JP4794918B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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<1> 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、該発光層が、少なくとも一種の燐光発光材料と、下記一般式(2)で表される化合物の少なくとも一種とを含有することを特徴とする有機電界発光素子。
<6> 前記燐光発光材料が、イリジウム錯体であることを特徴とする前記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
なお、以下の説明においては、一般式(2)で表される化合物を、適宜「本発明に係る化合物」と総称する場合がある。
一般式(1)中、R10、R11、R12、R13、R14、及びR15は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
これらの置換基は更に置換されてもよい。
Ar11は、A上にn11個置換されているインドール基同じであってもよい。
Aで表される芳香族連結基上には置換基を有していてもよく、置換基としては、前記R11で表される置換基として説明した基が挙げられる。Aで表される芳香族連結基に導入される置換基として好ましくは、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基であり、アルキル基がより好ましい。
R 20 は、アルキル基又はアリール基を表し、該アルキル基又はアリール基は、前記一般式(1)におけるR 10 が表すアルキル基又はアリール基と同義であり、好ましい範囲も同じである。R 20 としては、アリール基がさらに好ましく、フェニル基が特に好ましい。
R 21、R22、及びR23は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。該アルキル基、前記一般式(1)におけるR 11 、R 12 、及びR 13 が表すアルキル基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
R 21 、R 22 、R 23 、R 26 、R 27 、R 28 、及びR 29 としては、水素原子が特に好ましい。
例えば、例示化合物(1−1)として前掲した化合物は、下記スキームに示すように、公知のジブロモヘキサフェニルベンゼンからヒドラゾンとのカップリング反応、環化(JACS 121, 10251(1999).)、酸化後、N−フェニル化を経て合成することができる。
本発明に係る化合物は、燐光発光材料である発光材料と共にホスト材料として発光層中に含有される態様が特に好ましい。
本発明に係る化合物の有機化合物層1層中における含有量としては、30〜100質量%が好ましく、40〜99質量%がより好ましく、40〜95質量%がさらに好ましい。
発光層中で用いられる電子輸送性材料は特に限定されないが、含窒素ヘテロ環化合物、金属錯体、含ケイ素化合物が好ましく、含窒素ヘテロ環化合物、金属錯体がより好ましく、含窒素ヘテロ環化合物がさらに好ましい。
本発明においては、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加し発光させ、その輝度はトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。一方、発光ピーク波長及び発光スペクトルの波形は、浜松ホトニクス社製のスペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定し、これより100cd/m2における外部量子効率を算出することができる。
本明細書における外部量子効率はこの方法により測定する。
発光の極大波長は、青色色純度の観点から、好ましくは390nm以上、495nm以下であり、より好ましくは400nm以上、490nm以下である。また、本発明の有機EL素子は500nm以上にも発光極大波長を有してもよく、白色発光素子であってもよい。
発光のCIE色度値のx値は、青色色純度の観点から、好ましくは0.22以下であり、より好ましくは0.20以下である。
発光のCIE色度値のy値は、青色色純度の観点から、好ましくは0.25以下であり、より好ましくは0.20以下であり、さらに好ましくは0.15以下である。
発光スペクトルの半値幅は、青色色純度の観点から、100nm以下が好ましく、90nm以下がより好ましく、80nm以下がさらに好ましく、70nm以下が特に好ましい。
本発明の有機EL素子は、陽極、陰極の一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有して構成され、有機化合物層の少なくとも一層に、前記一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物(本発明に係る化合物)の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
本発明の有機EL素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する(例えば微細な凹凸パターンを形成する)、基板・ITO層・有機層の屈折率を制御する、基板・ITO層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾルーゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω/□以下が好ましい。
本発明においては、少なくとも、正孔輸送層、発光層、及び電子輸送層の3層を有する態様が好ましい。
本発明における有機化合物層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法(スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等)、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種または2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、SiNx、SiOxNy などの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを5nm蒸着し、この上に、NPD(N,N’−ジ−α−ナフチル−N,N’−ジフェニル)−ベンジジン)を40nm蒸着した。この上に、Ir(ppy)3とCBPを6:94の比率(質量比)で30nm蒸着し、この上に、BAlqを6nm蒸着し、この上に、Alq(トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体)を20nm蒸着した。この上に、フッ化リチウムを3nm蒸着した後、アルミニウム60nmを蒸着し、比較例1の発光素子を作製した。
比較例1において用いたCBPの代わりに、下記化合物Aを用いた以外は、比較例1と同様にして比較例2の発光素子を作製した。
この発光素子の駆動耐久性について、1mA(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減期で評価したところ、比較例1の発光素子と同等であった。
また、1mA(発光面積4mm2)の電流を流す為に必要な素子の駆動電圧は、比較例1の発光素子よりも約1V低下した。
比較例1において用いたCBPの代わりに、前掲の例示化合物(1−1)を用いた以外は、比較例1と同様にして実施例1の発光素子を作製した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を、上記で得られた発光素子に印加して発光させた結果、Ir(ppy)3に由来する緑色の発光が得られた。
この発光素子の駆動耐久性について、1mA(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減期で評価したところ、比較例1の発光素子の1.5倍であった。
また、1mA(発光面積4mm2)の電流を流す為に必要な素子の駆動電圧は、比較例1の発光素子よりも約1V低下した。
比較例1において用いたCBPの代わりに、前掲の例示化合物(1−1)と下記化合物Bとを3:1(質量比)で用いた以外は、比較例1と同様にして実施例2の発光素子を作製した。
この発光素子の駆動耐久性について、1mA(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減期で評価したところ、比較例1の発光素子の2倍であった。
また、1mA(発光面積4mm2)の電流を流す為に必要な素子の駆動電圧は、比較例1の発光素子よりも約1.5V低下した。
Claims (6)
- 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、該発光層が、少なくとも一種の燐光発光材料と、下記一般式(2)で表される化合物の少なくとも一種とを含有することを特徴とする有機電界発光素子。
一般式(2)中、R20 は、アルキル基、又はアリール基を表し、R21、R22、R23、R26、R27、R28、及びR29は、各々独立に、水素原子、又はアルキル基を表す。Ar21は、アリール基を表す。n21は2を表し、m21は2〜4の整数を表し、n21+m21≦6である。 - 前記一般式(2)において、R 20 はアリール基を表し、R 21 、R 22 、R 23 、R 26 、R 27 、R 28 、及びR 29 は、水素原子を表し、Ar 21 はアリール基を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(2)において、R 20 はフェニル基を表し、R 21 、R 22 、R 23 、R 26 、R 27 、R 28 、及びR 29 は、水素原子を表し、Ar 21 はフェニル基を表すことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(2)において、R 20 が結合している2つのカルバゾリル基が、Ar 21 が結合しているベンゼン環の1位及び4位の位置に結合していることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層が、さらに少なくとも一種の電子輸送性材料を含有することを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記燐光発光材料が、イリジウム錯体であることを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
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