JP2005008582A - 有機化合物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】分子配向の制御を容易にできる有機化合物、およびその有機化合物を用いることにより発光した光の取り出し効率が向上する発光素子を提供すること。
【解決手段】［化１］で表される有機化合物（式中、ＸとＹとはそれぞれ異なっており、Ｘは水素原子または電子供与基を、Ｙは水素原子または電子求引基を表す。Ａ１乃至Ａ４のいずれか一部位、若しくはＡ１とＡ３の二部位、またはＡ２とＡ４の二部位は、構造式（２）乃至（１０）のいずれか一または二で表される基本骨格を有する有機化合物を表す。なお、Ａ１とＡ３、またはＡ２とＡ４とは、それぞれ同一でも、異なっていてもよい。）。
【化１】
【解決手段】［化１］で表される有機化合物（式中、ＸとＹとはそれぞれ異なっており、Ｘは水素原子または電子供与基を、Ｙは水素原子または電子求引基を表す。Ａ１乃至Ａ４のいずれか一部位、若しくはＡ１とＡ３の二部位、またはＡ２とＡ４の二部位は、構造式（２）乃至（１０）のいずれか一または二で表される基本骨格を有する有機化合物を表す。なお、Ａ１とＡ３、またはＡ２とＡ４とは、それぞれ同一でも、異なっていてもよい。）。
【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光素子に用いる有機化合物に関し、特に発光体として用いる有機化合物、およびそれを用いた発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
自発光、広視野角、高速応答性などの特徴を有する表示装置として、発光素子を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ；Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）ディスプレイの開発が進められている。
【０００３】
ＥＬディスプレイの開発課題のひとつに、外部量子効率の向上がある。
【０００４】
発光素子において、外部量子効率は、主に、電子から光子への変換効率（内部量子効率）と、発光素子内部で発生した光の外部への取り出し効率とに依存して決まる。
【０００５】
このうち取り出し効率に関しては、これまでのところ、２０〜３０％程度しか得られておらず、発光した光の大部分が無駄になっている。これは、発光した光がガラス基板を通って外部に出るときに、発光層とガラス基板、または大気とガラス基板とのような、屈折率の異なる物質の界面において全反射しながら導光し、横方向（採光面に対して垂直な方向）に漏れてしまうためだと考えられている。
【０００６】
従って、外部量子効率を向上するためには、横方向への光の漏れを低減し、取り出し効率を向上させることが重要となる。ここで、取り出し効率を向上させる方法としては、発光した光を集光するための集光手段を設ける方法が提案されている（例えば、特許文献１参照。）。
【０００７】
【特許文献１】
特開２０００−３２２０００号公報
【０００８】
この他、発光層の形成時に発光層の分子配向を制御する方法も提案されている（例えば、特許文献２参照。）。
【０００９】
【特許文献２】
特開２００２−１１０３６３号公報
【００１０】
しかしながら、特許文献１に示された方法では、集光手段を設けるための工程が必要となり、表示装置の製造コストが増加する可能性がある。また、特許文献２に示されたスピンコート法においては、ＲＧＢ各色を発光する材料ごとの塗り分けができない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明では、分子配向の制御を容易にできる有機化合物、およびその有機化合物を用いることにより発光した光の取り出し効率が向上する発光素子を提供することを課題とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明の有機化合物は、電子供与基または電子求引基のうち少なくともひとつの置換基を有する、芳香環または縮合芳香環と、発光団とが結合した構造を有することを特徴としている。
【００１３】
ここで、電子供与基とは、水素原子と比べて結合原子側に電子を与えやすい置換基であり、電子求引基とは、水素原子と比べて結合原子側から電子を引きつけやすい置換基である。
【００１４】
電子供与基としては、例えば下記構造式（２９）〜（３１）で表されるものがある。
【化１５】
（式中、Ｒ１またはＲ２は、それぞれ同一でも、異なっていてもよく、低級アルキル基、または置換基を有してもよいアリール基のいずれか一を表す。）
【００１５】
電子求引基としては、例えば下記構造式（３２）〜（３５）で表されるものがある。
【化１６】
（式中、Ｒ１は、低級アルキル基、または置換基を有してもよいアリール基のいずれか一を表す。）
【００１６】
また、発光団とは、有機化合物が蛍光または燐光を発光するのに必要であると考えられる原子団を指す。発光団は置換基を有する構造であってもよく、例えば下記構造式（３６）〜（４６）で表される基本骨格を有する有機化合物がある。
【化１７】
（式中、Ａｒは置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれか一を表す。）
【００１７】
上記した本発明の有機化合物において、前記芳香環または前記縮合芳香環の分子平面と、前記発光団の分子平面とは、交差する。また、前記芳香環または前記縮合芳香環の双極子モーメントと、前記発光団の遷移モーメント（基底状態から第一励起状態への遷移モーメント）とも交差する。なお、前記芳香環または前記縮合芳香環の双極子モーメントは、２．５デバイ以上であることが好ましい。
【００１８】
本発明についてより具体的に示すと、本発明は、下記一般式（１）で表される有機化合物を提供するものである。
【化１８】
（式中、ＸとＹとはそれぞれ異なっており、Ｘは水素原子または電子供与基を、Ｙは水素原子または電子求引基を表す。Ａ１乃至Ａ４のいずれか一部位、若しくはＡ１とＡ３の二部位、またはＡ２とＡ４の二部位は、下記構造式（２）乃至（１０）のいずれか一または二で表される基本骨格を有する有機化合物を表す。なお、Ａ１とＡ３、またはＡ２とＡ４とは、それぞれ同一でも、異なっていてもよい。）
【化１９】
（式中、Ａｒは置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれか一を表す。）
【００１９】
また、本発明は、下記一般式（１１）で表される有機化合物を提供するものである。
【化２０】
（式中、Ｘ１とＸ２とはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子または電子供与基を表す。また、Ｙ１とＹ２とはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子または電子求引基を表す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２のうち少なくともひとつは、電子供与基または電子求引基で表される。さらに、Ａ１乃至Ａ４のいずれか一部位、若しくはＡ１とＡ２の二部位、Ａ１とＡ３の二部位、Ａ２とＡ４の二部位、またはＡ３とＡ４の二部位は、下記構造式（２）乃至（１０）のいずれか一または二で表される基本骨格を有する有機化合物を表す。なお、Ａ１とＡ２、またはＡ１とＡ３、またはＡ２とＡ４、またはＡ３とＡ４とは、それぞれ同一でも、異なっていてもよい。）
【化２１】
（式中、Ａｒは置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれか一を表す。）
【００２０】
また、本発明は、下記一般式（１２）で表される有機化合物を提供するものである。
【化２２】
（式中、ＸとＹとはそれぞれ異なっており、Ｘは水素原子または電子供与基を、Ｙは水素原子または電子求引基を表す。また、Ａは、下記構造式（２）乃至（１０）のいずれか一で表される基本骨格を有する有機化合物を表す。）
【化２３】
（式中、Ａｒは置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれか一を表す。）
【００２１】
また、本発明は、下記一般式（１３）または（１４）のいずれか一で表される有機化合物を提供するものである。
【化２４】
（式中、Ｂ１とＢ２とはそれぞれ同一でも、異なっていてもよく、下記（１３）乃至（１４）のいずれか一で表される。）
【化２５】
（式中、Ｘ１とＸ２とはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子または電子供与基を表す。また、Ｙ１とＹ２とはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子または電子求引基を表す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２のうち少なくともひとつは、電子供与基または電子求引基で表される。）
【００２２】
また、本発明は、下記一般式（１４）で表される有機化合物を提供するものである。
【化２６】
（式中、Ｂ１とＢ２とはそれぞれ同一でも、異なっていてもよく、下記（１５）乃至（１９）のいずれか一で表される。）
【化２７】
（式中、Ｘ１とＸ２とはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子または電子供与基を表す。また、Ｙ１とＹ２とはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子または電子求引基を表す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２のうち少なくともひとつは、電子供与基または電子求引基で表される。）
【００２３】
また、本発明は、下記一般式（１５）で表される有機化合物を提供するものである。
【化２８】
（式中、Ｂ１とＢ２とはそれぞれ同一でも、異なっていてもよく、下記（１５）乃至（１９）のいずれか一で表される。）
【化２９】
（式中、Ｘ１とＸ２とはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子または電子供与基を表す。また、Ｙ１とＹ２とはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子または電子求引基を表す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２のうち少なくともひとつは、電子供与基または電子求引基で表される。）
【００２４】
上述の本発明の有機化合物は、電界により分子配向が変化する。このような本発明の有機化合物のもつ性質を利用して分子配向を制御することにより、外部量子効率の高い発光素子を作製することができる。
【００２５】
本発明の別の構成は、上記一般式（１）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（２０）、（２１）で表される有機化合物を用いた発光素子である。
【００２６】
本発明の有機化合物を用いることにより、キャリア輸送性の高い発光素子を作製することができる。
【００２７】
また、本発明の有機化合物を発光体として用いることにより、本発明の有機化合物を適用することで取り出し効率の高い発光素子を作製できる。
【００２８】
具体的には、本発明の発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（２０）、（２１）で表される有機化合物を含む層（発光物質を含む層）を有することを特徴としている。
【００２９】
なお、一般式（１）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（２０）、（２１）で表される有機化合物は、発光層に単独で用いてもよいし、若しくは、ホスト材料と組み合わせてゲスト材料として用いてもよい。
【００３０】
上記に示したような発光素子において、本発明の有機化合物は、芳香環または縮合芳香環に導入された電子供与基または電子求引基によって形成される双極子モーメントが電極間に生じる電界方向と概ね平行になるように配向する。同時に、双極子モーメントと交差している遷移モーメントは、前記電極平面に対して平行になるように配向する。当該発光素子における発光は、基底状態と第一励起状態との間の遷移・失活過程に基づくものであり、この発光は遷移モーメントに平行な偏光方向をもつ偏光である。遷移モーメントが電極に対して概ね平行に位置すると、採光面に対して小さな入射角で入射する発光の割合が多くなる。従って、全反射による横方向（採光面と垂直な方向）への光漏れを抑制することができ、結果として取り出し効率が向上する。
【００３１】
【発明の実施の形態】
（実施の形態１）
本発明の一態様として、上記一般式（１３）で表される有機化合物について説明する。
【００３２】
一般式（１３）で表される有機化合物として、下記構造式（４７）で表される有機化合物がある。
【化３０】
【００３３】
構造式（４７）で表される有機化合物は、アントラセンを発光団とし、アントラセンの９位と１０位とにはそれぞれ芳香環が結合している。
【００３４】
また、前記芳香環において、アントラセンと前記芳香環との結合部位に対しオルト位となる部分にはフッ素（Ｆ）が、メタ位となる部分にはメチル基（−ＣＨ３）がそれぞれ結合している。なお、メチル基は電子供与基であり、フッ素は電子求引基である。従って、前記芳香環は極性を帯びている。
【００３５】
ここで、アントラセンの９位に結合している芳香環を第１の芳香環、１０位に結合している芳香環を第２の芳香環とする。
【００３６】
発光団の分子平面と、第１の芳香環および第２の芳香環の分子平面とは交差している。このとき、第１の芳香環と第２の芳香環とは交差していてもよい。
【００３７】
本実施の形態に示す発光団において、基底状態から第一励起状態への遷移モーメント７０１は、図１に示すように、縮合している三つの芳香環が並ぶ方向と直交している。当該遷移モーメント７０１と、第１の芳香環および第２の芳香環の各々の双極子モーメント７０２ａ、７０２ｂとは交差している。また、第１の芳香環と第２の芳香環とのいずれの双極子モーメントも、発光団の分子平面に対し上方向（若しくは下方向）を向いている。
【００３８】
上記に示した本発明の有機化合物では、電子供与基としてメチル基を用いているが、これ以外の置換基でもよく、例えば下記一般式（４８）、（４９）で表されるものでもよい。
【化３１】
（式中、Ｒ１またはＲ２は、それぞれ同一でも、異なっていてもよく、低級アルキル基、または置換基を有してもよいアリール基のいずれか一を表す。）
【００３９】
また、電子求引基に関しても、フッ素以外でもよく、例えば下記構造式（５０）、（５１）や下記一般式（５２）で表されるものでもよい。
【化３２】
（式中、Ｒ１は、低級アルキル基、または置換基を有してもよいアリール基のいずれか一を表す。）
【００４０】
さらに、発光団についても、上記のものに限らず、例えば第１の芳香環および第２の芳香環以外の置換基を有する構造であってもよい。
【００４１】
但し、発光団において、芳香環（第１の芳香環および第２の芳香環）との結合部位に対しオルト位となる部位のうち、少なくともひとつの部位には、水素以外の置換基、例えば、メチル基などの低級アルキル基やビニル基などの置換基を有するか、若しくは当該結合部位のオルト位とメタ位の炭素が縮合し、芳香族環を形成していることが好ましい。これにより、発光団の分子平面に対する芳香環の分子平面の傾きは、発光団の分子平面の法線方向に近くなる。
【００４２】
上記に示した本発明の有機化合物は、電界により分子配向が変化する。このため、本発明の有機化合物を有する発光素子においては、本発明の有機化合物の分子配向を容易に制御することができる。
【００４３】
（実施の形態２）
本発明の一態様として、本発明の有機化合物を有する発光素子について、図２を用いて説明する。
【００４４】
図２では、基板１００上に第１の電極１０１が形成され、第１の電極１０１上に発光物質を含む層１０２が形成され、その上に第２の電極１０３が形成された構造を有する。
【００４５】
ここで基板１００に用いる材料としては、従来の発光素子に用いられているものであればよく、例えば、ガラス、石英、透明プラスチック等からなるものを用いることができる。
【００４６】
また、本実施の形態において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【００４７】
すなわち第１の電極１０１は陽極材料で形成される。ここで用いることのできる陽極材料としては、仕事関数の大きい（仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。なお、陽極材料の具体例としては、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、酸化インジウムに２〜２０％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（ＴｉＮ）等を用いることができる。
【００４８】
一方、第２の電極１０３の形成に用いられる陰極材料としては、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌｉ）が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０３と発光層との間に、電子注入を促す機能を有する層を当該第２の電極と積層して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０３として用いることもできる。
【００４９】
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の化合物を用いることができる。また、この他、電子輸送性を有する材料中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。
【００５０】
なお、上述した陽極材料及び陰極材料は、蒸着法、スパッタリング法等により薄膜を形成することにより、それぞれ第１の電極１０１及び第２の電極１０３を形成する。
【００５１】
また、本発明の発光素子において、発光物質を含む層１０２におけるキャリアの再結合により生じる光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３の一方、または両方から外部に出射される構成となる。すなわち、第１の電極１０１から光を出射させる場合には、第１の電極１０１を透光性の材料で形成し、第２の電極１０３側から光を出射させる場合には、第２の電極１０３を透光性の材料で形成する。
【００５２】
また、発光物質を含む層１０２は複数の層を積層することにより形成されるが、本実施の形態では、ホール注入層１１１、ホール輸送層１１２、発光層１１３、ホールブロッキング層１１４および電子輸送層１１５を積層することにより形成される。
【００５３】
ホール注入層１１１を形成するホール注入材料としては、フタロシアニン系の化合物が有効である。例えば、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等を用いることができる。
【００５４】
ホール輸送層１１２を形成するホール輸送材料としては、芳香族アミン系（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物が好適である。広く用いられている材料として、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（略称：ＴＰＤ）の他、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（略称：α−ＮＰＤ）、あるいは４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）などのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。
【００５５】
発光層１１３としては、ホスト材料中に、一般式（１）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（２０）、（２１）のいずれかひとつで表される本発明の有機化合物が含有されたものを用いることができる。
【００５６】
ホスト材料としては公知の材料を用いることができ、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）などを用いることができる。
【００５７】
なお、上記に示したような、本発明の有機化合物が、ゲスト材料としてホスト材料中に含有されたもの以外に、本発明の有機化合物のみを含む層を発光層１１３としてもよい。
【００５８】
ホールブロッキング層１１４を形成するホールブロッキング材料としては、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等を用いることができる。
【００５９】
電子輸送層１１５を形成する場合の電子輸送材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、先に述べたＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体が好適である。また、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体もある。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども電子輸送材料として用いることができる。
【００６０】
以上により、発光層１１３と、低分子系材料からなるホール注入層１１１、ホール輸送層１１２、ホールブロッキング層１１４および電子輸送層１１５を有する発光素子を作製することができる。
【００６１】
なお、ホール注入層１１１、ホール輸送層１１２、ホールブロッキング層１１４、電子輸送層１１５、および発光層１１３のホスト材料としては、低分子系材料に限らず、デンドリマーやオリゴマー等の中分子系材料や、高分子系材料を用いても構わない。また成膜方法についても、蒸着法に限らず、インクジェット法等、他の方法を用いても構わない。
【００６２】
上記に示した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３の間に生じた電位差により電流が流れ、発光する。
【００６３】
本実施の形態においては、ガラス、石英、透明プラスチックなどからなる基板１００上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、石英、透明プラスチックなどからなる基板以外に、例えば図３に示すように、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）アレイ基板上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。
【００６４】
さらに、本発明の発光素子によって複数の色からなる表示画像を得たい場合には、マスクや隔壁層などを利用し、本発明の有機化合物を発光物質として含む層を、発光色の異なるものごとにそれぞれ分離して形成すればよい。この場合、各発光色を呈する発光物質を含む層ごとに、異なる積層構造を有しても構わない。
【００６５】
また、発光物質を含む層１０２の構造は、上記のもの限定されるものではなく、上記とは異なる積層構造を有する発光物質を含む層としてもよい。例えば、発光層以外に、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を自由に組み合わせて設け、正孔注入層／発光層／電子輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層等の積層構造を有する発光物質を含む層としてもよい。
【００６６】
本実施の形態で示した発光素子において、第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０３との間に電位差が生じ電流が流れたとき、本発明の有機化合物は、第１の電極１０１側に電子求引基が引きつけられ、第２の電極１０３側に電子供与基が引きつけられることにより分子配向が変化する。その結果、電界印加後の発光団の分子平面の配向角度は大きくなる。このため、発光団における基底状態から第一励起状態への遷移モーメントと採光面の法線とのなす角も大きくなる。なお、本実施の形態において、発光団２０２の分子平面の配向角度２０４とは、図４に示すように、発光団２０２の分子平面と採光面の法線２０３とのなす角の大きさを指す（図４では、発光団のみを図示し、第１の芳香環および第２の芳香環は省略している。）発光団から発光した光は、遷移モーメントと平行な偏光方向をもつ偏光であり、前記遷移モーメントを軸として等方的に進むため、前記遷移モーメントと採光面の法線とのなす角が大きい程、採光面の法線方向へ進む光が多くなり、発光の取り出し効率が向上する。また、上記のようにして分子配向を変化させることにより、発光団の分子平面の配向角度が大きく、且つ発光団の分子平面が積み重なった状態となり、キャリア輸送性を向上させることもできる。
【００６７】
以上のように、本発明の有機化合物を適用することで取り出し効率の高い発光素子を作製できる。また、キャリア輸送性が高い発光素子を作製することができる。なお、本発明の有機化合物は、電界により分子配向が変化するものであるため、発光状態の発光素子において良好な配向状態を保つことができる。
【００６８】
【実施例】
（合成例１）
本合成例では、構造式（４７）で表される有機化合物の合成方法について説明する。
【００６９】
構造式（４７）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ａ）により合成することができる。
【化３３】
【００７０】
このように、電子供与基としてメチル基（−ＣＨ３）、電子求引基としてフッ素（Ｆ）を有する芳香環を、置換反応により、アントラセンの９位と１０位とに結合させることにより、構造式（４７）で表される有機化合物を得ることができる。
【００７１】
（合成例２）
本合成例では、一般式（１）で表される有機化合物として、下記構造式（４３）で表される有機化合物の合成方法について説明する。
【化３４】
【００７２】
構造式（５３）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ｂ）により合成することができる。
【化３５】
【００７３】
このように、電子供与基としてメチル基（−ＣＨ３）、電子求引基としてフッ素（Ｆ）を有する芳香環を、置換反応により、カルバゾールの窒素原子に結合させることにより、構造式（５３）で表される有機化合物を得ることができる。
【００７４】
（実施例１）
本実施例では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図５を用いて説明する。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＡ−Ａ’で切断した断面図である。点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール剤であり、シール剤４０５で囲まれた内側４０７は、空間になっている。
【００７５】
なお、４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。本実施例における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【００７６】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２が示されている。
【００７７】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、公知のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に形成することもできる。
【００７８】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【００７９】
また、カバレッジを良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【００８０】
第１の電極４１３上には、発光物質を含む層４１６、および第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）膜、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【００８１】
また、発光物質を含む層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、またはインクジェット法によって形成される。発光物質を含む層４１６には、本発明の有機化合物をその一部に用いることとする。その他、発光物質を含む層４１６に、用いることのできる材料としては、低分子系材料であっても高分子系材料であってもよい。また、発光物質を含む層４１６に用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本実施例においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
【００８２】
なお、複数の色からなる表示画像を得たい場合には、マスクや隔壁層などを利用し、本発明の有機化合物を発光物質として含む層を、発光色の異なるものごとにそれぞれ分離して形成すればよい。この場合、各発光色を呈する発光物質を含む層ごとに、異なる積層構造を有しても構わない。
【００８３】
さらに、発光物質を含む層４１６上に形成される第２の電極（陰極）４１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ａｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、Ａｌ−Ｌｉ、ＣａＦ２、またはＣａＮ）を用いればよい。なお、発光物質を含む層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過させる場合には、第２の電極（陰極）４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ（インジウム錫酸化物）、酸化インジウム酸化亜鉛合金（Ｉｎ２Ｏ３―ＺｎＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのがよい。
【００８４】
さらにシール剤４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４０１、封止基板４０４、およびシール剤４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール剤４０５で充填される構成も含むものとする。
【００８５】
なお、シール剤４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、マイラー、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【００８６】
以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。
【００８７】
（実施例２）
本実施例では、本発明を適用した電子機器について、図６を用いて説明する。本発明を適用することにより、例えば下記に示すような電子機器において、取り出し効率が向上し、表示機能に掛かる消費電力を抑えることができる。また駆動電圧を低くなることによっても消費電力を抑えることができる。
【００８８】
図６（Ａ）は表示装置であり、筐体５５０１、支持台５５０２、表示部５５０３を含む。実施例１に示した発光装置を表示装置に組み込むことで表示装置を完成できる。
【００８９】
図６（Ｂ）はビデオカメラであり、本体５５１１、表示部５５１２、音声入力５５１３、操作スイッチ５５１４、バッテリー５５１５、受像部５５１６などによって構成されている。実施例１に示した発光装置をビデオカメラに組み込むことで表示装置を完成できる。
【００９０】
図６（Ｃ）は、本発明を適用して作製したノート型のパーソナルコンピュータであり、本体５５０１、筐体５５０２、表示部５５０３、キーボード５５０４などによって構成されている。実施例１に示した発光装置をパーソナルコンピュータに組み込むことで表示装置を完成できる。
【００９１】
図６（Ｄ）は、本発明を適用して作製した携帯情報端末（ＰＤＡ）であり、本体５５３１には表示部５５３２と、外部インターフェイス５５３５と、操作ボタン５５３４等が設けられている。また操作用の付属品としてスタイラス５５３２がある。実施例１に示した発光装置を携帯情報端末（ＰＤＡ）に組み込むことで表示装置を完成できる。
【００９２】
図６（Ｅ）はデジタルカメラであり、本体５５５１、表示部（Ａ）５５５２、接眼部５５５３、操作スイッチ５５５４、表示部（Ｂ）５５５５、バッテリー５５５６などによって構成されている。実施例１に示した発光装置をデジタルビデオカメラに組み込むことで表示装置を完成できる。
【００９３】
図６（Ｆ）は、本発明を適用して作製した携帯電話である。本体５５６１には表示部５５６４と、音声出力部５５６２操作スイッチ５５６５、アンテナ５５６６等が設けられている。実施例１に示した発光装置を携帯電話に組み込むことで表示装置を完成できる。
【００９４】
【発明の効果】
本発明により、電界により容易に分子配向を制御できる有機化合物が得られる。また、前記有機化合物を用いることにより、発光した光の取り出し効率の高い発光素子が得られる。また、キャリア輸送性が高く駆動電圧の低い発光素子を得ることもできる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の有機化合物について説明する図。
【図２】本発明の発光素子の一態様について説明する図。
【図３】本発明の発光素子の一態様について説明する図。
【図４】配向角度について説明する図。
【図５】本発明を適用した発光装置について説明する図。
【図６】本発明を適用した電子機器について説明する図。
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光素子に用いる有機化合物に関し、特に発光体として用いる有機化合物、およびそれを用いた発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
自発光、広視野角、高速応答性などの特徴を有する表示装置として、発光素子を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ；Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）ディスプレイの開発が進められている。
【０００３】
ＥＬディスプレイの開発課題のひとつに、外部量子効率の向上がある。
【０００４】
発光素子において、外部量子効率は、主に、電子から光子への変換効率（内部量子効率）と、発光素子内部で発生した光の外部への取り出し効率とに依存して決まる。
【０００５】
このうち取り出し効率に関しては、これまでのところ、２０〜３０％程度しか得られておらず、発光した光の大部分が無駄になっている。これは、発光した光がガラス基板を通って外部に出るときに、発光層とガラス基板、または大気とガラス基板とのような、屈折率の異なる物質の界面において全反射しながら導光し、横方向（採光面に対して垂直な方向）に漏れてしまうためだと考えられている。
【０００６】
従って、外部量子効率を向上するためには、横方向への光の漏れを低減し、取り出し効率を向上させることが重要となる。ここで、取り出し効率を向上させる方法としては、発光した光を集光するための集光手段を設ける方法が提案されている（例えば、特許文献１参照。）。
【０００７】
【特許文献１】
特開２０００−３２２０００号公報
【０００８】
この他、発光層の形成時に発光層の分子配向を制御する方法も提案されている（例えば、特許文献２参照。）。
【０００９】
【特許文献２】
特開２００２−１１０３６３号公報
【００１０】
しかしながら、特許文献１に示された方法では、集光手段を設けるための工程が必要となり、表示装置の製造コストが増加する可能性がある。また、特許文献２に示されたスピンコート法においては、ＲＧＢ各色を発光する材料ごとの塗り分けができない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明では、分子配向の制御を容易にできる有機化合物、およびその有機化合物を用いることにより発光した光の取り出し効率が向上する発光素子を提供することを課題とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明の有機化合物は、電子供与基または電子求引基のうち少なくともひとつの置換基を有する、芳香環または縮合芳香環と、発光団とが結合した構造を有することを特徴としている。
【００１３】
ここで、電子供与基とは、水素原子と比べて結合原子側に電子を与えやすい置換基であり、電子求引基とは、水素原子と比べて結合原子側から電子を引きつけやすい置換基である。
【００１４】
電子供与基としては、例えば下記構造式（２９）〜（３１）で表されるものがある。
【化１５】
【００１５】
電子求引基としては、例えば下記構造式（３２）〜（３５）で表されるものがある。
【化１６】
【００１６】
また、発光団とは、有機化合物が蛍光または燐光を発光するのに必要であると考えられる原子団を指す。発光団は置換基を有する構造であってもよく、例えば下記構造式（３６）〜（４６）で表される基本骨格を有する有機化合物がある。
【化１７】
【００１７】
上記した本発明の有機化合物において、前記芳香環または前記縮合芳香環の分子平面と、前記発光団の分子平面とは、交差する。また、前記芳香環または前記縮合芳香環の双極子モーメントと、前記発光団の遷移モーメント（基底状態から第一励起状態への遷移モーメント）とも交差する。なお、前記芳香環または前記縮合芳香環の双極子モーメントは、２．５デバイ以上であることが好ましい。
【００１８】
本発明についてより具体的に示すと、本発明は、下記一般式（１）で表される有機化合物を提供するものである。
【化１８】
【化１９】
【００１９】
また、本発明は、下記一般式（１１）で表される有機化合物を提供するものである。
【化２０】
【化２１】
【００２０】
また、本発明は、下記一般式（１２）で表される有機化合物を提供するものである。
【化２２】
【化２３】
【００２１】
また、本発明は、下記一般式（１３）または（１４）のいずれか一で表される有機化合物を提供するものである。
【化２４】
【化２５】
【００２２】
また、本発明は、下記一般式（１４）で表される有機化合物を提供するものである。
【化２６】
【化２７】
【００２３】
また、本発明は、下記一般式（１５）で表される有機化合物を提供するものである。
【化２８】
【化２９】
【００２４】
上述の本発明の有機化合物は、電界により分子配向が変化する。このような本発明の有機化合物のもつ性質を利用して分子配向を制御することにより、外部量子効率の高い発光素子を作製することができる。
【００２５】
本発明の別の構成は、上記一般式（１）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（２０）、（２１）で表される有機化合物を用いた発光素子である。
【００２６】
本発明の有機化合物を用いることにより、キャリア輸送性の高い発光素子を作製することができる。
【００２７】
また、本発明の有機化合物を発光体として用いることにより、本発明の有機化合物を適用することで取り出し効率の高い発光素子を作製できる。
【００２８】
具体的には、本発明の発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（２０）、（２１）で表される有機化合物を含む層（発光物質を含む層）を有することを特徴としている。
【００２９】
なお、一般式（１）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（２０）、（２１）で表される有機化合物は、発光層に単独で用いてもよいし、若しくは、ホスト材料と組み合わせてゲスト材料として用いてもよい。
【００３０】
上記に示したような発光素子において、本発明の有機化合物は、芳香環または縮合芳香環に導入された電子供与基または電子求引基によって形成される双極子モーメントが電極間に生じる電界方向と概ね平行になるように配向する。同時に、双極子モーメントと交差している遷移モーメントは、前記電極平面に対して平行になるように配向する。当該発光素子における発光は、基底状態と第一励起状態との間の遷移・失活過程に基づくものであり、この発光は遷移モーメントに平行な偏光方向をもつ偏光である。遷移モーメントが電極に対して概ね平行に位置すると、採光面に対して小さな入射角で入射する発光の割合が多くなる。従って、全反射による横方向（採光面と垂直な方向）への光漏れを抑制することができ、結果として取り出し効率が向上する。
【００３１】
【発明の実施の形態】
（実施の形態１）
本発明の一態様として、上記一般式（１３）で表される有機化合物について説明する。
【００３２】
一般式（１３）で表される有機化合物として、下記構造式（４７）で表される有機化合物がある。
【化３０】
構造式（４７）で表される有機化合物は、アントラセンを発光団とし、アントラセンの９位と１０位とにはそれぞれ芳香環が結合している。
【００３４】
また、前記芳香環において、アントラセンと前記芳香環との結合部位に対しオルト位となる部分にはフッ素（Ｆ）が、メタ位となる部分にはメチル基（−ＣＨ３）がそれぞれ結合している。なお、メチル基は電子供与基であり、フッ素は電子求引基である。従って、前記芳香環は極性を帯びている。
【００３５】
ここで、アントラセンの９位に結合している芳香環を第１の芳香環、１０位に結合している芳香環を第２の芳香環とする。
【００３６】
発光団の分子平面と、第１の芳香環および第２の芳香環の分子平面とは交差している。このとき、第１の芳香環と第２の芳香環とは交差していてもよい。
【００３７】
本実施の形態に示す発光団において、基底状態から第一励起状態への遷移モーメント７０１は、図１に示すように、縮合している三つの芳香環が並ぶ方向と直交している。当該遷移モーメント７０１と、第１の芳香環および第２の芳香環の各々の双極子モーメント７０２ａ、７０２ｂとは交差している。また、第１の芳香環と第２の芳香環とのいずれの双極子モーメントも、発光団の分子平面に対し上方向（若しくは下方向）を向いている。
【００３８】
上記に示した本発明の有機化合物では、電子供与基としてメチル基を用いているが、これ以外の置換基でもよく、例えば下記一般式（４８）、（４９）で表されるものでもよい。
【化３１】
【００３９】
また、電子求引基に関しても、フッ素以外でもよく、例えば下記構造式（５０）、（５１）や下記一般式（５２）で表されるものでもよい。
【化３２】
【００４０】
さらに、発光団についても、上記のものに限らず、例えば第１の芳香環および第２の芳香環以外の置換基を有する構造であってもよい。
【００４１】
但し、発光団において、芳香環（第１の芳香環および第２の芳香環）との結合部位に対しオルト位となる部位のうち、少なくともひとつの部位には、水素以外の置換基、例えば、メチル基などの低級アルキル基やビニル基などの置換基を有するか、若しくは当該結合部位のオルト位とメタ位の炭素が縮合し、芳香族環を形成していることが好ましい。これにより、発光団の分子平面に対する芳香環の分子平面の傾きは、発光団の分子平面の法線方向に近くなる。
【００４２】
上記に示した本発明の有機化合物は、電界により分子配向が変化する。このため、本発明の有機化合物を有する発光素子においては、本発明の有機化合物の分子配向を容易に制御することができる。
【００４３】
（実施の形態２）
本発明の一態様として、本発明の有機化合物を有する発光素子について、図２を用いて説明する。
【００４４】
図２では、基板１００上に第１の電極１０１が形成され、第１の電極１０１上に発光物質を含む層１０２が形成され、その上に第２の電極１０３が形成された構造を有する。
【００４５】
ここで基板１００に用いる材料としては、従来の発光素子に用いられているものであればよく、例えば、ガラス、石英、透明プラスチック等からなるものを用いることができる。
【００４６】
また、本実施の形態において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【００４７】
すなわち第１の電極１０１は陽極材料で形成される。ここで用いることのできる陽極材料としては、仕事関数の大きい（仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。なお、陽極材料の具体例としては、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、酸化インジウムに２〜２０％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（ＴｉＮ）等を用いることができる。
【００４８】
一方、第２の電極１０３の形成に用いられる陰極材料としては、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌｉ）が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０３と発光層との間に、電子注入を促す機能を有する層を当該第２の電極と積層して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０３として用いることもできる。
【００４９】
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の化合物を用いることができる。また、この他、電子輸送性を有する材料中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。
【００５０】
なお、上述した陽極材料及び陰極材料は、蒸着法、スパッタリング法等により薄膜を形成することにより、それぞれ第１の電極１０１及び第２の電極１０３を形成する。
【００５１】
また、本発明の発光素子において、発光物質を含む層１０２におけるキャリアの再結合により生じる光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３の一方、または両方から外部に出射される構成となる。すなわち、第１の電極１０１から光を出射させる場合には、第１の電極１０１を透光性の材料で形成し、第２の電極１０３側から光を出射させる場合には、第２の電極１０３を透光性の材料で形成する。
【００５２】
また、発光物質を含む層１０２は複数の層を積層することにより形成されるが、本実施の形態では、ホール注入層１１１、ホール輸送層１１２、発光層１１３、ホールブロッキング層１１４および電子輸送層１１５を積層することにより形成される。
【００５３】
ホール注入層１１１を形成するホール注入材料としては、フタロシアニン系の化合物が有効である。例えば、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等を用いることができる。
【００５４】
ホール輸送層１１２を形成するホール輸送材料としては、芳香族アミン系（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物が好適である。広く用いられている材料として、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（略称：ＴＰＤ）の他、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（略称：α−ＮＰＤ）、あるいは４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）などのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。
【００５５】
発光層１１３としては、ホスト材料中に、一般式（１）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（２０）、（２１）のいずれかひとつで表される本発明の有機化合物が含有されたものを用いることができる。
【００５６】
ホスト材料としては公知の材料を用いることができ、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）などを用いることができる。
【００５７】
なお、上記に示したような、本発明の有機化合物が、ゲスト材料としてホスト材料中に含有されたもの以外に、本発明の有機化合物のみを含む層を発光層１１３としてもよい。
【００５８】
ホールブロッキング層１１４を形成するホールブロッキング材料としては、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等を用いることができる。
【００５９】
電子輸送層１１５を形成する場合の電子輸送材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、先に述べたＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体が好適である。また、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体もある。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども電子輸送材料として用いることができる。
【００６０】
以上により、発光層１１３と、低分子系材料からなるホール注入層１１１、ホール輸送層１１２、ホールブロッキング層１１４および電子輸送層１１５を有する発光素子を作製することができる。
【００６１】
なお、ホール注入層１１１、ホール輸送層１１２、ホールブロッキング層１１４、電子輸送層１１５、および発光層１１３のホスト材料としては、低分子系材料に限らず、デンドリマーやオリゴマー等の中分子系材料や、高分子系材料を用いても構わない。また成膜方法についても、蒸着法に限らず、インクジェット法等、他の方法を用いても構わない。
【００６２】
上記に示した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３の間に生じた電位差により電流が流れ、発光する。
【００６３】
本実施の形態においては、ガラス、石英、透明プラスチックなどからなる基板１００上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、石英、透明プラスチックなどからなる基板以外に、例えば図３に示すように、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）アレイ基板上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。
【００６４】
さらに、本発明の発光素子によって複数の色からなる表示画像を得たい場合には、マスクや隔壁層などを利用し、本発明の有機化合物を発光物質として含む層を、発光色の異なるものごとにそれぞれ分離して形成すればよい。この場合、各発光色を呈する発光物質を含む層ごとに、異なる積層構造を有しても構わない。
【００６５】
また、発光物質を含む層１０２の構造は、上記のもの限定されるものではなく、上記とは異なる積層構造を有する発光物質を含む層としてもよい。例えば、発光層以外に、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を自由に組み合わせて設け、正孔注入層／発光層／電子輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層等の積層構造を有する発光物質を含む層としてもよい。
【００６６】
本実施の形態で示した発光素子において、第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０３との間に電位差が生じ電流が流れたとき、本発明の有機化合物は、第１の電極１０１側に電子求引基が引きつけられ、第２の電極１０３側に電子供与基が引きつけられることにより分子配向が変化する。その結果、電界印加後の発光団の分子平面の配向角度は大きくなる。このため、発光団における基底状態から第一励起状態への遷移モーメントと採光面の法線とのなす角も大きくなる。なお、本実施の形態において、発光団２０２の分子平面の配向角度２０４とは、図４に示すように、発光団２０２の分子平面と採光面の法線２０３とのなす角の大きさを指す（図４では、発光団のみを図示し、第１の芳香環および第２の芳香環は省略している。）発光団から発光した光は、遷移モーメントと平行な偏光方向をもつ偏光であり、前記遷移モーメントを軸として等方的に進むため、前記遷移モーメントと採光面の法線とのなす角が大きい程、採光面の法線方向へ進む光が多くなり、発光の取り出し効率が向上する。また、上記のようにして分子配向を変化させることにより、発光団の分子平面の配向角度が大きく、且つ発光団の分子平面が積み重なった状態となり、キャリア輸送性を向上させることもできる。
【００６７】
以上のように、本発明の有機化合物を適用することで取り出し効率の高い発光素子を作製できる。また、キャリア輸送性が高い発光素子を作製することができる。なお、本発明の有機化合物は、電界により分子配向が変化するものであるため、発光状態の発光素子において良好な配向状態を保つことができる。
【００６８】
【実施例】
（合成例１）
本合成例では、構造式（４７）で表される有機化合物の合成方法について説明する。
【００６９】
構造式（４７）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ａ）により合成することができる。
【化３３】
このように、電子供与基としてメチル基（−ＣＨ３）、電子求引基としてフッ素（Ｆ）を有する芳香環を、置換反応により、アントラセンの９位と１０位とに結合させることにより、構造式（４７）で表される有機化合物を得ることができる。
【００７１】
（合成例２）
本合成例では、一般式（１）で表される有機化合物として、下記構造式（４３）で表される有機化合物の合成方法について説明する。
【化３４】
構造式（５３）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ｂ）により合成することができる。
【化３５】
このように、電子供与基としてメチル基（−ＣＨ３）、電子求引基としてフッ素（Ｆ）を有する芳香環を、置換反応により、カルバゾールの窒素原子に結合させることにより、構造式（５３）で表される有機化合物を得ることができる。
【００７４】
（実施例１）
本実施例では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図５を用いて説明する。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＡ−Ａ’で切断した断面図である。点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール剤であり、シール剤４０５で囲まれた内側４０７は、空間になっている。
【００７５】
なお、４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。本実施例における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【００７６】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２が示されている。
【００７７】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、公知のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に形成することもできる。
【００７８】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【００７９】
また、カバレッジを良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【００８０】
第１の電極４１３上には、発光物質を含む層４１６、および第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）膜、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【００８１】
また、発光物質を含む層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、またはインクジェット法によって形成される。発光物質を含む層４１６には、本発明の有機化合物をその一部に用いることとする。その他、発光物質を含む層４１６に、用いることのできる材料としては、低分子系材料であっても高分子系材料であってもよい。また、発光物質を含む層４１６に用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本実施例においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
【００８２】
なお、複数の色からなる表示画像を得たい場合には、マスクや隔壁層などを利用し、本発明の有機化合物を発光物質として含む層を、発光色の異なるものごとにそれぞれ分離して形成すればよい。この場合、各発光色を呈する発光物質を含む層ごとに、異なる積層構造を有しても構わない。
【００８３】
さらに、発光物質を含む層４１６上に形成される第２の電極（陰極）４１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ａｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、Ａｌ−Ｌｉ、ＣａＦ２、またはＣａＮ）を用いればよい。なお、発光物質を含む層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過させる場合には、第２の電極（陰極）４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ（インジウム錫酸化物）、酸化インジウム酸化亜鉛合金（Ｉｎ２Ｏ３―ＺｎＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのがよい。
【００８４】
さらにシール剤４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４０１、封止基板４０４、およびシール剤４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール剤４０５で充填される構成も含むものとする。
【００８５】
なお、シール剤４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、マイラー、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【００８６】
以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。
【００８７】
（実施例２）
本実施例では、本発明を適用した電子機器について、図６を用いて説明する。本発明を適用することにより、例えば下記に示すような電子機器において、取り出し効率が向上し、表示機能に掛かる消費電力を抑えることができる。また駆動電圧を低くなることによっても消費電力を抑えることができる。
【００８８】
図６（Ａ）は表示装置であり、筐体５５０１、支持台５５０２、表示部５５０３を含む。実施例１に示した発光装置を表示装置に組み込むことで表示装置を完成できる。
【００８９】
図６（Ｂ）はビデオカメラであり、本体５５１１、表示部５５１２、音声入力５５１３、操作スイッチ５５１４、バッテリー５５１５、受像部５５１６などによって構成されている。実施例１に示した発光装置をビデオカメラに組み込むことで表示装置を完成できる。
【００９０】
図６（Ｃ）は、本発明を適用して作製したノート型のパーソナルコンピュータであり、本体５５０１、筐体５５０２、表示部５５０３、キーボード５５０４などによって構成されている。実施例１に示した発光装置をパーソナルコンピュータに組み込むことで表示装置を完成できる。
【００９１】
図６（Ｄ）は、本発明を適用して作製した携帯情報端末（ＰＤＡ）であり、本体５５３１には表示部５５３２と、外部インターフェイス５５３５と、操作ボタン５５３４等が設けられている。また操作用の付属品としてスタイラス５５３２がある。実施例１に示した発光装置を携帯情報端末（ＰＤＡ）に組み込むことで表示装置を完成できる。
【００９２】
図６（Ｅ）はデジタルカメラであり、本体５５５１、表示部（Ａ）５５５２、接眼部５５５３、操作スイッチ５５５４、表示部（Ｂ）５５５５、バッテリー５５５６などによって構成されている。実施例１に示した発光装置をデジタルビデオカメラに組み込むことで表示装置を完成できる。
【００９３】
図６（Ｆ）は、本発明を適用して作製した携帯電話である。本体５５６１には表示部５５６４と、音声出力部５５６２操作スイッチ５５６５、アンテナ５５６６等が設けられている。実施例１に示した発光装置を携帯電話に組み込むことで表示装置を完成できる。
【００９４】
【発明の効果】
本発明により、電界により容易に分子配向を制御できる有機化合物が得られる。また、前記有機化合物を用いることにより、発光した光の取り出し効率の高い発光素子が得られる。また、キャリア輸送性が高く駆動電圧の低い発光素子を得ることもできる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の有機化合物について説明する図。
【図２】本発明の発光素子の一態様について説明する図。
【図３】本発明の発光素子の一態様について説明する図。
【図４】配向角度について説明する図。
【図５】本発明を適用した発光装置について説明する図。
【図６】本発明を適用した電子機器について説明する図。
Claims (10)
- 一般式（１）で表される有機化合物。
- 一般式（１１）で表される有機化合物。
- 一般式（１２）で表される有機化合物。
- 一般式（１３）または（１４）の表される有機化合物。
- 一般式（２０）で表される有機化合物。
- 一般式（２１）で表される有機化合物。
- 請求項１乃至請求項６のいずれかひとつに記載の有機化合物において、前記電子供与基は、下記一般式（２２）乃至（２４）のいずれか一で表されることを特徴とする有機化合物。
- 請求項１乃至請求項７のいずれかひとつに記載の有機化合物において、前記電子求引基は、下記（２５）乃至（２８）のいずれか一で表されることを特徴とする有機化合物。
- 一対の電極間に、請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の有機化合物を含む層を有することを特徴とする発光素子。
- 請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の有機化合物を発光体として用いていることを特徴とする発光素子。
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