CN101321728A - 具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物及其用途 - Google Patents

Abstract

本发明涉及以下通式[1](式中，Ar¹～Ar⁴各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基、可以具有取代基的碳原子数2～18的一价杂环基、或者3－咔唑基衍生基团，其中，Ar¹～Ar⁴中的至少一个为3－咔唑基衍生基团，X表示可以具有取代基的菲二基衍生基团、可以具有取代基的邻亚苯基衍生基团或者可以具有取代基的间亚苯基衍生基团)表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物。另外，本发明涉及含有本发明的通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物的有机电致发光元件用材料、以及使用该材料的有机电致发光元件。

Description

具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物及其用途

技术领域

本发明涉及新型的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，更具体而言，涉及在用于有机电致发光元件(以下简称有机EL元件)时分子的结晶性低且玻璃化转变温度(Tg)高、因而发挥优良性能(低电压驱动、长寿命、高稳定性)的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物。

背景技术

近年来，有机EL元件要求延长元件的寿命。对元件寿命产生影响的原因认为有各种各样的因素(参照非专利文献1)，作为其中之一，认为构成元件的材料的玻璃化转变温度(Tg)对元件的寿命有大的影响。即，指出了如果由于元件的使用环境或驱动时的发热而使元件的温度超过构成材料的Tg，则引起材料结晶，产生被称为黑斑的非发光区域的现象。因此，正在积极地开发显示出更高Tg的材料。

作为有机EL元件的构成材料，众所周知部分结构中含有三苯胺骨架的材料，但是公开了在化学业界领域根据经验已知一般热稳定性高的具有菲结构的胺化合物可以作为有机EL元件材料使用(参照专利文献1)。

但是，这些材料的耐热性(Tg)没有那么高，另外，材料的结晶性也高，因此缺乏膜稳定性，制成有机EL元件时的特性是发光寿命不充分，另外，元件驱动时所需的电压(驱动电压)也高。

另一方面，研究了咔唑衍生物在各种功能材料、电子材料中的应用。利用咔唑骨架具有空穴输送性的性质以及耐热性高的结构，研究了例如在电子照相感光体的电荷输送材料及有机EL元件用材料等中的应用。作为代表性的例子，广泛研究了作为有机EL元件用材料的聚乙烯基咔唑(PVK)、N，N’-二咔唑基-4，4’-联苯(CBP)(参照非专利文献2、3)。PVK和CBP这样的咔唑类Tg比较高，并且具有耐热性，但是由于具有对称性高的结构，因而在通过真空蒸镀、旋涂等形成薄膜时，有膜的稳定性低、容易结晶、元件的寿命极短的问题。

作为有效利用咔唑的耐热性并且降低分子对称性的材料，公开了具有3位取代的咔唑基的二胺化合物(参照专利文献2)。但是，该化合物结晶性仍然高，不能得到具有充分的寿命特性的EL元件。

另外，为了降低EL元件的电力消耗，要求在空穴注入层和空穴输送层中具有适合从阳极(ITO等)的空穴注入和空穴输送的电离电位的材料，但是具有适当的电离电位和上述的耐热性及低结晶性全部特性的材料还不存在。

非专利文献1：时任静士、安达千波矢、村田英幸合著《有機ELデイスプレイ》，オ一ム公司2004年发行，139页

非专利文献2：Applied Physics Letters，2001年发行，78卷，278页

非专利文献3：Journal of the American Chemical Society 2001年发行，123卷，4304页

专利文献1：日本专利第3067469号公报

专利文献2：日本特开2004-536134号公报

发明公开

本发明的目的是提供具有高Tg、具有高耐热性、分子难以结晶化，并且在作为有机EL元件用材料使用时，具有低电压驱动、长寿命、高稳定性等优良特性的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物。另外，提供作为构成EL元件的材料中、特别是空穴注入输送层使用时，可以实现元件的长寿命化、低电压驱动化的上述化合物。

本发明人等为了解决上述诸问题，进行了广泛深入的研究，结果完成了本发明。

即，本发明涉及下述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，

式中，Ar¹～Ar⁴各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基、可以具有取代基的碳原子数2～18的一价杂环基、或者下述通式[2]表示的咔唑基，其中，Ar¹～Ar⁴中的至少一个为通式[2]表示的咔唑基，X表示下述通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基、下述通式[4]表示的可以具有取代基的邻亚苯基、或者下述通式[5]表示的可以具有取代基的间亚苯基，

式中，Ar⁵表示可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基、或者可以具有取代基的碳原子数2～18的一价芳族杂环基，R¹～R⁷各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，

式中，Q⁹～Q¹⁶各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，

式中，R⁸～R¹¹各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，或者，R⁸与R⁹、R⁹与R¹⁰、或R¹⁰与R¹¹取代基之间可以相互结合而与相邻的碳原子一起形成环，

式中，R¹²～R¹⁵各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，或者，R¹³与R¹⁴、或R¹⁴与R¹⁵取代基之间可以相互结合而与相邻的碳原子一起形成环。

另外，本发明涉及前述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其特征在于，通式[4]表示的邻亚苯基为下述通式[6]表示的邻亚苯基，

式中，R¹⁶～R¹⁹各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，或者，R¹⁶与R¹⁷、R¹⁷与R¹⁸、或R¹⁸与R¹⁹取代基之间可以相互结合而与相邻的碳原子一起形成环；但是，新形成的环为芳环时，仅在所述三个部位中一个部位的位置。

另外，本发明涉及前述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其特征在于，通式[5]表示的间亚苯基为下述通式[7]表示的间亚苯基，

式中，R²⁰～R²³各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，或者，R²¹与R²²、或R²²与R²³取代基之间可以相互结合而与相邻的碳原子一起形成环；但是，新形成的环为芳环时，仅在所述两个部位中一个部位的位置。

另外，本发明涉及前述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其特征在于，通式[4]表示的邻亚苯基为下述通式[8]表示的邻亚苯基，

式中，R²⁴～R²⁷各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～12的一价芳烃基、或者可以具有取代基的碳原子数2～5的一价杂环基。

另外，本发明涉及前述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其特征在于，通式[4]表示的邻亚苯基为下述通式[9]表示的邻萘二基，

式中，R²⁸～R³³各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～12的一价芳烃基、或者可以具有取代基的碳原子数2～5的一价杂环基。

另外，本发明涉及前述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其特征在于，通式[5]表示的间亚苯基为下述通式[10]表示的间亚苯基，

式中，R³⁴～R³⁷各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～12的一价芳烃基、或者可以具有取代基的碳原子数2～5的一价杂环基。

另外，前述的通式[1]的基团X为通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基的情况时，成为下述通式[11]表示的具有咔唑基的菲化合物，本发明涉及由该通式[11]表示的具有咔唑基的菲化合物。该通式[11]表示的具有咔唑基的菲化合物也包含在通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物中，以下，包括该通式[11]表示的具有咔唑基的菲化合物，称为具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，

式中，Ar¹～Ar⁴各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基、可以具有取代基的碳原子数2～18的一价杂环基、或者前述通式[2]表示的咔唑基，其中，Ar¹～Ar⁴中的至少一个为前述通式[2]表示的咔唑基，Q⁹～Q¹⁶各自独立地表示氢原子、卤素原子、或一价有机残基。

另外，本发明涉及前述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其特征在于，前述通式[1]的Ar¹和Ar²各自独立地由下述通式[12]表示，并且前述通式[1]的Ar³和Ar⁴各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基，

式中，Ar⁵与前述通式[2]中的Ar⁵含义相同。

另外，本发明涉及前述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其特征在于，前述通式[1]的Ar¹由前述通式[2]或[12]表示，并且前述通式[1]的Ar²、Ar³和Ar⁴各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基。

另外，本发明涉及前述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其特征在于，前述通式[2]或[12]中的Ar⁵由下述通式[13]表示，

式中，R³⁸各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～12的一价芳烃基、或者可以具有取代基的碳原子数2～5的一价杂环基。

另外，本发明涉及前述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，玻璃化转变温度(Tg)为170℃以上。

另外，本发明涉及前述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，电离电位为5.0～5.5eV。

另外，本发明涉及一种有机电致发光元件用材料，其中包含前述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物。

另外，本发明涉及一种有机电致发光元件，在一对电极间形成发光层或包含发光层的多个有机层，其中，所述有机层的至少一层含有上述本发明的有机电致发光元件用材料。

另外，本发明涉及上述有机电致发光元件，其中，在阳极和发光层之间进一步具有空穴注入层和/或空穴输送层，所述空穴注入层和/或空穴输送层含有上述本发明的有机电致发光元件用材料。

另外，详细地说明本发明，本发明如下所述。

(1)由上述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物。

(2)上述(1)所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[1]中的X为上述通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基。

(3)上述(1)所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[1]中的X为上述通式[4]表示的可以具有取代基的邻亚苯基。

(4)上述(1)或(3)所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[4]表示的邻亚苯基为上述通式[6]表示的邻亚苯基。

(5)上述(1)、(3)或(4)中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[4]表示的邻亚苯基为上述通式[8]表示的邻亚苯基。

(6)上述(1)、(3)或(4)中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[4]表示的邻亚苯基为上述通式[9]表示的邻亚苯基。

(7)上述(1)所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[1]中的X为上述通式[5]表示的可以具有取代基的间亚苯基。

(8)上述(1)或(7)所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[5]表示的间亚苯基为上述通式[7]表示的间亚苯基。

(9)上述(1)、(7)或(8)中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[5]表示的间亚苯基为上述通式[10]表示的间亚苯基。

(10)上述(1)或(2)所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物为上述通式[11]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物。

(11)上述(1)～(10)中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[2]表示的咔唑基为上述通式[12]表示的咔唑基。

(12)上述(11)所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[1]中的Ar¹和Ar²各自独立地由上述通式[12]表示，并且，通式[1]的Ar³和Ar⁴各自独立地为可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基。

(13)上述(11)所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[1]中的Ar¹由上述通式[2]或[12]表示，并且，通式[1]的Ar²、Ar³和Ar⁴各自独立地为可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基。

(14)上述(1)～(13)中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[2]中的Ar⁵为上述通式[13]表示的苯基。

(15)上述(1)～(14)中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，玻璃化转变温度(Tg)为170℃以上。

(16)上述(1)～(15)中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，电离电位为5.0～5.5eV。

(17)一种有机电致发光元件用材料，其中，含有上述(1)～(16)中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物。

(18)一种有机电致发光元件，在一对电极间形成发光层或包含发光层的多个有机层，其中，所述有机层的至少一层含有上述本发明的有机电致发光元件用材料。

(19)上述(18)所述的有机电致发光元件，其中，在阳极和发光层之间进一步具有空穴注入层和/或空穴输送层，所述空穴注入层和/或空穴输送层含有上述(17)所述的有机电致发光元件用材料。

发明效果

使用本发明的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物作为有机EL元件用材料的有机EL元件，薄膜的稳定性非常高，在低驱动电压下发光并且寿命长，因此，可以优选作为壁挂电视等平板显示器或平面发光体使用，可以应用于复印机和打印机等的光源、液晶显示器和仪表类等的光源、显示板、信号灯等。

具体实施方式

以下，详细地说明本发明。首先，对通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物进行说明。

本发明的通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其特征在于，在具有邻亚苯基结构、间亚苯基结构或邻菲二基结构的二胺化合物的氮原子上取代有至少一个3-咔唑基。本发明中的菲二基，是在邻亚苯基结构中的亚苯基上缩合2个苯环而得到的基团，广泛意义上来说可以称为邻亚苯基结构的衍生物，如后所述，由于是具有比较高的玻璃化转变温度(Tg)的物质，作为有机EL材料具有优选的性质，因此特地提出。另外，本发明的苯二胺结构，其特征在于，为邻苯二胺结构和间苯二胺结构，具有与对苯二胺不同的结构特征。如后所述，3-咔唑基中咔唑环的氮原子与二胺的氮原子以对位进行配置，但是，二胺为对亚苯基结构时，进一步具有对位的氮原子，这是不优选的。特别是从维持非晶性的观点考虑也不优选。因此，在这一点上，具有对亚苯基结构的二胺化合物与本发明的二胺化合物在结构上也不同。

通式[1]中的Ar¹～Ar⁴各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基、可以具有取代基的碳原子数2～18的一价杂环基、或者通式[2]表示的咔唑基。其中，Ar¹～Ar⁴中的至少一个为通式[2]表示的咔唑基。

作为碳原子数6～18的一价芳烃基，可以列举碳原子数6～18的一价单环式、稠环式或集合环(多环式)烃基。

在此，作为碳原子数6～18的一价单环芳烃基，可以列举例如：苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2，4-二甲苯基、对异丙苯基、2，4，6-三甲苯基等碳原子数6～18的一价单环芳烃基。

另外，作为一价的稠环烃基，可以列举例如：1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、9-菲基、1-苊基、2-薁基、1-芘基、2-苯并菲基等碳原子数10～18的一价稠环烃基。

另外，作为一价的集合环烃基，可以列举例如：邻联苯基、间联苯基、对联苯基、三联苯基等碳原子数12～18的一价的集合环烃基。

另外，作为碳原子数2～18的一价杂环基的杂环基，可以列举一价的脂肪族杂环基、一价的芳香族杂环基，这些杂环可以列举环中具有选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组中的至少一个、优选1～3个杂原子的、三至八元、优选五至七元的单环式、多环式或稠环式的杂环。

作为一价的脂肪族杂环基，可以列举例如：2-吡唑啉基、1-哌啶基、吗啉代基、2-吗啉基等碳原子数3～18的一价的脂肪族杂环基。

另外，作为一价的芳香族杂环基，可以列举例如：三唑基、3-噁二唑基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡嗪基、2-噁唑基、3-异噁唑基、2-噻唑基、3-异噻唑基、2-咪唑基、3-吡唑基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、2-喹喔啉基、2-苯并呋喃基、2-苯并噻吩基、N-吲哚基、N-咔唑基、N-吖啶基、(2，2’-联噻吩基)-4-基等碳原子数2～18的一价的芳香族杂环基。

以上说明的Ar¹～Ar⁴为芳烃基和杂环基时，这些芳烃基和杂环基可以具有取代基。作为可以结合在这些基团上的取代基，可以列举卤素原子或一价有机残基。

在此，卤素原子可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。

作为一价有机残基，没有特别的限制，可以列举：可以具有取代基的一价脂肪烃基、可以具有取代基的一价芳烃基、可以具有取代基的一价脂肪族杂环基、可以具有取代基的一价芳香族杂环基、氰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、取代氨基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基等。在此，芳氧基和芳硫基等中的芳基，表示芳烃和芳香族杂环。

在此，作为一价的脂肪烃基，是指碳原子数1～18的一价脂肪烃基，作为这样的脂肪烃基，可以列举烷基、烯基、炔基、环烷基。

因此，作为烷基，可以列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二烷基、十五烷基、十八烷基等碳原子数1～18的烷基。

另外，作为烯基，可以列举：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-辛烯基、1-癸烯基、1-十八烯基等碳原子数2～18的烯基。

另外，作为炔基，可以列举：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-辛炔基、1-癸炔基、1-十八炔基等碳原子数2～18的炔基。

另外，作为环烷基，可以列举例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环十八烷基等碳原子数3～18的环烷基。

另外，作为一价芳烃基、一价的脂肪族杂环基、一价的芳香族杂环基，可以列举前面的基团。

另外，作为烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、辛氧基、叔辛氧基等碳原子数1～8的烷氧基。

另外，作为芳氧基，可以列举苯氧基、4-叔丁基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、9-蒽氧基等碳原子数6～14的芳氧基。

另外，作为烷硫基，可以列举甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基等碳原子数1～8的烷硫基。

另外，作为芳硫基，可以列举苯硫基、2-甲基苯硫基、4-叔丁基苯硫基等碳原子数6～14的芳硫基。

另外，作为取代氨基，可以列举N-甲基氨基、N-乙基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二异丙基氨基、N，N-二丁基氨基、N-苄基氨基、N，N-二苄基氨基、N-苯基氨基、N-苯基-N-甲基氨基、N，N-二苯基氨基、N，N-双(间甲苯基)氨基、N，N-双(对甲苯基)氨基、N，N-双(对联苯基)氨基、双[4-(4-甲基)联苯基]氨基、N-α-萘基-N-苯基氨基、N-β-萘基-N-苯基氨基等碳原子数2～16的取代氨基。

另外，作为酰基，可以列举乙酰基、丙酰基、新戊酰基、环己羰基、苯甲酰基、甲苯甲酰基、茴香酰基、肉桂酰基等碳原子数2～14的酰基。

另外，作为烷氧羰基，可以列举甲氧羰基、乙氧羰基、苄氧羰基等碳原子数2～14的烷氧羰基。

另外，作为芳氧羰基，可以列举苯氧羰基、萘氧羰基等碳原子数2～14的芳氧羰基。

另外，作为烷基磺酰基，可以列举甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基等碳原子数2～14的烷基磺酰基。

另外，作为芳基磺酰基，可以列举苯磺酰基、对甲苯磺酰基等碳原子数2～14的芳基磺酰基。

前述的一价脂肪烃基、一价芳烃基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，可以进一步由其它的取代基取代。另外，这些取代基相互之间可以结合并与相邻的原子一起形成环。

作为本发明中优选的一价有机残基，可以列举：选自由可以具有取代基的碳原子数1～18的烷基、可以具有取代基的碳原子数2～18的烯基、可以具有取代基的碳原子数2～18的炔基、可以具有取代基的碳原子数3～18的环烷基、可以具有取代基的碳原子数6～18的一价单环芳烃基、可以具有取代基并且环中具有选自氮原子、氧原子或硫原子的1～3个杂原子的三至八元环的脂肪族或芳香族杂环基、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～8的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～14的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数1～8的烷硫基、可以具有取代基的碳原子数2～16的取代氨基、可以具有取代基的碳原子数2～14的酰基、可以具有取代基的碳原子数2～14的烷氧羰基、可以具有取代基的碳原子数2～14的芳氧羰基、以及可以具有取代基的碳原子数2～14的烷基磺酰基组成的组中选择的取代基、或者这些取代基之间可以相互结合并与相邻的原子一起形成环的基团。

通式[3]或通式[11]中的Q⁹～Q¹⁶，各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，它们的具体例子可以列举前述的基团。另外，作为Q⁹～Q¹⁶中特别优选的例子，可以列举氢原子。

下面，通式[2]中的Ar⁵，表示可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基、可以具有取代基的碳原子数2～18的一价芳香族杂环基、或者可以具有取代基的碳原子数1～6的一价脂肪烃基。

一价芳烃基、一价芳香族杂环基可以列举前述的基团，一价脂肪烃基可以列举前述中具有适当的碳原子数的基团。

另外，通式[2]中的R¹～R⁷各自独立地表示氢原子、卤素原子或者一价有机残基。卤素原子、一价有机残基可以列举前述的基团。

在此，通式[2]的3-咔唑基，更优选通式[12]表示的3-咔唑基。通式[12]的咔唑基是通式[2]的咔唑基的R¹～R⁷为氢原子的情况。因为具有这样的结构时，分子量比较小，通过蒸镀等使化合物(材料)升华而形成薄膜时比较容易，并且稳定性也优良。

另外，通式[2]或[12]中的Ar⁵更优选具有通式[13]的结构。以下说明理由。

一般而言，咔唑化合物与不具有键的二苯基胺化合物相比，倾向于结构稳固，热稳定性高(参照下图)。

芳基或杂芳基提高稳定性的效果更大，其中，可以期待稳定性提高效果的是Ar⁵为通式[13]的情况。

在此，通式[13]中的R³⁸，表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～12的一价芳烃基、或者可以具有取代基的碳原子数2～5的一价杂环基。

碳原子数6～12的一价芳烃基、碳原子数2～5的一价杂环基，可以列举前述中具有适当的碳原子数的基团。另外，作为可以具有的取代基，可以列举前述的卤素原子和一价有机残基。R³⁸中特别优选的例子可以列举氢原子、苯基、联苯基、甲苯基、二甲苯基、甲基、乙基、氰基、氟原子等。

以上说明的通式[1]的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，Ar¹～Ar⁴内至少一个是通式[2]或通式[12]表示的3位结合的咔唑基。咔唑基的个数可以为1～4个，优选可以列举：Ar¹和Ar²为通式[12]表示的咔唑基、Ar³和Ar⁴各自独立地为碳原子数6～18的一价芳烃基的情况。咔唑基的数目越多，化合物的耐热性越提高，但是由于分子量的增大，难以使用蒸镀工艺形成薄膜。由于这样的原因，在重视蒸镀性超过耐热性时，特别优选咔唑基的数目为1个或2个。

在此，Ar³和Ar⁴中的碳原子数6～18的一价芳烃基，与前述的含义相同，特别优选苯基、甲苯基、萘基、联苯基、三联苯基。

并且，对于3位结合的咔唑基的效果进行说明。通常，氨基作为电子供体起作用，但是咔唑基的氮原子对氮原子上结合的取代基几乎没有供体性。认为这是因为：咔唑环具有平面性，并且是体积非常大的取代基，因此难以与氮原子上的取代基成为平面结构。相反的，咔唑环因为具有环的平面性，因此其对苯环部分可以具有供电子性(参照下图)。

氮原子上的取代基与咔唑环不                  对咔唑环的苯环可以采取平

形成平面，因此不成为电子供体               面结构，因此成为电子供体

因此，在本发明的具有3位结合的咔唑基的二氨基亚芳基化合物中，咔唑环上结合的氨基与咔唑基的氮原子双方成为咔唑环的苯环的电子供体，可以发挥与苯二胺同等或更大的供电子效果(参照下图)。

由于这样的理由，本发明的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，容易成为电离电位小的化合物(有机分子的基底状态处于更高水平的化合物)，在制成有机EL元件时，可以成为空穴注入性或空穴输送性高的化合物。

另外，在3位结合的咔唑环，与在氮原子上结合的咔唑环相比，分子的对称性低，因此分子的结晶性变低，非晶性变高，因此，对于薄膜形成时的稳定性提高也有很大的贡献。

接下来，对通式[1]中的X进行说明。X表示通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基、通式[4]表示的可以具有取代基的邻亚苯基、或者通式[5]表示的可以具有取代基的间亚苯基。

通式[1]的基团X为通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基时，成为前述通式[11]表示的具有咔唑基的菲化合物。本发明的通式[11]表示的具有咔唑基的菲化合物在作为有机EL元件用材料使用时，一般是Tg越高越好。本发明的通式[11]表示的具有咔唑基的菲化合物的优选例子，可以列举Tg为170℃以上。

一般而言，施加的热负荷超过材料的Tg时，膜的结晶造成EL元件的破坏，但是即使是在车载用途或其它高温环境中，由于具有170℃的非常高的Tg，因此可以实现稳定且长寿命的EL元件。

首先，对于本发明的通式[1]的基团X为通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基时的通式[11]表示的具有咔唑基的菲化合物进行说明，这些具有咔唑基的菲化合物作为有机EL元件用材料使用时，化合物的分子量优选1500以下，更优选1300以下，进一步优选1200以下，特别优选1100以下。理由是：如果分子量大，则通过蒸镀制成元件时的蒸镀性有变差的可能。

本发明通式[11]表示的具有咔唑基的菲化合物的代表例如下表1所示，但是，本发明不限于这些代表例。

【表1】

【表1】

【表1】

【表1】

【表1】

【表1】

【表1】

【表1】

以下，对通式[1]中的X为通式[4]表示的可以具有取代基的邻亚苯基、或通式[5]表示的可以具有取代基的间亚苯基的情况进行说明。

这些邻亚苯基和间亚苯基与对亚苯基相比，为对称性低的结构，因此分子的结晶性变低，非晶性变高，因此可以形成稳定的薄膜。

通式[4]或通式[5]中，R⁸～R¹¹或R¹²～R¹⁵表示氢原子、卤素原子或一价有机残基。卤素原子和一价有机残基可以列举前述的基团。

通式[4]中的R⁸与R⁹、R⁹与R¹⁰或R¹⁰与R¹¹取代基之间可以相互结合并与相邻的碳原子一起形成环。同样地，通式[5]中的R¹³与R¹⁴或R¹⁴与R¹⁵取代基之间可以相互结合并与相邻的碳原子一起形成环。

作为通式[4]的更优选的方式，可以列举通式[6]的邻亚苯基。通式[6]中的R¹⁶～R¹⁹与通式[4]中的R⁸～R¹¹含义相同，但是，在取代基之间结合而形成的新环为芳香环的情况下，仅限于一个位置。

另外，作为通式[5]的更优选的方式，可以列举通式[7]的间亚苯基。通式[7]中的R²⁰～R²³与通式[5]中的R¹²～R¹⁵含义相同，但是，在取代基之间相互结合而形成的新环为芳香环的情况下，仅限于一个位置。

作为以上说明的通式[4]或通式[5]中的更优选的方式，可以列举通式[4]表示的可以具有取代基的邻亚苯基为通式[8]的邻亚苯基、通式[9]的亚萘基、或通式[10]的间亚苯基的情况。

式中，R²⁴～R²⁷、R²⁸～R³³及R³⁴～R³⁷表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～12的一价芳烃基、或者可以具有取代基的碳原子数2～5的一价杂环基。

卤素原子与前述的相同，碳原子数1～3的烷基可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基等。

碳原子数6～12的一价芳烃基、碳原子数2～5的一价杂环基可以列举前述的基团中具有适当的碳原子数的基团。

作为R²⁴～R²⁷、R²⁸～R³³及R³⁴～R³⁷中特别优选的基团，可以列举氢原子、甲基、苯基。

以上，对于本发明中使用的通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物进行了说明，但是，这些具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物作为有机EL元件用材料使用时，化合物的分子量优选1500以下、更优选1300以下、进一步优选1200以下、特别优选1100以下。理由是如果分子量大则通过蒸镀制成元件时蒸镀性有可能变差。

以下，将本发明的通式[1]中的X为通式[4]表示的可以具有取代基的邻亚苯基、或通式[5]表示的可以具有取代基的间亚苯基时的通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物的代表例示于表2中，但是，本发明不限于这些代表例。

【表2】

【表2】

【表2】

【表2】

【表2】

【表2】

【表2】

【表2】

【表2】

【表2】

【表2】

【表2】

【表2】

本发明的具有咔唑基的菲化合物，可以用于各种用途。可以用作显示增敏效果、发热效果、发色效果、褪色效果、蓄光效果、相变效果、光电变换效果、磁光效果、光催化效果、光调制效果、光记录效果、自由基产生效果等功能的材料、或者相反地用作接受这些效果而具有发光功能的材料。更具体而言，可以列举发光材料、光电变换材料、光记录材料、图像形成材料、光致变色材料、有机EL材料、光电导材料、二色性材料、自由基产生材料、酸产生材料、碱产生材料、蓄光材料、非线性光学材料、二次谐波产生材料、三次谐波产生材料、感光材料、光吸收材料、近红外吸收材料、光化学烧孔材料、光传感材料、光标印材料、光化学治疗用增敏材料、光相变记录材料、光烧结记录材料、磁光记录材料、光动力学疗法用色素等。

这些列举的各种用途中，特别优选作为有机EL材料(有机EL用材料、有机EL元件用材料)使用。

作为有机EL元件用材料使用等时，特别要求高纯度的材料，这样的情况下，本发明的具有咔唑基的菲化合物可以通过升华纯化法、重结晶法、再沉淀法、区域熔融法、柱纯化法或吸附法等、或者这些方法的组合进行纯化。这些纯化法中优选重结晶法。对于具有升华性的化合物，优选使用升华纯化法。在升华纯化中，优选采用在比目标化合物的升华温度低的温度下保持升华皿，并预先除去升华的杂质的方法。另外，优选在收集升华物的部分施加温度梯度，使升华物分散到杂质和目标物中。以上的升华纯化是分离杂质的纯化，可以应用于本发明。另外，通过进行升华纯化，可以预测材料蒸镀性的难易度。

在此，对于使用本发明的具有咔唑基的菲化合物可以制成的有机EL元件进行详细说明。

有机EL元件由在阳极和阴极间层形成有一层或多层有机层的元件构成，在此，所谓一层型有机EL元件，是指在阳极和阴极间仅由发光层构成的元件。另一方面，多层型有机EL元件，是指除发光层外，为了使空穴或电子容易注入发光层、或者使发光层内的空穴与电子的再结合顺畅进行，而层压空穴注入层、空穴输送层、空穴阻止层、电子注入层等而得到的元件。因此，认为多层型有机EL元件的代表性元件构成为：(1)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；(2)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/阴极；(3)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极；(4)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极；(5)阳极/空穴注入层/发光层/空穴阻止层/电子注入层/阴极；(6)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/空穴阻止层/电子注入层/阴极；(7)阳极/发光层/空穴阻止层/电子注入层/阴极；(8)阳极/发光层/电子注入层/阴极等多层构成层压的元件构成。

另外，上述各有机层分别可以由二层以上的层构成形成，也可以重复层压几层。作为这样的例子，近年来为了提高光摄取效率，提出了将上述多层型有机EL元件的一部分层进行多层化的称为“多光子辐射(Multiphoton emission)”的元件构成。可以列举例如：在玻璃衬底/阳极/空穴输送层/电子输送性发光层/电子注入层/电荷产生层/发光单元/阴极构成的有机EL元件中，将电荷产生层和发光单元的部分进行多层层压的方法。

本发明的具有咔唑基的菲化合物(有机EL元件用材料)可以用于上述的任何层，特别适合用于空穴注入层、空穴输送层、发光层。另外，本发明的有机EL元件用材料，当然可以使用单一的化合物，也可以将两种以上的化合物组合即进行混合、共蒸镀并层压等而使用。另外，在上述的空穴注入层、空穴输送层、发光层中，也可以与其它材料共同使用。

空穴注入层中，可以使用对发光层显示优良的空穴注入效果、并且可以形成与阳极界面的密合性及薄膜形成性优良的空穴注入层的空穴注入材料。另外，将这样的材料进行多层层压，并且将空穴注入效果高的材料与空穴输送效果高的材料进行多层层压时，将分别使用的材料称为空穴注入材料、空穴输送材料。本发明的有机EL元件用材料，可以优选用于空穴注入材料和空穴输送材料。这些空穴注入材料和空穴输送材料，空穴迁移率大，离子化能较小通常需要为5.5eV以下。作为这样的空穴注入层，优选以更低的电场强度向发光层输送空穴的材料，另外，优选空穴的迁移率在施加例如10⁴～10⁶V/cm的电场时至少为10^-6cm²/V·秒的材料。作为可以与本发明的有机EL元件用材料混合使用的、其它空穴注入材料及空穴输送材料，只要是具有上述优选性质的材料则没有特别限制，可以从以往在光传导材料中作为空穴的电荷输送材料而惯用的材料、以及在有机EL元件的空穴注入层中使用的公知材料中任意选择。

作为这样的空穴注入材料及空穴输送材料，具体地可以列举例如：三唑衍生物(参照美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参照美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参照日本特公昭37-16096号公报等)、聚芳基烷烃衍生物(参照美国专利3,615,402号说明书、美国专利第3,820,989号说明书、美国专利第3,542,544号说明书、日本特公昭45-555号公报、日本特公昭51-10983号公报、日本特开昭51-93224号公报、日本特开昭55-17105号公报、日本特开昭56-4148号公报、日本特开昭55-108667号公报、日本特开昭55-156953号公报、日本特开昭56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参照美国专利第3,180,729号说明书、美国专利第4,278,746号说明书、日本特开昭55-88064号公报、日本特开昭55-88065号公报、日本特开昭49-105537号公报、日本特开昭55-51086号公报、日本特开昭56-80051号公报、日本特开昭56-88141号公报、日本特开昭57-45545号公报、日本特开昭54-112637号公报、日本特开昭55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3,615,404号说明书、日本特公昭51-10105号公报、日本特公昭46-3712号公报、日本特公昭47-25336号公报、日本特开昭54-53435号公报、日本特开昭54-110536号公报、日本特开昭54-119925号公报等)、芳基胺衍生物(参照美国专利第3,567,450号说明书、美国专利第3,180,703号说明书、美国专利第3,240,597号说明书、美国专利第3,658,520号说明书、美国专利第4,232,103号说明书、美国专利第4,175,961号说明书、美国专利第4,012,376号说明书、日本特公昭49-35702号公报、日本特公昭39-27577号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭56-22437号公报、西德专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代的查耳酮衍生物(参照美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(参照美国专利第3,257,203号说明书等中公开的内容)、苯乙烯基蒽衍生物(参照日本特开昭56-46234号公报)、芴酮衍生物(参照日本特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3,717,462号说明书、日本特开昭54-59143号公报、日本特开昭55-52063号公报、日本特开昭55-52064号公报、日本特开昭55-46760号公报、日本特开昭55-85495号公报、日本特开昭57-11350号公报、日本特开昭57-148749号公报、日本特开平2-311591号公报等)、芪衍生物(参照日本特开昭61-210363号公报、日本特开昭61-228451号公报、日本特开昭61-14642号公报、日本特开昭61-72255号公报、日本特开昭62-47646号公报、日本特开昭62-36674号公报、日本特开昭62-10652号公报、日本特开昭62-30255号公报、日本特开昭60-93455号公报、日本特开昭60-94462号公报、日本特开昭60-174749号公报、日本特开昭60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(参照美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷类(参照日本特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(参照日本特开平2-282263号公报)、日本特开平1-211399号公报中公开的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。

可以使用上述材料作为空穴注入材料或空穴输送材料，也可以使用卟啉化合物(日本特开昭63-2956965号公报)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(参照美国专利第4,127,412号说明书、日本特开昭53-27033号公报、日本特开昭54-58445号公报、日本特开昭54-149634号公报、日本特开昭54-64299号公报、日本特开昭55-79450号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭61-295558号公报、日本特开昭61-98353号公报、日本特开昭63-295695号公报等)。例如，可以列举美国专利第5,061,569号中记载的分子内具有两个缩合芳环的4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯等、以及日本特开平4-308688号公报中记载的3个三苯基胺单元以星放射型连接而成的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺等。另外，作为空穴注入材料也可以列举铜酞菁和氢酞菁等酞菁衍生物。另外，芳香族二甲叉类化合物、p型Si、p型SiC等无机化合物也可以作为空穴注入材料或空穴输送材料使用。

作为芳香族叔胺衍生物的具体例子，可以列举例如：N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-双(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-环己烷、N，N’-双(4’-二苯基氨基-4-联苯基)-N，N’-二苯基联苯胺、N，N’-双(4’-二苯基氨基-4-苯基)-N，N’-二苯基联苯胺、N，N’-双(4’-二苯基氨基-4-苯基)-N，N’-二(1-萘基)联苯胺、N，N’-双(4’-苯基(1-萘基)氨基-4-苯基)-N，N’-二苯基联苯胺、N，N’-双(4’-苯基(1-萘基)氨基-4-苯基)-N，N’-二(1-萘基)联苯胺等，这些物质既可以作为空穴注入材料、也可以作为空穴输送材料使用。

与本发明的化合物(有机EL元件用材料)一起使用的空穴注入材料、空穴输送材料也可以使用以下通式[14]～[19]所述的物质。

(式中，R^a11～R^a14各自独立地表示氢原子、烷氧基或者氰基，但是，不全部同时为氢原子)

在此，作为烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、辛氧基、叔辛氧基、2-冰片氧基、2-异冰片异基、1-金刚烷氧基等碳原子数1～18的烷氧基。作为通式[5]的R^a11～R^a14的优选组合，特别优选R^a11～R^a14全部为甲氧基、乙氧基或氰基的情况。

(式中，Z²¹为连接基团，表示单键、二价脂肪烃基、二价芳烃基、氧原子和硫原子中的任意一种；R^a21～R^a26各自独立地表示一价芳烃基)

通式[15]中，作为Z²¹的连接基团，优选单键、亚乙烯基、邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、9，10-亚菲基、9，10-亚蒽基，进一步优选单键、亚乙烯基、对亚苯基、1，4-亚萘基。另外，作为R^a21～R^a26，优选从苯基、1-萘基、2-萘基、邻联苯基、间联苯基及对联苯基中选择的一价芳烃基。

(式中，Z³¹为连接基团，表示单键、二价脂肪烃基、二价芳烃基、氧原子和硫原子中的任意一种；R^a31～R^a36各自独立地表示一价芳烃基)

作为Z³¹的连接基团，优选单键、亚乙烯基、邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、9，10-亚菲基、9，10-亚蒽基，进一步优选单键、亚乙烯基、对亚苯基、1，4-亚萘基。另外，作为R^a31～R^a36，优选从苯基、1-萘基、2-萘基、邻联苯基、间联苯基及对联苯基中选择的一价芳烃基。

(式中，R^a41～R^a48各自独立地表示一价芳烃基)

作为R^a41～R^a48，优选从苯基、1-萘基、2-萘基、邻联苯基、间联苯基及对联苯基中选择的一价芳烃基。

(式中，R^a51～R^a56各自独立地表示一价芳烃基)

作为R^a51～R^a56，优选从苯基、1-萘基、2-萘基、邻联苯基、间联苯基及对联苯基中选择的一价芳烃基。

(式中，R^a61～R^a64各自独立地表示一价芳烃基，p表示1～4的整数)

作为R^a61～R^a64，优选从苯基、1-萘基、2-萘基、邻联苯基、间联苯基及对联苯基中选择的一价芳烃基。

上述通式[14]～[19]所示的化合物特别适合作为空穴注入材料使用。以下表3列出特别优选的例子。

【表3】

【表3】

【表3】

【表3】

另外，作为可以与本发明的化合物(有机EL元件用材料)一起使用的空穴输送材料，也可以列举下述表4所示的公知化合物。

【表4】

【表4】

【表4】

【表4】

【表4】

【表4】

【表4】

为了形成上述说明的空穴注入层，例如通过真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等公知的方法将上述的化合物形成薄膜，空穴注入层的膜厚没有特别限制，通常为5nm～5μm。

另一方面，在电子注入层中，使用对发光层显示优良的电子注入效果、并且可以形成与阴极界面的密合性及薄膜形成性优良的电子注入层的电子注入材料。作为这样的电子注入材料的例子，可以列举金属络合物、含氮五元环衍生物、芴酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、联苯醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、苝四羧酸衍生物、亚芴基甲烷衍生物、蒽酮衍生物、硅杂环戊二烯(Silole)衍生物、三芳基膦氧化物衍生物、乙酰乙酸钙、醋酸钠等。另外，也可以列举在红菲咯啉掺杂铯等金属的无机/有机复合材料(高分子学会预稿集，第50卷，4号，660页，2001年发行)、以及第50次应用物理学关联联合演讲会演讲预稿集，No.3，1402页，2003年发行记载的BCP、TPP、T5MpyTZ等作为电子注入材料的例子，但只要是形成元件制作所需的薄膜、可以从阴极注入电子并且输送电子的材料，则不特别限于此。

作为上述电子注入材料中的优选例子，可以列举金属络合物、含氮五元环衍生物、Silole衍生物、三芳基膦氧化物衍生物。作为本发明中可以使用的优选的金属络合物，优选8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物。8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例子可以列举：三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-苯基-8-羟基喹啉)铝、双(8-羟基喹啉)(1-萘)铝、双(8-羟基喹啉)(2-萘)铝、双(8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(8-羟基喹啉)(4-氰基-1-萘)铝、双(4-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘)铝、双(5-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘)铝、双(5-苯基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(5-氰基-8-羟基喹啉)(4-氰基-1-萘)铝、双(8-羟基喹啉)氯化铝、双(8-羟基喹啉)(邻甲酚)铝等铝络合物；三(8-羟基喹啉)镓、三(2-甲基-8-羟基喹啉)镓、三(4-甲基-8-羟基喹啉)镓、三(5-甲基-8-羟基喹啉)镓、三(2-甲基-5-苯基-8-羟基喹啉)镓、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘)镓、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘)镓、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)镓、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-氰基-1-萘)镓、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(1-萘)镓、双(2，5-二甲基-8-羟基喹啉)(2-萘)镓、双(2-甲基-5-苯基-8-羟基喹啉)(苯酚)镓、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)(4-氰基-1-萘)镓、双(2-甲基-8-羟基喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(邻甲酚)镓等镓络合物；以及8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(8-羟基喹啉)锌、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌等金属络合物。

另外，作为本发明中可以使用的电子注入材料中优选的含氮五元环衍生物，可以列举噁唑衍生物、噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物，具体地可以列举2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁唑、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噁二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噁二唑、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)]苯、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-双[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-三唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-三唑、1，4-双[2-(5-苯基三唑基)]苯等。

另外，作为本发明中可以使用的电子注入材料中特别优选的噁二唑衍生物，可以列举下述通式[20]表示的噁二唑衍生物。

(式中，Ar^r1和Ar^r2各自独立地表示可以具有取代基的一价芳烃基或可以具有取代基的一价含氮芳香族杂环基)

作为一价的含氮芳香族杂环基，可以列举2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1-咪唑基等一价含氮单环芳香族杂环基；2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-吲哚基、9-咔唑基等一价含氮稠环芳香族杂环基；2，2’-联吡啶-3-基、2，2’-联吡啶-4-基、3，3’-联吡啶-2-基、3，3’-联吡啶-4-基、4，4’-联吡啶-2-基、4，4’-联吡啶-3-基等一价含氮集合环芳香族杂环基，另外，这些一价含氮芳香族杂环基上的氢原子可以由一价的脂肪烃基或一价的芳烃基取代。

通式[20]中，对于Ar^r1和Ar^r2，作为优选的一价芳烃基，可以列举可以由一价脂肪烃基或一价含氮芳香族杂环基取代的、1-萘基、2-萘基、邻联苯基、间联苯基和对联苯基，另外，作为优选的一价含氮芳香族杂环基，可以列举可以由一价脂肪烃基或一价芳烃基取代的、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2，2’-联吡啶-3-基及2，2’-联吡啶-4-基。

以下，在表5中列出本发明中可以使用的噁二唑衍生物的具体例子。

【表5】

【表5】

【表5】

【表5】

另外，作为本发明中可以使用的电子注入材料中特别优选的三唑衍生物，可以列举下述通式[21]表示的三唑衍生物。

(式中，Ar^t1～Ar^t3各自独立地表示可以具有取代基的一价芳烃基或可以具有取代基的一价含氮芳香族杂环基)

在此，对于Ar^t1和Ar^t2，作为优选的一价芳烃基，可以列举可以由一价脂肪烃基或一价含氮芳香族杂环基取代的、苯基、1-萘基、2-萘基、邻联苯基、间联苯基和对联苯基，另外，作为优选的一价含氮芳香族杂环基，可以列举可以由一价脂肪烃基或一价芳烃基取代的、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2，2’-联吡啶-3-基及2，2’-联吡啶-4-基。另外，对于Ar^t3，作为优选的一价芳烃基，可以列举可以由一价脂肪烃基或一价含氮芳香族杂环基取代的、苯基、1-萘基、2-萘基、邻联苯基、间联苯基和对联苯基，另外，作为优选的一价含氮芳香族杂环基，可以列举可以由一价脂肪烃基或一价芳烃基取代的、2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基。

以下，在表6中列出本发明中可以使用的三唑衍生物的具体例子。

【表6】

【表6】

【表6】

【表6】

【表6】

另外，作为本发明中可以使用的电子注入材料中特别优选的Silole(硅杂环戊二烯)衍生物，可以列举以下通式[22]表示的Silole衍生物。

(式中，R^p1和R^p2各自独立地表示可以具有取代基的一价脂肪烃基、可以具有取代基的一价芳烃基或可以具有取代基的一价含氮芳香族杂环基；Ar^p1～Ar^p4各自独立地表示可以具有取代基的一价芳烃基或可以具有取代基的一价含氮芳香族杂环基；R^p1、R^p2、Ar^p1～Ar^p4的相邻基团之间也可以相互连接而形成环)

在此，对于R^p1和R^p2，作为优选的一价脂肪烃基，可以列举可以由一价芳烃基或一价含氮芳香族杂环基取代的、甲基、乙基、丙基和丁基，作为优选的一价芳烃基，可以列举可以由一价脂肪烃基或一价含氮芳香族杂环基取代的苯基、间联苯基及对联苯基，作为优选的一价含氮芳香族杂环基，可以列举可以由一价脂肪烃基或一价芳烃基取代的、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基。另外，对于Ar^p1～Ar^p4，作为优选的一价芳烃基，可以列举可以由一价脂肪烃基或一价含氮芳香族杂环基取代的、苯基、1-萘基、2-萘基、邻联苯基、间联苯基和对联苯基，另外，作为优选的一价含氮芳香族杂环基，可以列举可以由一价脂肪烃基或一价芳烃基取代的、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2，2’-联吡啶-3-基及2，2’-联吡啶-4-基。

以下，在表7中列出本发明中可以使用的硅杂环戊二烯衍生物的具体例子。

【表7】

【表7】

【表7】

【表7】

【表7】

另外，作为本发明中可以使用的电子注入材料中优选的三芳基膦氧化物衍生物，可以列举日本特开2002-63989号公报、特开2004-95221号公报、特开2004-203828号公报、特开2004-204140号公报所记载的三芳基膦氧化物衍生物以及下述通式[23]表示的三芳基膦氧化物衍生物。

(式中，Ar^q1～Ar^q3各自独立地表示可以具有取代基的一价芳烃基)

在此，对于Ar^q1～Ar^q3，作为优选的一价芳烃基，可以列举可以由一价脂肪烃基或一价含氮芳香族杂环基取代的、苯基、1-萘基、2-萘基、邻联苯基、间联苯基和对联苯基。

以下，在表8中列出本发明中可以使用的三芳基膦氧化物衍生物的具体例子。

【表8】

【表8】

【表8】

【表8】

【表8】

【表8】

另外，在空穴阻止层中，可以使用能够防止经由发光层的空穴到达电子注入层、并且可以形成薄膜形成性优良的层的空穴阻止材料。作为这样的空穴阻止材料的例子，可以列举双(8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝等铝络合物、以及双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)镓等镓络合物、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)等含氮稠环芳香族化合物。

作为本发明的有机EL元件的发光层，优选兼具以下功能的发光层。

注入功能：施加电场时能够由阳极或空穴注入层注入空穴、并且可以由阴极或电子注入层注入电子的功能；

输送功能：通过电场力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能；

发光功能：提供电子与空穴的再结合场，使其发光的功能。

但是，为了空穴注入容易和电子注入容易，尽管可以有不同、另外以空穴和电子的迁移率表示的输送能可以有大小，但是优选移动任意的一种电荷。

有机EL元件的发光材料主要是有机化合物，具体地可以根据所需的色调使用以下化合物。

例如，在从紫外区域得到紫色发光的情况下，优选使用以下通式[24]表示的化合物。

(式中，X1表示下述通式[25]表示的基团，X2表示苯基、1-萘基、2-萘基的任何一个)

(式中，m表示2～5的整数)

该通式[24]的X1、X2表示的苯基、1-萘基、2-萘基、亚苯基，可以由碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、羟基、磺酰基、羰基、氨基、二甲基氨基或二苯基氨基等一个或多个取代基取代。另外，这些取代基有多个时，它们可以相互结合而形成环。另外，X1表示的亚苯基优选为对位结合，因为结合性好、并且容易形成平滑的蒸镀膜，所以优选。上述通式[24]表示的化合物的具体例子如下所述(其中，Ph表示苯基)。

这些化合物中，特别优选对四联苯基衍生物、对五联苯基衍生物。

另外，为了得到可见区域、特别是蓝色至绿色的发光，可以使用例如：苯并三唑类、苯并咪唑类、苯并噁唑类等荧光增白剂；8-羟基喹啉金属螯合物(金属キレ一トィヒオキシノイド)、苯乙烯基苯类化合物。这些化合物的具体例子可以列举例如日本特开昭59-194393号公报中公开的化合物。另外，其它有用的化合物可以列举Chemistry ofSynthetic Dyes(1971)628～637页及640页所列举的。

作为所述的8-羟基喹啉金属螯合物，可以使用例如日本特开昭63-295695号公报中公开的化合物。其代表例可以列举：三(8-羟基喹啉)铝等8-羟基喹啉类金属络合物、以及二苯并萘啶二酮二锂等作为适合的化合物。

另外，作为前述的苯乙烯基苯类化合物，可以使用例如：欧洲专利第0319881号说明书和欧洲专利第0373582号说明书中公开的化合物。另外，日本特开平2-252793号公报中公开的二苯乙烯基吡嗪衍生物也可以作为发光层的材料使用。此外，欧洲专利第0387715号说明书中公开的聚苯类化合物也可以作为发光层材料使用。

另外，除上述的荧光增白剂、8-羟基喹啉金属螯合物以及苯乙烯基苯类化合物以外，例如，12-酞吡呤酮(12-phthaloperinone)(J.Appl.Phys.，第27卷，L713(1988年))，1，4-二苯基-1，3-丁二烯、1，1，4，4-四苯基-1，3-丁二烯(以上Appl.Phys.Lett.，第56卷，L799(1990年))、萘酰亚胺衍生物(日本特开平2-305886号公报)、苝衍生物(日本特开平2-189890号公报)、噁二唑衍生物(日本特开平2-216791号公报、或者第38届应用物理学关系联合演讲会上滨田等公开的噁二唑衍生物)、醛连氮衍生物(日本特开平2-220393号公报)、吡嗪(ピラジリン)衍生物(日本特开平2-220394号公报)、环戊二烯衍生物(日本特开平2-289675号公报)、吡咯并吡咯衍生物(日本特开平2-296891号公报)、苯乙烯基胺衍生物(Appl.Phys.Lett.，第56卷，L799(1990年)、香豆素类化合物(日本特开平2-191694号公报)、国际专利公报WO90/13148及Appl.Phys.Lett.，vol58，18，P1982(1991)所记载的聚合物、9，9’，10，10’-四苯基-2，2’-联蒽、PPV(聚对亚苯亚乙烯)衍生物、聚烯烃衍生物或它们的共聚物等、例如具有下述通式[26]～通式[28]的结构的物质、以及9，10-双(N-(4-(2-苯基乙烯-1-基)苯基)-N-苯基氨基)蒽等也可以作为发光层的材料使用。

(式中，R^X1和R^X2各自独立地表示一价脂肪烃基，n1表示3～100的整数)

(式中，R^X3和R^X4各自独立地表示一价脂肪烃基，n2和n3各自独立地表示3～100的整数)

(式中，R^X5和R^X6各自独立地表示一价脂肪烃基，n4和n5各自独立地表示3～100的整数；Ph表示苯基)。

另外，日本特开平8-12600号公报中公开的下述通式[29]所示的苯基蒽衍生物也可以作为发光材料使用。

A1-L-A2    [29]

(式中，A1和A2各自独立地表示单苯基蒽基或二苯基蒽基，它们可以相同也可以不同。L表示单键或二价连接基团)。

在此，作为L表示的二价连接基团，优选可以具有取代基的二价的单环或稠环芳香烃基。特别优选以下通式[30]或通式[31]表示的苯基蒽衍生物。

(式中，R^Z1～R^Z4各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、一价芳烃基、烷氧基、芳氧基、二芳基氨基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，它们可以相同也可以不同。r1～r4各自独立地表示0或1～5的整数。r1～r4各自独立地为2以上的整数时，R^Z1之间、R^Z2之间、R^Z3之间、R^Z4之间可以相同也可以不同，R^Z1之间、R^Z2之间、R^Z3之间、R^Z4之间可以结合形成环。L1表示单键或可以具有取代基的二价单环或稠环芳烃基，可以具有取代基的二价单环或稠环芳烃基可以有亚烷基、-O-、-S-或-NR-(在此，R表示烷基或芳基)介入)。

(式中，R^Z5及R^Z6各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、一价芳烃基、烷氧基、芳氧基、二芳基氨基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，它们可以相同也可以不同。r5和r6各自独立地表示0或1～5的整数。r5和r6各自独立地为2以上的整数时，R^Z5之间和R^Z6之间各自可以相同也可以不同，R^Z5之间和R^Z6之间可以结合形成环。L2表示单键或可以具有取代基的二价单环或稠环芳烃基，可以具有取代基的二价单环或稠环芳烃基可以有亚烷基、-O-、-S-或-NR-(在此，R表示烷基或芳基)介入)。

进一步优选前述通式[30]中的下述通式[32]或通式[33]表示的苯基蒽衍生物。

(式中，R^Z11～R^Z30各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、一价芳烃基、烷氧基、芳氧基、二芳基氨基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，它们可以相同也可以不同。另外，R^Z11～R^Z30可以与相邻的基团相互连接而形成环。k1表示0～3的整数)。

(式中，R^Z31～R^Z50各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、一价芳烃基、烷氧基、芳氧基、二芳基氨基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，它们可以相同也可以不同。另外，R^Z31～R^Z50可以与相邻的基团相互连接而形成环。k2表示0～3的整数)

另外，进一步优选前述通式[31]中的由下述通式[34]表示的苯基蒽衍生物。

(式中，R^Z51～R^Z60各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、一价芳烃基、烷氧基、芳氧基、二芳基氨基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，它们可以相同也可以不同。另外，R^Z51～R^Z60可以与相邻的基团相互连接而形成环。k3表示0～3的整数)

作为上述通式[32]～通式[34]的具体例子，可以列举下列化合物。

另外，也可以列举以下化合物作为具体例子。

另外，下述通式[35]表示的胺化合物作为发光材料也有用。

E¹-(E²)_h  [35]

(式中，h为价数，表示1～6的整数。E1表示n价的芳烃基，E2表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基)

在此，作为E1表示的n价芳烃基的母体结构，优选萘、蒽、9-苯基蒽、9，10-二苯基蒽、萘并萘、芘、苝、联苯、联萘、联蒽，E1表示的氨基优选二芳基氨基。另外，n优选1～4，特别优选2。通式[35]中特别优选以下通式[36]～通式[45]表示的胺化合物。

(式中，R^y1～R^y8各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳氧基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，或者表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y1～R^y8中至少一个表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y1～R^y8可以相同也可以不同，可以与相邻的基团相互连接形成环)

(式中，R^y11～R^y20各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳氧基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，或者表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y11～R^y20中至少一个表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y11～R^y20可以相同也可以不同，可以与相邻的基团相互连接形成环)

(式中，R^y21～R^y34各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳氧基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，或者表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y21～R^y34中至少一个表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y21～R^y34可以相同也可以不同，可以与相邻的基团相互连接形成环)

(式中，R^y35～R^y52各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳氧基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，或者表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y35～R^y52中至少一个表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y35～R^y52可以相同也可以不同，可以与相邻的基团相互连接形成环)

(式中，R^y53～R^y64各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳氧基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，或者表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y53～R^y64中至少一个表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y53～R^y64可以相同也可以不同，可以与相邻的基团相互连接形成环)

(式中，R^y65～R^y74各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳氧基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，或者表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y65～R^y74中至少一个表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y65～R^y74可以相同也可以不同，可以与相邻的基团相互连接形成环)

(式中，R^y75～R^y86各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳氧基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，或者表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y75～R^y86中至少一个表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y75～R^y86可以相同也可以不同，可以与相邻的基团相互连接形成环)

(式中，R^y87～R^y96各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳氧基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，或者表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y87～R^y96中至少一个表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y87～R^y96可以相同也可以不同，可以与相邻的基团相互连接形成环)

(式中，R^y97～R^y110各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳氧基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，或者表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y97～R^y110中至少一个表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y97～R^y110可以相同也可以不同，可以与相邻的基团相互连接形成环)

(式中，R^y111～R^y128各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳氧基、一价脂肪族杂环基、一价芳香族杂环基，或者表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y111～R^y128中至少一个表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基；R^y111～R^y128可以相同也可以不同，可以与相邻的基团相互连接形成环)

上述通式[40]及通式[42]的胺化合物，可以优选在得到黄色～红色的发光时使用。上述通式[35]～通式[45]表示的胺化合物的具体例子，可以列举下述结构的化合物(其中，Ph表示苯基)。

另外，上述通式[35]～通式[45]中代替氨基含有至少一个下述通式[46]或通式[47]表示的苯乙烯基的化合物(例如，包括欧洲专利第0388768号说明书、日本特开平3-231970号公报等公开的化合物)也适合作为发光材料使用。

(式中，R^y129～R^y131各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、一价芳烃基；R^y129～R^y131可以与相邻的基团相互连接形成环)

(式中，R^y132～R^y138各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、一价芳烃基；R^y134～R^y138各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、一价芳烃基、或者选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基，R^y134～R^y138中至少一个表示选自二烷基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基的氨基。R^y132～R^y138可以与相邻的基团相互连接形成环)

具有至少一个上述通式[46]或通式[47]表示的苯乙烯基的化合物的具体例子可以列举以下结构的化合物(其中，Ph表示苯基)。

另外，可以列举日本特开平5-258862号公报等中记载的通式(Rs-Q)₂-Al-O-L3(式中，L3为包含苯基部分的碳原子数6～24个的烃；O-L3表示苯酚盐配体，Q表示取代的8-羟基喹啉配体，Rs表示为了立体妨碍结合有两个以上取代8-羟基喹啉配体的铝原子而选择的8-羟基喹啉环的取代基)表示的化合物。具体地可以列举双(2-甲基-8-羟基喹啉)(对苯基苯酚)铝(III)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝(III)等。

此外，可以列举根据日本特开平6-9953号公报等获得使用了掺杂剂的高效率的蓝色与绿色的混合发光的方法。此时，对于主体材料，作为上述的发光材料、掺杂剂，可以列举蓝色至绿色的强荧光色素，例如香豆素类或与可作为上述主体材料使用的相同的荧光色素。具体而言，作为主体材料可以列举二苯乙烯基亚芳基骨架的发光材料，特别优选4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯，作为掺杂剂可以列举二苯基氨基乙烯基亚芳基，特别优选例如N，N-二苯基氨基乙烯基苯。

作为得到白色发光的发光层没有特别限制，可以使用以下发光层。

通过规定有机EL层压结构体的各层的能量水平并且利用隧道注入使其发光的发光层(欧洲专利第0390551号公报)。作为同样利用隧道注入的元件并且记载了白色发光元件作为实施例的发光层(日本特开平3-230584号公报)。记载了双层结构的发光层(日本特开平2-220390号公报及特开平2-216790号公报)。发光层分割成多个并且各自由发光波长不同的材料构成的发光层(日本特开平4-51491号公报)。使蓝色发光体(荧光峰380～480nm)与绿色发光体(480～580nm)进行层压并且进一步含有红色荧光体的结构的发光层(日本特开平6-207170号公报)。具有蓝色发光层含有蓝色荧光色素、绿色发光层含有红色荧光色素的区域并且含有绿色荧光体的结构的发光层(日本特开平7-142169号公报)。其中，特别优选上述结构。

另外，作为发光材料，可以优选使用例如下述公知的化合物(其中，Ph表示苯基)。

另外，本发明的有机EL元件，可以使用磷光发光材料。本发明的有机EL元件中可以使用的磷光发光材料或者掺杂剂材料，可以列举例如有机金属络合物，在此，金属原子通常是过渡金属，优选周期表第5周期或者第6周期，6族至11族、更优选8族至10族的元素为对象。具体地有铟和铂等。另外，配体有2-苯基吡啶或2-(2’-苯并噻吩)吡啶等，其特征在于这些配体上的碳原子与金属直接结合。其它例子有卟啉或四氮杂卟啉环络合物等，中心金属有铂等。例如，可以优选使用以下所示的公知化合物作为磷光发光材料(其中，Ph表示苯基)。

另外，本发明的有机EL元件的阳极中使用的材料，优选使用以功函数大(4eV以上)的金属、合金、导电化合物或者它们的混合物作为电极物质的材料。作为这样的电极物质的具体例子，可以列举Au等金属、CuI、ITO、SnO₂、ZnO等导电材料。形成该阳极时，可以将这些电极物质通过蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜。在从阳极取出来自上述发光层的发光时，该阳极优选具有阳极对发光的透过率大于10％的特性。另外，阳极的薄膜电阻优选为数百Ω/□以下。另外，阳极的膜厚根据材料而通常在10nm～1μm、优选10～200nm的范围内进行选择。

另外，本发明的有机EL元件的阴极中使用的材料，可以使用以功函数小(4eV以下)的金属、合金、导电化合物以及它们的混合物为电极物质的材料。作为这样的电极物质的具体例子，可以列举钠、钠-钾合金、镁、锂、镁银合金、铝/氧化铝、铝锂合金、铟、稀土金属等。该阴极可以通过将这些电极物质利用蒸镀或溅射等方法形成薄膜来制作。在此，从阴极取出来自发光层的发光时，优选阴极对发光的透过率大于10％。另外，阴极的薄膜电阻优选为数百Ω/□以下，另外，膜厚通常为10nm～1μm，优选50～200nm。

关于本发明的有机EL元件的制作方法，可以通过上述的材料和方法形成阳极、发光层、根据需要形成空穴注入层、以及根据需要形成电子注入层，最后形成阴极。另外，也可以以与前述相反的从阴极至阳极的顺序制作有机EL元件。

该有机EL在透光性的衬底上制作。该透光性衬底是支撑有机EL元件的衬底，关于其透光性，优选在400～700nm的可见区域光的透过率为50％以上、优选90％以上，另外，优选使用光滑的衬底。

这些衬底只要具有机械强度和热强度并且透明即可，没有特别限制，例如，可以优选使用玻璃板、合成树脂板等。作为玻璃板，特别可以列举由钠钙玻璃、含钡锶的玻璃、铅玻璃、铝硅玻璃、硼硅玻璃、钡硼硅玻璃、石英玻璃等形成的板。另外，作为合成树脂板，可以列举聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚硫醚树脂、聚砜树脂等的板。

作为本发明的有机EL元件各层的形成方法，可以应用真空蒸镀、电子射线束照射、溅射、等离子体、离子注入等干式成膜法、或者旋涂、浸渍、流涂等湿式成膜法中的任意方法。有机层特别优选为分子淀积膜。在此，分子淀积膜是由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、或者是由溶液状态或液相状态的材料化合物固体化而形成的膜，通常该分子淀积膜与LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以通过聚集结构、高阶结构的不同、以及由此引起的功能不同进行区分。另外，如日本特开昭57-51781号公报所公开的，树脂等粘结剂与材料化合物溶解于溶剂中成为溶液后，将该溶液通过旋涂法等进行薄膜化，也可以形成有机层。各层的膜厚没有特别限制，膜厚如果过厚则为了得到一定的光输出而需要大的施加电压，效率变差，相反，膜厚如果过薄则产生针孔等，即使施加电场也难以得到充分的发光亮度。因此，各层的膜厚优选为1nm～1μm的范围，更优选10nm～0.2μm的范围。

另外，为了提高有机EL元件对温度、湿度、气氛气体等的稳定性，可以在元件表面设置保护层，或者用树脂等将元件整体覆盖或密封。特别是将元件整体覆盖或密封时，可以优选使用通过光发生固化的光固化性树脂。

本发明的有机EL元件上施加的电流通常是直流，但是也可以使用脉冲电流或交流。电流值、电压值只要在元件不破坏的范围内则没有特别限制，如果考虑元件的电力消耗和寿命，希望以尽可能小的电能有效发光。

本发明的有机EL元件的驱动方法，不仅可以通过无源矩阵法驱动，也可以通过有源矩阵法驱动。另外，作为从本发明的有机EL元件取出光的方法，不仅可以应用从阳极侧取出光的底部发光方法，也可以应用从阴极侧取出光的顶部发光方法。这些方法和技术记载在城户淳二著的“有機ELのすベて”(日本实业出版社2003年发行)中。

另外，本发明的有机EL元件也可以采用微腔结构。这是一项有机EL元件为发光层夹在阳极和阴极之间的结构，发出的光在阳极和阴极间发生多重干涉，通过适当选择阳极和阴极的反射率、透过率等光学特性、以及由其夹持的有机层的膜厚，可以积极地利用多重干涉效果并且控制由元件取出的发光波长的技术。由此，也可以改善发光色度。该多重干涉效果的机理记载在J.Yamada等的AM-LCD Digest ofTechnical Papers，OD-2，77～80页(2002)中。

如上所述，使用本发明的具有咔唑基的菲化合物的有机EL元件，在低驱动电压下可以得到长时间的发光。因此，本有机EL元件可以考虑应用于壁挂式电视机等平板显示器及各种平面发光体，以及应用于复印机或印刷机等的光源、液晶显示器或仪表等的光源、显示板及信号灯等。

附图说明

图1是化合物(2)的质谱图。计算值：842.34(M⁺)，测量值：842.361

图2是化合物(2)的¹HNMR(THF-d₈中)。

图3是化合物(2)的¹³CNMR(THF-d₈中)。

图4是化合物(61)的质谱图。计算值：742.309(M⁺)，测量值：742.291

实施例

以下通过实施例说明本发明，但是，本发明不受这些实施例的限制。

实施例1

首先，对本发明的通式[11]表示的具有咔唑基的菲化合物的制造例进行说明。

化合物(2)的合成方法

合成路线如反应1所示。

反应1

以下，参照反应1进行说明。在氮气气氛下，将(i)3.0g(8.3mmol)、3-溴-9-苯基咔唑(ii)7.0g(21.6mmol)、醋酸钯0.37g、三叔丁基膦1.4g、叔丁醇钠2.0g放入100ml的四口烧瓶中，加入脱水二甲苯20ml，并加热回流1.5小时。将反应液注入400ml甲醇中，过滤析出的固体并使其热真空干燥。作为粗产物得到(iii)(＝化合物(2))8.2g(收率117％)。得到的粗产物利用硅胶柱层析进行纯化，并进一步进行升华纯化。该化合物(2)的玻璃化转变温度为171(差示扫描量热计，Seiko Instruments公司制造)。化合物的质谱图(ブルカ一ダルトニクス公司制造，AutoflexII)、¹H-NMR、¹³C-NMR(日本电子制造，GSX-270W)分别如图1～图3所示。

另外，化合物(2)的合成中使用的(i)可以使用日本特开平5-39248中公开的方法进行合成。

另外，化合物(2)的合成中使用的3-溴-9-苯基咔唑(ii)使用参考《工业化学杂志》1967年发行，第70卷63页，将咔唑的3位溴化，然后通过使用铜催化剂的乌尔曼法使碘代苯反应而合成的物质。

实施例2～49

合成表9所记载的表1中的化合物。以下具体说明。合成方法是将以下所示的反应2～6进行组合。

反应2

Ar^a是合成本发明的化合物所必需的芳基，表示苯基、对甲苯基、4-联苯基、α-萘基、β-萘基、9-蒽基、9-菲基、3-吡啶基、2-噻吩基、2-呋喃基、4-氰基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基等。另外，R是合成本发明的化合物所必需的取代基，表示氢原子、苯基、甲基、叔丁基、环己基、苯硫基、苯氧基、氟原子、二苯基氨基等。合成方法使用日本特开平5-39248中所公开的方法。

反应3

Ar^a、R与前面含义相同，Ar^b是合成本发明的化合物所必需的芳基，表示苯基、对甲苯基、4-联苯基、α-萘基、β-萘基、3-吡啶基、2-噻吩基、4-氰基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、(4-二苯基氨基)苯基等。另外，R’是合成本发明的化合物所必需的取代基，表示氢原子、氟原子、苯基、氰基、二苯基氨基等。作为合成方法，除在实施例1中代替(i)而使对应的咔唑衍生物1.1当量反应以外，与实施例1进行同样的操作，可以容易地得到单取代的目标化合物。

反应4

Ar^a、Ar^b、R、R’与前述含义相同。作为合成方法，通过与实施例1同样的操作可以同样地得到目标化合物。

反应5

Ar^b、R’与前述含义相同。作为合成方法，通过与3-溴-9-苯基咔唑(ii)同样的方法可以得到目标化合物。

反应6

Ar^a、Ar^b、R、R’与前述含义相同。Ar^c是合成本发明的化合物所必需的芳基，表示苯基、对甲苯基、4-联苯基、α-萘基、β-萘基、3-吡啶基、2-噻吩基、4-氰基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、(4-二苯基氨基)苯基等。作为合成方法，除了在实施例1中使用反应6的起始原料代替(i)并且使用Arc-Br代替(ii)以外，进行与实施例1同样的操作，可以得到目标化合物。

将以上合成方法组合而得到的化合物的结构，通过质谱(ブルカ一ダルトニクス公司制造，AutoflexII)进行确认。结果如表9所示。另外，化合物编号与表1相同。

【表9】

实施例	化合物	使用的反应＊1	质谱分析测量值	理论值
					1	(2)	1	842.361	842.341
2	(1)	3，6	677.289	677.283
					3	(4)	4*2	1172.448	1172.457
4	(5)	2，3，6	905.385	905.377
					5	(6)	2，4	994.399	994.404
6	(8)	2，4	942.366	942.372
					7	(9)	2，4	942.365	942.372
8	(10)	2，4	1042.403	1042.404
					9	(11)	2，4	1042.405	1042.404
10	(12)	2，4	871.082	871.077
					11	(13)	2，4	878.330	878.322
12	(14)	2，4	902.361	902.362
					13	(15)	2，4	844.339	844.331
14	(16)	2，4	854.255	854.254
					15	(17)	4，5	871.079	871.077
16	(18)	4，5	878.322	878.322
					17	(19)	4，5	994.405	994.404
18	(20)	4，5	844.321	844.331
					19	(21)	4，5	854.259	854.254
20	(22)	4，5	1006.311	1006.316
					21	(23)	4	994.400	994.404
22	(24)	4	996.399	996.394
					23	(25)	4	878.310	878.322
24	(26)	4，5	998.381	998.385
					25	(27)	4，5	892.331	892.331
26	(28)	4，5	822.295	822.299
					27	(29)	4，5	974.366	974.362
28	(30)	4	1176.488	1176.488
					29	(31)	4，5	942.366	942.372
30	(32)	4，5	942.370	942.372
					31	(39)	4	1176.468	1176.488
32	(40)	4	1176.495	1176.488
					33	(41)	4	870.360	870.372
34	(44)	3，6	753.310	753.314
					35	(45)	2，4	892.335	892.331
36	(46)	3，6	844.351	844.357
					37	(47)	3，6	702.279	702.278
38	(48)	3，5，6	829.345	829.346
					39	(49)	3，5，6	753.320	753.314
40	(50)	3，6	753.311	753.314

【表9】

实施例	化合物	使用的反应＊1	质谱分析测量值	理论值
					41	(51)	3，5，6	727.292	727.299
42	(52)	3，5，6	727.302	727.299
					43	(53)	3，6	727.305	727.299
44	(54)	3，6	727.298	727.299
					45	(55)	3，6	777.321	777.314
46	(56)	3，6	777.310	777.314
					47	(57)	3，6	691.860	691.860
48	(58)	3，5，6	702.265	702.278
					49	(59)	4，5	868.355	868.336

注：*1编号与上述反应1-6对应。

*2以9，10-二氨基菲为原料。

以下，对本发明的通式[1]中的X为通式[4]表示的可以具有取代基的邻亚苯基、或者通式[5]表示的可以具有取代基的间亚苯基时的通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物的制造例进行说明。

各化合物可以通过将以下所示的反应7～13组合而得到。

反应7

反应8

反应9

反应10

反应11

反应12

反应13

反应7中的3BrCz使用参考《工业化学杂志》1967年发行，第70卷63页，将咔唑衍生物的3位溴化，然后通过使用铜催化剂的乌尔曼法使碘代苯衍生物反应而合成的物质。

乌尔曼法是碘化芳基与芳基胺的偶联反应，参考日本特开平7-126226等中记载的使铜粉和无水碳酸锂等碱在硝基苯等高沸点溶剂中在约100℃～约180℃的温度下反应的本领域的公知方法。

乌尔曼法合成芳基胺也可以使用反应式13中的合成。

另外，反应式7～13中的溴化芳基与芳基胺的反应，使用的是在碱存在下使用钯化合物和磷化合物作为催化剂代替乌尔曼法中使用的铜粉和碱的方法。关于该方法，可以参考日本特开平10-81668、特开平10-139742、特开平10-310561、John F.Hartwig著Angew.Chem.Int.Ed.，37卷2046～2067页(1998年)、Bryant H.Yang、Stephen L Buchwald著J.Organomet.Chem.，576卷125～146页(1999年)、John P.Wolfe、Stephen L Buchwald著J.Org.Chem.，65卷1144-1157页(2000年)、John P.Wolfe、Stephen L Buchwald著J.Org.Chem.，62卷1264～1267页(1997年)、Janis Louie，Michael S.Driver，Blake C.Hamann，John F.Hartwig著J.Org.Chem.，62卷1268～1273页(1997年)、日本特开昭63-35548、特开平6-100503、特表2001-515879、日本再公表专利WO2002/076922号记载的方法。

另外，反应13中的硝基变换为氨基的反应，是很久以来人们熟知的硝基还原反应，通过在酸性条件下利用锌或氯化锡(II)的还原、在钯黑或兰尼镍等催化剂存在下利用氢的还原、使用氢化锂铝等还原剂的还原，可以收率良好地由硝基化合物得到相对应的胺化合物。该还原反应参考在Calvin A.Buehler、Donald E.Pearson合著SURVEY OFORGANIC SYNTHESES 413～417页、Wiley-Interscience(1970年)、日本化学会编《新实验化学讲座》14第1333～1335页、丸善(1978年)等中记载的公知方法。

实施例50

表2中化合物(60)的合成方法

氮气气氛下，将1，2-二氨基苯1.1g(10.2mmol)和溴苯5.0g(32mmol)、醋酸钯0.12g、三叔丁膦0.40g、碳酸钾11.2g投入50ml的四口烧瓶中，加入脱水二甲苯20ml，并加热回流3小时。在反应液中加入氯化铵水溶液进行中和，并用甲苯萃取有机层。用硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。在残留物中添加少量甲醇并静置时析出结晶，因此过滤干燥可以得到N，N，N’-三苯基-1，2-苯二胺0.8g(收率23％)。然后，将得到的N，N，N’-三苯基-1，2-苯二胺0.8g(2.4mmol)和3-溴-9-苯基咔唑1.0g(3.1mmol)、醋酸钯0.05g、三叔丁膦0.20g、叔丁醇钠0.60g投入50ml的四口烧瓶中，加入脱水二甲苯20ml，并加热回流2小时。将反应液注入200ml甲醇中，过滤析出的固体，并热真空干燥。得到作为粗产物的1.2g化合物(60)。得到的粗产物利用硅胶柱层析进行纯化，并进行升华纯化。该化合物(60)的电离电位为5.3eV(理研计器制AC-1)。化合物通过质谱(ブルカ一ダルトニクス公司制造，AutoflexII)、¹H-NMR、¹³C-NMR进行鉴定。

实施例51

表2中化合物(61)的合成方法

氮气气氛下，将1，2-二溴苯2.4g(10.2mmol)和苯胺2.0g(21mmol)、醋酸钯0.090g、三叔丁膦0.25g、碳酸钾8.6g投入50ml的四口烧瓶中，加入脱水二甲苯20ml，并加热回流3小时。在反应液中加入氯化铵水溶液进行中和，并用甲苯萃取有机层。用硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。在残留物中添加少量甲醇并静置时析出结晶，因此过滤干燥可以得到N，N’-二苯基-1，2-苯二胺1.5g(收率56％)。然后，将得到的N，N’-二苯基-1，2-苯二胺1.5g(5.8mmol)和3-溴-9-苯基咔唑4.8g(15mmol)、醋酸钯0.26g、三叔丁膦0.93g、叔丁醇钠1.4g投入50ml的四口烧瓶中，加入脱水二甲苯40ml，并加热回流2小时。将反应液注入200ml甲醇中，过滤析出的固体，并热真空干燥。得到作为粗产物的4.7g化合物(61)。得到的粗产物利用硅胶柱层析进行纯化，并进行升华纯化。该化合物(61)的电离电位为5.3eV(理研计器制AC-1)。化合物通过质谱(ブルカ一ダルトニクス公司制造，AutoflexII)、¹H-NMR、¹³C-NMR进行鉴定。

实施例52

表2中化合物(92)的合成方法

氮气气氛下，将1，3-二溴苯2.4g(10.2mmol)和苯胺2.0g(21mmol)、醋酸钯0.090g、三叔丁膦0.25g、碳酸钾8.6g投入50ml的四口烧瓶中，加入脱水二甲苯20ml，并加热回流3小时。在反应液中加入氯化铵水溶液进行中和，并用甲苯萃取有机层。用硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。在残留物中添加少量甲醇并静置时析出结晶，因此过滤干燥可以得到N，N’-二苯基-1，3-苯二胺1.9g(收率71％)。然后，将得到的N，N’-二苯基-1，3-苯二胺1.9g(7.3mmol)和3-溴-9-苯基咔唑6.1g(19mmol)、醋酸钯0.32g、三叔丁膦1.2g、叔丁醇钠1.8g投入100ml的四口烧瓶中，加入脱水二甲苯50ml，并加热回流2小时。将反应液注入200ml甲醇中，过滤析出的固体，并热真空干燥。得到作为粗产物的5.5g化合物(92)。得到的粗产物利用硅胶柱层析进行纯化，并进行升华纯化。该化合物(92)的电离电位为5.4eV(理研计器制AC-1)。化合物通过质谱(ブルカ一ダルトニクス公司制造，AutoflexII)、¹H-NMR、¹³C-NMR进行鉴定。

实施例53～110

将前述的反应7～13组合，同样地可以合成表10所述的本发明的化合物。关于所得化合物的结构，通过质谱(ブルカ一ダルトニクス公司制造，AutoflexII)进行确认。结果如表10所示。另外，化合物编号也与表2相同。另外，化合物(61)的质谱图(ブルカ一ダルトニクス公司制造，AutoflexII)如图4所示。

【表10】

实施例	化合物	使用的反应＊1	质谱分析测量值	理论值
					50	(60)	7，10	577.242	577.251
51	(61)	7，12	742.291	742.309
					53	(62)	7，13	742.298	742.309
54	(63)	7，11	1072.410	1072.425
					55	(64)	7，10	805.329	805.346
56	(65)	7，9	894.382	894.372
					57	(66)	7，13	894.361	894.372
58	(68)	7，12	842.351	842.340
					59	(69)	7，12	942.379	942.372
60	(71)	7，9	770.965	770.959
					61	(72)	7，9	778.282	778.291
62	(73)	7，9	802.345	802.331
					63	(74)	7，9	744.311	744.300
64	(75)	7，9	754.211	754.222
					65	(76)	7，12	802.321	802.331
66	(77)	7，12	778.279	778.291
					67	(78)	7，12	894.362	894.372
68	(79)	7，12	744.290	744.300
					69	(80)	7，12	754.188	754.222
70	(81)	7，12	906.284	906.285
					71	(82)	7，12	646.315	646.309
72	(84)	7，12	674.330	674.341
					73	(85)	7，12	702.371	702.372
74	(86)	7，12	702.366	702.372
					75	(88)	7，12	874.335	874.330
76	(89)	7，12	794.349	794.341
					77	(91)	7，12	842.331	842.340
52	(92)	7，12	742.291	742.309
					78	(93)	7，12	792.320	792.325
79	(94)	7，12	894.382	894.372

【表10】

实施例	化合物	使用的反应＊1	质谱分析测量值	理论值
					80	(95)	7，12	894.370	894.372
81	(98)	7，12	770.968	770.959
					82	(100)	7，12	818.330	818.340
83	(101)	7，12	894.379	894.372
					84	(102)	7，12	760.310	760.300
85	(103)	7，12	756.322	756.325
					86	(105)	7，12	792.331	792.325
87	(107)	7，12	820.357	820.356
					88	(109)	7，12	896.360	896.363
89	(110)	7，12	819.335	819.336
					90	(111)	7，12	820.350	820.356
91	(112)	7，12	944.381	944.388
					92	(113)	7，12	792.329	792.325
93	(114)	7，12	796.366	796.356
					94	(115)	7，12	850.402	850.403
95	(116)	7，10	577.245	577.251
					96	(117)	7，10	627.259	627.267
97	(119)	7，10	653.283	653.283
					98	(121)	7，10	653.279	653.283
99	(122)	7，12	627.249	627.242
					100	(123)	7，10	744.321	744.325
101	(124)	7，10	602.240	602.247
					102	(125)	7，10	729.319	729.314
103	(126)	7，10	653.270	653.283
					104	(127)	7，10	653.280	653.283
105	(129)	7，10	627.259	627.267
					106	(131)	7，10	627.280	627.267
107	(132)	7，10	677.280	677.283
					108	(134)	7，10	591.261	591.267
109	(135)	7，10	602.246	602.247
					110	(136)	7，12	627.242	627.242

*1编号与上述反应7-13对应。

以下，通过实施例对使用本发明化合物的有机EL元件的制作例进行说明，但是本发明不限于以下实施例。在实施例中，如果没有特别说明，混合比全部表示重量比。蒸镀(真空蒸镀)在10^-6Torr的真空中、无衬底加热、冷却等温度控制的条件下进行。另外，元件的发光特性评价中，测定电极面积2mm×2mm的有机EL元件的特性。

实施例111

在清洗后的带ITO电极的玻璃板上，真空蒸镀本发明的化合物(1)而得到膜厚60nm的空穴注入层。然后，真空蒸镀N，N’-(1-萘基)-N，N’-二苯基-1，1’-联苯-4，4’-二胺(NPD)而得到20nm的空穴输送层。另外，真空蒸镀三(8-羟基喹啉)铝络合物而制成膜厚60nm的电子注入型发光层，在其上首先蒸镀氟化锂1nm、然后蒸镀铝200nm而形成电极，从而得到有机EL元件。测定该元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命。另外，在100℃的环境中以10mA/cm²的电流密度使其连续发光100小时并测定亮度。结果如表11所示。

实施例112～120

除了使用表11所示的化合物制作空穴注入层以外，制成与实施例111同样的元件。测定该元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命。另外，在100℃的环境中以10mA/cm²的电流密度使其连续发光100小时并测定亮度。结果如表11所示。

实施例121

在清洗后的带ITO电极的玻璃板上，真空蒸镀本发明表1中的化合物(44)而得到膜厚60nm的空穴注入层。然后，真空蒸镀表4中的HTM9而得到20nm的空穴输送层。另外，真空蒸镀三(8-羟基喹啉)铝络合物(Alq3)而制成膜厚60nm的电子注入型发光层，在其上首先蒸镀氟化锂1nm、然后蒸镀铝200nm而形成电极，从而得到有机EL元件。测定该元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命。另外，在100℃的环境中以10mA/cm²的电流密度使其连续发光100小时并测定亮度。结果如表11所示。

实施例122～125

除了使用表11所示的化合物制作空穴注入层以外，制成与实施例121同样的元件。测定该元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命。另外，在100℃的环境中以10mA/cm²的电流密度使其连续发光100小时并测定亮度。结果如表11所示。

比较例1～2

分别使用以下所示的化合物(W)或化合物(X)制成空穴注入层，除此以外制成与实施例111同样的元件。测定该元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命。另外，在100℃的环境中以10mA/cm²的电流密度使其连续发光100小时并测定亮度。结果一并示于表11。

化合物(W)

化合物(X)

【表11】

	化合物	半衰期寿命	10mA/cm2下的初期亮度	100℃、100小时后的亮度(cd/m2)	各化合物的Tg(℃)
						实施例111	(1)	＞5000	320	290	155
实施例112	(2)	＞5000	450	430	171
						实施例113	(6)	＞5000	460	450	196
实施例114	(9)	＞5000	430	420	190
						实施例115	(19)	＞5000	500	470	183
实施例116	(23)	＞5000	480	450	178
						实施例117	(32)	＞5000	470	450	193
实施例118	(33)	＞5000	450	410	185
						实施例119	(38)	＞5000	490	460	175
实施例120	(39)	＞5000	420	400	182
						实施例121	(44)	＞5000	450	440	165
实施例122	(45)	＞5000	480	450	190
						实施例123	(46)	＞5000	450	440	168
实施例124	(54)	＞5000	460	430	160
						实施例125	(58)	＞5000	400	380	159
比较例1	(W)	3300	150	介电击穿	110
						比较例2	(X)	2500	280	110	121

从表11明显可以看出，本发明的化合物的Tg均比比较例的化合物(W)、化合物(X)的Tg高，使用它们制作的元件也比比较例寿命长并且可以得到高亮度。

实施例126

在清洗后的带ITO电极的玻璃板上，真空蒸镀本发明的化合物(60)而得到膜厚60nm的空穴注入层。然后，真空蒸镀N，N’-(1-萘基)-N，N’-二苯基-1，1’-联苯-4，4’-二胺(NPD)而得到20nm的空穴输送层。另外，真空蒸镀三(8-羟基喹啉)铝络合物(Alq3)而制成膜厚60nm的电子注入型发光层，在其上首先蒸镀氟化锂(LiF)1nm、然后蒸镀铝(Al)200nm而形成电极，从而得到有机EL元件。测定该元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命。另外，在100℃的环境中以10mA/cm²的电流密度使其连续发光100小时并测定亮度。结果如表12所示。

实施例127～139

除了使用表12所示的化合物制作空穴注入层以外，制成与实施例126同样的元件。测定该元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命。另外，在100℃的环境中以10mA/cm²的电流密度使其连续发光100小时并测定亮度。结果如表12所示。

比较例3～4

除了分别使用以下所示的化合物(Y)或化合物(Z)制成空穴注入层以外，制成与实施例126同样的元件。测定该元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命。另外，在100℃的环境中以10mA/cm²的电流密度使其连续发光100小时并测定亮度。结果如表12所示。

化合物(Y)

化合物(Z)

【表12】

	化合物	半衰期寿命	10mA/cm2下的初期亮度(电压(V))	100℃、100小时后的亮度(cd/m2)	电离电位(eV)
						实施例126	(60)	＞5000	370(5.1)	340	5.3
实施例127	(61)	＞5000	450(4.4)	430	5.3
						实施例128	(65)	＞5000	430(4.8)	420	5.3
实施例129	(68)	＞5000	450(5.0)	440	5.2
						实施例130	(78)	＞5000	480(5.1)	460	5.3
实施例131	(82)	＞5000	360(5.6)	320	5.1
						实施例132	(91)	＞5000	460(5.6)	430	5.1
实施例133	(92)	＞5000	460(4.5)	430	5.4
						实施例134	(93)	＞5000	450(4.2)	440	5.3
实施例135	(100)	＞5000	410(4.9)	400	5.4
						实施例136	(103)	＞5000	450(4.6)	420	5.4
实施例137	(105)	＞5000	370(5.1)	340	5.2
						实施例138	(107)	＞5000	430(4.4)	410	5.3
实施例139	(111)	＞5000	440(4.6)	400	5.2
						比较例3	(Y)	2500	190(6.5)	100	5.5
比较例4	(Z)	2800	280(6.4)	120	5.1

从表12明显可以看出，使用本发明化合物制成的元件与比较例相比可以在低电压下驱动，并且可以得到长寿命和高亮度。

实施例140

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀铜酞菁而形成膜厚25nm的空穴注入层。然后，将表1的化合物(2)和化合物(A)以100∶8的组成比进行共蒸镀而形成膜厚45nm的发光层。另外，蒸镀化合物(B)而形成膜厚20nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氧化锂(Li₂O)、并且蒸镀100nm铝(Al)而形成阴极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压10V下显示外部量子效率为7.5％。另外，以发光亮度200(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

化合物(A)

化合物(B)

实施例141～151

除了使用表1中的化合物(3)、(26)、(27)、(29)、(31)、(40)、(42)、(43)、(47)、(51)和(59)代替化合物(2)以外，与实施例140同样地制成元件。这些元件在直流电压10V下显示外部量子效率在7％以上，另外，以发光亮度200(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例152

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀铜酞菁而形成膜厚25nm的空穴注入层。然后，将表2的化合物(61)和前述化合物(A)以100∶8的组成比进行共蒸镀而形成膜厚45nm的发光层。另外，蒸镀前述的化合物(B)而形成膜厚20nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氧化锂(Li₂O)、并且蒸镀100nm铝(Al)而形成阴极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压10V下显示外部量子效率为7.5％。另外，以发光亮度200(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例153～163

除了使用表1中的化合物(62)、(74)、(76)、(88)、(90)、(99)、(101)、(102)、(106)、(110)和(118)代替化合物(61)以外，与实施例152同样地制成元件。这些元件在直流电压10V下显示外部量子效率在7％以上，另外，以发光亮度200(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例164

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀表3中的化合物HIM16而形成膜厚60nm的空穴注入层。然后，将表1的化合物(32)蒸镀而形成膜厚20nm的空穴输送层。然后，蒸镀Alq3而形成膜厚60nm的电子注入性发光层，在其上真空蒸镀1nm氟化锂、并且真空蒸镀200nm铝而形成电极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压5V下显示发光效率为1.9(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例165～169

除了使用表3中的HIM2、HIM4、HIM7、HIM9和HIM15以外，与实施例164同样地制成元件。这些元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命全为5000小时以上。

实施例170～179

除了分别使用表1中的化合物(4)、(5)、(8)、(30)、(34)、(36)、(48)、(53)、(55)和(57)代替表1中的化合物(32)以外，与实施例164同样地制成元件。这些元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命全部为5000小时以上。

实施例180

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀表3中的化合物HIM16而形成膜厚60nm的空穴注入层。然后，将表2的化合物(64)蒸镀而形成膜厚20nm的空穴输送层。然后，蒸镀Alq3而形成膜厚60nm的电子注入性发光层，在其上真空蒸镀1nm氟化锂、并且真空蒸镀200nm铝而形成电极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压5V下显示发光效率为1.9(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例181～185

除了使用表3中的HIM2、HIM4、HIM7、HIM9和HIM15以外，与实施例180同样地制成元件。这些元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命全部为5000小时以上。

实施例186～195

除了分别使用表1中的化合物(116)、(117)、(119)、(125)、(126)、(127)、(128)、(129)、(131)和(135)代替表2中的化合物(64)以外，与实施例180同样地制成元件。这些元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命全部为5000小时以上。

实施例196

在带ITO电极的玻璃板上，真空蒸镀NPD而形成膜厚40nm的空穴注入层。然后，将表1中的化合物(17)与以下所示的化合物(C)以98∶3的比率进行共蒸镀，制成膜厚40nm的发光层，然后，真空蒸镀Alq3而制成膜厚30nm的电子注入层。在其上真空蒸镀0.7nm氟化锂、然后真空蒸镀200nm铝而形成电极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压5V下得到发光亮度460(cd/m²)、最大发光亮度92600(cd/m²)的发光。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为4800小时。

化合物(C)

实施例197～206

除了使用表1中的化合物(10)、(11)、(14)、(15)、(18)、(21)、(25)、(41)、(49)和(56)代替表1中的化合物(17)以外，与实施例196同样地制成元件。这些元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命全部为5000小时以上。

实施例207

在带ITO电极的玻璃板上，真空蒸镀NPD而得到膜厚40nm的空穴注入层。然后，将表2中的化合物(77)与前述化合物(C)以98∶3的比率进行共蒸镀，制成膜厚40nm的发光层，然后，真空蒸镀Alq3而制成膜厚30nm的电子注入层。在其上真空蒸镀0.7nm氟化锂、然后真空蒸镀200nm铝而形成电极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压5V下得到发光亮度460(cd/m²)、最大发光亮度92600(cd/m²)的发光。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为4800小时。

实施例208～217

除了分别使用表1中的化合物(69)、(70)、(73)、(75)、(79)、(80)、(84)、(104)、(108)和(115)代替表2中的化合物(77)以外，与实施例207同样地制成元件。这些元件以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命全部为5000小时以上。

实施例218

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀表3中的HIM9而形成膜厚50nm的空穴注入层。然后，将表1中的化合物(2)蒸镀20nm而形成空穴输送层。然后，蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的发光层。并且蒸镀表5中的化合物EX3而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氧化锂、并且蒸镀100nm铝而形成阴极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压5.5V下显示发光亮度为780(cd/m²)。另外，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例219～231

使用表5中的化合物EX4、化合物EX5、化合物EX7、化合物EX9、化合物EX10、化合物EX12～化合物EX15、化合物EX17～化合物EX20代替实施例218使用的表5中的化合物EX3作为电子注入层，在与实施例218相同条件下制成元件。对于元素制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，测定元件特性。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压为4.0(V)以下、亮度为400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例232～242

除了使用表1中的化合物(12)、(13)、(16)、(20)、(22)、(24)、(28)、(35)、(37)、(50)和(52)代替表1中的化合物(2)以外，在与实施例218相同条件下制成元件。对于元素制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，测定元件特性。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压为4.0(V)以下、亮度为400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例243

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀表3中的HIM9而形成膜厚50nm的空穴注入层。然后，将表2的化合物(92)蒸镀20nm而形成空穴输送层。然后，蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的发光层。并且蒸镀表5中的化合物EX3而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氧化锂、并且蒸镀100nm铝而形成阴极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压5.5V下显示发光亮度为780(cd/m²)。另外，对于元件制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例244～256

使用表5中的化合物EX4、化合物EX5、化合物EX7、化合物EX9、化合物EX10、化合物EX12～化合物EX15、化合物EX17～化合物EX20代替实施例243使用的表5中的化合物EX3作为电子注入层，在与实施例243相同条件下制成元件。对于元素制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，测定元件特性。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压为4.0(V)以下、亮度为400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例257～267

除了使用表2中的化合物(63)、(67)、(71)、(72)、(81)、(120)、(121)、(122)、(124)、(132)和(135)代替表2中的化合物(92)以外，在与实施例243相同条件下制成元件。对于元素制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，测定元件特性。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压为4.0(V)以下、亮度为400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例268

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀表3中的化合物HIM10而形成膜厚55nm的空穴注入层。然后，将表1的化合物(6)蒸镀20nm而形成空穴输送层。然后，蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的发光层。并且蒸镀表6中的化合物ET3而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氧化锂、并且蒸镀100nm铝而形成阴极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压5V下显示发光亮度为750(cd/m²)。另外，对于元件制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命均为5000小时以上。

实施例269～281

使用表6中的化合物ET4、化合物ET5、化合物ET7、化合物ET9、化合物ET10、化合物ET12～化合物ET14、化合物ET16～化合物ET20代替实施例268使用的表6中的化合物ET3作为电子注入层，在与实施例268相同条件下制成元件。对于元素制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，测定元件特性。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压为4.0(V)以下、亮度为400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例282

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀表3中的化合物HIM11而形成膜厚60nm的空穴注入层。然后，将表1的化合物(2)蒸镀15nm而形成空穴输送层。然后，蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的发光层。并且蒸镀表7中的化合物ES5而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氧化锂、并且蒸镀100nm铝而形成阴极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压5.0V下显示发光效率为2.5(1m/W)。另外，对于元件制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命均为5000小时以上。

实施例283

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀表3中的化合物HIM10而形成膜厚55nm的空穴注入层。然后，将表2的化合物(65)蒸镀20nm而形成空穴输送层。然后，蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的发光层。并且蒸镀表6中的化合物ET3而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氧化锂、并且蒸镀100nm铝而形成阴极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压5V下显示发光亮度为750(cd/m²)。另外，对于元件制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命均为5000小时以上。

实施例284～296

分别使用表6中的化合物ET4、化合物ET5、化合物ET7、化合物ET9、化合物ET10、化合物ET12～化合物ET14、化合物ET16～化合物ET20代替实施例283使用的表6中的化合物ET3作为电子注入层，在与实施例283相同条件下制成元件。对于元素制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，测定元件特性。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压为4.0(V)以下、亮度为400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例297

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀表3中的化合物HIM11而形成膜厚60nm的空穴注入层。然后，将表2的化合物(112)蒸镀15nm而形成空穴输送层。然后，蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的发光层。并且蒸镀表7中的化合物ES5而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氧化锂、并且蒸镀100nm铝而形成阴极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压5.0V下显示发光效率为2.5(1m/W)。另外，对于元件制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命均为5000小时以上。

实施例298

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明的表1中的化合物(52)溶解于1，2-二氯乙烷中并通过旋涂法形成膜厚50nm的空穴注入层。然后，蒸镀Alq3而制成膜厚30nm的电子注入性发光层，在其上用镁与银以10∶1混合成的合金形成膜厚100nm的电极，得到有机电致发光元件。该元件在直流电压8.4V的发光效率为2.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例299

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明的表2中的化合物(111)溶解于1，2-二氯乙烷中并通过旋涂法形成膜厚50nm的空穴注入层。然后，蒸镀Alq3而制成膜厚30nm的电子注入性发光层，在其上用镁与银以10∶1混合成的合金形成膜厚100nm的电极，得到有机电致发光元件。该元件在直流电压8.4V的发光效率为2.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例300

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀本发明的表1中的化合物(48)而形成膜厚35nm的空穴注入层。然后，将以下所示的化合物(D)与Alq3以1∶20的组成比进行共蒸镀而形成膜厚35nm的发光层。并且，蒸镀Alq3而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压5.0V的发光效率为0.61(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

化合物(D)

实施例301

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀本发明的表2中的化合物(94)而形成膜厚35nm的空穴注入层。然后，将前述的化合物(D)与Alq3以1∶20的组成比进行共蒸镀而形成膜厚35nm的发光层。并且，蒸镀Alq3而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压5.0V的发光效率为0.61(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例302

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明的表1中的化合物(1)与(2)以1∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚80nm的空穴注入层。然后，蒸镀以下所示的化合物(E)而形成膜厚20nm的发光层。并且，蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压5.3V的发光效率为2.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

化合物(E)

实施例303

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明的表2中的化合物(60)与(61)以1∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚80nm的空穴注入层。然后，蒸镀前述的化合物(E)而形成膜厚20nm的发光层。并且，蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压5.3V的发光效率为2.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例304

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表1中的化合物(19)蒸镀而形成膜厚60nm的空穴注入层。然后，将以下所示的化合物(F)与以下所示的化合物(G)以20∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚30nm的发光层。并且，蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压6.2V的发光效率为5.7(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

化合物(F)

化合物(G)

实施例305

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表2中的化合物(66)蒸镀而形成膜厚60nm的空穴注入层。然后，将以上所示的化合物(F)与以上所示的化合物(G)以20∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚30nm的发光层。并且，蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压6.2V的发光效率为5.7(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例306

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表1中的化合物(20)蒸镀而形成膜厚35nm的空穴注入层。然后，将以下所示的化合物(H)与以下所示的化合物(I)以20∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚35nm的发光层。并且，蒸镀Alq3而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压3.5V的发光效率为3.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

化合物(H)

化合物(I)

实施例307

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表2中的化合物(66)蒸镀而形成膜厚35nm的空穴注入层。然后，将以上所示的化合物(H)与以上所示的化合物(I)以20∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚35nm的发光层。并且，蒸镀Alq3而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压3.5V的发光效率为3.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例308

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表1中的化合物(44)蒸镀而形成膜厚50nm的空穴注入层。然后，将以下所示的化合物(J)与Alq3以1∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚50nm的电子输送性发光层。并且，在其上用镁与银以1∶3混合而成的合金形成膜厚200nm的电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压8V的发光效率为1.0(1m/W)。另外，以发光亮度350(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

化合物(J)

实施例309

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表2中的化合物(123)蒸镀而形成膜厚50nm的空穴注入层。然后，将以上所示的化合物(J)与Alq3以1∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚50nm的电子输送性发光层。并且，在其上用镁与银以1∶3混合而成的合金形成膜厚200nm的电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压8V的发光效率为1.0(1m/W)。另外，以发光亮度350(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例310

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表1中的化合物(29)蒸镀而形成膜厚50nm的空穴注入层。然后，将以上所示的化合物(H)与以下所示的化合物(K)以100∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚25nm的发光层。并且，蒸镀BCP而形成膜厚25nm的电子注入层。在其上蒸镀0.5nm锂(Li)、并且蒸镀150nm银而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压10V的发光效率为0.87(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

化合物(K)

实施例311

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表2中的化合物(136)蒸镀而形成膜厚50nm的空穴注入层。然后，将以上所示的化合物(H)与以上所示的化合物(K)以100∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚25nm的发光层。并且，蒸镀BCP而形成膜厚25nm的电子注入层。在其上蒸镀0.5nm锂(Li)、并且蒸镀150nm银而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压10V的发光效率为0.87(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例312

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表1中的化合物(51)蒸镀而形成膜厚40nm的空穴注入层。然后，将以下所示的化合物(L)蒸镀10nm而形成空穴输送层。另外，将以下所示的化合物(M)与以下所示的化合物(N)以1∶9的组成比共蒸镀而形成膜厚25nm的发光层。并且，蒸镀BCP而形成15nm的空穴阻止层。并且蒸镀Alq3而形成膜厚25nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且蒸镀100nm铝(Al)而形成阴极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压10V显示外部量子效率为7.1％。另外，以发光亮度100(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

化合物(L)

化合物(M)

化合物(N)

实施例313

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表2中的化合物(113)蒸镀而形成膜厚40nm的空穴注入层。然后，将以上所示的化合物(L)蒸镀10nm而形成空穴输送层。另外，将以上所示的化合物(M)与以上所示的化合物(N)以1∶9的组成比共蒸镀而形成膜厚25nm的发光层。并且，蒸镀BCP而形成15nm的空穴阻止层。并且蒸镀Alq3而形成膜厚25nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且蒸镀100nm铝(Al)而形成阴极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压10V显示外部量子效率为7.1％。另外，以发光亮度100(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例314

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表1中的化合物(43)蒸镀60nm而形成空穴注入层。并且蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的发光层。蒸镀以下所示的化合物(O)而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氧化锂(Li₂O)、并且蒸镀100nm铝(Al)而形成阴极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压4.5V显示发光效率为2.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

化合物(O)

实施例315

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表2中的化合物(114)蒸镀60nm而形成空穴注入层。并且蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的发光层。蒸镀以上所示的化合物(O)而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氧化锂(Li₂O)、并且蒸镀100nm铝(Al)而形成阴极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压4.5V显示发光效率为2.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例316～321

除了分别使用表7中的ES11、表8中的EP2～4、EP10、EP22代替化合物(O)作为电子注入层以外，在与实施例314同样的条件下进行实验。对于元件制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，与实施例314同样地测定元件特性。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压4.0(V)以下、亮度400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例322～327

除了分别使用表7中的ES11、表8中的EP2～4、EP10、EP22代替化合物(O)作为电子注入层以外，在与实施例315同样的条件下进行实验。对于元件制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，与实施例315同样地测定元件特性。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压4.0(V)以下、亮度400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例328

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表1中的化合物(1)蒸镀而形成膜厚35nm的空穴注入层。并且，蒸镀NPD而形成膜厚20nm的空穴输送层。然后，将以下所示的化合物(P)与以下所示的化合物(Q)以50∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚35nm的发光层。并且，蒸镀以下所示的化合物(R)而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压3.5V显示发光效率为4.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

化合物(P)

化合物(Q)

化合物(R)

实施例329～335

除了分别使用表1中的化合物(2)、(5)、(44)、(46)、(47)、(49)、(58)代替化合物(1)以外，在与实施例328相同的条件下制成元件。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压4.0(V)以下、亮度400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例336

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表2中的化合物(60)蒸镀而形成膜厚35nm的空穴注入层。并且，蒸镀NPD而形成膜厚20nm的空穴输送层。然后，将以上所示的化合物(P)与以上所示的化合物(Q)以50∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚35nm的发光层。并且，蒸镀以上所示的化合物(R)而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压3.5V显示发光效率为4.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例337～343

除了分别使用表2中的化合物(61)、(65)、(83)、(87)、(89)、(94)、(109)代替化合物(60)以外，在与实施例336相同的条件下制成元件。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压4.0(V)以下、亮度400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例344

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表1中的化合物(2)蒸镀而形成膜厚60nm的空穴注入层。然后，蒸镀表1中的化合物(1)而形成膜厚20nm的空穴输送层。然后，蒸镀Alq3而形成膜厚60nm的电子注入性发光层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂、并且真空蒸镀200nm铝而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压5V显示发光效率为1.9(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例345-351

除了分别使用表1中的化合物(5)、(44)、(48)、(49)、(50)、(52)、(58)代替化合物(1)以外，在与实施例344相同的条件下制成元件。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压4.0(V)以下、亮度400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例352～358

除了分别使用表1中的化合物(6)、(12)、(18)、(19)、(27)、(33)、(45)代替化合物(2)以外，在与实施例344相同的条件下制成元件。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压4.0(V)以下、亮度400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例359

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明表2中的化合物(61)蒸镀而形成膜厚60nm的空穴注入层。然后，蒸镀表2中的化合物(60)而形成膜厚20nm的空穴输送层。然后，蒸镀Alq3而形成膜厚60nm的电子注入性发光层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂、并且真空蒸镀200nm铝而形成电极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压5V显示发光效率为1.9(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例360-366

除了分别使用表2中的化合物(85)、(96)、(97)、(114)、(130)、(133)、(134)代替化合物(60)以外，在与实施例359相同的条件下制成元件。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压4.0(V)以下、亮度400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例367-373

除了分别使用表2中的化合物(63)、(65)、(71)、(78)、(86)、(100)、(98)代替化合物(61)以外，在与实施例359相同的条件下制成元件。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压4.0(V)以下、亮度400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例374

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明的化合物(61)溶解于1，2-二氯乙烷中并通过旋涂法形成膜厚50nm的空穴注入层。然后，蒸镀Alq3而制成膜厚30nm的电子注入性发光层，在其上用镁与银以10∶1混合成的合金形成膜厚100nm的电极，得到有机电致发光元件。该元件在直流电压8.4V的发光效率为2.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例375

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀本发明的化合物(62)而形成膜厚35nm的空穴注入层。然后，将以上所示的化合物(D)与Alq3以1∶20的组成比进行共蒸镀而形成膜厚35nm的发光层。并且，蒸镀Alq3而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压5.0V的发光效率为0.61(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例376

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明的化合物(61)与本发明的化合物(93)以1∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚80nm的空穴注入层。然后，蒸镀以上所示的化合物(E)而形成膜厚20nm的发光层。并且，蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压5.3V的发光效率为2.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例377

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明的化合物(78)蒸镀而形成膜厚60nm的空穴注入层。然后，将以上所示的化合物(F)与以上所示的化合物(G)以20∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚30nm的发光层。并且，蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压6.2V的发光效率为5.7(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例378

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明的化合物(79)蒸镀而形成膜厚35nm的空穴注入层。然后，将以上所示的化合物(H)与以上所示的化合物(I)以20∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚35nm的发光层。并且，蒸镀Alq3而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上真空蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且真空蒸镀200nm铝(Al)而形成电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压3.5V的发光效率为3.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例379

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明的化合物(80)蒸镀而形成膜厚50nm的空穴注入层。然后，将以上所示的化合物(J)与Alq3以1∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚50nm的电子输送性发光层。并且，在其上用镁与银以1∶3混合而成的合金形成膜厚200nm的电极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压8V的发光效率为1.0(1m/W)。另外，以发光亮度350(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例380

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明的化合物(88)蒸镀而形成膜厚50nm的空穴注入层。然后，化合物(H)与以上所示的化合物(K)以100∶1的组成比共蒸镀而形成膜厚25nm的发光层。并且，蒸镀BCP而形成膜厚25nm的电子注入层。在其上蒸镀0.5nm锂(Li)、并且蒸镀150nm银而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压10V的发光效率为0.87(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例381

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明的化合物(110)蒸镀而形成膜厚40nm的空穴注入层。然后，将以上所示的化合物(L)蒸镀10nm而形成空穴输送层。另外，将以上所示的化合物(M)与以上所示的化合物(N)以1∶9的组成比共蒸镀而形成膜厚25nm的发光层。并且，蒸镀BCP而形成15nm的空穴阻止层。并且蒸镀Alq3而形成膜厚25nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氟化锂(LiF)、并且蒸镀100nm铝(Al)而形成阴极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压10V显示外部量子效率为7.1％。另外，以发光亮度100(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例382

在带ITO电极的玻璃板上，将本发明的化合物(102)蒸镀60nm而形成空穴注入层。并且蒸镀Alq3而形成膜厚20nm的发光层。蒸镀以上所示的化合物(O)而形成膜厚30nm的电子注入层。在其上蒸镀1nm氧化锂(Li₂O)、并且蒸镀100nm铝(Al)而形成阴极，从而得到有机电致发光元件。该元件在直流电压4.5V显示发光效率为2.1(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例383～388

除了分别使用ES11、EP2～4、EP10、EP22代替化合物(O)作为电子注入层以外，在与实施例382同样的条件下进行实验。对于元件制成后立即在100℃的烘箱中保存1小时后的元件，与实施例382同样地测定元件特性。结果，各元件以电流密度10(mA/cm²)驱动时的元件特性是电压4.0(V)以下、亮度400(cd/m²)以上，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

实施例389

在带ITO电极的玻璃板上，真空蒸镀NPD而得到膜厚40nm的空穴注入层。然后，将表2中的化合物(93)与以上所示的化合物(C)以98∶3的比率进行共蒸镀，制成膜厚40nm的发光层，然后，真空蒸镀Alq3而制成膜厚30nm的电子注入层。在其上真空蒸镀0.7nm氟化锂、然后真空蒸镀200nm铝而形成电极，从而得到有机磷光发光元件。该元件在直流电压5V下得到发光亮度360(cd/m²)、最大发光亮度87600(cd/m²)的发光。另外，以发光亮度500(cd/m²)、恒电流驱动时的半衰期寿命为4500小时。

实施例390

在带ITO电极的玻璃板上，蒸镀表3中的化合物HIM16而形成膜厚60nm的空穴注入层。然后，将本发明的化合物(92)蒸镀而形成膜厚20nm的空穴输送层。然后，蒸镀Alq3而形成膜厚60nm的电子注入性发光层，在其上真空蒸镀1nm氟化锂、并且真空蒸镀200nm铝而形成电极，从而得到有机EL元件。该元件在直流电压5V下显示发光效率为1.8(1m/W)。另外，以发光亮度500(cd/m²)在室温下恒电流驱动时的半衰期寿命为5000小时以上。

如上所述，通过使用本发明所示的具有咔唑基的菲化合物，可以制成高性能的EL元件。显然与比较化合物相比，发挥显著高的性能，可以实现有机EL元件的低驱动电压化和长寿命化。

Claims (19)

1.下述通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，

式中，Ar¹～Ar⁴各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基、可以具有取代基的碳原子数2～18的一价杂环基、或者下述通式[2]表示的咔唑基，其中，Ar¹～Ar⁴中的至少一个为通式[2]表示的咔唑基，X表示下述通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基、下述通式[4]表示的可以具有取代基的邻亚苯基、或者下述通式[5]表示的可以具有取代基的间亚苯基，

式中，Ar⁵表示可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基、或者可以具有取代基的碳原子数2～18的一价芳族杂环基，R¹～R⁷各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，

式中，Q⁹～Q¹⁶各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，

式中，R⁸～R¹¹各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，或者，R⁸与R⁹、R⁹与R¹⁰、或R¹⁰与R¹¹取代基之间可以相互结合而与相邻的碳原子一起形成环，

式中，R¹²～R¹⁵各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，或者，R¹³与R¹⁴、或R¹⁴与R¹⁵取代基之间可以相互结合而与相邻的碳原子一起形成环。

2.权利要求1所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[1]中的X表示下述通式[3]表示的可以具有取代基的菲二基，

式中，Q⁹～Q¹⁶各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基。

3.权利要求1所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[1]中的X为下述通式[4]表示的可以具有取代基的邻亚苯基，

式中，R⁸～R¹¹各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，或者，R⁸与R⁹、R⁹与R¹⁰、或R¹⁰与R¹¹取代基之间可以相互结合而与相邻的碳原子一起形成环。

4.权利要求1或3所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[4]表示的邻亚苯基为下述通式[6]表示的邻亚苯基，

式中，R¹⁶～R¹⁹各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，或者，R¹⁶与R¹⁷、R¹⁷与R¹⁸、或R¹⁸与R¹⁹取代基之间可以相互结合而与相邻的碳原子一起形成环；但是，新形成的环为芳环时，仅在所述三个部位中一个部位的位置。

5.权利要求1、3或4中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[4]表示的邻亚苯基为下述通式[8]表示的邻亚苯基，

式中，R²⁴～R²⁷各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～12的一价芳烃基、或者可以具有取代基的碳原子数2～5的一价杂环基。

6.权利要求1、3或4中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[4]表示的邻亚苯基为下述通式[9]表示的邻萘二基，

式中，R²⁸～R³³各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～12的一价芳烃基、或者可以具有取代基的碳原子数2～5的一价杂环基。

7.权利要求1所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[1]中的X为下述通式[5]表示的可以具有取代基的间亚苯基，

式中，R¹²～R¹⁵各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，或者，R¹³与R¹⁴、或R¹⁴与R¹⁵取代基之间可以相互结合而与相邻的碳原子一起形成环。

8.权利要求1或7所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[5]表示的间亚苯基为下述通式[7]表示的间亚苯基，

式中，R²⁰～R²³各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基，或者，R²¹与R²²、或R²²与R²³取代基之间可以相互结合而与相邻的碳原子一起形成环；但是，新形成的环为芳环时，仅在所述两个部位中一个部位的位置。

9.权利要求1、7或8中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[5]表示的间亚苯基为下述通式[10]表示的间亚苯基，

式中，R³⁴～R³⁷各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～12的一价芳烃基、或者可以具有取代基的碳原子数2～5的一价杂环基。

10.权利要求1或2所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[1]表示的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物为下述通式[11]表示的具有咔唑基的菲化合物，

式中，Ar¹～Ar⁴各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基、可以具有取代基的碳原子数2～18的一价杂环基、或者前述通式[2]表示的咔唑基，其中，Ar¹～Ar⁴中的至少一个为前述通式[2]表示的咔唑基，Q⁹～Q¹⁶各自独立地表示氢原子、卤素原子或一价有机残基。

11.权利要求1～10中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[2]表示的咔唑基为下述通式[12]表示的咔唑基，

式中，Ar⁵与前述通式[2]中的Ar⁵含义相同。

12.权利要求11所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[1]中的Ar¹和Ar²各自独立地由下述通式[12]表示，并且通式[1]的Ar³和Ar⁴各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基，

式中，Ar⁵与前述通式[2]中的Ar⁵含义相同。

13.权利要求11所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[1]中的Ar¹由前述通式[2]或[12]表示，并且通式[1]的Ar²、Ar³和Ar⁴各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数6～18的一价芳烃基。

14.权利要求1～13中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，通式[2]中的Ar⁵为下述通式[13]表示的苯基，

式中，R³⁸各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～12的一价芳烃基、或者可以具有取代基的碳原子数2～5的一价杂环基。

15.权利要求1～14中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，玻璃化转变温度(Tg)为170℃以上。

16.权利要求1～15中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物，其中，电离电位为5.0～5.5eV。

17.一种有机电致发光元件用材料，其中，含有权利要求1～16中任一项所述的具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物。

18.一种有机电致发光元件，在一对电极间形成发光层或包含发光层的多个有机层，其中，所述有机层的至少一层含有权利要求17所述的有机电致发光元件用材料。

19.权利要求18所述的有机电致发光元件，其中，在阳极和发光层之间进一步具有空穴注入层和/或空穴输送层，所述空穴注入层和/或空穴输送层含有权利要求17所述的有机电致发光元件用材料。

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