CN101617417A - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

一种有机电致发光元件，其中，具有阴极和阳极，并在所述阴极与阳极之间至少具有发光层和电子传输层，所述发光层含有基质化合物和荧蒽化合物，电子传输层含有下述式(1)所示的化合物，式中，A为含有碳环为3个以上的芳香族烃基的基团，B为可被取代的杂环基，u、v分别为1～6的整数。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及将荧蒽化合物与特定的电子传输化合物组合使用的有机电致发光(EL)元件。
背景技术
有机电致发光元件是利用以下原理的自发光元件，所述原理为：通过施加电场，利用由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的复合能，荧光物质进行发光。
自从由ィ一ストマン·コダック公司的C.W.Tang等研究的根据层叠型元件的低电压驱动有机EL元件的报道(非专利文献1)发表以来，关于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究积极开展起来。
Tang等采用在发光层中使用三(8-羟基喹啉)铝、在空穴传输层中使用三苯基二胺衍生物的层叠结构。作为层叠结构的优点，可以列举：可以提高向发光层的空穴注入效率；可以阻挡向阴极注入的电子，提高通过复合生成的激子的生成效率；以及可以将发光层内生成的激子封闭等。作为该例子这样的有机EL元件的元件结构，熟知有：空穴传输(注入)层、电子传输发光层的2层型；或者空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的3层型结构等。在这样的层叠型结构元件中，为了提高注入的空穴和电子的复合效率，在元件结构或形成方法上正在进行各种研究。
作为有机EL元件中使用的发光材料，已知有：三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合络合物、香豆素络合物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等发光材料，报道称它们得到从蓝色到红色的可见区域的发光，期待实现彩色显示元件(例如专利文献1～3等)。但是，其发光效率和寿命不能达到可以实际应用的水平，尚不充分。另外，全彩色显示器中要求颜色的3原色(蓝色、绿色、红色)，其中寻求一种高效率的蓝色元件。
最近，公开了在发光层中添加有荧蒽衍生物的蓝色系发光元件。但是，专利文献4～7中公开的发光元件的色纯度为蓝绿色或者没有记载，另外施加电压高为12V，发光效率也低约为4～4.5cd/A。专利文献8中有色度的记载，但不是纯蓝区域，发光效率为4cd/A以下。专利文献9、10的发光元件虽然蓝色纯度优异，但没有伴随实际应用的寿命。
另外，专利文献11中，公开了在电子传输层中使用苯并二唑化合物的元件，但效率为4.0cd/A，且寿命短。
专利文献1：日本特开平8-239655号公报
专利文献2：日本特开平7-138561号公报
专利文献3：日本特开平3-200889号公报
专利文献4：日本特许第3853042号公报
专利文献5：日本特开平10-189247号公报
专利文献6：日本特开平11-012205号公报
专利文献7：日本特开2001-250688号公报
专利文献8：日本特开2000-007594号公报
专利文献9：日本特开2003-026616号公报
专利文献10：日本特开2005-068087号公报
专利文献11：国际公开第WO2004/080975号
非专利文献1：C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，51卷，913页，1987年
本发明的目的在于提供实际应用的高效率、长寿命、并且色纯度优异的有机EL元件。
发明内容
本发明人为了实现上述目的，重复深入的研究，结果发现，通过在发光层中使用荧蒽化合物、并在电子传输层中使用特定的化合物，可以实现有机EL元件的长寿命化与高效率化，从而完成了本发明。
根据本发明，可以提供以下的有机EL元件等。
1.一种有机电致发光元件，其中，具有阴极和阳极，并在所述阴极与阳极之间至少具有发光层和电子传输层，
所述发光层含有基质化合物和荧蒽化合物，
电子传输层含有下述式(1)表示的化合物，
(A)u-(B)v    (1)
(式中，A为含有碳环为3个以上的芳香族烃基的基团，B为可被取代的杂环基，u、v分别为1～6的整数)。
2.如1所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极与发光层之间还含有空穴注入层。
3.如1或2所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极与发光层之间还含有空穴传输层。
4.如1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述荧蒽化合物为下述式(2)表示的化合物，
FLn-G1             (2)
(式中，n为2～4的整数，
FL为具有荧蒽结构的一价基团，多个FL可以相同或不同，
G1为取代或未取代的碳原子数6～40的芳香族基团、取代或未取代的碳原子数6～40的单氨基芳香族基团、取代或未取代的碳原子数6～60的二氨基芳香族基团、取代或未取代的碳原子数6～60的三氨基芳香族基团、取代或未取代的碳原子数3～40的杂环基、取代或未取代的亚乙烯基、或者单键)。
5.如4所述的有机电致发光元件，其中，所述式(2)的FL为下述式(3)～(6)中任一个表示的化合物的一价的荧蒽化合物残基，
Figure G2008800054964D00041
(式(3)～(6)中、X1～X16分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷硫基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯氧基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯硫基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷硫基、取代或未取代的碳原子数6～20的芳基(其中，不存在式(3)～(6)的情况)、取代或未取代的碳原子数6～20的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6～20的芳硫基、取代或未取代的碳原子数6～20的杂环基、取代或未取代的碳原子数2～30的氨基、硝基、氰基、甲硅烷基、羟基、-COOR1e基(基团中，R1e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基)、-COR2e基(基团中，R2e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳基、或者氨基)、或者-OCOR3e基(基团中，R3e表示取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基)，另外，X1～X16中相邻接的基团以及各基团的取代基可以互相键合形成取代或未取代的碳环)。
6.如5所述的有机电致发光元件，其中，所述一价的荧蒽化合物残基为所述式(3)或者(4)表示的化合物的一价残基。
7.如4所述的有机电致发光元件，其中，式(2)中，G1为下述式表示的基团中的任一种。
8.如1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述荧蒽化合物为下述式(3)～(6)中任一个表示化合物。
Figure G2008800054964D00061
式(3)～(6)中、X1～X16分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷硫基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯氧基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯硫基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷硫基、取代或未取代的碳原子数6～40的芳基(其中，不存在式(3)～(6)的情况)、取代或未取代的碳原子数6～40的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6～40的芳硫基、取代或未取代的碳原子数6～40的杂环基、取代或未取代的碳原子数2～30的氨基、硝基、氰基、甲硅烷基、羟基、-COOR1e基(基团中，R1e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基)、-COR2e基(基团中，R2e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳基、或者氨基)、或者-OCOR3e基(基团中，R3e表示取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基)，另外，X1～X16中相邻接的基团以及各基团的取代基互相键合形成取代或未取代的碳环)。
9.如8所述的有机电致发光元件，其中，所述荧蒽化合物为所述式(3)或(4)表示的化合物。
10.如8所述的有机电致发光元件，其中，所述各式(3)～(6)中的X1～X16的至少一个，为选自硝基、氰基、卤原子、卤烷基、-COOR1e基(R1e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基)、及-COR2e基(R2e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳基、或者氨基)的吸电子基团或者具有吸电子基团的基团
11.如10所述的有机电致发光元件，其中，所述荧蒽化合物为所述式(3)或(4)表示的化合物。
12.如8所述的有机电致发光元件，其中，所述各式(3)～(6)的X1～X16中至少一个为具有一个以上吸电子基团的取代芳基。
13.如8所述的有机电致发光元件，其中，所述各式(3)～(6)的X1～X16中至少一个为取代芳基，所述芳基的取代基为具有吸电子基团的取代或未取代的芳基。
14.如10～13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述吸电子基团为选自硝基、氰基、氟基以及卤烷基中的基团。
15.如10～14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物(4)的X4及X11为苯基。
16.如10～15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物(4)的X7为氢原子，X8为具有吸电子性取代基的芳基。
17.如10～15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物(4)的X7为氢原子，X8为具有含吸电子性取代基的芳基的取代芳基。
18.如10～14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物(3)的X3及X10为苯基。
19.如10～14、18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物(3)的X6为氢原子，X7为具有吸电子性取代基的芳基。
20.如10～14、18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物(3)的X6为氢原子，X7为具有含吸电子性取代基的芳基的取代芳基。
21.如1～20中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)表示的化合物为在分子中具有选自蒽、菲、并四苯、芘、
Figure G2008800054964D00081
苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、芴、苯并芴、荧蒽、苯并荧蒽、萘并荧蒽、二苯并芴、二苯并芘以及二苯并荧蒽中的1个以上的骨架的化合物。
22.如1～21中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)表示的化合物为含氮杂环化合物。
23.如22所述的有机电致发光元件，其中，所述含氮杂环化合物为在分子中具有选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔林、吖啶、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶以及菲绕啉中的1个以上的骨架的化合物。
24.如22所述的有机电致发光元件，其中，所述含氮杂环化合物为下述式(7)或者(8)表示的苯并咪唑衍生物，
Figure G2008800054964D00091
(式中，R’为氢原子、取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基，
m为0～4的整数，
R11为取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、或者碳原子数1～20的烷氧基，
R12为氢原子、取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基，
L为取代或未取代的碳原子数6～60的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、或者取代或未取代的亚芴基，
Ar’为取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的吡啶基、或者取代或未取代的喹啉基)。
25.如1～24中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述基质化合物为蒽衍生物。
26.如25所述的有机电致发光元件，其中，所述蒽衍生物为下述式(9)表示的化合物，
Figure G2008800054964D00101
(式中，A1以及A2分别独立地为氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族基团，
Ar1以及Ar2分别独立地为氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族基团，
R1～R10分别独立地为氢原子、取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族基团、取代或未取代的环原子数5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、或者羟基，
Ar1以及R9、或者/以及Ar2以及R10可以分别键合形成饱和或不饱和的环状结构)。
27.如26所述的有机电致发光元件，其中，所述蒽衍生物是下述式中在中心的蒽的9位和10位上不键合有相对于该蒽中所示的X-Y軸对称的基团的化合物，
Figure G2008800054964D00111
28.如1～27中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有荧蒽化合物0.01～20重量％。
29.如1～28中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极以及阴极的至少一个表面上设置硫属化物层、卤化金属层或金属氧化物层。
30.一种有机电致发光元件发光层制作用溶液，其中，含有所述式(2)～(6)中的任一个表示的荧蒽化合物和溶剂。
根据本发明，可以提供实际应用的高效率、长寿命、并且色纯度优异的有机EL元件。
根据本发明，通过选择作为电子传输层用以及发光层用的材料优选的化合物，可以得到高效率的有机EL元件。即，根据本发明的构成，得到抑制电子传输层中的激子产生、并抑制来自电子传输层的微弱发光至更低水平的高色纯度的有机EL元件。另外，根据同样的理由，实现元件的长寿命化。
附图说明
图1是表示本发明的有机EL元件中的一个实施方式的图。
具体实施方式
本发明的有机电致发光元件，其中，具有阴极和阳极，并在所述阴极与阳极之间至少具有发光层和电子传输层，发光层含有基质化合物和荧蒽化合物，电子传输层含有下述式(1)表示的化合物，
(A)u-(B)v    (1)
(式中，A为碳环为3个以上的芳香族烃基，B为可被取代的杂环基，u、v分别为1～6的整数)。
另外，优选在阳极与发光层之间含有空穴注入层，另外，优选含有空穴传输层。
将本发明的有机EL元件的一例示于图1。该图中，有机EL元件1具有在基板10上依次层叠有阳极20、空穴注入层30、空穴传输层40、发光层50、电子传输层60、以及阴极70的结构。在此，发光层50含有主体材料与掺杂物材料，作为掺杂物材料包括荧蒽化合物。另外，电子传输层60含有上述式(1)表示的化合物。
本发明的有机EL元件，通过发光层含有主体材料与荧蒽化合物，且电子传输层含有苯并二唑化合物，可以实现实际应用的效率与寿命。本发明的有机EL元件优选发光色为蓝色。
荧蒽化合物优选为下述式(2)表示的化合物。
FLn-G1            (2)
(式中，n为2～4的整数。
FL为具有荧蒽结构的一价基团，多个FL可以相同或不同，
G1为取代或未取代的碳原子数6～40的芳香族基团、取代或未取代的碳原子数6～40的单氨基芳香族基团、取代或未取代的碳原子数6～60的二氨基芳香族基团、取代或未取代的碳原子数6～60的三氨基芳香族基团、取代或未取代的碳原子数3～40的杂环基、取代或未取代的亚乙烯基或者单键)。
上述式(2)的n优选为2或者3。
n为2以上时，G1成为n价的基团。特别是n为2时，G1可为取代或未取代的亚乙烯基、或者单键。
上述式(2)的FL优选为下述式(3)～(6)的任一个表示的化合物的一价的荧蒽化合物残基。
Figure G2008800054964D00131
(式(3)～(6)中、X1～X16分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷硫基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯氧基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯硫基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷硫基、取代或未取代的碳原子数6～40(优选6～20)的芳基(其中，不存在式(3)～(6)的情况)、取代或未取代的碳原子数6～40(优选6～20)的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6～40(优选6～20)的芳硫基、取代或未取代的碳原子数6～40(优选6～20)的杂环基、取代或未取代的碳原子数2～30的氨基、硝基、氰基、甲硅烷基、羟基、-COOR1e基(基团中，R1e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基)、-COR2e基(基团中，R2e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳基、或者氨基)、或者-OCOR3e基(基团中，R3e表示取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基)，另外，X1～X16中相邻接的基团以及各基团的取代基可以互相键合形成取代或未取代的碳环)。
上述一价的荧蒽化合物残基，优选式(3)或者(4)表示的化合物的一价残基。
上述式(3)～(6)中，X1～X16优选为氢、取代或未取代的碳原子数6～40的芳基(优选为苯基、二苯基、萘基、芴基、芘基、蒽基、苯基萘基、萘基苯基、蒽基、菲基、芘基、
Figure G2008800054964D00141
基、三联苯基、萘基苯基、萘基萘基、芴基、9，9-二甲基芴基)、直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基(优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环庚基)、取代或未取代的碳原子数6～40的杂环基。
作为X1～X16的取代基，可以列举：直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基(优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环庚基)、取代或未取代的碳原子数6～40(优选为6～20)的芳基(优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure G2008800054964D00142
基、芴基、9，9-二甲基芴基)、吸电子基团(优选硝基、氰基、氟以及卤代烷基)。
X1～X16优选为-Ar1-Ar2、-Ar3-Ar4-Ar5。
作为Ar1、Ar3、Ar4，可以列举：取代或未取代的碳原子数6～40(优选为6～20)的亚芳基(优选苯、萘、蒽、菲、芘、
Figure G2008800054964D00143
、芴、9，9-二甲基芴的二价残基)。
作为Ar2，Ar5，可以列举：取代或未取代的碳原子数6～40(优选为6～20)的芳基(优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure G2008800054964D00144
基、联苯基、三联苯基、萘基苯基、苯基萘基、萘基萘基、芴基、9，9-二甲基芴基)。
另外，作为Ar1～Ar5的取代基，可以列举：直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基(优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环庚基)、取代或未取代的碳原子数6～40(优选为6～20)的芳基(优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure G2008800054964D00151
基、芴基、9，9-二甲基芴基)、吸电子基团(优选为硝基、氰基、氟以及卤代烷基)。
上述式(2)的G1中，作为芳香族基团的骨架，可以例示：苯、联苯基、萘、蒽、芴等。
作为杂环基的骨架，可以例示：噻吩、吡嗪、噻唑、噻二唑、苯并噻二唑、苯并噻唑、咔唑等。
作为G1的取代基，可以列举：取代或未取代的环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的环原子数5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1～50的羧基、卤素基、氰基、硝基、羟基等。优选为苯基等环碳原子数6～50的芳基、碳原子数1～50的烷基。
上述式(2)中，G1优选为下述式表示的基中的任一种。
Figure G2008800054964D00161
另外，作为优选的荧蒽化合物，可以列举下述式(3)～(6)表示的化合物。
Figure G2008800054964D00171
(式(3)～(6)中、X1～X16分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷硫基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯氧基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯硫基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷硫基、取代或未取代的碳原子数6～40(优选6～20)的芳基(其中，不存在式(3)～(6)的情况)、取代或未取代的碳原子数6～40(优选6～20)的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6～40(优选6～20)的芳硫基、取代或未取代的碳原子数6～40(优选6～20)的杂环基、取代或未取代的碳原子数2～30的氨基、硝基、氰基、甲硅烷基、羟基、-COOR1e基(基团中，R1e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基)、-COR2e基(基团中，R2e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳基、或者氨基)、或者-OCOR3e基(基团中，R3e表示取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基)，另外，X1～X16中相邻接的基团以及各基团的取代基可以互相键合形成取代或未取代的碳环)。
特别优选为上述式(3)或者(4)表示的化合物。
上述式(3)～(6)中，X1～X16优选为氢、取代或未取代的碳原子数6～40的芳基(优选苯基、联苯基、萘基、芴基、芘基、蒽基、苯基萘基、萘基苯基、蒽基、菲基、芘基、
Figure G2008800054964D00181
基、三联苯基、萘基苯基、萘基萘基、芴基、9，9-二甲基芴基)、直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基(优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环庚基)、取代或未取代的碳原子数6～40的杂环基。
作为X1～X16的取代基，可以列举：直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基(优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环庚基)、取代或未取代的碳原子数6～40(优选6～20)的芳基(优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure G2008800054964D00182
基、芴基、9，9-二甲基芴基)、吸电子基团(优选硝基、氰基、氟以及卤代烷基)。
X1～X16优选为-Ar1-Ar2、-Ar3-Ar4-Ar5。
作为Ar1、Ar3、Ar4，可以列举：取代或未取代的碳原子数6～40(优选6～20)的亚芳基(优选苯、萘、蒽、菲、芘、
Figure G2008800054964D00183
、芴、9，9-二甲基芴的二价残基)。
作为Ar2、Ar5，可以列举：取代或未取代的碳原子数6～40(优选6～20)的芳基(优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure G2008800054964D00184
基、联苯基、三联苯基、萘基苯基、苯基萘基、萘基萘基、芴基、9，9-二甲基芴基)。
另外，作为Ar1～Ar5的取代基，可以列举：直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基(优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环庚基)、取代或未取代的碳原子数6～40(优选6～20)的芳基(优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基、芴基、9，9-二甲基芴基)、吸电子基团(优选硝基、氰基、氟以及卤代烷基)。
本发明中，上述式(3)～(6)中的X1～X16的至少一个，优选为吸电子基团或者具有吸电子基团的基团。
作为吸电子基团，优选选自硝基、氰基，氟基、氯基、溴基、碘基等卤原子、卤代烷基、-COOR1e基(R1e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基)、以及-COR2e基(R2e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳基、或者氨基)。
吸电子基团中，优选为具有一个以上的吸电子基团的取代芳基。具体而言，可以列举具有上述的吸电子基团的苯基、萘基等。
另外，式(3)～(6)的X1～X16的至少一个为取代芳基，该芳基的取代基优选为具有吸电子基团的取代或未取代的芳基。
另外，吸电子基团优选为选自硝基、氰基、氟基以及卤代烷基中的基团。
另外，作为卤代烷基，优选为三氯甲基、二氟甲基、氟甲基、三氟基、1，1，1-三氟乙基、全氟乙基、全氟丙基、1，1，1，2，2-五氟丙基等。
式(3)～(6)中，优选式(3)或者(4)表示的化合物。
化合物(3)中，特别优选X3以及X10为苯基。
另外，X6优选为氢原子，X7优选为具有吸电子性取代基的芳基。
另外，化合物(3)的X6优选为氢原子，X7优选为具有含吸电子性取代基的芳基的取代芳基。
化合物(4)中，特别优选X4以及X11为苯基。
另外，化合物(4)的X7优选为氢原子，X8优选为具有吸电子性取代基的芳基。
另外，化合物(4)的X7优选为氢原子，X8优选为具有含吸电子性取代基的芳基的取代芳基。
作为荧蒽化合物，可以例示以下的化合物。
Figure G2008800054964D00201
Figure G2008800054964D00211
Figure G2008800054964D00221
Figure G2008800054964D00231
Figure G2008800054964D00251
Figure G2008800054964D00261
Figure G2008800054964D00271
Figure G2008800054964D00281
Figure G2008800054964D00301
Figure G2008800054964D00311
Figure G2008800054964D00321
Figure G2008800054964D00331
Figure G2008800054964D00341
Figure G2008800054964D00361
Figure G2008800054964D00371
Figure G2008800054964D00381
Figure G2008800054964D00391
发光层优选含有荧蒽化合物0.01～20重量％。
发光层中含有的基质化合物优选为蒽衍生物。
作为具体的蒽衍生物，可以列举下述式(9)表示的化合物。
(式中，A1以及A2分别独立地为氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族基团，
Ar1以及Ar2分别独立地为氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族基团，
R1～R10分别独立地为氢原子、取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族基团、取代或未取代的环原子数5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、或者羟基，
Ar1以及R9、或者/以及Ar2以及R10可以分别键合形成饱和或不饱和的环状结构)。
A1以及A2优选为取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族基团、更优选苯基、α-萘基、β-萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基。
Ar1以及Ar2优选为氢原子、取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族基团、更优选氢原子、苯基、α-萘基、β-萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基。
R1～R10优选为氢原子、取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族基团、碳原子数1～6的烷基，更优选为氢原子、苯基、α-萘基、β-萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、碳原子数1～6的烷基。
上述蒽衍生物，优选在中心的蒽的9位以及10位上不键合有下述式中表示的、相对于蒽中的X-Y軸对称的基团。
Figure G2008800054964D00411
作为蒽化合物，可以例示以下的化合物。
Figure G2008800054964D00421
Figure G2008800054964D00431
Figure G2008800054964D00441
Figure G2008800054964D00451
Figure G2008800054964D00461
Figure G2008800054964D00471
Figure G2008800054964D00481
Figure G2008800054964D00511
本发明的有机EL元件优选电子传输层含有下述式(1)表示的化合物。
(A)u-(B)v    (1)
式(1)中，A为碳环为3个以上的芳香族烃基，B为可被取代的杂环基。u、v分别为1～6的整数。
作为基团A即碳环为3个以上的芳香族烃基，可以列举：蒽、菲、并四苯、芘、
Figure G2008800054964D00521
、苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、芴、苯并芴、荧蒽、苯并荧蒽、萘并荧蒽、二苯并芴、二苯并芘以及二苯并荧蒽等。
作为基团B即取代或未取代的杂环基的杂环基，可以列举：吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔林、吖啶、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶以及菲绕啉等。
式(1)表示的化合物，优选为在分子中具有选自蒽、菲、并四苯、芘、
Figure G2008800054964D00522
、苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、芴、苯并芴、荧蒽、苯并荧蒽、萘并荧蒽、二苯并芴、二苯并芘以及二苯并荧蒽中的1个以上骨架的化合物。
另外，式(1)表示的化合物优选为含氮杂环化合物。
作为含氮杂环化合物，优选为在分子中具有选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔林、吖啶、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶以及菲绕啉中的1个以上骨架的含氮杂环化合物。
另外，含氮杂环化合物，进一步优选为下述式(7)或者(8)表示的苯并咪唑衍生物。
Figure G2008800054964D00523
(式中，R’为氢原子、取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基，
m为0～4的整数，
R11为取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、或者碳原子数1～20的烷氧基，R12为氢原子、取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基，
L为取代或未取代的碳原子数6～60的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、或者取代或未取代的亚芴基，
Ar’为取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的吡啶基、或者取代或未取代的喹啉基。
另外，L以及Ar’的至少一个为含有碳环为3个以上的芳香族烃基的基团)。
式(7)以及(8)中，R’为氢原子、取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基或者取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基。
作为取代或未取代的碳原子数6～60的芳基，优选为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基、荧蒽基、芴基等，更优选为苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芘基、
Figure G2008800054964D00531
基、荧蒽基、芴基等。
作为取代或未取代的碳原子数1～50的烷基，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基是用-OY表示的基团，作为Y的例子，可以列举与所述烷基中说明的基团同样的例子。
作为上述芳基、吡啶基、喹啉基、烷基或者烷氧基的取代基，可以列举：取代或未取代的环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的环原子数5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1～50的羧基、卤素基、氰基、硝基、羟基等。
m为0～4的整数，优选为0～3，更优选为0～2。
R11为取代或未取代碳原子数6～60的芳基、取代或未取代吡啶基、取代或未取代喹啉基、取代或未取代碳原子数1～20的烷基或者碳原子数1～20的烷氧基，作为各基团以及取代基的例子，与上述R’同样。
R12为氢原子、取代或未取代碳原子数6～60的芳基、取代或未取代吡啶基、取代或未取代喹啉基、取代或未取代碳原子数1～20的烷基或者取代或未取代碳原子数1～20的烷氧基，作为各基团以及取代基的例子，与上述R’同样。
L为取代或未取代的碳原子数6～60的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基或者取代或未取代的亚芴基。
作为碳原子数6～60的亚芳基，优选为从在碳原子数6～60的芳基中说明的取代基中进一步除去1个氢原子而得到的2价的取代基等，更优选为亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚
Figure G2008800054964D00551
基、亚荧蒽基、亚芴基。
作为上述亚芳基、亚吡啶基、亚喹啉基或者亚芴基的取代基的例子，与上述R’同样。
Ar’为取代或未取代碳原子数6～60(优选碳原子数6～30)的芳基、取代或未取代吡啶基或者取代或未取代喹啉基。
作为碳原子数6～60的芳基、以及芳基、吡啶基及喹啉基的取代基，与上述R’同样。
式(7)表示的苯并咪唑衍生物，优选m为0、R11为芳基、L为碳原子数6～30(更优选碳原子数6～20)的亚芳基以及Ar’为碳原子数6～30的芳基。
式(8)表示的苯并咪唑衍生物，优选m为0、R12为芳基、L为碳原子数6～30(更优选碳原子数6～20)的亚芳基以及Ar’为碳原子数6～30的芳基。
在阳极以及阴极的至少一个表面上，优选设置硫属化物层、卤化金属层或金属氧化物层。通过设置这样的层，可以有効防止由电流泄漏或短路引起的像素缺陷。
作为硫属化物层的例子，可以列举：Li2O、LiO、Na2S、Na2Se、NaO、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS以及CaSe。
作为卤化金属层的例子，可以列举：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、NaCl、CaF2、BaF2、SrF2、MgF2、BeF2这样的氟化物或氟化物以外的卤化物。
作为金属氧化物层的例子，可以列举：含有选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Cs、Mg、Ti、Si、Ge、Mo、Ru、Ta、Sb以及Zn中的1种或者2种以上元素的氧化物。
本发明的有机EL元件中，发光层等各有机层的形成，可以采用真空蒸镀、分子束蒸镀法(MBE法)、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法、或溶解于溶剂而成的溶液的旋涂法、浸渍、流延、刮棒涂布、辊涂、流涂、喷墨等塗布法。
有机化合物层的各层的膜厚没有特别的限定，但需要设定为适当的膜厚。一般膜厚过薄时，产生针孔等，即使施加电场，也可能得不到充分的发光亮度，相反过厚时，为了得到一定的光输出，需要高施加电压，效率变差，因此通常膜厚适宜为5nm～10μm的范围，进一步优选为10nm～0.2μm的范围。
特别是在使用荧蒽化合物来制造发光层的情况下，发光层不仅蒸镀，也可以通过湿式来成膜。
在湿式成膜法的情况下，作为发光层形成用材料，可以使用含有上述荧蒽化合物与溶剂的溶液。
该溶液优选含有上述式(2)～(6)表示的荧蒽化合物至少1种、与选自上述式(9)表示的蒽化合物中的至少1种。优选荧蒽化合物为掺杂物材料，蒽化合物为主体材料。
优选的荧蒽化合物的浓度为0.01～20重量％。
在该情况下，使形成发光层的有机EL材料溶解或者分散于适当的溶剂中，制备含有有机EL材料的溶液，形成薄膜，该溶剂可以任意。作为溶剂，例如可以列举：二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷、三氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯、三氟甲苯等卤素类烃类溶剂；二丁基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷、茴香醚、二甲氧基乙烷等醚类溶剂；甲醇或乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇、己醇、环己醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇等醇类溶剂；丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、2-己酮、甲基异丁基酮、2-庚酮、4-庚酮、二异丁基酮、己二酮、异佛尔酮、环己酮、甲基己酮、苯乙酮等酮类溶剂；苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、己烷、环己烷、辛烷、癸烷、四氢化萘等烃类溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯类溶剂；二甲基碳酸酯、甲基乙基碳酸酯、二乙基碳酸酯等链状碳酸酯类溶剂；碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯等环状碳酸酯类溶剂等。其中，优选为甲苯、二噁烷等烃类溶剂或醚类溶剂。另外，这些溶剂可以单独使用一种，也可以混合二种以上使用。另外，可使用的溶剂并不限于这些。
另外，在任意有机化合物层中均可以使用用于提高成膜性、防止膜上针孔等的适当树脂和添加剂。作为可使用的树脂，可以列举：聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳基化物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂以及它们的共聚物；聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂；聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂等。另外，作为添加剂，可以列举抗氧化剤、紫外线吸收剤、增塑剂等。为了提高由本发明得到的有机EL元件对于温度、湿度、环境气体等的稳定性，在元件的表面上设置保护层，或者也可以通过硅油、树脂等来保护元件整体。
[有机EL元件的构成]
以下表示本发明中使用的有机EL元件的代表构成例。但本发明并不限定于此。可以列举以下等结构：
(1)阳极/发光层/电子传输层/阴极
(2)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
(8)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
(10)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/绝缘层/阴极
其中，通常优选使用(2)(3)(4)(5)(8)(9)(11)的结构。
以下，对于有机EL元件中的各层的功能等进行说明。
[基板]
在发光从基板侧射出的下面发光型或底部发光型的有机EL元件的情况下，本发明的有机EL元件优选在透光性的基板上制成。透光性基板在400～700nm可见光区域的光的透光率为50％以上，优选为平滑的基板。
具体可以列举：玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别可以列举：钠钙玻璃、含钡·锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等。另外，作为聚合物板，可以列举：聚碳酸酯、丙烯酸、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等。另外，也可以为形成驱动用的TFT的TFT基板。
另外，在发光从元件的上部射出的上面发光型或者顶部发光型的有机EL元件的情况下，基板不需要是透光性的。此时，在上述的基板上优选设置铝等适当的金属的反射光。
[阳极]
本发明的有机EL元件的阳极具有将空穴注入到空穴注入/传输层或发光层中的作用，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为本发明中使用的阳极材料的具体例子，可以列举：氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌合金(IZO)、金、银、铂、铜等。
这些材料可以单独使用，也可以适宜选择使用这些材料之间的合金、或添加有其他元素的材料。
阳极可以通过用蒸镀法或溅射法等方法使这些电极物质形成薄膜来制成。
在下面发光型或底部发光型的有机EL元件的情况下，阳极对于发光的透光率优选大于10％。另外，阳极的方块电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚也根据材料，但通常在10nm～1μm、优选在10～200nm的范围内进行选择。
[发光层]
有机EL元件的发光层是兼具有以下功能的层。即
(1)注入功能：可以在施加电场时由阳极或空穴注入·传输层注入空穴、并且可以由阴极或电子注入·传输层注入电子的功能；
(2)传输功能：通过电场的力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能；
(3)发光功能：提供电子与空穴复合的场所、并将其与发光联系的功能。
其中，在空穴的注入容易性和电子的注入容易性上可以不同，另外，由空穴和电子的迁移率表示的传输功能也可以存在差别，但优选移动任意一方的电荷。
作为形成该发光层的方法，可以应用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选分子堆积膜。
在此，分子堆积膜，是由气相状态的材料化合物沉淀而形成的薄膜、或者由溶液状态或液相状态的材料化合物固化而形成的膜，通常该分子堆积膜，可以根据凝聚结构、高次结构的不同、或由此引起的功能上的不同，与通过LB法形成的薄膜(分子累积膜)进行区分。
另外，如日本特开昭57-51781号公报中所公开的，将树脂等粘合剂和材料化合物溶解于溶剂中形成溶液后，根据旋涂法等将其薄膜化，由此也可以形成发光层。
[空穴传输层以及空穴注入层]
空穴传输层是有助于向发光层中的空穴注入、并传输至发光区域的层，空穴迁移率大，离子化能量小，通常为5.5eV以下。就这样的空穴传输层而言，优选以更低的电场强度将空穴传输至发光层的材料，另外，如果空穴的迁移率例如在104～106V/cm的电场施加时至少为10-4cm2/V·秒，则优选。
作为形成空穴传输层的材料，只要是具有上述优选的性质的材料，则没有特别的限制，以往，可以从光传导材料中作为空穴的电荷传输材料惯用的材料、或用于EL元件的空穴传输层的公知材料中选择任意的材料来使用。
作为具体例子，可以列举：三唑衍生物(参照美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参照美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参照日本特公昭37-16096号公报等)、聚芳基链烷衍生物(参照美国专利3,615,402号说明书、美国专利第3,820,989号说明书、美国专利第3,542,544号说明书、日本特公昭45-555号公报、日本特公昭51-10983号公报、日本特开昭51-93224号公报、日本特开昭55-17105号公报、日本特开昭56-4148号公报、日本特开昭55-108667号公报、日本特开昭55-156953号公报、日本特开昭56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参照美国专利第3,180,729号说明书、美国专利第4,278,746号说明书、日本特开昭55-88064号公报、日本特开昭55-88065号公报、日本特开昭49-105537号公报、日本特开昭55-51086号公报、日本特开昭56-80051号公报、日本特开昭56-88141号公报、日本特开昭57-45545号公报、日本特开昭54-112637号公报、日本特开昭55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3,615,404号说明书、日本特公昭51-10105号公报、日本特公昭46-3712号公报、日本特公昭47-25336号公报、日本特开昭54-119925号公报等)、芳胺衍生物(参照美国专利第3,567,450号说明书、美国专利第3,240,597号说明书、美国专利第3,658,520号说明书、美国专利第4,232,103号说明书、美国专利第4,175,961号说明书、美国专利第4,012,376号说明书、日本特公昭49-35702号公报、日本特公昭39-27577号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭56-22437号公报、西独专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查尔酮衍生物(参照美国专利第3,526,501号说明书)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等中公开的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(参照日本特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参照日本特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3,717,462号说明书、日本特开昭54-59143号公报、日本特开昭55-52063号公报、日本特开昭55-52064号公报、日本特开昭55-46760号公报、日本特开昭57-11350号公报、日本特开昭57-148749号公报、日本特开平2-311591号公报等)、二苯乙烯衍生物(参照日本特开昭61-210363号公报、日本特开昭61-228451号公报、日本特开昭61-14642号公报、日本特开昭61-72255号公报、日本特开昭62-47646号公报、日本特开昭62-36674号公报、日本特开昭62-10652号公报、日本特开昭62-30255号公报、日本特开昭60-93455号公报、日本特开昭60-94462号公报、日本特开昭60-174749号公报、日本特开昭60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷类(日本特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(日本特开平2-282263号公报)、导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
优选使用以下的式子表示的材料。
Q1-G-Q2
(式中，Q1以及Q2为具有至少1个叔胺的部位，G为连接基团)。
进一步优选为以下的式子表示的胺衍生物。
式中，Ar21～Ar24为取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族环、或者取代或未取代的环原子数5～50的芳香族杂环。
R21、R22为取代基，s、t分别为0～4的整数。
Ar21以及Ar22、Ar23以及Ar24分别可以互相连接形成环状结构。
R21以及R22也互相连接形成环状结构。
Ar21～Ar24的取代基、以及R21、R22为取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族环、取代或未取代的环原子数5～50的芳香族杂环、碳原子数1～50的烷基、碳原子数1～50的烷氧基、碳原子数1～50的烷基芳基、碳原子数1～50的芳烷基、苯乙烯基、由环碳原子数6～50的芳香族环或者环原子数5～50的芳香族杂环取代的氨基、由环碳原子数6～50的芳香族环或者环原子数5～50的芳香族杂环取代的氨基取代的环碳原子数6～50的芳香族环或者环原子数5～50的芳香族杂环。
另外，为了有助于空穴的注入，除了空穴传输层之外另外还可以设置空穴注入层。作为空穴注入层的材料，也可以使用与空穴传输层同样的材料，但优选使用卟啉化合物(日本特开昭63-2956965号公报等中公开的化合物)、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(参照美国专利第4,127,412号说明书、日本特开昭53-27033号公报、日本特开昭54-58445号公报、日本特开昭55-79450号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭61-295558号公报、日本特开昭61-98353号公报、日本特开昭63-295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。
另外，可以列举：美国专利第5,061,569号中记载的在分子内具有2个稠合芳香族环的、例如4，4’-双(N-(1-萘)-N-苯氨基)二苯(以下简略记为NPD)；或日本特开平4-308688号公报中记载的三苯胺单元连接成3个星爆(star burst)型的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯)-N-苯氨基)三苯胺(以下简略记为MTDATA)等。
另外，除了上述芳香族二亚甲基(ジメチリディン)类化合物之外，也可以使用p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入层的材料。
空穴注入层、空穴传输层可以通过将上述化合物由例如真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等公知的方法进行薄膜化来形成。作为空穴注入层、空穴传输层的膜厚没有特别的限制，通常为5nm～5μm。该空穴注入层、空穴传输层如果在空穴传输带域含有上述化合物，则可以通过由上述材料的一种或二种以上构成的一层来构成，或者所述空穴注入层、空穴传输层也可以是将由其他种类的化合物构成的空穴注入层、空穴传输层进行层叠而成的层。
另外，有机半导体层也是空穴传输层的一种，其是有助于向发光层中注入空穴或者注入电子的层，优选为具有10-10S/cm以上的导电率的层。作为这样的有机半导体层的材料，可以使用含噻吩低聚物或日本特开平8-193191号公报中公开的含芳胺低聚物等的导电性低聚物、含芳胺树枝状高分子等的导电性树枝状高分子等。
[电子注入·传输层(电子传输带域)]
可以在有机发光介质层的阴极侧进一步层叠电子注入·传输层。电子注入·传输层是有助于向发光介质层中注入电子的层，电子迁移率大。电子传输层在数nm～数μm的膜厚中进行适宜选择，但膜厚特别厚时，为了避免电压上升，在104～106V/cm的电场施加时电子迁移率优选至少为10-5cm2/Vs以上。
由下述式表示的含氮杂环衍生物
Figure G2008800054964D00631
(式中，A331～A333为氮原子或者碳原子。
R331以及R332为取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数3～60的杂芳基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的卤代烷基或者碳原子数1～20的烷氧基，n为0至5的整数，n为2以上的整数时，多个R331可以互相同一或不同。
另外，相邻接的多个R331基之间互相键合，可以形成取代或未取代的碳环式脂肪族环、或者取代或者未取代的碳环式芳香族环。
Ar331为取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3～60的杂芳基。
Ar331’为取代或未取代的碳原子数6～60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数3～60的杂亚芳基。
Ar332为氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的卤代烷基、碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3～60的杂芳基。
其中，Ar331、Ar332的任一种为取代或未取代的碳原子数10～60的稠环基、或者取代或未取代的碳原子数3～60的杂稠环基。
L331、L332以及L333分别为单键、取代或未取代的碳原子数6～60的稠环、取代或未取代的碳原子数3～60的杂稠环或者取代或未取代的亚芴基。)
日本特愿2003-004193号中示出的由下述式所示的含氮杂环衍生物
HAr-L341-Ar341-Ar342
(式中，HAr为取代或未取代的碳原子数3～40的含氮杂环，
L341为单键、取代或未取代的碳原子数6～60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数3～60的杂亚芳基或者取代或未取代的亚芴基，
Ar341为取代或未取代的碳原子数6～60的2价的芳香族烃基，
Ar342为取代或未取代的碳原子数6～60的芳基或者取代或未取代的碳原子数3～60的杂芳基)。
日本特开平09-087616中示出的由下述式表示的硅杂环戊二烯衍生物
Figure G2008800054964D00641
(式中，X351以及Y351分别独立地为碳原子数1至6的饱和或者不饱和的烃基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、羟基、取代或者未取代的芳基、取代或者未取代的杂环、或者X351与Y351键合形成饱和或不饱和的环的结构，R351～R354分别独立地为氢、卤素、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亚硫酰基、磺酰基、磺胺酰基(スルファニル)、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或氰基、或者相邻接时取代或未取代的环缩合而成的结构)。
日本特开平09-194487中示出的由下述式表示的硅杂环戊二烯衍生物
Figure G2008800054964D00642
(式中，X361以及Y361分别独立地为碳原子数1至6的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环、或者X361与Y361键合形成饱和或不饱和的环的结构，R361～R364分别独立地为氢、卤素、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳基氧羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亚硫酰基、磺酰基、磺胺酰基、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或氰基、或者相邻接时取代或未取代的环缩合而成的结构(其中，R361以及R364为苯基的情况下，X361及Y361不为烷基及苯基，R361以及R364为噻吩基的情况下，是不同时满足X361以及Y361为一价烃基、R362以及R363为烷基、芳基、链烯基或者R362与R363键合形成环的脂肪族基的结构，R361以及R364为甲硅烷基的情况下，R362、R363、X361以及Y361各自独立地不为碳原子数1至6的一价烃基或者氢原子，在通过R361以及R362苯环缩合而成的结构的情况下，X361以及Y361不为烷基以及苯基))。
日本特再第2000-040586号公报中示出的由下述式表示的硼烷衍生物
Figure G2008800054964D00651
(式中，R371～R378以及Z372分别独立地表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香族基团、杂环基、取代氨基、取代硼基、烷氧基或芳氧基，X371、Y371以及Z371分别独立地表示饱和或不饱和的烃基、芳香族基团、杂环基、取代氨基、烷氧基或者芳氧基，Z371与Z372的取代基可以相互键合形成稠环，n表示1～3的整数，当n为2以上时，Z371可以不同。其中，不包括以下的情况：n为1、且X371、Y371以及R372为甲基、R378为氢原子或取代硼基的情况；以及n为3、Z371为甲基的情况)。
日本特开平10-088121中示出的由下述式表示的化合物
Figure G2008800054964D00661
(式中，Q381以及Q382分别独立地表示由下述式表示的配位体，L381表示卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、由-OR391(R391为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基)或者-O-Ga-Q391(Q392)(Q391以及Q392与Q381以及Q382表示相同含义)表示的配位体)。
Figure G2008800054964D00662
(式中，环A401以及A402为互相结合而成的取代或未取代的芳基环或者杂环结构)。
列举形成上述式的配位体的环A401以及A402的取代基的具体例时，有：氯、溴、碘、氟等卤原子、甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬质基、三氯甲基等取代或未取代的烷基、苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或未取代的芳基、甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的烷氧基、苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基、甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的烷硫基、苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳硫基、氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二乙基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单或二取代氨基、双(乙酰氧甲基)氨基、双(乙酰氧乙基)氨基、双(乙酰氧丙基)氨基、双(乙酰氧丁基)氨基等酰氨基、羟基、硅氧基、酰基、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等取代或未取代的氨基甲酰基、羧酸基、磺酸基、酰亚胺基、环戊基、环己基等环烷基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、吗啉烷基(モルフォリジニル)、哌嗪基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基等杂环基等。另外，以上的取代基之间也可以结合来进一步形成6元芳环或杂环。
本发明的优选形式中，有：在传输电子的区域或阴极与有机层的界面区域上含有还原性掺杂物的元件。在此，还原性掺杂物定义为可以还原电子传输性化合物的物质。因此，只要是具有一定还原性的物质，则可以使用各种物质，例如，可以适宜使用选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物或稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物、稀土类金属的有机络合物中的至少一种物质。
另外，更具体而言，作为优选的还原性掺杂物，可以列举：选自Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)和Cs(功函数：1.95eV)中的至少一种碱金属、或选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)和Ba(功函数：2.52eV)中的至少一种碱土类金属，特别优选功函数为2.9eV以下的物质。它们之中，更优选的还原性掺杂物为选自K、Rb和Cs中的至少一种碱金属，进一步优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属，还原能力特别高，通过向电子注入域中添加较少量，就可以实现在有机EL元件中的发光亮度的提高和长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂物，也优选它们2种以上的碱金属的组合，特别优选含有Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb、或Cs和Na和K的组合。通过组合含有Cs，可以有效发挥还原能力，通过向电子注入域中的添加，实现有机EL元件中的发光亮度的提高和长寿命化。
在本发明中，阴极与有机层之间可以进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时，可以有效防止电流的泄漏，使电子注入性提高。作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物中的至少一种金属化合物。电子注入层如果由这些碱金属硫属化合物等构成，则在可以进一步使电子注入性提高的方面优选。具体而言，作为优选的碱金属硫属化合物，可以列举例如：Li2O、LiO、Na2S、Na2Se和Na2O。作为优选的碱土类金属硫属化合物，可以列举例如：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可以列举例如：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土类金属的卤化物，可以列举例如：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物、或氟化物以外的卤化物。
另外，作为构成电子注入层的半导体，可以列举：含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等单独一种或二种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物，优选为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。电子注入层如果由这些绝缘性薄膜构成，则由于形成更匀质的薄膜，因此可以使暗斑等像素缺陷减少。另外，作为这样的无机化合物，可以列举：上述的碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物等。
[阴极]
作为阴极，为了在电子注入·传输层或发光层中注入电子，可以使用将功函数小(4eV以下)的金属、合金、电传导性化合物及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例子，可以列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁·银合金、铝/氧化铝、铝·锂合金、铟、稀土类金属等。
该阴极，可以通过用蒸镀或溅射等方法使这些电极物质形成薄膜来制成。
在此，在上面发光型或顶部发光型的有机EL元件的情况下，阴极对于发光的透光率优选大于10％。
另外，作为阴极的方块电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm～1μm、优选为50～200nm。
[绝缘层]
由于有机EL元件在超薄膜上施加电场，因此容易产生因泄漏或短路引起的像素缺陷。为了防止该问题，优选在一对电极间插入绝缘性的薄膜层。
作为用于绝缘层的材料，可以列举例如：氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氟化铯、碳酸铯、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。
也可以使用它们的混合物或层叠物。
实施例
以下，列举实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明并不限于这些实施例。
实施例1
在25mm×75mm×0.7mm尺寸的玻璃基板上设置膜厚120nm的由铟锡氧化物构成的透明电极(阳极)。将该玻璃基板在异丙醇中进行超声波清洗5分钟，之后，进行UV臭氧清洗30分钟。在真空蒸镀装置中设置该基板。
在该基板上首先将化合物(A)蒸镀成60nm的厚度作为空穴注入层后，在其上蒸镀N，N’-双[4’-{N-(萘基-1-基)-N-苯基}氨基联苯基-4-基]-N-苯基胺成20nm的厚度作为空穴传输层。接着，将由9-(2-萘基)-10-[4-(1-萘基)苯基]蒽表示的蒽衍生物与下述式(2-22)表示的荧蒽化合物以重量比40∶3同时进行蒸镀作为发光层，蒸镀成为40nm的厚度。
然后，将化合物(B)蒸镀成为20nm的厚度作为电子传输层。
Figure G2008800054964D00701
化合物(A)                                化合物(B)
Figure G2008800054964D00702
(2-22)
接着，将氟化理蒸镀成为0.5nm的厚度，然后将铝蒸镀成为150nm的厚度。该铝/氟化锂作为阴极发挥作用。由此制作有机EL元件。
对所得到的元件进行通电试验，结果在电流密度10mA/cm2下，得到驱动电压4.0V、发光亮度793cd/m2的蓝色发光，色度坐标为(0.150、0.134)、效率为7.93cd/A。另外，在初期亮度5000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果达到初期亮度的50％时的驱动时间为840小时。
实施例2
在25mm×75mm×0.7mm尺寸的玻璃基板上设置膜厚120nm的由铟锡氧化物构成的透明电极(阳极)。将该玻璃基板在异丙醇中进行超声波清洗5分钟，之后，进行UV臭氧清洗30分钟。在真空蒸镀装置中设置该基板。
在该基板上首先将化合物(A)蒸镀成10nm的厚度作为空穴注入层后，在其上蒸镀N，N’-双[4’-{N-(萘基-1-基)-N-苯基}氨基联苯基-4-基]-N-苯基胺成70nm的厚度作为空穴传输层。接着，将由9-(2-萘基)-10-[4-(1-萘基)苯基]蒽表示的蒽衍生物与下述式(2-29)表示的荧蒽化合物以重量比20∶1同时进行蒸镀作为发光层，蒸镀成为20nm的厚度。
然后，将化合物(C)蒸镀成为35nm的厚度作为电子传输层。
Figure G2008800054964D00711
化合物(C)                   (2-29)
接着，将氟化理蒸镀成为0.5nm的厚度，然后将铝蒸镀成为150nm的厚度。该铝/氟化锂作为阴极发挥作用。由此制作有机EL元件。
对所得到的元件进行通电试验，结果在电流密度10mA/cm2下，得到驱动电压4.0V、发光亮度710cd/m2的蓝色发光，色度坐标为(0.150、0.128)、效率为7.10cd/A。另外，在初期亮度5000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果达到初期亮度的50％时的驱动时间为860小时。
比較例1
在25mm×75mm×0.7mm尺寸的玻璃基板上设置膜厚120nm的由铟锡氧化物构成的透明电极(阳极)。将该玻璃基板在异丙醇中进行超声波清洗5分钟，之后，进行UV臭氧清洗30分钟。在真空蒸镀装置中设置该基板。
在该基板上首先将化合物(A)蒸镀成60nm的厚度作为空穴注入层后，在其上蒸镀N，N’-双[4’-{N-(萘基-1-基)-N-苯基}氨基联苯基-4-基]-N-苯基胺成20nm的厚度作为空穴传输层。接着，将由9-(2-萘基)-10-[4-(1-萘基)苯基]蒽表示的蒽衍生物与上述式(2-29)表示的荧蒽化合物以重量比40∶3同时进行蒸镀作为发光层，蒸镀成为40nm的厚度。
然后，将Alq蒸镀成为20nm的厚度作为电子传输层。
接着，将氟化理蒸镀成为0.5nm的厚度，然后将铝蒸镀成为150nm的厚度。该铝/氟化锂作为阴极发挥作用。由此制作有机EL元件。
对所得到的元件进行通电试验，结果在电流密度10mA/cm2下，得到驱动电压5.4V、发光亮度332cd/m2的蓝色发光，色度坐标为(0.153、0.136)、效率为3.32cd/A。另外，在初期亮度5000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果达到初期亮度的50％时的驱动时间为170小时。
实施例3
除了使用下述化合物(3-1)代替上述化合物(1-3)以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
Figure G2008800054964D00721
对所得到的元件进行通电试验，结果在电流密度10mA/cm2下，得到驱动电压4.0V、发光亮度930cd/m2的蓝色发光，色度坐标为(0.146、0.132)、效率为9.3cd/A。另外，在初期亮度5000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果达到初期亮度的50％时的驱动时间为900小时。
实施例4
除了使用下述化合物(3-6)代替上述化合物(1-3)以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
Figure G2008800054964D00722
对所得到的元件进行通电试验，结果在电流密度10mA/cm2下，得到驱动电压4.2V、发光亮度798cd/m2的蓝色发光，色度坐标为(0.146、0.128)、效率为8.0cd/A。另外，在初期亮度5000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果达到初期亮度的50％时的驱动时间为810小时。
实施例5
除了使用下述化合物(3-12)代替上述化合物(1-3)以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
Figure G2008800054964D00731
对所得到的元件进行通电试验，结果电流密度10mA/cm2下，得到驱动电压4.0V、发光亮度850cd/m2的蓝色发光，色度坐标为(0.146、0.140)、效率为8.5cd/A。另外，在初期亮度5000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果达到初期亮度的50％时的驱动时间为950小时。
实施例6
除了使用下述化合物(3-32)代替上述化合物(1-3)以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
Figure G2008800054964D00732
对所得到的元件进行通电试验，结果在电流密度10mA/cm2下，得到驱动电压4.1V、发光亮度780cd/m2的蓝色发光，色度坐标为(0.146、0.118)、效率为7.8cd/A。另外，在初期亮度5000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果达到初期亮度的50％时的驱动时间为795小时。
作为荧蒽化合物的合成例，以下示出上述实施例3～6中使用的化合物的例子。
合成例1[上述式(3-1)的合成]
(1)5-溴苊烯的合成
在5-溴苊25.4g(107.3mmol)、干燥(dry)苯500mL中加入2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(DDQ)29.2g(128.7mmol)，加热回流下，搅拌6小时。另外，在反应混合物中加入DDQ6.0g(26.4mmol)，加热搅拌4小时。自然冷却后，过滤沉淀物，用氯仿清洗。合并滤液，用10％氢氧化钠水溶液、水进行清洗。分液后用无水硫酸钠干燥有机相，蒸馏除去溶剂。减压下进行干燥，得到褐色的固体5-溴苊烯13.0g(收率51.6％)。
(2)3-溴-7，12-二苯并[k]荧蒽的合成
将1，3-二苯基异苯并呋喃14.9g(55.2mmol)、5-溴-苊烯12.8g(55.2mmol)的甲苯50mL的混合物进行加热回流下，搅拌16小时。蒸馏除去溶剂后，加入乙酸1200mL，加热至80℃。在该混合物中加入48％HBr水溶液150mL，在80℃下搅拌1小时。冷却至室温后，过滤沉淀物，用甲醇清洗。将所得到的黄色固体用甲苯200mL进行再结晶。过滤结晶，得到黄色固体的3-溴-7，12-二苯并[k]荧蒽19.8g(收率：74％)。
(3)7，12-二苯并[k]荧蒽-3-硼酸的合成
3-溴-7，12-二苯并[k]荧蒽30.8g(64.0mmol)溶解于干燥THF400mL、干燥甲苯300mL中，冷却至-70℃，滴加正丁基锂44.6mL(70.4mmol)，搅拌1小时，加入三异丙基硼酸酯44.0mL(192mmol)，用2小时升温至室温。过滤沉淀物，用甲苯清洗，在减压下进行干燥，得到黄色的固体7，12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-硼酸25.14g(收率88％)。
(4)3-(6-溴萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽的合成
氩气氛围下，在2，6-二溴萘2.3g(8.0mmol)、7，12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-硼酸4.3g(9.6mmol)、甲苯25mL、二甲氧基乙烷25mL的混合物中加入2M碳酸钠水溶液(6.2mL，12.4mmol)、四(三苯基膦基)钯0.29g(0.25mmol)，在80℃下搅拌8小时。冷却至室温后，加入甲醇，过滤得到固体，用甲醇清洗。将所得到的固体用二氯甲烷、甲醇进行再结晶，得到黄色的固体3-(6-溴萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽2.8g(收率58％)。
(5)3-(6-(4-氰基苯基)萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽“化合物(3-1)”的合成
上述(4)中，使用3-(6-溴萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽来代替2，6-二溴萘，使用4-氰基苯基硼酸来代替7，12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-硼酸，除此以外，按照与上述(4)同样的方法，得到3-(6-(4-氰基苯基)萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物3-1)。
对于所得到的化合物，示出FDMS、甲苯溶液中的紫外线吸收极大波长λmax(摩尔吸光系数ε)以及荧光发光极大波长。
FDMS，calcd for C49H29N＝632，found m/z＝632(M+)
UV(PhMe)；λmax，424(ε4.37)、FL(PhMe，λex＝420nm)；λmax，444nm合成例2[上述化合物(3-6)的合成]
(1)3-(4-溴苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽的合成
合成例1(4)中，除了使用1-溴-4-碘苯代替2，6-二溴萘以外，按照与合成例1同样的方法，得到3-(4-溴苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽。
(2)3-(4-(4-硝基苯基)苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽“化合物(3-6)”的合成
在合成例1中，使用3-(4-溴苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽代替2，6-二溴萘，使用4-硝基苯基硼酸代替7，12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-硼酸，除此以外，按照与合成例1同样的方法，得到3-(4-(4-硝基苯基)苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽“化合物(3-6)”。
对于所得到的化合物示出FDMS。
FDMS，calcd for C44H27NO2＝601，found m/z＝601(M+)
合成例3[上述化合物(3-12)的合成]
(1)3-(7-溴-9，9-二甲基芴-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽的合成
在合成例1(4)中，除了使用2-溴-7-碘-9，9-二甲基芴代替2，6-二溴萘以外，按照与合成例1同样的方法，得到3-(7-溴-9，9-二甲基芴-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽。
(2)3-(7-(4-氰基苯基)9，9-二甲基芴-2-基)-7，12-二联苯基苯并[k]荧蒽(化合物3-12)的合成
在合成例1(4)中，使用3-(7-溴-9，9-二甲基芴-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽代替2，6-二溴萘，使用4-氰基苯基硼酸代替7，12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-硼酸，除此以外，按照与合成例1同样的方法，得到3-(7-(4-氰基苯基)-9，9-二甲基芴-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物3-12)。
对于所得到的化合物，示出FDMS。
FDMS，calcd for C54H35N＝697，found m/z＝697(M+)
合成例4[上述化合物(3-32)的合成]
在合成例1(4)中，除了使用1，3-二溴-5-氰基苯代替2，6-二溴萘以外，按照与合成例1同样的方法，得到化合物(3-32)。
对于所得到的化合物，示出FDMS。
FDMS，calcd for C71H41N＝907，found m/z＝907(M+)
产业上利用的可能性
本发明的有机EL元件可以用于各种显示装置、显示器、背光源、照明光源、标识、看板、室内等领域，特别适合作为彩色显示器的显示元件。
该说明书中记载的文献的内容在此全部引用。

Claims (30)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于，具有阴极和阳极，并在所述阴极与阳极之间至少具有发光层和电子传输层，
所述发光层含有基质化合物和荧蒽化合物，
电子传输层含有下述式(1)所示的化合物，
(A)u-(B)v    (1)
式中，A为含有碳环为3个以上的芳香族烃基的基团，B为可被取代的杂环基，u、v分别为1～6的整数。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极与发光层之间还含有空穴注入层。
3.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极与发光层之间还含有空穴传输层。
4.如权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述荧蒽化合物为下述式(2)表示的化合物，
FLn-G1        (2)
式中，n为2～4的整数，
FL为具有荧蒽结构的一价基团，多个FL为相同或不同，
G1为取代或未取代的碳原子数6～40的芳香族基团、取代或未取代的碳原子数6～40的单氨基芳香族基团、取代或未取代的碳原子数6～60的二氨基芳香族基团、取代或未取代的碳原子数6～60的三氨基芳香族基团、取代或未取代的碳原子数3～40的杂环基、取代或未取代的亚乙烯基、或者单键。
5.如权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，所述式(2)的FL为下述式(3)～(6)中任一个表示的化合物的一价的荧蒽化合物残基，
Figure A2008800054960003C1
式(3)～(6)中，X1～X16分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷硫基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯氧基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯硫基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷硫基、取代或未取代的碳原子数6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数6～40的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6～40的芳硫基、取代或未取代的碳原子数6～40的杂环基、取代或未取代的碳原子数2～30的氨基、硝基、氰基、甲硅烷基、羟基、-COOR1e基、-COR2e基、或者-OCOR3e基，另外，X1～X16中相邻接的基团以及各基团的取代基可以彼此键合形成取代或未取代的碳环，其中，不存在所述取代或未取代的碳原子数6～40的芳基为式(3)～(6)的情况，
基团中，R1e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基，
R2e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳基、或者氨基，
R3e表示取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基。
6.如权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，所述一价的荧蒽化合物残基为所述式(3)或者(4)表示的化合物的一价残基。
7.如权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，式(2)中，G1为下述式所示的基团中的任一种，
Figure A2008800054960004C1
8.如权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述荧蒽化合物为下述式(3)～(6)中任一个表示的化合物，
Figure A2008800054960005C1
式(3)～(6)中、X1～X16分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷硫基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯氧基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯硫基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷硫基、取代或未取代的碳原子数6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数6～40的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6～40的芳硫基、取代或未取代的碳原子数6～40的杂环基、取代或未取代的碳原子数2～30的氨基、硝基、氰基、甲硅烷基、羟基、-COOR1e基、-COR2e基、或者-OCOR3e基，另外，X1～X16中相邻接的基团以及各基团的取代基可以彼此键合形成取代或未取代的碳环，其中，不存在所述取代或未取代的碳原子数6～40的芳基为式(3)～(6)的情况，
基团中，R1e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基，
R2e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳基、或者氨基，
R3e表示取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基。
9.如权利要求8所述的有机电致发光元件，其中，所述荧蒽化合物为所述式(3)或(4)表示的化合物。
10.如权利要求8所述的有机电致发光元件，其中，所述各式(3)～(6)中的X1～X16的至少一个为选自硝基、氰基、卤原子、卤烷基、-COOR1e基及-COR2e基中的吸电子基团或者具有吸电子基团的基团，
基团中，R1e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数6～30的芳基，
R2e表示氢原子、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的直链、支链或环状的碳原子数2～30的链烯基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳基或者氨基。
11.如权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，所述荧蒽化合物为所述式(3)或(4)所示的化合物。
12.如权利要求8所述的有机电致发光元件，其中，所述各式(3)～(6)的X1～X16中至少一个为具有一个以上吸电子基团的取代芳基。
13.如权利要求8所述的有机电致发光元件，其中，所述各式(3)～(6)的X1～X16中至少一个为取代芳基，所述芳基的取代基为具有吸电子基团的取代或未取代的芳基。
14.如权利要求10～13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述吸电子基团为选自硝基、氰基、氟基以及卤烷基中的基团。
15.如权利要求10～14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物(4)的X4及X11为苯基。
16.如权利要求10～15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物(4)的X7为氢原子，X8为具有吸电子性取代基的芳基。
17.如权利要求10～15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物(4)的X7为氢原子，X8为具有含吸电子性取代基的芳基的取代芳基
18.如权利要求10～14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物(3)的X3及X10为苯基。
19.如权利要求10～14、18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物(3)的X6为氢原子，X7为具有吸电子性取代基的芳基。
20.如权利要求10～14、18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物(3)的X6为氢原子，X7为具有含吸电子性取代基的芳基的取代芳基。
21.如权利要求1～20中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)表示的化合物为在分子中具有选自蒽、菲、并四苯、芘、
Figure A2008800054960007C1
、苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、芴、苯并芴、荧蒽、苯并荧蒽、萘并荧蒽、二苯并芴、二苯并芘以及二苯并荧蒽中的1个以上的骨架的化合物。
22.如权利要求1～21中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)所示的化合物为含氮杂环化合物。
23.如权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，所述含氮杂环化合物为在分子中具有选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔林、吖啶、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶以及菲绕啉中的1个以上的骨架的化合物。
24.如权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，所述含氮杂环化合物为下述式(7)或者(8)所示的苯并咪唑衍生物，
Figure A2008800054960008C1
式中，R’为氢原子、取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基，
m为0～4的整数，
R11为取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、或者碳原子数1～20的烷氧基，
R12为氢原子、取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基，
L为取代或未取代的碳原子数6～60的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、或者取代或未取代的亚芴基，
Ar’为取代或未取代的碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的吡啶基、或者取代或未取代的喹啉基。
25.如权利要求1～24中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述基质化合物为蒽衍生物。
26.如权利要求25所述的有机电致发光元件，其中，所述蒽衍生物为下述式(9)所示的化合物，
Figure A2008800054960009C1
式中，A1以及A2分别独立地为氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族基团，
Ar1以及Ar2分别独立地为氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族基团，
R1～R10分别独立地为氢原子、取代或未取代的环碳原子数6～50的芳香族基团、取代或未取代的环原子数5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、或者羟基，
Ar1及R9、或者/以及Ar2及R10可以分别键合形成饱和或不饱和的环状结构。
27.如权利要求26所述的有机电致发光元件，其中，所述蒽衍生物是下述式中在中心的蒽的9位和10位上不键合有相对于该蒽中所示的X-Y轴对称的基团的化合物，
28.如权利要求1～27中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有荧蒽化合物0.01～20重量％。
29.如权利要求1～28中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极及阴极的至少一个表面上设置有硫属化物层、卤化金属层或金属氧化物层。
30.一种有机电致发光元件发光层制作用溶液，其中，含有所述式(2)～(6)中的任一个表示的荧蒽化合物和溶剂。
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