CN104350627B - 发光元件材料及发光元件 - Google Patents

发光元件材料及发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN104350627B
CN104350627B CN201380030421.2A CN201380030421A CN104350627B CN 104350627 B CN104350627 B CN 104350627B CN 201380030421 A CN201380030421 A CN 201380030421A CN 104350627 B CN104350627 B CN 104350627B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ring
general formula
light
substituted
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201380030421.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104350627A (zh
Inventor
市桥泰宜
田中大作
上冈耕司
富永刚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Publication of CN104350627A publication Critical patent/CN104350627A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104350627B publication Critical patent/CN104350627B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Abstract

本发明的目的在于提供一种发光元件以及发光元件材料，所述发光元件是发光效率、驱动电压、耐久寿命均得到改善的有机薄膜发光元件，本发明的发光元件材料具有包含苯并荧蒽骨架的特定的化合物。

Description

发光元件材料及发光元件
技术领域
本发明涉及一种可将电能转换为光的发光元件及该发光元件中所使用的材料。本发明可用于显示元件、平板显示器、背光源、照明、室内装饰、标识、招牌、电子照相机及光信号产生器等领域中。
背景技术
近年来，有机薄膜发光元件的研究正活跃地进行，该有机薄膜发光元件是自阴极所注入的电子与自阳极所注入的空穴于在被两极夹持的有机荧光体内再结合时发光的发光元件。该发光元件的特征为薄型、且低驱动电压下的高亮度发光、及可藉由选择荧光材料而实现多色发光，其正受到瞩目。
该研究自藉由柯达公司的C.W.Tang等人揭示了有机薄膜元件高亮度地发光以来，进行了大量的实用化研究，有机薄膜发光元件正稳步地进行用于行动电话的主显示器等中等的实用化。但是，仍有许多技术性课题，其中，元件的高效率化与长寿命化的并存是大的课题之一。
有机薄膜发光元件必须满足发光效率的提升、驱动电压的降低、耐久性的提升。其中，发光效率与耐久寿命的并存成为大的课题。例如，为了提升发光效率、及耐久寿命，而开发有具有苯并荧蒽骨架的材料(专利文献1)或具有含氮杂环的材料(专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2012/046839号
专利文献2：国际公开第2010/114264号
发明内容
本发明解决的技术问题
但是，于现有的技术中难以充分地降低元件的驱动电压，另外，即便可降低驱动电压，元件的发光效率、耐久寿命亦不充分。如此，仍未找到使高发光效率、低驱动电压、以及耐久寿命并存的技术。
本发明的目的在于解决该现有技术的问题，提供一种发光效率、驱动电压、耐久寿命均得到改善的有机薄膜发光元件。
解决问题的技术方案
本发明是一种发光元件材料，其包括由下述通式(1)所表示的化合物。
[化1]
式中，Ar表示含有苯并荧蒽(benzofluoranthene)骨架的基，Z由下述通式(2)表示。L为单键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基。n为1或2。当n为2时，2个Z可相同、亦可不同。
[化2]
式中，环A及环B分别表示经取代或未经取代的苯环、经取代或未经取代的缩合芳香族烃环、经取代或未经取代的单环芳香族杂环、或者经取代或未经取代的缩合芳香族杂环。其中，构成环A及环B的至少1个原子为电子接受性氮。环A及环B被取代时的取代基、以及R1分别选自由烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基及-P(＝O)R2R3所组成的群组。R1亦可为氢。R2及R3为芳基或杂芳基。另外，R2及R3可缩合而形成环。其中，于R1、环A及环B中的任一位置上与L连结。当n为2时，2个Z与L连结的位置彼此可相同，亦可不同。
发明的效果
藉由本发明，可提供一种使发光效率、驱动电压、耐久寿命并存的有机薄膜发光元件。
具体实施方式
对由通式(1)所表示的化合物进行详细说明。
[化3]
式中，Ar表示含有苯并荧蒽骨架的基，Z由下述通式(2)表示。L为单键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基。n为1或2。当n为2时，2个Z可相同、亦可不同。
[化4]
式中，环A及环B分别表示经取代或未经取代的苯环、经取代或未经取代的缩合芳香族烃环、经取代或未经取代的单环芳香族杂环、或者经取代或未经取代的缩合芳香族杂环。其中，构成环A及环B的至少1个原子为电子接受性氮。环A及环B被取代时的取代基、以及R1分别选自由烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基及-P(＝O)R2R3所组成的群组。R1亦可为氢。R2及R3为芳基或杂芳基。另外，R2及R3可缩合而形成环。其中，于R1、环A及环B中的任一位置上与L连结。当n为2时，2个Z与L连结的位置彼此可相同，亦可不同。
上述所有基中，氢亦可为重氢。另外，所谓烷基，例如是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。被取代时的追加的取代基并无特别限制，例如可列举烷基、芳基、杂芳基等，该点于以下的记载中亦通用。另外，烷基的碳数并无特别限定，就获得的容易性或成本的观点而言，较佳为1以上、20以下，更佳为1以上、8以下的范围。
所谓环烷基，例如是指环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基部分的碳数并无特别限定，但较佳为3以上、20以下的范围。
所谓杂环基，例如是指吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有碳以外的原子的脂肪族环，其可具有取代基，亦可不具有取代基。杂环基的碳数并无特别限定，但较佳为2以上、20以下的范围。
所谓烯基，例如是指乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有双键的不饱和脂肪族烃基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烯基的碳数并无特别限定，但较佳为2以上、20以下的范围。
所谓环烯基，例如是指环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。
所谓炔基，例如是指乙炔基等含有三键的不饱和脂肪族烃基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。炔基的碳数并无特别限定，但较佳为2以上、20以下的范围。
所谓烷氧基，例如是指甲氧基、乙氧基、丙氧基等经由醚键而键结有脂肪族烃基的官能基，该脂肪族烃基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷氧基的碳数并无特别限定，但较佳为1以上、20以下的范围。
所谓烷硫基，是指烷氧基的醚键的氧原子被硫原子取代而成者。烷硫基的烃基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷硫基的碳数并无特别限定，但较佳为1以上、20以下的范围。
所谓芳醚基，例如是指苯氧基等经由醚键而键结有芳香族烃基的官能基，芳香族烃基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳醚基的碳数并无特别限定，但较佳为6以上、40以下的范围。
所谓芳基硫醚基，是指芳醚基的醚键的氧原子被硫原子取代而成者。芳醚基中的芳香族烃基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳醚基的碳数并无特别限定，但较佳为6以上、40以下的范围。
所谓芳基，例如是指苯基、萘基、联苯基、菲基、联三苯基、芘基、丙[二]烯合茀基等芳香族烃基。芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基的碳数并无特别限定，但较佳为6以上、40以下的范围。
所谓杂芳基，是指呋喃基、苯硫基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、咔唑基等环内具有一个或多个碳以外的原子的环状芳香族基，其可未被取代，亦可被取代。杂芳基的碳数并无特别限定，但较佳为2以上、30以下的范围。
所谓卤素，是指选自氟、氯、溴及碘中的原子。
羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基及氧化膦基可具有取代基，亦可不具有取代基。此处，作为取代基，例如可列举烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，该些取代基亦可进一步被取代。
所谓亚芳基，是指自苯基、萘基、联苯基等芳香族烃基衍生出的二价或三价的基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。当通式(1)的L为亚芳基时，碳数较佳为6以上、30以下的范围。作为亚芳基，具体而言，可列举：1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、4，4′-亚联苯基、4，3′-亚联苯基、3，3′-亚联苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基等。更佳为1，4-亚苯基、1，3-亚苯基。
所谓亚杂芳基，是指自吡啶基、喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、萘啶基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、咔唑基等环内具有一个或多个碳以外的原子的芳香族基衍生出的二价或三价的基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。亚杂芳基的碳数并无特别限定，但较佳为2～30的范围。
所谓缩合芳香族烃环，例如可列举：萘环、薁环、蒽环、菲环、芘环、环、稠四苯环、三亚苯(triphenylene)环、苊环、蔻环、茀环、荧蒽环、稠四苯环、稠五苯环、苝环、戊芬(pentaphene)环、苉环、吡蒽(pyranthrene)环、蒽嵌蒽(anthanthrene)环等。进而，上述缩合芳香族烃环亦可具有取代基。
所谓单环芳香族杂环，可列举：呋喃环、噻吩环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、噁二唑环、三唑环、咪唑环、吡唑环、噻唑环等。进而，上述单环芳香族杂环亦可具有取代基。
所谓缩合芳香族杂环，例如可列举：喹啉环、异喹啉环、喹噁啉环、苯并咪唑环、吲哚环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、苯并噁唑环、喹噁啉环、喹唑啉环、酞嗪环、咔唑环、咔啉环、二氮杂咔唑环(表示构成咔啉环的烃环的一个碳原子进而由氮原子取代的环)等。进而，上述缩合芳香族杂环亦可具有取代基。
于由上述通式(1)所表示的化合物中，L为单键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基。以由上述通式(2)表示的Z所表示的基于R1、环A及环B中的任一位置上与L连结。所谓于R1、环A及环B中的任一位置上与L连结，是指如下者。首先，所谓于R1的位置上与L连结，是指R1所连结的氮原子与L直接键结。另外，所谓于环A及环B中的任一位置上与L连结，是指例如若将环A设为苯环，则构成该苯环的任一个碳原子与L直接键结。
L并无特别限定，但若为单键、或者经取代或未经取代的亚芳基，则较佳。藉由L为单键、或者经取代或未经取代的亚芳基，共轭扩展，显现出高载子迁移率及高电子接受性。其结果，可实现发光元件的进一步的低电压驱动，并可进一步提升发光效率。
L并无特别限定，但若为经取代或未经取代的亚芳基，则较佳。藉由L为经取代或未经取代的亚芳基，共轭进一步扩展，显现出高载子迁移率及高电子接受性。其结果，可实现发光元件的进一步的低电压驱动，并可进一步提升发光效率。另外，可降低结晶性或提高玻璃转移温度，膜的稳定性提升，因此当用于发光元件时，可进一步提升寿命。
于由上述通式(1)所表示的化合物中，n为1或2。即，由通式(1)所表示的化合物具有1个或2个由Z所表示的基，藉此，结晶性下降或玻璃转移温度变高，因此膜的稳定性进一步提升。n较佳为1。藉由n为1，升华性、蒸镀稳定性进一步提升。
于由通式(1)所表示的化合物中，Ar为含有苯并荧蒽骨架的基，本发明的发光元件材料具有苯并荧蒽骨架。苯并荧蒽骨架具有5π电子系的5元环结构。5π电子系的5元环结构若进入1个电子(被还原)，则变成6π电子系而引起芳香族稳定化(休克尔法则(Hückel′srule))。因此，5π电子系的5元环结构显示高电子亲和性，本发明的苯并荧蒽骨架亦具备高电子亲和性。通常，作为有名的缩环芳香族骨架的蒽或芘不具有5π电子系的5元环结构，因此不存在起因于由还原所引起的芳香族稳定化的电子亲和性的增大，该些现象是具有5π电子系的5元环结构的骨架特有的性质。因此，当将本发明的发光元件材料用于发光元件时，例如当用于电子传输层时，显示来自电极的良好的电子注入性，可降低发光元件的驱动电压。其结果，可提升发光元件的发光效率。另外，亦有助于发光元件的长寿命化。
另外，苯并荧蒽骨架具有高平面性，分子彼此良好地重叠，因此具有高电荷传输性。尤其，苯并荧蒽骨架因其高平面性，故具有比例如荧蒽高的电荷传输性。因此，当将本发明的发光元件材料用于构成发光元件的任一层时，可高效地传输自阴极所产生的电子或自阳极所产生的空穴，因此可使元件的驱动电压下降。其结果，可提升发光元件的发光效率。另外，亦有助于发光元件的长寿命化。
另外，苯并荧蒽骨架对于电荷的稳定性高，可顺利地重复进行由电子所引起的还原、或由空穴所引起的氧化。当将本发明的发光元件材料用于发光元件时，可提升寿命。
于由上述通式(2)所表示的Z中，构成环A及环B的至少1个原子为电子接受性氮(electron-acceptingnitrogen)。此处，所谓电子接受性氮，是表示与邻接原子之间形成有多重键的氮原子。因氮原子具有高电负度，故该多重键具有电子接受性。因此，含有电子接受性氮的Z具有高电子亲和性。因此，当将本发明的发光元件材料用于发光层或电子传输层时，显示来自电极的良好的电子注入性，可降低发光元件的驱动电压。其结果，可提升发光元件的发光效率。另外，亦有助于发光元件的长寿命化。
于由Z所表示的基中，构成环A及环B的电子接受性氮较佳为1个。若于Z中，构成环A及环B的电子接受性氮为1个，则当用于电子传输层时，可使来自电极的电子注入性与朝向发光层的电子注入性并存，因此可进一步降低发光元件的驱动电压。其结果，可提升发光元件的发光效率。
另外，由Z所表示的基具有供电子性氮。此处，所谓供电子性氮，表示与邻接原子之间的键均为单键的氮原子。于由Z所表示的基中，R1所键结的氮原子相当于该供电子性氮。供电子性氮对于空穴的稳定性高，可顺利地重复进行由空穴所引起的氧化。因此，当将本发明的由通式(1)所表示的化合物用于空穴传输层时，可提升寿命。
另外，本发明的发光元件材料藉由具有由Z所表示的基，升华性、蒸镀稳定性、及由结晶性的下降或高玻璃转移温度所带来的膜的稳定性提升。藉此，当将本发明的发光元件材料用于发光元件时，可提升寿命。
根据以上所述，本发明的发光元件材料藉由在分子中具有作为含有苯并荧蒽骨架的基的Ar、及由Z所表示的基，而兼具高电子注入传输性、电化学稳定性、良好的升华性、良好的蒸镀稳定性、良好的膜质、高玻璃转移温度。藉此，当将本发明的发光元件材料用于构成发光元件的任一层时，可实现使高发光效率、低驱动电压及耐久寿命并存的有机薄膜发光元件。
作为苯并荧蒽骨架，可列举苯并[k]荧蒽骨架(8，9-苯并荧蒽骨架)或苯并[j]荧蒽骨架(7，8-苯并荧蒽骨架)、苯并[a]荧蒽骨架(1，2-苯并荧蒽骨架)、苯并[b]荧蒽骨架(2，3-苯并荧蒽骨架)，作为含有苯并荧蒽骨架的基，只要含有苯并荧蒽骨架，则亦可由缩合环进一步修饰。其中，较佳为苯并[k]荧蒽骨架。即，Ar较佳为由下述通式(3)所表示的基。当苯并荧蒽骨架由通式(3)表示时，共轭系适度地扩展。藉此，电化学性质变得更稳定，进而，电荷传输性进一步提升。
[化5]
式中，R4～R15彼此可相同，亦可不同，且选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基及氨基甲酰基所组成的群组。R4～R15可藉由邻接的取代基彼此结合来形成环。其中，于R4～R15中的任一位置上与L连结。
通式(3)中的R4～R15较佳为选自由上述中的氢、烷基、环烷基、芳基、杂芳基及卤素所组成的群组。藉由R4～R15选自由氢、烷基、环烷基、芳基、杂芳基及卤素所组成的群组，玻璃转移温度变高，薄膜稳定性提升。若薄膜稳定性提升，则于发光元件中，即便长时间驱动，膜的变质亦得到抑制，因此耐久性进一步提升。另外，由于是于高温下亦难以分解的取代基，因此耐热性进一步提升。若耐热性提升，则于制作元件时可抑制材料的分解，因此耐久性提升。进而，若为芳基或杂芳基，则共轭扩展，因此电化学性质变得更稳定、且电荷传输性进一步提升。
通式(3)中的R8及R13较佳为经取代或未经取代的芳基。藉由R8及R13为经取代或未经取代的芳基，可适度地避免分子间的π共轭平面的重叠。另外，藉由R8及R13为经取代或未经取代的芳基，耐热性进一步提升。其结果，无损苯并荧蒽化合物的高电荷传输性，而有助于升华性的提升、蒸镀稳定性的提升、由结晶性的下降及高玻璃转移温度所带来的薄膜稳定性的提升。
通式(3)中的R8及R13更佳为经取代或未经取代的苯基。藉由R8及R13为经取代或未经取代的苯基，可适度地避免分子间的π共轭平面的重叠。另外，由于变成适度的分子量，因此升华性、蒸镀稳定性进一步提升。
由通式(1)所表示的化合物较佳为由下述通式(4)所表示的化合物。苯并荧蒽于R4及R5的位置上共轭容易扩展，藉由将R4用于与L的连结，共轭有效率地扩展。藉此，由通式(4)所表示的化合物的电化学性质变得更稳定，电荷传输性进一步提升。
[化6]
式中，R5～R15彼此可相同，亦可不同，且选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基及氨基甲酰基所组成的群组。R5～R15可藉由邻接的取代基彼此结合来形成环。L、Z及n与上述通式(1)相同。
通式(4)中的R5～R15较佳为选自由上述中的氢、烷基、环烷基、芳基、杂芳基及卤素所组成的群组。藉由R5～R15选自由氢、烷基、环烷基、芳基、杂芳基及卤素所组成的群组，玻璃转移温度进一步变高，薄膜稳定性进一步提升。另外，由于是在高温下亦难以分解的取代基，因此耐热性进一步提升。进而，若为芳基或杂芳基，则共轭扩展，因此电化学性质变得更稳定、且电荷传输性进一步提升。
Z较佳为由下述通式(5)～通式(9)的任一个所表示的基。若Z为由下述通式(5)～通式(9)的任一个所表示的基，则显现出高电子移动率及高电子接受性，可进一步降低发光元件的驱动电压。其结果，可进一步提升发光元件的发光效率。另外，亦有助于发光元件的长寿命化。
[化7]
式中，环B表示经取代或未经取代的苯环、经取代或未经取代的缩合芳香族烃环、经取代或未经取代的单环芳香族杂环、或者经取代或未经取代的缩合芳香族杂环。其中，于通式(5)的情况下，环B为经取代或未经取代的单环芳香族杂环、或者经取代或未经取代的缩合芳香族杂环，且构成环B的至少1个原子为电子接受性氮。环B被取代时的取代基以及R1与上述通式(2)相同。R16～R31分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基及-P(＝O)R2R3所组成的群组。其中，于通式(5)的情况下，在R1、R16～R19、环B中的任一位置上与L连结，于通式(6)的情况下，在R1、R20～R22、环B中的任一位置上与L连结，于通式(7)的情况下，在R1、R23～R25、环B中的任一位置上与L连结，于通式(8)的情况下，在R1、R26～R28、环B中的任一位置上与L连结，于通式(9)的情况下，在R1、R29～R31、环B中的任一位置上与L连结。
环B较佳为由下述通式(10)～通式(13)的任一个所表示的结构。若环B为由下述通式(10)～通式(13)的任一个所表示的结构，则显现出高载子迁移率及高电子接受性。其结果，可实现发光元件的进一步的低电压驱动，可提升发光效率。另外，有助于升华性的提升、蒸镀稳定性的提升及由结晶性的下降或高玻璃转移温度所带来的膜的稳定性。
[化8]
式中，B1～B22表示C-R32、或N。其中，于Z为由通式(5)所表示的基的情况下，环B中所含有的Bk(k＝1～22)的至少1个为电子接受性氮。B1～B22被取代时的取代基与上述通式(2)相同。R32分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基及-P(＝O)R2R3所组成的群组。
环B并无特别限定，但更佳为由通式(11)～通式(13)的任一个所表示的结构。藉由环B为由通式(11)～通式(13)的任一个所表示的结构，共轭进一步扩展，显现出高载子迁移率及高电子接受性。其结果，可实现发光元件的进一步的低电压驱动，可进一步提升发光效率。
作为由Z所表示的基，并无特别限定，具体而言，可列举如下的通式。此处，R1与上述通式(2)相同。
[化9]
[化10]
作为本发明的发光元件材料，并无特别限定，具体而言，可列举如下的例子。
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
本发明的发光元件材料的合成可使用公知的方法。作为朝苯并荧蒽骨架中导入Z的方法，例如可列举于钯触媒或镍触媒下，利用经取代或未经取代的卤化苯并荧蒽衍生物与经取代或未经取代的Z的偶合反应的方法，但并不限定于该些方法。再者，当经由亚芳基或亚杂芳基而朝苯并荧蒽骨架中导入Z时，亦可使用取代有Z的芳基硼酸或杂芳基硼酸。另外，亦可使用硼酸酯来代替上述各种硼酸。
本发明的发光元件材料表示用于发光元件的任一层的材料，如后述般，除用于选自空穴传输层、发光层及电子传输层中的层的材料以外，亦包括用于阴极的保护膜的材料。藉由将本发明的发光元件材料用于发光元件的任一层，可获得高发光效率、且可获得低驱动电压及高耐久性的发光元件。
其次，对本发明的发光元件的实施形态进行详细说明。本发明的发光元件具有阳极、阴极、以及介于上述阳极与阴极之间的有机层，该有机层至少包含发光层与电子传输层，该发光层藉由电能来发光。
有机层除仅包含发光层/电子传输层的构成以外，可列举1)空穴传输层/发光层/电子传输层、及2)空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层、3)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层等积层构成。另外，上述各层分别可为单层、多层的任一种。
本发明的发光元件材料于上述元件构成中，可用于任一层，但较佳为用于发光元件的发光层或电子传输层，其原因在于：具有高电子注入传输性能、荧光量子产率及薄膜稳定性。尤其，更佳为用于电子传输层，其原因在于：具有优异的电子注入传输性能。
于本发明的发光元件中，阳极与阴极具有用于供给足以使元件发光的电流的作用，且为了导出光，较佳为至少一个为透明或半透明。通常，将形成于基板上的阳极设为透明电极。
阳极中所使用的材料只要是可将空穴高效率地注入至有机层的材料、且为了导出光而为透明或半透明，则可为氧化锡、氧化铟、氧化铟锡(IndiumTinOxide，ITO)、氧化铟锌(IndiumZincOxide，IZO)等导电性金属氧化物，或者金、银、铬等金属，碘化铜、硫化铜等无机导电性物质，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等，并无特别限定，但特佳为使用ITO玻璃或奈塞玻璃。该些电极材料可单独使用，亦可将多种材料积层或混合来使用。透明电极的电阻只要可供给足以使元件发光的电流即可，因此并无限定，但就元件的消耗电力的观点而言，较佳为低电阻。例如，若为300Ω/□以下的ITO基板，则作为元件电极发挥功能，但目前亦可供给10Ω/□左右的基板，因此特佳为使用20Ω/□以下的低电阻的基板。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常于100nm～300nm之间使用的情况多。
另外，为了保持发光元件的机械强度，较佳为将发光元件形成于基板上。基板可适宜地使用钠玻璃或无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此只要为0.5mm以上便足够。关于玻璃的材质，较佳为来自玻璃的溶出离子少，因此较佳为无碱玻璃。或者，施加有SiO2等的隔离涂层的钠钙玻璃亦有市售品，因此亦可使用该钠钙玻璃。进而，若第一电极稳定地发挥功能，则基板无需为玻璃，例如，亦可于塑胶基板上形成阳极。ITO膜形成方法为电子束法、溅镀法及化学反应法等，并不特别受到限制。
阴极中所使用的材料只要是可将电子高效率地注入至发光层的物质，则并无特别限定。通常较佳为铂、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属，或者该些金属与锂、钠、钾、钙、镁等低功函数金属的合金或多层积层等。其中，就电阻值或制膜容易性、膜的稳定性、发光效率等方面而言，较佳为将铝、银、镁作为主成分。尤其，若包含镁与银，则本发明中的朝向电子传输层及电子注入层的电子注入变得更容易，可实现进一步的低电压驱动，故较佳。
进而，可列举以下的较佳例：为了保护阴极，而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属，或使用该些金属的合金，二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃系高分子化合物等有机高分子化合物作为保护膜层积层于阴极上。另外，本发明的发光元件材料亦可用作该保护膜层。但是，于自阴极侧导出光的元件构造(顶部发光构造)的情况下，保护膜层选自于可见光区域中具有透光性的材料。该些电极的制作方法为电阻加热、电子束、溅镀、离子镀及涂布等，并无特别限制。
空穴传输层藉由如下的方法来形成：将空穴传输材料的一种或两种以上积层或混合的方法、或者使用空穴传输材料与高分子粘结剂的混合物的方法。另外，空穴传输材料必须于被施加了电场的电极间高效率地传输来自正极的空穴，较佳为空穴注入效率高，并高效率地传输所注入的空穴。因此，要求空穴传输材料为如下的物质：具有适当的游离电位(ionizationpotential)，而且空穴移动率大，进而稳定性优异，于制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质。作为满足此种条件的物质，并无特别限定，例如较佳为4，4′-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯(TPD)、4，4′-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)、4，4′-双(N，N-双(4-联苯基)氨基)联苯(TBDB)、双(N，N′-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4′-二氨基-1，1′-联苯(TPD232)等联苯胺衍生物；4，4′，4″-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4，4′，4″-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯基胺(1-TNATA)等被称为星爆状(starburst)芳基胺的材料群；具有咔唑骨架的材料，其中较佳为咔唑多聚体，具体而言，双(N-烯丙基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等咔唑二聚体的衍生物、咔唑三聚体的衍生物、咔唑四聚体的衍生物；三亚苯化合物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞花青衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物；富勒烯衍生物；于聚合物系中，较佳为侧链上具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯咔唑及聚硅烷等。进而，亦可使用p型Si、p型SiC等无机化合物。
本发明的发光元件材料因空穴移动率大，进而电化学稳定性优异，故亦可用作空穴传输材料。本发明的发光元件材料亦可用作空穴注入材料，但因具有高空穴移动率，故适宜用作空穴传输材料。
本发明的发光元件材料因电子注入传输特性优异，故当将其用于电子传输层时，有电子于发光层中未再结合，一部分漏出至空穴传输层为止之虞。因此，较佳为将电子阻挡性优异的化合物用于空穴传输层。其中，含有咔唑骨架的化合物因电子阻挡性优异，可有助于发光元件的高效率化，故较佳。进而，上述含有咔唑骨架的化合物较佳为含有咔唑二聚体骨架、咔唑三聚体骨架、或咔唑四聚体骨架。其原因在于：该些化合物兼具良好的电子阻挡性与空穴注入传输特性。
进而，当将含有咔唑骨架的化合物用于空穴传输层时，更佳为所组合的发光层含有后述的磷光发光材料。其原因在于：上述含有咔唑骨架的化合物亦具有高三重态激子(tripletexciton)阻挡功能，当与磷光发光材料组合时，可实现高发光效率化。另外，若将于具有高空穴移动率方面优异的含有三亚苯骨架的化合物用于空穴传输层，则可获得载子平衡提升、发光效率提升、耐久寿命提升等效果，故较佳。若含有三亚苯骨架的化合物具有2个以上的二芳基氨基，则更佳。上述含有咔唑骨架的化合物、或含有三亚苯骨架的化合物分别可单独用作空穴传输层，亦可相互混合来使用。另外，亦可于无损本发明的效果的范围内混合其他材料。另外，当空穴传输层包含多层时，只要于任一层中包含含有咔唑骨架的化合物、或含有三亚苯骨架的化合物即可。
亦可于阳极与空穴传输层之间设置空穴注入层。藉由设置空穴注入层，发光元件进一步低驱动电压化，耐久寿命亦进一步提升。于空穴注入层中，可较佳地使用游离电位比通常用于空穴传输层的材料小的材料。具体而言，除可列举如上述TPD232般的联苯胺衍生物、星爆状芳基胺材料群以外，亦可使用酞花青衍生物等。另外，空穴注入层仅包含受体性化合物、或将受体性化合物掺杂至其他空穴传输材料中来使用亦较佳。作为受体性化合物的例子，可列举：如氯化铁(III)、氯化铝、氯化镓、氯化铟、氯化锑般的金属氯化物，如氧化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钌般的金属氧化物，如三(4-溴苯基)六氯锑酸铵(TBPAH)般的电荷转移错合物。另外，亦可适宜地使用分子内具有硝基、氰基、卤素或三氟甲基的有机化合物，或者醌系化合物，酸酐系化合物，富勒烯等。
作为该些化合物的具体例，可列举：六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、2，3，6，7，10，11-六氰基-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(HAT-CN6)、四氟对苯醌、四氯对苯醌、四溴对苯醌、对苯醌、2，6-二氯苯醌、2，5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1，2，4，5-四氰基苯、邻二氰基苯、对二氰基苯、1，4-二氰基四氟苯、2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌、对二硝基苯、间二硝基苯、邻二硝基苯、对氰基硝基苯、间氰基硝基苯、邻氰基硝基苯、1，4-萘醌、2，3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1，3-二硝基萘、1，5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9，10-蒽醌、1，3，6，8-四硝基咔唑、2，4，7-三硝基-9-茀酮、2，3，5，6-四氰基吡啶、顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、C60、及C70等。
该些之中，金属氧化物或含有氰基的化合物因容易处理、亦容易进行蒸镀，故可容易地获得上述效果，因此较佳。作为较佳的金属氧化物的例子，可列举：氧化钼、氧化钒、或氧化钌。含有氰基的化合物之中，如下的化合物因成为强的电子受体，故更佳：(a)于分子内，除氰基的氮原子以外具有至少1个电子接受性氮的化合物；(b)分子内具有卤素与氰基两者的化合物；(c)分子内具有羰基与氰基两者的化合物；或(d)分子内具有卤素与氰基两者，进而除氰基的氮原子以外具有至少1个电子接受性氮的化合物。作为此种化合物，具体而言，可列举如下的化合物。
[化20]
[化21]
于空穴注入层仅包含受体性化合物的情况、或向空穴注入层中掺杂了受体性化合物的情况的任一情况下，空穴注入层均可为1层，亦可积层有多层。另外，当掺杂有受体化合物时，就可缓和对于空穴传输层的空穴注入障碍这一观点而言，组合使用的空穴注入材料更佳为与用于空穴传输层的化合物相同的化合物。
发光层可为单层、多层的任一种，分别由发光材料(主体材料、掺杂剂材料)形成，其可为主体材料与掺杂剂材料的混合物，亦可为单一的主体材料。即，本发明的发光元件中，于各发光层中，可为仅主体材料或掺杂剂材料发光，亦可为主体材料与掺杂剂材料均发光。就高效率地利用电能、获得高色纯度的发光这一观点而言，较佳为发光层包含主体材料与掺杂剂材料的混合物。另外，主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，亦可为多种的组合。掺杂剂材料可包含于整个主体材料中，亦可包含于一部分主体材料中。可将掺杂剂材料积层，亦可使其分散。掺杂剂材料可控制发光色。若掺杂剂材料的量过多，则会产生浓度淬灭现象，因此相对于主体材料，较佳为以20wt％(重量百分比)以下来使用掺杂剂材料，更佳为10wt％以下。关于掺杂方法，可藉由与主体材料的共蒸镀法来形成，但亦可事先与主体材料混合后同时进行蒸镀。
具体而言，发光材料可使用自以前以来作为发光体为人所知的蒽或芘等的缩合环衍生物；以三(8-羟基喹啉)铝(tris(8-quinolinato)aluminium)为首的金属螯合化类咢辛(oxinoid)化合物；双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物；四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑(indolocarbazole)衍生物；于聚合物系中，可使用聚苯乙炔(polyphenylenevinylene)衍生物、聚对苯衍生物，而且，可使用聚噻吩衍生物等，并无特别限定。
发光材料中所含有的主体材料并无特别限定，可使用萘、蒽、菲、芘、稠四苯、三亚苯、苝、荧蒽、茀、茚等具有缩合芳基环的化合物或其衍生物；N，N′-二萘基-N，N′-二苯基-4，4′-二苯基-1，1′-二胺等芳香族胺衍生物；以三(8-羟基喹啉)铝(III)为首的金属螯合化类咢辛化合物；二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物；四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物；于聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚对苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，并无特别限定。
另外，掺杂剂材料并无特别限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、三亚苯、苝、荧蒽、茀、茚等具有缩合芳基环的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9，10-二苯基蒽或5，6，11，12-四苯基稠四苯等)；呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-硅茀(silafluorene)、9，9′-螺二硅茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡啶、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻吨等具有杂芳基环的化合物或其衍生物；硼烷衍生物；二苯乙烯基苯衍生物；4，4′-双(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4，4′-双(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基氨基)二苯乙烯等氨基苯乙烯基衍生物；芳香族乙炔衍生物；四苯基丁二烯衍生物；二苯乙烯衍生物；醛连氮衍生物；吡咯亚甲基衍生物；二酮吡咯并[3，4-c]吡咯衍生物；2，3，5，6-1H，4H-四氢-9-(2′-苯并噻唑基)喹嗪并[9，9a，1-gh]香豆素等香豆素衍生物；咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属错合物；以及以N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
另外，于发光层中亦可含有磷光发光材料。所谓磷光发光材料，是指于室温下亦显现磷光发光的材料。当使用磷光发光材料作为掺杂剂时，基本上必须于室温下亦可获得磷光发光，但并无特别限定，较佳为包含选自由铱(Ir)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、铂(Pt)、锇(Os)、及铼(Re)所组成的群组中的至少一种金属的有机金属错合化合物(complexcompound)。其中，就于室温下亦具有高磷光发光产率这一观点而言，更佳为具有铱、或铂的有机金属错合物。作为与磷光发光性的掺杂剂组合使用的主体材料，可适宜使用吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、吡啶、嘧啶、具有三嗪骨架的含氮芳香族化合物衍生物、聚芳基苯衍生物、螺茀(spirofluorene)衍生物、参茚并苯衍生物、三亚苯衍生物等芳香族烃化合物衍生物，二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物等含有硫族元素的化合物，羟基喹啉铍错合物等有机金属错合物等，但基本上只要是三重态能量大于所使用的掺杂剂，电子、空穴自各个传输层顺利地注入、且顺利地传输的，则并不限定于该些化合物。另外，亦可含有2种以上的三重态发光掺杂剂，且亦可含有2种以上的主体材料。进而，亦可含有1种以上的三重态发光掺杂剂与1种以上的荧光发光掺杂剂。
作为较佳的磷光发光性主体材料或掺杂剂，并无特别限定，具体而言，可列举如下的例子。
[化22]
[化23]
本发明的发光元件材料亦具有高发光性能，因此可用作发光材料。本发明的发光元件材料因于紫外～蓝色区域(300nm～500nm区域)中显现出强发光，故可适宜地用作蓝色发光材料。本发明的发光元件材料亦可用作主体材料，但因具有高荧光量子产率，故适宜用作掺杂剂材料。
于本发明中，所谓电子传输层，是指自阴极注入电子，进而传输电子的层。对于电子传输层，期望电子注入效率高，并高效率地传输所注入的电子。因此，电子传输层较佳为包含如下的物质：电子亲和力大，而且电子移动率大，进而稳定性优异，于制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质。但是，当考虑了空穴与电子的传输平衡时，若电子传输层主要发挥可高效率地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用，则即便包含电子传输性能并不那么高的材料，提升发光效率的效果亦与包含电子传输性能高的材料的情况相同。因此，可高效率地阻止空穴的移动的空穴阻止层亦作为相同含义的层而包含于本发明的电子传输层中。
作为电子传输层中所使用的电子传输材料，可列举萘、蒽等的缩合多环芳香族衍生物，以4，4′-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉错合物、苯并羟基喹啉错合物、羟基唑错合物、甲亚胺错合物、环庚三烯酚酮金属错合物及黄酮醇金属错合物等各种金属错合物，就降低驱动电压、获得高效率发光而言，较佳为使用如下的化合物：包含选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素，且具有含有电子接受性氮的杂芳基环结构。
含有电子接受性氮的芳香族杂环具有高电子亲和性。具有电子接受性氮的电子传输材料容易接收来自具有高电子亲和力的阴极的电子，能够以更低的电压进行驱动。另外，朝向发光层的电子的供给变多，再结合概率变高，因此发光效率进一步提升。
作为含有电子接受性氮的杂芳基环，例如可列举：吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹噁啉环、萘啶环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、啡啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。
作为具有该些杂芳基环结构的化合物，例如可列举苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、啡啉衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶或三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹噁啉衍生物及萘啶衍生物等作为较佳的化合物。
其中，就电子传输性能的观点而言，可较佳地使用：三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1，3-双[(4-叔丁基苯基)1，3，4-噁二唑基]亚苯基等噁二唑衍生物、N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等三唑衍生物、2，9-二甲基-4，7-联苯-1，10-啡啉(bathocuproine)或1，3-双(1，10-啡啉-9-基)苯等啡啉衍生物、2，2′-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9′-螺二茀(spirobifluorene)等苯并喹啉衍生物、2，5-双(6′-(2′，2″-联吡啶))-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯等联吡啶衍生物、1，3-双(4′-(2，2′：6′2″-三联吡啶基))苯等三联吡啶衍生物、双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基氧化膦(phosphineoxide)等萘啶衍生物。
另外，若该些衍生物具有缩合多环芳香族骨架，则玻璃转移温度提升，并且电子移动率亦变大，发光元件的低电压化的效果大，故更佳。进而，若考虑元件耐久寿命进一步提升、合成的容易性、容易获得原料，则缩合多环芳香族骨架特佳为蒽骨架、芘骨架或啡啉骨架。上述电子传输材料可单独使用，亦可将上述电子传输材料的2种以上混合来使用、或者将其他电子传输材料的一种以上混合于上述电子传输材料中来使用。
作为较佳的电子传输材料，并无特别限定，具体而言，可列举如下的例子。
[化24]
除该些以外，亦可使用国际公开第2004/63159号、国际公开第2003/60956号、《应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)》74，865(1999)、《有机电子学(Org.Electron.)》4，113(2003)、国际公开第2010-113743号、国际公开第2010/1817号等中所揭示的电子传输材料。
另外，本发明的发光元件材料亦具有高电子注入传输性能，因此适宜用作电子传输材料。
当使用本发明的发光元件材料时，无需仅限于其各一种，可将本发明的多种苯并荧蒽化合物混合使用、或于无损本发明的效果的范围内将其他电子传输材料的一种以上与本发明的苯并荧蒽化合物混合使用。作为可进行混合的电子传输材料，并无特别限定，可列举：萘、蒽、芘等具有缩合芳基环的化合物或其衍生物；以4，4′-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物；苝衍生物；紫环酮衍生物；香豆素衍生物；萘二甲酰亚胺衍生物；蒽醌或联苯醌等醌衍生物；氧化磷衍生物；咔唑衍生物及吲哚衍生物；三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉错合物、或羟苯基噁唑错合物等羟基唑错合物；甲亚胺错合物；环庚三烯酚酮金属错合物及黄酮醇金属错合物。
上述电子传输材料可单独使用，亦可将上述电子传输材料的2种以上混合使用、或将其他电子传输材料的一种以上混合于上述电子传输材料中来使用。另外，亦可含有施体性材料(donormaterial)。此处，所谓施体性材料，是指藉由改善电子注入障碍，而使自阴极或电子注入层朝向电子传输层的电子注入变得更容易，进而进一步提升电子传输层的导电性的化合物。
作为本发明中的施体性材料的较佳例，可列举：碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的错合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐、或碱土金属与有机物的错合物等。作为碱金属、碱土金属的较佳的种类，可列举：功函数低且提升电子传输性能的效果大的锂、钠、铯等碱金属，或者镁、钙等碱土金属。
另外，就于真空中的蒸镀容易且处理性优异而言，与金属单体相比，较佳为无机盐、或者与有机物的错合物的状态。进而，就使于大气中的处理变得容易、容易控制添加浓度的观点而言，更佳为处于与有机物的错合物的状态。作为无机盐的例子，可列举：LiO、Li2O等氧化物，氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸盐等。另外，作为碱金属或碱土金属的较佳例，就原料廉价且容易合成的观点而言，可列举锂。另外，作为与有机物的错合物中的有机物的较佳例，可列举：羟基喹啉、苯并羟基喹啉、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基苯并唑、羟基三唑等。其中，较佳为碱金属与有机物的错合物，更佳为锂与有机物的错合物，特佳为羟基喹啉锂。可将2种以上的该些施体性材料混合使用。
适宜的掺杂浓度亦根据材料或掺杂区域的膜厚而不同，例如于施体性材料为碱金属、碱土金属等无机材料的情况下，较佳为以使电子传输材料与施体性化合物的蒸镀速度比变成10000∶1～2∶1的范围的方式进行共蒸镀而制成电子传输层。蒸镀速度比更佳为100∶1～5∶1，进而更佳为100∶1～10∶1。另外，于施体性材料为金属与有机物的错合物的情况下，较佳为以使电子传输材料与施体性材料的蒸镀速度比变成100∶1～1∶100的范围的方式进行共蒸镀而制成电子传输层。蒸镀速度比更佳为10∶1～1∶10，进而更佳为7∶3～3∶7。
另外，于如上所述的本发明的发光元件材料中掺杂有施体性材料的电子传输层亦可用作将多个发光元件连结的串联(tandem)构造型元件中的电荷产生层。
向电子传输层中掺杂施体性材料来提升电子传输性能的方法于薄膜层的膜厚厚的情况下，特别发挥效果。可特佳地用于电子传输层及发光层的合计膜厚为50nm以上的情况。例如，有为了提升发光效率而利用干涉效应(interferenceeffect)的方法，其是使自发光层直接放射的光与由阴极反射的光的相位整合来提升光的导出效率的方法。其最佳条件对应于光的发光波长而变化，但电子传输层及发光层的合计膜厚变成50nm以上，当为红色等的长波长发光时，存在变成接近100nm厚的膜的情况。
进行掺杂的电子传输层可为电子传输层的一部分或全部的任一个。当向电子传输层的一部分进行掺杂时，理想的是至少于电子传输层/阴极界面上设置掺杂区域，从而即便仅于阴极界面附近进行掺杂，亦可获得低电压化的效果。另一方面，存在若施体性材料与发光层直接接触，则造成使发光效率降低的不良影响的情况，于该情况下，较佳为于发光层/电子传输层界面上设置无掺杂区域。
于本发明中，亦可在阴极与电子传输层之间设置电子注入层。通常，电子注入层是为了帮助自阴极朝电子传输层注入电子而插入，当进行插入时，可使用具有含有电子接受性氮的杂芳基环结构的化合物，亦可使用含有上述施体性材料的层。本发明的发光元件材料亦可包含于电子注入层中。另外，于电子注入层中亦可使用绝缘体或半导体的无机物。藉由使用该些材料，可有效地防止发光元件的短路、且提升电子注入性，故较佳。作为此种绝缘体，较佳为使用选自由碱金属硫族化物、碱土金属硫族化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物所组成的群组中的至少一种金属化合物。若电子注入层包含该些碱金属硫族化物等，则就可进一步提升电子注入性的观点而言更佳。
具体而言，作为较佳的碱金属硫族化物，例如可列举Li2O、Na2S及Na2Se，作为较佳的碱土金属硫族化物，例如可列举：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为较佳的碱金属的卤化物，例如可列举：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为较佳的碱土金属的卤化物，例如可列举：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物，或氟化物以外的卤化物。进而，亦可适宜地使用有机物与金属的错合物。当将有机物与金属的错合物用于电子注入层时，容易调整膜厚，故更佳。作为此种有机金属错合物的与有机物的错合物中的有机物的较佳例，可列举：羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吡啶基苯酚、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基苯并唑、羟基三唑等。其中，较佳为碱金属与有机物的错合物，更佳为锂与有机物的错合物，特佳为羟基喹啉锂。
构成发光元件的上述各层的形成方法为电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子积层法、涂布法等，并无特别限定，通常就元件特性的观点而言，较佳为电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
有机层的厚度亦取决于发光物质的电阻值，因此无法进行限定，但较佳为1nm～1000nm。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚分别较佳为1nm以上、200nm以下，更佳为5nm以上、100nm以下。
本发明的发光元件具有可将电能转换为光的功能。此处，主要使用直流电流作为电能，但亦可使用脉冲电流或交流电流。电流值及电压值并无特别限制，但若考虑元件的消耗电力或寿命，则应以利用尽可能低的能量获得最大的亮度的方式选择。
本发明的发光元件适合用作例如以矩阵方式和/或片段方式显示的显示器。
所谓矩阵方式，是指将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，并藉由像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如于个人电脑、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，于如显示面板般的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。于单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，于彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。于此情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，该矩阵的驱动方法可为线序(line-sequential)驱动方法或主动矩阵的任一个。线序驱动的构造简单，但于考虑了动作特性的情况下，有时主动矩阵更优异，因此驱动方法亦必须根据用途而区分使用。
本发明中的片段方式是指如下的方式：以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使藉由该图案的配置而决定的区域发光。例如可列举：数位时钟或温度计中的时刻或温度显示、音讯设备或电磁炉等的动作状态显示及汽车的面板显示等。而且，上述矩阵显示与片段显示亦可于同一面板中共存。
本发明的发光元件亦可较佳地用作各种机器等的背光源。背光源主要为了提升不进行自发光的显示装置的视认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、音讯装置、汽车面板、显示板及标识等。尤其，本发明的发光元件可较佳地用于液晶显示装置之中，正研究薄型化的个人电脑用背光源，而可提供比现有的背光源更薄型且轻量的背光源。
[实施例]
以下，列举实施例来说明本发明，但本发明并不由该些实施例限定。
合成例1
化合物[1]的合成
将苊14.0g、二苯基异苯并呋喃25.0g及邻二甲苯200ml混合，并于氮气气流下进行加热回流。2小时后，冷却至室温后，馏去溶剂，然后添加醚300mL。对所获得的析出物进行过滤，并进行真空干燥，藉此获得中间物A27.7g(产率为71％)。
继而，将中间物A27.7g、乙酸200mL进行混合，然后添加48％溴化氢水20mL，并进行加热回流。3小时后，将反应混合物冷却至室温后，进行过滤，然后利用水与甲醇进行清洗。对所获得的固体进行真空干燥，藉此获得中间物B25.8g(产率为96％)。
继而，将中间物B25.8g、N-溴琥珀酰亚胺11.3g、氯仿318mL混合，并进行加热回流。1小时后，追加N-溴琥珀酰亚胺3.4g，进而进行加热回流。2小时后，冷却至室温后，利用水与硫代硫酸钠水溶液对氯仿溶液进行清洗。利用硫酸镁对有机层进行干燥，添加活性炭3g后，进行过滤，而馏去溶剂。利用乙酸丁酯800mL对所获得的固体进行再结晶，加以过滤后，进行真空干燥，藉此获得中间物C26.9g(产率为87％)。
继而，将中间物C9.0g、对氯苯基硼酸3.2g、二甲氧基乙烷93mL、1.5M碳酸钠水溶液27ml混合，并进行氮气置换。向该混合溶液中添加双(三苯基膦)二氯化钯130mg，并进行加热回流。3小时后，冷却至室温后，添加水93ml，对析出物进行过滤，然后利用真空干燥机进行干燥。利用硅胶管柱层析法对过滤物进行精制，使溶出液蒸发。向所获得的固体中添加甲醇，对析出物进行过滤后，进行真空干燥，藉此获得中间物D8.4g(产率为87％)。
继而，将5-氨基喹啉10.4g、2-溴碘苯21.6g、叔丁氧基钠9.3g、甲苯174mL混合，并进行氮气置换。向该混合溶液中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)0.80g、双(二苯基膦基)二茂铁0.77g，并进行加热回流。3小时后，冷却至室温后，进行硅藻土过滤，而馏去滤液的溶剂。利用硅胶管柱层析法进行精制，使溶出液蒸发，然后进行真空干燥，藉此获得中间物E19.4g(产率为93％)。
继而，将中间物E19.4g、乙酸钾9.6g、二甲基甲酰胺82mL混合，并进行氮气置换。向该混合溶液中添加乙酸钯0.29g、三苯基膦0.85g，并进行加热回流。3小时后，冷却至室温后，添加水300mL。添加氢氧化钾水溶液直至变成碱性为止，对析出物进行过滤，然后利用真空干燥机进行干燥。利用乙酸丁酯对所获得的固体进行再结晶，加以过滤后，进行真空干燥，藉此获得中间物F11.0g(产率为77％)。
继而，将中间物D5.4g、中间物F2.5g、叔丁氧基钠1.4g、邻二甲苯53mL混合，并进行氮气置换。向该混合溶液中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)60mg、XPhos100mg，并进行加热回流。2小时后，冷却至室温后，进行硅藻土过滤，而馏去滤液的溶剂。添加吡啶150mL进行溶解后，添加活性炭与QuadraSil(注册商标)，然后利用二氧化硅垫进行过滤。馏去滤液的溶剂后，利用硅胶管柱层析法进行精制，使溶出液蒸发。利用邻二甲苯120mL对所获得的固体进行再结晶，加以过滤后，进行真空干燥，藉此获得化合物[1]的黄色固体4.74g(产率为64％)。
所获得的黄色固体的1H-NMR分析结果如下，已确认上述所获得的黄色固体为化合物[1]。
化合物[1]：1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))δ6.75(t，2H)，7.22(dd，1H)，7.34-7.54(m，7H)，7.61-7.78(m，15H)，7.83-7.99(m，4H)，8.06(d，1H)，8.27(dd，1H)，8.51(d，1H)，8.89(dd，1H)。
再者，于1×10-3Pa的压力下，使用油扩散泵以约340℃对该化合物[1]进行升华精制后，将其用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)是升华精制前为99.9％，升华精制后为99.9％。
[化25]
实施例1
将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(Geomatec)(股份)制造，11Ω/□，溅镀品)切断成38mm×46mm，然后进行蚀刻。利用“SemicoClean56”(商品名，古内化学(FuruuchiChemical)(股份)制造)对所获得的基板进行15分钟超声波清洗后，利用超纯水进行清洗。于即将制作元件之前对该基板进行1小时紫外线(Ultraviolet，UV)-臭氧处理，然后将其设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下为止。首先，利用电阻加热法蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀80nm的HT-1作为空穴传输层。其次，将主体材料H-1、掺杂剂材料D-1以掺杂浓度变成5wt％的方式蒸镀成40nm的厚度来作为发光层。继而，将化合物[1]蒸镀成30nm的厚度来作为电子传输层后进行积层。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝来作为阴极，从而制成5mm×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是晶体振荡(crystaloscillation)式膜厚监视器的显示值。该发光元件的1000cd/m2时的特性是驱动电压为4.6V，外部量子效率为4.8％。另外，将初始亮度设定成1000cd/m2，并进行恒定电流驱动，结果亮度下降50％的亮度减半时间为1100小时。再者，HAT-CN6、HT-1、H-1、D-1为以下所示的化合物。
[化26]
实施例2～实施例17
将表1中所记载的化合物用于电子传输层，除此以外，以与实施例1相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表1。再者，化合物[2]～化合物[17]为下述所示的化合物。
[化27]
[化28]
比较例1～比较例6
将表1中所记载的化合物用于电子传输层，除此以外，以与实施例1相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表1。再者，E-1～E-6为以下所示的化合物。
[化29]
实施例18
将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(股份)制造，11Ω/□，溅镀品)切断成38mm×46mm，然后进行蚀刻。利用“SemicoClean56”(商品名，古内化学(股份)制造)对所获得的基板进行15分钟超声波清洗后，利用超纯水进行清洗。于即将制作元件之前对该基板进行1小时UV-臭氧处理，然后将其设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下为止。首先，利用电阻加热法蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀80nm的HT-1作为空穴传输层。其次，将主体材料H-1、掺杂剂材料D-1以掺杂浓度变成5wt％的方式蒸镀成40nm的厚度来作为发光层。继而，将化合物[1]蒸镀成10nm的厚度来作为第1电子传输层后进行积层。进而，将化合物[1]、作为施体性材料的铯用于电子传输材料，以使化合物[1]与铯的蒸镀速度比变成20∶1的方式积层为20nm的厚度来作为第2电子传输层。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝来作为阴极，从而制成5mm×5mm见方的元件。该发光元件的1000cd/m2时的特性是驱动电压为4.2V，外部量子效率为5.6％。另外，将初始亮度设定成1000cd/m2，并进行恒定电流驱动，结果亮度下降50％的亮度减半时间为1500小时。
实施例19～实施例34
将表2中所记载的化合物用于电子传输层，除此以外，以与实施例18相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表2。
比较例7～比较例12
将表2中所记载的化合物用于电子传输层，除此以外，以与实施例18相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表2。
实施例35
将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(股份)制造，11Ω/□，溅镀品)切断成38mm×46mm，然后进行蚀刻。利用“SemicoClean56”(商品名，古内化学(股份)制造)对所获得的基板进行15分钟超声波清洗后，利用超纯水进行清洗。于即将制作元件之前对该基板进行1小时UV-臭氧处理，然后将其设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下为止。首先，利用电阻加热法蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀80nm的HT-1作为空穴传输层。其次，将主体材料H-1、掺杂剂材料D-1以掺杂浓度变成5wt％的方式蒸镀成40nm的厚度来作为发光层。进而，将化合物[1]、作为施体性材料的2E-1用于电子传输材料，以使化合物[1]与2E-1的蒸镀速度比变成1∶1的方式积层为30nm的厚度来作为电子传输层。该电子传输层于表2中作为第2电子传输层来表示。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝来作为阴极，从而制成5mm×5mm见方的元件。该发光元件的1000cd/m2时的特性是驱动电压为3.9V，外部量子效率为6.0％。另外，将初始亮度设定成1000cd/m2，并进行恒定电流驱动，结果亮度下降50％的亮度减半时间为1800小时。
实施例36～实施例51
使用表3中所记载的化合物作为电子传输层、施体性材料，除此以外，以与实施例35相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表3。2E-1为下述所示的化合物。
[化30]
比较例13～比较例18
使用表3中所记载的化合物作为电子传输层、施体性材料，除此以外，以与实施例35相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表3。
实施例52
将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(股份)制造，11Ω/□，溅镀品)切断成38mm×46mm，然后进行蚀刻。利用“SemicoClean56”(商品名，古内化学(股份)制造)对所获得的基板进行15分钟超声波清洗后，利用超纯水进行清洗。于即将制作元件之前对该基板进行1小时UV-臭氧处理，然后将其设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下为止。首先，利用电阻加热法蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀80nm的HT-1作为空穴传输层。该空穴传输层于表3中作为第1空穴传输层来表示。其次，将主体材料H-2、掺杂剂材料D-2以掺杂浓度变成10wt％的方式蒸镀成40nm的厚度来作为发光层。继而，将化合物[1]蒸镀成30nm的厚度来作为电子传输层后进行积层。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝来作为阴极，从而制成5mm×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是晶体振荡式膜厚监视器的显示值。该发光元件的4000cd/m2时的特性是驱动电压为4.2V，外部量子效率为12.1％。另外，将初始亮度设定成4000cd/m2，并进行恒定电流驱动，结果亮度减半时间为1200小时。再者，H-2、D-2为以下所示的化合物。
[化31]
实施例53
将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(股份)制造，11Ω/□，溅镀品)切断成38mm×46mm，然后进行蚀刻。利用“SemicoClean56”(商品名，古内化学(股份)制造)对所获得的基板进行15分钟超声波清洗后，利用超纯水进行清洗。于即将制作元件之前对该基板进行1小时UV-臭氧处理，然后将其设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下为止。首先，利用电阻加热法蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀70nm的HT-1作为第1空穴传输层。进而，蒸镀10nm的HT-2作为第2空穴传输层。其次，将主体材料H-2、掺杂剂材料D-2以掺杂浓度变成10wt％的方式蒸镀成40nm的厚度来作为发光层。继而，将化合物[1]蒸镀成30nm的厚度来作为电子传输层后进行积层。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝来作为阴极，从而制成5mm×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是晶体振荡式膜厚监视器的显示值。该发光元件的4000cd/m2时的特性是驱动电压为4.3V，外部量子效率为14.2％。另外，将初始亮度设定成4000cd/m2，并进行恒定电流驱动，结果亮度减半时间为1700小时。再者，HT-2为以下所示的化合物。
[化32]
实施例54、实施例55
使用表4中所记载的化合物作为第2空穴传输层，除此以外，以与实施例53相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表4。再者，HT-3、HT-4为以下所示的化合物。
[化33]
实施例56
使用化合物[2]作为电子传输层，除此以外，与实施例52同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表4。
实施例57～实施例59
使用表4中记载的化合物作为第2空穴传输层，并使用化合物[2]作为电子传输层，除此以外，以与实施例53相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表4。
比较例19、比较例23
使用表4中记载的化合物作为电子传输层，除此以外，与实施例52同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表4。
比较例20～比较例22、比较例24～比较例26
使用表3中记载的化合物作为第2空穴传输层及电子传输层，除此以外，以与实施例53相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表4。
[表1]

Claims (15)

1.一种发光元件材料，其特征在于：包括由下述通式(1)所表示的化合物，
[化1]
式中，Ar表示含有苯并荧蒽骨架的基，Z由下述通式(2)表示;L为单键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基;n为1或2；当n为2时，2个Z可相同、亦可不同；
[化2]
式中，环A及环B分别表示经取代或未经取代的苯环、经取代或未经取代的缩合芳香族烃环、经取代或未经取代的单环芳香族杂环、或者经取代或未经取代的缩合芳香族杂环；其中，构成环A及环B的至少1个原子为电子接受性氮；环A及环B被取代时的取代基、以及R1分别选自由烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基及-P(＝O)R2R3所组成的群组；R1亦可为氢；R2及R3为芳基或杂芳基；另外，R2及R3可缩合而形成环；其中，于R1、环A及环B中的任一位置上与L连结；当n为2时，2个Z与L连结的位置彼此可相同，亦可不同。
2.根据权利要求1所述的发光元件材料，其中Ar由下述通式(3)表示，
[化3]
式中，R4～R15彼此可相同，亦可不同，且选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基及氨基甲酰基所组成的群组；R4～R15可藉由邻接的取代基彼此结合来形成环；其中，于R4～R15中的任一位置上与L连结。
3.根据权利要求2所述的发光元件材料，其中由上述通式(1)所表示的化合物为由下述通式(4)所表示的化合物，
[化4]
式中，R5～R15彼此可相同，亦可不同，且选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基及氨基甲酰基所组成的群组；R5～R15可藉由邻接的取代基彼此结合来形成环；L、Z及n与上述通式(1)相同。
4.根据权利要求1所述的发光元件材料，其中n为1。
5.根据权利要求2所述的发光元件材料，其中R8及R13为经取代或未经取代的芳基。
6.根据权利要求5所述的发光元件材料，其中R8及R13为苯基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的发光元件材料，其中Z由下述通式(5)～通式(9)的任一个表示，
[化5]
式中，环B表示经取代或未经取代的苯环、经取代或未经取代的缩合芳香族烃环、经取代或未经取代的单环芳香族杂环、或者经取代或未经取代的缩合芳香族杂环；其中，于通式(5)的情况下，环B为经取代或未经取代的单环芳香族杂环、或者经取代或未经取代的缩合芳香族杂环，且构成环B的至少1个原子为电子接受性氮；环B被取代时的取代基、以及R1与上述通式(2)相同；R16～R31分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基及-P(＝O)R2R3所组成的群组；其中，于通式(5)的情况下，在R1、R16～R19、环B中的任一位置上与L连结，于通式(6)的情况下，在R1、R20～R22、环B中的任一位置上与L连结，于通式(7)的情况下，在R1、R23～R25、环B中的任一位置上与L连结，于通式(8)的情况下，在R1、R26～R28、环B中的任一位置上与L连结，于通式(9)的情况下，在R1、R29～R31、环B中的任一位置上与L连结；当n为2时，2个Z可相同、亦可不同。
8.根据权利要求7所述的发光元件材料，其中环B为由下述通式(10)～通式(13)的任一个所表示的结构，
[化6]
式中，B1～B22表示C-R32、或N；其中，于Z为由通式(5)所表示的基的情况下，环B中所含有的Bk的至少1个为电子接受性氮，k＝1～22；B1～B22被取代时的取代基与上述通式(2)相同，R32分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基及-P(＝O)R2R3所组成的群组。
9.一种发光元件，其是在阳极与阴极之间存在有机层、且藉由电能来发光的发光元件，其特征在于：于上述有机层中含有如权利要求1至8中任一项所述的发光元件材料。
10.根据权利要求9所述的发光元件，其中上述有机层包含电子传输层，于上述电子传输层中含有如权利要求1至8中任一项所述的发光元件材料。
11.根据权利要求10所述的发光元件，其中上述电子传输层进而含有施体性材料。
12.根据权利要求11所述的发光元件，其中上述施体性材料为碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的错合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐、或碱土金属与有机物的错合物。
13.根据权利要求12所述的发光元件，其中上述施体性材料为碱金属与有机物的错合物、或碱土金属与有机物的错合物。
14.根据权利要求9至13中任一项所述的发光元件，其中在上述阳极与上述阴极之间进而包含空穴传输层，上述空穴传输层含有具有咔唑骨架的材料。
15.根据权利要求14所述的发光元件，其中上述具有咔唑骨架的材料为咔唑多聚体。
CN201380030421.2A 2012-06-12 2013-05-31 发光元件材料及发光元件 Active CN104350627B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012132511 2012-06-12
JP2012-132511 2012-06-12
PCT/JP2013/065213 WO2013187258A1 (ja) 2012-06-12 2013-05-31 発光素子材料および発光素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104350627A CN104350627A (zh) 2015-02-11
CN104350627B true CN104350627B (zh) 2016-05-18

Family

ID=49758086

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380030421.2A Active CN104350627B (zh) 2012-06-12 2013-05-31 发光元件材料及发光元件

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP2860784B1 (zh)
JP (1) JP6269060B2 (zh)
KR (1) KR102102620B1 (zh)
CN (1) CN104350627B (zh)
TW (1) TWI558705B (zh)
WO (1) WO2013187258A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111233826A (zh) * 2018-11-29 2020-06-05 昱镭光电科技股份有限公司 含荧蒽基的二苯并噻吩化合物及其有机电致发光器件

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6018098B2 (ja) * 2014-01-24 2016-11-02 ▲いく▼▲雷▼光電科技股▲分▼有限公司 電子輸送化合物、及びその化合物を用いた有機エレクトロルミネッセントデバイス
KR101581948B1 (ko) * 2014-04-18 2016-01-04 (주)더블유에스 플루오란텐 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자
JP6627507B2 (ja) * 2014-05-28 2020-01-08 東レ株式会社 フルオランテン誘導体、それを含有する電子デバイス、発光素子および光電変換素子
US10629821B2 (en) 2015-04-08 2020-04-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements using same, and organic electroluminescent element and electronic device each using same
CN109790163B (zh) * 2016-12-08 2022-04-05 广州华睿光电材料有限公司 咔唑类化合物及其应用
WO2021020872A1 (ko) * 2019-07-31 2021-02-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101595080A (zh) * 2006-11-15 2009-12-02 出光兴产株式会社 荧蒽化合物和使用该荧蒽化合物的有机电致发光元件以及含有机电致发光材料的溶液
CN102311303A (zh) * 2010-05-28 2012-01-11 Tdk株式会社 有机el元件

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US7867629B2 (en) 2003-01-10 2011-01-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same
KR20080047209A (ko) * 2006-11-24 2008-05-28 삼성전자주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
JP5064787B2 (ja) * 2006-12-26 2012-10-31 キヤノン株式会社 ベンゾフルオランテン化合物及びこれを使用した有機発光素子
JPWO2008102740A1 (ja) * 2007-02-19 2010-05-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101460365B1 (ko) * 2008-04-29 2014-11-10 주식회사 엘지화학 신규한 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
EP2296204B1 (en) 2008-07-01 2018-01-31 Toray Industries, Inc. Light-emitting element
US8916275B2 (en) 2009-03-30 2014-12-23 Toray Industries, Inc. Light emitting device material and light emitting device
KR101603070B1 (ko) 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
JP5590815B2 (ja) * 2009-04-23 2014-09-17 キヤノン株式会社 新規有機化合物および発光素子および画像表示装置
EP2495240A4 (en) * 2009-10-26 2013-05-15 Idemitsu Kosan Co FLUORANTHENE COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING THE SAME
EP2597094A4 (en) * 2010-07-09 2014-01-08 Idemitsu Kosan Co IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENTS THEREWITH
KR20120020816A (ko) * 2010-08-31 2012-03-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TW201215659A (en) * 2010-10-08 2012-04-16 Idemitsu Kosan Co Benzo[k]fluoranthene derivative and organic electroluminescence element containing same
US8415031B2 (en) * 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101595080A (zh) * 2006-11-15 2009-12-02 出光兴产株式会社 荧蒽化合物和使用该荧蒽化合物的有机电致发光元件以及含有机电致发光材料的溶液
CN102311303A (zh) * 2010-05-28 2012-01-11 Tdk株式会社 有机el元件

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111233826A (zh) * 2018-11-29 2020-06-05 昱镭光电科技股份有限公司 含荧蒽基的二苯并噻吩化合物及其有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
EP2860784A1 (en) 2015-04-15
KR102102620B1 (ko) 2020-04-21
KR20150029617A (ko) 2015-03-18
EP2860784A4 (en) 2015-12-09
WO2013187258A1 (ja) 2013-12-19
JPWO2013187258A1 (ja) 2016-02-04
JP6269060B2 (ja) 2018-01-31
TWI558705B (zh) 2016-11-21
EP2860784B1 (en) 2016-11-02
CN104350627A (zh) 2015-02-11
TW201402571A (zh) 2014-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103518271B (zh) 发光元件材料和发光元件
CN104350627B (zh) 发光元件材料及发光元件
CN104768926B (zh) 1，2‑苯并苊衍生物、含有其的发光元件材料及发光元件
CN104137289B (zh) 发光元件
CN104736542B (zh) 苯并吲哚并咔唑衍生物、使用其的发光元件材料及发光元件
CN104205393B (zh) 发光元件材料及发光元件
CN104488105A (zh) 发光元件材料和发光元件
CN103430344B (zh) 发光元件材料及发光元件
CN103814453B (zh) 发光元件材料及发光元件
CN106458899A (zh) 荧蒽衍生物、含有其的电子设备、发光元件及光电转换元件
CN103620806B (zh) 发光元件材料和发光元件
CN104094434A (zh) 发光元件材料及发光元件
CN103250264A (zh) 发光元件材料及发光元件
CN104428916B (zh) 发光元件材料及发光元件
JP2014138006A (ja) 発光素子材料および発光素子
TWI521044B (zh) 發光元件材料及發光元件
JP2014175590A (ja) 有機電界発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant