TW201402571A - 發光元件材料及發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明的目的在於提供一種發光效率、驅動電壓、耐久壽命均得到改善的有機薄膜發光元件，本發明的發光元件材料的特徵在於具有包含苯并螢蒽骨架的特定的化合物。

Description

發光元件材料及發光元件
本發明是有關於一種可將電能轉換為光的發光元件及該發光元件中所使用的材料。本發明可用於顯示元件、平板顯示器、背光源、照明、室內裝飾、標識、招牌、電子照相機及光信號產生器等領域中。
近年來，有機薄膜發光元件的研究正活躍地進行，該有機薄膜發光元件是自陰極所注入的電子與自陽極所注入的電洞於在被兩極夾持的有機螢光體內再結合時發光的發光元件。該發光元件的特徵為薄型、且低驅動電壓下的高亮度發光、及可藉由選擇螢光材料而實現多色發光，其正受到矚目。
該研究自藉由柯達公司的C.W.Tang等人揭示了有機薄膜元件高亮度地發光以來，進行了大量的實用化研究，有機薄膜發光元件正穩步地進行用於行動電話的主顯示器等中等的實用化。但是，仍有許多技術性課題，其中，元件的高效率化與長壽命化的並存是大的課題之一。
有機薄膜發光元件必須滿足發光效率的提昇、驅動電壓 的降低、耐久性的提昇。其中，發光效率與耐久壽命的並存成為大的課題。例如，為了提昇發光效率、及耐久壽命，而開發有具有苯并螢蒽骨架的材料(專利文獻1)或具有含氮雜環的材料(專利文獻2)。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：國際公開第2012/046839號
專利文獻2：國際公開第2010/114264號
但是，於現有的技術中難以充分地降低元件的驅動電壓，另外，即便可降低驅動電壓，元件的發光效率、耐久壽命亦不充分。如此，仍未找到使高發光效率、低驅動電壓、以及耐久壽命並存的技術。
本發明的目的在於解決該現有技術的問題，提供一種發光效率、驅動電壓、耐久壽命均得到改善的有機薄膜發光元件。
本發明是一種發光元件材料，其特徵在於：包括由下述通式(1)所表示的化合物。
式中，Ar表示含有苯并螢蒽(benzofluoranthene)骨架的基，Z由下述通式(2)表示。L為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。n為1或2。當n為2時，2個Z可相同、亦可不同。
式中，環A及環B分別表示經取代或未經取代的苯環、經取代或未經取代的縮合芳香族烴環、經取代或未經取代的單環芳香族雜環、或者經取代或未經取代的縮合芳香族雜環。其中，構成環A及環B的至少1個原子為電子接受性氮。環A及環B被取代時的取代基、以及R1分別選自由烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基及-P(=O)R2R3所組成的群組。R1亦可為氫。R2及R3為芳基或雜芳基。另外，R2及R3可縮合而形成環。其中，於R1、環A及環B中的任一位置上與L連結。當n為2時，2個Z與L連結的位置彼此可相同，亦可不同。
藉由本發明，可提供一種使發光效率、驅動電壓、耐久壽命並存的有機薄膜發光元件。
對由通式(1)所表示的化合物進行詳細說明。
式中，Ar表示含有苯并螢蒽骨架的基，Z由下述通式(2)表示。L為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。n為1或2。當n為2時，2個Z可相同、亦可不同。
式中，環A及環B分別表示經取代或未經取代的苯環、經取代或未經取代的縮合芳香族烴環、經取代或未經取代的單環 芳香族雜環、或者經取代或未經取代的縮合芳香族雜環。其中，構成環A及環B的至少1個原子為電子接受性氮。環A及環B被取代時的取代基、以及R1分別選自由烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基及-P(=O)R2R3所組成的群組。R1亦可為氫。R2及R3為芳基或雜芳基。另外，R2及R3可縮合而形成環。其中，於R1、環A及環B中的任一位置上與L連結。當n為2時，2個Z與L連結的位置彼此可相同，亦可不同。
上述所有基中，氫亦可為重氫。另外，所謂烷基，例如是指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。被取代時的追加的取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基、雜芳基等，該點於以下的記載中亦通用。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲得的容易性或成本的觀點而言，較佳為1以上、20以下，更佳為1以上、8以下的範圍。
所謂環烷基，例如是指環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基部分的碳數並無特別限定，但較佳為3以上、20以下的範圍。
所謂雜環基，例如是指吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等環內具有碳以外的原子的脂肪族環，其可具有取代基，亦可不具有取代基。雜環基的碳數並無特別限定，但較佳為2以上、20以下 的範圍。
所謂烯基，例如是指乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，但較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂環烯基，例如是指環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等含有雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。
所謂炔基，例如是指乙炔基等含有三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，但較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂烷氧基，例如是指甲氧基、乙氧基、丙氧基等經由醚鍵而鍵結有脂肪族烴基的官能基，該脂肪族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，但較佳為1以上、20以下的範圍。
所謂烷硫基，是指烷氧基的醚鍵的氧原子被硫原子取代而成者。烷硫基的烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定，但較佳為1以上、20以下的範圍。
所謂芳醚基，例如是指苯氧基等經由醚鍵而鍵結有芳香族烴基的官能基，芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳醚基的碳數並無特別限定，但較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂芳基硫醚基，是指芳醚基的醚鍵的氧原子被硫原子取代而成者。芳醚基中的芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有 取代基。芳醚基的碳數並無特別限定，但較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂芳基，例如是指苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基、丙[二]烯合茀基等芳香族烴基。芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定，但較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂雜芳基，是指呋喃基、苯硫基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、咔唑基等環內具有一個或多個碳以外的原子的環狀芳香族基，其可未被取代，亦可被取代。雜芳基的碳數並無特別限定，但較佳為2以上、30以下的範圍。
所謂鹵素，是指選自氟、氯、溴及碘中的原子。
羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基及氧化膦基可具有取代基，亦可不具有取代基。此處，作為取代基，例如可列舉烷基、環烷基、芳基、雜芳基等，該些取代基亦可進一步被取代。
所謂伸芳基，是指自苯基、萘基、聯苯基等芳香族烴基衍生出的二價或三價的基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。當通式(1)的L為伸芳基時，碳數較佳為6以上、30以下的範圍。作為伸芳基，具體而言，可列舉：1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,2-伸苯基、4,4'-伸聯苯基、4,3'-伸聯苯基、3,3'-伸聯苯基、1,4-伸萘基、1,5-伸萘基、2,5-伸萘基、2,6-伸萘基、2,7-伸萘基等。更 佳為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基。
所謂伸雜芳基，是指自吡啶基、喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、萘啶基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、咔唑基等環內具有一個或多個碳以外的原子的芳香族基衍生出的二價或三價的基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。伸雜芳基的碳數並無特別限定，但較佳為2~30的範圍。
所謂縮合芳香族烴環，例如可列舉：萘環、薁環、蒽環、菲環、芘環、環、稠四苯環、聯伸三苯環、苊環、蔲環、茀環、螢蒽環、稠四苯環、稠五苯環、苝環、戊芬(pentaphene)環、苉環、吡蒽(pyranthrene)環、蒽嵌蒽(anthanthrene)環等。進而，上述縮合芳香族烴環亦可具有取代基。
所謂單環芳香族雜環，可列舉：呋喃環、噻吩環、吡啶環、噠嗪環、嘧啶環、吡嗪環、噁二唑環、三唑環、咪唑環、吡唑環、噻唑環等。進而，上述單環芳香族雜環亦可具有取代基。
所謂縮合芳香族雜環，例如可列舉：喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環、苯并咪唑環、吲哚環、苯并咪唑環、苯并噻唑環、苯并噁唑環、喹噁啉環、喹唑啉環、酞嗪環、咔唑環、咔啉環、二氮雜咔唑環(表示構成咔啉環的烴環的一個碳原子進而由氮原子取代的環)等。進而，上述縮合芳香族雜環亦可具有取代基。
於由上述通式(1)所表示的化合物中，L為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。以由上述通式(2)表示的Z所表示的基於R1、環A及環B中的 任一位置上與L連結。所謂於R1、環A及環B中的任一位置上與L連結，是指如下者。首先，所謂於R1的位置上與L連結，是指R1所連結的氮原子與L直接鍵結。另外，所謂於環A及環B中的任一位置上與L連結，是指例如若將環A設為苯環，則構成該苯環的任一個碳原子與L直接鍵結。
L並無特別限定，但若為單鍵、或者經取代或未經取代的伸芳基，則較佳。藉由L為單鍵、或者經取代或未經取代的伸芳基，共軛擴展，顯現出高載子遷移率及高電子接受性。其結果，可實現發光元件的進一步的低電壓驅動，並可進一步提昇發光效率。
L並無特別限定，但若為經取代或未經取代的伸芳基，則較佳。藉由L為經取代或未經取代的伸芳基，共軛進一步擴展，顯現出高載子遷移率及高電子接受性。其結果，可實現發光元件的進一步的低電壓驅動，並可進一步提昇發光效率。另外，可降低結晶性或提高玻璃轉移溫度，膜的穩定性提昇，因此當用於發光元件時，可進一步提昇壽命。
於由上述通式(1)所表示的化合物中，n為1或2。即，由通式(1)所表示的化合物具有1個或2個由Z所表示的基，藉此，結晶性下降或玻璃轉移溫度變高，因此膜的穩定性進一步提昇。n較佳為1。藉由n為1，昇華性、蒸鍍穩定性進一步提昇。
於由通式(1)所表示的化合物中，Ar為含有苯并螢蒽骨架的基，本發明的發光元件材料具有苯并螢蒽骨架。苯并螢蒽 骨架具有5π電子系的5員環結構。5π電子系的5員環結構若進入1個電子(被還原)，則變成6π電子系而引起芳香族穩定化(休克爾法則(Hückel's rule))。因此，5π電子系的5員環結構顯示高電子親和性，本發明的苯并螢蒽骨架亦具備高電子親和性。通常，作為有名的縮環芳香族骨架的蒽或芘不具有5π電子系的5員環結構，因此不存在起因於由還原所引起的芳香族穩定化的電子親和性的增大，該些現像是具有5π電子系的5員環結構的骨架特有的性質。因此，當將本發明的發光元件材料用於發光元件時，例如當用於電子傳輸層時，顯示來自電極的良好的電子注入性，可降低發光元件的驅動電壓。其結果，可提昇發光元件的發光效率。另外，亦有助於發光元件的長壽命化。
另外，苯并螢蒽骨架具有高平面性，分子彼此良好地重疊，因此具有高電荷傳輸性。尤其，苯并螢蒽骨架因其高平面性，故具有比例如螢蒽高的電荷傳輸性。因此，當將本發明的發光元件材料用於構成發光元件的任一層時，可高效地傳輸自陰極所產生的電子或自陽極所產生的電洞，因此可使元件的驅動電壓下降。其結果，可提昇發光元件的發光效率。另外，亦有助於發光元件的長壽命化。
另外，苯并螢蒽骨架對於電荷的穩定性高，可順利地重複進行由電子所引起的還原、或由電洞所引起的氧化。當將本發明的發光元件材料用於發光元件時，可提昇壽命。
於由上述通式(2)所表示的Z中，構成環A及環B的 至少1個原子為電子接受性氮。此處，所謂電子接受性氮，是表示與鄰接原子之間形成有多重鍵的氮原子。因氮原子具有高電負度，故該多重鍵具有電子接受性。因此，含有電子接受性氮的Z具有高電子親和性。因此，當將本發明的發光元件材料用於發光層或電子傳輸層時，顯示來自電極的良好的電子注入性，可降低發光元件的驅動電壓。其結果，可提昇發光元件的發光效率。另外，亦有助於發光元件的長壽命化。
於由Z所表示的基中，構成環A及環B的電子接受性氮較佳為1個。若於Z中，構成環A及環B的電子接受性氮為1個，則當用於電子傳輸層時，可使來自電極的電子注入性與朝向發光層的電子注入性並存，因此可進一步降低發光元件的驅動電壓。其結果，可提昇發光元件的發光效率。
另外，由Z所表示的基具有供電子性氮。此處，所謂供電子性氮，表示與鄰接原子之間的鍵均為單鍵的氮原子。於由Z所表示的基中，R1所鍵結的氮原子相當於該供電子性氮。供電子性氮對於電洞的穩定性高，可順利地重複進行由電洞所引起的氧化。因此，當將本發明的由通式(1)所表示的化合物用於電洞傳輸層時，可提昇壽命。
另外，本發明的發光元件材料藉由具有由Z所表示的基，昇華性、蒸鍍穩定性、及由結晶性的下降或高玻璃轉移溫度所帶來的膜的穩定性提昇。藉此，當將本發明的發光元件材料用於發光元件時，可提昇壽命。
根據以上所述，本發明的發光元件材料藉由在分子中具有作為含有苯并螢蒽骨架的基的Ar、及由Z所表示的基，而兼具高電子注入傳輸性、電化學穩定性、良好的昇華性、良好的蒸鍍穩定性、良好的膜質、高玻璃轉移溫度。藉此，當將本發明的發光元件材料用於構成發光元件的任一層時，可實現使高發光效率、低驅動電壓及耐久壽命並存的有機薄膜發光元件。
作為苯并螢蒽骨架，可列舉苯并[k]螢蒽骨架(8,9-苯并螢蒽骨架)或苯并[j]螢蒽骨架(7,8-苯并螢蒽骨架)、苯并[a]螢蒽骨架(1,2-苯并螢蒽骨架)、苯并[b]螢蒽骨架(2,3-苯并螢蒽骨架)，作為含有苯并螢蒽骨架的基，只要含有苯并螢蒽骨架，則亦可由縮合環進一步修飾。其中，較佳為苯并[k]螢蒽骨架。即，Ar較佳為由下述通式(3)所表示的基。當苯并螢蒽骨架由通式(3)表示時，共軛系適度地擴展。藉此，電化學性質變得更穩定，進而，電荷傳輸性進一步提昇。
式中，R4~R15彼此可相同，亦可不同，且選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基所組成的群組。R4~R15可藉由鄰接的取代基彼此來形成環。其中，於R4~R15中的任一位置上與L連結。
通式(3)中的R4~R15較佳為選自由上述中的氫、烷基、環烷基、芳基、雜芳基及鹵素所組成的群組。藉由R4~R15選自由氫、烷基、環烷基、芳基、雜芳基及鹵素所組成的群組，玻璃轉移溫度變高，薄膜穩定性提昇。若薄膜穩定性提昇，則於發光元件中，即便長時間驅動，膜的變質亦得到抑制，因此耐久性進一步提昇。另外，由於是於高溫下亦難以分解的取代基，因此耐熱性進一步提昇。若耐熱性提昇，則於製作元件時可抑制材料的分解，因此耐久性提昇。進而，若為芳基或雜芳基，則共軛擴展，因此電化學性質變得更穩定、且電荷傳輸性進一步提昇。
通式(3)中的R8及R13較佳為經取代或未經取代的芳基。藉由R8及R13為經取代或未經取代的芳基，可適度地避免分子間的π共軛平面的重疊。另外，藉由R8及R13為經取代或未經取代的芳基，耐熱性進一步提昇。其結果，無損苯并螢蒽化合物的高電荷傳輸性，而有助於昇華性的提昇、蒸鍍穩定性的提昇、由結晶性的下降及高玻璃轉移溫度所帶來的薄膜穩定性的提昇。
通式(3)中的R8及R13更佳為經取代或未經取代的苯基。藉由R8及R13為經取代或未經取代的苯基，可適度地避免分 子間的π共軛平面的重疊。另外，由於變成適度的分子量，因此昇華性、蒸鍍穩定性進一步提昇。
由通式(1)所表示的化合物較佳為由下述通式(4)所表示的化合物。苯并螢蒽於R4及R5的位置上共軛容易擴展，藉由將R4用於與L的連結，共軛有效率地擴展。藉此，由通式(4)所表示的化合物的電化學性質變得更穩定，電荷傳輸性進一步提昇。
式中，R5~R15彼此可相同，亦可不同，且選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基所組成的群組。R5~R15可藉由鄰接的取代基彼此來形成環。L、Z及n與上述通式(1)相同。
通式(4)中的R5~R15較佳為選自由上述中的氫、烷基、環烷基、芳基、雜芳基及鹵素所組成的群組。藉由R5~R15選自由 氫、烷基、環烷基、芳基、雜芳基及鹵素所組成的群組，玻璃轉移溫度進一步變高，薄膜穩定性進一步提昇。另外，由於是在高溫下亦難以分解的取代基，因此耐熱性進一步提昇。進而，若為芳基或雜芳基，則共軛擴展，因此電化學性質變得更穩定、且電荷傳輸性進一步提昇。
Z較佳為由下述通式(5)~通式(9)的任一個所表示的基。若Z為由下述通式(5)~通式(9)的任一個所表示的基，則顯現出高電子移動率及高電子接受性，可進一步降低發光元件的驅動電壓。其結果，可進一步提昇發光元件的發光效率。另外，亦有助於發光元件的長壽命化。
式中，環B表示經取代或未經取代的苯環、經取代或未經取代的縮合芳香族烴環、經取代或未經取代的單環芳香族雜環、或者經取代或未經取代的縮合芳香族雜環。其中，於通式(5)的情況下，環B為經取代或未經取代的單環芳香族雜環、或者經取代或未經取代的縮合芳香族雜環，且構成環B的至少1個原子為電子接受性氮。環B被取代時的取代基以及R1與上述通式(2)相同。R16~R31分別選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基及-P(=O)R2R3所組成的群組。其中，於通式(5)的情況下，在R1、R16~R19、環B中的任一位置上與L連結，於通式(6)的情況下，在R1、R20~R22、環B中的任一位置上與L連結，於通式(7)的情況下，在R1、R23~R25、環B中的任一位置上與L連結，於通式(8)的情況下，在R1、R26~R28、環B中的任一位置上與L連結，於通式(9)的情況下，在R1、R29~R31、環B中的任一位置上與L連結。
環B較佳為由下述通式(10)~通式(13)的任一個所表示的結構。若環B為由下述通式(10)~通式(13)的任一個所表示的結構，則顯現出高載子遷移率及高電子接受性。其結果，可實現發光元件的進一步的低電壓驅動，可提昇發光效率。另外，有助於昇華性的提昇、蒸鍍穩定性的提昇及由結晶性的下降或高玻璃轉移溫度所帶來的膜的穩定性。
[化8]
式中，B1~B22表示C-R32、或N。其中，於Z為由通式(5)所表示的基的情況下，環B中所含有的Bk(k=1~22)的至少1個為電子接受性氮。B1~B22被取代時的取代基與上述通式(2)相同。R32分別選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基及-P(=O)R2R3所組成的群組。
環B並無特別限定，但更佳為由通式(11)~通式(13)的任一個所表示的結構。藉由環B為由通式(11)~通式(13)的任一個所表示的結構，共軛進一步擴展，顯現出高載子遷移率及高電子接受性。其結果，可實現發光元件的進一步的低電壓驅動，可進一步提昇發光效率。
作為由Z所表示的基，並無特別限定，具體而言，可列舉如下的通式。此處，R1與上述通式(2)相同。
[化9]
[化10]
作為本發明的發光元件材料，並無特別限定，具體而言，可列舉如下的例子。
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
本發明的發光元件材料的合成可使用公知的方法。作為朝苯并螢蒽骨架中導入Z的方法，例如可列舉於鈀觸媒或鎳觸媒下，利用經取代或未經取代的鹵化苯并螢蒽衍生物與經取代或未經取代的Z的偶合反應的方法，但並不限定於該些方法。再者，當經由伸芳基或伸雜芳基而朝苯并螢蒽骨架中導入Z時，亦可使用取代有Z的芳基硼酸或雜芳基硼酸。另外，亦可使用硼酸酯來 代替上述各種硼酸。
本發明的發光元件材料表示用於發光元件的任一層的材料，如後述般，除用於選自電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的層的材料以外，亦包括用於陰極的保護膜的材料。藉由將本發明的發光元件材料用於發光元件的任一層，可獲得高發光效率、且可獲得低驅動電壓及高耐久性的發光元件。
其次，對本發明的發光元件的實施形態進行詳細說明。本發明的發光元件具有陽極、陰極、以及介於上述陽極與陰極之間的有機層，該有機層至少包含發光層與電子傳輸層，該發光層藉由電能來發光。
有機層除僅包含發光層/電子傳輸層的構成以外，可列舉1)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、及2)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層、3)電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層等積層構成。另外，上述各層分別可為單層、多層的任一種。
本發明的發光元件材料於上述元件構成中，可用於任一層，但較佳為用於發光元件的發光層或電子傳輸層，其原因在於：具有高電子注入傳輸性能、螢光量子產率及薄膜穩定性。尤其，更佳為用於電子傳輸層，其原因在於：具有優異的電子注入傳輸性能。
於本發明的發光元件中，陽極與陰極具有用於供給足以使元件發光的電流的作用，且為了導出光，較佳為至少一者為透 明或半透明。通常，將形成於基板上的陽極設為透明電極。
陽極中所使用的材料只要是可將電洞高效率地注入至有機層的材料、且為了導出光而為透明或半透明，則可為氧化錫、氧化銦、氧化銦錫(Indium Tin Oxide，ITO)、氧化銦鋅(Indium Zinc Oxide，IZO)等導電性金屬氧化物，或者金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等無機導電性物質，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等，並無特別限定，但特佳為使用ITO玻璃或奈塞玻璃。該些電極材料可單獨使用，亦可將多種材料積層或混合來使用。透明電極的電阻只要可供給足以使元件發光的電流即可，因此並無限定，但就元件的消耗電力的觀點而言，較佳為低電阻。例如，若為300Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極發揮功能，但目前亦可供給10Ω/□左右的基板，因此特佳為使用20Ω/□以下的低電阻的基板。ITO的厚度可配合電阻值而任意地選擇，但通常於100nm~300nm之間使用的情況多。
另外，為了保持發光元件的機械強度，較佳為將發光元件形成於基板上。基板可適宜地使用鈉玻璃或無鹼玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要是足以保持機械強度的厚度即可，因此只要為0.5mm以上便足夠。關於玻璃的材質，較佳為來自玻璃的溶出離子少，因此較佳為無鹼玻璃。或者，施加有SiO2等的隔離塗層的鈉鈣玻璃亦有市售品，因此亦可使用該鈉鈣玻璃。進而，若第一電極穩定地發揮功能，則基板無需為玻璃，例如，亦可於塑膠基板上形成陽極。ITO膜形成方法為電子束法、濺鍍法及化 學反應法等，並不特別受到限制。
陰極中所使用的材料只要是可將電子高效率地注入至發光層的物質，則並無特別限定。通常較佳為鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、銦等金屬，或者該些金屬與鋰、鈉、鉀、鈣、鎂等低功函數金屬的合金或多層積層等。其中，就電阻值或製膜容易性、膜的穩定性、發光效率等方面而言，較佳為將鋁、銀、鎂作為主成分。尤其，若包含鎂與銀，則本發明中的朝向電子傳輸層及電子注入層的電子注入變得更容易，可實現進一步的低電壓驅動，故較佳。
進而，可列舉以下的較佳例：為了保護陰極，而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用該些金屬的合金，二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烴系高分子化合物等有機高分子化合物作為保護膜層積層於陰極上。另外，本發明的發光元件材料亦可用作該保護膜層。但是，於自陰極側導出光的元件構造(頂部發光構造)的情況下，保護膜層選自於可見光區域中具有透光性的材料。該些電極的製作方法為電阻加熱、電子束、濺鍍、離子鍍及塗佈等，並無特別限制。
電洞傳輸層藉由如下的方法來形成：將電洞傳輸材料的一種或兩種以上積層或混合的方法、或者使用電洞傳輸材料與高分子黏結劑的混合物的方法。另外，電洞傳輸材料必須於被施加了電場的電極間高效率地傳輸來自正極的電洞，較佳為電洞注入效率高，並高效率地傳輸所注入的電洞。因此，要求電洞傳輸材 料為如下的物質：具有適當的游離電位(ionization potential)，而且電洞移動率大，進而穩定性優異，於製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質。作為滿足此種條件的物質，並無特別限定，例如較佳為4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯(TPD)、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(NPD)、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯(TBDB)、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(TPD232)等聯苯胺衍生物；4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺(1-TNATA)等被稱為星爆狀(starburst)芳基胺的材料群；具有咔唑骨架的材料，其中較佳為咔唑多聚體，具體而言，雙(N-烯丙基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等咔唑二聚體的衍生物、咔唑三聚體的衍生物、咔唑四聚體的衍生物；聯伸三苯化合物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞花青衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物；富勒烯衍生物；於聚合物系中，較佳為側鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯咔唑及聚矽烷等。進而，亦可使用p型Si、p型SiC等無機化合物。
本發明的發光元件材料因電洞移動率大，進而電化學穩定性優異，故亦可用作電洞傳輸材料。本發明的發光元件材料亦可用作電洞注入材料，但因具有高電洞移動率，故適宜用作電洞傳輸材料。
本發明的發光元件材料因電子注入傳輸特性優異，故當將其用於電子傳輸層時，有電子於發光層中未再結合，一部分漏出至電洞傳輸層為止之虞。因此，較佳為將電子阻擋性優異的化合物用於電洞傳輸層。其中，含有咔唑骨架的化合物因電子阻擋性優異，可有助於發光元件的高效率化，故較佳。進而，上述含有咔唑骨架的化合物較佳為含有咔唑二聚體骨架、咔唑三聚體骨架、或咔唑四聚體骨架。其原因在於：該些化合物兼具良好的電子阻擋性與電洞注入傳輸特性。
進而，當將含有咔唑骨架的化合物用於電洞傳輸層時，更佳為所組合的發光層含有後述的磷光發光材料。其原因在於：上述含有咔唑骨架的化合物亦具有高三重態激子(triplet exciton)阻擋功能，當與磷光發光材料組合時，可實現高發光效率化。另外，若將於具有高電洞移動率方面優異的含有聯伸三苯骨架的化合物用於電洞傳輸層，則可獲得載子平衡提昇、發光效率提昇、耐久壽命提昇等效果，故較佳。若含有聯伸三苯骨架的化合物具有2個以上的二芳基胺基，則更佳。上述含有咔唑骨架的化合物、或含有聯伸三苯骨架的化合物分別可單獨用作電洞傳輸層，亦可相互混合來使用。另外，亦可於無損本發明的效果的範圍內混合其他材料。另外，當電洞傳輸層包含多層時，只要於任一層中包含含有咔唑骨架的化合物、或含有聯伸三苯骨架的化合物即可。
亦可於陽極與電洞傳輸層之間設置電洞注入層。藉由設置電洞注入層，發光元件進一步低驅動電壓化，耐久壽命亦進一 步提昇。於電洞注入層中，可較佳地使用游離電位比通常用於電洞傳輸層的材料小的材料。具體而言，除可列舉如上述TPD232般的聯苯胺衍生物、星爆狀芳基胺材料群以外，亦可使用酞花青衍生物等。另外，電洞注入層僅包含受體性化合物、或將受體性化合物摻雜至其他電洞傳輸材料中來使用亦較佳。作為受體性化合物的例子，可列舉：如氯化鐵(III)、氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、氯化銻般的金屬氯化物，如氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、氧化釕般的金屬氧化物，如三(4-溴苯基)六氯銻酸銨(TBPAH)般的電荷轉移錯合物。另外，亦可適宜地使用分子內具有硝基、氰基、鹵素或三氟甲基的有機化合物，或者醌系化合物，酸酐系化合物，富勒烯等。
作為該些化合物的具體例，可列舉：六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯(HAT-CN6)、四氟對苯醌、四氯對苯醌、四溴對苯醌、對苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、鄰二氰基苯、對二氰基苯、1,4-二氰基四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、對二硝基苯、間二硝基苯、鄰二硝基苯、對氰基硝基苯、間氰基硝基苯、鄰氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-茀酮、2,3,5,6-四氰基吡啶、順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐、C60、及C70 等。
該些之中，金屬氧化物或含有氰基的化合物因容易處理、亦容易進行蒸鍍，故可容易地獲得上述效果，因此較佳。作為較佳的金屬氧化物的例子，可列舉：氧化鉬、氧化釩、或氧化釕。含有氰基的化合物之中，如下的化合物因成為強的電子受體，故更佳：(a)於分子內，除氰基的氮原子以外具有至少1個電子接受性氮的化合物；(b)分子內具有鹵素與氰基兩者的化合物；(c)分子內具有羰基與氰基兩者的化合物；或(d)分子內具有鹵素與氰基兩者，進而除氰基的氮原子以外具有至少1個電子接受性氮的化合物。作為此種化合物，具體而言，可列舉如下的化合物。
[化20]
[化21]
於電洞注入層僅包含受體性化合物的情況、或向電洞注入層中摻雜了受體性化合物的情況的任一情況下，電洞注入層均可為1層，亦可積層有多層。另外，當摻雜有受體化合物時，就可緩和對於電洞傳輸層的電洞注入障礙這一觀點而言，組合使用的電洞注入材料更佳為與用於電洞傳輸層的化合物相同的化合物。
發光層可為單層、多層的任一種，分別由發光材料(主體材料、摻雜劑材料)形成，其可為主體材料與摻雜劑材料的混合物，亦可為單一的主體材料。即，本發明的發光元件中，於各發光層中，可為僅主體材料或摻雜劑材料發光，亦可為主體材料 與摻雜劑材料均發光。就高效率地利用電能、獲得高色純度的發光這一觀點而言，較佳為發光層包含主體材料與摻雜劑材料的混合物。另外，主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合。摻雜劑材料可包含於整個主體材料中，亦可包含於一部分主體材料中。可將摻雜劑材料積層，亦可使其分散。摻雜劑材料可控制發光色。若摻雜劑材料的量過多，則會產生濃度淬滅現象，因此相對於主體材料，較佳為以20wt%(重量百分比)以下來使用摻雜劑材料，更佳為10wt%以下。關於摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，但亦可事先與主體材料混合後同時進行蒸鍍。
具體而言，發光材料可使用自以前以來作為發光體為人所知的蒽或芘等的縮合環衍生物；以三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinato)aluminium)為首的金屬螯合化類咢辛(oxinoid)化合物；雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物；四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑並吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑(indolocarbazole)衍生物；於聚合物系中，可使用聚苯乙炔(polyphenylenevinylene)衍生物、聚對苯衍生物，而且，可使用聚噻吩衍生物等，並無特別限定。
發光材料中所含有的主體材料並無特別限定，可使用萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽、茀、茚等 具有縮合芳基環的化合物或其衍生物；N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物；以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為首的金屬螯合化類咢辛化合物；二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物；四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑並吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物；於聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，並無特別限定。
另外，摻雜劑材料並無特別限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、、聯伸三苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基稠四苯等)；呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-矽茀(silafluorene)、9,9'-螺二矽茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡啶、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻噸等具有雜芳基環的化合物或其衍生物；硼烷衍生物；二苯乙烯基苯衍生物；4,4'-雙(2-(4-二苯基胺基苯基)乙烯基)聯苯、4,4'-雙(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基胺基)二苯乙烯等胺基苯乙烯基衍生物；芳香族乙炔衍生物；四苯基丁二烯衍生物；二苯乙烯衍生物；醛連氮衍生物；吡咯亞甲基衍生物；二酮吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物；2,3,5,6-1H,4H-四氫-9-(2'-苯并噻唑基)喹嗪並[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物；咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、 噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物；以及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。
另外，於發光層中亦可含有磷光發光材料。所謂磷光發光材料，是指於室溫下亦顯現磷光發光的材料。當使用磷光發光材料作為摻雜劑時，基本上必須於室溫下亦可獲得磷光發光，但並無特別限定，較佳為包含選自由銥(Ir)、釕(Ru)、銠(Rh)、鈀(Pd)、鉑(Pt)、鋨(Os)、及錸(Re)所組成的群組中的至少一種金屬的有機金屬錯合化合物(complex compound)。其中，就於室溫下亦具有高磷光發光產率這一觀點而言，更佳為具有銥、或鉑的有機金屬錯合物。作為與磷光發光性的摻雜劑組合使用的主體材料，可適宜使用吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、吡啶、嘧啶、具有三嗪骨架的含氮芳香族化合物衍生物、聚芳基苯衍生物、螺茀(spirofluorene)衍生物、參茚并苯衍生物、聯伸三苯衍生物等芳香族烴化合物衍生物，二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物等含有硫族元素的化合物，羥基喹啉鈹錯合物等有機金屬錯合物等，但基本上只要是三重態能量大於所使用的摻雜劑，電子、電洞自各個傳輸層順利地注入、且順利地傳輸者，則並不限定於該些化合物。另外，亦可含有2種以上的三重態發光摻雜劑，且亦可含有2種以上的主體材料。進而，亦可含有1種以上的三重態發光摻雜劑與1種以上的螢光發光摻雜劑。
作為較佳的磷光發光性主體材料或摻雜劑，並無特別限 定，具體而言，可列舉如下的例子。
[化23]
本發明的發光元件材料亦具有高發光性能，因此可用作發光材料。本發明的發光元件材料因於紫外~藍色區域(300nm~500nm區域)中顯現出強發光，故可適宜地用作藍色發光材料。本發明的發光元件材料亦可用作主體材料，但因具有高螢光量子產率，故適宜用作摻雜劑材料。
於本發明中，所謂電子傳輸層，是指自陰極注入電子，進而傳輸電子的層。對於電子傳輸層，期望電子注入效率高，並高效率地傳輸所注入的電子。因此，電子傳輸層較佳為包含如下的物質：電子親和力大，而且電子移動率大，進而穩定性優異，於製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質。但是，當考慮了電洞與電子的傳輸平衡時，若電子傳輸層主要發揮可高效率地阻止來自陽極的電洞未再結合而流向陰極側的作用，則即便包含電子傳輸性能並不那麼高的材料，提昇發光效率的效果亦與包含電子傳輸性能高的材料的情況相同。因此，可高效率地阻止電洞的移動的電洞阻止層亦作為相同含義的層而包含於本發明的電子傳輸層中。
作為電子傳輸層中所使用的電子傳輸材料，可列舉萘、蒽等的縮合多環芳香族衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁(III)等羥基喹啉錯合物、苯并羥基喹啉錯合物、羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物及黃酮醇金屬錯合物等各種金屬錯合物，就降低驅動電壓、獲得高效率發光而言，較佳為使用如下的化合物：包含選自碳、氫、氮、氧、矽、磷中的元素，且具有含有電子接受性氮的雜芳基環結構。
含有電子接受性氮的芳香族雜環具有高電子親和性。具有電子接受性氮的電子傳輸材料容易接收來自具有高電子親和力 的陰極的電子，能夠以更低的電壓進行驅動。另外，朝向發光層的電子的供給變多，再結合概率變高，因此發光效率進一步提昇。
作為含有電子接受性氮的雜芳基環，例如可列舉：吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、喹啉環、喹噁啉環、萘啶環、嘧啶并嘧啶環、苯并喹啉環、啡啉環、咪唑環、噁唑環、噁二唑環、三唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、苯并咪唑環、菲並咪唑環等。
作為具有該些雜芳基環結構的化合物，例如可列舉苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、啡啉衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、聯吡啶或三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹噁啉衍生物及萘啶衍生物等作為較佳的化合物。
其中，就電子傳輸性能的觀點而言，可較佳地使用：三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等噁二唑衍生物、N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(bathocuproine)或1,3-雙(1,10-啡啉-9-基)苯等啡啉衍生物、2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀(spirobifluorene)等苯并喹啉衍生物、2,5-雙(6'-(2',2"-聯吡啶))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯等聯吡啶衍生物、1,3-雙(4'-(2,2'：6'2"-三聯吡啶基))苯等三聯吡啶衍生物、雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦(phosphine oxide)等萘啶衍生物。
另外，若該些衍生物具有縮合多環芳香族骨架，則玻璃轉移溫度提昇，並且電子移動率亦變大，發光元件的低電壓化的效果大，故更佳。進而，若考慮元件耐久壽命進一步提昇、合成的容易性、容易獲得原料，則縮合多環芳香族骨架特佳為蒽骨架、芘骨架或啡啉骨架。上述電子傳輸材料可單獨使用，亦可將上述電子傳輸材料的2種以上混合來使用、或者將其他電子傳輸材料的一種以上混合於上述電子傳輸材料中來使用。
作為較佳的電子傳輸材料，並無特別限定，具體而言，可列舉如下的例子。
[化24]
除該些以外，亦可使用國際公開第2004/63159號、國際公開第2003/60956號、《應用物理快報(Appl.Phys.Lett.)》74,865(1999)、《有機電子學(Org.Electron.)》4,113(2003)、國際公開第2010-113743號、國際公開第2010/1817號等中所揭示的電子傳輸材料。
另外，本發明的發光元件材料亦具有高電子注入傳輸性能，因此適宜用作電子傳輸材料。
當使用本發明的發光元件材料時，無需僅限於其各一種，可將本發明的多種苯并螢蒽化合物混合使用、或於無損本發明的效果的範圍內將其他電子傳輸材料的一種以上與本發明的苯并螢蒽化合物混合使用。作為可進行混合的電子傳輸材料，並無特別限定，可列舉：萘、蒽、芘等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物；以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物；苝衍生物；紫環酮衍生物；香豆素衍生物；萘二甲醯亞胺衍生物；蒽醌或聯苯醌等醌衍生物；氧化磷衍生物；咔唑衍生物及吲哚衍生物；三(8-羥基喹啉)鋁(III)等羥基喹啉錯合物、或羥苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物；甲亞胺錯合物；環庚三烯酚酮金屬錯合物及黃酮醇金屬錯合物。
上述電子傳輸材料可單獨使用，亦可將上述電子傳輸材料的2種以上混合使用、或將其他電子傳輸材料的一種以上混合於上述電子傳輸材料中來使用。另外，亦可含有施體性材料。此處，所謂施體性材料，是指藉由改善電子注入障礙，而使自陰極或電子注入層朝向電子傳輸層的電子注入變得更容易，進而進一步提昇電子傳輸層的導電性的化合物。
作為本發明中的施體性材料的較佳例，可列舉：鹼金屬、含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽、或鹼土金屬與有機物的錯合物等。作為鹼金屬、鹼土金屬的較佳的種類，可列舉：功函數低且提昇電子傳輸性能的效果大的鋰、鈉、銫等鹼金屬，或者鎂、鈣等鹼土金 屬。
另外，就於真空中的蒸鍍容易且處理性優異而言，與金屬單體相比，較佳為無機鹽、或者與有機物的錯合物的狀態。進而，就使於大氣中的處理變得容易、容易控制添加濃度的觀點而言，更佳為處於與有機物的錯合物的狀態。作為無機鹽的例子，可列舉：LiO、Li2O等氧化物，氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸鹽等。另外，作為鹼金屬或鹼土金屬的較佳例，就原料廉價且容易合成的觀點而言，可列舉鋰。另外，作為與有機物的錯合物中的有機物的較佳例，可列舉：羥基喹啉、苯并羥基喹啉、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑、羥基三唑等。其中，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，更佳為鋰與有機物的錯合物，特佳為羥基喹啉鋰。可將2種以上的該些施體性材料混合使用。
適宜的摻雜濃度亦根據材料或摻雜區域的膜厚而不同，例如於施體性材料為鹼金屬、鹼土金屬等無機材料的情況下，較佳為以使電子傳輸材料與施體性化合物的蒸鍍速度比變成10000：1~2：1的範圍的方式進行共蒸鍍而製成電子傳輸層。蒸鍍速度比更佳為100：1~5：1，進而更佳為100：1~10：1。另外，於施體性材料為金屬與有機物的錯合物的情況下，較佳為以使電子傳輸材料與施體性材料的蒸鍍速度比變成100：1~1：100的範圍的方式進行共蒸鍍而製成電子傳輸層。蒸鍍速度比更佳為10：1~1：10，進而更佳為7：3~3：7。
另外，於如上所述的本發明的發光元件材料中摻雜有施體性材料的電子傳輸層亦可用作將多個發光元件連結的串聯(tandem)構造型元件中的電荷產生層。
向電子傳輸層中摻雜施體性材料來提昇電子傳輸性能的方法於薄膜層的膜厚厚的情況下，特別發揮效果。可特佳地用於電子傳輸層及發光層的合計膜厚為50nm以上的情況。例如，有為了提昇發光效率而利用干涉效應(interference effect)的方法，其是使自發光層直接放射的光與由陰極反射的光的相位整合來提昇光的導出效率的方法。其最佳條件對應於光的發光波長而變化，但電子傳輸層及發光層的合計膜厚變成50nm以上，當為紅色等的長波長發光時，存在變成接近100nm厚的膜的情況。
進行摻雜的電子傳輸層可為電子傳輸層的一部分或全部的任一者。當向電子傳輸層的一部分進行摻雜時，理想的是至少於電子傳輸層/陰極界面上設置摻雜區域，從而即便僅於陰極界面附近進行摻雜，亦可獲得低電壓化的效果。另一方面，存在若施體性材料與發光層直接接觸，則造成使發光效率降低的不良影響的情況，於該情況下，較佳為於發光層/電子傳輸層界面上設置無摻雜區域。
於本發明中，亦可在陰極與電子傳輸層之間設置電子注入層。通常，電子注入層是為了幫助自陰極朝電子傳輸層注入電子而插入，當進行插入時，可使用具有含有電子接受性氮的雜芳基環結構的化合物，亦可使用含有上述施體性材料的層。本發明 的發光元件材料亦可包含於電子注入層中。另外，於電子注入層中亦可使用絕緣體或半導體的無機物。藉由使用該些材料，可有效地防止發光元件的短路、且提昇電子注入性，故較佳。作為此種絕緣體，較佳為使用選自由鹼金屬硫族化物、鹼土金屬硫族化物、鹼金屬的鹵化物及鹼土金屬的鹵化物所組成的群組中的至少一種金屬化合物。若電子注入層包含該些鹼金屬硫族化物等，則就可進一步提昇電子注入性的觀點而言更佳。
具體而言，作為較佳的鹼金屬硫族化物，例如可列舉Li2O、Na2S及Na2Se，作為較佳的鹼土金屬硫族化物，例如可列舉：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作為較佳的鹼金屬的鹵化物，例如可列舉：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作為較佳的鹼土金屬的鹵化物，例如可列舉：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物，或氟化物以外的鹵化物。進而，亦可適宜地使用有機物與金屬的錯合物。當將有機物與金屬的錯合物用於電子注入層時，容易調整膜厚，故更佳。作為此種有機金屬錯合物的與有機物的錯合物中的有機物的較佳例，可列舉：羥基喹啉、苯并羥基喹啉、吡啶基苯酚、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑、羥基三唑等。其中，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，更佳為鋰與有機物的錯合物，特佳為羥基喹啉鋰。
構成發光元件的上述各層的形成方法為電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、塗佈法等，並無特別限定，通常就元件特性的觀點而言，較佳為電阻加熱蒸鍍或電子束蒸鍍。
有機層的厚度亦取決於發光物質的電阻值，因此無法進行限定，但較佳為1nm~1000nm。發光層、電子傳輸層、電洞傳輸層的膜厚分別較佳為1nm以上、200nm以下，更佳為5nm以上、100nm以下。
本發明的發光元件具有可將電能轉換為光的功能。此處，主要使用直流電流作為電能，但亦可使用脈衝電流或交流電流。電流值及電壓值並無特別限制，但若考慮元件的消耗電力或壽命，則應以利用儘可能低的能量獲得最大的亮度的方式選擇。
本發明的發光元件適合用作例如以矩陣方式及/或片段方式顯示的顯示器。
所謂矩陣方式，是指將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等，並藉由畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300μm以下的四邊形的畫素，另外，於如顯示面板般的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並列來進行顯示。於此情況下，典型的有三角型與條紋型。而且，該矩陣的驅動方法可為線序(line-sequential)驅動方法或主動矩陣的任一者。線序驅動的構造簡單，但於考慮了動作特性的情況下，有時主動矩陣更優異，因此驅動方法亦必須根據用途而區分使用。
本發明中的片段方式是指如下的方式：以顯示事先所決 定的資訊的方式形成圖案，並使藉由該圖案的配置而決定的區域發光。例如可列舉：數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音訊設備或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。而且，上述矩陣顯示與片段顯示亦可於同一面板中共存。
本發明的發光元件亦可較佳地用作各種機器等的背光源。背光源主要為了提昇不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等。尤其，本發明的發光元件可較佳地用於液晶顯示裝置之中，正研究薄型化的個人電腦用背光源，而可提供比先前的背光源更薄型且輕量的背光源。
[實施例]
以下，列舉實施例來說明本發明，但本發明並不由該些實施例限定。
合成例1
化合物[1]的合成
將苊14.0g、二苯基異苯并呋喃25.0g及鄰二甲苯200ml混合，並於氮氣氣流下進行加熱回流。2小時後，冷卻至室溫後，餾去溶劑，然後添加醚300mL。對所獲得的析出物進行過濾，並進行真空乾燥，藉此獲得中間物A 27.7g(產率為71%)。
繼而，將中間物A 27.7g、乙酸200mL進行混合，然後添加48%溴化氫水20mL，並進行加熱回流。3小時後，將反應混合物冷卻至室溫後，進行過濾，然後利用水與甲醇進行清洗。 對所獲得的固體進行真空乾燥，藉此獲得中間物B 25.8g(產率為96%)。
繼而，將中間物B 25.8g、N-溴琥珀醯亞胺11.3g、氯仿318mL混合，並進行加熱回流。1小時後，追加N-溴琥珀醯亞胺3.4g，進而進行加熱回流。2小時後，冷卻至室溫後，利用水與硫代硫酸鈉水溶液對氯仿溶液進行清洗。利用硫酸鎂對有機層進行乾燥，添加活性炭3g後，進行過濾，而餾去溶劑。利用乙酸丁酯800mL對所獲得的固體進行再結晶，加以過濾後，進行真空乾燥，藉此獲得中間物C 26.9g(產率為87%)。
繼而，將中間物C 9.0g、對氯苯基硼酸3.2g、二甲氧基乙烷93mL、1.5M碳酸鈉水溶液27ml混合，並進行氮氣置換。向該混合溶液中添加雙(三苯基膦)二氯化鈀130mg，並進行加熱回流。3小時後，冷卻至室溫後，添加水93ml，對析出物進行過濾，然後利用真空乾燥機進行乾燥。利用矽膠管柱層析法對過濾物進行精製，使溶出液蒸發。向所獲得的固體中添加甲醇，對析出物進行過濾後，進行真空乾燥，藉此獲得中間物D 8.4g(產率為87%)。
繼而，將5-胺基喹啉10.4g、2-溴碘苯21.6g、第三丁氧基鈉9.3g、甲苯174mL混合，並進行氮氣置換。向該混合溶液中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)0.80g、雙(二苯基膦基)二茂鐵0.77g，並進行加熱回流。3小時後，冷卻至室溫後，進行矽藻土過濾，而餾去濾液的溶劑。利用矽膠管柱層析法進行精製，使溶 出液蒸發，然後進行真空乾燥，藉此獲得中間物E 19.4g(產率為93%)。
繼而，將中間物E 19.4g、乙酸鉀9.6g、二甲基甲醯胺82mL混合，並進行氮氣置換。向該混合溶液中添加乙酸鈀0.29g、三苯基膦0.85g，並進行加熱回流。3小時後，冷卻至室溫後，添加水300mL。添加氫氧化鉀水溶液直至變成鹼性為止，對析出物進行過濾，然後利用真空乾燥機進行乾燥。利用乙酸丁酯對所獲得的固體進行再結晶，加以過濾後，進行真空乾燥，藉此獲得中間物F 11.0g(產率為77%)。
繼而，將中間物D 5.4g、中間物F 2.5g、第三丁氧基鈉1.4g、鄰二甲苯53mL混合，並進行氮氣置換。向該混合溶液中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)60mg、XPhos100mg，並進行加熱回流。2小時後，冷卻至室溫後，進行矽藻土過濾，而餾去濾液的溶劑。添加吡啶150mL進行溶解後，添加活性炭與QuadraSil(註冊商標)，然後利用二氧化矽墊進行過濾。餾去濾液的溶劑後，利用矽膠管柱層析法進行精製，使溶出液蒸發。利用鄰二甲苯120mL對所獲得的固體進行再結晶，加以過濾後，進行真空乾燥，藉此獲得化合物[1]的黃色固體4.74g(產率為64%)。
所獲得的黃色固體的1H-NMR分析結果如下，已確認上述所獲得的黃色固體為化合物[1]。
化合物[1]：1H-NMR(CDCl3(d=ppm))δ 6.75(t,2H),7.22(dd,1H),7.34-7.54(m,7H),7.61-7.78(m,15H),7.83-7.99(m,4H),8.06 (d,1H),8.27(dd,1H),8.51(d,1H),8.89(dd,1H)。
再者，於1×10-3Pa的壓力下，使用油擴散泵以約340℃對該化合物[1]進行昇華精製後，將其用作發光元件材料。HPLC純度(測定波長254nm下的面積%)是昇華精製前為99.9%，昇華精製後為99.9%。
實施例1
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬 (Geomatec)(股份)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷成38mm×46mm，然後進行蝕刻。利用「Semico Clean 56」(商品名，古內化學(Furuuchi Chemical)(股份)製造)對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時紫外線(Ultraviolet，UV)-臭氧處理，然後將其設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4Pa以下為止。首先，利用電阻加熱法蒸鍍5nm的HAT-CN6作為電洞注入層，並蒸鍍80nm的HT-1作為電洞傳輸層。其次，將主體材料H-1、摻雜劑材料D-1以摻雜濃度變成5wt%的方式蒸鍍成40nm的厚度來作為發光層。繼而，將化合物[1]蒸鍍成30nm的厚度來作為電子傳輸層後進行積層。繼而，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁來作為陰極，從而製成5mm×5mm見方的元件。此處所述的膜厚是晶體振盪(crystal oscillation)式膜厚監視器的顯示值。該發光元件的1000cd/m2時的特性是驅動電壓為4.6V，外部量子效率為4.8%。另外，將初始亮度設定成1000cd/m2，並進行恆定電流驅動，結果亮度下降50%的亮度減半時間為1100小時。再者，HAT-CN6、HT-1、H-1、D-1為以下所示的化合物。
[化26]
實施例2~實施例17
將表1中所記載的化合物用於電子傳輸層，除此以外，以與實施例1相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表1。再者，化合物[2]~化合物[17]為下述所示的化合物。
[化27]
[化28]
比較例1~比較例6
將表1中所記載的化合物用於電子傳輸層，除此以外，以與實施例1相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表1。再者，E-1~E-6為以下所示的化合物。
[化29]
實施例18
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(股份)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷成38mm×46mm，然後進行蝕刻。利用「Semico Clean 56」(商品名，古內化學(股份)製造) 對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，然後將其設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4Pa以下為止。首先，利用電阻加熱法蒸鍍5nm的HAT-CN6作為電洞注入層，並蒸鍍80nm的HT-1作為電洞傳輸層。其次，將主體材料H-1、摻雜劑材料D-1以摻雜濃度變成5wt%的方式蒸鍍成40nm的厚度來作為發光層。繼而，將化合物[1]蒸鍍成10nm的厚度來作為第1電子傳輸層後進行積層。進而，將化合物[1]、作為施體性材料的銫用於電子傳輸材料，以使化合物[1]與銫的蒸鍍速度比變成20：1的方式積層為20nm的厚度來作為第2電子傳輸層。繼而，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁來作為陰極，從而製成5mm×5mm見方的元件。該發光元件的1000cd/m2時的特性是驅動電壓為4.2V，外部量子效率為5.6%。另外，將初始亮度設定成1000cd/m2，並進行恆定電流驅動，結果亮度下降50%的亮度減半時間為1500小時。
實施例19~實施例34
將表2中所記載的化合物用於電子傳輸層，除此以外，以與實施例18相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表2。
比較例7~比較例12
將表2中所記載的化合物用於電子傳輸層，除此以外，以與實施例18相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表 2。
實施例35
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(股份)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷成38mm×46mm，然後進行蝕刻。利用「Semico Clean 56」(商品名，古內化學(股份)製造)對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，然後將其設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4Pa以下為止。首先，利用電阻加熱法蒸鍍5nm的HAT-CN6作為電洞注入層，並蒸鍍80nm的HT-1作為電洞傳輸層。其次，將主體材料H-1、摻雜劑材料D-1以摻雜濃度變成5wt%的方式蒸鍍成40nm的厚度來作為發光層。進而，將化合物[1]、作為施體性材料的2E-1用於電子傳輸材料，以使化合物[1]與2E-1的蒸鍍速度比變成1：1的方式積層為30nm的厚度來作為電子傳輸層。該電子傳輸層於表2中作為第2電子傳輸層來表示。繼而，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁來作為陰極，從而製成5mm×5mm見方的元件。該發光元件的1000cd/m2時的特性是驅動電壓為3.9V，外部量子效率為6.0%。另外，將初始亮度設定成1000cd/m2，並進行恆定電流驅動，結果亮度下降50%的亮度減半時間為1800小時。
實施例36~實施例51
使用表3中所記載的化合物作為電子傳輸層、施體性材料， 除此以外，以與實施例35相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表3。2E-1為下述所示的化合物。
比較例13~比較例18
使用表3中所記載的化合物作為電子傳輸層、施體性材料，除此以外，以與實施例35相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表3。
實施例52
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(股份)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷成38mm×46mm，然後進行蝕刻。利用「Semico Clean 56」(商品名，古內化學(股份)製造)對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，然後將其設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成 為5×10-4Pa以下為止。首先，利用電阻加熱法蒸鍍5nm的HAT-CN6作為電洞注入層，並蒸鍍80nm的HT-1作為電洞傳輸層。該電洞傳輸層於表3中作為第1電洞傳輸層來表示。其次，將主體材料H-2、摻雜劑材料D-2以摻雜濃度變成10wt%的方式蒸鍍成40nm的厚度來作為發光層。繼而，將化合物[1]蒸鍍成30nm的厚度來作為電子傳輸層後進行積層。繼而，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁來作為陰極，從而製成5mm×5mm見方的元件。此處所述的膜厚是晶體振盪式膜厚監視器的顯示值。該發光元件的4000cd/m2時的特性是驅動電壓為4.2V，外部量子效率為12.1%。另外，將初始亮度設定成4000cd/m2，並進行恆定電流驅動，結果亮度減半時間為1200小時。再者，H-2、D-2為以下所示的化合物。
實施例53
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(股份)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷成38mm×46mm，然後進行蝕刻。利用「Semico Clean 56」(商品名，古內化學(股份)製造)對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，然後將其設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4Pa以下為止。首先，利用電阻加熱法蒸鍍5nm的HAT-CN6作為電洞注入層，並蒸鍍70nm的HT-1作為第1電洞傳輸層。進而，蒸鍍10nm的HT-2作為第2電洞傳輸層。其次，將主體材料H-2、摻雜劑材料D-2以摻雜濃度變成10wt%的方式蒸鍍成40nm的厚度來作為發光層。繼而，將化合物[1]蒸鍍成30nm的厚度來作為電子傳輸層後進行積層。繼而，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁來作為陰極，從而製成5mm×5mm見方的元件。此處所述的膜厚是晶體振盪式膜厚監視器的顯示值。該發光元件的4000cd/m2時的特性是驅動電壓為4.3V，外部量子效率為14.2%。另外，將初始亮度設定成4000cd/m2，並進行恆定電流驅動，結果亮度減半時間為1700小時。再者，HT-2為以下所示的化合物。
[化32]
實施例54、實施例55
使用表4中所記載的化合物作為第2電洞傳輸層，除此以外，以與實施例53相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表4。再者，HT-3、HT-4為以下所示的化合物。
實施例56
使用化合物[2]作為電子傳輸層，除此以外，與實施例52同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表4。
實施例57~實施例59
使用表4中記載的化合物作為第2電洞傳輸層，並使用化合物[2]作為電子傳輸層，除此以外，以與實施例53相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表4。
比較例19、比較例23
使用表4中記載的化合物作為電子傳輸層，除此以外，與實施例52同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表4。
比較例20~比較例22、比較例24~比較例26
使用表3中記載的化合物作為第2電洞傳輸層及電子傳輸層，除此以外，以與實施例53相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表4。

Claims (15)

  1. 一種發光元件材料，其特徵在於：包括由下述通式(1)所表示的化合物： 式中，Ar表示含有苯并螢蒽骨架的基，Z由下述通式(2)表示；L為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基；n為1或2；當n為2時，2個Z可相同、亦可不同； 式中，環A及環B分別表示經取代或未經取代的苯環、經取代或未經取代的縮合芳香族烴環、經取代或未經取代的單環芳香族雜環、或者經取代或未經取代的縮合芳香族雜環；其中，構成環A及環B的至少1個原子為電子接受性氮；環A及環B被取代 時的取代基、以及R1分別選自由烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基及-P(=O)R2R3所組成的群組；R1亦可為氫；R2及R3為芳基或雜芳基；另外，R2及R3可縮合而形成環；其中，於R1、環A及環B中的任一位置上與L連結；當n為2時，2個Z與L連結的位置彼此可相同，亦可不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的發光元件材料，其中Ar由下述通式(3)表示： 式中，R4~R15彼此可相同，亦可不同，且選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基所組成的群組；R4~R15可藉由鄰接的取代基彼此來形成環；其中，於R4~R15中的任一位置上與L連結。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的發光元件材料，其中由上述通式(1)所表示的化合物為由下述通式(4)所表示的化合物： 式中，R5~R15彼此可相同，亦可不同，且選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基所組成的群組；R5~R15可藉由鄰接的取代基彼此來形成環；L、Z及n與上述通式(1)相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的發光元件材料，其中n為1。
  5. 如申請專利範圍第2項所述的發光元件材料，其中R8及R13為經取代或未經取代的芳基。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的發光元件材料，其中R8及R13為苯基。
  7. 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的發光元件材料，其中Z由下述通式(5)~通式(9)的任一個表示： 式中，環B表示經取代或未經取代的苯環、經取代或未經取代的縮合芳香族烴環、經取代或未經取代的單環芳香族雜環、或者經取代或未經取代的縮合芳香族雜環；其中，於通式(5)的情況下，環B為經取代或未經取代的單環芳香族雜環、或者經取代或未經取代的縮合芳香族雜環，且構成環B的至少1個原子為電子接受性氮；環B被取代時的取代基、以及R1與上述通式(2)相同；R16~R31分別選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基及-P(=O)R2R3所組成的群組；其中，於通式(5)的情況下，在R1、R16~R19、環B 中的任一位置上與L連結，於通式(6)的情況下，在R1、R20~R22、環B中的任一位置上與L連結，於通式(7)的情況下，在R1、R23~R25、環B中的任一位置上與L連結，於通式(8)的情況下，在R1、R26~R28、環B中的任一位置上與L連結，於通式(9)的情況下，在R1、R29~R31、環B中的任一位置上與L連結；當n為2時，2個Z可相同、亦可不同。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的發光元件材料，其中環B為由下述通式(10)~通式(13)的任一個所表示的結構： 式中，B1~B22表示C-R32、或N；其中，於Z為由通式(5)所表示的基的情況下，環B中所含有的Bk(k=1~22)的至少1個為電子接受性氮；B1~B22被取代時的取代基與上述通式(2)相同，R32分別選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基及-P(=O)R2R3所組成的群 組。
  9. 一種發光元件，其是在陽極與陰極之間存在有機層、且藉由電能來發光的發光元件，其特徵在於：於上述有機層中含有如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的發光元件材料。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的發光元件，其中上述有機層包含電子傳輸層，於上述電子傳輸層中含有如上述申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的發光元件材料。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的發光元件，其中上述電子傳輸層進而含有施體性材料。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的發光元件，其中上述施體性材料為鹼金屬、含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽、或鹼土金屬與有機物的錯合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的發光元件，其中上述施體性材料為鹼金屬與有機物的錯合物、或鹼土金屬與有機物的錯合物。
  14. 如申請專利範圍第9項至第13項中任一項所述的發光元件，其中在上述陽極與上述陰極之間進而包含電洞傳輸層，上述電洞傳輸層含有具有咔唑骨架的材料。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的發光元件，其中上述具有咔唑骨架的材料為咔唑多聚體。
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