TW201412714A - 發光元件材料及發光元件 - Google Patents

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Takeshi Arai
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Abstract

本發明藉由含有具有特定的咔唑骨架的化合物的發光元件材料，而提供一種使高發光效率與耐久性並存的有機薄膜發光元件。

Description

發光元件材料及發光元件
本發明是有關於一種可將電能轉換為光的發光元件及該發光元件中所使用的發光元件材料。更詳細而言，本發明是有關於一種可用於顯示元件、平板顯示器、背光源、照明、室內裝飾、標識、看板、電子照相機及光信號產生器等領域中的發光元件及該發光元件中所使用的發光元件材料。
近年來，有機薄膜發光元件的研究正活躍地進行，該有機薄膜發光元件是自陰極所注入的電子與自陽極所注入的電洞於在被兩極夾持的有機螢光體內再結合時發光的發光元件。該發光元件的特徵為薄型、且低驅動電壓下的高亮度發光、及可藉由選擇螢光材料而實現多色發光，其正受到矚目。
該研究自藉由柯達公司的C.W.Tang等人揭示了有機薄膜元件高亮度地發光以來，進行了大量的實用化研究，有機薄膜發光元件正穩步地進行用於行動電話的主顯示器等中等的實用化。但是，仍有許多技術性課題，其中，元件的高效率化與長壽 命化的並存是大的課題之一。
元件的驅動電壓受到將電洞或電子等載子傳輸至發光層為止的載子傳輸材料的影響大。其中，作為傳輸電洞的材料(電洞傳輸材料)，已知有具有咔唑骨架的材料(例如，參照專利文獻1~專利文獻2)。另外，已知上述具有咔唑骨架的材料具有高三重態能級(例如，參照專利文獻3)，尤其已提出將該材料用作封入來自磷光發光層的三重態激子(triplet exciton)的材料(例如，參照專利文獻4)。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：日本專利特開平8-3547號公報
專利文獻2：韓國專利申請公開第2010-0079458號公報
專利文獻3：國際公開第2011/024451號
專利文獻4：國際公開第2012/001986號
但是，於現有的技術中難以充分地降低元件的驅動電壓，另外，即便可降低驅動電壓，元件的發光效率、耐久壽命的並存亦不充分。如此，仍未找到使高發光效率與耐久壽命並存的技術。
本發明的目的在於解決該現有技術的問題，提供一種改善了發光效率及耐久壽命的有機薄膜發光元件。
本發明是一種發光元件材料，其特徵在於：包括由下述 通式(1)所表示的化合物。
式中，R1~R16彼此可相同，亦可不同，且選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R17R18所組成的群組。R17及R18為芳基或雜芳基。其中，於R1~R8的任一個的位置及R9~R16的任一個的位置上連結2個咔唑骨架。L為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。Ar1表示經取代或未經取代的苯基。Ar2為由下述通式(2)所表示的基。
[化2]
式中，環A及環B表示經取代或未經取代的苯環、經取代或未經取代的單環芳香族雜環、經取代或未經取代的縮合芳香族烴環、或者經取代或未經取代的縮合芳香族雜環。其中，環A與環B中的至少1個表示縮合芳香族烴基或縮合芳香族雜環基。X為氧原子、硫原子或N-Ar5的任一者。Ar5為芳基或雜芳基。環A、環B及Ar5被取代時的取代基分別選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基及-P(=O)R19R20所組成的群組。R19及R20為芳基或雜芳基。R19及R20可縮合而形成環。其中，於Ar5、環A及環B中的任一個的位置上與L連結。
藉由本發明，可提供一種具有高發光效率，進而亦兼具足夠的耐久壽命的有機電場發光元件。
對本發明中的由通式(1)所表示的化合物進行詳細說明。
式中，R1~R16彼此可相同，亦可不同，且選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R17R18所組成的群組。R17及R18為芳基或雜芳基。其中，於R1~R8的任一個的位置及R9~R16的任一個的位置上連結2個咔唑骨架。L為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。Ar1表示經取代或未經取代的苯基。Ar2為由下述通式(2)所表示的基。
[化4]
式中，環A及環B表示經取代或未經取代的苯環、經取代或未經取代的單環芳香族雜環、經取代或未經取代的縮合芳香族烴環、或者經取代或未經取代的縮合芳香族雜環。其中，環A與環B中的至少1個表示縮合芳香族烴基或縮合芳香族雜環基。X為氧原子、硫原子或N-Ar5的任一者。Ar5為芳基或雜芳基。環A、環B及Ar5被取代時的取代基分別選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基及-P(=O)R19R20所組成的群組。R19及R20為芳基或雜芳基。R19及R20可縮合而形成環。其中，於Ar5、環A及環B中的任一個的位置上與L連結。
該些取代基之中，氫亦可為重氫。另外，所謂烷基，例如是指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基的碳數並無特別限定，但就獲得的容易性或成本的觀點而言，通常為1以上、20以下，更佳為1以上、8以下的範圍。
所謂環烷基，例如是指環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。 烷基部分的碳數並無特別限定，但通常為3以上、20以下的範圍。
所謂雜環基，例如是指吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等環內具有碳以外的原子的脂肪族環，其可具有取代基，亦可不具有取代基。雜環基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、20以下的範圍。
所謂烯基，例如是指乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、20以下的範圍。
所謂環烯基，例如是指環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等含有雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。環烯基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、20以下的範圍。
所謂炔基，例如是指乙炔基等含有三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、20以下的範圍。
所謂鹵素，是指氟、氯、溴、碘。
羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基可具有取代基，亦可不具有取代基。
所謂矽烷基，例如是指三甲基矽烷基等具有對於矽原子的鍵結的官能基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。矽烷基的碳數並無特別限定，但通常為3以上、20以下的範圍。另外，矽的數量通常為1以上、6以下的範圍。
-P(=O)R17R18可具有取代基，亦可不具有取代基。
所謂芳基，例如是指苯基、聯苯基、茀基、菲基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、聯三苯基(terphenyl)等芳香族烴基。芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定，但通常為6以上、40以下的範圍。
所謂雜芳基，是指呋喃基、硫苯基(thiophenyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并硫苯基(benzothiophenyl)、吲哚基等環內具有一個或多個碳以外的原子的環狀芳香族基，其可未被取代，亦可被取代。雜芳基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、30以下的範圍。
所謂伸芳基，是指自芳基衍生出的二價的基，例如可例示：伸苯基、伸萘基、伸聯苯基(biphenylene)、伸茀基、伸菲基、伸聯三苯基(terphenylene)、伸蒽基、伸芘基等。該些伸芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。伸芳基的碳數並無特別限定，但通常為6以上、40以下的範圍。另外，當伸芳基具有取代基時，較佳為亦包含取代基在內碳數為6以上、60以下的範圍。
所謂伸雜芳基，是指自吡啶基、喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、萘啶基(naphthyridinyl)、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基等環內具有一個或多個碳以外的原子的芳香族基衍生出的二價或三價的基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。伸雜芳基的碳數並無特別限定，但較佳為2~30的範圍。
所謂縮合芳香族烴環，例如可列舉：萘環、薁環(azulene ring)、蒽環、菲環、芘環、環(chrysene ring)、稠四苯環(naphthacene ring)、聯伸三苯環(triphenylene ring)、苊萘環(acenaphthene ring)、蔲環(coronene ring)、茀環、螢蒽環(fluoranthene ring)、稠五苯環、苝環、戊芬環(pentaphene ring)、苉環(picene ring)、吡蒽環(pyranthrene ring)、蒽並蒽烯環(anthraanthrene ring)等。進而，上述縮合芳香族烴環亦可具有取代基。縮合芳香族烴環的碳數並無特別限定，但較佳為10~18的範圍。
所謂單環芳香族雜環，可列舉：呋喃環、噻吩環、吡啶環、噠嗪環、嘧啶環、吡嗪環、噁二唑環、三唑環、咪唑環、吡唑環、噻唑環等。進而，上述單環芳香族雜環亦可具有取代基。
所謂縮合芳香族雜環，例如可列舉：喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環、苯并咪唑環、吲哚環、苯并咪唑環、苯并噻唑環、苯并噁唑環、喹唑啉環、酞嗪環、咔唑環、咔啉環、二氮雜咔唑環(表示構成咔啉環的烴環的一個碳原子進而由氮原子取代的環)等。進而，上述縮合芳香族雜環亦可具有取代基。縮合芳香族雜環的碳數並無特別限定，但較佳為9~18的範圍。
所謂於R1~R8的任一個的位置及R9~R16的任一個的位置上連結2個咔唑骨架，例如若列舉於R6的位置與R10的位置上進行連結的情況為例，則是指R6所鍵結的部分的碳原子與R10所鍵結的部分的碳原子直接鍵結。
所謂於Ar5、環A及環B中的任一個的位置上與L連結， 是指如下者。首先，所謂於Ar5的位置上與L連結，是指構成Ar5的碳原子的任一個與L直接鍵結。另外，所謂於環A及環B中的任一個的位置上與L連結，是指例如若將環A設為苯環，則構成該苯環的碳原子的任一個與L直接鍵結。
先前的具有咔唑骨架的化合物作為發光元件材料，未必具有充分的性能。例如，9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑或1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯(簡稱：mCP)是三重態能級高、且作為激子阻擋材料所通用的材料，但存在游離電位(ionization potential)大、缺乏電洞注入．傳輸性、且驅動電壓變高這一問題。另外，亦存在對元件的耐久性造成影響的玻璃轉移溫度亦低這一問題。
本發明者等人在對其進行改良的研究中，著眼於具有咔唑骨架的化合物的電洞傳輸性的強度及耐久性的提昇。通常，具有咔唑骨架的化合物具有傳輸電洞與電子這兩種電荷的特性。本發明者等人認為由於先前的具有咔唑骨架的化合物的電洞傳輸性小，因此與自電子傳輸層所進入的電子相比，進入至發光層中的電洞的比例小，發光層中的電荷的平衡崩潰而導致元件性能下降。
因此，如本發明的化合物般將咔唑加以二聚化，藉此共軛擴大，且電洞傳輸性提昇。但是，亦存在因氮原子上的取代基而阻礙電洞傳輸性的擔憂，未必所有咔唑二聚物的電洞傳輸性均高。
例如，如國際公開第2011/055934號的化合物般咔唑基取代於氮原子上的化合物如上所述，缺乏咔唑本身的電洞傳輸 性，電洞傳輸性稱不上高。因此，為了提高取代於氮原子上的化合物的骨架本身的電洞傳輸性，必須導入擴大了共軛的取代基。
另一方面，如國際公開第2006/037429號記載的化合物般具有苯并咔唑作為取代基的化合物雖然藉由共軛比咔唑更擴大而使得電洞傳輸性高，但因共軛過於擴大而導致三重態能級下降。若將三重態能級低的化合物用作激子阻擋材料來製作元件，則因自發光層所漏出的激子而導致發光效率下降，因此較佳為具有更高的三重態能級。
如以上般，維持高三重態能級與發揮高電洞傳輸性處於取捨(trade-off)的關係，尚未發現可於實用化階段並存的材料。本發明者等人進行努力研究的結果，發現具有由通式(2)所表示的基作為氮原子上的骨架的化合物維持高三重態能級，並具有高電洞傳輸性，從而完成了本發明。
由通式(2)所表示的基中，構成咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩等的2個苯環中的至少一個為縮合芳香族烴環或者縮 合芳香族雜環。藉由具有此種基，共軛擴大而使載子的授受變得容易、且電洞傳輸性提昇。其中，X為N-Ar5者因減小游離電位的效果大，故較佳。
由通式(1)所表示的化合物較佳為分子中包含2個咔唑骨架，藉此，具有高薄膜穩定性與優異的耐熱性。
通式(1)中，R1~R16中的連結2個咔唑的部分以外的部分更佳為上述之中的氫。
通式(1)中的Ar1為經取代或未經取代的苯基，作為進行取代時的取代基，就幾乎不對共軛造成影響，並可維持高三重態能級這一觀點而言，較佳為烷基或鹵素。
通式(1)中的L為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基，作為進行取代時的取代基，就幾乎不對共軛造成影響，並可維持高三重態能級這一觀點而言，較佳為烷基或鹵素。
通式(1)中，由通式(2)所表示的基與L連結，但就合成上的觀點而言，更佳為X為N-Ar5，且於Ar5的位置上與L連結。作為Ar5，較佳為苯基，與L的連結位置更佳為間位或者對位。
另外，X為氧原子、且於環A及環B中的任一個的位置上與L連結亦更佳。
由通式(1)所表示的化合物的咔唑二聚物骨架若如由通式(3)所表示的化合物般氮原子處於對位上，則因具有與聯苯 胺骨架相同的部位，故可減小游離電位，電洞注入性及電洞傳輸性進一步提昇、且發光效率及元件的耐久性進一步提昇，故較佳。
式中，R21~R34彼此可相同，亦可不同，且選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R35R36所組成的群組。R35及R36為芳基或雜芳基。另外，R35及R36可縮合而形成環。Ar6表示經取代或未經取代的苯基。Ar7為由上述通式(2)所表示的基，式中，於環A、環B、及Ar5中的任一個的位置上與L連結。
進而，藉由由通式(2)所表示的基為由通式(4)所表示的基，而使游離電位變淺，電洞注入性進一步提昇、且發光效率及元件的耐久性進一步提昇，故更佳。
[化7]
式中，環B表示經取代或未經取代的縮合芳香族烴環、經取代或未經取代的單環芳香族雜環、或者經取代或未經取代的縮合芳香族雜環。R39~R42彼此可相同，亦可不同，且選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R43R44所組成的群組。R43及R44為芳基或雜芳基。另外，R43及R44可縮合而形成環。Ar8表示芳基或雜芳基。其中，於R39~R42、Ar8及環B中的任一個的位置上與L連結。
環B較佳為由下述通式(5)~通式(8)的任一個所表示的結構。若環B為由下述通式(5)~通式(8)的任一個所表示的結構，則顯現高載子遷移率。其結果，可實現發光元件的進一步的低驅動電壓化，且可進一步提昇發光效率。另外，昇華性、蒸鍍穩定性、及由結晶性的下降或高玻璃轉移溫度所帶來的膜的穩定性提昇。
[化8]
式中，R45~R70彼此可相同，亦可不同，且選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R71R72所組成的群組。R71及R72為芳基或雜芳基。另外，R71及R72可縮合而形成環。其中，於通式(5)的情況下，在R39~R42、R45~R50及Ar8中的任一個的位置上與L連結，於通式(6)的情況下，在R39~R42、R51~R56及Ar8中的任一個的位置上與L連結，於通式(7)的情況下，在R39~R42、R47~R62及Ar8中的任一個的位置上與L連結，於通式(8)的情況下，在R39~R42、R63~R70及Ar8中的任一個的位置上與L連結。
上述之中，例如所謂在R39~R42、R45~R50及Ar8中的任一個的位置上與L連結是指如下者。首先，所謂在R39~R42、R45~R50的位置上與L連結，例如是指與R48鍵結的碳原子與L直接鍵結。另外，所謂在Ar8的位置上與L連結，是指構成Ar8的碳原子的任一個與L直接鍵結。
作為進行連結的位置，就合成上的觀點而言，更佳為於Ar8的位置上進行連結。另外，X為氧原子、且於R39~R42中的任 一個的位置上與L連結亦更佳。
通式(4)中，R39~R70中的與L連結的部分以外的部分更佳為上述之中的氫。
作為由通式(2)所表示的基，並無特別限定，具體而言，可列舉如下的例子。
[化9]
若考慮原料獲得的容易性、或合成成本，則最佳為R1~R70均為氫。當R1~R70為氫以外的基時，作為不使三重態能級下降、且增大游離電位的效果少的基，較佳為烷基、環烷基、烷氧基。該些基可進一步被取代。
作為由上述通式(1)所表示的化合物，並無特別限定，具體而言，可列舉如下的例子。再者，以下為例示，即便是此處所載明的化合物以外的化合物，只要是由通式(1)所表示的化合物，則亦可同樣較佳地使用。
[化12]
[化13]
[化14]
如上所述的具有咔唑骨架的化合物的合成可使用公知的方法。作為合成咔唑二聚物的方法，例如可列舉利用使用了鈀或銅觸媒的咔唑衍生物與鹵化物或三氟甲磺酸鹽(triflate)化合物的偶合反應的方法，但並不限定於此。作為一例，以下表示使用了9-苯基咔唑-3-硼酸的例子。
再者，於上述反應中，即便使用9-苯基咔唑-2-硼酸酯來代替9-苯基咔唑-3-硼酸，反應亦同様地進行。於此情況下，可合成咔唑二聚物的位置異構物(regioisomer)。
另外，作為向咔唑的N上導入取代基的方法，例如可列 舉利用使用了鈀或銅觸媒的咔唑衍生物與鹵化物的偶合反應的方法，並不限定於此。作為一例，以下表示使用8-氯-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑(中間物C)、或11-(3-氯苯基)-11H-苯并[a]咔唑(中間物E)的例子。
由通式(1)所表示的化合物可用作發光元件材料。此處，本發明中的發光元件材料是指用於發光元件的任一層的材料，如後述般，除用於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及/或電子傳輸層的材料以外，亦包括用於陰極的保護膜的材料。藉由將本發明中的由通式(1)所表示的化合物用於發光元件的任一層，而可獲得高發光效率，且可獲得耐久性優異的發光元件。
其次，對本發明的發光元件的實施形態進行詳細說明。本發明的發光元件具有陽極、陰極、以及介於上述陽極與陰極之間的有機層，該有機層藉由電能來發光。
此種發光元件中的陽極與陰極之間的層構成除僅包含發光層的構成以外，可列舉1)發光層/電子傳輸層、2)電洞傳輸層/發光層、3)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、4)電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、5)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層、6)電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層等積層構成。另外，上述各層分別可為單層、多層的任一種，亦可經摻雜。
於發光元件中，可將由通式(1)所表示的化合物用於上述任一層中，但特別適合用於電洞傳輸層。
於本發明的發光元件中，陽極與陰極具有用於供給足以使元件發光的電流的作用，且為了導出光，理想的是至少一者為透明或半透明。通常，將形成於基板上的陽極設為透明電極。
陽極中所使用的材料只要是可將電洞高效率地注入至有機層的材料、且為了導出光而為透明或半透明，則為氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化銦錫(Indium Tin Oxide，ITO)、氧化銦鋅(Indium Zinc Oxide，IZO)等導電性金屬氧化物，或者金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等無機導電性物質，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等，並無特別限定，但特別理想的是使用ITO玻璃或奈塞玻璃。該些電極材料可單獨使用，亦可將多種材 料積層或混合來使用。透明電極的電阻只要可供給足以使元件發光的電流即可，因此並無限定，但就元件的消耗電力的觀點而言，理想的是低電阻。例如，若為300 Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極發揮功能，但目前亦可供給10 Ω/□左右的基板，因此特別理想的是使用20 Ω/□以下的低電阻的基板。ITO的厚度可配合電阻值而任意地選擇，但通常於45 nm~300 nm之間使用的情況多。
另外，為了保持發光元件的機械強度，較佳為將發光元件形成於基板上。基板可適宜地使用鈉玻璃或無鹼玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要是足以保持機械強度的厚度即可，因此只要為0.5 mm以上便足夠。關於玻璃的材質，較佳為來自玻璃的溶出離子少，因此較佳為無鹼玻璃。或者，施加有SiO2等的隔離塗層(barrier coat)的鈉鈣玻璃亦有市售品，因此亦可使用該鈉鈣玻璃。進而，若第一電極穩定地發揮功能，則基板無需為玻璃，例如，亦可於塑膠基板上形成陽極。ITO膜形成方法為電子束法、濺鍍法及化學反應法等，並不特別受到限制。
陰極中所使用的材料只要是可將電子高效率地注入至發光層的物質，則並無特別限定。通常較佳為鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、銦等金屬，或者該些金屬與鋰、鈉、鉀、鈣、鎂等低功函數金屬的合金或多層積層等。其中，就電阻值或製膜容易性、膜的穩定性、發光效率等方面而言，較佳為將鋁、銀、鎂作為主成分。尤其，若包含鎂與銀，則本發明中的朝向電子傳輸層及電子注入層的電子注入變得容易，可實現低電壓驅動，故較佳。
進而，可列舉以下的較佳例：為了保護陰極，而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用該些金屬的合金，二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烴系高分子化合物等有機高分子化合物作為保護膜層積層於陰極上。但是，於自陰極側導出光的元件構造(頂部發光構造)的情況下，保護膜層選自在可見光區域中具有透光性的材料。該些電極的製作方法為電阻加熱、電子束、濺鍍、離子鍍及塗佈等，並無特別限制。
電洞注入層是插入至陽極與電洞傳輸層之間的層。電洞注入層可為1層，亦可積層有多層。若在電洞傳輸層與陽極之間存在電洞注入層，則不僅以更低的電壓進行驅動，耐久壽命亦提昇，而且元件的載子平衡提昇，發光效率亦提昇，故較佳。
電洞注入層中所使用的材料並無特別限定，例如可使用4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯(TPD)、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(NPD)、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯(TBDB)、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(TPD232)等聯苯胺衍生物，4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺(1-TNATA)等被稱為星爆狀(starburst)芳基胺的材料群，雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞花青衍生物、卟啉衍生物等雜環化合 物，於聚合物系中，可使用側鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯咔唑及聚矽烷等。另外，亦可使用由通式(1)所表示的化合物。其中，就具有比由通式(1)所表示的化合物更淺的最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)能級，自陽極朝電洞傳輸層順利地注入傳輸電洞這一觀點而言，可更佳地使用聯苯胺衍生物、星爆狀芳基胺系材料群。
該些材料可單獨使用，亦可將2種以上的材料混合使用。另外，亦可將多種材料積層來作為電洞注入層。進而，該電洞注入層若僅包含受體(acceptor)性化合物、或者向如上所述的電洞注入材料中摻雜受體性化合物來使用，則可更顯著地獲得上述效果，故更佳。所謂受體性化合物，是指如下的材料：於用作單層膜的情況下，與所接觸的電洞傳輸層形成電荷轉移錯合物，於進行摻雜來使用的情況下，與構成電洞注入層的材料形成電荷轉移錯合物。若使用此種材料，則電洞注入層的導電性提昇，更有助於降低元件的驅動電壓，可獲得發光效率提昇、耐久壽命提昇等效果。
作為受體性化合物的例子，可列舉：氯化鐵(III)、氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、氯化銻之類的金屬氯化物，氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、氧化釕之類的金屬氧化物，三(4-溴苯基)六氯銻酸銨(TBPAH)之類的電荷轉移錯合物。另外，亦可適宜地使用分子內具有硝基、氰基、鹵素或三氟甲基的有機化合物，或者醌系 化合物，酸酐系化合物，富勒烯等。作為該些化合物的具體例，可列舉：六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、衍生物、對四氟苯醌(p-fluoranil)、對四氯苯醌(p-chloranil)、對四溴苯醌(p-bromanil)、對苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、鄰二氰基苯、對二氰基苯、1,4-二氰基四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、對二硝基苯、間二硝基苯、鄰二硝基苯、對氰基硝基苯、間氰基硝基苯、鄰氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-茀酮、2,3,5,6-四氰基吡啶、順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐、C60、及C70等。
該些之中，金屬氧化物或含有氰基的化合物因容易處理、亦容易進行蒸鍍，故可容易地獲得上述效果，因此較佳。於電洞注入層僅包含受體性化合物的情況、或向電洞注入層中摻雜了受體性化合物的情況的任一情況下，電洞注入層均可為1層，亦可積層多層來構成。
電洞傳輸層是將自陽極所注入的電洞傳輸至發光層為止的層。電洞傳輸層可為單層，亦可積層多層來構成。
由通式(1)所表示的化合物因具有5.1 eV~6.0 eV的游離電位(蒸鍍膜的AC-2(理研計器)測定值)、高三重態能級、高電洞傳輸性及薄膜穩定性，故較佳為用於發光元件的電洞注入 層及電洞傳輸層。另外，相對於先前的具有聯苯胺骨架的電洞傳輸材料，由通式(1)所表示的化合物的能隙大，因此最低未佔分子軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能級高、電子阻擋性優異。進而，由通式(1)所表示的化合物較佳為用作使用了三重態發光材料的元件的電洞傳輸材料。其原因在於：先前的具有聯苯胺骨架的電洞傳輸材料的三重態能級低，若與含有三重態發光材料的發光層直接接觸，則會發生三重態能量的洩露，發光效率會下降，但由通式(1)所表示的化合物具有高三重態能量，而不會產生此種問題。
當包含多層的電洞傳輸層時，較佳為含有由通式(1)所表示的化合物的電洞傳輸層與發光層直接接觸。其原因在於：由通式(1)所表示的化合物具有高電子阻擋性，可防止自發光層所流出的電子的侵入。進而，由通式(1)所表示的化合物因具有高三重態能級，故亦具有封入三重態發光材料的激發能量的效果。因此，當發光層中含有三重態發光材料時，含有由通式(1)所表示的化合物的電洞傳輸層與發光層直接接觸亦較佳。
電洞傳輸層可僅包含由通式(1)所表示的化合物，亦可於無損本發明的效果的範圍內混合有其他材料。於此情況下，作為所使用的其他材料，例如可列舉：4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯(TPD)、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(NPD)、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯(TBDB)、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(TPD232) 等聯苯胺衍生物，4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺(1-TNATA)等被稱為星爆狀芳基胺的材料群，雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞花青衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物，於聚合物系中，可列舉側鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯咔唑及聚矽烷等。
發光層可為單層、多層的任一種，分別由發光材料(主體材料、摻雜劑材料)形成，其可為主體材料與摻雜劑材料的混合物，亦可為單一的主體材料，亦可為2種主體材料與1種摻雜劑材料的混合物。即，本發明的發光元件中，於各發光層中，可為僅主體材料或摻雜劑材料發光，亦可為主體材料與摻雜劑材料均發光。就高效率地利用電能、獲得高色純度的發光這一觀點而言，較佳為發光層包含主體材料與摻雜劑材料的混合物。另外，主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合。摻雜劑材料可包含於整個主體材料中，亦可包含於一部分主體材料中。可將摻雜劑材料積層，亦可使其分散。摻雜劑材料可控制發光色。若摻雜劑材料的量過多，則會產生濃度淬滅現象，因此相對於主體材料，較佳為以30 wt%(重量百分比)以下來使用摻雜劑材料，更佳為20 wt%以下。關於摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，但亦可事先與主體材料混合後同時進行蒸 鍍。由通式(1)所表示的化合物因具有高三重態能量，故較佳為用作發光元件的主體材料，特佳為用作使用了三重態發光材料的發光元件的主體材料。
發光材料除由通式(1)所表示的化合物以外，亦可使用自先前以來作為發光體而為人所知的蒽或芘等的縮合環衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinolato)aluminum)為首的金屬螯合化類咢辛化合物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，於聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、以及聚噻吩衍生物等，並無特別限定。
發光材料中所含有的主體材料無需僅限於一種化合物，可將本發明的多種化合物混合使用、或將一種以上的其他主體材料混合使用。另外，亦可進行積層後使用。作為主體材料，並無特別限定，可使用萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為首的金屬螯合化類咢辛化合物，二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茚衍生物，香豆素衍生物，噁二唑衍生物，吡咯并吡啶衍生物，紫環酮衍生物，環戊二烯衍生物，吡咯并吡咯衍生物，噻二唑并吡啶 衍生物，二苯并呋喃衍生物，咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，三嗪衍生物，於聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，並無特別限定。其中，作為在發光層進行三重態發光(磷光發光)時所使用的主體材料，可適宜地使用金屬螯合化類咢辛化合物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、聯伸三苯衍生物等。
發光材料中所含有的摻雜劑材料並無特別限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、聯伸三苯、苝、茀、茚等具有芳基環的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基稠四苯等)，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-矽雜茀(9-silafluorene)、9,9'-螺二矽雜茀(9,9'-spirobisilafluorene)、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、硫雜蒽(thioxanthene)等具有雜芳基環的化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，4,4'-雙(2-(4-二苯基胺基苯基)乙烯基)聯苯、4,4'-雙(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基胺基)二苯乙烯等胺基苯乙烯基衍生物，芳香族乙炔衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛連氮(aldazine)衍生物，吡咯亞甲基(pyrromethene)衍生物，二酮吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物，2,3,5,6-1H,4H-四氫-9-(2'-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯 合物，以及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。
其中，作為在發光層進行三重態發光(磷光發光)時所使用的摻雜劑，較佳為包含選自由銥(Ir)、釕(Ru)、鈀(Pd)、鉑(Pt)、鋨(Os)、及錸(Re)所組成的組群中的至少一種金屬的金屬錯化合物。配位子較佳為具有苯基吡啶骨架或苯基喹啉骨架或碳烯骨架等含氮芳香族雜環。但是，並不限定於該些，可根據所要求的發光色、元件性能、與主體化合物的關係而選擇適當的錯合物。具體而言，可列舉：三(2-苯基吡啶基)銥錯合物、三{2-(2-硫苯基)吡啶基}銥錯合物、三{2-(2-苯并硫苯基)吡啶基}銥錯合物、三(2-苯基苯并噻唑)銥錯合物、三(2-苯基苯并噁唑)銥錯合物、三苯并喹啉銥錯合物、雙(2-苯基吡啶基)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙{2-(2-硫苯基)吡啶基}銥錯合物、雙{2-(2-苯并硫苯基)吡啶基}(乙醯丙酮)銥錯合物、雙(2-苯基苯并噻唑)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙(2-苯基苯并噁唑)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙苯并喹啉(乙醯丙酮)銥錯合物、雙{2-(2,4-二氟苯基)吡啶基}(乙醯丙酮)銥錯合物、四乙基卟啉鉑錯合物、{三(噻吩甲醯基三氟丙酮)單(1,10-啡啉)}銪錯合物、{三(噻吩甲醯基三氟丙酮)單(4,7-二苯基-1,10-啡啉)}銪錯合物、{三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)單(1,10-啡啉)}銪錯合物、三乙醯丙酮鋱錯合物等。另外，亦可適宜地使用日本專利特開2009-130141號中所記載的磷光摻雜劑。並不限定於該些，就易於獲得高效率發光而言，可較佳地使用銥錯合物或鉑錯合物。
用作摻雜劑材料的上述三重態發光材料可於發光層中分別僅包含一種，亦可混合兩種以上來使用。當使用兩種以上的三重態發光材料時，相對於主體材料，摻雜劑材料的總重量較佳為30 wt%以下，更佳為20 wt%以下。
另外，於發光層中，除上述主體材料及三重態發光材料以外，亦可進一步包含用以調整發光層內的載子平衡或用以使發光層的層結構穩定化的第3成分。其中，作為第3成分，選擇如在與主體材料及包含三重態發光材料的摻雜劑材料之間不產生相互作用的材料。
作為三重態發光體系中的較佳的主體材料及摻雜劑，並無特別限定，具體而言，可列舉如下的例子。
[化17]
[化18]
於本發明中，所謂電子傳輸層，是指自陰極注入電子，進而傳輸電子的層。對於電子傳輸層，期望電子注入效率高，並高效率地傳輸所注入的電子。因此，要求電子傳輸層包含如下的物質：電子親和力大，而且電子移動率大，進而穩定性優異，於製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質。尤其，當將膜厚積層 得厚時，低分子量的化合物進行結晶化等且膜質容易劣化，因此較佳為保持穩定的膜質的分子量為400以上的化合物。但是，當考慮了電洞與電子的傳輸平衡時，若電子傳輸層主要發揮可高效率地阻止來自陽極的電洞未再結合而流向陰極側的作用，則即便包含電子傳輸能力並不那麼高的材料，提昇發光效率的效果亦與包含電子傳輸能力高的材料的情況相同。因此，可高效率地阻止電洞的移動的電洞阻止層亦作為相同含義的層而包含於本發明的電子傳輸層中。
作為電子傳輸層中所使用的電子傳輸材料，可列舉萘、蒽等的縮合多環芳香族衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，蒽醌或聯苯醌(diphenoquinone)等醌衍生物，氧化磷衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁(III)等羥基喹啉(quinolinol)錯合物、苯并羥基喹啉錯合物、羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物及黃酮醇金屬錯合物等各種金屬錯合物，就降低驅動電壓、獲得高效率發光而言，較佳為使用如下的化合物：包含選自碳、氫、氮、氧、矽、磷中的元素，且具有含有電子接受性氮的雜芳基環結構。
此處所述的電子接受性氮表示與鄰接原子之間形成有多重鍵的氮原子。因氮原子具有高電子陰性度，故該多重鍵具有電子接受性。因此，含有電子接受性氮的芳香族雜環具有高電子親和性。具有電子接受性氮的電子傳輸材料容易接收來自具有高電子親和力的陰極的電子，能夠以更低的電壓進行驅動。另外， 朝向發光層的電子的供給變多，再結合概率變高，因此發光效率提昇。
作為含有電子接受性氮的雜芳基環，例如可列舉：吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、喹啉環、喹噁啉環、萘啶環、嘧啶并嘧啶環、苯并喹啉環、啡啉環、咪唑環、噁唑環、噁二唑環、三唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、苯并咪唑環、菲并咪唑環等。
作為具有該些雜芳基環結構的化合物，例如可列舉苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、啡啉衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、聯吡啶或三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹噁啉衍生物及萘啶衍生物等作為較佳的化合物。其中，就電子傳輸能力的觀點而言，可較佳地使用：三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等噁二唑衍生物、N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(bathocuproin)或1,3-雙(1,10-啡啉-9-基)苯等啡啉衍生物、2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等苯并喹啉衍生物、2,5-雙(6'-(2',2"-聯吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯等聯吡啶衍生物、1,3-雙(4'-(2,2'：6'2"-三聯吡啶基))苯等三聯吡啶衍生物、雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。另外，若該些衍 生物具有縮合多環芳香族骨架，則玻璃轉移溫度提昇，並且電子移動率亦變大，發光元件的低電壓化的效果大，故更佳。進而，若考慮元件耐久壽命提昇、合成的容易性、容易獲得原料，則縮合多環芳香族骨架特佳為蒽骨架、芘骨架或啡啉骨架。上述電子傳輸材料可單獨使用，亦可將上述電子傳輸材料的2種以上混合來使用、或者將其他電子傳輸材料的一種以上混合於上述電子傳輸材料中來使用。
作為較佳的電子傳輸材料，並無特別限定，具體而言，可列舉如下的例子。
[化19]
上述電子傳輸材料可單獨使用，亦可將上述電子傳輸材料的2種以上混合使用、或將其他電子傳輸材料的一種以上混合於上述電子傳輸材料中來使用。另外，亦可含有施體性化合物。此處，所謂施體性化合物，是指藉由改善電子注入障壁，而使自陰極或電子注入層朝向電子傳輸層的電子注入變得容易，進而提昇電子傳輸層的導電性的化合物。
作為施體性化合物的較佳例，可列舉：鹼金屬、含有鹼 金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽、或鹼土金屬與有機物的錯合物等。作為鹼金屬、鹼土金屬的較佳的種類，可列舉功函數低且提昇電子傳輸能力的效果大的鋰、鈉、鉀、銣、銫等鹼金屬，或者鎂、鈣、鈰、鋇等鹼土金屬。
另外，就於真空中的蒸鍍容易且處理性優異而言，與金屬單體相比，較佳為無機鹽、或者與有機物的錯合物的狀態。進而，就使於大氣中的處理變得容易、容易控制添加濃度的觀點而言，更佳為處於與有機物的錯合物的狀態。作為無機鹽的例子，可列舉：LiO、Li2O等氧化物，氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸鹽等。另外，作為鹼金屬或鹼土金屬的較佳例，就可獲得大的低電壓驅動效果的觀點而言，可列舉鋰、銫。另外，作為與有機物的錯合物中的有機物的較佳例，可列舉：羥基喹啉、苯并羥基喹啉、吡啶基苯酚、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑、羥基三唑等。其中，就發光元件的低電壓化的效果更大的觀點而言，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，進而就合成的容易性、熱穩定性這一觀點而言，更佳為鋰與有機物的錯合物，特佳為能夠以比較便宜的價格獲得的羥基喹啉鋰。
電子傳輸層的游離電位並無特別限定，較佳為5.6 eV以上、8.0 eV以下，更佳為5.6 eV以上、7.0 eV以下。
構成發光元件的上述各層的形成方法為電阻加熱蒸 鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、塗佈法等，並無特別限定，通常就元件特性的觀點而言，較佳為電阻加熱蒸鍍或電子束蒸鍍。
有機層的厚度亦取決於發光物質的電阻值，因此無法進行限定，但較佳為1 nm~1000 nm。發光層、電子傳輸層、電洞傳輸層的膜厚分別較佳為1 nm以上、200 nm以下，更佳為5 nm以上、100 nm以下。
本發明的發光元件具有可將電能轉換為光的功能。此處，主要使用直流電流作為電能，但亦可使用脈衝電流或交流電流。電流值及電壓值並無特別限制，但若考慮元件的消耗電力或壽命，則應以利用儘可能低的能量獲得最大的亮度的方式選擇。
本發明的發光元件適合用作例如以矩陣方式及/或片段方式顯示的顯示器。
所謂矩陣方式，是指將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等，並藉由畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300 μm以下的四邊形的畫素，另外，於如顯示面板般的大型顯示器的情況下，變成使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並列來進行顯示。於此情況下，典型的有三角型與條紋型。而且，該矩陣的驅動方法可為線序驅動方法或主動矩陣的任一者。線序驅動的構造簡單，但於考慮了動作特性的情況下，有時主動矩陣更 優異，因此驅動方法亦必須根據用途而區分使用。
本發明中的片段方式是指如下的方式：以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案，並使藉由該圖案的配置而決定的區域發光。例如可列舉：數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音訊設備或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。而且，上述矩陣顯示與片段顯示亦可於同一面板中共存。
本發明的發光元件亦可較佳地用作各種機器等的背光源。背光源主要為了提昇不進行自發光(self-emitting)的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等。尤其，本發明的發光元件可較佳地用於液晶顯示裝置之中，正研究薄型化的個人電腦用途的背光源，而可提供比先前的背光源更薄型且輕量的背光源。
實施例
以下，列舉實施例來說明本發明，但本發明並不由該些實施例限定。再者，下述的各實施例中的化合物的編號是指上述所記載的化合物的編號。
另外，關於各化合物的最低激發三重態能量的測定，將本發明的化合物製備成1.0×10-5 mol/l的2-甲基四氫呋喃溶液。將所製備的溶液加入至專用的石英管(silica tube)中，並進行氮氣起泡，藉此去除溶氧(dissolved oxygen)，進而為了防止氧的混入而利用隔膜(septum)塞加以覆蓋。利用液態氮將該樣品冷卻至77 K附近為止後，使用螢光磷光分光光度計(堀場製作所製造， FluoroMax-4P)測定磷光光譜。讀取磷光光譜的短波長的上升位置的波長，將該波長值換算成光能，而算出三重態能量(T1)。
化合物[1]的合成
於氮氣氣流下，對3-溴咔唑20.9 g、9-苯基咔唑-3-硼酸15.0 g、乙酸鈀366 mg、三(2-甲基苯基)膦300 mg、2 M碳酸鉀水溶液105 ml，二甲氧基乙烷260 ml的混合溶液進行6小時回流。冷卻至室溫後，利用四氫呋喃500 ml進行萃取。利用飽和食鹽水100 ml將有機層清洗2次，並利用硫酸鎂加以乾燥後，進行脫水。藉由鄰二甲苯再結晶來對所獲得的濃縮物進行精製，加以真空乾燥後，獲得9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑(中間物A)13.5 g。
繼而，於氮氣氣流下、且於回流下將α-四氫萘酮(α-tetralone)80.88 g、對氯肼鹽酸鹽50.0 g、乙酸20.76 g、乙醇1153 ml的混合溶液加熱攪拌3小時。冷卻至室溫後，進行過濾，對所獲得的固體進行甲醇清洗並加以乾燥後，獲得淡黃色固體46.67 g。於氮氣氣流下，對該固體及四氯苯醌62.86 g、鄰二甲苯613 ml的混合溶液進行3小時回流。冷卻至室溫後，添加10%氫氧化鈉水溶液1000 ml並攪拌1小時後，進行過濾。利用蒸餾水300 ml將所獲得的固體清洗5次，進行過濾並加以真空乾燥後，獲得8-氯-11H-苯并[a]咔唑(中間物B)41.03 g。
繼而，於氮氣氣流下、且於回流下將中間物B 30.0 g、碘苯72.94 g、乙酸鈀535 mg、三-第三丁基膦四氟硼酸鹽1.38 g、第三丁氧基鈉16.0 g與鄰二甲苯397 ml的混合溶液加熱攪拌2.5 小時。冷卻至室溫後，添加水150 ml、甲苯50 ml。利用硫酸鎂對藉由萃取而獲得的有機層加以乾燥後，進行脫水。藉由矽膠管柱層析法來對所獲得的濃縮物進行精製，對進行脫水而獲得的固體加以真空乾燥後，獲得8-氯-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑(中間物C)26.79 g。
繼而，於氮氣氣流下、且於回流下將中間物A 5.67 g、中間物C 5.0 g、雙(二亞苄基丙酮)鈀159 mg、三-第三丁基膦四氟硼酸鹽161 mg、第三丁氧基鈉1.87 g與鄰二甲苯69 ml的混合溶液加熱攪拌5小時。冷卻至室溫後，利用甲苯50 ml進行萃取。利用水30 ml將有機層清洗3次，利用硫酸鎂加以乾燥後，進行脫水。藉由矽膠管柱層析法來對所獲得的濃縮物進行精製，對進行脫水而獲得的固體加以真空乾燥後，獲得化合物[1]9.26 g。
所獲得的粉末的1H-NMR分析結果如下，已確認上述所獲得的白色固體為化合物[1]。
1H-NMR(CDCl3(d=ppm))：7.23-7.81(m,26H),7.99-8.02(m,1H),8.18-8.29(m,3H),8.37-8.38(s,1H,J=1.89),8.47-8.50(m,2H)。
再者，於1×10-3 Pa的壓力下，使用油擴散泵以約340℃對該化合物[1]進行昇華精製後，將其用作發光元件材料。高效液相層析法(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)純度(測定波長254 nm下的面積%)在昇華精製前為99.9%，昇華精製後為99.9%。
另外，化合物[1]的最低激發三重態能級T1為2.63 eV。
合成例2
化合物[2]的合成
於氮氣氣流下，對3-溴咔唑20.9 g、9-苯基咔唑-3-硼酸15.0 g、乙酸鈀366 mg、三(2-甲基苯基)膦300 mg、2 M碳酸鉀水溶液105 ml，二甲氧基乙烷260 ml的混合溶液進行6小時回流。冷卻至室溫後，利用四氫呋喃500 ml進行萃取。利用飽和食鹽水100 ml將有機層清洗2次，並利用硫酸鎂加以乾燥後，進行脫水。藉由鄰二甲苯再結晶來對所獲得的濃縮物進行精製，加以真空乾燥後，獲得9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑(中間物A)13.5 g。
繼而，於氮氣氣流下、且於回流下將α-四氫萘酮35.09 g、苯基肼鹽酸鹽21.69 g、乙酸90 g、乙醇500 ml的混合溶液加熱攪拌7小時。冷卻至室溫後，進行過濾，並使濾液脫水。利用精製水200 ml將所獲得的固體清洗2次，真空乾燥後，獲得淡黃色固體31.3 g。於氮氣氣流下、且於回流下，對該固體及四氯苯醌38.6 g、鄰二甲苯377 ml的混合溶液進行1小時回流。冷卻至室溫後，添加10%氫氧化鈉水溶液300 ml，並攪拌1小時。進行過濾，然後利用精製水200 ml將所獲得的固體清洗5次。進行過濾並加以真空乾燥後，獲得11H-苯并[a]咔唑18.97 g。繼而，於氮氣氣流下、且於回流下將11H-苯并[a]咔唑8.0 g、間溴氯苯7.75 g、乙酸鈀165 mg、三-第三丁基膦四氟硼酸鹽427 mg、第三丁氧基鈉4.96 g與鄰二甲苯184 ml的混合溶液加熱攪拌1.5小時。冷卻 至室溫後，利用甲苯50 ml進行萃取。利用水30 ml將有機層清洗3次，利用硫酸鎂加以乾燥後，進行脫水。藉由矽膠管柱層析法來對所獲得的濃縮物進行精製，對進行脫水而獲得的固體加以真空乾燥後，獲得11-(3-氯苯基)-11H-苯并[a]咔唑11.3 g。
繼而，於氮氣氣流下、且於回流下將中間物A 4.0 g、11-(3-氯苯基)-11H-苯并[a]咔唑3.53 g、雙(二亞苄基丙酮)鈀113 mg、二-第三丁基(2,2-二苯基-1-甲基-1-環丙基)膦138 mg、第三丁氧基鈉1.32 g與鄰二甲苯49 ml的混合溶液加熱攪拌1小時。冷卻至室溫後，利用甲苯50 ml進行萃取。利用水30 ml將有機層清洗3次，利用硫酸鎂加以乾燥後，進行脫水。藉由矽膠管柱層析法來對所獲得的濃縮物進行精製，對進行脫水而獲得的固體加以真空乾燥後，獲得化合物[2]5.2 g。
所獲得的粉末的1H-NMR分析結果如下，已確認上述所獲得的白色固體為化合物[2]。
1H-NMR(CDCl3(d=ppm))：7.24-7.81(m,24H),7.90-8.04(m,3H),8.19-8.25(m,4H),8.41-8.42(s,2H)。
再者，於1×10-3 Pa的壓力下，使用油擴散泵以約340℃對該化合物[2]進行昇華精製後，將其用作發光元件材料。HPLC純度(測定波長254 nm下的面積%)在昇華精製前為99.8%，昇華精製後為99.9%。另外，化合物[2]的最低激發三重態能級T1為2.63 eV。
實施例1
將堆積有50 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(Geomatec)(股份)製造，11 Ω/□，濺鍍品)切斷成38 mm×46 mm，然後進行蝕刻。利用「Semico Clean 56」(商品名，古內化學(Furuuchi Chemical)(股份)製造)對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時紫外線(Ultraviolet，UV)-臭氧處理，然後將其設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4 Pa以下為止。利用電阻加熱法蒸鍍10 nm的化合物HI-1來作為電洞注入層。繼而，蒸鍍80 nm的化合物HT-6來作為第一電洞傳輸層。繼而，蒸鍍10 nm的化合物[1]來作為第二電洞傳輸層。繼而，將化合物H-1用於主體材料，將化合物D-1用於摻雜劑材料，以使摻雜劑材料的摻雜濃度成為10 wt%的方式蒸鍍成30 nm的厚度來作為發光層。繼而，將化合物E-1積層為35 nm的厚度來作為電子傳輸層。
繼而，蒸鍍1 nm的羥基喹啉鋰後，以蒸鍍速度比為鎂：銀=10：1(=0.5 nm/s：0.05 nm/s)蒸鍍100 nm的鎂與銀的共蒸鍍膜來作為陰極，從而製成5 mm×5 mm見方的元件。此處所述的膜厚是晶體振盪式膜厚監視器的顯示值。以10 mA/cm2對該發光元件進行直流驅動，結果獲得發光效率為48.0 lm/W的高效率綠色發光。以10 mA/cm2的直流連續驅動該發光元件，結果於3300小時後亮度減半。再者，化合物HI-1、化合物HT-6、化合物H-1、化合物D-1、化合物E-1為以下所示的化合物。
實施例2~實施例4、比較例1~比較例8
使用表1中所記載的材料作為第二電洞傳輸層，除此以外，以與實施例1相同的方式製作發光元件。將結果示於表1。再者， HT-1~HT-8為以下所示的化合物。
實施例5~實施例8
於主體材料中，以蒸鍍速度比為1：1的比例使用化合物H-1與化合物H-2的混合主體來代替化合物H-1，除此以外，以與實施例1相同的方式製作發光元件。將結果示於表1。再者，H-2為 以下所示的化合物。
實施例9
將堆積有50 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(股份)製造，11 Ω/□，濺鍍品)切斷成38 mm×46 mm，然後進行蝕刻。利用「Semico Clean 56」(商品名，古內化學(股份)製造)對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，然後將其設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4 Pa以下為止。利用電阻加熱法蒸鍍10 nm的化合物HI-1來作為電洞注入層。繼而，蒸鍍50 nm的化合物HT-6來作為第一電洞傳輸層。繼而，蒸鍍40 nm的化合物[1]來作為第二電洞傳輸層。繼而，將化合物H-3用於主體材料，將化合物D-2用於摻雜劑材料，以使摻雜劑材料的摻雜濃度成為5 wt%的方式蒸鍍成30 nm的厚度來作為發光層。繼而，將化合物E-1積層為35 nm的厚度來作為電子傳輸層。
繼而，蒸鍍0.5 nm的氟化鋰後，蒸鍍1000 nm的鋁來作為陰極，從而製成5 mm×5 mm見方的元件。此處所述的膜厚是晶體振盪式膜厚監視器的顯示值。以10 mA/cm2對該發光元件進行直流驅動，結果獲得發光效率為13.5 lm/W的高效率紅色發光。以10 mA/cm2的直流連續驅動該發光元件，結果於3200小時後亮度減半。再者，化合物H-3、化合物D-2為以下所示的化合物。
[化23]
實施例10~實施例12、比較例9~比較例16
使用表2中所記載的材料作為第二電洞傳輸層，除此以外，以與實施例9相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表2。
實施例13
將堆積有50 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(股份)製造，11 Ω/□，濺鍍品)切斷成38 mm×46 mm，然後進行蝕刻。利用「Semico Clean 56」(商品名，古內化學(股份)製造)對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，然後將其設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4 Pa以下為止。利用電阻加熱法蒸鍍10 nm的化合物[1]來作為電洞注入層。繼而，蒸鍍90 nm的化合物HT-6來作為電洞傳輸層。繼而，將化合物H-3用於主體材料，將化合物D-2用於摻雜劑材料，以使摻雜劑材料的摻雜濃度成為5 wt%的方式蒸鍍成30 nm的厚度來作為發光層。繼而，將化合物E-1積層為35 nm的厚度來作為電子傳輸層。
繼而，蒸鍍0.5 nm的氟化鋰後，蒸鍍1000 nm的鋁來作為陰極，從而製成5 mm×5 mm見方的元件。此處所述的膜厚是晶體振盪式膜厚監視器的顯示值。以10 mA/cm2對該發光元件進行直流驅動，結果獲得發光效率為13.2 lm/W的高效率紅色發光。以10 mA/cm2的直流連續驅動該發光元件，結果於3000小時後亮度減半。
實施例14~實施例16、比較例17
使用表3中所記載的材料作為電洞注入層，除此以外，以與實施例13相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表 3。
實施例17
將堆積有50 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(股份)製造，11 Ω/□，濺鍍品)切斷成38 mm×46 mm，然後進行蝕刻。利用「Semico Clean 56」(商品名，古內化學(股份)製造)對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，然後將其設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4 Pa以下為止。利用電阻加熱法蒸鍍10 nm的化合物HI-1來作為電洞注入層。繼而，蒸鍍90 nm的化合物HT-6來作為電洞傳輸層。繼而，將化合物[1]用於主體材料，將化合物D-2用於摻雜劑材料，以使摻雜劑材料的摻雜濃度成為5 wt%的方式蒸鍍成30 nm的厚度來作為發光層。繼而，將化合物E-1積層為35 nm的厚度來作為電子傳輸層。
繼而，蒸鍍0.5 nm的氟化鋰後，蒸鍍1000 nm的鋁來作為陰極，從而製成5 mm×5 mm見方的元件。此處所述的膜厚是晶體振盪式膜厚監視器的顯示值。以10 mA/cm2對該發光元件進行直流驅動，結果獲得發光效率為12.0 lm/W的高效率紅色發光。以10 mA/cm2的直流連續驅動該發光元件，結果於2800小時後亮度減半。
實施例18~實施例20、比較例18
使用表4中所記載的材料作為主體材料，除此以外，以與實施例17相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表4。

Claims (8)

  1. 一種發光元件材料，其特徵在於：包括由下述通式(1)所表示的化合物， (R1~R16彼此可相同，亦可不同，且選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R17R18所組成的群組；R17及R18為芳基或雜芳基；其中，於R1~R8的任一個的位置及R9~R16的任一個的位置上連結2個咔唑骨架；L為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基；Ar1表示經取代或未經取代的苯基；Ar2為由下述通式(2)所表示的基)[化2] (式中，環A及環B表示經取代或未經取代的苯環、經取代或未經取代的單環芳香族雜環、經取代或未經取代的縮合芳香族烴環、或者經取代或未經取代的縮合芳香族雜環；其中，環A與環B中的至少1個表示縮合芳香族烴基或縮合芳香族雜環基；X為氧原子、硫原子或N-Ar5的任一者；Ar5為芳基或雜芳基；環A、環B及Ar5被取代時的取代基分別選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基及-P(=O)R19R20所組成的群組；R19及R20為芳基或雜芳基；R19及R20可縮合而形成環；其中，於Ar5、環A及環B中的任一個的位置上與L連結)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的發光元件材料，其中由上述通式(1)所表示的化合物為由下述通式(3)所表示的化合物：[化3] (式中，R21~R34彼此可相同，亦可不同，且選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R35R36所組成的群組；R35及R36為芳基或雜芳基；另外，R35及R36可縮合而形成環；Ar6表示經取代或未經取代的苯基；Ar7為由上述通式(2)所表示的基，式中，於環A、環B、及Ar5中的任一個的位置上與L連結)。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的發光元件材料，其中由上述通式(2)所表示的基為由下述式(4)所表示的基： (式中，環B表示經取代或未經取代的縮合芳香族烴環、經 取代或未經取代的單環芳香族雜環、或者經取代或未經取代的縮合芳香族雜環；R39~R42彼此可相同，亦可不同，且選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R43R44所組成的群組；R43及R44為芳基或雜芳基；另外，R43及R44可縮合而形成環；Ar8表示芳基或雜芳基；其中，於R39~R42、Ar8及環B中的任一個的位置上與L連結)。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的發光元件材料，其中環B為由下述通式(5)~通式(8)的任一個所表示的結構： (式中，R45~R70彼此可相同，亦可不同，且選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R71R72所組成的群組；R71及R72為芳基或雜芳基；另外，R71及R72可縮合而形成環；其中，於通式 (5)的情況下，在R39~R42、R45~R50及Ar8中的任一個的位置上與L連結，於通式(6)的情況下，在R39~R42、R51~R56及Ar8中的任一個的位置上與L連結，於通式(7)的情況下，在R39~R42、R47~R62及Ar8中的任一個的位置上與L連結，於通式(8)的情況下，在R39~R42、R63~R70及Ar8中的任一個的位置上與L連結)。
  5. 一種發光元件，其是在陽極與陰極之間存在有機層、且藉由電能來發光的發光元件，上述發光元件的特徵在於：在上述陽極與上述陰極之間的任一層中含有如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的發光元件材料。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的發光元件，其中於上述有機層中至少存在電洞傳輸層，且於上述電洞傳輸層中含有如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的發光元件材料。
  7. 如申請專利範圍第5項所述的發光元件，其中於上述有機層中至少存在電洞注入層，且於上述電洞注入層中含有如申請專利範圍第1項至第2項中任一項所述的發光元件材料。
  8. 如申請專利範圍第5項所述的發光元件，其中於上述有機層中至少存在發光層，上述發光層具有主體材料與摻雜劑材料，且如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的發光元件材料為上述主體材料。
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