JP6627507B2 - フルオランテン誘導体、それを含有する電子デバイス、発光素子および光電変換素子 - Google Patents
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Description
光電変換素子は、アノードとカソード、およびそれらアノードとカソードとの間に介在する有機層を有し、有機層において光エネルギーが電気的信号に変換される。前記有機層は少なくとも光電変換層を有していることが好ましく、さらに前記光電変換層はp型材料とn型材料を含むことがより好ましい。p型材料は、電子供与性(ドナー性)の材料であり、HOMOのエネルギー準位が浅く、正孔を輸送しやすい。n型材料は、電子吸引性(アクセプター性)の材料であり、LUMOのエネルギー準位が深く、電子を輸送しやすい。p型材料とn型材料は積層されていてもよいし、混合されていてもよい。
次に、本発明の発光素子の実施の形態について詳細に説明する。
本発明の発光素子において、陽極と陰極は素子の発光のために十分な電流を供給するための役割を有するものであり、光を取り出すために少なくとも一方は透明または半透明であることが好ましい。通常、基板上に形成される陽極を透明電極とする。
正孔輸送層は、正孔輸送材料の一種または二種以上を積層または混合する方法、もしくは、正孔輸送材料と高分子結着剤の混合物を用いる方法により形成される。また、正孔輸送材料は、電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率良く輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率良く輸送することが好ましい。そのためには適切なイオン化ポテンシャルを持ち、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが要求される。
陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を設けてもよい。正孔注入層を設けることで発光素子が低駆動電圧化し、耐久寿命も向上する。正孔注入層には通常正孔輸送層に用いる材料よりもイオン化ポテンシャルの小さい材料が好ましく用いられる。具体的には、上記TPD232のようなベンジジン誘導体、スターバーストアリールアミン材料群が挙げられる他、フタロシアニン誘導体等も用いることができる。また正孔注入層がアクセプター性化合物単独で構成されているか、またはアクセプター性化合物が別の正孔輸送材料にドープされて用いられていることも好ましい。アクセプター性化合物の例としては、塩化鉄(III)、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、塩化アンチモンのような金属塩化物、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化ルテニウムのような金属酸化物、トリス(4−ブロモフェニル)アミニウムヘキサクロロアンチモネート(TBPAH)のような電荷移動錯体が挙げられる。また分子内にニトロ基、シアノ基、ハロゲンまたはトリフルオロメチル基を有する有機化合物や、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなども好適に用いられる。これらの化合物の具体的な例としては、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)、2,3,6,7,10,11−ヘキサシアノ−1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン(HAT−CN6)、p−フルオラニル、p−クロラニル、p−ブロマニル、p−ベンゾキノン、2,6−ジクロロベンゾキノン、2,5−ジクロロベンゾキノン、テトラメチルベンゾキノン、1,2,4,5−テトラシアノベンゼン、o−ジシアノベンゼン、p−ジシアノベンゼン、1,4−ジシアノテトラフルオロベンゼン、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベンゾキノン、p−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、o−ジニトロベンゼン、p−シアノニトロベンゼン、m−シアノニトロベンゼン、o−シアノニトロベンゼン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジクロロナフトキノン、1−ニトロナフタレン、2−ニトロナフタレン、1,3−ジニトロナフタレン、1,5−ジニトロナフタレン、9−シアノアントラセン、9−ニトロアントラセン、9,10−アントラキノン、1,3,6,8−テトラニトロカルバゾール、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,3,5,6−テトラシアノピリジン、マレイン酸無水物、フタル酸無水物、C60、およびC70などが挙げられる。
発光層は単一層、複数層のどちらでもよく、それぞれ発光材料(ホスト材料、ドーパント材料)により形成され、これはホスト材料とドーパント材料との混合物であっても、ホスト材料単独であっても、いずれでもよい。すなわち、本発明の発光素子では、各発光層において、ホスト材料もしくはドーパント材料のみが発光してもよいし、ホスト材料とドーパント材料がともに発光してもよい。電気エネルギーを効率よく利用し、高色純度の発光を得るという観点からは、発光層はホスト材料とドーパント材料の混合からなることが好ましい。また、ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれでもよい。ドーパント材料は積層されていても、分散されていても、いずれでもよい。ドーパント材料は発光色の制御ができる。ドーパント材料の量は、多すぎると濃度消光現象が起きるため、ホスト材料に対して20重量%以下で用いることが好ましく、さらに好ましくは10重量%以下である。ドーピング方法は、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
本発明において、電子輸送層とは、陰極と発光層との間にある層である。電子輸送層は単層でも複数層であってもよく、陰極もしくは発光層に接していてもいいし、接していなくてもよい。電子輸送層には、陰極からの電子注入効率が高いこと、注入された電子を効率良く輸送すること、発光への電子注入効率が高いことなどが望まれる。そのため電子輸送層は、電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質で構成されることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、電子輸送層が陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たすならば、電子輸送能力がそれ程高くない材料で構成されていても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料で構成されている場合と同等となる。したがって、本発明における電子輸送層には、正孔の移動を効率よく阻止できる正孔阻止層も同義のものとして含まれる。
本発明において、陰極と電子輸送層の間に電子注入層を設けてもよい。一般的に電子注入層は陰極から電子輸送層への電子の注入を助ける目的で挿入されるが、挿入する場合は、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を用いてもよいし、上記のドナー性材料を含有する層を用いてもよい。本発明のフルオランテン誘導体が電子注入層に含まれていてもよい。
本発明において、電荷発生層とは、上記のタンデム構造型素子における、陽極と陰極の間にある中間層であり、電荷分離により正孔および電子を発生させる層である。電荷発生層は、一般に、陰極側のp型層と陽極側のn型層から形成される。これらの層には、効率的な電荷分離と、生じたキャリアの効率的な輸送が望まれる。
化合物[1]の合成
ブロモフルオランテン26.0g、ビス(ピナコラート)ジボロン35.2g、酢酸カリウム27.2g、ジメチルホルムアミド462mLを混合し、窒素置換した。この混合溶液に[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド・ジクロロメタン錯体0.75gを加え、100℃に加熱した。1時間後、室温に冷却した後、酢酸エチル250mL、トルエン250mL、水250mLを加え分液した。水層を酢酸エチル200mL、トルエン200mLで抽出した後、先の有機層と合わせ、水500mLで3回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、溶出液をエバポレートし、真空乾燥することにより、中間体Aを16.4g得た。
化合物[2]の合成
次に、4−(3−ピリジル)フェニルボロン酸3.85g、中間体B2.80g、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)185mg、トリシクロヘキシルホスフィン・テトラフルオロボラン143mg、リン酸カリウム8.6g、ジオキサン100mL、水20mLを混合し、窒素置換し、加熱還流した。1時間後、室温に冷却した後、水100mLを添加し、析出した固体をろ過し、得られた固体を水70mLで3回洗浄した。ろ過物をピリジン100mLに加熱溶解した後、活性炭1.0gと“QuadraSil”(登録商標)1.5gを加え、100℃で30分攪拌後、室温にてセライトろ過した。ろ液の溶媒を50mL留去した後、マイナス20度の冷蔵庫で2時間冷却した。析出した固体をろ過し、固体をピリジン/メタノールで再結晶をおこなった。析出した固体をろ過し、固体をo−キシレン40mLで再結晶し、得られた固体をろ過し、真空乾燥することにより、化合物[2]の黄緑色固体を4.2g得た。
化合物[3]の合成
次に、4−(4−ピリジル)フェニルボロン酸6.88g、中間体B5.00g、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)331mg、トリシクロヘキシルホスフィン・テトラフルオロボラン255mg、リン酸カリウム15.3g、ジオキサン200mL、水40mLを混合し、窒素置換し、加熱還流した。5時間後、4−(4−ピリジル)フェニルボロン酸1.50gを追加し、さらに加熱還流にて2時間攪拌した。室温に冷却した後、水200mLを添加し、析出した固体をろ過し、得られた固体を水100mLで3回洗浄した。ろ過物をピリジン200mLに加熱溶解した後、活性炭5.0gと“QuadraSil”(登録商標)3.0gを加え、100℃で30分攪拌後、室温にてセライトろ過した。ろ液の溶媒を150mL留去した後、メタノール100mLを加え、マイナス20度の冷蔵庫で18時間冷却した。析出した固体をろ過したところ、7.3gの固体が得られた。固体をトルエン450mLで再結晶をおこい、析出した固体をろ過しところ、5.8gの固体が得られた。さらにこの固体をo−キシレン150mLで再結晶し、得られた固体をろ過し、真空乾燥することにより、化合物[3]の黄緑色固体を5.2g得た。
化合物[4]の合成
次に、4−(2−ピリジル)フェニルボロン酸10.00g、1−ジブロモ−3,5−ジクロロベンゼン10.3g、ジメトキシエタン251mL、1.5M炭酸ナトリウム水溶液67mlを混合し、窒素置換した。この混合溶液にビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド321mgを加え、3時間加熱還流した。室温に冷却した後、水400mlを加え、析出物をろ過した。トルエン200mLに加熱溶解後、硫酸ナトリウムで乾燥した。活性炭2.0gと“QuadraSil”(登録商標)2.0gを加えた後、攪拌し、セライトろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、酢酸ブチル30mLに加熱溶解後、メタノール200mLを加え、析出した固体をろ過し、真空乾燥することにより、中間体Cの黄緑色固体を9.8g得た。
化合物[5]の合成
次に、中間体D30.0g、1,3−ジブロモ−5−クロロベンゼン11.8g、ジメトキシエタン435mL、1.5M炭酸ナトリウム水溶液87mlを混合し、窒素置換した。この混合溶液にビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド306mgを加え、加熱還流した。5.5時間後、室温に冷却した後、水435mlを加え、析出物をろ過し、水とメタノールで洗浄した。o−キシレンとトルエンを添加し、蒸留することで系中の残留水およびメタノールを抜き、活性炭2.5gとQuadraSil(登録商標)2.5gを加えた後、30分間加熱還流攪拌し、シリカパッドろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、o−キシレン200mLに加熱溶解後、酢酸ブチル400mLを加え、析出した固体をろ過し、真空乾燥することにより、中間体Eの黄緑色固体を19.6g得た。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、正孔輸送層として、HT−1を50nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−1、ドーパント材料D−1をドープ濃度が5重量%になるようにして20nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として化合物[1]を35nmの厚さに蒸着して積層した。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子の1000cd/m2時の特性は、駆動電圧4.6V、外部量子効率4.4%であった。また初期輝度を1000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度20%低下する時間は1500時間であった。なお化合物[1]、HAT−CN6、HT−1、H−1、D−1は以下に示す化合物である。
電子輸送層に表1に記載した化合物を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、化合物[6]〜[31]は以下に示す化合物である。
電子輸送層に表1に記載した化合物を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、E−1〜E−3は以下に示す化合物である。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、正孔輸送層として、HT−1を50nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−1、ドーパント材料D−1をドープ濃度が5重量%になるようにして20nmの厚さに蒸着した。次に、第1電子輸送層として化合物[1]を25nmの厚さに蒸着して積層した。さらに第2電子輸送層として電子輸送材料に化合物[1]を、ドナー性材料としてリチウムを用い、化合物[1]とリチウムの蒸着速度比が20:1になるようにして10nmの厚さに積層した。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。この発光素子の1000cd/m2時の特性は、駆動電圧3.8V、外部量子効率5.3%であった。また初期輝度を1000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度20%低下する時間は1500時間であった。
電子輸送層に表2に記載した化合物を用いた以外は実施例6と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
電子輸送層に表2に記載した化合物を用いた以外は実施例6と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、正孔輸送層として、HT−1を50nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−1、ドーパント材料D−1をドープ濃度が5重量%になるようにして20nmの厚さに蒸着した。さらに電子輸送層として電子輸送材料に化合物[1]を、ドナー性材料として2E−1を用い、化合物[1]と2E−1の蒸着速度比が1:1になるようにして35nmの厚さに積層した。この電子輸送層は表3では第2電子輸送層として示す。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、マグネシウムと銀を1000nm共蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。この発光素子の1000cd/m2時の特性は、駆動電圧4.2V、外部量子効率5.5%であった。また初期輝度を1000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度20%低下する時間は3500時間であった。
電子輸送層、ドナー性材料として表3に記載した化合物を用いた以外は実施例11と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表3に示す。2E−1は下記に示す化合物である。
電子輸送層、ドナー性材料として表3に記載した化合物を用いた以外は実施例11と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表3に示す。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、正孔輸送層として、HT−1を50nm蒸着した。この正孔輸送層は表4では第1正孔輸送層として示す。次に、発光層として、ホスト材料H−2、ドーパント材料D−2をドープ濃度が10重量%になるようにして20nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として化合物[3]を35nmの厚さに蒸着して積層した。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子の4000cd/m2時の特性は、駆動電圧3.9V、外部量子効率10.1%であった。また初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度20%低下する時間は1500時間であった。なおH−2、D−2は以下に示す化合物である。
電子輸送層として表4記載の化合物を用いた以外は実施例10と同様に発光素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、第1正孔輸送層として、HT−1を40nm蒸着した。さらに第2正孔輸送層としてHT−2を10nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−2、ドーパント材料D−2をドープ濃度が10重量%になるようにして20nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として化合物[3]を35nmの厚さに蒸着して積層した。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子の4000cd/m2時の特性は、駆動電圧3.9V、外部量子効率13.8%であった。また初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度20%低下する時間は1900時間であった。なお、HT−2は以下に示す化合物である。
第2正孔輸送層および電子輸送層として表4記載の化合物を用いた以外は、実施例11と同様にして素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。なおHT−3、HT−4は以下に示す化合物である。
第2正孔輸送層および電子輸送層として表4記載の化合物を用いた以外は、実施例11と同様にして素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
Claims (17)
- 下記一般式(3)で表されるフルオランテン誘導体。
さらに、以下の(A)または(B)のいずれかを満たす。
(A)HArが以下に示す基からなる群より選ばれる基である。
- R9およびR12が水素である請求項1記載のフルオランテン誘導体。
- R9およびR12が置換もしくは無置換のアリール基である請求項1記載のフルオランテン誘導体。
- w+x=3である請求項1〜3のいずれかに記載のフルオランテン誘導体。
- w=2で且つx=1である請求項4記載のフルオランテン誘導体。
- w=x=1である請求項1〜3のいずれかに記載のフルオランテン誘導体。
- y=z=1である請求項1〜6のいずれかに記載のフルオランテン誘導体。
- y+z=3である請求項1〜6のいずれかに記載のフルオランテン誘導体。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のフルオランテン誘導体を含有する電子デバイス材料。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のフルオランテン誘導体を含有する発光素子材料。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のフルオランテン誘導体を含有する光電変換素子材料。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のフルオランテン誘導体を含有する電子デバイス。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のフルオランテン誘導体を含有する発光素子。
- 陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記有機層に請求項1〜8のいずれか記載のフルオランテン誘導体を含有する発光素子。
- 前記有機層が電子輸送層を有し、前記電子輸送層に請求項1〜8のいずれか記載のフルオランテン誘導体を含有する請求項14記載の発光素子。
- 前記有機層に少なくとも電荷発生層が存在し、電荷発生層が請求項1〜8いずれかに記載のフルオランテン誘導体を含むことを特徴とする請求項14または15記載の発光素子。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のフルオランテン誘導体を含有する光電変換素子。
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