CN111247128B - 化合物和包含其的有机发光二极管 - Google Patents

化合物和包含其的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

化合物和包含其的有机发光二极管
技术领域
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
本申请要求于2018年3月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0033283号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在此，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层常常形成为由不同材料形成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层中，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，当这些激子落回到基态时发光。
一直需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
HAr-L1-L2-Ar1
在化学式1中，
HAr为由以下化学式A-1或A-2表示的基团，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的单环或多环亚杂芳基，以及
Ar1为经取代或未经取代的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的单环或多环杂芳基，
[化学式A-1]
Figure GDA0002455318260000021
[化学式A-2]
Figure GDA0002455318260000022
在化学式A-1和A-2中，
R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的线性或支化烷基，以及
Figure GDA0002455318260000023
为与化学式1的L1键合的位点。
本说明书的另一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
包含根据本说明书的化学式1的化合物作为有机材料层的材料的有机发光器件具有低驱动电压、高效率和/或长寿命的特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件。
图2示出了根据本说明书的另一个实施方案的有机发光器件。
图3至7示出了包括两个或更多个堆叠体的有机发光器件的实例。
图8示出了根据本说明书的另一个实施方案的有机发光器件。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案的化学式A-1和A-2具有与R1至R3的所有三个sp2位置键合的取代基，而以下结构即现有的嘧啶核是具有与R和R’(三个sp2位置中的两个位置)键合的取代基的结构。
Figure GDA0002455318260000031
因此，根据本说明书的一个实施方案的化学式A-1和A-2是除去了易于发生化学反应的位点的新的嘧啶结构，这意味着化学式1的化学稳定性增强，并且在有机材料层中包含所述结构的有机发光器件显著降低由驱动有机发光器件时产生的电子或空穴引起的解离的可能性，因此，可以在有机发光器件中获得降低的电压、提高的效率和大大增强的寿命特性。
此外，根据本说明书的一个实施方案的化学式A-1和A-2在三个sp2位置处包含取代基，因此，与上述现有的嘧啶核相比，更容易控制电子量，并且在有机材料层中包含所述结构的有机发光器件中可以提高效率和寿命二者。
根据本说明书的一个实施方案的化学式A-1和A-2在三个sp2位置处包含取代基，这增加化学式1的分子量，因此，当使用化学式1的化合物形成膜时，获得使膜品质硬化的效果。
在本说明书中，除非特别相反地指出，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
在本说明书中，一个构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括在这两个构件之间还存在又一构件的情况。
下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自由以下组成的组中的一个、两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、氰基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、胺基、氧化膦基团、芳基、和杂芳基；经选自所述组中的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，选自所述组中的两个取代基彼此键合以形成螺环结构；或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以是芳基，或解释为两个苯基相连接的取代基。
在术语“经取代或未经取代的”的定义中，“选自所述组中的两个取代基彼此键合以形成螺环结构”意指“‘选自所述组中的任一取代基’螺键合至‘取代经相应取代基取代的原子的另一取代基’以形成螺环”。
在本说明书中，
Figure GDA0002455318260000041
意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
在本说明书中，卤素基团可以是氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且尽管不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且尽管不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。在本说明书的一个实施方案中，胺基为-N(Rp)(Rq)，Rp和Rq彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、二苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，烷基胺基的实例包括经取代或未经取代的单烷基胺基或者经取代或未经取代的二烷基胺基。烷基胺基中的烷基可以为线性或支化烷基。包含两个或更多个烷基的烷基胺基可以包含线性烷基、支化烷基、或线性烷基和支化烷基二者。例如，烷基胺基中的烷基可以选自上述烷基的实例。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基、烷基硫基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。烷基硫基的具体实例可以包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基团的具体实例可以包括烷基氧化膦基团、芳基氧化膦基团等，并且更具体地，二苯基氧化膦基团、二萘基氧化膦基团等，但不限于此。在本说明书中，氧化膦基团意指-P(＝O)(Rm)(Rn)，并且Rm和Rn彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。在本说明书中，-P(＝O)(C6H5)2被称为二苯基磷酰基。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基(naphthyl group)(萘基(naphthalenyl group))、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基、
Figure GDA0002455318260000063
基、
Figure GDA0002455318260000064
基、芴基、荧蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基是经取代的时，可以包括
Figure GDA0002455318260000061
Figure GDA0002455318260000062
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，经取代的芴基包括螺取代的芴基，并且螺取代的芴基可以解释为‘螺取代的芳基’或‘经取代的芳基’。在本说明书中，螺取代的芴基意指例如其中
Figure GDA0002455318260000071
的G1和G2键合以形成环的取代基。螺取代的芴可以包括
Figure GDA0002455318260000072
等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指：取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最靠近相应取代基的取代基、或取代相应取代基取代的原子的另一取代基。例如，取代苯环中的邻位的两个取代基和取代脂族环中的同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、N-芳基烷基胺基和N-芳基杂芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。芳基硫基的具体实例可以包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等。然而，芳氧基和芳基硫基不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、或者经取代或未经取代的二芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。
在本说明书中，杂芳基是包含一个或更多个非碳的原子(即杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002455318260000073
唑基、
Figure GDA0002455318260000074
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、吡啶并吲哚基、苯并噻吩并嘧啶基、茚并咔唑基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002455318260000075
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基、菲咯啉基、异
Figure GDA0002455318260000076
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的二杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述杂芳基的实例相同。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即二价基团。以上提供的对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
Figure GDA0002455318260000081
[化学式1-2]
Figure GDA0002455318260000082
在化学式1-1和1-2中，
L1、L2和Ar1具有与化学式1中相同的定义，以及
R1至R3具有与化学式A-1和A-2中相同的定义。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经烷基或芳基取代的单环亚芳基；或者多环亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的C10-30多环亚芳基；经取代或未经取代的单环C2-5亚杂芳基；或者经取代或未经取代的多环C2-30亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的C10-25多环亚芳基；经取代或未经取代的C2-5单环亚杂芳基；或者经取代或未经取代的C2-25多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的C10-20多环亚芳基；经取代或未经取代的C2-5单环亚杂芳基；或者经取代或未经取代的C2-20多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的二价芴基；经取代或未经取代的二价萘基；经取代或未经取代的二价螺[芴-9,9’-呫吨]基；经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二价咔唑基；或者经取代或未经取代的二价苯并噻吩并嘧啶基。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经烷基或芳基取代的亚苯基；亚联苯基；未经取代或经烷基或芳基取代的二价芴基；二价萘基；二价螺[芴-9,9’-呫吨]基；二价二苯并呋喃基；二价咔唑基；或者二价苯并噻吩并嘧啶基。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经甲基或苯基取代的亚苯基；亚联苯基；二价9,9′-二甲基芴基；二价9,9′-二苯基芴基；二价螺[芴-9,9′-呫吨]基；二价二苯并呋喃基；二价咔唑基；或者二价苯并噻吩并嘧啶基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地为C1-10线性或支化烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地为C1-6线性或支化烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地为C1-4线性或支化烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地为线性烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地为C1-6线性烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地为C1-4线性烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R3为甲基；乙基；或丙基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的C10-30芳基；经取代或未经取代的C2-5单环杂芳基；或者经取代或未经取代的C2-30多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的C10-25芳基；经取代或未经取代的C2-5单环杂芳基；或者经取代或未经取代的C2-25多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的C10-20芳基；经取代或未经取代的C2-5单环杂芳基；或者经取代或未经取代的C2-20多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为未经取代或经氰基、烷基、芳基氧化膦基团、芳基或杂芳基取代的单环芳基；多环芳基；未经取代或经烷基或芳基取代的单环杂芳基；或者未经取代或经芳基取代的多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的苯并
Figure GDA0002455318260000101
唑基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的茚并咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并噻吩并嘧啶基；经取代或未经取代的二苯基磷酰基；或者经取代或未经取代的螺[芴-9,9’-呫吨]基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为未经取代或经氰基、烷基、芳基或杂芳基取代的苯基；未经取代或经氰基或芳基氧化膦基团取代的联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；吡啶基；未经取代或经烷基或芳基取代的嘧啶基；喹啉基；苯并
Figure GDA0002455318260000111
唑基；苯并噻唑基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或者未经取代或经芳基取代的苯并咪唑基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为未经取代或经氰基、甲基、萘基、吡啶基或咔唑基取代的苯基；未经取代或经氰基或二苯基氧化膦基团取代的联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；吡啶基；未经取代或经甲基或苯基取代的嘧啶基；喹啉基；苯并
Figure GDA0002455318260000112
唑基；苯并噻唑基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或者未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为未经取代或经R11取代的单环或多环芳基；或者未经取代或经R12取代的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R11为选自由以下组成的组中的一个取代基：卤素基团、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、和-P(＝O)(R21)(R22)；或者选自该组中的两个或更多个取代基相连接的取代基，R21和R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；烷基；芳基；或杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R12为选自由以下组成的组中的一个取代基：卤素基团、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、和-P(＝O)(R23)(R24)；或者选自该组中的两个或更多个取代基相连接的取代基，R23和R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；烷基；芳基；或杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为苯基；3,5-二苯基苯基；3,5-二萘基苯基；3-甲基苯基；4-氰基苯基；4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基；4-(苯并[d]
Figure GDA0002455318260000113
唑-2-基)苯基；3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基；4-二苯基磷酰基苯基；3-苯基-5-(1,1’-联苯-4-基)苯基；4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基；3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-5-苯基苯基；3-(2-氰基螺[芴-9,9’-呫吨]-7-基)苯基；4-三氟甲氧基苯基；3,5-二(4-三氟甲氧基苯基)苯基；4-三氟甲基苯基；3-(三亚苯-2-基)苯基；3-(9,9’-二甲基芴-2-基)苯基；7-氰基-9,9’-二苯基芴-7-基；4-(4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-2-基)苯基；1,1’-联苯-4-基；4’-氰基(1,1’-联苯)-4-基；4’-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-[1,1’-联苯]-3-基；4’-二苯基膦酰基-1,1’-联苯-4-基；4’-三氟甲基(1,1’-联苯)-4-基；萘-2-基；2-(4-氰基苯基)萘-1-基；4-(苯并[d]噻唑-2-基)萘-1-基；菲-9-基；三亚苯-2-基；9,9’-二甲基芴-2-基；吡啶-2-基；5-甲基吡啶-2-基；2,5,6-三甲基嘧啶-4-基；2,5-二甲基-6-苯基嘧啶-4-基；喹啉-8-基；1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基；苯并[d]噻唑-2-基；苯并[d]
Figure GDA0002455318260000121
唑-2-基；9H-咔唑-9-基；9-苯基-9H-咔唑-3-基；3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-基；6-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-基；1,10-菲咯啉-5-基；11,12-二甲基-11,12-二氢茚[2,1-a]咔唑-11-基；二苯并[b,d]呋喃-2-基；6-(4,5,6-三甲基嘧啶-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-基；7-(4,5,6-三甲基嘧啶-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-基；二苯并[b,d]噻吩-2-基；4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-2-基；二苯基磷酰基；螺[芴-9,9’-呫吨]-7-基；2-氰基螺[芴-9,9’-呫吨]-7-基；或2-(4-氰基苯基)螺[芴-9,9’-呫吨]-7-基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1选自以下化合物。
Figure GDA0002455318260000131
Figure GDA0002455318260000141
Figure GDA0002455318260000151
Figure GDA0002455318260000161
本说明书的一个实施方案提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且还可以包括本领域已知的各种有机材料层。
例如，本说明书的有机发光器件可以具有如图1、图2和图8所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了有机发光器件的结构，其中顺序层合有基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层6、空穴阻挡层7、电子注入和传输层8以及阴极11。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在电子注入和传输层8中。
图2示出了有机发光器件的结构，其中顺序层合有基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、电子注入和传输层8以及阴极11。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在电子注入和传输层8中。
图8示出了有机发光器件的结构，其中顺序层合有基底1、阳极2、p掺杂的空穴传输层4p、空穴传输层(4R、4G、4B)、发光层(6RP、6GP、6BF)、第一电子传输层9a、第二电子传输层9b、电子注入层10、阴极11以及覆盖层14。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a和第二电子传输层9b中的一者或更多者中。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件可以具有其中两个或更多个独立的器件串联连接的串联结构。在一个实施方案中，串联结构可以具有其中各有机发光器件通过电荷产生层连接的形式。具有串联结构的器件可以基于相同的亮度以比单元器件更低的电流驱动，因此，具有器件寿命特性大大提高的优点。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括第一堆叠体，所述第一堆叠体包括一个或更多个发光层；第二堆叠体，所述第二堆叠体包括一个或更多个发光层；以及设置在第一堆叠体与第二堆叠体之间的一个或更多个电荷产生层。
根据本说明书的另一个实施方案，有机材料层包括第一堆叠体、第二堆叠体和第三堆叠体，并且包括设置在第一堆叠体与第二堆叠体、以及第二堆叠体与第三堆叠体中的每一者之间的一个或更多个电荷产生层，所述第一堆叠体包括一个或更多个发光层，所述第二堆叠体包括一个或更多个发光层，所述第三堆叠体包括一个或更多个发光层。
在本说明书中，电荷产生层可以意指当施加电压时在其中产生空穴和电子的层。电荷产生层可以是N型电荷产生层或P型电荷产生层。在本说明书中，N型电荷产生层意指比P型电荷产生层更靠近阳极的电荷产生层，P型电荷产生层意指比N型电荷产生层更靠近阴极的电荷产生层。
N型电荷产生层和P型电荷产生层可以彼此接触地设置，并且在这种情况下，形成NP结。通过NP结，在P型电荷产生层中容易形成空穴，并且在N型电荷产生层中容易形成电子。电子经由N型电荷产生层的LUMO能级朝阳极转移，空穴经由P型电荷产生层的HOMO能级朝阴极转移。
第一堆叠体、第二堆叠体和第三堆叠体各自独立地包括一个或更多个发光层，并且还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层(空穴注入和传输层)、以及同时进行电子传输和电子注入的层(电子注入和传输层)中的一者或更多者。
图3中示出了包括第一堆叠体和第二堆叠体的有机发光器件。
图3示出了有机发光器件的结构，其中顺序层合有基底1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、电子阻挡层5、第一发光层6a、第一电子传输层9a、N型电荷产生层12、P型电荷产生层13、第二空穴传输层4b、第二发光层6b、电子注入和传输层8以及阴极11。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在电子注入和传输层8中。
图4至7中示出了包括第一堆叠体至第三堆叠体的有机发光器件。
图4示出了有机发光器件的结构，其中顺序层合有基底1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、电子阻挡层5、第一发光层6a、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第二空穴传输层4b、第二发光层6b、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第三空穴传输层4c、第三发光层6c、第三电子传输层9c和阴极11。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b和第三电子传输层9c中的一者或更多者中。
图5示出了有机发光器件的结构，其中顺序层合有基底1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、第一蓝色荧光发光层6BFa、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第三空穴传输层4c、红色磷光发光层6RP、黄绿色磷光发光层6YGP、绿色磷光发光层6GP、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第四空穴传输层4d、第五空穴传输层4e、第二蓝色荧光发光层6BFb、第三电子传输层9c、电子注入层10、阴极11和覆盖层14。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在第三电子传输层9c、第二电子传输层9b和第一电子传输层9a中的一者或更多者中。
图6示出了有机发光器件的结构，其中顺序层合有基底1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、第一蓝色荧光发光层6BFa、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第三空穴传输层4c、红色磷光发光层6RP、绿色磷光发光层6GP、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第四空穴传输层4d、第五空穴传输层4e、第二蓝色荧光发光层6BFb、第三电子传输层9c、电子注入层10、阴极11和覆盖层14。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在第三电子传输层9c、第二电子传输层9b和第一电子传输层9a中的一者或更多者中。
图7示出了有机发光器件的结构，其中顺序层合有基底1、阳极2、第一p掺杂的空穴传输层4pa、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、第一蓝色荧光发光层6BFa、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第三空穴传输层4c、第四空穴传输层4d、第二蓝色荧光发光层6BFb、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第五空穴传输层4e、第六空穴传输层4f、第三蓝色荧光发光层6BFc、第三电子传输层9c、电子注入层10、阴极11和覆盖层14。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a，第二电子传输层9b和第三电子传输层9c中的一者或更多者中。
N型电荷产生层可以为2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、氟取代的3,4,9,10-
Figure GDA0002455318260000191
四羧酸二酐(PTCDA)、氰基取代的PTCDA、萘四羧酸二酐(NTCDA)、氟取代的NTCDA、氰基取代的NTCDA、六氮杂苯并菲衍生物等，但不限于此。在一个实施方案中，N型电荷产生层可以包含基于苯并咪唑并菲啶的衍生物和Li金属二者。
P型电荷产生层可以包含基于芳基胺的衍生物和含氰基的化合物二者。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层，并且电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层包含所述化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层，并且空穴阻挡层包含所述化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴传输和空穴注入的层，并且空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴传输和空穴注入的层包含所述化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括选自以下的一个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、以及同时进行电子传输和电子注入的层。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含主体和掺杂剂，并且掺杂剂的最大发光波长为400nm至520nm。
根据另一个实施方案，发光层的掺杂剂是蓝色荧光掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括两个或更多个发光层，并且两个或更多个发光层中的至少一者包含蓝色荧光掺杂剂。
根据另一个实施方案，两个或更多个发光层中的至少两者具有不同的最大发光波长。
在另一个实施方案中，两个或更多个发光层中的至少一者包含磷光掺杂剂，并且剩余层中的至少一者包含荧光掺杂剂。
当有机发光器件包括两个或更多个发光层时，各发光层可以如图4至7所示垂直地层合，或者各发光层可以如图8所示水平地层合。
根据本说明书的一个实施方案，除了包含由化学式1表示的化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。
可以使用本领域已知的材料和方法来制造本说明书的有机发光器件，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即由化学式1表示的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在此，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射法或电子束蒸镀法沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作第二电极的材料。除了这样的方法之外，还可以通过在基底上顺序沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造有机发光器件。此外，当制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法使由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。然而，制造方法不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，第一电极是阳极，第二电极是阴极。
根据本说明书的另一个实施方案，第一电极是阴极，第二电极是阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得空穴顺利地注入到有机材料层中。可用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得电子顺利地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al或Mg/Ag；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子向电子注入层或电子注入材料移动，并且除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选介于阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
Figure GDA0002455318260000222
的有机材料、蒽醌以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动到发光层，并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层的发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发射可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0002455318260000221
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，可以使用未经取代或经氘取代的蒽衍生物作为发光层的主体。在一个实施方案中，当蒽衍生物被氘化时，其具有可在更加多样化的器件结构中用作主体材料的优点，寿命得到提高。
根据本说明书的一个实施方案，主体可以是由以下化学式H1或H2表示的化合物，但不限于此。当包含以下化合物时，有机材料层与发光层之间的能级被适当地控制，并且容易控制从有机材料层向发光层迁移的电子的量，这在改善有机发光器件的寿命方面是有效的。
[化学式H1]
Figure GDA0002455318260000231
[化学式H2]
Figure GDA0002455318260000232
在化学式H1和H2中，
L31至L35彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar31至Ar35彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R31和R32彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基，
r1为1至8的整数。
r2为1至7的整数。
当r1为2或更大时，R31彼此相同或不同，以及
当r2为2或更大时，R32彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，L31至L35彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L31至L35彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或C6-22亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L31至L35彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或C6-18亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L31至L35彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或C6-14亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L31至L35彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；二价萘基；或二价蒽基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar31至Ar35彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的芳基；或者未经取代或经芳基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar31至Ar35彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的C6-22芳基；或者C2-24杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar31至Ar35彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的C6-18芳基；或者C2-20杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar31至Ar35彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的C6-14芳基；或者C2-16杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar31至Ar35彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；未经取代或经苯基取代的噻吩基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃基；苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基；苯并[d]萘并[1,2-b]呋喃基；苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩基；苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩基；或者苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，R31为氢；或者未经取代或经芳基取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R31为氢；或者未经取代或经C6-16芳基取代的C6-16芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R31为氢；或者未经取代或经C6-12芳基取代的C6-12芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R31为氢；或者未经取代或经苯基取代的萘基。
根据本说明书的一个实施方案，R32为氢。
根据本说明书的一个实施方案，主体为选自以下化合物中的任一者或更多者。
Figure GDA0002455318260000261
Figure GDA0002455318260000271
Figure GDA0002455318260000281
掺杂剂材料可以包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且可以包括含有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0002455318260000282
二茚并芘(peryflanthene)等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且可以使用其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基经取代或未经取代的化合物。具体地，可以包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。此外，作为金属配合物，可以包括铱配合物、铂配合物等，然而，金属配合物不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够顺利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小的功函数的常见材料，并且其中后接铝层或银层。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且作为电子注入材料，优选这样的化合物：其具有电子传输能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002455318260000291
唑、
Figure GDA0002455318260000292
二唑、三唑、咪唑、
Figure GDA0002455318260000293
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物；金属配合物化合物；含氮五元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
覆盖层(14)可以起通过覆盖有机发光器件来防止从外部流入的氧和水分的流入并提高通过阴极11的光的效率的作用。覆盖层是形成为足够薄而几乎没有光学效应的功能层，并且覆盖层可以形成为具有5nm或更小的厚度，并且可以是由有机材料或无机材料形成的绝缘层。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本说明书的一个实施方案，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
发明实施方式
<合成例1>化合物1的制备
Figure GDA0002455318260000301
1化学式1A的制备
将4-(4-溴苯基)-2,5,6-三甲基-1,3-嘧啶(20g，72.2mmol)、双频哪醇乙硼烷(20.2g，79.4mmol)和乙酸钾(21.2g，216.6mmol)溶解在二
Figure GDA0002455318260000302
英(700mL)中，并加热至130℃。向其中添加双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba2))(1.24g，2.17mmol)和三环己基膦(PCy3)(1.24g，4.2mmol)，并将所得物回流4小时。在使所得物冷却至室温之后，除去溶剂。使用柱色谱法将所得物纯化以获得化合物1A(20g，产率85％)。
MS:[M+H]+＝324
2化合物1的制备
将化合物1A(8.1g，25mmol)、化合物1B(8.7g，25mmol)和碳酸钾(K2CO3)(10.4g，75mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(300mL)和H2O(100ml)中，并加热至90℃。向其中添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.58g，0.5mmol)，并将所得物回流4小时。在使所得物冷却至室温之后，除去水层。向有机层中引入硫酸镁(MgSO4)，并对该层进行过滤。将所得物浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物1(9g，产率77％)。
MS:[M+H]+＝466
<合成例2>化合物2的制备
Figure GDA0002455318260000311
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物2(10g，产率80％)，不同之处在于使用化合物2B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝502
<合成例3>化合物3的制备
Figure GDA0002455318260000312
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物3(11g，产率73％)，不同之处在于使用化合物3B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝604
<合成例4>化合物4的制备
Figure GDA0002455318260000313
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物4(11.5g，产率76％)，不同之处在于使用化合物4B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝604
<合成例5>化合物5的制备
Figure GDA0002455318260000321
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物5(13g，产率77％)，不同之处在于使用化合物5B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝676
<合成例6>化合物6的制备
Figure GDA0002455318260000322
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物6(7.5g，产率68％)，不同之处在于使用化合物6B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝440
<合成例7>化合物7的制备
Figure GDA0002455318260000331
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物7(8g，产率81％)，不同之处在于使用化合物7B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝394
<合成例8>化合物8的制备
Figure GDA0002455318260000332
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物8(8g，产率72％)，不同之处在于使用化合物8B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝501
<合成例9>化合物9的制备
Figure GDA0002455318260000341
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物9(12.5g，产率81％)，不同之处在于使用化合物2A代替化合物1A。
MS:[M+H]+＝618
<合成例10>化合物10的制备
Figure GDA0002455318260000342
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物10(7g，产率70％)，不同之处在于使用化合物9B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝401
<合成例11>化合物11的制备
Figure GDA0002455318260000351
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物11(7g，产率73％)，不同之处在于使用化合物10B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝629
<合成例12>化合物12的制备
Figure GDA0002455318260000352
以与合成例8的化合物8的制备中相同的方式获得化合物12(7g，产率72％)，不同之处在于使用化合物3A代替化合物1A。
MS:[M+H]+＝501
<合成例13>化合物13的制备
Figure GDA0002455318260000361
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物13(10g，产率80％)，不同之处在于使用化合物4A代替化合物1A，并且使用化合物11B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝500
<合成例14>化合物14的制备
Figure GDA0002455318260000362
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物14(7.7g，产率82％)，不同之处在于使用化合物12B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝376
<合成例15>化合物15的制备
Figure GDA0002455318260000363
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物15(8.5g，产率71％)，不同之处在于使用化合物5A代替化合物1A，并且使用化合物13B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝479
<合成例16>化合物16的制备
Figure GDA0002455318260000371
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物16(7.8g，产率76％)，不同之处在于使用化合物5A代替化合物1A，并且使用化合物14B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝408
<合成例17>化合物17的制备
Figure GDA0002455318260000372
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物17(10g，产率80％)，不同之处在于使用化合物6A代替化合物1A，并且使用化合物15B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝500
<合成例18>化合物18的制备
Figure GDA0002455318260000381
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式获得化合物18(11.5g，产率77％)，不同之处在于使用化合物16B代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝594
实验例2：器件的制造
<实施例1-1>
将其上涂覆有厚度为100nm的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底(corning 7059玻璃)放置在溶解有分散剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。使用Fischer Co.的产品作为洗涤剂，作为蒸馏水，使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，按异丙醇、丙酮和甲醇溶剂的顺序对基底进行超声波清洗，然后干燥。
在如上准备的透明ITO电极上，通过热真空沉积六腈六氮杂苯并菲(HAT)至50nm的厚度来形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积HT1(40nm)(传输空穴的材料)，然后沉积主体BH1和掺杂剂BD1化合物至30nm的厚度作为发光层。在通过沉积ET-A化合物至5nm的厚度而在发光层上沉积空穴阻挡层(电子控制层)之后，通过以1:1的重量比真空沉积合成例1中合成的化合物1和喹啉锂(LiQ)来形成厚度为35nm的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上，通过顺序沉积厚度为1.2nm的氟化锂(LiF)和厚度为200nm的铝来形成阴极。结果制造了有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在0.04nm/秒至0.07nm/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在0.03nm/秒和0.2nm/秒，并将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托以制造有机发光器件。
Figure GDA0002455318260000391
另外的实施例和比较例
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于各自使用下表1中描述的化合物代替化合物1作为电子注入和传输层材料。
Figure GDA0002455318260000401
Figure GDA0002455318260000411
对于实验例中制造的各有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量亮度相对于初始亮度变为98％所需的时间(LT98)。结果示于下表1中。
[表1]
Figure GDA0002455318260000421
基于表1，确定与包含比较例ET1至ET4的化合物的器件相比，包含像本公开内容的化合物1一样具有经3个烷基取代的嘧啶的化合物的器件具有更低的驱动电压、更高的电流效率，并且特别是显著提高的寿命特性。
<附图标记>
1：基底/2：阳极/3：空穴注入层/4：空穴传输层/4a：第一空穴传输层/4b：第二空穴传输层/4c：第三空穴传输层/4d：第四空穴传输层/4e：第五空穴传输层/4f：第六空穴传输层/4p：p掺杂的空穴传输层/4R：红色空穴传输层/4G：绿色空穴传输层/4B：蓝色空穴传输层/5：电子阻挡层/6：发光层/6a：第一发光层/6b：第二发光层/6c：第三发光层/6BF：蓝色荧光发光层/6BFa：第一蓝色荧光发光层/6BFb：第二蓝色荧光发光层/6YGP：黄绿色磷光发光层/6RP：红色磷光发光层/6GP：绿色磷光发光层/7：空穴阻挡层/8：电子注入和传输层/9：电子传输层/9a：第一电子传输层/9b：第二电子传输层/9c：第三电子传输层/10：电子注入层/11：阴极/12：N型电荷产生层/12a：第一N型电荷产生层/12b：第二N型电荷产生层/13：P型电荷产生层/13a：第一P型电荷产生层/13b：第二P型电荷产生层/14：覆盖层。

Claims (16)

1.一种由以下化学式1-1或1-2表示的化合物：
[化学式1-1]
Figure FDA0004103560990000011
[化学式1-2]
Figure FDA0004103560990000012
在化学式1-1和1-2中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基；
Ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的苯并
Figure FDA0004103560990000013
唑基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的茚并咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并噻吩并嘧啶基；经取代或未经取代的二苯基磷酰基；或者经取代或未经取代的螺[芴-9,9’-呫吨]基；以及
R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至30个碳原子的线性或支化烷基，
其中术语“经取代或未经取代的”意指经选自由以下组成的组中的一个、两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、氰基、具有1至30个碳原子的烷基、具有1至30个碳原子的烷氧基、二苯基氧化膦基团和具有6至30个碳原子的芳基；经选自所述组中的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代；或者不具有取代基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1为未经取代或经氰基、甲基、萘基、吡啶基或咔唑基取代的苯基；未经取代或经氰基或二苯基氧化膦基团取代的联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；吡啶基；未经取代或经甲基或苯基取代的嘧啶基；喹啉基；苯并
Figure FDA0004103560990000021
唑基；苯并噻唑基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或者未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至30个碳原子的线性烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1选自以下化合物：
Figure FDA0004103560990000031
Figure FDA0004103560990000041
Figure FDA0004103560990000051
Figure FDA0004103560990000061
5.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或同时进行电子传输和电子注入的层，并且所述电子注入层、所述电子传输层、或所述同时进行电子传输和电子注入的层包含所述化合物。
7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层，并且所述空穴阻挡层包含所述化合物。
8.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴传输和空穴注入的层，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层、或所述同时进行空穴传输和空穴注入的层包含所述化合物。
9.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
10.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括选自以下的一个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、以及同时进行电子传输和电子注入的层。
11.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂的最大发光波长为400nm至520nm。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述掺杂剂为蓝色荧光掺杂剂。
13.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括两个或更多个发光层。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述两个或更多个发光层中的至少一者包含蓝色荧光掺杂剂。
15.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括第一堆叠体和第二堆叠体，并且包括在所述第一堆叠体与所述第二堆叠体之间的一个或更多个电荷产生层，所述第一堆叠体包括一个或更多个发光层，所述第二堆叠体包括一个或更多个发光层。
16.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括第一堆叠体、第二堆叠体和第三堆叠体，并且包括在所述第一堆叠体与所述第二堆叠体、以及所述第二堆叠体与所述第三堆叠体中的每一者之间的一个或更多个电荷产生层，所述第一堆叠体包括一个或更多个发光层，所述第二堆叠体包括一个或更多个发光层，所述第三堆叠体包括一个或更多个发光层。
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