CN112119513B - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及一种有机发光器件，其中，包括：阴极；与上述阴极对置而具备的阳极；具备在上述阴极与上述阳极之间的发光层；具备在上述阴极与上述发光层之间且包含化学式1的化合物的第一有机物层；以及具备在上述阴极与上述第一有机物层之间且包含化学式2的化合物的第二有机物层。

Description

有机发光器件
技术领域
本说明书涉及有机发光器件。
本申请主张于2018年7月24日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0085926号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
<现有技术文献>韩国公开专利公报第10-2007-0091540号
发明内容
技术课题
本说明书提供有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：
阴极；与上述阴极对置而具备的阳极；具备在上述阴极与上述阳极之间的发光层；具备在上述阴极与上述发光层之间且包含由下述化学式1表示的化合物的第一有机物层；以及具备在上述阴极与上述第一有机物层之间且包含由下述化学式2表示的化合物的第二有机物层。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X为O或S，
R1至R16中的至少一个为由下述化学式A表示的基团，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基、或者被烷基取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成芳香族烃环，
[化学式A]
在上述化学式A中，
X1至X3中的至少一个为N，其余为CR'，
R'为氢，或者与-(L2)l2-Ar2或-(L3)l3-Ar3结合而形成被杂环基取代或未取代的芳香族烃环，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被烷基、芳基、或杂环基取代或未取代的亚芳基；或者被选自烷基、芳基、杂环基、以及由烷基取代的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的2价的杂环基，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为被烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、或杂芳基取代或未取代的芳基；被烷基、或芳基取代或未取代的甲硅烷基；或者被烷基、或芳基取代或未取代的杂环基，
l1至l3各自独立地为1至3的整数，
上述l1为2以上时，2个以上的L1彼此相同或不同，
上述l2为2以上时，2个以上的L2彼此相同或不同，
上述l3为2以上时，2个以上的L3彼此相同或不同，
表示与上述化学式1结合的部位，
[化学式2]
在上述化学式2中，
Y1至Y3中的至少一个为N，其余为CH，
G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为被芳基取代或未取代的芳基，
L11和L12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的2至4价的芳香族烃环基、或者取代或未取代的2至4价的杂环基，
G11为直接键合、O、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
a至d各自独立地为1至3的整数，
上述a至d为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的来自阴极的电子的注入能力提高，从而可以提供低驱动电压和高发光效率。
附图说明
图1至5图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
<符号说明>
101：基板
201：阳极
301：空穴传输层
401：发光层
402：第一发光层
403：第二发光层
404：第三发光层
501：电子传输层
601：阴极
701：空穴阻挡层
801：空穴注入层
具体实施方式
下面，对本说明书详细地进行说明。
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：
阴极；与上述阴极对置而具备的阳极；具备在上述阴极与上述阳极之间的发光层；具备在上述阴极与上述发光层之间且包含由上述化学式1表示的化合物的第一有机物层；以及具备在上述阴极与上述第一有机物层之间且包含由上述化学式2表示的化合物的第二有机物层。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的化合物以非线性结构用于空穴阻挡层，从而能够实现有机发光器件的效率的提高、低驱动电压和寿命特性的提高等。此外，在由上述化学式1表示的化合物的结构中，R1至R16中的至少一个为上述化学式A，上述化学式A为电子耗尽结构，因此可以将分子的极性(偶极矩(dipole moment))设计为接近非极性，所以在制作在空穴阻挡层中包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件时，能够形成无定形(amorphous)的层。因此，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件能够实现效率的提高、低驱动电压和寿命特性的提高等。
特别是，由上述化学式1表示的化合物具有在立体上水平的结构，因此用这种物质形成有机物层时电子迁移率得到强化。
在本说明书中，“能级”是指能量大小。因此，能级解释为表示该能量值的绝对值。例如，能级低或深是指从真空能级向负方向绝对值变大。
在本说明书中，HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecularorbital)是指电子位于可以参与结合的区域中能量最高的区域的分子轨道函数(最高占有分子轨道)，LUMO(最低未占有分子轨道，lowest unoccupied molecular orbital)是指电子位于反键区域中能量最低的区域的分子轨道函数(最低未占有分子轨道)，HOMO能级是指从真空能级到HOMO的距离。此外，LUMO能级是指从真空能级到LUMO的距离。
在本说明书中，带隙(bandgap)是指HOMO与LUMO的能级差，即，HOMO-LUMO能隙(Gap)。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的HOMO能级可以为6.0eV以上，三重态(triplet)能级可以为2.5eV以上，带隙可以为3.0eV以上。
三重态能级越高，发光层的三重态能量越不会传递至相邻的层，因此可以提高有机发光器件的效率。此外，在空穴阻挡层中，HOMO能级越具有6.0eV以上的值，越能阻挡来自发光层的空穴的传递，从而可以制造高效率和长寿命的器件。
由此，将满足上述范围的由上述化学式1表示的化合物用于空穴阻挡层时，电子迁移率高，因此在用于有机发光器件时，显示驱动电压低、高效率和长寿命的特性。另外，LUMO能级具有3.0eV至2.6eV的值，与发光层的能量势垒不大，从而顺利地进行电子注入。上述LUMO能级是指与发光层的能量势垒低的区域的能级。
在本说明书中，HOMO能级可以在大气压下利用光电子能谱仪(理研计器株式会社制造：AC3)进行测定，LUMO能级可以利用通过光致发光(photoluminescence(PL))而测定的波长值来计算。
根据本说明书的一实施方式的由上述化学式2表示的化合物是通过含有N的六元杂环和连接基团L11、G11、L12而结合有CN的结构，具有适当的扭曲结构，因此取代基之间的共轭引起的电子相互作用变小，从而能够维持取代基的独立特性，同时适当维持的共轭可以防止过度的电子注入导致的有机发光器件的寿命下降现象，由于这种结构性的特征，因此在有机发光器件中能够实现效率的提高、低驱动电压和寿命特性的提高等。
根据本说明书的一实施方式，上述第一有机物层为空穴阻挡层。
根据本说明书的一实施方式，上述第二有机物层为电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层。
根据本说明书的一实施方式，上述第二有机物层为电子注入层。
根据本说明书的一实施方式，上述第二有机物层为电子传输层。
根据本说明书的一实施方式，上述第二有机物层为电子注入和传输层。
根据本说明书的一实施方式，上述第一有机物层为空穴阻挡层，上述空穴阻挡层与上述发光层相接而具备。
根据本说明书的一实施方式，上述第一有机物层为空穴阻挡层，上述第二有机物层为电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层，上述空穴阻挡层与上述发光层相接而具备。
根据本说明书的一实施方式，在上述第一有机物层包含由上述化学式1表示的化合物，上述第二有机物层包含由上述化学式2表示的化合物时，由于将空穴阻挡能力优异的上述化学式1和电子注入和传输能力优异的上述化学式2同时适用于有机发光器件，因此可以通过调节包含在电子阻挡层和电子传输层(或电子注入和传输层)中的物质，并调节各层间的能级来提高驱动电压、效率和/或寿命特性。
另外，上述第一有机物层的化学式1不包含CN，上述第二有机物层的化学式2为必须包含CN的结构，利用上述第一有机物层和第二有机物层中所包含的化合物的结构性的差异，调节上述第一有机物层与第二有机物层之间的偶极矩和LUMO能级，并调节传输至发光层的电子量来防止过量的电子同时注入至发光层，从而具有改善有机发光器件的寿命的效果。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物满足下述式1。
[式1]
|PEl|＞|PEb|
在上述式1中
|PEb|表示由上述化学式1表示的化合物的偶极矩的绝对值，
|PEl|表示由上述化学式2表示的化合物的偶极矩的绝对值。
在本说明书中，偶极矩是表示极性程度的物理量，可以用下述数学式1计算。
[数学式1]
·ρ(r0)：分子密度(molecular density)
·V：体积(volume)
·r：观测点(the point of observation)
·d3r0：每单位体积(an elementary volume)
在上述数学式1中，通过计算得出分子密度，从而可以得到偶极矩的值。例如，分子密度可以使用赫希菲尔德电荷分析(Hirshfeld Charge Analysis)方法来计算每个原子的电荷(Charge)和偶极子(Dipole)，根据下述式计算而得到，并且可以将该计算结果代入上述数学式1中而得出偶极矩。
权重函数(Weight Function)
·ρα(r-Rα)：球面平均基态密度(spherically averaged ground-state amomicdensity)
·准分子密度(promolecule density)
形变密度(Deformation Density)
·ρ(r)：分子密度
·ρα(r-Rα)：位于坐标Rα处的自由原子α的密度(density of the free atom αlocated at coordinates Rα)
原子电荷(Atomic Charge)
q(α)＝-∫ρd(r)Wα(r)d3r
·Wα(r)：权重函数
根据本说明书的一实施方式的化学式2包含不对其整个分子的形状产生大的影响，且可以大幅增加偶极矩的氰基，上述化学式1的结构不包含氰基。
因此，包含上述氰基的化学式2偶极矩大幅增加，因此包含其的第二有机物层和包含不含有上述氰基的化学式1的第一有机物层满足上述式1，偶极矩和LUMO能级显示大的差异，这在第二有机物层中发挥与第一有机物层之间的势垒的作用，调节从阴极向发光层注入的电子量和速度，从而具有改善有机发光器件的寿命的效果。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、羟基、氰基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、萉基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以具有如下所示的结构，但并不限定于此。
在本说明书中，“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位取代的2个取代基和脂肪族环中在同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
本说明书中，杂环基包含1个以上非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂环基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、吡啶并吲哚基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基(phenanthridine)、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、呫吨基(xanthene)、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩噻基(phenoxathiine)、吩嗪基(phenoxazine)、吩噻嗪基(phenothiazine)、吩嗪基(phenazine)、二氢吖啶基和二氢茚并咔唑基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳氧基中的芳基与上述芳基的例示相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，但不仅限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，卤代烷基是指烷基的氢被卤素基团取代的基团，在上述烷基中，除了H为卤素基团以外，可以适用上述烷基的示例。例如，有-CF3、-CHF2、-CH2F等，但并不仅限于此。
在本说明书中，卤代烷氧基是指烷氧基的氢被卤素基团取代的基团，在上述烷氧基中，除了H为卤素基团以外，可以适用上述烷氧基的示例。例如，有-OCF3、-OCHF2、-OCH2F等，但并不仅限于此。
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书中，2价的杂环基是指杂环基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述杂环基的说明。
在本说明书中，在相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，芳香族烃环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可以选自芳基的例示。
在本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以选自上述杂环基的例示。
在本说明书中，2价至4价的芳香族烃环基可以为单环或多环，是指上述芳基上有2个至4个结合位置的基团，即2至4价基团。它们除了各自为2价至4价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书中，2价至4价的杂环基可以为单环或多环，是指上述杂环基上有2个至4个结合位置的基团，即2至4价基团。它们除了各自为2价至4价基团以外，可以适用上述杂环基的说明。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，X为O。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，X为S。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在上述化学式1-1和1-2中，
L1至L3、l1至l3、Ar2、Ar3和X1至X3的定义与上述化学式A中的定义相同，
X4至X6中的至少一个为N，其余为CR'，
R'为氢，或者与-(L5)l5-Ar4或-(L6)l6-Ar5结合而形成被杂环基取代或未取代的芳香族烃环，
L4至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的亚芳基；或者被选自烷基、芳基、杂环基、以及由烷基取代的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的2价的杂环基，
Ar4和Ar5彼此相同或不同，各自独立地为被烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、或杂芳基取代或未取代的芳基；被烷基、或芳基取代或未取代的甲硅烷基；或者被烷基、或芳基取代或未取代的杂环基，
l4至l6各自独立地为1至3的整数，
上述l4为2以上时，2个以上的L4彼此相同或不同，
上述l5为2以上时，2个以上的L5彼此相同或不同，
上述l6为2以上时，2个以上的L6彼此相同或不同，
n1为0至2的整数，
n2为0至2的整数，
1≤n1+n2≤4，
R100和R101彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基、或者被烷基取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成芳香族烃环，
r100和r101各自独立地为1至8的整数，
1≤r100+n1≤8，
1≤r101+n2≤8，
r100为2以上时，2个以上的R100彼此相同或不同，
r101为2以上时，2个以上的R101彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，R1至R16中的至少一个为由上述化学式A表示的基团，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；烷基；被烷基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；三亚苯基；或者被烷基取代或未取代的芴基，或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，R1至R16中的至少一个为由上述化学式A表示的基团，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；甲基；正丁基；叔丁基；被甲基、或叔丁基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；三亚苯基；或者被甲基取代或未取代的芴基，或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R16中的1个或2个彼此相同或不同，各自独立地为由上述化学式A表示的基团，R1至R16中的0个至3个为烷基、芳基、或烷基芳基，其余为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R16中的至少一个为由下述化学式A表示的基团，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基、芳基、或芳基烷基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R16中的不是由上述化学式A表示的基团、或者不是与相邻的基团结合而形成取代或未取代的芳香族烃环的基团的基团彼此相同或不同，各自独立地为叔丁基苯基、甲基、叔丁基、苯基、甲基苯基、正丁基、萘基、三亚苯基、或9,9-二甲基芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R16中的可以与相邻的基团彼此结合而形成芳香族烃环的基团为R1和R2、或R15和R16。即，根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，R1至R16中的至少一个为由上述化学式A表示的基团，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基、被烷基取代或未取代的芳基，或者R1和R2彼此结合而形成芳香族烃环，或者R15和R16彼此结合而形成芳香族烃环。这时，R1和R2彼此结合而形成的芳香族烃环可以为苯环，R15和R16彼此结合而形成的芳香族烃环可以为苯环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，R1和R2彼此结合而形成芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，R1和R2彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，R15和R16彼此结合而形成芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，R15和R16彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的苯基；被杂环基取代或未取代的亚联苯基；亚萘基、被烷基取代或未取代的2价的芴基；2价的三联苯基；被杂环基取代或未取代的2价的吡啶基；2价的呋喃基；2价的噻吩基；2价的二苯并呋喃基；2价的二苯并噻吩基；被芳基、或由烷基取代的芳基取代或未取代的2价的咔唑基；被选自烷基和芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的2价的二氢茚并咔唑基；被芳基、或由烷基取代的芳基取代或未取代的2价的苯并咔唑基；被烷基取代或未取代的2价的二苯并噻咯基；2价的吩噻基；2价的吩嗪基；2价的吩噻嗪基；或者2价的吩嗪基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被甲基、苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基取代或未取代的苯基；被吡啶基取代或未取代的亚联苯基；亚萘基；被甲基取代或未取代的2价的芴基；2价的三联苯基；被吡啶基取代或未取代的2价的吡啶基；2价的呋喃基；2价的噻吩基；2价的二苯并呋喃基；2价的二苯并噻吩基；被苯基、或由甲基取代的苯基取代或未取代的2价的咔唑基；被选自甲基和苯基中的1个以上的取代基取代或未取代的2价的二氢茚并咔唑基；被苯基、或由甲基取代的联苯基取代或未取代的2价的苯并咔唑基；被甲基取代或未取代的2价的二苯并噻咯基；2价的吩噻基；2价的吩嗪基；2价的吩噻嗪基；或者2价的吩嗪基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，L1为直接键合；被烷基、或芳基取代或未取代的苯基；亚联苯基；亚萘基、被烷基取代或未取代的2价的芴基；2价的吡啶基；2价的呋喃基；2价的噻吩基；2价的二苯并呋喃基；2价的二苯并噻吩基；被芳基、或由烷基取代的芳基取代或未取代的2价的咔唑基；被烷基取代基取代或未取代的2价的二氢茚并咔唑基；被芳基、或由烷基取代的芳基取代或未取代的2价的苯并咔唑基；被烷基取代或未取代的2价的二苯并噻咯基；2价的吩噻基；2价的吩嗪基；或者2价的吩噻嗪基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，L1为直接键合；被甲基、或苯基取代或未取代的苯基；亚联苯基；亚萘基、被甲基取代或未取代的2价的芴基；2价的吡啶基；2价的呋喃基；2价的噻吩基；2价的二苯并呋喃基；2价的二苯并噻吩基；被苯基、或由甲基取代的苯基取代或未取代的2价的咔唑基；被甲基取代或未取代的2价的二氢茚并咔唑基；被苯基、或由甲基取代的联苯基取代或未取代的2价的苯并咔唑基；被甲基取代或未取代的2价的二苯并噻咯基；2价的吩噻基；2价的吩嗪基；或者2价的吩噻嗪基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，L2和L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的苯基；被杂环基取代或未取代的亚联苯基；2价的三联苯基；被杂环基取代或未取代的2价的吡啶基；2价的二苯并呋喃基；2价的二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的2价的咔唑基；被选自烷基和芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的2价的二氢茚并咔唑基；或者2价的吩嗪基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，L2和L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被甲基、苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基取代或未取代的苯基；被吡啶基取代或未取代的亚联苯基；2价的三联苯基；被吡啶基取代或未取代的2价的吡啶基；2价的二苯并呋喃基；2价的二苯并噻吩基；被苯基取代或未取代的2价的咔唑基；被选自甲基和苯基中的1个以上的取代基取代或未取代的2价的二氢茚并咔唑基；或者2价的吩嗪基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，l1为1。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，l1为2。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，l1为3。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，l2为1。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，l2为2。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，l2为3。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，l3为1。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，l3为2。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，l3为3。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，l1为2以上时，上述l1以直链结构连接。例如，在上述L1为2价的咔唑基或亚苯基且l1为2以上时，可以为连接结构并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，l1为2以上时，上述l1以直链结构连接。例如，在上述L1为2价的咔唑基或亚苯基且l1为3时，可以为连接结构并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，X1至X3中的至少一个为N，其余为CR。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，X1为N，X2和X3为CR。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，X2为N，X1和X3为CR。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，X3为N，X1和X2为CR。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，X1和X2为N，X3为CR。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，X1和X3为N，X2为CR。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，X2和X3为N，X1为CR。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，X1至X3为N。
根据本说明书的一实施方式，上述R为氢，或者与-(L2)l2-Ar2或-(L3)l3-Ar3结合而形成被杂环基取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述R为氢，或者与-(L2)l2-Ar2或-(L3)l3-Ar3结合而形成被苯并咔唑基取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为被烷基、或芳基取代或未取代的甲硅烷基；被烷基或卤代烷基取代或未取代的苯基；被卤代烷基取代或未取代的联苯基；萘基；被卤代烷基、卤代烷氧基、或杂环基取代或未取代的三联苯基；被烷基取代或未取代的芴基；菲基；三亚苯基；荧蒽基；萉基；吡啶基；被烷基取代或未取代的二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被烷基、或芳基取代或未取代的咔唑基；苯并咔唑基；被烷基取代或未取代的二苯并噻咯基；吩嗪基；吩噻嗪基；吩噻基；吡啶并吲哚基；喹啉基；被烷基取代或未取代的二氢茚并咔唑基；或者被烷基取代或未取代的二氢吖啶基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式A中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为被甲基、或苯基取代或未取代的甲硅烷基；被甲基、或-CF3取代或未取代的苯基；被-CF3取代或未取代的联苯基；萘基；被-CF3、-OCF3、或吡啶基取代或未取代的三联苯基；被甲基取代或未取代的芴基；菲基；三亚苯基；荧蒽基；萉基；吡啶基；被甲基取代或未取代的二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被甲基、苯基、或联苯基取代或未取代的咔唑基；苯并咔唑基；被甲基取代或未取代的二苯并噻咯基；吩嗪基；吩噻嗪基；吩噻基；吡啶并吲哚基；喹啉基；被甲基取代或未取代的二氢茚并咔唑基；或者被甲基取代或未取代的二氢吖啶基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式A由下述化学式A-1至化学式A-3中的任一个表示。
[化学式A-1]
[化学式A-2]
[化学式A-3]
在上述化学式A-1至A-3中，
L1和l1的定义与化学式A中的定义相同，
X11为N或CH，X12为N或CH，X13为N或CH，X11至X13中的至少2个为N，
Ar21至Ar24彼此相同或不同，各自独立地为被选自由“氰基、卤素基团、烷基、烷氧基、芳基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基和杂环基”组成的组中的1个取代基取代、或者被选自上述组中的2个基团连接而成的取代基取代、或者被选自上述组中的3个基团连接而成的取代基取代、或者未取代的芳基；被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基；或者被选自由“烷基、芳基、烷基芳基、杂芳基芳基和杂环基”组成的组中的1个以上的取代基取代或未取代的杂环基，
R50和R51彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基、芳基、或杂芳基，
a50为0至4的整数，a50为2以上时，R50彼此相同或不同，
a51为0至4的整数，a51为2以上时，R51彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述L1位直接键合；被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的亚芳基；或者被烷基、烷基芳基或芳基取代或未取代的2价的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合；被C1～6的烷基、C6～20的芳基或C2～20的杂芳基取代或未取代的C6～18的亚芳基；或者被C1～6的烷基、C6～20的烷基芳基或C6～20的芳基取代或未取代的2价的C2～20的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合；被C1～6的烷基、C6～12的芳基或C2～12的杂芳基取代或未取代的C6～13的亚芳基；或者被C1～6的烷基、C6～16的烷基芳基或C6～15的芳基取代或未取代的2价的C2～16的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、被甲基或苯基取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、2价的萘基、2价的呋喃基、2价的噻吩基、2价的吡啶基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、被甲基苯基或苯基取代或未取代的2价的咔唑基、被取代有甲基的联苯基或苯基取代或未取代的2价的苯并咔唑基、被甲基取代或未取代的2价的茚并咔唑基、被甲基取代或未取代的2价的二苯并噻咯基、 或者被甲基或苯基取代或未取代的2价的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar21至Ar24彼此相同或不同，各自独立地为三烷基甲硅烷基；三芳基甲硅烷基；被选自氰基、卤代烷基、卤代烷氧基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烷基、芳基和由“烷基、烷基芳基、芳基或杂环基”取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的芳基；或者被选自烷基、杂芳基芳基、芳基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar21至Ar24彼此相同或不同，各自独立地为三苯基甲硅烷基；被三氟甲基、三氟甲氧基、三甲基甲硅烷基、甲基、联苯基、三亚苯基、荧蒽基、由“甲基、苯基或二苯并呋喃基”取代或未取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、由“甲基、苯基、联苯基或三亚苯基”取代或未取代的咔唑基、苯并咔唑基、由苯基或吡啶基取代或未取代的吡啶基、由甲基或二甲基苯基取代或未取代的茚并咔唑基、二甲基二苯并噻咯基或喹啉基取代或未取代的苯基；被氰基、卤代烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、吡啶基或咔唑基取代或未取代的联苯基；被苯基取代或未取代的萘基；苯并咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被咔唑基苯基或苯基取代或未取代的咔唑基；被吡啶基取代或未取代的三联苯基；被甲基或苯基取代或未取代的芴基；萉基；菲基；或三亚苯基，或者为选自下述结构中的任一个。
根据本说明书的一实施方式，上述R50和R51彼此相同或不同，各自独立地为杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R50和R51彼此相同或不同，各自独立地为苯并咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物选自下述化合物。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，a为1。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，a为2。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，a为3。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2由下述化学式2-1至2-3中的任一个表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在上述化学式2-1至2-3中，
Y1至Y3、G1、G2、L11、L12、G11、b和d的定义与上述化学式2中的定义相同，
Y4至Y6中的至少一个为N，其余为CH，Y7至Y9中的至少一个为N，其余为CH，
G3至G6彼此相同或不同，各自独立地为被芳基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，Y1为N，Y2和Y3为CH。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，Y2为N，Y1和Y3为CH。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，Y3为N，Y1和Y2为CH。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，Y1和Y2为N，Y3为CH。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，Y1和Y3为N，Y2为CH。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，Y2和Y3为N，Y1为CH。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，Y1至Y3为N。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、或者被芳基取代或未取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、或者被苯基取代或未取代的芴基。
在本说明书的一实施方式中，上述G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、或9,9-二苯基-9H-芴基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，L11和L12彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、芳基、杂环基、由氰基和烷基取代的芳基、由杂环基取代的芳基、或者由氰基取代的芳基取代或未取代的2至4价的芳香族烃环基；或者2至4价的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，L11和L12彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、芳基、杂环基、由氰基和烷基取代的芳基、由杂环基取代的芳基、或者由氰基取代的芳基取代或未取代的2至4价的苯基；被取代有氰基的芳基取代或未取代的2至4价的联苯基；2至4价的萘基；被取代有氰基的芳基取代或未取代的2至4价的三联苯基；被烷基取代或未取代的2至4价的芴基；或者2至4价的呫吨基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，L11和L12彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、联苯基、菲基、二苯并噻吩基、呫吨基、被苯基取代的芴基、被氰基和甲基取代的芴基、被吡啶基取代的苯基、或者被取代有氰基的苯基取代或未取代的2至4价的苯基；被取代有氰基的苯基取代或未取代的2至4价的联苯基；2至4价的萘基；被取代有氰基的苯基取代或未取代的2至4价的三联苯基；被甲基取代或未取代的2至4价的芴基；或者2至4价的呫吨基。
根据本说明书的一实施方式，上述L11为被R21取代或未取代的碳原子数6至17的2至4价的芳香族烃环基、或者被R21取代或未取代的含有O的碳原子数2至30的2至4价的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述L11为被R21取代或未取代的碳原子数6至13的2至4价的芳香族烃环基、或者被R21取代或未取代的含有O的碳原子数2至25的2至4价的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述L11为被R21取代或未取代的碳原子数6至13的2至4价的芳基、或者被R21取代或未取代的只包含O作为杂原子的碳原子数2至25的2至4价的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述L11为取代或未取代的2价至4价的苯基、取代或未取代的2价至4价的萘基、取代或未取代的2价至4价的芴基、或者取代或未取代的2价至4价的螺[芴-9,9']呫吨基。
根据本说明书的一实施方式，上述L11为被R21取代或未取代的2价至4价的苯基、2价或4价的萘基、被甲基或苯基取代或未取代的2价至4价的芴基、或者2价至4价的螺[芴-9,9'-呫吨]基。
根据本说明书的一实施方式，上述R21为被氰基、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的芳基；或杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R21为被氰基、烷基、芳基或含N杂芳基取代或未取代的芳基；或含O杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R21为被氰基取代或未取代的9,9-二甲基-9H-芴基、螺[芴-9,9'-呫吨]基、或者被吡啶基取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L12为被R22取代或未取代的2价的芳香族烃环基、或者被R23取代或未取代的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述L12为被R22取代或未取代的2价的芳香族烃环基、或者2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述L12为被R22取代或未取代的碳原子数6至20的2价的芳香族烃环基、或者碳原子数2至30的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述L12为被R22取代或未取代的碳原子数6至15的2价的芳香族烃环基、或者碳原子数2至25的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述R22为被氰基或杂芳基取代或未取代的芳基、或杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R22为被氰基或含N杂芳基取代或未取代的芳基、或者含有O或S的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R22为被氰基或只含有N作为杂原子的杂芳基取代或未取代的芳基、或者只含有O或S作为杂原子的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R22为二苯并噻吩基、菲基、氰基苯基、或吡啶基苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L21为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的芴基、取代或未取代的2价的萘基、或者取代或未取代的2价的螺[芴-9,9'-呫吨]基。
在本说明书的一实施方式中，上述L21为被二苯并噻吩基、菲基、氰基苯基、或吡啶基苯基取代或未取代的亚苯基；2价的9,9-二甲基-9H-芴基；2价的9,9-二苯基-9H-芴基；2价的萘基；或者2价的螺[芴-9,9'-呫吨]基。
根据本书明书的一实施方式，在上述化学式2中，G11为直接键合；O；被烷基、或被氰基取代或未取代的芳基取代或未取代的亚芳基；或者2价的杂环基。
根据本书明书的一实施方式，在上述化学式2中，G11为直接键合；O；亚苯基；亚萘基；被烷基、氰基芳基或芳基取代或未取代的2价的芴基；2价的二苯并呋喃基；或者2价的螺[芴-9,9'-呫吨]基。
根据本书明书的一实施方式，在上述化学式2中，G11为直接键合；O；亚苯基；亚萘基；被甲基、氰基苯基或苯基取代或未取代的2价的芴基；2价的二苯并呋喃基；或者2价的螺[芴-9,9'-呫吨]基。
根据本书明书的一实施方式，上述G11为直接键合；-O-；被烷基、芳基或氰基芳基取代或未取代的亚芳基；或者含O亚杂芳基。
根据本书明书的一实施方式，上述G11为直接键合、被氰基芳基取代或未取代的亚苯基、2价的萘基、被烷基或芳基取代或未取代的2价的芴基、2价的二苯并呋喃基、-O-、或者2价的螺[芴-9,9'-呫吨]基。
根据本书明书的一实施方式，上述G11为直接键合、被氰基苯基取代或未取代的亚苯基、2价的萘基、被甲基或苯基取代或未取代的2价的芴基、2价的二苯并呋喃基、-O-、或者2价的螺[芴-9,9'-呫吨]基。
根据本说明书的一实施方式，b为1或2。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，c为1。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，c为2。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，c为3。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，d为1。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，d为2。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，d为3。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，d为2以上时，上述G11以直链结构连接。例如，在上述G11为亚苯基或亚萘基且d为2时，可以为并且连接结构并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式2表示的化合物选自下述化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含主体和掺杂剂，上述掺杂剂的最大发光波长在420nm至520nm范围内。
根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂为蓝色荧光掺杂剂。
在本说明书中，在阴极与发光层之间包括含有由上述化学式1表示的化合物的第一有机物层且在上述阴极与第一有机物层之间包括含有由上述化学式2表示的化合物的第二有机物层的有机发光器件作为蓝色有机发光器件，具有改善发蓝色光的有机发光器件的寿命的效果。
根据本说明书的一实施方式，上述主体可以包含1种以上的材料。
根据本说明书的一实施方式，上述主体包含由下述化学式3-1和3-2表示的化合物中的至少一个。在包含下述化合物时，上述有机物层和发光层的能级适当地形成，从而容易调节从上述有机物层迁移至发光层的电子量，因此具有改善有机发光器件的寿命的效果。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
在上述化学式3-1和3-2中，
L31至L35彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar31至Ar35彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R200和R201彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基，
r200为1至8的整数，
r201为1至7的整数，
上述r200为2以上时，2个以上的R200彼此相同或不同，
上述r201为2以上时，2个以上的R201彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述L31至L35彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L31至L35彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚萘基、或2价的荧蒽基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar31至Ar35彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的芳基、或者被芳基取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar31至Ar35彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、被苯基取代或未取代的噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃基、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基、或苯并[d]萘并[1,2-b]呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述R200为氢、或者被芳基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R200为氢、或者被苯基取代或未取代的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述R201为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述主体为选自下述化合物中的任一个或更多个。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1和2的化合物可以利用该技术领域中已知的起始物质、反应条件来制造。取代基的种类和个数可以根据本领域技术人员适当地选择公知的起始物质来确定。此外，上述化学式1和2的化合物可以从市售的化合物中得到。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以包括2层以上的发光层。上述2层以上的发光层可以彼此相接而具备，也可以在两层发光层之间包括另外的有机物层而具备。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括2层以上的发光层，上述2层以上的发光中的相邻的2层发光层之间包括电荷产生层，上述电荷产生层可以包括n型有机物层和p型有机物层。
在另一实施方式中，包括在上述电荷产生层中的n型有机物层与上述p型有机物层进行NP接合。
在本说明书的一实施方式中，上述p型有机物层选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和发光层，n型有机物层选自电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和发光层。
在本说明书中，n型是指n型半导体特性。换而言之，n型是指通过LUMO(最低未占有分子轨道)能级来注入或传输电子的特性，其可以定义为电子的迁移率比空穴的迁移率大的物质的特性。相反，p型是指p型半导体特性。换而言之，p型是指通过HOMO(最高占有分子轨道)能级来注入或传输空穴的特性，其可以定义为空穴的迁移率比电子的移动率大的物质的特性。在本说明书中，具有n型特性的化合物或有机物层可以被称为n型化合物或n型有机物层。此外，具有p型特性的化合物或有机层可以被称为p型化合物或p型有机物层。此外，n型掺杂可以是指进行掺杂使其具有n型特性。
在本说明书中，电荷产生层是指没有施加外部电压而产生电荷的层，通过在2层以上的发光层中的相邻的发光层之间产生电荷，从而使包括在有机发光器件中的2层以上的发光层可以发光。
在本说明书中，上述NP接合不仅是指作为n型有机物层的第二电子传输层与p型有机物层物理相接，还可以是指空穴和电子的产生和传输可以容易地进行的相互作用。
根据本说明书的一实施方式，形成NP接合时，通过外部的电源或光源，可以容易地形成空穴或电子。因此，可以防止用于空穴注入的驱动电压的上升。
在另一实施方式中，上述2层以上的发光层中的至少2层的最大发光波长彼此相同或不同。
在本说明书中，最大发光波长是指在光谱分布的最大值处的波长。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的发光层中的至少2层的最大发光波长彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的发光层中的至少一层包含磷光性掺杂剂，至少一层包含荧光性掺杂剂。
如本说明书的一实施方式那样，可以制造包括上述彼此不同的2层以上的发光层，从而通过蓝色荧光、绿色磷光、红色磷光的层叠；蓝色荧光、黄绿色磷光的层叠而发出白色光的器件。具体而言，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件可以包括荧光发光层和/或磷光发光层。
例如，就蓝色而言，光致发光光谱的峰值波长为400nm至500nm，就绿色而言，光致发光光谱的峰值波长为510nm至580nm，就红色而言，光致发光光谱的峰值波长为610nm至680nm，因此本领域技术人员可以根据需要组合1层或2层以上的具有彼此不同的峰值波长的发光层来使用。
在本说明书中，上述磷光性掺杂剂和荧光性掺杂剂可以使用该技术领域通常所使用的掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括：具备在上述阳极与上述第一有机物层之间的第一发光层、以及具备在上述第一发光层上的第二发光层。
这时，上述第一发光层与上述第二发光层可以彼此相接而具备，上述第一发光层与上述第二发光层之间可以具备另外的有机物层。
在本说明书的另一实施方式中，上述有机发光器件包括：具备在上述阳极与上述第一有机物层之间的一部分的第一发光层、以及具备在上述阳极与上述第一有机物层之间的其余一部分的第二发光层。上述第一发光层与第二发光层之间也可以包括绝缘结构。
这时，上述第一发光层和上述第二发光层可以并排具备在上述第一有机物层的同一面。在另一实施方式中，第一发光层的一侧面可以与上述第二发光层的一侧面彼此相接而具备。
在本说明书的一实施方式中，上述并排具备的第一发光层和第二发光层可以在上述第一有机物层的同一面相接而具备。
在另一实施方式中，上述并排具备的第一发光层和上述第二发光层与第一有机物层之间可以具备另外的层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件包括：具备在上述阳极与上述第一有机物层之间的第一发光层、具备在上述第一发光层上的第二发光层、以及具备在上述第二发光层上的第三发光层。
这时，上述第一发光层、上述第二发光层、以及上述第三发光层可以彼此相接而具备，上述第一发光层与上述第二发光层之间和/或上述第二发光层与上述第三发光层之间可以具备另外的有机物层。
在另一实施方式中，上述第一发光层、上述第二发光层、以及上述第三发光层的最大发光波长彼此不同。
在另一实施方式中，上述第一发光层、上述第二发光层、以及上述第三发光层的最大发光波长彼此相同。
在另一实施方式中，上述第一发光层、上述第二发光层、以及上述第三发光层可以包含蓝色荧光掺杂剂，上述掺杂剂的最大发光波长可以在420nm至520nm范围内。
例如，根据本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1至5所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板101上依次层叠有阳极201、空穴传输层301、发光层401、空穴阻挡层701、电子传输层501和阴极601的有机发光器件的结构。在图1中，上述空穴阻挡层701可以为第一有机物层，上述电子传输层501可以为上述第二有机物层。此外，上述阳极201与空穴传输层301之间可以进一步具备空穴注入层，进一步具备上述空穴注入层为图2。图2中例示了在基板101上依次层叠有阳极201、空穴注入层801、空穴传输层301、发光层401、空穴阻挡层701、电子传输层501和阴极601的有机发光器件的结构。在图2中，上述空穴阻挡层701为第一有机物层，上述电子传输层501可以为上述第二有机物层。在一实施方式中，在上述图2中，可以代替电子传输层501而导入电子注入和传输层。上述电子注入和传输层是指同时进行电子注入和传输的层，作为电子注入和传输层的材料，可以使用电子注入层和/或电子传输层的材料。
图3例示了在基板101上依次层叠有阳极201、空穴传输层301、第一发光层402、第二发光层403、空穴阻挡层701、电子传输层501和阴极601的有机发光器件的结构。在图3中，上述空穴阻挡层701为第一有机物层，上述电子传输层501可以为上述第二有机物层，上述第一发光层402与第二发光层403可以彼此相接而具备，且可以具备有另外的有机物层。
图4例示了在基板101上具备有阳极201、空穴传输层301，在上述空穴传输层301上具备有第一发光层402和第二发光层403，在上述第一发光层402和第二发光层403上依次层叠有空穴阻挡层701、电子传输层501和阴极601的有机发光器件的结构。在图4中，上述空穴阻挡层701可以为第一有机物层，上述电子传输层501可以为上述第二有机物层。
图5例示了在基板101上依次层叠有阳极201、空穴传输层301、第一发光层402、第二发光层403、第三发光层404、空穴阻挡层701、电子传输层501和阴极601的有机发光器件的结构。在图5中，上述空穴阻挡层701可以为第一有机物层，上述电子传输层501可以为上述第二有机物层，上述第一发光层402、上述第二发光层403、以及上述第三发光层404可以彼此相接而具备，在上述第一发光层402与上述第二发光层403之间和/或上述第二发光层403与上述第三发光层404之间可以具备另外的有机物层。
上述图1至图5为根据本说明书的实施方式的例示性的结构，还可以包括其它有机物层。此外，在上述图1至图5中，代替电子传输层501，上述第一有机物层可以为电子注入层、或电子注入和传输层。
本说明书的有机发光器件在上述阴极与发光层之间包括含有由上述化学式1表示的化合物的第一有机物层，在上述阴极与第一有机物层之间包括由上述化学式2表示的第二有机物层，除此以外，可以利用该技术领域中已知的材料的方法进行制造。例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠阳极、有机物层和阴极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理气相沉积，physical Vapor Deposition)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阳极物质、有机物层、阴极物质而制造有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由层叠有1层以上的有机物层的多层结构构成。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的1层或2层以上。
上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述电子阻挡层是防止从电子注入层注入的电子经过发光层而进入空穴注入层，从而可以提高器件的寿命和效率的层，在必要时，可以使用公知的材料而形成在发光层与空穴注入层之间的适当的部分。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
在上述有机发光器件还包括除了根据本说明书的一实施方式的发光层以外的另外的发光层时，发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
上述荧光发光层中，作为主体物质，从由二苯乙烯基亚芳基(distyrylarylene；DSA)、二苯乙烯基亚芳基衍生物、二苯乙烯基苯(distyrylbenzene；DSB)、二苯乙烯基苯衍生物、DPVBi(4,4'-双(2,2'-联苯基乙烯基)-1,1'-联苯，4,4'-bis(2,2'-diphenylvinyl)-1,1'-biphenyl)、DPVBi衍生物、螺-DPVBi和螺-6P(螺-六联苯，spiro-sexiphenyl)组成的组中选择1者或2者以上。
在上述荧光发光层中，作为掺杂剂物质，从由苯乙烯胺(styrylamine)系、苝(perylene)系和DSBP(二苯乙烯基联苯，distyrylbiphenyl)系组成的组中选择1者或2者以上。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。在上述有机发光器件包括除了包含由上述化学式2表示的化合物的电子注入层以外的另外的电子注入层时，具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，在上述有机发光器件包括除了包含由上述化学式2表示的化合物的电子传输层以外的另外的电子传输层时，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。在上述有机发光器件包括除了包含由上述化学式1表示的化合物的空穴阻挡层以外的另外的空穴阻挡层时，具体的空穴阻挡物质有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，根据本说明书的有机发光器件可以是下部电极为阳极且上部电极为阴极的正结构(标准型(normal type))，也可以是下部电极为阴极且上部电极为阳极的逆结构(倒置型(inverted type))。
根据本说明书的一实施方式的结构在以有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管等为代表的有机电子器件中也可以以与适用于有机发光器件的原理类似的原理发挥作用。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，举出实施例而详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<化学式1的化合物的合成>
举出化合物1-1的合成方法作为例子来对根据本发明的一实施方式的由化学式1表示的化合物的合成方法进行说明。
[化合物1-1的合成]
将9H-芴-9-酮(6.95g，38.6mmol)和4-溴苯酚(13.35g，77.2mmol)与过量的磷酰氯(POCl3)混合物在120℃进行回流。冷却至常温后，加入过量的乙醇，然后进行过滤。将过滤的固体溶解于吡啶并加热后，冷却至常温，然后进行过滤。用氯仿和乙酸乙酯进行重结晶，从而得到了化学式1A。
将上述化合物1A(8.96g，21.8mmol)和2,4-二苯基-6-(3'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-[1,1'-联苯]-3基)-1,3,5-三嗪(11.15g，21.8mmol)完全溶解于四氢呋喃(100ml)后，将碳酸钾(9g，65.4mmol)溶解于50ml的水而进行添加，加入四(三苯基膦)钯(756mg，0.65mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温而结束反应后，去除碳酸钾溶液并过滤上述白色固体。将过滤得到的白色固体用四氢呋喃和乙酸乙酯分别洗涤2次，从而制造了上述化合物1-1(12g，收率77％)。
在化合物1-1的合成方法中，如果改变反应物，则可以合成其它由化学式1表示的化合物。
例如，在化合物1A的合成中，如果使用萘-1-醇代替4-溴苯酚，则能够合成如下述的化合物1B所示的核。
另外，在化合物1A的合成中，如果改变溴基团被取代的位置，则可以改变核上取代基被取代的位置。
但是，由化学式1表示的化合物的合成方法并不限定于上述方法，可以利用其它方法。
<化学式2的化合物的合成>
举出化合物2-2和2-3的合成例作为例子来对根据本发明的一实施方式的由化学式2表示的化合物的合成方法进行说明。
[化合物2-2的合成]
将化合物4A(26g，35.4mmol)、化合物4B(9.31g，35.4mmol)和碳酸钾(K2CO3)(14.7g，106mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(500mL)、H2O(150ml)中，加热至90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.71mmol)后，回流4小时。冷却至常温后，去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后进行过滤。浓缩后用柱层析进行纯化，从而得到了化合物2-2(18g，收率78％)。
[化合物2-3的合成]
将化合物3A(15g，34.8mmol)、化合物3B(18.63g，69.6mmol)和碳酸钾(K2CO3)(28.7g，208mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(500mL)、H2O(150ml)中，加热至90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(1.6g，1.4mmol)后，回流12小时。冷却至常温后，去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后进行过滤。浓缩后用柱层析进行纯化，从而得到了化合物2-3(15g，收率67％)。
在上述化合物2-2和2-3的合成方法中，如果改变反应物，则可以合成其它由化学式2表示的化合物。但是，化学式2的合成方法并不限定于上述方法，可以利用其它方法。
<实施例1-1>
将ITO(氧化铟锡)以100nm的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将六腈六氮杂苯并菲(HAT-CN；hexanitrilehexaazatriphenylene)以50nm的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将化合物HT1以40nm的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上，将主体化合物BH1和掺杂剂化合物BD1以97.5:2.5的重量比进行真空蒸镀，从而形成30nm厚度的发光层。在上述发光层上，蒸镀化合物1-1而形成5nm厚度的空穴阻挡层(电子调节层)，将化合物2-1和LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而形成35nm厚度的电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以1.2nm的厚度、将铝以200nm的厚度进行蒸镀而形成阴极。从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.04nm/sec至0.07nm/sec，氟化锂的蒸镀速度维持0.03nm/sec，铝的蒸镀速度维持0.2nm/sec，在蒸镀时，真空度维持2×10-7托至5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
<实施例1-2至13-6>
使用下述表1的化合代替化合物1-1和2-1，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1>
除了不形成电子注入和传输层以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例2>
除了不形成空穴阻挡层以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例3>
在空穴阻挡层中，使用化合物2-1代替化合物1-1，在电子注入和传输层中，使用化合物1-1代替化合物2-1，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例4>
在空穴阻挡层中，使用化合物1-3代替化合物1-1，在电子注入和传输层中，使用化合物NPD代替化合物2-1，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
在10mA/cm2的电流密度下测定了在上述实验例中制造的有机发光器件的发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定相对于初始亮度成为98％所需的时间(LT98)。将其结果示于下述表1。
【表1】
从上述表1中，可以确认将包含上述化学式1的化合物的第一有机物层和包含上述化学式2的化合物的第二有机物层全部包括在内的有机发光器件的驱动电压减少，效率提高，特别是寿命特性大幅提高。

Claims (16)

1.一种有机发光器件，其中，包括：
阴极；
与所述阴极对置而具备的阳极；
具备在所述阴极与所述阳极之间的发光层；
具备在所述阴极与所述发光层之间且包含由下述化学式1表示的化合物的第一有机物层；以及
具备在所述阴极与所述第一有机物层之间且包含由下述化学式2表示的化合物的第二有机物层：
化学式1
在所述化学式1中，
X为O或S，
R1至R16中的至少一个为由下述化学式A表示的基团，以及其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、烷基、或者被烷基取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成芳香族烃环，
化学式A
在所述化学式A中，
X1至X3中的至少一个为N，其余为CR，
R为氢，或者与-(L2)l2-Ar2或-(L3)l3-Ar3结合而形成被杂环基取代或未取代的芳香族烃环，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键合；被烷基、芳基、或杂环基取代或未取代的亚芳基；或者被选自烷基、芳基、杂环基、以及由烷基取代的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的2价的杂环基，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为被烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、或杂芳基取代或未取代的芳基；被烷基、或芳基取代或未取代的甲硅烷基；或者被烷基、或芳基取代或未取代的杂环基，
l1至l3各自独立地为1至3的整数，
所述l1为2以上时，2个以上的L1彼此相同或不同，
所述l2为2以上时，2个以上的L2彼此相同或不同，
所述l3为2以上时，2个以上的L3彼此相同或不同，
表示与所述化学式1结合的部位，
化学式2
在所述化学式2中，
Y1至Y3中的至少一个为N，以及其余为CH，
G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地为被芳基取代或未取代的芳基，
L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的2至4价的芳香族烃环基、或者取代或未取代的2至4价的杂环基，
G11为直接键合、O、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
a至d各自独立地为1至3的整数，以及
所述a至d为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一有机物层为空穴阻挡层，所述第二有机物层为电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层，并且所述空穴阻挡层与所述发光层相接而具备。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的化合物和由所述化学式2表示的化合物满足下述式1：
式1
|PEl|＞|PEb|
在所述式1中，
|PEb|表示由所述化学式1表示的化合物的偶极矩的绝对值，
|PEl|表示由所述化学式2表示的化合物的偶极矩的绝对值。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示：
化学式1-1
化学式1-2
在所述化学式1-1和1-2中，
L1至L3、l1至l3、Ar2、Ar3和X1至X3的定义与所述化学式A中的定义相同，
X4至X6中的至少一个为N，以及其余为CR'，
R'为氢，或者与-(L5)l5-Ar4或-(L6)l6-Ar5结合而形成被杂环基取代或未取代的芳香族烃环，
L4至L6彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键合；被烷基、芳基、或杂环基取代或未取代的亚芳基；或者被选自烷基、芳基、杂环基、以及由烷基取代的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的2价的杂环基，
Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为被烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、或杂芳基取代或未取代的芳基；被烷基、或芳基取代或未取代的甲硅烷基；或者被烷基、或芳基取代或未取代的杂环基，
l4至l6各自独立地为1至3的整数，
所述l4为2以上时，2个以上的L4彼此相同或不同，
所述l5为2以上时，2个以上的L5彼此相同或不同，
所述l6为2以上时，2个以上的L6彼此相同或不同，
n1为0至2的整数，
n2为0至2的整数，
1≤n1+n2≤4，
R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、烷基、或者被烷基取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成芳香族烃环，
r100和r101各自独立地为1至8的整数，
1≤r100+n1≤8，
1≤r101+n2≤8，
r100为2以上时，2个以上的R100彼此相同或不同，以及
r101为2以上时，2个以上的R101彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2由下述化学式2-1至2-3中的任一个表示：
化学式2-1
化学式2-2
化学式2-3
在所述化学式2-1至2-3中，
Y1至Y3、G1、G2、L11、L12、G11、b和d的定义与所述化学式2中的定义相同，
Y4至Y6中的至少一个为N，以及其余为CH，
Y7至Y9中的至少一个为N，以及其余为CH，以及
G3至G6彼此相同或不同，并且各自独立地为被芳基取代或未取代的芳基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的化合物选自下述化合物：
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式2表示的化合物选自下述化合物：
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂的最大发光波长在420nm至520nm范围内。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述主体包含由下述化学式3-1和3-2表示的化合物中的至少一个：
化学式3-1
化学式3-2
在所述化学式3-1和3-2中，
L31至L35彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar31至Ar35彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R200和R201彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基，
r200为1至8的整数，
r201为1至7的整数，
所述r200为2以上时，2个以上的R200彼此相同或不同，以及
所述r201为2以上时，2个以上的R201彼此相同或不同。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述主体为选自下述化合物中的任一个或更多个：
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件包括2层以上的发光层。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述2层以上的发光层中的至少2层的最大发光波长彼此不同。
13.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述2层以上的发光层中的至少一层包含磷光性掺杂剂，并且
至少一层包含荧光性掺杂剂。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件包括：具备在所述阳极与所述第一有机物层之间的第一发光层；以及
具备在所述第一发光层上的第二发光层。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件包括：具备在所述阳极与所述第一有机物层之间的一部分的第一发光层；以及
具备在所述阳极与所述第一有机物层之间的其余一部分的第二发光层。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件包括：具备在所述阳极与所述第一有机物层之间的第一发光层；
具备在所述第一发光层上的第二发光层，以及
具备在所述第二发光层上的第三发光层。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112552275B (zh) * 2020-04-30 2022-11-01 上海钥熠电子科技有限公司 螺环化合物及其应用
CN114685419A (zh) * 2020-12-29 2022-07-01 北京绿人科技有限责任公司 含螺环结构的有机化合物及有机电致发光器件
CN114031605B (zh) * 2021-12-06 2023-09-29 武汉天马微电子有限公司 一种含有氰基萘的有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用
KR20240019581A (ko) * 2022-08-04 2024-02-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2024117762A1 (ko) * 2022-12-01 2024-06-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN117362274B (zh) * 2023-12-07 2024-03-26 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料及其制备方法、有机电致发光器件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101593368B1 (ko) * 2015-04-22 2016-02-11 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN105980521A (zh) * 2014-08-20 2016-09-28 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN106536485A (zh) * 2014-07-21 2017-03-22 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN107431141A (zh) * 2015-04-24 2017-12-01 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN108063188A (zh) * 2016-11-08 2018-05-22 株式会社Lg化学 有机发光元件

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100872692B1 (ko) 2006-03-06 2008-12-10 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
TWI606623B (zh) * 2014-01-10 2017-11-21 樂金顯示科技股份有限公司 有機發光裝置及照明設備
KR101907750B1 (ko) * 2015-09-25 2018-10-15 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102659372B1 (ko) * 2016-03-04 2024-04-22 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
TWI666204B (zh) * 2016-10-18 2019-07-21 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 有機發光裝置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106536485A (zh) * 2014-07-21 2017-03-22 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN105980521A (zh) * 2014-08-20 2016-09-28 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR101593368B1 (ko) * 2015-04-22 2016-02-11 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107431141A (zh) * 2015-04-24 2017-12-01 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN108063188A (zh) * 2016-11-08 2018-05-22 株式会社Lg化学 有机发光元件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘治田 ; 胡苏军 ; 张林骅 ; 陈军武 ; 彭俊彪 ; 曹镛 ; .含1,1-二(4-(N,N-二甲基胺基)苯基)-2,3,4,5-四苯基噻咯的聚合物在三种阴极结构中的电致发光性能.中国科学:化学.2013,(第04期),全文. *

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