CN113661584A - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种有机发光器件，其中，具备：阳极；与上述阳极对置而具备的阴极；以及上述阳极与上述阴极之间的发光层，在上述发光层中包含由化学式1表示的化合物，在上述发光层与阴极之间包括含有由化学式2表示的化合物的第一有机物层，满足式1。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请涉及有机发光器件。
本申请主张于2019年6月19日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2019-0072950号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程而电流转换为可见光的一个例子。有机发光现象的原理如下所示。使有机物层位于阳极与阴极之间时，如果在两电极之间施加电流，则电子和空穴分别从阴极和阳极注入有机物层。注入到有机物层的电子和空穴再结合而形成激子(exciton)，该激子再次跃迁至基态时就会发出光。利用这样的原理的有机发光器件通常可以由阴极和阳极、以及位于它们之间的有机物层构成，上述有机物层包括例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层。
作为在有机发光器件中使用的物质，纯有机物质或者由有机物质与金属构成配合物的配位化合物占大部分，根据用途，可以区分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。在这里，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用具有p-型的性质的有机物质，即容易被氧化且在氧化时具有电化学上稳定的状态的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n-型性质的有机物质，即容易被还原且在还原时具有电化学上稳定的状态的有机物。作为发光层物质，优选同时具有p-型性质和n-型性质的物质，即在氧化和还原状态下都具有稳定形态的物质，当形成激子时，优选将其转换为光的发光效率高的物质。
除了上述内容以外，优选用于有机发光器件的物质进一步具有如下所述的性质。
第一，优选用于有机发光器件的物质的热稳定性优异。因为在有机发光器件内会产生由于电荷的迁移而导致的焦耳热(joule heat)。目前主要用作空穴传输层物质的NPB的玻璃化转变温度具有100℃以下的值，因此具有难以用于需要高电流的有机发光器件的问题。
第二，为了得到能够在低电压下驱动且高效率的有机发光器件，在注入至有机发光器件内的空穴或电子顺利地传递至发光层的同时，必须使所注入的空穴和电子不逃逸到发光层外。为此，用于有机发光器件的物质应当具有合适的带隙(band gap)和HOMO或LUMO能级。就目前的在通过溶液涂布法而制造的有机发光器件中用作空穴传输物质的PEDOT:PSS而言，LUMO能级与用作发光层物质的有机物的LUMO能级相比较低，因此难以制造高效率、长寿命的有机发光器件。
此外，用于有机发光器件的物质的化学稳定性、电荷迁移率、与电极或相邻的层的界面特性等应当优异。即，在有机发光器件中使用的物质的由于水分或氧导致的物质变形应当少。此外，需要通过具有合适的空穴或电子迁移率，在有机发光器件的发光层中使空穴和电子的密度达到平衡，从而能够使激子的形成极大化。而且，为了器件的稳定性，应当能够使与包含金属或金属氧化物的电极的界面良好。
因此，在该技术领域中，要求开发具有如上所述的必要条件的有机物。
发明内容
技术课题
本说明书涉及有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：阳极；阴极；以及具备在上述阳极与上述阴极之间的发光层，
上述发光层包含由下述化学式1表示的化合物，
上述有机发光器件在上述发光层与阴极之间还包括含有由下述化学式2表示的化合物的第一有机物层，
满足下述式1。
[化学式1]
Figure BDA0003292550030000031
[化学式2]
Figure BDA0003292550030000032
在上述化学式1中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
Ar3为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
R1为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
m为0至7的整数，
上述m为2以上时，上述R1彼此相同或不同，
在上述化学式2中，
X1至X3为N或CR，X1至X3中的至少一个为N，
R为氢或氘，或者可以与相邻的Ar5或Ar6结合而形成环，
未与R结合的Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L5为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
L6为直接键合、-O-、取代或未取代的亚芳基、2价或3价的取代或未取代的杂环基、或者3价的取代或未取代的芳基，
L7为取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基、3价的取代或未取代的芳基、或者3价的杂环基，
a和c各自为1或2，a+c≤3，b为1或2，
a至c各自为2时，括号内的结构彼此相同或不同，
n为1至3的整数，
[式1]
PEI-PH>1.0
在上述式1中，PH表示化学式1的化合物的偶极矩值，PEI表示化学式2的化合物的偶极矩值。
发明效果
将根据本发明的化学式1的化合物包含在发光层中且将化学式2的化合物包含在第一有机物层中的有机发光器件为发出蓝色光的器件，化学式2的化合物包含CN，从而使偶极矩值增加，因此容易调节从电子传输层向发光层传递的电子的速度。因此，具有低驱动电压、高发光效率和高寿命的特性。
附图说明
图1至7图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
[符号说明]
101：基板
201：阳极
301：发光层
302：第二发光层
303：第三发光层
401：第一有机物层
402：电子注入和传输层
403：空穴阻挡层
501：阴极
601：第二有机物层
701：第三有机物层
702：第四有机物层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在整个本申请的说明书中，马库什形式的表述中所包含的“其组合”的用语是指选自马库什形式的表述中所记载的构成要素中的一个以上的混合或组合，是指包含选自上述构成要素中的一个以上。
下面，将本说明书的取代基在下文中详细地进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，
Figure BDA0003292550030000051
表示与其它取代基或结合部结合的部位。
在本说明书中，上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是指被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、烯基、芳氧基、芳烷基、甲硅烷基、氧化膦基、胺基、芳基、以及杂芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代或未取代。
上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接可以是指如经被烷基取代的芳基取代的杂环基那样彼此相同或不同的取代基连续连接的情况。此外，3个取代基连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续连接，还包括在(取代基1)中连接有(取代基2)和(取代基3)。
在本说明书中，上述烷基可以为直链、支链或环状，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述炔基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙炔基、丙炔基、2-甲基-2丙炔基、2-丁炔基、2-戊炔基等炔基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基，蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
在本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至25。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0003292550030000081
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure BDA0003292550030000082
Figure BDA0003292550030000083
等，但并不限定于此。
上述芳基可以被烷基取代而起到芳基烷基的作用。上述烷基可以选自上述的例示。
在本说明书中，杂芳基包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0003292550030000084
唑基、
Figure BDA0003292550030000085
二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并
Figure BDA0003292550030000086
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
Figure BDA0003292550030000087
唑基、噻二唑基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基是指杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述杂芳基的说明。
在本说明书中，取代基中“相邻的2个彼此结合而形成环”的意思是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，环是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族和脂肪族的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可以选自上述芳基的例示。
在本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族和脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基的例示。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层与发光层相接而具备。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的发光层为蓝色发光层。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的发光层还包含掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的发光层还包含掺杂剂，上述掺杂剂为胺化合物。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的发光层还包含掺杂剂，上述掺杂剂为芘系胺化合物。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的发光层以1:1至99:1的重量比包含化学式1和掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的发光层以2:1至50:1的重量比包含化学式1和掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的发光层以25:1的重量比包含化学式1和掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层为电子传输层、或者电子注入和传输层。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层为电子注入和传输层。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层为电子注入和传输层，还包含金属配合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层为电子注入和传输层，还包含锂系配合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层为电子注入和传输层，还包含喹啉锂。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层还包含金属配合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层还包含锂系配合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层还包含喹啉锂。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层以99:1至1:99的重量比包含化学式2的化合物和金属配合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层以2:1至1:2的重量比包含化学式2的化合物和金属配合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层以1:1的重量比包含化学式2的化合物和金属配合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层为电子传输层、或者电子注入和传输层，上述第一有机物层与发光层之间包括空穴阻挡层。
在本说明书的一实施方式中，
a为1且c为1时，
b为1或2，L7为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，b为2时，L7彼此相同或不同，
L6为直接键合、-O-、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
a为1且c为2时，
b为1，L7为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
L6为3价的取代或未取代的芳基，
a为2且c为1时，
b为1，L7为3价的取代或未取代的芳基、或者3价的杂环基，L6为直接键合、-O-、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至20的取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的联苯基、或者被氘取代或未取代的三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、联苯基或三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为碳原子数6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数2至20的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为碳原子数6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数2至20的取代或未取代的包含O或S的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为碳原子数6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数2至20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为碳原子数6至20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数2至20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为碳原子数6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数2至20的包含O或S的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至20的包含O或S的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的包含O或S的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的三联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基或亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者选自下述结构式。
Figure BDA0003292550030000121
在上述结构式中，虚线是指结合位置。
在本说明书的一实施方式中，上述R1为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述m为7，R1彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述m为7，R1彼此相同，为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述R未与Ar5或Ar6结合时，Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
上述R与Ar5或Ar6结合时，未结合的Ar5或Ar6为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R未与Ar5或Ar6结合时，Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基，
上述R与Ar5或Ar6结合时，未结合的Ar5或Ar6为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R未与Ar5或Ar6结合时，Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基，
上述R与Ar5或Ar6结合时，未结合的Ar5或Ar6为氢、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、或者取代或未取代的螺芴呫吨基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、萘基、吡啶基或螺芴呫吨基。
在本说明书的一实施方式中，上述R未与Ar5或Ar6结合，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述R未与Ar5或Ar6结合，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述R未与Ar5或Ar6结合，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、或者取代或未取代的螺芴呫吨基。
在本说明书的一实施方式中，上述R与Ar5或Ar6未结合，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、或者螺芴呫吨基。
在本说明书的一实施方式中，上述R与Ar5或Ar6未结合，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、或者螺芴呫吨基。
在本说明书的一实施方式中，上述R与Ar5或Ar6结合，未结合的Ar5或Ar6为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述R和Ar5可以彼此结合而形成喹啉环。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的
Figure BDA0003292550030000141
结构可以为
Figure BDA0003292550030000151
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的
Figure BDA0003292550030000152
结构可以为被芳基或杂环基取代或未取代的菲咯啉基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的
Figure BDA0003292550030000153
结构可以为菲咯啉基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的
Figure BDA0003292550030000154
结构可以为
Figure BDA0003292550030000155
在本说明书的一实施方式中，上述a和c为1，上述L5和L7彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述a和c为1，上述L5和L7彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的芴基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的螺芴呫吨基。
在本说明书的一实施方式中，上述L5为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L5为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的芴基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的螺芴呫吨基。
在本说明书的一实施方式中，上述L5为直接键合、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述L7为取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的亚杂芳基、3价的取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者3价的碳原子数2至20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述a和c为1，上述L7为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的芴基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的螺芴呫吨基。
在本说明书的一实施方式中，上述L6为直接键合、-O-、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的亚杂芳基、或者3价的取代或未取代的碳原子数2至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L6为直接键合、-O-、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的芴基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的螺芴呫吨基。
在本说明书的一实施方式中，上述L6为直接键合、-O-、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、被烷基或芳基取代或未取代的2价的芴基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、或者2价的螺芴呫吨基。
在本说明书的一实施方式中，“取代或未取代的”是指被选自烷基、芳基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代，或者被上述取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。
在本说明书的L5至L7的定义中，“取代或未取代的”是指被选自烷基、芳基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代，或者被上述取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物选自下述结构式。
Figure BDA0003292550030000181
Figure BDA0003292550030000191
Figure BDA0003292550030000201
Figure BDA0003292550030000211
Figure BDA0003292550030000221
Figure BDA0003292550030000231
Figure BDA0003292550030000241
Figure BDA0003292550030000251
Figure BDA0003292550030000261
Figure BDA0003292550030000271
Figure BDA0003292550030000281
Figure BDA0003292550030000291
Figure BDA0003292550030000301
Figure BDA0003292550030000311
Figure BDA0003292550030000321
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物选自下述结构式。
Figure BDA0003292550030000331
Figure BDA0003292550030000341
Figure BDA0003292550030000351
Figure BDA0003292550030000361
Figure BDA0003292550030000371
Figure BDA0003292550030000381
Figure BDA0003292550030000391
Figure BDA0003292550030000401
Figure BDA0003292550030000411
Figure BDA0003292550030000421
Figure BDA0003292550030000431
Figure BDA0003292550030000441
Figure BDA0003292550030000451
在本说明书的一实施方式中，上述发光层还包含下述化学式3的化合物。
[化学式3]
Figure BDA0003292550030000452
在上述化学式3中，
X10为B或P(＝O)，
Y1为O、S或NRa，Y2为O、S或NRb，
Cy1至Cy3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环，
Ra为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与上述Cy1或Cy3结合而形成取代或未取代的环，
Rb为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与上述Cy2或Cy3结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式3表示的化合物可以选自下述结构式。
Figure BDA0003292550030000461
Figure BDA0003292550030000471
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机层。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1至图3。
图1中例示了在基板101上依次层叠有阳极201、发光层301第一有机物层401和阴极501的有机发光器件的结构。
图2中例示了在基板101上依次层叠有阳极201、发光层301电子注入和传输层402、以及阴极501的有机发光器件的结构。
图3中例示了在基板101上依次层叠有阳极201、发光层301、空穴阻挡层403电子注入和传输层402、以及阴极501的有机发光器件的结构。
上述图1至3例示了有机发光器件，有机发光器件并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还可以包括1个以上的额外的发光层。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还可以包括1个以上的额外的发光层，上述发光层和1个以上的额外的发光层的最大发光波长彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层和1个以上的额外的发光层并排设置在阳极与阴极之间。上述并排设置是指从阳极或阴极到2个发光层的位置的距离相同，是指并排设置在相同的位置上。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层和上述1个以上的额外的发光层相对于阳极和阴极对置的面沿垂直或水平方向排列。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层和1个以上的额外的发光层中的任一者包含荧光性掺杂剂，其余发光层中的任一者包含磷光性掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层和1个以上的额外的发光层中的任一者包含荧光性掺杂剂，其余发光层中的任一者包含磷光性掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层和1个以上的额外的发光层中的发光层包含荧光性掺杂剂，一层以上的额外的发光层包含磷光性掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还可以包括第二发光层。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还包括第二发光层，上述发光层与第二发光层具有彼此不同的波长带。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还包括第二发光层，上述发光层与第二发光层的最大发光波长不同。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还包括第二发光层，上述发光层和第二发光层中的一层包含荧光掺杂剂，另一发光层包含磷光掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还包括第二发光层，上述发光层包含磷光掺杂剂，上述第二发光层包含荧光掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还包括第二发光层，上述发光层包含荧光掺杂剂，上述第二发光层包含磷光掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还包括第二发光层，上述发光层和第二发光层可以并排设置。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还包括第二发光层，上述发光层和第二发光层可以并排设置，上述发光层和第二发光层具有彼此不同的波长带。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还包括第二发光层，上述发光层和第二发光层可以并排设置，上述发光层和第二发光层的最大发光波长彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还包括第二发光层，上述发光层和第二发光层可以相对于上述阳极和阴极对置的面沿垂直或水平方向排列。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还包括第二发光层，上述发光层和第二发光层可以相对于与上述阳极和阴极对置的面沿垂直或水平方向排列，上述发光层和第二发光层具有彼此不同的波长带。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极与阴极之间还包括第二发光层，上述发光层和第二发光层可以相对于上述阳极和阴极对置的面沿垂直或水平方向排列，上述发光层和第二发光层的最大发光波长彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极201与阴极501之间还包括第二发光层302，上述发光层和第二发光层可以相对于上述阳极和阴极对置的面沿水平方向排列，此时的有机发光器件的结构可以用图4表示，图4的发光层与第二发光层之间还可以包括第二有机物层601。
在本说明书的一实施方式中，在上述图4中，上述第二有机物层包括空穴传输层、空穴注入层、或者同时进行空穴传输和注入的层。
在本说明书的一实施方式中，在上述图4中，上述发光层301中包含化学式1的化合物，上述第二发光层302中可以包含化学式1的化合物。
在本说明书的一实施方式中，在上述图4中，上述发光层301和上述第二发光层302中包含化学式1的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极201与阴极501之间还包括第二发光层302，上述第二发光层可以相对于上述阳极和阴极对置的面沿水平方向排列，此时的第二发光层302可以排列在上述发光层301与阳极201之间，上述阳极与第二发光层之间可以具备第二有机物层601。上述发光层与第二发光层之间可以具备第三有机物层701。
上述结构由图5例示。图5的结构是在基板101上依次层叠有阳极201、第二有机物层601、第二发光层302、第三有机物层701、发光层301、第一有机物层401和阴极501的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述阳极201与阴极501之间还包括第二发光层302，上述第二发光层可以相对于上述阳极和阴极对置的面沿水平方向排列。此时的第二发光层可以排列在上述发光层与第一有机物层之间。上述阳极与上述发光层之间可以具备第二有机物层，上述第二发光层与第一有机物层之间可以具备第三有机物层701。上述结构由图6例示。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阴极之间还可以包括1个以上的额外的发光层。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与第一有机物层之间还可以包括1个以上的发光层。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还可以包括1个以上的额外的发光层。
在本说明书的一实施方式中，在上述发光层与阳极之间还包括1个以上的额外的发光层的情况下，各发光层的波长带彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，在上述发光层与阳极之间还包括1个以上的额外的发光层的情况下，各发光层的最大发光波长彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，在上述发光层与阳极之间还包括1个以上的额外的发光层的情况下，至少一层发光层包含荧光性掺杂剂，其他的1个以上的发光层包含磷光性掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还可以包括1至3层的发光层。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还可以包括第二发光层。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还可以包括第二发光层，上述发光层与第二发光层之间还可以包括第二有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还可以包括第二发光层，上述发光层与第二发光层之间还包括第二有机物层，上述发光层和第二发光层具有彼此不同的波长带。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还可以包括第二发光层，上述发光层与第二发光层之间还包括第二有机物层，上述发光层和第二发光层的最大发光波长彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还可以包括第二发光层，上述发光层与第二发光层之间还包括第二有机物层，上述发光层包含磷光性掺杂剂，第二发光层包含荧光性掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还可以包括第二发光层，上述发光层与第二发光层之间还包括第二有机物层，上述发光层包含荧光性掺杂剂，第二发光层包含磷光性掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还包括第二发光层，第二发光层与阳极之间还可以包括第三发光层。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还包括第二发光层，第二发光层与阳极之间还包括第三发光层，上述发光层、第二发光层、第三发光层具有彼此不同的波长带。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还包括第二发光层，第二发光层与阳极之间还包括第三发光层，上述发光层、第二发光层、第三发光层的最大发光波长彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还包括第二发光层，第二发光层与阳极之间还包括第三发光层，上述发光层、第二发光层、第三发光层中的任一者包含磷光掺杂剂，其余包含荧光掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还包括第二发光层，第二发光层与阳极之间还包括第三发光层，上述发光层、第二发光层、第三发光层中的任一者包含荧光掺杂剂，其余包含磷光掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还包括第二发光层，第二发光层与阳极之间还包括第三发光层，上述发光层、第二发光层、第三发光层均包含荧光掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还包括第二发光层，第二发光层与阳极之间还包括第三发光层，上述发光层、第二发光层、第三发光层为蓝色荧光发光层。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还包括第二发光层，第二发光层与阳极之间还包括第三发光层，上述发光层、第二发光层、第三发光层之间还可以包括1个以上的有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与阳极之间还包括第二发光层，第二发光层与阳极之间还包括第三发光层。
另外，上述发光层与第二发光层之间、第二发光层与第三发光层之间、第三发光层与阳极之间还可以包括1个以上的有机物层。
上述结构由图7例示，是在基板101上依次层叠有阳极201、第二有机物层601、第三发光层303、第四有机物层702、第二发光层302、第三有机物层701、发光层301、第一有机物层401和阴极501的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括选自发光层空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的1个或2个以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括空穴传输层，可以包含2种以上的空穴传输物质。在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括空穴传输层，可以依次层叠彼此不同的空穴传输物质而形成。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括2层空穴传输层，2层空穴传输层包含彼此不同的空穴传输物质。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括2层空穴传输层，2层空穴传输层包含彼此不同的胺化合物。在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1个以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1个以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
在上述有机发光器件包括复数个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含含有上述化合物的组合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠阳极、发光层、第一有机物层和阴极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，包含上述组合物的有机物层利用旋涂法而形成。
在另一实施方式中，包含上述组合物的有机物层通过印刷法而形成。
在本说明书的方式中，上述印刷法有例如喷墨印刷法、喷嘴印刷法、胶印法、转印法或丝网印刷法等，但并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、聚(3,4-亚乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸盐之类的导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0003292550030000541
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不限定于此。
上述发光层除了上述化学式1的物质以外，可以包含额外的主体材料和掺杂剂材料。此外，不只上述发光层，1个以上的额外的发光层、第二发光层、第三发光层也包含上述化学式1的化合物，或者可以包含其他主体材料和掺杂剂。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。此外，可以使用高分子化合物，有聚-1,4-亚苯基、或聚芴之类的高分子化合物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0003292550030000542
二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003292550030000551
唑、
Figure BDA0003292550030000552
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
上述第一有机物层可以由化学式2的化合物构成，除了化学式2的化合物以外，还可以包含上面提到的空穴传输物质、或者空穴注入物质。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
Figure BDA0003292550030000553
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例而详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不解释为本说明书的范围限定于以下记述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
制造例1：化合物H1的制造
Figure BDA0003292550030000561
将上述化合物H1-A(10g，24.4mmol)和上述化合物H1-B(4.2g，24.4mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)后，将碳酸钾(10.1g，73.3mmol)溶解于50mL的水而添加。加入四(三苯基膦)钯(0.84g，0.733mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾溶液，将白色固体进行过滤。将过滤的白色固体用四氢呋喃和乙酸乙酯分别洗涤两次，从而制造了化合物H1(8.9g，收率80％)。
MS[M+H]+＝457
制造例2：化合物H2的制造
Figure BDA0003292550030000562
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式H2表示的化合物。
MS[M+H]+＝507
制造例3：化合物H3的制造
Figure BDA0003292550030000571
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式H3表示的化合物。
MS[M+H]+＝507
制造例4：化合物H4的制造
Figure BDA0003292550030000572
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式H4表示的化合物。
MS[M+H]+＝557
制造例5：化合物H5的制造
Figure BDA0003292550030000573
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式H5表示的化合物。
MS[M+H]+＝578
制造例6：化合物H6的制造
Figure BDA0003292550030000581
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式H6表示的化合物。
MS[M+H]+＝571
制造例7：化合物H7的制造
Figure BDA0003292550030000582
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式H7表示的化合物。
MS[M+H]+＝547
制造例8：化合物E1的制造
Figure BDA0003292550030000591
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E1表示的化合物。
MS[M+H]+＝563
制造例9：化合物E2的制造
Figure BDA0003292550030000592
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E2表示的化合物。
MS[M+H]+＝613
制造例10：化合物E3的制造
Figure BDA0003292550030000593
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E3表示的化合物。
MS[M+H]+＝537
制造例11：化合物E4的制造
Figure BDA0003292550030000601
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E4表示的化合物。
MS[M+H]+＝613
制造例12：化合物E5的制造
Figure BDA0003292550030000602
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E5表示的化合物。
MS[M+H]+＝714
制造例13：化合物E6的制造
Figure BDA0003292550030000603
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E6表示的化合物。
MS[M+H]+＝613
制造例14：化合物E7的制造
Figure BDA0003292550030000611
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E7表示的化合物。
MS[M+H]+＝663
制造例15：化合物E8的制造
Figure BDA0003292550030000612
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E8表示的化合物。
MS[M+H]+＝613
制造例16：化合物E9的制造
Figure BDA0003292550030000613
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E9表示的化合物。
MS[M+H]+＝665
制造例17：化合物E10的制造
Figure BDA0003292550030000621
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E10表示的化合物。
MS[M+H]+＝741
制造例18：化合物E11的制造
Figure BDA0003292550030000622
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E11表示的化合物。
MS[M+H]+＝665
制造例19：化合物E12的制造
Figure BDA0003292550030000623
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E12表示的化合物。
MS[M+H]+＝665
制造例20：化合物E13的制造
Figure BDA0003292550030000631
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E13表示的化合物。
MS[M+H]+＝665
制造例21：化合物E14的制造
Figure BDA0003292550030000632
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E14表示的化合物。
MS[M+H]+＝727
制造例22：化合物E15的制造
Figure BDA0003292550030000633
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E15表示的化合物。
MS[M+H]+＝642
制造例23：化合物E16的制造
Figure BDA0003292550030000641
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E16表示的化合物。
MS[M+H]+＝744
制造例24：化合物E17的制造
Figure BDA0003292550030000642
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的H1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E17表示的化合物。
MS[M+H]+＝688
<实验例1>
实施例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0003292550030000643
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-A化合物以
Figure BDA0003292550030000644
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次将下述HAT化合物
Figure BDA0003292550030000651
和下述HT-A化合物
Figure BDA0003292550030000652
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0003292550030000653
将H1化合物和下述BD化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将化合物E1和下述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0003292550030000654
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0003292550030000655
的厚度、将铝以
Figure BDA0003292550030000656
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure BDA0003292550030000657
阴极的氟化锂维持
Figure BDA0003292550030000658
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA0003292550030000659
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-5托，从而制造了有机发光器件。
Figure BDA00032925500300006510
Figure BDA0003292550030000661
实施例2至101和比较例1至121
使用下述表1的化合物中记载的化合物代替上述实施例1的发光层的H1、以及电子注入和传输层的E1，通过相同的方法制作了有机发光器件。
对上述实施例1至101和比较例1至121的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为90％的时间(T90)。将上述结果示于下述表1。
[表1]
Figure BDA0003292550030000671
Figure BDA0003292550030000681
Figure BDA0003292550030000691
Figure BDA0003292550030000701
Figure BDA0003292550030000711
Figure BDA0003292550030000721
Figure BDA0003292550030000731
Figure BDA0003292550030000741
Figure BDA0003292550030000751
如上述表1所记载的那样，根据本发明的由化学式1表示的化合物包含在有机发光器件的发光层中，由化学式2表示的化合物可以用于可以同时进行电子注入和电子传输的有机物层。
将上述表1的实施例与比较例1至56和比较例108至121进行比较，如根据本发明的化学式1所示的蒽化合物与化学式1的蒽的2号位置的未被取代的化合物相比，在有机发光器件的效率、寿命方面显著优异。
将上述表1的实施例与比较例57至105进行比较，如根据本发明的化学式2所示的杂环化合物与未取代有氰基的化合物相比，在有机发光器件的寿命方面显著优异。
将上述表1的实施例与比较例106至107进行比较，用下述表3的结果进行式1的计算时，在根据本发明的化学式1至2中满足式1的化合物在使用不满足式1的化合物的有机发光器件的效率和寿命方面显著优异。
<实验例2>
实施例1
将ITO(氧化铟锡)以
Figure BDA0003292550030000761
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司制品，蒸馏水使用了利用密理博公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将上述HI-A化合物以
Figure BDA0003292550030000762
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次将上述HAT化合物
Figure BDA0003292550030000763
和上述HT-A化合物
Figure BDA0003292550030000764
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0003292550030000765
将H1化合物和上述BD化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
Figure BDA0003292550030000766
在上述发光层上，将化合物HBL-A进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0003292550030000767
的厚度形成空穴阻挡层。在上述空穴阻挡层上，将化合物E1和下述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0003292550030000768
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0003292550030000769
的厚度、将铝以
Figure BDA00032925500300007610
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure BDA00032925500300007611
阴极的氟化锂维持
Figure BDA0003292550030000771
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA0003292550030000772
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-5托，从而制造了有机发光器件。
实施例2至101和比较例1至121
对通过将上述实验例2的实施例1中的发光层主体(H1)、以及电子注入和传输层(E1)变更为下述表2的化合物而制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为90％的时间(T90)。将上述结果示于下述表2。
[表2]
Figure BDA0003292550030000781
Figure BDA0003292550030000791
Figure BDA0003292550030000801
Figure BDA0003292550030000811
Figure BDA0003292550030000821
Figure BDA0003292550030000831
Figure BDA0003292550030000841
Figure BDA0003292550030000851
Figure BDA0003292550030000861
如上述表2所记载的那样，根据本发明的由化学式1表示的化合物包含在有机发光器件的发光层中，由化学式2表示的化合物可以用于可以同时进行电子注入和电子传输的有机物层。
将上述表2的实施例与比较例1至56和比较例108至121进行比较，如根据本发明的化学式1所示的蒽化合物与化学式1的蒽的2号位置的未被取代的化合物相比，在有机发光器件的效率、寿命方面显著优异。
将上述表2的实施例与比较例57至105进行比较，如根据本发明的化学式2所示的杂环化合物与未取代有氰基的化合物相比，在有机发光器件的寿命方面显著优异。
将上述表2的实施例与比较例106至107进行比较，用下述表3的结果进行式1的计算时，使用满足根据本发明的化学式1至2且满足式1的化合物的有机发光器件，与使用即使满足了化学式1和化学式2也不能满足式1的化合物的有机发光器件相比，在效率、寿命方面显著优异。
<实验例3>
将根据本说明书的一实施方式的化合物H1至H7、E1至E17、BH-A至BH-G、以及ET-A至ET-G的偶极矩(德拜)(Dipole Moment(Debye))值示于下述表3。
[表3]
Figure BDA0003292550030000881
Figure BDA0003292550030000891
上述偶极矩(德拜)是利用美国高斯(Gaussian)公司制造的量子化学计算程序高斯03而实施的，对利用B3LYP作为泛函数、6-31G*作为基函数来优化的结构，利用密度泛函理论(DFT)而求出了利用瞬态密度泛函理论(TD-DFT)的三重态能量的计算值。
可知由于电子传输层的高偶极矩值，从而调节传递到发光层的电子，对有机发光器件的效率和寿命的提高做出了贡献，在电子传输物质和发光层的主体物质的偶极矩值满足式1的情况下，有机发光器件的效率和寿命得到提高。

Claims (20)

1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；以及
具备在所述阳极与所述阴极之间的发光层，
其中所述发光层包含由下述化学式1表示的化合物，
所述有机发光器件还包括在所述发光层与所述阴极之间的含有由下述化学式2表示的化合物的第一有机物层，并且
满足下述式1：
化学式1
Figure FDA0003292550020000011
化学式2
Figure FDA0003292550020000012
在所述化学式1中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
Ar3为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
R1为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
m为0至7的整数，并且
所述m为2以上时，所述R1彼此相同或不同，以及
在所述化学式2中，
X1至X3为N或CR，X1至X3中的至少一个为N，
R为氢或氘，或者与相邻的Ar5或Ar6结合而形成环，
未与R结合的Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L5为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
L6为直接键合、-O-、取代或未取代的亚芳基、2价或3价的取代或未取代的杂环基、或者3价的取代或未取代的芳基，
L7为取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基、3价的取代或未取代的芳基、或者3价的杂环基，
a和c各自为1或2，a+c≤3，b为1或2，
a至c各自为2时，括号内的结构彼此相同或不同，并且
n为1至3的整数，
式1
PEI-PH>1.0
在所述式1中，
PH表示化学式1的化合物的偶极矩值，以及
PEI表示化学式2的化合物的偶极矩值。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一有机物层与发光层相接而具备。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发光层为蓝色发光层。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一有机物层为电子传输层、或者电子注入和传输层。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一有机物层为电子传输层、或者电子注入和传输层，以及
所述有机发光器件在所述第一有机物层与所述发光层之间还包括空穴阻挡层。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的联苯基、或者被氘取代或未取代的三联苯基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar3为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的三联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基或亚萘基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、或者取代或未取代的螺芴呫吨基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述a和c为1，所述L5和L7彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的芴基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的螺芴呫吨基。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的化合物选自下述结构式：
Figure FDA0003292550020000041
Figure FDA0003292550020000051
Figure FDA0003292550020000061
Figure FDA0003292550020000071
Figure FDA0003292550020000081
Figure FDA0003292550020000091
Figure FDA0003292550020000101
Figure FDA0003292550020000111
Figure FDA0003292550020000121
Figure FDA0003292550020000131
Figure FDA0003292550020000141
Figure FDA0003292550020000151
Figure FDA0003292550020000161
Figure FDA0003292550020000171
Figure FDA0003292550020000181
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式2表示的化合物选自下述结构式：
Figure FDA0003292550020000191
Figure FDA0003292550020000201
Figure FDA0003292550020000211
Figure FDA0003292550020000221
Figure FDA0003292550020000231
Figure FDA0003292550020000241
Figure FDA0003292550020000251
Figure FDA0003292550020000261
Figure FDA0003292550020000271
Figure FDA0003292550020000281
Figure FDA0003292550020000291
Figure FDA0003292550020000301
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发光层还包含下述化学式3的化合物：
化学式3
Figure FDA0003292550020000302
在所述化学式3中，
X10为B或P(＝O)，
Y1为O、S或NRa，以及Y2为O、S或NRb，
Cy1至Cy3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环，
Ra为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与所述Cy1或Cy3结合而形成取代或未取代的环，
Rb为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与所述Cy2或Cy3结合而形成取代或未取代的环。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，在所述阳极与所述阴极之间还包括1个以上的额外的发光层。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，所述发光层和所述1个以上的额外的发光层的最大发光波长彼此不同。
16.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，所述发光层和所述1个以上的额外的发光层相对于所述阳极和所述阴极对置的面沿垂直或水平方向排列。
17.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，所述发光层和所述1个以上的额外的发光层中的任一者包含荧光性掺杂剂，其余发光层中的任一者包含磷光性掺杂剂。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件，还包括：
在所述发光层与所述阳极之间的第二发光层，和
在所述第二发光层与所述阳极之间的第三发光层，
其中所述发光层、所述第二发光层和所述第三发光层为蓝色荧光发光层。
19.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，R未与Ar5或Ar6结合时，Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，以及
R与Ar5或Ar6结合时，未结合的Ar5或Ar6为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
20.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，a为1且c为1时，
b为1或2，以及L7为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基；且b为2时，L7彼此相同或不同，以及
L6为直接键合、-O-、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，以及
a为1且c为2时，
b为1，以及L7为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，以及
L6为3价的取代或未取代的芳基，以及
a为2且c为1时，
b为1，以及L7为3价的取代或未取代的芳基、或者3价的杂环基，L6为直接键合、-O-、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
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