CN111699178A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本说明书主张于2018年4月18日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0045018号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光器件施加电压，则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合成对后猝灭并发光。上述有机薄膜根据需要可由单层或多层构成。
有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜材料，可以使用其本身可以单独构成发光层的化合物，或者也可以使用能够起到主体-掺杂剂系发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。除此以外，作为有机薄膜的材料，也可以使用能够起到空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等作用的化合物。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X为O或S，
R3、R6、以及R10至R15中的至少一个由下述化学式2表示，
[化学式2]
未与化学式2结合的R1至R16中的至少一个由下述化学式3表示，
[化学式3]
在上述化学式2和3中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
k为1至3的整数，上述k为2以上时，上述L1彼此相同或不同，
m为1至3的整数，上述m为2以上时，上述L2彼此相同或不同，
其余的R1至R16为氢，
R17彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
n为0至9的整数，上述n为2以上时，上述R17彼此相同或不同。
另外，本申请提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的至少一层包含上述的化合物。
发明效果
根据本申请的一实施方式的化合物用于有机发光器件，从而降低有机发光器件的驱动电压、提高光效率，根据化合物的热稳定性可以提高器件的寿命特性。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7、以及阴极4的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
将根据本说明书的由上述化学式1表示的化合物用于有机发光器件时，以合适的强度使电子非定域化，从而在效率、驱动电压、稳定性等方面发挥优异的性能，且热稳定性优异。此外，如果包含化学式2的腈基，则具有高的HOMO能级和空穴稳定性而显示优异的特性，如果包含化学式3的蒽基，则提高玻璃化温度(Tg)而热稳定性优异。
在本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、烷基、环烷基、甲硅烷基、胺基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se、Si和S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但优选为碳原子数2至60或者碳原子数2至30。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩
嗪基和它们的聚合结构等，但不仅限于此。
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自是2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基是指杂环基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自是2价基团以外，可以适用上述杂环基的说明。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚四联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的2价的菲基、取代或未取代的2价的三亚苯基、取代或未取代的2价的芘基、取代或未取代的2价的芴基、取代或未取代的2价的螺芴基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的2价的咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被芳基或烷基取代或未取代的亚苯基、被芳基或烷基取代或未取代的亚联苯基、被芳基或烷基取代或未取代的亚三联苯基、被芳基或烷基取代或未取代的亚四联苯基、被芳基或烷基取代或未取代的亚萘基、被芳基或烷基取代或未取代的亚蒽基、被芳基或烷基取代或未取代的2价的菲基、被芳基或烷基取代或未取代的2价的三亚苯基、被芳基或烷基取代或未取代的2价的芘基、被芳基或烷基取代或未取代的2价的芴基、被芳基或烷基取代或未取代的2价的螺芴基、被芳基或烷基取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、被芳基或烷基取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、或者被芳基或烷基取代或未取代的2价的咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被甲基或苯基取代或未取代的亚苯基、被甲基或苯基取代或未取代的亚联苯基、被甲基或苯基取代或未取代的亚三联苯基、被甲基或苯基取代或未取代的亚四联苯基、被甲基或苯基取代或未取代的亚萘基、被甲基或苯基取代或未取代的亚蒽基、被甲基或苯基取代或未取代的2价的菲基、被甲基或苯基取代或未取代的2价的三亚苯基、被甲基或苯基取代或未取代的2价的芘基、被甲基或苯基取代或未取代的2价的芴基、被甲基或苯基取代或未取代的2价的螺芴基、被甲基或苯基取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、被甲基或苯基取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、或者被甲基或苯基取代或未取代的2价的咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、2价的菲基、2价的三亚苯基、2价的芘基、被甲基或苯基取代或未取代的2价的芴基、2价的螺芴基、2价的二苯并噻吩基、2价的二苯并呋喃基、或者被苯基取代或未取代的2价的咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合，或者选自下述结构式。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、或者亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1为亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述L2为亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L2为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述X为O。
在本说明书的一实施方式中，上述X为S。
在本说明书的一实施方式中，上述R3、R6和R10至R15中的至少一个由上述化学式2表示。
在本说明书的一实施方式中，上述R3和R6中的至少一个由上述化学式2表示，上述R9至R16中的至少一个由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R10至R12中的至少一个由上述化学式2表示，上述R1至R8中的至少一个由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，上述R3由上述化学式2表示，上述R5至R8中的至少一个由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，上述R6由上述化学式2表示，上述R5至R8中的至少一个由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，上述R10至R12中的至少一个由上述化学式2表示，上述R13至R16中的至少一个由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，不是上述化学式2或化学式3的其余的R1至R16为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述R17为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R17为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R17为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的菲基。
在本说明书的一实施方式中，上述R17为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的三联苯基、被芳基取代或未取代的芘基、被芳基取代或未取代的三亚苯基、或者被芳基取代或未取代的菲基。
在本说明书的一实施方式中，上述R17为被苯基取代或未取代的苯基、被苯基取代或未取代的联苯基、被苯基取代或未取代的萘基、被苯基取代或未取代的三联苯基、被苯基取代或未取代的芘基、被苯基取代或未取代的三亚苯基、或者被苯基取代或未取代的菲基。
在本说明书的一实施方式中，上述R17为苯基、联苯基、被苯基取代或未取代的萘基、三联苯基、芘基、三亚苯基、或者菲基。
在本说明书的一实施方式中，上述n为1至3的整数，上述R17彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述n为1至3的整数，上述R17彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的菲基。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物选自下述结构式中。
根据本申请的一实施方式的化合物可以用后述的制造方法进行制造。
例如，上述化学式1的化合物可以如下述反应式1-1、1-2、2、以及3所示制造核结构。取代基可以根据该技术领域中已知的方法进行结合，取代基的种类、位置或个数可以根据该技术领域中已知的技术进行变更。
[反应式1-1]
[反应式1-2]
[反应式2]
[反应式3]
在上述反应式1-1、1-2、2和3中，X、L1、L2、R17、k和m的定义与化学式1中的定义相同，Y1和Y2为卤素基团，变更上述取代基的结合位置和种类而可以制造本说明书的化合物。
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
在本申请的一实施方式中，提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的至少一层包含上述化合物。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本申请的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机发光器件的代表性的例子，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层，电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机发光器件包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；具备在上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层除了包括包含上述化合物的有机物层以外，进一步包括空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本申请的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和2。
图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光器件的结构。在这种结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7、以及阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、以及电子注入和传输层7中的1层以上中。
本申请的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含本申请的化合物，即包含上述化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
当上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
在本申请的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本说明书，本说明书的范围并不限定于此。
<制造例>
实施例1(E1)
将由上述化学式E1-P1-A表示的化合物(20g，44.9mmol)和氰化锌(Zinc cyanide)化合物(2.6g，22.4mmol)完全溶解于二甲基乙酰胺(200mL)后，加入四三苯基膦钯(1.6g，1.34mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，结束反应后，投入200ml的水后，过滤白色固体。将过滤的白色固体用乙醇和水分别洗涤2次，从而制造了由上述化学式E1-P1表示的化合物(14.1g，收率80％)。
MS[M+H]+＝392
将由上述化学式E1-P1表示的化合物(14g，35.7mmol)和化学式E1-P2-A化合物(10.0g，39.3mmol)完全溶解于二
烷(Dioxane)(140mL)后，添加醋酸钾(10.5g，107.2mmol)，加热搅拌。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾溶液，过滤去除醋酸钾。用乙醇使滤液固化并过滤。将白色固体用乙醇分别洗涤2次，从而制造了由上述化学式E1-P2表示的化合物(15.5g，收率90％)。
MS[M+H]+＝484
将由上述化学式E1-P2表示的化合物(10g，20.7mmol)和由上述化学式E1-P3-A表示的化合物(8.5，20.7mmol)完全溶解于四氢呋喃(THF)(100mL)后，将碳酸钾(8.6g，62.1mmol)溶解于40mL的水而进行添加。加入四三苯基膦钯(0.7g，0.621mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾溶液，过滤白色固体。将过滤的白色固体用THF和乙酸乙酯分别洗涤2次，从而制造了由上述化学式E1表示的化合物(9.5，收率70％)。
MS[M+H]+＝686
实施例2(E2)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E2-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝392
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P2的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E2-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝484
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E2表示的化合物。
MS[M+H]+＝660
实施例3(E3)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E3-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝392
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P2的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E3-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝484
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E3表示的化合物。
MS[M+H]+＝762
实施例4(E4)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E4-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝468
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P2的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E4-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝484
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E4表示的化合物。
MS[M+H]+＝686
实施例5(E5)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E5-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝392
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P2的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E5-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝484
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E5表示的化合物。
MS[M+H]+＝610
实施例6(E6)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E6表示的化合物。
MS[M+H]+＝660
实施例7(E7)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E7表示的化合物。
MS[M+H]+＝686
实施例8(E8)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E8-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝408
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P2的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E8-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝500
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E8表示的化合物。
MS[M+H]+＝752
实施例9(E9)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E4-P1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E9-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝484
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P2的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E9-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝576
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E9表示的化合物。
MS[M+H]+＝702
实施例10(E10)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E10-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝408
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P2的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E10-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝500
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E10表示的化合物。
MS[M+H]+＝702
实施例11(E11)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E11-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝408
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P2的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E11-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝500
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E11表示的化合物。
MS[M+H]+＝752
实施例12(E12)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E12-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝408
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1-P2的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E12-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝500
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E12表示的化合物。
MS[M+H]+＝626
实施例13(E13)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E13表示的化合物。
MS[M+H]+＝702
实施例14(E14)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E14表示的化合物。
MS[M+H]+＝610
实施例15(E15)
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与实施例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E15表示的化合物。
MS[M+H]+＝702
实验例1-1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-A化合物以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次真空蒸镀下述HAT化合物
和下述HT-A化合物
而形成空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上，以25:1的重量比将下述BH化合物和BD化合物以膜厚度20nm进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将实施例1的化合物(E1)和下述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-5托，从而制造了有机发光器件。
实验例1-2至1-15
使用实施例2至15的化合物(E2至E15)代替实施例1的化合物(E1)，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-1至1-14
使用上述的化合物(ET-A至ET-N)代替实施例1的化合物(E1)，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
对上述实验例和比较例中制造的有机发光器件，测定了在10mA/cm2电流密度时的驱动电压和发光效率，测定了在20mA/cm2的电流密度时相对于初始亮度成为90％所需的时间(T90)。将上述结果示于下述表1。
[表1]
如上述表1所记载的那样，根据本发明的由化学式1表示的化合物可以用于有机发光器件的可以同时进行电子注入和电子传输的有机物层中。
将上述表1的实验例1-1至1-7与实施例1-8至1-13进行比较，螺[芴-呫吨]或螺[芴-噻吨]两个核的效果无差别地均在有机发光器件的驱动电压、效率和寿命方面显著优异。
将上述表1的实验例与比较例1-1、1-2、1-5和1-6进行比较，如根据本发明的化学式1那样，在螺[芴-呫吨]或螺[芴-噻吨]中取代有氰基和蒽的化合物，与在螺[芴-呫吨]或螺[芴-噻吨]中未取代有氰基的化合物相比，在有机发光器件的效率和寿命方面显著优异。
将上述表1的实验例与比较例1-3至1-4进行比较，如根据本发明的化学式1那样，在螺[芴-呫吨]或螺[芴-噻吨]中取代有氰基和蒽的化合物，与在螺[芴-呫吨]或螺[芴-噻吨]中未取代有蒽的化合物相比，在有机发光器件的寿命方面显著优异。
将上述表1的实验例与比较例1-5至1-6进行比较，如根据本发明的化学式1那样，在螺[芴-呫吨]或螺[芴-噻吨]中取代有氰基和蒽的化合物，与在螺[芴-呫吨]或螺[芴-噻吨]中取代有氰基和不是蒽基的芳基的化合物相比，在有机发光器件的效率和寿命方面显著优异。
将上述表1的实验例与比较例1-7至1-10进行比较，如根据本发明的化学式1那样，在螺[芴-呫吨]或螺[芴-噻吨]中取代有氰基和蒽的化合物，与虽然结合有包含氰基的取代基和包含蒽基的取代基，但核结构为芴、螺芴、或呫吨、二苯并噻吩的化合物相比，在有机发光器件的效率和寿命方面显著优异。
将上述表1的实验例与比较例1-11至1-14进行比较，如根据本发明的化学式1那样，在螺[芴-呫吨]或螺[芴-噻吨]的R3、R6、R10至R15中取代有氰基的化合物在有机发光器件的效率方面显著优异。
Claims (13)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
X为O或S，
R3、R6、以及R10至R15中的至少一个由下述化学式2表示，
化学式2
未与化学式2结合的R1至R16中的至少一个由下述化学式3表示，
化学式3
在所述化学式2和3中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
k为1至3的整数，所述k为2以上时，所述L1彼此相同或不同，
m为1至3的整数，所述m为2以上时，所述L2彼此相同或不同，
其余的R1至R16为氢，
R17彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
n为0至9的整数，所述n为2以上时，所述R17彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合，或者选自下述结构式：
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R3和R6中的至少一个由所述化学式2表示，所述R9至R16中的至少一个由所述化学式3表示。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R10至R12中的至少一个由所述化学式2表示，所述R1至R8中的至少一个由所述化学式3表示。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R3由所述化学式2表示，所述R5至R8中的至少一个由所述化学式3表示。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R10至R12中的至少一个由所述化学式2表示，所述R13至R16中的至少一个由所述化学式3表示。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述n为1至3的整数，所述R17彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的菲基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物选自下述结构式中：
10.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的至少一层包含权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，所述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含所述化合物。
12.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
13.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，所述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含所述化合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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