TW201544574A - 熒蒽衍生物、含有其的電子裝置、發光元件及光電轉換元件 - Google Patents

熒蒽衍生物、含有其的電子裝置、發光元件及光電轉換元件 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種有機薄膜發光元件，其藉由下述特定的結構所表示的熒蒽衍生物，對發光效率、驅動電壓、耐久壽命全部進行改善。 □

Description

熒蒽衍生物、含有其的電子裝置、發光元件及 光電轉換元件
本發明是有關於一種發光元件、光電轉換元件、鋰離子電池、燃料電池、電晶體等電子裝置以及其中使用的材料。本發明可用於顯示元件、平板顯示器、背光、照明、內飾(interior)、標誌、招牌、電子相機以及光信號產生器等領域。
近年來熱烈地進行有機薄膜發光元件的研究，即，自陰極注入的電子與自陽極注入的電洞在夾持於兩極中的有機螢光體內再結合時進行發光。該發光元件的特徵在於：薄型，且可進行低驅動電壓下的高亮度發光，以及藉由選擇螢光材料來進行多色發光；所述發光元件受到關注。
自從由柯達(Kodak)公司的C.W.唐等人揭示了有機薄膜元件進行高亮度的發光以來，所述研究進行了大量的實用化研討，有機薄膜發光元件著實地推進實用化，例如在行動電話的主顯示器等中被採用等。但是，技術性課題仍然很多，其中元件的高效率化與長壽命化的並存為大的課題之一。
有機薄膜發光元件需要滿足發光效率的提高、驅動電壓的下降、耐久性的提高。其中，發光效率與耐久壽命的並存成為大課題。例如，為了提高發光效率、以及耐久壽命，而開發出具 有熒蒽骨架的材料(例如參照專利文獻1~專利文獻3)。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：國際公開第2013/182046號
專利文獻2：國際公開第2012/017680號
專利文獻3：國際公開第2012/030145號
然而，現有技術中難以充分地降低元件的驅動電壓，另外，即便可降低驅動電壓，元件的發光效率、耐久壽命亦不充分。如上所述，尚未發現高發光效率、低驅動電壓、進而耐久壽命亦並存的技術。
本發明的目的在於解決所述現有技術的問題，提供一種對發光效率、驅動電壓、耐久壽命全部進行改善的有機薄膜發光元件。
本發明為下述通式(1)所表示的熒蒽衍生物。
(式中，Ar表示包含熒蒽骨架的基團；L1為經取代或 未經取代的伸芳基；L2為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基；HAr為經取代或未經取代的包含電子接受性氮的芳香族雜環基；所述各基團經取代的情況下的取代基分別選自由烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基以及-P(=O)R1R2所組成的組群中；R1及R2為芳基或者雜芳基；另外，R1及R2亦可縮合而形成環；w、x、y及z分別獨立地為1~3的整數；其中，伸芳基不會成為含蒽的基團或含芘的基團；另外，L2及HAr不會成為包含供電子性氮的基團；當w=x=1時，L2為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基；當w=1且x=2時，HAr不會成為嘧啶；當w=2且x=1時，於L1上進行取代的取代基不會成為菲；當w、x、y或z為2或3時，多個Ar、L1、L2或HAr分別可相同，亦可不同；另外，x與z不會同時成為2以上)
藉由本發明，可提供一種兼具發光效率、驅動電壓、耐久壽命的有機薄膜發光元件。
對通式(1)所表示的熒蒽衍生物進行詳細說明。
式中，Ar表示包含熒蒽骨架的基團。L1為經取代或未經取代的伸芳基。L2為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。HAr為經取代或未經取代的包含電子接受性氮的芳香族雜環基。所述各基團經取代的情況下的取代基分別選自由烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基以及-P(=O)R1R2所組成的組群中。R1及R2為芳基或者雜芳基。另外，R1及R2亦可縮合而形成環；w、x、y及z分別獨立地為1~3的整數。其中，伸芳基不會成為含蒽的基團或含芘的基團。另外，L2及HAr不會成為包含供電子性氮的基團。w=x=1時，L2為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。當w=1且x=2時，HAr不會成為嘧啶。當w=2且x=1時，於L1上進行取代的取代基不會成為菲。當w、x、y或z為2或3時，多個Ar、L1、L2或HAr分別可相同，亦可不同。另外，x與z不會同時成為2以上。
所述的所有基團中，氫亦可為氘。另外，於以下的說明中，例如所謂碳數6~40的經取代或未經取代的芳基，於芳基上 進行取代的取代基中所含的碳數亦包括在內為6~40，規定碳數的其他取代基亦與其相同。
另外，於稱為「經取代或未經取代的」情況下的取代基較佳為如上所述的烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基，進而，較佳為於各取代基的說明中作為較佳的具體取代基。另外，該些取代基亦可進而由所述取代基來取代。
稱為「經取代或未經取代的」情況下的所謂「未經取代」是指氫原子進行取代。
於以下所說明的化合物或者其部分結構中，關於稱為「經取代或未經取代的」情況亦與所述相同。
所謂烷基，例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。對於被取代的情況下的追加取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基、雜芳基等，該方面於以下的記載中亦通用。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲取的容易性或成本的方面而言，較佳為1以上、20以下的範圍，更佳為1以上、8以下的範圍。
所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基部分的碳數並無特別限定，較佳為3以上、20以下的範圍。
所謂雜環基，例如表示吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等在環內具有碳以外的原子的脂肪族環，其可具有取代基，亦可不具有取代基。雜環基的碳數並無特別限定，較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。
所謂炔基，例如表示乙炔基等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂烷氧基，例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等經由醚鍵而鍵結有脂肪族烴基的官能基，該脂肪族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，較佳為1以上、20以下的範圍。
所謂烷基硫基是烷氧基的醚鍵的氧原子經取代為硫原子的基團。烷基硫基的烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基硫基的碳數並無特別限定，較佳為1以上、20以下的範圍。
所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等經由醚鍵而鍵結有芳香族烴基的官能基，芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代 基。芳基醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂芳基硫醚基是芳基醚基的醚鍵的氧原子經取代為硫原子的基團。芳基醚基中的芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂芳基，例如表示苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、茀基、菲基、蒽基、芘基、熒蒽基(fluoranthenyl)等芳香族烴基。芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定，較佳為6以上、40以下的範圍，更佳為6以上、20以下的範圍。更佳為苯基、1-萘基、2-萘基。
所謂雜芳基表示：呋喃基(furanyl)、噻吩基(thiophenyl)、吡啶基(pyridyl)、喹啉基(quinolinyl)、異喹啉基(isoquinolinyl)、吡嗪基(pyrazinyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、萘啶基(naphthyridyl)、苯并呋喃基(benzofuranyl)、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、吲哚基(indolyl)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl)、二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、咔唑基(carbazolyl)、苯并咔唑基(benzocarbazolyl)、咔啉基(carbolinyl)、吲哚并咔唑基(indolocarbazolyl)、苯并氟咔唑基(benzofluocarbazolyl)、苯并噻吩并咔唑基(benzothienocarbazolyl)、二氫茚并咔唑基(dihydroindenocarbazolyl)、苯并喹啉基(benzoquinolinyl)、吖啶 基(acridinyl)、二苯并吖啶基(dibenzoacridinyl)、苯并咪唑基(benzoimidazolyl)、咪唑并吡啶基(imidazopyridyl)、苯并噁唑基(benzoxazolyl)、苯并噻唑基(benzothiazolyl)、啡啉基(phenanthrolinyl)等在一個或者多個環內具有碳以外的原子的環狀芳香族基，其可為未經取代，亦可經取代。雜芳基的碳數並無特別限定，較佳為2以上、30以下的範圍。更佳為吡啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
所謂胺基為經取代或未經取代的胺基。進行取代的情況下的取代基例如可列舉：芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基。更具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、吡啶基、甲基等，該些取代基可進一步經取代。碳數並無特別限定，較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂鹵素表示選自氟、氯、溴及碘中的原子。
羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基及氧化膦基可具有取代基，亦可不具有取代基。此處，取代基例如可列舉：烷基、環烷基、芳基、雜芳基等，該些取代基可進一步經取代。
所謂伸芳基表示由苯、萘、聯苯、茀、菲等芳香族烴基所衍生的二價以上的基團，其可具有取代基，亦可不具有取代基。較佳為二價或三價的伸芳基。具體而言，伸芳基可列舉：伸苯基、伸聯苯基、伸萘基等。
所謂伸雜芳基表示由吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹噁啉、喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩等在一個或者多個環 內具有碳以外的原子的芳香族基所衍生的二價以上的基團，其可具有取代基，亦可不具有取代基。較佳為二價或三價的伸雜芳基。伸雜芳基的碳數並無特別限定，較佳為2~30的範圍。具體而言，伸雜芳基可列舉：伸吡啶基、伸嘧啶基、伸三嗪基、伸二苯并呋喃基等。更具體而言為：2,6-伸吡啶基、2,5-伸吡啶基、2,4-伸吡啶基、3,5-伸吡啶基、3,6-伸吡啶基、2,4,6-伸吡啶基、2,4-伸嘧啶基、2,5-伸嘧啶基、4,6-伸嘧啶基、4,6-伸嘧啶基、2,4,6-伸嘧啶基、2,4,6-伸三嗪基、4,6-伸二苯并呋喃基、2,6-伸二苯并呋喃基、2,8-伸二苯并呋喃基、3,7-伸二苯并呋喃基。較佳為可列舉：伸吡啶基、伸嘧啶基、伸三嗪基等。其中，就載子遷移率的觀點而言，較佳為伸吡啶基。
所謂電子接受性氮表示在與鄰接原子之間形成多重鍵的氮原子。所謂包含電子接受性氮的芳香族雜環，例如可列舉：吡啶環、噠嗪環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、噁二唑環、噻唑環、喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、苯并喹啉環、啡啉環、吖啶環、苯并噻唑環、苯并噁唑環等。進而，所述包含電子接受性氮的芳香族雜環亦可具有取代基。較佳為可列舉吡啶環、嘧啶環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、啡啉環。更佳為吡啶環、喹啉環、啡啉環，特佳為吡啶環、喹啉環。
本發明的熒蒽衍生物藉由w、x、y及z為1~3的整數，結晶性下降或玻璃轉移溫度提高，因此膜的穩定性提高。
本發明的熒蒽衍生物具有熒蒽骨架。熒蒽骨架具有5π 電子系的五員環結構。5π電子系的五員環結構若進入一個電子(被還原)，則成為6π電子系而產生芳香族穩定化(休克耳定則(Huckel's rule))。因此，5π電子系的五員環結構表現出高的電子親和性，本發明的熒蒽骨架亦具備高的電子親和性。作為通常有名的縮環芳香族骨架的蒽或芘由於不具有5π電子系的五員環結構，故而因藉由還原而進行的芳香族穩定化所引起的電子親和性不會增大，該些現象是具有5π電子系的五員環結構的骨架特有的性質。
因此於將本發明的熒蒽衍生物用於發光元件的情況下，例如於用於電子傳輸層的情況下，表現出來自電極的良好的電子注入性，可降低發光元件的驅動電壓。其結果為可提高發光元件的發光效率。另外，亦有助於發光元件的長壽命化。
另外，熒蒽骨架由於具有高的平面性，且分子彼此充分重疊，故而具有高的電荷傳輸性。因此，於將本發明的熒蒽衍生物用於構成發光元件的任一層的情況下，可高效地傳輸由陰極產生的電子或由陽極產生的電洞，可使元件的驅動電壓下降。其結果為可提高發光元件的發光效率。另外，亦有助於發光元件的長壽命化。
另外，熒蒽骨架對電荷的穩定性高，能夠順利地反覆進行藉由電子的還原、或藉由電洞的氧化。於將本發明的熒蒽衍生物用於發光元件的情況下，可提高壽命。
所謂包含熒蒽骨架的基團是於分子結構內具有熒蒽骨 架的基團，可具有取代基，亦可不具有取代基。亦可由鄰接的取代基來形成環，關於由鄰接的取代基所形成的環的大小並無特別限定，就分子結構的穩定性的觀點而言，較佳為五員環或六員環。另外，所形成的環可為脂肪族環，亦可為芳香族環。由鄰接的取代基所形成的環亦可進而具有取代基，或進而縮環。所形成的環中亦可包含碳以外的雜原子。此處，碳以外的雜原子可列舉氮原子等。尤其是若僅由碳及氫來構成環，則電化學穩定性增加，有助於元件的耐久性提高，因此較佳。包含熒蒽骨架的基團的碳數並無特別限定，較佳為16以上、40以下的範圍。具體而言，例如可列舉：熒蒽基、苯并熒蒽基、苯并乙烯合蒽基(benzoaceanthrylenyl)、苯并乙烷合菲基(benzoacephenanthrenyl)、茚并熒蒽基、苊并熒蒽基(acenaphthofluoranthenyl)等。
本發明的熒蒽衍生物的L2-(HAr)y中，HAr為包含電子接受性氮的芳香族雜環基。此外，HAr所表示的基團的包含電子接受性氮的芳香族雜環基可與L2直接鍵結，亦可經由連結基而進行取代。具體而言，HAr為吡啶基苯基，由吡啶基所取代的苯環亦可與L2連結。此外，較佳為於HAr中不包含啡啉骨架。
由於氮原子具有高的電負度，故而該氮原子與鄰接原子之間的多重鍵具有電子接受性的性質。因此，具有電子接受性氮的L2-(HAr)y具有高的電子親和性。因此，於將本發明的通式(1)所表示的熒蒽衍生物用於發光元件的發光層或電子傳輸層的情況 下，由於表現出高的電子遷移率而可降低驅動電壓。其結果為可提高發光元件的發光效率。另外，亦有助於發光元件的長壽命化。
另外，電子接受性氮由於在氮原子上具有未共有電子對(unshared electron pair)，故而表現出對金屬原子的強配位性。因此，具有電子接受性氮的L2-(HAr)y具有強的金屬配位性。因此，於將本發明的通式(1)所表示的熒蒽衍生物用於發光元件的電子傳輸層的情況下，容易配位於作為陰極的金屬上，與陰極的相互作用變強，可促進來自陰極的電子注入性，降低發光元件的驅動電壓。另外，於將本發明的通式(1)所表示的熒蒽衍生物用於光電轉換元件的電子取出層的情況下，促進對陰極的電子取出，因此可提高光電轉換元件的轉換效率或開關比(on-off ratio)。
進而，藉由通式(1)所表示的熒蒽衍生物必定具有L1，則因昇華性、蒸鍍穩定性以及結晶性的下降或高的玻璃轉移溫度而帶來的膜的穩定性提高。若薄膜穩定性提高，則發光元件中即便進行長時間驅動，膜的變質亦得到抑制，因此耐久性提高。
另外，藉由L1為經取代或未經取代的伸芳基，共軛有效率地擴張，電荷傳輸性提高。因此，於將本發明的通式(1)所表示的熒蒽衍生物用於發光元件的發光層或電子傳輸層的情況下，由於表現出高的電子遷移率，故而可降低驅動電壓。其結果為可提高發光元件的發光效率。此外，於L1具有L2-(HAr)y以外的取代基的情況下，較佳為於取代基中不包含三嗪骨架。
根據以上，本發明的熒蒽衍生物藉由在分子中具有熒蒽 骨架、L1及L2-(HAr)y，而兼具高的電子注入傳輸性、電化學穩定性、良好的昇華性、良好的蒸鍍穩定性、良好的膜質、高的玻璃轉移溫度。根據該些，於將本發明的熒蒽衍生物用於構成發光元件的任一層的情況下，可形成兼具高發光效率、低驅動電壓以及耐久壽命的有機薄膜發光元件。
此外，伸芳基不會成為含蒽的基團或含芘的基團。所謂含蒽的基團為包含蒽骨架的基團，具體而言為經取代或未經取代的蒽、經取代或未經取代的縮環蒽。所謂含芘的基團為含蒽的基團的蒽被取代為芘的基團。含蒽的基團或含芘的基團的吸收波長長，於L1或L2為含蒽的基團或含芘的基團的情況下，吸收波長變長，強烈地吸收可見光。於將其用於例如發光元件的情況下，由於化合物自身強烈地吸收由發光層發出的光，故而無法提高發光效率。因此，較佳為伸芳基不為含蒽的基團或含芘的基團。伸芳基的碳數並無特別限定，較佳為6以上、40以下的範圍，更佳為6以上、18以下的範圍。具體而言，伸芳基較佳為伸苯基、伸聯苯基、伸萘基等。更具體而言，可列舉：1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,2-伸苯基、4,4'-伸聯苯基、4,3'-伸聯苯基、3,3'-伸聯苯基、1,4-伸萘基、1,5-伸萘基、2,5-伸萘基、2,6-伸萘基、2,7-伸萘基、1,3,5-伸苯基等。尤佳為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,3,5-伸苯基。
另外，L2及HAr不會成為包含供電子性氮的基團。此處，所謂供電子性氮表示與鄰接原子之間的鍵全部為單鍵的氮原子。例如咔唑基或苯并咪唑基相當於包含供電子性氮的基團。供 電子性氮由於對電子的穩定性低，故而於HAr中不含供電子性氮的情況下，可於用於發光元件的電子傳輸材層的情況下提高壽命。
另外，當w=x=1時，L2為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。當w=x=1時，即僅含有一個包含熒蒽骨架的基團的情況下，若L2為單鍵，則分子整體的共軛的寬度小，電子遷移率下降。於將其用於發光元件的電子傳輸層的情況下，驅動電壓提高。因此，於包含熒蒽骨架的基團為一個的情況下，藉由L2必定為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基，則分子整體的共軛的寬度變大，可提高電子遷移率。於將其用於發光元件的電子傳輸層的情況下，可降低驅動電壓。
另外，當w=1且x=2時，HAr不會成為嘧啶。當w=1且x=2時，就膜穩定性及蒸鍍穩定性的觀點而言，HAr較佳為吡啶基、三嗪基，更佳為吡啶基。
另外，當w=2且x=1時，於L1上進行取代的取代基不會成為菲。當w=2且x=1時，於菲在L1上進行取代的情況下，L1周圍的取代基立體性地體積增大，分子間距離變長，因此於用於發光元件的情況下，發光元件的電壓變高。因此，於L1上進行取代的情況下的取代基較佳為於立體性而言體積不增大的取代基，具體而言較佳為氫、苯基、萘基、烷基。
於w、x、y或z為2或3的情況下，多個Ar、L1、L2或HAr分別可相同，亦可不同。另外，x與z不會同時成為2以 上。
Ar的一形態較佳為由下述通式(2)所表示。於Ar是由通式(2)所表示的情況下，共軛系適度地擴大。藉此，化合物的電化學性變得穩定，進而電荷傳輸性提高。
式中，R3~R12分別可相同，亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧基羰基以及胺甲醯基所組成的組群中。R3~R12亦可由鄰接的取代基彼此來形成環。其中，於R3~R12中的任一位置上與L1連結。此外，較佳為於選自R3~R9及R12中的任一位置上與L1連結。
該形態時，通式(1)所表示的熒蒽衍生物較佳為由下述通式(3)所表示。通式(3)所表示的熒蒽衍生物於熒蒽骨架的3位具有L1-(L2-(HAr)y)z所表示的基團。熒蒽衍生物中，若3位經芳香族性的取代基所取代，則熒蒽骨架的電子狀態大幅度變 化，共軛有效率地擴張，因此電荷傳輸性提高。其結果為可以更低的電壓使發光元件驅動，可進一步提高發光效率。進而，藉由共軛擴大，對電荷的穩定性亦進一步提高。其結果為，於將本發明的通式(3)所表示的熒蒽衍生物用於發光元件的情況下，可進一步提高壽命。
通式(3)中的R3~R4及R6~R12與通式(2)中者相同。L1、L2及HAr以及w、x、y及z與所述通式(1)中者相同。
通式(2)及通式(3)中的R3~R12較佳為所述中的選自由氫、烷基、環烷基、芳基、雜芳基及鹵素所組成的組群中。藉由R3~R12為氫、烷基、環烷基、芳基、雜芳基或者鹵素，玻璃轉移溫度變高，薄膜穩定性提高。若薄膜穩定性提高，則於發光元件中即便進行長時間驅動，膜的變質亦得到抑制，因此耐久性提高。另外，由於是於高溫下亦難以分解的取代基，故而耐熱性提高。若耐熱性提高，則製作元件時可抑制材料的分解，因此耐久性提高。進而，若為芳基或雜芳基，則共軛擴大，因此電化學性變得更穩定，且電荷傳輸性提高。
通式(2)及通式(3)中的R9及R12較佳為氫。藉由R9及R12為氫，膜中的分子間距離變短，可有效率地進行電荷遷移。其結果為，可進行發光元件的低電壓驅動，可提高發光效率。另外，藉由R9及R12為氫，可抑制分子量，其結果為，昇華溫度變低，耐熱性進一步提高。
另外，通式(2)及通式(3)中的R9及R12較佳為經取代或未經取代的芳基。藉由R9及R12為經取代或未經取代的芳基，可適度地避免分子間的π共軛平面的重疊。另外，藉由R9及R12為芳基，耐熱性進一步提高。其結果為，不會損及熒蒽衍生物的高的電荷傳輸性，因昇華性的提高、蒸鍍穩定性的提高、結晶性的降低以及高的玻璃轉移溫度而帶來的薄膜穩定性可提高。
通式(2)及通式(3)中的R9及R12更佳為經取代或未經取代的苯基。藉由R7及R12為經取代或未經取代的苯基，可適度地避免分子間的π共軛平面的重疊。另外，由於成為適度的分子量，故而昇華性、蒸鍍穩定性進一步提高。
於通式(1)所表示的熒蒽衍生物的所有形態中通用，HAr較佳為包含下述通式(4)~通式(7)的任一者所表示的結構的基團。若HAr為包含下述通式(4)~通式(7)的任一者所表示的結構的基團，則表現出高的電子遷移率以及高的電子接受性，可進一步降低發光元件的驅動電壓。其結果為，可進一步提高發光元件的發光效率。另外，亦有助於發光元件的進一步長壽命化。
B1~B34表示CH、經取代的碳原子、或者氮原子。B1~B34經取代的情況下的取代基與通式(1)中者相同。其中，通式(7)中，較佳為B25~B27為CH或者經取代的碳原子且B28及B29成為氮原子的情況除外。
於通式(1)所表示的熒蒽衍生物的所有形態中通用，HAr較佳為選自由以下所示的基團所組成的組群中。若HAr為以下所示的基團所組成的組群中的結構，則表現出高的載子遷移率以及高的電子接受性。其結果為，可進行發光元件的低電壓驅動，可提高發光效率。另外，因昇華性、蒸鍍穩定性以及結晶性的下降或高的玻璃轉移溫度而帶來的膜的穩定性提高。
[化6]
該些基團中，較佳為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基。進而，就載子遷移率的觀點而言，較佳為吡啶基、嘧啶基、三嗪基，就蒸鍍穩定性的觀點而言，更佳為吡啶基。
通式(1)中，較佳為w+x=3。即，通式(1)中較佳為包含兩個熒蒽骨架。藉由包含兩個具有高電子親和性的熒蒽骨架，通式(1)所表示的熒蒽衍生物表現出更高的載子遷移率以及更高的電子接受性。其結果為，可進行發光元件的更低電壓驅動，可進一步提高發光效率。
通式(1)中，較佳為w=2且x=1。即，通式(1)中較佳為於作為L1的經取代或未經取代的伸芳基上鍵結兩個包含熒蒽骨架的基團。藉由經由伸芳基而包含兩個具有高電子親和性的熒蒽骨架，通式(1)所表示的熒蒽衍生物的共軛有效率地擴大，表現出更高的載子遷移率以及更高的電子接受性。其結果為，可進 行發光元件的更低電壓驅動，可進一步提高發光效率。另外，因昇華性的提高、蒸鍍穩定性的提高以及結晶性的下降或高的玻璃轉移溫度而帶來的膜的穩定性提高。
另外，通式(1)中，亦較佳為w=x=1。即，通式(1)中亦較佳為包含一個熒蒽骨架。根據發光元件，若電子過剩地注入至發光層中，則存在如下情況：電子與電洞的載子平衡崩塌，電子侵入至電洞傳輸層中，導致發光元件的耐久性惡化。藉由包含一個具有高電子親和性的熒蒽骨架，共軛系適度地擴大，表現出適當的載子遷移率以及電子接受性。其結果為，可使發光元件的載子平衡一致，可進一步提高耐久性。
通式(1)中，較佳為y=z=1。即，通式(1)中較佳為包含一個HAr。藉由包含一個具有高電子親和性的HAr，通式(1)所表示的熒蒽衍生物的共軛系適度地擴大，表現出適當的載子遷移率以及電子接受性。其結果為，可使發光元件的載子平衡一致，可進一步提高耐久性。
另外，通式(1)中，較佳為y+z=3。即，通式(1)中亦較佳為包含兩個HAr。藉由包含兩個具有高電子親和性的HAr，通式(1)所表示的熒蒽衍生物表現出高的載子遷移率以及高的電子接受性。其結果為，可進行發光元件的更低電壓驅動，可進一步提高發光效率。另外，因結晶性的下降或高的玻璃轉移溫度而帶來的膜的穩定性提高，可進一步提高發光元件的耐久性。
通式(1)中，L2較佳為經取代或未經取代的伸雜芳基。 此時，通式(1)所表示的熒蒽衍生物表現出高的載子遷移率以及高的電子接受性。
通式(1)中，w+x+y+z較佳為4~8的範圍。此時，通式(1)所表示的熒蒽衍生物表現出高的載子遷移率以及高的電子接受性。其結果為，可進行發光元件的更低電壓驅動，可進一步提高發光效率。另外，因結晶性的下降或高的玻璃轉移溫度而帶來的膜的穩定性提高，可進一步提高發光元件的耐久性。更佳為w+x+y+z較佳為5~7的整數。藉由w+x+y+z為5~7的範圍，不僅可維持高的載子遷移率以及高的電子接受性，而且可抑制分子量，其結果為，昇華溫度變低，耐熱性進一步提高。
通式(1)中，較佳為於L1經取代的情況下的取代基中不含三嗪骨架。另外，L1、L2、A1及A2的取代基較佳為芳基。此時，因昇華性的提高、蒸鍍穩定性的提高、結晶性的下降以及高的玻璃轉移溫度而帶來的薄膜穩定性可提高。芳基並無特別限定，具體而言可列舉：苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基、熒蒽基、茀基等。就昇華性的觀點而言，更佳為苯基。
通式(1)所表示的熒蒽衍生物較佳為下述通式(8)~通式(10)的任一結構。該些形態時，熒蒽衍生物於熒蒽骨架的7位及/或8位具有L1-(L2-(HAr)y)z所表示的基團。熒蒽衍生物中，若7位及/或8位經芳香族性的取代基所取代，則熒蒽骨架的電子狀態大幅度變化，共軛有效率地擴張，因此電荷傳輸性進一步提高。其結果為，可以更低的電壓使發光元件驅動，可進一步提高 發光效率。進而，藉由共軛擴大，對電荷的穩定性亦進一步提高。其結果為，於將本發明的通式(8)~通式(10)所表示的熒蒽衍生物用於發光元件的情況下，可進一步提高壽命。另外，因昇華性的提高、蒸鍍穩定性的提高以及結晶性的下降或高的玻璃轉移溫度而帶來的膜的穩定性提高。
通式(8)~通式(10)中的R3~R12與通式(2)中者相同。L1、L2及HAr以及w、x、y及z與通式(1)中者相同。
另外，通式(8)~通式(10)中的R3~R12的較佳者與通式(2)及通式(3)中的情況相同。
通式(8)~通式(10)中，尤佳為w+x=3。更佳為w=2且x=1。
L2-(HAr)y所表示的基團並無特別限定，具體而言可列舉如以下所示的例子。該些基團亦可進而被取代。
[化10]
[化11]
通式(1)所表示的熒蒽衍生物更佳為所述通式(9)或通式(10)的任一結構。該些形態時，熒蒽衍生物於熒蒽骨架的7位具有L1-(L2-(HAr)y)z所表示的基團。此時，所述的效果進一步提高，即：電荷傳輸性提高而發光元件的壽命提高的效果，或昇華性提高、蒸鍍穩定性提高以及結晶性下降的效果，或因高的玻璃轉移溫度而帶來的膜的穩定性提高的效果。
通式(1)所表示的熒蒽衍生物並無特別限定，具體而言可列舉如以下所述的例子。
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
本發明的熒蒽衍生物的合成中可使用公知的方法。對Ar導入L1-(L2-(HAr)y)z的方法例如可列舉以下方法：於鈀觸媒或鎳觸媒下使用經取代或未經取代的鹵化熒蒽衍生物與經取代或未經取代的L1-(L2-(HAr)y)z的偶合反應的方法；或於鈀觸媒或鎳觸媒下使用經取代或未經取代的熒蒽硼酸衍生物與經取代或未經取代的L1-(L2-(HAr)y)z的偶合反應的方法；進而，不使用鹵化熒蒽衍生物或熒蒽硼酸衍生物，而是使用經取代或未經取代的熒蒽衍生物與經取代或未經取代的L1-(L2-(HAr)y)z的觸媒的碳-氫鍵活化偶合反應的方法；但並不限定於該些方法。另外，將Ar、L1、L2、HAr分別連結的方法亦可列舉同樣的使用偶合反應的方法，但並不限 定於該些方法。另外，不僅是偶合反應，亦有使用環化反應的情況。此外，於經由L1而將L2-(HAr)y導入熒蒽骨架中的情況下，亦可使用L2-(HAr)y所取代的芳基硼酸或雜芳基硼酸，或使用鹵化芳基所取代的熒蒽衍生物。另外，亦可使用硼酸酯來代替所述各種硼酸。
本發明的熒蒽衍生物較佳為用於發光元件、光電轉換元件、鋰離子電池、燃料電池、電晶體等電子裝置中。本發明的熒蒽衍生物較佳為於電子裝置中用作電子裝置材料，特佳為於發光元件、光電轉換元件中用作發光元件材料或光電轉換元件材料。
所謂發光元件材料表示用於發光元件的任一層中的材料，如後所述，除了於選自電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的層中使用的材料以外，亦包含電極的保護層(覆蓋層(cap layer))中使用的材料。藉由將本發明的熒蒽衍生物用於發光元件的任一層中，可獲得高發光效率，且可獲得低驅動電壓以及高耐久性的發光元件。
所謂光電轉換元件材料表示光電轉換元件的任一層中使用的材料，如後所述，為選自電洞取出層、光電轉換層及電子取出層中的層中使用的材料。藉由將本發明的化合物用於光電轉換元件的任一層，可獲得高轉換效率。
<光電轉換元件>
光電轉換元件包括陽極(anode)與陰極(cathode)、以及介於該些陽極與陰極之間的有機層，於有機層中，光能量轉換為電 信號。所述有機層較佳為至少具有光電轉換層，進而，所述光電轉換層更佳為包含p型材料及n型材料。p型材料為供電子性(施體性)的材料，最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)的能階淺，容易傳輸電洞。n型材料為電子吸引性(受體性)的材料，最低未佔分子軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)的能階深，容易傳輸電子。p型材料與n型材料可積層，亦可混合。
有機層除了僅由光電轉換層形成的構成以外，還可列舉：1)電洞取出層/光電轉換層、2)光電轉換層/電子取出層、3)電洞取出層/光電轉換層/電子取出層等積層構成。所謂電子取出層是以電子容易自光電轉換層取出至陰極中的方式設置的層，通常設置於光電轉換層與陰極之間。所謂電洞取出層是以電洞容易自光電轉換層取出至陽極中的方式設置的層，通常設置於陽極與光電轉換層之間。另外，所述各層分別可為單一層、多層的任一種。
本發明的熒蒽衍生物可於所述光電轉換元件中用於任一層，但由於具有高的電子親和性以及薄膜穩定性，且於可見光區域具有強的吸收，故而較佳為用於光電轉換層。特別是由於具有優異的電子傳輸能力，故而較佳為用於光電轉換層的n型材料。另外，本發明的熒蒽衍生物由於具有特別高的電子親和性，故而亦可適合用於電子取出層。藉此，自光電轉換層至陰極中的電子取出效率提高，因此可提高轉換效率。
光電轉換元件可用於光感測器中。另外，本實施形態中 的光電轉換元件亦可用於太陽電池中。
<發光元件>
繼而，對本發明的發光元件的實施形態進行詳細說明。
本發明的發光元件包括陽極與陰極、以及介於該些陽極與陰極之間的有機層，該有機層至少包括發光層及電子傳輸層，該有機層，特別是發光層藉由電能而發光。
有機層除了僅由發光層/電子傳輸層形成的構成以外，還可列舉：1)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層以及2)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層、3)電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層等積層構成。另外，所述各層分別可為單一層、多層的任一種。另外，可為包括多個磷光發光層或螢光發光層的積層型，亦可為將螢光發光層與磷光發光層組合而成的發光元件。進而可將分別顯示出相互不同的發光色的發光層進行積層。
另外，亦可為經由中間層而將多個所述元件構成進行積層而成的串聯型。其中，較佳為至少一層為磷光發光層。所述中間層通常稱為中間電極、中間導電層、電荷產生層、電子牽引層、連接層、中間絕緣層，可使用公知的材料構成。串聯型的具體例例如可列舉：4)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電荷產生層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、5)電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/電荷產生層/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層等在陽極與陰極之間包含電荷產生 層作為中間層的積層構成。構成中間層的材料具體而言較佳為使用吡啶衍生物、啡啉衍生物。
本發明的熒蒽衍生物可於所述的元件構成中用於任一層，但由於具有高的電子注入傳輸能力、螢光量子產率以及薄膜穩定性，故而較佳為用於發光元件的發光層、電子傳輸層或者中間層。特別是由於具有優異的電子注入傳輸能力，故而較佳為用於電子傳輸層或者中間層。於用於中間層的情況下，較佳為用於電荷產生層。該些層中，尤其可適合用於電子傳輸層。
(陽極以及陰極)
本發明的發光元件中，陽極與陰極具有用以供給充分的電流以使元件發光的作用，為了取出光，較佳為至少一者為透明或者半透明。通常，將形成於基板上的陽極設為透明電極。
陽極中使用的材料只要是可將電洞高效地注入至有機層中的材料、且為了取出光而為透明或者半透明，則為：氧化錫、氧化銦、氧化錫銦(Indium Tin Oxide，ITO)、氧化鋅銦(Indium Zinc Oxide，IZO)等導電性金屬氧化物，或者金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等無機導電性物質，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等，並無特別限定，特佳為使用ITO玻璃或奈塞玻璃(NESA glass)。該些電極材料可單獨使用，亦可將多種材料積層或者混合來使用。透明電極的電阻只要可供給對於元件的發光而言充分的電流即可，故而並無限定，就元件的電力消耗的觀點而言，較佳為低電阻。例如若為300Ω/□以下的ITO基板，則作為元 件電極而發揮功能，但目前亦能夠供給10Ω/□左右的基板，因此特佳為使用20Ω/□以下的低電阻的基板。ITO的厚度可根據電阻值來任意地選擇，通常於100nm~300nm之間使用的情況多。
另外，為了保持發光元件的機械強度，較佳為將發光元件形成於基板上。基板適合使用鈉玻璃或無鹼玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要是對於保持機械強度而言充分的厚度即可，因此若為0.5mm以上則為充分。關於玻璃的材質，以來自玻璃中的溶出離子少者為宜，因此較佳為無鹼玻璃。或者由於施予了SiO2等隔離塗層(barrier coat)的鈉鈣玻璃亦有市售，故而亦可使用所述鈉鈣玻璃。進而，只要第一電極穩定地發揮功能，則基板未必需要為玻璃，例如亦可於塑膠基板上形成陽極。ITO膜形成方法為電子線束法、濺鍍法以及化學反應法等，並不受到特別限制。
陰極中使用的材料只要是可將電子高效地注入至發光層中的物質，則並無特別限定。通常較佳為：鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、銦等金屬，或者該些金屬與鋰、鈉、鉀、鈣、鎂等低功函數金屬的合金或多層積層等。其中，作為主成分，就電阻值或製膜容易度、膜的穩定性、發光效率等方面而言，較佳為鋁、銀、鎂。尤其是若包含鎂及銀，則本發明中的對電子傳輸層及電子注入層的電子注入變得容易，可進行低電壓驅動，因此較佳。
進而，可列舉如下的較佳例：為了保護陰極，而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或者使用該些金屬的合金、二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、 烴系高分子化合物等有機高分子化合物，作為保護膜層而積層於陰極上。另外，本發明的熒蒽衍生物亦可作為該保護膜層(覆蓋層)來利用。其中，於自陰極側取出光的元件結構(頂部發光結構(top emission))的情況下，保護膜層可選自於可見光區域具有透光性的材料中。該些電極的製作法為電阻加熱、電子線束、濺鍍、離子鍍以及塗佈等，並無特別限制。
(電洞傳輸層)
電洞傳輸層可利用以下方法來形成：將電洞傳輸材料的一種或者兩種以上積層或者混合的方法、或者使用電洞傳輸材料與高分子黏結劑的混合物的方法。另外，電洞傳輸材料需要在賦予電場的電極間高效地傳輸來自正極的電洞，較佳為電洞注入效率高，高效地傳輸所注入的電洞。因此要求如下物質，所述物質具有適當的游離電位，而且電洞遷移率大，進而穩定性優異，製造時及使用時難以產生成為陷阱(trap)的雜質。
滿足所述條件的物質並無特別限定，例如可列舉：4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯(TPD)、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(NPD)、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯(TBDB)、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(TPD232)等聯苯胺衍生物，4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺(1-TNATA)等稱為星爆狀(starburst)芳基胺的材料組群，具有咔唑骨架的材料。
其中較佳為咔唑多聚物，具體而言為：雙(N-芳基咔唑)或者雙(N-烷基咔唑)等咔唑二聚物的衍生物、咔唑三聚物的衍生物、咔唑四聚物的衍生物、三伸苯化合物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物、富勒烯衍生物；聚合物系中於側鏈上具有所述單聚物的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等。進而亦可使用p型Si、p型SiC等無機化合物。本發明的熒蒽衍生物亦由於電化學穩定性優異而可用作電洞傳輸材料。
本發明的熒蒽衍生物由於電子注入傳輸特性優異，故而於將其用於電子傳輸層的情況下，會擔憂電子並不在發光層中再結合，而是一部分洩漏至電洞傳輸層中。因此，電洞傳輸層中較佳為使用電子阻隔性優異的化合物。其中，含有咔唑骨架的化合物由於電子阻隔性優異，可有助於發光元件的高效率化，故而較佳。進而，所述含有咔唑骨架的化合物較佳為含有咔唑二聚物、咔唑三聚物、或者咔唑四聚物骨架。其原因在於：該些骨架兼具良好的電子阻隔性、及電洞注入傳輸特性。
進而，於在電洞傳輸層中使用含有咔唑骨架的化合物的情況下，更佳為所組合的發光層包含後述磷光發光材料。其原因在於：所述具有咔唑骨架的化合物亦具有高的三重態激子阻隔功能，在與磷光發光材料組合的情況下可進行高發光效率化。另外，若將在具有高的電洞遷移率的方面優異的含有三伸苯骨架的化合 物用於電洞傳輸層，則載子平衡提高，可獲得發光效率提高、耐久壽命提高等效果，因此較佳。若含有三伸苯骨架的化合物具有兩個以上的二芳基胺基，則尤佳。所述含有咔唑骨架的化合物、或者含有三伸苯骨架的化合物可分別單獨地用作電洞傳輸層，亦可相互混合使用。另外，亦可於不損及本發明效果的範圍內混合其他材料。另外，於電洞傳輸層包括多層的情況下，只要於任一層中包含含有咔唑骨架的化合物、或者含有三伸苯骨架的化合物即可。
(電洞注入層)
亦可於陽極與電洞傳輸層之間設置電洞注入層。藉由設置電洞注入層，發光元件進行低驅動電壓化，耐久壽命亦提高。電洞注入層中較佳為使用較通常用於電洞傳輸層中的材料而言游離電位更小的材料。具體而言，除了可列舉所述TPD232之類的聯苯胺衍生物、星爆狀芳基胺材料組群以外，亦可使用酞菁衍生物等。另外，亦較佳為電洞注入層由受體性化合物單獨構成，或者受體性化合物摻雜於其他的電洞傳輸材料中來使用。受體性化合物的例子可列舉：氯化鐵(III)、氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、氯化銻之類的金屬氯化物，氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、氧化釕之類的金屬氧化物，三(4-溴苯基)鋁六氯銻酸鹽(TBPAH)之類的電荷遷移錯合物。另外，分子內具有硝基、氰基、鹵素或者三氟甲基的有機化合物，或醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等亦適合使用。該些化合物的具體例可列舉：六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙 烯、四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane，TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯(HAT-CN6)、對四氟苯醌(p-fluoranil)、對四氯苯醌(p-chloranil)、對四溴苯醌(p-bromanil)、對苯醌(p-benzoquinone)、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、鄰二氰基苯、對二氰基苯、1,4-二氰基四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、對二硝基苯、間二硝基苯、鄰二硝基苯、對氰基硝基苯、間氰基硝基苯、鄰氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-茀酮、2,3,5,6-四氰基吡啶、順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐、C60、以及C70等。
該些化合物中，金屬氧化物或含氰基的化合物由於容易操作，亦容易蒸鍍，故而容易獲得所述效果，因此較佳。較佳的金屬氧化物的例子可列舉氧化鉬、氧化釩、或者氧化釕。含氰基的化合物中，以下化合物由於成為強的電子受體而更佳：(a)分子內除了具有氰基的氮原子以外，還具有至少一個電子接受性氮的化合物；(b)分子內具有鹵素及氰基此兩者的化合物；(c)分子內具有羰基及氰基此兩者的化合物；或者(d)分子內具有鹵素及氰基此兩者，進而除了氰基的氮原子以外還具有至少一個電子接受性氮的化合物。此種化合物具體而言可列舉如以下所述的化合物。
[化27]
於電洞注入層由受體性化合物單獨構成的情況、或者在電洞注入層中摻雜有受體性化合物的情況的任一種情況下，電洞注入層均可為一層，亦可積層有多層。另外，就對電洞傳輸層的電洞注入障壁可緩和的觀點而言，於摻雜有受體化合物的情況下組合使用的電洞注入材料更佳為與電洞傳輸層中使用的化合物相同的化合物。
(發光層)
發光層可為單一層、多層的任一種，分別由發光材料(主體材料、摻雜物材料)所形成，其可為主體材料與摻雜物材料的混合物，亦可單獨為主體材料，可為其中任一種情況。即，本發明 的發光元件中，各發光層中，可為僅主體材料或摻雜物材料發光，亦可為主體材料與摻雜物材料同時發光。就高效地利用電能，獲得高色純度的發光的觀點而言，發光層較佳為包含主體材料與摻雜物材料的混合。另外，主體材料與摻雜物材料可分別為一種，亦可為多種的組合，可為其中任一種情況。摻雜物材料可包含於主體材料的整體中，亦可部分性地包含，可為其中任一種情況。摻雜物材料可積層，亦可分散，可為其中任一種情況。摻雜物材料可控制發光色。摻雜物材料的量若過多，則會產生濃度淬滅現象(concentration quenching)，因此較佳為相對於主體材料而使用20重量%以下，尤佳為10重量%以下。摻雜方法可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可與主體材料預先混合後同時蒸鍍。
具體而言，發光材料可使用：以前作為發光體而已知的蒽或芘等的縮合環衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁為代表的金屬螯合化類喔星(oxinoid)化合物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮(perinone)衍生物、環戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物；聚合物系中可使用：聚伸苯基伸乙烯衍生物、聚對伸苯基衍生物，以及聚噻吩衍生物等，並無特別限定。
發光材料中所含有的主體材料並無特別限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、(chrysene)、稠四苯、三伸苯、苝、熒蒽、 茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化類喔星(oxinoid)化合物，二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物；聚合物系中可使用：聚伸苯基伸乙烯衍生物、聚對伸苯基衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，並無特別限定。另外，對於摻雜物材料並無特別限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、、三伸苯、苝、熒蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基稠四苯等)，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-矽雜茀(9-silafluorene)、9,9'-螺環二矽雜茀(9,9'-spirobisilafluorene)、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡啶、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻噸(thioxanthene)等具有雜芳基環的化合物或其衍生物，硼烷衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、4,4'-雙(2-(4-二苯基胺基苯基)乙烯基)聯苯、4,4'-雙(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基胺基)二苯乙烯等胺基苯乙烯基衍生物，芳香族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯衍生物、醛連氮(aldazine)衍生物、吡咯亞甲基(pyrromethene)衍生物、二酮吡咯并[3,4-c]吡咯 (diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole)衍生物、2,3,5,6-1H,4H-四氫-9-(2'-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1-gh]香豆素(2,3,5,6-1H,4H-tetrahydro-9-(2'-benzothiazolyl)quinolizino[9,9a,1-gh]coumarin)等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物以及其金屬錯合物，以及N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺所代表的芳香族胺衍生物等。
另外，發光層中亦可包含磷光發光材料。所謂磷光發光材料是於室溫下亦顯示出磷光發光的材料。於使用磷光發光材料作為摻雜物的情況下，必須基本上於室溫下亦可獲得磷光發光，並無特別限定，較佳為有機金屬錯合物化合物，該有機金屬錯合物化合物包含選自由銥(Ir)、釕(Ru)、銠(Rh)、鈀(Pd)、鉑(Pt)、鋨(Os)、以及錸(Re)所組成的組群中的至少一種金屬。其中，就於室溫下亦具有高的磷光發光產率的觀點而言，更佳為具有銥、或鉑的有機金屬錯合物。與磷光發光性摻雜物組合使用的主體適合使用：吲哚衍生物，咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，具有吡啶、嘧啶、三嗪骨架的含氮芳香族化合物衍生物，聚芳基苯衍生物，螺環茀衍生物，三聚茚(truxene)衍生物，三伸苯衍生物等芳香族烴化合物衍生物，二苯并呋喃衍生物，二苯并噻吩衍生物等含有硫族元素的化合物，喹啉醇鈹錯合物等有機金屬錯合物等，只要是較基本上使用的摻雜物而言三重態能量大，並且電子、電洞從各自的傳輸層中順利地注入且傳輸者，則並不限定 於該些化合物。另外，可含有兩種以上的三重態發光摻雜物，亦可含有兩種以上的主體材料。進而亦可含有一種以上的三重態發光摻雜物與一種以上的螢光發光摻雜物。
較佳的磷光發光性主體或者摻雜物並無特別限定，具體而言可列舉如以下所述的例子。
[化29]
另外，亦可於發光層中包含熱活化延遲螢光(thermally activated delayed fluorescence)材料。熱活化延遲螢光材料通常亦被稱為TADF材料，是藉由減小單重激發態的能階與三重激發態能階的能隙，來促進自三重激發態向單重激發態的逆系間交差(inverse intersystem crossing)，提高單重態激子生成概率的材料。熱活化延遲螢光材料可為以單一的材料來顯示出熱活化延遲螢光的材料，亦可為以多種材料來顯示出熱活化延遲螢光的材料。所使用的熱活化延遲螢光材料可為單一，亦可為多種材料，可使用公知的材料。具體而言，例如可列舉：苯甲腈衍生物、三嗪衍生物、二亞碸衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、二 氫吩嗪衍生物、噻唑衍生物、噁二唑衍生物等。
本發明的熒蒽衍生物亦由於具有高的發光性能，故而可用作發光材料。本發明的熒蒽衍生物由於在藍色~綠色區域(400nm~600nm區域)顯示出強的發光，故而可適合用作藍色及綠色發光材料。本發明的熒蒽衍生物由於具有高的螢光量子產率，故而適合用作螢光摻雜物材料。另外，熒蒽骨架具有高的三重態能階，亦可適合用作磷光主體。尤其可適合用於綠色磷光主體、紅色磷光主體。
(電子傳輸層)
本發明中，所謂電子傳輸層是位於陰極與發光層之間的層。電子傳輸層可為單層，亦可為多層，可與陰極或發光層接觸，亦可不接觸。對於電子傳輸層期望：來自陰極的電子注入效率高、高效地傳輸所注入的電子、對發光的電子注入效率高等。因此，電子傳輸層較佳為包含如下物質，該物質的電子親和力大，而且電子遷移率大，進而穩定性優異，製造時以及使用時難以產生成為陷阱的雜質。然而，於考慮到電洞與電子的傳輸平衡的情況下，只要電子傳輸層主要發揮可高效地對來自陽極的電洞不進行再結合而向陰極側流動的情況進行阻止的作用，則即便包含電子傳輸能力不那麼高的材料，提高發光效率的效果亦與包含電子傳輸能力高的材料的情況相等。因此，本發明中的電子傳輸層中亦包含可高效地阻止電洞轉移的電洞阻止層來作為相同含義者。
電子傳輸層中使用的電子傳輸材料可列舉：萘、蒽等縮 合多環芳香族衍生物，4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯所代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，蒽醌或聯苯醌(diphenoquinone)等醌衍生物，磷氧化物衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁(III)等喹啉醇錯合物、苯并喹啉醇錯合物、羥基唑(hydroxyazole)錯合物、偶氮甲鹼(azomethine)錯合物、環庚三烯酚酮(tropolone)金屬錯合物以及黃酮醇(flavonol)金屬錯合物等各種金屬錯合物；就降低驅動電壓、可獲得高效率發光的方面而言，較佳為使用包含選自碳、氫、氮、氧、矽、磷中的元素，且具有包含電子接受性氮的芳香族雜環結構的化合物。
具有包含電子接受性氮的芳香族雜環結構的化合物例如可列舉：吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、喹啉環、喹噁啉環、萘啶環、嘧啶并嘧啶環、苯并喹啉環、啡啉環、咪唑環、噁唑環、噁二唑環、三唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、苯并咪唑環、菲并咪唑環等。
作為該些具有包含電子接受性氮的芳香族雜環的化合物，例如可列舉苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、啡啉衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、聯吡啶或三聯吡啶等低聚吡啶衍生物、喹噁啉衍生物以及萘啶衍生物等，作為較佳化合物。其中，就電子傳輸能力的觀點而言，較佳為使用：三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等噁二唑衍生物、N-萘基 -2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物、浴銅靈(bathocuproine)或1,3-雙(1,10-啡啉-9-基)苯等啡啉衍生物、2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺環二茀等苯并喹啉衍生物、2,5-雙(6'-(2',2"-聯吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯等聯吡啶衍生物、1,3-雙(4'-(2,2'：6'2"-三聯吡啶基))苯等三聯吡啶衍生物、雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。另外，若該些衍生物具有縮合多環芳香族骨架，則不僅玻璃轉移溫度提高，而且電子遷移率亦變大，發光元件的低電壓化的效果大，因此更佳。進而，若考慮到元件耐久壽命提高、合成的容易度、原料獲取容易，則縮合多環芳香族骨架特佳為蒽骨架、芘骨架或者啡啉骨架。所述電子傳輸材料可單獨使用，亦可將所述電子傳輸材料的兩種以上混合使用，或者將其他電子傳輸材料的一種以上混合於所述電子傳輸材料中來使用。
較佳的電子傳輸材料並無特別限定，具體而言可列舉如以下所述的例子。
[化30]
除了該些以外，亦可使用國際公開第2004-63159號、國際公開第2003-60956號、應用物理快報(Appl.Phys.Lett.)第74期第865頁(1999)、有機電子(Org.Electron.)第4期第113頁(2003)、國際公開第2010-113743號、國際公開第2010-1817號等中揭示的電子傳輸材料。
另外，本發明的熒蒽衍生物亦由於具有高的電子注入傳輸能力而適合用作電子傳輸材料。
於本發明的熒蒽衍生物用作電子傳輸材料的情況下，不 需要僅限定為其各一種，亦可將本發明的多個熒蒽衍生物的多種混合使用，或者在不損及本發明效果的範圍內，將其他電子傳輸材料的一種以上與本發明的熒蒽衍生物混合使用。可混合的電子傳輸材料並無特別限定，可列舉：萘、蒽、芘等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯所代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，苝衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌或聯苯醌等醌衍生物、磷氧化物衍生物、咔唑衍生物及吲哚衍生物，喹啉醇鋰、三(8-羥基喹啉)鋁(III)等喹啉醇錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物，偶氮甲鹼錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物及黃酮醇金屬錯合物。
所述電子傳輸材料可單獨使用，亦可將所述電子傳輸材料的兩種以上混合使用，或將其他電子傳輸材料的一種以上混合於所述電子傳輸材料中來使用。另外，亦可含有施體性材料。此處，所謂施體性材料，是藉由電子注入障壁的改善，而使自陰極或電子注入層至電子傳輸層的電子注入變得容易，進而提高電子傳輸層的導電性的化合物。
本發明中的施體性材料的較佳例可列舉：鹼金屬、含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽或者鹼土金屬與有機物的錯合物等。鹼金屬、鹼土金屬的較佳種類可列舉：低功函數且電子傳輸能力提高的效果大的鋰、鈉、銫等鹼金屬或鎂、鈣等鹼土金屬。
另外，由於真空中的蒸鍍容易且操作優異，故而較金屬 單體而言，較佳為無機鹽、或者與有機物的錯合物的狀態。進而，就使大氣中的操作變得容易、添加濃度的控制的容易度的方面而言，更佳為處於與有機物的錯合物的狀態。無機鹽的例子可列舉：LiO、Li2O等氧化物，氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸鹽等。另外，作為鹼金屬或者鹼土金屬的較佳例，就原料便宜且合成容易的方面而言，可列舉鋰。另外，與有機物的錯合物中的有機物的較佳例可列舉：喹啉醇、苯并喹啉醇、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑(hydroxy benzazole)、羥基三唑等。其中，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，更佳為鋰與有機物的錯合物，特佳為喹啉醇鋰。亦可將兩種以上的該些施體性材料混合使用。
適當的摻雜濃度根據材料或摻雜區域的膜厚而不同，例如於施體性材料為鹼金屬、鹼土金屬等無機材料的情況下，較佳為以電子傳輸材料與施體性材料的蒸鍍速度比成為10000：1~2：1的範圍的方式進行共蒸鍍而形成電子傳輸層者。蒸鍍速度比更佳為100：1~5：1，尤佳為100：1~10：1。另外，於施體性材料為金屬與有機物的錯合物的情況下，較佳為以電子傳輸材料與施體性材料的蒸鍍速度比成為100：1~1：100的範圍的方式進行共蒸鍍而形成電子傳輸層者。蒸鍍速度比更佳為10：1~1：10，更佳為7：3~3：7。
另外，如上所述的於本發明的熒蒽衍生物中摻雜有施體性材料的電子傳輸層亦可用作將多種發光元件連結的串聯結構型 元件中的電荷產生層。特別是摻雜有鹼金屬或鹼土金屬作為施體性材料時，可適合用作電荷產生層。
於電子傳輸層中摻雜施體性材料來提高電子傳輸能力的方法於薄膜層的膜厚較厚的情況下特別發揮效果。特佳為用於電子傳輸層及發光層的合計膜厚為50nm以上的情況。例如，有為了提高發光效率而利用干涉效果的方法，該方法是使由發光層直接放射的光、與由陰極反射的光的相位進行整合來提高光的取出效率。該最佳條件根據光的發光波長而變化，電子傳輸層及發光層的合計膜厚成為50nm以上，於紅色等長波長發光的情況下，存在成為接近於100nm的厚膜的情況。
所摻雜的電子傳輸層的膜厚可為電子傳輸層的一部分或者全部的任一種。於摻雜於一部分中的情況下，理想為至少於電子傳輸層/陰極界面設置摻雜區域，即便僅摻雜於陰極界面附近，亦可獲得低電壓化的效果。另一方面，若施體性材料與發光層直接接觸，則存在造成使發光效率下降的不良影響，於該情況下較佳為於發光層/電子傳輸層界面設置非摻雜區域。
(電子注入層)
本發明中，亦可於陰極與電子傳輸層之間設置電子注入層。通常，電子注入層是為了幫助電子自陰極向電子傳輸層中注入的目的而插入，於插入的情況下，可使用具有包含電子接受性氮的雜芳基環結構的化合物，亦可使用所述含有施體性材料的層。本發明的熒蒽衍生物亦可包含於電子注入層中。
另外，亦可於電子注入層中使用絕緣體或半導體的無機物。藉由使用該些材料，可有效防止發光元件的短路，且可提高電子注入性，因此較佳。
所述絕緣體較佳為使用選自由鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬的鹵化物以及鹼土金屬的鹵化物所組成的組群中的至少一種金屬化合物。若電子注入層包含該些鹼金屬硫屬化物等，則在可進一步提高電子注入性的方面更佳。
具體而言，較佳的鹼金屬硫屬化物例如可列舉Li2O、Na2S及Na2Se，較佳的鹼土金屬硫屬化物例如可列舉CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，較佳的鹼金屬的鹵化物例如可列舉LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，較佳的鹼土金屬的鹵化物例如可列舉CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物或氟化物以外的鹵化物。
進而，有機物與金屬的錯合物亦適合使用。於電子注入層中使用有機物與金屬的錯合物的情況下容易調整膜厚，因此更佳。作為此種有機金屬錯合物的例子，與有機物的錯合物中的有機物的較佳例可列舉：喹啉醇、苯并喹啉醇、吡啶基苯酚、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑唑、羥基三唑等。其中，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，更佳為鋰與有機物的錯合物，特佳為喹啉醇鋰。
(電荷產生層)
本發明中，所謂電荷產生層是所述串聯結構型元件中的位於 陽極與陰極之間的中間層，是藉由電荷分離而產生電洞及電子的層。電荷產生層通常包括陰極側的p型層與陽極側的n型層。該些層中期望有效率的電荷分離、及所產生的載子的有效率的傳輸。
p型的電荷產生層中可使用所述電洞注入層或電洞傳輸層中使用的材料。例如可適合使用：HAT-CN6、NPD或TBDB等聯苯胺衍生物，m-MTDATA或1-TNATA等稱為星爆狀芳基胺的材料組群，具有通式(11)及通式(12)所表示的骨架的材料等。
n型電荷產生層中可使用所述電子注入層或電子傳輸層中使用的材料，亦可使用具有包含電子接受性氮的雜芳基環結構的化合物，亦可使用所述含有施體性材料的層。於本發明的熒蒽衍生物中摻雜有所述施體性材料的層亦可適合使用。
構成發光元件的所述各層的形成方法為電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、塗佈法等，並無特別限定，通常就元件特性的方面而言，較佳為電阻加熱蒸鍍或者電子束蒸鍍。
有機層的厚度亦取決於發光物質的電阻值，因此無法限定，較佳為1nm~1000nm。發光層、電子傳輸層、電洞傳輸層的膜厚分別較佳為1nm以上、200nm以下，尤佳為5nm以上、100nm以下。
本發明的發光元件具有可將電能轉換為光的功能。此處，電能主要使用直流電流，亦可使用脈衝電流或交流電流。電流值及電壓值並無特別限制，若考慮到元件的電力消耗或壽命， 則能夠以儘量低的能量獲得最大亮度的方式來選擇。
本發明的發光元件例如適合用作以矩陣及/或區段方式來顯示的顯示器。
所謂矩陣方式，是將用以顯示的畫素二維地配置為格子狀或馬賽克狀等，以畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是由用途來決定。例如於個人電腦、監測器、電視的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300μm以下的四邊形畫素，另外，於顯示面板之類的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級別的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，將紅、綠、藍的畫素排列來顯示。該情況下，通常有三角形類型及條紋類型。而且，該矩陣的驅動方法可為線依次驅動方法或主動矩陣中的任一種。線依次驅動雖然其結構簡單，但在考慮到運作特性的情況下，存在主動矩陣優異的情況，因此其亦需要根據用途來分開使用。
本發明中的所謂區段方式，是指以顯示預先決定的資訊的方式形成圖案，使由該圖案的配置所決定的區域發光的方式。例如可列舉：數位鐘錶或溫度計中的時刻或溫度顯示、視聽機器或電磁調理器等的運作狀態顯示以及汽車的面板顯示等。而且，所述矩陣顯示與區段顯示亦可共存於相同的面板中。
本發明的發光元件亦較佳為用作各種機器等的背光。背光主要是出於提高不進行自發光的顯示裝置的視認性的目的而使用，用於液晶顯示裝置、鐘錶、視聽裝置、汽車面板、顯示板以 及標誌等。特別是對於液晶顯示裝置，其中於正在進行研究的薄型化的個人電腦用途的背光中，較佳為使用本發明的發光元件，可提供較現有的背光而言薄型且輕量的背光。
[實施例]
以下，列舉實施例來對本發明進行說明，但本發明不受該些實施例的限定。
合成例1
化合物[1]的合成
將26.0g的溴熒蒽、35.2g的雙(頻哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、27.2g的乙酸鉀、462mL的二甲基甲醯胺混合，進行氮氣置換。於該混合溶液中添加0.75g的[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物．二氯甲烷錯合物，加熱至100℃。1小時後，冷卻至室溫，然後添加250mL的乙酸乙酯、250mL的甲苯、250mL的水來進行分液。利用200mL的乙酸乙酯、200mL的甲苯對水層進行萃取後，與之前的有機層合併，以500mL的水來洗滌3次。將有機層以硫酸鎂乾燥，蒸餾去除溶媒。利用矽膠管柱層析法進行純化，將溶出液蒸發，進行真空乾燥，藉此獲得16.4g的中間體A。
繼而，將10.7g的中間體A、7.0g的1-溴-3,5-二氯苯、155mL的二甲氧基乙烷、45ml的1.5M碳酸鈉水溶液混合，進行氮氣置換。於該混合溶液中添加218mg的雙(三苯基膦)二氯化鈀，進行加熱回流。1小時後，冷卻至室溫，然後添加155ml的 水，將析出物過濾，以真空乾燥機進行乾燥。將過濾物溶解於甲苯中後，添加3.0g的活性碳，利用二氧化矽墊進行過濾。蒸餾去除濾液的溶媒後，利用120mL的乙酸丁酯進行再結晶，過濾後，進行真空乾燥，藉此獲得8.6g的中間體B的黃綠色固體。
繼而，將3.81g的4-(2-吡啶基)苯基硼酸、2.77g的中間體B、184mg的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、235mg的三環己基膦．四氟硼烷、8.5g的磷酸鉀、80mL的二噁烷、20mL的水混合，進行氮氣置換，並加熱回流。12小時後，冷卻至室溫，然後將析出的固體進行過濾，將固體以50mL的水洗滌3次。將過濾物溶解於二甲苯100mL中後，添加2.0g的活性碳及2.5g的「奎德拉矽(QuadraSil)」(註冊商標)，進行矽藻土過濾。蒸餾去除濾液的溶媒後，添加甲醇，將析出的固體進行過濾，進行真空乾燥，藉此獲得3.1g的中間體[1]的黃綠色固體。
所得的黃色固體的1H-NMR分析結果如下所述，確認所述獲得的黃綠色固體為化合物[1]。
化合物[1]：1H-NMR(CDCl3(d=ppm))δ 7.40-7.43(m, 3H),7.64-7.16(m,23H),8.72(d,2H)。
此外，化合物[1]是使用油擴散泵，於1×10-3Pa的壓力下以約320℃進行昇華純化後，用作發光元件材料。
合成例2
化合物[2]的合成
繼而，將3.85g的4-(3-吡啶基)苯基硼酸、2.80g的中間體B、185mg的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、143mg的三環己基膦．四氟硼烷、8.6g的磷酸鉀、100mL的二噁烷、20mL的水混合，進行氮氣置換，並加熱回流。1小時後，冷卻至室溫，然後添加100mL的水，將析出的固體進行過濾，將所得的固體以70mL的水洗滌3次。將過濾物加熱溶解於100mL的吡啶中後，添加1.0g的活性碳及1.5g的「奎德拉矽(QuadraSil)」(註冊商標)，於100℃下攪拌30分鐘後，於室溫下進行矽藻土過濾。將濾液的溶媒蒸餾去除50mL後，於零下20度的冷庫中冷卻2小時。將析出的固體進行過濾，將固體於吡啶/甲醇中進行再結晶。將析出的固體進行 過濾，將固體於40mL鄰二甲苯中進行再結晶，將所得的固體進行過濾，進行真空乾燥，藉此獲得4.2g的化合物[2]的黃綠色固體。
所得的黃色固體的1H-NMR分析結果如下所述，確認所述獲得的黃綠色固體為化合物[2]。
化合物[2]：1H-NMR(CDCl3(d=ppm))δ 7.37-7.43(m,3H),7.64-8.06(m,21H),8.62(dd,2H),8.93(d,2H)。
此外，化合物[2]是使用油擴散泵，於1×10-3Pa的壓力下以約330℃進行昇華純化後，用作發光元件材料。
合成例3
化合物[3]的合成
繼而，將6.88g的4-(4-吡啶基)苯基硼酸、5.00g的中間體B、331mg的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、255mg的三環己基膦．四氟硼烷、15.3g的磷酸鉀、200mL的二噁烷、40mL的水混合，進行氮氣置換，並加熱回流。5小時後，追加1.50g的4-(4-吡啶基)苯 基硼酸，進而藉由加熱回流來攪拌2小時。冷卻至室溫後，添加200mL的水，將析出的固體進行過濾，將所得的固體以100mL的水洗滌3次。將過濾物加熱溶解於200mL的吡啶中後，添加5.0g的活性碳及3.0g的「奎德拉矽(QuadraSil)」(註冊商標)，於100℃下攪拌30分鐘後，於室溫下進行矽藻土過濾。將濾液的溶媒蒸餾去除150mL後，添加甲醇100mL，於零下20度的冷庫中冷卻18小時。將析出的固體進行過濾後獲得7.3g的固體。將固體於450mL的甲苯中進行再結晶，將析出的固體進行過濾後獲得5.8g的固體。進而將該固體於150mL的鄰二甲苯中進行再結晶，將所得的固體進行過濾，進行真空乾燥，藉此獲得5.2g的化合物[3]的黃綠色固體。
所得的黃色固體的1H-NMR分析結果如下所述，確認所述獲得的黃綠色固體為化合物[3]。
化合物[3]：1H-NMR(CDCl3(d=ppm))δ 7.40-7.43(m,3H),7.56-8.05(m,21H),8.69(dd,4H)。
此外，化合物[3]是使用油擴散泵，於1×10-3Pa的壓力下以約340℃進行昇華純化後，用作發光元件材料。
[化34]
合成例4
化合物[4]的合成
繼而，將10.00g的4-(2-吡啶基)苯基硼酸、10.3g的1-二溴-3,5-二氯苯、251mL的二甲氧基乙烷、67ml的1.5M碳酸鈉水溶液混合，進行氮氣置換。於該混合溶液中添加321mg的雙(三苯基膦)二氯化鈀，進行3小時加熱回流。冷卻至室溫後，添加400ml的水，將析出物過濾。加熱溶解於200mL的甲苯中後，以硫酸鈉進行乾燥。添加2.0g的活性碳及2.0g的「奎德拉矽(QuadraSil)」(註冊商標)後，加以攪拌，進行矽藻土過濾。蒸餾去除濾液的溶媒後，加熱溶解於30mL的乙酸丁酯後，添加200mL的甲醇，將析出的固體進行過濾，進行真空乾燥，藉此獲得9.8g的中間體C的黃綠色固體。
[化35]
繼而，將2.8g的中間體C、5.0g的3-熒蒽硼酸、92mL的二噁烷、22mL的1.27M磷酸鉀水溶液混合，進行氮氣置換。於該混合溶液中添加106mg的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、82mg的三環己基膦．四氟硼烷，進行加熱回流。2小時後，添加106mg的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、82mg的三環己基膦．四氟硼烷，進行加熱回流。進而1小時後，添加106mg的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、82mg的三環己基膦．四氟硼烷，進行加熱回流。冷卻至室溫後，將析出的固體進行過濾，以水及甲醇進行洗滌。加熱溶解於100mL的鄰二甲苯中後，添加1.0g的活性碳及1.0g的奎德拉矽(QuadraSil)(註冊商標)後，進行加熱回流攪拌，添加200mL的甲苯來進行矽藻土過濾。蒸餾去除濾液的溶媒後，利用矽膠管柱層析法進行純化，將溶出液蒸發。於蒸餾去除了溶媒的溶出液中添加甲醇進行過濾，進行真空乾燥，藉此獲得4.7g的化合物[4]的黃綠色固體。
所得的黃色固體的1H-NMR分析結果如下所述，確認所述獲得的黃綠色固體為化合物[4]。
化合物[4]：1H-NMR(CDCl3(d=ppm))δ 7.39-7.42(m, 3H),7.64-8.15(m,25H),7.72(d,1H)。
此外，化合物[1]是使用油擴散泵，於1×10-3Pa的壓力下以約350℃進行昇華純化後，用作發光元件材料。
合成例5
化合物[5]的合成
繼而，將30.0g的中間體D、11.8g的1,3-二溴-5-氯苯、435mL的二甲氧基乙烷、87ml的1.5M碳酸鈉水溶液混合，進行氮氣置換。於該混合溶液中添加306mg的雙(三苯基膦)二氯化鈀，進行加熱回流。5.5小時後，冷卻至室溫，然後添加435ml的水，將析出物過濾，以水及甲醇進行洗滌。添加鄰二甲苯及甲苯，進行蒸餾，藉此去除系統中的殘留水以及甲醇，添加2.5g的活性碳及2.5g的奎德拉矽(QuadraSil)(註冊商標)後，進行30分鐘加熱回流攪拌，進行二氧化矽墊過濾。蒸餾去除濾液的溶媒後，加熱溶解於200mL的鄰二甲苯中，然後添加400mL的乙酸丁酯， 將析出的固體進行過濾，進行真空乾燥，藉此獲得19.6g的中間體E的黃綠色固體。
繼而，將4.0g的中間體、2.7g的4-(8-喹啉基)苯基硼酸酯、78mL的二噁烷、10mL的1.27M磷酸鉀水溶液混合，進行氮氣置換。於該混合溶液中添加90mg的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、69mg的三環己基膦．四氟硼烷，進行加熱回流。一邊確認反應的進行，一邊添加360mg的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、276mg的三環己基膦．四氟硼烷，繼續加熱攪拌。冷卻至室溫，將析出的固體進行過濾，以水及甲醇進行洗滌並乾燥。加熱溶解於49mL的鄰二甲苯中後，添加1.5g的活性碳及1.5g的奎德拉矽(QuadraSil)(註冊商標)後，進行加熱回流攪拌，添加99mL的鄰二甲苯，進行矽藻土過濾。蒸餾去除濾液的溶媒後，於鄰二甲苯中進行再結晶，將所得的固體進行過濾，進行真空乾燥，藉此獲得3.8g的中間體[5]的黃綠色固體。
所得的黃色固體的1H-NMR分析結果如下所述，確認所述獲得的黃綠色固體為化合物[5]。
化合物[5]：1H-NMR(CDCl3(d=ppm))δ 7.39-7.46(m,5H),7.61-7.24(m,25H),8.90(s,1H)。
此外，化合物[5]是使用油擴散泵，於1×10-3Pa的壓力下以約360℃進行昇華純化後，用作發光元件材料。
實施例1
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(Geomatec)(股)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷為38mm×46mm，進行蝕刻。將所得的基板於「半導體清洗液(Semico Clean)56」(商品名，古內化學(Furuuchi Chemical)(股)製造)中進行15分鐘超音波洗滌後，以超純水進行洗滌。於將要製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度達到5×10-4Pa以下為止。利用電阻加熱法，首先蒸鍍5nm的HAT-CN6作為電洞注入層、50nm的HT-1作為電洞傳輸層。繼而，將主體材料H-1、摻雜物材料D-1設為摻雜濃度達到5重量%，蒸鍍為20nm的厚度來作為發光層。繼而， 將化合物[1]蒸鍍而積層為35nm的厚度，來作為電子傳輸層。繼而，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁來作為陰極，製作5mm×5mm見方的元件。此處所言的膜厚為石英振盪式膜厚監測器顯示值。該發光元件的1000cd/m2時的特性為：驅動電壓為4.6V，外部量子效率為4.4%。另外，將初始亮度設定為1000cd/m2，進行定電流驅動，結果亮度下降20%的時間為1500小時。此外，化合物[1]、HAT-CN6、HT-1、H-1、D-1為以下所示的化合物。
實施例2~實施例31
除了於電子傳輸層中使用表1記載的化合物以外，以與實施例1相同的方式製作發光元件，進行評價。將結果示於表1中。此外，化合物[6]~化合物[31]為以下所示的化合物。
[化41]
比較例1~比較例3
除了於電子傳輸層中使用表1記載的化合物以外，以與實施 例1相同的方式製作發光元件，進行評價。將結果示於表1中。此外，E-1~E-3為以下所示的化合物。
實施例32
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(Geomatec)(股)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷為38mm×46mm，進行蝕刻。將所得的基板於「半導體清洗液(Semico Clean)56」(商品名，古內化學(股)製造)中進行15分鐘超音波洗滌後，以超純水進行洗滌。於將要製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度達到5×10-4Pa以下為止。利用電阻加熱法，首先蒸鍍5nm的HAT-CN6作為電洞注入層、50nm的HT-1作為電洞傳輸層。繼而，將主體材料H-1、摻雜物材料D-1設為摻雜濃度達到5重量%，蒸鍍為20nm的厚度來作為發光層。繼而，將化合物[1]蒸鍍而積層為25nm的厚度來作為第一電子傳輸層。進而，於電子傳輸材料中使用化合物[1]，且使用鋰作為施體性材料，以化合物[1]與鋰的 蒸鍍速度比達到20：1的方式積層為10nm的厚度，來作為第二電子傳輸層。繼而，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁作為陰極，製作5mm×5mm見方的元件。該發光元件的1000cd/m2時的特性為：驅動電壓為3.8V，外部量子效率為5.3%。另外，將初始亮度設定為1000cd/m2，進行定電流驅動，結果亮度下降20%的時間為1500小時。
實施例33~實施例39
除了於電子傳輸層中使用表2記載的化合物以外，以與實施例6相同的方式製作發光元件，進行評價。將結果示於表2中。
比較例4~比較例6
除了於電子傳輸層中使用表2中記載的化合物以外，以與實施例6相同的方式製作發光元件，進行評價。將結果示於表2中。
實施例40
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(Geomatec)(股)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷為38mm×46mm，進行蝕刻。將所得的基板於「半導體清洗液(Semico Clean)56」(商品名，古內化學(股)製造)中進行15分鐘超音波洗滌後，以超純水進行洗滌。於將要製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度達到5×10-4Pa以下為止。利用電阻加熱法，首先蒸鍍5nm的HAT-CN6作為電洞注入層、50nm的HT-1作為電洞傳輸層。繼而，將主體材料H-1、摻雜物材料D-1設為摻雜濃度達到5重量%，蒸 鍍為20nm的厚度來作為發光層。進而，於電子傳輸材料中使用化合物[1]，且使用2E-1作為施體性材料，以化合物[1]與2E-1的蒸鍍速度比達到1：1的方式，積層為35nm的厚度來作為電子傳輸層。該電子傳輸層於表3中表示為第二電子傳輸層。繼而，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，對1000nm的鎂及銀進行共蒸鍍來作為陰極，製作5×5mm見方的元件。該發光元件的1000cd/m2時的特性為：驅動電壓為4.2V，外部量子效率為5.5%。另外，將初始亮度設定為1000cd/m2，進行定電流驅動，結果亮度下降20%的時間為3500小時。
實施例41~實施例44
除了使用表3記載的化合物作為電子傳輸層、施體性材料以外，以與實施例11相同的方式製作發光元件，進行評價。將結果示於表3中。2E-1為下述所示的化合物。
比較例7~比較例9
除了使用表3記載的化合物作為電子傳輸層、施體性材料以 外，以與實施例11相同的方式製作發光元件，進行評價。將結果示於表3中。
實施例45
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(Geomatec)(股)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷為38mm×46mm，進行蝕刻。將所得的基板於「半導體清洗液(Semico Clean)56」(商品名，古內化學(股)製造)中進行15分鐘超音波洗滌後，以超純水進行洗滌。於將要製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度達到5×10-4Pa以下為止。利用電阻加熱法，首先蒸鍍5nm的HAT-CN6作為電洞注入層、50nm的HT-1作為電洞傳輸層。該電洞傳輸層於表4中表示為第一電洞傳輸層。繼而，將主體材料H-2、摻雜物材料D-2設為摻雜濃度達到10重量%，蒸鍍為20nm的厚度來作為發光層。繼而，將化合物[3]蒸鍍而積層為35nm的厚度來作為電子傳輸層。繼而，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁來作為陰極，製作5mm×5mm見方的元件。此處所言的膜厚為石英振盪式膜厚監測器顯示值。該發光元件的4000cd/m2時的特性為：驅動電壓為3.9V，外部量子效率為10.1%。另外，將初始亮度設定為4000cd/m2，進行定電流驅動，結果亮度下降20%的時間為1500小時。此外，H-2、D-2為以下所示的化合物。
[化45]
比較例10
除了使用表4記載的化合物作為電子傳輸層以外，以與實施例10相同的方式製作發光元件，進行評價。將結果示於表4中。
實施例46
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(Geomatec)(股)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷為38mm×46mm，進行蝕刻。將所得的基板於「半導體清洗液(Semico Clean)56」(商品名，古內化學(股)製造)中進行15分鐘超音波洗滌後，以超純水進行洗滌。於將要製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度達到5×10-4Pa以下為止。利用電阻加熱法，首先蒸鍍5nm的HAT-CN6作為電洞注入層、40nm的HT-1作為第一電洞傳輸層。進而蒸鍍10nm的HT-2作為第二電洞傳輸層。繼而，將主體材料H-2、摻雜物材料D-2設為摻雜濃度達到10重量%，蒸鍍為20nm的厚度來作為發光層。繼而，將化合物[3]蒸鍍而積層為35nm的厚度，來作為電子傳輸層。繼而，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁來作為陰極，製作5mm×5mm見方的元件。此處所 言的膜厚為石英振盪式膜厚監測器顯示值。該發光元件的4000cd/m2時的特性為：驅動電壓為3.9V，外部量子效率為13.8%。另外，將初始亮度設定為4000cd/m2，進行定電流驅動，結果亮度下降20%的時間為1900小時。此外，HT-2為以下所示的化合物。
實施例47、實施例48
除了使用表4記載的化合物作為第二電洞傳輸層以及電子傳輸層以外，以與實施例11相同的方式製作元件，進行評價。將結果示於表4中。此外，HT-3、HT-4為以下所示的化合物。
[化47]
比較例11~比較例13
除了使用表4記載的化合物作為第二電洞傳輸層以及電子傳輸層以外，以與實施例11相同的方式製作元件，進行評價。將結果示於表4中。

Claims (21)

  1. 一種熒蒽衍生物，其由下述通式(1)所表示： (式中，Ar表示包含熒蒽骨架的基團；L1為經取代或未經取代的伸芳基；L2為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基；HAr為經取代或未經取代的包含電子接受性氮的芳香族雜環基；所述各基團經取代的情況下的取代基分別選自由烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基以及-P(=O)R1R2所組成的組群中；R1及R2為芳基或者雜芳基；另外，R1及R2亦可縮合而形成環；w、x、y及z為1~3的整數；其中，伸芳基不會成為含蒽的基團或含芘的基團；另外，L2及HAr不會成為包含供電子性氮的基團；當w=x=1時，L2為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基；當w=1且x=2時，HAr不會成為嘧啶；當w=2且x=1時，於L1上進行取代的取代基不會成為菲；當w、x、y及z為2或3時，Ar、L1、L2及HAr分別可相同，亦可不同)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的熒蒽衍生物，其中Ar是 由下述通式(2)所表示： (式中，R3~R12分別可相同，亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基以及胺甲醯基所組成的組群中；R3~R12亦可由鄰接的取代基彼此來形成環；其中，於R3~R12中的任一個位置與L1連結)。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的熒蒽衍生物，其中所述通式(1)是由下述通式(3)所表示： (式中，R3~R4及R6~R12與通式(2)中者相同；L1、L2及HAr以及w、x、y及z與所述通式(1)中者相同)。
  4. 如申請專利範圍第2項或第3項所述的熒蒽衍生物， 其中R9及R12為氫。
  5. 如申請專利範圍第2項或第3項所述的熒蒽衍生物，其中R9及R12為經取代或未經取代的芳基。
  6. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的熒蒽衍生物，其中HAr為包含下述通式(4)~通式(7)中任一者所表示的結構的基團： (式中，B1~B34表示CH、經取代的碳原子、或者氮原子；B1~B34經取代的情況下的取代基與所述通式(1)中者相同)。
  7. 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的熒蒽衍生物，其中HAr選自由以下所示的基團所組成的組群中：
  8. 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的熒蒽衍生物，其中w+x=3。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的熒蒽衍生物，其中w=2且x=1。
  10. 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的熒蒽衍生物，其中w=x=1。
  11. 如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的熒蒽衍生物，其中y=z=1。
  12. 如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的熒蒽衍生物，其中y+z=3。
  13. 一種電子裝置材料，其含有如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的熒蒽衍生物。
  14. 一種發光元件材料，其含有如申請專利範圍第1項至 第12項中任一項所述的熒蒽衍生物。
  15. 一種光電轉換元件材料，其含有如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的熒蒽衍生物。
  16. 一種電子裝置，其含有如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的熒蒽衍生物。
  17. 一種發光元件，其含有如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的熒蒽衍生物。
  18. 一種發光元件，其是於陽極與陰極之間存在有機層且藉由電能而發光的發光元件，並且於所述有機層中含有如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的熒蒽衍生物。
  19. 如申請專利範圍第18項所述的發光元件，其中所述有機層包括電子傳輸層，且於所述電子傳輸層中含有如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的熒蒽衍生物。
  20. 如申請專利範圍第18項或第19項所述的發光元件，其中於所述有機層中至少存在電荷產生層，且電荷產生層包含如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的熒蒽衍生物。
  21. 一種光電轉換元件，其含有如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的熒蒽衍生物。
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