WO2015008866A1 - トリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 - Google Patents

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Abstract

　従来トリアジン化合物に比べて、有機電界発光素子寿命を顕著に向上させる特定のトリアジン化合物を提供する。　式（１）で示されるトリアジン化合物（Ａは、以下の一般式（２）～（４）で示される基から選ばれる基を表す）及びこれを構成成分とする有機電界発光素子。 （１）（２） （Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、又はアザナフチル基を表す。Ｘは単結合又はフェニレン基を表す。＊は結合位置を表す。） （３）（Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、又はアザナフチル基を表す。Ｘは単結合又はフェニレン基を表す。＊は結合位置を表す。）（４）（Ｘ１及びＸ２は、窒素原子又はＣＨを表し、Ｘ１及びＸ２のうち何れか一方が窒素原子で、もう一方はＣＨを表す。＊は結合位置を表す。）

Description

トリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子
　本発明は、有機電界発光素子の構成成分として有用なトリアジン化合物、及びそれを含有する有機電界発光素子に関するものである。
　有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を、正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付け、発光層に注入された正孔及び電子の再結合により生ずる励起子が失活する際の光の放出（蛍光又はりん光）を利用する素子であり、小型のディスプレイだけでなく大型テレビや照明等へ応用されている。なお、正孔輸送層は正孔輸送層と正孔注入層に、発光層は、電子ブロック層と発光層と正孔ブロック層に、電子輸送層は電子輸送層と電子注入層に分割して構成される場合もある。
　また、有機電界発光素子のキャリア輸送層（電子輸送層又は正孔輸送層）として、金属、有機金属化合物又はその他有機化合物をドープした共蒸着膜を用いる場合もある。
　従来の有機電界発光素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低く、素子寿命も著しく低く、幅広い分野での実用化には至っていなかった。
　最近の有機電界発光素子において、前記欠点が徐々に改良されてはいるものの、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性の更なる改善を目的として、優れた材料が求められている。中でも、素子寿命の改善が幅広い分野での普及に急務となっており、そのための材料開発が求められている。
　有機電界発光素子用の長寿命性に優れる電子輸送材料として、特許文献１で開示されたトリアジン化合物が挙げられる。しかしながら、素子寿命の点で更なる改良が求められていた。
特開２０１１－０６３５８４号公報
　本発明は、従来公知のトリアジン化合物に比べて、有機電界発光素子の寿命を顕著に向上させることができる特定のトリアジン化合物と、該トリアジン化合物を用いてなる有機電界発光素子の提供を目的とする。
　本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）で表される、トリアジン化合物を電子輸送材料として有することを特徴とする有機電界発光素子が、従来公知の材料を用いたときに比べて、顕著に長寿命特性又は高発光効率を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明は、下記一般式（１）で表されるトリアジン化合物（以下、トリアジン化合物（１）と称する）及びそれを含有する有機電界発光素子に関するものである。
　一般式（１）で表されるトリアジン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （Ａは、以下の一般式（２）～（４）で示される基から選ばれる基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、又はアザナフチル基を表す。Ｘは単結合又はフェニレン基を表す。＊は結合位置を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、又はアザナフチル基を表す。Ｘは単結合又はフェニレン基を表す。＊は結合位置を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （Ｘ１及びＸ２は、窒素原子又はＣＨを表し、Ｘ１及びＸ２のうち何れか一方が窒素原子で、もう一方はＣＨを表す。＊は結合位置を表す。）
　本発明のトリアジン化合物を用いることにより、従来公知のトリアジン化合物に比べて、寿命が長く、駆動電圧の低電圧化が可能で、発光効率が顕著に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
実施例で作製した単層素子の断面模式図である。
　本発明は、前記一般式（１）で示されるトリアジン化合物に関するものであり、該トリアジン化合物（１）における置換基は、それぞれ以下のように定義される。
　トリアジン化合物（１）の一般式（２）及び一般式（３）で表される基において、Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、又はアザナフチル基を表す。
　前記ピリジル基としては、特に限定するものではないが、例えば、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基等が挙げられる。このうち、有機電界発光素子の寿命に優れる点で、２－ピリジル基、又は３－ピリジル基が好ましい。
　また、前記ナフチル基としては、特に限定するものではないが、例えば、１－ナフチル基、又は２－ナフチル基が挙げられる。このうち、有機電界発光素子の寿命に優れる点で、１－ナフチル基が好ましい。
　また、前記アザナフチル基としては、特に限定するものではないが、例えば、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基等が挙げられる。このうち、有機電界発光素子の寿命に優れる点で、３－キノリル基、又は４－イソキノリル基が好ましい。
　すなわち、Ａｒは、有機電界発光素子の寿命に優れる点で、フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、１－ナフチル基、３－キノリル基、又は４－イソキノリル基であることが好ましく、フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、又は３－キノリル基であることがより好ましい。
　トリアジン化合物（１）の一般式（２）及び一般式（３）で表される基において、Ｘは単結合又はフェニレン基を表す。前記フェニレン基としては、特に限定するものではないが、例えば、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基が挙げられる。
　なお、Ｘとしては、有機電界発光素子の寿命に優れる点で、単結合又はｐ－フェニレン基が好ましい。
　トリアジン化合物（１）の一般式（４）で表される基において、Ｘ１及びＸ２は、窒素原子又はＣＨを表し、Ｘ１及びＸ２のうち何れか一方が窒素原子で、もう一方はＣＨを表す。
　一般式（１）で示されるトリアジン化合物は、下記の一般式（５）、（７）、又は（９）で表される化合物が好ましい例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、又はアザナフチル基を表す。Ｘは単結合又はフェニレン基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、又はアザナフチル基を表す。Ｘは単結合又はフェニレン基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （Ｘ１及びＸ２は、窒素原子又はＣＨを表し、Ｘ１及びＸ２のうち何れか一方が窒素原子で、もう一方はＣＨを表す。）
　一般式（５）で示されるトリアジン化合物において、Ａｒ及びＸは、前記一般式（２）で表される基と同様であり、好ましい例についても同様である。
　一般式（５）で表されるトリアジン化合物は、有機電界発光素子の寿命に優れる点で、下記一般式（６）で表されるトリアジン化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　一般式（６）で表されるトリアジン化合物において、Ａｒ及びＸは、一般式（５）において示したものと同様である。
　一般式（５）で示されるトリアジン化合物の具体例としては、以下の（Ａ－１）～（Ａ－７６）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　これらの化合物のうち、有機電界発光素子の寿命に優れる点で、下記式（Ａ－１）、（Ａ－３）、（Ａ－５）、（Ａ－８）、（Ａ－１５）、又は（Ａ－２２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　上記した一般式（７）で示されるトリアジン化合物において、Ａｒ及びＸは、前記一般式（３）で表される基と同様であり、好ましい例についても同様である。
　一般式（７）で表されるトリアジン化合物は、有機電界発光素子の寿命に優れる点で、下記一般式（８）で表されるトリアジン化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　一般式（８）で表されるトリアジン化合物において、Ａｒ及びＸは、一般式（７）において示したものと同じである。
　一般式（７）で示されるトリアジン化合物の具体例としては、以下の（Ｂ－１）～（Ｂ－１２０）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　これらの化合物のうち、有機電界発光素子の寿命に優れる点で、下記（Ｂ－１）、（Ｂ－３）、（Ｂ－５）、（Ｂ－８）、（Ｂ－１５）、又は（Ｂ－２２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　上記した一般式（９）で示されるトリアジン化合物において、Ｘ１及びＸ２は、前記一般式（４）で表される基と同様である。
　一般式（９）で表されるトリアジン化合物は、有機電界発光素子の寿命に優れる点で、下記一般式（１０）で表されるトリアジン化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　一般式（１０）で表されるトリアジン化合物において、Ｘ１及びＸ２は、一般式（９）と同様である。
　一般式（１０）で示されるトリアジン化合物の具体例としては、以下の（Ｃ－１）～（Ｃ－２８）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　これらの化合物のうち、有機電界発光素子の寿命に優れる点で、下記式（Ｃ－１）、（Ｃ－２）、（Ｃ－４）、（Ｃ－５）、（Ｃ－７）、（Ｃ－９）、（Ｃ－１４）又は（Ｃ－２３）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　なお、一般式（１０）で表されるトリアジン化合物は、ＷＯ２０１１／０２１６８９公報又はＷＯ２０１３／０６９７６２公報等に記載された方法に基づいて製造することができる。
　本発明のトリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子の構成成分の一部として好ましく用いられる。特に、電子輸送層として用いた時に、従来の素子よりも長寿命化、高効率化、低電圧化等の効果が得られる。
　また、本発明のトリアジン化合物（１）を有機電界発光素子用材料として用いる際は、任意の有機金属種、有機化合物又は無機化合物との共蒸着膜として用いることも可能である。
　本発明のトリアジン化合物（１）は、良好な電子輸送特性を示すため、有機電界発光素子における、発光層、電子輸送層、電子注入層等の電子輸送性を有する有機薄膜層の材料として好ましく用いることができる。
　有機電界発光素子における発光層は、広義の意味では、陰極と陽極からなる電極に電流を流した際に発光する層のことを指す。具体的には、陰極と陽極からなる電極に電流を流した際に発光する蛍光性化合物を含有する層のことを指す。通常、有機電界発光素子は一対の電極の間に発光層を挟持した構造をとる。
　本発明の有機電界発光素子は、必要に応じ発光層の他に、正孔輸送層、電子輸送層、陽極バッファー層、陰極バッファー層等を有し、陰極と陽極で挟持された構造をとる。具体的には以下に示される構造が挙げられる。
（ｉ）陽極／発光層／陰極、
（ｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極、
（ｉｉｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極、
（ｉｖ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極。
　本発明の有機電界発光素子における発光層には、従来公知の発光材料を用いることができる。発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の方法により薄膜を形成する方法がある。
　本発明のトリアジン化合物（１）を含んでなる有機電界発光素子用の薄膜の製造方法は、特に制限はないが、真空蒸着法による成膜が可能である。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、タ－ボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達することが可能である。真空度としては、１×１０－２～１×１０－６Ｐａ程度が望ましく、１×１０－４～１×１０－６Ｐａがより望ましい。
　蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが、０．００５～１．０ｎｍ／秒が望ましく、０．０１～０．３ｎｍ／秒がより望ましい。尚、本発明のトリアジン化合物（１）は耐熱性が高い為、高速成膜時においても熱分解を生じにくく、素子性能への影響も小さい。
　本発明のトリアジン化合物（１）は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン等に溶解させることによって、汎用の装置を用いた、スピンコ－ト法、インクジェット法、キャスト法、ディップ法等による成膜も可能である。
　又、この発光層は、樹脂などの結着材と共に発光材料を溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法などにより塗布して薄膜形成することにより得ることができる。
　このようにして形成された発光層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍ、好ましくは５ｎｍ～１μｍの範囲である。
　次に正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等、発光層と組み合わせて有機電界発光素子を構成するその他の層について説明する。
　正孔注入層、及び正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、及び正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることにより、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
　また、陰極から注入され、電子注入層及び／又は電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層もしくは正孔輸送層の界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層もしくは正孔輸送層に漏れることなく、発光層内の界面に累積され、発光効率が向上するなど発光性能の優れた素子となる。
　正孔注入材料、及び正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、又は電子の障壁性の何れかを有するものであり、有機物、又は無機物の何れであってもよい。この正孔注入材料、及び正孔輸送材料としては、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマーなどが挙げられる。
　正孔注入材料、正孔輸送材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物又はスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
　芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１’－ビフェニル〕－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。
　さらに、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料等として使用することができる。これらの正孔注入層、及び正孔輸送層は、上記正孔注入材料、又は正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層、及び正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ～１μｍである。この正孔注入層、及び正孔輸送層は、上記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
　本発明の有機電界発光素子において、電子輸送層は上記一般式（１）で表されるトリアジン化合物を含むものである。
　電子輸送層は、上記一般式（１）で表されるトリアジン化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の薄膜形成法により製膜して形成することができる。電子輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲、好ましくは５ｎｍ～１μｍである。
　また、この電子輸送層は、一般式（１）で表されるトリアジン化合物を含み、かつ従来公知の電子輸送材料を含んでいてもよく、一種又は二種以上からなる一層構造であっても、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
　また、本発明においては、発光材料は発光層のみに限定することはなく、発光層に隣接した正孔輸送層、又は電子輸送層に１種含有させてもよく、それにより更に有機電界発光素子の発光効率を高めることができる。
　本発明の有機電界発光素子に好ましく用いられる基板は、特に限定はなく、ガラス、プラスチックなどが挙げられ、透明のものであればよい。好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性プラスチックフィルムなどを挙げることができる。
　光透過性プラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルムが挙げられる。
　本発明の有機電界発光素子の好適な例として、前記の陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる素子の作製法について、以下に説明する。
　まず、基板上に、所望の電極用物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陽極を作製する。次に、この薄膜上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層／電子注入層からなる薄膜を形成させる。
　なお、陽極と発光層又は正孔注入層の間、及び、陰極と発光層又は電子注入層との間にはバッファー層（電極界面層）を存在させてもよい。
　更に、上記基本構成層の他に、必要に応じて、その他の機能を有する層を積層してもよい。例えば、正孔ブロック層、電子ブロック層などのような機能層を有していてもよい。
　次に、本発明の有機電界発光素子の電極について説明する。有機電界発光素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物（導電性材料）及びこれらの混合物から選ばれる材料を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕなどの金属、ＣｕＩ、酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
　陽極は、これらの電極物質の薄膜を、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、或いは蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
　一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物から選ばれる材料を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。これらの中で、電子注入性、酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
　上記のように、まず、基板上に所望の電極用物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陽極を作製する。次いで、該陽極上に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、及び電子輸送層／電子注入層からなる各層薄膜を形成させ、その後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陰極を設け、所望の有機電界発光素子を得る。
　本発明の有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
　また、異なる発光色を有する本発明の有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
　以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定して解釈されるものではない。
　１Ｈ－ＮＭＲの測定は、Ｇｅｍｉｎｉ２００（バリアン社製）を用いて行った。
　有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、ＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ－９）（ＴＯＰＣＯＮ社製）の輝度計を用いて評価した。
　合成例－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　窒素気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（９．３ｇ，２２．２ｍｍｏｌ）、３－キノリンボロン酸（５．０ｇ，２８．９ｍｍｏｌ）、及び１，２－ジメトキシエタン（１００ｍＬ）を３００ｍＬ４つ口フラスコに加え、これに１０重量％ＮａＯＨ水溶液（２６．６ｇ，６６．６ｍｍｏｌ）を３分間かけて滴下した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（５１３ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１０時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、白色粉末を得た。次いで、得られた白色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である２－［５－クロロ－３－（３－キノリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量９．５ｇ，収率９０％）を得た。
　合成実施例－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　窒素気流下、合成例－１で得られた２－［５－クロロ－３－（３－キノリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（４．５ｇ，９．５ｍｍｏｌ）、３－フルオランテンボロン酸（３．５ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２１ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（９１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（９０ｍＬ）を３００ｍＬ４つ口フラスコに加え、６０℃に加熱した。これに２０重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液（１７ｇ，２４．８ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した後、７０℃で１４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、緑色粉末を得た。得られた緑色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［３－（３－キノリル）－５－（フルオランテン－３－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ａ－１５）の緑色粉末（収量５．４ｇ，収率８８％，ＬＣ純度９８．３３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．６３（ｍ，６Ｈ），７．６６－７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｂｒｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４－７．９８（ｍ，２Ｈ），８．００－８．０２（ｍ，３Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），９．０９（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．４５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成例－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　窒素気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１８．８ｇ，４４．４ｍｍｏｌ）、４－イソキノリンボロン酸（１０．０ｇ，５７．８ｍｍｏｌ）、及び１，２－ジメトキシエタン（３２０ｍＬ）を１Ｌ３つ口フラスコに加え、これに１０重量％ＮａＯＨ水溶液（５３ｇ，１３３ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１．０３ｇ，０．８９ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で１５時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（２００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、灰色粉末を得た。次いで、得られた灰色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である２－［５－クロロ－３－（４－イソキノリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの灰白色粉末（収量１５．８ｇ，収率７６．０％，　ＬＣ純度９９．８０％）を得た。
　合成実施例－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　窒素気流下、合成例－２で得られた２－［５－クロロ－３－（４－イソキノリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２．５９ｇ，５．５０ｍｍｏｌ）、３－フルオランテンボロン酸（２．０４ｇ，８．２５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２ｍｇ，０．０５５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフォスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５２ｍｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（５５ｍＬ）を２００ｍＬ４つ口フラスコに加え、６０℃に加熱した。これに２０重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液（９．９ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した後、７０℃で８時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、黄色粉末を得た。得られた黄色粉末をトルエンで洗浄することにより精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［３－（４－イソキノリル）－５－（フルオランテン－３－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ａ－８）の黄色粉末（収量３．２０ｇ，収率９１．３％，ＬＣ純度９９．５３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４０－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．６２（ｍ，６Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３－８．０３（ｍ，６Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｂｒｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７３－８．７６（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．３Ｈｚ，４Ｈ），８．９７（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）．
　合成例－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　窒素気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（６６．２ｇ，１５６．７ｍｍｏｌ）、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸（４０．５ｇ，２０３．５ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（１０００ｍＬ）を２Ｌセパラブルフラスコに加え、これに１０重量％ＮａＯＨ水溶液（１３６ｇ，４７０ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２．７２ｇ，２．３５ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（６６０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、灰色粉末を得た。次いで、得られた灰色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である２－［５－クロロ－４’－（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの灰白色粉末（収量６０．０ｇ，収率７７．１％，　ＬＣ純度９９．６７％）を得た。
　合成実施例－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　窒素気流下、合成例－３で得られた２－［５－クロロ－４’－（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２．５０ｇ，５．０３ｍｍｏｌ）、３－フルオランテンボロン酸（２．４８ｇ，１０．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３４ｍｇ，０．１５１ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフォスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１４４ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）を１００ｍＬ４つ口フラスコに加え、６０℃に加熱した。これに２０重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液（１３．９ｇ，２０．１ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した後、７０℃で５時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（３０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、黄色粉末を得た。得られた黄色粉末をトルエンで２回再結晶することにより精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［４’－（２－ピリジル）－５－（フルオランテン－３－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ａ－２２）の淡黄色粉末（収量２．００ｇ，収率６０．１％，ＬＣ純度９９．２２％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２６－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．６２（ｍ，６Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｂｒｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９５－７．９８（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）８．１９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．７４（ｂｒｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．７Ｈｚ，４Ｈ），８．９９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成例－４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　窒素気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３．００ｇ，７．１０ｍｍｏｌ）、３－ピリジルボロン酸（１．１３ｇ，９．１９ｍｍｏｌ）、及び１，２－ジメトキシエタン（５０ｍＬ）を１００ｍＬ２つ口フラスコに加え、これに１０重量％ＮａＯＨ水溶液（６．１５ｇ，２１．３ｍｍｏｌ）を３分間かけて滴下した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（８２ｍｇ，０．０７１ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で８時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（２０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、灰色粉末を得た。得られた灰色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である２－［５－クロロ－３－（３－ピリジル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの灰白色粉末（収量２．４１ｇ，収率８０．６％，　ＬＣ純度９９．５５％）を得た。
　合成実施例－４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　窒素気流下、合成例－４で得られた２－［５－クロロ－３－（３－ピリジル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１０．０ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）、３－フルオランテンボロン酸（７．０３ｇ，２８．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５４ｍｇ，０．２４１ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフォスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（２２７ｍｇ、０．４７６ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を５００ｍＬ２つ口フラスコに加え、６０℃に加熱した。これに２０重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液（４２．８ｇ，６１．９ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した後、７０℃で５時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、淡緑色粉末を得た。得られた淡緑色粉末をトルエンで２回再結晶することにより精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［３－（３－ピリジル）－５－（フルオランテン－３－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ａ－３）の淡緑色粉末（収量１１．７ｇ，収率８３．８％，ＬＣ純度９９．４９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．６３（ｍ，６Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｂｒｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），９．７４－７．９８（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．７６－８．７８（ｍ，１Ｈ），９．０６（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．１７（ｂｒｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成例－５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　窒素気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１２．０ｇ，２８．３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（４．５ｇ，３６．８ｍｍｏｌ）、及び１，２－ジメトキシエタン（１２０ｍＬ）を５００ｍＬ４つ口フラスコに加え、これに１０重量％ＮａＯＨ水溶液（３４．０ｇ，８５．１ｍｍｏｌ）を３分間かけて滴下した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（６５５ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、白色粉末を得た。その後、得られた白色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である２－（５－クロロ－ビフェニル－３－イル）―４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量１１．５ｇ，収率９６％，　ＬＣ純度９９．７０％）を得た。
　合成実施例－５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　窒素気流下、合成例－５で得られた２－（５－クロロビフェニル－３－イル）―４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．０ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）、３－フルオランテンボロン酸（４．４ｇ，１７．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２６ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフォスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１１３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）を３００ｍＬ４つ口フラスコに加え、６０℃に加熱した。これに２０重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液（２１ｇ，３０．９ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した後、７０℃で１０時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、緑色粉末を得た。得られた緑色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［５－（フルオランテン－３－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ａ－１）の緑色粉末（収量４．９ｇ，収率７０％，ＬＣ純度９８．８２％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４０－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．６２（ｍ，８Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９４－７．９８（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０６－８．０７（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ），８．９８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０７（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成実施例－６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　アルゴン気流下、合成例－１と同様な方法で合成した２－［５－クロロ－３－（フルオランテン－３－イル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１６３ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、１－ナフタレンボロン酸（６７．１ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．０２ｍｇ，０．００９０ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（８．５８ｍｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（４．８ｍＬ）に懸濁し、２０重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液（０．６５ｍＬ、１．１７ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで７５℃で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液に、水（１５ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（２０ｍＬ）、メタノール（２０ｍＬ）、ヘキサン（３０ｍＬ）で順次洗浄した。この固体を再結晶（トルエン）で精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［５－（フルオランテン－３－イル）－３－（１－ナフチル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ａ－５）の黄色固体（収量１７５ｍｇ，収率９２．０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．７０（ｍ，１１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５－８．０１（ｍ，６Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）．
　合成実施例－７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　窒素気流下、合成例－１で得られた２－［５－クロロ－３－（３－キノリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（４．５ｇ，９．５ｍｍｏｌ）、２－トリフェニレニルボロン酸（３．０ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２１ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフォスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（９１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）を３００ｍＬ４つ口フラスコに加え、６０℃に加熱した。これに２０重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液（１７ｇ，２４．８ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した後、７０℃で１４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、灰色粉末を得た。得られた灰色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［３－（３－キノリル）－５－（トリフェニレン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ｂ－１５）の灰色粉末（収量５．７ｇ，収率９０％，ＬＣ純度９９．２７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５７－７．７２（ｍ，１１Ｈ），７．８１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．６８－８．７８（ｍ，３Ｈ），８．８０－８．８５（ｍ，６Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．２４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．４７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成実施例－８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　窒素気流下、合成例－２で得られた２－［５－クロロ－３－（４－イソキノリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２．５０ｇ，５．３０ｍｍｏｌ）、２－トリフェニレニルボロン酸（１．８８ｇ，６．８９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２ｍｇ，０．０５３ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフォスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５２ｍｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（５５ｍＬ）を２００ｍＬ４つ口フラスコに加え、６０℃に加熱した。これに２０重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液（９．５ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した後、７０℃で８時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、灰色粉末を得た。得られた灰色粉末をトルエンで洗浄することにより精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［３－（４－イソキノリル）－５－（トリフェニレン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ｂ－８）の灰色粉末（収量３．３０ｇ，収率９３．９％，ＬＣ純度９９．７２％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５５－７．６４（ｍ，６Ｈ），７．６９－７．７２（ｍ，４Ｈ），８．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６８－８．７３（ｍ，３Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．７７－８．８０（ｍ，５Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ）．
　合成実施例－９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　窒素気流下、合成例－３で得られた２－［５－クロロ－４’－（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］―４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．００ｇ，１０．１ｍｍｏｌ）、２－トリフェニレニルボロン酸（３．５７ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４５ｍｇ，０．２００ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフォスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１９３ｍｇ、０．４０５ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）を３００ｍＬ３つ口フラスコに加え、６０℃に加熱した。これに２０重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液（１８．１ｇ，２６．３ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した後、７０℃で１５時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、灰色粉末を得た。得られた灰色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［４’－（２－ピリジル）－５－（トリフェニレン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ｂ－２２）の灰白色粉末（収量６．５０ｇ，収率９３．４％，ＬＣ純度９９．７９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．６５（ｍ，６Ｈ），７．６７－７．７２（ｍ，４Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６８－８．７６（ｍ，４Ｈ），８．８１－８．８４（ｍ，２Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．１７（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成実施例－１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　窒素気流下、合成例－４で得られた２－［５－クロロ－３－（３－ピリジル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（４．００ｇ，９．５０ｍｍｏｌ）、２－トリフェニレニルボロン酸（３．３６ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３２ｍｇ，０．１４３ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフォスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１３６ｍｇ、０．２８５ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（９５ｍＬ）を２００ｍＬ２つ口フラスコに加え、６０℃に加熱した。これに２０重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液（１７．１ｇ，２４．７ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した後、７０℃で１４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、灰色粉末を得た。得られた灰色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［３－（３－ピリジル）－５－（トリフェニレン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ｂ－３）の灰白色粉末（収量５．４６ｇ，収率９３．８％，ＬＣ純度９８．８５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５７－７．６５（ｍ，６Ｈ），７．６９－７．７２（ｍ，４Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６７－８．７１（ｍ，３Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７７－８．８２（ｍ，３Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．７Ｈｚ，４Ｈ），８．９５－８．９７（ｍ，２Ｈ）,９．１７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．３０（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成実施例－１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　窒素気流下、合成例－５で得られた２－（５－クロロ－ビフェニル－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５-トリアジン（５．０ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）、２－トリフェニレニルボロン酸（４．２ｇ，１５．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２６ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフォスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１１３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）を３００ｍＬ４つ口フラスコに加え、６０℃に加熱した。これに２０重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液（２１ｇ，３０．９ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した後、７０℃で１２時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、灰色粉末を得た。得られた灰色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［５－（トリフェニレン－２－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５-トリアジン（化合物　Ｂ－１）の灰色粉末（収量６．７ｇ，収率９２％，ＬＣ純度９９．５３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．６４（ｍ，８Ｈ），７．６９－７．７１（ｍ，４Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６８－８．７４（ｍ，３Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．８２－８．８４（ｍ，２Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成実施例－１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　２－［５－クロロ－３－（１－ナフチル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを合成例－５と同様な方法で合成した。窒素気流下、２－［５－クロロ－３－（１－ナフチル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（６．００ｇ，１２．８ｍｍｏｌ）、２－トリフェニレニルボロン酸（４．３４ｇ，１６．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５７．５ｍｇ，０．２５６ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフォスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（２４４ｍｇ、０．５１２ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（９０ｍＬ）を３００ｍＬ４つ口フラスコに加え、７５℃に加熱した。これに２０重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液（２３ｇ，３３．３ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した後、７５℃で１７時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（９０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、灰色粉末を得た。得られた灰色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［３－（１－ナフチル）－５－（トリフェニレン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ｂ－５）の灰色粉末（収量６．８２ｇ，収率８１％，ＬＣ純度９８．７５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４８－７．７０（ｍ，１４Ｈ），７．９８（ｂｒｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６７－８．７３（ｍ，３Ｈ），８．７７－８．８２（ｍ，６Ｈ），８．９３（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．２６（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成例－６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（７０．０ｇ，０．１６６ｍｏｌ）、９－フェナントレンボロン酸（３８．６ｇ，０．１７４ｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．８３ｇ，３．３１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０００ｍＬ）に懸濁し、得られた懸濁液を４．０Ｍ―水酸化ナトリウム水溶液（１２４ｍＬ，０．４９７ｍｏｌ）に滴下した。得られた混合物を７０℃で２４時間撹拌した。放冷後、水（５５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄した。さらに、再結晶（トルエン）することで、反応中間体である２－［３－クロロ－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量７８．９ｇ、収率９２％）を得た。
　合成例－７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　アルゴン気流下、合成例－６で得られた２－［３－クロロ－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．２０ｇ，１０ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボロン（３．８１ｇ，１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２２．５ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（９５．４ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（２．９５ｇ，３０ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）に懸濁し、１００℃で４時間撹拌した。放冷後、濾過により沈殿成分を除去した。クロロホルム（２００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）を加えて撹拌した後、水層と有機層を分離した。更に、水層をクロロホルム（５０ｍＬ）で３回抽出し、有機層と合わせた。得られた有機層から低沸点成分を減圧濃縮し、乾固して粗生成物を得た。次いで、ヘキサンを加えて０℃に冷却しながら撹拌・懸濁させ、得られた固体を濾取した。得られた固体を減圧乾燥することで、２－［３－｛（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの乳白色粉末（収量６．０７ｇ，収率９９％）を得た。
　１Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４３（ｓ，１２Ｈ），７．５１―７．７５（ｍ，１０Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８９―７．９８（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７５―８．８１（ｍ，５Ｈ），８．８３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｂｒｓ，１Ｈ），９．２４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
　合成実施例－１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　アルゴン気流下、合成例－６で得られた２－［３－クロロ－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（７．００ｇ，１３．５ｍｍｏｌ）、４－イソキノリンボロン酸（４．１２ｇ，１６．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（９０．７ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（３８５ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に懸濁し、２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（２０．２ｍＬ）を滴下し、次いで７０℃で２時間撹拌した。得られた溶液に、酢酸パラジウム（９０．７ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（３８５ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させた溶液を加えて４時間撹拌した。放冷後、メタノールと水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄した。さらに、再結晶（トルエン）で精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［５－（９－フェナントリル）－３－（４－イソキノリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－２）の白色固体（収量７．８３ｇ，収率９５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５０－７．６５（ｍ，７Ｈ），７．６８（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｂｒｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６－８．００（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７３－８．７５（ｍ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ）．
　合成実施例－１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　アルゴン気流下、合成例－６で得られた２－［３－クロロ－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（８．００ｇ，１５．４ｍｍｏｌ）、３－キノリンボロン酸（３．１９ｇ，１８．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１０４ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（２２０ｍｇ，０．９２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）に懸濁し、２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（２３．１ｍＬ）を滴下し、次いで７０℃で４時間撹拌した。放冷後、メタノールと水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄した。さらに、再結晶（トルエン）で精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［５－（９－フェナントリル）－３－（３－キノリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－９）の白色固体（収量８．４０ｇ，収率８９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５２－７．６８（ｍ，９Ｈ），７．７２（ｂｒｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｂｒｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．７Ｈｚ，４Ｈ），８．７７－８．７９（ｍ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．２３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．４５（ｂｒｓ，１Ｈ）．
　合成実施例－１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　アルゴン気流下、合成例－７で得られた２－［３－｛（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（４．００ｇ，６．５ｍｍｏｌ）、５－ブロモキノリン（１．６３ｇ，７．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４４．１ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１８７ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）を、１，４－ジオキサン（６５ｍＬ）に懸濁し、２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（６．５ｍＬ）を滴下し、次いで８５℃で２．５時間撹拌した。放冷後、メタノールと水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄した。さらに、再結晶（トルエン）で精製して、目的物である４，６－ジフェニル－２－［５－（９－フェナントリル）－３－（５－キノリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－４）の白色固体（収量３．３３ｇ，収率７４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５０－７．７６（ｍ，１３Ｈ），７．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝０．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０７（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成実施例－１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　アルゴン気流下、合成例－７で得られた２－［３－｛（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（４．００ｇ，６．５ｍｍｏｌ）、５－ブロモイソキノリン（１．６３ｇ，７．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４４．１ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１８７ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）を、１，４－ジオキサン（６５ｍＬ）に懸濁し、２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（６．５ｍＬ）を滴下し、次いで８５℃で３．５時間撹拌した。放冷後、メタノールと水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄した。さらに、再結晶（トルエン）で精製して、目的物である４，６－ジフェニル－２－［３－（５－イソキノリル）－５－（９－フェナントリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－５）の白色固体（収量３．１０ｇ，収率６９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５２－７．５６（ｍ，４Ｈ），７．５９－７．６４（ｍ，３Ｈ），７．６６－７．７７（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｓ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．０，７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝６．７，１０．７Ｈｚ，２Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．７７－８．８０（ｍ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．６１（ｓ，１Ｈ）．
　合成実施例－１７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　アルゴン気流下、合成例－７で得られた２－［３－｛（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（４．００ｇ，６．５ｍｍｏｌ）、１－クロロイソキノリン（１．６３ｇ，７．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４４．１ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１８７ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）を、１，４－ジオキサン（６５ｍＬ）に懸濁し、２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（６．５ｍＬ）を滴下し、次いで８５℃で１６時間撹拌した。放冷後、メタノールと水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄した。さらに、カラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン（１：１））で精製して、目的物である４，６－ジフェニル－２－［３－（１－イソキノリル）－５－（９－フェナントリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－１）の白色固体（収量２．３２ｇ，収率５１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５０－７．７８（ｍ，１３Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．１，８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８，８４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．２２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成実施例－１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　アルゴン気流下、合成例－６で得られた２－［３－クロロ－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３．００ｇ，５．８ｍｍｏｌ）、８－キノリンボロン酸（１．２０ｇ，６．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３８．９ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１６５ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５８ｍＬ）に懸濁し、２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（８．７ｍＬ）を滴下し、次いで７０℃で１５時間撹拌した。放冷後、メタノールと水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄した。さらに、再結晶（トルエン）で精製して、目的物である２－［３－（８－キノリル）－５－（９－フェナントリル）］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－７）の白色固体（収量３．７３ｇ，収率９４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５０－７．７５（ｍ，１３Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９７－８．０４（ｍ，３Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成実施例－１９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　アルゴン気流下、合成例－７で得られた２－［３－｛（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１０．０ｇ，１６．７ｍｍｏｌ）、２－クロロキノリン（３．２９ｇ，２０．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７５．１ｍｇ，０．３３４ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（３１９ｍｇ，０．６６９ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（６．９４ｇ，５０．２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（３３０ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、次いで、７０℃で１８時間撹拌した。その後、酢酸パラジウム（１５０ｍｇ，０．６６８ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（６３８ｍｇ，０．６６９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させた溶液を、反応溶液中に滴下し、７０℃で１０時間撹拌した。放冷後、水（３００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体を、トルエンによる再結晶で精製して、目的物である４，６－ジフェニル－２－［５－（９－フェナントリル）－３－（２－キノリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－１４）の白色固体（収量７．１７ｇ，収率６９．９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：　７．５３－７．６２（ｍ，８Ｈ），７．６６（ｄｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９－７．７７（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７８－８．８１（ｍ，５Ｈ），８．８４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．６０（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成実施例－２０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　アルゴン気流下、合成例―１と同様な方法で合成した２－［３－クロロ－５－（２－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．３０ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）、３－キノリンボロン酸（３．３５ｇ，１９．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７４．９ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．２６８ｇ，０．５６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（３６０ｍＬ）に懸濁した。次いで、該懸濁液に２Ｍの炭酸カリウム水溶液（１４．３ｍＬ、２８．６ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで、７５℃で９６時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液に、水（２００ｍＬ）、及びメタノール（２０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）で順次洗浄した。この固体を再結晶（トルエン）で精製して、目的物である２－［５－（２－フェナントリル）－３－（３－キノリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（Ｃ－２３）の白色固体（収量５．７０ｇ，収率９１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５９－７．７５（ｍ，９Ｈ），７．８３－７．９４（ｍ，３Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３－８．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８２－８．８５（ｍ，４Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．２４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）．
　素子評価に用いた化合物の構造式及びその略称を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　素子実施例－１
　基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、図１に示す断面模式図を有する、発光面積が４ｍｍ２の有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
　まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。
　その後、図１の１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、電荷発生層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、及び陰極層７を、いずれも真空蒸着で、この順番に積層させながら成膜した。
　正孔注入層２としては、昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で６５ｎｍ成膜した。
　電荷発生層３としては、昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜した。
　正孔輸送層４としては、ＨＴＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜した。
　発光層５としては、ＥＭＬ－１とＥＭＬ－２を９５：５（重量比）の割合で２５ｎｍ成膜した（成膜速度０．１８ｎｍ／秒）。
　電子輸送層６としては、合成実施例－３で得られた４，６－ジフェニル－２－［４’－（２－ピリジル）－５－（フルオランテン－３－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ａ－２２）及びＬｉｑを５０：５０（重量比）の割合で３０ｎｍ成膜した（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）。
　最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層７を成膜した。陰極層７は、銀／マグネシウム（重量比１／１０）と銀を、この順番に、それぞれ８０ｎｍ（成膜速度０．５ｎｍ／秒）と２０ｎｍ（成膜速度０．２ｎｍ／秒）で製膜し、２層構造とした。
　それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。
　さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
　作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ　ＭＥＴＥＲ（ＢＭ－９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、及び電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、初期輝度を８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が３０％減じるまでに要した時間を測定した。素子寿命は、下記に示す素子参考例－１を１００とした時の相対値で表した。結果を表１に示す。
　素子実施例－２
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－４で得られた４，６－ジフェニル－２－［３－（３－ピリジル）－５－（フルオランテン－３－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ａ－３）を用いた以外は、素子実施例－１と同様に素子を作製した。
　素子実施例－３
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－５で得られた４，６－ジフェニル－２－［５－（フルオランテン－３－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ａ－１）を用いた以外は、素子実施例－１と同様に素子を作製した。
　素子実施例－４
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－２で得られた４，６－ジフェニル－２－［３－（４－イソキノリル）－５－（フルオランテン－３－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ａ－８）を用いた以外は、素子実施例－１と同様に素子を作製した。
　素子実施例－５
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－１で得られた４，６－ジフェニル－２－［３－（３－キノリル）－５－（フルオランテン－３－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ａ－１５）を用いた以外は、素子実施例－１と同様に素子を作製した。
　素子実施例－６
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－９で得られた４，６－ジフェニル－２－［４’－（２－ピリジル）－５－（トリフェニレン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ｂ－２２）を用いた以外は、素子実施例－１と同様に素子を作製した。
　素子実施例－７
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－１０で得られた４，６－ジフェニル－２－［３－（３－ピリジル）－５－（トリフェニレン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ｂ－３）を用いた以外は、素子実施例－１と同様に素子を作製した。
　素子実施例－８
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－７で得られた４，６－ジフェニル－２－［３－（３－キノリル）－５－（トリフェニレン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ｂ－１５）を用いた以外は、素子実施例－１と同様に素子を作製した。
　素子実施例－９
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－８で得られた４，６－ジフェニル－２－［３－（４－イソキノリル）－５－（トリフェニレン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ｂ－８）を用いた以外は、素子実施例－１と同様に素子を作製した。
　素子実施例－１０
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－１２で得られた４，６－ジフェニル－２－［３－（１－ナフチル）－５－（トリフェニレン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物　Ｂ－５）を用いた以外は、素子実施例－１と同様に素子を作製した。
　素子実施例－１１
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－１１で得られた４，６－ジフェニル－２－［５－（トリフェニレン－２－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５-トリアジン（化合物　Ｂ－１）を用いた以外は、素子実施例－１と同様に素子を作製した。
　素子実施例－１２
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－１３で得られた４，６－ジフェニル－２－［５－（９－フェナントリル）－３－（４－イソキノリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－２）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
　素子実施例－１３
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－１４で得られた４，６－ジフェニル－２－［５－（９－フェナントリル）－３－（３－キノリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－９）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
　素子実施例－１４
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－１５で得られた４，６－ジフェニル－２－［５－（９－フェナントリル）－３－（５－キノリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－４）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
　素子実施例－１５
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－１６で得られた４，６－ジフェニル－２－［３－（５－イソキノリル）－５－（９－フェナントリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－５）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
　素子実施例－１６
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－１７で得られた４，６－ジフェニル－２－［３－（１－イソキノリル）－５－（９－フェナントリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－１）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
　素子実施例－１７
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－１９で得られた４，６－ジフェニル－２－［５－（９－フェナントリル）－３－（２－キノリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－１４）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
　素子実施例－１８
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに合成実施例－２０で得られた２－［５－（２－フェナントリル）－３－（３－キノリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ｃ－２３）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
　素子参考例－１
　素子実施例－１において、化合物　Ａ－２２の代わりに、特開２０１１－６３５８４に記載されている４，６－ジフェニル－２－［５－（９－フェナントリル）－４’－（２－ピリミジル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－１）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
　素子実施例－２～素子実施例－１８、及び素子参考例－１の評価も素子実施例－１と同様に行った、その結果を、表１にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
　表１より、素子参考例に比べて、本発明のアジン化合物を用いた素子実施例の有機電界発光素子は、素子寿命が顕著に優れていることが分かった。また、素子実施例の有機電界発光素子は、素子参考例に比べて、駆動電圧及び電流効率の特性が優れていることが分かった。
　本発明の新規構造を有するトリアジン化合物を含む材料を用いた有機電界発光素子は、低電圧駆動、高効率化及び長寿命化が可能となり、産業上、照明用や露光光源のランプ、画像を投影するプロジェクション装置、静止画像や動画像を直接視認する表示装置などとして有用である。
　なお、２０１３年７月１９日に出願された日本特許出願２０１３－１５０８７０号、２０１３年７月２４日に出願された日本特許出願２０１３－１５３８７２号、２０１３年７月３０日に出願された日本特許出願２０１３－１５８１６４号、及び２０１３年１０月８日に出願された日本特許出願２０１３－２１０７４３号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として取り入れるものである。
　１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板　　　　　　　２．正孔注入層
　３．電荷発生層　　　　　　　　　　　　　　　　４．正孔輸送層
　５．発光層　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．電子輸送層
　７．陰極層

Claims (24)

  1. 　一般式（１）で表されるトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （Ａは、以下の一般式（２）～（４）で示される基から選ばれる基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、又はアザナフチル基を表す。Ｘは単結合又はフェニレン基を表す。＊は結合位置を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、又はアザナフチル基を表す。Ｘは単結合又はフェニレン基を表す。＊は結合位置を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （Ｘ１及びＸ２は、窒素原子又はＣＨを表し、Ｘ１及びＸ２のうち何れか一方が窒素原子で、もう一方はＣＨを表す。＊は結合位置を表す。）
  2. 　一般式（５）で表される請求項１に記載のトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、又はアザナフチル基を表す。Ｘは単結合又はフェニレン基を表す。）
  3. 　一般式（６）で表される請求項１又は２に記載のトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、又はアザナフチル基を表す。Ｘは単結合又はフェニレン基を表す。）
  4. 　Ａｒがフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、１－ナフチル基、３－キノリル基、又は４－イソキノリル基である請求項２又は３に記載のトリアジン化合物。
  5. 　Ｘが単結合又はｐ－フェニレン基である請求項２～４のいずれか一項に記載のトリアジン化合物。
  6. 　下記式（Ａ－１）、（Ａ－３）、（Ａ－５）、（Ａ－８）、（Ａ－１５）、又は（Ａ－２２）で表される、請求項２～５のいずれか一項に記載のトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  7. 　請求項２に記載の一般式（５）で示されるトリアジン化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （Ａｒ、及びＸは、請求項２に記載のとおりである。）
  8. 　前記トリアジン化合物を電子輸送層に含有することを特徴とする、請求項７に記載の有機電界発光素子。
  9. 　前記トリアジン化合物と、Ｌｉｑ（８－ヒドロキシキノリノナトリチウム）との共蒸着膜によって成膜される電子輸送層を有することを特徴とする請求項７又は８に記載の有機電界発光素子。
  10. 　一般式（７）で表される請求項１に記載のトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、又はアザナフチル基を表す。Ｘは単結合又はフェニレン基を表す。）
  11. 　一般式（８）で表される請求項１又は１０に記載のトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、又はアザナフチル基を表す。Ｘは単結合又はフェニレン基を表す。）
  12. 　Ａｒがフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、１－ナフチル基、３－キノリル基、又は４－イソキノリル基である請求項１０又は１１に記載のトリアジン化合物。
  13. 　Ｘが単結合又はｐ－フェニレン基である請求項１０～１２のいずれか一項に記載のトリアジン化合物。
  14. 　下記式（Ｂ－１）、（Ｂ－３）、（Ｂ－８）、（Ｂ－５）、（Ｂ－１５）、又は（Ｂ－２２）で表される、請求項１０～１３のいずれか一項に記載のトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  15. 　請求項１０に記載の一般式（７）で示されるトリアジン化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （Ａｒ、及びＸは、請求項１０に記載のとおりである。）
  16. 　前記トリアジン化合物を電子輸送層に含有することを特徴とする、請求項１５に記載の有機電界発光素子。
  17. 　前記トリアジン化合物と、Ｌｉｑ（８－ヒドロキシキノリノナトリチウム）との共蒸着によって成膜される電子輸送層を有することを特徴とする請求項１５又は１６に記載の有機電界発光素子。
  18. 　一般式（９）で表される請求項１に記載のトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （Ｘ１及びＸ２は、窒素原子又はＣＨを表し、Ｘ１及びＸ２のうち何れか一方が窒素原子で、もう一方はＣＨを表す。）
  19. 　一般式（１０）で表される請求項１又は１８に記載のトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （Ｘ１及びＸ２は、窒素原子又はＣＨを表し、Ｘ１及びＸ２のうち何れか一方が窒素原子で、もう一方はＣＨを表す。）
  20. 　下記式（Ｃ－１）、（Ｃ－２）、（Ｃ－４）、（Ｃ－５）、（Ｃ－７）、（Ｃ－９）、（Ｃ－１４）、又は（Ｃ－２３）で表される、請求項１８又は１９に記載のトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  21. 　請求項１８に記載の一般式（９）で示されるトリアジン化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （Ｘ１、及びＸ２は、請求項１８に記載のとおりである。）
  22. 　前記トリアジン化合物を電子輸送層に含有することを特徴とする、請求項２１に記載の有機電界発光素子。
  23. 　前記トリアジン化合物と、Ｌｉｑ（８－ヒドロキシキノリノナトリチウム）との共蒸着によって成膜される電子輸送層を有することを特徴とする請求項２１又は２２に記載の有機電界発光素子。
  24. 　請求項１に記載のトリアジン化合物を含んでなる電子輸送材用、電子注入材料、又は発光ホスト材料。
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Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015182547A1 (ja) * 2014-05-28 2015-12-03 東レ株式会社 フルオランテン誘導体、それを含有する電子デバイス、発光素子および光電変換素子
DE102015202709A1 (de) * 2015-02-13 2016-08-18 Chemex Gmbh Verwendung eines Speisereinsatzes und Verfahren zum Herstellen einer Gießform mit vertikaler Formteilung
WO2016175292A1 (ja) * 2015-04-28 2016-11-03 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
EP3147961A1 (en) 2015-09-28 2017-03-29 Novaled GmbH Organic electroluminescent device
EP3182478A1 (en) 2015-12-18 2017-06-21 Novaled GmbH Electron injection layer for an organic light-emitting diode (oled)
EP3208861A1 (en) 2016-02-19 2017-08-23 Novaled GmbH Electron transport layer comprising a matrix compound mixture for an organic light-emitting diode (oled)
EP3232490A1 (en) 2016-04-12 2017-10-18 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
EP3252837A1 (en) 2016-05-30 2017-12-06 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
EP3252841A1 (en) 2016-05-30 2017-12-06 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
DE102017122932A1 (de) 2016-10-12 2018-01-18 FEV Europe GmbH Verfahren zum Bestimmen eines Drehmoments einer Turbine mit einer variablen Geometrie
DE102017122928A1 (de) 2016-10-11 2018-01-18 FEV Europe GmbH Verfahren zum Bestimmen eines Effizienzwertes einer Turbine mit einer variablen Geometrie
EP3291319A1 (en) 2016-08-30 2018-03-07 Novaled GmbH Method for preparing an organic semiconductor layer
JP2019127440A (ja) * 2018-01-22 2019-08-01 東ソー株式会社 共役ピリジル基を有するトリアジン化合物
JP2019528562A (ja) * 2017-03-08 2019-10-10 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
USRE47654E1 (en) 2010-01-15 2019-10-22 Idemitsu Koasn Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US10461258B2 (en) 2015-12-24 2019-10-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound
JP2020147543A (ja) * 2019-03-15 2020-09-17 東ソー株式会社 ２’−アリールビフェニリル基を有するトリアジン化合物
US10790449B2 (en) 2015-06-16 2020-09-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device
US11165024B2 (en) 2016-02-18 2021-11-02 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11189800B2 (en) 2017-07-10 2021-11-30 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007527361A (ja) * 2003-02-28 2007-09-27 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド エレクトロルミネセンス素子
JP2010045034A (ja) * 2008-08-18 2010-02-25 Samsung Mobile Display Co Ltd 光効率改善層を具備した有機発光素子
WO2011021689A1 (ja) * 2009-08-21 2011-02-24 東ソー株式会社 環状アジン誘導体とそれらの製造方法、ならびにそれらを構成成分とする有機電界発光素子
WO2012137958A1 (ja) * 2011-04-07 2012-10-11 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、該化合物を含有する組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
WO2013069762A1 (ja) * 2011-11-11 2013-05-16 東ソー株式会社 含窒素縮環芳香族基を有する環状アジン化合物とその製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007527361A (ja) * 2003-02-28 2007-09-27 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド エレクトロルミネセンス素子
JP2010045034A (ja) * 2008-08-18 2010-02-25 Samsung Mobile Display Co Ltd 光効率改善層を具備した有機発光素子
WO2011021689A1 (ja) * 2009-08-21 2011-02-24 東ソー株式会社 環状アジン誘導体とそれらの製造方法、ならびにそれらを構成成分とする有機電界発光素子
WO2012137958A1 (ja) * 2011-04-07 2012-10-11 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、該化合物を含有する組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
WO2013069762A1 (ja) * 2011-11-11 2013-05-16 東ソー株式会社 含窒素縮環芳香族基を有する環状アジン化合物とその製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子

Cited By (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE47654E1 (en) 2010-01-15 2019-10-22 Idemitsu Koasn Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2015182547A1 (ja) * 2014-05-28 2015-12-03 東レ株式会社 フルオランテン誘導体、それを含有する電子デバイス、発光素子および光電変換素子
US11130169B2 (en) 2015-02-13 2021-09-28 Chemex Foundry Solutions Gmbh Use of a feeder insert and method for manufacturing a casting mold having a vertical mold separation
DE102015202709A1 (de) * 2015-02-13 2016-08-18 Chemex Gmbh Verwendung eines Speisereinsatzes und Verfahren zum Herstellen einer Gießform mit vertikaler Formteilung
US10589346B2 (en) 2015-02-13 2020-03-17 Huettenes-Albertus Chemische Werke Gmbh Use of a feeder insert and method for manufacturing a casting mold having a vertical mold separation
WO2016175292A1 (ja) * 2015-04-28 2016-11-03 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
US10797244B2 (en) 2015-04-28 2020-10-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
US10790449B2 (en) 2015-06-16 2020-09-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device
EP3147961A1 (en) 2015-09-28 2017-03-29 Novaled GmbH Organic electroluminescent device
EP3182478A1 (en) 2015-12-18 2017-06-21 Novaled GmbH Electron injection layer for an organic light-emitting diode (oled)
US10461258B2 (en) 2015-12-24 2019-10-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound
US11165024B2 (en) 2016-02-18 2021-11-02 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2017140780A1 (en) 2016-02-19 2017-08-24 Novaled Gmbh Electron transport layer comprising a matrix compound mixture for an organic light-emitting diode (oled)
EP3208861A1 (en) 2016-02-19 2017-08-23 Novaled GmbH Electron transport layer comprising a matrix compound mixture for an organic light-emitting diode (oled)
EP3232490A1 (en) 2016-04-12 2017-10-18 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
WO2017178392A1 (en) 2016-04-12 2017-10-19 Novaled Gmbh Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
EP3252841A1 (en) 2016-05-30 2017-12-06 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
EP3252837A1 (en) 2016-05-30 2017-12-06 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
EP3291319A1 (en) 2016-08-30 2018-03-07 Novaled GmbH Method for preparing an organic semiconductor layer
WO2018041864A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Novaled Gmbh Method for preparing an organic semiconductor layer and an organic electronic device
DE102017122928A1 (de) 2016-10-11 2018-01-18 FEV Europe GmbH Verfahren zum Bestimmen eines Effizienzwertes einer Turbine mit einer variablen Geometrie
DE102017122932A1 (de) 2016-10-12 2018-01-18 FEV Europe GmbH Verfahren zum Bestimmen eines Drehmoments einer Turbine mit einer variablen Geometrie
JP2019528562A (ja) * 2017-03-08 2019-10-10 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
US11239425B2 (en) 2017-03-08 2022-02-01 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
US11189800B2 (en) 2017-07-10 2021-11-30 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same
JP2019127440A (ja) * 2018-01-22 2019-08-01 東ソー株式会社 共役ピリジル基を有するトリアジン化合物
JP7192211B2 (ja) 2018-01-22 2022-12-20 東ソー株式会社 共役ピリジル基を有するトリアジン化合物
JP2020147543A (ja) * 2019-03-15 2020-09-17 東ソー株式会社 ２’−アリールビフェニリル基を有するトリアジン化合物
JP7285663B2 (ja) 2019-03-15 2023-06-02 東ソー株式会社 ２’－アリールビフェニリル基を有するトリアジン化合物

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