JP2022184867A - 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス - Google Patents
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Abstract
【課題】効率を高めた有機発光ダイオード等のデバイスを提供する。【解決手段】金属に配位された少なくとも2つの配位子を有する金属配位錯体構造を有する化合物が開示される。前記化合物は、配位子の周囲の1箇所で、第1の置換基R1を有し;第1の距離は、前記金属とR1中の原子の1つとの間の距離として定義され、前記原子は、前記R1中の原子の中で、前記金属から最も離れて遠くにあり;前記第1の距離は、前記金属と前記化合物中の他の任意の原子との間の、他の任意の原子-金属距離よりも長く;半径rを有する球形(sphere)は、その中心が前記金属にあり、前記半径rは、前記球形が前記化合物中のR1の部分(part)ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径であると定義される場合、前記第1の距離は、前記半径rよりも、少なくとも2.9Å分長い。【選択図】図8
Description
本願は、米国特許法第119条(e)(1)の下において、その開示内容の全体を参照によって援用する、2016年6月20日出願の米国仮出願第62/352,119、2017年6月7日出願の米国仮出願第62/516,329、2016年6月20日出願の米国仮出願第62/352,139、2017年1月26日出願の米国仮出願第62/450,848、2017年3月31日出願の米国仮出願第62/479,795、2017年4月3日出願の米国仮出願第62/480,746の優先権を主張する。
本開示は、リン光発光体としての使用のための化合物、及び前記化合物を含む有機発光ダイオード等のデバイスに関する。より具体的には、本開示は、効率を高めるために、一方向でより大きいアスペクト比を有する有機金属錯体及びOLEDにおけるそれらの使用に関する。
有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光ダイオード/デバイス(OLED)、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。OLEDについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。
OLEDはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。OLEDは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のOLED材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献1、特許文献2及び特許文献3において記述されている。
リン光性発光分子の1つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和(saturated)」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。若しくは、OLEDは、白色光を照射するように設計することができる。従来の、白色バックライトからの液晶ディスプレイ発光は、吸収フィルターを用いてフィルタリングされ、赤色、緑色、及び青色発光を生成する。同様の技術は、OLEDでも用いられることができる。白色OLEDは、単一のEMLデバイス又は積層体構造のいずれかであることができる。色は、当技術分野において周知のCIE座標を使用して測定することができる。
この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属(ここではIr)への配位結合を直線として描写する。
本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、いくつかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、OLEDの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。
本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第一層が第二層「の上に配置されている」と記述される場合、第一層のほうが基板から遠くに配置されている。第一層が第二層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第一層と第二層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。
本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送することができ、且つ/又は該媒質から堆積することができるという意味である。
配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の「最高被占分子軌道」(HOMO)又は「最低空分子軌道」(LUMO)エネルギー準位は、第一のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第二のHOMO又はLUMOエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル(IP)は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いHOMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するIP(あまり負でないIP)に相当する。同様に、より高いLUMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力(EA)(あまり負でないEA)に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のLUMOエネルギー準位は、同じ材料のHOMOエネルギー準位よりも高い。「より高い」HOMO又はLUMOエネルギー準位は、「より低い」HOMO又はLUMOエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第一の仕事関数は第二の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、HOMO及びLUMOエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。
OLEDについての更なる詳細及び上述した定義は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる特許文献4において見ることができる。
本開示の態様によれば、金属に配位された少なくとも2つの配位子を有する金属配位錯体構造を有する化合物が開示される。前記化合物は、配位子の周囲の1箇所で、第1の置換基R1を有し;第1の距離は、前記金属とR1中の原子の1つとの間の距離として定義され、前記原子は、前記R1中の原子の中で、前記金属から最も離れて遠くにあり;前記第1の距離は、前記金属と前記化合物中の他の任意の原子との間の、他の任意の原子-金属距離よりも長く;半径rを有する球形(sphere)は、その中心が前記金属にあり、前記半径rは、前記球形が前記化合物中のR1の部分(part)ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径であると定義される場合、前記第1の距離は、前記半径rよりも、少なくとも2.9Å分長い。
他の態様によれば、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードとの間に配置され、金属配位錯体構造を有する化合物を含む有機層、とを含むOLEDが開示される。前記化合物は、室温で有機発光デバイス中の発光体として機能することができ;前記化合物は、前記金属に配位された少なくとも2つの配位子を有し;前記化合物は、配位子の周囲の1箇所で第1の置換基R1を有し;第1の距離は、前記金属と前記金属から最も離れて遠くにあるR1中の原子との間の距離であり;前記第1の距離は、前記金属と前記化合物中の他の任意の原子との間の任意の距離よりも長く;半径rを有する球形は、その中心が前記金属であり、前記半径rは、前記球形が前記化合物中のR1の部分ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径であると定義される場合、前記第1の距離は、前記半径rよりも、少なくとも2.9Å分長い。
他の態様によれば、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードとの間に配置され、リン光発光化合物を含む発光層と、を含むOLEDが開示される。前記リン光発光化合物は、40nm以下の半値全幅(FWHM)値を有する固有発光スペクトルを有する。前記OLEDは、デバイスを渡って電圧を印加したときに、室温、0.1mA/cm2で測定された少なくとも25%のEQEを有する。
他の態様によれば、OLEDを含む消費者製品が開示される。前記OLEDは、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードとの間に配置され、金属配位錯体構造を有する化合物を含む有機層と、を含む。前記化合物は、室温で有機発光デバイス中の発光体として機能することができ;前記化合物は、前記金属に配位された少なくとも2つの配位子を有し;前記化合物は、配位子の周囲の1箇所で第1の置換基R1を含み;第1の距離は、前記金属と前記金属から最も離れて遠くにあるR1中の原子との間の距離であり;前記第1の距離は、前記金属と前記化合物中の他の任意の原子との間の任意の距離よりも長く;半径rを有する球形は、その中心が前記金属であり、前記半径rは、前記球形が前記化合物中のR1の部分ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径であると定義される場合、前記第1の距離は、前記半径rよりも、少なくとも2.9Å分長い。
他の態様によれば、OLEDを含む消費者製品が開示され、前記OLEDは、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードとの間に配置され、リン光発光化合物を含む発光層とを含み;前記リン光発光化合物は、40nm以下のFWHM値を有する固有発光スペクトルを有し、電圧がデバイスを渡って印加されたときに、室温、0.1mA/cm2で測定された少なくとも25%のEQEを有する。
概して、OLEDは、アノード及びカソードの間に配置され、それらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が印加されると、アノードが正孔を注入し、カソードが電子を有機層(複数可)に注入する。注入された正孔及び電子は、逆帯電した電極にそれぞれ移動する。電子及び正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在電子正孔対である「励起子」が形成される。光は、励起子が緩和した際に、光電子放出機構を介して放出される。いくつかの事例において、励起子はエキシマー又はエキサイプレックス上に局在し得る。熱緩和等の無輻射機構が発生する場合もあるが、概して望ましくないとみなされている。
初期のOLEDは、例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第4,769,292号において開示されている通り、その一重項状態から光を放出する発光分子(「蛍光」)を使用していた。蛍光発光は、概して、10ナノ秒未満の時間枠で発生する。
ごく最近では、三重項状態から光を放出する発光材料(「リン光」)を有するOLEDが実証されている。参照によりその全体が組み込まれる、Baldoら、「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」、395巻、151~154、1998;(「Baldo-I」)及びBaldoら、「Very high-efficiency green organic light emitting devices based on electrophosphorescence」、Appl.Phys.Lett.、75巻、3号、4~6(1999)(「Baldo-II」)。リン光については、参照により組み込まれる米国特許第7,279,704号5~6段において更に詳細に記述されている。
図1は、有機発光デバイス100を示す。図は必ずしも一定の縮尺ではない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子ブロッキング層130、発光層135、正孔ブロッキング層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、カソード160、及びバリア層170を含み得る。カソード160は、第一の導電層162及び第二の導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。これらの種々の層の特性及び機能並びに材料例は、参照により組み込まれるUS7,279,704、6~10段において更に詳細に記述されている。
これらの層のそれぞれについて、更なる例が利用可能である。例えば、フレキシブル及び透明基板-アノードの組合せは、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第5、844、363号において開示されている。p-ドープされた正孔輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2003/0230980号において開示されている通りの、50:1のモル比でm-MTDATAにF4-TCNQをドープしたものである。発光材料及びホスト材料の例は、参照によりその全体が組み込まれるThompsonらの米国特許第6,303,238号において開示されている。n-ドープされた電子輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2003/0230980号において開示されている通りの、1:1のモル比でBPhenにLiをドープしたものである。参照によりその全体が組み込まれる米国特許第5,703,436号及び同第5,707,745号は、上を覆う透明の、導電性の、スパッタリング蒸着したITO層を持つMg:Ag等の金属の薄層を有する複合カソードを含むカソードの例を開示している。ブロッキング層の理論及び使用は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,097,147号及び米国特許出願公開第2003/0230980号において更に詳細に記述されている。注入層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2004/0174116号において提供されている。保護層についての記述は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2004/0174116号において見ることができる。
図2は、反転させたOLED200を示す。デバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、及びアノード230を含む。デバイス200は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。最も一般的なOLED構成はアノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下に配置されたカソード215を有するため、デバイス200は「反転させた」OLEDと称されることがある。デバイス100に関して記述されたものと同様の材料を、デバイス200の対応する層において使用してよい。図2は、いくつかの層が如何にしてデバイス100の構造から省略され得るかの一例を提供するものである。
図1及び2において例証されている単純な層構造は、非限定的な例として提供されるものであり、本発明の実施形態は多種多様な他の構造に関連して使用され得ることが理解される。記述されている特定の材料及び構造は、事実上例示的なものであり、他の材料及び構造を使用してよい。機能的なOLEDは、記述されている種々の層を様々な手法で組み合わせることによって実現され得るか、又は層は、設計、性能及びコスト要因に基づき、全面的に省略され得る。具体的には記述されていない他の層も含まれ得る。具体的に記述されているもの以外の材料を使用してよい。本明細書において提供されている例の多くは、単一材料を含むものとして種々の層を記述しているが、ホスト及びドーパントの混合物等の材料の組合せ、又はより一般的には混合物を使用してよいことが理解される。また、層は種々の副層を有してもよい。本明細書における種々の層に与えられている名称は、厳しく限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し、正孔を発光層220に注入し、正孔輸送層又は正孔注入層として記述され得る。一実施形態において、OLEDは、カソード及びアノードの間に配置された「有機層」を有するものとして記述され得る。有機層は単層を含んでいてよく、又は、例えば図1及び2に関して記述されている通りの異なる有機材料の多層を更に含んでいてよい。
参照によりその全体が組み込まれるFriendらの米国特許第5,247,190号において開示されているもののようなポリマー材料で構成されるOLED(PLED)等、具体的には記述されていない構造及び材料を使用してもよい。更なる例として、単一の有機層を有するOLEDが使用され得る。OLEDは、例えば、参照によりその全体が組み込まれるForrestらの米国特許第5,707,745号において記述されている通り、積み重ねられてよい。OLED構造は、図1及び2において例証されている単純な層構造から逸脱してよい。例えば、基板は、参照によりその全体が組み込まれる、Forrestらの米国特許第6,091,195号において記述されている通りのメサ構造及び/又はBulovicらの米国特許第5,834,893号において記述されている通りのくぼみ構造等、アウトカップリングを改良するための角度のついた反射面を含み得る。
別段の規定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、任意の適切な方法によって堆積され得る。有機層について、好ましい方法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,013,982号及び同第6,087,196号において記述されているもの等の熱蒸着、インクジェット、参照によりその全体が組み込まれるForrestらの米国特許第6,337,102号において記述されているもの等の有機気相堆積(OVPD)、並びに参照によりその全体が組み込まれる米国特許第7,431,968号において記述されているもの等の有機気相ジェットプリンティング(OVJP)による堆積を含む。他の適切な堆積法は、スピンコーティング及び他の溶液ベースのプロセスを含む。溶液ベースのプロセスは、好ましくは、窒素又は不活性雰囲気中で行われる。他の層について、好ましい方法は熱蒸着を含む。好ましいパターニング法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,294,398号及び同第6,468,819号において記述されているもの等のマスク、冷間圧接を経由する堆積、並びにインクジェット及びOVJD等の堆積法のいくつかに関連するパターニングを含む。他の方法を使用してもよい。堆積する材料は、特定の堆積法と適合するように修正され得る。例えば、分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、且つ好ましくは少なくとも3個の炭素を含有するアルキル及びアリール基等の置換基は、溶液プロセシングを受ける能力を増強するために、小分子において使用され得る。20個以上の炭素を有する置換基を使用してよく、3~20個の炭素が好ましい範囲である。非対称構造を持つ材料は、対称構造を有するものよりも良好な溶液プロセス性を有し得、これは、非対称材料のほうが再結晶する傾向が低くなり得るからである。溶液プロセシングを受ける小分子の能力を増強するために、デンドリマー置換基が使用され得る。
本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、バリア層を更に含んでいてよい。バリア層の1つの目的は、電極及び有機層を、水分、蒸気及び/又はガス等を含む環境における有害な種への損傷性暴露から保護することである。バリア層は、基板、電極の上、下若しくは隣に、又はエッジを含むデバイスの任意の他の部分の上に堆積し得る。バリア層は、単層又は多層を含んでいてよい。バリア層は、種々の公知の化学気相堆積技術によって形成され得、単相を有する組成物及び多相を有する組成物を含み得る。任意の適切な材料又は材料の組合せをバリア層に使用してよい。バリア層は、無機若しくは有機化合物又は両方を組み込み得る。好ましいバリア層は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第7,968,146号、PCT特許出願第PCT/US2007/023098号及び同第PCT/US2009/042829号において記述されている通りの、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物を含む。「混合物」とみなされるためには、バリア層を構成する前記のポリマー及び非ポリマー材料は、同じ反応条件下で及び/又は同時に堆積されるべきである。ポリマー材料対非ポリマー材料の重量比は、95:5から5:95の範囲内となり得る。ポリマー材料及び非ポリマー材料は、同じ前駆体材料から作成され得る。一例において、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物は、ポリマーケイ素及び無機ケイ素から本質的になる。
本発明の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、種々の電気製品又は中間部品に組み込まれることができる多種多様な電子部品モジュール(又はユニット)に組み込まれることができる。このような電気製品又は中間部品としては、エンドユーザーの製品製造者によって利用されることができるディスプレイスクリーン、照明デバイス(離散的光源デバイス又は照明パネル等)が挙げられる。このような電子部品モジュールは、駆動エレクトロニクス及び/又は電源を任意に含むことができる。本発明の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、組み込まれた1つ以上の電子部品モジュール(又はユニット)を有する多種多様な消費者製品に組み込まれることができる。このような消費者製品は、1つ以上の光源及び/又は1つ以上のある種の表示装置を含む任意の種類の製品を含む。このような消費者製品の幾つかの例としては、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び/又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント(PDAs)、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロディスプレイ(対角で2インチ未満のディスプレイ)、3-Dディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実表示、車、共に並べた多重ディスプレイを含むビデオウォール(video walls)、劇場又はスタジアムのスクリーン、及び看板を含む。パッシブマトリックス及びアクティブマトリックスを含む種々の制御機構を使用して、本発明に従って製作されたデバイスを制御することができる。デバイスの多くは、摂氏18度から摂氏30度、より好ましくは室温(摂氏20~25度)等、ヒトに快適な温度範囲内での使用が意図されているが、この温度範囲外、例えば、摂氏-40度~+80度で用いることもできる。
本明細書において記述されている材料及び構造は、OLED以外のデバイスにおける用途を有し得る。例えば、有機太陽電池及び有機光検出器等の他の光電子デバイスが、該材料及び構造を用い得る。より一般的には、有機トランジスタ等の有機デバイスが、該材料及び構造を用い得る。
本明細書において、「ハロ」、「ハロゲン」、又は「ハライド」という用語は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を含む。
本明細書において、「アルキル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキル基のいずれをも意味する。好ましいアルキル基としては、1個から15個までの炭素原子を含むものであり、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、及び2,2-ジメチルプロピル等が挙げられる。更に、前記アルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「シクロアルキル」という用語は、環状アルキル基を意味する。好ましいシクロアルキル基としては、3~10個の環炭素原子を含むものであり、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びアダマンチル等が挙げられる。更に、前記シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アルケニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルケニル基のいずれをも意味する。好ましいアルケニル基としては、2~15個の炭素原子を含むアルケニル基である。更に、前記アルケニル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アルキニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキン基のいずれをも意味する。好ましいアルキニル基は、2~15個の炭素原子を含むアルキニル基である。更に、前記アルキニル基は置換されていてもよい。
本明細書において、「アラルキル」又は「アリールアルキル」という用語は、相互交換可能に使用され、置換基として芳香族基を有するアルキル基を意味する。更に、前記アラルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロ環基」という用語は、芳香族環基及び非芳香族環基を意味する。ヘテロ芳香族環基は、ヘテロアリールも意味する。好ましいヘテロ非芳香族環基は、3~7個の環原子を含む少なくとも1つのヘテロ原子であり、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の環状アミンを含み、及びテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテルを含む。更に、前記ヘテロ環基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アリール」又は「芳香族基」という用語は、単環及び多環系を意味する。多環とは、2つの隣接する環(前記環は、「縮合」している)により2つの炭素が共有されている2つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも1つは、芳香族であり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び/又はヘテロアリールである。好ましいアリール基は、6~30個の炭素原子を含むものであり、6~20個の炭素原子を含むものが好ましく、6~12個の炭素原子を含むものが更に好ましい。6個の炭素を有するアリール基、10個の炭素を有するアリール基、又は12個の炭素を有するアリール基が特に好ましい。好適なアリール基としては、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナンスレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、及びアズレン等が挙げられ、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、フルオレン、及びナフタレンが好ましい。更に、前記アリール基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロアリール」という用語は、1~5個のヘテロ原子を含むことができる単環の複素芳香族基を意味する。ヘテロアリールという用語も、2つの隣接する環(前記環は、「縮合」している)により2つの原子が共されている2つ以上の環を有する多環のヘテロ芳香族系を含み、前記環の少なくとも1つは、ヘテロアリールであり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び/又はヘテロアリールであることができる。好ましいヘテロアリール基は、3~30個の炭素原子を含むものであり、3~20個の炭素原子を含むものが好ましく、3~12個の炭素原子を含むものがより好ましい。好適なヘテロアリール基としては、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、及びセレノフェノジピリジンが挙げられ、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、1,2-アザボリン、1,3-アザボリン、1,4-アザボリン、ボラジン、及びこれらのアザ類似体が好ましい。更に、前記ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
前記アルキル、前記シクロアルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アラルキル、前記ヘテロ環、前記アリール、及び前記ヘテロアリールは、無置換である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、環状アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組合せから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい。
本明細書において、「置換(された)」は、H以外の置換基が炭素等の関連している位置に結合していることを示す。したがって、例えば、R1が一置換である場合、R1はH以外でなくてはならない。同様に、R1が二置換である場合、R1のうちの2つは、H以外でなくてはならない。同様に、R1が無置換である場合、R1は全ての置換位置において水素である。
本明細書において記述されるフラグメント、例えば、アザ-ジベンゾフラン、アザ-ジベンゾチオフェン等の中の「アザ」という名称は、各フラグメント中のC-H基の1つ以上が窒素原子に置き換わることができることを意味し、例えば、何ら限定するものではないが、アザトリフェニレンは、ジベンゾ[f,h]キノキサリンとジベンゾ[f,h]キノリンのいずれをも包含する。当業者であれば、上述のアザ誘導体の他の窒素アナログを容易に想像することができ、このようなアナログ全てが本明細書に記載の前記用語によって包含されることが意図される。
分子フラグメントが置換基として記述される、又は他の部分に結合されているものとして記述される場合、その名称は、フラグメント(例えば、フェニル、フェニレン、ナフチル、ジベンゾフリル)又は分子全体(ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン)であるように記載されることがあることを理解されたい。本明細書においては、置換基又は結合フラグメントの表示の仕方が異なっていても、これらは、等価であると考える。
本開示においては、我々は、OLEDデバイス性能を改善するための発光体遷移双極子アライメントを達成する方法を記載する。個々の発光体におけるフォトン発光の要となる遷移双極子モーメントのベクトルの水平のアライメントを増加させることで、アウトカップリングを増加させ、それによって効率を増加させる。発光体の分子のアスペクト比を増加させることによって、直線性又は平面性の増加を介して、OLED EML中の発光体の異方性配位を可能にする。遷移双極子モーメントと、この線状長軸又は平面との相関関係は、発光体配向を遷移双極子配向に変換させることを可能にし、改善された光アウトカップリングを可能とする。これらの変化は、ランダムに配向させた発光体に対して、光アウトカップリング及びデバイス効率を50%まで改善することができる。
発光遷移双極子モーメントのアライメント:本明細書中に記載される方法は、分子アライメントを通して、光アウトカップリングを最大化させることで、OLED性能を改善する。リン光OLED材料によって非常に高い励起子変換効率及び発光量子収率が達成されたにもかかわらず、光取り出し効率によるデバイス効率は、究極的に制限される。OLED積層体の発光層(EML)から発光されたフォトンの取り出しは、フォトンの発光方向に大きく依存する。デバイス基板に対して垂直に伝搬するフォトンは、高確率の取り出しを有する。一方、基板の直交方向に対して高い角度で伝搬するフォトンは、内部反射、導波路モード、及び表面プラズモンモードへのカップリングによって、損失されたり、取り出されなかったりする可能性が多くある。
個々の発光体化合物においては、三重項から基底状態へ遷移双極子モーメント(TDM)に対して直角に光の放出は生じる。このように、OLED基板に対してTDMベクトルが水平に並ぶ発光体化合物の分子数が増えることによって、より高い光取り出し効率をもたらし、それによってより高いデバイス効率(外部量子効率-EQE)をもたらす。この水平配向ファクターについては、垂直分力(vertical component)(TDM⊥)及び水平分力(horizontal component)(TDM||)の合計に対するTDMベクトルの水平分力の比θによって、発光体分子のアンサンブルで、統計学的に記載されることができる。言い換えれば、θ=TDM||/(TDM⊥+TDM||)である。前記比θは、以下、水平双極子比(HDR)として記載される。
水平双極子比θは、角依存フォトルミネセンス測定によって測定されることができる。ポーラリゼーション関数として、光励起した薄膜サンプルの測定された発光パターンと計算的にモデル化されたパターンとを比較することで、与えられたサンプルについて、TDMベクトル配向を決定することができる。水平双極子比θは、得られたデバイス効率に非常に顕著な効果を有する。マイクロキャビティ又は他の光学的増強がなく、材料屈折率が約1.5~2.0である典型的なボトムエミッションデバイス構造(図10に示される)において、ランダムに配向された発光体(θ=0.67)では、定量的な発光及び電荷再結合効率(非常に低い電流密度<1mA/cm2で達成可能)を想定すると、約28%の最大デバイスEQEを達成することができる。θ=1である、完全に水平の発光体の場合、100%のPLQY及び100%の電荷再結合効率を有するOLEDデバイスにおいて、40%超のEQEが達成可能である。
概して、発光アウトカップリングの増加は、下記2つのファクターに依存する。即ち、(1)発光体化合物分子中の三重項~基底状態TDMベクトルアライメント;及び(2)EML構造内の発光体の分子アライメントである。このように、両方のファクターを一致して制御し、TDMのベクトルのアライメントを効果的に達成し、OLED性能を高めることが必要である。更に、いずれのファクターは、別々のものではなく、アライメントの分布である。近縮退発光光学遷移は、異なって配向されたTDMベクトルの分布(distribution)をもたらすことがあり、ボルツマン統計によって記載される。構造的に、アモルファスEML媒体における発光体の分子アライメントは、発光体アライメントの分布をもたらし、EML層を通して変動することがある。このように、デバイスEML内における、単一の光学的遷移からの優先的な発光及びこの遷移の強いアライメントを通して、デバイス性能の性能強化は、実現されることができる。
単一のTDMベクトル分子アライメント:デバイス内で一直線となった(整列した)TDMのベクトルを実現するために、優先的な(選択的な)発光体アライメントが、ホスト及び発光体材料に注入されなくてはならない。主にこれは、高いアスペクト比発光体分子を通して、達成されることができる。熱蒸着、スピンコーティング、インクジェットプリンティング、及び有機蒸気ジェットプリンティング等の方法によって作製された名目的なアモルファス膜において、高いアスペクト比の棒状又は円盤状構造が優先的に配向されることができることが分かる。
単一の優先的発光遷移を有する発光体において、棒状構造は、分子量を更に最小化しながら、TDMベクトルを有するアライメントを最適化するために選択されることができる。これは、トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3、図3)と構造が同じである発光体において、イリジウム金属中心を通って延びる長い分子軸の生成によって、達成されることができる。長い分子軸の方向性は、下記に述べられる通り、TDMベクトルの配向に依存することができる。
図4に関して、TDMベクトルが、大まかにイリジウム-窒素結合と一直線になっている(破線矢印で示される)発光体の場合、ピリジン4位(図4におけるR1)での適切な置換によって、分子長軸が生成されることができる。例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキル、又はシクロアルキル置換基は、この位置で導入され、分子長軸が、大まかにイリジウム-窒素結合及び上記置換基を通って、通過する、高いアスペクト比の棒状構造の形成を促進することができる。我々は、TDMベクトル軸とこの高いアスペクト比の分子長軸を一直線にし、これら2つの軸間の角度が、好ましくは30°未満、より好ましくは10°未満であることを狙いとする。前記置換基R1の好ましい長さは、3Å~15Åの範囲に亘り、より好ましくは4Å~9Åの範囲に亘る。我々は、置換基を賢明に選択し、上記分子デザインを適用することで、0.85までのHDRとそれによってEQEの大きな増加をもたらすことができる。
同様に、棒状構造は、二座発光配位子を大まかに二分する、単一の優先的TDMベクトルを含む発光体に用いられることができる(図5参照、破線で示される)。この場合、フェニル5位及び6位における置換と組み合わせて、ピリジン3位及び4位で、アリール、ヘテロアリール、アルキル、又はシクロアルキル置換による伸長を用いて、二座発光配位子を大まかに二分する分子長軸を生成することができる。例えば、ピリジン4位でのアルキル置換並びにフェニル5位及び6位で縮合されたヘテロアリール置換は、TDMベクトル方向において、正味の伸長(net elongation)をもたらす。同様に、フェニル6位におけるねじれたアリール置換によって、このTDMベクトル軸においてより棒状の伸長をもたらす。我々は、TDMベクトル軸とこの高いアスペクト比の分子長軸を一直線にし、これら2つの軸間の角度が、好ましくは30°未満、より好ましくは10°未満であることを狙いとする。置換基R1/R2及びR3/R4の好ましい長さは、3Å~15Åの範囲に亘り、より好ましくは4Å~9Åの範囲に亘る。この置換パターンは、より大きな平面形を誘導し、EML表面と一直線になることができるので、我々は0.9までの更に改善されたHDRを予期する。
配位子エネルギーギャップ:ホモレプティックイリジウム発光体において、3つの二座配位子は、いずれも同じであり、3つの光学遷移の縮退によって、遷移双極子配向がランダムになってしまう。ホモレプティック発光体の場合、縮退遷移又は近縮退遷移の間で発光が分散されることもある。これらの遷移は、異なる配位子に集められ、それによって大部分は、直交TDMベクトルを有することができる。これによって、分子アライメントから得られることがある任意の発光アライメントの全体のスクランブリングをもたらす。
殆ど同じフェニルピリジン系配位子間の非常に少ないエネルギーギャップは、強く配向された棒状構造においても、Ir(ppy)3型発光体において、大きい等方性発光をもたらすことに注目する。これらの場合、ボルツマン統計は、主として、近縮退遷移からの発光の可能性を描写する。このように、発光遷移の局所化が、議論されている様々な遷移間のエネルギーギャップに対して、非常にセンシティブであることが分かる。発光を強く局所化し、TDMアライメントを改善するために、補助配位子に対して発光中心の発光配位子間の好ましいエネルギーギャップは、0.05eVより高く、より好ましくは0.10eVである。
更に、発光遷移に主として寄与しない配位子の1つに沿って位置する長軸によって誘導された任意の優先的なアライメントは、低い水平双極子比θをもたらすことがある。上述したアライメントモチーフの1つを発光体補助配位子の1つに適用するこのケースは、0.67(等方性配向)より低いHDR値をもたらすことがあるため、回避されるべきである。
TDMベクトルの対称性及びジオメトリー:大きなエネルギーギャップが、発光及び補助配位子構造のエネルギー同調によって得られないことがある場合、多くの高いエネルギー青色及び緑色発光体のケースのように、対称性及び分子ジオメトリーを用いて、複数の配位子から高配列にされた発光を生成する。Ir(ppy)3の縮退したTDMベクトルの大きく直交性な性質、及び対称性発光配位子を有するジケトン配位した赤色発光体のものの完全に平行な性質に注目する。縮退した発光の場合、これらの垂直と平行の関係は、それぞれ、EMLにおける分子アライメントによる、任意の一直線にされた発光の打ち消し(negation)及び増強を起こす。
これらのジケトン配位イリジウム発光体においては、イリジウム-窒素結合の優先的トランス配向は、前記構造において、C2軸対称をもたらす。図6を参照。我々は、このC2軸を用いて、前記TDMベクトル軸の伸長によって誘導されたアライメントを増強することを提案する。図7参照。非ケトン配位子が、(1)TDMベクトル及び(2)Ir-N結合と一直線になっている立体的長軸、を有するように設計され、C2対称が、2つの発光配位子上の平行なTDMベクトルによって、アライメントを増強する。これによって、0.85を超える非常に高いHDR値を可能にする。
トリス置換された化合物に関して、発光が、前記3つの配位子のそれぞれにおいて集中する可能性があり、等しく又は殆ど等しいように、3回転対称性化合物を含む平面と、(1)TDMベクトル及び(2)長軸を一直線にすることが好ましい。これらのホモレプティックfac化合物において、このC3面は、各二座配位子の2つの金属配位子結合間の角度を大まかに二分する。図8を参照。このように、これらの錯体のTDMベクトルは、この角度を大まかに二分していて、前記C3面と前記TDMベクトル間の角度は、20°未満、より好ましくは10°未満である。
アスペクト比の変化がこの平面の優先的な水平のアライメントを誘導する場合、3つのTDMベクトルの得られた平面の配列又は略平面の配列は、効率の獲得に貢献する。このC3面に沿って各配位子を長くすることは、高いアスペクト比を有する非常に平らな構造となる。このような構造の1つは、図9に示され、Rは、アルキル、シクロアルキル、アリール、又はヘテロアリールである。同じRをピリジン環上の同様の位置におくこともできる。分子アスペクト比は、金属中心とR基の末端との間の半径によって規定され、4Åより長いことがこのましく、8Åより長いことがより好ましい。更に、ベクトル及び平面との間の角度が20°未満、より好ましくは10°未満であるC3平面における金属中心とR基の末端との間のベクトルを有することが好ましい。
2つの同じ発光体配位子、又はより一般的には、発光に主に寄与する2つの配位子を含む発光体を開発することができ、そこでは、長軸及びTDMベクトルは、直交にはならない。それぞれの配位子について、長軸及びTDMベクトルは、上記に記載されるように、同一線上にできる。1つの配位子のこの長軸が、第2の発光配位子のものに対して、大きい角度(φ)にあるとき、デバイス効率の増強が観察されることができる。この場合、発光分子アライメントは、アモルファスEMLにおける配向の分布によって記載されることができるので、2つの配位子間に形成される長軸と、大まかに一直線になっている両方のTDMベクトルによって、90°<φ<180°の曲げられた形がデバイス効率の増強をもたらす。TDMベクトルが、二座配位子を好ましく二分し、配位子面の僅か外にあることで、このことが達成される。我々は、TDMの疑似対称配向を有する近縮退した発光配位子又は縮退した発光配位子を使用し、0.7超、より好ましくは0.8のHDR値をもたらすことを提案する。
ホスト誘導ドーパントアライメント:EML内の発光体のアライメントは、EML材料と堆積媒介物(真空、大気、不活性ガス、溶媒など)との発光体の種々の相互作用から起こるため、ホストと発光体材料との間の相互作用は、発光体TDMベクトルの得られた配向における効果を有することが予想される。静電相互作用は、高いアスペクト比発光体分子をEML構造中に平らな状態になるように作用し、他の強いホスト-発光体相互作用は、アライメントを作用するために用いられることができる。これらの相互作用は、パイスタッキング、水素結合、強い相互作用を有する官能基の使用(ホスト/ドーパント間で相互作用することができる、又はインターカレーション又は分離効果を駆り立てることができる極性基、非極性基、フッ素化基、又はアルキル基を含む)、電子が豊富な芳香族部分と電子が不足している芳香族部分との間の相互作用によって作用されるドナーアクセプターパイ相互作用を含むことができる。
ドーパントアライメントを誘導する発光体-ホスト相互作用の最適化は、ドーパント及び/又はホスト分子の平面性に強く依存する。特に、強いパイスタッキング相互作用がアライメントをもたらす場合、これらの分子の増加した平面性は、より強い相互作用、それによって高い程度のアライメントをもたらすことが予想される。この場合、パイ面の二面のねじれを賢明に導入し、分子内で2つ並べられた芳香族環の数を増加させ、ドーパントの全体の平面性を増加させることが好ましい。同じストラテジーを通して、ホスト分子の平面性の増加だけではなく、共役長の増加、ホスト中の電荷移動の性質の増加、並びに分子間及び分子内水素結合を増加させることも望ましい。ホスト誘導発光体アライメントにおけるこれらの差分は、発光体:mCP(mCPは、1,3-ビス(N-カルバゾリル)ベンゼンであり、無秩序な非配向ホストである)に対して、発光体:ホストサンプルにおいて、フォトルミネセンス技術によって直接測定されることができる。
デバイス積層体の下層が、界面近くでホスト又はドーパント材料のアライメントに影響を及ぼす程度に、これらの一直線の又はテンプレートモチーフを電子ブロッキング層(EBL)又は他の下層に導入することも好ましい。
本開示の態様によれば、金属配位錯体構造を有する化合物が開示され、前記化合物は、室温でOLED中の発光体として機能することができる。この記載の目的として、室温は、20℃~25℃の温度範囲を意味する。前記化合物は、前記金属に配位された少なくとも2つの配位子を有し;前記化合物は、配位子の周囲の1箇所で第1の置換基R1を有し;第1の距離は、前記金属とR1中の原子の1つとの間の距離として定義され、前記原子は、前記R1中の原子の中で、前記金属から最も離れて遠くにあり;前記第1の距離は、前記金属と前記化合物中の他の任意の原子との間の、他の任意の原子-金属距離よりも長く;半径rを有する球形は、その中心が前記金属にあり、前記半径rは、前記球形が前記化合物中のR1の部分ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径であると定義される場合、前記第1の距離は、前記半径rよりも、少なくとも2.9Å分長い。2.9Åは、フェニル環の直径を表す。上記で定義された球形は、前記球形に囲まれているR1中の任意の原子を除外しないものとする。本明細書中においては、「前記球形に囲まれている」とは、前記金属から前記半径r以下の距離で、原子が位置されることを意味する。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記第1の距離は、前記半径rよりも少なくとも4.3Å分長い。前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記第1の距離は、前記半径rよりも少なくとも7.3Å分長い。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、配位子の周囲の1箇所で、第2の置換基R2を更に有し、第2の距離は、前記金属とR2中の原子の1つとの間の距離として定義され、前記原子は、前記R2中の原子の中で、前記金属から最も離れて遠くにあり;前記半径rが、前記球形が前記化合物中のR1又はR2の部分ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径である場合、前記第2の距離は、rよりも、少なくとも1.5Å分長い。
前記第2の置換基R2を有する化合物の幾つかの実施形態においては、R1及びR2は、異なる配位子上にある。前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記第2の距離は、rよりも少なくとも2.9Å分長い。幾つかの実施形態においては、前記第2の距離は、rよりも少なくとも4.3Å分長い。幾つかの実施形態においては、前記第2の距離は、rよりも少なくとも7.3Å分長い。幾つかの実施形態においては、前記第1の距離及び前記第2の距離は、いずれも、rよりも少なくとも4.3Å分長い。幾つかの実施形態においては、前記第1の距離及び前記第2の距離は、いずれも、rよりも少なくとも7.3Å分長い。
前記第2の置換基R2を有する化合物の幾つかの実施形態においては、R1は、第1の配位原子を有する芳香族環に結合され、R2は、第2の配位原子を有する芳香族環に結合され、前記第1の配位原子は、前記金属に対して、前記第2の配位原子に対して、トランス配置にある。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、配位子の周囲の1箇所で第3の置換基R3を更に有し;第3の距離は、前記金属とR3中の原子の1つとの間の距離として定義され、前記原子は、前記R3中の原子の中で、前記金属から最も離れて遠くにあり;前記半径rが、前記球形が前記化合物中のR1、R2、又はR3の部分ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径である場合、前記第3の距離は、rよりも、少なくとも1.5Å分長い。
前記第3の置換基R3を有する化合物の幾つかの実施形態においては、前記置換基R1、R2、及びR3は、異なる配位子上にある。前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記第3の距離は、rよりも少なくとも2.9Å分長い。幾つかの実施形態においては、前記第3の距離は、rよりも少なくとも4.3Å分長い。幾つかの実施形態においては、前記第3の距離は、rよりも少なくとも7.3Å分長い。
下記表1は、長軸に沿って定義された様々な置換基のための最大の線状長さを示す。この最大の線状長さは、特定の置換基の長軸に沿って、最も離れて遠くにある2つの原子間の距離として定義される。示された値を用いて、配位錯体中において、配位子の周囲の1箇所での所定の置換基が、どの程度、前記特定の置換基の一部ではない前記配位錯体中の全ての原子を囲む前記球形の半径rを超えて延びるかを見積もる。例えば、前記第1の置換基R1しか有さない前記配位錯体の実施形態においては、前記第1の距離と前記半径rとの間の距離は、表1を用いて、前記第1の置換基R1に含まれる特定の化学基に応じて、見積もることができる。前記配位錯体の実施形態が、前記錯体において、1つ以上の配位子の周囲で、前記第2の置換基R2及び第3の置換基R3などの追加の置換基を有する場合、前記表1を用いて、前記置換基R2又はR3に含まれる特定の置換基を考慮することで、前記第2の距離又は前記第3の距離と前記半径rとの間の距離を見積もることができる。下記表1を用いて、2つの置換基間の差を算出することができる。例えば、第1の置換基がフェニルであり、第2の置換基がトリルである場合、前記第2の置換基は、前記第1の置換基よりも、1つのC-C結合分(即ち1.5Å分)長い。他の例においては、前記第2の置換基がビフェニルである場合、前記第2の置換基は、前記第1の置換基よりも、C-C6H5分(即ち4.3Å分)長い。任意の2つ以上の下記フラグメントは、共に連結されることができ、その距離は、単純にこれらの数値を、接続するのに用いられる単C-C結合距離の全長に加えることで算出されることができる。
前記第3の置換基R3を有する化合物の幾つかの実施形態においては、前記第1の距離、前記第2の距離、及び前記第3の距離は、いずれも、rよりも、少なくとも4.3Å分長い。幾つかの実施形態においては、前記第1の距離、前記第2の距離、及び前記第3の距離は、いずれも、rよりも、少なくとも7.3Å分長い。幾つかの実施形態においては、前記第1の距離、前記第2の距離、及び前記第3の距離は、それぞれ独立して、rよりも、表1に示される距離の少なくとも1つ分、長い。幾つかの更なる実施形態においては、前記第1の距離、前記第2の距離、及び前記第3の距離は、いずれも、rよりも、表1に示される距離の少なくとも1つ分、長い。
前記第3の置換基R3を有する化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、3つの二座配位子を含む八面体配位ジオメトリーを有し;前記3つの二座配位子は、それぞれ、2つの配位原子及び前記2つの配位原子間に分画される中心点を有し;3つの中心点は、第1の面を分画し;R1、R2、及びR3中の各原子は、前記第1の面に対して、5Å未満の点-面距離を有する。「点-面」距離は、面と、前記面にない点との最も短い距離を意味する。
R3を有する化合物の幾つかの実施形態においては、R1、R2、及びR3中の任意の原子は、前記第1の面に対して、4Å未満の点-面距離を有する。幾つかの実施形態においては、R1、R2、及びR3中の任意の原子は、前記第1の面に対して、r未満の点-面距離を有する。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、遷移双極子モーメント軸を有し;前記遷移双極子モーメント軸とR1における前記第1の距離に沿った軸との間の角度は、40°未満である。「遷移双極子モーメント軸」とは、前記遷移双極子モーメントに沿った軸である。幾つかの実施形態においては、前記遷移双極子モーメント軸と前記第1の距離に沿った軸との間の角度は、30°未満である。幾つかの実施形態においては、前記遷移双極子モーメント軸と前記第1の距離に沿った軸との間の角度は、20°未満である。幾つかの実施形態においては、前記遷移双極子モーメント軸と前記第1の距離に沿った軸との間の角度は、15°未満である。幾つかの実施形態においては、前記遷移双極子モーメント軸と前記第1の距離に沿った軸との間の角度は、10°未満である。幾つかの実施形態においては、前記遷移双極子モーメント軸と前記第1の距離に沿った軸との間の角度は、35°未満である。幾つかの実施形態においては、前記遷移双極子モーメント軸と前記第1の距離に沿った軸との間の角度は、25°未満である。幾つかの実施形態においては、前記遷移双極子モーメント軸と前記第1の距離に沿った軸との間の角度は、5°未満である。
R1における第1の距離がR2における第2の距離及びR3における第3の距離よりも顕著に長い、若しくはR2又はR3がない前記化合物の幾つかの実施形態においては、3つの異なる配位子に集まる発光間の自由エネルギー差が考慮される。R1を有する配位子の自由エネルギーを比較するために、R1を有する配位子と同じ配位子からなる第1のホモレプティック金属錯体は、前記化合物中の他の配位子のいずれかである配位子からなる第2のホモレプティック金属錯体の三重項エネルギーよりも、少なくとも0.02eV分、低い三重項エネルギーを有するであろう。他の実施形態においては、前記第1のホモレプティック金属錯体の三重項エネルギーは、前記第2のホモレプティック金属錯体の三重項エネルギーよりも、少なくとも0.05eV分低い。他の実施形態においては、前記第1のホモレプティック金属錯体の三重項エネルギーは、前記第2のホモレプティック金属錯体の三重項エネルギーよりも少なくとも0.1eV分低い。他の実施形態においては、前記第1のホモレプティック金属錯体の三重項エネルギーは、前記第2のホモレプティック金属錯体の三重項エネルギーよりも少なくとも0.15eV分低い。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、室温で、有機発光デバイス中で、リン光発光体、蛍光発光体、又は遅延蛍光発光体として機能することができる。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、室温で、三重項励起状態から基底一重項状態へ、発光することができる。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、金属-炭素結合を有する。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記金属は、Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Pd、Au、Ag、及びCuからなる群から選択される。幾つかの実施形態においては、前記金属は、Irである。幾つかの実施形態においては、前記金属は、Ptである。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、中性電荷を有する。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物中の各配位子は、互いに異なっている。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、3つの二座配位子、2つの三座配位子、1つの四座配位子及び1つの二座配位子、又は1つの六座配位子からなる八面体配位ジオメトリーを有する。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、2つの二座配位子又は1つの四座配位子からなる四面体配位ジオメトリーを有する。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、前記金属に配位された第1のベンゼン環を含み、前記第1のベンゼン環は、第2の芳香族環によって縮合される。幾つかの実施形態においては、前記第2の芳香族環は、第3の芳香族環によって縮合される。幾つかの実施形態においては、前記第3の芳香族環は、第4の芳香族環によって縮合される。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、M(L1)x(L2)y(L3)zの式で表され;
L1、L2、及びL3は、同じでも異なっていてもよく;
xは、1、2、又は3であり;
yは、0、1、又は2であり;
zは、0、1、又は2であり;
x+y+zは、前記金属Mの酸化状態であり;
L1、L2、及びL3は、それぞれ独立して、下記からなる群から選択され;
式中、X1~X17は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
Z1、Z2、及びZ3は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり;
Xは、BR’、NR’、PR’、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR’R’’、SiR’R’’、及びGeR’R’’からなる群から選択され;
R’及びR’’は、縮合又は結合して、環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R’、R’’、Ra、Rb、Rc、Rd、Reは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
任意の2つのRa、Rb、Rc、及びRdは、縮合又は結合して、環を形成する、又は多座配位子を形成してもよく;
前記Ra、Rb、Rc、及びRdの少なくとも1つは、R1を含む。
L1、L2、及びL3は、同じでも異なっていてもよく;
xは、1、2、又は3であり;
yは、0、1、又は2であり;
zは、0、1、又は2であり;
x+y+zは、前記金属Mの酸化状態であり;
L1、L2、及びL3は、それぞれ独立して、下記からなる群から選択され;
Z1、Z2、及びZ3は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり;
Xは、BR’、NR’、PR’、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR’R’’、SiR’R’’、及びGeR’R’’からなる群から選択され;
R’及びR’’は、縮合又は結合して、環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R’、R’’、Ra、Rb、Rc、Rd、Reは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
任意の2つのRa、Rb、Rc、及びRdは、縮合又は結合して、環を形成する、又は多座配位子を形成してもよく;
前記Ra、Rb、Rc、及びRdの少なくとも1つは、R1を含む。
前記M(L1)x(L2)y(L3)zの式で表される化合物の幾つかの実施形態においては、同じ環の中にある置換基Ra、Rb、Rc、及びRdの少なくとも1対は、結合及び縮合し、環になる。
前記M(L1)x(L2)y(L3)zの式で表される化合物の幾つかの実施形態においては、近くにある2つの環の間の置換基Ra、Rb、Rc、及びRdの少なくとも1対は、結合及び縮合し、環になる。
前記M(L1)x(L2)y(L3)zの式で表される化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、Ir(L1)2(L2)の式で表される。
前記Ir(L1)2(L2)の式で表される化合物の幾つかの実施形態においては、L1は、下記:
からなる群から選択される式で表され;
L2は、下記:
で表される。
幾つかの実施形態においては、L2は、下記:
で表され;
式中、Re、Rf、Rh、及びRiは、独立して、アルキル,シクロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され;
Re、Rf、Rh、及びRiの少なくとも1つは、少なくとも2つの炭素原子を有し;
Rgは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
L2は、下記:
幾つかの実施形態においては、L2は、下記:
式中、Re、Rf、Rh、及びRiは、独立して、アルキル,シクロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され;
Re、Rf、Rh、及びRiの少なくとも1つは、少なくとも2つの炭素原子を有し;
Rgは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
前記M(L1)x(L2)y(L3)zの式で表される化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、Ir(L1)(L2)(L3)、Ir(L1)2(L2)、及びIr(L1)3からなる群から選択される式で表され;
L1、L2、及びL3は、異なり、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される。
L1、L2、及びL3は、異なり、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される。
前記M(L1)x(L2)y(L3)zの式で表される化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、Pt(L1)2又はPt(L1)(L2)の式で表される。幾つかの実施形態においては、L1は、他のL1又はL2と結合し、四座配位子を形成する。
前記M(L1)x(L2)y(L3)zの式で表される化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、M(L1)2又はM(L1)(L2)の式で表され;Mは、Ir、Rh、Re、Ru、又はOsであり;
L1及びL2は、それぞれ、異なる三座配位子である。
L1及びL2は、それぞれ、異なる三座配位子である。
本開示の他の態様によれば、OLEDが開示される。前記OLEDは、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードとの間に配置され、金属配位錯体構造を有する化合物を含む有機層とを含み;
前記化合物は、室温で、有機発光デバイス中の発光体として、機能することができ;
前記化合物は、前記金属に配位された少なくとも2つの配位子を含み;
前記化合物は、配位子の周囲の1箇所で、第1の置換基R1を有し;
第1の距離は、前記金属と前記金属から離れて最も遠くにあるR1中の原子との間の距離であり;
前記第1の距離は、前記金属と前記化合物中の他の任意の原子との間の任意の距離よりも長く;
半径rを有する球形は、その中心が前記金属であり、前記半径rは、前記球形が前記化合物中のR1の部分ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径であると定義される場合、前記第1の距離は、前記半径rよりも、少なくとも2.9Å分長い。
前記化合物は、室温で、有機発光デバイス中の発光体として、機能することができ;
前記化合物は、前記金属に配位された少なくとも2つの配位子を含み;
前記化合物は、配位子の周囲の1箇所で、第1の置換基R1を有し;
第1の距離は、前記金属と前記金属から離れて最も遠くにあるR1中の原子との間の距離であり;
前記第1の距離は、前記金属と前記化合物中の他の任意の原子との間の任意の距離よりも長く;
半径rを有する球形は、その中心が前記金属であり、前記半径rは、前記球形が前記化合物中のR1の部分ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径であると定義される場合、前記第1の距離は、前記半径rよりも、少なくとも2.9Å分長い。
前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記有機層は、発光層であり、金属配位錯体構造を有する化合物は、発光ドーパント又は非発光ドーパントである。
前記有機層がホストを更に含むOLEDの幾つかの実施形態においては、前記ホストは、ベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フランを含むトリフェニレンを含み;
前記ホスト中の任意の置換基は、独立して、CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、及びCnH2n-Ar1からなる群から選択される非縮合置換基である、又は前記ホストは、無置換であり;
nは、1から10までであり;
Ar1及びAr2は、独立して、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらの複素芳香族類似体からなる群から選択される。
前記ホスト中の任意の置換基は、独立して、CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、及びCnH2n-Ar1からなる群から選択される非縮合置換基である、又は前記ホストは、無置換であり;
nは、1から10までであり;
Ar1及びAr2は、独立して、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらの複素芳香族類似体からなる群から選択される。
前記有機層がホストを更に含むOLEDの幾つかの実施形態においては、前記ホストは、トリフェニレン、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザ-ジベンゾチオフェン、アザ-ジベンゾフラン、及びアザ-ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも1つの化学基を含む。
前記有機層がホストを更に含むOLEDの幾つかの実施形態においては、前記ホストは、金属錯体を含む。
前記OLEDの幾つかの実施形態においては、金属配位錯体構造を有する化合物は、少なくとも0.7のHDRを有する。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、金属配位錯体構造を有する化合物は、少なくとも0.75のHDRを有する。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、金属配位錯体構造を有する化合物は、少なくとも0.8のHDRを有する。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、金属配位錯体構造を有する化合物のHDRは、少なくとも0.85である。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、金属配位錯体構造を有する化合物のHDRは、少なくとも0.9である。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、金属配位錯体構造を有する化合物のHDRは、少なくとも0.95である。
前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記有機層は、ホストを更に含み;前記化合物は、前記ホストとしてmCP(1,3-ビス(N-カルバゾリル)ベンゼン)を有する全く同じデバイスと比較したときに、少なくとも5%分高いHDRを有する。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記化合物は、前記ホストとしてmCPを有する全く同じデバイスと比較したときに、少なくとも10%分高いHDRを有する。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記化合物は、前記ホストとしてmCPを有する全く同じデバイスと比較したときに、少なくとも20%分高いHDRを有する。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記化合物は、前記ホストとしてmCPを有する全く同じデバイスと比較したときに、少なくとも30%分高いHDRを有する。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記化合物は、前記ホストとしてmCPを有する全く同じデバイスと比較したときに、少なくとも40%分高いHDRを有する。
本開示の他の態様によれば、OLEDが開示され、前記OLEDは、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードとの間に配置され、リン光発光化合物を含む有機層とを含み;前記リン光発光化合物は、45nm以下のFWHM値を有する固有発光スペクトルを有し、電圧がデバイスを渡って印加されたときに、前記OLEDが、室温、0.1mA/cm2で、少なくとも25%のEQEを有する。幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物の固有発光スペクトルのFWHM値は、43nm以下である。幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物の固有発光スペクトルのFWHM値は、41nm以下である。幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物の固有発光スペクトルのFWHM値は、39nm以下である。幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物の固有発光スペクトルのFWHM値は、37nm以下である。幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物の固有発光スペクトルのFWHM値は、35nm以下である。幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物の固有発光スペクトルのFWHM値は、33nm以下である。幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物の固有発光スペクトルのFWHM値は、31nm以下である。幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物の固有発光スペクトルのFWHM値は、29nm以下である。幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物の固有発光スペクトルのFWHM値は、27nm以下である。幾つかの実施形態においては、前記OLEDは、少なくとも27%のEQEを有する。幾つかの実施形態においては、前記OLEDは、少なくとも29%のEQEを有する。幾つかの実施形態においては、前記OLEDは、少なくとも31%のEQEを有する。幾つかの実施形態においては、95%輝度へのデバイス寿命は、20mA/cm2で測定された400nm≦λmax<500nm発光体において、8時間であり、80mA/cm2で測定された500nm≦λmax<590nm発光体において、30時間であり、80mA/cm2で測定された590nm≦λmax<750nm発光体において、150時間である。幾つかの実施形態においては、95%輝度へのデバイス寿命は、20mA/cm2で測定された400nm≦λmax<500nm発光体において、12時間であり、80mA/cm2で測定された500nm≦λmax<590nm発光体において、45時間であり、80mA/cm2で測定された590nm≦λmax<750nm発光体において、225時間である。幾つかの実施形態においては、95%輝度へのデバイス寿命は、20mA/cm2で測定された400nm≦λmax<500nm発光体において、16時間であり、80mA/cm2で測定された500nm≦λmax<590nm発光体において、60時間であり、80mA/cm2で測定された590nm≦λmax<750nm発光体において、300時間である。幾つかの実施形態においては、95%輝度へのデバイス寿命は、20mA/cm2で測定された400nm≦λmax<500nm発光体において、20時間であり、80mA/cm2で測定された500nm≦λmax<590nm発光体において、75時間であり、80mA/cm2で測定された590nm≦λmax<750nm発光体において、375時間である。
リン光発光化合物の固有発光スペクトルは、OLED積層体において用いられた同じホスト材料で、熱蒸着させた<1%~10%ドープした発光体の薄膜のフォトルミネセンススペクトルとして、定義される。当業者の一人は、ドーピング率が、凝集による消光(quenching)およびブロードニング(broadening)を最小化するレジームを制限されるべきであることを認識するであろう。この発光スペクトルが、光学的且つ化学的要因によって、OLEDにおいて僅かなブロードニング又はナローイング(narrowing)を示すことができるのは、特筆に値する。
配位子の存在している環における芳香環化反応(benzoannulation)によって、発光体のフォトルミネセンス半値全幅(FWHM)が著しく減少することが分かった。発光体のフォトルミネセンススペクトルのナローイングは、EQEなどのデバイス性能を改善する。例えば、下記化合物A(FWHM:溶液中、65nm)が追加のベンゼン環と縮合したとき、芳香環化した化合物Bは、19nmのFWHMを有し、化合物Aよりもかなり狭い。同様に、ソリッドステートPMMA薄膜において、化合物Bは、21nmのFWHMを有し、5%ドープしたPMMA固体膜中の化合物A(FWHM:68nm)よりも47nm分狭い。
前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物は、金属配位錯体であり、前記金属は、Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Pd、Au、Ag、及びCuからなる群から選択される。幾つかの実施形態においては、前記金属は、Irである。幾つかの実施形態においては、前記金属は、Ptである。
前記リン光発光化合物が金属配位錯体であるOLEDの幾つかの実施形態においては、リン光発光化合物は、前記金属に配位されたベンゼン環であり;前記ベンゼン環は、第2の芳香族環によって縮合される。幾つかの実施形態においては、前記第2の芳香族環は、第3の芳香族環によって縮合される。幾つかの実施形態においては、前記第3の芳香族環は、第4の芳香族環によって縮合される。
前記OLED中の前記リン光発光化合物が、45nm以下のFWHM値を有する固有発光スペクトル、及び電圧がデバイスを渡って印加されたときに、室温、0.1mA/cm2で測定された少なくとも25%のEQEを有する、OLEDの幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物は、少なくとも0.7のHDRを有する。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物は、少なくとも0.75のHDRを有する。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物は、少なくとも0.8のHDRを有する。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物は、少なくとも0.85のHDRを有する。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物は、少なくとも0.9のHDRを有する。前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物は、少なくとも0.95のHDRを有する。
前記OLED中の前記リン光発光化合物が、45nm以下のFWHM値を有する固有発光スペクトル、及び電圧がデバイスを渡って印加されたときに、室温で少なくとも25%のEQEを有する、OLEDの幾つかの実施形態においては、前記発光層は、ホストを更に含み;前記化合物は、ホストとしてmCP(1,3-ビス(N-カルバゾリル)ベンゼン)を有する全く同じデバイスと比較したときに、少なくとも5%分増加された水平双極子比を有する。幾つかの実施形態においては、前記化合物は、ホストとしてmCP(1,3-ビス(N-カルバゾリル)ベンゼン)を有する全く同じデバイスと比較したときに、少なくとも10%分増加された水平双極子比を有する。
前記OLED中のリン光発光化合物が、45nm以下のFWHM値を有する固有発光スペクトル、及び電圧がデバイスを渡って印加されたときに、室温で少なくとも25%のEQEを有する前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記リン光発光化合物は、金属配位錯体構造を有する化合物であり;前記化合物は、室温で有機発光デバイス中の発光体として機能することができ;前記化合物は、前記金属に配位された少なくとも2つの配位子を有し;前記化合物は、配位子の周囲の1箇所で、第1の置換基R1を有し;第1の距離は、前記金属と前記金属から最も離れて遠くにあるR1中の原子との間の距離であり;前記第1の距離は、前記金属と前記化合物中の他の任意の原子との間の任意の距離よりも長く;半径rを有する球形は、その中心が前記金属であり、前記半径rは、前記球形が前記化合物中のR1の部分ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径であると定義される場合、前記第1の距離は、前記半径rよりも、少なくとも2.9Å分長い。
本開示の他の態様によれば、OLEDを含む消費者製品が開示される。前記OLEDは、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードとの間に配置され、金属配位錯体構造を有する化合物を含む有機層とを含み;前記化合物は、室温で、有機発光デバイス中の発光体として、機能することができ;前記化合物は、前記金属に配位された少なくとも2つの配位子を含み;前記化合物は、配位子の周囲の1箇所で、第1の置換基R1を有し;第1の距離は、前記金属と前記金属から離れて最も遠くにあるR1中の原子との間の距離であり;前記第1の距離は、前記化合物において、前記金属と他の任意の原子との間の任意の距離よりも長く;半径rを有する球形は、その中心が前記金属であり、前記半径rは、前記球形が前記化合物中のR1の部分ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径であると定義される場合、前記第1の距離は、前記半径rよりも、少なくとも2.9Å分長い。
本開示の他の態様によれば、OLEDを含む消費者製品が開示される。前記OLEDは、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードとの間に配置され、リン光発光化合物を含む有機層と、を含み;前記リン光発光化合物は、45nm以下のFWHM値を有する固有発光スペクトル、及び電圧がデバイスを渡って印加されたときに、室温、0.1mA/cm2で測定された少なくとも25%のEQEを有する。
幾つかの実施形態においては、上記で述べられている消費者製品は、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び/又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント(PDA)、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロ-ディスプレイ、3-Dディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実表示、車、大面積壁、劇場又はスタジアムのスクリーン、或いは看板からなる群から選択される。
実施例
これまでに示されたように、所与の代表的なEML構造の平均的な遷移双極子モーメント(TDM)アライメントは、角依存フォトルミネセンス測定によって求められることができる。p偏光発光の角依存性は、前記HDRに対して非常に敏感である。このように、図11に示されるように検出角φの関数として測定されたp偏光発光eとサンプルの光学的特性及び2つの面内及び面外遷移双極子モードの寄与に基づいてシミュレートされた角依存性を比較することで、発光体をドープしたEMLサンプル300のHDRは、求められることができる。
化合物152のフォトルミネセンス測定によって、上記で記載された置換パターンを有する増加したTDMの水平アライメントが確認される。図12に示されるように、前記化合物152の置換パターンは、トリス(2-フェニルピリジン)イリジウムのランダムに配向された性質(HDR=0.67)と対照的に、優先的に水平に並べられたEML(HDR=0.73)を生成する。
化合物152の合成
工程1
CC-2(2.3g、2.71mmol)を乾燥ジクロロメタン(400ml)中で溶解した。混合物をN2で脱気し、0℃まで冷却した。1-ブロモピロリジン-2,5-ジオン(0.81g、2.71mmol)をDCM(300mL)中で溶解し、滴下した。添加後、温度を徐々に室温まで上げ、反応物を12時間撹拌した。飽和NaHCO3(20mL)溶液を添加した。有機相を分離し、回収した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、トルエン/ヘプタン70/30(v/v)で溶離したシリカゲルのカラムで精製し、生成物CC-2-Brを得た(0.6g、24%)。
工程2
CC-2-Br(0.72g、0.775mmol)を、トルエン(40ml)及び水(4ml)の混合物中で溶解した。混合物をN2で10分間パージした。K3PO4(0.411g1.937mmol)、SPhos(0.095g、0.232mmol)、Pd2dba3(0.043g、0.046mmol)、及びフェニルボロン酸(0.189g、1.55mmol)を添加した。N2下、110℃、12時間で混合物を加熱した。その後、反応物を室温まで冷却し、生成物をDCMで抽出した。有機相を分離し回収した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、トルエン/ヘプタン70/30(v/v)で溶離したシリカゲルのカラムで精製した。トルエン/MeOHから再結晶化させることによって、生成物を更に精製し、化合物152を得た(0.7g)。
化合物153の合成
CC-2-Br-2(0.6g、0.646mmol)をトルエン(100ml)及び水(10ml)の混合物中で溶解した。混合物をN2で10分間パージした。K3PO4(0.343g1.61mmol)、SPhos(0.080g、0.19mmol)、Pd2dba3(0.035g、0.039mmol)、及び[1,1-ビフェニル]4-イルボロン酸(0.256g、1.29mmol)を添加した。N2下、110℃、12時間で混合物を加熱した。その後、反応物を室温まで冷却し、生成物をDCMで抽出し、有機相を分離した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、トルエン/ヘプタン70/30(v/v)で溶離したシリカゲルのカラムで精製した。トルエン/MeOHから再結晶化させることによって、生成物を更に精製し、化合物153を得た(0.64g)。
化合物154の合成
工程1
CC-1(2.04g、2.500mmol)を乾燥ジクロロメタン(400ml)中で溶解した。混合物をN2で脱気し、0℃まで冷却した。1-ブロモピロリジン-2,5-ジオン(0.445g、2.500mmol)をDCM(200mL)中で溶解し、滴下した。添加後、温度を徐々に室温まで上げ、16時間撹拌した。飽和NaHCO3(20mL)溶液を添加した。有機相を分離し回収した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、70/30トルエン/ヘプタンを用いて溶離したシリカゲルのカラムで精製し、生成物CC-Brを得た(0.6g)。
工程2
CC-Br(1.16g、1.296mmol)を、トルエン(120ml)及び水(12.00ml)の混合物中で溶解した。混合物をN2で10分間パージした。K3PO4(0.688g、3.24mmol)、SPhos(0.160g、0.389mmol)、Pd2dba3(0.071g、0.078mmol)、及びフェニルボロン酸(0.316g、2.59mmol)を添加した。N2下、110℃、16時間で混合物を加熱した。反応物を室温まで冷却した後、生成物をDCMで抽出した。有機相を分離し回収した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、70/30トルエン/ヘプタンを用いて溶離したシリカゲルのカラムで精製した。トルエン/MeOHによる再結晶化させることによって、生成物を更に精製し、化合物154を得た(1.0g)。
化合物155の合成
工程1
窒素下で、2-クロロ-5-メチルピリジン(10.03g、79mmol)、(3-クロロ-4-メチルフェニル)ボロン酸(13.4g、79mmol)、及び炭酸カリウム(21.74g、157mmol)を、DME(150ml)及び水(20ml)の混合物中で溶解し、無色の懸濁液を得た。Pd(PPh3)4(0.909g、0.786mmol)を反応混合物に添加し、その後反応混合物を脱気し、95℃まで12時間加熱した。その後、室温まで冷却し、有機層を分離し、蒸発させた。残渣を、ヘプタン/THF9/1(v/v)で溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンによる結晶化によって、10gの白色固体を得た(収率58%)。
工程2
窒素下で、2-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-5-メチルピリジン(10g、45.9mmol)、((メチル-d3)スルホニル)メタン-d3(92g、919mmol)、及びナトリウム2-メチルプロパン-2-オレート(2.65g、27.6mmol)を共に溶解し、暗色の溶液を得た。窒素下で12時間、反応混合物を80℃まで加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、蒸発させた。ヘプタン/THF9/1(v/v)で溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体を得て、その後ヘプタンから結晶化し、無色の結晶材料を得た(9.1g、収率81%)。
工程3
窒素下で、2-(3-クロロ-4-(メチル-d3)フェニル)-5-(メチル-d3)ピリジン(7.45g、33.3mmol)、フェニルボロン酸(6.09g、49.9mmol)、リン酸カリウム(15.34g、66.6mmol)、Pd2(dba)3(0.305g、0.333mmol)及びジシクロヘキシル(2’,6’-ジメトキシ-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)ホスファン(SPhos、0.273g、0.666mmol)を、DME(150ml)及び水(25ml)の混合物中で溶解し、赤色の懸濁液を得た。窒素下で反応混合物を脱気し、加熱還流した。一晩加熱した後、約80%の変換(conversion)を達成した。Phボロン酸及び触媒を更に添加しても、変換は、改善しなかった。ヘプタン/THF9/1で溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、その後ヘプタンから結晶化し、白色固体を得た(6.2g、収率70%)。
工程4
窒素雰囲気下で、エトキシエタノール(50ml)中で、4,5-ビス(メチル-d3)-2-フェニルピリジン(1.427g、7.54mmol)、5-(メチル-d3)-2-(6-(メチル-d3)-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)ピリジン(2g、7.54mmol)、及び[IrCl(COD)]2(2.53g、3.77mmol)を窒素下で溶解し、赤色の溶液を得た。反応混合物を1時間加熱還流し、その後沈殿物を形成した。30mLの追加のエトキシエタノールを添加し、48時間還流し続け、その後室温まで反応混合物を冷却した。粗材料については、追加の精製をすることなく、次の工程で用いた。
工程5
窒素雰囲気下で、50mlのメタノール中で、エトキシエタノール中で懸濁されたイリジウム二量体を、ペンタン-2,4-ジオン(2.59g、25.9mmol)及び炭酸ナトリウム(3.43g、32.3mmol)と混合し、窒素下、55℃で24時間撹拌し、蒸発させた。黄色の残渣を、グラジエント混合物ヘプタン/トルエンで溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、5gの目的錯体を得た(収率36%)。
工程6
acac錯体(5g、6.72mmol)をDCM(20mL)中で溶解し、その後エーテル中HCl(16.80ml、33.6mmol)を一度に添加し、10分間撹拌し、蒸発させた。残渣をメタノールで粉砕した。固体を濾過し、メタノール及びヘプタンで洗浄し、黄色固体を得た(4.55g、収率100%)。
工程7
50mlのDCM/メタノール1/1(v/v)混合物中で、Ir二量体(4.55g、3.34mmol)及び(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)銀(2.062g、8.03mmol)を懸濁し、室温で72時間撹拌し、セライトに通して濾過し、蒸発させ、黄色固体を得た(4.75g、収率83%)。
工程8
30mLのメタノール中、トリフリン酸塩(3g、3.5mmol)及び8-(4-(2,2-ジメチルプロピル-1,1-d2)ピリジン-2-イル)-2-(メチル-d3)ベンゾフロ[2,3-b]ピリジン(2.56g、7.7mmol)の混合物を、窒素下、65℃、5日間で撹拌した。その後、材料を冷却し、メタノールを蒸発させた。残渣を、トルエン中、2%の酢酸エチルで溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、生成物の2つの異性体を得た(高いRfを有する1.7gの錯体及び低いRfを有する0.7gの錯体)。低いRfを有する錯体が、目的化合物155である。
デバイス実施例
実施例デバイスは、いずれも高真空下(<10-7Torr)における熱蒸着で作製した。アノード電極は、750Åの酸化インジウムスズ(ITO)であった。カソードは、10ÅのLiq(8-ヒドロキシキノリンリチウム)と、1,000ÅのAlとからなった。デバイスはいずれも、作製後直ちに、窒素グローブボックス(H2O及びO2は、<1ppm)中で、エポキシ樹脂で封止したガラス製の蓋で封入し、水分ゲッターをパッケージに入れた。デバイス実施例の有機積層体は、ITO表面から順に、正孔注入層(HIL)として、100ÅのHAT-CNと;正孔輸送層(HTL)として、450ÅのHTMと;400Åの厚みを有する発光層(EML)と、からなった。発光層は、比6:4でH-ホスト(H1):E-ホスト(H2)及び12重量%の緑色発光体を含む。ETLとして、350ÅのLiq(8-ヒドロキシキノリンリチウム)は、40%のETMをドープした。デバイス構造を下記表2に示す。表2は、図式的デバイス構造を示す。デバイス材料の化学構造を下記に示す。
製造したデバイスについて、DC80mA/cm2で試験されたEL、JVL、及び寿命を測定した。デバイス性能を表3に示す。電圧、LE、EQE、PE、及びLT97%は、いずれも比較化合物を基準とした。
図式的デバイス構造
デバイス性能
化合物152及び化合物153と、比較実施例を比較すると、化合物152及び化合物153の効率は、いずれも、比較実施例よりも高い。おそらく、化合物152及び化合物153は、比較実施例よりも、高い水平発光双極子配向(horizontal emitting dipole orienation)を有する。高い静電ポテンシャルを有する伸長された平面状の置換基は、Ir錯体とホスト分子との間の相互に作用する表面領域を広げ、それによって膜表面に平行なIr錯体を積み重ね、アウトカップリング効率を高める。更に、化合物152及び化合物153のいずれの80mA/cm2におけるLT97%は、比較実施例のものよりも優れ、伸長された置換基が、効率を上げるだけではなく、デバイス中の錯体の安定性も高めることを示唆する。
デバイス実施例について、9000ニトで記録されたデバイスデータのまとめを下記表4に提供される。EQE値は、デバイスC-2を基準とする。
表4中のデータは、発明化合物を発光体として用いるデバイスが、比較例と比べて、同じ色ではあるが、より高い効率を達成したことを示す。特筆することとして、発明化合物(化合物154)と比較化合物(CC-1)との間の唯一の違いとしては、発明化合物は、比較化合物中のプロトンの1つと置換しているフェニル部分を有することであり、それによってIr金属中心を渡った一方向における末端原子間の距離を長くする。デバイス結果は、発光体分子のより大きいアスペクト比が、より高いデバイス効率を達成するのに重要であるように思われることを示す。
他の材料との組合せ
他の材料との組合せ
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている発光性ドーパントは、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
伝導性(導電性)ドーパント:
電荷輸送層は、伝導性ドーパントでドープされ、電荷キャリアの密度を大きく変え、それによりその伝導性を変えることとなる。伝導性は、マトリックス材料中の電荷キャリアを生成することで、又はドーパントのタイプに応じて増加され、半導体のフェルミ準位における変化も達成することができる。正孔輸送層は、p型伝導性ドーパントでドープされることができ、n型伝導性ドーパントは、電子輸送層中に用いられる。
電荷輸送層は、伝導性ドーパントでドープされ、電荷キャリアの密度を大きく変え、それによりその伝導性を変えることとなる。伝導性は、マトリックス材料中の電荷キャリアを生成することで、又はドーパントのタイプに応じて増加され、半導体のフェルミ準位における変化も達成することができる。正孔輸送層は、p型伝導性ドーパントでドープされることができ、n型伝導性ドーパントは、電子輸送層中に用いられる。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができる伝導性ドーパントの非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US2012146012
HIL/HTL:
EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US2012146012
本発明の実施形態において使用される正孔注入/輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入/輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体;芳香族アミン誘導体;インドロカルバゾール誘導体;フッ化炭化水素を含有するポリマー;伝導性ドーパントを持つポリマー;PEDOT/PSS等の導電性ポリマー;ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー;MoOx等の金属酸化物誘導体;1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のp型半導体有機化合物;金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。
Ar1からAr9のそれぞれは、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群;ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群;並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基である2から10個の環式構造単位からなる群から選択され、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも1つを介して、互いに結合している。各Arは、無置換であることができる、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって置換されることができる。
一態様において、Ar1からAr9は、
からなる群から独立に選択される。
式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr1、O、又はSであり;Ar1は、上記で定義したものと同じ基を有する。
式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr1、O、又はSであり;Ar1は、上記で定義したものと同じ基を有する。
HIL又はHTL中に使用される金属錯体の例は、下記の一般式を含むがこれに限定されない。
式中、Metは、40より大きい原子量を有し得る金属であり;(Y101-Y102)は二座配位子であり、Y101及びY102は、C、N、O、P及びSから独立に選択され;L101は補助配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり;且つ、k’+k’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
一態様において、(Y101-Y102)は2-フェニルピリジン誘導体である。別の態様において、(Y101-Y102)はカルベン配位子である。別の態様において、Metは、Ir、Pt、Os及びZnから選択される。更なる態様において、金属錯体は、Fc+/Fcカップルに対して、溶液中で約0.6V未満の最小酸化電位を有する。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができるHIL材料及びHTL材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018
EBL:
CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018
電子ブロキング層(EBL)は、発光層から出る電子及び/又は励起子の数を減らすために使用されることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して、大幅に高い効率及び/又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、OLEDの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、EBL材料は、EBLインターフェースに最も近接した発光体よりも高いLUMO(真空準位により近い)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、EBL材料は、EBLインターフェースに最も近接したホストの1つ以上よりも高いLUMO(真空準位により近い)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。1つの態様においては、EBL中に用いられる前記化合物は、下記に記載されるホストの1つとして、同じ分子又は同じ官能基を含む。
ホスト:
ホスト:
本発明の有機ELデバイスの発光層は、発光材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いるホスト材料を含んでいてもよい。前記ホスト材料の例は、特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントのものより大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。三重項の基準が満たされれば、いずれのホスト材料もいずれのドーパントと共に用いられてもよい。
ホスト材料として使用される金属錯体の例は、下記の一般式を有することが好ましい。
式中、Metは金属であり;(Y103-Y104)は二座配位子であり、Y103及びY104は、C、N、O、P及びSから独立に選択され;L101は他の配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり;且つ、k’+k’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
別の態様において、Metは、Ir及びPtから選択される。更なる態様において、(Y103-Y104)はカルベン配位子である。
ホスト材料として使用される他の有機化合物の例は、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群;ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群;並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも1つを介して互いに結合している2から10個の環式構造単位からなる群から選択される。各基中の各オプション(option)は、無置換であることができる、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって置換されることができる。
一態様において、ホスト化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。
式中、R101からR107は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。kは0から20又は1から20までの整数であり;k’’’は、0から20までの整数である。X101からX108はC(CHを含む)又はNから選択される。
Z101及びZ102はNR101、O、又はSである。
Z101及びZ102はNR101、O、又はSである。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができるホスト材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472
追加の発光体:
EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472
1つ以上の追加の発光体ドーパントは、本開示の化合物と合わせて用いられることができる。追加の発光体ドーパント例としては、特に限定されず、前記化合物が典型的に発光体材料として用いられるものであれば、いずれの化合物も用いられることができる。好適な発光体材料としては、リン光、蛍光、熱活性化遅延蛍光、即ちTADF(E型遅延蛍光とも言われる)、三重項-三重項消滅、又はこれらの過程の組合せを介して、発光を生成することができる化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができる発光体材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450
HBL:
CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450
正孔ブロッキング層(HBL)を使用して、発光層から出る正孔及び/又は励起子の数を低減させることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率及び/又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、OLEDの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、HBL材料は、HBLインターフェースに最も近接した発光体よりも低いHOMO(真空準位から更に離れて)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、HBL材料は、HBLインターフェースに最も近接したホストの1つ以上よりも低いHOMO(真空準位から更に離れて)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。
一態様において、前記HBL中に使用される前記化合物は、上述したホストとして使用されるものと同じ分子を含有する。
別の態様において、前記HBL中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。
式中、kは1から20までの整数であり;L101は他の配位子であり、k’は1から3までの整数である。
ETL:
ETL:
電子輸送層(ETL)は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である(ドープされていない)か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ETL材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。
一態様において、前記ETL中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。
式中、R101は、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。Ar1からAr3は、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。kは1から20までの整数である。X101からX108はC(CHを含む)又はNから選択される。
別の態様において、前記ETL中に使用される金属錯体は、下記の一般式を含有するがこれらに限定されない。
式中、(O-N)又は(N-N)は、原子O、N又はN、Nに配位された金属を有する二座配位子であり;L101は他の配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値である。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができるETL材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535.
電荷発生層(CGL)
タンデム型、又は積層型のOLED中で、CGLは、性能において重要な役割を果たし、それぞれ、電子及び正孔の注入ためのn-ドープ層及びp-ドープ層からなる。電子及び正孔は、前記CGL及び電極から供給される。前記CGL中の消費された電子及び正孔は、それぞれカソード及びアノードから注入された電子及び正孔によって再び満たされ、その後バイポーラ電流が徐々に安定した状態に達する。典型的なCGL材料は、輸送層で用いられるn型及びp型伝導性ドーパントを含む。
OLEDデバイスの各層中に使用される任意の上記で言及した化合物において、水素原子は、部分的に又は完全に重水素化されていてよい。故に、メチル、フェニル、ピリジル等であるがこれらに限定されない任意の具体的に挙げられている置換基は、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンであることができる。同様に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール等であるがこれらに限定されない置換基のクラスは、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンであることもできる。
本明細書において記述されている種々の実施形態は、単なる一例としてのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば、本明細書において記述されている材料及び構造の多くは、本発明の趣旨から逸脱することなく他の材料及び構造に置き換えることができる。したがって、特許請求されている通りの本発明は、当業者には明らかとなるように、本明細書において記述されている特定の例及び好ましい実施形態からの変形形態を含み得る。なぜ本発明が作用するのかについての種々の理論は限定を意図するものではないことが理解される。
100 有機発光デバイス
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 発光層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第一の導電層
164 第二の導電層
170 バリア層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
300 EMLサンプル
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 発光層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第一の導電層
164 第二の導電層
170 バリア層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
300 EMLサンプル
Claims (16)
- 金属配位錯体構造を有する発光層用材料であって;
前記発光層用材料が、室温で有機発光デバイス中の発光体として機能することができ;
前記発光層用材料が、前記金属に配位された少なくとも2つの配位子を有し;
前記発光層用材料中の各配位子が、互いに異なっていて;
前記発光層用材料が、配位子の周囲の1箇所で第1の置換基R1を有し;
第1の距離が、前記金属と前記金属から最も離れて遠くにある前記R1中の原子との間の距離であり;
前記第1の距離が、前記金属と前記発光層用材料中の他の任意の原子との間の任意の距離よりも長く;
半径r1を有する球形(sphere)は、その中心が前記金属であり、前記半径r1は、前記球形が前記発光層用材料中のR1の部分(part)ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径であると定義される場合、前記第1の距離が、前記半径r1よりも、少なくとも2.9Å分長いことを特徴とする発光層用材料。
(ただし、前記発光層用材料が、下記の式を有する発光層用材料において、
ジフェニルアミノ基(A)、2,4-ジメチルフェニル-フェニル-アミノ基(B)、及びN原子で結合するカルバゾール基(C)のいずれかから選ばれる置換基Raa、置換基Rbb、及び置換基Rccを有する発光層用材料;
ビス[フェニル-ジメチルメチレン-1,4-フェニレン]アミノ基(D)、ビス[4-t-ブチル-フェニル]アミノ基(E)、及びN原子で結合するカルバゾール基(C)のいずれかから選ばれる置換基Raa、置換基Rbb、及び置換基Rccを有する発光層用材料;
3,5-ジ-トリフルオロメチル-フェニル基(K)、パラ-ビフェニル基(L)、及びフェニル基(M)のいずれかから選ばれる置換基Raa、置換基Rbb、及び置換基Rccを有する発光層用材料;及び
4-メチルフェニル基(N)、4-ジフェニルアミノ-フェニル基(O)、及び4-シアノフェニル基(P)のいずれかから選ばれる置換基Raa、置換基Rbb、及び置換基Rccを有する発光層用材料である場合;並びに
- 前記発光層用材料が、配位子の周囲の1箇所で、第2の置換基R2を更に有し;
第2の距離が、前記金属と前記金属から最も離れて遠くにある前記R2中の原子との間の距離であり;
前記半径r2は、前記球形が前記発光層用材料中のR1又はR2の部分ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径である場合、前記第2の距離は、前記半径r2よりも、少なくとも1.5Å分長い、請求項1に記載の発光層用材料。 - 前記R1及び前記R2が、異なる配位子上にある、請求項2に記載の発光層用材料。
- 前記第1の距離及び前記第2の距離が、いずれも、r1またはr2よりも少なくとも4.3Å分長い、請求項2に記載の発光層用材料。
- 前記R1が、第1の配位原子を有する芳香族環に結合され、前記R2が、第2の配位原子を有する芳香族環に結合され;
前記第1の配位原子が、前記金属に対して、前記第2の配位原子に対して、トランス配置にある、請求項2に記載の発光層用材料。 - 前記発光層用材料が、配位子の周囲の1箇所で第3の置換基R3を更に有し;
第3の距離が、前記金属と前記金属から最も離れて遠くにある前記R3中の原子との間の距離であり;
前記半径r3は、前記球形が前記発光層用材料中のR1、R2、又はR3の部分ではない全ての原子を囲むことを可能にする最も小さい半径である場合、前記第3の距離が、前記半径r3よりも、少なくとも1.5Å分長い、請求項2に記載の発光層用材料。 - 前記置換基R1、R2、及びR3が、異なる配位子上にあり;
前記発光層用材料が、3つの二座配位子を含む八面体配位ジオメトリーを有し、前記3つの二座配位子が、それぞれ、2つの配位原子及び前記2つの配位原子間に分画される中心点を有し;
3つの前記中心点が、第1の面を分画し;R1、R2、及びR3中の各原子は、前記第1の面に対して、5Å未満の点-面距離を有する、請求項6に記載の発光層用材料。 - 前記置換基R1、R2、及びR3中の任意の原子が、前記第1の面に対して、前記半径r3未満の点-面距離を有する、請求項7に記載の発光層用材料。
- 前記発光層用材料が、遷移双極子モーメント軸を有し;
前記遷移双極子モーメント軸と前記第1の距離に沿った軸との間の角度が、40°未満である、請求項1に記載の発光層用材料。 - 前記発光層用材料が、前記金属に配位された第1のベンゼン環を含み;前記第1のベンゼン環が、第2の芳香族環によって縮合される、請求項1に記載の発光層用材料。
- 前記発光層用材料が、M(L1)x(L2)y(L3)zの式で表され;
L1、L2、及びL3が、同じでも異なっていてもよく;
xが、1、2、又は3であり;
yが、0、1、又は2であり;
zが、0、1、又は2であり;
x+y+zが、前記金属Mの酸化状態であり;
L1、L2、及びL3が、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される請求項1に記載の発光層用材料。
Z1、Z2、及びZ3は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
Xは、BR’、NR’、PR’、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR’R’’、SiR’R’’、及びGeR’R’’からなる群から選択され;
R’及びR’’は、縮合又は結合して、環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R’、R’’、Ra、Rb、Rc、Rd、Reは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
任意の2つのRa、Rb、Rc、及びRdは、縮合又は結合して、環を形成する、又は多座配位子を形成してもよく;
前記Ra、Rb、Rc、及びRdの少なくとも1つは、R1を含む。) - 同じ環の中にある置換基Ra、Rb、Rc、及びRdの少なくとも1対が、結合及び縮合し、環になる;又は近くにある2つの環の間の置換基Ra、Rb、Rc、及びRdの少なくとも1対が、結合及び縮合し、環になる、請求項11に記載の発光層用材料。
- アノードと;
カソードと;
前記アノードと前記カソードとの間に配置され、金属配位錯体構造を有する発光層用材料を含む有機層とを含む有機発光デバイス(OLED)であって、
前記発光層用材料が、請求項1から14のいずれかに記載の発光層用材料であることを特徴とする有機発光デバイス(OLED)。 - 請求項15に記載の有機発光デバイス(OLED)を含むことを特徴とする消費者製品。
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