TWI395804B - 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物 - Google Patents

有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物 Download PDF

Info

Publication number
TWI395804B
TWI395804B TW099115767A TW99115767A TWI395804B TW I395804 B TWI395804 B TW I395804B TW 099115767 A TW099115767 A TW 099115767A TW 99115767 A TW99115767 A TW 99115767A TW I395804 B TWI395804 B TW I395804B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
electroluminescent device
organic electroluminescent
compound
organic
organometallic compound
Prior art date
Application number
TW099115767A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201141987A (en
Inventor
Heh Lung Huang
Teng Chih Chao
Jin Sheng Lin
Hao Chun Lee
Mei Rurng Tseng
Original Assignee
Ind Tech Res Inst
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ind Tech Res Inst filed Critical Ind Tech Res Inst
Priority to TW099115767A priority Critical patent/TWI395804B/zh
Priority to US13/109,493 priority patent/US8722207B2/en
Publication of TW201141987A publication Critical patent/TW201141987A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI395804B publication Critical patent/TWI395804B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • H10K85/146—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE poly N-vinylcarbazol; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3

Description

有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物
本發明關於一種有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置，特別關於一種有機金屬磷光化合物及包含其之磷光有機電激發光裝置。
有機電致發光裝置(organic electroluminescent device)，亦稱作有機發光二極體(organic light-emitting diode;OLED)，是以有機層作為主動層的一種發光二極體(LED)。由於有機電致發光裝置具有低電壓操作、高亮度、重量輕、廣視角、以及高對比值等優點，近年來已漸漸使用於平面面板顯示器(flat panel display)上。與液晶顯示器不同，有機電激發光顯示器所包含之有機發光二極體畫素陣列係具有自發光的特性，因此不需外加背光源。
一般而言，有機發光二極體元件包括一對電極，以及在電極之間的一有機發光介質層。發光是導因於以下的現象。當電場施於兩電極時，陰極射出電子到有機發光介質層，陽極射出電洞到有機發光介質層。當電子與電洞在有機發光介質層內結合時，會產生激子(excitons)。電子和電洞的再結合就伴隨著發光。
依據電洞和電子的自旋態(spin state)，由電洞和電子之再結合而產生的激子可具有三重態(triplet)或單重態(singlet)之自旋態。由單重態激子(singlet exciton)所產生的發光為螢光(fluorescence)，而由三重態激子(triplet exciton)所產生的發光為磷光(phosphorescence)。磷光的發光效率是螢光的三倍。因此，發展高效率的磷光材料以增進有機發光二極體元件的發光效率是非常重要的。
目前有機發光二極體元件發光單元材料以小分子材料為主，這是因為小分子有機發光二極體元件不管在效率、亮度與壽命等均較高分子有機發光二極體元件(PLED)高出許多。現今小分子有機發光二極體元件製程不像PLED以旋轉塗佈或是噴墨印刷(Inkjet printing)為主，而是以蒸鍍方式為主。然而，用於蒸鍍方式所使用之真空製程設備成本較高，此外只有5%的有機發光材料會鍍在基板上，95%的有機發光材料浪費在腔體壁上，使得有機發光二極體元件的製造成本居高不下。因此，濕式製程(包含旋轉塗佈(spin coating)、或刮刀塗佈(blade coating))被提出用於小分子有機發光二極體元件的製程上，來降低設備成本及大大提升有機發光材料的使用率。
不過，傳統有機磷光發光材料由於溶解度差的關係，並不適合濕式製程。因此，開發出適用於濕式製程的可溶性有機磷光發光材料是最為關鍵的材料(尤其是作為橘黃光摻雜劑)，對於有機發光二極體技術而，是一個很重要的課題。
本發明提出一種有機金屬化合物，係將烷基或環烷基導入4-phenylthieno[3,2-c]pyridine結構，使材料具有好的溶解度。將短碳鏈(短烷基，例如甲基、或乙基)導入本發明所述之有機金屬化合物結構中，所得之有機金屬化合物可以使用蒸鍍與濕式製程來形成有機發光二極體元件；若將長碳鏈(長烷基，例如第三丁基、或環己烷)導入本發明所述之有機金屬化合物結構中，所得之有機金屬化合物可以使用濕式製程來形成有機發光二極體元件。此外，本發明所述之有機金屬化合物，可應用在有機電激發光裝置，作為發光單元的材料，提升有機電激發光裝置的元件效率。
根據本發明一較佳實施例，該有機金屬化合物，具有如公式(I)或(II)所示之化學結構：
(II)，其中，R係為烷基、或環烷基。
根據本發明另一較佳實施例，本發明係提供一種有機電激發光裝置，該裝置包含一對電極；以及一發光單元，配置於該對電極之間，其中該發光單元包含上述之有機金屬化合物，可作為橘黃光磷光摻雜材料。
根據本發明又一較佳實施例，本發明係提供一種組合物，包括：一有機發光二極體主體材料；以及，上述之有機金屬化合物，均勻的分散於一有機溶劑中。該有機發光二極體主體材料可例如為高分子材料(像是：PVK(poly(vinylcarbazole)))，且該組合物可進一步包含一種以上的載子促進劑(carrier promoter)，例如電子促進劑(像是：PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole))或電洞促進劑(像是：TPD(N,N’-diphenyl-N,N’-(bis(3-methylphenyl)-[1,1-biphenyl]-4,4’diamine)))。
以下藉由數個實施例及比較實施例，以更進一步說明本發明之方法、特徵及優點，但並非用來限制本發明之範圍，本發明之範圍應以所附之申請專利範圍為準。
有機金屬化合物
本發明係揭露一種有機金屬化合物，係為具有公式(I)或(II)所示之結構：
其中，其中，R係為烷基、或環烷基。舉例來說，R可為C1-12 烷基、或C4-12 環烷基，像是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、環戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、或十二烷基。
以下藉由下列實施例來說明本發明所述之有機金屬化合物的合成方式，用以進一步闡明本發明之技術特徵。
實施例1
化合物PO-01-M之合成
將市售之化合物1(2-(2-aminoethyl)thiophene,7.0g,55.1mmole)放入500mL單頸瓶中，加入200mL H2 O並接上加料漏斗。接著在加料漏斗中加入市售化合物2(p-toluoyl chloride,11.0mL,82.7mmole)，於冰水浴環境下滴入反應瓶中，逐漸產生白色固體。滴完後，加入20% NaOH水溶液，攪拌隔夜。以白瓷漏斗過濾，可得化合物3(白色固體產物)，產率為93%)。上述反應之反應式如下所示：
接著，將化合物3(5.0g,20.4mmole)放入250mL單頸圓底瓶中，加入甲苯(toluene,80mL)。冰水浴下，經由加料漏斗將POCl3 (5.7mL,61.2mmole)滴入反應瓶中。滴完後，移除冰水浴，改以油浴加熱至甲苯迴流，反應2小時後，以飽和碳酸氫鈉(NaHCO3 )水溶液中和反應，再以甲苯萃取。收集甲苯溶液，以無水硫酸鎂除水，減壓濃縮抽乾後，靜置數小時，可得結晶產物(化合物4)，產率為50%。上述反應之反應式如下所示：
接著，將化合物4(3.0g,13.2mmole)和10% Pd/C(3.0g)放入250mL單頸圓底瓶中，加入甲苯(100mL)，加熱至甲苯迴流。反應18小時後，以矽藻土(Celite 545)將Pd/C濾掉，濾液以減壓濃縮機抽乾，可得產物5，產率為85%。上述反應之反應式如下所示：
接著，將化合物5(5.0g,22.2mmole)和水合氣化銥化合物(IrCl3 .xH2 O,3.0g,10mmole)放入100mL單頸圓底瓶中，分別加入2-methoxy ethanol(15mL)和水(5mL)，加熱至140℃。反應24小時後，加入大量的水，過濾，可得橘色固體產物(化合物6)，產率為49%。上述反應之反應式如下所示：
將化合物6(3.3g,4.0mmole)、acac(acetyl acetone,1.65g,16mmole)和碳酸鈉固體(Na2 CO3 ,1.71g 16mmole)放入100mL單頸圓底瓶中，加入2-methoxy ethanol(40mL)，加熱至迴流。反應24小時後，待回溫至室溫，加入40mL水，攪拌數小時將固體打散。過濾，將固體以管柱層析法分離純化(以純二氯甲烷為沖提液)，可得橘色粉末產物PO-01-M，產率為50%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物PO-01-M，所得之光譜資訊如下：1 H NMR(CDCl3 ,200MHz)δ8.41(d,J=3.4Hz,2H),8.34(d,J=5.6Hz,2H),8.02(d,J=8.0Hz,2H),7.66(d,J=5.6Hz,2H),7.60(d,J=6.2Hz,2H),6.69(d,J=7.6Hz,2H),6.15(s,2H),5.18(s,1H),2.03(s,6H),1.75(s,6H).
實施例2
化合物PO-01-TB之合成
將化合物1(2-(2-aminoethyl)thiophene,7.0g,55.1mmole)放入500mL單頸瓶中，加入200mL H2O並接上加料漏斗。接著在加料漏斗中加入市售化合物7(4-t-butyl benzoyl chloride,16.2g,82.5mmole)，於冰水浴環境下滴入反應瓶中，逐漸產生白色固體。滴完後，加入20% NaOH水溶液，攪拌隔夜。以白瓷漏斗過濾，可得白色固體產物(化合物8、15.4g)，產率為98%。上述反應之反應式如下所示：
接著，將化合物8(2.87g,10mmole)放入250mL單頸圓底瓶中，加入甲苯(toluene,80mL)。冰水浴下，經由加料漏斗將POCl3 (2.8mL,30mmole)滴入反應瓶中。滴完後，移除冰水浴，改以油浴加熱至甲苯迴流，反應2小時後，以飽和碳酸氫鈉(NaHCO3 )水溶液中和反應，再以甲苯萃取。收集甲苯溶液，以無水硫酸鎂除水，減壓濃縮抽乾後，靜置數小時，可得結晶產物(化合物9、1.6g)，產率為60%。上述反應之反應式如下所示：
將化合物9(2.7g,10mmole)和10% Pd/C(0.5g)放入250mL單頸圓底瓶中，加入甲苯(100mL)，加熱至甲苯迴流。反應18小時後，以矽藻土(Celite 545)將Pd/C濾掉，濾液以減壓濃縮機抽乾，再以管柱層析法分離純化(乙酸乙酯/正己烷=1/9)，可得化合物10，產率為79%。上述反應之反應式如下所示：
將化合物10(5.0g,18.7mmole)和水合氯化銥化合物(IrCl3 .xH2 O,2.9g,8.5mmole)放入100mL單頸圓底瓶中，分別加入2-methoxy ethanol(15mL)和水(5mL)，加熱至140℃。反應24小時後，加入大量的水，過濾，可得橘色固體產物(化合物11、4.1g)，產率為49%。上述反應之反應式如下所示：
將化合物11(1.48g,1.5mmole)、acac(acetyl acetone,0.6g,6mmole)和碳酸鈉固體(Na2 CO3 ,0.64g,6mmole)放入100mL單頸圓底瓶中，加入2-methoxy ethanol(15mL)，加熱至迴流。反應24小時後，待回溫至室溫，加入40mL水，攪拌數小時將固體打散。過濾，將固體以管柱層析法分離純化(以純二氯甲烷為沖提液)，可得橘色粉末產物，PO-01-TB，產率為89%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物PO-01-M，所得之光譜資訊如下：1 H NMR(CDCl3 ,200MHz)δ8.45(d,J=6.6Hz,2H),8.30(d,J=5.4Hz,2H),7.99(d,J=8.4Hz,2H),7.64(d,J=5.0Hz,4H),6.88(dd,J=8.6,1.8Hz,2H),6.22(d,J=1.8Hz,2H),5.22(s,1H),1.79(s,6H),0.98(s,18H).
實施例3
化合物PO-01-HEX之合成
將化合物1(2-(2-aminoethyl)thiophene,9.4g,74.1mmole)放入500mL單頸瓶中，加入200mL H2 O並接上加料漏斗。接著在加料漏斗中加入市售化合物12(4-n-hexyl benzoyl chloride,25.0g,111.2mmole)，於冰水浴環境下滴入反應瓶中，逐漸產生白色固體。滴完後，加入20% NaOH水溶液，攪拌隔夜。以白瓷漏斗過濾，可得白色固體產物(化合物13、20.6g)，產率為88%。上述反應之反應式如下所示：
將化合物13(5.0g,15.9mmole)放入250mL單頸圓底瓶中，加入甲苯(toluene,80mL)。冰水浴下，經由加料漏斗將POCl3 (4.4mL,47.6mmole)滴入反應瓶中。滴完後，移除冰水浴，改以油浴加熱至甲苯迴流，反應2小時後，以飽和碳酸氫鈉(NaHCO3 )水溶液中和反應，再以甲苯萃取。收集甲苯溶液，以無水硫酸鎂除水，減壓濃縮抽乾後，靜置數小時，可得結晶產物(化合物14、2.6g)，產率為55%。上述反應之反應式如下所示：
將化合物14(3.0g,13.2mmole)和10% Pd/C(3.0g)放入250mL單頸圓底瓶中，加入甲苯(100mL)，加熱至甲苯迴流。反應18小時後，以矽藻土(Celite 545)將Pd/C濾掉，濾液以減壓濃縮機抽乾，再以管柱層析法分離純化(乙酸乙酯/正己烷=1/9)，可得化合物15，產率為75%。上述反應之反應式如下所示：
將化合物15(3.8g,12.88mmole)和水合氣化銥化合物(IrCl3 .xH2 O,1.7g,5.85mmole)放入100mL單頸圓底瓶中，分別加入2-methoxy ethanol(15mL)和水(5mL)，加熱至140℃。反應24小時後，加入大量的水，過濾，可得橘色固體產物(化合物16)，產率為40%。上述反應之反應式如下所示：
將化合物16(5.0g,4.0mmole)、acac(acetyl acetone,1.23g,12.26mmole)和碳酸鈉固體(Na2 CO3 ,1.30g,12.26mmole)放入100mL單頸圓底瓶中，加入2-methoxy ethanol(30mL)，加熱至迴流。反應24小時後，待回溫至室溫，加入40mL水，攪拌數小時將固體打散。過濾，將固體以管柱層析法分離純化(以二氯甲烷/正己烷=1/3為沖提液)，可得橘色粉末產物(PO-01-HEX)，產率為63%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物PO-01-M，所得之光譜資訊如下：1 H NMR(CDCl3 ,200MHz)δ8.42(d,J=3.4Hz,2H),8.32(d,J=5.0Hz,2H),8.01(d,J=5.0Hz,2H),7.65(d,J=5.4Hz,2H),7.42(d,J=4.8Hz,2H),6.69(d,J=7.6Hz,2H),6.10(s,2H),5.19(s,1H),2.26(t,J=6.6Hz,4H),1.76(s,6H),1.55(s,4H),1.10(br,12H),0.80(t,J=7.2Hz,6H).
實施例4
溶解度測試
分別將實施例2-3所得之PO-01-TB與PO-01-HEX材料，以及PO-01(結構為，作為對照組)，以0.5%、0.8%、1%、1.5%、2%、及3%(材料與溶劑的重量比)的比但溶於chlorobenzene中，進行溶解度的測試。結果如表1所示：
由表1可知，藉由將烷基或環烷基導入4-phenylthieno[3,2-c]pyridine結構所得之PO-01-TB和PO-01-HEX材料，具有好的溶解度，於chlorobenzene溶劑中，溶解度可達到1.5%或以上，而未經改質的PO-01只有0.5%。
有機電激發光裝置
請參照第1圖，係顯示一符合本發明所述之有機電激發光裝置10之剖面結構示意圖，該有機電激發光裝置10包括一基底12、一下電極14、一發光單元16及一上電極18。該有機電激發光裝置10可為上發光、下發光、或雙面發光有機電激發光裝置。該基底可例如為玻璃、塑膠基板、或半導體基板。該下電極14及上電極18之材質可例如為鋰、鎂、鈣、鋁、銀、銦、金、鎢、鎳、鉑、銅、銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、鋅鋁氧化物(AZO)、氧化鋅(ZnO)或其結合，而其形成方式可為熱蒸鍍、濺射或電漿強化式化學氣相沉積方式。此外，該下電極14及上電極18至少一者需具有透光的性質。
該發光單元16至少包含一發光層，可更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層、一電子注入層或其他膜層。值得注意的是，根據本發明較佳實施例，該發光單元16必需包含本發明所述具有公式(I)之有機金屬化合物。換言之，在該發光單元16中，至少有一膜層包含該有機金屬化合物。
根據本發明另一較佳實施例，該有機電激發光裝置可為一磷光有機電激發光裝置，而該磷光發光單元之發光單元包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該磷光摻雜材料材料包含本發明所述具有公式(I)或(II)所示結構之有機金屬化合物。熟悉本技術者可視所使用之有機電激發光材料及所需之元件特性，將本發明所述之有機金屬化合物與所需的磷光摻雜材料摻雜，並改變所搭配的摻雜物之摻雜量。因此，摻雜物之摻雜量之多寡非關本發明之特徵，非為限制本發明範圍之依據。
為進一步說明本發明有機電激發光裝置，以下實施例係將由實施例1-3所得之有機金屬化合物作為摻雜材料，提供數個有機電激發光裝置的實施例(分別以蒸鍍(乾式製程)或塗佈(溼式製程)方式來形成)，來與比較實施例進行比對(以PO-01作為摻雜物)，來驗證本發明所述之有機金屬化合物具有與習知材料相確實具有較高的光電特性。
乾式製程
比較實施例1:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積NPB(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine、厚度為30nm)、CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)摻雜PO-01()(CBP與PO-01的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline、厚度為10nm)、Alq3 (tris(8-hydroxyquinoline) aluminum、厚度為20nm)、LiF(厚度為0.5nm)、及Al(厚度為120nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(1)。該電激發光裝置(1)之結構可表示為：ITO/NPB/CBP: PO-01(6%)/BCP/Alq3 /LiF/Al。
接著，量測該電激發光裝置(1)之光學特性，其量測結果請參照表2。
實施例5：
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積NPB(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine、厚度為30nm)、CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)摻雜PO-01-TB(CBP與PO-01-TB的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline、厚度為10nm)、Alq3 (tris(8-hydroxyquinoline)aluminum、厚度為20nm)、LiF(厚度為0.5nm)、及Al(厚度為120nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(2)。該電激發光裝置(2)之結構可表示為：ITO/NPB/CBP: PO-01-TB(6%)/BCP/Alq3 /LiF/Al。
接著，量測該電激發光裝置(2)之光學特性，其量測結果請參照表2。
如表2所示，在搭配相同主體材料的條件下，本發明所述之有機金屬化合物PO-01-TB與PO-01相比，可降低驅動電壓且有比較好的元件效率。
溼式製程
比較實施例2：
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘。接著，選用PEDOT(poly(3,4)-ethylendioxythiophen):PSS(e-polystyre nesulfonate)當作電洞注入層(hole-inject layer)，以刮刀及旋轉塗佈方式(轉速4000rpm)形成膜層(厚度為50nm)，然後加熱100℃持續40分鐘。接著，在PEDOT:PSS層上以刮刀塗佈方式形成TFB(poly[99,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4’-(N-(4-s-butylphenyl))diphenylamine)])層(厚度為20nm)，然後在真空下加熱到180℃持續40分鐘，TFB係當作電洞傳遞層(hole-transport layer)材料。接著，在TFB層上以塗佈方式形成一發光層(厚度約為30nm)，用來形成發光層的塗佈組合物包含：PVK(poly(vinylcarbazole))、PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)、TPD(N,N’-diphenyl-N,N’-(bis(3-methylphenyl)-[1,1-biphenyl]-4,4’diamine))、及PO-01，重量比例(PVK:PBD:TPD:PO-01為(55:34:9:6)，溶於chlorobenzene溶劑中。接著，在發光層上以刮刀及旋轉塗佈方式形成電洞阻隔兼電子傳輸層(hole-block/electron-transport layer)TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)，厚度約為20nm。接著，沉積LiF(厚度為0.5nm)、及Al(厚度為120nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(3)。該電激發光裝置(3)之結構可表示為：ITO/PEDOT(CH8000)/TFB/PVK:PBD:TPD:PO-01/TPBI/LiF/Al。
接著，量測該電激發光裝置(3)之光學特性，其量測結果請參照表3。
實施例6:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘。接著，選用PEDOT(poly(3,4)-ethylendioxythiophen):PSS(e-polystyre nesulfonate)當作電洞注入層(hole-inject layer)，以刮刀及旋轉塗佈方式(轉速4000rpm)形成膜層(厚度為50nm)，然後加熱100℃持續40分鐘。接著，在PEDOT:PSS層上以刮刀塗佈方式形成TFB(poly[99,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4’-(N-(4-s-butylphenyl))diphenylamine)])層(厚度為20nm)，然後在真空下加熱到180℃持續40分鐘，TFB係當作電洞傳遞層(hole-transport layer)材料。接著，在TFB層上以塗佈方式形成一發光層(厚度約為30nm)，用來形成發光層的塗佈組合物包含：PVK(poly(vinylcarbazole))、PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)、TPD(N,N’-diphenyl-N,N’-(bis(3-methylphenyl)-[1,1-biphenyl]-4,4’diamine))、及PO-01-TB，重量比例(PVK:PBD:TPD:PO-01-TB為(61:24:9:6)，溶於chlorobenzene溶劑中。接著，在發光層上以刮刀及旋轉塗佈方式形成電洞阻隔兼電子傳輸層(hole-block/electron-transport layer)TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)，厚度約為20nm。接著，沉積LiF(厚度為0.5nm)、及Al(厚度為120nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(4)。該電激發光裝置(4)之結構可表示為：ITO/PEDOT(CH8000)/TFB/PVK:PBD:TPD:PO-01-TB/TP BI/LiF/Al。
接著，量測該電激發光裝置(4)之光學特性，其量測結果請參照表3。
實施例7:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘。接著，選用PEDOT(poly(3,4)-ethylendioxythiophen):PSS(e-polystyre nesulfonate)當作電洞注入層(hole-inject layer)，以刮刀及旋轉塗佈方式(轉速4000rpm)形成膜層(厚度為50nm)，然後加熱100℃持續40分鐘。接著，在PEDOT:PSS層上以刮刀塗佈方式形成TFB(poly[99,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4’-(N-(4-s-butylphenyl))diphenylamine)])層(厚度為20nm)，然後在真空下加熱到180℃持續40分鐘，TFB係當作電洞傳遞層(hole-transport layer)材料。接著，在TFB層上以塗佈方式形成一發光層(厚度約為30nm)，用來形成發光層的塗佈組合物包含：PVK(poly(vinylcarbazole))、PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)、TPD(N,N’-diphenyl-N,N’-(bis(3-methylphenyl)-[1,1-biphenyl]-4,4’diamine))、及PO-01-HEX，重量比例(PVK:PBD:TPD:PO-01-HEX為(61:24:9:6)，溶於chlorobenzene溶劑中。接著，在發光層上以刮刀及旋轉塗佈方式形成電洞阻隔兼電子傳輸層(hole-block/electron-transport layer)TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)，厚度約為20nm。接著，沉積LiF(厚度為0.5nm)、及Al(厚度為120nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(5)。該電激發光裝置(5)之結構可表示為：ITO/PEDOT(CH8000)/TFB/PVK:PBD:TPD:PO-01-HEX/T PBI/LiF/Al。
接著，量測該電激發光裝置(5)之光學特性，其量測結果請參照表3。
如表3所示，在搭配相同主體材料的條件下，改質後的PO-01-TB和PO-01-HEX由於具有較佳的溶解度，所以所得之濕式製程元件效率較PO-01分別高出12倍和7倍以上。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
10．．．有機電激發光裝置
12．．．基底
14．．．下電極
16．．．發光單元
以及
18．．．上電極
第1圖係為本發明一較佳實施例所述之有機電激發光裝置的剖面結構圖。
10．．．有機電激發光裝置
12．．．基底
14．．．下電極
16．．．發光單元
18．．．上電極

Claims (10)

  1. 一種有機金屬化合物，其係具有如公式(I)或公式(II)所示之化學式： 其中，R係為烷基、或環烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該R係為C1-12 烷基、或C4-12 環烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該R係為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、環戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、或十二烷基。
  4. 一種有機電激發光裝置，包括：一對電極；以及一發光單元，配置於該對電極之間，其中，該發光單元包含具有公式(I)或(II)所示結構之有機金屬化合物： 其中，R係為烷基、或環烷基。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光裝置，其中該R係為C1-12 烷基、或C4-12 環烷基。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光裝置，其中該R係為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、環戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、或十二烷基。
  7. 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光裝置，其中該發光單元係以蒸鍍方式所製備而得。
  8. 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光裝置，其中該發光單元係以溼式製程方式所製備而得。
  9. 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光裝置，其中該發光單元係發出橘黃光。
  10. 一種組合物，包括：一有機發光二極體主體材料；以及一有機金屬化合物，其係具有如公式(I)或公式(II)所示之化學式： 其中，R係為烷基、或環烷基。
TW099115767A 2010-05-18 2010-05-18 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物 TWI395804B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW099115767A TWI395804B (zh) 2010-05-18 2010-05-18 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物
US13/109,493 US8722207B2 (en) 2010-05-18 2011-05-17 Organometallic compound, organic electroluminescence device and composition employing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW099115767A TWI395804B (zh) 2010-05-18 2010-05-18 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201141987A TW201141987A (en) 2011-12-01
TWI395804B true TWI395804B (zh) 2013-05-11

Family

ID=44971939

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099115767A TWI395804B (zh) 2010-05-18 2010-05-18 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物

Country Status (2)

Country Link
US (1) US8722207B2 (zh)
TW (1) TWI395804B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9893304B2 (en) 2013-12-26 2018-02-13 Industrial Technology Research Institute Organic metal complexes and organic electroluminescent devices comprising the same
US9954189B2 (en) 2014-12-03 2018-04-24 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound and organic light-emitting device employing the same
US10164199B2 (en) 2014-12-03 2018-12-25 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound and organic light-emitting device employing the same
US10340466B2 (en) 2015-11-26 2019-07-02 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound, organic light-emitting devices employing the same

Families Citing this family (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI421255B (zh) * 2011-08-05 2014-01-01 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
TWI618710B (zh) * 2013-06-06 2018-03-21 財團法人工業技術研究院 有機金屬化合物、及包含其之有機發光裝置
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170155063A1 (en) * 2015-11-26 2017-06-01 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound, organic light-emitting devices employing the same
CN105505378B (zh) * 2015-12-21 2018-11-20 中国科学院长春应用化学研究所 以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI594999B (zh) * 2016-12-16 2017-08-11 財團法人工業技術研究院 有機金屬錯合物及包含其之有機發光二極體
US11201298B2 (en) * 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11377458B2 (en) * 2017-10-16 2022-07-05 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110746463B (zh) 2018-07-23 2023-07-28 财团法人工业技术研究院 有机金属化合物及包含其的有机发光装置
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
KR20200121655A (ko) 2019-04-16 2020-10-26 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7276059B2 (ja) * 2019-10-07 2023-05-18 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
JP2023541976A (ja) 2020-09-18 2023-10-04 三星ディスプレイ株式會社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1191613A2 (en) * 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device, display apparatus and metal coordination compound
TW200623955A (en) * 2004-12-22 2006-07-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
TW200900484A (en) * 2007-02-23 2009-01-01 Ciba Sc Holding Ag Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100375749C (zh) 2000-11-30 2008-03-19 佳能株式会社 发光器件和显示器
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1191613A2 (en) * 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device, display apparatus and metal coordination compound
TW200623955A (en) * 2004-12-22 2006-07-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
TW200900484A (en) * 2007-02-23 2009-01-01 Ciba Sc Holding Ag Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9893304B2 (en) 2013-12-26 2018-02-13 Industrial Technology Research Institute Organic metal complexes and organic electroluminescent devices comprising the same
US9954189B2 (en) 2014-12-03 2018-04-24 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound and organic light-emitting device employing the same
US10164199B2 (en) 2014-12-03 2018-12-25 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound and organic light-emitting device employing the same
US10340466B2 (en) 2015-11-26 2019-07-02 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound, organic light-emitting devices employing the same

Also Published As

Publication number Publication date
US8722207B2 (en) 2014-05-13
TW201141987A (en) 2011-12-01
US20110285275A1 (en) 2011-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI395804B (zh) 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物
TWI385235B (zh) 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
TWI632147B (zh) 有機金屬錯合物及包含其之有機電激發光裝置
TWI429652B (zh) 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
KR101694492B1 (ko) 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
TWI480267B (zh) 發光性芳基雜芳基化合物
TWI421255B (zh) 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
KR101810591B1 (ko) 유기 발광 다이오드 발광층을 위한 화합물
US20070116984A1 (en) Spiro-compound for electroluminescent display device and electroluminescent display device comprising the same
JP2019108350A (ja) 金属錯体および有機発光素子
KR20040028954A (ko) 새로운 유기 발광용 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TW201620917A (zh) 有機金屬化合物、及包含其之有機發光裝置
WO2006065105A1 (en) Compounds and organic electroluminescence display device comprising the same
TWI618710B (zh) 有機金屬化合物、及包含其之有機發光裝置
TWI594998B (zh) 有機金屬化合物、包含其之有機發光裝置
TWI431003B (zh) 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
TWI503314B (zh) 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
TWI520967B (zh) 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
US20070090353A1 (en) Indene derivatives and organic light emitting diode using the same
KR20130121516A (ko) 신규한 아릴아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
KR101375542B1 (ko) 티오펜 유도체를 포함하는 정공수송 물질 및 이를 사용한 유기전계 발광소자
KR101327301B1 (ko) 아민계 정공수송 물질 및 이를 포함한 유기전계 발광소자
CN102952162A (zh) 有机金属化合物及包含其的有机电致发光装置及组合物
JP2008034788A (ja) 電界発光素子用スピロ化合物及び、これを含む電界発光素子
TW202122407A (zh) 有機金屬化合物及包含其之有機發光裝置