JP2019108350A - 金属錯体および有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(特に、有機光起電性素子および有機光センサ)、有機トランジスタならびに記憶配列素
子などの素子において使用するために、注目を集めている。活性有機材料を含む素子は、
軽量、低消費電力および可撓性などの利点をもたらす。さらに、可溶性有機材料の使用に
より、素子製造において、例えば、インクジェット印刷またはスピンコーティングなどの
溶液処理が可能となる。
光層を含む。アノードとカソードとの間には、例えば、電荷輸送層などの非発光層が設け
られてよい。
る。発光材料の最高占有分子軌道(HOMO)における正孔と最低非占有分子軌道(LU
MO)における電子とが結合し、そのエネルギーを光として放射する励起子を形成する。
発光ポリマーとしては、ポリ(p−フェニレンビニレン)などのポリ(アリーレンビニレ
ン)およびポリフルオレンなどのポリアリーレンが挙げられる。
使用されてよい。
外部量子効率を制限することがある。
14”Highly Efficient Organic Light−Emitti
ng Diodes with Phosphorescent Emitters H
aving High Quantum Yield and Horizontal
Orientation of Transition Dipole Moments
”は、水平方向に好ましい双極子配向を有するヘテロレプティックイリジウム錯体を開示
している。
平行であり、ホスト材料の遷移双極子モーメントが基板の上面と平行である素子を開示し
ている。
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L1は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L2は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
各L1は式(IIa)または(IIb):
式中、R1〜R10は、それぞれ独立してHまたは置換基であり、ただし少なくとも1
つのL1のR3、R5およびR9の少なくとも1つが式−(Ar)p(式中、Arは存在
するごとに、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールま
たはヘテロアリール基であり、pは少なくとも2である)の基である。
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L1は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L2は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
少なくとも1つのL1は式−(Ar) p (式中、Arは存在するごとに、独立して非置
換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であ
り、pは少なくとも2である)の少なくとも1つの基で置換され、
金属錯体の遷移双極子モーメントベクトルと少なくとも1つのL1−(Ar)p結合の
結合ベクトルとの間の角度が15°未満である。
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L1は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L2は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
少なくとも1つのL1は式−(Ar)p(式中、Arは存在するごとに、独立して非置
換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であ
り、pは少なくとも2である)の少なくとも1つの基で置換され、その結果、金属錯体の
a:b比は少なくとも3:1であり、aは錯体の遷移双極子モーメントと平行な方向にお
ける錯体の大きさであり、bは錯体の遷移双極子モーメントに垂直な任意の方向における
錯体の大きさである。
を含む組成物を提供する。
む配合物を提供する。
アノードとカソードとの間の発光層を含む有機発光素子を提供する。
、第5の態様の配合物をアノードおよびカソードの一方の上に堆積させるステップと、少
なくとも1つの溶媒を蒸発させ、発光層を形成するステップと、発光層上にアノードおよ
びカソードの他方を形成するステップとを含む。
式中、Mは金属、好ましくは遷移金属であり、式中、R1、R2、R3、R4、R6、
R7、R8およびR10は、それぞれ独立してHまたは置換基であり、L2は、式(I)
の錯体に関して記載されるように配位子であり、nは、1または2である。L2は、式(
XIIIa)または(XIIIb)の配位子とは異なる。好ましくは、nは1である。
II)が特に好ましい。
立して、式(IIa)または(IIb)の配位子に関して記載されるとおりである。
直接結合されてよく、またはそこから離間されてよく、式(XIIIa−m)および(X
IIIb−m)に関して記載されるように、式(Ar4)zの基によって離間されていて
もよい。
光層を含む有機発光素子を提供し、発光層は第8の態様によるポリマーを含む。
式中、M、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8およびR10、nおよびL2は
、式(XIIIa)および(XIIIb)の繰り返し単位に関して記載されるとおりであ
り、LGは脱離基であり、Ar4はアリールまたはヘテロアリール基であり、zは0、1
、2または3である。
にスルホン酸およびそのエステル、より好ましくは、臭素、ヨウ素、ボロン酸またはボロ
ン酸エステルから選択される。
以上のC1〜12アルキル基で置換されていてもよい1,4−連結フェニレンであり、1
つ以上の非隣接C原子は、O、S、COまたはCOOによって置換されていてもよい。z
は好ましくは0または1である。Ar4の2つ以上の置換基とAr4が連結して、非置換
または1つ以上の置換基で置換されていてもよく、1つ以上のC1〜12アルキル基で置
換されていてもよい縮合芳香族基を形成してよく、1つ以上の非隣接C原子はO、S、C
OまたはCOOによって置換されていてもよい。
態様によるモノマーを重合するステップを含む。好ましくは、第10の態様によるモノマ
ーは、1つ以上のコモノマーと共重合して1つ以上の共繰り返し単位を形成する。
ソード105およびアノードとカソードとの間の発光層103を有する。素子は、ガラス
またはプラスチック基板であってよい基板107上に支持される。
孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、電子輸送層および電子ブロッキング層の1
つ以上から選択されていてもよい。
アノード/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/カソード。
は、発光層103に加え、1つ以上のさらなる層が発光してよい。正孔輸送層および電子
輸送層の一方は、発光材料を含んでいてもよく、使用時に発光してもよい。
体の配位子の上記または各置換基Xは、少なくとも1つの置換基Xが金属錯体のS1遷移
双極子モーメントと整列するように選択される。発光層103は、ホスト材料および金属
錯体から構成されるか、または1つ以上のさらなる材料を含んでいてもよく、1つ以上の
さらなる発光材料を含んでいてもよい。
なる配位基を有する少なくとも2つの配位子を含むことを意味する。
の置換基Xが、S1遷移双極子モーメントベクトルと配位子−X結合との間の角度が15
°以下であるか、10°以下であってよく、5°以下であってよく、0であってよいよう
に配位子で置換されることを意味する。
一重項励起状態(S1)に寄与する分子軌道を有する配位子を意味する。
重項励起状態(S1)に寄与しない分子軌道を有する配位子を意味する。
料であってよい。
スペクトルを有してよい。
ミネッセンススペクトルを有してよい。
nm、好ましくは600〜630nmのピークを有していてもよい。
上に流し込んで0.3〜0.4の透過率値を達成し、Hamamatsu製の装置C99
20−02を使用して窒素環境下で測定することによって測定してよい。
1つ以上のさらなる発光材料を有してもよい。白色発光OLEDは、2500〜9000
Kの範囲内の温度で黒体によって放射されるCIEx座標と等しいCIEx座標、および
黒体によって放射される上記光のCIEy座標の0.05または0.025以内のCIE
y座標を有していてもよく、2700〜6000Kの範囲内の温度で黒体によって放射さ
れるCIEx座標と等しいCIEx座標を有していてもよい。
されてよい。さらなる発光材料は、蛍光性または燐光性であってよい。
によって、高外部量子効率を有するOLEDが得られることを見出した。いかなる理論に
も束縛されるものではないが、S1遷移双極子モーメントと整列される置換基Xを提供す
ることにより、金属錯体のS1遷移双極子モーメントが、燐光性金属錯体がその上に堆積
させられる表面の平面と整列すると考えられる。好ましくは、発光層は、0.85未満、
好ましくは0.50または0.40未満の異方性因子αを有する膜である。
式(A)のIr−N結合と平行に伸びる。式Aの配位子−X結合と遷移双極子モーメント
は、実質的に平行である。以下に図示する錯体(B)および(C):
Cに関して、acac配位子をさらなるフェニルピリジン配位子で置換することにより、
錯体の他のIr−N結合と平行ではないIr−N結合を有する錯体が生成される。
ジウム、パラジウム、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金および金から選択されて
よい。イリジウムが特に好ましい。
式中、R1〜10は、H、置換基XまたはX以外の置換基からそれぞれ独立して選択さ
れ、
(a)金属錯体は式ML1(L2)2を有し、式中、R3、R5およびR9の1つ、2
つもしくはそれ以上は置換基Xであり、または
(b)金属錯体は式M(L1)2L2を有し、式中、1つのL1のR3、R5およびR
9の1つ、2つもしくはそれ以上は置換基Xであり、他のL1のR1〜R10の1つ以上
は置換基Xである。
も異なっていてもよい。
から選択され、1つ以上の非隣接C原子がO、S、C=OまたはCOOによって置換され
ていてもよく、1つ以上のH原子がFによって置換されていてもよい。アルキルではない
2つ以上の隣接基R1〜R10は、連結して、芳香族または非芳香族環(フェニルでもよ
い)を形成してよく、それは非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよく、1
つ以上のC1〜20アルキル基で置換されていてもよい。より好ましくは、置換基Xでは
ない基R1〜R10はHである。
錯体の遷移双極子モーメントと平行な方向における錯体の大きさであり、bは錯体の遷移
双極子モーメントに垂直な任意の方向における錯体の大きさである。a:b比は、少なく
とも4:1または少なくとも5:1であってもよい。置換基Xは、式−(Ar)pを有し
、式中、pは少なくとも2であり、3であってもよく、各Arは独立して非置換または置
換アリールもしくはヘテロアリール基である。大きさは本明細書に記載の分子モデリング
によって決定されてよい。
びN原子の6員ヘテロアリール(トリアジンでもよい)から独立して選択される。
1〜20アルキルであり、1つ以上の非隣接C原子はO、S、C=OまたはCOOによっ
て置換されていてもよく、1つ以上のH原子はFで置換されていてもよい。
もよく、L1とXとの間にねじれが生じる。
記載の溶媒に対する式(I)の化合物の溶解性を高める。
Ar)p基は、デンドロンを形成してよい。
式中、BPはコアへ結合するための分岐点を表し、G1は第1世代の分岐基を表す。
よく、
式中、uは0または1であり、vはuが0である場合0、またはuが1である場合0も
しくは1であってよく、BPはコアへ結合するための分岐点を表し、G1、G2およびG
3は第1、第2および第3世代のデンドロン分岐基を表す。好ましい一実施形態では、B
PおよびG1、G2...Gnのそれぞれはフェニルであり、各フェニルBP、G1、G
2 ...Gn−1は3,5−連結フェニルである。
N,N−キレート配位子(ピリジンカルボキサミドでもよい)、ピリジルピラゾレート
、ピリジルトリアゾレート、アミデート、
N,O−−キレート配位子(ピコリネートもしくはイミノフェノールでもよい)、およ
び
O,O−−キレート配位子(ジケトネートでもよい)、または酢酸塩である。
式中、R20およびR22はそれぞれ独立して置換基であり、R21はHまたは置換基
であり、R20およびR21、またはR21およびR22は連結して、環を形成してよい
。好ましくは、R20、およびR22は、それぞれ独立してC1〜10アルキル基である
。好ましくは、R21は、HまたはC1〜10アルキル基である。R20およびR21は
、連結して、非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよく、C1〜20のヒド
ロカルビル基から選択されてもよい1つ以上の置換基で置換されていてもよい6〜10員
芳香族または複素環式芳香族環を形成してよい。
式中、Ar2は、ヘテロアリール、好ましくは、非置換または1つ以上の置換基で置換
されていてもよく、1つ以上のC1〜10アルキル基で置換されていてもよいC原子およ
びN原子の5〜10員ヘテロアリール基である。
式中、Ar20は存在するごとに、独立して5〜10員ヘテロアリール基であり、N原
子およびC原子を含む5員ヘテロアリールでもよく、ピラゾールまたはトリアゾールでも
よい。
いてもよい。例示的な置換基は、C6〜10アリールまたは5〜10員ヘテロアリール基
(非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニルでもよい)、およびC
1〜10アルキルであり、1つ以上の非隣接C原子がO、S、C=OまたはCOOで置換
されていてもよく、H原子はFで置換されていてもよい。
aussian,Inc.から入手可能なGaussian09ソフトウェアを使用して
量子化学モデリングにより決定されてよい。
態の構造を最適化する。
する。S1遷移双極子モーメントは一重項励起状態のエネルギーと共に計算され、最低三
重項励起状態の遷移双極子モーメントが最低一重項励起状態の遷移双極子モーメントと一
致させられる。「lanl2dz」は、燐光性発光繰り返し単位、特にイリジウム発光繰
り返し単位に使用される。
式(I)の金属錯体と共に使用されるホストは、小分子、デンドリマーまたはポリマー
材料であってよい。好ましくは、ホストはポリマーである。
響を受けることがある。
5、好ましくは0.50または0.40未満である。
ーであってもよい。
式中、Arは、アリーレンまたはヘテロアリーレン基、より好ましくは非置換または1
つ以上の置換基で置換されていてもよいC6〜20アリール基であり、角度θは140°
〜180°である。
し単位、2,7−連結フルオレン繰り返し単位、2−8−連結フェナントレン繰り返し単
位、2,8−連結ジヒドロフェナントレン繰り返し単位、および2,7−連結トリフェニ
レン繰り返し単位が挙げられるが、これらに限定されず、それぞれ非置換または1つ以上
の置換基で置換されていてもよい。
0モル%でもよく、10〜95モル%または20〜80モル%でもよいポリマーの繰り返
し単位は、式(VI)の繰り返し単位であってよい。
式中、wは存在するごとに、独立して0、1、2、3または4であり、1または2でも
よく、R7は存在するごとに、独立して置換基である。
C1〜20アルキルでもよいアルキル(1つ以上の非隣接C原子が置換されていてもよ
いアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=OまたはCOOで置換されてい
てもよく、1つ以上のH原子がFで置換されていてもよい);
非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールおよびヘテロアリール
基、好ましくは1つ以上のC1〜20アルキル基で置換されたフェニル;ならびに
各Ar1が独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールま
たはヘテロアリール基であり、cは少なくとも1であり、1 2または3であってもよい
−(Ar1)c
からなる群から独立して選択されてよい。
である。 基−(Ar1)cは、cが少なくとも2である場合に、直鎖状または分岐鎖状
のアリールまたはヘテロアリール基を形成してよい。 好ましいAr1の置換基は、C1
〜20アルキル基である。
ルキル、非置換フェニル、または1つ以上のC1〜20アルキル基で置換されたフェニル
である。
くはC1〜20アルキル、非置換フェニル、1つ以上のC1〜20アルキル基で置換され
たフェニル、直鎖状または分岐鎖状のフェニル基(各フェニルは非置換または1つ以上の
置換基で置換されていてよい)から選択される。
VII)の繰り返し単位と隣接した繰り返し単位との間で立体障害を引き起こし、隣接す
る繰り返し単位の一方または両方に対して式(VII)の繰り返し単位が面外にねじれる
ことがある。
式中、R8は存在するごとに、同一または異なり、置換基であり、2つの基R8が連結
して環を形成してよく、上記のとおりR7は置換基であり、dは0、1、2または3であ
る。
C1〜20アルキルでもよいアルキル(1つ以上の非隣接C原子が置換されていてもよ
いアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=OまたはCOOで置換されてい
てもよく、1つ以上のH原子がFによって置換されていてもよい);
非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールおよびヘテロアリール
基、好ましくは1つ以上のC1〜20アルキル基で置換されたフェニル;
直鎖状または分岐鎖状のアリールまたはヘテロアリール基であって、それらの各基は、
例えば式−(Ar7)dの基(式中、各Ar7は独立してアリールまたはヘテロアリール
基であり、dは少なくとも2であり、2または3でもよい)で独立して置換されていても
よく、好ましくは分岐鎖状または直鎖状のフェニル基であり、それらのそれぞれが非置換
または1つ以上のC1〜20アルキル基で置換されていてもよい、直鎖状または分岐鎖状
のアリールおよびヘテロアリール基
からなる群から独立して選択されてよい。
参照により全体が組み込まれる。
接C原子がO、S、C=OまたはCOOで置換されていてもよく、置換アリールによって
置換されていてもよく、置換ヘテロアリール、フッ素、シアノおよびアリールアルキルで
置換されていてもよい。特に好ましい置換基としては、C1〜20アルキルおよび置換ま
たは非置換アリール、例えばフェニルが挙げられる。置換されていてもよいアリールの置
換基としては、1つ以上のC1〜20アルキル基が挙げられる。
る式(IX)の繰り返し単位の共役の程度は、隣接した1または複数の繰り返し単位(例
えば、3位および6位の一方または両方においてC1〜20アルキル置換基を担持する2
,7−連結フルオレン)でねじれを生成するために、連結位置に隣接する1つ以上の位置
における1つ以上の置換基R8で繰り返し単位を置換することによって制御されてよい。
て記載されるとおりである。
を形成してよい。そのように形成された環は、非置換または1つ以上の置換基で置換され
ていてもよく、1つ以上のC1〜20アルキル基で置換されていてもよい。
い。そのように形成された環は、非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよく
、1つ以上のC1〜20アルキル基で置換されていてもよい。
式中、Ar8、Ar9およびAr10は、それぞれ独立して非置換または1つ以上の置
換基、1、2、3または4つでもよい置換基で置換され、zは存在するごとに独立して少
なくとも1であり、1、2または3でもよく、好ましくは1であり、YはNまたはCR1
4であり、R14はHまたは置換基、好ましくはHまたはC1〜10アルキルであり、た
だし少なくとも1つのYはNである。好ましくは、式(X)のAr8、Ar9およびAr
10はそれぞれフェニルであり、各フェニルは独立して1つ以上のC1〜20アルキル基
で置換されていてもよい。
置換アルキルから選択されてもよく、1つ以上の非隣接C原子が置換されていてもよいア
リールまたはヘテロアリール(好ましくはフェニル)、O、S、C=Oまたは−COO−
で置換されていてもよく、1つ以上のH原子がFで置換されていてもよい。
カルビル、好ましくはC1〜20アルキルまたはヒドロカルビル架橋基である。
または架橋性単位で置換されていてもよい。架橋性単位は、Ar10に直接結合されるか
、またはスペーサー基によってAr10から離間されてよい。
ニルまたは1つ以上のC1〜20アルキル基で置換されたフェニルである。
重量%の範囲内の量で提供されてよい。
のエネルギー準位と少なくとも同じまたはより高い。三重項エネルギー準位は、低温燐光
分光法(Y.V.Romaovskii et al,Physical Review
Letters,2000,85(5),p1027,A.van Dijken e
t al,Journal of the American Chemical So
ciety,2004,126,p7718)によって測定される燐光スペクトルのエネ
ルギー開始から測定されてよい。
リマーの場合には、金属錯体は、ポリマー骨格の側基あるいは末端基として、またはポリ
マーの骨格における繰り返し単位として提供されてよい。
式(XIIIa)または(XIIIb)の発光繰り返し単位を含む発光ポリマーは、0
.8以下、好ましくは0.7以下、より好ましくは0.5以下の異方性因子αを有するこ
とが好ましい。異方性因子αの値は、発光繰り返し単位および/または共繰り返し単位の
構造および/またはモル百分率によって影響を受けてよい。共繰り返し単位は、整列した
発光繰り返し単位と組み合わさって、ポリマーの必要な異方性因子αを与えるように選択
されてよい。
および発光共繰り返し単位が挙げられ、発光共繰り返し単位の遷移双極子モーメントは、
ポリマー骨格とは整列されない。
の共繰り返し単位は、ホストに関して上記したとおりである。
ル透過クロマトグラフィーによって測定した、約1x103〜1x108、好ましくは1
x103〜5x106の範囲のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)を有していても
よい。本明細書に記載されるポリマーのポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、
1x103〜1x108、好ましくは1x104〜1x107であってよい。
本明細書に記載の共役ポリマーは、その内容が参考により本明細書に組み込まれる、国
際公開第00/53656号、国際公開第03/091355号および欧州特許第124
5659号に開示されるように、ヤマモト重合およびスズキ重合などの金属触媒重合によ
って形成されてよい。
ることによって形成される。好ましくは、ポリマーは、モノマーの芳香族炭素原子に結合
するボロン酸およびエステル基を含むモノマーと、ハロゲン、スルホン酸またはスルホン
酸エステル、好ましくは臭素またはヨウ素から選択され、パラジウム(0)またはパラジ
ウム(II)触媒および塩基の存在下でモノマーの芳香族炭素原子に結合する脱離基を含
むモノマーとを重合することによって形成される。
式中、R6は存在するごとに、独立してC1〜20アルキル基であり、*はボロン酸エ
ステルがモノマーの芳香環に結合する点を表し、2つの基R6は連結して環を形成してよ
い。
本明細書に記載の発光層は、式(I)の化合物の溶液、ホストおよび、存在する場合は
、溶媒または溶媒混合物中に溶解させた発光層のその他の成分を堆積させることによって
形成されてよい。
エン、キシレンおよびメチルアニソールから選択される1つ以上の置換基で置換されたベ
ンゼンである。
ソ印刷、インクジェット印刷、スロットダイコーティングおよびスクリーン印刷などの印
刷技法およびコーティング技法が挙げられる。スピンコーティングおよびインクジェット
印刷が、特に好ましい。
単純なモノクロセグメントディスプレイなどの素子に特に適している。
ス転移温度未満である。
に適している。素子は、パターン化層を第1電極上に提供すること、および1色(モノク
ロ素子の場合)または多色(多色の場合、特にフルカラー素子の場合)の印刷用ウェルを
画定することによってインクジェット印刷されてよい。パターン化層は、典型的には、例
えば欧州特許第0880303号に記載されるように、ウェルを画定するためにパターニ
ングされるフォトレジストの層である。
い。特に、ウェルとは異なり、複数の画素にわたって広がり、チャネル端で閉鎖または開
放されてよいチャネルを形成するために、フォトレジストをパターニングしてもよい。
の溶液堆積法によって形成されてよい。
導電性有機材料または無機材料から形成されてよい導電性正孔注入層は、アノードから
半導体ポリマーの1または複数の層への正孔注入を改善するために、アノードと発光層と
の間またはOLEDの層間に設けられてよい。ドープされる有機正孔注入材料の例として
は、置換されていてもよいドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT
)、特に、欧州特許第0901176号および欧州特許第0947123号に開示される
ようなポリスチレンスルホン酸(PSS)などの電荷平衡ポリ酸でドープされたPEDT
、ポリアクリル酸またはフッ素化スルホン酸(例えばNafion(登録商標))、米国
特許第5723873号および米国特許第5798170号に開示されるようなポリアニ
リン、および置換されていてもよいポリチオフェンまたはポリ(チエノチオフェン)が挙
げられる。 導電性無機材料の例としては、Journal of Physics D
:Applied Physics (1996),29(11),2750−2753
に開示されるようなVOx MoOxおよびRuOxなどの遷移金属酸化物が挙げられる
。
よい。
正孔輸送層は、アノードと1または複数の発光層との間に設けられてよい。 電子輸送
層は、カソードと1または複数の発光層との間に設けられてよい。
層は、カソードと発光層との間に設けられてよい。輸送層とブロッキング層は、組み合わ
せて使用されてよい。単層のHOMO準位およびLUMO準位に応じて、単層は、正孔お
よび電子の一方の輸送と、正孔および電子のもう一方のブロックとの両方を行ってよい。
下、より好ましくは約4.8〜5.5eVのHOMO準位を有する。 正孔輸送層のHO
MO準位は、(発光層などの)隣接層の0.2eV以内(0.1eV以内でもよい)とな
るように選択されてもよく、これは、これらの層間の正孔輸送に対して小さいバリアを設
けることが目的である。上記のとおり、正孔輸送層は、式(I)の繰り返し単位を含むポ
リマーであってよい。
る測定で、約2.5〜3.5eVのLUMO準位を有することが好ましい。例えば、0.
2〜2nmの範囲内の厚さを有する一酸化ケイ素もしくは二酸化ケイ素の層、または他の
薄誘電体層が、カソードに最も近い発光層とカソードとの間に設けられてよい。HOMO
準位およびLUMO準位を、サイクリックボルタンメトリーを使用して測定してよい。
式中、Ar8、Ar9およびAr10は存在するごとに置換または非置換アリールまた
はヘテロアリールから独立して選択され、gは0、1または2、好ましくは0または1で
あり、R13は存在するごとに独立してHまたは置換基、好ましくは置換基であり、c、
dおよびeはそれぞれ独立して1、2または3である。
ましくは、アルキル、例えばC1〜20アルキル、Ar11、分岐鎖状もしくは直鎖状の
Ar11基、または式(VIII)のN原子に直接結合される、もしくはスペーサー基に
よってそこから離間される架橋性単位からなる群から選択され、Ar11は存在するごと
に、独立して置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである。例示的なスペ
ーサー基は、C1〜20アルキル、フェニルおよびフェニル−C1〜20アルキルである
。
から選択される任意の2つの芳香族または複素環式芳香族基は、別のAr8、Ar9、A
r10およびAr11に直接結合または二価連結原子もしくは基によって連結されてよい
。好ましい二価連結原子および基としては、O、S、置換N、および置換Cが挙げられる
。
あり、これは非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよい。
であり、これは非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよい。
または多環式芳香族基、例えば、ナフタレン、ペリレン、アントラセンまたはフルオレン
であり、これは非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよい。
r11は存在するごとに、好ましくは、非置換または1つ以上の置換基で置換されていて
もよいフェニルである。
換または1つ以上の置換基、1、2、3または4つの置換基で置換されていてもよい。例
示的な置換基は、
C1〜20アルキルでもよい置換または非置換アルキル(1つ以上の非隣接C原子は、
アリールまたはヘテロアリール(好ましくはフェニル)で置換されていてもよく、O、S
、C=OまたはCOOおよび1つ以上のH原子はFで置換されていてもよい)、ならびに
Ar8、Ar9、Ar10もしくはAr11に直接結合する、またはその一部を形成す
る、またはスペーサー基によってそこから離間される架橋性基、例えばそうした二重結合
およびビニルもしくはアクリレート基、またはベンゾジクロロブタン基を含む基から選択
されてよい。
1〜40ヒドロカルビル、好ましくはC1〜20アルキルまたはヒドロカルビル架橋基で
ある。
、Ar9はフェニルまたは多環式芳香族基である。
ルである。
ェニルまたは分岐鎖状または直鎖状のフェニル基である。
び1つ以上の共繰り返し単位を含むホモポリマーまたはコポリマーであってよい。
1〜50モル%であってもよいモル量で提供されてよい。
繰り返し単位が挙げられる。
返し単位鎖を含むポリマーを含んでよい。
カソードは、発光層への電子の注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される
。カソードと発光材料との間の有害な相互作用の可能性などの他の要素が、カソードの選
択に影響を与える。カソードは、アルミニウムの層などの単一の材料から構成されていて
よい。あるいは、複数の導電性材料、例えば国際公開第98/10621号に開示される
ように、低仕事関数材料とカルシウムおよびアルミニウムなどの高仕事関数材料との2層
といった複数の導電性金属を含んでよい。カソードは、例えば、国際公開第98/573
81号、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634、および国際公
開第02/84759号に開示されるような元素状バリウムの層を含んでよい。カソード
は、電子注入を助けるために、有機半導体層と1つ以上の導電性カソード層との間の金属
化合物の薄層(例、1〜5nm)、特にアルカリまたはアルカリ土類金属の酸化物または
フッ化物を含んでよく、例えば、国際公開第00/48258号に開示されるようにフッ
化リチウム、例えば、Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001
に開示されるようにフッ化バリウム、および酸化バリウムを含んでよい。素子への効率的
な電子注入を提供するために、カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは
3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例
えば、Michaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,19
77に見出すことができる。
ソードが特に有利である。なぜならこのような素子において、透明なアノードを通した発
光は、発光画素の下に位置する駆動回路によって少なくとも部分的にブロックされるため
である。透明なカソードは、透明になるように十分薄い電子注入材料の層を含む。典型的
には、この層の横方向の導電率は、その薄さにより低い。この場合、電子注入材料の層は
、酸化インジウムスズなどの透明な導電性材料のより厚い層と組み合わせて使用される。
が望まれない限り)、そして下部発光型素子に使用する透明なアノードは、アルミニウム
層などの反射性材料の層で置換または補足されてよいことが理解されるであろう。透明な
カソード素子の例は、例えば、英国特許第2348316号に開示されている。
有機光電子素子は、水分および酸素に敏感な傾向がある。したがって、基板は、素子へ
の水分および酸素の進入を防止するために、良好なバリア特性を有することが好ましい。
基板は一般にガラスであるが、特に素子の可撓性が望まれる場合、代替基板が使用されて
よい。例えば、基板は、1つ以上のプラスチック層、例えばプラスチック層と誘電体バリ
ア層との交互の基板、または薄ガラスとプラスチックとの積層体を含んでよい。
セル化されてよい。適切なカプセル化材料としては、ガラスシート、二酸化ケイ素、一酸
化ケイ素、窒化ケイ素またはポリマーの交互積層体などの適切なバリア特性を有する膜、
および誘電体または気密容器が挙げられる。透明なカソード素子の場合、一酸化ケイ素ま
たは二酸化ケイ素などの透明なカプセル化層は、ミクロンレベルの厚さに堆積させてよい
が、好ましい一実施形態では、そのような層の厚さは20〜300nmの範囲内である。
基板またはカプセル化材料に浸透してよいいかなる大気中の水分および/または酸素も吸
収するためのゲッタ材料は、基板とカプセル化材料との間に配置されてよい。
異方性因子αは、M Flammich et al,Organic Electr
onics 12,2011,p.1663−1668に記載されるように、発光分光法
を使用して測定され、その内容は参照により本明細書に組み込まれる。平均双極子配向は
、z方向が薄膜の平面に対して垂直であるベクトル(x、y、z)によって表すことが可
能である。本明細書の全体で使用されるように、これはさらにFlammichらにおい
て使用される垂直成分p||:p⊥=(x+y):zに平行な比率として、またはあるい
は異方性因子α=z/x=z/yとしてパラメータ化され得る。この方法で、等方配向は
(1、1、1)によって表すことが可能であり、p||:p⊥=2:1であり、α=1で
ある。加えて、異方配向の一例は、(0.3571、0.3571、0.2858)とし
て表すことができ、p||:p⊥=2.5:1およびα=0.8である。
ls vol.14(3),p212(2002)に記載されている分光偏光解析法を使
用して最低エネルギー吸収のピークを分析することによって測定される。
て測定される。
極の電位を、時間に対して線形に勾配をなすことによって実施されてよい。矩形波ボルタ
ンメトリーが設定電位に達すると、作用電極の電位勾配が反転する。この反転は、1回の
実験中に複数回起こり得る。作用電極で電流は、印加電圧に対してプロットされ、サイク
リックボルタモグラムトレースが得られる。
ブチル過塩素酸アンモニウム/またはtertブチル六フッ化リン酸アンモニウムのアセ
トニトリル溶液を含むセル、試料が膜としてコーティングされるガラス状炭素作用電極、
白金対極(電子の供与体または受容体)および参照ガラス電極Ag/AgClリークなし
を含んでもよい。計算目的で、実験の最後にフェロセンをセルに添加する。
直径3mmのガラス状炭素作用電極
Ag/AgCl/リークなしの参照電極
Ptワイヤ補助電極
0.1Mテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート アセトニトリル溶液
LUMO=4.8−フェロセン(ピークからピークまでの最大平均)+開始
試料:3000rpmで回転させたトルエン溶液1滴5mg/mLのLUMO(還元)
測定
200mV/sおよび−2.5Vのスイッチング電位で測定した厚膜に、良好な可逆性
還元事象が典型的に観察される。還元事象は、10サイクルにわたって測定および比較さ
れるべきであり、通常第3サイクルで測定値が取られる。開始は、還元事象の最勾配部分
の最適ラインとベースラインとの交差で取られる。 HOMOおよびLUMO値は、周囲
温度で測定されてよい。
1) 4−ブロモピリジン塩酸塩(80g、0.4113モル)のTHF懸濁液(20
00mL)をフラスコに入れた。
L、0.9172モル)を追加の漏斗から添加し、1時間、内部温度を75℃〜−70℃
に維持した。
物に滴下した。
0gの粗中間体2を得た。
(230〜400メッシュ)を通してフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し
、淡黄色の粘性油として78.1%のHPLC純度を有する112gの中間体2を得た(
収率=76.5%)。
1. 中間体2(112g、0.3144モル)を、トルエン(2000mL)の入った
5Lの反応フラスコに入れた。
温で30分間にわたり、反応混合物に添加した。
の範囲に調整した。
、Na2SO4上で乾燥させ濃縮し、薄茶色の粘性油として108gの粗生成物を得た。
カラムクロマトグラフィーにより3バッチ(各36g)で精製し、淡黄色の粘性油として
97.8%のHPLC純度を有する58.8gの生成物を得た。それは、不純物として生
成物のクロロ誘導体1.88%を含有していた(収率=80%)。
6,5.28Hz,1H),7.47−7.53(m,3H),7.93 (d,J=1
.72Hz,1H),7.98−8.00(m,2H),8.53(d,J=5.28H
z,1H).
ステップ3:中間体3の合成
機械的オーバーヘッド撹拌器、凝縮器、窒素導入口および出口を備えた3Lの4口丸底フ
ラスコ。
1. ジオキサン(1090mL)中のステップ2の生成物(58.8g、0.2511
モル)を、R.B.フラスコに入れた。
ウム(74g、0.7533モル)を、混合物に添加した。
セライト床を通して濾過した。
使用するカラムクロマトグラフィーにより精製し、95.93%のHPLC純度を有する
68gの中間体3を得た(収率=96.3%)。
1. 中間体3(65g、0.2313モル)および5−ブロモ−2−ヨードトルエン(
4)(68.67g、0.2313モル)を、トルエン/エタノール(3:1)混合物(
1360mL)に入れた。
mL)を添加し、N2ガスで30分間パージした。
に30分間パージした。
4上で乾燥させ濃縮し、薄茶色の粘性油として80gの粗生成物を得た。
のヘキサン溶液を使用する反復カラムクロマトグラフィーにより精製し、99.78%の
HPLC純度を有する薄オレンジ色の固体として30gの生成物を得た(収率=40%)
。
14−7.19(m,2H),7.43−7.52(m,5H),7.67 (s,1H
),8.03(d,J=7.60Hz,2H),8.75(d,J=5.20Hz,1H
).
ステップ5
ピリジンおよび4’−n−オクチルビフェニル−4−ボロン酸ピナコールエステル(1.
2当量)を、トルエン(50mL)に溶解し、窒素で1時間バブリングした。Pd2(d
ba)3(0.01当量)およびSPhos(0.02当量)をを添加し、混合物を窒素
でさらに10分間バブリングした。窒素でバブリングすることによりEt4NOH(20
%水溶液、4当量)を脱気し、反応物に添加し、混合物を撹拌し、115℃で20時間加
熱した。
を得た。これをジクロロメタン溶液からアセトニトリルに沈殿させ、続いてメタノールに
よる粉砕によって精製した。最後に、この材料を酢酸エチルに溶解し、残った未溶解材料
を濾過により除去した。濾液からの溶媒除去により、5.7gの白色固体を得た(収率7
3%)。
当量)を、フラスコに入れ、2−エトキシエタノールと水との混合物(76mL、3:1
混合物)に懸濁した。混合物を撹拌しながら窒素で1時間バブリングし、次いで120℃
まで17時間加熱した。室温まで冷却した後、200mLの水を添加し、混合物を30分
間撹拌した。黄色沈殿物を濾過により回収した。生成物をジクロロメタンからヘプタンに
沈殿させ、続いてトルエンからメタノールに沈殿させることによって精製した。これによ
り3.27gの黄色固体を得た(収率85%)。
,6−テトラメチルヘプタン−3,5−ジオン(5当量)および2−エトキシエタノール
(65mL)をフラスコに入れ、窒素で1時間バブリングした。次いで反応物を撹拌し、
120℃で20時間加熱した。室温まで冷却した後、200mLの水をフラスコに添加し
、次いで混合物を400mLの水が入ったビーカーに注いだ。得られた沈殿物をブフナー
漏斗に回収し、メタノールで洗浄した。得られた黄色固体を、ジクロロメタンとヘプタン
との混合物中での再結晶によって精製し、1.85gの生成物を得た(収率51%)。
2,2’,3,3’=5.8Hz,H−2,2’),7.84(2H,s,H−5,5’
),7.74−7.77(4H,m,H−21”‘,21’,21,21”),7.70
−7.73(4H,m,H−22”‘,22’,22,22”),7.65(2H,s,
H−17,17’),7.63(2H,d,J=7.8Hz,H−15,15’),7.
61(1H,s,H−9’,9),7.60(5H,d,J=7.8Hz,H−25”‘
,25’,25,25”),7.48(2H,d,J14,14’,12,12’=7.
7Hz,H−14,14’),7.26−7.32(4H,m,H−26”‘,26’,
26,26”),7.11(2H,dd,J3,3’,2,2’=5.8Hz,J=1.
8Hz,H−3,3’),6.85(2H,t,J10,10’,11,11’=7.3
Hz,H−10,10’),6.76(2H,t,J11,11’,10,10’=7.
4Hz,H−11,11’),6.57(2H,d,J12,12’,14,14’=8
.1Hz,H−12,12’),5.55(1H,s,H−38),2.68(4H,t
,J28’,28,29’,29=7.8Hz,H−28’,28),2.49(6H,
s,H−19’,19),1.68(4H,quin,J29’,29,28’,28=
7.6Hz,H−29’,29),1.30−1.41(12H,m,H−32’,32
,31’,31,30’,30),1.26−1.31(5H,m,H−33’,33)
,1.25−1.42(4H,m,H−34’,34),0.95(18H,s,H−4
3’,43,43”‘,41’,41,41”),0.87−0.93(6H,m,H−
35’,35)
[化合物の実施例2]
1) 4−tert−ブチル−ベンゾニトリル(1)(100g、0.6289モル)、
尿素(9.45g、0.1572モル)のDMSO溶液(800mL)に、水素化ナトリ
ウム(13g、0.3145モル)を、室温で少しずつゆっくりと添加し、16時間撹拌
した。
洗浄し、真空下で乾燥させ、73gの4,6−ビス−(4−tert−ブチル−フェニル
)−[1,3,5]トリアジン−2−オール(3)を白色固体として得た。
1) 中間体(3)(73g、0.2019モル)とPOCl3(730mL)との混合
物を90℃で3時間加熱した。
体として得た(33g、2ステップで13.8%)。
88Hz,4H),7.68(d,J=7.92Hz,4H),1.36(s,18H)
.
ステップ3:中間体6の合成
機械的オーバーヘッド撹拌器、凝縮器、窒素導入口および出口を備えた2Lの3口丸底
フラスコ。
1) 4−ブロモ−2−ピリジン塩酸塩(45g、0.2314モル)のTHF溶液(7
00mL)を、フラスコに入れた。
、0.5622モル)を追加の漏斗から1時間にわたり−75℃〜−70℃を維持しなが
ら加えた。
L)を、反応マスに−78℃で添加した。
1. 粗製物(45g)を、トルエン(900mL)の入った2Lの反応フラスコに入れ
た。
、室温で30分間にわたり反応マスに添加した。
に調整した。
溶液で2回洗浄した。
7%を有する中間体(7)40gを得た。
を使用するカラムクロマトグラフィーにより精製し、97.2%のHPLC純度を有する
34gの(7)を得た。
1. 中間体(7)(34g、0.1452モル)、ビス(ピナコラト)ジボロン(55
.32g、0.2179モル)および酢酸カリウム(42.77g、0.4357モル)
を、ジオキサン(550mL)に入れた。
使用するカラムクロマトグラフィーにより精製し、96.4%のHPLC純度を有する4
5gの(8)を得た。
1) 窒素雰囲気下での、中間体4(49g、0.1290モル)、中間体8(39.8
8g、0.1419モル)および炭酸ナトリウム(34.18g、0.3225モル)、
トルエン(800mL)および蒸留水(200mL)。
0℃で16時間加熱した。
00mL)で洗浄した。
、濾過し、濃縮して、粗生成物として約61gの暗褐色油を得た。
エチルのヘキサン溶液を使用するカラムクロマトグラフィーにより精製し、98.9%の
HPLC純度を有する38gの生成物を得た。
)との混合物に溶解し、室温まで冷却した。
を得た(収率:48.2%)。
97(d,J=5.04Hz,1H),8.72(d,J=8.36Hz,4H),8.
53(d,J=5.04Hz,1H),8.20(d,J=7.16 Hz,2H),7
.65(d,J=8.36Hz,4H),7.57−7.61 (m,2H),7.52
−7.53(m,1H),1.44(s,18H).
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ[ppm]172.00,170.0
6,158.39,156.56,150.42,144.87,139.20,133
.11,129.26,128.93,28.86,127.16,125.76,12
0.80,119.23,35.16,31.22
ステップ7
2.2当量)をフラスコに入れ、2−エトキシエタノール/水(360mL)の3:1の
混合物に懸濁した。混合物を、125℃で14時間撹拌する前に1時間脱気した。反応の
間、容器を光から保護した。室温まで冷却した後、水200mLを添加し、混合物を15
分間撹拌した。沈殿固体を濾過により回収し、水200mL、続いてエタノール300m
Lおよびメタノール500mLで洗浄した。さらに精製することなく使用した生成物−1
8.98g(収率85%)。
スコに入れ、80mLの2−エトキシエタノールに懸濁した。滴下漏斗中で、2,2,6
,6−テトラメチルヘプタン−3,5−ジオン(4.0当量)を、20mLの2−エトキ
シエタノールに溶解した。両溶液を窒素で40分間バブリングした。反応フラスコを撹拌
し、60℃まで加熱し、次いで滴下漏斗からの溶液を添加した。温度を130℃まで上げ
、反応物を18時間撹拌した。室温まで冷却した後、水100mLをフラスコに添加し、
20分間撹拌した。沈殿生成物を濾過によって回収し、水で洗浄した。得られた濃赤色固
体を、カラムクロマトグラフィー、続いてトルエン/アセトニトリルからの再結晶によっ
て精製した。
−5,5’),8.75(8H,d,J=8.5Hz,H−18”,18””‘,18”
””‘,18’,18,18””,18”‘,18”””),8.71(2H,d,J=
5.9Hz,H−2,2’),8.37(2H,dd,J=5.9Hz,J=1.5Hz
,H−3,3’),7.85−7.90(2H,m,J=7.6Hz,H−12,12’
),7.66(8H,d,J=8.5Hz,H−19”,19””‘,19”””‘,1
9’,19,19””,19”‘,19””),6.92−6.97(1H,m,M02
),6.94(2H,t,J=7.3Hz,H−11,11’),6.76(2H,t,
J=7.3Hz,H−10,10’),6.46−6.50(2H,m,J=7.6Hz
,H−9,9’),5.58(1H,s,H−25),1.44(37H,s,H−22
”,22””‘,22*,22’,22”””‘,22”””,22*’,22,22”
”,22”‘,22”””,22””””‘),0.98(15H,s,H−28”,2
8,28’,30,30”,30’)
[組成物の実施例1]
化合物の実施例2の組成物(5重量%)およびホストポリマー1(95重量%)の膜を
、スピンコーティングによって形成し、異方性因子αを、本明細書に記載されるように、
発光分光法によって測定した。
によって形成されたポリマーであり、上記のとおり式VIIa(50モル%)、XI(4
0モル%)およびX(10モル%)の繰り返し単位を含む。
下記の比較化合物1を化合物の実施例2の代わりに使用した以外は、組成物の実施例1
について記載されるように、膜を調製した。
[組成物の実施例2]
化合物の実施例1の組成物(5重量%)およびホストポリマー2(95重量%)の膜を
、スピンコーティングすることによって形成し、異方性因子αを、本明細書に記載される
ように、発光分光法によって測定した。
によって形成されたポリマーであり、上記のとおり式VIIa(50モル%)およびXI
(50モル%)の繰り返し単位を含む。
以下の構造を有する有機発光素子を調製した。ITO/HIL/HTL/LEL/カソ
ード
であって、ITOがインジウム−スズ酸化物アノードであり、HILが正孔注入材料を
含む正孔注入層であり、HTLが正孔輸送層であり、LELが発光層である。
の配合物をスピンコーティングすることによって、正孔注入層を約65nmの厚さに形成
した。式(VII)のフェニレン繰り返し単位、式(VIII−1)のアミン繰り返し単
位および式(IXa)の架橋性繰り返し単位を含む正孔輸送ポリマーをスピンコーティン
グし、加熱することによってポリマーを架橋することによって正孔輸送層を約22nmの
厚さに形成した。ホストポリマー3:比較化合物2(70重量%:30重量%)の混合物
をスピンコーティングすることによって、発光層を約83nmの厚さに形成した。約2n
mの厚さのフッ化ナトリウムの第1の層、約100nmの厚さのアルミニウムの層および
約100nmの厚さの銀の層の発光層上に、カソードを形成した。
およびセット2のモノマーの重合によって形成された第2のブロックについて国際公開第
00/53656号に記載されるように、スズキ重合によって形成されたブロックポリマ
ーである。
5重量%の比較化合物1を5重量%の化合物の実施例1で置き換えた以外は、比較素子
1について記載されるように、素子を調製した。
cd/Aであった。
外部量子効率よりもかなり高い。
の様々な変更、改変および/または組み合わせが、以下の特許請求の範囲に記載される本
発明の範囲から逸脱することなく当業者には明らかであることが理解されよう。
ある態様において、本発明は以下を提供する。
[項目1]
式(I):M(L 1 )x(L 2 )y(I)の金属錯体であって、
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L 1 は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L 2 は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
各L 1 は式(IIa)または(IIb):
の基であり、
式中、R 1 〜R 10 は、それぞれ独立してHまたは置換基であり、ただし少なくとも1つのL 1 のR 3 、R 5 およびR 9 の少なくとも1つが式−(Ar) p (式中、Arは存在するごとに、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、pは少なくとも2である)の基である、金属錯体。
[項目2]
xが2である、項目1に記載の金属錯体。
[項目3]
式(I)の前記化合物が、式(Ia):
を有する、項目2に記載の金属錯体。
[項目4]
各配位子L 1 が、式−(Ar) p の少なくとも1つの置換基で置換されている、項目2または3に記載の金属錯体。
[項目5]
前記2つの配位子L 1 が同じである、項目4に記載の金属錯体。
[項目6]
少なくとも1つの配位子L 1 のR 3 のみが置換基−(Ar) p である、項目1〜5のいずれかに記載の金属錯体。
[項目7]
yが1である、項目1〜6のいずれかに記載の金属錯体。
[項目8]
前記または各L 2 が、独立して二座配位子である、項目1〜7のいずれかに記載の金属錯体。
[項目9]
前記または各L 2 が、N,N−キレート配位子、N,O−−キレート配位子、およびO,O−−キレート配位子からなる群から独立して選択される、項目8に記載の金属錯体。
[項目10]
Mがイリジウムである、項目1〜9のいずれかに記載の金属錯体。
[項目11]
各Arが、独立して、炭素原子および窒素原子の非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換ヘテロアリールである、項目1〜10のいずれかに記載の金属錯体。
[項目12]
前記または各配位子L 1 の唯一の置換基または複数の置換基が、式−(Ar)pの置換基である、項目1〜11のいずれかに記載の金属錯体。
[項目13]
Arが、非置換または1つ以上の置換基で置換されたフェニルである、項目1〜12のいずれかに記載の金属錯体。
[項目14]
−(Ar)pが、式:
の基であり、
式中、各フェニルは、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換され、R 12 はHまたは置換基である、項目13に記載の金属錯体。
[項目15]
項目1〜14のいずれかに記載の金属錯体およびホストを含む、組成物。
[項目16]
前記ホストがポリマーである、項目15に記載の組成物。
[項目17]
項目15または16に記載の組成物および少なくとも1つの溶媒を含む、配合物。
[項目18]
アノード、カソードおよび項目15または16に記載の組成物を含む前記アノードと前記カソードとの間の発光層を含む、有機発光素子。
[項目19]
項目17に記載の前記配合物を、前記アノードおよび前記カソードの一方の上に堆積させるステップと、
前記少なくとも1つの溶媒を蒸発させ、前記発光層を形成するステップと、
前記発光層上に前記アノードおよびカソードの他方を形成するステップと、
を含む、項目18に記載の素子を形成する方法。
[項目20]
式(I):M(L 1 )x(L 2 )y (I)の金属錯体であって、
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L 1 は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L 2 は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
少なくとも1つのL 1 は、式−(Ar) p (式中、Arは存在するごとに、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、pは少なくとも2である)の少なくとも1つの基で置換され、
前記金属錯体の遷移双極子モーメントベクトルと少なくとも1つのL1−(Ar) p 結合の結合ベクトルとの間の角度が15°未満である、金属錯体。
[項目21]
式(I):M(L 1 )x(L 2 )y(I)の金属錯体であって、
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L 1 は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L 2 は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
少なくとも1つのL 1 は式−(Ar) p (式中、Arは存在するごとに、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、pは少なくとも2である)の少なくとも1つの基で置換され、その結果、前記金属錯体のa:b比は少なくとも3:1であり、aは前記錯体の遷移双極子モーメントと平行な方向における前記錯体の大きさであり、bは前記錯体の前記遷移双極子モーメントに垂直な任意の方向における前記錯体の大きさである、金属錯体。
Claims (21)
- 式(I):M(L1)x(L2)y(I)の金属錯体であって、
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L1は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L2は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
各L1は式(IIa)または(IIb):
の基であり、
式中、R1〜R10は、それぞれ独立してHまたは置換基であり、ただし少なくとも1
つのL1のR3、R5およびR9の少なくとも1つが式−(Ar)p(式中、Arは存在
するごとに、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールま
たはヘテロアリール基であり、pは少なくとも2である)の基である、金属錯体。 - xが2である、請求項1に記載の金属錯体。
- 各配位子L1が、式−(Ar)pの少なくとも1つの置換基で置換されている、請求項
2または3に記載の金属錯体。 - 前記2つの配位子L1が同じである、請求項4に記載の金属錯体。
- 少なくとも1つの配位子L1のR3のみが置換基−(Ar)pである、請求項1〜5の
いずれかに記載の金属錯体。 - yが1である、請求項1〜6のいずれかに記載の金属錯体。
- 前記または各L2が、独立して二座配位子である、請求項1〜7のいずれかに記載の金
属錯体。 - 前記または各L2が、N,N−キレート配位子、N,O−−キレート配位子、およびO
,O−−キレート配位子からなる群から独立して選択される、請求項8に記載の金属錯体
。 - Mがイリジウムである、請求項1〜9のいずれかに記載の金属錯体。
- 各Arが、独立して、炭素原子および窒素原子の非置換もしくは置換フェニルまたは非
置換もしくは置換ヘテロアリールである、請求項1〜10のいずれかに記載の金属錯体。 - 前記または各配位子L1の唯一の置換基または複数の置換基が、式−(Ar)pの置換
基である、請求項1〜11のいずれかに記載の金属錯体。 - Arが、非置換または1つ以上の置換基で置換されたフェニルである、請求項1〜12
のいずれかに記載の金属錯体。 - 請求項1〜14のいずれかに記載の金属錯体およびホストを含む、組成物。
- 前記ホストがポリマーである、請求項15に記載の組成物。
- 請求項15または16に記載の組成物および少なくとも1つの溶媒を含む、配合物。
- アノード、カソードおよび請求項15または16に記載の組成物を含む前記アノードと
前記カソードとの間の発光層を含む、有機発光素子。 - 請求項17に記載の前記配合物を、前記アノードおよび前記カソードの一方の上に堆積
させるステップと、
前記少なくとも1つの溶媒を蒸発させ、前記発光層を形成するステップと、
前記発光層上に前記アノードおよびカソードの他方を形成するステップと、
を含む、請求項18に記載の素子を形成する方法。 - 式(I):M(L1)x(L2)y (I)の金属錯体であって、
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L1は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L2は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
少なくとも1つのL1は、式−(Ar)p(式中、Arは存在するごとに、独立して非
置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基で
あり、pは少なくとも2である)の少なくとも1つの基で置換され、
前記金属錯体の遷移双極子モーメントベクトルと少なくとも1つのL1−(Ar)p結
合の結合ベクトルとの間の角度が15°未満である、金属錯体。 - 式(I):M(L1)x(L2)y(I)の金属錯体であって、
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L1は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L2は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
少なくとも1つのL1は式−(Ar)p(式中、Arは存在するごとに、独立して非置
換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であ
り、pは少なくとも2である)の少なくとも1つの基で置換され、その結果、前記金属錯
体のa:b比は少なくとも3:1であり、aは前記錯体の遷移双極子モーメントと平行な
方向における前記錯体の大きさであり、bは前記錯体の前記遷移双極子モーメントに垂直
な任意の方向における前記錯体の大きさである、金属錯体。
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