CN105505378B - 以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件 - Google Patents

以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN105505378B
CN105505378B CN201510962488.0A CN201510962488A CN105505378B CN 105505378 B CN105505378 B CN 105505378B CN 201510962488 A CN201510962488 A CN 201510962488A CN 105505378 B CN105505378 B CN 105505378B
Authority
CN
China
Prior art keywords
furans
pyridine
organic electroluminescence
electroluminescence device
luminescent layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201510962488.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105505378A (zh
Inventor
王利祥
丁军桥
颜志敏
邵世洋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS
Original Assignee
Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS filed Critical Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS
Priority to CN201510962488.0A priority Critical patent/CN105505378B/zh
Publication of CN105505378A publication Critical patent/CN105505378A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105505378B publication Critical patent/CN105505378B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供一种以呋喃[3,2‑c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件，属于有机电致磷光材料技术领域。该有机电致发光器件，至少有一层有机层为发光层，所述的发光层包含一种或多种含呋喃[3,2‑c]吡啶单元的有机金属配合物，结构式如式(I)所示：本发明器件由于以含呋喃[3,2‑c]吡啶单元的有机金属配合物作为发光层，能得到色纯度和效率较高的蓝、绿、黄、红光以及白光发射。

Description

以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致 发光器件
技术领域
本发明属于有机电致磷光材料技术领域，具体涉及一种以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光是指有机材料在电场作用下，将电能直接转化为光能的一种发光现象。与传统的显示技术相比，有机电致发光技术具有亮度大、视角宽、驱动电压低、能耗小、柔性显示等优势。早期由于有机电致发光器件的驱动电压过高、发光效率很低等原因而使得对有机电致发光的研究处于停滞状态。直到1987年，美国柯达公司的Tang等人发明了以8-羟基喹啉铝(Alq3)为发光材料，与芳香族二胺制成均匀致密的高质量薄膜，制得了低工作电压、高亮度、高效率的有机电致发光器件，开启了对有机电致发光材料研究的新序幕。但由于受到自旋量子统计理论限制，电致发光过程中单重态和三重态的激子比例为1:3，因此荧光材料的理论内量子效率极限仅为25％。1997年，Forrest等发现利用磷光金属配合物来同时利用单重态和三重态激子，理论内量子效率可达100％，进而使有机电致发光材料的器件效率得到大幅提升。
现阶段，人们对有机电致磷光材料金属配合物已有较为深入的研究，并开发了以双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ⅲ)(Ir(ppy)3)、双(2，4-二苯基喹啉)乙酰丙酮合铱(Ⅲ)((PPQ)2Iracac)等为代表的蓝、绿、红光磷光铱配合物体系(公开文献见于Appl.Phys.Lett.2001 79 2082；Appl.Phys.Lett.2005,86,71104；Polym.Adv.Technol.2002,13,601；J.Mater.Chem.2005，15，1035)；以及[1,3-二氟-4，6-二(吡啶-2-基)苯基]氯化铂(Ⅱ)(Pt-4)、[1，3，5-三(吡啶-2-基)苯基]氯化铂(Ⅱ)(PtL3Cl)、[3,5-二(1，1二甲基乙基)-苯基亚氨基]二[6-(2-吡啶基)-2，1-亚苯基]铂(Ⅱ)(TLEC-025)等蓝、绿、红光磷光铂配合物体系(Adv.Mater.2008,20,2405；Adv.Funct.Mater.2007,17,285；Adv.Mater.2012,24,5099)。
但总体而言，现有金属配合物在发光效率、色纯度、磷光寿命等方面仍有改进需求和提高空间。如何开发新型配体，提高有机金属配合物磷光材料的综合器件性能，成为推进磷光材料在电致发光器件中的规模应用所面临的技术难题。
发明内容
本发明的目的是提供一种以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件，该器件能得到色纯度和效率较高的蓝、绿、黄、红、白光发射。
本发明提供一种基于呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物的有机电致发光器件，至少有一层有机层为发光层，所述的发光层包含一种或多种含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物，结构式如式(I)所示：
其中，M为金属原子，独立地选自Ir或Pt；
q独立地选自0或1，当M为Ir时，p+q＝3，当M为Pt时，p+q＝2；
Ar为具5～30个芳香原子的芳香或者杂芳香基，并且至少含有一个可以与金属原子M形成配位键的sp2杂化的碳原子；所述芳香或者杂芳香基可被一个或多个R取代；
R，R1,R2为取代基，独立地选自H，F，Cl，Br，I，CN，NO2，具有1～40个碳原子的直链烷基，具有3～40个碳原子的支链或环状烷基，它们在每一种情况下，一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，且其中在每一种情况下，一个或多个非相邻的CH2基团可以被O或S替代；
为双齿螯合配体。
优选的是，所述的呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物中的Ar选自如下结构或这些结构两两以单键形式连接的组合：
优选的是，所述的双齿螯合配体选自具有二酮结构的单阴离子性螯合配体、具有羧基的单阴离子性的双齿螯合配体或具有酚性羟基的单阴离子性的双齿螯合配体。
优选的是，所述的含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物具有式Ir-1至Ir-25和Pt-1至Pt-2所示的结构：
优选的是，所述的发光层包含一种含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物，最终器件发出单一的蓝光、绿光、黄光或红光。
优选的是，所述的发光层包含多种含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物，最终器件发出白光。
本发明的有益效果
本发明提供一种以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件，至少有一层有机层为发光层，所述的发光层包含一种或多种含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物，结构式如式(I)所示：与现有技术相比，本发明器件由于以含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物作为发光层，能得到色纯度和效率较高的蓝、绿、黄、红白光发射，实验结果表明：蓝光Ir-22的外量子效率为11.8％，电流效率为32.6cd/A,功率效率为32.9lm/W；绿光Ir-1外量子效率24.2％，电流效率88.5cd/A,功率效率76.5lm/W；黄光Ir-11的外量子效率10.6％，电流效率28.8cd/A，功率效率23.8lm/W；红光Ir-10的外量子效率12.1％，电流效率8.9cd/A，功率效率8.1lm/W。白光(Ir-22:Ir-11＝39:1)的外量子效率9.4％，电流效率28.1cd/A，功率效率26.2lm/W
附图说明
图1为本发明实施例19有机电致发光器件的电流效率随亮度的变化曲线图；
图2为本发明实施例23有机电致发光器件的电流效率随亮度的变化曲线图；
图3为本发明实施例24有机电致发光器件的电流效率随亮度的变化曲线图；
图4为本发明实施例33有机电致发光器件的电流效率随亮度的变化曲线图；
图5为本发明实施例35有机电致发光器件的电流效率随亮度的变化曲线图；
图6为本发明实施例36有机电致发光器件的电流效率随亮度的变化曲线图；
图7为本发明实施例19有机电致发光器件的电致发光光谱图；
图8为本发明实施例23有机电致发光器件的电致发光光谱图；
图9为本发明实施例24有机电致发光器件的电致发光光谱图；
图10为本发明实施例33有机电致发光器件的电致发光光谱图；
图11为本发明实施例35有机电致发光器件的电致发光光谱图；
图12为本发明实施例36有机电致发光器件的电致发光光谱图；
图13为本发明有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
为了进一步了解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明提供一种以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件，至少有一层有机层为发光层，所述的发光层包含一种或多种含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物，结构式如式(I)所示：
其中，M为金属原子，独立地选自Ir或Pt，优选选自Ir；
q独立地选自0或1，当M为Ir时，p+q＝3，当M为Pt时，p+q＝2；
Ar为具5～30个芳香原子的芳香或者杂芳香基，并且至少含有一个可以与金属原子M形成配位键的sp2杂化的碳原子；所述芳香或者杂芳香基可被一个或多个R取代；优选的是，所述的Ar选自如下结构或这些结构两两以单键形式连接的组合：
R，R1,R2为取代基，独立地选自H，F，Cl，Br，I，CN，NO2，具有1～40个碳原子的直链烷基，具有3～40个碳原子的支链或环状烷基，它们在每一种情况下，一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，且其中在每一种情况下，一个或多个非相邻的CH2基团可以被O或S替代；所述的R优选选自-CH3、-OCH3或F，所述的R1优选选自Br、I或CN，所述的R2优选选自-OCH3、CN或-CF3。
为双齿螯合配体，所述的双齿螯合配体优选选自具有二酮结构的单阴离子性螯合配体、具有羧基的单阴离子性的双齿螯合配体或具有酚性羟基的单阴离子性的双齿螯合配体；所述的具有二酮结构的单阴离子性螯合配体优选为乙酰丙酮或2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮；具有羧基的单阴离子性的双齿螯合配体优选为吡啶甲酸、4-甲基吡啶甲酸或5-甲基吡啶甲酸；具有酚性羟基的单阴离子性的双齿螯合配体优选为8-羟基喹啉或苦味酸。
按照本发明，所述的含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物优选具有式Ir-1至Ir-25和Pt-1至Pt-2所示的结构：
按照本发明，所述的一种以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件，如图13所示，优选包括：衬底、第一电极、发光单元和第二电极，所述的衬底、第一电极、发光单元和第二电极顺次连接，所述的发光单元包括发光层，所述的发光层为含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物。
按照本发明，所述的含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物的制备方法，优选包括：
步骤一：具有化学式(Ⅱ)的配体和IrCl3·3H2O或K2PtCl4反应，形成氯桥前体(Ⅲ)；
步骤二：将得到的氯桥前体(Ⅲ)与双齿螯合配体或具有化学式(Ⅱ)的配体进行配位反应，得到含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物；
按照本发明，所述的步骤一的反应温度优选为80℃～140℃，反应时间优选为8～72小时，反应溶剂为第一溶剂，为了改善体系的溶解性，可以加入第二溶剂，具有化学式(Ⅱ)的配体与IrCl3·3H2O或K2PtCl4的摩尔比优选为(2～5)：1，更优选(2～2.5)：1。其中，第一溶剂优选乙二醇独乙醚和水的混合溶剂，两者的体积比优选为1：1～5:1。第二溶剂为配体和氯桥前体的良溶剂，但前提是该溶剂不参与反应，第二溶剂优选四氢呋喃或二氧六环，其体积占溶剂总体积的1～50％。
按照本发明，所述的步骤二中，反应温度优选为80℃～240℃，反应时间优选为8～72小时，反应溶剂使用第三溶剂，为了改善体系的溶解性，可以加入第四溶剂。具有化学式(Ⅱ)的配体或辅配体与氯桥前体的摩尔比优选为(2～10)：1，更优选(3～6)：1。催化剂使用碱性化合物，优选Na2CO3；促进剂使用银盐，优选AgCO2CF3和AgSO3CF3。其中第三溶剂为醇类衍生物，优选乙二醇独乙醚、乙二醇独甲醚或甘油。第四溶剂为氯桥前体和所得配合物的良溶剂，但前提是该溶剂不参与反应，优选氯仿、一缩二乙二醇、二缩三乙二醇或三缩四乙二醇，其体积占溶剂总体积的1～50％。
按照本发明，如附图13所示，所述的衬底101没有特殊要求，优选为玻璃或塑料；所述衬底的厚度优选为0.3～0.7mm。
按照本发明，所述第一电极102为易于空穴注入的材料，优选为导电金属或导电金属氧化物，更优选为铟锡氧化物。
按照本发明，所述的发光单元优选还包括：空穴注入层103、设置在空穴注入层103上的空穴传输层104、设置在发光层105上的电子传输层106和设置在电子传输层106上的电子注入层107。
所述空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107可选择使用或不使用，空穴注入层103的厚度优选为5nm-15nm，空穴传输层104厚度优选为35nm-65nm，电子传输层106厚度优选为35nm-65nm，电子注入层107厚度优选为0.5nm-3nm，其中空穴注入层103优选为PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)与聚苯乙烯磺酸盐的混合物)、酞菁铜或MnO3；
空穴传输层104优选为苯乙烯基胺、三苯基胺、卟琳、苯并菲、氮杂苯并菲、四氰二甲基对苯醒、三氮唑、咪唑、噁二唑、聚芳基烷、苯二胺、芳香胺、噁唑、蒽、芴酮、腙或它们的衍生物，更优选为NPB、TCTA或TAPC，结构式如下：
按照本发明，所述的发光层105为含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物，该金属配合物作为磷光发光染料，可以以非掺杂的形式直接构成有机电致发光层，也可以与主体材料进行掺杂形成有机电致发光层，本发明对所述主体材料没有特殊限制，优选为CBP、TCTA或SimCP，结构式如下：
按照本发明，所述的电子传输层106优选使用具有优异电子输运能力的8-羟基喹啉或其衍生物的金属配合物或含氮杂环衍生物，更优选为三(8-羟基喹啉)铝、TmPyPB、TPBI或3TPYMB，其中TmPyPB、TPBI和3TPYMB结构式如下：
按照本发明，所述的电子注入层107优选为LiF、NaCl、NaOH，CsF、Cs2CO3或Ca(acac)2。
按照本发明，所述第二电极108优选金属，包括但不限于钙、镁、钡、铝和银，优选为铝。
按照本发明，所述的有机电致发光器件对每一层的形成方法没有特殊限制，优选为本领域技术人员熟知的方法，包括但不限于真空沉积法或溶液旋涂法。
按照本发明，所述真空沉积法的具体方法为：在衬底101上设置第一电极102后,对设置有第一电极的衬底依次进行玻璃清洗剂清洗干净,再用去离子水,丙酮各超声,低压氧气等离子轰击，得到设置有第一电极的衬底后依次蒸镀空穴注入层103、空穴传输层104、发光层105、电子传输层106、电子注入层107和第二电极108，得到有机电致发光器件。其中，所述蒸镀空穴注入层103、空穴传输层104、发光层105、电子传输层106、电子注入层107和第二电极108的真空度优选为1×10-5Pa-2×0-5Pa,更优选为1.3×10-5Pa-1.7×10-5Pa。
按照本发明，所述的发光层包含一种含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物，最终器件发出单一的蓝光、绿光、黄光或红光，所述的发光层包含多种含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物，最终器件发出白光。
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细的描述，实施例中涉及到的原料均为商购获得。
实施例1：化合物6的合成
反应式：
3-(呋喃-2-基)丙烯酸(2)丙二酸(3.53g，33.8mmol),哌啶(0.24mL,2.4mmol)加入13mL吡啶和50mL两口烧瓶中，将糠醛(2mL,24.1mmol)导入侧口恒压滴液漏斗，在氩气保护下，反应物升温至100摄氏度，缓慢滴加糠醛，反应12h后，静置至室温。将反应液倒入150mL水中，再加入100mL2M HCl搅拌，过滤，用大量水洗涤滤饼，再用乙醇溶解滤饼，加入等量水重结晶，得到产物3-(呋喃-2-基)丙烯酸，产率74％。
叠氮化3-(呋喃-2-基)丙烯酰(4)3-(呋喃-2-基)丙烯酸(2.06g,15mmol),三乙胺(2.29mL,16mmol)加入30mL精制丙酮和100mL两口烧瓶中，氯甲酸异丁酯(3.77mL,30mmol)导入侧口恒压滴液漏斗,在氩气氛围下，室温搅拌反应10h；叠氮化(1.94g,30mmol)溶于5mL水中，并加入侧口恒压滴液漏斗，在冰水浴下反应5h，将反应液倒入水中沉降过滤，用二氯甲烷溶解滤饼，无水硫酸钠干燥，40摄氏度下旋干二氯甲烷，所得固体在真空40摄氏度抽干，得到叠氮化3-(呋喃-2-基)丙烯酰，粗产率83％。
4-羟基-呋喃[3,2-c]吡啶(5)100mL三口圆底烧瓶在高温真空环境下彻底除水，三正丁基胺(3.7mL,15mmol)加入10mL二苯醚和该烧瓶中，叠氮化3-(呋喃-2-基)丙烯酰(2.1g,13mmol)溶解于30mL二苯醚中，并加入侧口恒压滴液漏斗，在氩气氛围下，升温至230摄氏度，再缓慢滴加叠氮化3-(呋喃-2-基)丙烯酰，搅拌反应8h，精制冷却，在石油醚中沉降，过滤，用石油醚洗涤滤饼，真空80摄氏度抽干滤饼，得到4-羟基-呋喃[3,2-c]吡啶，产率84％。
4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(6)4-羟基-呋喃[3,2-c]吡啶(1.3g，8.5mmol),三氯氧磷(3.6mL,38.7mmol)加入50mL烧瓶中，在氩气氛围下，加热至100摄氏度搅拌反应12h后，倒入冰水中，用碳酸氢钠中和，过滤，真空60摄氏度抽干，柱分离得到配体片段，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶，以上四步总产量53％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.28(d,J＝5.7Hz,1H),7.70(d,J＝2.2Hz,1H),7.41(d,J＝5.7Hz,1H),6.90(d,J＝2.1Hz,1H).
实施例2：化合物Ir-1的合成
反应式：
一、配体的合成
4-苯基呋喃[3,2-c]吡啶(8)苯硼酸(1.62g,13.3mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(1.36g,8.9mmol)，四三苯基膦钯(0.31g,0.27mmol),加入到100mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃35ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(13.3mL，26.7mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-苯基呋喃[3,2-c]吡啶，产率92％。
二、配合物的合成
氯桥前体(9)4-苯基呋喃[3,2-c]吡啶(1300mg,6.66mmol)和IrCl3·3H2O(1118mg,3.17mmol)加入72mL乙二醇独乙醚和24mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，直接抽滤，滤饼真空80摄氏度抽干，得到氯桥前体；
Ir-1将上一步骤得到的氯桥前体(1100mg，0.89mmol)、乙酰丙酮(460mg，4.44mmol)、无水碳酸钠(472mg,4.44mmol)、乙二醇独乙醚(30ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至回流，反应24小时。冷却到室温，倒入水中沉降，过滤，滤饼用水洗涤，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率39％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.48–8.26(m,2H),8.05(d,J＝7.9Hz,2H),7.94(s,2H),7.76(d,J＝6.5Hz,2H),6.82(t,J＝7.4Hz,2H),6.57(t,J＝7.5Hz,2H),6.06(d,J＝7.6Hz,2H),5.25(s,1H),1.69(s,6H).
实施例3：化合物Ir-4的合成
一、配体的合成
4-(3，5-二甲基)苯基呋喃[3,2-c]吡啶(11)3，5-二甲基苯硼酸(4.93g,32.9mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(3.37g,21.9mmol)，四三苯基膦钯(0.76g,0.66mmol),加入到250mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃80ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(32.8mL，65.8mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(3，5-二甲基)苯基呋喃[3,2-c]吡啶，产率74％。
二、配合物的合成
氯桥前体(12)4-(3，5-二甲基)苯基呋喃[3,2-c]吡啶(300mg,1.34mmol)和IrCl3·3H2O(215mg,0.61mmol)加入10mL乙二醇独乙醚和10mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，直接抽滤，滤饼真空80摄氏度抽干，得到氯桥前体；
Ir-4将上一步骤得到的氯桥前体(223mg，0.17mmol)、乙酰丙酮(83mg，0.83mmol)、无水碳酸钠(88mg,0.83mmol)、乙二醇独乙醚(20ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至回流，反应24小时。冷却到室温，倒入水中沉降，过滤，滤饼用水洗涤，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率42％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.31(d,J＝2.3Hz,2H),8.18(d,J＝6.6Hz,2H),7.96(d,J＝1.9Hz,2H),7.81(s,2H),7.56(d,J＝6.6Hz,2H),6.36(s,2H),5.08(s,1H),2.26(s,6H),1.57(s,6H),1.17(s,6H).
实施例4:化合物Ir-8的合成
一、配体的合成
4-(噻吩-2-基)呋喃[3,2-c]吡啶(14)(噻吩2-基)硼酯(4.20g,19.9mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(2.04g,13.3mmol)，醋酸钯(60mg,0.27mmol),S-phos(218mg,0.54mmol)，加入到250mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的二氧六环106ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2氢氧化锂溶液(26.6mL，53.1mmol)。体系加热至80摄氏度反应1h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(噻吩-2-基)呋喃[3,2-c]吡啶，产率79％。
二、配合物的合成
氯桥前体(15)4-(噻吩-2-基)呋喃[3,2-c]吡啶(200mg,0.99mmol)和IrCl3·3H2O(167mg,0.47mmol)加入15mL乙二醇独乙醚和5mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，直接抽滤，滤饼真空80摄氏度抽干，得到氯桥前体；
Ir-8将上一步骤得到的氯桥前体(240mg，0.19mmol)、乙酰丙酮(96mg，0.95mmol)、无水碳酸钠(101mg,0.95mmol)、乙二醇独乙醚(20ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至回流，反应24小时。冷却到室温，倒入水中沉降，过滤，滤饼用水洗涤，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率40％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.29(d,J＝2.2Hz,2H),8.16(d,J＝6.6Hz,2H),7.57(d,J＝6.6Hz,2H),7.45(d,J＝4.7Hz,2H),7.32(s,2H),5.99(d,J＝4.7Hz,2H),5.30(s,1H),1.74(s,6H).
实施例5：化合物Ir-9的合成
一、配体的合成
4-(9-乙基咔唑-3-)呋喃[3,2-c]吡啶(17)9-乙基咔唑-3-硼酸(2.89g,12.1mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(1.24g,8.1mmol)，四三苯基膦钯(0.28g,0.25mmol),加入到100mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃30ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(12.1mL，23.6mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(9-乙基咔唑-3-)呋喃[3,2-c]吡啶，产率89％。
二、配合物的合成
氯桥前体(18)4-(9-乙基咔唑-3-)呋喃[3,2-c]吡啶(2.45g,7.84mmol)和IrCl3·3H2O(1.32g,3.74mmol)加入45mL乙二醇独乙醚和15mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，直接抽滤，滤饼真空80摄氏度抽干，得到氯桥前体；
Ir-9将上一步骤得到的氯桥前体(2.32g，1.36mmol)、乙酰丙酮(680mg，6.8mmol)、无水碳酸钠(721mg,6.8mmol)、乙二醇独乙醚(60ml)，加入100ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至回流，反应24小时。冷却到室温，倒入水中沉降，过滤，滤饼用水洗涤，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率38％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.78(s,2H),8.46(dd,J＝12.6,4.4Hz,4H),8.35(t,J＝5.4Hz,4H),7.78(d,J＝6.6Hz,2H),7.35–7.23(m,4H),7.08(t,J＝7.3Hz,2H),6.00(s,2H),5.33(s,1H),3.81(q,J＝7.3Hz,4H),1.74(s,6H),0.90(t,J＝7.1Hz,6H).
实施例6：化合物Ir-10的合成
反应式：
一、配体的合成
4-(9-乙基咔唑-2-)呋喃[3,2-c]吡啶(20)2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷)-9-乙基咔唑(3.15g,9.9mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(1.02g,6.6mmol)，四三苯基膦钯(0.226g,0.2mmol),加入到100mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃30ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(10mL，20mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(9-乙基咔唑-2-)呋喃[3,2-c]吡啶，产率71％。
二、Ir-10的合成
氯桥前体((21)配体4-(9-乙基咔唑-2-)呋喃[3,2-c]吡啶(500mg,1.60mmol)和IrCl3·3H2O(0.2326g,0.76mmol)加入27mL乙二醇独乙醚和9mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，直接过滤，分别用水和乙醇洗涤，得到氯桥前体；
Ir-10将上一步骤得到的氯桥前体(400mg，0.23mmol)、乙酰丙酮(0.12mg，1.18mmol)、无水碳酸钠(125mg,1.18mmol)、乙二醇独乙醚(30ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至回流，反应24小时。冷却到室温，反应液倒入饱和食盐水中沉降，过滤，滤饼用水洗涤，80摄氏度下抽干，柱分离得到产物，产率37％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.49(t,J＝4.7Hz,4H),8.23(d,J＝1.7Hz,2H),8.15(s,2H),7.86–7.79(m,2H),7.45(d,J＝7.7Hz,2H),7.38(d,J＝8.2Hz,2H),7.32–7.21(m,2H),6.91(t,J＝7.5Hz,2H),6.69(s,2H),5.28(s,1H),4.49(q,J＝7.0Hz,4H),1.70(s,6H),1.25(t,J＝7.0Hz,6H).
实施例7：化合物Ir-11的合成
反应式：
一、配体的合成
4-(9，9-二乙基芴-2-)呋喃[3,2-c]吡啶(23)9，9-二乙基芴-2-硼酸(2.08g,7.8mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(1g,6.5mmol)，四三苯基膦钯(0.226g,0.2mmol),加入到100mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃30ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(9.8mL，19.6mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(9，9-二乙基芴-2-)呋喃[3,2-c]吡啶，产率63％。
二、化合物Ir-11的合成
氯桥前体(24)4-(9，9-二乙基芴-2-)呋喃[3,2-c]吡啶(1400mg,4.12mmol)和IrCl3·3H2O(693mg,1.97mmol)加入36mL乙二醇独乙醚和12mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，直接抽滤，滤饼用水和乙醇洗涤，真空80摄氏度抽干。得到氯桥前体；
Ir-11将上一步骤得到的氯桥前体(960mg，0.53mmol)、乙酰丙酮(0.271mg，2.65mmol)、无水碳酸钠(281mg,2.65mmol)、乙二醇独乙醚(30ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至80摄氏度，反应24小时。冷却到室温，反应液倒入饱和食盐水中沉降，过滤，用水洗涤，再80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率37％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.47(d,J＝6.5Hz,2H),8.44(d,J＝2.3Hz,2H),8.06(d,J＝1.7Hz,2H),7.98(s,2H),7.80(d,J＝6.6Hz,2H),7.29(d,J＝7.0Hz,2H),7.16(dtd,J＝19.1,7.2,1.1Hz,4H),7.07(d,J＝7.0Hz,2H),6.47(s,2H),5.30(s,1H),2.25–1.78(m,4H),1.73(s,6H),0.29(t,J＝7.3Hz,6H),0.05(t,J＝7.3Hz,6H).
实施例8：化合物Ir-13的合成
一、配体的合成
4-(4-N,N-二苯胺)苯基呋喃[3,2-c]吡啶(26)4-(4-N,N-二苯胺)苯基硼酸(3.78g,13.1mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(1.00g,6.51mmol)，四三苯基膦钯(0.23g,0.20mmol),加入到100mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃35ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(9.8mL，20.0mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(4-N,N-二苯胺)苯基呋喃[3,2-c]吡啶，产率47％。
二、配合物的合成
氯桥前体(27)4-(4-N,N-二苯胺)苯基呋喃[3,2-c]吡啶(1.10g,3.04mmol)和IrCl3·3H2O(508mg,1.41mmol)加入45mL乙二醇独乙醚和15mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，直接抽滤，滤饼真空80摄氏度抽干，得到氯桥前体；
Ir-13将上一步骤得到的氯桥前体(500mg，0.26mmol)、乙酰丙酮(131mg，1.31mmol)、无水碳酸钠(139mg,1.31mmol)、乙二醇独乙醚(25ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至回流，反应24小时。冷却到室温，倒入水中沉降，过滤，滤饼用水洗涤，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率28％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.26(d,J＝2.1Hz,2H),8.03(d,J＝6.5Hz,2H),7.85(d,J＝8.6Hz,2H),7.75(s,2H),7.30(d,J＝6.5Hz,2H),7.10(t,J＝7.8Hz,8H),6.91(t,J＝7.3Hz,4H),6.83(d,J＝7.7Hz,8H),6.31(dd,J＝8.6,2.3Hz,2H),5.54(d,J＝2.3Hz,2H),5.23(s,1H),1.70(s,6H).
实施例9：化合物Ir-14的合成
一、配体的合成
4-(3-N,N-二苯胺)苯基呋喃[3,2-c]吡啶(29)4-(4-N,N-二苯胺)苯基硼酸(1.95g,6.74mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(0.69g,4.49mmol)，四三苯基膦钯(0.16g,0.13mmol),加入到100mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃35ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(6.7mL，13.5mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(3-N,N-二苯胺)苯基呋喃[3,2-c]吡啶，产率58％。
二、配合物的合成
氯桥前体(30)4-(3-N,N-二苯胺)苯基呋喃[3,2-c]吡啶(500mg,1.38mmol)和IrCl3·3H2O(232mg,0.66mmol)加入20mL乙二醇独乙醚和10mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，直接抽滤，滤饼真空80摄氏度抽干，得到氯桥前体；
Ir-14将上一步骤得到的氯桥前体(501mg，0.29mmol)、乙酰丙酮(150mg，1.46mmol)、无水碳酸钠(155mg,1.46mmol)、乙二醇独乙醚(25ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至回流，反应24小时。冷却到室温，倒入水中沉降，过滤，滤饼用水洗涤，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率44％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.36(d,J＝6.5Hz,2H),8.28(d,J＝1.7Hz,2H),7.75(d,J＝6.5Hz,2H),7.66(s,2H),7.24(t,J＝7.8Hz,8H),7.16(s,2H),6.96(d,J＝7.5Hz,10H),6.53(d,J＝6.7Hz,2H),6.09(d,J＝8.1Hz,2H),5.28(s,1H),1.74(s,6H).
实施例10：化合物Ir-15的合成
一、配体的合成
4-(苯并[b]噻吩-2-基)呋喃[3,2-c]吡啶(32)(苯并[b]噻吩2-基)硼酸(2.32g,13.0mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(1.00g,6.51mmol)，四三苯基膦钯(0.23g,0.20mmol),加入到100mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃35ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(9.8mL，20.0mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(苯并[b]噻吩-2-基)呋喃[3,2-c]吡啶，产率42％。
二、配合物的合成
氯桥前体(33)4-(苯并[b]噻吩-2-基)呋喃[3,2-c]吡啶(689mg,2.74mmol)和IrCl3·3H2O(460mg,1.31mmol)加入25mL乙二醇独乙醚和10mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，直接抽滤，滤饼真空80摄氏度抽干，得到氯桥前体；
Ir-15将上一步骤得到的氯桥前体(886mg，0.61mmol)、乙酰丙酮(300mg，3.03mmol)、无水碳酸钠(321mg,3.03mmol)、乙二醇独乙醚(20ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至回流，反应24小时。冷却到室温，倒入水中沉降，过滤，滤饼用水洗涤，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率51％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.41(d,J＝2.2Hz,2H),8.28(d,J＝6.6Hz,2H),7.81(d,J＝8.0Hz,2H),7.70(d,J＝6.6Hz,2H),7.49(d,J＝2.1Hz,2H),7.11(t,J＝7.5Hz,2H),6.78(t,J＝7.6Hz,2H),6.02(d,J＝8.2Hz,2H),5.37(s,1H),1.74(s,6H).
实施例11：化合物Ir-17的合成
一、配体的合成
4-(4-N-咔唑)苯基呋喃[3,2-c]吡啶(35)4-(4-N-咔唑)苯基硼酸(2.61g,9.09mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(0.93g,6.06mmol)，四三苯基膦钯(0.21g,0.18mmol),加入到100mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃40ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(9.1mL，18.2mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(4-N-咔唑)苯基呋喃[3,2-c]吡啶，产率72％。
二、配合物的合成
氯桥前体(36)4-(4-N-咔唑)苯基呋喃[3,2-c]吡啶(1.58g,4.38mmol)和IrCl3·3H2O(736mg,2.09mmol)加入36mL乙二醇独乙醚和12mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，直接抽滤，滤饼真空80摄氏度抽干，得到氯桥前体；
Ir-17将上一步骤得到的氯桥前体(1.73g，0.91mmol)、乙酰丙酮(457mg，4.56mmol)、无水碳酸钠(486mg,4.56mmol)、乙二醇独乙醚(35ml)，加入100ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至回流，反应24小时。冷却到室温，倒入水中沉降，过滤，滤饼用水洗涤，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率51％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.53(d,J＝8.3Hz,2H),8.39(d,J＝5.9Hz,4H),8.11(d,J＝7.9Hz,6H),7.70(d,J＝6.6Hz,2H),7.23(ddd,J＝30.2,14.8,7.2Hz,14H),6.31(s,2H),5.40(s,1H),1.80(s,6H).
实施例12：化合物Ir-18的合成
一、配体的合成
4-(3-N-咔唑)苯基呋喃[3,2-c]吡啶(38)4-(3-N-咔唑)苯硼酸(1.02g,3.55mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(0.36g,2.37mmol)，四三苯基膦钯(0.08g,0.07mmol),加入到100mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃25ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(3.6mL，7.1mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(3-N-咔唑)苯呋喃[3,2-c]吡啶，产率89％。
二、配合物的合成
氯桥前体(39)4-(3-N,N-二苯基)苯呋喃[3,2-c]吡啶(291mg,0.81mmol)和IrCl3·3H2O(135mg,0.38mmol)加入15mL乙二醇独乙醚和5mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，直接抽滤，滤饼真空80摄氏度抽干，得到氯桥前体；
Ir-18将上一步骤得到的氯桥前体(245mg，0.13mmol)、乙酰丙酮(66mg，0.65mmol)、无水碳酸钠(68mg,0.65mmol)、乙二醇独乙醚(25ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至回流，反应24小时。冷却到室温，倒入水中沉降，过滤，滤饼用水洗涤，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率24％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.52(d,J＝6.5Hz,2H),8.31(s,2H),8.26(s,2H),8.22(d,J＝7.6Hz,4H),7.90(d,J＝6.6Hz,2H),7.73(s,2H),7.37(d,J＝7.2Hz,8H),7.24(t,J＝7.0Hz,4H),6.93(d,J＝8.0Hz,2H),6.48(d,J＝8.1Hz,2H),5.38(s,1H),1.82(s,6H).
实施例13：化合物Ir-19的合成
一、配体的合成
4-(3-甲氧基苯基)呋喃[3,2-c]吡啶(41)(3-甲氧基)苯硼酸(1187mg,7.81mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(800mg,5.21mmol)，四三苯基膦钯(181mg,0.16mmol),加入到100mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃35ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(7.8mL，15.6mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(3-甲氧基)苯基呋喃[3,2-c]吡啶，产率60％。
二、配合物的合成
氯桥前体(42)4-(3-甲氧基)苯基呋喃[3,2-c]吡啶(500mg,2.22mmol)和IrCl3·3H2O(373mg,1.06mmol)加入30mL乙二醇独乙醚和10mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，直接抽滤，滤饼真空80摄氏度抽干，得到氯桥前体；
Ir-19将上一步骤得到的氯桥前体(465mg，0.34mmol)、乙酰丙酮(172mg，1.71mmol)、无水碳酸钠(182mg,1.71mmol)、乙二醇独乙醚(25ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至回流，反应24小时。冷却到室温，倒入水中沉降，过滤，滤饼用水洗涤，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率40％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.37(d,J＝2.3Hz,2H),8.33(d,J＝6.5Hz,2H),7.87(d,J＝1.7Hz,2H),7.75(d,J＝6.5Hz,2H),7.53(d,J＝2.6Hz,2H),6.36(dd,J＝8.4,2.6Hz,2H),5.91(d,J＝8.4Hz,2H),5.76(s,2H),5.25(s,1H),3.71(s,6H),1.67(d,J＝15.2Hz,6H).
实施例14：化合物Ir-20的合成
一、配体的合成
4-(4-甲氧基苯基)呋喃[3,2-c]吡啶(44)(4-甲氧基)苯硼酸(1187mg,7.81mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(800mg,5.21mmol)，四三苯基膦钯(181mg,0.16mmol),加入到100mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃35ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(7.8mL，15.6mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(4-甲氧基)苯基呋喃[3,2-c]吡啶，产率68％。
二、配合物的合成
氯桥前体(45)4-(4-甲氧基)苯基呋喃[3,2-c]吡啶(500mg,2.22mmol)和IrCl3·3H2O(373mg,1.06mmol)加入30mL乙二醇独乙醚和10mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，直接抽滤，滤饼真空80摄氏度抽干，得到氯桥前体；
Ir-20将上一步骤得到的氯桥前体(595mg，0.44mmol)、乙酰丙酮(220mg，2.19mmol)、无水碳酸钠(233mg,2.19mmol)、乙二醇独乙醚(30ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至回流，反应24小时。冷却到室温，倒入水中沉降，过滤，滤饼用水洗涤，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率55％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.34(d,J＝2.3Hz,2H),8.26(d,J＝6.6Hz,2H),8.01(d,J＝8.7Hz,2H),7.88(d,J＝1.7Hz,2H),7.67(dd,J＝6.6,0.7Hz,2H),6.46(dd,J＝8.7,2.6Hz,2H),5.48(d,J＝2.6Hz,2H),5.26(s,1H),3.44(s,6H),1.70(s,6H).
实施例15：化合物Ir-21的合成
一、配体的合成
4-(2,4-二氟苯)苯基呋喃[3,2-c]吡啶(47)2,4-二氟苯硼酸(3.09g,19.6mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(2.00g,13.0mmol)，四三苯基膦钯(0.45g,0.39mmol),加入到100mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃50ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(19.5mL，39.1mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(2,4-二氟)苯基呋喃[3,2-c]吡啶，产率68％
二、配合物的合成
氯桥前体(48)4-(2,6-二氟)苯基呋喃[3,2-c]吡啶(300mg,1.30mmol)和IrCl3·3H2O(218mg,0.62mmol)加入15mL乙二醇独乙醚和5mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，加水至无沉淀出现，抽滤，滤饼真空80摄氏度抽干，得到氯桥前体；
Ir-21将上述得到的氯桥前体(380mg，0.28mmol)、吡啶甲酸(168mg，1.38mmol)、无水碳酸钠(146mg,1.38mmol)、乙二醇独乙醚(15ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至80摄氏度，反应24小时。冷却到室温，在饱和食盐水中沉降，过滤，滤饼用水洗，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率48％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.49(d,J＝6.6Hz,1H),8.34(dd,J＝8.2,2.3Hz,2H),8.12(d,J＝3.8Hz,2H),7.90(d,J＝6.5Hz,1H),7.73–7.68(m,2H),7.68–7.62(m,1H),7.54(d,J＝6.6Hz,1H),7.49(d,J＝2.3Hz,2H),6.94–6.77(m,2H),5.77–5.69(m,1H),5.40(dd,J＝8.5,2.4Hz,1H).
实施例16：化合物Ir-22的合成
一、配体的合成
4-(2,6-二氟吡啶-2-)呋喃[3,2-c]吡啶(50)2,6-二氟吡啶基硼酸(2.11g,13.3mmol)，4-氯-呋喃[3,2-c]吡啶(1.36g,8.9mmol)，四三苯基膦钯(0.31g,0.27mmol),加入到100mL烧瓶中，在氩气环境下注入除氧的四氢呋喃35ml溶解体系内固体，并加热，同时注入除氧的2M碳酸钾溶液(13.3mL，26.7mmol)。体系加热至回流反应12h。反应完成后分液，用二氯甲烷萃取水相后与上层液合并，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除溶剂后拌硅胶柱分离，得到配体4-(2,6-二氟吡啶-2-)呋喃[3,2-c]吡啶，产率72％
二、配合物的合成
氯桥前体(51)4-(2,6-二氟吡啶-2-)呋喃[3,2-c]吡啶(300mg,1.30mmol)和IrCl3·3H2O(218mg,0.62mmol)加入15mL乙二醇独乙醚和5mL蒸馏水中，在氩气保护下搅拌加热，回流反应48h后，静置至室温，加水至无沉淀出现，抽滤，滤饼真空80摄氏度抽干，得到氯桥前体；
Ir-22将上述得到的氯桥前体(380mg，0.28mmol)、吡啶甲酸(168mg，1.38mmol)、无水碳酸钠(146mg,1.38mmol)、乙二醇独乙醚(15ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温至80摄氏度，反应24小时。冷却到室温，在饱和食盐水中沉降，过滤，滤饼用水洗，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率52％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.49(d,J＝6.6Hz,1H),8.40(dd,J＝10.9,2.4Hz,2H),8.19–8.10(m,2H),7.97(d,J＝6.6Hz,1H),7.85(d,J＝5.2Hz,1H),7.79(d,J＝6.6Hz,1H),7.65(ddd,J＝7.2,5.4,1.9Hz,1H),7.60–7.52(m,3H),5.90(d,J＝2.1Hz,1H),5.59(t,J＝2.2Hz,1H).
实施例17：化合物Ir-24的合成
按实施例4得到的氯桥前体(15)(685mg，0.54mmol)、三氟甲磺酸银(419mg，1.63mmol)、无水碳酸钾(375mg,2.72mmol)、配体14(240mg，1.19)、均三甲苯(30ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温回流，反应24小时。冷却到室温，在石油醚中沉降，过滤，滤饼用水洗，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率35％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.22(d,J＝2.2Hz,3H),7.52(d,J＝4.7Hz,3H),7.38(d,J＝6.4Hz,3H),7.36–7.27(m,6H),6.30(d,J＝4.7Hz,3H).
实施例18：化合物Ir-25的合成
按实施例16得到的氯桥前体(500mg，0.363mmol)、三氟甲磺酸银(205mg，0.798mmol)、无水碳酸钾(251mg,1.82mmol)、配体50(185mg，0.800)、均三甲苯(30ml)，加入50ml圆底烧瓶中，在氩气保护下，升温回流，反应24小时。冷却到室温，在石油醚中沉降，过滤，滤饼用水洗，80摄氏度下抽干，柱分离得产物，产率30％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.33(d,J＝2.4Hz,3H),7.70(dd,J＝6.4,0.8Hz,3H),7.55–7.49(m,3H),7.46(d,J＝6.4Hz,3H),6.17(t,J＝2.2Hz,3H).
实施例19
以实施例2得到的Ir-1为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:8％Ir-1(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。其中，TmPyPB、TCTA、TAPC、CBP的化学结构如下所示：
器件组装工艺如下：
1、以10Ω/sq的ITO玻璃为衬底,先用玻璃清洗剂清洗干净,再用去离子水,丙酮各超声三遍,低压氧气等离子轰击2分钟。
2、首先蒸镀上10nm的空血注入材料MoO3,再进行有机层蒸镀,60nm的空穴传输材料TAPC被沉积到IT0玻璃基底上,再蒸镀上5nm的缓冲层TCTA，然后客体材料Ir-1和主体材料CBP通过共蒸镀的形式形成20nm的发光层,随后蒸镀35nm的电子传输和空穴阻挡层TmPyPB,1nm的LIF的阴极缓冲层/电子注入层和120nm的阴极铝。阴极蒸镀的时候采用面积为0.1cm2的模板阻挡，得到以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件。
将实施例19得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率24.2％；最大电流效率88.5cd/A；最大功率效率76.5lm/W；启亮电压3V；色坐标(0.41，0.58)。
图1为本发明实施例19有机电致发光器件的电流效率随亮度的变化曲线图，图1可以看出，在100cd/m2下，实施例19有机电致发光器件电流效率达88.cd/A；图7为本发明实施例19有机电致发光器件的电致发光光谱图，从图7可以看出，Ir-1发绿光。
实施例20
以实施例3得到的Ir-4为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:8％Ir-4(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例19所示。
将实施例20得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率20.1％；最大电流效率65.5cd/A；最大功率效率50.5lm/W；启亮电压3V。
实施例21
以实施例4得到的Ir-8为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:8％Ir-8(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例19所示。
将实施例21得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率19.1％；最大电流效率66.5cd/A；最大功率效率59.5lm/W；启亮电压3V。
实施例22
以实施例8得到的Ir-9为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:8％Ir-9(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例19所示。
将实施例22得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率24.2％；最大电流效率79.1cd/A；最大功率效率78.2lm/W；启亮电压3V。
实施例23
以实施例6得到的Ir-10为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:4％Ir-10(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例19所示。
将实施例23得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率12.1％；最大电流效率8.9cd/A；最大功率效率8.1lm/W；启亮电压3V；色坐标(0.67，0.33)。
图2为本发明实施例23有机电致发光器件的电流效率随亮度的变化曲线图，图2可以看出，在100cd/m2下，实施例23有机电致发光器件电流效率达9cd/A；图8为本发明实施例23有机电致发光器件的电致发光光谱图，从图8可以看出，Ir-11发红光。
实施例24
以实施例7得到的Ir-11为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:2％Ir-11(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例19
将实施例24得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率12.6％；最大电流效率28.8cd/A；最大功率效率23.8lm/W；启亮电压3V；色坐标(0.57，0.43)。
图3为本发明实施例24有机电致发光器件的电流效率随亮度的变化曲线图，图3可以看出，在100cd/m2下，实施例24有机电致发光器件电流效率达29cd/A；图9为本发明实施例24有机电致发光器件的电致发光光谱图，从图9可以看出，Ir-11发黄光。
实施例25
以实施例8得到的Ir-13为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:8％Ir-13(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例19所示。
将实施例25得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率19.4％；最大电流效率60.3cd/A；最大功率效率70.1lm/W；启亮电压2.8V。
实施例26
以实施例9得到的Ir-14为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:8％Ir-14(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例19所示。
将实施例26得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率12.2％；最大电流效率20.1cd/A；最大功率效率25.3lm/W；启亮电压2.8V。
实施例27
以实施例10得到的Ir-15为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:8％Ir-15(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例19所示。
将实施例27得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率9.4％；最大电流效率8.9cd/A；最大功率效率10.2lm/W；启亮电压2.8V。
实施例28
以实施例11得到的Ir-17为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:8％Ir-17(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例19所示。
将实施例38得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率22.8％；最大电流效率75.6cd/A；最大功率效率70.1lm/W；启亮电压2.9V。
实施例29
以实施例12得到的Ir-18为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:8％Ir-13(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例19所示。
将实施例29得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率18.8％；最大电流效率60.3cd/A；最大功率效率69.7lm/W；启亮电压2.8V。
实施例30
以实施例13得到的Ir-19为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:8％Ir-19(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例19所示。
将实施例30得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率10.1％；最大电流效率23.1cd/A；最大功率效率21.6lm/W；启亮电压3.0V。
实施例31
以实施例14得到的Ir-20为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:8％Ir-20(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例19所示。
将实施例31得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率20.5％；最大电流效率70.1cd/A；最大功率效率68.1lm/W；启亮电压3.0V。
实施例32
以实施例15得到的Ir-21为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA:20％Ir-21(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如下：
1、以10Ω/sq的ITO玻璃为衬底,先用玻璃清洗剂清洗干净,再用去离子水,丙酮各超声三遍,低压氧气等离子轰击2分钟。
2、首先蒸镀上10nm的空血注入材料MoO3,再进行有机层蒸镀,60nm的空穴传输材料TAPC被沉积到IT0玻璃基底上,然后客体材料Ir-21和主体材料TATC通过共蒸镀的形式形成20nm的发光层,随后蒸镀30nm的电子传输和空穴阻挡层TmPyPB,1nm的LIF的阴极缓冲层/电子注入层和120nm的阴极铝。阴极蒸镀的时候采用面积为0.1cm2的模板阻挡，得到以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件。
将实施例32得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率13.6％；最大电流效率41.2cd/A；最大功率效率49.7lm/W；启亮电压2.8V；
实施例33
以实施例16得到的Ir-22为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA:20％Ir-22(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例32所示：
将实施例33得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率11.8％；最大电流效率32.6cd/A；最大功率效率32.9lm/W；启亮电压2.8V；色坐标(0.21，0.48)。
图4为本发明实施例33有机电致发光器件的电流效率随亮度的变化曲线图，图4可以看出，在100cd/m2下，实施例33有机电致发光器件电流效率达32cd/A；图10为本发明实施例33有机电致发光器件的电致发光光谱图，从图10可以看出，Ir-25发蓝光。
实施例34
以实施例17得到的Ir-24为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/CBP:8％Ir-24(20nm)/TmPyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例19所示。
将实施例34得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率19.7％；最大电流效率68,4cd/A；最大功率效率69.4lm/W；启亮电压2.9V。
实施例35
以实施例18得到的Ir-25为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA:20％Ir-25(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)。器件组装工艺如实施例32所示。
将实施例35得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率10.7％；最大电流效率29,6cd/A；最大功率效率29.9lm/W；启亮电压2.8V；色坐标(0.20，0.42)。
图5为本发明实施例35有机电致发光器件的电流效率随亮度的变化曲线图，图5可以看出，在100cd/m2下，实施例35有机电致发光器件电流效率达30cd/A；图11为本发明实施例35有机电致发光器件的电致发光光谱图，从图11可以看出，Ir-25发蓝光。
实施例36
以实施例16和实施例7得到的Ir-22和Ir-11为发光中心的有机电致发光器件,其器件结构为ITO/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA:19.5％Ir-22:0.5％Ir-11/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(2500Hz)，器件组装工艺如下：
1、以10Ω/sq的ITO玻璃为衬底,先用玻璃清洗剂清洗干净,再用去离子水,丙酮各超声三遍,低压氧气等离子轰击2分钟。
2、首先蒸镀上10nm的空血注入材料MoO3,再进行有机层蒸镀,60nm的空穴传输材料TAPC被沉积到IT0玻璃基底上,然后客体材料(Ir-25:Ir-11＝40:1)和主体材料TATC通过共蒸镀的形式形成20nm的发光层,随后蒸镀30nm的电子传输和空穴阻挡层TmPyPB,1nm的LIF的阴极缓冲层/电子注入层和120nm的阴极铝。阴极蒸镀的时候采用面积为0.1cm2的模板阻挡，得到以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件。
将实施例36得到的有机电致发光器件进行性能测试，结果如下：最大外量子效率9.4％；最大电流效率28.1cd/A；最大功率效率26.2lm/W；启亮电压2.9V；色坐标(0.31，0.36)。
图6为本发明实施例36有机电致发光器件的电流效率随亮度的变化曲线图，图6可以看出，在100cd/m2下，实施例36有机电致发光器件电流效率达27cd/A；图12为本发明实施例36有机电致发光器件的电致发光光谱图，从图12可以看出，混合客体材料(Ir-25:Ir-11＝39:1)发白光。

Claims (4)

1.一种基于呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物的有机电致发光器件，至少有一层有机层为发光层，其特征在于，所述的发光层包含一种或多种含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物，结构式如式(I)所示：
其中，M为金属原子，独立地选自Ir；
q独立地选自0或1，当M为Ir时，p+q＝3；
Ar选自如下结构或这些结构两两以单键形式连接的组合：
R，R1,R2为取代基，独立地选自H，F，Cl，Br，I，CN，NO2，具有1～40个碳原子的直链烷基，具有3～40个碳原子的支链或环状烷基，它们在每一种情况下，一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，且其中在每一种情况下，一个或多个非相邻的CH2基团可以被O或S替代；
为
2.根据权利要求1所述的一种基于呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物的有机电致发光器件，其特征在于，所述的含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物具有式Ir-3至Ir-5、Ir-8至Ir-20、Ir-24至Ir-25所示的结构：
3.根据权利要求1所述的一种基于呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物的有机电致发光器件，其特征在于，所述的发光层包含一种含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物，最终器件发出单一的蓝光、绿光、黄光或红光。
4.根据权利要求1所述的一种基于呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物的有机电致发光器件，其特征在于，所述的发光层包含多种含呋喃[3,2-c]吡啶单元的有机金属配合物，最终器件发出白光。
CN201510962488.0A 2015-12-21 2015-12-21 以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件 Active CN105505378B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510962488.0A CN105505378B (zh) 2015-12-21 2015-12-21 以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510962488.0A CN105505378B (zh) 2015-12-21 2015-12-21 以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105505378A CN105505378A (zh) 2016-04-20
CN105505378B true CN105505378B (zh) 2018-11-20

Family

ID=55713688

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510962488.0A Active CN105505378B (zh) 2015-12-21 2015-12-21 以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105505378B (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106883270B (zh) 2015-11-26 2019-03-26 财团法人工业技术研究院 有机金属化合物、包含其的有机发光装置
US11780865B2 (en) * 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) * 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102673196B1 (ko) * 2017-09-05 2024-06-10 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
US11957044B2 (en) * 2017-09-05 2024-04-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
US11377458B2 (en) * 2017-10-16 2022-07-05 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
CN110746463B (zh) 2018-07-23 2023-07-28 财团法人工业技术研究院 有机金属化合物及包含其的有机发光装置
CN111039991A (zh) * 2019-12-24 2020-04-21 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机磷光材料及制备方法与包含其的电致发光器件
WO2023149735A1 (en) * 2022-02-03 2023-08-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106883270A (zh) * 2015-11-26 2017-06-23 财团法人工业技术研究院 有机金属化合物、包含其的有机发光装置

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5878461B2 (ja) * 2009-04-06 2016-03-08 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 新規な配位子構造を含む金属錯体
TWI395804B (zh) * 2010-05-18 2013-05-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106883270A (zh) * 2015-11-26 2017-06-23 财团法人工业技术研究院 有机金属化合物、包含其的有机发光装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN105505378A (zh) 2016-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105505378B (zh) 以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件
CN103087109B (zh) 磷光材料
CN107501330A (zh) 包含氮杂苯并咪唑碳烯配体的金属配合物及其在oled中的用途
TWI242999B (en) Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
CN103936791A (zh) 一系列有机电致磷光材料
CN107266505A (zh) 一类四齿环金属铂(ii)配合物磷光发光材料
CN102391308A (zh) 具有双载流子传输性能的树枝状铱配合物及应用和制备的有机电致磷光器件
CN104059090A (zh) 一类吡啶和咔啉衍生物的合成方法及其应用
CN103965884A (zh) 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN104119396A (zh) 蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN107417733A (zh) 一类四齿环金属钯(ii)配合物磷光发光材料
CN108440532A (zh) 一种苯并吡嗪化合物及其用途和发光器件
CN104177411A (zh) 蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN104293342A (zh) 蓝光有机电致磷光材料及其制备方法与应用
CN104418911A (zh) 蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN104177410A (zh) 蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN104119393A (zh) 有机铱金属配合物及其制备方法和应用
CN104177425A (zh) 蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN104292270A (zh) 蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN104342107A (zh) 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN104342114A (zh) 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN104342108A (zh) 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN104419408A (zh) 一种蓝光有机电致磷光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104327828A (zh) 一种蓝光有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN104419407A (zh) 一种蓝光有机电致磷光材料及其制备方法和有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant