CN111039991A - 一种有机磷光材料及制备方法与包含其的电致发光器件 - Google Patents

一种有机磷光材料及制备方法与包含其的电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种有机磷光材料及制备方法与包括其的电致发光器件，所述有机磷光材料是含有金属铱配合物的材料，其结构通式如说明书所示。本发明公开的有机磷光材料具有高的发光效率及高强度，其可作为发光主体材料应用于有机电致发光器件中，不仅使电致发光器件的驱动电压明显降低，还能显著提高器件的电流效率及磷光寿命。此外，本发明公开的有机磷光材料的制备方法操作简便、成本低，适于市面推广与应用。

Description

一种有机磷光材料及制备方法与包含其的电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种有机磷光材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机电致发光，又称有机发光二极管(Organic Light-emitting Diodes，OLEDs)的研究从上世纪六十年代就初露端倪，但是真正蓬勃发展却是开始于八十年代末。1963年，Pope研究团队以蒽单晶体外加直流电压(400V)获得微弱蓝光，但太低的亮度和效率没有引起人们足够的重视。之后，萘、苝等单晶分子在100～800V电压驱动下作为发光层，获得了高达5％的量子效率的电致发光器件。但高的驱动电压使利用单晶分子制作的半导体器件没有任何应用价值。因此，长期以来OLED的研究一直停留在低亮度、高电压、低效率的水平上。
1997年，Forrester研究团队采用掺杂重金属配合物的方法获得了电致磷光材料，突破了有机电致发光材料量子效率低于25％的限制，使有机平板显示器的研究进入一个新时期。
2004年，厚度仅为10nm左右的40英寸有机电致发光显示器，一经亮相就成为了万众瞩目的焦点。2005年我国第一条手机显示屏生产线在清华大学的技术支持下在昆山建成，标志着我国在OLEDs产品开发方面进入了实用化阶段经过几十年的发展，有机电致发光材料有了很大进展，以达到完全或部分取代液晶显示器件的趋势。
OLED之所以会成为信息显示领域和科学研究开发最热门是由它自身独特的特性所致。它的主要特性如下：(1)工作电压低一般为3～10V的直流电压驱动；(2)发光亮度和发光效率高；(3)反应速度快(1μs量级)；(4)自发光、广视角达(达到170°左右)，而液晶显示器的视角只有45°；(5)面板厚度薄、重量轻：各个功能层都是纳米级的；(6)可弯曲、折叠可制在柔软衬底上；(7)制备工艺简单、成本低；(8)材料的可选择范围较宽，是实现彩色显示的重要保证。因此，OLED被喻为下一代的“明星”平板显示技术，前景不可限“亮”。
综上，我们通过设计合成了一种简单的有机磷光材料，通过不断改善实验条件，可以有效地使有机磷光材料的合成方法简单化，提纯方法相对简单，产业化产率大幅度提高，成本大幅降低。这一系列的有机磷光材料使得其应用到电致发光器件中时电流效率、磷光寿命得到显著提高。通过对取代基的调节，使材料的性能更加能达到产业化的需求，用途广泛，具有潜在的应用价值。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是针对现有技术中存在的问题，提供一种具有较高强度的有机磷光材料。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种有机磷光材料，所述有机磷光材料的结构式如下所示：
Figure BDA0002334298340000021
其中，R1、R2、R3独立选自氢、氘、硝基、卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C2-C6烯烃基、C2-C6炔烃基、C6-C18芳基、C4-C12芳族杂环基、C10-C18稠环基或C5～C15螺环；
R4、R6独立选自氢、甲基、乙基、异丙基或叔丁基；
R5独立选自氢、氘或甲基；
且m与n之和为3，且m为2或3。
优选的，所述C1-C8烷基为非取代或至少1个取代基I取代的直链烷基、支链烷基或环烷基；所述C6-C18芳基为非取代或至少1个取代基I取代的芳基。
优选的，所述取代基I至少为氘、硝基、卤素、羰基中的一种。
优选的，所述C4-C12芳族杂环基为非取代或至少1个取代基II取代的芳族杂环基，且所述取代基II为氘、卤素或硝基。
优选的，R1、R2、R3各自独立的与所在环上的取代基III相互形成C3～C30脂肪族环、C6～C18芳环、C4～C18芳族杂环、C10～C18稠环或C5～C18螺环。
优选的，所述取代基III至少为氢、氘、硝基、卤素、氰基、羰基中的一种。
进一步的，所述卤素为氟、氯、溴或碘。
示范性的，当m为2，n为1时，所述有机磷光材料的结构式如下：
Figure BDA0002334298340000031
具体地，所述有机磷光材料选自以下结构中的任意一种：
Figure BDA0002334298340000032
Figure BDA0002334298340000041
Figure BDA0002334298340000051
Figure BDA0002334298340000061
Figure BDA0002334298340000071
Figure BDA0002334298340000081
Figure BDA0002334298340000091
Figure BDA0002334298340000101
以上仅列举了一些具体的结构式，但本发明请求保护的系列有机磷光材料不局限上述分子结构，凡是本发明公开的基团及其取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构，在此不再一一赘述，且其均应落入本发明申请的保护范围。
此外，本发明还请求保护一种上述有机磷光材料的制备方法，所述方法具体包括如下步骤：
(1)将原料A与三氯化铱反应，制得桥联配体B；
(2)将桥联配体B与二酮类衍生物反应，制得有机磷光材料C；
具体的，所述有机磷光材料的反应式如下：
Figure BDA0002334298340000111
优选的，所述原料A与所述三氯化铱的添加物质的量之比为2.5:1；且所述步骤(2)中添加二酮类衍生物与桥联配体B的物质的量之比为3:1。
优选的，所述反应温度为110℃～125℃，反应时间为24h～36h。
进一步的，所述反应温度为120℃，反应时间为24h。
更为优选的，本发明公开的一种有机磷光材料的制备方法具体如下：
步骤1：称取原料A、IrCl3·3H2O，乙二醇乙醚和水分别加入到反应体系，在N2保护下加热回流24h，然后冷却至室温，有沉淀物析出，进行减压抽滤，用无水乙醇、石油醚依次淋洗、烘干，得到桥联配体B；
步骤2：称取桥联配体B，K2CO3，乙二醇乙醚分别加入到反应体系，在N2保护下加入二酮类衍生物，升高温度至120℃，加热回流24h，冷却至室温，减压抽滤，滤饼用乙醇淋洗，在-0.1Mpa、50℃条件下，烘干，过硅胶柱，最终将得到的滤液旋干，即得到目标产物—有机磷光材料。
以及本发明还请求保护上述有机磷光材料在有机电致发光器件中的应用。
具体地，所述有机磷光材料用于制备有机电致发光器件，包括：第一电极、有机电致发光材料层、第二电极；其中有机电致发光材料层包含本发明请求保护的有机磷光材料。
示范性的，所述有机电致发光材料层至少包含空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层。且本发明公开制备的有机磷光材料可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
与现有技术相比，本发明公开了一种有机磷光材料及制备方法与包含其的电致发光器件，具有如下有益效果：
首先，本发明公开的有机磷光材料具有高的电流效率、较长的磷光寿命及较低的驱动电压；且将所述有机磷光材料作为发光主体材料应用于电致发光器件中，不仅使电致发光器件的驱动电压明显降低，还能显著提高器件的电流效率及磷光寿命。此外，本发明公开的有机磷光材料的制备方法操作简便、成本低，适于市面推广与应用。
具体实施方式
下面所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例公开了一种高强度的有机磷光材料及其制备方法，通过将制备的有机磷光材料掺杂在发光层中，可使有机电致发光器件的电流效率及磷光寿命得到显著提高。
实施例1制备化合物C-001
Figure BDA0002334298340000121
步骤1：称取A-001(48mmol，10g)、IrCl3·3H2O(19.2mmol，6.77g)，乙二醇乙醚(150ml)，水(50ml)分别加入到反应体系，在N2保护下加热回流24h，然后冷却至室温，有沉淀物析出，进行减压抽滤，用无水乙醇、石油醚依次淋洗，烘干，得到桥联配体B-001(6.3mmol，8.10g)，产率为65.5％；
步骤2：称取桥联配体B-001(3.9mmol，5g)，K2CO3(26mmol，3.60g)，乙二醇乙醚(50ml)分别加入到反应体系，在N2保护下加入2，4-戊二酮(11.7mmol，1.17g)，升高温度至120℃，加热回流24h，冷却至室温，减压抽滤，滤饼用乙醇淋洗，并在-0.1Mpa，50℃条件下，烘干，过硅胶柱，最终将得到的滤液旋干，便得到目标产物C-001(4.4mmol，3.10g)，产率为56％。
元素分析：
理论值C：56.00％；H，3.85％；Ir，27.16％；N，3.96％；O，9.04％；
测试值C：56.02％；H，3.84％；Ir，27.13％；N，3.98％；O，9.00％。
HPLC纯度：>99％。
质谱：理论值707.81；测试值708.16，所测结构与理论结构基本一致。
实施例2制备C-004
Figure BDA0002334298340000131
步骤1：称取A-004(45mmol，10g)、IrCl3·3H2O(18mmol，6.35g)，乙二醇乙醚(150ml)，水(50ml)分别加入到反应体系，在N2保护下加热回流24h，然后冷却至室温，有沉淀物析出，进行减压抽滤，用无水乙醇、石油醚依次淋洗，烘干，得到桥联配体B-004(5.8mmol，7.80g)，产率为64.4％；
步骤2：称取桥联配体B-004(3.7mmol，5g)，K2CO3(26mmol，3.60g)，乙二醇乙醚(50ml)分别加入到反应体系，在N2保护下加入2，4-戊二酮(11.1mmol，1.11g)，升高温度至120℃，加热回流24h，冷却至室温，减压抽滤，滤饼用乙醇淋洗，并在-0.1Mpa，50℃条件下，烘干，过硅胶柱，最终将得到的滤液旋干，便得到目标产物C-004(3.6mmol，2.68g)，产率为49.3％。
元素分析：
理论值C，57.13％；H，4.25％；Ir，26.12％；N，3.81％；O，8.70％；
测试值C，57.15％；H，4.21％；Ir，26.10％；N，3.80％；O，8.68％。
HPLC纯度：>99％。
质谱：理论值735.86；测试值736.19，所测结构与理论结构基本一致。
实施例3制备C-007
Figure BDA0002334298340000141
步骤1：称取A-007(42mmol，10g)、IrCl3·3H2O(16.8mmol，5.92g)，乙二醇乙醚(150ml)，水(50ml)分别加入到反应体系，在N2保护下加热回流24h，然后冷却至室温，有沉淀物析出，进行减压抽滤，用无水乙醇、石油醚依次淋洗，烘干，得到桥联配体B-007(5.1mmol，7.10g)，产率为60.3％；
步骤2：称取桥联配体B-007(3.6mmol，5g)，K2CO3(26mmol，3.60g)，乙二醇乙醚(50ml)分别加入到反应体系，在N2保护下加入2，4-戊二酮(10.8mmol，1.08g)，升高温度至120℃，加热回流24h，冷却至室温，减压抽滤，滤饼用乙醇淋洗，并在-0.1Mpa，50℃条件下，烘干，过硅胶柱，最终将得到的滤液旋干，便得到目标产物C-007(3.2mmol，2.43g)，产率为44.1％。
元素分析：
理论值C，58.18％；H，4.62％；Ir，25.16％；N，3.67％；O，8.38％；
测试值C，58.15％；H，4.60％；Ir，25.13％；N，3.62％；O，8.35％。
HPLC纯度：>99％。
质谱：理论值763.91；测试值764.21，所测结构与理论结构基本一致。
实施例4制备C-025
Figure BDA0002334298340000151
步骤1：称取A-025(45mmol，10g)、IrCl3·3H2O(18mmol，6.35g)，乙二醇乙醚(150ml)，水(50ml)分别加入到反应体系，在N2保护下加热回流24h，然后冷却至室温，有沉淀物析出，进行减压抽滤，用无水乙醇、石油醚依次淋洗，烘干，得到桥联配体B-025(5.1mmol，6.84g)，产率为56.5％；
步骤2：称取桥联配体B-025(2.6mmol，5g)，K2CO3(26mmol，3.60g)，乙二醇乙醚(50ml)分别加入到反应体系，在N2保护下加入3，5-庚二酮(11.1mmol，1.40g)，升高温度至120℃，加热回流24h，冷却至室温，减压抽滤，滤饼用乙醇淋洗，并在-0.1Mpa，50℃条件下，烘干，过硅胶柱，最终将得到的滤液旋干，便得到目标产物C-025(3.6mmol，2.74g)，产率为48.4％。
元素分析：
理论值C，58.18％；H，4.62％；Ir，25.16％；N，3.67％；O，8.38％；
测试值C，58.19％；H，4.65％；Ir，25.13％；N，3.62％；O，8.36％。
HPLC纯度：>99％。
质谱：理论值763.91；测试值764.22，所测结构与理论结构基本一致。
实施例5制备C-046
Figure BDA0002334298340000161
步骤1：称取A-046(45mmol，10g)、IrCl3·3H2O(18mmol，6.35g)，乙二醇乙醚(150ml)，水(50ml)分别加入到反应体系，在N2保护下加热回流24h，然后冷却至室温，有沉淀物析出，进行减压抽滤，用无水乙醇、石油醚依次淋洗，烘干，得到桥联配体B-046(4.9mmol，6.56g)，产率为54.2％；
步骤2：称取桥联配体B-046(3.7mmol，5g)，K2CO3(26mmol，3.60g)，乙二醇乙醚(50ml)分别加入到反应体系，在N2保护下加入2，6-二甲基-3，5-庚二酮(11.1mmol，1.73g)，升高温度至120℃，加热回流24h，冷却至室温，减压抽滤，滤饼用乙醇淋洗，并在-0.1Mpa，50℃条件下，烘干，过硅胶柱，最终将得到的滤液旋干，便得到目标产物C-046(3.8mmol，3.00g)，产率为53.9％。
元素分析：
理论值C，59.15％；H，4.96％；Ir，24.27％；N，3.54％；O，8.08％；
测试值C，59.16％；H，4.94％；Ir，24.26％；N，3.52％；O，8.05％。
HPLC纯度：>99％。
质谱：理论值791.97；测试值792.25，所测结构与理论结构基本一致。
实施例6制备C-106
Figure BDA0002334298340000171
步骤1：称取A-106(48mmol，10g)、IrCl3·H2O(19.2mol，6.77g)，乙二醇乙醚(150ml)，水(50ml)分别加入到反应体系，在N2保护下加热回流24h，然后冷却至室温，有沉淀物析出，进行减压抽滤，用无水乙醇、石油醚依次淋洗，烘干，得到桥联配体B-106(5.3mmol，6.85g)，产率为55.4％；
步骤2：称取桥联配体B-106(3.9mmol，5g)，K2CO3(26mmol，3.60g)，乙二醇乙醚(50ml)分别加入到反应体系，在N2保护下加入3，7-二乙基-4，6-壬二酮(11.7mmol，2.48g)，升高温度至120℃，加热回流24h，冷却至室温，减压抽滤，滤饼用乙醇淋洗，并在-0.1Mpa，50℃条件下，烘干，过硅胶柱，最终将得到的滤液旋干，便得到目标产物C-106(4.5mmol，3.68g)，产率为57.5％。
元素分析：
理论值C，60.05％；H，5.29％；Ir，23.44％；N，3.42％；O，7.80％；
测试值C，60.03％；H，5.27％；Ir，23.42％；N，3.41％；O，7.79％。
HPLC纯度：>99％。
质谱：理论值820.02；测试值820.29，所测结构与理论结构基本一致。
其他有机磷光材料的制备方法与上述相同，在此不一一赘述，且其他有机磷光材料的分子式和质谱如下表1所示：
表1 其他有机磷光材料的分子式和质谱
Figure BDA0002334298340000181
Figure BDA0002334298340000191
此外，为了进一步说明本发明公开制备的有机磷光材料在电致发光器件中的应用效果，发明人还进行了下述测试实验，具体如下：
实施例7器件实施例
使用实施例1制备的化合物C-001制备有机电致发光器件，具体操作如下：
将涂层厚度为
Figure BDA0002334298340000192
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
首先ITO(阳极)上面蒸镀CuPc
Figure BDA0002334298340000193
紧接着蒸镀NPB
Figure BDA0002334298340000194
主体物质4，4'-N,N'-联苯二咔唑("CBP")和掺杂物质化合物C-00195:5重量比混合蒸镀
Figure BDA0002334298340000195
蒸镀电子传输层"Alq3"
Figure BDA0002334298340000196
蒸镀电子注入层LiF
Figure BDA0002334298340000197
蒸镀阴极Al
Figure BDA0002334298340000198
形式制备得到有机电致发光器件。
发明人采用KEITHLEY 2400型源测量单元和CS-2000分光辐射亮度计对上述得到的有机电致发光器件的发光特性进行测试，以评价器件的性能及电流效率。
此外，参照上述有机电致发光器件的制备方法，将化合物C-001分别替换为C-004、C-007、C-025、C-046、C-106，制备得到相应有机磷光材料的有机电致发光器件。
对比例1
按照实施例7相同的方法制备有机电致发光器件，其中发光层掺杂的化合物结构如下：
Figure BDA0002334298340000201
并且对制备的有机电致发光器件进行与实施例7相同的检测，结果见下表2。
表2 实施例7、对比例1及掺杂其他有机磷光材料的电致发光器件的性能检测结果
Figure BDA0002334298340000202
Figure BDA0002334298340000211
由表2可以看出，使用本发明提供的化合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件优于对比化合物的有机电致发光器件，驱动电压明显降低，电流效率和寿命得到显著提高。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种有机磷光材料，其特征在于，所述有机磷光材料的结构通式如下所示：
Figure FDA0002334298330000011
其中，R1、R2、R3独立选自氢、氘、硝基、卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C2-C6烯烃基、C2-C6炔烃基、C6-C18芳基、C4-C12芳族杂环基、C10-C18稠环基或C5～C15螺环；
R4、R6独立选自氢、甲基、乙基、异丙基或叔丁基；
R5独立选自氢、氘或甲基；
且m与n之和为3，且m为2或3。
2.根据权利要求1所述的一种有机磷光材料，其特征在于，所述C1-C8烷基为非取代或至少1个取代基I取代的直链烷基、支链烷基或环烷基；所述C6-C18芳基为非取代或至少1个取代基I取代的芳基。
3.根据权利要求2所述的一种有机磷光材料，其特征在于，所述取代基I至少为氘、硝基、卤素、羰基中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种有机磷光材料，其特征在于，所述C4-C12芳族杂环基为非取代或至少1个取代基II取代的芳族杂环基，且所述取代基II为氘、卤素或硝基。
5.根据权利要求1所述的一种有机磷光材料，其特征在于，R1、R2、R3各自独立的与所在环上的取代基III相互形成C3～C30脂肪族环、C6～C18芳环、C4～C18芳族杂环、C10～C18稠环或C5～C18螺环。
6.根据权利要求5所述的一种有机磷光材料，其特征在于，所述取代基III至少为氢、氘、硝基、卤素、氰基、羰基中的一种。
7.一种如权利要求1～6任一所述有机磷光材料的制备方法，其特征在于，所述方法具体包括如下步骤：
(1)将原料A与三氯化铱反应，制得桥联配体B；
(2)将桥联配体B与二酮类衍生物反应，制得有机磷光材料C；
具体的，所述有机磷光材料的反应式如下：
Figure FDA0002334298330000021
8.根据权利要求7所述的一种有机磷光材料的制备方法，其特征在于，所述原料A与所述三氯化铱的添加物质的量之比为2.5:1；且所述步骤(2)中添加二酮类衍生物的量与桥联配体B物质的量之比为3:1。
9.根据权利要求7所述的一种有机磷光材料的制备方法，其特征在于，所述反应温度为110℃～125℃，反应时间为24h～36h。
10.一种如权利要求1～6所述的有机磷光材料或如权利要求7所述方法制备的有机磷光材料在有机电致发光器件中的应用。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111690017A (zh) * 2020-07-15 2020-09-22 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN114891042A (zh) * 2022-05-18 2022-08-12 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机金属化合物及其应用、发光器件、发光装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1517427A (zh) * 2002-12-28 2004-08-04 ����Sdi��ʽ���� 发红光的化合物及使用该化合物的有机场致发光器件
CN102471320A (zh) * 2009-10-16 2012-05-23 出光兴产株式会社 含芴芳香族化合物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN105505378A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 中国科学院长春应用化学研究所 以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件
CN109970808A (zh) * 2017-12-27 2019-07-05 江苏三月光电科技有限公司 一种磷光有机金属铱配合物、其制备方法及其在有机电致发光器件中的应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1517427A (zh) * 2002-12-28 2004-08-04 ����Sdi��ʽ���� 发红光的化合物及使用该化合物的有机场致发光器件
CN102471320A (zh) * 2009-10-16 2012-05-23 出光兴产株式会社 含芴芳香族化合物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN105505378A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 中国科学院长春应用化学研究所 以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件
CN109970808A (zh) * 2017-12-27 2019-07-05 江苏三月光电科技有限公司 一种磷光有机金属铱配合物、其制备方法及其在有机电致发光器件中的应用

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111690017A (zh) * 2020-07-15 2020-09-22 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN111690017B (zh) * 2020-07-15 2023-12-19 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN114891042A (zh) * 2022-05-18 2022-08-12 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机金属化合物及其应用、发光器件、发光装置

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