JP7441539B2 - 多環配位子を有する発光材料 - Google Patents
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Description
本発明は、有機発光素子などの有機電子素子に用いられる化合物に関する。より特に、多環配位子を有する金属錯体、該金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子および化合物の組合せに関する。
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、寿命が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス寿命を有することが望まれている。
ＣＮ１１０６９８５１８Ａでは、構造の一般式が以下の通りであるりん光発光材料が開示されている。
（ただし、Ｘは、ＮでありまたはＰである。）
具体的な例示には、
および
がある。縮合環構造をさらに導入することによる大きな影響が注目されていない。
具体的な例示には、
りん光発光材料については、従来技術においてすでに報道されているが、たとえば素子発光顔色、発光飽和度、電圧、素子の効率、素子の耐用年数などの素子の性能に対する業界内で日増しに高まるニーズに合致するために、突き込んで研究する必要がある。
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、多環配位子を有する一連の金属錯体を提供することを目的とする。前記金属錯体は、エレクトロルミネッセンス素子における発光材料として用いられることができる。これらの新規な金属錯体は、赤色光の放射を実現し、極めて狭い半値全幅を有し、飽和度の高い発光を実現することができる。また、エレクトロルミネッセンス素子における発光材料として用いられる場合、これらの新規な金属錯体は、赤色光の放射を実現し、極めて狭い半値全幅を有し、飽和度の高い発光を実現し、電圧を低下させるかまたは低電圧を維持することができるとともに、素子の効率および耐用年数を大幅に向上させ、より良好な素子の性能を提供することができる。
本発明の一実施例によれば、金属Ｍ、および金属Ｍと配位する配位子Ｌａを含む金属錯体であって、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記配位子Ｌａは、式１で表される構造を有する、金属錯体が開示される。
（Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立してＣまたはＮから選ばれ、且つＺ１およびＺ２は、異なり、
Ｗは、出現毎に同一または異なってＢ、ＮまたはＰから選ばれ、
環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｂは、炭素原子数２～３０のヘテロ環または炭素原子数２～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｗは、出現毎に同一または異なってＢ、ＮまたはＰから選ばれ、
環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｂは、炭素原子数２～３０のヘテロ環または炭素原子数２～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の他の実施例によれば、陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に設けられた有機層を含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層は、上記実施例に記載された金属錯体を含むエレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
本発明の他の実施例によれば、上記実施例に記載された金属錯体を含む化合物の組合せがさらに開示される。
本発明に係る新規な多環配位子を有する金属錯体は、エレクトロルミネッセンス素子における発光材料として用いられることができる。これらの新規な金属錯体は、赤色光の放射を実現し、極めて狭い半値全幅を有し、飽和度の高い発光を実現することができる。また、エレクトロルミネッセンス素子における発光材料として用いられる場合、これらの新規な金属錯体は、赤色光の放射を実現し、極めて狭い半値全幅を有し、飽和度の高い発光を実現し、電圧を低下させるかまたは低電圧を維持することができるとともに、素子の効率および耐用年数を大幅に向上させ、より良好な素子の性能を提供することができる。
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルゲルマニルメチル基、トリメチルゲルマニルエチル基、トリメチルゲルマニルイソプロピル基、ジメチルエチルゲルマニルメチル基、ジメチルイソプロピルゲルマニルメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルゲルマニルメチル基、トリエチルゲルマニルメチル基、トリエチルゲルマニルエチル基、トリイソプロピルゲルマニルメチル基、トリイソプロピルゲルマニルエチル基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリイソプロピルシリルメチル基、トリイソプロピルシリルエチル基を含む。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族複素環基は、環原子数３～２０の飽和複素環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族複素環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族複素環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族複素環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、複素環基は、置換されていてもよい。
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－複素環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基および複素環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
アルキルゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたゲルマニウム基を含む。アルキルゲルマニウム基は、炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルゲルマニウム基であることが好ましい。アルキルゲルマニウム基の例は、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、メチルジエチルゲルマニウム基、エチルジメチルゲルマニウム基、トリプロピルゲルマニウム基、トリブチルゲルマニウム基、トリイソプロピルゲルマニウム基、メチルジイソプロピルゲルマニウム基、ジメチルイソプロピルゲルマニウム基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、トリイソブチルゲルマニウム基、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アルキルゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
アリールゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基またはヘテロアリール基で置換されたゲルマニウム基を含む。アリールゲルマニウム基は、炭素原子数６～３０のアリール基ゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールゲルマニウム基であることが好ましい。アリールゲルマニウム基の例は、トリフェニルゲルマニウム基、フェニルジビフェニルゲルマニウム基、ジフェニルビフェニルゲルマニウム基、フェニルジエチルゲルマニウム基、ジフェニルエチルゲルマニウム基、フェニルジメチルゲルマニウム基、ジフェニルメチルゲルマニウム基、フェニルジイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルブチルゲルマニウム基、ジフェニルイソブチルゲルマニウム基、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アリールゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換の複素環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアルキルゲルマニウム基、置換のアリールゲルマニウム基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、さらに離れる炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
本発明の一実施例によれば、金属Ｍ、および金属Ｍと配位する配位子Ｌａを含む金属錯体であって、前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記配位子Ｌａは、式１で表される構造を有する、金属錯体が開示される。
（Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立してＣまたはＮから選ばれ、且つＺ１およびＺ２は、異なり、
Ｗは、出現毎に同一または異なってＢ、ＮまたはＰから選ばれ、
環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｂは、炭素原子数２～３０のヘテロ環または炭素原子数２～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｗは、出現毎に同一または異なってＢ、ＮまたはＰから選ばれ、
環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｂは、炭素原子数２～３０のヘテロ環または炭素原子数２～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、隣り合う置換基Ｒａ同士、隣り合う置換基Ｒｂ同士、隣り合う置換基Ｒｃ同士、隣り合う置換基Ｒｄ同士、隣り合う置換基ＲａとＲｂ同士、隣り合う置換基ＲａとＲｄ同士、および隣り合う置換基ＲｂとＲｃ同士のうちのいずれか１グループまたは複数グループが結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａ中、環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～１８の芳香族環または炭素原子数３～１８のヘテロ芳香族環から選ばれ、環Ｂは、炭素原子数２～１８のヘテロ芳香族環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａ中、環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～１０の芳香族環または環原子数５～１０のヘテロ芳香族環から選ばれ、環Ｂは、環原子数５～１０のヘテロ芳香族環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａ中、環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なってベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、アザナフタレン環、フラン環、チオフェン環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、ピロール環、ピラゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、アザベンゾフラン環、またはアザベンゾチオフェン環から選ばれ、環Ｂは、ピロール環、インドール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、アザインドール環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａ中、環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なってベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環から選ばれ、環Ｂは、ピロール環、インドール環、アザインドール環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａは、式２～式１９のうちのいずれか１種で表される構造から選ばれる。
（Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立してＣまたはＮから選ばれ、且つＺ１およびＺ２は、異なり、
Ｗは、出現毎に同一または異なってＢ、ＮまたはＰから選ばれ、
Ａ１～Ａ５は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲａから選ばれ、
Ｂ１～Ｂ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｂから選ばれ、
Ｃ１～Ｃ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｃから選ばれ、
Ｄ１～Ｄ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｄから選ばれ、
Ｘ１は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｃ、ＣＲｃＲｃ、ＳｉＲｃＲｃまたはＰＲｃから選ばれ、
Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｄ、ＣＲｄＲｄ、ＳｉＲｄＲｄまたはＰＲｄから選ばれ、
Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｚ、ＣＲｚＲｚ、ＳｉＲｚＲｚまたはＰＲｚから選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｚは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｗは、出現毎に同一または異なってＢ、ＮまたはＰから選ばれ、
Ａ１～Ａ５は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲａから選ばれ、
Ｂ１～Ｂ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｂから選ばれ、
Ｃ１～Ｃ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｃから選ばれ、
Ｄ１～Ｄ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｄから選ばれ、
Ｘ１は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｃ、ＣＲｃＲｃ、ＳｉＲｃＲｃまたはＰＲｃから選ばれ、
Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｄ、ＣＲｄＲｄ、ＳｉＲｄＲｄまたはＰＲｄから選ばれ、
Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｚ、ＣＲｚＲｚ、ＳｉＲｚＲｚまたはＰＲｚから選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｚは、結合して環を形成していてもよい。）
本実施例において、隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｚが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、隣り合う置換基Ｒａ同士、隣り合う置換基Ｒｂ同士、隣り合う置換基Ｒｃ同士、隣り合う置換基Ｒｄ同士、隣り合う置換基ＲａとＲｂ同士、隣り合う置換基ＲａとＲｄ同士、隣り合う置換基ＲｂとＲｃ同士、隣り合う置換基ＲａとＲｚ同士、隣り合う置換基ＲｄとＲｚ同士、および隣り合う置換基Ｒｚ同士のうちのいずれか１グループまたは複数グループが結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、式２、式３、式７、式８、式９または式１２で表される構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、式２、式３、式９または式１２で表される構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、式２、式３または式１２で表される構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式１～式１９中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｚ２は、Ｃである。
本発明の一実施例によれば、前記式１～式１９中、Ｚ１は、Ｃであり、Ｚ２は、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、前記式１～式１９中、Ｗは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１８中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｄ１およびＤ２のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、或いは、前記式２～式１７および式１９中、Ｚ２は、Ｎであり、Ｃ１およびＣ２のうちの少なくとも１つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１８中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｄ１およびＤ２のうちの１つは、Ｎであり、或いは、前記式２～式１７および式１９中、Ｚ２は、Ｎであり、Ｃ１およびＣ２のうちの１つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１８中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｄ２は、Ｎであり、或いは、前記式２～式１７および式１９中、Ｚ２は、Ｎであり、Ｃ１は、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１９中、Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立してＣＲａから選ばれ、Ｂ１～Ｂ４は、それぞれ独立してＣＲｂから選ばれ、前記式２～式１７、式１９中、Ｃ１～Ｃ４は、それぞれ独立してＣＲｃから選ばれ、前記式２～式１８中、Ｄ１～Ｄ４は、それぞれ独立してＣＲｄから選ばれ、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１９中、Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立してＣＲａから選ばれ、Ｂ１～Ｂ４は、それぞれ独立してＣＲｂから選ばれ、前記式２～式１７、式１９中、Ｃ１～Ｃ４は、それぞれ独立してＣＲｃから選ばれ、前記式２～式１８中、Ｄ１～Ｄ４は、それぞれ独立してＣＲｄから選ばれ、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１９中、Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立してＣＲａから選ばれ、Ｂ１～Ｂ４は、それぞれ独立してＣＲｂから選ばれ、前記式２～式１７、式１９中、Ｃ１～Ｃ４は、それぞれ独立してＣＲｃから選ばれ、前記式２～式１８中、Ｄ１～Ｄ４は、それぞれ独立してＣＲｄから選ばれ、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１９中、Ａ１～Ａｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれ、前記Ａｎは、前記Ａ１～Ａ５の式２～式１９のいずれか１つに存在する、番号が最も大きいものに対応し、前記Ｒａは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基Ｒａは、結合して環を形成していてもよい。
本明細書において、隣り合う置換基Ｒａが結合して環を形成していてもよいとは、任意の隣り合う置換基Ｒａ同士が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、任意の隣り合う置換基Ｒａ同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本実施例において、前記式２～式１９中、Ａ１～Ａｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれ、前記Ａｎは、前記Ａ１～Ａ５の式２～式１９のいずれか１つに存在する、番号が最も大きいものに対応する。たとえば、式２に対して、前記Ａｎは、前記Ａ１～Ａ５の式２に存在する番号が最も大きいＡ３に対応し、すなわち、式２中、Ａ１～Ａ３のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれる。また、たとえば、式４に対して、前記Ａｎは、前記Ａ１～Ａ５の式４に存在する番号が最も大きいＡ５に対応し、すなわち、式４中、Ａ１～Ａ５のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれる。さらに、たとえば、式１５に対して、前記Ａｎは、前記Ａ１～Ａ５の式１５に存在する番号が最も大きいＡ１に対応し、すなわち、式１５中、Ａ１は、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１４、式１８および式１９中、Ａ１～Ａ３のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれ、式１５～式１７中、Ａ１は、ＣＲａから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１４、式１８および式１９中、Ａ１～Ａ３のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれ、式１５～式１７中、Ａ１は、ＣＲａから選ばれ、前記Ｒａは、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、メトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、フェニルチオ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ビニール基、テトラヒドロフラン基、テトラヒドロピラン基、テトラヒドロチオフェン基、ピペリジン基、モルホリン基、ベンジル基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンタン基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、フェニル基、ピリジン基、トリアジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１７および式１９中、Ｃ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｃから選ばれ、前記Ｒｃは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１７および式１９中、Ｃ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｃから選ばれ、前記Ｒｃは、出現毎に同一または異なって重水素、シアノ基、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、フェニル基、ピリジン基、トリアジン基、重水素化メチル基、重水素化エチル基、重水素化イソプロピル基、重水素化イソブチル基、重水素化ｔｅｒｔ－ブチル基、重水素化シクロペンチル基、重水素化シクロペンチルメチル基、重水素化シクロヘキシル基、重水素化ネオペンチル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１９中、Ｂ１～Ｂｎのうちの少なくとも１つは、ＣＲｂから選ばれ、前記Ｂｎは、前記Ｂ１～Ｂ４の式２～式１９のいずれか１つに存在する、番号が最も大きいものに対応し、および／または、前記式２～式１８中、Ｄ１～Ｄｎのうちの少なくとも１つは、ＣＲｄから選ばれ、前記Ｄｎは、前記Ｄ１～Ｄ４の式２～式１８のいずれか１つに存在する、番号が最も大きいものに対応し、前記Ｒｂ、Ｒｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本実施例において、前記式２～式１９中、Ｂ１～Ｂｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｂから選ばれ、前記Ｂｎは、前記Ｂ１～Ｂ４の式２～式１９のいずれか１つに存在する、番号が最も大きいものに対応する。たとえば、式２に対して、前記Ｂｎは、前記Ｂ１～Ｂ４の式２に存在する番号が最も大きいＢ４に対応し、すなわち式２中、Ｂ１～Ｂ４のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｂから選ばれる。また、たとえば、式１３に対して、前記Ｂｎは、前記Ｂ１～Ｂ４の式１３に存在する番号が最も大きいＢ２に対応し、すなわち式１３中、Ｂ１～Ｂ２のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｂから選ばれる。
本実施例において、前記式２～式１８中、Ｄ１～Ｄｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｄから選ばれ、前記Ｄｎは、前記Ｄ１～Ｄ４の式２～式１８のいずれか１つに存在する、番号が最も大きいものに対応する。たとえば、式２に対して、前記Ｄｎは、前記Ｄ１～Ｄ４の式２に存在する番号が最も大きいＤ２に対応し、すなわち式２中、Ｄ１～Ｄ２のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｄから選ばれる。また、たとえば、式１２に対して、前記Ｄｎは、前記Ｄ１～Ｄ４の式１２に存在する番号が最も大きいＤ４に対応し、すなわち式１２中、Ｄ１～Ｄ４のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｄから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１２、式１６、式１８および式１９中、Ｂ２および／またはＢ３は、ＣＲｂから選ばれ、式１３～式１５および式１７中、Ｂ１および／またはＢ２は、ＣＲｂから選ばれ、前記式２～式１８中、Ｄ１および／またはＤ２は、ＣＲｄから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１２、式１６、式１８および式１９中、Ｂ２および／またはＢ３は、ＣＲｂから選ばれ、式１３～式１５および式１７中、Ｂ１および／またはＢ２は、ＣＲｂから選ばれ、式２～式１８中、Ｄ１および／またはＤ２は、ＣＲｄから選ばれ、前記Ｒｂ、Ｒｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、メトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、フェニルチオ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ビニール基、テトラヒドロフラン基、テトラヒドロピラン基、テトラヒドロチオフェン基、ピペリジン基、モルホリン基、ベンジル基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、フェニル基、ピリジン基、トリアジン基、重水素化メチル基、重水素化エチル基、重水素化イソプロピル基、重水素化イソブチル基、重水素化ｔｅｒｔ－ブチル基、重水素化シクロペンチル基、重水素化シクロペンチルメチル基、重水素化シクロヘキシル基、重水素化ネオペンチル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式５～式８、式１０、式１１、式１５～式１７中、Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、式１８中、Ｘ１は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、式１９中、Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式５～式８、式１０、式１１、式１５～式１７中、Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＯまたはＳから選ばれ、式１８中、Ｘ１は、出現毎に同一または異なってＯまたはＳから選ばれ、式１９中、Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＯまたはＳから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１２９７からなる群から選ばれる。前記Ｌａ１～Ｌａ１２９７の具体的な構造は、請求項１１に示される。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１３４２からなる群から選ばれる。前記Ｌａ１～Ｌａ１３４２の具体的な構造は、請求項１１に示される。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａ１～Ｌａ１２９７の構造における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａ１～Ｌａ１３４２の構造における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する。
（金属Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｐｔ、ＡｕまたはＣｕから選ばれ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、ｍは、１、２または３から選ばれ、ｎは、０、１または２から選ばれ、ｑは、０、１または２から選ばれ、且つ、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
からなる群から選ばれ、
Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘａは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｂおよびＸｃは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
（金属Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｐｔ、ＡｕまたはＣｕから選ばれ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、ｍは、１、２または３から選ばれ、ｎは、０、１または２から選ばれ、ｑは、０、１または２から選ばれ、且つ、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘａは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｂおよびＸｃは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
本実施例において、隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２が結合して環を形成していてもよいとは、前記Ｌｂ、Ｌｃの構造における隣り合う置換基グループ、たとえば、隣り合う置換基Ｒｉ同士、隣り合う置換基Ｒｉｉ同士、隣り合う置換基Ｒｉｉｉ同士、隣り合う置換基ＲｉとＲｉｉ同士、隣り合う置換基ＲｉｉとＲｉｉｉ同士、隣り合う置換基ＲｉとＲｉｉｉ同士、隣り合う置換基ＲｉとＲＮ１同士、隣り合う置換基ＲｉとＲＣ１同士、隣り合う置換基ＲｉとＲＣ２同士、隣り合う置換基ＲｉｉとＲＮ１同士、隣り合う置換基ＲｉｉｉとＲＮ１同士、隣り合う置換基ＲｉｉとＲＣ１同士、隣り合う置換基ＲｉｉとＲＣ２同士、隣り合う置換基ＲｉｉｉとＲＣ１同士、隣り合う置換基ＲｉｉｉとＲＣ２同士、隣り合う置換基ＲｉとＲＮ２同士、隣り合う置換基ＲｉｉとＲＮ２同士、および隣り合う置換基ＲＣ１とＲＣ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本実施例において、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよい。たとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか２つまたは３つは、結合して４座配位子または６座配位子を形成してもよい。明らかには、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、いずれも結合せずに多座配位子を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記金属Ｍは、Ｉｒ、ＰｔまたはＯｓから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記金属Ｍは、Ｉｒである。
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
（Ｒ１～Ｒ７は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
（Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも１つまたは２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも１つまたは２つ以下の構造から選ばれる。置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
（Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれる。前記Ｌｂ１～Ｌｂ３２２の具体的な構造は、請求項１４に示される。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれる。前記Ｌｃ１～Ｌｃ２３１の具体的な構造は、請求項１４に示される。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）およびＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２のうちのいずれか１種で表される構造を有し、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１２９７からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１２９７からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１２９７からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１２９７からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種である。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）およびＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２のうちのいずれか１種で表される構造を有し、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１３４２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１３４２からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１３４２からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１３４２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種である。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、化合物１～化合物４０６からなる群から選ばれる。前記化合物１～化合物４０６の具体的な構造は、請求項１５に示される。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、化合物１～化合物５３０からなる群から選ばれる。前記化合物１～化合物５３０の具体的な構造は、請求項１５に示される。
本発明の一実施例によれば、
陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層は、具体的な構造が上述したいずれか１つの実施例に示された金属錯体を含むエレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層は、具体的な構造が上述したいずれか１つの実施例に示された金属錯体を含むエレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、発光材料である。
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネッセンス素子は、赤色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネッセンス素子は、白色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記発光層には、少なくとも１種のホスト材料がさらに含まれる。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記少なくとも１種のホスト材料は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記ホスト材料は、従来技術における通常のホスト材料であってもよい。たとえば、典型的であるが非限定的に以下のホスト材料を含んでもよい。
本発明の他の実施例によれば、具体的な構造が上述したいずれか１つの実施例に示された金属錯体を含む化合物の組合せがさらに開示される。
他の材料との組合せ
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書に開示される材料は、多種多様なドーパント、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海稜光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、寿命テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
材料合成の実施例
本発明に係る化合物の調製方法は限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下のとおりである。
合成の実施例１：化合物６３の合成
ステップ１：中間体３の合成
１，６，７－トリクロロイソキノリン（中間体１、４．３ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、中間体２（３．３ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（８０９ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（２．３ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）をＤｉｏｘａｎｅ／Ｈ２Ｏ（５６ｍＬ／１４ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、８０℃で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。酢酸エチルで希釈し、抽出し、有機相を濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体３（３．４ｇ）を得た。
ステップ２：中間体４の合成
中間体３（３．４ｇ、９ｍｍｏｌ）、ＣｕＢｒ（１２９ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）、２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタンジオン（ＴＭＤＨ、１．３３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（７．３３ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（９０ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、１３５℃で５時間反応させ、室温までに冷却させて水を添加した。生成物を析出させて濾過し、適量の水およびＰＥで濾過ケーキを洗浄し、乾燥した。そして、ＥｔＯＨで３時間還流させた後、濾過して中間体４（２．６ｇ）を得た。
ステップ３：中間体５の合成
中間体４（２．６ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１３７．４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＤａｖｅＰｈｏｓ（３０７．３ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ、６ｍｏｌ％）およびＬｉＯＡｃ（２．５２ｇ、３８．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２４ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、ＴＭＳ－ＴＭＳ（２．２２ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）およびＨ２Ｏ（２７５ｍｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を添加し、１００℃で１晩反応させた。冷却した後、反応溶液に水を添加し、ＥＡで抽出し、有機相を回収した。濃縮した残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体５（２．４ｇ）を得た。
ステップ４：イリジウム二量体６の合成
中間体５（１．８ｇ、４．７５ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３?３Ｈ２Ｏ（４６５ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（２７ｍＬ）および水（９ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、１３０℃で２４時間還流反応させた。反応を室温までに冷却させた後、濃縮させて溶剤を除去してイリジウム二量体６を得、さらに精製せずにそのまま次のステップに用いることができる。
ステップ５：化合物６３の合成
ステップ４で調製したイリジウム二量体６、３，７－ジエチル－３，７－ジメチル－４，６－ノナンジオン（４７６ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（９１２ｍｇ、６．６ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（３６ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合した。窒素ガスで置換した後、４５℃で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄した。ＤＣＭで粗製品を２５０ｍＬのフラスコにリンスし、ＥｔＯＨ（約１０ｍＬ）を添加した。常温で回転蒸発してＤＣＭを除去し、固体を析出させて濾過した。そして、適量のＥｔＯＨで粗生成物を洗浄した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、製品である化合物６３（３００ｍｇ）を得た。生成物は、分子量が１１８６．５の目標生成物として確認された。
合成の実施例２：化合物３８の合成
ステップ１：イリジウム二量体８の合成
中間体７（４００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３?３Ｈ２Ｏ（１１３ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（６ｍＬ）および水（２ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、１３０℃で２４時間還流反応させた。反応を室温までに冷却させた後、濃縮させて溶剤を除去してイリジウム二量体８を得、さらに精製せずにそのまま次のステップに用いることができる。
ステップ２：化合物３８の合成
ステップ１で調製したイリジウム二量体８、３，７－ジエチル－３－メチルノナン－４，６－ジオン（２８９ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４４２ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（６ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合した。窒素ガスで置換した後、４５℃で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄した。ＤＣＭで粗製品を２５０ｍＬのフラスコにリンスし、ＥｔＯＨ（約１０ｍＬ）を添加した。常温で回転蒸発してＤＣＭを除去し、固体を析出させて濾過した。そして、適量のＥｔＯＨで粗生成物を洗浄した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、製品である化合物３８（１００ｍｇ）を得た。生成物は、分子量が１１４０．５の目標生成物として確認された。
合成の実施例３：化合物２６０の合成
ステップ１：イリジウム二量体１０の合成
中間体９（１５６ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３?３Ｈ２Ｏ（４１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、１３０℃で２４時間還流反応させた。反応を室温までに冷却させた後、濃縮させて溶剤を除去してイリジウム二量体１０を得、さらに精製せずにそのまま次のステップに用いることができる。
ステップ２：化合物２６０の合成
ステップ１で調製したイリジウム二量体１０、３，７－ジエチル－３－メチルノナン－４，６－ジオン（３７．４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７６ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（５ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合した。窒素ガスで置換した後、４５℃で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄した。ＤＣＭで粗製品を２５０ｍＬのフラスコにリンスし、ＥｔＯＨ（約１０ｍＬ）を添加した。常温で回転蒸発してＤＣＭを除去し、固体を析出させて濾過した。そして、適量のＥｔＯＨで粗生成物を洗浄した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、製品である化合物２６０（４０ｍｇ）を得た。生成物は、分子量が１３０８．７の目標生成物として確認された。
合成の実施例４：化合物１９２の合成
ステップ１：イリジウム二量体１２の合成
中間体１１（１．４ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３?３Ｈ２Ｏ（４００ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（２７ｍＬ）および水（９ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、１３０℃で２４時間還流反応させた。反応を室温までに冷却させた後、濃縮させて溶剤を除去してイリジウム二量体１２を得、さらに精製せずにそのまま次のステップに用いることができる。
ステップ２：化合物１９２の合成
ステップ１で調製したイリジウム二量体１２、３，７－ジエチル－１，１，１－トリフルオロノナン－４，６－ジオン（４５２ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７８１ｍｇ、５．６５ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（２５ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合した。窒素ガスで置換した後、室温で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄した。ＤＣＭで粗製品を２５０ｍＬのフラスコにリンスし、ＥｔＯＨ（約１０ｍＬ）を添加した。常温で回転蒸発してＤＣＭを除去し、固体を析出させて濾過した。そして、適量のＥｔＯＨで粗生成物を洗浄した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、製品である化合物１９２（１６７ｍｇ）を得た。生成物は、分子量が１３５２．６の目標生成物として確認された。
合成の実施例５：化合物２７８の合成
ステップ１：イリジウム二量体１４の合成
中間体１３（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３?３Ｈ２Ｏ（３５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、１３０℃で２４時間還流反応させた。反応を室温までに冷却させた後、濃縮させて溶剤を除去してイリジウム二量体１４を得、さらに精製せずにそのまま次のステップに用いることができる。
ステップ２：化合物２７８の合成
ステップ１で調製したイリジウム二量体１４、３，７－ジエチル－３－メチルノナン－４，６－ジオン（５０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（２ｍＬ）、ＤＭＦ（２ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合した。窒素ガスで置換した後、５０℃で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄した。ＤＣＭで粗製品を５０ｍＬのフラスコにリンスし、ＥｔＯＨ（約２ｍＬ）を添加した。常温で回転蒸発してＤＣＭを除去し、固体を析出させて濾過した。そして、適量のＥｔＯＨで粗生成物を洗浄した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、製品である化合物２７８（３ｍｇ）を得た。生成物は、分子量が１１７０．５の目標生成物として確認された。
合成の実施例６：化合物２５６の合成
ステップ１：中間体１６の合成
中間体１５（２．３３ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２０１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＤａｖｅＰｈｏｓ（４５０ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＡｃ（１．８８ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１９ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、ヘキサメチルジゲルマニウム（２．４ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）およびＨ２Ｏ（２０５ｍｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を添加し、１３５℃で１晩反応させた。冷却した後、反応溶液に水を添加し、析出した生成物を濾過した。ＥＡで溶解させ、濃縮した粗品をカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体１６（１．４ｇ）を得た。
ステップ２：イリジウム二量体１７の合成
中間体１６（１．４ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３?３Ｈ２Ｏ（３９５ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（２７ｍＬ）および水（９ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、１３０℃で２４時間還流反応させた。反応を室温までに冷却させた後、濃縮させて溶剤を除去してイリジウム二量体１７を得、さらに精製せずにそのまま次のステップに用いることができる。
ステップ３：化合物２５６の合成
ステップ２で調製したイリジウム二量体１７、３，７－ジエチル－３－メチルノナン－４，６－ジオン（３８０ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７７４ｍｇ、５．６ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（２５ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合した。窒素ガスで置換した後、４５℃で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄した。ＤＣＭで粗製品を溶解させ、ＥｔＯＨ（約１０ｍＬ）を添加した。常温で回転蒸発してＤＣＭを除去し、固体を析出させて濾過した。そして、適量のＥｔＯＨで洗浄し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、製品である化合物２５６（１５０ｍｇ）を得た。生成物は、分子量が１４０４．５の目標生成物として確認された。
合成の実施例７：化合物３２１の合成
ステップ１：イリジウム二量体１９の合成
中間体１８（２１０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３?３Ｈ２Ｏ（５６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（３．９ｍＬ）および水（１．３ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、１３０℃で２４時間還流反応させた。反応を室温までに冷却させた後、濃縮させて溶剤を除去してイリジウム二量体１９を得、さらに精製せずにそのまま次のステップに用いることができる。
ステップ２：化合物３２１の合成
ステップ１で調製したイリジウム二量体１９、３，７－ジエチル－３，７－ジメチルノナン－４，６－ジオン（５６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１１０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（５ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合した。窒素ガスで置換した後、４５℃で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄した。ＤＣＭで粗製品を溶解させ、ＥｔＯＨ（約２ｍＬ）を添加した。常温で回転蒸発してＤＣＭを除去し、固体を析出させて濾過した。そして、適量のＥｔＯＨで洗浄し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、製品である化合物３２１（５０ｍｇ）を得た。生成物は、分子量が１３２２．７の目標生成物として確認された。
合成の実施例８：化合物２８の合成
ステップ１：化合物２８の合成
イリジウム二量体６（０．６７ｍｍｏｌ）、３，７－ジエチル－１，１，１－トリフルオロノナン－４，６－ジオン（５３５ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（９２６ｍｇ、６．７ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（３６ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合した。窒素ガスで置換した後、４５℃で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄した。ＤＣＭで粗製品を溶解させるまで洗浄し、ＥｔＯＨ（約５ｍＬ）を添加した。常温で回転蒸発してＤＣＭを除去し、固体を析出させて濾過した。そして、適量のＥｔＯＨで粗生成物を洗浄した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、製品である化合物２８（２４０ｍｇ）を得た。生成物は、分子量が１２１２．４の目標生成物として確認された。
合成の実施例９：化合物４１６の合成
ステップ１：中間体２１の合成
中間体２０（８．３８ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（２３４ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、ｔＢｕ３Ｐ．ＢＦ４（６０３ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．７５ｇ、４１．５８ｍｍｏｌ）およびＤＭＡｃを反応フラスコに添加した。窒素ガスで置換した後、１３５℃で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。水を添加し、ＥＡで３回抽出した。有機相を合併し、乾燥し、濃縮させ、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体２１（２．６７ｇ）を得た。
ステップ２：中間体２２の合成
中間体２１（２．１８ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３．４５ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（７６ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、Ｃｙ３Ｐ?ＢＦ４（２５０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２．０ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）および１，４－ジオキサン（１３ｍＬ）を反応フラスコに添加した。窒素ガスで置換した後、１０５℃で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。反応系に水を添加し、ＥＡで液相を抽出した。有機相を合併し、乾燥し、回転蒸発して溶剤を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体２２（１．６８ｇ）を得た。
ステップ３：中間体２３の合成
中間体１（７８０ｍｇ、３．３１ｍｍｏｌ）、中間体２２（１．３７ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１９２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（０．５３ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）を１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ／Ｈ２Ｏ（２８ｍＬ／７ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、８０℃で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。ＥＡで希釈し、水を添加して抽出した。有機相を回収し、濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体２３（０．７２ｇ）を得た。
ステップ４：中間体２４の合成
中間体２３（０．９５ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１．６ｇ、４．９１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、１３５℃で１時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させた。水を添加し、生成物を析出させて濾過した。適量の水および石油エーテルで濾過ケーキを洗浄し、乾燥して中間体２４（０．８６ｇ）を得た。
ステップ５：中間体２５の合成
中間体２４（０．９４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、ネオペンチルボロン酸（０．４９ｇ、４．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（８６ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（１．６８ｇ、６．３ｍｍｏｌ）をトルエン（２５ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、１１０℃で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体２５（０．７ｇ）を得た。
ステップ６：イリジウム二量体２６の合成
中間体２５（１．０ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（２４０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、２－エトキシエタノール（１２ｍＬ）および水（４ｍＬ）の混合物を高圧反応釜に投入し、１６０℃で２４時間反応させ、室温までに冷却させた後、濾過して赤色固体であるイリジウム二量体２６を得、精製せずにそのまま次の反応ステップに用いることができる。
ステップ７：化合物４１６の合成
ステップ６中で調製したイリジウム二量体２６、３，７－ジエチル－１，１，１－トリフルオロノナン－４，６－ジオン（０．２６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４７ｇ、３．４ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（１５ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、４０℃で２４時間反応させた。反応溶液を珪藻土で濾過してエタノールで濾過ケーキを洗浄した。その後、粗生成物をＤＣＭに溶解させ、エタノール（５ｍＬ）を添加した。常温で回転蒸発してＤＣＭを除去し、固体を析出させて濾過した。そして、適量のＥｔＯＨで粗生成物を洗浄した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、製品である化合物４１６（８０ｍｇ）を得た。生成物は、分子量が１４２０．６の目標生成物として確認された。
合成の実施例１０：化合物４７０の合成
ステップ１：イリジウム二量体２８の合成
中間体２７（１１０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびＩｒＣｌ３?３Ｈ２Ｏ（３５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（６ｍＬ）および水（２ｍＬ）に混合した。窒素ガスで置換した後、１３０℃で２４時間還流反応させた。反応を室温までに冷却させた後、濃縮させて溶剤を除去してイリジウム二量体２８を得、さらに精製せずにそのまま次のステップに用いることができる。
ステップ２：化合物４７０の合成
ステップ１で調製したイリジウム二量体２８、３，７－ジエチル－３，７－ジメチルノナン－４，６－ジオン（３６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（５ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合した。窒素ガスで置換した後、４５℃で１晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を検出した後、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄した。ＤＣＭで粗製品を溶解させ、ＥｔＯＨ（約２ｍＬ）を添加した。常温で回転蒸発してＤＣＭを除去し、固体を析出させて濾過した。そして、適量のＥｔＯＨで洗浄し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、製品である化合物４７０（３０ｍｇ）を得た。生成物は、分子量が１２８２．６の目標生成物として確認された。
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。
素子の実施例
素子の実施例１
まず、厚みが１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用い、厚みが１００Åである。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用い、厚みが４００Åである。化合物ＥＢを電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。そして、本発明に係る化合物６３をホスト化合物ＲＨにドーピングして発光層（ＥＭＬ、重量比２：９８）として用い、厚みが４００Åである。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。ＨＢＬ上には、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ）として用い、厚みが３５０Åである。最後に、厚み１ｎｍのＬｉｑを蒸着して電子注入層として用い、１２０ｎｍのＡｌを蒸着して陰極として用いた。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の比較例１
素子の比較例１の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＲＤ－Ａで本発明に係る化合物６３を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例２
素子の比較例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＲＤ－Ｂで本発明に係る化合物６３を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例２
素子の実施例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物２８で本発明に係る化合物６３を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例３
素子の実施例３の調製方法は、正孔注入層（ＨＩＬ）において化合物ＨＴで化合物ＨＴ２（重量比９７：３）にドーピングして化合物ＨＩを代替し、発光層（ＥＭＬ）において化合物２５６で本発明に係る化合物６３を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例４
素子の実施例４の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物４１６で本発明に係る化合物２５６を代替する以外、素子の実施例３と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
素子のＩＶＬおよび耐用年数の特性が測定されている。表２に、１５ｍＡ／ｃｍ２電流密度下で測定された最大放射波長（λｍａｘ）、半値全幅（ＦＷＨＭ）、駆動電圧（Ｖ）および外部量子効率（ＥＱＥ）のデータ、並びに８０ｍＡ／ｃｍ２電流密度下で測定された（ＬＴ９７）のデータが示される。
表２におけるデータから、本発明の実施例が比較例に対して極めて大きな性能上の利点を有することを明確に分かることができる。具体的には、以下の通りである。実施例１、実施例２および実施例３における半値全幅は、比較例２に対してやや幅広いが、留意すべきことに、比較例２における半値全幅はすでに極めて狭いので、実施例１、実施例２および実施例３における半値全幅は、同様に極めて狭い。また、実施例１～実施例３は、比較例１における非常に高い半値全幅レベルの基礎の上にさらに驚くほど１０ｎｍまで狭くなった。そのため、本発明に係る化合物は、飽和度が非常に高い発光を実現することができることが示されており、非常に珍しい。また、実施例１～実施例３における駆動電圧は、いずれも比較例１に相当する低い電圧レベルを維持するとともに、いずれも比較例２に対して５％程度（３．６４Ｖ ｖｓ ３．８４Ｖ、３．５８Ｖ ｖｓ ３．８４Ｖおよび３．６５Ｖ ｖｓ ３．８４Ｖ）降下した。より重要なことには、実施例１～実施例３において、効率および耐用年数などの他の素子の性能は、比較例１および比較例２に対して、いずれも全面的な向上を実現した。実施例１における外部量子効率は、比較例２の約３．７倍（２４．８％ ｖｓ ６．７３％）であり、比較例１の約４．４倍（２４．８％ ｖｓ ５．６４ ％）である。実施例２における外部量子効率は、比較例２の約３．３倍（２２．２％ ｖｓ ６．７３％）であり、比較例１の３．９倍以上（２２．２％ ｖｓ ５．６４％）である。実施例３における外部量子効率は、比較例２の約３．８倍（２５．３％ ｖｓ ６．７３％）であり、比較例１の約４．５倍（２５．３％ ｖｓ ５．６４％）であり、素子の効率の向上の幅が非常に大きい。実施例１～実施例３は、耐用年数上の利点もより大きく、実施例１は、比較例２の３６倍以上（６７．００ｈ ｖｓ １．８５ｈ）であり、比較例１の２０倍（６７．００ｈ ｖｓ ３．３０ｈ）であり、実施例２は、比較例２の２９倍以上（５４ｈ ｖｓ １．８５ｈ）であり、比較例１の１６倍以上（５４ｈ ｖｓ ３．３０ｈ）であり、実施例３は、比較例２の２３倍以上（４３ｈ ｖｓ １．８５ｈ）であり、比較例１の１３倍（４３ｈ ｖｓ ３．３０ｈ）である。また、実施例１、実施例２および実施例３における顔色は、いずれもより濃紅（６２３ｎｍ、６２２ｎｍおよび６１９ｎｍ）であり、赤色光の放射ニーズをより良く満たすことができる。また、実施例４は、発光顔色が非常に濃紅（６６９ｎｍ）である場合、半値全幅が依然として比較例１に近づくレベルを有し、駆動電圧も比較例１に相当する低電圧レベルに維持した。また、実施例４における素子の効率は、比較例１の３倍以上（１８．２２％ ｖｓ ５．６４％）であり、比較例２の２．７倍（１８．２２％ ｖｓ ６．７３％）であり、発光波長が大幅に９０ｎｍ以上レッドシフトした場合にも、それほど高い素子の効率を有することは、非常に珍しい。ちなみに、実施例４における耐用年数は、大きな利点を有し、驚くほど３６２ｈに達し、比較例１の１０９倍以上であり、比較例２の１９５倍以上である。実施例４におけるこのような波長の濃紅光は、医薬および農業生産などの特殊な分野において重要な用途があり、その非常に長い素子の耐用年数がその適用見込みに対して十分に有利である。以上の比較結果に基づき、本発明に係る金属錯体が有する優れた性能および適用見込みを明確に分かることができる。
スペクトルデータ
上海稜光技術有限公司製の型番が稜光Ｆ９８の蛍光分光光度計で本発明に係る化合物および比較化合物のフォトルミネセンススペクトル（ＰＬ）データを測定した。実施例および比較例におけるサンプルを、それぞれ、ＨＰＬＣレベルのジクロロメタンで濃度３×１０－５ｍｏｌ／Ｌの溶液に調製した後、室温（２９８Ｋ）で波長５００ｎｍの光で励起し、その放射スペクトルを測定した。測定結果は、表３に示される。
表３におけるデータから分かるように、本発明に係る化合物は、比較化合物に対して、より赤い顔色を有し、ＰＬの最大放射波長がいずれも大幅にレッドシフトした。そのため、本発明に係る化合物は、浅紅から濃紅までの各波長範囲内の赤色光の放射ニーズをより良く満たすことができることが示されている。それと同時に、本発明に係る化合物は、いずれも非常に狭い半値全幅を有するため、エレクトロルミネッセンス素子において非常に飽和した赤色光の放射を実現することができることが示されている。
要するに、本発明に係る化合物は、赤色光の放射を実現し、極めて狭い半値全幅を有し、飽和度の高い発光を実現することができる。また、エレクトロルミネッセンス素子における発光材料として用いられる場合、これらの新規な金属錯体は、さらに、素子の赤色光の放射を実現し、極めて狭い半値全幅を有し、飽和度の高い発光を実現し、電圧を低下させるかまたは低電圧を維持することができるとともに、素子の効率および耐用年数を大幅に向上させ、より優れた性能を提供することができる。そのため、本発明に係る金属錯体が有する優れた性能および適用見込みが証明されている。
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
Claims (36)
- 金属Ｍ、および金属Ｍと配位する配位子Ｌａを含む金属錯体であって、
前記金属は、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、
前記配位子Ｌａは、式１で表される構造を有する、金属錯体。
Ｗは、Ｎから選ばれ、
環Ａおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、環Ｄは、出現毎に同一または異なってベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環またはアザナフタレン環から選ばれ、
環Ｂは、炭素原子数２～３０のヘテロ環または炭素原子数２～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。） - 前記Ｌａ中、環Ａおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～１８の芳香族環または炭素原子数３～１８のヘテロ芳香族環から選ばれ、環Ｂは、炭素原子数２～１８のヘテロ芳香族環から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。
- 環Ａおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なってベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、アザナフタレン環、フラン環、チオフェン環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、ピロール環、ピラゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、アザベンゾフラン環、またはアザベンゾチオフェン環から選ばれ、環Ｂは、ピロール環、インドール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、アザインドール環から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。
- 前記Ｌａは、式２～式１８のうちのいずれか１種で表される構造から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。
（Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立してＣまたはＮから選ばれ、且つＺ１およびＺ２は、異なり、
Ｗは、Ｎから選ばれ、
Ａ１～Ａ５は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲａから選ばれ、
Ｂ１～Ｂ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｂから選ばれ、
Ｃ１～Ｃ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｃから選ばれ、
Ｄ１～Ｄ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｄから選ばれ、
Ｘ１は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ ｃ またはＰＲｃから選ばれ、
Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ ｚ またはＰＲｚから選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｚは、結合して環を形成していてもよい。） - 前記Ｌ ａ は、式１５～式１８のうちのいずれか１種で表される構造から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。
Ｗは、Ｎから選ばれ、
式１５～式１７中、Ａ １ は、出現毎に同一または異なってＣＲ ａ から選ばれ、式１８中、Ａ １ ～Ａ ３ は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲ ａ から選ばれ、
Ｂ １ ～Ｂ ４ は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲ ｂ から選ばれ、
Ｃ １ ～Ｃ ４ は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲ ｃ から選ばれ、
Ｄ １ ～Ｄ ２ は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲ ｄ から選ばれ、
Ｘ １ は、出現毎に同一または異なってＣＲ ｃ Ｒ ｃ から選ばれ、
Ｚ ３ は、出現毎に同一または異なってＣＲ ｚ Ｒ ｚ から選ばれ、
Ｒ ａ 、Ｒ ｂ 、Ｒ ｃ 、Ｒ ｄ およびＲ ｚ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ ａ 、Ｒ ｂ 、Ｒ ｃ 、Ｒ ｄ およびＲ ｚ は、結合して環を形成していてもよい。） - Ｌａは、式２、式３、式７、式８、式９または式１２で表される構造から選ばれる、請求項４に記載の金属錯体。
- 前記式１～式１８中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｚ２は、Ｃであり、或いは前記式１～式１８中、Ｚ１は、Ｃであり、Ｚ２は、Ｎである、請求項４に記載の金属錯体。
- 前記式２～式１８中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｄ１およびＤ２のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、或いは、前記式２～式１７中、Ｚ２は、Ｎであり、Ｃ１およびＣ２のうちの少なくとも１つは、Ｎである、請求項４に記載の金属錯体。
- 前記式２～式１８中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｄ１およびＤ２のうちの１つは、Ｎであり、或いは、前記式２～式１７中、Ｚ２は、Ｎであり、Ｃ１およびＣ２のうちの１つは、Ｎである、請求項８に記載の金属錯体。
- 前記式２～式１８中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｄ２は、Ｎであり、或いは、前記式２～式１７中、Ｚ２は、Ｎであり、Ｃ１は、Ｎである、請求項８に記載の金属錯体。
- 前記式２～式１８中、Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立してＣＲａから選ばれ、Ｂ１～Ｂ４は、それぞれ独立してＣＲｂから選ばれ、前記式２～式１７中、Ｃ１～Ｃ４は、それぞれ独立してＣＲｃから選ばれ、前記式２～式１８中、Ｄ１～Ｄ４は、それぞれ独立してＣＲｄから選ばれ、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい、請求項４に記載の金属錯体。 - 前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい、請求項１１に記載の金属錯体。 - 前記式２～式１８中、Ａ１～Ａｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれ、前記Ａｎは、前記Ａ１～Ａ５の式２～式１８のいずれか１つに存在する、番号が最も大きいものに対応し、前記Ｒａは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａは、結合して環を形成していてもよい、請求項４に記載の金属錯体。 - 式２～式１４、および式１８中、Ａ１～Ａ３のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれ、式１５～式１７中、Ａ１は、ＣＲａから選ばれる、請求項１３に記載の金属錯体。
- 式２～式１４、および式１８中、Ａ１～Ａ３のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれ、式１５～式１７中、Ａ１は、ＣＲａから選ばれ、前記Ｒａは、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、メトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、フェニルチオ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ビニール基、テトラヒドロフラン基、テトラヒドロピラン基、テトラヒドロチオフェン基、ピペリジン基、モルホリン基、ベンジル基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンタン基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、フェニル基、ピリジン基、トリアジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１４に記載の金属錯体。
- 前記式２～式１７中、Ｃ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｃから選ばれ、前記Ｒｃは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項４に記載の金属錯体。
- 前記式２～式１７中、Ｃ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｃから選ばれ、前記Ｒｃは、出現毎に同一または異なって重水素、シアノ基、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、フェニル基、ピリジン基、トリアジン基、重水素化メチル基、重水素化エチル基、重水素化イソプロピル基、重水素化イソブチル基、重水素化ｔｅｒｔ－ブチル基、重水素化シクロペンチル基、重水素化シクロペンチルメチル基、重水素化シクロヘキシル基、重水素化ネオペンチル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１６に記載の金属錯体。
- 前記式２～式１８中、Ｂ１～Ｂｎのうちの少なくとも１つは、ＣＲｂから選ばれ、前記Ｂｎは、前記Ｂ１～Ｂ４の式２～式１８のいずれか１つに存在する、番号が最も大きいものに対応し、および／または、前記式２～式１８中、Ｄ１～Ｄｎのうちの少なくとも１つは、ＣＲｄから選ばれ、前記Ｄｎは、前記Ｄ１～Ｄ４の式２～式１８のいずれか１つに存在する、番号が最も大きいものに対応し、前記Ｒｂ、Ｒｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項４に記載の金属錯体。
- 前記式２～式１２、式１６、および式１８中、Ｂ２および／またはＢ３は、ＣＲｂから選ばれ、前記式１３～式１５および式１７中、Ｂ１および／またはＢ２は、ＣＲｂから選ばれ、前記式２～式１８中、Ｄ１および／またはＤ２は、ＣＲｄから選ばれる、請求項１８に記載の金属錯体。
- 前記Ｒｂ、Ｒｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、メトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、フェニルチオ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ビニール基、テトラヒドロフラン基、テトラヒドロピラン基、テトラヒドロチオフェン基、ピペリジン基、モルホリン基、ベンジル基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、フェニル基、ピリジン基、トリアジン基、重水素化メチル基、重水素化エチル基、重水素化イソプロピル基、重水素化イソブチル基、重水素化ｔｅｒｔ－ブチル基、重水素化シクロペンチル基、重水素化シクロペンチルメチル基、重水素化シクロヘキシル基、重水素化ネオペンチル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１９に記載の金属錯体。
- 前記Ｌａは、出現毎に同一または異なって下記構造からなる群から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。
（ＴＭＳは、トリメチルシリル基を表し、Ｐｈは、フェニル基を表し、
好ましくは、前記Ｌａ１～Ｌａ１１００、Ｌａ１１０５～Ｌａ１３４２の構造における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。） - 前記金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する、請求項１または２１に記載の金属錯体。
（金属Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｐｔ、ＡｕまたはＣｕから選ばれ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、ｍは、１、２または３から選ばれ、ｎは、０、１または２から選ばれ、ｑは、０、１または２から選ばれ、且つ、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘａは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｂおよびＸｃは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。） - 前記金属Ｍは、Ｉｒ、ＰｔまたはＯｓから選ばれる、請求項２２に記載の金属錯体。
- 前記金属Ｍは、Ｉｒである、請求項２２に記載の金属錯体。
- Ｌｂは、出現毎に同一または異なって下記構造から選ばれる、請求項２２に記載の金属錯体。
- Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも１つまたは２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも１つまたは２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項２５に記載の金属錯体。
- Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項２５に記載の金属錯体。
- Ｌｂは、出現毎に同一または異なって
からなる群から選ばれ、
Ｌｃは、出現毎に同一または異なって
からなる群から選ばれる、請求項２２に記載の金属錯体。
- 前記金属錯体は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）およびＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２のうちのいずれか１種で表される構造を有し、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１１００、Ｌａ１１０５～Ｌａ１３４２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、は、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１１００、Ｌａ１１０５～Ｌａ１３４２からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１１００、Ｌａ１１０５～Ｌａ１３４２からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１１００、Ｌａ１１０５～Ｌａ１３４２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１～Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種である、請求項２８に記載の金属錯体。
- 前記金属錯体は、化合物１～化合物５３０からなる群から選ばれ、前記化合物１～化合物５３０は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の一般式を有し、ただし、２つのＬａは、同一であり、ＬａおよびＬｂは、それぞれ、以下の表に示す構造に対応する、請求項２９に記載の金属錯体。
- 陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含むエレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層は、請求項１に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である、請求項３１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記エレクトロルミネッセンス素子は、赤色光または白色光を放射する、請求項３１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層には、少なくとも１種のホスト材料が含まれる、請求項３２に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも１種のホスト材料は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、請求項３４に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項１に記載の金属錯体を含む、化合物の組成物。
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