JP2023068659A - エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、エレクトロルミネッセンス材料、およびその素子を開示する。【解決手段】前記エレクトロルミネッセンス材料は、式１で表される配位子を含む金属錯体であり、エレクトロルミネッセンス素子における発光材料として用いられることができる。これらの新規な金属錯体は、発光波長を効果的に調整・制御することができ、エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧を低下させ、エレクトロルミネッセンス素子の電流効率、電力効率およびＥＱＥを大幅に向上させ、素子の耐用年数を向上させ、より良好な素子の性能を提供することができる。【選択図】図１
Description
本発明は、有機発光素子などの、有機電子素子に用いられる化合物に関する。より特に、式１で表される配位子を含む金属錯体、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、および化合物組成物に関する。
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、寿命が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス寿命を有することが望まれている。
ＵＳ２００７００３４８６３Ａ１では、以下の構造を含む金属錯体が開示されている。
その配位子は、Ｙで２つの環系を結合した。開示されたたくさんの構造には、
などの、アルキル基またはフェニル基で置換されたＢ、ＮまたはＰ原子を架橋原子とする錯体が含まれている。特定の位置に縮合環構造が導入されることによる極めて大きな影響が開示または教示されていない。
ＣＮ１１０６９８５１８Ａでは、構造の一般式が以下の通りであるりん光発光材料が開示されている。
（ただし、Ｘは、ＮまたはＰである。）
具体的な例示は、
である。更に特定の位置に縮合環構造が導入されることによる極めて大きな影響が注目されていない。
具体的な例示は、
りん光発光材料としては、従来技術において報道されているが、業界内で日増しに高まる、素子の発光顔色、発光飽和度、電圧、素子の効率、素子の耐用年数などの素子の性能に対するニーズを満足するために、鋭意検討する必要がある。
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、式１で表される配位子を含む一連の金属錯体を提供することを目的とする。前記金属錯体は、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光材料として用いられることができる。これらの新規な金属錯体は、エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧を低下させ、エレクトロルミネッセンス素子の電流効率、電力効率およびＥＱＥを大幅に向上させ、素子の耐用年数を向上させ、より良好な素子の性能を提供することができる。
本発明の一実施例によれば、金属Ｍおよび金属と配位する配位子Ｌａを含む金属錯体であって、前記金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記配位子Ｌａは、式１で表される構造を有する金属錯体が開示される。
Ｗは、出現毎に同一または異なってＢ、ＮまたはＰから選ばれ、
環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって五員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｂは、環原子数５～３０のヘテロ環（ｈｅｔｅｒｏ ｒｉｎｇ）から選ばれ、Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の他の実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層は、上述した実施例に示される金属錯体を含むエレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
本発明の他の実施例によれば、上述した実施例に示される金属錯体を含む化合物組成物がさらに開示される。
本発明に係る式１で表される配位子を含む新規な金属錯体は、エレクトロルミネッセンス素子における発光材料として用いられることができる。これらの新規な金属錯体は、発光波長を効果的に調整・制御することができ、エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧を低下させ、エレクトロルミネッセンス素子の電流効率、電力効率およびＥＱＥを大幅に向上させるとともに、素子の耐用年数を向上させ、より良好な素子の性能を提供することができる。
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルゲルマニルメチル基、トリメチルゲルマニルエチル基、トリメチルゲルマニルイソプロピル基、ジメチルエチルゲルマニルメチル基、ジメチルイソプロピルゲルマニルメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルゲルマニルメチル基、トリエチルゲルマニルメチル基、トリエチルゲルマニルエチル基、トリイソプロピルゲルマニルメチル基、トリイソプロピルゲルマニルエチル基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリイソプロピルシリルメチル基、トリイソプロピルシリルエチル基を含む。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族複素環基は、環原子数３～２０の飽和複素環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族複素環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族複素環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族複素環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、複素環基は、置換されていてもよい。
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－複素環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基および複素環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
アルキルゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたゲルマニウム基を含む。アルキルゲルマニウム基は、炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルゲルマニウム基であることが好ましい。アルキルゲルマニウム基の例は、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、メチルジエチルゲルマニウム基、エチルジメチルゲルマニウム基、トリプロピルゲルマニウム基、トリブチルゲルマニウム基、トリイソプロピルゲルマニウム基、メチルジイソプロピルゲルマニウム基、ジメチルイソプロピルゲルマニウム基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、トリイソブチルゲルマニウム基、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アルキルゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
アリールゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基またはヘテロアリール基で置換されたゲルマニウム基を含む。アリールゲルマニウム基は、炭素原子数６～３０のアリール基ゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールゲルマニウム基であることが好ましい。アリールゲルマニウム基の例は、トリフェニルゲルマニウム基、フェニルジビフェニルゲルマニウム基、ジフェニルビフェニルゲルマニウム基、フェニルジエチルゲルマニウム基、ジフェニルエチルゲルマニウム基、フェニルジメチルゲルマニウム基、ジフェニルメチルゲルマニウム基、フェニルジイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルブチルゲルマニウム基、ジフェニルイソブチルゲルマニウム基、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アリールゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換の複素環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアルキルゲルマニウム基、置換のアリールゲルマニウム基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルゲルマニウム基、アリールゲルマニウム基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、さらに離れる炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
本発明の一実施例によれば、金属Ｍ、および金属と配位する配位子Ｌａを含む金属錯体であって、前記金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記配位子Ｌａは、式１で表される構造を有する、金属錯体が開示される。
Ｗは、出現毎に同一または異なってＢ、ＮまたはＰから選ばれ、
環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって五員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｂは、環原子数５～３０のヘテロ環から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄが結合して環を形成していてもよいとは、任意の隣り合う置換基グループ、たとえば、隣り合う置換基Ｒａ、隣り合う置換基Ｒｂ、隣り合う置換基Ｒｃ、隣り合う置換基Ｒｄ、隣り合う置換基ＲａおよびＲｂ、隣り合う置換基ＲａおよびＲｄのうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの隣り合う置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、他の配位子を含んでいてもよい。他の配位子は、前記Ｌａと結合して３座配位子、４座配位子、５座配位子または６座配位子を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａにおいて、環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～１８の芳香族環または炭素原子数３～１８のヘテロ芳香族環から選ばれ、環Ｂは、環原子数５～１８のヘテロ芳香族環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａにおいて、環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～１０の芳香族環または炭素原子数３～１０のヘテロ芳香族環から選ばれ、環Ｂは、環原子数８～１８の縮合ヘテロ芳香族環から選ばれる。
本実施例において、環Ｂが環原子数８～１８の縮合ヘテロ芳香族環から選ばれるとは、前記環Ｂが縮合ヘテロ芳香族環から選ばれ、且つ前記縮合ヘテロ芳香族環が８～１８個の環原子を有することを意味する。たとえば、環Ｂは、インドール環から選ばれる場合、縮合ヘテロ芳香族環であり、且つ９個の環原子を有する。また、たとえば、環Ｂは、アザインドール環から選ばれる場合、縮合ヘテロ芳香族環であり、９個の環原子を有する。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａにおいて、環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、それぞれ独立してベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、ナフチリジン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ピリドフラン環またはピリドチオフェン環から選ばれ、環Ｂは、ピロール環、インドール環、イミダゾール環、ピラゾール環、またはアザインドール環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａにおいて、環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、それぞれ独立してベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環またはピリミジン環から選ばれ、環Ｂは、ピロール環、インドール環またはアザインドール環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａは、式２～式１９のうちの少なくともいずれか１種で表される構造から選ばれる。
Ｗは、出現毎に同一または異なってＢ、ＮまたはＰから選ばれ、
Ａ１～Ａ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲａから選ばれ、
Ｂ１～Ｂ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｂから選ばれ、
Ｃ１～Ｃ５は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｃから選ばれ、
Ｄ１～Ｄ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｄから選ばれ、
Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｚ、ＣＲｚＲｚ、ＳｉＲｚＲｚまたはＰＲｚから選ばれ、２つのＲｚが同時に存在する場合、２つのＲｚは、同一または異なり、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｚは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、式２、式４、式７、式１０、式１６または式１７で表される構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、式２、式４、式１０または式１６で表される構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１９中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｚ２は、Ｃである。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１９中、Ｚ２は、Ｎであり、Ｚ１は、Ｃである。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１９中、Ｗは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１９中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｄ１および／またはＤ２は、Ｎであり、または前記式２～式１９中、Ｚ２は、Ｎであり、Ｃ１および／またはＣ２は、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、前記式２～式１９中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｄ２は、Ｎであり、または前記式２～式１９中、Ｚ２は、Ｎであり、Ｃ２は、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立してＣＲａから選ばれ、Ｂ１～Ｂ４は、それぞれ独立してＣＲｂから選ばれ、Ｃ１～Ｃ５は、それぞれ独立してＣＲｃから選ばれ、Ｄ１～Ｄ４は、それぞれ独立してＣＲｄから選ばれ、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立してＣＲａから選ばれ、Ｂ１～Ｂ４は、それぞれ独立してＣＲｂから選ばれ、Ｃ１～Ｃ５は、それぞれ独立してＣＲｃから選ばれ、Ｄ１～Ｄ４は、それぞれ独立してＣＲｄから選ばれ、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立してＣＲａから選ばれ、Ｂ１～Ｂ４は、それぞれ独立してＣＲｂから選ばれ、Ｃ１～Ｃ５は、それぞれ独立してＣＲｃから選ばれ、Ｄ１～Ｄ４は、それぞれ独立してＣＲｄから選ばれ、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記式２、式４～式１８中、Ａ１～Ａｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれ、前記Ａｎは、前記Ａ１～Ａ４の式２、式４～式１８に存在する番号が最も大きいものに対応し、
または、前記式２～式１９中、Ｂ１～Ｂｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｂから選ばれ、前記Ｂｎは、前記Ｂ１～Ｂ４の式２～式１９のいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、
または、前記式２～式１９中、Ｃ１～Ｃｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｃから選ばれ、前記Ｃｎは、前記Ｃ１～Ｃ５の式２～式１９のいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、
または、前記式２～式１９中、Ｄ１～Ｄｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｄから選ばれ、前記Ｄｎは、前記Ｄ１～Ｄ４の式２～式１９のいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、
前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
または、前記式２～式１９中、Ｂ１～Ｂｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｂから選ばれ、前記Ｂｎは、前記Ｂ１～Ｂ４の式２～式１９のいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、
または、前記式２～式１９中、Ｃ１～Ｃｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｃから選ばれ、前記Ｃｎは、前記Ｃ１～Ｃ５の式２～式１９のいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、
または、前記式２～式１９中、Ｄ１～Ｄｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｄから選ばれ、前記Ｄｎは、前記Ｄ１～Ｄ４の式２～式１９のいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、
前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。
本明細書において、前記式２、式４～式１８中、Ａ１～Ａｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれ、前記Ａｎは、前記Ａ１～Ａ４の式２、式４～式１８のいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応する。たとえば、式２に対して、前記Ａｎは、前記Ａ１～Ａ４の式２に存在する番号が最も大きいものＡ２に対応し、すなわち式２中、Ａ１～Ａ２のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれる。また、たとえば、式４に対して、前記Ａｎは、前記Ａ１～Ａ４の式４に存在する番号が最も大きいものＡ４に対応し、すなわち式４中、Ａ１～Ａ４のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれる。同様に、前記式２～式１９中、Ｂ１～Ｂｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｂから選ばれ、前記Ｂｎは、前記Ｂ１～Ｂ４の式２～式１９のいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応する。たとえば、式２に対して、前記Ｂｎは、前記Ｂ１～Ｂ４の式２に存在する番号が最も大きいものＢ４に対応し、すなわち式２中、Ｂ１～Ｂ４のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｂから選ばれる。また、たとえば、式１８に対して、前記Ｂｎは、前記Ｂ１～Ｂ４の式１８に存在する番号が最も大きいものＢ２に対応し、すなわち式１８中、Ｂ１～Ｂ２のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｂから選ばれる。同様に、前記式２～式１９中、Ｃ１～Ｃｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｃから選ばれ、前記Ｃｎは、前記Ｃ１～Ｃ５の式２～式１９のいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応する。たとえば、式２に対して、前記Ｃｎは、前記Ｃ１～Ｃ５の式２に存在する番号が最も大きいものＣ３に対応し、すなわち式２中、Ｃ１～Ｃ３のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｃから選ばれる。また、たとえば、式１１に対して、前記Ｃｎは、前記Ｃ１～Ｃ５の式１１に存在する番号が最も大きいものＣ５に対応し、すなわち式１１中、Ｃ１～Ｃ５のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｃから選ばれる。同様に、前記式２～式１９中、Ｄ１～Ｄｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｄから選ばれ、前記Ｄｎは、前記Ｄ１～Ｄ４の式２～式１９のいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応する。たとえば、式２に対して、前記Ｄｎは、前記Ｄ１～Ｄ４の式２に存在する番号が最も大きいものＤ２に対応し、すなわち式２中、Ｄ１～Ｄ２のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｄから選ばれる。また、たとえば、式７に対して、前記Ｄｎは、前記Ｄ１～Ｄ４在式７に存在する番号が最も大きいものＤ４に対応し、すなわち式７中、Ｄ１～Ｄ４のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｄから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２、式４～式１８中、Ａ１および／またはＡ２は、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれ、または式２～式１７中、Ｂ２～Ｂ４のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｂから選ばれ、または式１８～式１９中、Ｂ１および／またはＢ２は、ＣＲｂから選ばれ、または式２～式１９中、Ｃ１～Ｃ３のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｃから選ばれ、または前記式２～式１９中、Ｄ１および／またはＤ２は、ＣＲｄから選ばれ、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２、式４～式１８中、Ａ１および／またはＡ２は、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれ、または式２～式１７中、Ｂ２～Ｂ４のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｂから選ばれ、または式１８～式１９中、Ｂ１および／またはＢ２はＣＲｂから選ばれ、または式２～式１９中、Ｃ１～Ｃ３のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｃから選ばれ、または前記式２～式１９中、Ｄ１および／またはＤ２は、ＣＲｄから選ばれ、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、シアノ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル、アダマンチル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリメチルゲルマニウム基、フェニル基、ピリジン基、トリアジン基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、重水素メチル基、重水素エチル基、重水素イソプロピル基、重水素イソブチル基、重水素ｔｅｒｔ－ブチル基、重水素シクロペンチル基、重シクロペンチルメチル基、重水素シクロヘキシル基、重水素ネオペンチル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１８～式１９中、Ｂ１またはＢ２は、ＣＲｂから選ばれ、Ｒｂは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１２４１からなる群から選ばれる。前記Ｌａ１～Ｌａ１２４１の具体的な構造は、請求項９をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａ１～Ｌａ１２４１の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１２８７からなる群から選ばれる。前記Ｌａ１～Ｌａ１２４１の具体的な構造は、請求項９をご参照ください。前記Ｌａ１２４２～Ｌａ１２８７の構造は、以下の通りである。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａ１～Ｌａ１２８７の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有し、
金属Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｐｔ、ＡｕまたはＣｕから選ばれ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、ｍは、１、２または３から選ばれ、ｎは、０、１または２から選ばれ、ｑは、０、１または２から選ばれ、且つｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
からなる群から選ばれ、
Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘａは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｂおよびＸｃは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。
金属Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｐｔ、ＡｕまたはＣｕから選ばれ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、ｍは、１、２または３から選ばれ、ｎは、０、１または２から選ばれ、ｑは、０、１または２から選ばれ、且つｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘａは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｂおよびＸｃは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。
本実施例において、隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２が結合して環を形成していてもよいとは、前記Ｌｂ、Ｌｃの構造における隣り合う置換基グループ、たとえば、隣り合う置換基Ｒｉ同士、隣り合う置換基Ｒｉｉ同士、隣り合う置換基Ｒｉｉｉ同士、隣り合う置換基ＲｉおよびＲｉｉ同士、隣り合う置換基ＲｉｉおよびＲｉｉｉ同士、隣り合う置換基ＲｉおよびＲｉｉｉ同士、隣り合う置換基ＲｉおよびＲＮ１同士、隣り合う置換基ＲｉおよびＲＣ１同士、隣り合う置換基ＲｉおよびＲＣ２同士、隣り合う置換基ＲｉｉおよびＲＮ１同士、隣り合う置換基ＲｉｉｉおよびＲＮ１同士、隣り合う置換基ＲｉｉおよびＲＣ１同士、隣り合う置換基ＲｉｉおよびＲＣ２同士、隣り合う置換基ＲｉｉｉおよびＲＣ１同士、隣り合う置換基ＲｉｉｉおよびＲＣ２同士、隣り合う置換基ＲｉおよびＲＮ２同士、隣り合う置換基ＲｉｉおよびＲＮ２同士、並びに隣り合う置換基ＲＣ１およびＲＣ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本実施例において、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、例えば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか２つまたは３つは、結合して４座配位子または６座配位子を形成していてもよい。明らかには、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、いずれも結合しなくて多座配位子を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記金属Ｍは、Ｉｒ、ＰｔまたはＯｓから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記金属Ｍは、Ｉｒである。
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌｃは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
隣り合う置換基Ｒ８～Ｒ１５は、結合して環を形成していてもよい。）
本実施例において、隣り合う置換基Ｒ８～Ｒ１５が結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、置換基Ｒ８およびＲ９、置換基Ｒ９およびＲ１０、置換基Ｒ１０およびＲ１１、置換基Ｒ１１およびＲ１２、置換基Ｒ１２およびＲ１３、置換基Ｒ１３およびＲ１４、並びに置換基Ｒ１４およびＲ１５のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれる。前記Ｌｂ１～Ｌｂ３２２の具体的な構造は、請求項１３をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１～Ｌｃ３２１からなる群から選ばれる。前記Ｌｃ１～Ｌｃ３２１の具体的な構造は、請求項１３をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１～Ｌｃ３３１からなる群から選ばれる。前記Ｌｃ１～Ｌｃ３２１の具体的な構造は、請求項１３をご参照ください。前記Ｌｃ３２２～Ｌｃ３３１の構造は、以下の通りである。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）およびＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２のうちのいずれか１種で表される構造を有し、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１２４１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ３２１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１２４１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１２４１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ３２１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１２４１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１～Ｌｃ３２１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、前記金属錯体の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）およびＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２のうちのいずれか１種で表される構造を有し、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１２８７からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ３３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１２８７からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１２８７からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ３３１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１２８７からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１～Ｌｃ３３１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、前記金属錯体の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、化合物１～化合物６９０からなる群から選ばれ、
化合物１～化合物５３８、化合物６６９～化合物６８８は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の一般式を有し、２つのＬａは、同一であり、ＬａおよびＬｂは、それぞれ対応して以下の表に示す構造から選ばれ、
化合物１～化合物５３８、化合物６６９～化合物６８８は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の一般式を有し、２つのＬａは、同一であり、ＬａおよびＬｂは、それぞれ対応して以下の表に示す構造から選ばれ、
化合物５３９～化合物６６８、化合物６８９および化合物６９０は、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の一般式を有し、２つのＬｃは、同一であり、ＬａおよびＬｃは、それぞれ対応して以下の表に示す構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、
陽極と
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層は、金属錯体を含むエレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。前記金属錯体の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例に示される。
陽極と
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層は、金属錯体を含むエレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。前記金属錯体の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例に示される。
本発明の一実施例によれば、前記素子中、前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である。
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネッセンス素子は、赤色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネッセンス素子は、黄色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネッセンス素子は、緑色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネッセンス素子は、白色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記発光層には、少なくとも１種のホスト材料がさらに含まれる。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記発光層には、少なくとも２種のホスト材料がさらに含まれる。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記ホスト材料の少なくとも１種は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記ホスト材料は、従来技術における通常のホスト材料であってもよい。例えば、典型的であるが非限定的に以下のホスト材料を含んでもよい。
本発明の他の実施例によれば、金属錯体を含む化合物組成物がさらに開示される。前記金属錯体の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例に示される。
他の材料との組合せ
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書に開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海稜光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
材料合成の実施例：
本発明に係る化合物の調製方法は、限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下のとおりである。
合成の実施例１：化合物５の合成
ステップ１：中間体３の合成
２５０ｍＬの三口フラスコに中間体１（２．１６ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）、中間体２（３．９ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６２４ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（１．７４ｇ、１６．３５ｍｍｏｌ）を添加した後、１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ（４４ｍＬ／１１ｍＬ）を添加した。窒素ガスで置換した後、８０℃で一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出した後、室温までに冷却させた。ＥＡで希釈し、水を添加して抽出して、有機相を収集し、濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体３（３．９４ｇ、収率９１．９％）を得た。
ステップ２：中間体４の合成
中間体３（３．９４ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（８．１ｇ、２５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍＬ）に混合させた。窒素ガスで置換した後、１３５℃で１時間反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出した後、室温までに冷却させた。それに水を添加し、生成物を析出させ、濾過した。適量の水およびＰＥで濾過ケーキを洗浄し、乾燥させて中間体４（２．６ｇ、収率７２．９％）を得た。
ステップ３：中間体５の合成
中間体４（２．３ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（７２ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ３・ＨＢＦ４（トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボラート、２３６ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．８ｇ、１３ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（３２ｍＬ）に混合させた。窒素ガスで置換した後、１３５℃で２４時間反応させた。室温までに冷却させた後、水を添加し、ジクロロメタンで抽出し、濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体５（７２０ｍｇ、収率３４．６％）を得た。
ステップ４：イリジウム二量体６の合成
中間体５（７２０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ（２８２ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（１２ｍＬ）および水（４ｍＬ）に混合させた。窒素ガスで置換した後、１３０℃で２４時間還流反応させた。反応が室温までに冷却した後、濃縮させてイリジウム二量体６の粗品を得、さらに精製せずにそのまま次のステップに使用した。
ステップ５：化合物５の合成
合成の実施例２：化合物２６の合成
ステップ１：イリジウム二量体８の合成
ステップ２：化合物２６の合成
調製したイリジウム二量体８、３，７－ジエチル－３－メチル－４，６－ノナンジオン（１８ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（４ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合させた。窒素ガスで置換した後、４５℃で一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出した後、室温までに冷却させた。反応溶液を珪素土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄し、ＤＣＭで粗品を２５０ｍＬのナス型フラスコにリンスし、粗品をカラムクロマトグラフィーで精製して、生成物である化合物２６（２０ｍｇ、２ステップの合計収率３５．０％）を得た。生成物は、分子量が１１００．４の目標生成物として確認された。
合成の実施例３：化合物５５９の合成
乾燥した２５０ｍＬの丸底フラスコに、順に中間体９（２．６ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、中間体１０（１．４ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、２－エトキシエタノール（３０ｍＬ）およびＤＭＦ（３０ｍＬ）を添加した。Ｎ２の保護下で、１００℃で１２０ｈ加熱反応させた。反応が冷却した後、珪藻土で濾過した。それぞれメタノール、ｎ－ヘキサンで２回洗浄した。珪藻土の上方における黄色固体をジクロロメタンで溶解させて、有機相を収集し、減圧し濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製して化合物５５９（１．３ｇ、収率４４．９％）を得た。該生成物は、分子量が９０４．３の目標生成物として確認された。
合成の実施例４：化合物６８９の合成
乾燥した２５０ｍＬの丸底フラスコに、順に中間体１１（２．２ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、中間体１２（１．１ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、２－エトキシエタノール（３０ｍＬ）およびＤＭＦ（３０ｍＬ）を添加した。Ｎ２の保護下で、１００℃で１２０ｈ加熱反応させた。反応が冷却した後、珪藻土で濾過した。それぞれメタノール、ｎ－ヘキサンで２回洗浄した。珪藻土の上方における黄色固体をジクロロメタンで溶解させて、有機相を収集し、減圧し濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製して化合物６８９（０．４ｇ、収率１６％）を得た。該生成物は、分子量が１０７２．５の目標生成物として確認された。
合成の実施例５：化合物６９０の合成
乾燥した２５０ｍＬの丸底フラスコに、順に中間体９（１．８ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、中間体１３（０．９ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、２－エトキシエタノール（３０ｍＬ）およびＤＭＦ（３０ｍＬ）を添加した。Ｎ２の保護下で、１００℃で１２０ｈ加熱反応させた。反応が冷却した後、珪藻土で濾過した。それぞれメタノール、ｎ－ヘキサンで２回洗浄した。珪藻土の上方における黄色固体をジクロロメタンで溶解させて、有機相を収集し、減圧し濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製して化合物６９０（０．９ｇ、収率４３％）を得た。該生成物は、分子量が９６０．４の目標生成物として確認された。
合成の実施例６：化合物３５の合成
ステップ１：イリジウム二量体１５の合成
中間体１４（１．２２ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ（４０２ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に混合させた。窒素ガスで置換した後、１３０℃で２４時間還流反応させた。反応が室温までに冷却した後、濾過してイリジウム二量体１５を得、さらに精製せずにそのまま次のステップに使用した。
ステップ２：化合物３５の合成
調製したイリジウム二量体１５、３，７－ジエチル－３－メチル－４，６－ノナンジオン（３８７ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７８８ｍｇ、５．７ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（３０ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合させた。窒素ガスで置換した後、６０℃で一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出した後、室温までに冷却させた。反応溶液を珪素土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄し、ＤＣＭで粗品を溶解させ、濃縮させた後、濾過した。ＤＣＭ／ＭｅＯＨで再結晶させて、生成物である化合物３５（３６０ｍｇ、２ステップの合計収率２８％）を得た。生成物は、分子量が１１２８．４の目標生成物として確認された。
合成の実施例７：化合物６７１の合成
ステップ１：イリジウム二量体１７の合成
中間体１６（７４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ（２４ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（６ｍＬ）および水（２ｍＬ）に溶解させた。窒素ガスで置換した後、１３０℃で２４時間還流反応させた。反応が室温までに冷却した後、濾過してイリジウム二量体１７の粗品を得、さらに精製せずにそのまま次のステップに使用した。
ステップ２：化合物６７１の合成
調製したイリジウム二量体１７、３，７－ジエチル－３－メチル－４，６－ノナンジオン（２５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４９ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（６ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合させた。窒素ガスで置換した後、６０℃で一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出した後、室温までに冷却させた。反応溶液を珪素土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄し、ＤＣＭで粗品を溶解させ、濃縮させた後、濾過し、ＭｅＯＨで濾過ケーキを洗浄し、乾燥させて生成物である化合物６７１（２０ｍｇ、２ステップの合計収率２３％）。生成物は、分子量が１２４０．５の目標生成物として確認された。
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。
特殊な配位子構造を設計することにより、本発明に係る金属錯体は、発光波長を効果的に調整・制御することができる。以下のフォトルミネッセンススペクトル（ＰＬ）データから、本発明に係る金属錯体のこのような優れた効果が証明される。
スペクトルデータ
上海稜光技術有限公司製の型番が稜光Ｆ９８の蛍光分光光度計を用いて本発明における化合物および比較化合物のフォトルミネッセンススペクトル（ＰＬ）データを測定した。本発明における化合物３５または比較化合物ＲＤ－Ａのサンプルを、それぞれＨＰＬＣレベルのトルエンで、濃度３×１０－５ｍｏｌ／Ｌの溶液に調製した後、室温（２９８Ｋ）で、波長５００ｎｍの光で励起して、その放射スペクトルを測定した。
本発明における化合物３５および比較化合物ＲＤ－Ａの構造は、それぞれ以下の通りである。
比較化合物ＲＤ－ＡのＰＬスペクトルにおける最大放射波長が５７５ｎｍであり、本発明における化合物３５のＰＬスペクトルにおける最大放射波長が６２５ｎｍであるため、赤色光の放射が実現されている。これから分かるように、本発明における化合物は、特殊な配位子構造を設計することにより、発光波長を効果的に調整・制御することができ、本発明に係る金属錯体が有する優れた性能が証明されている。
それ以外、本発明における化合物は、優れた素子の性能を有する。以下、素子の実施例によって本発明における化合物の素子における優れた表現がさらに検証される。
素子の実施例１．１
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物Ｘ－４を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。そして、本発明における化合物５を化合物Ｈ－１および化合物ＳＤにドーピングし共蒸着して発光層として用いた（ＥＭＬ、化合物Ｈ－１、化合物ＳＤおよび本発明における化合物５の重量比が８０：１７：３である）。ＥＭＬ上において、化合物Ｈ－１を正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。ＨＢＬ上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子輸送層（ＥＴＬ）として共蒸着した。最後に、厚み１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子注入層として蒸着した。且つ、１２０ｎｍのアルミニウムを陰極として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーおよび吸湿剤を用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の実施例１．２
素子の実施例１．２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｘ－４および化合物Ｈ－１２で化合物Ｈ－１および化合物ＳＤを代替し、化合物Ｘ－４、化合物Ｈ－１２および本発明における化合物５の重量比を４７：４７：６に調節する以外、素子の実施例１．１と同様である。
素子の比較例１．１
素子の比較例１．１の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＲＤ－Ａで本発明における化合物５を代替する以外、素子の実施例１．１と同様である。
素子の比較例１．２
素子の比較例１．２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＲＤ－Ａで本発明における化合物５を代替する以外、素子の実施例１．２と同様である。
素子の一部の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えのものは、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
素子のＩＶＬ特性を測定した。１０００ｃｄ／ｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長（λｍａｘ）、電圧（Ｖｏｌｔａｇｅ）、電流効率（ＣＥ）、電力効率（ＰＥ）および外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表１６に記録されて示される。
まとめ
表２から分かるように、本発明における複数の環が縮合した配位子を含む化合物は、比較化合物に対して、素子の性能が駆動電圧および効率などの点で顕著な優勢を備え、複数種の発光ホストにおいてより優れた素子表現を備えている。実施例１．１は、比較例１．１に対してＣＥ、ＰＥおよびＥＱＥがいずれも明らかに向上し、向上幅がそれぞれ３６％、４４％および６％に達し、駆動電圧が比較例１．１に対して約６％低下した。比較例１．２に対して、実施例１．２は、素子の性能がより優れており、ＣＥ、ＰＥおよびＥＱＥの向上がより明らかであり、それぞれ６４％、８６％および２０％に達し、実施例１．２の駆動電圧が比較例１．２に対して１２％低下した。これらのデータの比較によると、本発明に係る金属錯体は、Ｌａ配位子の特殊な縮合環構造を設計することにより、素子の性能を全面的、大幅に向上させるという優れた特性を有するため、本発明に係る金属錯体が有する優れた性能および優れた適用見込みを十分に現わしたことが証明されている。
素子の実施例２．１
素子の実施例２．１の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において本発明における化合物５５９で本発明における化合物５を代替する以外、素子の実施例１．１と同様である。
素子の実施例２．２
素子の実施例２．２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において本発明における化合物５５９で本発明における化合物５を代替する以外、素子の実施例１．２と同様である。
素子の実施例２．３
素子の実施例２．３の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において本発明における化合物６８９で本発明における化合物５を代替する以外、素子の実施例１．２と同様である。
素子の実施例２．４
素子の実施例２．４の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において本発明における化合物６９０で本発明における化合物５を代替する以外、素子の実施例１．２と同様である。
素子の一部の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えのものは、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
素子のＩＶＬ特性を測定した。１０００ｃｄ／ｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長（λｍａｘ）、電圧（Ｖｏｌｔａｇｅ）、電流効率（ＣＥ）、電力効率（ＰＥ）および外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表１８に記録されて示される。
まとめ
実施例２．１、実施例２．２、実施例２．３および実施例２．４の素子データから分かるように、本発明における化合物において異なる種類の補助配位子を組み合わせて使用することにより、素子の発光波長を黄緑色発光領域に調整することに成功することができるとともに、良好な素子の性能を有した。実施例２．１、実施例２．２、実施例２．３および実施例２．４は、ＥＱＥがそれぞれ２１．２５％、２４．０３％、２３．７１％および２３．１２％に達し、高い素子の効率を有した。且つ、実施例２．１～２．４は、いずれも低い電圧を取得することができ、特に、実施例２．１、実施例２．２、および実施例２．４の駆動電圧がいずれも非常に低い（２．７８Ｖ以下）。ちなみに、８０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度下で、実施例２．１、実施例２．２および実施例２．４は、耐用年数（ＬＴ９７）がそれぞれ１１２．５ｈ、２５７ｈおよび１５４ｈという長寿命レベルに達した。その為、本発明に係る金属錯体は、性能に優れた黄色光、緑色光材料であることが証明されている。
要するに、本発明に係る金属錯体は、Ｌａ配位子の特殊な縮合環構造を設計することにより、全面的に向上した、優れた素子の性能を有するとともに、本発明に係る金属錯体は、発光波長を効果的に制御することができ、ＯＬＥＤ素子の緑色から赤色光への各種の発光波長帯域のニーズを満たすことができ、本発明に係る金属錯体の優れている適用見込みを十分に現わしている。
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
１００ 有機発光装置
１０１ 基板
１０２ カプセル化層
１１０ 陽極
１２０ 正孔注入層
１３０ 正孔輸送層
１４０ 電子ブロッキング層
１５０ 発光層
１６０ 正孔ブロッキング層
１７０ 電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９０ 陰極
２００ 有機発光装置
１０１ 基板
１０２ カプセル化層
１１０ 陽極
１２０ 正孔注入層
１３０ 正孔輸送層
１４０ 電子ブロッキング層
１５０ 発光層
１６０ 正孔ブロッキング層
１７０ 電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９０ 陰極
２００ 有機発光装置
Claims (19)
- 金属Ｍおよび金属と配位する配位子Ｌａを含む金属錯体であって、
前記金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、前記配位子Ｌａは、式１で表される構造を有する、
金属錯体。
Ｗは、出現毎に同一または異なってＢ、ＮまたはＰから選ばれ、
環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって五員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｂは、環原子数５～３０のヘテロ環から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよい。） - 前記Ｌａにおいて、環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～１８の芳香族環または炭素原子数３～１８のヘテロ芳香族環から選ばれ、環Ｂは、環原子数５～１８のヘテロ芳香族環から選ばれ、
好ましくは、環Ａ、環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～１０の芳香族環または炭素原子数３～１０のヘテロ芳香族環から選ばれ、環Ｂは、環原子数８～１８の縮合ヘテロ芳香族環から選ばれる、
請求項１に記載の金属錯体。 - 前記Ｌａは、式２～式１９のうちの少なくともいずれか１種で表される構造から選ばれる、請求項１または２に記載の金属錯体。
Ｗは、出現毎に同一または異なってＢ、ＮまたはＰから選ばれ、
Ａ１～Ａ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲａから選ばれ、
Ｂ１～Ｂ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｂから選ばれ、
Ｃ１～Ｃ５は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｃから選ばれ、
Ｄ１～Ｄ４は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｄから選ばれ、
Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｚ、ＣＲｚＲｚ、ＳｉＲｚＲｚまたはＰＲｚから選ばれ、２つのＲｚが同時に存在する場合、２つのＲｚは、同一または異なり、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｚは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、Ｌａは、式２、式４、式７、式１０、式１６または式１７で表される構造から選ばれ、
より好ましくは、Ｌａは、式２、式４、式１０または式１６で表される構造から選ばれる。） - 前記式２～式１９中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｚ２は、Ｃである、
請求項３に記載の金属錯体。 - 前記式２～式１９中、Ｗは、Ｎである、
請求項３に記載の金属錯体。 - 前記式２～式１９中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｄ１および／またはＤ２は、Ｎであり、または前記式２～式１９中、Ｚ２は、Ｎであり、Ｃ１および／またはＣ２は、Ｎであり、
好ましくは、前記式２～式１９中、Ｚ１は、Ｎであり、Ｄ２は、Ｎであり、または前記式２～式１９中、Ｚ２は、Ｎであり、Ｃ２は、Ｎである、
請求項３に記載の金属錯体。 - 前記式２～式１９中、Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立してＣＲａから選ばれ、Ｂ１～Ｂ４は、それぞれ独立してＣＲｂから選ばれ、Ｃ１～Ｃ５は、それぞれ独立してＣＲｃから選ばれ、Ｄ１～Ｄ４は、それぞれ独立してＣＲｄから選ばれ、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項３に記載の金属錯体。 - 前記式２、式４～式１８中、Ａ１～Ａｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれ、前記Ａｎは、前記Ａ１～Ａ４の式２、式４～式１８に存在する番号が最も大きいものに対応し、
または、前記式２～式１９中、Ｂ１～Ｂｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｂから選ばれ、前記Ｂｎは、前記Ｂ１～Ｂ４の式２～式１９のいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、
または、前記式２～式１９中、Ｃ１～Ｃｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｃから選ばれ、前記Ｃｎは、前記Ｃ１～Ｃ５の式２～式１９のいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、
または、前記式２～式１９中、Ｄ１～Ｄｎのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｄから選ばれ、前記Ｄｎは、前記Ｄ１～Ｄ４の式２～式１９のいずれか１つに存在する番号が最も大きいものに対応し、
前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、式２、式４～式１８中、Ａ１および／またはＡ２は、出現毎に同一または異なってＣＲａから選ばれ、または、式２～式１７中、Ｂ２～Ｂ４のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｂから選ばれ、式１８～式１９中、Ｂ１および／またはＢ２は、ＣＲｂから選ばれ、または式２～式１９中、Ｃ１～Ｃ３のうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なってＣＲｃから選ばれ、または前記式２～式１９中、Ｄ１および／またはＤ２は、ＣＲｄから選ばれ、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、シアノ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル、アダマンチル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリメチルゲルマニウム基、フェニル基、ピリジン基、トリアジン基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、重水素メチル基、重水素エチル基、重水素イソプロピル基、重水素イソブチル基、重水素ｔｅｒｔ－ブチル基、重水素シクロペンチル基、重シクロペンチルメチル基、重水素シクロヘキシル基、重水素ネオペンチル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項３に記載の金属錯体。 - Ｌａは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。
前記Ｌａ１～Ｌａ１２４１の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。） - 前記金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有し、
金属Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｐｔ、ＡｕまたはＣｕから選ばれ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、ｍは、１、２または３から選ばれ、ｎは、０、１または２から選ばれ、ｑは、０、１または２から選ばれ、且つｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって
Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｘａは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｂおよびＸｃは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記金属Ｍは、Ｉｒ、ＰｔまたはＯｓから選ばれ、
より好ましくは、前記金属Ｍは、Ｉｒである、
請求項１～９のいずれか一項に記載の金属錯体。 - Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる、
請求項１０に記載の金属錯体。
好ましくは、Ｒ１～Ｒ３のうちのすくなくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちのすくなくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
より好ましくは、Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。） - Ｌｃは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる、
請求項１０に記載の金属錯体。
隣り合う置換基Ｒ８～Ｒ１５は、結合して環を形成していてもよい。） - Ｌｂは、出現毎に同一または異なって
Ｌｃは、出現毎に同一または異なって
請求項１０に記載の金属錯体。 - 前記金属錯体は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）およびＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２のうちのいずれか１種で表される構造を有し、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１２４１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ３２１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１２４１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、前記Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ３２２からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、前記Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１２４１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、前記Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ３２１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、前記Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１２４１からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１～Ｌｃ３２１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、前記金属錯体の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよく、
好ましくは、前記金属錯体は、化合物１～化合物６７０からなる群から選ばれ、
化合物１～化合物５３８、化合物６６９、化合物６７０は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の一般式を有し、２つのＬａは、同一であり、ＬａおよびＬｂは、それぞれ対応して以下の表に示す構造から選ばれ、
請求項１３に記載の金属錯体。
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層と、を含むエレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層は、請求項１～１４のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、
エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である、
請求項１５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記エレクトロルミネッセンス素子は、赤色光、黄色光、緑色光または白色光を放射する、
請求項１５または１６に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１６に記載のエレクトロルミネッセンス素子、前記発光層には、少なくとも１種のホスト材料がさらに含まれ、
好ましくは、前記ホスト材料の少なくとも１種は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、
請求項１６に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１～１４のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、
化合物組成物。
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