JP2021109879A - 有機発光材料 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機エレクトロルミネセント素子の発光層における発光材料として、素子の効率および耐用年数を大幅に向上させることができる金属錯体を提供する。【解決手段】例えば、以下の式で表される、３，４−重水素置換イソキノリン系配位子およびアセチルアセトン系配位子を含む金属錯体が示される。【選択図】なし
Description
本発明は、有機発光素子などの有機電子素子に用いられる化合物に関する。特に、重水素置換配位子を含有する有機発光材料、該有機発光材料を含有するエレクトロルミネセント素子および化合物の組合せに関する。
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素−増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス−８−ヒドロキシキノリン−アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３〜９１５（非特許文献１））。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項−三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。
ＵＳ２０１５０１７１３４８Ａ１（特許文献１）では、以下の一部の構造を有する化合物が開示されている。
そのうち、以下の構造を有する縮合環構造を含む。
具体的な例は、
である。それは、配位子に縮合環構造が導入されることに起因する性能の変更に注目している。該出願では、イソキノリンにおける５、８−位に２つの重水素原子が導入された関連錯体が言及されているが、重水素化効果について検討されておらず、さらに、イソキノリン環における特定の３、４−位に重水素が導入されることに起因する金属錯体の性能の変更に着目されていない。
ＵＳ２００８０１９４８５３Ａ１（特許文献２）では、以下の構造を有するイリジウム錯体が開示されている。
そのうち、
は、フェニルイソキノリン構造から選ばれ、配位子Ｘは、アセチルアセトン系配位子から選ばれてもよい。
具体的な例は、
である。本出願の発明者は、イリジウム錯体配位子に複数の重水素原子が導入されることに起因する素子効率の向上に着目しているが、イソキノリン環における３、４位という２つの特定の位置に水素原子が導入されることにより、素子の耐用年数が向上するという特殊な優勢に着目していない。
具体的な例は、
ＵＳ２００３００９６１３８Ａ１（特許文献３）では、以下の構造を有する化合物を含む活性層が開示されている。
そのうち、配位子Ｌは、以下の構造から選ばれてもよい。
ただし、Ｒ２およびＲ７〜Ｒ１０は、それぞれ独立してＨ、Ｄ、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、スルフヒドリル基、アルキルチオ基、アミン基などの置換基から選ばれ、αは、０、１または２であり、δは、０または１〜４の整数である。その実例では、αおよびδがいずれも０である。該出願では、イソキノリン環にＲ２置換基を有するいずれの例が開示されておらず、イリジウム錯体に重水素原子が導入されることによる効果についても検討されていない。
ＷＯ２０１８１２４６９７Ａ１（特許文献４）では、以下の構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物が開示されている。
ただし、Ｒ１〜Ｒ３は、アルキル基／重水素化アルキル基から選ばれる。本出願の発明者は、アルキル基／重水素化アルキル基で置換されたフェニルイソキノリン配位子がイリジウム錯体に対してもたらした効率の向上に着目しているが、イソキノリン環に直接重水素化されることにより、金属錯体の性能、特に耐用年数および効率に対する向上に着目していない。
ＵＳ２０１０００５１８６９Ａ１（特許文献５）では、下記式で表される構造を有する有機イリジウム錯体を少なくとも１種含む組成物が開示されている。
本出願の発明者は、２−カルボニルピロール構造の配位子に注目している。該出願では、全重水素化フェニルイソキノリン配位子が言及されているが、アセチルアセトン系配位子と組み合わせて錯体に適用されること、および本発明に係る金属錯体の全体構造と明らかに異なることに着目されていない。
ＣＮ１０９４３８５２１Ａ（特許文献６）では、以下の構造を有する錯体が開示されている。
ただし、この錯体における１つまたは複数の水素が重水素に置換されてもよい。開示されたＣ＾Ｎ配位子は、フェニルイソキノリンまたはフェニルキナゾリン構造を有してもよい。具体的な例は、
である。本出願の発明者は、主に、ビス窒素で配位するアミジン系およびグアニジン系配位子に注目している。該出願では、全重水素化イソキノリン配位子が言及されているが、アセチルアセトン系配位子と組み合わせて錯体に適用されること、および本発明に係る金属錯体の全体構造と明らかに異なることに着目されていない。
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３〜９１５
全重水素化および５、８−位の２つの重水素化されたフェニルイソキノリン構造配位子を含むイリジウム錯体が関連文献において報告されているが、これらの重水素化に関する例は、該当文献において開示されたイソキノリン配位子を有するイリジウム錯体の多数の例のうちの１つに過ぎないか、又はアセチルアセトン系配位子とともに金属錯体に用いられることに関していないか、或いは重水素化の効果および重水素化の位置が素子の性能、特に耐用年数に対する影響について検討していないため、関連する分野では依然として開発する必要がある。真剣な研究により、本発明者は、金属錯体におけるイソキノリン配位子の特定の位置に重水素原子が導入されることにより、このような金属錯体が有機発光素子において発光材料として素子の効率および耐用年数を大幅に向上させることができることを驚きに発見した。
発明の概要
本発明は、３，４−重水素置換イソキノリン系配位子およびアセチルアセトン系配位子を含む一連の有機発光材料を提供することを目的とする。前記化合物は、有機エレクトロルミネセント素子の発光層における発光材料として用いられることができる。これらの新規な金属錯体は、素子の効率および耐用年数を向上することができる。
本発明は、３，４−重水素置換イソキノリン系配位子およびアセチルアセトン系配位子を含む一連の有機発光材料を提供することを目的とする。前記化合物は、有機エレクトロルミネセント素子の発光層における発光材料として用いられることができる。これらの新規な金属錯体は、素子の効率および耐用年数を向上することができる。
本発明の一実施例によれば、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式で表される構造を有する金属錯体が開示される。
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、そのうち、金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属であり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１または２であり、ｎは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
ｍが１よりも大きい場合、Ｌａは、同一または異なってもよく、ｎが１よりも大きい場合、Ｌｂは、同一または異なってもよく、
前記第１配位子Ｌａは、式１で表される構造を有し、
Ｘ１〜Ｘ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｙ１〜Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ２またはＮから選ばれ、
Ｒ１およびＲ２は、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２配位子Ｌｂは、式２で表される構造を有し、
Ｒｔ〜Ｒｚは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第３配位子Ｌｃは、モノアニオン性二座配位子である。）
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、そのうち、金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属であり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１または２であり、ｎは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
ｍが１よりも大きい場合、Ｌａは、同一または異なってもよく、ｎが１よりも大きい場合、Ｌｂは、同一または異なってもよく、
前記第１配位子Ｌａは、式１で表される構造を有し、
Ｙ１〜Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ２またはＮから選ばれ、
Ｒ１およびＲ２は、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２配位子Ｌｂは、式２で表される構造を有し、
式２中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第３配位子Ｌｃは、モノアニオン性二座配位子である。）
本発明の他の実施例によれば、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子がさらに開示される。前記有機層は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式で表される構造を有する金属錯体を含む。
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、そのうち、金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属であり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１または２であり、ｎは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
ｍが１よりも大きい場合、Ｌａは、同一または異なってもよく、ｎが１よりも大きい場合、Ｌｂは、同一または異なってもよく、
前記第１配位子Ｌａは、式１で表される構造を有し、
Ｘ１〜Ｘ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｙ１〜Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ２またはＮから選ばれ、
Ｒ１およびＲ２は、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２配位子Ｌｂは、式２で表される構造を有し、
Ｒｔ〜Ｒｚは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第３配位子Ｌｃは、モノアニオン性二座配位子である。）
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、そのうち、金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属であり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１または２であり、ｎは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
ｍが１よりも大きい場合、Ｌａは、同一または異なってもよく、ｎが１よりも大きい場合、Ｌｂは、同一または異なってもよく、
前記第１配位子Ｌａは、式１で表される構造を有し、
Ｙ１〜Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ２またはＮから選ばれ、
Ｒ１およびＲ２は、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２配位子Ｌｂは、式２で表される構造を有し、
式２中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第３配位子Ｌｃは、モノアニオン性二座配位子である。）
本発明の他の実施例によれば、上述した金属錯体を含む化合物の処方がさらに開示される。
本発明に係る金属錯体は、有機エレクトロルミネセント素子の発光層における発光材料として用いられることができる。イソキノリン配位子の３、４位に２つの重水素で置換されながら、アセチルアセトン配位子と結合されることにより、金属錯体が形成されることができる。これらの金属錯体は、素子の耐用年数および外部量子効率の向上などの多数の特性を意外に示す。前記金属錯体は、ＯＬＥＤを容易に製造するために用いられ、高効率で、耐用年数が長いエレクトロルミネセント素子を提供することができる。
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６〜１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板−陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４−ＴＣＮＱがドーピングされたｍ−ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機−無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
本発明の実施例により製造される素子は、該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３−Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項−三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項−三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項−三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ−Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ−Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、クロロ、臭素およびヨウ素を含む。
アルキル基とは、直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ネオペンチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−ペンチルヘキシル、１−ブチルペンチル、１−ヘプチルオクチル、および３−メチルペンチルを含む。また、アルキル基は、置換されていてもよい。アルキル基鎖における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびネオペンチルであることが好ましい。
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、環状アルキル基を含む。好ましいシクロアルキル基は、環炭素原子数４〜１０のシクロアルキル基であり、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、４，４−ジメチルシクロヘキシル、１−アダマンチル、２−アダマンチル、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基などを含む。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。環における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のオレフィン基を含む。好ましいアルケニル基は、炭素原子数２〜１５のアルケニル基である。アルケニル基の実施例は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基および３−フェニル−１−ブテニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のアルキニル基を含む。好ましいアルキニル基は、炭素原子数２〜１５のアルキニル基である。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。好ましいアリール基は、炭素原子数６〜６０、より好ましくは炭素原子数６〜２０、更に好ましくは炭素原子数６〜１２のアリール基である。アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレニルおよびナフタレンを含むことが好ましい。また、アリール基は、置換されていてもよい。非縮合アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニル−２−イル、ビフェニル−３−イル、ビフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−３−イル、ｐ−トリビフェニル−２−イル、ｍ−ターフェニル−４−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−ターフェニル−２−イル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニル、４’’−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル、ｏ−クミル、ｍ−クミル、ｐ−クミル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ−テトラフェニルを含む。
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、芳香族および非芳香族の環状基を考慮する。イソアリール基もヘテロアリール基を指す。好ましい非芳香族複素環基は、環原子が３〜７であり、少なくとも１つのヘテロ原子、例えば、窒素、酸素および硫を含む。複素環基は、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫原子およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子を有する芳香族複素環基であってもよい。
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１〜５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を考慮する。好ましいヘテロアリール基は、炭素原子数３〜３０、より好ましくは炭素原子数３〜２０、さらに好ましくは炭素原子数３〜１２のヘテロアリール基である。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２−アザボラン、１，３−アザボラン、１，４−アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、−Ｏ−アルキル基で表される。アルキル基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数１〜２０、好ましくは炭素原子数１〜６のアルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシを含む。炭素原子数が３以上のアルコキシ基は、直鎖状、環状、または分岐鎖状であってもよい。
アリールオキシ基とは、−Ｏ−アリール基または−Ｏ−ヘテロアリール基で表される。アリール基及びヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数６〜４０のアリールオキシ基の例は、フェノキシ基およびビフェニルオキシ基を含む。
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール置換基を有するアルキル基である。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。アラルキル基の例は、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルイソプロピル、２−フェニルイソプロピル、フェニル−ｔｅｒｔ−ブチル、α−ナフチルメチル、１−α−ナフチルエチル、２−α−ナフチルエチル、１−α−ナフチルイソプロピル、２−α−ナフチルイソプロピル、β−ナフチルメチル、１−β−ナフチル−エチル、２−β−ナフチル−エチル、１−β−ナフチルイソプロピル、２−β−ナフチルイソプロピル、ｐ−メチルベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｏ−メチルベンジル、ｐ−クロロベンジル、ｍ−クロロベンジル、ｏ−クロロベンジル、ｐ−ブロモベンジル、ｍ−ブロモベンジル、ｏ−ブロモベンジル、ｐ−ヨードベンジル、ｍ−ヨードベンジル、ｏ−ヨードベンジル、ｐ−ヒドロキシベンジル、ｍ−ヒドロキシベンジル、ｏ−ヒドロキシベンジル、ｐ−アミノベンジル、ｍ−アミノベンジル、ｏ−アミノベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｍ−ニトロベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−シアノベンジル、ｍ−シアノベンジル、ｏ−シアノベンジル、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピルおよび１−クロロ−２−フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ−シアノベンジル、ｍ−シアノベンジル、ｏ−シアノベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルイソプロピルおよび２−フェニルイソプロピルであることが好ましい。
アザジベンゾフラン、アザ−ジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ−Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアミン基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれかの基が、重水素、ハロゲン、無置換の１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、無置換の３〜２０個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、無置換の１〜２０個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、無置換の７〜３０個の炭素原子数を有するアラルキル基、無置換の１〜２０個の炭素原子を有するアルコキシ基、無置換の６〜３０個の炭素原子を有するアリールオキシ基、無置換の２〜２０個の炭素原子を有するアルケニル基、無置換の６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、無置換の３〜３０個の炭素原子を有するヘテロアリール基、無置換の３〜２０個の炭素原子を有するアルキルシリル基、無置換の６〜２０個の炭素原子を有するアリールシリル基、無置換の０〜２０個の炭素原子を有するアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびその組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣接する置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣接する置換基が結合して環を形成する場合を含むとともに、隣接する置換基が結合せずに環を形成しない場合も含む。隣接する置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣接する置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣接する置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
また、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
本発明の一実施例によれば、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する金属錯体が開示される。
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、そのうち、金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属であり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１または２であり、ｎは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
ｍが１よりも大きい場合、Ｌａは、同一または異なってもよく、ｎが１よりも大きい場合、Ｌｂは、同一または異なってもよく、
前記第１配位子Ｌａは、式１で表される構造を有し、
Ｘ１〜Ｘ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｙ１〜Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ２またはＮから選ばれ、
Ｒ１およびＲ２は、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２配位子Ｌｂは、式２で表される構造を有し、
Ｒｔ〜Ｒｚは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第３配位子Ｌｃは、モノアニオン性二座配位子である。）
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、そのうち、金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属であり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１または２であり、ｎは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
ｍが１よりも大きい場合、Ｌａは、同一または異なってもよく、ｎが１よりも大きい場合、Ｌｂは、同一または異なってもよく、
前記第１配位子Ｌａは、式１で表される構造を有し、
Ｙ１〜Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ２またはＮから選ばれ、
Ｒ１およびＲ２は、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２配位子Ｌｂは、式２で表される構造を有し、
式２中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第３配位子Ｌｃは、モノアニオン性二座配位子である。）
該実施例において、「式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基Ｒ１同士、隣り合う置換基Ｒ２同士および／または隣り合う置換基Ｒ１およびＲ２同士が結合して環を形成する状況、および、隣り合う置換基Ｒ１同士、隣り合う置換基Ｒ２同士および／または隣り合う置換基Ｒ１およびＲ２同士が結合して環を形成しなくてもよい状況を含んでもよい。
該実施例において、「式２中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚ、Ｒｔ、Ｒｕ、ＲｖおよびＲｗ同士が結合して環を形成し、たとえば、隣り合う置換基ＲｘおよびＲｙ同士、隣り合う置換基ＲｙおよびＲｚ同士、隣り合う置換基ＲｕおよびＲｖ同士、隣り合う置換基ＲｔおよびＲｚ同士、隣り合う置換基ＲｔおよびＲｕ同士、隣り合う置換基ＲｗおよびＲｖ同士のうち、いずれか１種または複数種が結合して環を形成する状況、および、隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚ、Ｒｔ、Ｒｕ、ＲｖおよびＲｗ同士が結合して環を形成しなくてもよく、たとえば、隣り合う置換基ＲｘおよびＲｙ同士、隣り合う置換基ＲｙおよびＲｚ同士、隣り合う置換基ＲｕおよびＲｖ同士、隣り合う置換基ＲｔおよびＲｚ同士、隣り合う置換基ＲｔおよびＲｕ同士、隣り合う置換基ＲｗおよびＲｖ同士のうち、いずれか１種または複数種が結合して環を形成しなくてもよい状況を含んでもよい。
本発明において、置換基が水素から選ばれる場合、前記水素は、他の同位元素の重水素または三重水素ではなく、その同位元素の軽水素（Ｈ）を指す。
本発明の一実施例によれば、金属Ｍは、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、金属ＭはＰｔまたはＩｒから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１〜Ｘ４のうちの少なくとも１つがＣＲ１から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１〜Ｘ４のうちの少なくとも１つがＮから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｙ１〜Ｙ４のうちの少なくとも１つがＮから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１〜Ｘ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１および／またはＸ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれ、且つＲ１は、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
そのうち、隣り合う置換基Ｒ１は、結合して環を形成していてもよい。
そのうち、隣り合う置換基Ｒ１は、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１およびＸ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれ、且つＲ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１およびＸ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれ、且つＲ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基から選ばれ、Ｘ２およびＸ４はＣＨである。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１およびＸ４はＣＨであり、Ｘ２およびＸ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、２−ブチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、重水素化メチル基、重水素化プロピル基、イソプロピルアミノ基、フェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、ピリジル基、ビニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
そのうち、隣り合う置換基Ｒ１は、結合して環を形成していてもよい。
そのうち、隣り合う置換基Ｒ１は、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｙ１〜Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ２から選ばれ、且つＲ２在は、出現毎に同一または異なって水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
そのうち、隣り合う置換基Ｒ２は、結合して環を形成していてもよい。
そのうち、隣り合う置換基Ｒ２は、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｙ２はＣＲ２であり、且つＲ２は、出現毎に同一または異なってハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、そのうち、隣り合う置換基Ｒ２は、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｙ２はＣＲ２であり、且つＲ２は、出現毎に同一または異なってハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基からなる群から選ばれる、そのうち、隣り合う置換基Ｒ２は、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｒ２は、炭素原子数１〜２０のアルキル基である。
本発明の一実施例によれば、Ｙ２は、ＣＲ２であり、且つＲ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基またはシクロアルキル基、または置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基から選ばれ、Ｙ１、Ｙ３およびＹ４は、いずれもＣＨであり、
そのうち、隣り合う置換基Ｒ２は、結合して環を形成していてもよい。
そのうち、隣り合う置換基Ｒ２は、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｒ２は、出現毎に同一または異なって水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル−３−イル、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、ネオペンチル基、２，４−ジメチルペンタン−３−イル、１，１−ジメチルシラシクロヘキサン−４−イル、シクロペンチルメチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−イル、アダマンチル基、重水素化イソプロピル基、フェニル基またはピリジル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、第１配位子Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１１０１からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種である。Ｌａ１〜Ｌａ１１０１の具体的な構造は、請求項１０をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、第１配位子Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１１８９からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種である。Ｌａ１〜Ｌａ１１８９の具体的な構造は、請求項１０をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、前記式２中、Ｒｔ〜Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式２中、Ｒｔは、水素、重水素またはメチル基から選ばれ、Ｒｕ〜Ｒｚは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、３−メチルブチル基、３−エチルペンチル基、トリフルオロメチル基、およびこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、第２配位子Ｌｂの構造は、出現毎に同一または異なってＬｂ１〜Ｌｂ３８３からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種である。Ｌｂ１〜Ｌｂ３８３の具体的な構造は、請求項１２をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、第１配位子Ｌａおよび／または第２配位子Ｌｂにおける水素が一部または全部重水素化されてもよい。
本発明の一実施例によれば、第３配位子Ｌｃの構造は、
から選ばれるいずれか１種である。
（Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、一置換、複数置換、または無置換を表してもよく、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌｃの構造において、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。）
（Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、一置換、複数置換、または無置換を表してもよく、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌｃの構造において、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。）
本実施例において、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよいとは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、２つの置換基Ｒｃ同士、置換基ＲａおよびＲｂ同士、置換基ＲａおよびＲｃ同士、置換基ＲｂおよびＲｃ同士、置換基ＲａおよびＲＮ１同士、置換基ＲｂおよびＲＮ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ２同士、置換基ＲｂおよびＲＣ１同士、置換基ＲｂおよびＲＣ２同士、置換基ＲａおよびＲＮ２同士、置換基ＲｂおよびＲＮ２同士、およびＲＣ１およびＲＣ２同士のうち、いずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、第３配位子Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１〜Ｌｃ２２７からなる群から選ばれる。Ｌｃ１〜Ｌｃ２２７の具体的な構造は、請求項１５をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）またはＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）である。前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）である場合、前記第１配位子Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１１８９からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種であり、前記第２配位子Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１〜Ｌｂ３８３からなる群から選ばれるいずれか１種である。前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）である場合、前記第１配位子Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１１８９からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第２配位子Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１〜Ｌｂ３８３からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記第３配位子Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１〜Ｌｃ２２７からなる群から選ばれるいずれか１種である。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、請求項１６に示される具体的な構造から選ばれる錯体である。
本発明の他の実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子がさらに開示される。前記有機層は、上述したいずれか１つの実施例に記載される金属錯体を含む。
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネセント素子は、赤色光または白色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である。
本発明の一実施例によれば、前記有機層は、ホスト材料をさらに含む。
本発明の一実施例によれば、前記ホスト材料は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
本発明の別の実施例によれば、上述したいずれか１つの実施例に記載される金属錯体を含む化合物の組合せがさらに開示される。
他の材料との組合せ
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２〜０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０〜０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海▲リョウ▼光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（ＡｎｇｓｔｒｏｍＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
材料合成の実施例
本発明に係る金属錯体の調製方法は限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下のとおりである。
合成の実施例１：化合物Ｉｒ（Ｌａ１２６）２（Ｌｂ３６１）の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
１００ｍＬの丸底フラスコに、中間体１（４．０６ｇ、１４．６４ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（１．２９ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）、エトキシエタノール（３９ｍＬ）および水（１３ｍＬ）をそれぞれ添加した。そして、得た反応混合物へ窒素ガスを導入して３分間バブリングした。その後、反応を窒素ガスの保護下で還流反応を２４時間行ったまで加熱して、反応溶液が黄緑色から深紅色となった。その後、反応を室温までに冷却させ、濾過した。メタノールで固体を複数回洗浄した後、乾燥させて二量体を得た。
ステップ２：化合物Ｉｒ（Ｌａ１２６）２（Ｌｂ３６１）の合成
ステップ１で得たイリジウム二量体（１．３３ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、３，７−ジエチル−１，１，１−トリフルオロノナン−４，６−ジオン（６７９ｍｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１７ｇ、８．５ｍｍｏｌ）および２−エトキシエタノール（２８ｍＬ）の混合物を窒素ガスの保護下で室温で２４時間撹拌した。ＴＬＣで反応完了が示された後、漏斗にセライトを添加し反応混合液を入れて、濾過した。フィルターケーキをエタノールで複数回洗浄した後、ジクロロメタンでフィルターケーキにおける製品を溶液にリンスした。次に、溶液に一定量のエタノールを添加し、エバポレーターにおいて注意深く溶液におけるジクロルメタンを回転して除去した。溶液に赤色の固体を析出させ、濾過した。エタノールで得た固体を複数回洗浄し、乾燥するまでポンピングした後、赤色の固体生成物Ｉｒ（Ｌａ１２６）２（Ｌｂ３６１）（１．２９ｇ、収率７５％）を得た。得た生成物は、分子量が１０１０である目標生成物として確認された。
合成の実施例２：化合物Ｉｒ（Ｌａ５７７）２（Ｌｂ３７８）の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
１００ｍＬの丸底フラスコに、中間体２（３．３４ｇ、１０．５３ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（１．２４ｇ、３．５１ｍｍｏｌ）、エトキシエタノール（３９ｍＬ）および水（１３ｍＬ）をそれぞれ添加した。そして、得た反応混合物へ窒素ガスを導入して３分間バブリングした。その後、反応を窒素ガスの保護下で還流反応を２４時間行ったまで加熱して、反応溶液が黄緑色から深紅色となった。その後、反応を室温までに冷却させ、濾過した。メタノールで固体を複数回洗浄した後に乾燥させてイリジウム二量体（２．６５ｇ、収率８７．８％）を得た。
ステップ２：化合物Ｉｒ（Ｌａ５７７）２（Ｌｂ３７８）の合成
ステップ１で得たイリジウム二量体（１．３３ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、３，７−ジエチル−９，９−ジフルオロ−デカン−４，６−ジオン（８０８ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０６ｇ、７．７１ｍｍｏｌ）および２−エトキシエタノール（２２ｍＬ）の混合物を窒素ガスの保護下で室温で２４時間撹拌した。ＴＬＣで反応完了が示された後、漏斗にセライトを添加し反応混合液を入れて、濾過した。フィルターケーキをエタノールで複数回洗浄した後、ジクロロメタンでフィルターケーキにおける製品を溶液にリンスした。次に、溶液に一定量のエタノールを添加し、エバポレーターにおいて注意深く溶液におけるジクロルメタンを回転して除去した。溶液に赤色の固体を析出させ、濾過した。エタノールで得た固体を複数回洗浄し、乾燥するまでポンピングした後、赤色の固体生成物である化合物Ｉｒ（Ｌａ５７７）２（Ｌｂ３７８）（１．４ｇ、収率８３．５％）を得た。得た生成物は、分子量が１０８７である目標生成物として確認された。
合成の実施例３：化合物Ｉｒ（Ｌａ５７７）２（Ｌｂ３６１）の合成
イリジウム二量体（１．３３ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、３，７−ジエチル−１，１，１−トリフルオロノナン−４，６−ジオン（８２０ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０６ｇ、７．７１ｍｍｏｌ）および２−エトキシエタノール（２２ｍＬ）の混合物を窒素ガスの保護下で室温で２４時間撹拌した。ＴＬＣで反応完了が示された後、漏斗にセライトを添加し反応混合液を入れて、濾過した。フィルターケーキをエタノールで複数回洗浄した後、ジクロロメタンでフィルターケーキにおける製品を溶液にリンスした。次に、溶液に一定量のエタノールを添加し、エバポレーターにおいて注意深く溶液におけるジクロルメタンを回転して除去した。溶液に赤色の固体を析出させ、濾過した。エタノールで得た固体を複数回洗浄し、乾燥するまでポンピングした後、赤色の固体生成物である化合物Ｉｒ（Ｌａ５７７）２（Ｌｂ３６１）（１．４ｇ、収率８３．４％）を得た。得た生成物は、分子量が１０９１である目標生成物として確認された。
合成の実施例４：化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ３７８）の合成
イリジウム二量体（１．２ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、３，７−ジエチル−９，９−ジフルオロ−デカン−４，６−ジオン（７５５ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９９５ｍｇ、７．２ｍｍｏｌ）および２−エトキシエタノール（２４ｍＬ）の混合物を窒素ガスの保護下で室温で２４時間撹拌した。ＴＬＣで反応完了が示された後、漏斗にセライトを添加し反応混合液を入れて、濾過した。フィルターケーキをエタノールで複数回洗浄した後、ジクロロメタンでフィルターケーキにおける製品を溶液にリンスした。次に、溶液に一定量のエタノールを添加し、エバポレーターにおいて注意深く溶液におけるジクロルメタンを回転して除去した。溶液に赤色の固体を析出させ、濾過した。エタノールで得た固体を複数回洗浄し、乾燥するまでポンピングした後、赤色の固体生成物である化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ３７８）（１．４ｇ、収率９２％）を得た。得た生成物は、分子量が１０５９である目標生成物として確認された。
合成の実施例５：化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ３６１）の合成
イリジウム二量体（１．２４ｇ、０．７４５ｍｍｏｌ）、３，７−ジエチル−１，１，１−トリフルオロノナン−４，６−ジオン（７９３ｍｇ、２．９８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０３ｇ、７．４５ｍｍｏｌ）および２−エトキシエタノール（２５ｍＬ）の混合物を窒素ガスの保護下で室温で２４時間撹拌した。ＴＬＣで反応完了が示された後、漏斗にセライトを添加し反応混合液を入れて、濾過した。フィルターケーキをエタノールで複数回洗浄した後、ジクロロメタンでフィルターケーキにおける製品を溶液にリンスした。次に、溶液に一定量のエタノールを添加し、エバポレーターにおいて注意深く溶液におけるジクロルメタンを回転して除去した。溶液に赤色の固体を析出させ、濾過した。エタノールで得た固体を複数回洗浄し、乾燥するまでポンピングした後、赤色の固体生成物である化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ３６１）（１．２９ｇ、収率８２％）を得た。得た生成物は、分子量が１０６２である目標生成物として確認された。
合成の実施例６：化合物Ｉｒ（Ｌａ５７７）２（Ｌｂ３１）の合成
イリジウム二量体（１．２５ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、３，７−ジエチルノナン−４，６−ジオン（６５０ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１１ｇ、８ｍｍｏｌ）および２−エトキシエタノール（２５ｍＬ）の混合物を窒素ガスの保護下で室温で２４時間撹拌した。ＴＬＣで反応完了が示された後、漏斗にセライトを添加し反応混合液を入れて、濾過した。フィルターケーキをエタノールで複数回洗浄した後、ジクロロメタンでフィルターケーキにおける製品を溶液にリンスした。次に、溶液に一定量のエタノールを添加し、エバポレーターにおいて注意深く溶液におけるジクロルメタンを回転して除去した。溶液に赤色の固体を析出させ、濾過した。エタノールで得た固体を複数回洗浄し、乾燥するまでポンピングした後、赤色の固体生成物である化合物Ｉｒ（Ｌａ５７７）２（Ｌｂ３１）（１．０９ｇ、収率６６％）を得た。得た生成物は、分子量が１０３７である目標生成物として確認された。
合成の実施例７：化合物Ｉｒ（Ｌａ５７７）２（Ｌｂ１１６）の合成
イリジウム二量体（１．２ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、３，３，７−トリエチルノナン−４，６−ジオン（５００ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１１ｇ、８ｍｍｏｌ）および２−エトキシエタノール（２５ｍＬ）の混合物を窒素ガスの保護下で室温で２４時間撹拌した。ＴＬＣで反応完了が示された後、漏斗にセライトを添加し反応混合液を入れて、濾過した。フィルターケーキをエタノールで複数回洗浄した後、ジクロロメタンでフィルターケーキにおける製品を溶液にリンスした。次に、溶液に一定量のエタノールを添加し、エバポレーターにおいて注意深く溶液におけるジクロルメタンを回転して除去した。溶液に赤色の固体を析出させ、濾過した。エタノールで得た固体を複数回洗浄し、乾燥するまでポンピングした後、赤色の固体生成物である化合物Ｉｒ（Ｌａ５７７）２（Ｌｂ１１６）（１．１ｇ、収率６５％）を得た。得た生成物は、分子量が１０６５である目標生成物として確認された。
合成の実施例８：化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ１１６）の合成
イリジウム二量体（１．２５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、３，３，７−トリエチルノナン−４，６−ジオン（５４０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０４ｇ、７．５ｍｍｏｌ）および２−エトキシエタノール（２２ｍＬ）の混合物を窒素ガスの保護下で室温で２４時間撹拌した。ＴＬＣで反応完了が示された後、漏斗にセライトを添加し反応混合液を入れて、濾過した。フィルターケーキをエタノールで複数回洗浄した後、ジクロロメタンでフィルターケーキにおける製品を溶液にリンスした。次に、溶液に一定量のエタノールを添加し、エバポレーターにおいて注意深く溶液におけるジクロルメタンを回転して除去した。溶液に赤色の固体を析出させ、濾過した。エタノールで得た固体を複数回洗浄し、乾燥するまでポンピングした後、赤色の固体生成物である化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ１１６）（１．２５ｇ、収率８３％）を得た。得た生成物は、分子量が１０３７である目標生成物として確認された。
合成の実施例９：化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）（Ｌｂ３６１）（Ｌｃ１６１）の合成
イリジウム二量体（０．９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、３，７−ジエチル−１，１，１−トリフルオロノナン−４，６−ジオン（０．５ｇ、２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１ｇ、５．３ｍｍｏｌ）および２−エトキシエタノール（１２ｍＬ）の混合物を窒素ガスの保護下で室温で２４時間撹拌した。ＴＬＣで反応完了が示された後、漏斗にセライトを添加し反応混合液を入れて、濾過した。フィルターケーキをエタノールで複数回洗浄した後、ジクロロメタンでフィルターケーキにおける製品を溶液にリンスした。次に、溶液に一定量のエタノールを添加し、エバポレーターにおいて注意深く溶液におけるジクロルメタンを回転して除去した。溶液に赤色の固体を析出させ、濾過した。エタノールで得た固体を複数回洗浄し、乾燥するまでポンピングした後、赤色の固体生成物である化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）（Ｌｂ３６１）（Ｌｃ１６１）（０．８２ｇ、収率７５％）を得た。得た生成物は、分子量が１０６１である目標生成物として確認された。
合成の実施例１０：化合物Ｉｒ（Ｌａ１２６）（Ｌｂ３６１）（Ｌｃ１４１）の合成
イリジウム二量体（１．１４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、３，７−ジエチル−１，１，１−トリフルオロノナン−４，６−ジオン（０．５ｇ、２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１ｇ、５．３ｍｍｏｌ）および２−エトキシエタノール（１２ｍＬ）の混合物を窒素ガスの保護下で室温で２４時間撹拌した。ＴＬＣで反応完了が示された後、漏斗にセライトを添加し反応混合液を入れて、濾過した。フィルターケーキをエタノールで複数回洗浄した後、ジクロロメタンでフィルターケーキにおける製品を溶液にリンスした。次に、溶液に一定量のエタノールを添加し、エバポレーターにおいて注意深く溶液におけるジクロルメタンを回転して除去した。溶液に赤色の固体を析出させ、濾過した。エタノールで得た固体を複数回洗浄し、乾燥するまでポンピングした後、赤色の固体生成物である化合物Ｉｒ（Ｌａ１２６）（Ｌｂ３６１）（Ｌｃ１４１）（１．１ｇ、収率７９％）を得た。得た生成物は、分子量が１００９である目標生成物として確認された。
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。
素子の実施例１
まず、厚みが１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０−８トルの場合、０．２〜２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物ＥＢを電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。その後、本発明における化合物Ｉｒ（Ｌａ１２６）２（Ｌｂ３６１）を３％でホスト化合物ＲＨにドーピングして発光層（ＥＭＬ）として用いた。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。ＨＢＬ上において、化合物ＥＴおよび８−ヒドロキシキノリン−リチウム（Ｌｉｑ）を電子輸送層（ＥＴＬ）として蒸着した。最後に、厚み１ｎｍのＬｉｑを電子注入層として蒸着するとともに、１２０ｎｍのＡｌを陰極として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の比較例１
素子の比較例１の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において比較化合物ＲＤ１で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ１２６）２（Ｌｂ３６１）を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例２
素子の比較例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において比較化合物ＲＤ２で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ１２６）２（Ｌｂ３６１）を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例２
素子の実施例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において、本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ３６１）で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ１２６）２（Ｌｂ３６１）（化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ３６１）と化合物ＲＨとの重量比が５：９５である）を代替し、およびＥＢＬにおいて化合物ＥＢ１で化合物ＥＢを代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例３
素子の実施例３の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において、本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ３７８）で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ３６１）を代替する以外、素子の実施例２と同様である。
素子の実施例４
素子の実施例４の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において、本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ５７７）２（Ｌｂ３７８）で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ３６１）を代替する以外、素子の実施例２と同様である。
素子の実施例５
素子の実施例５の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において、本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ５７７）２（Ｌｂ３６１）で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ３６１）を代替する以外、素子の実施例２と同様である。
素子の比較例３
素子の比較例３の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において、比較化合物ＲＤ３で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ３６１）を代替する以外、素子の実施例２と同様である。
素子の比較例４
素子の比較例４の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において、比較化合物ＲＤ４で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ３６１）を代替する以外、素子の実施例２と同様である。
素子の比較例５
素子の比較例５の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において、比較化合物ＲＤ５で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ３３１）２（Ｌｂ３６１）を代替する以外、素子の実施例２と同様である。
素子の詳細の層構造および厚みを、下記表に示す。用いられる材料が２種以上の層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
表２は、素子の実施例１、比較例１〜２、素子の実施例２〜５および比較例３〜５における１０００ニットの輝度で測定された色座標（ＣＩＥ）、発射波長（λｍａｘ）および１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度での外部量子効率（ＥＱＥ）のデータを示す。定電流密度８０ｍＡ／ｃｍ２で、素子の耐用年数ＬＴ９７を測定した。
まとめ
表２に示したデータについては、実施例１と比較例１、２との比較から分かるように、色座標および発射波長は相当的であった。しかしながら、最も重要なことは以下の通りである。比較例１と比べると、実施例１における耐用年数が８．２％向上し、外部量子効率が４．０％向上した。比較例２と比べると、実施例１における耐用年数が２３．３％向上し、外部量子効率が４．７％向上した。その結果、イソキノリン配位子の３、４位に２つの重水素で置換されることにより、耐用年数および効率の両方が同時に向上し、特に耐用年数が著しく向上することができ、該構造特徴の独特性および重要性が証明されている。
表２に示したデータについては、実施例１と比較例１、２との比較から分かるように、色座標および発射波長は相当的であった。しかしながら、最も重要なことは以下の通りである。比較例１と比べると、実施例１における耐用年数が８．２％向上し、外部量子効率が４．０％向上した。比較例２と比べると、実施例１における耐用年数が２３．３％向上し、外部量子効率が４．７％向上した。その結果、イソキノリン配位子の３、４位に２つの重水素で置換されることにより、耐用年数および効率の両方が同時に向上し、特に耐用年数が著しく向上することができ、該構造特徴の独特性および重要性が証明されている。
実施例２と比較例３〜５との比較から分かるように、実施例２および比較例３〜５における色座標および発射波長は相当的であった。しかしながら、最も重要なことは以下の通りである。比較例３と比べると、実施例２における耐用年数が２３％向上し、外部量子効率が２．４％向上した。比較例４と比べると、実施例２における耐用年数が８．５％向上し、外部量子効率が２．２％向上した。比較例５と比べると、実施例２における耐用年数が１８．５％向上し、外部量子効率がやや向上した。それと同時に、実施例３〜５におけるデータは、実施例２と類似する長い耐用年数および高効率の特性を示した。これらの素子のデータから分かるように、イソキノリン配位子の３、４位に２つの重水素で置換されることにより、耐用年数および効率の両方が同時に向上し、特に耐用年数が著しく向上することができ、該構造特徴の独特性および重要性が再度と証明されている。
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
Claims (20)
- Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する金属錯体。
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、そのうち、金属Ｍは、原子質量が４０超えの金属であり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１または２であり、ｎは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
ｍが１よりも大きい場合、Ｌａは、同一または異なってもよく、ｎが１よりも大きい場合、Ｌｂは、同一または異なってもよく、
前記第１配位子Ｌａは、式１で表される構造を有し、
Ｙ１〜Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ２またはＮから選ばれ、
Ｒ１およびＲ２は、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２配位子Ｌｂは、式２で表される構造を有し、
式２中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第３配位子Ｌｃは、モノアニオン性二座配位子である。） - 金属Ｍは、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、
好ましくは、金属Ｍは、ＰｔまたはＩｒから選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。 - Ｘ１〜Ｘ４のうちの少なくとも１つがＣＲ１から選ばれ、
好ましくは、Ｘ１〜Ｘ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれる、請求項１〜２のいずれか一項に記載の金属錯体。 - Ｘ１および／またはＸ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれ、且つＲ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｘ１およびＸ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれ、且つＲ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基からなる群から選ばれ、
より好ましくは、Ｘ１およびＸ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれ、且つＲ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基から選ばれ、Ｘ２およびＸ４は、ＣＨであり、
隣り合う置換基Ｒ１は、結合して環を形成していてもよい、請求項１〜２のいずれか一項に記載の金属錯体。 - Ｘ１およびＸ４は、ＣＨであり、Ｘ２およびＸ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれる、請求項１〜２のいずれか一項に記載の金属錯体。
- Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、２−ブチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、重水素化メチル基、重水素化プロピル基、イソプロピルアミノ基、フェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、ピリジル基、ビニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ１は、結合して環を形成していてもよい、請求項１〜５のいずれか一項に記載の金属錯体。 - Ｙ１〜Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ２から選ばれ、且つＲ２は、出現毎に同一または異なって水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ２は、結合して環を形成していてもよい、請求項１〜６のいずれか一項に記載の金属錯体。 - Ｙ２は、ＣＲ２であり、且つＲ２は、出現毎に同一または異なってハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｙ２は、ＣＲ２であり、且つＲ２は、出現毎に同一または異なってハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基からなる群から選ばれ、
より好ましくは、Ｙ２は、ＣＲ２であり、且つＲ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、または置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基から選ばれ、Ｙ１、Ｙ３およびＹ４は、いずれもＣＨであり、
隣り合う置換基Ｒ２は、結合して環を形成していてもよい、請求項１〜６のいずれか一項に記載の金属錯体。 - Ｒ２は、出現毎に同一または異なって水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル−３−イル、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、ネオペンチル基、２，４−ジメチルペンタン−３−イル、１，１−ジメチルシラシクロヘキサン−４−イル、シクロペンチルメチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−イル、アダマンチル基、重水素化イソプロピル基、フェニル基、ピリジル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１〜８のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 第１配位子Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１１８９からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種である、請求項１〜２のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 前記式２中、Ｒｔ〜Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、好ましくは、Ｒｔは、水素、重水素またはメチル基から選ばれ、Ｒｕ〜Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、３−メチルブチル基、３−エチルペンチル基、トリフルオロメチル基、およびこれらの組合せから選ばれる、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 第２配位子Ｌｂの構造は、出現毎に同一または異なってＬｂ１〜Ｌｂ３８３からなる群から選ばれるいずれか１種またはいずれか２種である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 第１配位子Ｌａおよび／または第２配位子Ｌｂにおける水素が一部または全部重水素化されてもよい、請求項１０または１２に記載の金属錯体。
- 第３配位子Ｌｃの構造は、
（Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、一置換、複数置換、または無置換を表してもよく、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子７〜３０アラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌｃの構造において、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。） - 第３配位子Ｌｃの構造は、出現毎に同一または異なって、
からなる群から選ばれる、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の金属錯体。 - 前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）またはＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）であり、
好ましくは、前記金属錯体は、
からなる群から選ばれる、請求項１５に記載の金属錯体。 - 陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層は、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネセント素子。 - 前記エレクトロルミネセント素子は、赤色光または白色光を放射する、請求項１７に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料であり、
好ましくは、前記有機層は、ホスト材料をさらに含み、
より好ましくは、前記ホスト材料は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、請求項１７に記載のエレクトロルミネセント素子。 - 請求項１〜１６のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、化合物の処方。
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