JP2021084911A - 有機エレクトロルミネセント材料およびその素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネセント材料およびその素子 Download PDF

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Abstract

【課題】インドールおよびピロールとアザ大環とが縮合されてなる母核構造を有するとともに、ベンゾキナゾリンまたはベンゾキノキサリンおよびその類似する構造が結合された新規な化合物の提供。【解決手段】本発明は、有機エレクトロルミネセント材料、およびその素子を開示する。インドールおよびピロールとアザ大環とが縮合されてなる母核構造を有するとともに、ベンゾキナゾリンまたはベンゾキノキサリンおよびその類似する構造が結合された新規な化合物であり、エレクトロルミネセント素子におけるホスト材料として用いることができる。これらの新規な化合物は、エレクトロルミネセント素子において、より良い素子性能を提供することができる。本発明は、エレクトロルミネセント素子、および化合物の処方をさらに開示する。【選択図】図１

Description

本発明は、有機電子素子に用いられる化合物、例えば有機エレクトロルミネセント素子に関する。より特に、インドールおよびピロールとアザ大環とが縮合されてなる母核構造を有するとともに、ベンゾキナゾリンまたはベンゾキノキサリンおよびその類似する構造が結合された新規な化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネセント素子および化合物の処方に関する。
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素−増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス−８−ヒドロキシキノリン−アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３〜９１５：非特許文献１）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築きあげている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項−三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。
ＵＳ２０１８０３３７３４０Ａ１：特許文献１では、有機エレクトロルミネセント化合物、およびそれを含む有機エレクトロルミネセント装置が開示され、前記有機エレクトロルミネセント装置は、有機層を含む。前記有機層には、１種または複数種のホストが含まれている。第１ホストは、下記構造を有する有機光学化合物であるが、
Figure 2021084911
 開示された化合物は、キナゾリンまたはキノキサリンの構造単位を有しなければならない。ベンゾキナゾリンまたはベンゾキノキサリンおよびその類似する構造を有する構造単位を含む有機化合物が開示および示唆されていない。
ＵＳ２０１８０３３７３４０Ａ１
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３〜９１５
しかしながら、現在、報道されているホスト材料の多くは、依然として向上する可能性がある。業界で日増しに向上するニーズを満たすために、新規な材料をさらに研究・開発する必要がある。本発明は、構造が新規なバイポーラ化合物を開示する。該化合物は、ベンゾキナゾリンまたはベンゾキノキサリンという電子輸送単位を有するとともに、インドールおよびピロールとアザ大環とが縮合されてなる正孔輸送単位を有する。このような化合物は、正孔および電子輸送の平衡性の面で驚くべき優れている特性を示し、素子の面で、より高い効率を有する。該素子は、よりよい素子性能を提供することができる。
（発明の概要）
本発明は、少なくとも一部の上述した問題を解決するために、インドールおよびピロールとアザ大環とが縮合されてなる母核構造を有するとともに、ベンゾキナゾリンまたはベンゾキノキサリンおよびその類似する構造が結合された新規な化合物を提供する目的とする。前記新規な化合物は、エレクトロルミネセント素子においてホスト材料として用いられ、より良い素子性能、たとえばより高い効率／寿命を提供することができる。
本発明の一実施例によれば、Ｈ−Ｌ１−Ｅの構造を有する化合物が開示される。
（Ｈは、式１で表される構造を有し、
Figure 2021084911
 式１中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、出現毎に同一または異なってＣＲから選ばれ、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６〜１８の芳香環、または炭素原子数３〜１８のヘテロ芳香環から選ばれ、
Ｒｘは、一置換、複数置換、または無置換を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
Ｅは、式２で表される構造を有し、
Figure 2021084911
 Ｙ１〜Ｙ１２は、出現毎に同一または異なってＮ、ＣまたはＣＲｙから選ばれ、且つＹ５〜Ｙ８のうちいずれか２つが窒素から選ばれ、他の２つがそれぞれＣまたはＣＲｙから選ばれ、Ｙ１〜Ｙ４のうちいずれか隣り合う２つがＣであり、且つそれぞれＹ９およびＹ１２に結合し、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層と、を含むエレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層は、Ｈ−Ｌ１−Ｅ構造を有する化合物を含む、エレクトロルミネセント素子がさらに開示される。
（Ｈは、式１で表される構造を有し、
Figure 2021084911
 式１中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、出現毎に同一または異なってＣＲから選ばれ、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６〜１８の芳香環、または炭素原子数３〜１８のヘテロ芳香環から選ばれ、
Ｒｘは、一置換、複数置換、または無置換を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
Ｅは、式２で表される構造を有し、
Figure 2021084911
 Ｙ１〜Ｙ１２は、出現毎に同一または異なってＮ、ＣまたはＣＲｙから選ばれ、且つＹ５〜Ｙ８のうちいずれか２つが窒素から選ばれ、他の２つがそれぞれＣまたはＣＲｙから選ばれ、Ｙ１〜Ｙ４のうちいずれか隣り合う２つがＣであり、且つそれぞれＹ９およびＹ１２に結合し、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、Ｈ−Ｌ１−Ｅ構造を有する化合物を含む、化合物の処方がさらに開示される。
本発明は、インドールおよびピロールとアザ大環とが縮合されてなる母核構造を有するとともに、ベンゾキナゾリンまたはベンゾキノキサリンおよびその類似する構造が結合された新規な化合物を開示する。前記新規な化合物は、エレクトロルミネセント素子においてホスト材料として用いられ、より良い素子性能、たとえばより高い効率／寿命を提供することができる。
本発明に係る化合物および化合物の処方を含んでもよい有機発光装置の模式図である。 本発明に係る化合物および化合物の処方を含んでもよい他の有機発光装置の模式図である。
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６〜１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板−陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４−ＴＣＮＱがドーピングされたｍ−ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機−無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３−Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項−三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項−三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項−三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ−Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ−Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、クロロ、臭素およびヨウ素を含む。
アルキル基とは、直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ネオペンチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−ペンチルヘキシル、１−ブチルペンチル、１−ヘプチルオクチル、および３−メチルペンチルを含む。また、アルキル基は、置換されていてもよい。アルキル基鎖における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびネオペンチルであることが好ましい。
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、環状アルキル基を含む。好ましいシクロアルキル基は、環炭素原子数４〜１０のシクロアルキル基であり、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、４、４−ジメチルシクロヘキシル、１−アダマンチル、２−アダマンチル、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基などを含む。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。環における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のオレフィン基を含む。好ましいアルケニル基は、炭素原子数２〜１５のアルケニル基である。アルケニル基の実施例は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１、３−ブタジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２、２−ジフェニルビニル基、１、２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１、１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３、３−ジフェニルアリル基、１、２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基および３−フェニル−１−ブテニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のアルキニル基を含む。好ましいアルキニル基は、炭素原子数２〜１５のアルキニル基である。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。好ましいアリール基は、炭素原子数６〜６０、より好ましくは炭素原子数６〜２０、更に好ましくは炭素原子数６〜１２のアリール基である。アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレニルおよびナフタレンを含むことが好ましい。また、アリール基は、置換されていてもよい。非縮合アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニル−２−イル、ビフェニル−３−イル、ビフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−３−イル、ｐ−トリビフェニル−２−イル、ｍ−ターフェニル−４−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−ターフェニル−２−イル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニル、４’’−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル、ｏ−クミル、ｍ−クミル、ｐ−クミル、２、３−キシリル、３、４−キシリル、２、５−ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ−テトラフェニルを含む。
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、芳香族および非芳香族の環状基を考慮する。イソアリール基もヘテロアリール基を指す。好ましい非芳香族複素環基は、環原子が３〜７であり、少なくとも１つのヘテロ原子、例えば、窒素、酸素および硫を含む。複素環基は、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫原子およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子を有する芳香族複素環基であってもよい。
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１〜５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を考慮する。好ましいヘテロアリール基は、炭素原子数３〜３０、より好ましくは炭素原子数３〜２０、さらに好ましくは炭素原子数３〜１２のヘテロアリール基である。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１、２−アザボラン、１、３−アザボラン、１、４−アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、−Ｏ−アルキル基で表される。アルキル基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数１〜２０、好ましくは炭素原子数１〜６のアルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシを含む。炭素原子数が３以上のアルコキシ基は、直鎖状、環状、または分岐鎖状であってもよい。
アリールオキシ基とは、−Ｏ−アリール基または−Ｏ−ヘテロアリール基で表される。アリール基及びヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数６〜４０のアリールオキシ基の例は、フェノキシ基およびビフェニルオキシ基を含む。
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール置換基を有するアルキル基である。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。アラルキル基の例は、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルイソプロピル、２−フェニルイソプロピル、フェニル−ｔｅｒｔ−ブチル、α−ナフチルメチル、１−α−ナフチルエチル、２−α−ナフチルエチル、１−α−ナフチルイソプロピル、２−α−ナフチルイソプロピル、β−ナフチルメチル、１−β−ナフチル−エチル、２−β−ナフチル−エチル、１−β−ナフチルイソプロピル、２−β−ナフチルイソプロピル、ｐ−メチルベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｏ−メチルベンジル、ｐ−クロロベンジル、ｍ−クロロベンジル、ｏ−クロロベンジル、ｐ−ブロモベンジル、ｍ−ブロモベンジル、ｏ−ブロモベンジル、ｐ−ヨードベンジル、ｍ−ヨードベンジル、ｏ−ヨードベンジル、ｐ−ヒドロキシベンジル、ｍ−ヒドロキシベンジル、ｏ−ヒドロキシベンジル、ｐ−アミノベンジル、ｍ−アミノベンジル、ｏ−アミノベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｍ−ニトロベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−シアノベンジル、ｍ−シアノベンジル、ｏ−シアノベンジル、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピルおよび１−クロロ−２−フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ−シアノベンジル、ｍ−シアノベンジル、ｏ−シアノベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルイソプロピルおよび２−フェニルイソプロピルであることが好ましい。
アザジベンゾフラン、アザ−ジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ−Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアミン基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれかの基が、重水素、ハロゲン、無置換の１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、無置換の３〜２０個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、無置換の１〜２０個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、無置換の７〜３０個の炭素原子数を有するアラルキル基、無置換の１〜２０個の炭素原子を有するアルコキシ基、無置換の６〜３０個の炭素原子を有するアリールオキシ基、無置換の２〜２０個の炭素原子を有するアルケニル基、無置換の６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、無置換の３〜３０個の炭素原子を有するヘテロアリール基、無置換の３〜２０個の炭素原子を有するアルキルシリル基、無置換の６〜２０個の炭素原子を有するアリールシリル基、無置換の０〜２０個の炭素原子を有するアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびその組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣接する置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣接する置換基が結合して環を形成する場合を含むとともに、隣接する置換基が結合せずに環を形成しない場合も含む。隣接する置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣接する置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣接する置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
Figure 2021084911
隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
Figure 2021084911
また、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
Figure 2021084911
本発明の一実施例によれば、Ｈ−Ｌ１−Ｅの構造を有する化合物が開示される。
（Ｈは、式１で表される構造を有し、
Figure 2021084911
 式１中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、出現毎に同一または異なってＣＲから選ばれ、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６〜１８の芳香環、または炭素原子数３〜１８のヘテロ芳香環から選ばれ、
Ｒｘは、一置換、複数置換、または無置換を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
Ｅは、式２で表される構造を有し、
Figure 2021084911
 Ｙ１〜Ｙ１２は、出現毎に同一または異なってＮ、ＣまたはＣＲｙから選ばれ、且つＹ５〜Ｙ８のうちいずれか２つが窒素から選ばれ、他の２つがそれぞれＣまたはＣＲｙから選ばれ、Ｙ１〜Ｙ４のうちいずれか隣り合う２つがＣであり、且つそれぞれＹ９およびＹ１２に結合し、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本実施例において、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基Ｒが結合して環を形成していてもよいことを意味し、環Ａに複数のＲｘが存在する場合、隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味し、環Ｂに複数のＲｘが存在する場合、隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味し、環Ｃに複数のＲｘが存在する場合、隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味し、および、隣り合う置換基ＲおよびＲｘが結合して環を形成していてもよいことを意味する。当業者にとっては、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘが結合して環を形成しなくてもよいことが明らかである。その際に、隣り合う置換基Ｒが結合して環を形成せず、および／または隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成せず、および／または隣り合う置換基ＲおよびＲｘが結合して環を形成しない。
本発明の一実施例によれば、前記Ｈは、式１−ａで表される構造を有する。
Figure 2021084911
 （Ａ１〜Ａ３は、出現毎に同一または異なってＣＲから選ばれ、Ｘ１〜Ｘ１０は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれ、そのうち、Ｒ、Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよい。）
本実施例において、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基Ｒが結合して環を形成していてもよいことを意味し、Ｘ１〜Ｘ３における隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味し、Ｘ４〜Ｘ６における隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味し、Ｘ７〜Ｘ１０における隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味し、および、隣り合う置換基Ｒｘ、ＲおよびＲｘが結合して環を形成していてもよいことを意味する。例えばＡ１およびＸ３同士、および／またはＡ３およびＸ１０同士、および／またはＸ６およびＸ７同士がいずれも結合して環を形成していてもよい。当業者にとっては、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘが結合して環を形成しないことが明らかである。その際に、隣り合う置換基Ｒが結合して環を形成せず、および／または隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成せず、および／または隣り合う置換基ＲおよびＲｘが結合して環を形成しない。
本発明の一実施例によれば、前記式１−ａ中、Ｒ、Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよい。
本実施例において、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基Ｒが結合して環を形成していてもよいことを意味し、Ｘ１〜Ｘ３における隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味し、Ｘ４〜Ｘ６における隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味し、Ｘ７〜Ｘ１０における隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味し、および、隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒ和Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味する。例えばＡ１およびＸ３同士、および／またはＡ３およびＸ１０同士、および／またはＸ６およびＸ７同士がいずれも結合して環を形成していてもよい。当業者にとっては、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘが結合して環を形成しないことが明らかである。その際に、隣り合う置換基Ｒが結合して環を形成せず、および／または隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成せず、および／または隣り合う置換基ＲおよびＲｘが結合して環を形成しない。
本発明の一実施例によれば、前記式１−ａ中、ＲおよびＲｘのうちの少なくとも１つは、重水素、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式１−ａ中、ＲおよびＲｘのうちの少なくとも１つは、重水素、フェニル基、ビフェニル基、またはピリジル基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式１−ａ中、Ａ１〜Ａ３同士の隣り合う置換基Ｒ、Ｘ１〜Ｘ３同士の隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ４〜Ｘ６同士の隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ７〜Ｘ１０同士の隣り合う置換基Ｒｘ、およびこれらの隣り合う置換基の群のうち、少なくとも１群が結合して環を形成する。
本実施例において、前記隣り合う置換基の群のうちの少なくとも１群が結合して環を形成するとは、式１−ａに存在する隣り合う置換基の群、例えば、Ａ１およびＡ２における２つの隣り合う置換基Ｒ、Ａ２およびＡ３における２つの隣り合う置換基Ｒ、Ｘ１およびＸ２における２つの隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ２およびＸ３における２つの隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ４およびＸ５における２つの隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ５およびＸ６における２つの隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ７およびＸ８における２つの隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ８およびＸ９における２つの隣り合う置換基Ｒｘ、およびＸ９およびＸ１０における２つの隣り合う置換基Ｒｘ、これらの置換基の群に対して、少なくとも１群が結合して環を形成することを意味する。
本発明の一実施例によれば、前記Ｈは、下記構造からなる群から選ばれる。
Figure 2021084911
Figure 2021084911
Figure 2021084911
Figure 2021084911
Figure 2021084911
本実施例において、「＊」は、ＨとＬ１との結合位置を示す。
本発明の一実施例によれば、前記Ｅは、式２−ａ〜式２−ｆのうちの１つで表される構造を有する。
Figure 2021084911
 （Ｙは、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本実施例において、「＊」は、ＥとＬ１との結合位置を示す。
本発明の一実施例によれば、前記Ｅは、式２−ａ〜式２−ｆのうちの１つで表される構造を有する。
Figure 2021084911
 （Ｙは、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本実施例において、「＊」は、ＥとＬ１との結合位置を示す。
本発明の一実施例によれば、前記Ｅは、式２−ａ〜式２−ｆのうちの１つで表される構造を有する。
Figure 2021084911
 （Ｙは、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、４−シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチエニル基、トリフェニレン基、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、９，９−ジメチルフルオレン基、ピリジル基、フェニルピリジル基からなる群から選ばれる。）
本実施例において、「＊」は、式ＥとＬ１との結合位置を示す。
本発明の一実施例によれば、前記式２−ａ〜式２−ｆで表される構造中、６員アザ環におけるＹは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式２−ａ〜式２−ｆで表される構造中、６員アザ環におけるＹは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、４−シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチエニル基、トリフェニレン基、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、９，９−ジメチルフルオレン基、ピリジル基またはフェニルピリジル基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｅは、下記構造からなる群から選ばれる。
Figure 2021084911
Figure 2021084911
Figure 2021084911
Figure 2021084911
Figure 2021084911
Figure 2021084911
本実施例において、「＊」は、式ＥとＬ１との結合位置を示す。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌ１は、単結合、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン基、トリフェニレン基、ピリジレン基およびチエニレン基からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌ１は、下記構造からなる群から選ばれる。
Figure 2021084911
本実施例において、「＊」は、Ｌ１と、ＥおよびＨとの結合位置を示す。
本発明の一実施例によれば、前記化合物は、Ｈ−Ｌ１−Ｅの構造を有する。そのうち、Ｈは、Ｈ−１〜Ｈ−９５からなる群から選ばれ、Ｌ１は、Ｌ−０〜Ｌ−２５からなる群から選ばれ、Ｅは、Ｅ−１〜Ｅ−４５からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記化合物は、Ｈ−Ｌ１−Ｅの構造を有する。そのうち、Ｈは、Ｈ−１〜Ｈ−１１６からなる群から選ばれ、Ｌ１は、Ｌ−０〜Ｌ−２５からなる群から選ばれ、ＥはＥ−１〜Ｅ−１５９からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記化合物は、化合物１−１〜化合物１−４２１からなる群から選ばれる。前記化合物１−１〜化合物１−４２１の具体的な構造は、請求項１２に示される。
本発明の一実施例によれば、前記化合物は、化合物１−１〜化合物１−６０１からなる群から選ばれる。前記化合物１−１〜化合物１−６０１の具体的な構造は、請求項１２に示される。
本発明の一実施例によれば、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層と、を含むエレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層は、Ｈ−Ｌ１−Ｅ構造を有する化合物を含む、エレクトロルミネセント素子が開示される。
（Ｈは、式１で表される構造を有し、
Figure 2021084911
 （式１中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、出現毎に同一または異なってＣＲから選ばれ、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６〜１８の芳香環、または炭素原子数３〜１８のヘテロ芳香環から選ばれ、
Ｒｘは、一置換、複数置換、または無置換を表し、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
Ｅは、式２で表される構造を有し、
Figure 2021084911
 Ｙ１〜Ｙ１２は、出現毎に同一または異なってＮ、ＣまたはＣＲｙから選ばれ、且つＹ５〜Ｙ８のうちいずれか２つが窒素から選ばれ、他の２つがそれぞれＣまたはＣＲｙから選ばれ、Ｙ１〜Ｙ４のうちいずれか隣り合う２つがＣであり、且つそれぞれＹ９およびＹ１２に結合し、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本実施例において、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基Ｒが結合して環を形成していてもよいことを意味し、環Ａに複数のＲｘが存在する場合、隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味し、環Ｂに複数のＲｘが存在する場合、隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味し、環Ｃに複数のＲｘが存在する場合、隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味し、および、隣り合う置換基ＲおよびＲｘが結合して環を形成していてもよいことを意味する。当業者にとっては、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘが結合して環を形成しなくてもよいことが明らかである。その際に、隣り合う置換基Ｒが結合して環を形成せず、および／または隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成せず、および／または隣り合う置換基ＲおよびＲｘが結合して環を形成しない。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、ホスト材料である。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記有機層は、りん光発光材料をさらに含む。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記りん光発光材料は、以下のいずれか１つの構造を含む配位子を少なくとも１つ有する金属錯体である。
Figure 2021084911
 （Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、一置換、複数置換、または無置換を表してもよく、
Ｘｂは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１、ＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１、およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記配位子の構造中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。）
本実施例において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいとは、旨在表示其中隣り合う置換基の群、例えば、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、２つの置換基Ｒｃ同士、置換基ＲａおよびＲｂ同士、置換基ＲａおよびＲｃ同士、置換基ＲｂおよびＲｃ同士、置換基ＲａおよびＲＮ１同士、置換基ＲｂおよびＲＮ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ２同士、置換基ＲｂおよびＲＣ１同士、置換基ＲｂおよびＲＣ２同士、置換基ＲａおよびＲＮ２同士、置換基ＲｂおよびＲＮ２同士、およびＲＣ１およびＲＣ２同士、これらの置換基の群のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよい。これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよいことが明らかである。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記りん光発光材料は、下記構造を有する配位子を少なくとも１つ含む金属錯体である。
Figure 2021084911
 （Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記りん光発光材料は、下記構造を有する配位子を少なくとも１つ含む金属錯体である。
Figure 2021084911
 （Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４〜Ｒ６のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記りん光発光材料は、下記構造を有する配位子を少なくとも１つ含む金属錯体である。
Figure 2021084911
 （Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４〜Ｒ６のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記りん光発光材料は、下記構造を有する配位子を少なくとも１つ含む金属錯体である。
Figure 2021084911
 （Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４〜Ｒのうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記りん光発光材料は、Ｉｒ、ＰｔまたはＯｓ錯体である。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記りん光発光材料は、Ｉｒ錯体であり、且つＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する。そのうちＬａ、ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって上記いずれか１つの配位子から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記りん光発光材料は、下記構造からなる群から選ばれる。
Figure 2021084911
 （Ｘｆは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ３、ＣＲＣ３ＲＣ４からなる群から選ばれ、
Ｘｅは、ＣＲｄまたはＮであり、
Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、一置換、複数置換、または無置換を表してもよく、且つそれぞれ出現毎に同一または異なってもよく、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲＮ３、ＲＣ３およびＲＣ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本発明の他の実施例によれば、Ｈ−Ｌ１−Ｅ構造を有する化合物を含む、化合物の処方がさらに開示される。前記化合物の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例に示されている。
他の材料との組合せ
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２〜０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書に開示される材料は、多種多様なドーパント、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０〜０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海▲リョウ▼光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
材料合成の実施例
本発明に係る化合物の調製方法は、限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下の通りである。
合成の実施例１：化合物１−１の合成
ステップ１：中間体１の合成
Figure 2021084911
 窒素ガスの保護下で、２−ブロモ−３−クロロニトロベンゼン（１００ｇ、４２５．５ｍｍｏｌ）、２−アミノフェニルボロン酸ピナコールエステル（１０２ｇ、４６８．１ｍｍｏｌ）、テトラトリフェニルホスフィンパラジウム（４．９ｇ、４．２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１５ｇ、８５２ｍｍｏｌ）、トルエン（１０００ｍＬ）、水（２００ｍＬ）およびエタノール（２００ｍＬ）を三口フラスコに添加し、１００℃で４８ｈ反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、濃縮させて溶剤を除去し、蒸留水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水洗し、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、濃縮させて溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝４：１）で精製して黄色の油状の中間体１（９０ｇ、収率：８５％）を得た。
ステップ２：中間体２の合成
Figure 2021084911
 中間体１（９０ｇ、３６３ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１０００ｍＬ）を三口フラスコに入れ、０℃で、ｐ−トルエンスルホン酸（１９３．２ｇ、１０８８ｍｍｏｌ）を部分的に添加して３０ｍｉｎ撹拌した。その温度で、亜硝酸ナトリウム（６９ｇ、７２６ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（１５０．６ｇ、９０７ｍｍｏｌ）の混合水溶液を徐々に滴下した。滴下が完了した後、室温までに徐々に上昇し、１２ｈ反応させた。反応が完了した後、飽和チオ硫酸ナトリウムの水溶液を滴下し、クエンチ反応を行った。反応溶液を濃縮させ、水を添加して希釈させ、酢酸エチルで混合液を３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで有機相を乾燥させ、濃縮させて溶剤を除去した。混合物をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０／１）で分離して黄色の固体の中間体２（８５ｇ、収率：６５％）を得た。
ステップ３：中間体４の合成
Figure 2021084911
 窒素ガスの保護下で、中間体２（２０ｇ、５５．７ｍｍｏｌ）、中間体３（２４．５ｇ、８３．６ｍｍｏｌ）、テトラトリフェニルホスフィンパラジウム（１．９ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１５．４ｇ、１１１．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）、エタノール（１００ｍＬ）を三口フラスコに添加し、７０℃で４８ｈ反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、濃縮させて溶剤を除去し、蒸留水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水洗し、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、濃縮させて溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝４：１）で精製して黄色の固体の中間体４（１２ｇ、収率：５５％）を得た。
ステップ４：中間体５の合成
Figure 2021084911
 窒素ガスの保護下で、中間体４（１２ｇ、３０．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３３８ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（６０６ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２０ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）およびキシレン（２３０ｍＬ）を三口フラスコに添加し、１４０℃で１０ｈ反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、濃縮させて溶剤を除去し、蒸留水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水洗し、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、濃縮させて溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝６：１）で精製して黄色の固体の中間体５（９ｇ、収率：８０％）を得た。
ステップ５：中間体６の合成
Figure 2021084911
 窒素ガスの保護下で、中間体５（９ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１９．６ｇ、７４．７ｍｍｏｌ）、Ｏ−ジクロロベンゼン（ｏ−ＤＣＢ）（１００ｍＬ）を三口フラスコに添加し、２００℃で１２ｈ反応させた。反応が完了した後、濃縮させて溶剤を除去した。粗品をカラムクロマトグラフィーで分離して、黄色の固体の中間体６（７ｇ、収率：８５％）を得た。
ステップ６：化合物１−１の合成
Figure 2021084911
 窒素ガスの保護下で、中間体６（３ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、中間体７（２．６４ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（５．９ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（６０ｍＬ）を三口フラスコに添加し、６０℃で１６ｈ反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、蒸留水を添加し、濾過により固体を得た。固体をそれぞれエタノールおよび酢酸エチルで３回洗浄した後、粗品をそれぞれペンタノンおよびトルエンで２回洗浄して、黄色の固体の化合物１−１（３．３ｇ、収率：５６％）を得た。生成物は、分子量５８４．２の目標生成物として確認された。
合成の実施例２：化合物１−２５３の合成
ステップ１：化合物１−２５３の合成
Figure 2021084911
 窒素ガスの保護下で、中間体６（１ｇ、３．０３ｍｍｏｌ）、中間体８（８８０ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）（３６６ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．０ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（３０ｍＬ）を三口フラスコに添加し、１２０℃で６ｈ反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、蒸留水を添加し、固体を析出した。濾過により固体を収集し、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝２：１）で精製して黄色の固体の化合物１−２５３（１．３ｇ、７６％）を得た。生成物は、分子量５８４．２の目標生成物として確認された。
合成の実施例３：化合物１−３４８の合成
ステップ１：化合物１−３４８の合成
Figure 2021084911
 窒素ガスの保護下で、中間体６（２ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）、中間体９（１．８ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（７３３ｍｇ、６．０６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３．９ｇ、１２．１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（４０ｍＬ）を三口フラスコに添加し、１２０℃で６ｈ反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、蒸留水を添加し、固体を析出した。濾過により固体を収集し、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝２：１）で精製して黄色の固体の化合物１−３４８（２．４ｇ、６８％）を得た。生成物は、分子量５８４．２の目標生成物として確認された。
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。
素子の実施例
素子の実施例１
まず、厚みが１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとＵＶオゾンで処理した。処理した後、窒素ガスが満たしているグローブボックスで基板を乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０−８トル（Ｔｏｒｒ）の場合、０．０１〜５A／ｓの速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用い、厚みが１００Aであった。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用い、厚みが４００Aであった。化合物ＥＢを電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用い、厚みが５０Aであった。その後、本発明におけるホストである化合物１−１およびドーパントである化合物ＲＤを発光層（ＥＭＬ）として共蒸着し、厚みが４００Aであった。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用い、厚みが５０Aであった。正孔ブロッキング層上において、化合物ＥＴおよび８−ヒドロキシキノリン−リチウム（Ｌｉｑ）を電子輸送層（ＥＴＬ）として蒸着し、厚みが３５０Aであった。最後に、厚み１０Aの８−ヒドロキシキノリン−リチウム（Ｌｉｑ）を電子注入層（ＥＩＬ）として蒸着すると共に、１２００AのＡｌを陰極として蒸着した。そして、当該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して当該素子を完成させた。
素子の比較例１
素子の比較例１の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａで本発明に係る化合物１−１を代替してホストとする以外、素子の実施例１と同様である。
素子の詳細の層構造および厚みを、下記表に示す。用いられる材料が１種に限らない層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
Figure 2021084911
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
Figure 2021084911
表２は、１５ｍＡ／ｃｍ２の条件下で、測定された電流効率（ＣＥ）、最大波長（λｍａｘ）および外部量子効率（ＥＱＥ）を示す。
Figure 2021084911
まとめ
表２から分かるように、１５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で測定された実施例１におけるＥＱＥは、２０．３５％であり、比較例１におけるＥＱＥ（１８．８％）よりも８％高い。実施例１におけるＣＥは、比較例１におけるＣＥよりもやや高い。実施例１と比較例１とを比較した結果、λｍａｘは、基本的に一致するが、実施例１における発光効率は大幅に向上し、すなわちインドールおよびピロールとアザ大環とが縮合されてなる正孔輸送単位を有するとともに、ベンゾキナゾリンまたはベンゾキノキサリンおよびその類似する構造が結合された電子輸送単位を有する本発明に係る化合物は、キナゾリンが結合された電子輸送単位を有する化合物Ａに対して、電子輸送の安定性がより良く、発光層における正孔輸送および電子輸送がより平衡した状態に達することができる。そのため、効率の面で著しく向上することができる。
素子の実施例２
素子の実施例２の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において化合物１−２５３で本発明に係る化合物１−１を代替してホストとして、化合物ＲＤ（重量比９８：２）と共蒸着する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例３
素子の実施例３の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において化合物１−３４８で本発明に係る化合物１−１を代替してホストとして、化合物ＲＤ（重量比９８：２）と共蒸着する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例２
素子の比較例２の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｂで本発明に係る化合物１−１を代替してホストとして、化合物ＲＤ（重量比９８：２）と共蒸着する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の詳細の層構造および厚みを、下記表に示す。用いられる材料が１種に限らない層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
Figure 2021084911
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
Figure 2021084911
表４は、１５ｍＡ／ｃｍ２の条件下で測定された電流効率（ＣＥ）、最大波長（λｍａｘ）、および８０ｍＡ／ｃｍ２で測定された耐用年数を示す。
Figure 2021084911
まとめ
表４から分かるように、実施例２および実施例３は、比較例２と比べると、基本的に同じ水準を持っている電流効率を有した。しかし、実施例２における耐用年数は、６５ｈであり、比較例２における耐用年数よりも５８％向上した。それと同時に、実施例３は、比較例２に対して、素子の耐用年数の向上幅が６３％に達した。本発明に係る化合物は、従来技術における化合物Ｂと比べると、耐用年数の面で、素子に対して極大な向上をもたらす可能となることが証明された。
要するに、インドールおよびピロールとアザ大環とが縮合されてなる正孔輸送単位を有するとともに、ベンゾキナゾリンまたはベンゾキノキサリンおよびその類似する構造が結合された電子輸送単位を有する本発明に係る化合物は、キナゾリンまたはキノキサリンが結合された電子輸送単位を有する化合物Ａおよび化合物Ｂと比べると、電子輸送の安定性がよりよく、発光層における正孔輸送および電子輸送がより平衡した状態に達することができる。そのため、効率および／または耐用年数の面で、顕著な向上が見られた。
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
素子の実施例１
まず、厚みが１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとＵＶオゾンで処理した。処理した後、窒素ガスが満たしているグローブボックスで基板を乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０−８トル（Ｔｏｒｒ）の場合、０．０１〜５Å／ｓの速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用い、厚みが１００Åであった。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用い、厚みが４００Åであった。化合物ＥＢを電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用い、厚みが５０Åであった。その後、本発明におけるホストである化合物１−１およびドーパントである化合物ＲＤを発光層（ＥＭＬ）として共蒸着し、厚みが４００Åであった。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用い、厚みが５０Åであった。正孔ブロッキング層上において、化合物ＥＴおよび８−ヒドロキシキノリン−リチウム（Ｌｉｑ）を電子輸送層（ＥＴＬ）として蒸着し、厚みが３５０Åであった。最後に、厚み１０Åの８−ヒドロキシキノリン−リチウム（Ｌｉｑ）を電子注入層（ＥＩＬ）として蒸着すると共に、１２００ÅのＡｌを陰極として蒸着した。そして、当該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して当該素子を完成させた。

Claims (21)

  1. Ｈ−Ｌ１−Ｅの構造を有する化合物。
    （Ｈは、式１で表される構造を有し、
    Figure 2021084911
     式１中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、出現毎に同一または異なってＣＲから選ばれ、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６〜１８の芳香環、または炭素原子数３〜１８のヘテロ芳香環から選ばれ、
    Ｒｘは、一置換、複数置換、または無置換を表し、
    隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
    Ｅは、式２で表される構造を有し、
    Figure 2021084911
     Ｙ１〜Ｙ１２は、出現毎に同一または異なってＮ、ＣまたはＣＲｙから選ばれ、且つＹ５〜Ｙ８のうちいずれか２つが窒素から選ばれ、他の２つがそれぞれＣまたはＣＲｙから選ばれ、Ｙ１〜Ｙ４のうちいずれか隣り合う２つがＣであり、且つそれぞれＹ９およびＹ１２に結合し、
    Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
    Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
  2. 前記Ｈは、式１−ａで表される構造を有する、請求項１に記載の化合物。
    Figure 2021084911
     （Ａ１〜Ａ３は、出現毎に同一または異なってＣＲから選ばれ、Ｘ１〜Ｘ１０は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれ、そのうち、Ｒ、Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
    隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよい。）
  3. Ｒ、Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
    隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよい、請求項２に記載の化合物。
  4. ＲおよびＲｘのうちの少なくとも１つは、重水素、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基から選ばれ、
    好ましくは、ＲおよびＲｘのうちの少なくとも１つは、重水素、フェニル基、ビフェニル基、またはピリジル基から選ばれる、請求項２または３に記載の化合物。
  5. Ａ１〜Ａ３同士の隣り合う置換基Ｒ、Ｘ１〜Ｘ３同士の隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ４〜Ｘ６同士の隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ７〜Ｘ１０同士の隣り合う置換基Ｒｘ、およびこれらの隣り合う置換基の群のうち、少なくとも１群が結合して環を形成する、請求項２または３に記載の化合物。
  6. 前記Ｈは、下記構造からなる群から選ばれる、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2021084911
    Figure 2021084911
    Figure 2021084911
    Figure 2021084911
    Figure 2021084911
  7. 前記Ｅは、式２−ａ〜式２−ｆのうちの１つで表される構造を有する、請求項１に記載の化合物。
    Figure 2021084911
     （Ｙは、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれ、
    Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
    好ましくは、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
    より好ましくは、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、４−シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチエニル基、トリフェニレン基、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、９，９−ジメチルフルオレン基、ピリジル基、フェニルピリジル基からなる群から選ばれる。）
  8. 前記式２−ａ〜式２−ｆで表される構造中、６員アザ環におけるＹは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基から選ばれ、
    好ましくは、前記Ｒｙは、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、４−シアノフェニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチエニル基、トリフェニレン基、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、９，９−ジメチルフルオレン基、ピリジル基またはフェニルピリジル基から選ばれる、請求項７に記載の化合物。
  9. 前記Ｅは、下記構造からなる群から選ばれる、請求項１または７に記載の化合物。
    Figure 2021084911
    Figure 2021084911
    Figure 2021084911
    Figure 2021084911
    Figure 2021084911
    Figure 2021084911
  10. 前記Ｌ１は、単結合、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン基、トリフェニレン基、ピリジレン基およびチエニレン基からなる群から選ばれ、
    好ましくは、前記Ｌ１は、下記構造からなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
    Figure 2021084911
  11. 前記化合物は、Ｈ−Ｌ１−Ｅの構造を有し、そのうち、ＨがＨ−１〜Ｈ−１１６からなる群から選ばれ、Ｌ１がＬ−０〜Ｌ−２５からなる群から選ばれ、ＥがＥ−１〜Ｅ−１５９からなる群から選ばれる、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 前記化合物は、下記構造からなる群から選ばれる、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2021084911
    Figure 2021084911
    Figure 2021084911
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  13. 陽極と、
    陰極と、
    前記陽極と陰極との間に設けられた有機層と、を含むエレクトロルミネセント素子であって、
    前記有機層は、Ｈ−Ｌ１−Ｅ構造を有する化合物を含む、エレクトロルミネセント素子。
    （Ｈは、式１で表される構造を有し、
    Figure 2021084911
     式１中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、出現毎に同一または異なってＣＲから選ばれ、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６〜１８の芳香環、または炭素原子数３〜１８のヘテロ芳香環から選ばれ、
    Ｒｘは、一置換、複数置換、または無置換を表し、
    隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
    Ｅは、式２で表される構造を有し、
    Figure 2021084911
     Ｙ１〜Ｙ１２は、出現毎に同一または異なってＮ、ＣまたはＣＲｙから選ばれ、且つＹ５〜Ｙ８のうちいずれか２つが窒素から選ばれ、他の２つがそれぞれＣまたはＣＲｙから選ばれ、Ｙ１〜Ｙ４のうちいずれか隣り合う２つがＣであり、且つそれぞれＹ９およびＹ１２に結合し、
    Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
    Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
  14. 前記有機層は、発光層であり、且つ前記化合物は、ホスト材料である、請求項１３に記載のエレクトロルミネセント素子。
  15. 前記発光層は、りん光発光材料をさらに含む、請求項１４に記載のエレクトロルミネセント素子。
  16. 前記りん光発光材料は、以下のいずれか１つの構造を含む配位子を少なくとも１つ含む金属錯体を含む、請求項１５に記載のエレクトロルミネセント素子。
    Figure 2021084911
     （Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、一置換、複数置換、または無置換を表してもよく、且つそれぞれ出現毎に同一または異なってもよく、
    Ｘｂは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１、ＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
    ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
    Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１、およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
    前記配位子の構造中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。）
  17. 前記金属錯体は、下記構造を有する少なくとも１つの配位子を含む、請求項１６に記載のエレクトロルミネセント素子。
    Figure 2021084911
     （Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
    好ましくは、Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも１つまたは２つが置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４〜Ｒ６のうちの少なくとも１つまたは２つが置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
    より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ３の少なくとも２つが、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４〜Ｒ６の少なくとも２つが、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
  18. 前記りん光発光材料は、Ｉｒ、ＰｔまたはＯｓ錯体である、請求項１６または１７に記載のエレクトロルミネセント素子。
  19. 前記りん光発光材料は、Ｉｒ錯体であり、かつＩｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有し、
    Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって上記いずれか１つの配位子から選ばれる、請求項１８に記載のエレクトロルミネセント素子。
  20. 前記りん光発光材料は、下記構造からなる群から選ばれる、請求項１５〜１９のいずれか一項に記載のエレクトロルミネセント素子。
    Figure 2021084911
     （Ｘｆは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ３、ＣＲＣ３ＲＣ４からなる群から選ばれ、
    Ｘｅは、ＣＲｄまたはＮであり、
    Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、一置換、複数置換、または無置換を表してもよく、且つそれぞれ出現毎に同一または異なってもよく、
    Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲＮ３、ＲＣ３およびＲＣ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
  21. 請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物を含む、化合物の処方。
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