JP2021176839A - 多環配位子を有する発光材料 - Google Patents
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Abstract
【課題】エレクトロルミネセント素子における発光材料として用いた場合に極めて狭い半値全幅を維持しながら、素子の発光顔色をより良く調節することができ、素子の駆動電圧を低下させるかまたは低い電圧レベルを維持し、素子の効率を向上させ、素子の耐用年数を極めて大きく向上させることができる金属錯体を提供する。【解決手段】例えば下記化合物９の構造を有する配位子を含む金属錯体、該金属錯体を含むエレクトロルミネセント素子による。【選択図】なし
Description
本発明は、有機発光素子などの有機電子素子に用いられる化合物に関する。より特に、多環配位子を有する金属錯体、および該金属錯体を含むエレクトロルミネセント素子および化合物の組合せに関する。
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素−増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス−８−ヒドロキシキノリン−アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３〜９１５：非特許文献１）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項−三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。
りん光金属錯体は、発光層におけるりん光ドーピング材料として、有機エレクトロルミネッセンス照明または表示分野に適用されている。
ＣＮ１１０６９８５１８Ａ：特許文献１では、
で表される構造を有する金属錯体が開示されている。Ｘは、ＮまたはＰである。開示された多くの構造のうちの１つは、
である。本発明者は、Ｎ、Ｐ原子のブリッジングによる材料性能の改良を検討したが、特定の環における特定の位置に縮合環系を導入することによる性能の向上に着目していない。
ＣＮ１１０７９０７９７Ａ：特許文献２では、
で表される構造を有する金属錯体が開示されている。開示された多くの構造のうちの１つは、
である。本発明者は、Ｏ、Ｓ原子のブリッジングによる材料性能の改良を検討したが、特定の環における特定の位置に縮合環系を導入することによる性能の向上に着目していない。
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３〜９１５
現在、開発された金属錯体がエレクトロルミネセント素子における表現には依然として様々な不足が存在している。業界では、日増しに向上するニーズ、例えば、より低い電圧、より高い素子の効率、特定の波長範囲における発光顔色、より飽和した発光顔色およびより長い素子の耐用年数などのニーズを満たすために、関連金属錯体に対する研究・開発は、依然として差し迫って深く掘り下げる必要がある。
（発明の概要）
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、多環配位子を有する一連の金属錯体を提供することを目的とする。前記金属錯体は、有機エレクトロルミネセント素子における発光材料として用いられることができる。それらの新規な金属錯体は、非常に狭い半値全幅を維持しながら、より良く素子の発光顔色を調節することができ、素子の駆動電圧を低下させるかまたは低い電圧レベルを維持し、素子の効率を向上させ、素子の耐用年数を大幅に向上させることができる。それらの新規な金属錯体は、より良好な素子性能を提供することができる。
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、多環配位子を有する一連の金属錯体を提供することを目的とする。前記金属錯体は、有機エレクトロルミネセント素子における発光材料として用いられることができる。それらの新規な金属錯体は、非常に狭い半値全幅を維持しながら、より良く素子の発光顔色を調節することができ、素子の駆動電圧を低下させるかまたは低い電圧レベルを維持し、素子の効率を向上させ、素子の耐用年数を大幅に向上させることができる。それらの新規な金属錯体は、より良好な素子性能を提供することができる。
本発明の一実施例によれば、式１で表される構造を有する配位子Ｌａを含む金属錯体が開示される。
（環Ａ、環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６〜３０の芳香族環または炭素原子数３〜３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在した場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、
Ｘ１〜Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が４０超の金属から選ばれる。）
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在した場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、
Ｘ１〜Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が４０超の金属から選ばれる。）
本発明の他の実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層と、を含むエレクトロルミネセント素子がさらに開示される。前記有機層は、式１で表される構造を有する配位子Ｌａを含む金属錯体を含む。
（環Ａ、環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６〜３０の芳香族環または炭素原子数３〜３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在した場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、
Ｘ１〜Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が４０超の金属から選ばれる。）
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在した場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、
Ｘ１〜Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が４０超の金属から選ばれる。）
本発明の他の実施例によれば、上述した実施例に記載の金属錯体を含む化合物の組合せが開示される。
本発明に係る多環配位子を有する新規な金属錯体は、エレクトロルミネセント素子における発光材料として用いられることができる。それらの新規な金属錯体は、非常に狭い半値全幅を維持しながら、より良く素子の発光顔色を調節することができ、素子の駆動電圧を低下させるかまたは低い電圧レベルを維持し、素子の効率を向上させ、素子の耐用年数を極めて大きく向上させることができる。それらの新規な金属錯体は、より良好な素子性能を提供することができる。
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６〜１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板−陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４−ＴＣＮＱがドーピングされたｍ−ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機−無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３−Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項−三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項−三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項−三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ−Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ−Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、クロロ、臭素およびヨウ素を含む。
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、クロロ、臭素およびヨウ素を含む。
アルキル基とは、直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基、より好ましくは１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり得る。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ネオペンチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−ペンチルヘキシル、１−ブチルペンチル、１−ヘプチルオクチル、および３−メチルペンチルを含む。また、アルキル基は、置換されていてもよい。アルキル基鎖における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびネオペンチルであることが好ましい。
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、環状アルキル基を含む。好ましいシクロアルキル基は、環炭素原子数４〜１０のシクロアルキル基であり、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、４，４−ジメチルシクロヘキシル、１−アダマンチル、２−アダマンチル、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基などを含む。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。環における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のオレフィン基を含む。好ましいアルケニル基は、炭素原子数２〜１５のアルケニル基である。アルケニル基の実施例は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基および３−フェニル−１−ブテニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のアルキニル基を含む。好ましいアルキニル基は、炭素原子数２〜１５のアルキニル基である。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。好ましいアリール基は、炭素原子数６〜６０、より好ましくは炭素原子数６〜２０、更に好ましくは炭素原子数６〜１２のアリール基である。アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレニルおよびナフタレンを含むことが好ましい。また、アリール基は、置換されていてもよい。非縮合アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニル−２−イル、ビフェニル−３−イル、ビフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−３−イル、ｐ−トリビフェニル−２−イル、ｍ−ターフェニル−４−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−ターフェニル−２−イル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニル、４’’−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル、ｏ−クミル、ｍ−クミル、ｐ−クミル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ−テトラフェニルを含む。
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、芳香族および非芳香族の環状基を考慮する。イソアリール基もヘテロアリール基を指す。好ましい非芳香族複素環基は、環原子が３〜７であり、少なくとも１つのヘテロ原子、例えば、窒素、酸素および硫を含む。複素環基は、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫原子およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子を有する芳香族複素環基であってもよい。
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１〜５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を考慮する。好ましいヘテロアリール基は、炭素原子数３〜３０、より好ましくは炭素原子数３〜２０、さらに好ましくは炭素原子数３〜１２のヘテロアリール基である。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２−アザボラン、１，３−アザボラン、１，４−アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、−Ｏ−アルキル基で表される。アルキル基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数１〜２０、好ましくは炭素原子数１〜６のアルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシを含む。炭素原子数が３以上のアルコキシ基は、直鎖状、環状、または分岐鎖状であってもよい。
アリールオキシ基とは、−Ｏ−アリール基または−Ｏ−ヘテロアリール基で表される。アリール基及びヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数６〜４０のアリールオキシ基の例は、フェノキシ基およびビフェニルオキシ基を含む。
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール置換基を有するアルキル基である。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。アラルキル基の例は、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルイソプロピル、２−フェニルイソプロピル、フェニル−ｔｅｒｔ−ブチル、α−ナフチルメチル、１−α−ナフチルエチル、２−α−ナフチルエチル、１−α−ナフチルイソプロピル、２−α−ナフチルイソプロピル、β−ナフチルメチル、１−β−ナフチル−エチル、２−β−ナフチル−エチル、１−β−ナフチルイソプロピル、２−β−ナフチルイソプロピル、ｐ−メチルベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｏ−メチルベンジル、ｐ−クロロベンジル、ｍ−クロロベンジル、ｏ−クロロベンジル、ｐ−ブロモベンジル、ｍ−ブロモベンジル、ｏ−ブロモベンジル、ｐ−ヨードベンジル、ｍ−ヨードベンジル、ｏ−ヨードベンジル、ｐ−ヒドロキシベンジル、ｍ−ヒドロキシベンジル、ｏ−ヒドロキシベンジル、ｐ−アミノベンジル、ｍ−アミノベンジル、ｏ−アミノベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｍ−ニトロベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−シアノベンジル、ｍ−シアノベンジル、ｏ−シアノベンジル、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピルおよび１−クロロ−２−フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ−シアノベンジル、ｍ−シアノベンジル、ｏ−シアノベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルイソプロピルおよび２−フェニルイソプロピルであることが好ましい。
アザジベンゾフラン、アザ−ジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ−Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアミン基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれかの基が、重水素、ハロゲン、無置換の１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、無置換の３〜２０個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、無置換の１〜２０個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、無置換の７〜３０個の炭素原子数を有するアラルキル基、無置換の１〜２０個の炭素原子を有するアルコキシ基、無置換の６〜３０個の炭素原子を有するアリールオキシ基、無置換の２〜２０個の炭素原子を有するアルケニル基、無置換の６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、無置換の３〜３０個の炭素原子を有するヘテロアリール基、無置換の３〜２０個の炭素原子を有するアルキルシリル基、無置換の６〜２０個の炭素原子を有するアリールシリル基、無置換の０〜２０個の炭素原子を有するアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣接する置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣接する置換基が結合して環を形成する場合を含むとともに、隣接する置換基が結合せずに環を形成しない場合も含む。隣接する置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣接する置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣接する置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
また、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つの置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
本発明の一実施例によれば、式１で表される構造を有する配位子Ｌａを含む、金属錯体が開示される。
（環Ａ、環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６〜３０の芳香族環または炭素原子数３〜３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在した場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、例えば、ＹがＳｉＲｙＲｙから選ばれる場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、さらに例えば、ＹがＧｅＲｙＲｙから選ばれる場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、
Ｘ１〜Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が４０超の金属から選ばれる。）
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在した場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、例えば、ＹがＳｉＲｙＲｙから選ばれる場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、さらに例えば、ＹがＧｅＲｙＲｙから選ばれる場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、
Ｘ１〜Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が４０超の金属から選ばれる。）
本明細書において、隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、例えば２つの置換基Ｒｉ同士、２つの置換基Ｒｉｉ同士、２つの置換基Ｒｙ同士、２つの置換基Ｒｘ同士、置換基ＲｉおよびＲｘ同士、置換基ＲおよびＲｙ同士、ならびに置換基ＲｉｉおよびＲ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、それらの置換基同士は、結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、前記Ｌａと結合して三座配位子、四座配位子、五座配位子または六座配位子を形成していてもよい他の配位子を含んでいてもよい。
本発明の一実施例によれば、環Ａおよび環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６〜１８の芳香族環または炭素原子数３〜１８のヘテロ芳香族環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、環Ａまたは環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６〜１８の芳香族環または炭素原子数３〜１８のヘテロ芳香族環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、環Ａおよび環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６〜１０の芳香族環または炭素原子数３〜１０のヘテロ芳香族環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、環Ａまたは環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６〜１０の芳香族環または炭素原子数３〜１０のヘテロ芳香族環から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａは、式２〜式１９および式２２〜式２３のうちのいずれか１種で表される構造から選ばれる。
（式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１〜Ｘ２は、それぞれ独立してＣＲｘまたはＮから選ばれ、Ｘ３〜Ｘ７は、それぞれ独立してＣＲｉまたはＮから選ばれ、Ａ１〜Ａ６は、それぞれ独立してＣＲｉｉまたはＮから選ばれ、
Ｚは、出現毎に同一または異なってＣＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＳｉＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＰＲｉｉｉ、Ｏ、ＳまたはＮＲｉｉｉから選ばれ、２つのＲｉｉｉが同時に存在した場合、２つのＲｉｉｉが同一または異なり、例えば、ＺがＣＲｉｉｉＲｉｉｉから選ばれる場合、２つのＲｉｉｉが同一または異なり、更に例えば、ＺがＳｉＲｉｉｉＲｉｉｉから選ばれる場合、２つのＲｉｉｉが同一または異なり、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在した場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、例えば、ＹがＳｉＲｙＲｙから選ばれる場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｘ、ＲｙおよびＲｉｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｚは、出現毎に同一または異なってＣＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＳｉＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＰＲｉｉｉ、Ｏ、ＳまたはＮＲｉｉｉから選ばれ、２つのＲｉｉｉが同時に存在した場合、２つのＲｉｉｉが同一または異なり、例えば、ＺがＣＲｉｉｉＲｉｉｉから選ばれる場合、２つのＲｉｉｉが同一または異なり、更に例えば、ＺがＳｉＲｉｉｉＲｉｉｉから選ばれる場合、２つのＲｉｉｉが同一または異なり、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在した場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、例えば、ＹがＳｉＲｙＲｙから選ばれる場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｘ、ＲｙおよびＲｉｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉは、結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、例えば、２つの置換基Ｒｉ同士、２つの置換基Ｒｉｉ同士、２つの置換基Ｒｘ同士、２つの置換基Ｒｙ同士、２つの置換基Ｒｉｉｉ同士、置換基ＲｉおよびＲｘ同士、置換基ＲｉｉおよびＲｉｉｉ同士、置換基ＲおよびＲｙ同士、置換基ＲｙおよびＲｉｉｉ同士、ならびに置換基ＲおよびＲｉｉｉ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、それらの置換基同士は、結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、式２、式９、式１１または式１２で表される構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、式２で表される構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１〜Ｘｎおよび／またはＡ１〜Ａｍのうちの少なくとも１つはＮから選ばれ、前記Ｘｎは、前記Ｘ１〜Ｘ７の式２〜式１９および式２２〜式２３のうちのいずれか１つにおける番号が最も大きいものに対応し、前記Ａｍは、前記Ａ１〜Ａ６の式２〜式１９および式２２〜式２３のうちのいずれか１つにおける番号が最も大きいものに対応する。例えば、式２について、前記Ｘｎは、前記Ｘ１〜Ｘ７の式２における番号が最も大きいＸ５に対応し、前記Ａｍは、前記Ａ１〜Ａ６の式２における番号が最も大きいＡ４に対応し、すなわち、式２中、Ｘ１〜Ｘ５および／またはＡ１〜Ａ４のうちの少なくとも１つがＮから選ばれる。さらに例えば、式１２について、前記Ｘｎは、前記Ｘ１〜Ｘ７の式１２における番号が最も大きいＸ３に対応し、前記Ａｍは、前記Ａ１〜Ａ６の式１２における番号が最も大きいＡ４に対応し、すなわち、式１２中、Ｘ１〜Ｘ３および／またはＡ１〜Ａ４のうちの少なくとも１つがＮから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１〜Ｘｎのうちの少なくとも１つはＮから選ばれ、前記Ｘｎは、前記Ｘ１〜Ｘ７の式２〜式１９および式２２〜式２３のうちのいずれか１つにおける番号が最も大きいものに対応する。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ２は、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１〜Ｘ２は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれ、Ｘ３〜Ｘ７は、それぞれ独立してＣＲｉから選ばれ、Ａ１〜Ａ６は、それぞれ独立してＣＲｉｉから選ばれ、隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよい。
本実施例において、隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、例えば、２つの置換基Ｒｉ同士、２つの置換基Ｒｉｉ同士、２つの置換基Ｒｘ同士、ならびに置換基ＲｉおよびＲｘ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、それらの置換基同士は、結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１〜Ｘ２は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれ、Ｘ３〜Ｘ７は、それぞれ独立してＣＲｉから選ばれ、Ａ１〜Ａ６は、それぞれ独立してＣＲｉｉから選ばれ、且つ前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１〜Ｘ２は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれ、Ｘ３〜Ｘ７は、それぞれ独立してＣＲｉから選ばれ、Ａ１〜Ａ６は、それぞれ独立してＣＲｉｉから選ばれ、且つ前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉのうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよい。
本実施例において、前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉのうちの少なくとも２つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれるとは、２つのＲｘ置換基、全てのＲｉ置換基および全てのＲｉｉ置換基からなる群のうちの少なくとも２つの置換基が出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれることを意味する。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１〜Ｘ２は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれ、Ｘ３〜Ｘ７は、それぞれ独立してＣＲｉから選ばれ、Ａ１〜Ａ６は、それぞれ独立してＣＲｉｉから選ばれ、且つ前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉのうちの少なくとも３つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよい。
本実施例において、前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉのうちの少なくとも３つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれるとは、２つのＲｘ置換基、全てのＲｉ置換基および全てのＲｉｉ置換基からなる群のうちの少なくとも３つの置換基が出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれることを意味する。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１１および式２２〜式２３中、Ｘ４およびＸ５は、それぞれ独立してＣＲｉから選ばれ、式１２〜式１９中、Ｘ３は、ＣＲｉから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１１および式２２〜式２３中、Ｘ４またはＸ５は、ＣＲｉから選ばれ、式１２〜式１９中、Ｘ３は、ＣＲｉから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１１および式２２〜式２３中、Ｘ４およびＸ５は、それぞれ独立してＣＲｉから選ばれ、式１２〜式１９中、Ｘ３は、ＣＲｉから選ばれ、且つ前記Ｒｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、シアノ基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１１および式２２〜式２３中、Ｘ４またはＸ５は、ＣＲｉから選ばれ、式１２〜式１９中、Ｘ３は、ＣＲｉから選ばれ、且つ前記Ｒｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、シアノ基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１１および式２２〜式２３中、Ｘ４およびＸ５は、それぞれ独立してＣＲｉから選ばれ、式１２〜式１９中、Ｘ３は、ＣＲｉから選ばれ、前記Ｒｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ノルボル基、アダマンチル基、トリメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、フェニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１１および式２２〜式２３中、Ｘ４またはＸ５は、ＣＲｉから選ばれ、式１２〜式１９中、Ｘ３は、ＣＲｉから選ばれ、前記Ｒｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ノルボル基、アダマンチル基、トリメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、フェニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｒは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｒは、水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル、重水素化メチル基、重水素化エチル基、重水素化イソプロピル、重水素化ｔｅｒｔ−ブチル、重水素化ネオペンチル基、重水素化シクロペンチル基、重水素化シクロペンチルメチル基、重水素化シクロヘキシル基、トリメチルシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｙは、ＯまたはＳから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｙは、Ｏから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１は、ＣＲｘから選ばれ、Ｘ２は、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１は、ＣＲｘから選ばれ、Ｘ２は、Ｎであり、且つ前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌａは、式２０または式２１で表される構造を有する。
（式２０および式２１中、Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌａは、式２０または式２１で表される構造を有する。
（式２０および式２１中、Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つおよび／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つおよび／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌａは、式２０または式２１で表される構造を有する。
（式２０および式２１中、Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つおよび／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つおよび／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌａは、式２０または式２１で表される構造を有する。
（式２０および式２１中、Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｉ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
Ｒｉ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌａは、式２０または式２１で表される構造を有する。
（式２０および式２１中、Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｉ２は、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
Ｒｉ２は、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、式２０および式２１中、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３のうちの１つ（例えば、Ｒｉｉ１またはＲｉｉ２またはＲｉｉ３）または２つ（例えば、Ｒｉｉ１およびＲｉｉ２、またはＲｉｉ２およびＲｉｉ３、またはＲｉｉ１およびＲｉｉ３）は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２０および式２１中、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本実施例において、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれるとは、Ｒｘ１、Ｒｘ２のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲが前記置換基グループから選ばれることを意味する。
本発明の一実施例によれば、式２０および式２１中、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本実施例において、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒのうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれるとは、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲが前記置換基グループから選ばれることを意味する。
本発明の一実施例によれば、式２０および式２１中、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３〜１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本実施例において、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれるとは、Ｒｘ１、Ｒｘ２のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つが出現毎に同一または異なって前記置換基グループから選ばれ、および／またはＲが前記置換基グループから選ばれることを意味する。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１７０６からなる群から選ばれる。前記Ｌａ１〜Ｌａ１７０６の具体的な構造は、請求項１４をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１８０３からなる群から選ばれる。前記Ｌａ１〜Ｌａ１８０３の具体的な構造は、請求項１４をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１９３１からなる群から選ばれる。前記Ｌａ１〜Ｌａ１９３１の具体的な構造は、請求項１４をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌａ１〜Ｌａ１９３１の構造における水素が、重水素で一部または全部置換されてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの構造を有し、
金属Ｍは、相対原子質量が４０超の金属から選ばれ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属錯体の第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、ｍは、１、２または３であり、ｎは０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが１よりも大きい場合、複数のＬａは、同一または異なり、
ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、例えばＬａ、ＬｂおよびＬｃは結合して四座配位子または六座配位子を形成していてもよく、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成しなくてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる。
（Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
金属Ｍは、相対原子質量が４０超の金属から選ばれ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属錯体の第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、ｍは、１、２または３であり、ｎは０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが１よりも大きい場合、複数のＬａは、同一または異なり、
ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、例えばＬａ、ＬｂおよびＬｃは結合して四座配位子または六座配位子を形成していてもよく、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成しなくてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる。
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
本実施例において、隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２が結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、例えば、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、２つの置換基Ｒｃ同士、置換基ＲａおよびＲｂ同士、置換基ＲａおよびＲｃ同士、置換基ＲｂおよびＲｃ同士、置換基ＲａおよびＲＮ１同士、置換基ＲｂおよびＲＮ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ２同士、置換基ＲｂおよびＲＣ１同士、置換基ＲｂおよびＲＣ２同士、置換基ＲａおよびＲＮ２同士、置換基ＲｂおよびＲＮ２同士、ならびにＲＣ１およびＲＣ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、それらの置換基同士は、結合して環を形成しなくてもよい。
本実施例において、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃが結合して多座配位子を形成していてもよいとは、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか２つまたは３つが結合して四座配位子または六座配位子を形成していてもよいことを意味する。明らかには、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、金属Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｐｔ、ＡｕまたはＣｕから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、金属Ｍは、Ｉｒ、ＰｔまたはＯｓから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、金属Ｍは、Ｉｒである。
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
（Ｒ１〜Ｒ７は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
（Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、および／またはＲ４〜Ｒ６のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せである。）
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
（Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、および／またはＲ４〜Ｒ６のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せである。）
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる。
（Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、および／またはＲ４〜Ｒ６の少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せである。）
本発明の一実施例によれば、Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１〜Ｌｂ３２２からなる群から選ばれ、Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１〜Ｌｃ２３１からなる群から選ばれる。前記Ｌｂ１〜Ｌｂ３２２およびＬｃ１〜Ｌｃ２３１の具体的な構造は、請求項１８をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）またはＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）またはＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する。
前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１７０６からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、Ｌｂは、Ｌｂ１〜Ｌｂ３２２からなる群からから選ばれるいずれか１種である。前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１７０６からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、Ｌｃは、Ｌｃ１〜Ｌｃ２３１からなる群からから選ばれるいずれか１種である。前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、Ｌａは、Ｌａ１〜Ｌａ１７０６からなる群からから選ばれるいずれか１種であり、Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１〜Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種である。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）またはＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）またはＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する。
前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１８０３からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、Ｌｂは、Ｌｂ１〜Ｌｂ３２２からなる群からから選ばれるいずれか１種である。前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１８０３からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、Ｌｃは、Ｌｃ１〜Ｌｃ２３１からなる群からから選ばれるいずれか１種である。前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、Ｌａは、Ｌａ１〜Ｌａ１８０３からなる群からから選ばれるいずれか１種であり、Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１〜Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種である。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）またはＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）またはＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する。
前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１９３１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、Ｌｂは、Ｌｂ１〜Ｌｂ３２２からなる群からから選ばれるいずれか１種である。前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１９３１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、Ｌｃは、Ｌｃ１〜Ｌｃ２３１からなる群からから選ばれるいずれか１種である。前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、Ｌａは、Ｌａ１〜Ｌａ１９３１からなる群からから選ばれるいずれか１種であり、Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１〜Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種である。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、化合物１〜化合物２６０からなる群から選ばれる。前記化合物１〜化合物２６０の具体的な構造は、請求項１９をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、化合物１〜化合物２９０からなる群から選ばれる。前記化合物１〜化合物２９０の具体的な構造は、請求項１９をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、化合物１〜化合物３１２からなる群から選ばれる。前記化合物１〜化合物３１２の具体的な構造は、請求項１９をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子が開示される。前記有機層は、式１で表される構造を有する配位子Ｌａを含む金属錯体を含む。
（環Ａ、環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６〜３０の芳香族環または炭素原子数３〜３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在した場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、
Ｘ１〜Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が４０超の金属から選ばれる。）
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在した場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、
Ｘ１〜Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が４０超の金属から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネセント素子において、前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である。
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネセント素子は、赤色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネセント素子は、白色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネセント素子において、前記有機層は、発光層であり、前記発光層は、少なくとも１種のホスト材料をさらに含む。
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネセント素子において、前記少なくとも１種のホスト材料は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
本発明の他の実施例によれば、金属錯体を含む化合物の組合せがさらに開示される。前記金属錯体の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例により示されている。
他の材料との組合せ
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２〜０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書に開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０〜０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海■光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
材料合成の実施例
本発明に係る化合物の調製方法は限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下のとおりである。
合成の実施例１：化合物８１の合成
ステップ１：中間体２の合成
５ｇの原料１（２４．０３ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのＤＣＭに溶解させた。室温で５．３９ｇ（１．３ｅｑ、３１．２４ｍｍｏｌ）のｍ−ＣＰＢＡ（ｍ−クロロペルオキシ安息香酸）を添加し、２４ｈ撹拌した。ＴＬＣで原料の消失が示された後、真空で溶剤を除去した。得た粗品中間体２をそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：中間体３の合成
ステップ１で得た中間体２を２４ｍＬのオキシ塩化燐に溶解させた。１００℃までに加熱し、３ｈ撹拌し、０℃までに冷却させた。ｐＨ＝９までにＮａＯＨ水溶液をゆっくりと滴下し、ＤＣＭで３回抽出した（５０ｍＬ＊３）。有機相を合併し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空で溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィーで精製して（ＰＥ：ＥＡ＝３０：１）、１．９８ｇの中間体３を得、２つのステップにおける収率が３４％である。
ステップ３：中間体５の合成
３ｇ（１８．９６ｍｍｏｌ）の中間体４を３０ｍＬの無水テトラヒドロフランに溶解させて、−７８℃までに冷却させた。窒素ガスの雰囲気でｎ−ＢｕＬｉ（１Ｍ、２２．７５ｍＬ）（１．２ｅｑ、２２．７５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下が完了した後に、室温までに上昇して１ｈ撹拌した。−７８℃までに冷却させた後、４．６３ｇ（１．３ｅｑ、２４．６５ｍｍｏｌ）の１，２−ジブロモエタンをゆっくりと滴下した。滴下が完了した後、室温までに上昇して一晩撹拌した。飽和塩化アンモニウムを添加して反応をクエンチした。ＥＡ（４０ｍＬ＊３）で３回抽出し、有機相を合併し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空で溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１００：１）で精製して、３．８２ｇの中間体５を得、収率が８５％である。
ステップ４：中間体６の合成
２．５ｇの中間体５（１０．５７ｍｍｏｌ）、０．３８７ｇのＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．０５ｅｑ、０．５３ｍｍｏｌ）、１．５６ｇのＡｃＯＫ（１．５ｅｑ、１５．８５ｍｍｏｌ）、３．２２ｇのＢ２Ｐｉｎ２（ビス（ピナコラト）ジボロン）（１．２ｅｑ、１２．６８ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させ、８０℃までに加熱し、一晩撹拌した。室温までに冷却させ、真空で溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィーで精製して（ＰＥ：ＥＡ＝２０：１）、２．２１ｇの白色固体である中間体６を得、収率が７４％である。
ステップ５：中間体７の合成
３．９３ｇの中間体６（１．２ｅｑ、１３．８５ｍｍｏｌ）、２．７８ｇの中間体３（１ｅｑ、１１．５４ｍｍｏｌ）、０．３８７ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０５ｅｑ、０．５８ｍｍｏｌ）、１．８３ｇｎａ２ＣＯ３（１．５ｅｑ、１７．３１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの１，４−ジオキサンおよび１０ｍＬの水に溶解させ、９０℃までに加熱し、一晩撹拌した。室温までに冷却させ、真空で溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィーで精製して（ＰＥ：ＥＡ＝５０：１）、３ｇの白色固体である中間体７を得、収率が７２％である。
ステップ６：中間体８の合成
３．０３ｇの中間体７（８．３２ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのＤＣＭに溶解させ、０℃までに冷却させた。窒素ガスの雰囲気でＢＢｒ３をゆっくりと滴下し、２ｈ撹拌した。ＮａＨＣＯ３水溶液を添加して反応をクエンチした。ＤＣＭで抽出し（６０ｍＬ＊３）、有機相を合併し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空で溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝４：１）で精製して、１．１７ｇの中間体８を得、収率が４０％である。
ステップ７：中間体９の合成
１．２ｇの中間体８（１ｅｑ、３．３３ｍｍｏｌ）、２４ｍｇのＣｕＢｒ（０．０５ｅｑ、０．１７ｍｍｏｌ）、２．８２ｇのＫ３ＰＯ４（４ｅｑ、１３．３ｍｍｏｌ）を１５ｍＬのＤＭＦに溶解させ、９０℃までに加熱し、一晩撹拌した。室温までに冷却させた後、水を添加して希釈し、生成物を析出させ、珪藻土で濾過し、１ＬのＤＣＭで固体を洗浄した。０．８１ｇの中間体９を得、収率が９０％である。得た黄色固体である中間体９をトルエンで再結晶させた。得た固体の中間体９の純度が９９．７％である。
ステップ８：イリジウム二量体の合成
室温で、１．２ｇ（３ｅｑ、４．４５ｍｍｏｌ）の中間体９を２４ｍＬの２−エトキシエタノールおよび８ｍＬの水に溶解させた後、５２３ｍｇのＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ（１ｅｑ、１．４８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で窒素ガスで３回置換し、１３０℃までに加熱した。この温度下で２４時間還流させ、室温までに冷却させた。濾過した後、洗浄液が無色になったまで、エタノールで固体を洗浄した。固体の上のエタノールが完全になくなったまで、約１５分間吸引濾過して、１．１３ｇの赤色固体であるイリジウム二量体を得、収率が９９％である。精製する必要がなく、そのまま次の反応に用いることができる。
ステップ９：化合物８１の合成
ステップ８で得た１．１３ｇのイリジウム二量体（１ｅｑ、０．７４ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの丸底フラスコに添加した後、５１０ｍｇのＫ２ＣＯ３（５ｅｑ、３．７ｍｍｏｌ）および０．７４ｇの３，７−ジエチル−３−メチル−４，６−ノナンジオン（４ｅｑ、２．９６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で窒素ガスで３回置換し、窒素ガスの保護下で２４時間撹拌した。珪藻土で濾過し、洗浄液が無色になったまで、エタノールで固体を洗浄し、約１５分間吸引濾過して、固体に吸着されたエタノールを除去した。真空で吸引濾過する条件下で、珪藻土の上の赤色固体を２００ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。フラスコに２０ｍＬのエタノールを添加し、真空でジクロロメタンを除去した。生成物を残りのエタノールに析出させ、濾過し、固体に吸着されたエタノールを乾燥するためにポンプした。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して（ＰＥ：ＤＣＭ＝１０：１）、得た固体である粗品を２００ｍＬのジクロロメタンで溶解させ、２０ｍＬのエタノールを添加し、真空でジクロロメタンを除去した。生成物を残りのエタノールに析出させ、濾過し、固体に吸着されたエタノールを乾燥するためにポンプして、赤色固体である化合物８１（質量１．１３ｇ、収率８０％）を得た。純度が９９．６％である。生成物は、分子量が９５４．３の目標生成物として確認された。
合成の実施例２：合成化合物８３
ステップ１：中間体１１の合成
中間体１０（７．６ｇ、３５．１ｍｍｏｌ）を７０ｍＬの超乾燥テトラヒドロフランに溶解させた後、反応溶液を０℃までに冷却させた。そして、窒素ガスの保護下でｎ−ブチルリチウム溶液（１５．５ｍＬ、３８．７ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下が完了した後、この温度下で継続して１ｈ維持した。その後、イソプロポキシボロン酸ピナコール（ｉＰｒＯＢｐｉｎ、８．４９ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）を添加した。添加が完了した後、反応を室温までに上昇して２ｈ反応させた。その後、飽和塩化アンモニウム溶液を添加して反応をクエンチした。そして、反応に酢酸エチルを添加し、溶液を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、有機相を合併し、乾燥し、回転蒸発により溶剤を完全除去するように回転して粗品を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離して（溶出剤は、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５０であり、ｖ／ｖ）、目標生成物として無色の油状液体である中間体１１（４．７ｇ、収率３９．１％）を得た。
ステップ２：中間体１３の合成
中間体１２（３．１９ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、中間体１１（４．７ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、テトラトリフェニルホスフィンパラジウム（０．８ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．１８ｇ、２０．５５ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）および水（１５ｍＬ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに添加した。次に、窒素ガスの保護下で反応を８０℃までに加熱して一晩撹拌した。ＴＬＣで反応完了が示された後、室温までに冷却させた。次に、反応に酢酸エチルを添加し、溶液を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、有機相を合併し、乾燥し、回転蒸発により溶剤を完全除去するように回転して粗品を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離して（溶出剤は、酢酸エチル：石油エーテル＝１：１０であり、ｖ／ｖ）、目標生成物として白色固体である中間体１３（３．５ｇ、収率７３．０％）を得た。
ステップ３：中間体１４の合成
中間体１３（４．１ｇ、１０ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのエタノールに溶解させた。次に、２ＭのＨＣｌを２０ｍＬ添加した後、反応を還流するまでに加熱して一晩撹拌した。ＴＬＣで反応完了が示された後、室温までに冷却させた。次に、飽和炭酸ナトリウム溶液を添加してｐＨを中性に調節した。溶液において、大量の黄色固体が析出した。濾過し、固体を水で複数回洗浄した後、乾燥するためにポンプして、目標生成物として黄色固体である中間体１４（３．３ｇ、収率９３．２％）を得た。
ステップ４：中間体１５の合成
中間体１４（３．３ｇ、９．３ｍｍｏｌ）、臭化第一銅（１３３ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）、２，２，６，６−テトラメチルヘプタンジオン（１．３７ｇ、７．４４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７．６ｇ、２３．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（９０ｍＬ）を窒素ガスの保護下で１３５℃までに加熱して一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が示された後、室温までに冷却させた。溶液において大量の黄色固体が析出するまで、２００ｍＬの水を添加した後、濾過した。固体を水で複数回洗浄した後、乾燥するためにポンプして、目標生成物として黄色固体である中間体１５（３．１０ｇ、収率９６％）を得た。
ステップ５：中間体１６の合成
中間体１５（３．４２ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、イソブチルホウ酸（２．２ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２１ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、Ｓｐｈｏｓ（４４３ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三水和物（８．６３ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）およびトルエン（８０ｍＬ）を窒素ガスの保護下で還流するまで加熱して一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が示された後、室温までに冷却させた。それを珪藻土を盛った漏斗に投入して濾過した。濾過液を収集し、回転蒸発により溶剤を完全除去するように回転して得た粗品をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離して（溶出剤は、酢酸エチル：石油エーテル＝１：３０であり、ｖ／ｖ）、目標生成物として黄色固体である中間体１６（１．８ｇ、収率４９．４％）を得た。
ステップ６：イリジウム二量体の合成
中間体１６（１．８ｇ、５．３ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（６２８ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（２１ｍＬ）および水（７ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、エバポレーターにおいて注意深く溶液における水を回転して除去し、イリジウム二量体のエトキシエタノール溶液を得、更なる精製を行わずに次の反応に用いることができる。
ステップ７：化合物８３の合成
イリジウム二量体の溶液、３，７−ジエチル−３−メチルノナン−４，６−ジオン（６６３ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．２３ｇ、８．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの丸底フラスコに添加し、窒素ガスの保護下で６０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、１．１ｇの生成物である化合物８３を得、収率が５７％である。カラムクロマトグラフィーで該生成物をさらに精製した。該化合物は、ＮＭＲおよびＬＣ−ＭＳにより、分子量が１０９４．５の目標生成物として確認された。
合成の実施例３：化合物６４の合成
ステップ１：中間体１８の合成
中間体１７（２．９３ｇ、１２．５４ｍｍｏｌ）、中間体１１（３．９ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４３９ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４．７３ｇ、３４．２ｍｍｏｌ）をジオキサン／水（４２ｍＬ／１４ｍＬ）に混合させた。窒素ガスで置換した後、室温で一晩反応させた。珪藻土で濾過し、ＥＡを添加して３回抽出し、有機相を合併し、濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで中間体１８（３ｇ、収率６３．７％）を得た。
ステップ２：中間体２０の合成
中間体１８（３．８ｇ、９．２ｍｍｏｌ）を１２ＮのＨＣｌ（７．６ｍＬ）とＭｅＯＨ（２０ｍＬ）の混合液に添加し、５４℃で２時間反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出された後、室温までに冷却させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加し、ｐＨを約７〜８に調節した。ＥＡで３回抽出し、有機相を合併し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、濃縮させた後、中間体１９の粗生成物を得、更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。中間体１９の粗生成物（２．６ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＢｒ（１０３ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン（１．０６ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（５．８７ｇ、１８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７２ｍＬ）に混合させた。窒素ガスで置換した後、一晩反応させた。室温までに冷却させ、生成物を濾過し、適量のＤＭＦで濾過ケーキを洗浄した後、ＥｔＯＨおよびＰＥで洗浄し、乾燥させて、中間体２０（１．８５ｇ、２つのステップにおける収率６３％）を得た。
ステップ３：中間体２１の合成
中間体２０（１．８５ｇ、５．８２ｍｍｏｌ）、イソブチルホウ酸（１．１９ｇ、１１．６４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（６５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ｓｐｈｏｓ（２３８ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４?３Ｈ２Ｏ（４．６６ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）をトルエン（５８ｍＬ）に溶解させた。窒素ガスの保護下で、１２０℃で還流反応を行った。ＨＰＬＣで中間体２１が完全に転化したことが検出された後、室温までに冷却させ、反応溶液を珪藻土で濾過し、濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで中間体２１（１．３ｇの黄色固体、収率６６％）を得た。
ステップ４：化合物６４の合成
中間体２１（８２５ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３?３Ｈ２Ｏ（２８６ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、エトキシエタノール（１１．５ｍＬ）および水（３．５ｍＬ）を量り、１００ｍＬの一口フラスコに添加した。窒素ガスで置換した後、１３０℃で還流反応を２４時間行った。反応を室温までに冷却させた後、生成した沈澱物を濾過し、エタノールで濾過ケーキを洗浄して乾燥させた。得たイリジウム二量体、３，７−ジエチル−１，１，１−トリフルオロノナン−４，６−ジオン（３１９ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５６０ｍｇ、４．０５ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（１３ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合させた。窒素ガスで置換した後、室温で一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出された後、撹拌を停止させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄し、ＤＣＭで粗品を２５０ｍＬのナス型フラスコに洗い流した。ＥｔＯＨ（約５ｍＬ）を添加し、常温でＤＣＭを回転して除去した。固体を析出し、濾過し、適量のＥｔＯＨで洗浄して、製品である化合物６４（８０ｍｇ、収率が８．７％）を得た。生成物は、分子量が１１３６．４の目標生成物として確認された。
合成の実施例４：化合物９３の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体２２（０．７６ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（２２６ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（７．５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、エバポレーターにおいて注意深く溶液における水を回転し除去してイリジウム二量体のエトキシエタノール溶液を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物９３の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体のエトキシエタノール溶液、３，７−ジエチル−３−メチルノナン−４，６−ジオン（４５０ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．６４ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）を２５ｍＬ丸底フラスコに添加し、窒素ガスの保護下で５０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、５５０ｍｇの生成物である化合物９３を得、収率が７１％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１２０６．６の目標生成物として確認された。
合成の実施例５：化合物１１７の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体２３（２．１ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（４９４ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、エトキシエタノール（１８ｍＬ）および水（６ｍＬ）を量り、２５０ｍＬの一口フラスコに添加した。窒素ガスで置換した後、１３０℃で還流反応を２４時間行った。反応を室温までに冷却させた後、生成した沈殿物を濾過し、エタノールで濾過ケーキを洗浄し、乾燥させてイリジウム二量体を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物１１７の合成
調製したイリジウム二量体、３，７−ジエチル−３，７−ジメチル−４，６−ノナンジオン（４２１ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．９４ｇ、１４ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（２４ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに混合させた。窒素ガスで置換した後、５５℃で一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出された後、撹拌を停止させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のエタノールで濾過ケーキを洗浄し、ジクロロメタンで粗品を２５０ｍＬのナス型フラスコに洗い流した。エタノール（約５ｍＬ）を添加し、常温で回転蒸発してジクロロメタンを除去した。固体を析出させて濾過し、適量のエタノールで洗浄し、乾燥させた後にジクロロメタンに溶解させた。濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで赤色固体である化合物１１７（１ｇ、収率６０％）を得、純度が９９．４％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１１９２．６の目標生成物として確認された。
合成の実施例６：化合物１１６の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体２４（１．３７ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（３２９ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（１２ｍＬ）および水（４ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過して赤色固体であるイリジウム二量体を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物１１６の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体、３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン（４３０ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．６２ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの丸底フラスコに添加し、窒素ガスの保護下で５０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、８１０ｍｇの生成物である化合物１１６を得、収率が８２．２％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１１６４．５の目標生成物として確認された。
合成の実施例７：化合物２６１の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体２５（０．７６ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（２２６ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（７．５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、エバポレーターにおいて注意深く溶液における水を回転し除去してイリジウム二量体のエトキシエタノール溶液を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２６１の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体のエトキシエタノール溶液、３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン（４５０ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．６４ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）を２５ｍＬの丸底フラスコに添加し、窒素ガスの保護下で５０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、１．７５ｇの生成物である化合物２６１を得、収率が９６％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１２２０．６の目標生成物として確認された。
合成の実施例８：化合物２６２の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体２６（０．７６ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（２２６ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（７．５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、エバポレーターにおいて注意深く溶液における水を回転し除去してイリジウム二量体のエトキシエタノール溶液を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２６２の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体のエトキシエタノール溶液、３，７−ジエチル−１，１，１−トリフルオロノナン−４，６−ジオン（４５０ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．６４ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）を２５ｍＬの丸底フラスコに添加し、窒素ガスの保護下で５０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、１．３５ｇの生成物である化合物２６２を得、純度が９８．８６％であり、収率が９２％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１２４６．５の目標生成物として確認された。
合成の実施例９：化合物２６４の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体２７（８００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（２５０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、エトキシエタノール（７．５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに添加した。窒素ガスで置換した後、１３０℃で還流反応を２４時間行った。反応系が冷却した後、濃縮させ、溶剤を回転し除去してイリジウム二量体を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２６４の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体に、３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン（３３７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９６７ｍｇ、７ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（１４ｍＬ）を添加した。窒素ガスで置換した後、室温で４８時間反応させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のエタノールで濾過ケーキを洗浄し、ジクロロメタンで粗品を２５０ｍＬのナス型フラスコに洗い流した。エタノール（約５ｍＬ）を添加し、常温で回転蒸発してジクロロメタンを除去した。固体を析出させて濾過し、適量のエタノールで洗浄し、乾燥させた後にジクロロメタンに溶解させた。濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２６４（５７０ｍｇ）を得た。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１１９２．６の目標生成物として確認された。
合成の実施例１０：化合物２６３の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体２８（０．４６ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（１３０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（４．５ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過して赤色固体であるイリジウム二量体を得た、更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２６３の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体、３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン（１３３ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．２５ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの丸底フラスコに添加し、窒素ガスの保護下で４０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、３００ｍｇの生成物である化合物２６３を得、収率が７３．７％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１１６４．５の目標生成物として確認された。
合成の実施例１１：化合物２６６の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体２９（１．４５ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（３４６ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（１２ｍＬ）および水（４ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過して赤色固体であるイリジウム二量体を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２６６の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体（０．６７ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、３，７−ジエチル−３−メチルノナン−４，６−ジオン（０．２１ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を９ｍＬのエトキシエタノールに溶解させ、窒素ガスの保護下で４０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、３７０ｍｇの化合物２６６を得、収率が４７．３％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１２６２．６の目標生成物として確認された。
合成の実施例１２：化合物２６５の合成
ステップ１：化合物２６５の合成
イリジウム二量体（０．６７ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、中間体３０（０．２１ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を９ｍＬのエトキシエタノールに溶解させ、窒素ガスの保護下で４０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、３７０ｍｇの化合物２６５を得、収率が４７．３％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１３０２．６の目標生成物として確認された。
合成の実施例１３：化合物２６７の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体３１（０．６ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（１９８ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（７．５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過して赤色固体であるイリジウム二量体を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２６７の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体、３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン（２７０ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．７７ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を２５ｍＬの丸底フラスコに添加し、窒素ガスの保護下で５０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、０．４ｇの粗品を得、純度が９１．６％である。カラムクロマトグラフィーで該生成物をさらに精製して、０．３ｇの最終生成物である化合物２６７を得、収率が４７％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１１３６．５の目標生成物として確認された。
合成の実施例１４：化合物２６９の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体３２（１．５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（４２７ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（１２ｍＬ）および水（４ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過して赤色固体であるイリジウム二量体を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２６９の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体、３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン（５８０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．８３ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）を１６ｍＬのエトキシエタノールに溶解させ、窒素ガスの保護下で４０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、９４０ｍｇの化合物２６９を得、収率が６６％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１１６６．５の目標生成物として確認された。
合成の実施例１５：化合物２８８の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体３３（１．２ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（４２７ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（１２ｍＬ）および水（４ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過して赤色固体であるイリジウム二量体を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２８８の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体（０．６７ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、中間体３４（４１４ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（１７６ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）を１６ｍＬのエトキシエタノールに溶解させ、窒素ガスの保護下で４０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、４１０ｍｇの化合物２８８を得、収率が２７．４％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１２４８．６の目標生成物として確認された。
合成の実施例１６：化合物２７３の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体３５（１．３ｇ、３．５４ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（２０４ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（１８ｍＬ）および水（６ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過して赤色固体であるイリジウム二量体を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２７３の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体、３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン（０．２１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの丸底フラスコに添加し、窒素ガスの保護下で５０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、０．７ｇの粗品を得た。カラムクロマトグラフィーで粗品をさらに精製して、０．６ｇの化合物２７３を得、収率が９１％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１１３６．５の目標生成物として確認された。
合成の実施例１７：化合物２８２の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体３６（１．７７ｇ、３．８７ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（３９０ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（２４ｍＬ）および水（８ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過して赤色固体であるイリジウム二量体を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２８２の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体、３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン（０．４ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．７７ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの丸底フラスコに添加し、窒素ガスの保護下で５０℃で４８時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、０．７ｇの粗品を得た。カラムクロマトグラフィーで粗品をさらに精製して、０．２５ｇの化合物２８２を得、収率が１７％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１３４４．６の目標生成物として確認された。
合成の実施例１８：化合物２８７の合成
ステップ１：化合物２８７の合成
イリジウム二量体（０．９４ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン（０．３２ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．６２ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）を２５ｍＬのエトキシエタノールに溶解させ、窒素ガスの保護下で４０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、０．８７ｇの化合物２８７を得、収率が７８％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１２４８．６の目標生成物として確認された。
合成の実施例１９：化合物２９１の合成
ステップ１：中間体３８の合成
中間体３７（２．６８ｇ、８．６９ｍｍｏｌ）、ＴＭＥＤＡ（１．３１ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）を８０ｍＬの超乾燥ＴＨＦに溶解させた。反応系を０℃までに冷却させた後、ｎ−ブチルリチウム（４．２ｍＬ、１０．４３ｍｍｏｌ、２．５Ｍ）をゆっくりと添加した。この温度で１ｈ反応させた後、イソプロポキシボロン酸ピナコール（２．１０２ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）を添加し、一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が示された後、飽和塩化アンモニウムを添加して反応をクエンチして、ＥＡで抽出し、乾燥し、濾過し、回転蒸発して溶剤を除去して粗品を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体３８（３．８６ｇ、８２％）を得た。
ステップ２：中間体３９の合成
中間体１２（１．９５ｇ、８．４ｍｍｏｌ）、中間体３８（３．８５ｇ、８．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４８ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．３４ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン／水（３２ｍＬ／８ｍＬ）の混合物を窒素ガスの保護下で還流するまで加熱して一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が示された後、室温までに冷却させた。反応系に水を添加し、ＥＡで有機相を抽出し、乾燥し、濾過し、回転蒸発し溶剤を除去して中間体３９（３．１ｇ得、収率７０％）を得た。
ステップ３：中間体４０の合成
中間体３９（３．１ｇ、５．９１ｍｍｏｌ）を１５ｍＬのエタノールに溶解させた後、反応系に１５ｍＬのＨＣｌ（２Ｎ）をゆっくりと添加した。その後、還流するまで加熱し、２ｈ反応させた。ＴＬＣで反応完了が示された後、室温までに冷却させ、炭酸水素ナトリウム溶液を添加して中性に中和し、濾過して固体の粗品を得た。カラムクロマトグラフィーで精製して中間体４０（２．７５ｇ、収率９９．７８％）を得た。
ステップ４：中間体４１の合成
中間体４０（２．７５ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、臭化第一銅（８６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、２，２，６，６−テトラメチルヘプタンジオン（０．８８ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４．８９ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（６０ｍＬ）を窒素ガスの保護下で１３５℃までに加熱して一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が示された後、室温までに冷却させた。溶液において大量の黄色固体が析出したまで、水を添加した。濾過し、固体を水で複数回洗浄した後、乾燥するためにポンプして黄色固体である中間体４１（２．５４ｇ、収率９９．８％）を得た。
ステップ５：中間体４２の合成
中間体４１（２．５４ｇ、５．９１ｍｍｏｌ）、ネオペンチルボロン酸（１．３７ｇ、１１．８３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１３５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、Ｓｐｈｏｓ（２４３ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４．３Ｈ２Ｏ（４．７２ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）および３０ｍＬのトルエンを混合させた。反応系を真空にして窒素ガスで３回置換し、還流するまで加熱して一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出された後、室温までに冷却させ、回転蒸発し溶剤を除去して粗品を得た。カラムクロマトグラフィーで精製して中間体４２（１．８ｇ、収率６５％）を得た。
ステップ６：イリジウム二量体の合成
中間体４２（１．４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（０．３５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（１２ｍＬ）および水（４ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過して赤色固体であるイリジウム二量体を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ７：化合物２９１の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体、３，７−ジエチル−１，１，１−トリフルオロノナン−４，６−ジオン（０．３９ｇ、１．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．６９ｇ、５．００ｍｍｏｌ）を１６ｍＬのエトキシエタノールに溶解させ、窒素ガスの保護下で５０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、０．７１ｇの化合物２９１を得、収率が４１．２％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１３８６．７の目標生成物として確認された。
合成の実施例２０：化合物２９２の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体４３（１．４ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（０．３４ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（１２ｍＬ）および水（４ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過して赤色固体であるイリジウム二量体を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２９２の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体、３，７−ジエチル−１，１，１−トリフルオロノナン−４，６−ジオン（０．３８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．６７ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）を１６ｍＬのエトキシエタノールに溶解させ、窒素ガスの保護下で５０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、０．６７ｇの化合物２９２を得、収率が４９％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１４１４．７の目標生成物として確認された。
合成の実施例２１：化合物２９３の合成
ステップ１：化合物２９３の合成
イリジウム二量体（１．０１ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、３，３，７−トリエチルノナン−４，６−ジオン（０．４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．７２ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）を１６ｍＬのエトキシエタノールに溶解させ、窒素ガスの保護下で５０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、０．６２ｇの化合物２９３を得、収率が４５％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１３８８．８の目標生成物として確認された。
合成の実施例２２：化合物２９４の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体４４（０．６８ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（０．１６ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（６ｍＬ）および水（２ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過して赤色固体であるイリジウム二量体を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２９４の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体、３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン（０．２２ｇ、０．９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．６２ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を１６ｍＬのエトキシエタノールに溶解させ、窒素ガスの保護下で５０℃で２４時間反応させた。その後、それを珪藻土を盛った漏斗に投入し、濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して、得た溶液を濃縮させるが、完全となるまで濃縮させない。濾過した後、０．４２ｇの化合物２９４を得、収率が７３％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１２７６．７の目標生成物として確認された。
合成の実施例２３：化合物２９５の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
中間体４５（２．０３ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（０．４８ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（３３ｍＬ）および水（１１ｍＬ）の混合物を窒素ガスの雰囲気で持続して２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過して赤色固体であるイリジウム二量体を得た。更なる精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２９５の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体、３，７−ジエチル−１，１，１−トリフルオロノナン−４，６−ジオン（０．５３ｇ、２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．９５ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（２３ｍＬ）に混合させ、窒素ガスで置換した後、室温で４８時間反応させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨで濾過ケーキを洗浄し、ＤＣＭで粗品を２５０ｍＬのナス型フラスコに洗い流した。ＥｔＯＨ（約１０ｍＬ）を添加し、常温で回転蒸発してＤＣＭを除去し、固体が析出したまで、濾過し、適量のＥｔＯＨで洗浄して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、０．１ｇの化合物２９５を得、収率が５．７％である。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が１２７８．５の目標生成物として確認された。
合成の実施例２４：化合物２８０の合成
ステップ１：イリジウム二量体の合成
室温で中間体４６（０．１５ｇ、０．５２６ｍｍｏｌ）原料を、９ｍＬの２−エトキシエタノールおよび３ｍＬの水に溶解させ、ＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ（６２ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）を添加した。高圧釜で１６０℃までに加熱した。この温度で２４時間還流させ、室温までに冷却させた。濾過し、エタノールで洗浄液が無色になったまで固体を洗浄した。吸引濾過して赤色固体であるイリジウム二量体を得た。精製を行わずにそのまま次の反応に用いることができる。
ステップ２：化合物２８０の合成
上記ステップで得たイリジウム二量体（０．２５ｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの丸底フラスコに添加し、Ｋ２ＣＯ３（２１７ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）および３，７−ジエチル−３−メチルノナン−４，６−ジオン（１４２ｍｇ、０．６２９ｍｍｏｌ）を添加し、５ｍＬの２−エトキシエタノールおよび５ｍＬのＤＣＭを添加した。室温で窒素ガスで３回置換し、４０℃までに加熱し、窒素ガスの保護下で２４時間撹拌した。真空でＤＣＭを除去し、珪藻土で濾過し、洗浄液が無色になったまで、エタノールで固体を洗浄し、吸引濾過してエタノールを除去した。真空で吸引濾過する条件下で、珪藻土の上の赤色固体を２００ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、２０ｍＬのエタノールを添加し、真空でジクロロメタンを除去し、固体が析出した。濾過した後、赤色固体である化合物２８０（１９５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、収率６３．７％）を得た。該化合物は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が９８６．３の目標生成物として確認された。
合成の実施例２５：配位子Ｌａ１９３１を含む化合物の合成
ステップ１：中間体４８の合成
中間体１２（１．６３ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、中間体４７（３．９ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．１１ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン／水（２８ｍＬ／７ｍＬ）の混合物を窒素ガスの保護下で還流するまで加熱して一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が示された後、室温までに冷却させた。反応系に水を添加し、ＥＡで有機相を抽出し、乾燥し、濾過し、回転蒸発し溶剤を除去して中間体４８（３．２ｇ、収率７６％）を得た。
ステップ２：中間体４９の合成
中間体４８（３．２ｇ、５．３３ｍｍｏｌ）を１５ｍＬのエタノールに溶解させた後、反応系に１５ｍＬのＨＣｌ（２Ｎ）をゆっくりと添加した。その後、還流するまで加熱し、２ｈ反応させた。ＴＬＣで反応完了が示された後、室温までに冷却させ、炭酸水素ナトリウム溶液を添加して中性に中和し、濾過して固体の粗品を得た。カラムクロマトグラフィーで精製して中間体４９（２．６５ｇ、収率９４．５％）を得た。
ステップ３：中間体５０の合成
中間体４９（２．６５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、臭化第一銅（７２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２，２，６，６−テトラメチルヘプタンジオン（０．７４ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４．０７ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（５０ｍＬ）を窒素ガスの保護下で１３５℃までに加熱して一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が示された後、室温までに冷却させた。溶液において大量の黄色固体が析出するまで、水を添加した。濾過し、固体を水で複数回洗浄した後、乾燥するためにポンプして黄色固体である中間体５０（２．２６ｇ、収率９２．４％）を得た。
ステップ４：中間体５１の合成
中間体５０（２．２６ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）、ネオペンチルボロン酸（１．０７ｇ、９．２３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１０６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｓｐｈｏｓ（１９０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４．３Ｈ２Ｏ（３．６９ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）および３０ｍＬのトルエンを混合させた。反応系を真空にして窒素ガスで３回置換し、還流するまで加熱して一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出された後、室温までに冷却させ、回転蒸発し溶剤を除去して粗品を得た。カラムクロマトグラフィーで精製して中間体５１（１．８ｇ、収率７４％）を得た。この中間体の構造は、ＬＣ−ＭＳにより分子量が５２５．３の目標構造として確認された。
中間体５１から、当業者であれば、従来技術における方法または実施例１〜２４の合成方法を参照して本発明に係る配位子Ｌａ１９３１を含む化合物を得ることができる。
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。
素子の実施例
素子の実施例１
まず、厚みが１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０−８トルの場合、０．２〜２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用い、厚みが１００Åである。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用い用い、厚みが４００Åである。化合物ＥＢ1を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用い用い、厚みが５０Åである。その後、本発明における化合物８１をホスト化合物ＲＨにドーピングして発光層（ＥＭＬ、２：９８）として用い、厚みが４００Åである。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。ＨＢＬ上において、化合物ＥＴおよび８−ヒドロキシキノリン−リチウム（Ｌｉｑ）を電子輸送層（ＥＴＬ）として共蒸着し、厚みが３５０Åである。最後に、厚み１ｎｍのＬｉｑを電子注入層として蒸着するとともに、１２０ｎｍのＡｌを陰極として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して該素子を完成させた。
まず、厚みが１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０−８トルの場合、０．２〜２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用い、厚みが１００Åである。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用い用い、厚みが４００Åである。化合物ＥＢ1を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用い用い、厚みが５０Åである。その後、本発明における化合物８１をホスト化合物ＲＨにドーピングして発光層（ＥＭＬ、２：９８）として用い、厚みが４００Åである。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。ＨＢＬ上において、化合物ＥＴおよび８−ヒドロキシキノリン−リチウム（Ｌｉｑ）を電子輸送層（ＥＴＬ）として共蒸着し、厚みが３５０Åである。最後に、厚み１ｎｍのＬｉｑを電子注入層として蒸着するとともに、１２０ｎｍのＡｌを陰極として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の実施例２
素子の実施例２の調製方法は、素子の実施例１と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物８３で本発明に係る化合物８１を代替するだけである。
素子の実施例２の調製方法は、素子の実施例１と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物８３で本発明に係る化合物８１を代替するだけである。
素子の実施例３
素子の実施例３の調製方法は、素子の実施例１と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物６４で本発明に係る化合物８１を代替し、本発明に係る化合物６４と化合物ＲＨのドーピング割合を３：９７に調節し、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）において化合物ＥＢ２で化合物ＥＢ１を代替するだけである。
素子の実施例３の調製方法は、素子の実施例１と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物６４で本発明に係る化合物８１を代替し、本発明に係る化合物６４と化合物ＲＨのドーピング割合を３：９７に調節し、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）において化合物ＥＢ２で化合物ＥＢ１を代替するだけである。
素子の実施例４
素子の実施例４の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物９３で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例４の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物９３で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例５
素子の実施例５の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物１１７で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例５の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物１１７で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例６
素子の実施例６の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物１１６で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例６の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物１１６で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例７
素子の実施例７の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２６１で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例７の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２６１で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例８
素子の実施例８の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２６２で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例８の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２６２で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例９
素子の実施例９の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２６４で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１０
素子の実施例１０の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２６３で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１０の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２６３で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１１
素子の実施例１１の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２６６で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１１の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２６６で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１２
素子の実施例１２の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２６５で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１２の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２６５で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１３
素子の実施例１３の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２６７で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１３の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２６７で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１４
素子の実施例１４の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２８２で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１４の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２８２で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１５
素子の実施例１５の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２７３で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１５の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２７３で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１６
素子の実施例１６の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２９４で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１６の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２９４で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１７
素子の実施例１７の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２８７で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１７の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２８７で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１８
素子の実施例１８の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２９１で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１８の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２９１で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１９
素子の実施例１９の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２９２で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例１９の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２９２で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例２０
素子の実施例２０の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２９３で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例２０の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２９３で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例２１
素子の実施例２１の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２９５で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の実施例２１の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２９５で本発明に係る化合物６４を代替するだけである。
素子の比較例１
素子の比較例１の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＲＤで本発明に係る化合物８１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例１の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＲＤで本発明に係る化合物８１を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例２
素子の比較例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＲＤで本発明に係る化合物６４を代替する以外、素子の実施例３と同様である。
素子の比較例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＲＤで本発明に係る化合物６４を代替する以外、素子の実施例３と同様である。
素子の詳細の層構造および厚みを、下記表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
異なる電流密度および電圧で、素子のＩＶＬおよび耐用年数特性を測定した。表２は、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流で測定された素子の実施例１、素子の実施例２および素子の比較例１におけるＣＩＥデータ、駆動電圧（Ｖ）、最大放射波長（λｍａｘ）、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）、および８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流での耐用年数（ＬＴ９７）を示す。
まとめ
表２に示したデータから分かるように、比較例１および実施例１、２における半値全幅がいずれも３０ｎｍ程度であり、非常に驚きくべきレベルに達した。しかし、比較例１における最大放射波長が５６６ｎｍであるが、実施例１、２において、発光ドーパント分子構造の設計により、放射波長の大幅なレッドシフトを実現し、放射波長が６０６ｎｍ〜６２０ｎｍとなり、赤色に対して異なるバンドを放射するニーズを満たすことができる。１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流で、電圧および外部量子効率のデータについて、実施例１および実施例２は、いずれも比較例１よりも優れており、特に、実施例２における外部量子効率が比較例１よりも３６％高かった。比較例１および実施例１、２における８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流でのＬＴ９７である耐用年数のデータについて、比較例１における該条件下での耐用年数が２時間であり、実施例１におけるものが３０時間であり、実施例２におけるものが１０５時間である。これから分かるように、本発明に係る化合物は、エレクトロルミネセント素子において素子の耐用年数を大幅に向上させることができる。以上のデータを分析した結果から分かるように、実施例は、非常に狭い半値全幅を維持する以外、放射波長を効果的に調節して赤色光の放射ニーズに達することができ、電圧を低下させ、ＥＱＥを向上させ、そして最も重要なのは、耐用年数を大幅に向上させることで、優れた性能を提供することができる。
表２に示したデータから分かるように、比較例１および実施例１、２における半値全幅がいずれも３０ｎｍ程度であり、非常に驚きくべきレベルに達した。しかし、比較例１における最大放射波長が５６６ｎｍであるが、実施例１、２において、発光ドーパント分子構造の設計により、放射波長の大幅なレッドシフトを実現し、放射波長が６０６ｎｍ〜６２０ｎｍとなり、赤色に対して異なるバンドを放射するニーズを満たすことができる。１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流で、電圧および外部量子効率のデータについて、実施例１および実施例２は、いずれも比較例１よりも優れており、特に、実施例２における外部量子効率が比較例１よりも３６％高かった。比較例１および実施例１、２における８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流でのＬＴ９７である耐用年数のデータについて、比較例１における該条件下での耐用年数が２時間であり、実施例１におけるものが３０時間であり、実施例２におけるものが１０５時間である。これから分かるように、本発明に係る化合物は、エレクトロルミネセント素子において素子の耐用年数を大幅に向上させることができる。以上のデータを分析した結果から分かるように、実施例は、非常に狭い半値全幅を維持する以外、放射波長を効果的に調節して赤色光の放射ニーズに達することができ、電圧を低下させ、ＥＱＥを向上させ、そして最も重要なのは、耐用年数を大幅に向上させることで、優れた性能を提供することができる。
表３は、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流で測定された素子の実施例３におけるＣＩＥデータ、駆動電圧（Ｖ）、最大放射波長（λｍａｘ）、半値全幅（ＦＷＨＭ）および耐用年数（ＬＴ９７）を示す。
まとめ
表３に示したデータから分かるように、分子構造を調整することにより、実施例３における放射波長が６３３ｎｍとなり、真紅の領域にあった。１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流で、実施例３における半値全幅も非常に狭く、３９ｎｍであり、駆動電圧が相対的に低く、３．７８Ｖである。
表３に示したデータから分かるように、分子構造を調整することにより、実施例３における放射波長が６３３ｎｍとなり、真紅の領域にあった。１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流で、実施例３における半値全幅も非常に狭く、３９ｎｍであり、駆動電圧が相対的に低く、３．７８Ｖである。
表４は、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流で測定された、素子の比較例２および素子の実施例４〜２１におけるＣＩＥデータ、駆動電圧（Ｖ）、最大放射波長（λｍａｘ）、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）、および８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流での耐用年数（ＬＴ９７）を示す。
まとめ
同様に、表４における素子のデータから分かるように、実施例４〜１３において、本発明に係る化合物は、発光層ドーパントとして用いられる場合、いずれも、素子の最大放射波長の大幅なレッドシフトを成功して実現し、放射波長が６１４ｎｍ〜６２３ｎｍとなるので、赤色に対して異なるバンドを放射するニーズを満たすことができるが、比較化合物ＲＤを用いた比較例２における最大放射波長が５６６ｎｍのみであり、赤色光素子の発光顔色に対するニーズを完全に満たすことができない。また、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流で、実施例４〜１３における半値全幅および電圧は、比較例２と比べて、基本的に一致するか、またはやや不十分であるけれども、実施例４〜１３が備えた３６ｎｍ未満の半値全幅は依然として業界内で非常に高いレベルであると同時に、実施例４〜１３における電圧は業界内で低いレベルであることを発見すべきである。一方、実施例４〜１３における外部量子効率のデータは、比較例２における高いレベルと比べてさらに向上した。最も重要なのは、実施例４〜１３における８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流でのＬＴ９７である耐用年数のデータが比較例２と比べて（該条件での耐用年数が３時間のみであり、ニーズを完全に満たすことができない）、極めて大幅に向上した（最低２０倍接近し、最高５０倍に接近した）。上記比較によれば、本発明に係る化合物が非常に優れた性能を有することが再度と証明されている。
同様に、表４における素子のデータから分かるように、実施例４〜１３において、本発明に係る化合物は、発光層ドーパントとして用いられる場合、いずれも、素子の最大放射波長の大幅なレッドシフトを成功して実現し、放射波長が６１４ｎｍ〜６２３ｎｍとなるので、赤色に対して異なるバンドを放射するニーズを満たすことができるが、比較化合物ＲＤを用いた比較例２における最大放射波長が５６６ｎｍのみであり、赤色光素子の発光顔色に対するニーズを完全に満たすことができない。また、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流で、実施例４〜１３における半値全幅および電圧は、比較例２と比べて、基本的に一致するか、またはやや不十分であるけれども、実施例４〜１３が備えた３６ｎｍ未満の半値全幅は依然として業界内で非常に高いレベルであると同時に、実施例４〜１３における電圧は業界内で低いレベルであることを発見すべきである。一方、実施例４〜１３における外部量子効率のデータは、比較例２における高いレベルと比べてさらに向上した。最も重要なのは、実施例４〜１３における８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流でのＬＴ９７である耐用年数のデータが比較例２と比べて（該条件での耐用年数が３時間のみであり、ニーズを完全に満たすことができない）、極めて大幅に向上した（最低２０倍接近し、最高５０倍に接近した）。上記比較によれば、本発明に係る化合物が非常に優れた性能を有することが再度と証明されている。
同様に、表４における素子のデータから分かるように、実施例１４〜２１において、本発明に係る化合物は、発光層ドーパントとして用いられる場合、いずれも素子の最大放射波長の大幅なレッドシフトを成功して実現し、放射波長が６０７ｎｍ〜６２５ｎｍとなるので、赤色に対して異なるバンドを放射するニーズを満たすことができるが、比較化合物ＲＤを用いた比較例２における最大放射波長が５６６ｎｍのみであり、赤色光素子の発光顔色に対するニーズを完全に満たすことができない。また、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流で、実施例１４〜２１における半値全幅および電圧は比較例２と比べて、基本的に一致するか、またはやや不十分であるけれども、実施例１４〜２１が備えた３６ｎｍ未満の半値全幅は依然として業界内で非常に高いレベルであると同時に、実施例１４〜２１における電圧は、業界内で低いレベルであることを発見すべきである。一方、実施例１４〜２１における外部量子効率のデータは、比較例２の高いレベルに接近するように維持することができるか、或いは、比較例２の高いレベルと比べてさらに向上した。最も重要なのは、実施例１４〜２１における８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流でのＬＴ９７である耐用年数のデータが、比較例２と比べて（該条件での耐用年数が３時間のみであり、ニーズを完全に満たすことができない）、極めて大幅に向上した（最低９倍接近し、最高５０倍に接近した）。上記比較によれば、本発明に係る化合物が非常に優れた性能を有することが再度と証明されている。
素子の実施例２２
素子の実施例２２の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２８０で本発明に係る化合物６４を代替し、化合物ＲＨ２で化合物ＲＨを代替するだけである。
素子の実施例２２の調製方法は、素子の実施例３と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２８０で本発明に係る化合物６４を代替し、化合物ＲＨ２で化合物ＲＨを代替するだけである。
素子の実施例２３
素子の実施例２３の調製方法は、素子の実施例２２と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２８０とホスト化合物ＲＨ２の重量比を２：９８に調整するだけである。
素子の実施例２３の調製方法は、素子の実施例２２と同様であり、相違点が発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２８０とホスト化合物ＲＨ２の重量比を２：９８に調整するだけである。
素子の詳細の層構造および厚みを、下記表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
異なる電流密度および電圧で、素子のＩＶＬおよび耐用年数特性を測定した。表６は、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流で測定された素子の実施例２２および２３のＣＩＥデータ、駆動電圧（Ｖ）、最大放射波長（λｍａｘ）、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）、および８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流での耐用年数（ＬＴ９７）を示す。
表６に示したデータから分かるように、本発明に係る化合物は、素子において発光ドーパントとして用いられる場合、素子の最大放射波長が６２５ｎｍに達し、赤色光の放射ニーズを満たした。それと同時に、実施例２２、２３における半値全幅がいずれも３０ｎｍよりも小さく、非常に驚くべきレベルに達し、非常に飽和した発光を実現することができる。また、実施例２２、２３における電圧がいずれも３．５Ｖ未満であり、非常に低い電圧となり、外部量子効率が２０％超であり、高い素子効率である。最も重要なのは、実施例２２、２３は、非常に長い素子の耐用年数を有する。上記データによれば、本発明に係る化合物が非常に優れた性能を有することが再度と証明されている。
要するに、本発明に係る化合物は、非常に狭い半値全幅を維持する以外、放射波長を効果的に調節して赤色光の放射ニーズに達することができ、電圧を低下するかまたは低い電圧レベルを維持し、ＥＱＥを向上させることができ、そして最も重要なのは、耐用年数を大幅に向上させることができることで、優れた性能を提供することができる。
ＯＬＥＤ赤色光発光材料に対する研究から分かるように、式一で表される構造において、置換基Ｒが水素原子ではない場合、材料の発光スペクトルをよく調節し、材料の外部量子効率を向上させることができる。
しかしながら、繰り返す研究から分かるように、式二で表される構造を有する配位子は、金属と複合して金属錯体を形成することが成功になれない。
驚くべきことに、構造の設計により、式一における置換基Ｒを多環における一部として設計することができるとともに、対応する構造の配位子を有する。本発明に係る式１に示すように、成功して金属と複合反応させて金属錯体を形成することができる。一方、関連する化合物の素子の研究結果から分かるように、本発明に係るこのような構造の金属錯体は、エレクトロルミネセント素子において発光材料として用いられる場合、いずれも優れた素子性能を示しており、放射波長を効果的に調節して赤色光の放射ニーズに達することができ、非常に狭い半値全幅を得、電圧を低下させるかまたは低い電圧を維持し、ＥＱＥを向上させることができ、そして最も重要なのは、耐用年数を大幅に向上させることができる。それらの結果、本発明の独特性および重要性をより突出して示すことができる。
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
Claims (24)
- 式１で表される構造を有する配位子Ｌａを含む、金属錯体。
Ｒｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＧｅＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
２つのＲｙが同時に存在した場合、２つのＲｙが同一または異なってもよく、
Ｘ１〜Ｘ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｉ、Ｒｉｉ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｉ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲおよびＲｉｉは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が４０超の金属から選ばれる。） - 環Ａおよび／または環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６〜１８の芳香族環または炭素原子数３〜１８のヘテロ芳香族環から選ばれ、
好ましくは、環Ａおよび／または環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６〜１０の芳香族環または炭素原子数３〜１０のヘテロ芳香族環から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。 - 前記Ｌａは、式２〜式１９および式２２〜式２３のうちのいずれか１種で表される構造から選ばれる、請求項１または２に記載の金属錯体。
Ｚは、出現毎に同一または異なってＣＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＳｉＲｉｉｉＲｉｉｉ、ＰＲｉｉｉ、Ｏ、ＳまたはＮＲｉｉｉから選ばれ、２つのＲｉｉｉが同時に存在した場合、２つのＲｉｉｉが同一または異なり、
Ｙは、ＳｉＲｙＲｙ、ＮＲｙ、ＰＲｙ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲｙが同時に存在した場合、２つのＲｙが同一または異なり、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｉ、ＲｉｉおよびＲｉｉｉは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、Ｌａは、式２、式９、式１１または式１２で表される構造から選ばれ、
より好ましくは、Ｌａは、式２で表される構造から選ばれる。） - 式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１〜Ｘｎおよび／またはＡ１〜Ａｍのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、前記Ｘｎは、前記Ｘ１〜Ｘ７の式２〜式１９および式２２〜式２３のうちのいずれか１つにおける番号が最も大きいものに対応し、前記Ａｍは、前記Ａ１〜Ａ６の式２〜式１９および式２２〜式２３のうちのいずれか１つにおける番号が最も大きいものに対応し、
好ましくは、式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１〜Ｘｎのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、前記Ｘｎは、前記Ｘ１〜Ｘ７の式２〜式１９および式２２〜式２３のうちのいずれか１つにおける番号が最も大きいものに対応し、
より好ましくは、Ｘ２は、Ｎである、請求項３に記載の金属錯体。 - 式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１〜Ｘ２は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれ、Ｘ３〜Ｘ７は、それぞれ独立してＣＲｉから選ばれ、Ａ１〜Ａ６は、それぞれ独立してＣＲｉｉから選ばれ、隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記Ｒｘ、Ｒｉ、Ｒｉｉのうちの少なくとも２つまたは３つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項３に記載の金属錯体。 - 式２〜式１１および式２２〜式２３中、Ｘ４および／またはＸ５は、ＣＲｉから選ばれ、式１２〜式１９中、Ｘ３は、ＣＲｉから選ばれ、
且つ、前記Ｒｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、シアノ基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、前記Ｒｉは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ノルボル基、アダマンチル基、トリメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、フェニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項３〜５のいずれか一項に記載の金属錯体。 - 式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｒは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、前記Ｒは、水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基、重水素化メチル基、重水素化エチル基、重水素化イソプロピル基、重水素化イソブチル基、重水素化ｔｅｒｔ−ブチル基、重水素化シクロペンチル基、重水素化シクロペンチルメチル基、重水素化シクロヘキシル基、重水素化ネオペンチル基、トリメチルシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項３〜６のいずれか一項に記載の金属錯体。 - 式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｙは、ＯまたはＳから選ばれ、好ましくは、Ｙは、Ｏである、請求項３〜７のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれ、
好ましくは、前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項３〜８のいずれか一項に記載の金属錯体。 - 式２〜式１９および式２２〜式２３中、Ｘ１は、ＣＲｘから選ばれ、Ｘ２は、Ｎであり、
好ましくは、前記Ｒｘは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項３〜８のいずれか一項に記載の金属錯体。 - 前記配位子Ｌａは、式２０または式２１で表される構造を有する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の金属錯体。
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つおよび／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
より好ましくは、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３のうちの少なくとも１つまたは２つおよび／またはＲｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。） - Ｒｉ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、Ｒｉ２は、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項１１に記載の金属錯体。 - 式２０および式２１中、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒのうちの少なくとも１つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数３〜１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１１または１２に記載の金属錯体。 - Ｌａは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の金属錯体。
上記構造における水素は、重水素で一部または全部置換されていてもよい。） - 前記金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの構造を有し、
金属Ｍは、相対原子質量が４０超の金属から選ばれ、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記錯体の第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
ｍが１より大きい場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の金属錯体。
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３〜２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６〜２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０〜２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。） - 金属Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｐｔ、ＡｕまたはＣｕから選ばれ、
好ましくは、金属Ｍは、Ｉｒ、ＰｔまたはＯｓから選ばれ、
より好ましくは、金属Ｍは、Ｉｒである、請求項１５に記載の金属錯体。 - Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる、請求項１５または１６に記載の金属錯体。
好ましくは、Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも１つはまたは２つは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４〜Ｒ６のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１〜２０のヘテロアルキル基、またはその組合せであり、
より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４〜Ｒ６のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２〜２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。） - Ｌｂは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる、請求項１５〜１７のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）またはＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）またはＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有し、
前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１９３１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、Ｌｂは、Ｌｂ１〜Ｌｂ３２２からなる群からから選ばれるいずれか１種であり、
前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１〜Ｌａ１９３１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、Ｌｃは、Ｌｃ１〜Ｌｃ２３１からなる群からから選ばれるいずれか１種であり、
前記金属錯体がＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２の構造を有する場合、Ｌａは、Ｌａ１〜Ｌａ１９３１からなる群からから選ばれるいずれか１種であり、Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１〜Ｌｃ２３１からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、
好ましくは、前記金属錯体は、化合物１〜化合物３１２からなる群から選ばれる、請求項１８に記載の金属錯体。
（前記化合物１〜化合物２００および化合物２６１〜化合物３１２は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有し、２つのＬａが同一であり、ＬａおよびＬｂがそれぞれ対応して以下の表に挙げられる構造から選ばれ、
化合物２０１〜化合物２６０は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有し、２つのＬａが異なり、ＬａおよびＬｂがそれぞれ対応して以下の表に挙げられる構造から選ばれる。）
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層は、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネセント素子。 - 前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である、請求項２０に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記エレクトロルミネセント素子は、赤色光または白色光を放射する、請求項２０または２１に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記発光層は、少なくとも１種のホスト材料をさらに含み、
好ましくは、前記少なくとも１種のホスト材料は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、請求項２１に記載のエレクトロルミネセント素子。 - 請求項１〜１９のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、化合物の組合せ。
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JP2021193080A (ja) * | 2020-06-05 | 2021-12-23 | 北京夏禾科技有限公司 | エレクトロルミネセント材料および素子 |
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Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004131463A (ja) * | 2002-08-14 | 2004-04-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機金属錯体、発光色素、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
| KR20170120233A (ko) * | 2016-04-20 | 2017-10-31 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
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| CN110790797A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-02-14 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机磷发光材料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (12)
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| US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
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| US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
| US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
| US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| JP2007254540A (ja) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | Showa Denko Kk | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
| US7968146B2 (en) | 2006-11-01 | 2011-06-28 | The Trustees Of Princeton University | Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles |
| US10461260B2 (en) | 2014-06-03 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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-
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-
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-
2024
- 2024-03-22 KR KR1020240039587A patent/KR20240041899A/ko unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004131463A (ja) * | 2002-08-14 | 2004-04-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機金属錯体、発光色素、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
| KR20170120233A (ko) * | 2016-04-20 | 2017-10-31 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN110698518A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-01-17 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机磷发光材料及其制备方法 |
| CN110790797A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-02-14 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机磷发光材料及其制备方法和应用 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021193080A (ja) * | 2020-06-05 | 2021-12-23 | 北京夏禾科技有限公司 | エレクトロルミネセント材料および素子 |
| JP7277977B2 (ja) | 2020-06-05 | 2023-05-19 | 北京夏禾科技有限公司 | エレクトロルミネセント材料および素子 |
| WO2024106218A1 (ja) * | 2022-11-17 | 2024-05-23 | キヤノン株式会社 | 有機金属錯体、及び有機発光素子 |
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