WO2024106218A1 - 有機金属錯体、及び有機発光素子 - Google Patents

有機金属錯体、及び有機発光素子 Download PDF

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WO2024106218A1
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light
unsubstituted
layer
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PCT/JP2023/039563
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克之 堀田
朋和 辻
祐斗 伊藤
憲司 山田
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キヤノン株式会社
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    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/18—Ring systems of four or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds

Definitions

  • the present invention relates to an organometallic complex that has a small full width at half maximum (FWHM) of the emission spectrum and exhibits high luminous efficiency, an organic light-emitting element having an organic compound layer containing the organometallic complex, and a device or apparatus that has the organic light-emitting element.
  • FWHM full width at half maximum
  • An organic light-emitting element (also called an organic electroluminescent element or organic EL element) is an electronic element having a first electrode, a second electrode, and an organic compound layer disposed between these electrodes. By injecting electrons and holes from this pair of electrodes, excitons of the light-emitting organic compound in the organic compound layer are generated, and when the excitons return to the ground state, the organic light-emitting element emits light. Recent progress in organic light-emitting elements has been remarkable, including low driving voltages, a variety of emission wavelengths, high-speed response, and the possibility of making light-emitting devices thinner and lighter.
  • Patent Document 1 describes the following compound A as a phosphorescent material with high luminous efficiency
  • Patent Document 2 describes the following compound B as a compound with a narrow peak width of the emission spectrum.
  • Compound A described in Patent Document 1 has high luminous efficiency, but the FWHM of the emission spectrum is large and the color purity is insufficient.
  • Compound B described in Patent Document 2 has a small FWHM of the emission spectrum, but the luminous efficiency is insufficient.
  • the present invention was made in consideration of the above problems, and its purpose is to provide an organometallic complex that has a small FWHM of the emission spectrum and high luminescence efficiency.
  • the present invention relates to an organometallic complex represented by the following general formula [1]: ML m L' n L" p [1]
  • M is a transition metal
  • L, L', and L" each represent a different ligand.
  • m is an integer of 1 to 3
  • n is an integer of 0 to 2
  • p is an integer of 0 to 2
  • m+n+p 3.
  • ML m is represented by the following general formula [2].
  • R 11 to R 18 are each independently selected from a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a silyl group, and a cyano group.
  • Y is selected from CRR', SiRR', S, SO, SO2 , NR, O, Se, PRR', PO, and SeO2
  • R and R' are each independently selected from a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a halogen atom.
  • X1 to X8 are each independently selected from a carbon atom and a nitrogen atom, and when X1 to X8 are carbon atoms, the carbon atoms may be substituted with an alkyl group or an aryl group. When two adjacent Xs among X1 to X8 are carbon atoms, they may be bonded to each other to form a ring structure.
  • CY1 is represented by any one of the following general formulas [3-1] to [3-3].
  • R 21 to R 26 are each independently selected from a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a silyl group, and a cyano group.
  • X9 to X14 are each independently selected from a carbon atom and a nitrogen atom, and when X9 to X14 are carbon atoms, the carbon atoms may be substituted with an alkyl group or an aryl group. When two adjacent Xs among X9 to X14 are carbon atoms, they may be bonded to each other to form a ring structure.
  • ML'n and ML''p are each independently selected from the following general formulae [4] and [5].
  • R 31 to R 38 and R 41 to R 43 are each independently selected from a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • the present invention provides an organometallic complex with a small FWHM of the emission spectrum and high luminescence efficiency.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view illustrating an example of a pixel of a display device according to one embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a display device using an organic light-emitting element according to one embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of an imaging device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of an electronic device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a foldable display device.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a lighting device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of an automobile having a vehicle lamp according to an embodiment of the present invention
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a wearable device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of a wearable device according to an embodiment of the present invention, the device having an imaging device.
  • the organometallic complex according to this embodiment is represented by the following general formula [1]. ML m L' n L" p [1]
  • M is a transition metal
  • L, L', and L" each represent a different ligand.
  • n is an integer from 0 to 2
  • p is an integer from 0 to 2
  • m+n+p 3.
  • MLm is represented by the following general formula [2].
  • R 11 to R 18 are each independently selected from a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a silyl group, and a cyano group.
  • Y is selected from CRR', SiRR', S, SO, SO2 , NR, O, Se, PRR', PO, and SeO2
  • R and R' are each independently selected from a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a halogen atom.
  • X1 to X8 are each independently selected from a carbon atom and a nitrogen atom, and when X1 to X8 are carbon atoms, the carbon atoms may be substituted with an alkyl group or an aryl group. When two adjacent Xs among X1 to X8 are carbon atoms, they may be bonded to each other to form a ring structure.
  • CY1 is represented by any one of the following general formulas [3-1] to [3-3].
  • R 21 to R 26 are each independently selected from a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a silyl group, and a cyano group.
  • X9 to X14 are each independently selected from a carbon atom and a nitrogen atom, and when X9 to X14 are carbon atoms, the carbon atoms may be substituted with an alkyl group or an aryl group. When two adjacent Xs among X9 to X14 are carbon atoms, they may be bonded to each other to form a ring structure.
  • ML'n and ML''p are each independently selected from the following general formulae [4] and [5].
  • R 31 to R 38 and R 41 to R 43 are each independently selected from a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • the ring when two adjacent Xs are bonded to each other via a carbon atom to form a ring structure, the ring may be any one of an alicyclic ring, an aromatic ring, and a heterocyclic ring, and the number of condensed rings constituting the ring structure may be 1 to 3, and is preferably 1.
  • CY 1 is represented by the general formula [3-1]
  • Y is selected from CRR', SiRR', S, SO, SO 2 , NR, O, and Se
  • the R and R' are each independently selected from a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a halogen atom.
  • This structure results in an organometallic complex with higher luminous efficiency than a ring structure formed at another position.
  • X 1 to X 14 are all carbon atoms, which is preferable because the stability of the organometallic complex is increased.
  • the alkyl groups are preferably alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, specifically, methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, and -CH(C 2 H 5 ) 2.
  • R 41 , R 42 , and R 43 are preferably an isopropyl group, a hydrogen atom, and an isopropyl group; a -CH(C 2 H 5 ) 2 , a hydrogen atom, and -CH(C 2 H 5 ) 2 ; a t-butyl group, a hydrogen atom, and a t-butyl group; or an ethyl group, a hydrogen atom, and a methyl group.
  • the transition metal atom may be trivalent, and specific examples include Ir, Co, Ru, Os, Rh, and Re, with Ir being preferred.
  • halogen atoms alkyl groups, alkoxy groups, aryl groups, aryloxy groups, heterocyclic groups, aralkyl groups, amino groups , silyl groups, and substituents which may be substituted thereon, which are exemplified as R 11 to R 18 in the general formula [2], R 21 to R 26 in the formulas [3-1] to [3-3], R 31 to R 38 in the formula [4], and R 41 to R 43 in the formula [5], will be specifically described.
  • Halogen atoms include, but are not limited to, fluorine, chlorine, bromine, and iodine. Of the halogen atoms, fluorine atoms are preferred.
  • alkyl group examples include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 8 carbon atoms, and more preferably 1 to 4 carbon atoms. Specific examples include, but are not limited to, methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, tert-butyl, sec-butyl, octyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-adamantyl, and 2-adamantyl groups.
  • alkoxy groups include alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 4 carbon atoms. Specific examples include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, propoxy, 2-ethyl-hexyloxy, and benzyloxy groups.
  • the amino group may be unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or an amino group.
  • the alkyl group, aryl group, and amino group as the substituent may be further substituted with a halogen atom, and the aryl group and amino group may be substituted with an alkyl group.
  • the alkyl groups that substitute the amino group may be bonded to each other to form a ring.
  • Aryl groups include those having 6 to 18 carbon atoms, such as phenyl, naphthyl, indenyl, biphenyl, terphenyl, fluorenyl, phenanthryl, and triphenylenyl groups.
  • Heterocyclic groups include heterocyclic groups having 3 to 15 carbon atoms. Heteroatoms in heterocyclic groups include nitrogen, sulfur, and oxygen. Specific examples include pyridyl, pyrazyl, pyrimidyl, triazyl, imidazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, carbazolyl, acridinyl, phenanthrolyl, furanyl, thiophenyl, dibenzofuranyl, and dibenzothiophenyl groups, but are not limited to these.
  • Aryloxy groups include, but are not limited to, phenoxy and thienyloxy groups.
  • the aralkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, and the alkyl group has from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 8 carbon atoms, and more preferably from 1 to 4 carbon atoms. Specific examples include, but are not limited to, methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, tert-butyl, sec-butyl, octyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-adamantyl, and 2-adamantyl groups.
  • aryl groups substituted with such alkyl groups include aryl groups having from 6 to 18 carbon atoms, and specific examples include phenyl, naphthyl, indenyl, biphenyl, terphenyl, fluorenyl, phenanthryl, and triphenylenyl groups.
  • Silyl groups include, but are not limited to, trimethylsilyl and triphenylsilyl groups.
  • alkyl groups, alkoxy groups, amino groups, aryl groups, aryloxy groups, heterocyclic groups, and aralkyl groups may be substituted with deuterium atoms, and examples of alkyl groups in which hydrogen atoms have been substituted with deuterium atoms include, but are not limited to , -CD3 , -CD2CH3 , and -CD2CD3 .
  • the alkyl group, alkoxy group, amino group, aryl group, aryloxy group, heterocyclic group, and aralkyl group may be substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom include fluorine, chlorine, and bromine, and a fluorine atom is preferable, and a trifluoride methyl group ( -CF3 ) or a pentafluoroethyl group ( -C2F5 ) in which a hydrogen atom of an alkyl group is substituted with a fluorine atom is particularly preferable.
  • the above amino group, aryl group, aryloxy group, and heterocyclic group may have an alkyl group as a substituent, and the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, and a t-butyl group.
  • the alkyl group, alkoxy group, amino group, aryl group, aryloxy group, heterocyclic group, and aralkyl group may have an aryl group, a heterocyclic group, an amino group, an aralkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a cyano group, or the like as a substituent.
  • the aryl group preferably has 6 to 12 carbon atoms, and specific examples thereof include a phenyl group, a biphenyl group, and a naphthyl group.
  • the heterocyclic group preferably has 3 to 9 carbon atoms, and the heteroatom is preferably nitrogen, sulfur, or oxygen.
  • a pyridyl group and a pyrrolyl group include a pyridyl group and a pyrrolyl group.
  • the amino group may be further substituted with an alkyl group or an aryl group, and the alkyl groups may be bonded to each other to form a ring.
  • Specific examples thereof include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dibenzylamino group, a diphenylamino group, and a ditolylamino group.
  • the aralkyl group may be a benzyl group
  • the alkoxy group may be a methoxy group, an ethoxy group, and a propoxy group
  • the aryloxy group may be a phenoxy group.
  • the organometallic complex according to this embodiment can provide an organic EL material with a small full width at half maximum (FWHM) of the emission spectrum and high luminous efficiency.
  • FWHM full width at half maximum
  • a phosphorescent material such as an iridium complex
  • it is effective to increase the transition dipole moment in the excited state of the complex and improve the oscillator strength.
  • the conjugation is extended in a direction in which the center of gravity of the conjugated surface is farther away from the metal atom, so that in the excited state of the complex, the movement distance of the electron moving from the metal atom to the ligand becomes longer, the transition dipole moment is increased, and the oscillator strength can be improved.
  • the FWHM and oscillator strength of the organometallic complex represented by the general formula [1] can be calculated by performing a structural optimization calculation of the ground state using Gaussian09*Revision C.01, which is electronic state calculation software.
  • the density functional theory was adopted as the quantum chemical calculation method, and the functional was LC-BLYP.
  • the basis function was Gaussian 09, and in Revision C.01, it can be executed by using 6-31 + G ** .
  • exemplary compound 102 is 3,7-diethylnonane-4,6-dione in which, in general formula [1], m is 2, n is 1, and in general formula [2], CY 1 is represented by general formula [3-1], R 11 to R 18 and R 21 to R 26 are hydrogen atoms, X 1 to X 14 are carbon atoms, Y is C(CH 3 ) 2 , M is Ir, and L' is represented by general formula [5], in which R 41 and R 43 are isopentyl groups, and R 42 is a hydrogen atom.
  • Exemplary compound 102 is an organometallic complex having two main ligands in which an NIQ ring bonded to Ir and a naphthyl group are bonded via C(CH 3 ) 2 , and one auxiliary ligand consisting of 3,7-diethylnonane-4,6-dione.
  • the calculated oscillator strength of the exemplary compound 102 is 1.1 times that of the compound A and 1.6 times that of the compound B. This shows that the NIQ ring of the exemplary compound 102 increases the transition dipole moment of the organometallic complex, increasing the oscillator strength and improving the luminescence efficiency.
  • the calculation of the compound A does not converge, and the structural change between the excited state and the ground state is large. The reason why the emission spectrum of the organometallic complex becomes broad is due to the difference between the structure in the ground state and the structure in the excited state of the organometallic complex.
  • an iridium complex having a ligand in which an NIQ ring and a naphthalene ring are cyclically bonded such as the exemplary compound 102, has a rigid structure as a compound, so that the structural change between the ground state and the excited state is reduced. Therefore, the organometallic complex according to this embodiment having a cyclic ligand has a small FWHM of the emission spectrum.
  • the FWHM is preferably 35 nm or less.
  • the exemplary compound 102 has a further rigid structure due to the NIQ ring, so that the exemplary compound 102 is found to be an organometallic complex suitable for achieving both high efficiency and high color purity.
  • Table 1 shows that the exemplary compounds 181 and 154 according to this embodiment having an NIQ ring have a smaller FWHM than any of the compounds A to F.
  • organometallic complexes according to this embodiment are shown below. However, the organometallic complexes according to this embodiment are not limited to these.
  • the group of organometallic complexes having three main ligands with NIQ rings are stable organometallic complexes due to their high molecular symmetry.
  • the group of compounds having two main ligands with NIQ rings and one auxiliary ligand have a low molecular weight, which has the effect of lowering the deposition temperature.
  • organometallic complexes containing 2-phenylpyridine as an auxiliary ligand can be suitably used as compounds with a good balance between molecular stability and deposition temperature by appropriately combining a main ligand and an auxiliary ligand containing an appropriate NIQ ring.
  • the main ligand containing the NIQ ring contributes to the emission, and as a result, the highly robust cyclic ligand suppresses structural changes within the molecule, and the favorable direction and length of the transition dipole moment enhance the oscillator strength, resulting in a reduced full width at half maximum (FWHM) and high emission efficiency.
  • the organic light-emitting device of this embodiment has at least a first electrode, a second electrode, and an organic compound layer disposed between these electrodes.
  • One of the first electrode and the second electrode is an anode and the other is a cathode.
  • the organic compound layer may be a single layer or a laminate consisting of multiple layers as long as it has a light-emitting layer.
  • the organic compound layer may have a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole/exciton blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. in addition to the light-emitting layer.
  • the light-emitting layer may be a single layer or a laminate consisting of multiple layers.
  • the organic light-emitting device of this embodiment contains the organometallic complex according to this embodiment.
  • the organometallic complex according to this embodiment is contained in any of the above-mentioned light-emitting layer, hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, hole/exciton blocking layer, electron transport layer, electron injection layer, etc.
  • the organometallic complex according to this embodiment is preferably contained in the light-emitting layer.
  • the light-emitting layer when the organometallic complex according to this embodiment is included in the light-emitting layer, the light-emitting layer may be a layer consisting of only the organometallic complex according to this embodiment, or may be a layer consisting of the organometallic complex according to this embodiment and other compounds.
  • the organometallic complex according to this embodiment when the light-emitting layer is a layer consisting of the organometallic complex according to this embodiment and other compounds, the organometallic complex according to this embodiment may be used as a host of the light-emitting layer or as a guest. It may also be used as an assist material that can be included in the light-emitting layer.
  • the host is a compound that has the largest mass ratio among the compounds that constitute the light-emitting layer.
  • the guest is a compound that has a smaller mass ratio than the host among the compounds that constitute the light-emitting layer and is responsible for the main emission of light.
  • the assist material is a compound that has a smaller mass ratio than the host among the compounds that constitute the light-emitting layer and assists the emission of the guest.
  • the assist material is also called a second host.
  • the host can also be called the first organic compound, and the assist material can be called the second organic compound.
  • the first organic compound which is the host
  • the first organic compound which is the host
  • the minimum excited triplet energy of the second organic compound which is the assist material
  • the minimum excited triplet energy of the organometallic complex is higher than the minimum excited triplet energy of the organometallic complex and lower than the minimum excited triplet energy of the first organic compound.
  • the content of the organometallic complex in the light-emitting layer is preferably 0.01% by mass or more and 20% by mass or less, and more preferably 0.1% by mass or more and 10% by mass or less.
  • This light-emitting layer may be a single layer or multiple layers, and the light-emitting color can be adjusted by including a light-emitting material with a different light-emitting color from the guest. Note that multiple layers refer to a state in which the light-emitting layer is laminated with another light-emitting layer. In this case, the light-emitting color of the organic light-emitting element may be white or an intermediate color.
  • a light-emitting layer with a different light-emitting color from the light-emitting layer containing the organometallic complex according to this embodiment may be laminated.
  • the film formation method is also vapor deposition or coating film formation.
  • At least one of between the light-emitting layer and the second electrode and between the light-emitting layer and the first electrode may have a layer made of an organic compound, specifically a charge transfer layer or a charge blocking layer.
  • the charge transfer layer and the charge blocking layer preferably have a higher minimum excited triplet energy than the light-emitting layer, and are preferably made of a hydrocarbon compound.
  • the organometallic complex according to this embodiment can be used as a constituent material of an organic compound layer other than the light-emitting layer that constitutes the organic light-emitting device of this embodiment. Specifically, it may be used as a constituent material of an electron transport layer, an electron injection layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a hole blocking layer, etc.
  • organometallic complex in addition to the organometallic complex according to this embodiment, conventionally known low molecular weight and high molecular weight hole injection compounds or hole transport compounds, host materials, assist materials, light emitting compounds, electron injection compounds or electron transport compounds, etc., can be used in combination as necessary. Examples of these compounds are given below.
  • the hole injection transport material a material with high hole mobility is preferred so that holes can be easily injected from the anode and the injected holes can be transported to the light-emitting layer.
  • a material with a high glass transition temperature is preferred to suppress deterioration of film quality such as crystallization in the organic light-emitting element.
  • Examples of low-molecular-weight and high-molecular-weight materials with hole injection transport performance include triarylamine derivatives, arylcarbazole derivatives, phenylenediamine derivatives, stilbene derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, poly(vinylcarbazole), poly(thiophene), and other conductive polymers.
  • the above hole injection transport materials are also suitable for use in electron blocking layers. Specific examples of compounds used as hole injection transport materials are shown below, but of course they are not limited to these.
  • HT16 to HT18 can reduce the driving voltage when used in the layer in contact with the anode.
  • HT16 is widely used in organic light-emitting elements.
  • HT2, HT3, HT4, HT5, HT6, HT10, and HT12 may also be used in the organic compound layer adjacent to HT16.
  • multiple materials may be used in one organic compound layer.
  • Light-emitting materials that are primarily involved in light-emitting functions include fused ring compounds (e.g., fluorene derivatives, naphthalene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, tetracene derivatives, anthracene derivatives, rubrene, etc.), quinacridone derivatives, coumarin derivatives, stilbene derivatives, organoaluminum complexes such as tris(8-quinolinolato)aluminum, iridium complexes, platinum complexes, rhenium complexes, copper complexes, europium complexes, ruthenium complexes, and polymer derivatives such as poly(phenylenevinylene) derivatives, poly(fluorene) derivatives, and poly(phenylene) derivatives.
  • fused ring compounds e.g., fluorene derivatives, naphthalene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, te
  • the luminescent material is a hydrocarbon compound, this is preferable because it can reduce the decrease in luminous efficiency due to exciplex formation and the decrease in color purity due to changes in the emission spectrum.
  • Hydrocarbon compounds are compounds that are composed only of carbon and hydrogen, and among the above example compounds are BD7, BD8, GD5 to GD9, and RD1.
  • the light-emitting material is a condensed polycyclic ring containing a five-membered ring, it is preferable because it has a high ionization potential, is less likely to oxidize, and produces an element with a long durability and life.
  • BD7, BD8, GD5 to GD9, and RD1 are preferred.
  • Host or assist materials contained in the light-emitting layer include aromatic hydrocarbon compounds or their derivatives, as well as carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, organic aluminum complexes such as tris(8-quinolinolato)aluminum, and organic beryllium complexes.
  • the organometallic complex according to this embodiment is preferred because it is easier to trap electrons and holes, and therefore has a large effect of increasing efficiency.
  • EM1 to EM26 are preferred.
  • the electron transport material can be arbitrarily selected from those capable of transporting electrons injected from the cathode to the light-emitting layer, and is selected taking into consideration the balance with the hole mobility of the hole transport material.
  • Materials having electron transport properties include oxadiazole derivatives, oxazole derivatives, pyrazine derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, organic aluminum complexes, and fused ring compounds (e.g., fluorene derivatives, naphthalene derivatives, chrysene derivatives, anthracene derivatives, etc.).
  • the above electron transport materials are also suitable for use in hole blocking layers.
  • the electron injection material can be selected from those that allow easy electron injection from the cathode, taking into consideration the balance with hole injection properties.
  • Organic compounds include n-type dopants and reducing dopants. Examples include compounds containing alkali metals such as lithium fluoride, lithium complexes such as lithium quinolinol, benzimidazolidene derivatives, imidazolidene derivatives, fulvalene derivatives, and acridine derivatives.
  • dry processes such as vacuum deposition, ionization deposition, sputtering, plasma, etc. can be used.
  • wet processes can be used in which a layer is formed by dissolving the material in an appropriate solvent and applying a known coating method (e.g., spin coating, dipping, casting, LB method, inkjet method, etc.).
  • a layer is formed using a vacuum deposition method or a solution coating method, crystallization is unlikely to occur and the layer has excellent stability over time.
  • a coating method it can also be formed by combining it with an appropriate binder resin.
  • binder resins include, but are not limited to, polyvinylcarbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenol resin, epoxy resin, silicone resin, urea resin, etc.
  • binder resins may be used alone as homopolymers or copolymers, or two or more types may be mixed together. If necessary, known additives such as plasticizers, antioxidants, and ultraviolet absorbers may also be used in combination.
  • the organometallic complex according to the present embodiment has good solubility in organic solvents, and can be used as a luminescent ink composition.
  • this ink composition it is possible to prepare a layer made of an organic compound constituting the organic light-emitting device of the present embodiment, particularly a luminescent layer, by a coating method, and a large-area device can be easily prepared at a relatively low cost.
  • This ink composition contains the organometallic complex according to the present embodiment and a solvent.
  • the solvent examples include toluene, xylene, mesitylene, dioxane, methylnaphthalene, tetrahydrofuran, diglyme, 1,2-dichlorobenzene, and 1,2-dichloropropane.
  • These organic solvents can be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the luminescent ink composition of this embodiment may also contain other compounds as additives.
  • the additives are selected based on the function of the organic compound layer containing the organometallic complex, and examples of such additives include known host or assist materials, hole transport materials, luminescent materials, and electron transport materials.
  • the content of the organometallic complex in the luminescent ink composition is preferably 0.05% by mass or more and 20% by mass or less, and more preferably 0.1% by mass or more and 5% by mass or less.
  • the above ink composition can be used to form a light-emitting layer by spin coating, bar coating, slit coating, inkjet printing, nozzle coating, casting, gravure printing, etc.
  • the organic light-emitting element is provided by forming an insulating layer, a first electrode, an organic compound layer, and a second electrode on a substrate.
  • a protective layer, a color filter, a microlens, etc. may be provided on the second electrode.
  • a planarizing layer may be provided between the protective layer.
  • the planarizing layer may be made of acrylic resin, etc. The same applies when a planarizing layer is provided between the color filter and the microlens.
  • the substrate examples include quartz, glass, silicon wafer, resin, and metal.
  • a switching element such as a transistor and wiring may be provided on the substrate, and an insulating layer may be provided thereon.
  • the insulating layer any material can be used as long as it can form a contact hole so that wiring can be formed between the first electrode and the insulating layer, and insulation from wiring that is not connected can be ensured.
  • resin such as polyimide, silicon oxide, silicon nitride, etc. can be used.
  • One of the first electrode and the second electrode is an anode and the other is a cathode.
  • the electrode with the higher potential is the anode and the other is the cathode. It can also be said that the electrode that supplies holes to the light-emitting layer is the anode and the electrode that supplies electrons is the cathode.
  • the material that constitutes the anode should have as large a work function as possible.
  • metals such as gold, platinum, silver, copper, nickel, palladium, cobalt, selenium, vanadium, tungsten, etc., mixtures containing these metals, alloys combining these metals, metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide can be used.
  • Conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, and polythiophene can also be used.
  • the anode may be composed of a single layer or multiple layers.
  • chromium, aluminum, silver, titanium, tungsten, molybdenum, or alloys or laminates of these can be used.
  • the above materials can also function as a reflective film without acting as an electrode.
  • transparent conductive oxide layers such as indium tin oxide (ITO) and indium zinc oxide can be used, but are not limited to these.
  • Photolithography technology can be used to form the electrode.
  • the material for the cathode should have a small work function.
  • examples of such materials include alkali metals such as lithium, alkaline earth metals such as calcium, aluminum, titanium, manganese, silver, lead, and chromium, or mixtures containing these metals.
  • alloys combining these metals can be used.
  • magnesium-silver, aluminum-lithium, aluminum-magnesium, silver-copper, and zinc-silver can be used.
  • Metal oxides such as indium tin oxide (ITO) can also be used.
  • ITO indium tin oxide
  • One of these electrode materials may be used alone, or two or more may be used in combination.
  • the cathode may have a single layer or a multilayer structure.
  • silver is preferably used, and a silver alloy is even more preferable in order to reduce the aggregation of silver.
  • the ratio of the alloy is not important.
  • the ratio of silver to other metal may be 1:1, 3:1, etc.
  • the cathode may be a top-emission element using an oxide conductive layer such as ITO, or a bottom-emission element using a reflective electrode such as aluminum (Al), and is not particularly limited.
  • the method for forming the cathode is not particularly limited, but DC and AC sputtering methods are more preferable because they provide good film coverage and make it easier to reduce resistance.
  • a protective layer may be provided on the second electrode. For example, by bonding glass provided with a moisture absorbent on the second electrode, the infiltration of water and the like into the organic compound layer can be reduced, and the occurrence of display defects can be reduced.
  • a passivation film such as silicon nitride may be provided on the second electrode to reduce the infiltration of water and the like into the organic compound layer.
  • the second electrode may be transported to another chamber without breaking the vacuum, and a silicon nitride film having a thickness of 2 ⁇ m may be formed by the CVD method to form a protective layer.
  • a protective layer may be provided using the atomic deposition method (ALD method) after the film formation by the CVD method.
  • a color filter may be provided on the protective layer.
  • a color filter taking into consideration the size of the organic light-emitting element may be provided on another substrate and then bonded to the substrate on which the organic light-emitting element is provided, or a color filter may be patterned on the protective layer described above using a photolithography technique.
  • the color filter may be made of a polymer.
  • the organic light-emitting device may have an optical member such as a microlens on the light-emitting side.
  • the microlens may be made of acrylic resin, epoxy resin, or the like.
  • the microlens may be intended to increase the amount of light extracted from the organic light-emitting device and control the direction of the extracted light.
  • the microlens may have a hemispherical shape. When the microlens has a hemispherical shape, among the tangents to the hemisphere, there is a tangent that is parallel to the insulating layer, and the tangent and the hemisphere are the vertices of the microlens.
  • the vertex of the microlens can be determined in the same manner in any cross-sectional view.
  • the midpoint of the microlens can also be defined.
  • a line segment can be imagined from the point where an arc shape ends to the point where another arc shape ends, and the midpoint of this line segment can be called the midpoint of the microlens.
  • the cross section used to determine the vertex and midpoint may be a cross section perpendicular to the insulating layer.
  • a counter substrate may be provided on the planarization layer.
  • the counter substrate is called a counter substrate because it is provided at a position corresponding to the aforementioned substrate.
  • the material of the counter substrate may be the same as that of the aforementioned substrate.
  • the counter substrate may be a second substrate.
  • the light-emitting device including the organic light-emitting element may have a pixel circuit connected to the organic light-emitting element.
  • the pixel circuit may be an active matrix type that controls the emission of the first organic light-emitting element and the second organic light-emitting element independently.
  • the active matrix type circuit may be voltage programming or current programming.
  • the drive circuit has a pixel circuit for each pixel.
  • the pixel circuit may have an organic light-emitting element, a transistor that controls the emission luminance of the organic light-emitting element, a transistor that controls the emission timing, a capacitance that holds the gate voltage of the transistor that controls the emission luminance, and a transistor for connecting to GND without going through the organic light-emitting element.
  • the light-emitting device has a display area and a peripheral area arranged around the display area.
  • the display area has a pixel circuit
  • the peripheral area has a display control circuit.
  • the mobility of the transistors constituting the pixel circuit may be smaller than the mobility of the transistors constituting the display control circuit.
  • the slope of the current-voltage characteristics of the transistors that make up the pixel circuit may be smaller than the slope of the current-voltage characteristics of the transistors that make up the display control circuit.
  • the slope of the current-voltage characteristics can be measured by the so-called Vg-Ig characteristics.
  • the transistors that make up the pixel circuit are transistors that are connected to organic light-emitting elements such as the first organic light-emitting element.
  • the light emitting device including the organic light emitting element according to this embodiment has a plurality of pixels. Each pixel has sub-pixels that emit different colors. The sub-pixels may each emit light of, for example, RGB.
  • a pixel emits light in an area also called the pixel aperture. This area is the same as the first area.
  • the pixel aperture may be 15 ⁇ m or less, or 5 ⁇ m or more. More specifically, it may be 11 ⁇ m, 9.5 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, 6.4 ⁇ m, etc.
  • the distance between subpixels may be 10 ⁇ m or less, more specifically, it may be 8 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, 6.4 ⁇ m.
  • the pixels may have a known arrangement in plan view. For example, they may have a stripe arrangement, a delta arrangement, a pentile arrangement, or a Bayer arrangement.
  • the shape of the subpixels in plan view may be any known shape. For example, they may be rectangular, quadrilaterals such as diamonds, or hexagons. Of course, any shape close to a rectangle, rather than an exact shape, is included in the rectangle.
  • the shape of the subpixels and the pixel arrangement may be used in combination.
  • the organic light-emitting device can be used as a component of a display device or a lighting device, and can also be used as an exposure light source for an electrophotographic image forming device, a backlight for a liquid crystal display device, a light-emitting device having a white light source and a color filter, etc.
  • the display device may be an image information processing device that has an image input unit that inputs image information from an area CCD, a linear CCD, a memory card, etc., has an information processing unit that processes the input information, and displays the input image on the display unit.
  • the display unit of the imaging device or inkjet printer may have a touch panel function.
  • the driving method of this touch panel function is not particularly limited and may be an infrared method, a capacitance method, a resistive film method, or an electromagnetic induction method.
  • the display device may also be used in the display unit of a multifunction printer.
  • FIGS. 1A and 1B are schematic cross-sectional views showing an example of a display device having an organic light-emitting element according to this embodiment and a transistor connected to the organic light-emitting element.
  • FIG. 1A shows an example of a pixel, which is a component of the display device according to this embodiment.
  • the pixel has sub-pixels 10.
  • the sub-pixels are divided into 10R, 10G, and 10B according to the light emitted from them.
  • the emitted color may be distinguished by the wavelength emitted from the light-emitting layer, or the light emitted from the sub-pixel may be selectively transmitted or color-converted by a color filter or the like.
  • Each sub-pixel has a first electrode 2, which is a reflective electrode, on an interlayer insulating layer 1, an insulating layer 3 that covers the edge of the first electrode 2, an organic compound layer 4 that covers the first electrode 2 and the insulating layer 3, a second electrode 5, a protective layer 6, and a color filter 7.
  • the first electrode 2, the organic compound layer 4, and the second electrode 5 constitute an organic light-emitting element.
  • the interlayer insulating layer 1 may have a transistor and a capacitance element disposed underneath or inside it.
  • the transistor and the first electrode 2 may be electrically connected via a contact hole or the like (not shown).
  • the insulating layer 3 is also called a bank or pixel separation film. It covers the ends of the first electrode 2 and is disposed so as to surround the first electrode 2. The part where the insulating layer 3 is not disposed contacts the organic compound layer 4 and becomes the light-emitting region.
  • the second electrode 5 may be a transparent electrode, a reflective electrode, or a semi-transparent electrode.
  • the protective layer 6 reduces the penetration of moisture into the organic compound layer 4. Although the protective layer 6 is illustrated as being a single layer, it may be multiple layers. Each layer may include an inorganic compound layer and an organic compound layer.
  • the color filters 7 are divided into 7R, 7G, and 7B according to their colors.
  • the color filters may be formed on a planarization film (not shown).
  • a resin protective layer (not shown) may be provided on the color filters.
  • the color filters may be formed on the protective layer 6. Alternatively, they may be provided on an opposing substrate such as a glass substrate and then bonded together.
  • the display device in FIG. 1B has an organic light-emitting element 26 and a TFT 18 as an example of a transistor.
  • a substrate 11 such as glass or silicon is provided with an insulating layer 12 on top of it, and a TFT 18 having a gate electrode 13, a gate insulating film 14, a semiconductor layer 15, a drain electrode 16, and a source electrode 17 is disposed on the insulating layer 12.
  • An insulating film 19 is provided on top of the TFT 18, and an anode 21 and source electrode 17 constituting the organic light-emitting element 26 are connected via a contact hole 20 provided in the insulating film 19.
  • the method of electrical connection between the electrodes (anode 21, cathode 23) included in the organic light-emitting element 26 and the electrodes (source electrode 17, drain electrode 16) included in the TFT 18 is not limited to the form shown in FIG. 1B. In other words, it is sufficient that either the anode 21 or the cathode 23 is electrically connected to either the source electrode 17 or the drain electrode 16.
  • TFT stands for thin film transistor.
  • a first protective layer 24 and a second protective layer 25 are provided on the cathode 23 to reduce deterioration of the organic light-emitting element.
  • the light emission brightness of the organic light emitting element 26 in this embodiment is controlled by the TFT 18, and by providing multiple organic light emitting elements 26 on a surface, an image can be displayed with the light emission brightness of each element.
  • the display device in FIG. 1B uses transistors as switching elements, but other switching elements may be used instead.
  • the transistors used in the display device of FIG. 1B are not limited to TFTs having an active layer on the insulating surface of a substrate, but may be transistors using a single crystal silicon wafer.
  • the active layer may also be non-single crystal silicon such as amorphous silicon or microcrystalline silicon, or a non-single crystal oxide semiconductor such as indium zinc oxide or indium gallium zinc oxide.
  • it may be a transistor formed from low-temperature polysilicon, or an active matrix driver formed on a substrate such as a Si substrate.
  • a substrate On a substrate can also be said to be inside the substrate.
  • Whether to provide a transistor inside the substrate or to use a TFT is selected according to the size of the display unit. For example, if the size is about 0.5 inches, it is preferable to provide an organic light-emitting element on a Si substrate.
  • “formed inside the substrate” means that the substrate itself, such as a Si substrate, is processed to create the transistor. In other words, having a transistor inside a substrate can be seen as the substrate and the transistor being formed integrally.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing an example of a display device according to this embodiment.
  • the display device 1000 has a touch panel 1003, a display panel 1005, a frame 1006, a circuit board 1007, and a battery 1008 between an upper cover 1001 and a lower cover 1009.
  • Flexible printed circuits FPCs 1002 and 1004 are connected to the touch panel 1003 and the display panel 1005.
  • Transistors are printed on the circuit board 1007.
  • the battery 1008 may not be provided if the display device is not a portable device, and may be provided in a different position even if the display device is a portable device.
  • the display device may have a color filter having red, green, and blue colors.
  • the color filters may be arranged such that the red, green, and blue colors are arranged in a delta arrangement.
  • the display device may be used in the display section of a mobile terminal. In that case, it may have both a display function and an operation function.
  • mobile terminals include mobile phones such as smartphones, tablets, and head-mounted displays.
  • the display device may be used as a display unit of an imaging device having an optical unit with multiple lenses and an imaging element that receives light that passes through the optical unit.
  • the imaging device may have a display unit that displays information acquired by the imaging element.
  • the display unit may be a display unit exposed to the outside of the imaging device, or a display unit that is arranged within the viewfinder.
  • the imaging device may be a digital camera or a digital video camera.
  • FIG. 3A is a schematic diagram showing an example of an imaging device according to this embodiment.
  • the imaging device 1100 has a viewfinder 1101, a rear display 1102, an operation unit 1103, and a housing 1104.
  • the viewfinder 1101 may have a display device according to this embodiment.
  • the display device may display not only the image to be captured, but also environmental information, imaging instructions, etc.
  • the environmental information may be the intensity of external light, the direction of external light, the speed at which the subject moves, the possibility that the subject will be blocked by an obstruction, etc.
  • a display device using the organic light-emitting elements of this embodiment Since the optimal timing for capturing an image is very short, it is better to display information as soon as possible. Therefore, it is preferable to use a display device using the organic light-emitting elements of this embodiment. This is because organic light-emitting elements have a fast response speed.
  • a display device using organic light-emitting elements can be used more preferably than liquid crystal display devices, which require high display speed.
  • the imaging device 1100 has an optical section (not shown).
  • the optical section has multiple lenses, which form an image on an imaging element housed in a housing 1104.
  • the focus of the multiple lenses can be adjusted by adjusting their relative positions. This operation can also be performed automatically.
  • the imaging device may be called a photoelectric conversion device. Rather than capturing images sequentially, photoelectric conversion devices can include imaging methods such as a method of detecting the difference from the previous image and a method of cutting out an image that is constantly recorded.
  • FIG. 3B is a schematic diagram showing an example of an electronic device according to this embodiment.
  • the electronic device 1200 has a display unit 1201, an operation unit 1202, and a housing 1203.
  • the housing 1203 may have a circuit, a printed circuit board having the circuit, a battery, and a communication unit.
  • the operation unit 1202 may be a button or a touch panel type reaction unit.
  • the operation unit may be a biometric recognition unit that recognizes a fingerprint and performs unlocking, etc.
  • An electronic device having a communication unit can also be called a communication device.
  • the electronic device may further have a camera function by including a lens and an image sensor. An image captured by the camera function is displayed on the display unit. Examples of the electronic device include a smartphone and a laptop computer.
  • FIGS. 4A and 4B are schematic diagrams showing an example of a display device according to this embodiment.
  • FIG. 4A shows a display device such as a television monitor or a PC monitor.
  • the display device 1300 has a frame 1301 and a display unit 1302.
  • the light-emitting device according to this embodiment may be used for the display unit 1302.
  • the base 1303 is not limited to the form shown in FIG. 4A.
  • the bottom side of the frame 1301 may also serve as the base.
  • the frame 1301 and the display unit 1302 may be curved.
  • the radius of curvature may be 5000 mm or more and 6000 mm or less.
  • FIG. 4B is a schematic diagram showing another example of a display device according to this embodiment.
  • the display device 1310 in FIG. 4B is configured to be bendable, and is a so-called foldable display device.
  • the display device 1310 has a first display unit 1311, a second display unit 1312, a housing 1313, and a bending point 1314.
  • the first display unit 1311 and the second display unit 1312 may have a light-emitting device according to this embodiment.
  • the first display unit 1311 and the second display unit 1312 may be a single display unit with no joints.
  • the first display unit 1311 and the second display unit 1312 can be separated by the bending point.
  • the first display unit 1311 and the second display unit 1312 may each display different images, or the first and second display units may display a single image.
  • FIG. 5A is a schematic diagram showing an example of a lighting device according to this embodiment.
  • the lighting device 1400 has a housing 1401, a light source 1402, a circuit board 1403, an optical filter 1404, and a light diffusion section 1405.
  • the light source 1402 has an organic light-emitting element according to this embodiment.
  • the optical filter 1404 may be a filter that improves the color rendering of the light source.
  • the light diffusion section 1405 can effectively diffuse the light of the light source 1402, such as for lighting up, and deliver the light over a wide range.
  • the optical filter 1404 and the light diffusion section 1405 may be provided on the light emission side of the lighting. If necessary, a cover may be provided on the outermost part.
  • the lighting device is, for example, a device that illuminates a room.
  • the lighting device may emit white light, daylight white light, or any other color from blue to red. It may have a dimming circuit that adjusts the brightness.
  • the lighting device has the organic light-emitting element of this embodiment and a power supply circuit connected to it.
  • the power supply circuit is a circuit that converts AC voltage into DC voltage.
  • white has a color temperature of 4200K
  • daylight white has a color temperature of 5000K.
  • the lighting device may have a color filter.
  • the lighting device may also have a heat dissipation section.
  • the heat dissipation section dissipates heat inside the device to the outside, and examples of the heat dissipation section include metals with high specific heat, liquid silicone, etc.
  • FIG. 5B is a schematic diagram of an automobile, which is an example of a moving body according to this embodiment.
  • the automobile has tail lamps, which are an example of a lamp.
  • the automobile 1500 has tail lamps 1501, and may be configured to turn on the tail lamps when braking or the like is performed.
  • Tail lamp 1501 has an organic light-emitting element according to this embodiment.
  • the tail lamp may have a protective member for protecting the organic light-emitting element.
  • the protective member may be made of any material as long as it has a relatively high strength and is transparent, but it is preferable that the protective member is made of polycarbonate or the like. Polycarbonate may be mixed with a furandicarboxylic acid derivative, an acrylonitrile derivative, or the like.
  • the automobile 1500 may have a body 1503 and a window 1502 attached to it.
  • the window may be a transparent display as long as it is not a window for checking the front and rear of the automobile.
  • the transparent display may have an organic light-emitting element according to this embodiment.
  • the constituent materials of the electrodes and the like of the organic light-emitting element are made of transparent materials.
  • the moving body according to this embodiment may be a ship, an aircraft, a drone, etc.
  • the moving body has a body and a lamp provided on the body.
  • the lamp emits light to indicate the position of the body.
  • the lamp has an organic light-emitting element according to this embodiment.
  • the display device can be applied to a system that can be attached as a wearable device such as smart glasses, HMD, or smart contacts.
  • An imaging and display device used in such application examples has an imaging device capable of photoelectric conversion of visible light, and a display device capable of emitting visible light.
  • FIG. 6A illustrates glasses 1600 (smart glasses) according to one application example.
  • An imaging device 1602 such as a CMOS sensor or SPAD is provided on the front side of a lens 1601 of the glasses 1600.
  • a display device according to any of the above-mentioned embodiments is provided on the back side of the lens 1601.
  • the glasses 1600 further include a control device 1603.
  • the control device 1603 functions as a power source that supplies power to the image capture device 1602 and the display device according to each embodiment.
  • the control device 1603 also controls the operation of the image capture device 1602 and the display device.
  • the lens 1601 is formed with an optical system for focusing light on the image capture device 1602.
  • FIG. 6B illustrates glasses 1610 (smart glasses) according to one application example.
  • the glasses 1610 have a control device 1612, which is equipped with an imaging device equivalent to the imaging device 1602 in FIG. 6A and a display device.
  • the lens 1611 is formed with an optical system for projecting light emitted from the imaging device in the control device 1612 and the display device, and an image is projected onto the lens 1611.
  • the control device 1612 functions as a power source that supplies power to the imaging device and the display device, and controls the operation of the imaging device and the display device.
  • the control device may have a line of sight detection unit that detects the line of sight of the wearer. Infrared light may be used to detect the line of sight.
  • the infrared light emission unit emits infrared light toward the eyeball of a user gazing at a displayed image.
  • An imaging unit having a light receiving element detects the reflected light of the emitted infrared light from the eyeball, thereby obtaining an image of the eyeball.
  • the user's line of sight with respect to the displayed image is detected from an image of the eyeball obtained by capturing infrared light.
  • Any known method can be used for gaze detection using an image of the eyeball.
  • a gaze detection method based on the Purkinje image formed by reflection of irradiated light on the cornea can be used.
  • gaze detection processing is performed based on the pupil-corneal reflex method.
  • a gaze vector that represents the direction (rotation angle) of the eyeball is calculated based on the pupil image and Purkinje image contained in the captured image of the eyeball, thereby detecting the user's gaze.
  • the display device may have an imaging device with a light receiving element, and may control the display image of the display device based on information about the user's line of sight from the imaging device.
  • the display device determines a first field of view area on which the user gazes and a second field of view area other than the first field of view area based on the line of sight information.
  • the first field of view area and the second field of view area may be determined by a control device of the display device, or may be received from an external control device.
  • the display resolution of the first field of view area may be controlled to be higher than the display resolution of the second field of view area. In other words, the resolution of the second field of view area may be lower than the first field of view area.
  • the display area has a first display area and a second display area different from the first display area, and an area with a high priority is determined from the first display area and the second display area based on line-of-sight information.
  • the first field of view area and the second field of view area may be determined by a control device of the display device, or may be received from an external control device.
  • the resolution of the high priority area may be controlled to be higher than the resolution of areas other than the high priority area. In other words, the resolution of an area with a relatively low priority may be lowered.
  • AI may be used to determine the first field of view area and areas with high priority.
  • the AI may be a model configured to estimate the angle of gaze and the distance to an object in the line of sight from the image of the eyeball, using as training data an image of the eyeball and the direction in which the eyeball in the image was actually looking.
  • the AI program may be possessed by the display device, the imaging device, or an external device. If possessed by an external device, it is transmitted to the display device via communication.
  • display control is based on visual detection, it is preferably applicable to smart glasses that further include an imaging device that captures images of the outside world.
  • the smart glasses can display captured external information in real time.
  • ML m is an integer of 1 to 3
  • n is an integer of 0 to 2
  • p is an integer of 0 to 2
  • m+n+p 3.
  • ML m is represented by the following general formula [2].
  • R 11 to R 18 are each independently selected from a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a silyl group, and a cyano group.
  • Y is selected from CRR', SiRR', S, SO, SO2 , NR, O, Se, PRR', PO, and SeO2
  • R and R' are each independently selected from a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a halogen atom.
  • X1 to X8 are each independently selected from a carbon atom and a nitrogen atom, and when X1 to X8 are carbon atoms, the carbon atoms may be substituted with an alkyl group or an aryl group. When two adjacent Xs among X1 to X8 are carbon atoms, they may be bonded to each other to form a ring structure.
  • CY1 is represented by any one of the following general formulas [3-1] to [3-3].
  • R 21 to R 26 are each independently selected from a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a silyl group, and a cyano group.
  • X9 to X14 are each independently selected from a carbon atom and a nitrogen atom, and when X9 to X14 are carbon atoms, the carbon atoms may be substituted with an alkyl group or an aryl group. When two adjacent Xs among X9 to X14 are carbon atoms, they may be bonded to each other to form a ring structure.
  • ML'n and ML''p are each independently selected from the following general formulae [4] and [5].
  • R 31 to R 38 and R 41 to R 43 are each independently selected from a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • CY1 is represented by the general formula [3-1]
  • Y is selected from CRR', SiRR', S, SO, SO 2 , NR, O, and Se
  • R and R' are each independently selected from a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a halogen atom.
  • Y is CRR'
  • the R and the R' are each independently selected from a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a halogen atom.
  • the organometallic complex according to any one of structures 1 to 3.
  • a luminous ink composition comprising the organometallic complex according to any one of claims 1 to 9 and a solvent.
  • An organic light-emitting device having a first electrode, a second electrode, and an organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, The organic light-emitting element, wherein the organic compound layer contains the organometallic complex according to any one of the first to nineteenth aspects.
  • (Configuration 16) The organic light-emitting element according to any one of structures 12 to 15, characterized in that the organic compound layer has a layer made of an organic compound between the light-emitting layer and the first electrode, the layer having a minimum excited triplet energy greater than that of the light-emitting layer.
  • a display device comprising a plurality of pixels, at least one of the plurality of pixels comprising an organic light-emitting element according to any one of configurations 11 to 17 and a transistor connected to the organic light-emitting element.
  • An electronic device comprising: a display unit having the organic light-emitting element according to any one of configurations 11 to 17; a housing in which the display unit is provided; and a communication unit provided in the housing and configured to communicate with an external device.
  • An illumination device comprising: a light source having the organic light-emitting element according to any one of configurations 11 to 17; and a light diffusion section or an optical filter that transmits light emitted from the light source.
  • a moving body comprising: a lighting device having the organic light-emitting element according to any one of configurations 11 to 17; and a body on which the lighting device is provided.
  • Example 1 The organometallic complex according to this embodiment can be synthesized, for example, by the following synthesis method.
  • the following shows a synthesis method for the exemplary compound 102 as an example.
  • DMAP 4-dimethylaminopyridine
  • Tf 2 O trifluoromethanesulfonic anhydride
  • Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride
  • KOAc potassium acetate
  • Pd(PPh 3 ) 4 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)
  • methyl 3-hydroxy-2-naphthoate (0.50 g, 2.47 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (0.60 g, 4.94 mmol) were dissolved in 15 mL of CH 2 Cl 2 and stirred in an ice bath.
  • Trifluoromethanesulfonic anhydride (1.40 g, 4.96 mmol) was added dropwise over 10 minutes using a pressure-equalizing dropping funnel and stirred for 3 hours in the ice bath. As the reaction proceeded, a white solid precipitated.
  • reaction solution was allowed to cool and filtered through Celite while washing with a small amount of dioxane.
  • the filtrate was concentrated to give a black oily substance.
  • this was stirred in an ice bath while washing with a small amount of MeOH, a gray solid precipitated, which was collected by filtration to give 0.72 g of intermediate 2.
  • the yield was 96%.
  • intermediate 2 (0.3 g, 0.96 mmol), 1-chloronaphtho[2,1-f]isoquinoline (0.17 g, 0.64 mmol), Na 2 CO 3 (0.20 g, 1.89 mmol), and Pd(PPh 3 ) 4 (40 mg, 34.6 ⁇ mol) were dissolved in a mixture of 15 mL of toluene, 1 mL of EtOH, and 0.5 mL of H 2 O, and the mixture was heated and stirred at 70° C. for 5 hours. The reaction solution was allowed to cool, and the mixture was separated into chloroform and water to extract the organic layer. The organic layer was concentrated to obtain a brown oily substance. This was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: toluene to 20% ethyl acetate/toluene) to obtain 50 mg of intermediate 3. The yield was 19%.
  • intermediate 3 (50 mg, 0.12 mmol) was dissolved in 5 mL of ultra-dehydrated THF and stirred in an ice bath.
  • 1.0 M CH 3 MgBr/THF solution (1.0 mL, 1.0 mmol) was added to the reaction solution and stirred for 12 hours.
  • a saturated aqueous NH 4 Cl solution was slowly added dropwise to stop the reaction.
  • the organic layer was extracted by separating with chloroform and water. The organic layer was concentrated to obtain 45 mg of a brown oily substance as intermediate 4. The yield was 90%.
  • intermediate 4 (45 mg, 0.11 mmol) was dissolved in 2 mL of trifluoromethanesulfonic acid and heated and stirred at 130°C for 5 hours.
  • the reaction solution was allowed to cool, neutralized with an aqueous NaOH solution in an ice bath, and the organic layer was extracted with chloroform. The organic layer was concentrated to obtain a brown oily substance. This was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: toluene) to obtain 20 mg of intermediate 5. The yield was 47%.
  • intermediate 5 20 mg, 51 ⁇ mol
  • IrCl3.H2O 7.1 mg, 22.4 ⁇ mol
  • the reaction solution was allowed to cool, and the precipitated red solid was collected by filtration to obtain 15 mg of intermediate 6.
  • the yield was 73%.
  • intermediate 6 (15 mg, 7.4 ⁇ mol), Na 2 CO 3 (5 mg, 47 ⁇ mol), and 3,7-diethylnonane-4,6-dione (10 mg, 47 ⁇ mol) were dissolved in 0.5 mL of 2-ethoxyethanol, and the solution was heated and stirred at 120° C. for 12 hours. The reaction solution was allowed to cool, and 0.5 mL of H 2 O was added to the solution. The precipitated red solid was collected by filtration to obtain 5 mg of exemplary compound 102. The yield was 28%.
  • Examples 2 to 12 Comparative Examples 1 to 3
  • the organometallic complex according to this embodiment and compounds A to C listed in Table 1 above were synthesized.
  • the organometallic complexes of the examples having NIQ rings were superior in both FWHM and luminescence quantum yield compared to the organometallic complexes of the comparative examples, or even if one was inferior, the other was significantly improved, and the overall optical properties were superior.
  • example compound 102 exhibited the smallest FWHM and the highest luminescence quantum yield.
  • Organic compound layer 8 26 Organic light-emitting element 10 Sub-pixel 1000, 1300, 1310 Display device 1100 Imaging device 1104, 1203, 1313 Housing 1200 Electronic device 1201, 1302, 1311, 1312 Display section 1402 Light source 1404 Optical filter 1405 Light diffusion section

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Abstract

本開示は、配位子としてナフトイソキノリン環とナフタレン環とが環状に結合されている配位子を有することにより、半値全幅が小さく、発光効率の高い有機金属錯体を有機化合物層に含有させて有機発光素子を提供する。

Description

有機金属錯体、及び有機発光素子
　本発明は、発光スペクトルの半値全幅（ＦＷＨＭ）が小さく、高い発光効率を示す有機金属錯体、及び該有機金属錯体を含有する有機化合物層を有する有機発光素子、該有機発光素子を有する装置、機器に関する。
　有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、或いは有機ＥＬ素子とも呼ぶ）は、第一電極と第二電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及びホールを注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
　現在、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させる試みとして、燐光発光を用いることが提案されている。燐光発光を用いた有機ＥＬ素子は、蛍光発光のものよりも理論上約４倍の発光効率向上が期待される。従って、現在までに燐光発光性の有機金属錯体の創出が盛んに行われている。イリジウム錯体は燐光発光性の有機金属錯体の代表であるが、その燐光発光スペクトルは一般的にＦＷＨＭが広いことが課題であった。近年では、ＦＷＨＭを小さくする試みがなされているが、ＦＷＨＭを小さくすることによる色純度向上と発光効率の向上とを両立することは困難であることが知られている。特許文献１には発光効率が高い燐光発光材料として下記の化合物Ａが、特許文献２には発光スペクトルのピーク幅が小さい化合物として下記の化合物Ｂが記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
特開２００９－１１４１３７号公報 特開２０２１－１７６８３９号公報
　特許文献１に記載の化合物Ａは、発光効率が高い化合物であるが、発光スペクトルのＦＷＨＭが大きく、色純度が不十分であった。特許文献２に記載の化合物Ｂは、発光スペクトルのＦＷＨＭが小さいものの、発光効率が不十分であった。
　燐光発光材料の発光スペクトルを急峻化してＦＷＨＭを小さくしようとすると、発光効率が下がってしまうことが知られており、発光スペクトルがＦＷＨＭを小さく、且つ高い発光効率の有機金属錯体が求められていた。
　本発明は、上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、発光スペクトルのＦＷＨＭが小さく且つ発光効率の高い有機金属錯体を提供することである。
　本発明は、下記一般式［１］で表されることを特徴とする有機金属錯体である。
　ＭＬｍＬ’ｎＬ”ｐ　　［１］
　前記一般式［１］において、Ｍは遷移金属であり、Ｌ、Ｌ’、Ｌ”はそれぞれ異なる配位子を表す。
　ｍは１乃至３の整数、ｎは０乃至２の整数、ｐは０乃至２の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｐ＝３である。ＭＬｍは下記一般式［２］で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　前記一般式［２］において、Ｒ１１乃至Ｒ１８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
　Ｙは、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ、Ｏ、Ｓｅ、ＰＲＲ’、ＰＯ、ＳｅＯ２から選ばれ、前記Ｒ及び前記Ｒ’は置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、ハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれる。
　Ｘ１乃至Ｘ８は、炭素原子、窒素原子からそれぞれ独立に選ばれ、前記Ｘ１乃至前記Ｘ８が炭素原子の場合、当該炭素原子はアルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。前記Ｘ１乃至前記Ｘ８のうち隣り合う二つのＸが炭素原子の場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　＊、＊＊は、環構造であるＣＹ１との結合位置を示す。
　ＣＹ１は、下記一般式［３－１］乃至［３－３］のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　前記一般式［３－１］乃至［３－３］において、Ｒ２１乃至Ｒ２６は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
　Ｘ９乃至Ｘ１４は炭素原子、窒素原子からそれぞれ独立に選ばれ、前記Ｘ９乃至前記Ｘ１４が炭素原子の場合、当該炭素原子はアルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。前記Ｘ９乃至前記Ｘ１４のうち隣り合う二つのＸが炭素原子の場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　＊、＊＊は、イソキノリン環との結合位置を示す。
　ＭＬ’ｎ及びＭＬ”ｐは、下記一般式［４］及び［５］からそれぞれ独立に選ばれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　前記一般式［４］及び［５］において、Ｒ３１乃至Ｒ３８及びＲ４１乃至Ｒ４３は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。
　本発明によれば、発光スペクトルのＦＷＨＭが小さく、且つ発光効率の高い有機金属錯体を提供できる。
本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する自動車の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例で、撮像装置を有する形態を示す模式図である。
　本実施形態に係る有機金属錯体は、下記一般式［１］で表される。
ＭＬｍＬ’ｎＬ”ｐ　　［１］
　前記式［１］において、Ｍは遷移金属であり、Ｌ、Ｌ’、Ｌ”はそれぞれ異なる配位子を表す。
　ｍは１乃至３の整数、ｎは０乃至２の整数、ｐは０乃至２の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｐ＝３である。
　ＭＬｍは下記一般式［２］で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　前記一般式［２］において、Ｒ１１乃至Ｒ１８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
　Ｙは、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ、Ｏ、Ｓｅ、ＰＲＲ’、ＰＯ、ＳｅＯ２から選ばれ、前記Ｒ及び前記Ｒ’は、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、ハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれる。
　Ｘ１乃至Ｘ８は、炭素原子、窒素原子からそれぞれ独立に選ばれ、前記Ｘ１乃至前記Ｘ８が炭素原子の場合、当該炭素原子はアルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。前記Ｘ１乃至前記Ｘ８のうち隣り合う二つのＸが炭素原子の場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　＊、＊＊は、環構造であるＣＹ１との結合位置を示す。
　ＣＹ１は、下記一般式［３－１］乃至［３－３］のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　前記一般式［３－１］乃至［３－３］において、Ｒ２１乃至Ｒ２６は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
　Ｘ９乃至Ｘ１４は、炭素原子、窒素原子からそれぞれ独立に選ばれ、前記Ｘ９乃至前記Ｘ１４が炭素原子の場合、当該炭素原子はアルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。前記Ｘ９乃至前記Ｘ１４のうち隣り合う二つのＸが炭素原子の場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　＊、＊＊は、イソキノリン環との結合位置を示す。
　ＭＬ’ｎ及びＭＬ”ｐは、下記一般式［４］及び［５］からそれぞれ独立に選ばれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　前記一般式［４］及び［５］において、Ｒ３１乃至Ｒ３８及びＲ４１乃至Ｒ４３は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。
　前記一般式［２］においてＸ１乃至Ｘ８、［３－１］乃至［３－３］においてＸ９乃至Ｘ１４、のそれぞれについて、隣り合う二つのＸが炭素原子で互いに結合して環構造を形成した場合、該環は、脂環、芳香環、複素環のいずれであってもよく、環構造を構成する縮環の数は、１乃至３であってもよく、１であることが好ましい。
　前記Ｘ５が窒素原子である場合には、有機金属錯体の最高被占軌道（ＨＯＭＯ）が深くなるので、発光波長が短波長化する。
　前記Ｘ１１が窒素原子である場合には、有機金属錯体の最低空軌道（ＬＵＭＯ）が低くなるので、発光波長が長波長化する。
　一般式［２］において、好ましくは、ＣＹ１は、一般式［３－１］で表され、Ｙは、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ、Ｏ、Ｓｅから選ばれ、前記Ｒ及び前記Ｒ’は、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、ハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれる構造である。係る構造であることで、他の位置に環構造を形成するよりも、発光効率がより高い有機金属錯体となるためである。また、係る構造においては、Ｘ１乃至Ｘ１４が全て炭素原子であることで、有機金属錯体の安定性が高くなり、好ましい。
　一般式［５］において、Ｒ４１、Ｒ４３がアルキル基である場合、該アルキル基は炭素原子数１以上８以下のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、－ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２が挙げられる。Ｒ４１乃至Ｒ４３をかさ高い置換基とすることで、有機金属錯体の耐熱性、昇華性を向上できる場合がある。特に、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３の組み合わせが、イソプロピル基、水素原子、イソプロピル基の組み合わせ、－ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、水素原子、－ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２の組み合わせ、ｔ－ブチル基、水素原子、ｔ－ブチル基の組み合わせ、エチル基、水素原子、メチル基の組み合わせが好ましい。
　本実施形態において、遷移金属原子（一般式［１］におけるＭ）は、３価であってよく、具体的には、Ｉｒ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｒｅ等が挙げられ、Ｉｒであることが好ましい。
　一般式［２］におけるＲ１１乃至Ｒ１８、［３－１］乃至［３－３］におけるＲ２１乃至Ｒ２６、［４］におけるＲ３１乃至Ｒ３８、［５］におけるＲ４１乃至Ｒ４３として挙げられた、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、アラルキル基、アミノ基、シリル基、及び、これらに置換していても良い置換基について、具体的に説明する。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等であるが、これらに限定されるものではない。ハロゲン原子の中でもフッ素原子が好ましい。
　アルキル基としては、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基が挙げられ、炭素原子数１以上８以下がより好ましく、炭素原子数１以上４以下であることがさらに好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アルコキシ基としては、炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基が挙げられ、炭素原子数１以上６以下であることがより好ましく、炭素原子数１以上４以下であることがさらに好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２－エチル－ヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アミノ基としては、無置換、又は、アルキル基、アリール基、アミノ基のいずれかで置換されたアミノ基が挙げられ、上記置換基としてのアルキル基、アリール基、アミノ基は、さらにハロゲン原子で置換されていても良く、上記アリール基、アミノ基はアルキル基で置換基されていても良い。さらに、アミノ基は置換したアルキル基が互いに結合して環を形成してよい。具体的には、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ、Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ、Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ、Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ、Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ、Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ、Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アリール基としては、炭素原子数６以上１８以下のアリール基が挙げられ、具体的には、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基等が挙げられる。
　複素環基としては、炭素原子数３以上１５以下の複素環基が挙げられる。複素環基の複素原子として、窒素、硫黄、酸素が挙げられる。具体的には、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、フラニル基、チオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アリールオキシ基としては、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アラルキル基はアリール基で置換されたアルキル基であるが、該アルキル基としては、炭素原子数１以上１０以下、さらには炭素原子数１以上８以下がより好ましく、炭素原子数１以上４以下がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。さらに、係るアルキル基に置換されたアリール基としては、炭素原子数６以上１８以下のアリール基が挙げられ、具体的には、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基等が挙げられる。
　シリル基としては、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、アラルキル基は、重水素原子で置換されていても良く、アルキル基の水素原子が重水素原子に置換された例として、－ＣＤ３、－ＣＤ２ＣＨ３、－ＣＤ２ＣＤ３等が挙げられるが、これらに限られない。
　上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、アラルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、臭素が挙げられ、フッ素原子が好ましく、特に、アルキル基の水素がフッ素原子で置換されたトリフッ化メチル基（－ＣＦ３）、ペンタフルオロエチル基（－Ｃ２Ｆ５）が好ましい。
　上記アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基は、アルキル基を置換基として有していてもよく、該アルキル基は、炭素原子数１以上１０以下が好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ｔ－ブチル基が挙げられる。
　上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、アラルキル基は、アリール基、複素環基、アミノ基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基等を置換基として有していても良い。好ましくは、アリール基は炭素原子数６以上１２以下が好ましく、具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基が挙げられる。複素環基は、炭素原子数３以上９以下が好ましく、複素原子として、窒素、硫黄、酸素が好ましい。具体的には、ピリジル基、ピロリル基が挙げられる。アミノ基は、さらにアルキル基、アリール基で置換されていても良く、該アルキル基は互いに結合して環を形成していてもよい。具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基が挙げられる。アラルキル基としてはベンジル基が、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が、アリールオキシ基としてはフェノキシ基が挙げられる。
　本実施形態に係る有機金属錯体は、発光スペクトルの半値全幅（ＦＷＨＭ）が小さく、発光効率の高い有機ＥＬ材料を提供できる。ここで、イリジウム錯体のような燐光発光材料の発光量子収率を高効率化するには、錯体の励起状態における遷移双極子モーメントを増大させ振動子強度を向上させることが有効である。本実施形態におけるナフトイソキノリン（ＮＩＱ）環を持つイリジウム錯体によると、共役面の重心を金属原子からより遠ざかる方向に共役を拡張しているので錯体の励起状態において、金属原子から配位子へ移る電子の移動距離が長くなり、遷移双極子モーメントを増大させ、振動子強度を向上させることができる。これにより発光効率が高い有機金属錯体となる。ここで、一般式［１］で表される有機金属錯体のＦＷＨＭ及び振動子強度は、電子状態計算ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ０９＊Ｒｅｖｉｓｉｏｎ　Ｃ．０１を用いて基底状態の構造最適化計算を行なうことで算出できる。その際、量子化学計算法として、密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｔｈｅｏｒｙ）を採用し、汎関数にはＬＣ－ＢＬＹＰを用いた。基底関数はＧａｕｓｓｉａｎ　０９、　Ｒｅｖｉｓｉｏｎ　Ｃ．０１では６－３１＋Ｇ＊＊を用いることで実行できる。
　Ｇａｕｓｓｉａｎ　０９、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ　Ｃ．０１、Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ、Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ、Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ、Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ、Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ、Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ、Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ、Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ、Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ、Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ、Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ、Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ、Ｘ．Ｌｉ、Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ、Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ、Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ、Ｇ．Ｚｈｅｎｇ、Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ、Ｍ．Ｈａｄａ、Ｍ．Ｅｈａｒａ、Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ、Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ、Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ、Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ、Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ、Ｙ．Ｈｏｎｄａ、Ｏ．Ｋｉｔａｏ、Ｈ．Ｎａｋａｉ、Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ、Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ、Ｊｒ．Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ、Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ、Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ、Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ、Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ、Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ、Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ、Ｔ．Ｋｅｉｔｈ、Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ、Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ、Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ、Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ、Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ、Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ、Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ、Ｍ．Ｃｏｓｓｉ、Ｎ．Ｒｅｇａ、Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ、Ｍ．Ｋｌｅｎｅ、Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ、Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ、Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ、Ｃ．Ａｄａｍｏ、Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ、Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ、Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ、Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ、Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ、Ｒ．Ｃａｍｍｉ、Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ、Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ、Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ、Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ、Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ、Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ、Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ、Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ、Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ、Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ、Ｏ．Ｆａｒｋａｓ、Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ、Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ、Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ、ａｎｄ　Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ、Ｇａｕｓｓｉａｎ、Ｉｎｃ．Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ　ＣＴ、２０１０．
　ここで、特許文献１及び２に記載の化合物Ａ乃至Ｆ、本実施形態に係る後述の例示化合物１０２、１８１、１５４について、振動子強度とＦＷＨＭを計算した。計算結果を表１に示す。表１中、「ｎ．ｄ．」は、「収束せず」を意味する。例示化合物１０２は、一般式［１］において、ｍが２、ｎが１であり、一般式［２］において、ＣＹ１が一般式［３－１］で表され、Ｒ１１乃至Ｒ１８及びＲ２１乃至Ｒ２６が水素原子、Ｘ１乃至Ｘ１４が炭素原子、ＹがＣ（ＣＨ３）２であり、ＭがＩｒ、Ｌ’が一般式［５］で表され、該一般式［５］においてＲ４１とＲ４３がイソペンチル基、Ｒ４２が水素原子である３，７－ジエチルノナン－４，６－ジオンである。例示化合物１０２は、Ｉｒに結合するＮＩＱ環とナフチル基とが、Ｃ（ＣＨ３）２を介して結合している主配位子を二つと、３，７－ジエチルノナン－４，６－ジオンからなる補助配位子を１つ有する有機金属錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　表１に示したように、計算上、例示化合物１０２の振動子強度は、化合物Ａの振動子強度の１．１倍、化合物Ｂの振動子強度の１．６倍であることがわかる。このことより、例示化合物１０２が有するＮＩＱ環が有機金属錯体の遷移双極子モーメントを増大させ、振動子強度の増大とそれに伴う発光効率の向上に作用していることが分かる。また、ＦＷＨＭに着目すると、化合物Ａは計算では収束せず、励起状態と基底状態の構造変化が大きいことが示唆される。有機金属錯体の発光スペクトルがブロードになるのは、有機金属錯体の基底状態における構造と励起状態における構造との差が原因である。即ち、基底状態と励起状態において構造の差が小さいものは発光スペクトルのブロード化が抑制され、ＦＷＨＭが小さくなる。このことより、化合物Ａの発光スペクトルはブロードであり、ＦＷＨＭも大きいことが予測できる。一方で、例示化合物１０２のようなＮＩＱ環とナフタレン環が環状に結合されている配位子を有するイリジウム錯体は、化合物として剛直な構造になっているため基底状態と励起状態との構造変化が低減されている。そのため、環状の配位子を有する本実施形態に係る有機金属錯体は発光スペクトルのＦＷＨＭが小さい。この時、ＦＷＨＭは３５ｎｍ以下が好ましい。また、同じ環状の配位子を有する化合物Ｂと比較しても、例示化合物１０２はＮＩＱ環による更なる剛直な構造でＦＷＨＭがより小さくなるため、例示化合物１０２は高効率且つ高色純度の両立に好適な有機金属錯体であることを見出した。表１の計算結果においても、ＮＩＱ環を有する本実施形態に係る例示化合物１８１と例示化合物１５４は、化合物Ａ乃至Ｆのどの化合物よりもＦＷＨＭが小さくなることが分かった。
　以下に本実施形態に係る有機金属錯体の具体的な構造式を例示する。ただし、本実施形態に係る有機金属錯体は、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　以上の例示化合物のうち、ＮＩＱ環を有する主配位子を３つ有する有機金属錯体群は、分子の対称性が高いため安定な有機金属錯体である。また、ＮＩＱ環を有する主配位子が２つ、補助配位子を１つ有する化合物群は分子量が低いため、蒸着温度を低くできる効果がある。その中でも、補助配位子として２－フェニルピリジンを含む有機金属錯体は、適当なＮＩＱ環を含む主配位子と補助配位子の適切な組み合わせにより、分子安定性と蒸着温度のバランスが取れた化合物として好適に用いることができる。
　上記の全ての有機金属錯体において、ＮＩＱ環を含む主配位子が発光に寄与し、その結果、堅牢性の高い環状配位子が分子内の構造変化を抑制し、また、良好な遷移双極子モーメントの向きと長さが振動子強度の増強を実現し、半値全幅（ＦＷＨＭ）の低減と高い発光効率を示す。
　次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。本実施形態の有機発光素子は、第一電極と第二電極と、これら電極間に配置される有機化合物層とを少なくとも有する。第一電極及び第二電極は、一方が陽極で他方が陰極である。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。
　本実施形態の有機発光素子において、上記有機化合物層の少なくとも一層が本実施形態に係る有機金属錯体を含有する。具体的には、本実施形態に係る有機金属錯体は、上述した発光層、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。本実施形態に係る有機金属錯体は、好ましくは、発光層に含まれる。
　本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機金属錯体が発光層に含まれる場合、発光層は、本実施形態に係る有機金属錯体のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機金属錯体と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が本実施形態に係る有機金属錯体と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機金属錯体は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。ホストを第一有機化合物、アシスト材料を第二有機化合物と呼ぶこともできる。
　本実施形態に係る有機金属錯体をゲストとして用いる場合、ホストである第一有機化合物は、有機金属錯体よりも最低励起一重項エネルギー、最低励起三重項エネルギーが高い。また、アシスト材料である第二有機化合物の最低励起三重項エネルギーは、有機金属錯体の最低励起三重項エネルギーよりも高く、第一有機化合物の最低励起三重項エネルギーよりも低いことが好ましい。
　本実施形態に係る有機金属錯体を発光層のゲストとして用いる場合、発光層中における該有機金属錯体の含有量は０．０１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上１０質量％以下であることがより好ましい。
　本発明者等は種々の検討を行い、本実施形態に係る有機金属錯体を、発光層のホスト又はゲストとして、特に、発光層のゲストとして用いると、高効率で高輝度な発光出力を呈し、且つ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。この発光層は単層でも複層でも良いし、ゲストとは異なる発光色の発光材料を含むことで、発光色の調整を行うことができる。尚、複層とは発光層とは別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、本実施形態に係る有機金属錯体を含む発光層の発光色とは異なる発光色の発光層を複層しても良い。また、成膜方法も蒸着もしくは塗布成膜で行う。
　本実施形態に係る有機金属錯体が発光層に含まれる場合、発光層と第二電極との間、発光層と第一電極との間、の少なくとも一方に、有機化合物からなる層を有していても良く、具体的には、電荷移動層や電荷ブロッキング層である。電荷移動層や電荷ブロッキング層は、いずれも発光層よりも最低励起三重項エネルギーが高いことが好ましく、炭化水素化合物からなることが好ましい。
　本実施形態に係る有機金属錯体は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。
　ここで、本実施形態に係る有機金属錯体以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物或いはホール輸送性化合物、ホスト材料、アシスト材料、発光性化合物、電子注入性化合物或いは電子輸送性化合物等をあわせて使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。
　ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にし、且つ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を抑制するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　上記にホール注入輸送性材料として挙げた中でも、ＨＴ１６乃至ＨＴ１８は、陽極に接する層に用いることで駆動電圧を低減することができる。ＨＴ１６は広く有機発光素子に用いられている。ＨＴ１６に隣接する有機化合物層に、ＨＴ２、ＨＴ３、ＨＴ４、ＨＴ５、ＨＴ６、ＨＴ１０、ＨＴ１２を用いてもよい。また、一つの有機化合物層に複数の材料を用いてもよい。
　主に発光機能に関わる発光材料としては、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
　以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　発光材料が炭化水素化合物である場合、エキサイプレックス形成による発光効率低下や、発光スペクトルの変化による色純度低下を低減できるので、好ましい。
　炭化水素化合物とは炭素と水素のみで構成される化合物であり、上記の例示化合物の中ではＢＤ７、ＢＤ８、ＧＤ５乃至ＧＤ９、ＲＤ１である。
　発光材料は５員環を含む縮合多環である場合、イオン化ポテンシャルが高いため、酸化しにくく、高耐久な寿命の素子となるため好ましい。上記の例示化合物の中ではＢＤ７、ＢＤ８、ＧＤ５乃至ＧＤ９、ＲＤ１である。
　発光層に含まれるホスト或いはアシスト材料としては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
　以下に、発光層に含まれるホスト或いはアシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　ホスト材料が炭化水素化合物である場合、本実施形態に係る有機金属錯体が電子やホールをトラップし易くなるため高効率化の効果が大きく好ましい。上記の例示化合物の中ではＥＭ１乃至ＥＭ２６である。
　電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。
　以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　電子注入性材料としては、陰極からの電子注入が容易に可能なものから任意に選ぶことができ、ホール注入性とのバランス等を考慮して選択される。有機化合物としてｎ型ドーパント及び還元性ドーパントも含まれる。例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属を含む化合物、リチウムキノリノール等のリチウム錯体、ベンゾイミダゾリデン誘導体、イミダゾリデン誘導体、フルバレン誘導体、アクリジン誘導体が挙げられる。
　また上記の電子輸送性材料と合わせて用いることもできる。
　発光層以外の有機化合物層（ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等）には、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
　ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて成膜することもできる。
　上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
　〔インク組成物〕
　本実施形態に係る有機金属錯体は、有機溶媒に対する溶解性がよいので、発光性インク組成物として使用することができる。また、係るインク組成物を用いることにより、本実施形態の有機発光素子を構成する有機化合物からなる層、特に発光層を塗布法により作製することが可能となり、比較的安価で大面積の素子を容易に作製できる。係るインク組成物は、本実施形態に係る有機金属錯体と、溶媒とを含有する。溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、ジオキサン、メチルナフタレン、テトラヒドロフラン、ジグライム、１，２－ジクロロベンゼン、１，２－ジクロロプロパン等が挙げられる。これらの有機溶剤は、単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中では、均一な厚みを有する薄膜が得られ易い点で、適度の蒸発速度を有するもの、具体的には沸点が７０℃乃至２００℃程度の有機溶剤を用いることが好ましい。
　また、本実施形態の発光性インク組成物は、他に添加剤となる化合物を含んでもよい。具体的には、機金属錯体が含まれる有機化合物層の機能によって選択され、例えば、公知なホスト或いはアシスト材料、ホール輸送性材料、発光材料、電子輸送性材料等が挙げられる。
　発光性インク組成物における有機金属錯体の含有量は、インク組成物中に、好ましくは、０．０５質量％以上２０質量％以下であり、より好ましくは、０．１質量％以上５質量％以下である。
　上記インク組成物を用いて、スピンコート法、バーコート法、スリットコート法、インクジェット法、ノズルコート法、キャスティング法、グラビア印刷法等にて発光層を成膜することができる。
　〔有機発光素子の構成〕
　有機発光素子は、基板の上に、絶縁層、第一電極、有機化合物層、第二電極を形成して設けられる。第二電極の上には、保護層、カラーフィルタ、マイクロレンズ等を設けてもよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてもよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。カラーフィルタとマイクロレンズとの間において、平坦化層を設ける場合も同様である。
　以下に、有機発光素子の有機化合物層以外の各部材について説明する。
　＜基板＞
　基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、第一電極との間に配線が形成可能なように、コンタクトホールを形成可能で、且つ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。
　＜電極＞
　第一電極、第二電極は、一方が陽極、他方が陰極である。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。
　陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、或いはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
　これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
　反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。上記の材料にて、電極としての役割を有さない、反射膜として機能することも可能である。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。
　一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体又はこれらを含む混合物が挙げられる。或いはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を低減するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が低減できれば、合金の比率は問わない。例えば、銀：他の金属が、１：１、３：１等であってもよい。
　陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。
　＜保護層＞
　第二電極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、第二電極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を低減し、表示不良の発生を低減することができる。また、別の実施形態としては、第二電極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を低減してもよい。例えば、第二電極を形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。ＡＬＤ法による膜の材料は限定されないが、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等であってもよい。ＡＬＤ法で形成した膜の上に、さらにＣＶＤ法で窒化ケイ素を形成してよい。ＡＬＤ法による膜は、ＣＶＤ法で形成した膜よりも小さい膜厚であってもよい。具体的には、５０％以下、さらには、１０％以下であってもよい。
　＜カラーフィルタ＞
　保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。
　＜平坦化層＞
　カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は、下の層の凹凸を低減する目的で設けられる。目的を制限せずに、材質樹脂層と呼ばれる場合もある。平坦化層は有機化合物で構成されていてもよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。
　平坦化層は、カラーフィルタの上下に設けられていてもよく、その構成材料は同じであっても異なってもよい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。
　＜マイクロレンズ＞
　有機発光装置は、その光出射側にマイクロレンズ等の光学部材を有してもよい。マイクロレンズは、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等で構成されうる。マイクロレンズは、有機発光装置から取り出す光量の増加、取り出す光の方向の制御を目的としてよい。マイクロレンズは、半球の形状を有してもよい。半球の形状を有する場合、当該半球に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半球との接点がマイクロレンズの頂点である。マイクロレンズの頂点は、任意の断面図においても同様に決定することができる。つまり、断面図におけるマイクロレンズの半円に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半円との接点がマイクロレンズの頂点である。
　また、マイクロレンズの中点を定義することもできる。マイクロレンズの断面において、円弧の形状が終了する点から別の円弧の形状が終了する点までの線分を仮想し、当該線分の中点がマイクロレンズの中点と呼ぶことができる。頂点、中点を判別する断面は、絶縁層に垂直な断面であってもよい。
　＜対向基板＞
　平坦化層の上には、対向基板を有してもよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってもよい。対向基板は、前述の基板を第一基板とした場合、第二基板であってもよい。
　〔有機発光素子を備えた装置の構成〕
　＜画素回路＞
　本実施形態に係る有機発光素子を備えた発光装置は、有機発光素子に接続されている画素回路を有してもよい。画素回路は、第一の有機発光素子、第二の有機発光素子をそれぞれ独立に発光制御するアクティブマトリックス型であってもよい。アクティブマトリックス型の回路は電圧プログラミングであっても、電流プログラミングであってもよい。駆動回路は、画素毎に画素回路を有する。画素回路は、有機発光素子、有機発光素子の発光輝度を制御するトランジスタ、発光タイミングを制御するトランジスタ、発光輝度を制御するトランジスタのゲート電圧を保持する容量、有機発光素子を介さずにＧＮＤに接続するためのトランジスタを有してもよい。
　発光装置は、表示領域と、表示領域の周囲に配されている周辺領域とを有する。表示領域には画素回路を有し、周辺領域には表示制御回路を有する。画素回路を構成するトランジスタの移動度は、表示制御回路を構成するトランジスタの移動度よりも小さくてもよい。
　画素回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きは、表示制御回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きよりも小さくてもよい。電流電圧特性の傾きは、いわゆるＶｇ－Ｉｇ特性により測定できる。
　画素回路を構成するトランジスタは、第一の有機発光素子などの有機発光素子に接続されているトランジスタである。
　＜画素＞
　本実施形態に係る有機発光素子を備えた発光装置は、複数の画素を有する。画素は互いに他と異なる色を発光する副画素を有する。副画素は、例えば、それぞれＲＧＢの発光色を有してもよい。
　画素は、画素開口とも呼ばれる領域が、発光する。この領域は第一領域と同じである。画素開口は１５μｍ以下であってもよく、５μｍ以上であってもよい。より具体的には、１１μｍ、９．５μｍ、７．４μｍ、６．４μｍ等であってもよい。副画素間は、１０μｍ以下であってもよく、具体的には、８μｍ、７．４μｍ、６．４μｍであってもよい。
　画素は、平面図において、公知の配置形態をとりうる。例えは、ストライプ配置、デルタ配置、ペンタイル配置、ベイヤー配置であってもよい。副画素の平面図における形状は、公知のいずれの形状をとってもよい。例えば、長方形、ひし形等の四角形、六角形、等である。もちろん、正確な図形ではなく、長方形に近い形をしていれば、長方形に含まれる。副画素の形状と、画素配列と、を組み合わせて用いることができる。
　〔有機発光素子の用途〕
　本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
　表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。
　また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有してもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
　次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置について説明する。
　図１Ａ、図１Ｂは、本実施形態の有機発光素子と、この有機発光素子に接続されるトランジスタとを有する表示装置の例を示す断面模式図である。
　図１Ａは、本実施形態に係る表示装置の構成要素である画素の一例である。画素は、副画素１０を有している。副画素はその発光により、１０Ｒ、１０Ｇ、１０Ｂに分けられている。発光色は、発光層から発光される波長で区別されても、副画素から出射する光がカラーフィルタ等により、選択的透過又は色変換が行われてもよい。それぞれの副画素は、層間絶縁層１の上に反射電極である第一電極２、第一電極２の端を覆う絶縁層３、第一電極２と絶縁層３とを覆う有機化合物層４、第二電極５、保護層６、カラーフィルタ７を有している。第一電極２と有機化合物層４と第二電極５とで有機発光素子が構成される。
　層間絶縁層１は、その下層又は内部にトランジスタ、容量素子を配されていてもよい。トランジスタと第一電極２は不図示のコンタクトホール等を介して電気的に接続されていてもよい。
　絶縁層３は、バンク、画素分離膜とも呼ばれる。第一電極２の端を覆っており、第一電極２を囲って配されている。絶縁層３の配されていない部分が、有機化合物層４と接し、発光領域となる。
　第二電極５は、透明電極であっても、反射電極であっても、半透過電極であってもよい。
　保護層６は、有機化合物層４に水分が浸透することを低減する。保護層６は、一層のように図示されているが、複数層であってもよい。層ごとに無機化合物層、有機化合物層があってもよい。
　カラーフィルタ７は、その色により７Ｒ、７Ｇ、７Ｂに分けられる。カラーフィルタは、不図示の平坦化膜上に形成されていてもよい。また、カラーフィルタ上に不図示の樹脂保護層を有してもよい。また、カラーフィルタは、保護層６上に形成されていてもよい。またはガラス基板等の対向基板上に設けられた後に、貼り合わせられてもよい。
　図１Ｂの表示装置は、有機発光素子２６とトランジスタの一例としてＴＦＴ１８を有している。具体的には、ガラス、シリコン等の基板１１とその上部に絶縁層１２が設けられ、該絶縁層１２の上に、ゲート電極１３、ゲート絶縁膜１４、半導体層１５、ドレイン電極１６、ソース電極１７を有するＴＦＴ１８が配置されている。ＴＦＴ１８の上部には絶縁膜１９が設けられ、該絶縁膜１９に設けられたコンタクトホール２０を介して有機発光素子２６を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
　尚、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極２１、陰極２３）とＴＦＴ１８に含まれる電極（ソース電極１７、ドレイン電極１６）との電気接続の方式は、図１Ｂに示される態様に限られるものではない。つまり陽極２１、陰極２３のうちいずれか一方と、ソース電極１７、ドレイン電極１６のいずれか一方とが電気接続されていればよい。ＴＦＴは、薄膜トランジスタを指す。
　陰極２３の上には有機発光素子の劣化を低減するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
　本実施形態に係る有機発光素子２６はＴＦＴ１８により発光輝度が制御され、有機発光素子２６を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。
　図１Ｂの表示装置ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えて他のスイッチング素子を用いてもよい。
　また図１Ｂの表示装置に使用されるトランジスタは、基板の絶縁性表面上に活性層を有するＴＦＴに限らず、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタでもよい。また、活性層としては、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体であってもよい。
　また、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタや、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
　図２は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８、を有している。タッチパネル１００３及び表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。
　本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してもよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてもよい。
　本実施形態に係る表示装置は、携帯端末の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。
　本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置の表示部に用いられてもよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してもよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってもよい。
　図３Ａは、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有している。ビューファインダ１１０１は、本実施形態に係る表示装置を有してもよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってもよい。
　撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。従って、本実施形態の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。
　撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。撮像装置は光電変換装置と呼ばれてもよい。光電変換装置は逐次撮像するのではなく、前画像からの差分を検出する方法、常に記録されている画像から切り出す方法等を撮像の方法として含むことができる。
　図３Ｂは、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３は、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してもよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。電子機器は、レンズと、撮像素子とを備えることでカメラ機能をさらに有してもよい。カメラ機能により撮像された画像が表示部に映される。電子機器としては、スマートフォン、ノートパソコン等が挙げられる。
　図４Ａ、図４Ｂは、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図４Ａは、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る発光装置が用いられてよい。
　額縁１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図４Ａの形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。
　また、額縁１３０１及び表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってもよい。
　図４Ｂは本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４Ｂの表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る発光装置を有してもよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってもよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一及び第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。
　図５Ａは、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光学フィルタ１４０４と、光拡散部１４０５と、を有している。光源１４０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有している。光学フィルタ１４０４は光源の演色性を向上させるフィルタであってもよい。光拡散部１４０５は、ライトアップ等、光源１４０２の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ１４０４、光拡散部１４０５は、照明の光出射側に設けられてもよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。
　照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってもよい。それらを調光する調光回路を有してもよい。照明装置は本実施形態の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有している。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。
　また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有してもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコーン等が挙げられる。
　図５Ｂは、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってもよい。
　テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有している。テールランプは、有機発光素子を保護する保護部材を有してもよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。
　自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してもよい。窓は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してもよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。
　本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってもよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有している。灯具は、機体の位置を知らせるための発光を行う。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。
　図６Ａ、図６Ｂを参照して、上述の各実施形態の表示装置の適用例について説明する。表示装置は、例えばスマートグラス、ＨＭＤ、スマートコンタクトのようなウェアラブルデバイスとして装着可能なシステムに適用できる。このような適用例に使用される撮像表示装置は、可視光を光電変換可能な撮像装置と、可視光を発光可能な表示装置とを有する。
　図６Ａは、１つの適用例に係る眼鏡１６００（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６００のレンズ１６０１の表面側に、ＣＭＯＳセンサやＳＰＡＤのような撮像装置１６０２が設けられている。また、レンズ１６０１の裏面側には、上述した各実施形態の表示装置が設けられている。
　眼鏡１６００は、制御装置１６０３をさらに備える。制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と各実施形態に係る表示装置に電力を供給する電源として機能する。また、制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置の動作を制御する。レンズ１６０１には、撮像装置１６０２に光を集光するための光学系が形成されている。
　図６Ｂは、１つの適用例に係る眼鏡１６１０（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６１０は、制御装置１６１２を有しており、制御装置１６１２に、図６Ａの撮像装置１６０２に相当する撮像装置と、表示装置とが搭載される。レンズ１６１１には、制御装置１６１２内の撮像装置と、表示装置からの発光を投影するための光学系が形成されており、レンズ１６１１には画像が投影される。制御装置１６１２は、撮像装置及び表示装置に電力を供給する電源として機能すると共に、撮像装置及び表示装置の動作を制御する。制御装置は、装着者の視線を検知する視線検知部を有してもよい。視線の検知は赤外線を用いてよい。赤外発光部は、表示画像を注視しているユーザーの眼球に対して、赤外光を発する。発せられた赤外光の眼球からの反射光を、受光素子を有する撮像部が検出することで眼球の撮像画像が得られる。平面視における赤外発光部から表示部への光を低減する低減手段を有することで、画像品位の低下を低減する。
　赤外光の撮像により得られた眼球の撮像画像から表示画像に対するユーザーの視線を検出する。眼球の撮像画像を用いた視線検出には任意の公知の手法が適用できる。一例として、角膜での照射光の反射によるプルキニエ像に基づく視線検出方法を用いることができる。
　より具体的には、瞳孔角膜反射法に基づく視線検出処理が行われる。瞳孔角膜反射法を用いて、眼球の撮像画像に含まれる瞳孔の像とプルキニエ像とに基づいて、眼球の向き（回転角度）を表す視線ベクトルが算出されることにより、ユーザーの視線が検出される。
　本実施形態に係る表示装置は、受光素子を有する撮像装置を有し、撮像装置からのユーザーの視線情報に基づいて表示装置の表示画像を制御してよい。
　具体的には、表示装置は、視線情報に基づいて、ユーザーが注視する第一の視界領域と、第一の視界領域以外の第二の視界領域とを決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。表示装置の表示領域において、第一の視界領域の表示解像度を第二の視界領域の表示解像度よりも高く制御してもよい。つまり、第二の視界領域の解像度を第一の視界領域よりも低くしてもよい。
　また、表示領域は、第一の表示領域、第一の表示領域とは異なる第二の表示領域とを有し、視線情報に基づいて、第一の表示領域及び第二の表示領域から優先度が高い領域を決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。優先度の高い領域の解像度を、優先度が高い領域以外の領域の解像度よりも高く制御してもよい。つまり優先度が相対的に低い領域の解像度を低くしてもよい。
　尚、第一の視界領域や優先度が高い領域の決定には、ＡＩを用いてもよい。ＡＩは、眼球の画像と当該画像の眼球が実際に視ていた方向とを教師データとして、眼球の画像から視線の角度、視線の先の目的物までの距離を推定するよう構成されたモデルであってもよい。ＡＩプログラムは、表示装置が有しても、撮像装置が有しても、外部装置が有してもよい。外部装置が有する場合は、通信を介して、表示装置に伝えられる。
　視認検知に基づいて表示制御する場合、外部を撮像する撮像装置を更に有するスマートグラスに好ましく適用できる。スマートグラスは、撮像した外部情報をリアルタイムで表示することができる。
　以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
　〔含まれる構成〕
　本実施形態の開示は、以下の構成を含む。
　（構成１）
　下記一般式［１］で表されることを特徴とする有機金属錯体。
　ＭＬｍＬ’ｎＬ”ｐ　　［１］
　〔前記式［１］において、Ｍは遷移金属であり、Ｌ、Ｌ’、Ｌ”はそれぞれ異なる配位子を表す。
　ｍは１乃至３の整数、ｎは０乃至２の整数、ｐは０乃至２の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｐ＝３である。ＭＬｍは下記一般式［２］で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　前記一般式［２］において、Ｒ１１乃至Ｒ１８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
　Ｙは、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ、Ｏ、Ｓｅ、ＰＲＲ’、ＰＯ、ＳｅＯ２から選ばれ、前記Ｒ及び前記Ｒ’は、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、ハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれる。
　Ｘ１乃至Ｘ８は、炭素原子、窒素原子からそれぞれ独立に選ばれ、前記Ｘ１乃至前記Ｘ８が炭素原子の場合、当該炭素原子はアルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。前記Ｘ１乃至前記Ｘ８のうち隣り合う二つのＸが炭素原子の場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　＊、＊＊は、環構造であるＣＹ１との結合位置を示す。
　ＣＹ１は、下記一般式［３－１］乃至［３－３］のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　前記一般式［３－１］乃至［３－３］において、Ｒ２１乃至Ｒ２６は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
　Ｘ９乃至Ｘ１４は、炭素原子、窒素原子からそれぞれ独立に選ばれ、前記Ｘ９乃至前記Ｘ１４が炭素原子の場合、当該炭素原子はアルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。前記Ｘ９乃至前記Ｘ１４のうち隣り合う二つのＸが炭素原子の場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　＊、＊＊は、イソキノリン環との結合位置を示す。
　ＭＬ’ｎ及びＭＬ”ｐは、下記一般式［４］及び［５］からそれぞれ独立に選ばれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　前記一般式［４］及び［５］において、Ｒ３１乃至Ｒ３８及びＲ４１乃至Ｒ４３は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。〕
　（構成２）
　前記一般式［２］において、ＣＹ１は、前記一般式［３－１］で表され、Ｙは、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ、Ｏ、Ｓｅから選ばれ、前記Ｒ及び前記Ｒ’は、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、ハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする構成１に記載の有機金属錯体。
　（構成３）
　前記一般式［１］において、Ｍは、Ｉｒであることを特徴とする構成１又は２に記載の有機金属錯体。
　（構成４）
　前記一般式［１］において、Ｙは、ＣＲＲ’であり、前記Ｒ及び前記Ｒ’は、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、及びハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする構成１乃至３のいずれかに記載の有機金属錯体。
　（構成５）
　前記一般式［１］において、Ｘ１乃至Ｘ１４は、全て炭素原子であることを特徴とする構成１乃至４のいずれかに記載の有機金属錯体。
　（構成６）
　前記一般式［１］において、Ｘ５は、窒素原子であることを特徴とする構成１乃至４のいずれかに記載の有機金属錯体。
　（構成７）
　前記一般式［１］において、Ｘ１１は、窒素原子であることを特徴とする構成１乃至４、６のいずれかに記載の有機金属錯体。
　（構成８）
　発光スペクトルの半値全幅は、３５ｎｍ以下であることを特徴とする構成１乃至７のいずれかに記載の有機金属錯体。
　（構成９）
　前記一般式［１］において、Ｒ１１乃至Ｒ１８は、水素原子、重水素原子、アリール基からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする構成１乃至８のいずれかに記載の有機金属錯体。
　（構成１０）
　構成１乃至９のいずれか一項に記載の有機金属錯体と、溶媒とを含有することを特徴とする発光性インク組成物。
　（構成１１）
　第一電極と、第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置されている有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
　前記有機化合物層は、構成１乃至９のいずれかに記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする有機発光素子。
　（構成１２）
　前記有機化合物層は発光層を有し、前記発光層は、前記有機金属錯体と、前記有機金属錯体よりも最低励起一重項エネルギー及び最低励起三重項エネルギーが大きい第一有機化合物と、を含有することを特徴とする構成１１に記載の有機発光素子。
　（構成１３）
　前記発光層は、前記第一有機化合物とは異なる第二有機化合物を含有し、前記第二有機化合物は最低励起三重項エネルギーが、前記第一有機化合物の最低励起三重項エネルギーよりも小さく、且つ前記有機金属錯体の最低励起三重項エネルギーよりも大きいことを特徴とする構成１２に記載の有機発光素子。
　（構成１４）
　前記有機化合物層は、前記発光層と前記第二電極との間に、最低励起三重項エネルギーが前記発光層よりも大きい、有機化合物からなる層を有することを特徴とする構成１２又は１３に記載の有機発光素子。
　（構成１５）
　前記有機化合物からなる層は、炭化水素化合物からなることを特徴とする構成１４に記載の有機発光素子。
　（構成１６）
　前記有機化合物層は、前記発光層と前記第一電極との間に、最低励起三重項エネルギーが前記発光層よりも大きい、有機化合物からなる層を有することを特徴とする構成１２乃至１５のいずれかに記載の有機発光素子。
　（構成１７）
　前記有機化合物からなる層は、炭化水素化合物からなることを特徴とする構成１６に記載の有機発光素子。
　（構成１８）
　複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、構成１１乃至１７のいずれかに記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
　（構成１９）
　複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
　前記表示部は構成１１乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする撮像装置。
　（構成２０）
　構成１１乃至１７のいずれかに記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
　（構成２１）
　構成１１乃至１７のいずれかに記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部又は光学フィルタと、を有することを特徴とする照明装置。
　（構成２２）
　構成１１乃至１７のいずれかに記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
　（構成２３）
　感光体と、前記感光体を露光する露光光源と、を有し、
　前記露光光源は、構成１１乃至１７のいずれかに記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　（実施例１）
　本実施形態に係る有機金属錯体は、例えば下記の合成方法により合成できる。下記は例として例示化合物１０２の合成方法を示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
ＤＭＡＰ：４－ジメチルアミノピリジン
Ｔｆ２Ｏ：トリフルオロメタンスルホン酸無水物
（Ｂｐｉｎ）２：ビス（ピナコラート）ジボロン
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２：ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド
ＫＯＡｃ：酢酸カリウム
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
　以下、上記合成方法について詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
　＜中間体１の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　窒素雰囲気下、３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸メチル（０．５０ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（０．６０ｇ、４．９４ｍｍｏｌ）を１５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶かして氷浴で撹拌した。等圧滴下ロートでトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．４０ｇ、４．９６ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下して氷浴のまま３時間撹拌した。反応の進行に伴い白色固体が析出した。
　反応溶液に０．５Ｍ塩酸水溶液１０ｍＬをゆっくりと加えて分液し有機層洗浄した。この操作を３回繰り返した。
　有機層を濃縮すると白色固体が析出したのでＭｅＯＨで洗浄しながらろ過で集めると中間体１を０．８０ｇ得た。収率は９７％であった。
　＜中間体２の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　窒素雰囲気下で、中間体１（０．８０ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（０．７０ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）、（Ｂｐｉｎ）２（１．８２ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．０８４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を１５ｍＬの超脱水１，４－ジオキサンに溶かして１１０℃で３時間加熱撹拌を行った。
　反応溶液を放冷し少量のジオキサンで洗浄しながらセライトろ過を行い、得られたろ液を濃縮すると黒色油状物質が得られた。これを少量のＭｅＯＨで洗浄しながら氷浴で撹拌すると灰色の固体が析出したので、ろ過で集めて中間体２を０．７２ｇ得た。収率は９６％であった。
　＜中間体３の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　窒素雰囲気下で、中間体２（０．３ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）、１－クロロナフト［２，１－ｆ］イソキノリン（０．１７ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．２０ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４０ｍｇ、３４．６μｍｏｌ）を、１５ｍＬのトルエン、１ｍＬのＥｔＯＨ、０．５ｍＬのＨ２Ｏの混合液に溶かして７０℃で５時間加熱撹拌を行った。反応溶液を放冷しクロロホルムと水で分液し、有機層を抽出した。有機層を濃縮すると茶色の油状物質が得られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン～２０％酢酸エチル／トルエン）で精製し、中間体３を５０ｍｇ得た。収率は１９％であった。
　＜中間体４の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　窒素雰囲気下で、中間体３（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を５ｍＬの超脱水ＴＨＦに溶かし、氷浴で撹拌した。反応溶液に１．０ＭのＣＨ３ＭｇＢｒ／ＴＨＦ溶液（１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加えて１２時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液をゆっくりと滴下して反応を停止させた。クロロホルムと水で分液し有機層を抽出した。有機層を濃縮すると茶色の油状物質を中間体４として４５ｍｇ得た。収率は９０％であった。
　＜中間体５の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　窒素雰囲気下で、中間体４（４５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を２ｍＬのトリフルオロメタンスルホン酸に溶かして１３０℃で５時間加熱撹拌を行った。反応溶液を放冷し、氷浴しながらＮａＯＨ水溶液で反応溶液を中和した後、クロロホルムで有機層を抽出した。有機層を濃縮すると茶色の油状物質が得られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製し、中間体５を２０ｍｇ得た。収率は４７％であった。
　＜中間体６の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　窒素雰囲気下で、中間体５（２０ｍｇ、５１μｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ（７．１ｍｇ、２２．４μｍｏｌ）を、２ｍＬの２－エトキシエタノールと１ｍＬのＨ２Ｏの混合液に溶かして１２０℃で１２時間加熱撹拌を行った。反応溶液を放冷し、析出した赤色固体をろ過で集めて中間体６を１５ｍｇ得た。収率は７３％であった。
　＜例示化合物１０２の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　窒素雰囲気下で、中間体６（１５ｍｇ、７．４μｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（５ｍｇ、４７μｍｏｌ）、３，７－ジエチルノナン－４，６－ジオン（１０ｍｇ、４７μｍｏｌ）、を０．５ｍＬの２－エトキシエタノールに溶かして１２０℃で１２時間加熱撹拌を行った。反応溶液を放冷し、０．５ｍＬのＨ２Ｏを加えて析出した赤色固体をろ過で集め、例示化合物１０２を５ｍｇ得た。収率は２８％であった。
　（実施例２乃至１２，比較例１乃至比較例３）
　実施例１と同様の方法で、本実施形態に係る有機金属錯体、及び前述の表１に挙げた化合物Ａ乃至化合物Ｃを合成した。
　（光学特性評価）
　上記実施例１乃至１２、比較例１乃至３の各有機金属錯体をそれぞれトルエンに１．０×１０－５Ｍ濃度で溶解させ、これを５分間Ｎ２バブリングした後に発光スペクトルのＦＷＨＭと発光量子収率を測定し、化合物ＢのＦＷＨＭと発光量子収率をそれぞれ１として相対値を算出した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
　表２に示した通り、ＮＩＱ環を有する実施例の有機金属錯体は、比較例の有機金属錯体に比べて、ＦＷＨＭ及び発光量子収率について、両方が優れているか、或いは、どちらかが劣っている場合であっても他方が大幅に向上しており、総合的に光学特性が優れていた。特に、例示化合物１０２はＦＷＨＭが最も小さくなり、発光量子収率は最も高い値を示した。
　本発明は上記実施の形態に制限されるものではなく、本発明の精神及び範囲から離脱することなく、様々な変更及び変形が可能である。従って、本発明の範囲を公にするために、以下の請求項を添付する。
　本願は、２０２２年１１月１７日提出の日本国特許出願特願２０２２－１８３９１５を基礎として優先権を主張するものであり、その記載内容の全てを、ここに援用する。
　４　有機化合物層
　８，２６　有機発光素子
　１０　副画素
　１０００，１３００，１３１０　表示装置
　１１００　撮像装置
　１１０４，１２０３，１３１３　筐体
　１２００　電子機器
　１２０１，１３０２，１３１１，１３１２　表示部
　１４０２　光源
　１４０４　光学フィルタ
　１４０５　光拡散部

Claims (23)

  1. 　下記一般式［１］で表されることを特徴とする有機金属錯体。
    　ＭＬｍＬ’ｎＬ”ｐ　　［１］
    〔前記式［１］において、Ｍは遷移金属であり、Ｌ、Ｌ’、Ｌ”はそれぞれ異なる配位子を表す。
    　ｍは１乃至３の整数、ｎは０乃至２の整数、ｐは０乃至２の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｐ＝３である。ＭＬｍは下記一般式［２］で表される。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　前記一般式［２］において、Ｒ１１乃至Ｒ１８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
    　Ｙは、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ、Ｏ、Ｓｅ、ＰＲＲ’、ＰＯ、ＳｅＯ２から選ばれ、前記Ｒ及び前記Ｒ’は置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、ハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれる。
    　Ｘ１乃至Ｘ８は、炭素原子、窒素原子からそれぞれ独立に選ばれ、前記Ｘ１乃至前記Ｘ８が炭素原子の場合、当該炭素原子はアルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。前記Ｘ１乃至前記Ｘ８のうち隣り合う二つのＸが炭素原子の場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
    　＊、＊＊は、環構造であるＣＹ１との結合位置を示す。
    　ＣＹ１は、下記一般式［３－１］乃至［３－３］のいずれかで表される。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　前記一般式［３－１］乃至［３－３］において、Ｒ２１乃至Ｒ２６は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
    　Ｘ９乃至Ｘ１４は、炭素原子、窒素原子からそれぞれ独立に選ばれ、前記Ｘ９乃至前記Ｘ１４が炭素原子の場合、当該炭素原子はアルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。前記Ｘ９乃至前記Ｘ１４のうち隣り合う二つのＸが炭素原子の場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
    　＊、＊＊は、イソキノリン環との結合位置を示す。
    　ＭＬ’ｎ及びＭＬ”ｐは、下記一般式［４］及び［５］からそれぞれ独立に選ばれる。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　前記一般式［４］及び［５］において、Ｒ３１乃至Ｒ３８及びＲ４１乃至Ｒ４３は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。〕
  2. 　前記一般式［２］において、ＣＹ１は、前記一般式［３－１］で表され、Ｙは、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ、Ｏ、Ｓｅから選ばれ、前記Ｒ及び前記Ｒ’は、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、ハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
  3. 　前記一般式［１］において、Ｍは、Ｉｒであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
  4. 　前記一般式［１］において、Ｙは、ＣＲＲ’であり、前記Ｒ及び前記Ｒ’は、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、及びハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
  5. 　前記一般式［１］において、Ｘ１乃至Ｘ１４は、全て炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
  6. 　前記一般式［１］において、Ｘ５は、窒素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
  7. 　前記一般式［１］において、Ｘ１１は、窒素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
  8. 　発光スペクトルの半値全幅は、３５ｎｍ以下であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
  9. 　前記一般式［１］において、Ｒ１１乃至Ｒ１８は、水素原子、重水素原子、アリール基からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
  10. 　請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機金属錯体と、溶媒とを含有することを特徴とする発光性インク組成物。
  11. 　第一電極と、第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置されている有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
    　前記有機化合物層は、請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする有機発光素子。
  12. 　前記有機化合物層は発光層を有し、前記発光層は、前記有機金属錯体と、前記有機金属錯体よりも最低励起一重項エネルギー及び最低励起三重項エネルギーが大きい第一有機化合物と、を含有することを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。
  13. 　前記発光層は、前記第一有機化合物とは異なる第二有機化合物を含有し、前記第二有機化合物は最低励起三重項エネルギーが、前記第一有機化合物の最低励起三重項エネルギーよりも小さく、且つ前記有機金属錯体の最低励起三重項エネルギーよりも大きいことを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
  14. 　前記有機化合物層は、前記発光層と前記第二電極との間に、最低励起三重項エネルギーが前記発光層よりも大きい、有機化合物からなる層を有することを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
  15. 　前記有機化合物からなる層は、炭化水素化合物からなることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
  16. 　前記有機化合物層は、前記発光層と前記第一電極との間に、最低励起三重項エネルギーが前記発光層よりも大きい、有機化合物からなる層を有することを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
  17. 　前記有機化合物からなる層は、炭化水素化合物からなることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
  18. 　複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項１１に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
  19. 　複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
    　前記表示部は請求項１１に記載の有機発光素子を有することを特徴とする撮像装置。
  20. 　請求項１１に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
  21. 　請求項１１に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部又は光学フィルタと、を有することを特徴とする照明装置。
  22. 　請求項１１に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
  23. 　感光体と、前記感光体を露光する露光光源と、を有し、
    　前記露光光源は、請求項１１に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
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