WO2024116908A1 - 有機金属錯体および有機発光素子 - Google Patents

有機金属錯体および有機発光素子 Download PDF

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WO2024116908A1
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group
unsubstituted
light
organic light
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秀明 高橋
明 坪山
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キヤノン株式会社
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    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
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    • G—PHYSICS
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    • H—ELECTRICITY
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds

Definitions

  • the present invention relates to an organometallic complex and an organic light-emitting device using the same.
  • organic light-emitting element (hereinafter sometimes referred to as an "organic electroluminescence element” or “organic EL element”) is an electronic element that has a pair of electrodes and an organic compound layer disposed between these electrodes. By injecting electrons and holes from this pair of electrodes, excitons of the light-emitting organic compound in the organic compound layer are generated, and when the excitons return from the ground state to the ground state, the organic light-emitting element emits light.
  • Patent Document 1 describes compound 1-A.
  • Patent Document 2 describes compound 1-B.
  • Patent Document 3 describes compound 1-C.
  • the organometallic complexes described in Patent Documents 1 to 3 have room for improvement in terms of luminescence efficiency or sublimation temperature.
  • the present invention has been made in consideration of the above problems, and its purpose is to provide an organometallic complex with excellent luminous efficiency and sublimation properties.
  • the organometallic complex according to the present invention is characterized by being represented by general formula (1).
  • M is Pt or Pd
  • L1 and L2 each represent a different ligand
  • m is an integer of 1 or 2
  • n is an integer of 0 or 1
  • m+n 2.
  • M( L1 ) is a structure represented by the general formula (2) or (3).
  • R 1 to R 8 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a silyl group, and a cyano group.
  • the R 1 to R 8 may be bonded to each other to form a ring.
  • Ring A is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R 11 to R 17 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a silyl group, and a cyano group.
  • the R 11 to R 17 may be bonded to each other to form a ring.
  • Q is C( RA )( RB ), Si( RC )( RD ), NR E , S, SO, or SO 2.
  • RA to RE are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, and a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ring B is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • M(L 2 ) is a structure represented by any one of general formulas (4) to (6).
  • R 31 to R 58 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and a cyano group.
  • the present invention provides an organometallic complex with excellent luminous efficiency and sublimation properties.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view illustrating an example of a pixel of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a display device using an organic light-emitting element according to one embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram illustrating an example of an imaging device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram illustrating an example of an electronic device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a foldable display device.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a lighting device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of an automobile having a vehicle lamp according to an embodiment of the present invention
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a wearable device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of a wearable device according to an embodiment of the present invention, the device having an imaging device.
  • 1 is a schematic diagram illustrating an example of an image forming apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic diagram illustrating an example of an exposure light source of the image forming apparatus according to one embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic diagram illustrating an example of an exposure light source of the image forming apparatus according to one embodiment of the present invention.
  • 4 shows emission spectra of exemplary compounds A-3, A-19, A-32, and A-124.
  • 1 is a diagram showing an image of X-ray crystal structure analysis of exemplary compound A-32.
  • halogen atoms include, but are not limited to, fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
  • the alkyl group may be an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Examples include, but are not limited to, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, a tertiary butyl group, a secondary butyl group, an octyl group, a cyclohexyl group, a 1-adamantyl group, and a 2-adamantyl group.
  • the alkoxy group may be an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms. Examples include, but are not limited to, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a 2-ethyl-octyloxy group, and a benzyloxy group.
  • amino groups include, but are not limited to, N-methylamino, N-ethylamino, N,N-dimethylamino, N,N-diethylamino, N-methyl-N-ethylamino, N-benzylamino, N-methyl-N-benzylamino, N,N-dibenzylamino, anilino, N,N-diphenylamino, N,N-dinaphthylamino, N,N-difluorenylamino, N-phenyl-N-tolylamino, N,N-ditolylamino, N-methyl-N-phenylamino, N,N-dianisolylamino, N-mesityl-N-phenylamino, N,N-dimesitylamino, N-phenyl-N-(4-tert-butylphenyl)amino, N-phenyl-N-(4-trifluoro
  • aryloxy groups include, but are not limited to, phenoxy groups.
  • heteroaryloxy groups include, but are not limited to, thienyloxy groups.
  • silyl groups include, but are not limited to, trimethylsilyl and triphenylsilyl groups.
  • the aryl group may be an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. Examples include, but are not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, an indenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a fluoranthenyl group, and a triphenylenyl group.
  • the heterocyclic group may be a heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms. Examples include, but are not limited to, a pyridyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a carbazolyl group, an acridinyl group, a phenanthrolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group.
  • Substituents that the above alkyl, alkoxy, amino, aryloxy, heteroaryloxy, silyl, aryl, and heterocyclic groups may further have include, but are not limited to, halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine, and iodine; alkyl groups such as methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, and tertiary butyl; alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, and propoxy; amino groups such as dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, and ditolylamino; aryloxy groups such as phenoxy; aryl groups such as phenyl and biphenyl; heterocyclic groups such as pyridyl and pyrrolyl; and cyano groups.
  • halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine, and iodine
  • the half-width of the emission spectrum refers to the spectral width at an intensity of 0.5 when the maximum emission intensity is 1.0.
  • the phenyl-benzoisoquinoline skeleton refers to a skeleton in which a benzene skeleton and an isoquinoline skeleton are bonded together by a single bond.
  • the benzene skeleton includes not only benzene but also structures having benzene. Specifically, the benzene skeleton includes naphthalene, fluorene, phenanthrene, triphenylene, etc.
  • Organometallic Complex First, the organometallic complex according to the present invention will be described.
  • the organometallic complex according to the present invention is an organometallic complex represented by general formula (1).
  • R 1 to R 8 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a silyl group, and a cyano group.
  • the R 1 to R 8 may be bonded to each other to form a ring.
  • Ring A is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R 11 to R 17 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a silyl group, and a cyano group.
  • the R 11 to R 17 may be bonded to each other to form a ring.
  • Q is C( RA )( RB ), Si( RC )( RD ), NR E , S, SO, or SO 2.
  • RA to RE are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, and a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ring B is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • M(L 2 ) is a structure represented by any one of general formulas (4) to (6).
  • R 31 to R 58 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and a cyano group.
  • M is Pt or Pd, and is preferably Pt.
  • R 1 to R 17 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a silyl group, and a cyano group.
  • Each of R 1 to R 17 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • a hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group, a tert-butyl group, a trifluoromethyl group, a methoxy group, or a phenyl group is preferable, and a hydrogen atom is more preferable.
  • R 31 to R 58 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and a cyano group.
  • Each of R 31 to R 58 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or a cyano group.
  • a hydrogen atom, a methyl group, a tert-butyl group, a 3-methylpentyl group, a 3,3-dimethylpentyl group, or a cyano group is preferable, and a hydrogen atom or a tert-butyl group is more preferable.
  • stacking between molecules can be further suppressed, and therefore an organometallic complex having excellent sublimability can be obtained.
  • Ring A and Ring B are a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Ring A and ring B are preferably a substituted or unsubstituted aryl group consisting of one to four rings, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group consisting of one to four rings, and more preferably a substituted or unsubstituted aryl group consisting of one to three rings, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group consisting of one to three rings.
  • benzene, naphthalene, phenanthrene, fluorene, triphenylene, thiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, or an azine ring are preferred, benzene, fluorene, triphenylene, dibenzothiophene, or dibenzofuran are more preferred, benzene or fluorene are more preferred, and benzene is particularly preferred.
  • Substituents that may be present on the above rings A and B include a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • a fluorine atom, a methyl group, an n-butyl group, an n-octyl group, a tert-butyl group, a trifluoromethyl group, a methoxy group, and a phenyl group are preferred, and a methyl group is even more preferred.
  • Q is C( RA )( RB ), Si( RC )( RD ), NR E , S, SO, or SO2 , and from the viewpoint of thermal stability, it is preferably C( RA )( RB ), Si( RC )( RD ), S, SO, or SO2 , and from the viewpoint of synthesis, it is more preferably C( RA )( RB ).
  • R A to R E are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, and a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R A to R E are preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R A to R E are preferably a methyl group or a trifluoromethyl group, and more preferably a methyl group.
  • n is an integer of 1 or 2
  • n is an integer of 0 or 1
  • m+n 2.
  • the ligands represented by the general formulas (4) to (6) are called auxiliary ligands, and are ligands that contribute little to light emission. Therefore, when m is 2, the organometallic complex according to the present invention is an organometallic complex that is particularly excellent in light emission properties. Also, when m is 1, the symmetry of the structure of the organometallic complex according to the present invention is low. Therefore, when m is 1, the organometallic complex according to the present invention is an organometallic complex that is particularly excellent in sublimation properties.
  • the organometallic complex represented by the general formula (1) has the following structure and is therefore excellent in luminous efficiency and sublimation property. (1-1) Since the central metal is Pt or Pd, it has excellent sublimation properties. (1-2) Since the ligand has a phenyl-isoquinoline skeleton, the luminous efficiency is excellent.
  • the organometallic complex according to the present invention has a central metal of Pt or Pd.
  • the organometallic complexes described in Patent Documents 1 and 2 have a central metal of Ir. In terms of the coordination number of the central metal, the organometallic complex according to the present invention has a central metal of 4, whereas the organometallic complexes described in Patent Documents 1 and 2 have a central metal of 6.
  • Table 1 shows a comparison of the molecular weights of Exemplary Compound A-3, which is one of the organometallic complexes according to the present invention, and comparative compounds.
  • the comparative compound is one of the organometallic complexes described in Patent Document 1. Comparing the molecular weights, the molecular weight of example compound A-3 is 660, while the molecular weight of the comparative compound is 940. Pt and Ir have different coordination numbers, which results in a large difference in molecular weight. Therefore, the organometallic complex of the present invention has a small molecular weight and therefore excellent sublimation properties. In addition, the organometallic complex of the present invention also has excellent solubility due to its small molecular weight.
  • the organometallic complex according to the present invention has a phenyl-benzoisoquinoline skeleton in the ligand. Therefore, the organometallic complex according to the present invention has a structure in which the conjugated surface on the isoquinoline side of the ligand is extended in a direction away from the central metal. By adopting such a structure, electrons are transferred farther from the central metal to the ligand, so that the transition dipole moment upon excitation of the organometallic complex increases and the emission rate constant exhibits a large value.
  • the following relationship holds between the quantum yield ⁇ p, the emission rate constant Kr, and the non-emission rate constant Knr.
  • the luminescence efficiency of a Pt complex may be low, while that of an Ir complex is high. Therefore, the present inventors focused on the magnitude of the contribution of the electronic transition of the ⁇ - ⁇ * property of the ligand.
  • the electronic transitions in metal complexes include charge transfer transitions (MLCT: Metal to Ligand Charge Transfer), which are electronic transitions between a ligand and a central metal, and ⁇ - ⁇ * transitions, which are electronic transitions within a ligand.
  • MLCT Metal to Ligand Charge Transfer
  • ⁇ - ⁇ * transitions which are electronic transitions within a ligand.
  • the present inventors focused on this point and measured the emission spectrum of an Ir complex. As a result, they found that the emission spectrum of an Ir complex of a ligand having a phenyl-benzoisoquinoline skeleton is sharper than that of a ligand having a phenyl-pyridine skeleton and a ligand having a phenyl-isoquinoline skeleton. From this result, the present inventors considered that a metal complex having a phenyl-benzoisoquinoline skeleton is less affected by the central metal because the contribution of ⁇ - ⁇ * type electronic transition is large and the electronic transition occurs mainly within the ligand. From the above, they found that a Pt metal complex having a phenyl-benzoisoquinoline skeleton exhibits luminescence performance equal to or better than that of an Ir complex.
  • the organometallic complex according to the present invention has excellent luminescence efficiency because the ligand has a phenyl-benzoisoquinoline skeleton.
  • the organometallic complex according to the present invention preferably has the following structure.
  • (1-3) By having the structure of general formula (3) in the ligand, the light emitting properties are more excellent.
  • the organometallic complex according to the present invention has excellent luminescence properties due to the ligand having the structure of general formula (3).
  • the emission spectrum of an organometallic complex has a broad shape is the difference between the structure of the organometallic complex in the ground state and the structure of the organometallic complex in the excited state.
  • the ligand represented by general formula (3) has a cyclic structure, and therefore has a rigid structure. Therefore, among the organometallic complexes according to the present invention, those having a ligand of general formula (3) which is a cyclic structure have a narrow peak width in the emission spectrum. In other words, among the organometallic complexes according to the present invention, those having a ligand of general formula (3) which is a cyclic structure emit light with excellent color purity, and therefore have superior emission characteristics.
  • Ring A has a specific structure, which results in a higher oscillator strength.
  • the organometallic complex according to the present invention exhibits higher oscillator strength due to the specific structure of ring A.
  • the organometallic complex according to the present invention is expected to have excellent luminous efficiency due to the specific structure of ring A.
  • the oscillator strength of the organometallic complex according to the present invention was determined using Gaussian 16 (Gaussian 16, Revision C.01, M.J. Frisch, et al, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2019.), a molecular orbital calculation software manufactured by Gaussian, Inc., USA. B3LYP/6-31G* was used as the keyword. The results are shown in Table 2.
  • ring A is preferably benzene, naphthalene, phenanthrene, fluorene, thiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, or an azine ring, more preferably benzene, fluorene, triphenylene, dibenzothiophene, or dibenzofuran, more preferably benzene or fluorene, and particularly preferably benzene.
  • organometallic complexes according to the present invention are shown below. However, the present invention is not limited to these.
  • the example compounds belonging to group A are compounds in which m is 1 and n is 1.
  • organometallic complexes having a ligand represented by general formula (2) are organometallic complexes having a ligand represented by general formula (2). These compounds have a small molecular weight and a phenyl-benzoisoquinoline skeleton as a ligand, and therefore are organometallic complexes with excellent luminous efficiency and sublimation properties.
  • organometallic complexes having a ligand represented by general formula (3) are organometallic complexes having a ligand represented by general formula (3). These compounds have high luminous efficiency and high sublimability, and can emit light with excellent color purity.
  • exemplary compound A-94 is a compound in which the ligands L1 and L2 are bonded to each other. Therefore, exemplary compound A-94 is a compound having a particularly rigid structure among the above exemplary compounds. Therefore, it is an organometallic complex that exhibits superior luminescence properties.
  • the example compounds belonging to group B are compounds in which m is 2.
  • the example compounds belonging to group B are organometallic complexes with particularly excellent luminescence properties because they do not have auxiliary ligands.
  • the device configuration of the organic light-emitting device includes a multi-layer device configuration in which the electrode layers and organic compound layers shown in (a) to (f) below are sequentially laminated on a substrate. That is, the organic light-emitting device according to this embodiment at least has a pair of electrodes, a first electrode and a second electrode, and an organic compound layer disposed between these electrodes.
  • One of the first electrode and the second electrode may be an anode, and the other may be a cathode.
  • the organic compound layer necessarily includes a light-emitting layer having a light-emitting material.
  • anode/light-emitting layer/cathode (b) anode/hole-transport layer/light-emitting layer/electron-transport layer/cathode (c) anode/hole-transport layer/light-emitting layer/electron-transport layer/electron injection layer/cathode (d) anode/hole-injection layer/hole-transport layer/light-emitting layer/electron-transport layer/cathode (e) anode/hole-injection layer/hole-transport layer/light-emitting layer/electron-transport layer/electron injection layer/cathode (f) anode/hole-transport layer/electron blocking layer/light-emitting layer/hole-blocking layer/electron-transport layer/cathode
  • the device configuration of the organic light-emitting element of the present invention is not limited to these.
  • an insulating layer, an adhesive layer, or an interference layer may be provided at the interface between the electrode and the organic compound layer.
  • the electron transport layer or the hole transport layer may have a multilayer structure having two layers with different ionization potentials.
  • the light-emitting layer may have a multilayer structure having two layers each containing a different light-emitting material. That is, a first light-emitting layer that emits a first light and a second light-emitting layer that emits a second light may be provided between the anode and the cathode. By making the first light and the second light different colors, for example, light that becomes white when mixed, an organic light-emitting element that emits white light can be obtained.
  • various layer configurations can be adopted.
  • the extraction mode (element form) of the light output from the light-emitting layer may be a so-called bottom emission type in which light is extracted from the electrode on the substrate side, or a so-called top emission type in which light is extracted from the opposite side of the substrate. It is also possible to adopt a double-sided extraction type in which light is extracted from both the substrate side and the opposite side of the substrate.
  • configuration (f) is preferable because it has both an electron blocking layer (electron blocking layer) and a hole blocking layer (hole blocking layer).
  • electron blocking layer electron blocking layer
  • hole blocking layer hole blocking layer
  • the organic light-emitting device contains an organic compound represented by the above-mentioned general formula (1) in the organic compound layer.
  • the organic light-emitting device according to this embodiment preferably contains an organic compound represented by the above-mentioned general formula (1) in the light-emitting layer.
  • the present invention is not limited to this, and the organic compound may be used as a constituent material of an organic compound layer other than the light-emitting layer that constitutes the organic light-emitting device of this embodiment. Specifically, it may be used as a constituent material of an electron transport layer, electron injection layer, electron blocking layer, hole transport layer, hole injection layer, hole blocking layer, etc.
  • the light-emitting layer when the organometallic complex according to this embodiment is contained in the light-emitting layer, the light-emitting layer may be a layer consisting of only the organometallic complex according to this embodiment, or may be a layer consisting of the organometallic complex according to this embodiment and another compound.
  • the organic compound represented by general formula (1) when the organic compound represented by general formula (1) is contained in the light-emitting layer, the light-emitting layer may be a layer consisting of the organic compound represented by general formula (1) and a first compound which is another compound.
  • the organic light-emitting device according to this embodiment may further have a second compound in the light-emitting layer.
  • the organic compound according to the present invention may be used as a guest material (hereinafter also referred to as a "guest”, “dopant”, or “dopant material”).
  • the first compound may be a host material (hereinafter also referred to as a "host”).
  • the second compound may be an assist material (hereinafter also referred to as an "assist”).
  • the concentration of the guest material is preferably 0.01% by mass or more and 20% by mass or less, and more preferably 0.1% by mass or more and 10% by mass or less, based on the entire light-emitting layer.
  • the host material is the compound that has the largest mass ratio among the compounds that make up the light-emitting layer.
  • the guest material is the compound that has a smaller mass ratio than the host material among the compounds that make up the light-emitting layer, and is the compound that is mainly responsible for emitting light.
  • the assist material is the compound that has a smaller mass ratio than the host material among the compounds that make up the light-emitting layer, and assists the emission of the guest material.
  • the assist material is also called the second host.
  • the host material has a higher LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) (closer to the vacuum level) than the guest material. This allows electrons supplied to the host material of the light-emitting layer to be efficiently transferred to the guest material, improving the light-emitting efficiency.
  • the host material has a higher LUMO (closer to the vacuum level) than the assist material. It is even more preferable that the assist material has a higher LUMO (closer to the vacuum level) than the guest material. This allows electrons supplied to the host material of the light-emitting layer to be efficiently transferred to the assist material, allowing the assist material to generate excitons. As a result, it becomes possible to efficiently transfer energy to the guest material.
  • the lowest excited singlet energy (S1) of the host material is Sh1
  • the lowest excited triplet energy (T1) is Th1
  • S1 of the guest material is Sg1
  • T1 is Tg1.
  • S1 of the assist material is Sa1 and T1 is Ta1
  • Ta1>Tg1 it is preferable that Ta1>Tg1 is satisfied, and it is more preferable that Sa1>Sg1 is satisfied.
  • Th1>Ta1>Tg1 is satisfied, and it is more preferable that Sh1>Sa1>Sg1 is satisfied.
  • a first organic compound layer may be provided between the light-emitting layer and the second electrode.
  • the first organic compound layer preferably has a higher T1 than the light-emitting layer.
  • a second organic compound layer may be provided between the light-emitting layer and the first electrode.
  • the second organic compound layer preferably has a higher T1 than the light-emitting layer.
  • Hole injection and transport materials suitable for use in hole injection layers and hole transport layers are preferably materials with high hole mobility to facilitate the injection of holes from the anode and transport the injected holes to the light-emitting layer.
  • materials with high glass transition temperatures are preferred to suppress deterioration of film quality such as crystallization in organic light-emitting devices.
  • Examples of low-molecular and high-molecular materials with hole injection and transport capabilities include triarylamine derivatives, arylcarbazole derivatives, phenylenediamine derivatives, stilbene derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, poly(vinylcarbazole), poly(thiophene), and other conductive polymers.
  • the above-mentioned hole injection and transport materials are also suitable for use in electron blocking layers.
  • HT16 to HT18 can reduce the driving voltage when used in a layer in contact with the anode.
  • HT16 is a compound that is widely used in organic light-emitting elements.
  • HT2 to HT6, HT10, and HT12 may be used in an organic compound layer adjacent to HT16.
  • multiple compounds may be used in one organic compound layer.
  • Light-emitting materials that are primarily involved in light-emitting functions include fused ring compounds (e.g., fluorene derivatives, naphthalene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, tetracene derivatives, anthracene derivatives, rubrene, etc.), quinacridone derivatives, coumarin derivatives, stilbene derivatives, organoaluminum complexes such as tris(8-quinolinolato)aluminum, iridium complexes, platinum complexes, rhenium complexes, copper complexes, europium complexes, ruthenium complexes, and polymer derivatives such as poly(phenylenevinylene) derivatives, poly(fluorene) derivatives, and poly(phenylene) derivatives.
  • fused ring compounds e.g., fluorene derivatives, naphthalene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, te
  • the light-emitting material is preferably a fused polycyclic compound containing a five-membered ring.
  • Miotic polycyclic compounds containing a five-membered ring have a high electron-withdrawing property and therefore tend to have a low LUMO (far from the vacuum level). Therefore, fused polycyclic compounds containing a five-membered ring have excellent oxidation stability and therefore excellent durability.
  • fused polycyclic compounds containing a five-membered ring are BD7, BD8, GD5 to GD9, and RD1.
  • Host or assist materials contained in the light-emitting layer include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, organic aluminum complexes such as tris(8-quinolinolato)aluminum, and organic beryllium complexes.
  • the host material is preferably a compound having a fused polycyclic group, and more preferably a compound having a fused polycyclic group made of a hydrocarbon.
  • the fused polycyclic group of the host material may be a fused polycyclic group made of 2 to 7 rings.
  • the organometallic complex according to the present invention is an organometallic complex having a fused polycyclic group made of 3 rings. Therefore, since both the organometallic complex and the host material have a fused polycyclic group, ⁇ - ⁇ interactions are likely to occur, and energy transfer from the host material to the guest material is likely to occur. As a result, the organic light-emitting element according to this embodiment is an organic light-emitting element with high light emission efficiency.
  • the electron transport material can be arbitrarily selected from those capable of transporting electrons injected from the cathode to the light-emitting layer, and is selected taking into consideration the balance with the hole mobility of the hole transport material.
  • Materials having electron transport properties include oxadiazole derivatives, oxazole derivatives, pyrazine derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, organic aluminum complexes, and condensed ring compounds (e.g., fluorene derivatives, naphthalene derivatives, chrysene derivatives, anthracene derivatives, etc.).
  • the above electron transport materials are also suitable for use in hole blocking layers.
  • the electron injection material can be selected from those that allow easy electron injection from the cathode, taking into consideration the balance with hole injection properties.
  • Examples include compounds containing alkali metals such as lithium fluoride, lithium complexes such as lithium quinolinol, benzimidazolidene derivatives, imidazolidene derivatives, fulvalene derivatives, and acridine derivatives.
  • the organic light-emitting element is provided by forming an insulating layer, a first electrode, an organic compound layer, and a second electrode on a substrate.
  • a protective layer, a color filter, a microlens, etc. may be provided on the second electrode.
  • a planarizing layer may be provided between the protective layer.
  • the planarizing layer may be made of acrylic resin, etc. The same applies when a planarizing layer is provided between the color filter and the microlens.
  • the substrate examples include quartz, glass, silicon wafer, resin, and metal.
  • a switching element such as a transistor and wiring may be provided on the substrate, and an insulating layer may be provided thereon.
  • the insulating layer any material can be used as long as it can form a contact hole so that wiring can be formed between the first electrode and the insulating layer, and can ensure insulation from wiring that is not connected.
  • resin such as polyimide, silicon oxide, silicon nitride, etc. can be used.
  • a pair of electrodes can be used.
  • the pair of electrodes is a first electrode and a second electrode.
  • the pair of electrodes may be an anode and a cathode.
  • the electrode with a higher potential is the anode, and the other is the cathode.
  • the electrode that supplies holes to the light-emitting layer is the anode, and the electrode that supplies electrons is the cathode.
  • the material that constitutes the anode should have as large a work function as possible.
  • metals such as gold, platinum, silver, copper, nickel, palladium, cobalt, selenium, vanadium, and tungsten, mixtures containing these metals, alloys combining these metals, and metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide can be used.
  • Conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, and polythiophene can also be used.
  • the anode may be composed of a single layer or multiple layers.
  • chromium, aluminum, silver, titanium, tungsten, molybdenum, or alloys or laminates of these can be used.
  • the above materials can also function as a reflective film without acting as an electrode.
  • transparent conductive oxide layers such as indium tin oxide (ITO) and indium zinc oxide can be used, but are not limited to these.
  • Photolithography technology can be used to form the electrode.
  • the material for the cathode should have a small work function.
  • examples of such materials include alkali metals such as lithium, alkaline earth metals such as calcium, aluminum, titanium, manganese, silver, lead, and chromium, or mixtures containing these metals.
  • alloys combining these metal elements can be used.
  • magnesium-silver, aluminum-lithium, aluminum-magnesium, silver-copper, and zinc-silver can be used.
  • Metal oxides such as indium tin oxide (ITO) can also be used. These electrode materials can be used alone or in combination of two or more types.
  • the cathode can be a single layer or a multilayer structure.
  • silver is preferably used, and a silver alloy is even more preferable to reduce the aggregation of silver.
  • the ratio of the alloy is not important as long as the aggregation of silver can be reduced.
  • the ratio of silver to other metal can be 1:1, 3:1, etc.
  • the cathode may be a top-emission element using an oxide conductive layer such as ITO, or a bottom-emission element using a reflective electrode such as aluminum (Al), and is not particularly limited.
  • the method for forming the cathode is not particularly limited, but DC and AC sputtering methods are more preferable because they provide good film coverage and make it easier to reduce resistance.
  • the organic compound layer may be formed as a single layer or as a multi-layer. When the organic compound layer has a multi-layer, it may be called a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc., depending on its function.
  • the organic compound layer is mainly composed of an organic compound, but may contain an inorganic atom or an inorganic compound. For example, it may contain copper, lithium, magnesium, aluminum, iridium, platinum, molybdenum, zinc, etc.
  • the organic compound layer may be disposed between the first electrode and the second electrode, or may be disposed in contact with the first electrode and the second electrode.
  • organic compound layers constituting the organic light-emitting device according to this embodiment are formed by the method shown below.
  • the organic compound layer constituting the organic light-emitting device according to this embodiment can be formed using a dry process such as vacuum deposition, ionization deposition, sputtering, plasma, etc. Also, instead of a dry process, a wet process can be used in which the compound is dissolved in an appropriate solvent and a layer is formed using a known coating method (e.g., spin coating, dipping, casting, LB method, inkjet method, etc.).
  • a dry process such as vacuum deposition, ionization deposition, sputtering, plasma, etc.
  • a wet process can be used in which the compound is dissolved in an appropriate solvent and a layer is formed using a known coating method (e.g., spin coating, dipping, casting, LB method, inkjet method, etc.).
  • binder resins include, but are not limited to, polyvinylcarbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenol resin, epoxy resin, silicone resin, urea resin, etc.
  • binder resins may be used alone as homopolymers or copolymers, or two or more types may be mixed together. If necessary, known additives such as plasticizers, antioxidants, and ultraviolet absorbers may also be used in combination.
  • a protective layer may be provided on the cathode.
  • a passivation film such as silicon nitride may be provided on the cathode to reduce the intrusion of water or the like into the organic compound layer.
  • the cathode may be transported to another chamber without breaking the vacuum, and a silicon nitride film having a thickness of 2 ⁇ m may be formed by the CVD method to serve as a protective layer.
  • a protective layer may be provided using the atomic deposition method (ALD method) after the film formation by the CVD method.
  • the material of the film formed by the ALD method is not limited, and may be silicon nitride, silicon oxide, aluminum oxide, or the like. Silicon nitride may be further formed by the CVD method on the film formed by the ALD method.
  • the film formed by the ALD method may have a smaller thickness than the film formed by the CVD method. Specifically, the thickness of the film formed by the ALD method may be 50% or less, or even 10% or less, of the thickness of the film formed by the CVD method.
  • a color filter may be provided on the protective layer.
  • a color filter taking into consideration the size of the organic light-emitting element may be provided on another substrate and then bonded to the substrate on which the organic light-emitting element is provided, or a color filter may be patterned on the protective layer described above using a photolithography technique.
  • the color filter may be made of a polymer.
  • a planarization layer may be provided between the color filter and the protective layer.
  • the planarization layer is provided for the purpose of reducing unevenness of the layer below. It may also be called a material resin layer without limiting the purpose.
  • the planarization layer may be composed of an organic compound, and may be a low molecular weight or a high molecular weight, but is preferably a high molecular weight.
  • the planarization layer may be provided above and below the color filter, and may be made of the same or different materials. Specific examples include polyvinylcarbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenolic resin, epoxy resin, silicone resin, and urea resin.
  • the organic light-emitting element according to this embodiment may have an optical member such as a microlens on the light emission side.
  • the microlens may be made of acrylic resin, epoxy resin, or the like.
  • the microlens may be intended to increase the amount of light extracted from the organic light-emitting element and control the direction of the extracted light.
  • the microlens may have a hemispherical shape. When the microlens has a hemispherical shape, among the tangents to the hemisphere, there is a tangent that is parallel to the insulating layer, and the tangent and the hemisphere are the vertices of the microlens.
  • the vertex of the microlens can be determined in the same manner in any cross-sectional view. That is, among the tangents to the semicircle of the microlens in the cross-sectional view, there is a tangent that is parallel to the insulating layer, and the tangent and the semicircle are the vertices of the microlens.
  • the midpoint of the microlens can also be defined.
  • a line segment can be imagined from the point where the shape of a circular arc starts to the point where the shape of another circular arc starts, and the midpoint of this line segment can be called the midpoint of the microlens.
  • the cross section used to determine the vertex and midpoint may be a cross section perpendicular to the insulating layer.
  • a counter substrate may be provided on the planarization layer.
  • the counter substrate is called a counter substrate because it is provided at a position corresponding to the aforementioned substrate.
  • the material of the counter substrate may be the same as that of the aforementioned substrate.
  • the counter substrate may be a second substrate.
  • the light emitting device may have a pixel circuit connected to the light emitting element.
  • the pixel circuit may be an active matrix type that controls the emission of the first light emitting element and the second light emitting element independently.
  • the active matrix type circuit may be a voltage programming circuit or a current programming circuit.
  • the drive circuit has a pixel circuit for each pixel.
  • the pixel circuit may have a light emitting element, a transistor that controls the emission luminance of the light emitting element, a transistor that controls the emission timing, a capacitance that holds the gate voltage of the transistor that controls the emission luminance, and a transistor for connecting to GND without going through the light emitting element.
  • the light-emitting device has a display area and a peripheral area arranged around the display area.
  • the display area has pixel circuits, and the peripheral area has a display control circuit.
  • the mobility of the transistors constituting the pixel circuits may be smaller than the mobility of the transistors constituting the display control circuit.
  • the slope of the current-voltage characteristics of the transistors that make up the pixel circuit may be smaller than the slope of the current-voltage characteristics of the transistors that make up the display control circuit.
  • the slope of the current-voltage characteristics can be measured by the so-called Vg-Ig characteristics.
  • the transistors that make up the pixel circuit are transistors that are connected to a light-emitting element, such as the first light-emitting element.
  • An organic light emitting device includes a plurality of pixels, each of which includes sub-pixels that emit different colors, for example, each of which may emit RGB colors.
  • a pixel emits light from an area also called the pixel aperture. This area is the same as the first area.
  • the pixel aperture may be 15 ⁇ m or less, or 5 ⁇ m or more. More specifically, it may be 11 ⁇ m, 9.5 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, 6.4 ⁇ m, etc.
  • the distance between subpixels may be 10 ⁇ m or less, specifically, 8 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, or 6.4 ⁇ m.
  • the pixels may have a known arrangement in plan view.
  • they may be a stripe arrangement, a delta arrangement, a pentile arrangement, or a Bayer arrangement.
  • the shape of the subpixels in plan view may be any known shape.
  • they may be rectangles, quadrilaterals such as diamonds, hexagons, etc. Of course, as long as they are close to a rectangle rather than an exact shape, they are included in the rectangle.
  • the shape of the subpixels and the pixel arrangement may be used in combination.
  • the organic light-emitting device according to the present embodiment can be used as a component of a display device or a lighting device. In addition, it can be used as an exposure light source for an electrophotographic image forming device, a backlight for a liquid crystal display device, a light-emitting device having a white light source and a color filter, etc.
  • the display device may be an image information processing device that has an image input unit that inputs image information from an area CCD, a linear CCD, a memory card, etc., has an information processing unit that processes the input information, and displays the input image on the display unit.
  • the display unit of the imaging device or inkjet printer may have a touch panel function.
  • the driving method of this touch panel function is not particularly limited and may be an infrared method, a capacitance method, a resistive film method, or an electromagnetic induction method.
  • the display device may also be used in the display unit of a multifunction printer.
  • FIGS. 1A and 1B are schematic cross-sectional views showing an example of a display device having an organic light-emitting element and a transistor connected to the organic light-emitting element.
  • the transistor is an example of an active element.
  • the transistor may be a thin-film transistor (TFT).
  • FIG. 1A shows an example of a pixel, which is a component of the display device according to this embodiment.
  • the pixel has sub-pixels 10.
  • the sub-pixels are divided into 10R, 10G, and 10B according to the light emitted from them.
  • the emitted color may be distinguished by the wavelength emitted from the light-emitting layer, or the light emitted from the sub-pixel may be selectively transmitted or color-converted by a color filter or the like.
  • Each sub-pixel has a reflective electrode 2, which is a first electrode, on an interlayer insulating layer 1, an insulating layer 3 that covers the edge of the reflective electrode 2, an organic compound layer 4 that covers the first electrode and the insulating layer, a transparent electrode 5, a protective layer 6, and a color filter 7.
  • the interlayer insulating layer 1 may have a transistor and a capacitance element disposed underneath or inside it.
  • the transistor and the first electrode may be electrically connected via a contact hole or the like (not shown).
  • the insulating layer 3 is also called a bank or pixel separation film. It covers the edge of the first electrode and is disposed so as to surround the first electrode. The part where the insulating layer is not disposed contacts the organic compound layer 4 and becomes the light-emitting region.
  • the organic compound layer 4 has a hole injection layer 41, a hole transport layer 42, a first light-emitting layer 43, a second light-emitting layer 44, and an electron transport layer 45.
  • the second electrode 5 may be a transparent electrode, a reflective electrode, or a semi-transparent electrode.
  • the protective layer 6 reduces the penetration of moisture into the organic compound layer. Although the protective layer is illustrated as being one layer, it may be multiple layers. Each layer may be an inorganic compound layer and an organic compound layer.
  • the color filters 7 are divided into 7R, 7G, and 7B depending on their colors.
  • the color filters may be formed on a planarization film (not shown).
  • a resin protective layer (not shown) may be provided on the color filters.
  • the color filters may be formed on the protective layer 6. Alternatively, they may be provided on an opposing substrate such as a glass substrate and then bonded to each other.
  • the display device 100 in FIG. 1B includes an organic light-emitting element 26 and a TFT 18 as an example of a transistor.
  • a substrate 11 made of glass, silicon, or the like, and an insulating layer 12 is provided on the top of the substrate.
  • An active element 18 such as a TFT is disposed on the insulating layer, along with a gate electrode 13, gate insulating film 14, and semiconductor layer 15 of the active element.
  • the active element 18 also includes a semiconductor layer 15, a drain electrode 16, and a source electrode 17.
  • An insulating film 19 is provided on the top of the active element 18.
  • An anode 21 constituting the organic light-emitting element 26 and a source electrode 17 are connected via a contact hole 20 provided in the insulating film.
  • the method of electrical connection between the electrodes (anode, cathode) included in the organic light-emitting element 26 and the electrodes (source electrode, drain electrode) included in the TFT is not limited to the form shown in FIG. 1B. In other words, it is sufficient that either the anode or the cathode is electrically connected to either the TFT source electrode or the drain electrode.
  • TFT stands for thin film transistor.
  • the organic compound layer is illustrated as a single layer, but the organic compound layer 22 may be multiple layers.
  • a first protective layer 24 and a second protective layer 25 are provided on the cathode 23 to reduce deterioration of the organic light-emitting element.
  • transistors are used as switching elements, but other switching elements may be used instead.
  • the transistors used in the display device 100 of FIG. 1B are not limited to transistors using single crystal silicon wafers, but may be thin film transistors having an active layer on the insulating surface of a substrate.
  • active layers include single crystal silicon, amorphous silicon, non-single crystal silicon such as microcrystalline silicon, and non-single crystal oxide semiconductors such as indium zinc oxide and indium gallium zinc oxide.
  • Thin film transistors are also called TFT elements.
  • the transistors included in the display device 100 of FIG. 1B may be formed within a substrate such as a Si substrate.
  • a substrate such as a Si substrate.
  • Formed within a substrate here means that the substrate itself, such as a Si substrate, is processed to create the transistors.
  • having a transistor within a substrate can be seen as the substrate and the transistor being formed integrally.
  • the light emission brightness of the organic light-emitting element according to this embodiment is controlled by a TFT, which is an example of a switching element, and by arranging the organic light-emitting elements on multiple surfaces, an image can be displayed with the respective light emission brightnesses.
  • the switching elements according to this embodiment are not limited to TFTs, and may be transistors formed from low-temperature polysilicon, or active matrix drivers formed on a substrate such as a Si substrate. On the substrate can also be said to be within the substrate. Whether to provide transistors within the substrate or to use TFTs is selected according to the size of the display unit; for example, if the size is about 0.5 inches, it is preferable to provide the organic light-emitting element on a Si substrate.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing an example of a display device according to this embodiment.
  • the display device 1000 may have a touch panel 1003, a display panel 1005, a frame 1006, a circuit board 1007, and a battery 1008 between an upper cover 1001 and a lower cover 1009.
  • the display panel 1005 may have an organic light-emitting element according to this embodiment.
  • Flexible printed circuits FPCs 1002 and 1004 are connected to the touch panel 1003 and the display panel 1005, respectively.
  • Transistors are printed on the circuit board 1007.
  • the battery 1008 may not be provided if the display device is not a portable device, and may be provided in a different position even if the display device is a portable device.
  • the display device may have a color filter having red, green, and blue colors.
  • the color filters may be arranged such that the red, green, and blue colors are arranged in a delta arrangement.
  • the display device may be used in the display section of a mobile terminal. In this case, it may have both a display function and an operation function.
  • mobile terminals include mobile phones such as smartphones, tablets, and head-mounted displays.
  • the display device may be used in the display section of an imaging device having an imaging element that receives light.
  • the imaging device may have a display section that displays information acquired by the imaging element.
  • the display section may be a display section that is exposed to the outside of the imaging device, or a display section that is arranged within the viewfinder.
  • the imaging device may be a digital camera or a digital video camera.
  • FIG. 3A is a schematic diagram showing an example of an imaging device according to this embodiment.
  • the imaging device 1100 may have a viewfinder 1101, a rear display 1102, an operation unit 1103, and a housing 1104.
  • the viewfinder 1101 and the rear display 1102 may have the organic light-emitting element according to this embodiment.
  • the viewfinder 1101 and the rear display 1102 may display not only the image to be captured, but also environmental information, imaging instructions, etc.
  • the environmental information may include the intensity of external light, the direction of external light, the speed at which the subject moves, the possibility that the subject will be obscured by an obstruction, etc.
  • the optimal timing for capturing an image is very short, it is better to display the information as soon as possible. Therefore, it is preferable to use a display device that uses the organic light-emitting element according to this embodiment. This is because organic light-emitting elements have a fast response speed.
  • the imaging device 1100 may further have an optical section (not shown).
  • the optical section may have a single lens or multiple lenses, which form an image on an imaging element housed in a housing 1104.
  • the focus of the multiple lenses can be adjusted by adjusting their relative positions. This operation can also be performed automatically.
  • the imaging device may be called a photoelectric conversion device. Rather than capturing images sequentially, photoelectric conversion devices can include imaging methods such as a method of detecting the difference from the previous image and a method of cutting out an image that is constantly recorded.
  • FIG. 3B is a schematic diagram showing an example of an electronic device according to this embodiment.
  • the electronic device 1200 has a display unit 1201, an operation unit 1202, and a housing 1203.
  • the housing 1203 may have a circuit, a printed circuit board having the circuit, a battery, and a communication unit.
  • the operation unit 1202 may be a button or a touch panel type reaction unit.
  • the operation unit may be a biometric recognition unit that recognizes a fingerprint and performs unlocking, etc.
  • An electronic device having a communication unit can also be called a communication device.
  • the electronic device may further have a camera function by including a lens and an image sensor. An image captured by the camera function is displayed on the display unit. Examples of the electronic device include a smartphone and a laptop computer.
  • FIGS. 4A and 4B are schematic diagrams showing an example of a display device according to this embodiment.
  • FIG. 4A shows a display device such as a television monitor or a PC monitor.
  • the display device 1300 has a housing 1301 and a display unit 1302.
  • the organic light-emitting element according to this embodiment may be used in the display unit 1302.
  • the display device 1300 may have a housing 1301 and a base 1303 that supports the display unit 1302.
  • the base 1303 is not limited to the form shown in FIG. 4A.
  • the bottom side of the housing 1301 may also serve as the base.
  • the housing 1301 and the display unit 1302 may be curved.
  • the radius of curvature may be 5000 mm or more and 6000 mm or less.
  • FIG. 4B is a schematic diagram showing another example of a display device according to the present embodiment.
  • the display device 1310 in FIG. 4B is configured to be bendable, and is a so-called foldable display device.
  • the display device 1310 has a first display section 1311, a second display section 1312, a housing 1313, and a bending point 1314.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may have the organic light-emitting element according to the present embodiment.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may be a single display device without any joints.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 can be separated by the bending point.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may each display different images, or the first and second display sections may display a single image.
  • FIG. 5A is a schematic diagram showing an example of a lighting device according to this embodiment.
  • the lighting device 1400 may have a housing 1401, a light source 1402, and a circuit board 1403.
  • the light source 1402 may have an organic light-emitting element according to this embodiment.
  • the lighting device 1400 may have an optical film 1404 to improve the color rendering of the light source.
  • the lighting device 1400 may also have a light diffusion section 1405 to effectively diffuse the light of the light source. By having the light diffusion section 1405, the lighting device 1400 can deliver light over a wide range.
  • the optical film 1404 and the light diffusion section 1405 may be provided on the light emission side of the lighting. If necessary, a cover may be provided on the outermost part.
  • the lighting device is, for example, a device that illuminates a room.
  • the lighting device may emit white light, daylight white light, or any other color from blue to red.
  • the lighting device according to this embodiment may have a dimming circuit that adjusts the light intensity.
  • the lighting device according to this embodiment may also have a power supply circuit that connects to the organic light-emitting element according to this embodiment.
  • the power supply circuit may be a circuit that converts AC voltage to DC voltage.
  • white has a color temperature of 4200K
  • daylight white has a color temperature of 5000K.
  • the lighting device according to this embodiment may further have a color filter.
  • the lighting device may also have a heat dissipation section.
  • the heat dissipation section dissipates heat from within the device to the outside, and examples of the heat dissipation section include metals and ceramics with high thermal conductivity.
  • FIG. 5B is a schematic diagram of an automobile, which is an example of a moving body according to this embodiment.
  • the automobile has a tail lamp, which is an example of a lamp.
  • the automobile 1500 has a tail lamp 1501 and a body 1503, and may be configured such that the tail lamp is turned on when the brakes are applied.
  • the body 1503 may also be called a vehicle body.
  • the automobile 1500 may have a window 1502 attached to the body 1503.
  • the tail lamp 1501 may have an organic light-emitting element according to this embodiment.
  • the tail lamp may have a protective member that protects the light source.
  • the protective member may be made of any material as long as it has a certain degree of strength and is transparent, but it is preferable that the protective member is made of polycarbonate or the like.
  • a furandicarboxylic acid derivative, an acrylonitrile derivative, or the like may be mixed into the polycarbonate.
  • the window 1502 may be a transparent display other than the window for viewing the front and rear of the vehicle.
  • the transparent display may have the organic light-emitting element according to this embodiment.
  • the constituent materials of the electrodes and the like of the organic light-emitting element according to the present invention are made of transparent materials.
  • the moving body includes one or both of a driving force generating unit that generates a driving force that is mainly used to move the moving body, and a rotating body that is mainly used to move the moving body.
  • the driving force generating unit may be an engine, a motor, etc.
  • the rotating body may be a tire, a wheel, a ship's screw, a propeller of an aircraft, etc. Specifically, it may be a bicycle, a car, a train, a ship, an aircraft, a drone, etc.
  • the moving body may have a body and a lamp provided on the body. The lamp may emit light to indicate the position of the body.
  • the display device can be applied to a system that can be worn as a wearable device, such as smart glasses, a head-mounted display, or smart contacts.
  • a display device that can be used in a wearable device may have an imaging device capable of photoelectric conversion of visible light, and a display device that can emit visible light.
  • FIG. 6A and 6B are schematic diagrams showing an example of glasses (smart glasses) according to this embodiment.
  • Glasses 1600 (smart glasses) will be described using FIG. 6A.
  • Glasses 1600 have a display unit on the rear side of lens 1601.
  • the display unit may have an organic light-emitting element according to the present invention.
  • an imaging device 1602 such as a CMOS sensor or SPAD may be provided on the front side of lens 1601.
  • the glasses 1600 further include a control device 1603.
  • the control device 1603 functions as a power source that supplies power to the image capture device 1602 and the display unit.
  • the control device 1603 also controls the operation of the image capture device 1602 and the display unit.
  • the lens 1601 is formed with an optical system for focusing light from the image capture device 1602 and the display unit.
  • the glasses 1610 (smart glasses) will be described with reference to FIG. 6B.
  • the glasses 1610 have a control device 1612, which is provided with a display device having an organic light-emitting element according to the present invention.
  • the control device 1612 may further have an imaging device equivalent to the imaging device 1602.
  • An optical system for projecting light emitted from the control device 1612 is formed in the lens 1611, and an image is projected onto the lens 1611.
  • the control device 1612 functions as a power source that supplies power to the imaging device and the display device, and controls the operation of the imaging device and the display device.
  • the control device may have a line-of-sight detection unit that detects the line of sight of the wearer. Infrared light may be used to detect the line of sight.
  • the infrared light emitting unit emits infrared light to the eyeball of a user who is gazing at a displayed image.
  • the imaging unit having a light receiving element detects the reflected light from the eyeball, thereby obtaining an image of the eyeball.
  • the control device 1612 detects the user's line of sight with respect to the displayed image from the captured image of the eyeball obtained by capturing infrared light. Any known method can be applied to gaze detection using the captured image of the eyeball. As an example, a gaze detection method can be used based on the Purkinje image formed by reflection of irradiated light on the cornea.
  • gaze detection processing is performed based on the pupil-corneal reflex method.
  • a gaze vector that represents the direction (rotation angle) of the eyeball is generated based on the pupil image and Purkinje image contained in the captured image of the eyeball, thereby detecting the user's gaze.
  • the display device may have an imaging device with a light receiving element, and may control the display image of the display device based on the user's line of sight information from the imaging device.
  • the display device determines a first field of view area on which the user gazes and a second field of view area other than the first field of view area based on the line of sight information.
  • the first field of view area and the second field of view area may be determined by a control device of the display device, or may be received from an external control device.
  • the display resolution of the first field of view area may be controlled to be higher than the display resolution of the second field of view area. In other words, the resolution of the second field of view area may be lower than the first field of view area.
  • the display area also has a first field of view and a second field of view different from the first field of view, and an area with a high priority is determined from the first field of view and the second field of view based on line-of-sight information.
  • the first field of view and the second field of view may be determined by a control device of the display device, or may be received from an external control device.
  • the resolution of the high priority area may be controlled to be higher than the resolution of areas other than the high priority area. In other words, the resolution of an area with a relatively low priority may be lowered.
  • AI may be used to determine the first field of view and the field of view with high priority.
  • the AI may be a model configured to estimate the angle of gaze and the distance to an object in the line of sight from the image of the eyeball, using as teacher data an image of the eyeball and the direction in which the eyeball in the image was actually looking.
  • the AI may be included in the display device, the imaging device, or an external device.
  • the external device has AI, it can be preferably applied to smart glasses that further have an imaging device that captures images of the outside.
  • the smart glasses can display captured external information in real time.
  • FIG. 7A is a schematic diagram showing an example of an image forming apparatus according to this embodiment.
  • the image forming apparatus 40 is an electrophotographic image forming apparatus, and has a photoconductor 27, an exposure light source 28, a charging unit 30, a developing unit 31, a transfer unit 32, a transport roller 33, and a fixing unit 35.
  • Light 29 is irradiated from the exposure light source 28, and an electrostatic latent image is formed on the surface of the photoconductor 27.
  • This exposure light source 28 may have an organic light-emitting element according to this embodiment.
  • the developing unit 31 has toner, etc.
  • the charging unit 30 charges the photoconductor 27.
  • the transfer unit 32 transfers the developed image to a storage medium 34.
  • the transport roller 33 transports the recording medium 34.
  • the recording medium 34 is, for example, paper.
  • the fixing unit 35 fixes the image formed on the recording medium 34.
  • FIGS. 7B and 7C are diagrams showing an exposure light source 28, and are schematic diagrams showing a state in which a plurality of light-emitting units 36 are arranged on a long substrate.
  • Arrow 37 indicates the column direction in which the organic light-emitting elements are arranged. This column direction is the same as the direction of the axis about which the photoconductor 27 rotates. This direction can also be called the long axis direction of the photoconductor 27.
  • FIG. 7B shows a form in which the light-emitting units 36 are arranged along the long axis direction of the photoconductor 27.
  • FIG. 7C shows a form different from FIG. 7B, in which the light-emitting units 36 are arranged alternately in the column direction in each of the first and second columns.
  • the first and second columns are arranged at different positions in the row direction.
  • a plurality of light-emitting units 36 are arranged at intervals.
  • the light-emitting units 36 are located at positions corresponding to the intervals between the light-emitting units 36 in the first column.
  • a plurality of light-emitting units 36 are also arranged at intervals in the row direction.
  • the arrangement in Figure 7C can also be described as, for example, a grid-like arrangement, a houndstooth arrangement, or a checkerboard pattern.
  • example compound A-3 HPLC purity 99.0%
  • LCMS liquid chromatography mass spectrometry
  • example compound A-19 HPLC purity 99.1%
  • LCMS liquid chromatography mass spectrometry
  • example compound A-32 HPLC purity 99.5% or more
  • LCMS liquid chromatography mass spectrometry
  • crystal structure analysis of example compound A-32 was performed using X-ray crystal structure analysis.
  • Crystals for X-ray crystal structure analysis were prepared using dichloromethane as both solvents and methanol as a poor solvent. First, a dichloromethane solution of exemplary compound A-32 was prepared and then placed in a test tube. Methanol was slowly added to the test tube to prepare a layered solution, which was then allowed to stand for 10 days to prepare flat crystals. X-ray crystal structure analysis was performed using the obtained crystals.
  • Figure 9 shows the molecular structure of Exemplary Compound A-32 obtained by X-ray crystal structure analysis.
  • example compound A-124 HPLC purity 99.1% was performed using LCMS.
  • Example 5 2.0 mg of the exemplary compound A-3 obtained in Example 1 was weighed out, and the sublimation temperature was measured by differential thermal analysis (DTA). The sublimation temperature was taken as the endothermic peak temperature of the DTA curve measured in the atmosphere. The results are shown in Table 2.
  • exemplary compound A-3 was dissolved in toluene to a concentration of 1.0 ⁇ 10 ⁇ 5 M, and after bubbling with N 2 for 5 minutes, the emission peak wavelength and emission quantum yield were measured. Note that the emission quantum yield was calculated as a relative value with the value of compound B being 1. These results are shown in Table 3.
  • Example 6 to 8 The sublimation temperature, emission peak wavelength, and emission quantum yield of the exemplary compounds A-19, A-32, and A-124 were measured in the same manner as in Example 5. The results are shown in Tables 2 and 3. Furthermore, the emission spectra of the exemplary compounds A-3, A-19, A-32, and A-124 are shown in FIG.
  • Example compounds A-32 and A-124 have a ligand represented by general formula (3) and have a rigid structure, which is thought to be the reason for this, as they were able to suppress energy deactivation due to thermal deactivation, etc.
  • example compounds A-32 and A-124 in particular showed small half-widths. This is thought to be because example compounds A-32 and A-124 have a ligand represented by general formula (3) and have a rigid structure, which suppresses structural changes in the molecule between the ground state and the excited state.
  • exemplary compound A-32 has a ligand represented by general formula (3), in which Q is C(CH 3 )(CH 3 ).
  • Q is C(CH 3 )(CH 3 ).
  • the methyl group in Q is positioned perpendicular to the in-plane direction of the ligand, which is believed to be the reason for this, as a result of which overlapping of the ligands could be more effectively suppressed.
  • Example 9 Fabrication and Evaluation of Organic Light-Emitting Device
  • Exemplary Compound A-19 was used as a guest material for the light-emitting layer.
  • An organic light-emitting device having an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode provided in this order on a substrate was produced by the method described below.
  • a glass substrate was used as the anode, with a 100 nm thick ITO film formed on it by sputtering, and used as the transparent conductive support substrate (ITO substrate).
  • the hole injection material was dissolved in toluene at a concentration of 1.5 wt % to prepare a liquid composition.
  • the liquid composition was spin-coated onto an ITO substrate that had been UV-treated with ozone, and dried at 230°C for 30 minutes to form a 40 nm hole injection layer.
  • the hole transport material was dissolved in toluene at a concentration of 0.8 wt % to prepare a liquid composition.
  • the liquid composition was spin-coated onto the hole injection layer and dried at 230°C for 30 minutes to form a hole transport layer of 20 nm.
  • a charge transport material exemplified compound A-19, was mixed in a weight ratio of 92:8 and dissolved in toluene at a concentration of 2.0 wt % to prepare a liquid composition.
  • the liquid composition was spin-coated onto the hole transport layer and dried at 110°C for 15 minutes to form a 65 nm light-emitting layer.
  • the film sample with the light-emitting layer formed in this way was then transferred to a vacuum deposition machine, where TPBi (electron transport layer) was deposited to a thickness of 60 nm, LiF (electron injection layer) to a thickness of 0.5 nm, and aluminum (cathode) to a thickness of 100 nm in succession.
  • TPBi electron transport layer
  • LiF electrotron injection layer
  • aluminum cathode
  • the element was covered with a protective glass plate in a dry air atmosphere and sealed with an acrylic resin adhesive. In this way, an organic light-emitting element was produced.
  • Example 10 and 11 (Fabrication and Evaluation of Organic Light-Emitting Devices)] An organic light-emitting device was produced in the same manner as in Example 9. An organic light-emitting device using Exemplary Compound A-32 instead of Exemplary Compound A-19 in Example 9 was produced as Example 10, and an organic light-emitting device using Exemplary Compound A-124 instead of Exemplary Compound A-19 in Example 9 was produced as Example 11. The external quantum efficiencies of these organic light-emitting devices at 5 mA/ cm2 are shown in Table 5.
  • the organometallic complex according to the present invention exhibited a high luminescence quantum yield. This is believed to be because the organometallic complex according to the present invention has a phenyl-benzoisoquinoline skeleton that exhibits a large luminescence rate constant.
  • the organic light-emitting devices of Examples 10 and 11 showed high luminescence quantum yields. This is thought to be because example compounds A-32 and A-124 have a ligand represented by general formula (3) and have a rigid structure, which makes it possible to suppress energy deactivation due to thermal deactivation, etc.
  • the organometallic complex according to the present invention is an organometallic complex that has excellent luminous efficiency and sublimation properties. Therefore, by using the organometallic complex according to the present invention in an organic light-emitting element, an organic light-emitting element with excellent luminous efficiency and productivity can be obtained.
  • the present invention can also be configured as follows:
  • M is Pt or Pd
  • L1 and L2 each represent a different ligand
  • m is an integer of 1 or 2
  • n is an integer of 0 or 1
  • m+n 2.
  • M( L1 ) is a structure represented by the general formula (2) or (3).
  • R 1 to R 8 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a silyl group, and a cyano group.
  • the R 1 to R 8 may be bonded to each other to form a ring.
  • Ring A is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R 11 to R 17 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a silyl group, and a cyano group.
  • the R 11 to R 17 may be bonded to each other to form a ring.
  • Q is C( RA )( RB ), Si( RC )( RD ), NR E , S, SO, or SO 2.
  • RA to RE are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, and a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ring B is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • M(L 2 ) is a structure represented by any one of general formulas (4) to (6).
  • R 31 to R 58 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and a cyano group.
  • the ring A and the ring B are a substituted or unsubstituted aryl group consisting of one to three rings, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group consisting of one to three rings.
  • the ring A and the ring B are benzene, naphthalene, phenanthrene, fluorene, thiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, or an azine ring.
  • the organometallic complex according to any one of structures 1 to 3.
  • R 1 to R 17 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • the organic compound layer has a light-emitting layer, 12.
  • the light-emitting layer further comprises a first compound, 13.
  • the light-emitting layer further comprises a second compound, 16.
  • the organic light-emitting element according to any one of Structures 13 to 15, wherein the lowest excited triplet energy of the second compound is higher than the lowest excited triplet energy of the organometallic complex.
  • a display device comprising a plurality of pixels, at least one of the plurality of pixels comprising the organic light-emitting element according to any one of configurations 11 to 16 and a transistor connected to the organic light-emitting element.
  • (Configuration 18) An imaging element that receives light, and a display unit that displays an image captured by the imaging element, 17.
  • a display device comprising: a display section having the organic light-emitting element according to any one of configurations 11 to 16; and a housing in which the display section is provided.
  • An electronic device comprising: a display unit having the organic light-emitting element according to any one of configurations 11 to 16; a housing in which the display unit is provided; and a communication unit provided in the housing and configured to communicate with an external device.
  • a wearable device comprising: a display unit having the organic light-emitting element according to any one of configurations 11 to 16; an optical system that collects light from the display unit; and a control device that controls display of the display unit.
  • a lighting device comprising: a light source having the organic light-emitting element according to any one of configurations 11 to 16; and a housing in which the light source is provided.
  • a moving body comprising: a lighting device having the organic light-emitting element according to any one of configurations 11 to 16; and a body on which the lighting device is provided.
  • (Configuration 24) A photoconductor and an exposure light source for exposing the photoconductor, 17.
  • An image forming apparatus comprising: an exposure light source having the organic light-emitting element according to any one of configurations 11 to 16.

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Abstract

一般式（１）であることを特徴とする有機金属錯体。　Ｍ（Ｌ１）ｍ（Ｌ２）ｎ　（１）　一般式（１）において、ＭはＰｔまたはＰｄである。Ｍ（Ｌ１）は、一般式（２）または（３）で表される構造である。　一般式（２）と（３）において、Ｒ１乃至Ｒ１７は、水素原子または置換基である。ＱはＣ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、ＮＲＥ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２である。ＲＡ乃至ＲＥは、水素原子または置換基である。Ｍ（Ｌ２）は、他の２座配位子である。

Description

有機金属錯体および有機発光素子
　本発明は、有機金属錯体とそれを用いた有機発光素子に関する。
　有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」あるいは「有機ＥＬ素子」と呼ぶことがある）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子および正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態から基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
　有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
　ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、発光効率と昇華温度に優れた化合物の創出が重要であるからである。
　これまでに創出された化合物として、特許文献１には化合物１－Ａが記載されている。また、特許文献２には化合物１－Ｂが記載されている。また、特許文献３には化合物１－Ｃが記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
特開２００９－１１４１３７号公報 国際公開第０３／０４０２５７号 特開２０２２－１４５６０７号公報
　特許文献１乃至３に記載の有機金属錯体は、発光効率または昇華温度に改善の余地がある。
　本発明は、上記課題を鑑みてなされるものであり、その目的は、発光効率と昇華性に優れた有機金属錯体を提供することである。
　本発明に係る有機金属錯体は、一般式（１）で表されることを特徴とする。
　Ｍ（Ｌ１）ｍ（Ｌ２）ｎ　（１）
　一般式（１）において、ＭはＰｔまたはＰｄであり、Ｌ１とＬ２は、それぞれ異なる配位子を表す。ｍは１乃至２の整数、ｎは０乃至１の整数であり、ｍ＋ｎ＝２である。Ｍ（Ｌ１）は、一般式（２）または（３）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　一般式（２）において、Ｒ１乃至Ｒ８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。前記Ｒ１乃至Ｒ８は、互いに結合して、環を形成してもよい。環Ａは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換の複素環基である。
　一般式（３）において、Ｒ１１乃至Ｒ１７は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。前記Ｒ１１乃至Ｒ１７は、互いに結合して、環を形成してもよい。ＱはＣ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、ＮＲＥ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２である。ＲＡ乃至ＲＥは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基からなる群からそれぞれ独立して選択される。環Ｂは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換の複素環基である。
　Ｍ（Ｌ２）は、一般式（４）乃至（６）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（４）乃至（６）において、Ｒ３１乃至Ｒ５８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。
　本発明によれば、発光効率と昇華性に優れた有機金属錯体を提供することができる。
本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する自動車の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例で、撮像装置を有する形態を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。 例示化合物Ａ－３、Ａ－１９、Ａ－３２、Ａ－１２４の発光スペクトルである。 例示化合物Ａ－３２のＸ線結晶構造解析の描画像である。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アルキル基としては、炭素数１以上２０以下のアルキル基であってよい。例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アルコキシ基としては、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基であってよい。例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２－エチル－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アリール基としては、炭素数６以上２０以下のアリール基であってよい。例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　複素環基としては、炭素数３以上２０以下の複素環基であってよい。例えば、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基、アリール基、複素環基がさらに有してもよい置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　なお、本明細書において、発光スペクトルの半値幅とは、最大発光強度を１．０としたときの０．５の強度のスペクトル幅である。
　また、本明細書において、フェニル－ベンゾイソキノリン骨格は、ベンゼン骨格とイソキノリン骨格が単結合で結合した骨格を示す。ベンゼン骨格は、ベンゼンだけでなく、ベンゼンを有する構造も含む。具体的に、ベンゼン骨格は、ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、トリフェニレン等も含む。
　（１）有機金属錯体
　まず、本発明に係る有機金属錯体について説明する。
　本発明に係る有機金属錯体は、一般式（１）で表される有機金属錯体である。
　Ｍ（Ｌ１）ｍ（Ｌ２）ｎ　（１）
　一般式（１）において、ＭはＰｔまたはＰｄであり、Ｌ１とＬ２は、それぞれ異なる配位子を表す。Ｌ１およびＬ２は、互いに結合していてもよい。ｍは１乃至２の整数、ｎは０乃至１の整数であり、ｍ＋ｎ＝２である。Ｍ（Ｌ１）は、一般式（２）または（３）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（２）において、Ｒ１乃至Ｒ８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。前記Ｒ１乃至Ｒ８は、互いに結合して、環を形成してもよい。環Ａは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換の複素環基である。
　一般式（３）において、Ｒ１１乃至Ｒ１７は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。前記Ｒ１１乃至Ｒ１７は、互いに結合して、環を形成してもよい。ＱはＣ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、ＮＲＥ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２である。ＲＡ乃至ＲＥは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基からなる群からそれぞれ独立して選択される。環Ｂは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換の複素環基である。
　Ｍ（Ｌ２）は、一般式（４）乃至（６）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（４）乃至（６）において、Ｒ３１乃至Ｒ５８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。
　≪Ｍ≫
　一般式（１）において、ＭはＰｔまたはＰｄであり、Ｐｔであることが好ましい。
　≪Ｒ１乃至Ｒ１７について≫
　一般式（２）および（３）において、Ｒ１乃至Ｒ１７は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。
　Ｒ１乃至Ｒ１７は、水素原子、フッ素原子、置換または無置換の炭素数１乃至４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至４のアルコキシ基、または、置換または無置換の炭素数６乃至１０のアリール基であることが好ましい。具体的には、水素原子、フッ素原子、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、またはフェニル基であることが好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
　≪Ｒ３１乃至Ｒ５８≫
　一般式（４）乃至（６）において、Ｒ３１乃至Ｒ５８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。
　Ｒ３１乃至Ｒ５８は、水素原子、炭素数１乃至６のアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至１０のアリール基、置換または無置換の炭素数６乃至１０のアリール基、またはシアノ基であることが好ましい。具体的には、水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、３－メチルペンチル基、または３，３－ジメチルペンチル基、またはシアノ基であることが好ましく、水素原子またはｔｅｒｔ－ブチル基であることが更に好ましい。特に、Ｒ３１乃至Ｒ５８の少なくとも１つがｔｅｒｔ－ブチル基であることで、分子同士のスタッキングをより抑制することができるため、昇華性に優れた有機金属錯体を得ることができる。
　≪環Ａおよび環Ｂ≫
　一般式（２）および（３）において、環Ａおよび環Ｂは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換の複素環基である。
　環Ａおよび環Ｂは、１環乃至４環から構成される置換または無置換のアリール基、または、１環乃至４環から構成される置換または無置換の複素環基であることが好ましく、１環乃至３環から構成される置換または無置換のアリール基、または、１環乃至３環から構成される置換または無置換の複素環基であることがより好ましい。具体的には、ベンゼン、ナフタレン、フェナンスレン、フルオレン、トリフェニレン、チオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アジン環であることが好ましく、ベンゼン、フルオレン、トリフェニレン、ジベンゾチオフェン、またはジベンゾフランであることがより好ましく、ベンゼンまたはフルオレンであることがより好ましく、ベンゼンであることが特に好ましい。
　上記の環Ａおよび環Ｂが有してもよい置換基としては、フッ素原子、置換または無置換の炭素数１乃至８のアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６乃至１０のアリール基が挙げられる。具体的には、フッ素原子、メチル基、ｎ－ブチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フェニル基であることが好ましく、メチル基であることが更に好ましい。
　≪Ｑ≫
　一般式（３）において、ＱはＣ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、ＮＲＥ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２であり、熱安定性の観点から、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２であることが好ましく、合成上の観点から、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）であることが更に好ましい。
　ＲＡ乃至ＲＥは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基からなる群からそれぞれ独立して選択される。ＲＡ乃至ＲＥは、置換または無置換の炭素数１乃至４のアルキル基であることが好ましい。具体的には、メチル基またはトリフルオロメチル基であることが好ましく、メチル基であることが更に好ましい。
　≪ｍ、ｎ≫
　一般式（１）において、ｍは１乃至２の整数、ｎは０乃至１の整数であり、ｍ＋ｎ＝２である。一般式（４）乃至（６）で表される配位子は、補助配位子と呼ばれ、発光への寄与が小さい配位子である。したがって、ｍが２のとき、本発明に係る有機金属錯体は、特に発光特性に優れた有機金属錯体である。また、ｍが１のとき、本発明に係る有機金属錯体の構造の対称性は低くなる。したがって、ｍが１のとき、本発明に係る有機金属錯体は、特に昇華性に優れた有機金属錯体である。
　一般式（１）で表される有機金属錯体は、以下の構成を有するため、発光効率と昇華性に優れる。
（１－１）中心金属がＰｔまたはＰｄであるため、昇華性に優れる。
（１－２）配位子がフェニルーイソキノリン骨格を有するため、発光効率に優れる。
　以下、これらの構成について説明する。
　（１－１）中心金属がＰｔまたはＰｄであるため、昇華性に優れる。
　本発明に係る有機金属錯体は、中心金属がＰｔまたはＰｄである。また、特許文献１および２に記載の有機金属錯体は、中心金属がＩｒである。ここで、中心金属の配位数に着目すると、本発明に係る有機金属錯体が有する中心金属は４であり、特許文献１および２に記載の有機金属錯体が有する中心金属は６である。表１に、本発明に係る有機金属錯体の１つである例示化合物Ａ－３と、比較化合物の分子量の比較を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　比較化合物は、特許文献１に記載の有機金属錯体の１つである。分子量を比較すると、例示化合物Ａ－３の分子量は６６０であるのに対して、比較化合物の分子量は９４０である。ＰｔとＩｒとでは、配位数に差異があるため、分子量が大きく異なる。したがって、本発明に係る有機金属錯体は、分子量が小さくなるため、昇華性に優れる。また、本発明に係る有機金属錯体は、分子量が小さくなるため、溶解性にも優れる。
　（１－２）配位子がフェニル－ベンゾイソキノリン骨格を有するため、発光効率に優れる。
　本発明に係る有機金属錯体は、配位子にフェニル－ベンゾイソキノリン骨格を有する。そのため、本発明に係る有機金属錯体は、配位子のイソキノリン側の共役面を中心金属から遠ざかる方向に延長した構造を有する。このような構造にすることで、中心金属から配位子へより遠くに電子移動するため、有機金属錯体の励起時の遷移双極子モーメントが増大し、発光速度定数が大きい値を示す。ここで、量子収率Φｐと発光速度定数Ｋｒ、非発光速度定数Ｋｎｒには、以下の関係が成り立つ。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000009
　上記の式からも明らかなように、発光速度定数Ｋｒが大きい値を示すほど、量子収率Φｐも大きい値を示す。したがって、発光速度定数Ｋｒの大きいフェニル－ベンゾイソキノリン骨格を有するため、本発明に係る有機金属錯体は、発光効率に優れた有機金属錯体である。
　また、同じ配位子構造であっても、Ｉｒ錯体では高い発光効率を示すにも関わらず、Ｐｔ錯体では発光効率が低い値を示すことがある。そこで、本発明者らは、配位子のπ－π＊性の電子遷移の寄与の大きさに着目した。
　金属錯体における電子遷移には、配位子と中心金属の間での電子遷移である電荷移動遷移（ＭＬＣＴ：Ｍｅｔａｌ　ｔｏ　Ｌｉｇａｎｄ　Ｃｈａｒｇｅ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ）と、配位子内での電子遷移であるπ－π＊遷移がある。有機金属錯体は、この２つの電子遷移が混在した電子遷移が起こっていると考えられている。また、ＭＬＣＴ性の電子遷移の寄与が大きい時、有機金属錯体の発光スペクトルはブロードに、π－π＊性の電子遷移の寄与が大きい時、有機金属錯体の発光スペクトルはシャープになる傾向がある。
　本発明者らは、この点に着目し、Ｉｒ錯体の発光スペクトルの測定を行った。その結果、フェニル－ピリジン骨格の配位子およびフェニル－イソキノリン骨格の配位子に対して、フェニル－ベンゾイソキノリン骨格を有する配位子のＩｒ錯体の発光スペクトルがシャープであることを見出した。この結果より、本発明者らは、フェニル－ベンゾイソキノリン骨格を有する金属錯体は、π－π＊性の電子遷移の寄与が大きく、電子遷移が主に配位子内で起こっているため、中心金属の影響を受けにくいと考えた。以上より、フェニル－ベンゾイソキノリン骨格を有するＰｔ金属錯体は、Ｉｒ錯体と比較して、同等以上の発光性能を示すことを見出した。
　以上の通り、本発明に係る有機金属錯体は、配位子にフェニル－ベンゾイソキノリン骨格を有するため、発光効率に優れる。
　さらに、本発明に係る有機金属錯体は、以下の構成を有することが好ましい。
（１－３）配位子に一般式（３）の構造を有することで、発光特性により優れる。
（１－４）環Ａが特定の構造を有することで、より高い振動子強度を示す。
　以下、これらの構成について説明する。
　（１－３）配位子に一般式（３）の構造を有することで、発光特性により優れる。
　本発明に係る有機金属錯体は、配位子に一般式（３）の構造を有することで、発光特性により優れる。
　有機金属錯体の発光スペクトルがブロードな形状となる原因の１つとして、基底状態における有機金属錯体の構造と、励起状態における有機金属錯体の構造との差が挙げられる。すなわち、基底状態と励起状態において、構造の差が小さい有機金属錯体ほど、発光スペクトルはシャープな形状を示す傾向がある。
　一般式（３）で表される配位子は、環状構造を有するため、剛直な構造となっている。そのため、本発明に係る有機金属錯体のうち、環状構造である一般式（３）の配位子を有する有機金属錯体は、発光スペクトルのピーク幅が小さい。換言すると、本発明に係る有機金属錯体のうち、環状構造である一般式（３）の配位子を有する有機金属錯体は、色純度に優れた光を発するため、発光特性により優れる。
　（１－４）環Ａが特定の構造を有することで、より高い振動子強度を示す。
　本発明に係る有機金属錯体は、環Ａが特定の構造を有することで、より高い振動子強度を示す。具体的には、本発明に係る有機金属錯体は、環Ａが特定の構造を有することで、発光効率に優れることが期待できる。
　本発明に係る有機金属錯体の振動子強度を、米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ　１６（Ｇａｕｓｓｉａｎ　１６，Ｒｅｖｉｓｉｏｎ　Ｃ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ　ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ　ＣＴ，２０１９．）を用いて求めた。キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊を使用した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　表２より、例示化合物Ａ－１７に対して、例示化合物Ａ－３、Ａ－１９、およびＡ－３２の振動子強度がより高い値を示した。
　ここで、振動子強度と量子収率（発光効率）の関係について説明する。特開２０２０－４７９３０の［０２６２］段落および特開２０２２－４６９９９の［００３５］段落に記載されている通り、振動子強度が高い化合物は高い量子収率（発光効率）を示すことが知られている。例示化合物Ａ－３、Ａ－１９、Ａ－３２、およびＡ－１７は、いずれもフェニル－ベンゾイソキノリン骨格を有する有機金属錯体であるため、振動子強度が高い値を示したと考えられる。
　したがって、本発明に係る有機金属錯体の中でも、環Ａが特定の構造を有するとき、振動子強度がより高い値を示す。具体的には、環Ａがベンゼン、ナフタレン、フェナンスレン、フルオレン、チオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アジン環であることが好ましく、ベンゼン、フルオレン、トリフェニレン、ジベンゾチオフェン、またはジベンゾフランであることがより好ましく、ベンゼンまたはフルオレンであることがより好ましく、ベンゼンであることが特に好ましい。
　以下、本発明に係る有機金属錯体の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　上記例示化合物のうち、Ａ群に属する例示化合物は、ｍが１かつｎが１の化合物である。
　Ａ群に属する例示化合物の中でも、Ａ－１乃至Ａ－３１、Ａ－６１乃至Ａ－７０、Ａ－８１乃至Ａ－１００、Ａ－１２１乃至Ａ－１２３、Ａ－１２５乃至Ａ－１２６は、一般式（２）で表される配位子を有する有機金属錯体である。これらの化合物は、分子量が小さく、フェニル－ベンゾイソキノリン骨格を配位子に有するため、発光効率と昇華性に優れた有機金属錯体である。
　また、Ａ群に属する例示化合物の中でも、Ａ－３２乃至Ａ－６０、Ａ－７１乃至Ａ－８０、Ａ－１０１乃至Ａ－１２０、Ａ－１２４、Ａ－１２７乃至Ａ－１２８は、一般式（３）で表される配位子を有する有機金属錯体である。これらの化合物は、高い発光効率と高い昇華性に加え、色純度に優れた光を発光することができる。
　また、Ａ群に属する例示化合物の中でも、例示化合物Ａ－９４は、配位子であるＬ１とＬ２とが、互いに結合した化合物である。そのため、例示化合物Ａ－９４は、上記例示化合物の中でも、特に剛直な構造を有する化合物である。したがって、より優れた発光特性を示す有機金属錯体である。
　上記例示化合物のうち、Ｂ群に属する例示化合物は、ｍが２の化合物である。Ｂ群に属する例示化合物は、補助配位子を有していないため、特に発光特性に優れた有機金属錯体である。
　（２）有機発光素子
　次に、本実施形態に係る有機発光素子について説明する。
　本実施形態に係る有機発光素子の具体的な素子構成としては、基板上に、下記（ａ）～（ｆ）に示される電極層および有機化合物層を順次積層した多層型の素子構成が挙げられる。すなわち、本実施形態の有機発光素子は、一対の電極である第一電極と第二電極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。第一電極および第二電極は、一方が陽極であり、もう一方が陰極であってよい。なお、いずれの素子構成においても有機化合物層には発光材料を有する発光層が必ず含まれる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｃ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｆ）陽極／正孔輸送層／電子ブロッキング層／発光層／正孔ブロッキング層／電子輸送層／陰極
　ただし、これらの素子構成例はあくまでもごく基本的な素子構成であり、本発明の有機発光素子の素子構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設けてもよい。また、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２つの層を有する多層構造としてもよい。発光層が異なる発光材料をそれぞれ含む２つの層を有する多層構造としてもよい。すなわち、陽極と陰極の間に、第１の光を発する第１の発光層と、第２の光を発する第２の発光層と、を設けてもよい。第１の光を第２の光を異なる色とし、例えば、混合したときに白色となる光とすることで、白色発光する有機発光素子とすることができる。これ以外にも、多様な層構成を採ることができる。
　本実施形態において、発光層から出力される光の取り出し態様（素子形態）としては、基板側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でもよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でもよい。また、基板側および基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し方式を採用することもできる。
　上記（ａ）～（ｆ）に示される素子構成において、（ｆ）の構成は、電子ブロッキング層（電子阻止層）および正孔ブロッキング層（正孔阻止層）を共に有している構成であるので、好ましい。つまり、電子ブロッキング層および正孔ブロッキング層を有する（ｆ）では、正孔と電子の両キャリアを発光層内により閉じ込めることができる。したがって、キャリア漏れをより抑制できるため、発光効率が高い有機発光素子となる。
　本実施形態に係る有機発光素子は、上述の一般式（１）で表される有機化合物を有機化合物層に含む。本実施形態に係る有機発光素子は、上述の一般式（１）で表される有機化合物を発光層に含むことが好ましい。ただし本発明はこれに限定はされず、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、電子ブロッキング層、正孔輸送層、正孔注入層、正孔ブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。
　本実施形態に係る有機発光素子において、本発明に係る有機金属錯体が発光層に含まれる場合、発光層は、本発明に係る有機金属錯体のみからなる層であってもよいし、本発明に係る有機金属錯体と他の化合物とからなる層であってもよい。本実施形態に係る有機発光素子において、一般式（１）で表される有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、一般式（１）で表される有機化合物と他の化合物である第一の化合物とからなる層であってもよい。本実施形態に係る有機発光素子は、発光層に第二の化合物を更に有してもよい。
　ここで、発光層が一般式（１）で表される有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本発明に係る有機化合物は、ゲスト材料（以下、「ゲスト」、「ドーパント」、または「ドーパント材料」とも称する）として使用してよい。本発明に係る有機金属錯体をゲスト材料として用いる場合、第一の化合物は、ホスト材料（以下、「ホスト」とも称する）であってよい。また、第二の化合物は、アシスト材料（以下、「アシスト」とも称する）であってよい。このとき、ゲスト材料の濃度は、発光層全体に対して０．０１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上１０質量％以下であることが更に好ましい。
　ここでホスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で質量比が最も大きい化合物である。またゲスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホスト材料よりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホスト材料よりも小さく、ゲスト材料の発光を補助する化合物である。なお、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。
　また、ホスト材料は、ゲスト材料よりもＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ　Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｏｒｂｉｔａｌ）が高い（真空準位に近い）材料であることが好ましい。これにより、発光層のホスト材料に供給される電子が効率的にゲスト材料に受け渡されるようになり、発光効率が向上する。さらに、ホスト材料およびゲスト材料に加えてアシスト材料を用いる場合には、ホスト材料は、アシスト材料よりもＬＵＭＯが高い（真空準位に近い）材料であることが好ましい。また、アシスト材料は、ゲスト材料よりもＬＵＭＯが高い（真空準位に近い）材料であることが更に好ましい。これにより、発光層のホスト材料に供給される電子が効率的にアシスト材料に受け渡されるようになり、アシスト材料が励起子生成を担うことができる。その結果、効率良くゲスト材料へのエネルギー移動を起こすことが可能になる。
　また、ホスト材料の最低励起一重項エネルギー（Ｓ１）をＳｈ１、最低励起三重項エネルギー（Ｔ１）をＴｈ１とし、ゲスト材料のＳ１をＳｇ１、Ｔ１をＴｇ１とする。このとき、Ｔｈ１＞Ｔｇ１を満たすことが好ましく、Ｓｈ１＞Ｓｇ１を満たすことがさらに好ましい。さらに、アシスト材料のＳ１をＳａ１、Ｔ１をＴａ１とすると、Ｔａ１＞Ｔｇ１を満たすことが好ましく、Ｓａ１＞Ｓｇ１を満たすことがさらに好ましい。また、Ｔｈ１＞Ｔａ１＞Ｔｇ１を満たすことが好ましく、Ｓｈ１＞Ｓａ１＞Ｓｇ１を満たすことがさらに好ましい。
　本発明に係る有機金属錯体が発光層に含まれるとき、発光層と第二電極との間に第一有機化合物層を有してもよい。第一有機化合物層は、発光層よりもＴ１が高いことが好ましい。また、このとき、発光層と第一電極との間に第二有機化合物層を有してもよい。第二有機化合物層は、発光層よりもＴ１が高いことが好ましい。上記の構成を有することで、発光層内で生成された励起子が発光層内に閉じ込めやすくなる。
　（３）その他の化合物
　以下に、本実施形態に係る有機発光素子に用いることのできるその他の化合物の例を挙げる。
　正孔注入層や正孔輸送層に好適に用いられる正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入を容易にして、かつ注入された正孔を発光層へ輸送できるように、正孔移動度が高い材料が好ましい。また、有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を抑制するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子および高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記の正孔注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。
　以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　正孔輸送材料として挙げた化合物の中でも、ＨＴ１６乃至ＨＴ１８は、陽極に接する層に用いることで、駆動電圧を低減することができる。特に、ＨＴ１６は広く有機発光素子に用いられている化合物である。ＨＴ１６に隣接する有機化合物層に、ＨＴ２乃至ＨＴ６、ＨＴ１０、ＨＴ１２を用いてよい。また、１つの有機化合物層に複数の化合物を用いてもよい。
　主に発光機能に関わる発光材料としては、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
　以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　発光材料は、５員環を含む縮合多環化合物であることが好ましい。５員環を含む縮瞳多環化合物は、電子求引性が高いため、ＬＵＭＯが低く（真空準位から遠く）なる傾向がある。そのため、５員環を含む縮合多環化合物は、酸化安定性に優れることから、耐久性に優れる。上記の例示化合物のうち、５員環を含む縮合多環化合物は、ＢＤ７、ＢＤ８、ＧＤ５乃至ＧＤ９、ＲＤ１である。
　発光層に含まれるホスト材料またはアシスト材料としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
　以下に、発光層に含まれるホスト材料またはアシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　ホスト材料は、縮合多環基を有する化合物であることが好ましく、炭化水素からなる縮合多環基を有する化合物であることがさらに好ましい。ホスト材料が有する縮合多環基としては、２環乃至７環からなる縮合多環基であってよい。本発明に係る有機金属錯体は、３つの環からなる縮合多環基を有する有機金属錯体である。そのため、有機金属錯体とホスト材料の両方が、縮合多環基を有することで、π－π相互作用を起こしやすく、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動が起こりやすくなる。その結果、本実施形態に係る有機発光素子は、高効率発光な有機発光素子となる。
　電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。
　以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　電子注入性材料としては、陰極からの電子注入が容易に可能なものから任意に選ぶことができ、正孔注入性とのバランス等を考慮して選択される。例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属を含む化合物、リチウムキノリノール等のリチウム錯体、ベンゾイミダゾリデン誘導体、イミダゾリデン誘導体、フルバレン誘導体、アクリジン誘導体があげられる。
　また上記の電子輸送材料と合わせて用いることもできる。
　（４）有機発光素子の構成
　以下、本実施形態の有機発光素子を構成する構成部材について説明する。
　有機発光素子は、基板の上に、絶縁層、第一電極、有機化合物層、第二電極を形成して設けられる。第二電極の上には、保護層、カラーフィルタ、マイクロレンズ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。カラーフィルタとマイクロレンズとの間において、平坦化層を設ける場合も同様である。
　［基板］
　基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、第一電極との間に配線が形成可能なように、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。
　［電極］
　電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、第一電極と第二電極である。具体的に、一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。
　陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
　これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
　反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、またはこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。上記の材料は、電極としての役割を有さない、反射膜として機能することも可能である。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。
　陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を低減するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が低減できれば、合金の比率は問わない。例えば、銀：他の金属が、１：１、３：１等であってよい。
　陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流および交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。
　［有機化合物層］
　有機化合物層は、単層で形成されても、複数層で形成されてもよい。複数層を有する場合には、その機能によって、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、と呼ばれてよい。有機化合物層は、主に有機化合物で構成されるが、無機原子、無機化合物を含んでいてもよい。例えば、銅、リチウム、マグネシウム、アルミニウム、イリジウム、白金、モリブデン、亜鉛等を有してよい。有機化合物層は、第一電極と第二電極との間に配置されてよく、第一電極及び第二電極に接して配されてよい。
　本実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
　本実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
　ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成することで、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
　上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマーまたは共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
　［保護層］
　陰極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を低減し、表示不良の発生を低減することができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を低減してもよい。例えば、陰極を形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。ＡＬＤ法による膜の材料は限定されないが、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等であってよい。ＡＬＤ法で形成した膜の上に、さらにＣＶＤ法で窒化ケイ素を形成してよい。ＡＬＤ法による膜は、ＣＶＤ法で形成した膜よりも小さい膜厚であってよい。具体的には、ＡＬＤ法で形成した膜の膜厚は、ＣＶＤ法で形成した膜の膜厚の５０％以下、さらには、１０％以下であってよい。
　［カラーフィルタ］
　保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。
　［平坦化層］
　カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は、下の層の凹凸を低減する目的で設けられる。目的を制限せずに、材質樹脂層と呼ばれる場合もある。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。
　平坦化層は、カラーフィルタの上下に設けられてもよく、その構成材料は同じであっても異なってもよい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等があげられる。
　［マイクロレンズ］
　本実施形態に係る有機発光素子は、光の出射側にマイクロレンズ等の光学部材を有してよい。マイクロレンズは、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等で構成されうる。マイクロレンズは、有機発光素子から取り出す光量の増加、取り出す光の方向の制御を目的としてよい。マイクロレンズは、半球の形状を有してよい。半球の形状を有する場合、当該半球に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半球との接点がマイクロレンズの頂点である。マイクロレンズの頂点は、任意の断面図においても同様に決定することができる。つまり、断面図におけるマイクロレンズの半円に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半円との接点がマイクロレンズの頂点である。
　また、マイクロレンズの中点を定義することもできる。マイクロレンズの断面において、円弧の形状が開始する点から別の円弧の形状が開始する点までの線分を仮想し、当該線分の中点がマイクロレンズの中点と呼ぶことができる。頂点、中点を判別する断面は、絶縁層に垂直な断面であってよい。
　［対向基板］
　平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。対向基板は、前述の基板を第一基板とした場合、第二基板であってよい。
　［画素回路］
　発光装置は、発光素子に接続されている画素回路を有してよい。画素回路は、第一の発光素子、第二の発光素子をそれぞれ独立に発光制御するアクティブマトリックス型であってよい。アクティブマトリックス型の回路は電圧プログラミングであっても、電流プログラミングであってもよい。駆動回路は、画素毎に画素回路を有する。画素回路は、発光素子、発光素子の発光輝度を制御するトランジスタ、発光タイミングを制御するトランジスタ、発光輝度を制御するトランジスタのゲート電圧を保持する容量、発光素子を介さずにＧＮＤに接続するためのトランジスタを有してよい。
　発光装置は、表示領域と、表示領域の周囲に配されている周辺領域とを有する。表示領域には画素回路を有し、周辺領域には表示制御回路を有する。画素回路を構成するトランジスタの移動度は、表示制御回路を構成するトランジスタの移動度よりも小さくてよい。
　画素回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きは、表示制御回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きよりも小さくてよい。電流電圧特性の傾きは、いわゆるＶｇ－Ｉｇ特性により測定できる。
　画素回路を構成するトランジスタは、第一の発光素子など、発光素子に接続されているトランジスタである。
　［画素］
　有機発光装置は、複数の画素を有する。画素は互いに他と異なる色を発光する副画素を有する。副画素は、例えば、それぞれＲＧＢの発光色を有してよい。
　画素は、画素開口とも呼ばれる領域が、発光する。この領域は第一領域と同じである。画素開口は１５μｍ以下であってよく、５μｍ以上であってよい。より具体的には、１１μｍ、９．５μｍ、７．４μｍ、６．４μｍ等であってよい。
　副画素間は、１０μｍ以下であってよく、具体的には、８μｍ、７．４μｍ、６．４μｍであってよい。
　画素は、平面図において、公知の配置形態をとりうる。例えば、ストライプ配置、デルタ配置、ペンタイル配置、ベイヤー配置であってよい。副画素の平面図における形状は、公知のいずれの形状をとってもよい。例えば、長方形、ひし形等の四角形、六角形、等である。もちろん、正確な図形ではなく、長方形に近い形をしていれば、長方形に含まれる。副画素の形状と、画素配列と、を組み合わせて用いることができる。
　（５）本実施形態に係る有機発光素子の用途
　本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
　表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。
　また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
　次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置について説明する。
　図１Ａ、図１Ｂは、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるトランジスタとを有する表示装置の例を示す断面模式図である。トランジスタは、能動素子の一例である。トランジスタは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）であってもよい。
　図１Ａは、本実施形態に係る表示装置の構成要素である画素の一例である。画素は、副画素１０を有している。副画素はその発光により、１０Ｒ、１０Ｇ、１０Ｂに分けられている。発光色は、発光層から発光される波長で区別されても、副画素から出射する光がカラーフィルタ等により、選択的透過または色変換が行われてもよい。それぞれの副画素は、層間絶縁層１の上に第一電極である反射電極２、反射電極２の端を覆う絶縁層３、第一電極と絶縁層とを覆う有機化合物層４、透明電極５、保護層６、カラーフィルタ７を有している。
　層間絶縁層１は、その下層または内部にトランジスタ、容量素子が配されていてよい。トランジスタと第一電極は不図示のコンタクトホール等を介して電気的に接続されていてよい。
　絶縁層３は、バンク、画素分離膜とも呼ばれる。第一電極の端を覆っており、第一電極を囲って配されている。絶縁層の配されていない部分が、有機化合物層４と接し、発光領域となる。
　有機化合物層４は、正孔注入層４１、正孔輸送層４２、第一発光層４３、第二発光層４４、電子輸送層４５を有する。
　第二電極５は、透明電極であっても、反射電極であっても、半透過電極であってもよい。
　保護層６は、有機化合物層に水分が浸透することを低減する。保護層は、一層のように図示されているが、複数層であってよい。層ごとに無機化合物層、有機化合物層があってよい。
　カラーフィルタ７は、その色により７Ｒ、７Ｇ、７Ｂに分けられる。カラーフィルタは、不図示の平坦化膜上に形成されてよい。また、カラーフィルタ上に不図示の樹脂保護層を有してよい。また、カラーフィルタは、保護層６上に形成されてよい。またはガラス基板等の対向基板上に設けられた後に、貼り合わせられてよい。
　図１Ｂの表示装置１００は、有機発光素子２６とトランジスタの一例としてＴＦＴ１８が記載されている。ガラス、シリコン等の基板１１とその上部に絶縁層１２が設けられている。絶縁層の上には、ＴＦＴ等の能動素子１８が配されており、能動素子のゲート電極１３、ゲート絶縁膜１４、半導体層１５が配置されている。能動素子１８は、他にも半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とで構成されている。能動素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。絶縁膜に設けられたコンタクトホール２０を介して有機発光素子２６を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
　なお、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１Ｂに示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。ＴＦＴは、薄膜トランジスタを指す。
　図１Ｂの表示装置１００では有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を低減するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
　図１Ｂの表示装置１００ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えて他のスイッチング素子として用いてもよい。
　また図１Ｂの表示装置１００に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。なお、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
　図１Ｂの表示装置１００に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
　本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。なお、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。
　図２は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８を有してよい。表示パネル１００５は、本実施形態に係る有機発光素子を有していてもよい。タッチパネル１００３および表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４がそれぞれ接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。
　本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。
　本実施形態に係る表示装置は、携帯端末の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。
　本実施形態に係る表示装置は、光を受光する撮像素子を有する撮像装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。
　図３Ａは、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。その場合、ビューファインダ１１０１や背面ディスプレイ１１０２は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。
　撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。
　撮像装置１１００は、不図示の光学部を更に有してよい。光学部が有するレンズは、単数であっても、複数であってもよく、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。撮像装置は光電変換装置と呼ばれてもよい。光電変換装置は逐次撮像するのではなく、前画像からの差分を検出する方法、常に記録されている画像から切り出す方法等を撮像の方法として含むことができる。
　図３Ｂは、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。電子機器は、レンズと、撮像素子とを備えることでカメラ機能をさらに有してよい。カメラ機能により撮像された画像が表示部に映される。電子機器としては、スマートフォン、ノートパソコン等があげられる。
　図４Ａ、図４Ｂは、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図４Ａは、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、筐体１３０１と、表示部１３０２とを有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る有機発光素子が用いられてよい。
　表示装置１３００は、筐体１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３とを有してよい。土台１３０３は、図４Ａの形態に限られない。筐体１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。
　また、筐体１３０１および表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。
　図４Ｂは本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４Ｂの表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで１つの画像を表示してもよい。
　図５Ａは、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３とを有してよい。光源１４０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有していてよい。照明装置１４００は、光源の演色性を向上させるために、光学フィルム１４０４を有してよい。また、照明装置１４００は、光源の光を効果的に拡散するために、光拡散部１４０５を有してよい。照明装置１４００が光拡散部１４０５を有することで、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルム１４０４および光拡散部１４０５は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。
　照明装置は、例えば、室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。本実施形態に係る照明装置は、これらを調光する調光回路を有してよい。また、本実施形態に係る照明装置は、本実施形態に係る有機発光素子と接続する電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧から直流電圧に変換する回路であってよい。また、白とは、色温度が４２００Ｋで、昼白色とは、色温度が５０００Ｋである。本実施形態に係る照明装置はカラーフィルタを更に有してもよい。
　また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、熱伝導率の大きな金属、セラミック等が挙げられる。
　図５Ｂは、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１と車体１５０３を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプが点灯する形態であってよい。車体１５０３は、機体とも称することができる。自動車１５００は、車体１５０３に取り付けられている窓１５０２を有してよい。テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプは、光源を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。
　窓１５０２は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、本発明に係る有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。
　本実施形態に係る移動体は、主に当該移動体の移動に利用される駆動力を生成する駆動力生成部と、主に当該移動体の移動に利用される回転体の一方もしくは両方を含む。駆動力生成部は、エンジン、モーターなどで有り得る。回転体は、タイヤ、車輪、船舶のスクリュー、飛行体のプロペラなどで有り得る。具体的には、自転車、自動車、電車、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知られるために発光していてもよい。
　図６Ａ、図６Ｂを参照して、上述の各実施形態の表示装置の適用例について説明する。表示装置は、例えば、スマートグラス、ヘッドマウントディスプレイ、スマートコンタクトのようなウェアラブルデバイスとして装着可能なシステムに適用できる。ウェアラブルデバイスに使用できる表示装置は、可視光を光電変換可能な撮像装置と、可視光を発光可能な表示装置とを有してもよい。
　図６Ａ、図６Ｂは、本実施形態に係る眼鏡（スマートグラス）の一例を表す模式図である。図６Ａを用いて、眼鏡１６００（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６００は、レンズ１６０１の裏面側に、表示部を有する。当該表示部は、本発明に係る有機発光素子を有していてもよい。更に、レンズ１６０１の表面側に、ＣＭＯＳセンサやＳＰＡＤのような撮像装置１６０２が設けられていてもよい。
　眼鏡１６００は、制御装置１６０３をさらに備える。制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示部に電力を供給する電源として機能する。また、制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示部の動作を制御する。レンズ１６０１には、撮像装置１６０２や表示部の光を集光するための光学系が形成されている。
　図６Ｂを用いて、眼鏡１６１０（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６１０は、制御装置１６１２を有しており、制御装置１６１２に、本発明に係る有機発光素子を有する表示装置が設けられている。制御装置１６１２は、撮像装置１６０２に相当する撮像装置をさらに有していてもよい。レンズ１６１１には、制御装置１６１２からの発光を投影するための光学系が形成されており、レンズ１６１１には画像が投影される。制御装置１６１２は、撮像装置および表示装置に電力を供給する電源として機能するとともに、撮像装置および表示装置の動作を制御する。制御装置は、装着者の視線を検知する視線検知部を有してもよい。視線の検知は、赤外線を用いてよい。赤外線発光部は、表示画像を注視しているユーザーの眼球に対して赤外線を発光する。発せられた赤外光のうち、眼球からの反射光を、受光素子を有する撮像部が検出することで眼球の撮像画像が得られる。平面視における赤外発光部から表示部への光を低減する低減手段を有することで、画像品位の低下を低減する。
　赤外光の撮像により得られた眼球の撮像画像から、制御装置１６１２は表示画像に対するユーザーの視線を検出する。眼球の撮像画像を用いた視線検出には、任意の公知の手法が適用できる。一例として、角膜での照射光の反射によるプルキニエ像に基づき視線検出方法を用いることができる。
　より具体的には、瞳孔角膜反射法に基づく視線検出処理が行われる。瞳孔角膜反射法を用いて、眼球の撮像画像に含まれる瞳孔の像とプルキニエ像とに基づいて、眼球の向き（回転角度）を表す視線ベクトルが産出されることにより、ユーザーの視線が検出される。
　本実施形態に係る表示装置は、受光素子を有する撮像装置を有し、撮像装置からのユーザーの視線情報に基づいて表示装置の表示画像を制御してよい。
　具体的には、表示装置は視線情報に基づいて、ユーザーが注視する第一の視界領域と、第一の視界領域以外の第二の視界領域とを決定する。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。表示装置の表示領域において、第一の視界領域の表示解像度を、第二の視界領域の表示解像度よりも高く制御してよい。つまり、第二の視界領域の解像度を第一の視界領域よりも低くしてよい。
　また、表示領域は、第一の視界領域、第一の視界領域とは異なる第二の視界領域とを有し、視線情報に基づいて、第一の視界領域および第二の視界領域から優先度が高い領域を決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。優先度の高い領域の解像度を、優先度が高い領域以外の領域の解像度よりも高く制御してよい。つまり優先度が相対的に低い領域の解像度を低くしてよい。
　なお、第一の視界領域や優先度が高い視界領域の決定には、ＡＩを用いてもよい。ＡＩは、眼球の画像と当該画像の眼球が実際に視ていた方向とを教師データとして、眼球の画像から視線の角度、視線の先の目的物までの距離を推定するよう構成されたモデルであってよい。ＡＩは、表示装置が有してもよいし、撮像装置が有してもよいし、外部装置が有してもよい。外部装置がＡＩを有する場合は、外部を撮像する撮像装置を更に有するスマートグラスに好ましく適用できる。スマートグラスは、撮像した外部情報をリアルタイムで表示することができる。
　図７Ａは、本実施形態に係る画像形成装置の一例を示す模式図である。画像形成装置４０は電子写真方式の画像形成装置であり、感光体２７、露光光源２８、帯電部３０、現像部３１、転写器３２、搬送ローラー３３、定着器３５を有する。露光光源２８から光２９が照射され、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。この露光光源２８が本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。現像部３１はトナー等を有する。帯電部３０は感光体２７を帯電させる。転写器３２は現像された画像を記憶媒体３４に転写する。搬送ローラー３３は記録媒体３４を搬送する。記録媒体３４は例えば紙である。定着器３５は記録媒体３４に形成された画像を定着させる。
　図７Ｂおよび図７Ｃは、露光光源２８を示す図であり、発光部３６が長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。矢印３７は有機発光素子が配列されている列方向を表わす。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体２７の長軸方向と呼ぶこともできる。図７Ｂは発光部３６を感光体２７の長軸方向に沿って配置した形態である。図７Ｃは、図７Ｂとは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。第一の列は、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部３６同士の間隔に対応する位置に発光部３６を有する。すなわち、行方向にも、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。図７Ｃの配置は、たとえば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、あるいは市松模様と言い換えることもできる。
　以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
　以下、実施例により、本発明を説明する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
　本実施例に用いた化合物を、以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　［実施例１（例示化合物Ａ－３の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　（１）中間体Ａ－３－ａの合成
　３，５－ジメチルフェニルボロン酸（５ｍｍｏｌ）、４－クロロベンゾ［ｆ］イソキノリン（５．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１５ｍｍｏｌ）を混合溶媒（トルエン１５ｍｌ、エタノール５ｍｌ、水５ｍｌ）に加え、７０℃で５時間加熱した。この反応液を分液ロートに入れ、酢酸エチルと水を用いて、酢酸エチル層に抽出した。セライトでろ過後、エバポレータで濃縮、乾燥した。この反応物を、酢酸エチルを展開液としてシリカゲルカラム精製を行い、中間体Ａ－３－ａを４．３ｍｍｏｌ得た。合成収率は８６％だった。
　（２）中間体Ａ－３－ｂの合成
　中間体Ａ－３－ａ（２ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４（２．２ｍｍｏｌ）を、混合溶媒（エトキシエタノール５ｍｌ、水２ｍｌ）に加え、窒素気流下・８０℃で１１時間加熱攪拌した。沈殿物をろ過後、メタノールで洗浄し、中間体Ａ－３－ｂを得た。
　（３）例示化合物Ａ－３の合成
　中間体Ａ－３－ｂ（０．２ｍｍｏｌ）、ジピバロイルメタン（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．０ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール７ｍｌに加え、窒素気流下・１００℃で１０時間加熱攪拌した。冷却した反応液を、分液ロートに加え、ジクロロメタンと水を用いてジクロロエタン層に抽出した。抽出液をセライトでろ過し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレータで濃縮して粉末を得た。この粉末を、トルエンを展開溶媒としてシリカゲルカラム精製を行い、赤色発光する化合物を単離した。
　なお、例示化合物Ａ－３（ＨＰＬＣ純度９９．０％）は、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）を用いて、質量分析を行った。
　［ＬＣＭＳ］
　ＬＣＭＳにより、ｍ／ｚ＝６６０．２が検出され、目的物である例示化合物Ａ－３が得られていることを確認した。
　［実施例２（例示化合物Ａ－１９の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　（１）中間体Ａ－１９－ａの合成
　中間体Ａ－３－ａと同様、鈴木カップリング法を用いて合成を行い、中間体Ａ－１９－ａを得た。合成収率は７５％だった。
　（２）中間体Ａ－１９－ｂの合成
　中間体Ａ－１９－ａ（２．０ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４（２．２ｍｍｏｌ）を、混合溶媒（エトキシエタノール７ｍｌ、水３ｍｌ）に加え、窒素気流下・８０℃で１１時間加熱攪拌した。沈殿物をろ過後、メタノールで洗浄し、中間体Ａ－１９－ｂを得た。
　（３）例示化合物Ａ－１９の合成
　中間体Ａ－１９－ｂ（０．２ｍｍｏｌ）、ジピバロイルメタン（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．０ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール１０ｍｌに加え、窒素気流下・８０℃で８時間加熱攪拌した。冷却した反応液を、分液ロートに加え、ジクロロメタンと水を用いてジクロロエタン層に抽出した。抽出液をセライトでろ過し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレータで濃縮して粉末を得た。この粉末を、トルエンを展開溶媒としてシリカゲルカラム精製を行い、赤色発光する化合物を単離した。
　なお、例示化合物Ａ－１９（ＨＰＬＣ純度９９．１％）は、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）を用いて、質量分析を行った。
　［ＬＣＭＳ］
　ＬＣＭＳにより、ｍ／ｚ＝７４９．３が検出され、目的物である例示化合物Ａ－１９が得られていることを確認した。
　［実施例３（例示化合物Ａ－３２の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　（１）中間体Ａ－３２－ａの合成
　特許文献２に記載の方法により、中間体Ａ－３２－ａを得た。
　（２）中間体Ａ－３２－ｂの合成
　中間体Ａ－３２－ａ（１．５ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４（１．７ｍｍｏｌ）を、混合溶媒（エトキシエタノール７ｍｌ、水２ｍｌ）に加え、窒素気流下・９０℃で１１時間加熱攪拌した。沈殿物をろ過し、メタノールで洗浄し、中間体Ａ－３２－ｂを得た。
　（３）例示化合物Ａ－３２の合成
　中間体Ａ－３２－ｂ（０．８ｍｍｏｌ）、ジピバロイルメタン（４．０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（８．０ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール５ｍｌに加え、窒素気流下・９０℃で８時間加熱攪拌した。冷却した反応液を、分液ロートに加え、ジクロロメタンと水を用いてジクロロエタン層に抽出した。抽出液をセライトでろ過し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレータで濃縮して粉末を得た。この粉末を、トルエンを展開溶媒としてシリカゲルカラム精製を行い、橙色発光する化合物を単離した。
　なお、例示化合物Ａ－３２（ＨＰＬＣ純度９９．５％以上）は、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）を用いて、質量分析を行った。また、Ｘ線結晶構造解析を用いて、例示化合物Ａ－３２の結晶構造解析を行った。
　［ＬＣＭＳ］
　ＬＣＭＳにより、ｍ／ｚ＝６７３．２が検出され、目的物である例示化合物Ａ－３２が得られていることを確認した。
　［Ｘ線結晶構造解析］
　両溶媒としてジクロロメタン、貧溶媒としてメタノールを用いて、Ｘ線結晶構造解析用の結晶を作製した。まず、例示化合物Ａ－３２のジクロロメタン溶液を調製後、試験管に入れた。試験管にメタノールをゆっくり加え、積層溶液を調製し、１０日間放置して平板上の結晶を作製した。得られた結晶を用いて、Ｘ線結晶構造解析を行った。
　Ｘ線結晶構造解析により、得られた基本データは以下の通りである。また、図９にＸ線結晶構造解析により得られた例示化合物Ａ－３２の分子構造を示す。
単位格子：ａ＝１０．２１８２（４）Å、ｂ＝１４．４４８１（５）Å、ｃ＝１９．００６０（７）Å、Ｚ＝４
空間群：Ｐ２１／ｃ
　以上の結果から、目的物である例示化合物Ａ－３２の結晶構造が得られていることを確認した。
　［実施例４（例示化合物Ａ－１２４の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　（１）例示化合物Ａ－１２４の合成
　実施例３で合成した中間体Ａ－３２－ｂ（０．８ｍｍｏｌ）、１，３－Ｄｉｍｅｓｉｔｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｎｅ（４．０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（８．０ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール５ｍｌに加え、窒素気流下、９０℃で８時間加熱攪拌した。冷却した反応液を、分液ロートに加え、ジクロロメタンと水を用いてジクロロエタン層に抽出した。抽出液をセライトでろ過し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレータで濃縮して粉末を得た。この粉末を、トルエンを展開溶媒としてシリカゲルカラム精製を行い、橙色発光する化合物を単離した。
　なお、例示化合物Ａ－１２４（ＨＰＬＣ純度９９．１％）は、ＬＣＭＳを用いて、質量分析を行った。
　［ＬＣＭＳ］
　ＬＣＭＳにより、ｍ／ｚ＝７９６．３が検出され、目的物である例示化合物Ａ－１２４が得られていることを確認した。
　［実施例５］
　実施例１で得られた例示化合物Ａ－３を２．０ｍｇ量りとり、示差熱分析（ＤＴＡ：Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ　Ｔｈｅｒｍａｌ　Ａｎａｌｙｓｉｓ）により昇華温度を測定した。昇華温度は、大気中で測定したＤＴＡ曲線の吸熱ピーク温度とした。この結果を表２に示す。また、例示化合物Ａ－３の濃度が１．０×１０－５Ｍとなるようにトルエンに溶解させ、５分間のＮ２バブリング後、発光ピーク波長と発光量子収率を測定した。なお、発光量子収率については化合物Ｂの値を１として相対値を算出した。これらの結果を表３に示す。
　［実施例６乃至実施例８］
　実施例５と同様の方法で例示化合物Ａ－１９、Ａ－３２、およびＡ－１２４の昇華温度、発光ピーク波長、発光量子収率を測定した。結果を表２乃至表３に示す。また、図８に例示化合物Ａ－３、Ａ－１９、Ａ－３２、およびＡ－１２４の発光スペクトルを示す。
　［比較例１］
　実施例５と同様の方法で化合物Ｂの発光ピーク波長、発光量子収率を測定した。結果を表３に示す。
　［比較例２乃至比較例４］
　実施例５と同様の方法で化合物Ｃ，Ｄ、Ｅの昇華温度を測定した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
　表３に示した通り、実施例５乃至８の白金錯体は、比較例１の白金錯体より高い発光量子収率を示した。例示化合物の中でも、特に例示化合物Ａ－３２およびＡ－１２４が高い発光量子収率を示した。例示化合物Ａ－３２およびＡ－１２４は、一般式（３）で表される配位子を有しており、剛直な構造を有するため、熱失活等によるエネルギー失活を抑制できたことが原因と考えられる。
　また、例示化合物の中でも、特に例示化合物Ａ－３２およびＡ－１２４が小さい半値幅を示した。例示化合物Ａ－３２およびＡ－１２４は、一般式（３）で表される配位子を有しており、剛直な構造を有するため、基底状態と励起状態とで分子の構造変化を抑制できたことが原因と考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
　表４に示した通り、実施例５乃至７の白金錯体は、比較例２乃至４のイリジウム錯体より低い昇華温度を示した。例示化合物の中でも、特に例示化合物Ａ－３２が低い昇華温度を示した。例示化合物Ａ－３２は、一般式（３）で表される配位子を有しており、ＱがＣ（ＣＨ３）（ＣＨ３）である。図９からも分かる通り、Ｑが有するメチル基は、配位子の面内方向に対して垂直方向に位置するため、配位子同士が重なり合うことをより抑制できたことが原因と考えられる。
　［実施例９（有機発光素子の作製・評価）］
　実施例９では、発光層のゲスト材料として例示化合物Ａ－１９を用いた。基板上に順次、陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極が設けられた構成の有機発光素子を、以下に示す方法で作製した。
　ガラス基板上に、陽極としてＩＴＯをスパッタ法にて膜厚１００ｎｍで製膜したものを透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として使用した。
　ホール注入性材料を１．５ｗｔ％の濃度でトルエンに溶解させ、液状組成物を調製した。ＵＶオゾン処理を行ったＩＴＯ基板に液状組成物をスピンコートし、２３０℃で３０分間乾燥させて４０ｎｍのホール注入層を成膜した。
　ホール輸送性材料を０．８ｗｔ％の濃度でトルエンに溶解させ、液状組成物を調製した。ホール注入層に液状組成物をスピンコートし、２３０℃で３０分間乾燥させて２０ｎｍのホール輸送層を成膜した。
　電荷輸送性材料、例示化合物Ａ－１９を９２：８の重量比で混合したものを２．０ｗｔ％の濃度でトルエンに溶解させ、液状組成物を調製した。ホール輸送層に液状組成物をスピンコートし、１１０℃で１５分間乾燥させて６５ｎｍの発光層を成膜した。
　このようにして発光層まで成膜した膜試料を真空蒸着機に移動させ、ＴＰＢｉ（電子輸送層）を６０ｎｍ、ＬｉＦ（電子注入層）を０．５ｎｍ、アルミニウム（陰極）を１００ｎｍ連続して蒸着した。
　次に、有機発光素子が水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせアクリル樹脂系接着材で封止した。以上のようにして有機発光素子を作製した。
　この有機発光素子について、ＩＴＯ電極を陽極、Ａｌ電極を陰極にしてＩＶＬ（電流－電圧－輝度）測定を行った。有機発光素子の５ｍＡ／ｃｍ２時の外部量子効率を表５に示す。また、図１０に電圧印加時の素子の発光スペクトルを示す。
　［実施例１０および１１（有機発光素子の作製・評価）］
　実施例９と同様の方法で有機発光素子を作製した。実施例９において、例示化合物Ａ－１９の代わりに例示化合物Ａ－３２を用いた有機発光素子を実施例１０、例示化合物Ａ－１９の代わりに例示化合物Ａ－１２４を用いた有機発光素子を実施例１１とした。これらの有機発光素子の５ｍＡ／ｃｍ２時の外部量子効率を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　表５より、本発明に係る有機金属錯体は、高い発光量子収率を示した。これは、本発明に係る有機金属錯体が、大きい発光速度定数を示すフェニルーベンゾイソキノリン骨格を有するためであると考えられる。
　特に、実施例１０および１１の有機発光素子が高い発光量子収率を示した。これは、例示化合物Ａ－３２およびＡ－１２４が一般式（３）で表される配位子を有しており、剛直な構造を有するため、熱失活等によるエネルギー失活を抑制できたことが原因と考えられる。
　以上より、本発明に係る有機金属錯体は、発光効率と昇華性に優れた有機金属錯体である。このため、本発明に係る有機金属錯体を有機発光素子に用いることで、発光効率と生産性に優れた有機発光素子を得ることができる。
　なお、本発明は、以下の構成を取ることもできる。
　（構成１）
　一般式（１）で表されることを特徴とする有機金属錯体。
　Ｍ（Ｌ１）ｍ（Ｌ２）ｎ　（１）
　一般式（１）において、ＭはＰｔまたはＰｄであり、Ｌ１とＬ２は、それぞれ異なる配位子を表す。ｍは１乃至２の整数、ｎは０乃至１の整数であり、ｍ＋ｎ＝２である。Ｍ（Ｌ１）は、一般式（２）または（３）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（２）において、Ｒ１乃至Ｒ８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。前記Ｒ１乃至Ｒ８は、互いに結合して、環を形成してもよい。環Ａは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換の複素環基である。
　一般式（３）において、Ｒ１１乃至Ｒ１７は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。前記Ｒ１１乃至Ｒ１７は、互いに結合して、環を形成してもよい。ＱはＣ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、ＮＲＥ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２である。ＲＡ乃至ＲＥは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基からなる群からそれぞれ独立して選択される。環Ｂは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換の複素環基である。
　Ｍ（Ｌ２）は、一般式（４）乃至（６）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式（４）乃至（６）において、Ｒ３１乃至Ｒ５８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。
　（構成２）
　一般式（１）において、ＭがＰｔであることを特徴とする構成１に記載の有機金属錯体。
　（構成３）
　一般式（２）および（３）において、前記環Ａおよび前記環Ｂは、１環乃至３環から構成される置換または無置換のアリール基、または、１環乃至３環から構成される置換または無置換の複素環基であることを特徴とする構成１または２に記載の有機金属錯体。
　（構成４）
　一般式（２）および（３）において、前記環Ａおよび前記環Ｂは、ベンゼン、ナフタレン、フェナンスレン、フルオレン、チオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、またはアジン環であることを特徴とする構成１乃至３のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
　（構成５）
　一般式（２）および（３）において、前記環Ａおよび前記環Ｂは、置換または無置換のベンゼンであることを特徴とする構成１乃至４のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
　（構成６）
　一般式（２）および（３）において、前記環Ａおよび前記環Ｂが有する置換基が、フッ素原子、置換または無置換の炭素数１乃至８のアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６乃至１０のアリール基であることを特徴とする構成１乃至５のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
　（構成７）
　一般式（２）および（３）において、前記環Ａおよび前記環Ｂが有する置換基がメチル基であることを特徴とする構成１乃至６のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
　（構成８）
　Ｍ（Ｌ１）が一般式（３）で表され、一般式（３）において、前記ＱはＣ（ＲＡ）（ＲＢ）であり、前記ＲＡおよび前記ＲＢは、メチル基であることを特徴とする構成１乃至７のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
　（構成９）
　一般式（２）および（３）において、前記Ｒ１乃至Ｒ１７は、水素原子、フッ素原子、置換または無置換の炭素数１乃至４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６乃至１０のアリール基からなる群からそれぞれ独立して選択されることを特徴とする構成１乃至８のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
　（構成１０）
　一般式（２）および（３）において、前記Ｒ１乃至Ｒ１７は水素原子であることを特徴とする構成１乃至９のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
　（構成１１）
　第一電極と第二電極と、
　前記第一電極と前記第二電極との間に配置されている有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
　前記有機化合物層は、構成１乃至１０のいずれか一項に記載の有機金属錯体を有することを特徴とする有機発光素子。
　（構成１２）
　前記有機化合物層は発光層を有し、
　前記発光層は、前記有機金属錯体を有することを特徴とする構成１１に記載の有機発光素子。
　（構成１３）
　前記発光層は、第一の化合物を更に有し、
　前記第一の化合物の最低励起三重項エネルギーが、前記有機金属錯体の最低励起三重項エネルギーよりも高いことを特徴とする構成１２に記載の有機発光素子。
　（構成１４）
　前記第一の化合物が、縮合多環基を有する化合物であることを特徴とする構成１３に記載の有機発光素子。
　（構成１５）
　前記第一の化合物が、炭化水素からなる縮合多環基を有する化合物であることを特徴とする構成１４に記載の有機発光素子。
　（構成１６）
　前記発光層は、第二の化合物を更に有し、
　前記第二の化合物の最低励起三重項エネルギーが、前記有機金属錯体の最低励起三重項エネルギーよりも高いことを特徴とする構成１３乃至１５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
　（構成１７）
　複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも１つが、構成１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
　（構成１８）
　光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
　前記表示部は構成１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
　（構成１９）
　構成１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、を有することを特徴とする表示装置。
　（構成２０）
　構成１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
　（構成２１）
　構成１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部の光を集光する光学系と、前記表示部の表示を制御する制御装置と、を有することを特徴とするウェアラブルデバイス。
　（構成２２）
　構成１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が設けられた筐体と、を有することを特徴とする照明装置。
　（構成２３）
　構成１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
　（構成２４）
　感光体と、前記感光体を露光する露光光源と、を有し、
　前記露光光源は、構成１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
　本発明は上記実施の形態に制限されるものではなく、本発明の精神及び範囲から離脱することなく、様々な変更及び変形が可能である。従って、本発明の範囲を公にするために以下の請求項を添付する。
　本願は、２０２２年１１月２８日提出の日本国特許出願特願２０２２－１８９３４２と２０２３年１１月１日提出の日本国特許出願特願２０２３－１８７５３３を基礎として優先権を主張するものであり、その記載内容の全てをここに援用する。
　１　層間絶縁層
　２　反射電極
　３　絶縁層
　４　有機化合物層
　５　透明電極
　６　保護層
　７　カラーフィルタ
　１０　副画素
　１１　基板
　１２　絶縁層
　１３　ゲート電極
　１４　ゲート絶縁膜
　１５　半導体層
　１６　ドレイン電極
　１７　ソース電極
　１８　薄膜トランジスタ
　１９　絶縁膜
　２０　コンタクトホール
　２１　下部電極
　２２　有機化合物層
　２３　上部電極
　２４　第一保護層
　２５　第二保護層
　２６　有機発光素子
　１００　表示装置
　１０００　表示装置
　１００１　上部カバー
　１００２　フレキシブルプリント回路
　１００３　タッチパネル
　１００４　フレキシブルプリント回路
　１００５　表示パネル
　１００６　フレーム
　１００７　回路基板
　１００８　バッテリー
　１００９　下部カバー
　１１００　撮像装置
　１１０１　ビューファインダ
　１１０２　背面ディスプレイ
　１１０３　操作部
　１１０４　筐体
　１２００　電子機器
　１２０１　表示部
　１２０２　操作部
　１２０３　筐体
　１３００　表示装置
　１３０１　筐体
　１３０２　表示部
　１３０３　土台
　１３１０　表示装置
　１３１１　第一表示部
　１３１２　第二表示部
　１３１３　筐体
　１３１４　屈曲点
　１４００　照明装置
　１４０１　筐体
　１４０２　光源
　１４０３　回路基板
　１４０４　光学フィルム
　１４０５　光拡散部
　１５００　自動車
　１５０１　テールランプ
　１５０２　窓
　１５０３　車体
　１６００　スマートグラス
　１６０１　レンズ
　１６０２　撮像装置
　１６０３　制御装置
　１６１０　スマートグラス
　１６１１　レンズ
　１６１２　制御装置

Claims (24)

  1. 　一般式（１）で表されることを特徴とする有機金属錯体。
    　Ｍ（Ｌ１）ｍ（Ｌ２）ｎ　（１）
    　一般式（１）において、ＭはＰｔまたはＰｄであり、Ｌ１とＬ２は、それぞれ異なる配位子を表す。ｍは１乃至２の整数、ｎは０乃至１の整数であり、ｍ＋ｎ＝２である。Ｍ（Ｌ１）は、一般式（２）または（３）で表される構造である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　一般式（２）において、Ｒ１乃至Ｒ８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。前記Ｒ１乃至Ｒ８は、互いに結合して、環を形成してもよい。環Ａは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換の複素環基である。
    　一般式（３）において、Ｒ１１乃至Ｒ１７は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。前記Ｒ１１乃至Ｒ１７は、互いに結合して、環を形成してもよい。ＱはＣ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、ＮＲＥ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２である。ＲＡ乃至ＲＥは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基からなる群からそれぞれ独立して選択される。環Ｂは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換の複素環基である。
    　Ｍ（Ｌ２）は、一般式（４）乃至（６）で表される構造である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　一般式（４）乃至（６）において、Ｒ３１乃至Ｒ５８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、シアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。
  2. 　一般式（１）において、ＭがＰｔであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
  3. 　一般式（２）および（３）において、前記環Ａおよび前記環Ｂは、１環乃至３環から構成される置換または無置換のアリール基、または、１環乃至３環から構成される置換または無置換の複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
  4. 　一般式（２）および（３）において、前記環Ａおよび前記環Ｂは、ベンゼン、ナフタレン、フェナンスレン、フルオレン、チオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、またはアジン環であることを特徴とする請求項３に記載の有機金属錯体。
  5. 　一般式（２）および（３）において、前記環Ａおよび前記環Ｂは、置換または無置換のベンゼン骨格であることを特徴とする請求項４に記載の有機金属錯体。
  6. 　一般式（２）および（３）において、前記環Ａおよび前記環Ｂが有する置換基が、フッ素原子、置換または無置換の炭素数１乃至８のアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６乃至１０のアリール基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
  7. 　一般式（２）および（３）において、前記環Ａおよび前記環Ｂが有する置換基がメチル基であることを特徴とする請求項５に記載の有機金属錯体。
  8. 　Ｍ（Ｌ１）が一般式（３）で表され、一般式（３）において、前記ＱはＣ（ＲＡ）（ＲＢ）であり、前記ＲＡおよび前記ＲＢは、メチル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
  9. 　一般式（２）および（３）において、前記Ｒ１乃至Ｒ１７は、水素原子、フッ素原子、置換または無置換の炭素数１乃至４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６乃至１０のアリール基からなる群からそれぞれ独立して選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
  10. 　一般式（２）および（３）において、前記Ｒ１乃至Ｒ１７は水素原子であることを特徴とする請求項９に記載の有機金属錯体。
  11. 　第一電極と第二電極と、
    　前記第一電極と前記第二電極との間に配置されている有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
    　前記有機化合物層は、請求項１に記載の有機金属錯体を有することを特徴とする有機発光素子。
  12. 　前記有機化合物層は発光層を有し、
    　前記発光層は、前記有機金属錯体を有することを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。
  13. 　前記発光層は、第一の化合物を更に有し、
    　前記第一の化合物の最低励起三重項エネルギーが、前記有機金属錯体の最低励起三重項エネルギーよりも高いことを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
  14. 　前記第一の化合物が、縮合多環基を有する化合物であることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
  15. 　前記第一の化合物が、炭化水素からなる縮合多環基を有する化合物であることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
  16. 　前記発光層は、第二の化合物を更に有し、
    　前記第二の化合物の最低励起三重項エネルギーが、前記有機金属錯体の最低励起三重項エネルギーよりも高いことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
  17. 　複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも１つが、請求項１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
  18. 　光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
    　前記表示部は請求項１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
  19. 　請求項１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、を有することを特徴とする表示装置。
  20. 　請求項１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
  21. 　請求項１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部の光を集光する光学系と、前記表示部の表示を制御する制御装置と、を有することを特徴とするウェアラブルデバイス。
  22. 　請求項１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が設けられた筐体と、を有することを特徴とする照明装置。
  23. 　請求項１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
  24. 　感光体と、前記感光体を露光する露光光源と、を有し、
    　前記露光光源は、請求項１１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005508438A (ja) * 2001-11-07 2005-03-31 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー エレクトロルミネセンス白金化合物及びかかる化合物で製造されたデバイス
JP2009114137A (ja) * 2007-11-08 2009-05-28 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置
CN104193783A (zh) * 2014-07-31 2014-12-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 苯并异喹啉金属配合物及其制备方法与应用
CN107827933A (zh) * 2017-11-15 2018-03-23 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
JP2022145607A (ja) * 2021-03-17 2022-10-04 キヤノン株式会社 有機金属錯体、それを含む有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005508438A (ja) * 2001-11-07 2005-03-31 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー エレクトロルミネセンス白金化合物及びかかる化合物で製造されたデバイス
JP2009114137A (ja) * 2007-11-08 2009-05-28 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置
CN104193783A (zh) * 2014-07-31 2014-12-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 苯并异喹啉金属配合物及其制备方法与应用
CN107827933A (zh) * 2017-11-15 2018-03-23 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
JP2022145607A (ja) * 2021-03-17 2022-10-04 キヤノン株式会社 有機金属錯体、それを含む有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体

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