WO2023238629A1 - 有機化合物および有機発光素子 - Google Patents

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WO2023238629A1
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広和 宮下
直樹 山田
洋祐 西出
博揮 大類
洋伸 岩脇
貴行 堀内
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キヤノン株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic compound and an organic light emitting device using the same.
  • An organic light emitting device (hereinafter sometimes referred to as an "organic electroluminescent device” or “organic EL device”) is an electronic device that has a pair of electrodes and an organic compound layer disposed between these electrodes. By injecting electrons and holes from these pair of electrodes, excitons of the luminescent organic compound in the organic compound layer are generated, and when the excitons return to the ground state, the organic light emitting device emits light. .
  • Patent Document 1 As an example of a compound created so far in which a fused polycyclic group is bonded to a phenylene chain, there is the following compound 1-A in Patent Document 1. Further, Patent Document 2 includes the following compound 1-B. Further, Patent Document 3 includes the following compound 1-C. Further, Patent Document 4 includes the following compound 1-D.
  • the molecules of all of the above compounds tend to aggregate in the film, so when these compounds are used in an organic light emitting device, there is a problem with the device life.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and its purpose is to provide an organic compound whose molecules are less likely to aggregate in a film.
  • the organic compound according to the present invention is characterized by being represented by the general formula [1].
  • Ar 1 and Ar 2 are each independent of a substituted or unsubstituted aryl group composed of three or more rings, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group composed of three or more rings. selected. Ar 1 and Ar 2 are represented by different skeletons. When Ar 1 and Ar 2 are dibenzothiophene skeletons or dibenzofuran skeletons, the organic compound has at least one substituent.
  • the substituent represented by R is a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a substituted or unsubstituted alkoxy group. or an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a cyano group.
  • the plurality of R's may be the same or different.
  • n is an integer from 2 to 5
  • m 1 to m 3 are each an integer from 0 to 4.
  • the organic compound according to the present invention when used in an organic light-emitting device, it is possible to provide an organic light-emitting device with excellent device life.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a pixel of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a display device using an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of an imaging device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of an electronic device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a foldable display device.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a lighting device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of an automobile having a vehicle lamp according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a wearable device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a wearable device according to an embodiment of the present invention, which includes an imaging device.
  • 1 is a schematic diagram illustrating an example of an image forming apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of an exposure light source of an image forming apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of an exposure light source of an image forming apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • examples of the halogen atom include, but are not limited to, fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
  • the alkyl group may be an alkyl group having 1 or more and 20 or less carbon atoms. Examples include methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, tertiary butyl group, sec-butyl group, octyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, etc. It is not limited to.
  • the alkoxy group may be an alkoxy group having 1 or more and 10 or less carbon atoms. Examples include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, propoxy, 2-ethyl-octyloxy, and benzyloxy groups.
  • amino group examples include N-methylamino group, N-ethylamino group, N,N-dimethylamino group, N,N-diethylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-benzylamino group, N-methyl-N-benzylamino group, N,N-dibenzylamino group, anilino group, N,N-diphenylamino group, N,N-dinaphthylamino group, N,N-difluorenylamino group, N -Phenyl-N-tolylamino group, N,N-ditolylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, N,N-dianisorylamino group, N-mesityl-N-phenylamino group, N,N-dimesitylamino group groups, N-phenyl-N-(4-tert-butylphenyl) amino groups, N-
  • aryloxy group examples include, but are not limited to, phenoxy groups.
  • heteroaryloxy group examples include, but are not limited to, a thienyloxy group.
  • silyl group examples include, but are not limited to, trimethylsilyl group and triphenylsilyl group.
  • the aryl group may be an aryl group having 6 or more and 20 or less carbon atoms. Examples include, but are not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, an indenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a fluoranthenyl group, and a triphenylenyl group.
  • the heterocyclic group may be a heterocyclic group having 3 or more and 20 or less carbon atoms. Examples include, but are not limited to, a pyridyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a carbazolyl group, an acridinyl group, a phenanthrolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group.
  • Substituents that the alkyl group, alkoxy group, amino group, aryloxy group, silyl group, aryl group, and heterocyclic group may further have include halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine, and iodine, methyl groups, Alkyl groups such as ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, tertiary butyl group, alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group, dimethylamino group, diethylamino group, dibenzylamino group, diphenylamino group groups, amino groups such as ditolylamino groups, aryloxy groups such as phenoxy groups, aryl groups such as phenyl groups and biphenyl groups, heterocyclic groups such as pyridyl groups and pyrrolyl groups, and cyano groups. It's not something you can do.
  • skeletons that are different from each other are considered to be different skeletons even if the skeletons are the same, if the bonding positions are different.
  • the 2-dibenzofuranyl group and the 3-dibenzofuranyl group have dibenzofuran skeletons, but their bonding positions are different, so they have different skeletons.
  • the organic compound according to the present invention is a compound represented by the general formula [1].
  • Ar 1 and Ar 2 are each independent of a substituted or unsubstituted aryl group composed of three or more rings, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group composed of three or more rings. selected. Ar 1 and Ar 2 are represented by different skeletons. When Ar 1 and Ar 2 are a dibenzothiophene skeleton and a dibenzofuran skeleton, the organic compound has at least one substituent.
  • the substituent represented by R is a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a substituted or unsubstituted alkoxy group. or an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted silyl group, and a cyano group.
  • the plurality of R's may be the same or different.
  • n is an integer from 2 to 5
  • m 1 to m 3 are each an integer from 0 to 4.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group composed of 3 or more rings
  • Ar 2 is composed of 3 or more rings different from Ar 1 . It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group composed of three or more rings. This is because, as will be described later, it is preferable that the organic compound according to the present invention has a low symmetry in its molecular structure. Further, it is more preferable that the difference in electron density between Ar 1 and Ar 2 is large. This is because the symmetry of the charges becomes low.
  • one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted aryl group composed of 3 or more rings, and the other is a substituted or unsubstituted heterocyclic group composed of 3 or more rings. is even more preferable.
  • the substituted or unsubstituted aryl group composed of three or more rings is selected from a triphenylene skeleton, a fluorene skeleton, and a spirobifluorene skeleton.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group composed of three or more rings is selected from a dibenzothiophene skeleton, a dibenzofuran skeleton, an azatriphenylene skeleton, an azadibenzothiophene skeleton, or an azadibenzofuran skeleton.
  • the azadibenzothiophene skeleton refers to a dibenzothiophene skeleton having a nitrogen atom.
  • the azadibenzofuran skeleton refers to a skeleton having a nitrogen atom in the dibenzofuran skeleton.
  • a substituted or unsubstituted aryl group consisting of three or more rings is the substituent group A below, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group consisting of three or more rings is the substituent group B. be.
  • R 101 to R 583 are a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino each independently selected from a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted silyl group, and a cyano group.
  • R 101 to R 583 are a hydrogen atom, a deuterium atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, a heterocyclic group having 5 to 15 carbon atoms, a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, and a cyano group, and more preferably a hydrogen atom, a phenyl group, and a tert-butyl group. * represents the bonding position to the phenylene group.
  • the substituent group A is more preferably the substituent group C below.
  • the substituent group B is the following substituent group D or substituent group E. This is because the oxygen atom, sulfur atom, and nitrogen atom contained in the substituent group D have many lone pairs of electrons, and are a substituent group that has more electrons. As a result, the difference in electron density between Ar 1 and Ar 2 becomes larger, and the symmetry of the molecule is further reduced. Furthermore, when Ar 1 and Ar 2 have nitrogen atoms, the HOMO and LUMO become low (far from the vacuum level), which may disrupt the carrier balance.
  • Ar 1 and Ar 2 do not contain nitrogen atoms.
  • one of Ar 1 and Ar 2 is a triphenylene skeleton, and the other is a dibenzothiophene skeleton or a dibenzofuran skeleton. More specifically, it is particularly preferable that one of Ar 1 and Ar 2 is the substituent group C below, and the other is the substituent group D below.
  • R 701 to R 868 are a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino each independently selected from a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted silyl group, and a cyano group.
  • R 701 to R 868 are a hydrogen atom, a deuterium atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, a heterocyclic group having 5 to 15 carbon atoms, a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, and a cyano group, and more preferably a hydrogen atom, a phenyl group, and a tert-butyl group. * represents the bonding position to the phenylene group.
  • the organic compound represented by general formula (1) has the following characteristics.
  • (1-1) By having a phenylene chain to which four or more benzenes are bonded, the glass transition temperature (Tg) is high and the film has excellent thermal stability.
  • (1-2) Since the benzene constituting the phenylene chain is bonded at the meta (m) position, the triplet (T1) energy is high.
  • (1-3) Since the structures of Ar 1 and Ar 2 bonded to the phenylene chain are different, the symmetry of the molecules is low, making it difficult for molecules to aggregate in the film.
  • (1-4) Since it has the structures (1-1) to (1-3), it has excellent sublimation properties.
  • the glass transition temperature (Tg) is high and the film has excellent thermal stability.
  • the present inventors focused on the structure of a phenylene chain.
  • the organic compound according to the present invention has a phenylene chain to which four or more benzenes are bonded. Therefore, since the molecular weight of the compound itself becomes large, the Tg becomes high. As a result, the organic compound according to the present invention has excellent film thermal stability.
  • Table 1 shows the Tg of Exemplary Compounds A3 and A4, which are embodiments of the present invention, and the Tg of Comparative Compound 1-A. Note that the Tg of each compound was evaluated by differential scanning calorimetry (DSC) measurement. After sealing approximately 2 mg of the sample in an aluminum pan, it was rapidly cooled from a high temperature exceeding the melting point. After the sample was brought into an amorphous state, Tg was measured by raising the temperature at a rate of 10° C./min. As a measuring device, DSC 204 F1 manufactured by NETZSCH was used.
  • DSC differential scanning calorimetry
  • Comparative Compound 1-A was 108°C, which was a compound with a low Tg.
  • Comparative Compound 1-A is a compound with unfavorable film thermal stability.
  • the Tg of Exemplary Compounds A3 and A4 are 136°C and 149°C, respectively, and are compounds with high Tg. Therefore, exemplified compounds A3 and A4 are compounds with excellent film thermal stability. In other words, when the organic compound according to the present invention is used in an organic light emitting device, a film with excellent thermal stability can be formed, and therefore an organic light emitting device with excellent device life can be provided.
  • the organic compound according to the present invention has high T1 energy because benzene constituting the phenylene chain is bonded at the m-position.
  • Table 2 shows the T1 energies of Exemplary Compound A4, which is an embodiment of the present invention, and Comparative Compound 1-B.
  • T1 energy was measured using Hitachi F-4500 at 77K with a diluted toluene solution at an excitation wavelength of 300 nm, and photoluminescence (PL) measurement of the deposited film. Thereafter, it was calculated from the rising emission end on the short wavelength side of the emission spectrum obtained by phosphorescence mode measurement built into the F-4500. Further, the deposited film sample was deposited on a quartz substrate at a vacuum degree of 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less and used for measurement.
  • Solution T1 refers to the T1 energy when each compound is dissolved in toluene
  • vapor deposited film T1 refers to the T1 energy of the film formed by the vapor deposition method.
  • ⁇ T1 represents the difference between the solution T1 and the deposited film T1.
  • the deposited film T1 of the exemplary compound A4 has a higher T1 energy than the deposited film T1 of the comparative compound 1-B.
  • a phosphorescent light emitting device is an organic light emitting device that uses T1 energy for light emission.
  • the light-emitting layer host material and peripheral materials of an organic light-emitting device need to have a sufficiently larger T1 energy than the phosphorescent material that emits phosphorescence.
  • the light-emitting layer host material does not have a sufficiently larger T1 energy than the phosphorescent material, sufficient energy cannot be transferred to the phosphorescent material, resulting in a decrease in luminous efficiency.
  • the light-emitting layer host material does not have a sufficiently larger T1 energy than the phosphorescent material, reverse energy transfer from the phosphorescent material to the host material tends to occur. As a result, the host material remains in an unstable triplet state for a long time, leading to concerns about deterioration of the host material. As a result, the element life is reduced, which is not preferable. That is, the host material preferably has a sufficiently large T1 energy. As a result, energy transfer from the host material to the phosphorescent material can be promoted, resulting in excellent device life.
  • the T1 energy of the host material is 0.1 eV or more larger than 2.43 eV (wavelength conversion: 510 nm).
  • the T1 energy of the host material is 0.1 eV or more larger than 2.07 eV (wavelength conversion: 600 nm).
  • Comparative Compound 1-B is a compound that tends to have a low T1 energy during film formation.
  • Comparative compound 1-B has a structure in which the benzene constituting the phenylene chain is bonded at the para (p) position (square dotted line in Table 2), so the molecules tend to aggregate with each other in the film. As a result, it is thought that the T1 energy becomes lower.
  • all of the benzene constituting the phenylene chain is bonded at the m-position, so molecules are unlikely to aggregate with each other in the film. As a result, it is thought that the T1 energy increases.
  • comparative compound 1-B had higher emission intensity derived from singlet (S1) energy around a wavelength of 400 nm during phosphorescence mode measurement than exemplified compound A4. That is, comparative compound 1-B has a longer fluorescence lifetime (excitation lifetime) in the S1 state than exemplified compound A4. Comparative Compound 1-B is considered to have a long fluorescence lifetime (excitation lifetime) because the molecules tend to overlap each other in the film and the interaction between molecules is large. As shown in the equation below, the rate constant of Förster energy transfer is inversely proportional to the fluorescence lifetime (excitation lifetime) of the host material. As a result, when Comparative Compound 1-B is used in an organic light emitting device, the luminous efficiency decreases, which is not preferable.
  • host materials tend to aggregate with each other
  • guest materials that are luminescent materials may aggregate with each other. Since aggregation of guest materials causes concentration quenching, it is not preferable that host materials tend to agglomerate with each other.
  • exemplified compound A4 is preferable from the viewpoint of the light-emitting characteristics of the organic light-emitting device, since the host materials do not aggregate easily and a light-emitting layer in which the host material and the guest material are dispersed can be formed.
  • Ar 1 and Ar 2 have different skeletons. Therefore, in the organic compound according to the present invention, since the symmetry of the molecular structure of the compound is reduced, molecules are less likely to aggregate in the film.
  • the molecules are difficult to crystallize and maintain an amorphous state easily. It is preferable that the amorphous state can be easily maintained when used in an organic light emitting device. This is because by maintaining an amorphous state, the generation of grain boundaries, trap levels, and quenchers due to minute crystallization is less likely to occur even during device operation, resulting in good carrier transport properties and highly efficient light emission characteristics. This is because it is possible to maintain As a result, an organic light emitting device with excellent device life and luminous efficiency can be provided.
  • the low symmetry of the molecular structure of the compound makes it possible to suppress overlapping of molecules, thereby reducing intermolecular interactions. Therefore, high T1 energy can be maintained even during film formation.
  • Table 3 shows the results of comparing the symmetry of Exemplified Compound A4, which is an embodiment of the present invention, Comparative Compound 1-C, and Comparative Compound 1-D.
  • Comparative Compound 1-C and Comparative Compound 1-D in which Ar 1 and Ar 2 have the same structure, have highly symmetrical structures when the molecular structure is viewed in a plane. Specifically, the two rotation axis is located on the dotted line in Table 3. On the other hand, exemplified compound A4 does not have a rotation axis in the molecular plane because the structures of Ar 1 and Ar 2 are different. Therefore, the symmetry of Exemplary Compound A4 is lower than that of Comparative Compound 1-C and Comparative Compound 1-D.
  • ⁇ T1 of Comparative Compound 1-C and Comparative Compound 1-D which have highly symmetric molecular structures, was 0.30 eV and 0.22 eV, respectively.
  • ⁇ T1 of Exemplary Compound A4 which has a low symmetry in its molecular structure, was 0.18 eV, which was a lower value than Comparative Compound 1-C and Comparative Compound 1-D.
  • exemplified compound A4 is a compound whose T1 energy is unlikely to become small when a vapor deposited film is formed. Therefore, when used in an organic light emitting device, the organic compound according to the present invention is preferable because it is easy to obtain high T1 energy.
  • Comparative Compound 1-C and Comparative Compound 1-D which have highly symmetric molecular structures, are compounds whose molecules tend to aggregate with each other. As described above, a compound in which host materials tend to aggregate with each other is undesirable because it tends to form a trap level or a quencher.
  • one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted aryl group, and the other is a substituted or unsubstituted aryl group, or , is preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic group. Further, it is more preferable that one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted aryl group, and the other is a substituted or unsubstituted heterocyclic group. This is because the difference in electron density becomes larger and the symmetry of the molecule is further reduced. This is because, as a result, overlapping of molecules can be further suppressed.
  • one of Ar 1 and Ar 2 is a substituent group C, and the other is a substituent group D or E group. Moreover, as mentioned above, it is particularly preferable that Ar 1 and Ar 2 do not contain a nitrogen atom. Therefore, it is particularly preferable that one of Ar 1 and Ar 2 is the substituent group C below, and the other is the substituent group D below.
  • the organic compound according to the present invention has the structures (1-1) to (1-3) described above, it has excellent sublimability. Specifically, it has a phenylene chain in which four or more benzenes are bonded at the m-position, and Ar 1 and Ar 2 having different structures, so it has excellent sublimation properties.
  • Table 4 shows the results of comparing the sublimation properties of Exemplary Compound A4, which is an embodiment of the present invention, Comparative Compound 1-B and Comparative Compound 1-D.
  • the temperature difference ( ⁇ T) between the sublimation temperature and the decomposition temperature is compared. It can be said that the larger ⁇ T is, the higher the sublimability is.
  • the decomposition temperature was measured by thermogravimetric/differential thermal analysis (TG/DTA), and the temperature at which the weight loss reached 5% was determined as the decomposition temperature. Further, the sublimation temperature was determined by slowly raising the temperature under a vacuum degree of 1 ⁇ 10 ⁇ 1 Pa while flowing Ar to perform sublimation purification, and the temperature at which a sufficient sublimation rate was reached was defined as the sublimation temperature. A sufficient sublimation rate may be 0.01 g/min.
  • ⁇ T of Exemplary Compound A4 is larger than that of Comparative Compound 1-B. Furthermore, compared to Comparative Compound 1-D, Exemplified Compound A4 has a large ⁇ T despite having a large molecular weight. Therefore, it can be said that Exemplified Compound A4 is a compound with better sublimation properties than Comparative Compound 1-B and Comparative Compound 1-D.
  • Comparative Compound 1-B has a site where benzene constituting the phenylene chain is bonded at the p-position, so the conjugation length is extended and the molecules tend to overlap. Furthermore, in Comparative Compound 1-D, since Ar 1 and Ar 2 have the same structure, the molecules have high symmetry and molecules tend to overlap each other. Therefore, it becomes a compound with unfavorable sublimation properties.
  • the compound has excellent sublimation properties, it becomes difficult to decompose during sublimation purification. This can be said to provide high vapor deposition stability in the production of organic light emitting devices. In other words, a highly pure vapor deposited film can be produced, and an organic light emitting device with excellent device life can be provided.
  • the organic compound according to the present invention is preferable when it further has the following characteristics because it can be suitably used for an organic light emitting device. Note that a plurality of the following conditions may be satisfied at the same time.
  • (1-5) In general formula [1], when Ar 1 and Ar 2 do not have SP3 carbon, bond stability is excellent.
  • (1-7) In general formula [1], when n is 3 or 4, molecules are less likely to aggregate in the film.
  • Ar 1 and Ar 2 have a substituent, it is preferable that the substituent does not have an SP3 carbon. Particularly preferably, Ar 1 and Ar 2 have no substituents.
  • the substituent represented by R is bonded at the m-position of benzene constituting the phenylene chain, resulting in excellent bond stability.
  • the substituent represented by R is preferably bonded at a substitution position where interference with the phenylene chain due to steric hindrance is small.
  • Table 5 shows the results of comparing the bond distance between the phenylene chain and the substituent in Exemplary Compound A5 and Exemplary Compound A22, which are one embodiment of the present invention.
  • a represents the bonding site between the phenylene chain and the substituent in each of the compared exemplary compounds.
  • the substituent and the phenylene chain bond at a substitution position where interference due to steric hindrance is small.
  • the substituent be bonded to the m-position of benzene constituting the phenylene chain.
  • the substituent is preferably a substituent that causes less interference due to steric hindrance.
  • an aryl group having 6 to 18 carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 9 carbon atoms are preferable.
  • a phenyl group or a pyridyl group is more preferable.
  • the organic compound according to the present invention has at least one substituent.
  • Tg is further improved.
  • the substituent is a phenyl group. This is because by having a phenyl group as a substituent, the planarity of the molecule can be improved while suppressing the aggregation of the molecule, and the Tg can also be improved.
  • the organic compound according to the present invention does not have a substituent on the phenylene chain because it is less susceptible to interference due to steric hindrance between the substituent and the phenylene chain.
  • Table 6 shows the results of comparing the bond distances of Exemplified Compound A2 and Exemplified Compound A5, which are one embodiment of the present invention.
  • b in Table 6 represents the bond that provides the maximum bond distance of the compound.
  • the maximum bond distance of Exemplified Compound A2 was 1.488 ⁇ , while the maximum bond distance of Exemplified Compound A5 was 1.489 ⁇ .
  • Exemplary compound A2 does not have a substituent on the phenylene chain, and therefore is less susceptible to interference due to steric hindrance between the substituent and the phenylene chain. Therefore, the maximum bond distance becomes even smaller, resulting in a compound with particularly excellent bond stability. Therefore, it is most preferable that the organic compound according to the present invention has no substituent on the phenylene chain.
  • m is particularly preferably 0.
  • the exemplary compounds belonging to Group A are compounds in which Ar 1 and Ar 2 do not have SP3 carbon. These compounds have particularly excellent stability among the compounds represented by the general formula [1] because Ar 1 and Ar 2 do not have SP3 carbon.
  • one of Ar 1 and Ar 2 has a triphenylene skeleton and the other has a dibenzothiophene skeleton because T1 will be high. More preferably, from the viewpoint of bond stability, it is preferable to bond at the 2-position of the triphenylene skeleton, or to bond at the 2-position, 3-position, or 4-position of the dibenzothiophene skeleton.
  • the exemplary compounds belonging to Group B are compounds in which Ar 1 and Ar 2 have a dibenzofuran skeleton or a dibenzothiophene skeleton.
  • Ar 1 and Ar 2 since Ar 1 and Ar 2 have an oxygen atom and a sulfur atom, charge transport properties can be enhanced due to the abundant lone pairs of electrons these atoms have. Therefore, it is a compound whose carrier balance can be particularly easily adjusted.
  • the dibenzofuran skeleton or dibenzothiophene skeleton is preferably bonded to the phenylene chain at any of the 2nd, 3rd, or 4th positions of the dibenzofuran skeleton or dibenzothiophene skeleton.
  • the exemplary compounds belonging to Group C are compounds in which at least one of Ar 1 and Ar 2 contains a fluorene skeleton. These compounds further have a substituent at the 9-position of the fluorene.
  • the substituent at the 9-position of fluorene is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • the 9-position of fluorene has a phenyl group.
  • the exemplary compounds belonging to Group D are compounds in which at least one of Ar 1 and Ar 2 contains an azine ring. Since these compounds contain a nitrogen atom in the condensed ring, charge transport properties can be improved due to the lone pair of electrons and high electronegativity that the nitrogen atom has. Therefore, it is a compound that is particularly easy to adjust carrier balance.
  • a specific device structure of the organic light emitting device includes a multilayer device structure in which electrode layers and organic compound layers shown in (a) to (f) below are sequentially laminated on a substrate. . That is, the organic light emitting device of the present embodiment includes at least a pair of electrodes, a first electrode and a second electrode, and an organic compound layer disposed between these electrodes.
  • One of the first electrode and the second electrode may be an anode and the other may be a cathode.
  • the organic compound layer always includes a light emitting layer containing a light emitting material (a) anode/light emitting layer/cathode (b) anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode (c) Anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode (d) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode (e) anode/ Hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (f) anode / hole transport layer / electron blocking layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode
  • the device configuration of the organic light-emitting device of the present invention is not limited to these.
  • an insulating layer, an adhesive layer, or an interference layer may be provided at the interface between the electrode and the organic compound layer.
  • the electron transport layer or the hole transport layer may have a multilayer structure having two layers having different ionization potentials.
  • the light emitting layer may have a multilayer structure having two layers each containing a different light emitting material. That is, a first light-emitting layer that emits the first light and a second light-emitting layer that emits the second light may be provided between the anode and the cathode. By making the first light and the second light a different color, for example, the light becomes white when mixed, an organic light-emitting element that emits white light can be obtained.
  • various layer configurations can be adopted.
  • the mode of extracting light output from the light emitting layer may be a so-called bottom emission method in which light is extracted from an electrode on the substrate side, or a so-called top emission method in which light is extracted from the opposite side of the substrate. But that's fine. Furthermore, it is also possible to adopt a double-sided extraction method in which light is extracted from the substrate side and the opposite side of the substrate.
  • the configuration (f) has both an electron blocking layer (electron blocking layer) and a hole blocking layer (hole blocking layer). Therefore, it is preferable.
  • both hole and electron carriers can be reliably confined within the light emitting layer, resulting in an organic light emitting device with no carrier leakage and high light emitting efficiency. .
  • the organic light emitting device includes an organic compound represented by the above general formula [1] in the organic compound layer. It is preferable that the organic light-emitting device according to this embodiment contains an organic compound represented by the above-mentioned general formula [1] in the light-emitting layer.
  • the present invention is not limited thereto, and can be used as a constituent material of organic compound layers other than the light emitting layer that constitutes the organic light emitting device of this embodiment. Specifically, it may be used as a constituent material of an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a hole blocking layer, etc.
  • the light emitting layer when the organic compound represented by general formula [1] is contained in the light emitting layer, the light emitting layer is composed of the organic compound represented by general formula [1] and another compound. It may also be a layer consisting of a first compound.
  • the organic compound according to the present invention when the emissive layer is a layer consisting of an organic compound represented by general formula [1] and another compound, the organic compound according to the present invention is a host of the emissive layer (hereinafter also referred to as “host material”). ) or as an assist (hereinafter also referred to as "assist material”).
  • the first compound When using the organic compound according to the present invention as a host material, the first compound may be a guest (hereinafter also referred to as "guest material").
  • the host is a compound having the largest mass ratio among the compounds constituting the light emitting layer.
  • the guest is a compound whose mass ratio is smaller than that of the host among the compounds constituting the light emitting layer, and is a compound responsible for the main light emission.
  • the assist material is a compound that has a smaller mass ratio than the host among the compounds constituting the light emitting layer and assists the guest in emitting light. Note that the assist material is also called a second host. Alternatively, if the guest is the first compound, the assist can be called the second compound.
  • the host is preferably a material with a higher LUMO (closer to the vacuum level) than the guest.
  • the host is preferably a material with a higher LUMO than the assist material (a material whose LUMO is closer to the vacuum level).
  • the assist material can take charge of exciton recombination. As a result, it becomes possible to efficiently transfer energy to guests.
  • the lowest excited singlet energy of the host is Sh1
  • the lowest excited triplet energy is Th1
  • the lowest excited singlet energy of the guest is Sg1
  • the lowest excited triplet energy is Tg1.
  • Sh1>Sg1 be satisfied.
  • Th1>Tg1 is satisfied.
  • the energy of S1 of the assist material is Sa1 and the energy of T1 is Ta1
  • Sa1>Sg1 is satisfied, and it is more preferable that Ta1>Tg1 is satisfied.
  • the present inventors have conducted various studies and found that when the organic compound represented by the general formula [1] is used as a host or assist for a light-emitting layer, especially as a host for a light-emitting layer, an organic compound having excellent luminous efficiency and durability characteristics can be obtained. It has been found that a light emitting device can be obtained.
  • the organic compound according to the present invention is more preferably used in a light emitting layer in an organic light emitting device under the following conditions. Note that a plurality of the following conditions may be satisfied at the same time.
  • the luminescent layer has an organic compound represented by the general formula [1] at a concentration of 30% to 99% by weight based on the entire luminescent layer, so that the film has excellent thermal stability. .
  • the first compound has a condensed ring structure as a ligand and has excellent luminous efficiency. (2-3)
  • the second compound has excellent luminous efficiency because it has at least one of a carbazole skeleton, an azine skeleton, and a xanthone skeleton.
  • the luminescent layer has an organic compound represented by the general formula [1] at a concentration of 30% to 99% by weight based on the entire luminescent layer, so that the film has excellent thermal stability. .
  • the organic compound according to the present invention easily maintains an amorphous state, so it is a material suitable for the host material of the light emitting layer.
  • the concentration of the organic compound according to the present invention is 30% by weight or more and 99% by weight or less with respect to the entire light-emitting layer.
  • the concentration of the organic compound according to the present invention in the entire light emitting layer is preferably 50% by weight or more and 99% by weight or less, more preferably 70% by weight or more and 99% by weight or less. Further, since the organic compound according to the present invention is a compound that easily maintains an amorphous state and is difficult to crystallize, it is a compound that has an excellent device life even if its concentration with respect to the entire light emitting layer is 99% by weight.
  • the organic compound according to the present invention may be used as an assist material.
  • the concentration of the organic compound according to the present invention relative to the entire light emitting layer can be 30% by mass or more and 50% by mass or less.
  • the first compound has a condensed ring structure as a ligand and has excellent luminous efficiency.
  • the organic compound according to the present invention is a compound in which one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted aryl group, and the other is a substituted or unsubstituted heterocyclic group. Specifically, among Ar 1 and Ar 2 , one is a substituted or unsubstituted aryl group composed of 3 or more rings, and the other is a substituted or unsubstituted heterocyclic group composed of 3 or more rings.
  • the guest material used together with the organic compound according to the present invention in the light emitting layer preferably has a ligand having a condensed ring structure.
  • the ligand has a structure in which the ⁇ conjugation is expanded, and it is more preferable that the compound has a condensed ring structure composed of three or more rings.
  • the organic compound according to the present invention and the guest material have highly planar structures, so that the highly planar structures of the organic compound according to the present invention and the guest material can approach each other through interaction.
  • at least one of Ar 1 or Ar 2 of the organic compound according to the present invention and the ligand of the guest material become closer to each other. Therefore, it can be expected that the intermolecular distance between the organic compound according to the present invention and the guest material will be shortened.
  • the triplet energy used in the phosphorescent light-emitting device undergoes energy transfer by the Dexter mechanism.
  • energy transfer by the Dexter mechanism energy is transferred by contact between molecules. That is, by shortening the intermolecular distance between the host material and the guest material, energy is efficiently transferred from the host material to the guest material.
  • the intermolecular distance between the organic compound according to the present invention and the guest material is shortened. Therefore, energy transfer by the Dexter mechanism from the organic compound according to the present invention to the guest material is likely to occur. As a result, an organic light emitting device with high luminous efficiency can be provided.
  • the first compound can be represented by general formula [2]. Ir(L)q(L')r(L'')s [2]
  • L, L', and L'' each represent a different bidentate ligand.
  • r 2
  • a plurality of L's may be the same or different.
  • s 2
  • a plurality of L'' may be the same or different.
  • the partial structure Ir(L)q is a structure represented by the following general formulas [Ir-1] to [Ir-12].
  • Ar 3 and Ar 4 are a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a substituted or unsubstituted alkoxy group. It is an aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a cyano group.
  • Ar 3 is a deuterium atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or a silyl group substituted with an alkyl group. , or a cyano group, and more preferably a methyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group.
  • X is selected from an oxygen atom, a sulfur atom, C(R 1 )(R 2 ), or NR 3 .
  • R 1 to R 3 are a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, each independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted silyl group, and a cyano group.
  • R 1 and R 2 may be combined with each other to form a ring.
  • R 1 to R 3 are preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group, and more preferably a methyl group.
  • p 1 and p 2 are each an integer of 0 to 4.
  • the first compound preferably has a triphenylene skeleton, a phenanthrene skeleton, a fluorene skeleton, a benzofluorene skeleton, a dibenzofuran skeleton, a dibenzothiophene skeleton, a benzoisoquinoline skeleton, or a naphthoisoquinoline skeleton in the ligand.
  • the organic compound according to the present embodiment can provide an organic light-emitting device with more excellent luminous efficiency.
  • the present invention is not limited to these.
  • the structural formula below there are cases where both the two bonds between the ligand and the iridium atom are represented by solid lines, but in that case, one bond is a covalent bond and the other bond is a covalent bond. It may be a coordinate bond.
  • the solid line and a dotted line are mixed, the solid line may be a covalent bond and the dotted line may be a coordinate bond.
  • exemplary compounds belonging to the AA group and the BB group are compounds having at least a phenanthrene skeleton in the ligand of the Ir complex. Therefore, it is a compound with particularly excellent stability.
  • exemplary compounds belonging to the CC group are compounds having at least a triphenylene skeleton in the ligand of the Ir complex. Therefore, it is a compound with particularly excellent stability.
  • exemplary compounds belonging to the DD group are compounds having at least a dibenzofuran skeleton or a dibenzothiophene skeleton in the ligand of the Ir complex. Therefore, since these compounds contain an oxygen atom and a sulfur atom in the condensed ring, charge transport properties can be improved due to the abundance of lone electron pairs that these atoms have. Therefore, it is a compound that is particularly easy to adjust carrier balance.
  • exemplary compounds belonging to the EE group, FF group, and GG group are compounds having at least a benzofluorene skeleton in the ligand of the Ir complex. These compounds further have a substituent at the 9-position of the fluorene. Therefore, since the substituent is present in the direction perpendicular to the in-plane direction of the fluorene ring, it is possible to particularly prevent the condensed rings from overlapping each other. Therefore, it is a compound with particularly excellent sublimation properties.
  • exemplary compounds belonging to the HH group are compounds having at least a benzoisoquinoline skeleton in the ligand of the Ir complex. Since these compounds contain a nitrogen atom in the condensed ring, charge transport properties can be improved due to the lone pair of electrons and high electronegativity that these atoms have. Therefore, it is a compound whose carrier balance can be particularly easily adjusted.
  • exemplary compounds belonging to Group II are compounds having at least a naphthoisoquinoline skeleton in the ligand of the Ir complex. Since these compounds contain a nitrogen atom in the condensed ring, charge transport properties can be improved due to the lone pair of electrons and high electronegativity that these atoms have. Therefore, it is a compound whose carrier balance can be particularly easily adjusted.
  • the second compound has excellent luminous efficiency because it has at least one of a carbazole skeleton, an azine ring, and a xanthone skeleton.
  • the organic compound according to the present invention has a large band gap when Ar 1 and Ar 2 have a condensed ring structure of three or more rings. Therefore, when the organic compound according to the present invention is used in a light emitting layer, the barrier to carrier injection from the peripheral layer may become large.
  • a material having any one of a carbazole skeleton, an azine ring, and a xanthone skeleton is preferable. This is because these materials have excellent electron-donating and electron-withdrawing properties, making it easy to adjust HOMO and LUMO, and promoting injection of carriers from the peripheral layer.
  • the organic compound according to the present invention can provide an organic light-emitting device with more excellent luminous efficiency.
  • the hole injection and transport material suitably used for the hole injection layer and the hole transport layer includes materials that facilitate the injection of holes from the anode and transport the injected holes to the light emitting layer.
  • a material with high hole mobility is preferred.
  • a material having a high glass transition temperature is preferable.
  • Examples of low-molecular and polymeric materials having hole injection and transport properties include triarylamine derivatives, arylcarbazole derivatives, phenylenediamine derivatives, stilbene derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, poly(vinylcarbazole), poly(thiophene), Other examples include conductive polymers.
  • the hole injection and transport material described above is also suitably used for an electron blocking layer.
  • luminescent materials mainly involved in the luminescent function include fused ring compounds (e.g., fluorene derivatives, naphthalene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, tetracene derivatives, anthracene derivatives, rubrene derivatives).
  • fused ring compounds e.g., fluorene derivatives, naphthalene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, tetracene derivatives, anthracene derivatives, rubrene derivatives.
  • quinacridone derivatives coumarin derivatives, stilbene derivatives, organoaluminium complexes such as tris(8-quinolinolato)aluminum, iridium complexes, platinum complexes, rhenium complexes, copper complexes, europium complexes, ruthenium complexes, and poly(phenylene vinylene) derivatives.
  • organoaluminium complexes such as tris(8-quinolinolato)aluminum
  • iridium complexes platinum complexes, rhenium complexes, copper complexes, europium complexes, ruthenium complexes, and poly(phenylene vinylene) derivatives.
  • poly(fluorene) derivatives poly(phenylene) derivatives, and other polymer derivatives.
  • the host material or assist material contained in the light emitting layer in addition to the materials of the exemplary compound groups A to D described above, in addition to aromatic hydrocarbon compounds or derivatives thereof, carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives. , organic aluminum complexes such as tris(8-quinolinolato)aluminum, organic beryllium complexes, and the like.
  • assist material materials having a carbazole skeleton, materials having an azine ring, and materials having a xanthone skeleton are preferable. This is because these materials have high electron-donating and electron-withdrawing properties, making it easy to adjust the HOMO and LUMO.
  • assist materials are combined with the organic compound according to the present invention, a good carrier balance can be achieved.
  • the materials having a carbazole skeleton are EM32 to EM38. Furthermore, the materials having an azine ring are EM35 to EM40. Further, the materials having a xanthone skeleton are EM28 and EM30.
  • the electron-transporting material can be arbitrarily selected from those capable of transporting electrons injected from the cathode to the light-emitting layer, and is selected in consideration of the balance with the hole mobility of the hole-transporting material.
  • materials having electron transport properties include oxadiazole derivatives, oxazole derivatives, pyrazine derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, organoaluminum complexes, fused ring compounds (e.g. fluorene derivatives, naphthalene derivatives, chrysene derivatives, anthracene derivatives, etc.).
  • the above-mentioned electron transporting material is also suitably used for a hole blocking layer.
  • An organic light emitting element is provided by forming an insulating layer, a first electrode, an organic compound layer, and a second electrode on a substrate.
  • a protective layer, a color filter, a microlens, etc. may be provided on the cathode.
  • a flattening layer may be provided between the color filter and the protective layer.
  • the flattening layer can be made of acrylic resin or the like. The same applies to the case where a flattening layer is provided between the color filter and the microlens.
  • the substrate examples include quartz, glass, silicon wafer, resin, metal, and the like. Furthermore, switching elements such as transistors and wiring may be provided on the substrate, and an insulating layer may be provided thereon.
  • the insulating layer may be made of any material as long as it can form a contact hole so that a wiring can be formed between it and the first electrode, and can ensure insulation from unconnected wiring.
  • resin such as polyimide, silicon oxide, silicon nitride, etc. can be used.
  • a pair of electrodes can be used as the electrodes.
  • the pair of electrodes may be an anode and a cathode.
  • the electrode with the higher potential is the anode, and the other is the cathode. It can also be said that the electrode that supplies holes to the light emitting layer is the anode, and the electrode that supplies electrons is the cathode.
  • the material for the anode has a work function as large as possible.
  • metals such as gold, platinum, silver, copper, nickel, palladium, cobalt, selenium, vanadium, tungsten, mixtures containing these metals, alloys containing these metals, tin oxide, zinc oxide, indium oxide, and tin oxide.
  • Metal oxides such as indium (ITO) and indium zinc oxide can be used.
  • Conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, and polythiophene can also be used.
  • the anode may be composed of a single layer or a plurality of layers.
  • chromium, aluminum, silver, titanium, tungsten, molybdenum, an alloy thereof, or a stacked layer thereof can be used. It is also possible for the above materials to function as a reflective film without having the role of an electrode.
  • a transparent conductive layer of oxide such as indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide can be used, but is not limited thereto.
  • Photolithography technology can be used to form the electrodes.
  • the material for the cathode should preferably have a small work function.
  • alkali metals such as lithium
  • alkaline earth metals such as calcium
  • single metals such as aluminum, titanium, manganese, silver, lead, and chromium
  • an alloy that is a combination of these metals can also be used.
  • magnesium-silver, aluminum-lithium, aluminum-magnesium, silver-copper, zinc-silver, etc. can be used.
  • Metal oxides such as indium tin oxide (ITO) can also be used. These electrode materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
  • the ratio of silver:other metal may be 1:1, 3:1, etc.
  • the cathode may be a top emission element using an oxide conductive layer such as ITO, or may be a bottom emission element using a reflective electrode such as aluminum (Al), and is not particularly limited.
  • the method for forming the cathode is not particularly limited, but it is more preferable to use a direct current or an alternating current sputtering method because the coverage of the film is good and the resistance can be easily lowered.
  • the organic compound layer may be formed in a single layer or in multiple layers. When it has multiple layers, it may be called a hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, light emitting layer, hole blocking layer, electron transport layer, or electron injection layer depending on its function.
  • the organic compound layer is mainly composed of organic compounds, but may also contain inorganic atoms and inorganic compounds. For example, it may include copper, lithium, magnesium, aluminum, iridium, platinum, molybdenum, zinc, and the like.
  • the organic compound layer may be disposed between the first electrode and the second electrode, or may be disposed in contact with the first electrode and the second electrode.
  • a protective layer may be provided on the cathode.
  • a protective layer may be provided on the cathode.
  • a passivation film made of silicon nitride or the like may be provided on the cathode to reduce the infiltration of water or the like into the organic compound layer.
  • the cathode may be transferred to another chamber without breaking the vacuum, and a 2 ⁇ m thick silicon nitride film may be formed using the CVD method to form a protective layer.
  • a protective layer may be provided using an atomic deposition method (ALD method) after film formation using a CVD method.
  • the material of the film formed by the ALD method is not limited, but may be silicon nitride, silicon oxide, aluminum oxide, or the like. Silicon nitride may be further formed by CVD on the film formed by ALD.
  • a film formed by the ALD method may have a smaller thickness than a film formed by the CVD method. Specifically, it may be 50% or less, or even 10% or less.
  • a color filter may be provided on the protective layer.
  • a color filter that takes into account the size of the organic light emitting element may be provided on another substrate and bonded to the substrate on which the organic light emitting element is provided, or a color filter may be formed using photolithography technology on the protective layer shown above. , the color filter may be patterned.
  • the color filter may be made of polymer.
  • planarization layer A flattening layer may be provided between the color filter and the protective layer.
  • the planarization layer is provided for the purpose of reducing the unevenness of the underlying layer. It may also be referred to as a material resin layer without limiting the purpose.
  • the planarization layer may be composed of an organic compound, and may be a low molecule or a polymer, but preferably a polymer.
  • the planarization layer may be provided above and below the color filter, and its constituent materials may be the same or different. Specific examples include polyvinyl carbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenol resin, epoxy resin, silicone resin, urea resin, and the like.
  • the organic light emitting device may include an optical member such as a microlens on the light output side.
  • the microlens may be made of acrylic resin, epoxy resin, or the like.
  • the purpose of the microlens may be to increase the amount of light extracted from the organic light emitting device and to control the direction of the extracted light.
  • the microlens may have a hemispherical shape. When the microlens has a hemispherical shape, among the tangents that touch the hemisphere, there is a tangent that is parallel to the insulating layer, and the point of contact between the tangent and the hemisphere is the vertex of the microlens.
  • the apex of the microlens can be similarly determined in any cross-sectional view. That is, among the tangents that touch the semicircle of the microlens in the cross-sectional view, there is a tangent that is parallel to the insulating layer, and the point of contact between the tangent and the semicircle is the apex of the microlens.
  • the midpoint of the microlens It is also possible to define the midpoint of the microlens.
  • a line segment from a point where one circular arc ends to a point where another circular arc ends can be imagined, and the midpoint of the line segment can be called the midpoint of the microlens.
  • the cross section for determining the apex and midpoint may be a cross section perpendicular to the insulating layer.
  • a counter substrate may be provided on the planarization layer.
  • the counter substrate is called a counter substrate because it is provided at a position corresponding to the above-described substrate.
  • the constituent material of the counter substrate may be the same as that of the above-described substrate.
  • the counter substrate may be the second substrate when the above-mentioned substrate is the first substrate.
  • Organic layer The organic compound layers (hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, light emitting layer, hole blocking layer, electron transport layer, electron injection layer, etc.) constituting the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention are , is formed by the method shown below.
  • the organic compound layer constituting the organic light emitting device can be formed using a dry process such as a vacuum evaporation method, an ionization evaporation method, sputtering, or plasma. Further, instead of the dry process, a wet process may be used in which the material is dissolved in an appropriate solvent and a layer is formed by a known coating method (for example, spin coating, dipping, casting method, LB method, inkjet method, etc.).
  • a dry process such as a vacuum evaporation method, an ionization evaporation method, sputtering, or plasma.
  • a wet process may be used in which the material is dissolved in an appropriate solvent and a layer is formed by a known coating method (for example, spin coating, dipping, casting method, LB method, inkjet method, etc.).
  • the film when forming a film by a coating method, the film can also be formed in combination with an appropriate binder resin.
  • binder resin examples include, but are not limited to, polyvinyl carbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenol resin, epoxy resin, silicone resin, and urea resin. .
  • binder resins may be used singly as a homopolymer or copolymer, or two or more types may be used as a mixture.
  • known additives such as plasticizers, antioxidants, and ultraviolet absorbers may be used in combination.
  • the light emitting device may include a pixel circuit connected to the light emitting element.
  • the pixel circuit may be of an active matrix type that controls light emission of the first light emitting element and the second light emitting element independently. Active matrix type circuits may be voltage programming or current programming.
  • the drive circuit has a pixel circuit for each pixel.
  • a pixel circuit includes a light emitting element, a transistor that controls the luminance of the light emitting element, a transistor that controls the timing of light emission, a capacitor that holds the gate voltage of the transistor that controls the luminance, and a capacitor that is connected to GND without going through the light emitting element. It may include a transistor.
  • the light emitting device has a display area and a peripheral area arranged around the display area.
  • the display area has a pixel circuit
  • the peripheral area has a display control circuit.
  • the mobility of the transistors forming the pixel circuit may be lower than the mobility of the transistors forming the display control circuit.
  • the slope of the current-voltage characteristics of the transistors forming the pixel circuit may be smaller than the slope of the current-voltage characteristics of the transistors forming the display control circuit.
  • the slope of the current-voltage characteristic can be measured by the so-called Vg-Ig characteristic.
  • the transistors that constitute the pixel circuit are transistors that are connected to a light emitting element, such as the first light emitting element.
  • An organic light emitting device has multiple pixels. Each pixel has subpixels that emit different colors. The sub-pixels may each have RGB emission colors, for example.
  • a region of a pixel also called a pixel aperture, emits light. This area is the same as the first area.
  • the pixel aperture may be less than or equal to 15 ⁇ m, and may be greater than or equal to 5 ⁇ m. More specifically, it may be 11 ⁇ m, 9.5 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, 6.4 ⁇ m, etc.
  • the distance between subpixels may be 10 ⁇ m or less, and specifically, it may be 8 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, or 6.4 ⁇ m.
  • Pixels can take a known arrangement form in a plan view. For example, it may be a stripe arrangement, a delta arrangement, a pentile arrangement, or a Bayer arrangement.
  • the shape of the subpixel in a plan view may take any known shape. For example, a rectangle, a square such as a diamond, a hexagon, etc. Of course, it is not an exact figure, but if it has a shape close to a rectangle, it is included in the rectangle.
  • the shape of the subpixel and the pixel arrangement can be used in combination.
  • the organic light emitting device according to the embodiment of the present invention can be used as a component of a display device or a lighting device.
  • Other uses include exposure light sources for electrophotographic image forming apparatuses, backlights for liquid crystal display devices, and light emitting devices having a white light source with a color filter.
  • the display device has an image input section that inputs image information from an area CCD, linear CCD, memory card, etc., has an information processing section that processes the input information, and displays the input image on the display section.
  • An image information processing device may also be used.
  • the display section of the imaging device or the inkjet printer may have a touch panel function.
  • the driving method for this touch panel function is not particularly limited, and may be an infrared method, a capacitance method, a resistive film method, or an electromagnetic induction method.
  • the display device may be used as a display section of a multi-function printer.
  • FIGS. 1A and 1B are schematic cross-sectional views showing an example of a display device including an organic light-emitting element and a transistor connected to the organic light-emitting element.
  • a transistor is an example of an active element.
  • the transistor may be a thin film transistor (TFT).
  • FIG. 1A is an example of a pixel that is a component of the display device according to this embodiment.
  • the pixel has sub-pixels 10.
  • the subpixels are divided into 10R, 10G, and 10B depending on their light emission.
  • the emitted light color may be distinguished by the wavelength emitted from the light emitting layer, or the light emitted from the subpixel may be selectively transmitted or color converted by a color filter or the like.
  • Each subpixel includes a reflective electrode 2 as a first electrode on an interlayer insulating layer 1, an insulating layer 3 covering an end of the reflective electrode 2, an organic compound layer 4 covering the first electrode and the insulating layer, and a transparent electrode 5. , a protective layer 6, and a color filter 7.
  • the interlayer insulating layer 1 may have a transistor or a capacitive element arranged thereunder or inside it.
  • the transistor and the first electrode may be electrically connected via a contact hole (not shown) or the like.
  • the insulating layer 3 is also called a bank or a pixel isolation film. It covers the end of the first electrode and is arranged to surround the first electrode. The portion where the insulating layer is not provided contacts the organic compound layer 4 and becomes a light emitting region.
  • the organic compound layer 4 has a hole injection layer 41 , a hole transport layer 42 , a first light emitting layer 43 , a second light emitting layer 44 , and an electron transport layer 45 .
  • the second electrode 5 may be a transparent electrode, a reflective electrode, or a semi-transparent electrode.
  • the protective layer 6 reduces the penetration of moisture into the organic compound layer.
  • the protective layer is illustrated as a single layer, it may have multiple layers. Each layer may include an inorganic compound layer and an organic compound layer.
  • the color filter 7 is divided into 7R, 7G, and 7B depending on its color.
  • the color filter may be formed on a planarization film (not shown). Further, a resin protective layer (not shown) may be provided on the color filter. Further, a color filter may be formed on the protective layer 6. Alternatively, it may be provided on a counter substrate such as a glass substrate and then bonded together.
  • an organic light emitting element 26 and a TFT 18 are shown as an example of a transistor.
  • a substrate 11 made of glass, silicon, etc. and an insulating layer 12 are provided on top of the substrate 11.
  • An active element 18 such as a TFT is arranged on the insulating layer, and a gate electrode 13, a gate insulating film 14, and a semiconductor layer 15 of the active element are arranged.
  • the TFT 18 also includes a semiconductor layer 15, a drain electrode 16, and a source electrode 17.
  • An insulating film 19 is provided above the TFT 18.
  • An anode 21 and a source electrode 17 constituting an organic light emitting element 26 are connected through a contact hole 20 provided in an insulating film.
  • the method of electrical connection between the electrodes (anode, cathode) included in the organic light emitting element 26 and the electrodes (source electrode, drain electrode) included in the TFT is not limited to the mode shown in FIG. 1B. That is, it is sufficient that either the anode or the cathode is electrically connected to either the TFT source electrode or the drain electrode.
  • TFT refers to thin film transistor.
  • the organic compound layer is illustrated as one layer, but the organic compound layer 22 may be a plurality of layers.
  • a first protective layer 24 and a second protective layer 25 are provided on the cathode 23 to reduce deterioration of the organic light emitting element.
  • a transistor is used as a switching element in the display device 100 of FIG. 1B, other switching elements may be used instead.
  • the transistor used in the display device 100 in FIG. 1B is not limited to a transistor using a single crystal silicon wafer, but may be a thin film transistor having an active layer on an insulating surface of a substrate.
  • the active layer include non-single-crystal silicon such as single-crystal silicon, amorphous silicon, and microcrystalline silicon, and non-single-crystal oxide semiconductors such as indium zinc oxide and indium gallium zinc oxide.
  • the thin film transistor is also called a TFT element.
  • the transistor included in the display device 100 in FIG. 1B may be formed within a substrate such as a Si substrate.
  • a substrate such as a Si substrate.
  • formed in a substrate means that the transistor is fabricated by processing the substrate itself, such as a Si substrate.
  • having a transistor within the substrate can also be considered to mean that the substrate and the transistor are integrally formed.
  • the luminance of the organic light-emitting device according to this embodiment is controlled by a TFT, which is an example of a switching element, and by providing the organic light-emitting devices in a plurality of planes, images can be displayed with the luminance of each.
  • the switching element according to this embodiment is not limited to a TFT, but may be a transistor formed of low-temperature polysilicon, or an active matrix driver formed on a substrate such as a Si substrate. On the substrate can also be referred to as inside the substrate. Whether a transistor is provided within the substrate or a TFT is used is selected depending on the size of the display section. For example, if the size is about 0.5 inch, it is preferable to provide the organic light emitting element on the Si substrate.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing an example of a display device according to this embodiment.
  • the display device 1000 may include a touch panel 1003, a display panel 1005, a frame 1006, a circuit board 1007, and a battery 1008 between an upper cover 1001 and a lower cover 1009.
  • Flexible printed circuits FPCs 1002 and 1004 are connected to the touch panel 1003 and the display panel 1005.
  • a transistor is printed on the circuit board 1007.
  • the battery 1008 may not be provided unless the display device is a portable device, or may be provided at a different location even if the display device is a portable device.
  • the display device may include color filters having red, green, and blue.
  • the red, green, and blue colors may be arranged in a delta arrangement.
  • the display device may be used as a display section of a mobile terminal. In that case, it may have both a display function and an operation function.
  • mobile terminals include mobile phones such as smartphones, tablets, head-mounted displays, and the like.
  • the display device may be used as a display section of an imaging device that has an optical section that has a plurality of lenses and an image sensor that receives light that has passed through the optical section.
  • the imaging device may include a display unit that displays information acquired by the imaging device.
  • the display section may be a display section exposed to the outside of the imaging device, or a display section disposed within the viewfinder.
  • the imaging device may be a digital camera or a digital video camera.
  • FIG. 3A is a schematic diagram showing an example of an imaging device according to this embodiment.
  • the imaging device 1100 may include a viewfinder 1101, a rear display 1102, an operation unit 1103, and a housing 1104.
  • the viewfinder 1101 may include a display device according to this embodiment.
  • the display device may display not only the image to be captured, but also environmental information, imaging instructions, and the like.
  • the environmental information may include the intensity of external light, the direction of external light, the moving speed of the subject, the possibility that the subject will be blocked by a shielding object, and the like.
  • the optimal timing for imaging is only a short time, it is better to display information as early as possible. Therefore, it is preferable to use a display device using the organic light emitting device of the present invention. This is because organic light emitting devices have a fast response speed. Display devices using organic light-emitting elements can be used more favorably than these devices and liquid crystal display devices, which require high display speed.
  • the imaging device 1100 has an optical section (not shown).
  • the optical section has a plurality of lenses and forms an image on an image sensor housed in the housing 1104.
  • the focus of the plural lenses can be adjusted by adjusting their relative positions. This operation can also be performed automatically.
  • the imaging device may also be called a photoelectric conversion device.
  • the photoelectric conversion device does not take images sequentially, but can include a method of detecting a difference from a previous image, a method of cutting out an image from a constantly recorded image, etc. as an imaging method.
  • FIG. 3B is a schematic diagram showing an example of an electronic device according to this embodiment.
  • Electronic device 1200 includes a display section 1201, an operation section 1202, and a housing 1203.
  • the housing 1203 may include a circuit, a printed circuit board including the circuit, a battery, and a communication unit.
  • the operation unit 1202 may be a button or a touch panel type reaction unit.
  • the operation unit may be a biometric recognition unit that recognizes a fingerprint and performs unlocking and the like.
  • An electronic device having a communication section can also be called a communication device.
  • the electronic device may further have a camera function by including a lens and an image sensor. An image captured by the camera function is displayed on the display unit. Examples of electronic devices include smartphones and notebook computers.
  • FIGS. 4A and 4B are schematic diagrams showing an example of a display device according to this embodiment.
  • FIG. 4A shows a display device such as a television monitor or a PC monitor.
  • the display device 1300 has a frame 1301 and a display portion 1302.
  • the light emitting device according to this embodiment may be used for the display portion 1302.
  • the base 1303 is not limited to the form shown in FIG. 4A.
  • the lower side of the picture frame 1301 may also serve as a base.
  • the frame 1301 and the display section 1302 may be curved.
  • the radius of curvature may be greater than or equal to 5000 mm and less than or equal to 6000 mm.
  • FIG. 4B is a schematic diagram showing another example of the display device according to this embodiment.
  • the display device 1310 in FIG. 4B is configured to be foldable, and is a so-called foldable display device.
  • the display device 1310 includes a first display section 1311, a second display section 1312, a housing 1313, and a bending point 1314.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may include the light emitting device according to this embodiment.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may be one seamless display device.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 can be separated at a bending point.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may each display different images, or the first and second display sections may display one image.
  • FIG. 5A is a schematic diagram showing an example of the lighting device according to the present embodiment.
  • the lighting device 1400 may include a housing 1401, a light source 1402, a circuit board 1403, an optical film 1404, and a light diffusion section 1405.
  • the light source may include the organic light emitting device according to this embodiment.
  • the optical filter may be a filter that improves the color rendering properties of the light source.
  • the light diffusion section can effectively diffuse the light from a light source, such as when lighting up, and can deliver the light to a wide range.
  • the optical filter and the light diffusion section may be provided on the light exit side of the illumination. If necessary, a cover may be provided on the outermost side.
  • the lighting device is, for example, a device that illuminates a room.
  • the lighting device may emit white, daylight white, or any other color from blue to red. It may have a dimming circuit to dim them.
  • the lighting device may include the organic light emitting device of the present invention and a power supply circuit connected thereto.
  • the power supply circuit is a circuit that converts alternating current voltage to direct current voltage. Further, white has a color temperature of 4200K, and neutral white has a color temperature of 5000K.
  • the lighting device may have a color filter.
  • the lighting device may include a heat radiating section.
  • the heat dissipation section radiates heat within the device to the outside of the device, and may be made of metal with high specific heat, liquid silicon, or the like.
  • FIG. 5B is a schematic diagram of an automobile that is an example of a moving object according to the present embodiment.
  • the automobile has a tail lamp, which is an example of a lamp.
  • the automobile 1500 may have a tail lamp 1501, and the tail lamp may be turned on when a brake operation or the like is performed.
  • the tail lamp 1501 may include the organic light emitting element according to this embodiment.
  • the tail lamp may include a protection member that protects the organic EL element.
  • the protective member may be made of any material as long as it has a certain degree of strength and is transparent, but it is preferably made of polycarbonate or the like. Furandicarboxylic acid derivatives, acrylonitrile derivatives, etc. may be mixed with polycarbonate.
  • the automobile 1500 may have a vehicle body 1503 and a window 1502 attached to it.
  • the window may be a transparent display as long as it is not a window for checking the front and rear of the vehicle.
  • the transparent display may include an organic light emitting device according to this embodiment. In this case, constituent materials such as electrodes included in the organic light emitting element are made of transparent members.
  • the moving object according to this embodiment may be a ship, an aircraft, a drone, etc.
  • the moving body may include a body and a lamp provided on the body.
  • the light may emit light to indicate the position of the aircraft.
  • the lamp includes the organic light emitting device according to this embodiment.
  • the display device can be applied to systems that can be worn as wearable devices, such as smart glasses, HMDs, and smart contacts.
  • An imaging display device used in such an application example includes an imaging device capable of photoelectrically converting visible light and a display device capable of emitting visible light.
  • FIG. 6A illustrates glasses 1600 (smart glasses) according to one application.
  • An imaging device 1602 such as a CMOS sensor or a SPAD is provided on the front side of the lens 1601 of the glasses 1600. Further, the display device of each embodiment described above is provided on the back side of the lens 1601.
  • the glasses 1600 further include a control device 1603.
  • the control device 1603 functions as a power source that supplies power to the imaging device 1602 and the display device according to each embodiment. Further, the control device 1603 controls the operations of the imaging device 1602 and the display device.
  • An optical system for condensing light onto an imaging device 1602 is formed in the lens 1601.
  • FIG. 6B illustrates glasses 1610 (smart glasses) according to one application.
  • the glasses 1610 include a control device 1612, and the control device 1612 is equipped with an imaging device corresponding to the imaging device 1602 and a display device.
  • the lens 1611 is formed with an optical system for projecting light emitted from the imaging device in the control device 1612 and the display device, and an image is projected onto the lens 1611.
  • the control device 1612 functions as a power source that supplies power to the imaging device and the display device, and controls the operation of the imaging device and the display device.
  • the control device may include a line-of-sight detection unit that detects the wearer's line of sight. Infrared rays may be used to detect line of sight.
  • the infrared light emitting unit emits infrared light to the eyeballs of the user who is gazing at the displayed image.
  • a captured image of the eyeball is obtained by detecting the reflected light of the emitted infrared light from the eyeball by an imaging section having a light receiving element.
  • the user's line of sight with respect to the displayed image is detected from the captured image of the eyeball obtained by infrared light imaging.
  • Any known method can be applied to line of sight detection using a captured image of the eyeball.
  • a line of sight detection method based on a Purkinje image by reflection of irradiated light on the cornea can be used.
  • line of sight detection processing is performed based on the pupillary corneal reflex method.
  • the user's line of sight is detected by calculating a line of sight vector representing the direction (rotation angle) of the eyeball based on the pupil image and Purkinje image included in the captured image of the eyeball. Ru.
  • a display device may include an imaging device having a light-receiving element, and may control a display image of the display device based on user's line-of-sight information from the imaging device.
  • the display device determines a first viewing area that the user gazes at and a second viewing area other than the first viewing area based on the line-of-sight information.
  • the first viewing area and the second viewing area may be determined by the control device of the display device, or may be determined by an external control device and may be received.
  • the display resolution of the first viewing area may be controlled to be higher than the display resolution of the second viewing area. That is, the resolution of the second viewing area may be lower than that of the first viewing area.
  • the display area has a first display area and a second display area different from the first display area, and based on line-of-sight information, priority is determined from the first display area and the second display area. is determined to be a high area.
  • the first viewing area and the second viewing area may be determined by the control device of the display device, or may be determined by an external control device and may be received.
  • the resolution of areas with high priority may be controlled to be higher than the resolution of areas other than areas with high priority. In other words, the resolution of an area with a relatively low priority may be lowered.
  • AI may be used to determine the first viewing area and the area with high priority.
  • AI is a model configured to estimate the angle of line of sight and the distance to the object in front of the line of sight from the image of the eyeball, using the image of the eyeball and the direction in which the eyeball was actually looking in the image as training data. It's good.
  • the AI program may be included in a display device, an imaging device, or an external device. If the external device has it, it is transmitted to the display device via communication.
  • display control When display control is performed based on visual detection, it can be preferably applied to smart glasses that further include an imaging device that captures images of the outside. Smart glasses can display captured external information in real time.
  • FIG. 7A is a schematic diagram showing an example of an image forming apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • the image forming apparatus 40 is an electrophotographic image forming apparatus, and includes a photoreceptor 27, an exposure light source 28, a charging section 30, a developing section 31, a transfer device 32, a conveying roller 33, and a fixing device 35.
  • Light 29 is irradiated from the exposure light source 28, and an electrostatic latent image is formed on the surface of the photoreceptor 27.
  • This exposure light source 28 has an organic light emitting device according to this embodiment.
  • the developing section 31 contains toner and the like.
  • the charging section 30 charges the photoreceptor 27.
  • Transfer device 32 transfers the developed image to storage medium 34 .
  • the conveyance roller 33 conveys the recording medium 34.
  • the recording medium 34 is, for example, paper.
  • the fixing device 35 fixes the image formed on the recording medium 34.
  • FIGS. 7B and 7C are diagrams showing the exposure light source 28, and are schematic diagrams showing how a plurality of light emitting parts 36 are arranged on a long substrate.
  • Arrow 37 represents the column direction in which the organic light emitting elements are arranged. This column direction is the same as the direction of the axis around which the photoreceptor 27 rotates. This direction can also be called the long axis direction of the photoreceptor 27.
  • FIG. 7B shows a configuration in which the light emitting section 36 is arranged along the long axis direction of the photoreceptor 27.
  • FIG. 7C is a different form from FIG. 7B, and is a form in which the light emitting parts 36 are alternately arranged in the column direction in each of the first column and the second column.
  • the first column and the second column are arranged at different positions in the row direction.
  • a plurality of light emitting sections 36 are arranged at intervals.
  • the second row has light emitting parts 36 at positions corresponding to the spacing between the light emitting parts 36 in the first row. That is, a plurality of light emitting sections 36 are arranged at intervals also in the row direction.
  • the arrangement in FIG. 7C can also be expressed as, for example, a lattice arrangement, a houndstooth arrangement, or a checkered pattern.
  • reaction solution was heated to reflux and stirred under a nitrogen stream for 6 hours. After the reaction is complete, add water to separate the liquid, dissolve it in chloroform, purify it with column chromatography (chloroform:heptane), and recrystallize it with toluene/heptane to obtain a white solid. 3.0 g (yield: 78%) of compound m-3 was obtained.
  • reaction solution was heated to reflux and stirred under a nitrogen stream for 6 hours. After the reaction is complete, add water to separate the liquid, dissolve it in chloroform, purify it with column chromatography (chloroform:heptane), and recrystallize it with toluene/heptane to obtain a white solid. 4.0 g (yield: 82%) of compound m-5 was obtained.
  • Examples 2 to 20 (Synthesis of exemplified compounds)] Tables 7-1 to 7-3 show that the exemplified compounds shown in Examples 2 to 20 were synthesized in the same manner as in Example 1, except that raw materials m-4 and m-6 in Example 1 were changed. did. In addition, the actual value of the mass spectrometry result measured in the same manner as in Example 1: m/z is shown.
  • Table 8 shows that the comparative compounds shown in Comparative Examples 1 to 3 were prepared in the same manner as in Example 1 except that raw materials m-1, m-2, m-4, and m-6 in Example 1 were changed. Synthesized. In addition, the actual value of the mass spectrometry result measured in the same manner as in Example 1: m/z is shown.
  • Comparative Compound 1-A was synthesized according to the scheme shown below.
  • mass spectrometry was performed in the same manner as in Example 1.
  • Example 21 An organic light emitting device with a bottom emission type structure in which an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode are sequentially formed on a substrate. was created.
  • an ITO electrode (anode) was formed by forming an ITO film on a glass substrate and subjecting it to desired patterning. At this time, the film thickness of the ITO electrode was set to 100 nm. The substrate on which the ITO electrode was formed in this manner was used as an ITO substrate in the following steps. Next, vacuum evaporation was performed by resistance heating in a vacuum chamber at 1.33 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa to successively form an organic compound layer and an electrode layer shown in Table 11 on the above ITO substrate. At this time, the electrode area of the opposing electrodes (metal electrode layer, cathode) was set to 3 mm 2 .
  • the characteristics of the obtained organic light emitting device were measured and evaluated.
  • the maximum emission wavelength of the organic light emitting device was 522 nm, and the maximum external quantum efficiency (E.Q.E.) was 13%.
  • the current-voltage characteristics were specifically measured using a microammeter 4140B manufactured by Hewlett-Packard, and the luminance was measured using BM7 manufactured by Topcon.
  • Example 22 to 41 Comparative Examples 5 to 8
  • organic light emitting devices were produced in the same manner as in Example 21, except for changing the compounds shown in Tables 10-1 and 10-2 as appropriate.
  • the characteristics of the obtained organic light emitting device were measured and evaluated in the same manner as in Example 21. The measurement results are shown in Table 10.
  • E. Q. E. were 10%, 8%, 10%, and 8%, respectively.
  • the brightness deterioration ratios of Comparative Examples 5 to 8 were 1.0, 0.7, 0.7, and 0.9, respectively.
  • Comparative Compound 1-A has a low Tg and therefore does not have excellent film stability.
  • Comparative Compound 1-B has a low T1 energy and a long excitation lifetime.
  • Comparative Compound 1-C has a low Tg and therefore does not have excellent film stability.
  • Comparative Compound 1-D has a low T1 energy and low sublimability.
  • film stability refers to the resistance of film quality to change during operation of an organic light emitting device. In other words, "poor film stability" means that the film quality is likely to change during driving of the organic light emitting device.
  • the organic light emitting device according to the present invention showed excellent luminous efficiency and excellent device life. This is because the exemplary compounds according to the present invention have high T1 energy and high Tg.
  • Example 42 An organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 21, except that the organic compound layer and electrode layer shown in Table 11 were continuously formed.
  • the characteristics of the obtained organic light emitting device were measured and evaluated.
  • the emission color of the organic light emitting device is green, and E. Q. E. was 19%.
  • Example 43 to 67 organic light emitting devices were produced in the same manner as in Example 42, except for changing the compounds shown in Tables 12-1 and 12-2 as appropriate. The characteristics of the obtained organic light emitting device were measured and evaluated in the same manner as in Example 42. The measurement results are shown in Table 12.
  • the luminous efficiency of the organic light emitting device was improved by using the organic compound according to the present invention as an assist material suitable for the combination of the organic compound according to the present invention.
  • the organic light emitting device had excellent luminous efficiency.
  • the organic light emitting devices used in Examples 42 to 67 all exhibited excellent luminance deterioration ratios equivalent to or higher than those of Examples 21 to 41.
  • the organic compound according to the present invention is an organic compound that has excellent film thermal stability and sublimation properties.
  • it is an organic compound whose molecules do not tend to aggregate with each other. Therefore, by using the organic compound according to the present invention in an organic light emitting device, it is possible to obtain an organic light emitting device having good light emission characteristics and a long device life.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independent of a substituted or unsubstituted aryl group composed of three or more rings, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group composed of three or more rings. selected. Ar 1 and Ar 2 are represented by different skeletons. When Ar 1 and Ar 2 are dibenzothiophene skeletons or dibenzofuran skeletons, the organic compound has at least one substituent.
  • the substituent represented by R is a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a substituted or unsubstituted alkoxy group. or an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted silyl group, and a cyano group. When there are multiple R's, the R's may be the same or different.
  • n is an integer from 2 to 5
  • m 1 to m 3 are integers from 0 to 4.
  • R 101 to R 583 are a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino each independently selected from a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted silyl group, and a cyano group.
  • * represents the bonding position to the phenylene group.
  • R 701 to R 731 are a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino each independently selected from a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted silyl group, and a cyano group.
  • * represents the bonding position to the phenylene group.
  • R 101 to R 868 are hydrogen atoms, deuterium atoms, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, aryl groups having 6 to 18 carbon atoms, and complex groups having 5 to 15 carbon atoms.
  • (Configuration 12) a first electrode and a second electrode;
  • An organic light emitting device comprising: an organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode;
  • the organic compound layer has a light emitting layer, 13.
  • the light emitting layer further includes a first compound, 14.
  • Ar 3 and Ar 4 are a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a substituted or unsubstituted alkoxy group. It is an aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a cyano group.
  • X is selected from an oxygen atom, a sulfur atom, C(R 1 )(R 2 ), or NR 3 .
  • R 1 to R 3 are a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, Each is independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a cyano group.
  • p 1 and p 2 are each an integer from 0 to 4, and q is an integer from 1 to 3.
  • a triphenylene skeleton a phenanthrene skeleton, a fluorene skeleton, a benzofluorene skeleton, a dibenzofuran skeleton, a dibenzothiophene skeleton, a benzoisoquinoline skeleton, or a naphthoisoquinoline skeleton.
  • the light emitting layer further includes a second compound, 18.
  • the organic light-emitting device according to any one of configurations 14 to 17, wherein the lowest excited singlet energy of the second compound is higher than the lowest excited singlet energy of the first compound.
  • (Configuration 19) 19. The organic light-emitting device according to configuration 18, wherein the second compound has at least one skeleton selected from among a carbazole skeleton, an azine ring, and a xanthone skeleton.
  • (Configuration 20) It has a plurality of pixels, and at least one of the plurality of pixels includes the organic light-emitting element according to any one of Structures 12 to 19, and a transistor connected to the organic light-emitting element. display device.
  • (Configuration 21) It has an optical section having a plurality of lenses, an image sensor that receives light that has passed through the optical section, and a display section that displays an image captured by the image sensor, 20.
  • (Configuration 22) It has a display unit having the organic light emitting element according to any one of configurations 12 to 19, a casing in which the display unit is provided, and a communication unit provided in the casing and communicating with the outside.
  • An electronic device featuring:
  • a lighting device comprising: a light source having the organic light emitting element according to any one of Structures 12 to 19; and a light diffusing section or an optical film that transmits light emitted from the light source.
  • a mobile object comprising: a lamp having the organic light emitting element according to any one of Structures 12 to 19; and a body provided with the lamp.
  • (Configuration 25) comprising a photoconductor and an exposure light source that exposes the photoconductor,
  • An image forming apparatus characterized in that the exposure light source includes the organic light emitting element according to any one of Structures 12 to 19.
  • Display device 1000 Display device 1001 Upper cover 1002 Flexible printed circuit 1003 Touch panel 1004 Flexible printed circuit 1005 Display Panel 1006 Frame 1007 Circuit board 1008 Battery 1009 Lower cover 1100 Imaging device 1101 Viewfinder 1102 Rear display 1103 Operation unit 1104 Housing 1200 Electronic device 1201 Display unit 1202 Operation unit 1203 Housing 1300 Display device 1301 Forehead Edge 1302 Display portion 1303 Base 1310 Display Device 1311 First display section 1312 Second display section 1313 Housing 1314 Bend point 1400 Lighting device 1401 Housing 1402 Light source 1403 Circuit board 1404 Optical film 1405 Light diffusion section 1500 Car 1501 Tail lamp 1502 Window 1503 Vehicle body

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Abstract

本開示は、下記一般式［１］で表されることを特徴とする有機化合物を提供する。 一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２は、アリール基または複素環基からそれぞれ独立して選択される。Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なる骨格で表される。Ａｒ１およびＡｒ２が、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格であるとき、前記有機化合物は置換基を少なくとも１つ有する。Ｒで表される置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリールオキシ基、アリール基、複素環基、シリル基、およびシアノ基から、それぞれ独立して選択される。前記Ｒが複数ある場合には、複数の前記Ｒは同じであっても異なっていてもよい。ｎは２乃至５の整数であり、ｍ１乃至ｍ３はそれぞれ０乃至４の整数である。

Description

有機化合物および有機発光素子
　本発明は、有機化合物およびこれを用いた有機発光素子に関する。
　有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」あるいは「有機ＥＬ素子」と呼ぶことがある）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子および正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
　有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
　ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子寿命に優れた化合物の創出が重要であるからである。
　これまでに創出された化合物として、フェニレン鎖に縮合多環基が結合した化合物の例として、特許文献１に下記化合物１－Ａがある。また、特許文献２に下記化合物１－Ｂがある。また、特許文献３に下記化合物１－Ｃがある。また、特許文献４に下記化合物１－Ｄがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
国際公開第２００９／０２１１２６号 国際公開第２０１２／１３３６４４号 国際公開第２０１２／１５３７８０号 国際公開第２０１２／０５０００８号
　上記化合物はいずれも膜中において分子が凝集しやすいため、これらの化合物を有機発光素子に用いた場合、素子寿命に課題がある。
　本発明は、上記課題を鑑みてなされるものであり、その目的は、膜中において分子が凝集しにくい有機化合物を提供することである。
　本発明に係る有機化合物は、一般式［１］で表されることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２は、３環以上から構成される置換または無置換のアリール基、または、３環以上から構成される置換または無置換の複素環基からそれぞれ独立して選択される。Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なる骨格で表される。Ａｒ１およびＡｒ２が、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格であるとき、前記有機化合物は置換基を少なくとも１つ有する。
　Ｒで表される置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、またはシアノ基から、選択される。Ｒを複数有する場合は、複数のＲは同じであっても異なってもよい。
　ｎは２乃至５の整数であり、ｍ１乃至ｍ３はそれぞれ０乃至４の整数である。
　本発明によれば、本発明に係る有機化合物を有機発光素子に用いた場合、素子寿命に優れた有機発光素子を提供することができる。
本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する自動車の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例で、撮像装置を有する形態を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。 燐光モード測定によって得られた例示化合物Ａ４と比較化合物１－Ｂの発光スペクトルである。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アルキル基としては、炭素数１以上２０以下のアルキル基であってよい。例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アルコキシ基としては、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基であってよい。例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２－エチル－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アリール基としては、炭素数６以上２０以下のアリール基であってよい。例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　複素環基としては、炭素数３以上２０以下の複素環基であってよい。例えば、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリールオキシ基、シリル基、アリール基、複素環基がさらに有してもよい置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　（１）有機化合物
　まず、本発明に係る有機化合物について説明する。
　本明細書において、「互いに異なる骨格」とは、骨格が同じであっても、結合位置が異なる場合は互いに異なる骨格であるとみなす。具体的には、２－ジベンゾフラニル基と３－ジベンゾフラニル基は、骨格はジベンゾフランであるが、結合位置が異なるため、互いに異なる骨格である。
　本発明に係る有機化合物は、一般式［１］で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２は、３環以上から構成される置換または無置換のアリール基、または、３環以上から構成される置換または無置換の複素環基からそれぞれ独立して選択される。Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なる骨格で表される。Ａｒ１およびＡｒ２が、ジベンゾチオフェン骨格およびジベンゾフラン骨格であるとき、前記有機化合物は置換基を少なくとも１つ有する。
　Ｒで表される置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基から、選択される。Ｒが複数ある場合には、複数のＲは同じであっても異なってもよい。
　ｎは２乃至５の整数であり、ｍ１乃至ｍ３はそれぞれ０乃至４の整数である。
　更に、一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、Ａｒ１が３環以上から構成される置換または無置換のアリール基であり、Ａｒ２がＡｒ１とは異なる３環以上から構成される置換または無置換のアリール基、または、３環以上から構成される置換または無置換の複素環基であることが好ましい。なぜなら、後述するように、本発明に係る有機化合物は分子構造の対称性が低いことが好ましいためである。また、Ａｒ１およびＡｒ２の電子密度の差が大きいことが更に好ましい。なぜなら、電荷の対称性が低くなるからである。そのため、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、一方が３環以上から構成される置換または無置換のアリール基であり、もう一方が３環以上から構成される置換または無置換の複素環基であることが更に好ましい。具体的には、３環以上から構成される置換または無置換のアリール基は、トリフェニレン骨格、フルオレン骨格、およびスピロビフルオレン骨格から選択される。また、３環以上から構成される置換または無置換の複素環基は、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、アザトリフェニレン骨格、アザジベンゾチオフェン骨格、またはアザジベンゾフラン骨格から選択される。アザジベンゾチオフェン骨格とは、ジベンゾチオフェン骨格が窒素原子を有する骨格を指す。また、アザジベンゾフラン骨格とは、ジベンゾフラン骨格に窒素原子を有する骨格を指す。更に具体的には、３環以上から構成される置換または無置換のアリール基は下記置換基Ａ群であり、３環以上から構成される置換または無置換の複素環基は置換基Ｂ群である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　置換基Ａ群および置換基Ｂ群において、Ｒ１０１乃至Ｒ５８３は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基から、それぞれ独立して選択される。Ｒ１０１乃至Ｒ５８３は、水素原子、重水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１８のアリール基、炭素数５乃至１５の複素環基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、およびシアノ基から選択されることが好ましく、水素原子、フェニル基、およびｔｅｒｔ－ブチル基から選択されることが更に好ましい。＊はフェニレン基への結合位置を表す。
　置換基Ａ群は、下記置換基Ｃ群であることが更に好ましい。また、置換基Ｂ群は、下記置換基Ｄ群または置換基Ｅ群であることが更に好ましい。なぜなら、置換基Ｄ群に含まれる酸素原子や硫黄原子、窒素原子は、非共有電子対を多く有しており、より電子を豊富に有する置換基群であるからである。その結果、Ａｒ１およびＡｒ２の電子密度の差がより大きくなるため、分子の対称性がより低下する。また、Ａｒ１およびＡｒ２が窒素原子を有する場合、ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯが低く（真空準位から遠く）なるため、キャリアバランスが崩れる場合がある。また、縮合環に窒素原子を有する場合、当該縮合環は求核性が高くなりやすく、素子寿命が低下する場合がある。したがって、Ａｒ１およびＡｒ２は、窒素原子を含まないことが特に好ましい。具体的には、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、一方がトリフェニレン骨格であり、もう一方がジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格である。更に具体的には、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、一方が下記置換基Ｃ群であり、もう一方が下記置換基Ｄ群であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　置換基Ｃ群乃至置換基Ｅ群において、Ｒ７０１乃至Ｒ８６８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基から、それぞれ独立して選択される。Ｒ７０１乃至Ｒ８６８は、水素原子、重水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１８のアリール基、炭素数５乃至１５の複素環基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、およびシアノ基から選択されることが好ましく、水素原子、フェニル基、およびｔｅｒｔ－ブチル基から選択されることが更に好ましい。＊はフェニレン基への結合位置を表す。
　一般式（１）で表される有機化合物は、以下の特徴を有する。
　（１－１）４つ以上のベンゼンが結合したフェニレン鎖を有することで、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高く、膜の熱安定性に優れる。
　（１－２）フェニレン鎖を構成するベンゼンがメタ（ｍ）位で結合するため、三重項（Ｔ１）エネルギーが高い。
　（１－３）フェニレン鎖に結合するＡｒ１およびＡｒ２の構造が異なるため、分子の対称性が低く、膜中おいて分子が凝集しにくい。
　（１－４）（１－１）乃至（１－３）の構造を有するため、昇華性に優れる。
　以下、これらの特徴について説明する。
　（１－１）４つ以上のベンゼンが結合したフェニレン鎖を有することで、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高く、膜の熱安定性に優れる。
　本発明者らは、本発明に係る有機化合物を発明するにあたり、フェニレン鎖の構造に着目した。
　具体的には、本発明に係る有機化合物は、ベンゼンが４つ以上結合したフェニレン鎖を有する。そのため、化合物自体の分子量が大きくなるため、Ｔｇが高くなる。その結果、本発明に係る有機化合物は、膜の熱安定性に優れる。
　ここで、本発明の一実施形態である例示化合物Ａ３およびＡ４のＴｇと、比較化合物１－ＡのＴｇを、表１に示す。なお、各化合物のＴｇは、示差走査熱量（ＤＳＣ）測定により評価した。アルミパンに約２ｍｇのサンプルを封入後、融点を超える高温下から急冷した。サンプルをアモルファス状態にさせた後、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で昇温させることで、Ｔｇを測定した。測定装置としては、ＮＥＴＺＳＣＨ社製のＤＳＣ　２０４　Ｆ１を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　表１において、比較化合物１－ＡのＴｇは１０８℃であり、Ｔｇが低い化合物であった。つまり、比較化合物１－Ａは、膜の熱安定性が好ましくない化合物である。
　一方、例示化合物Ａ３およびＡ４のＴｇは、それぞれ１３６℃、１４９℃であり、Ｔｇが高い化合物である。したがって、例示化合物Ａ３およびＡ４は、膜の熱安定性に優れた化合物である。つまり、本発明に係る有機化合物を有機発光素子に用いた場合、熱安定性に優れた膜を形成できるため、素子寿命に優れた有機発光素子を提供することができる。
　（１－２）フェニレン鎖を構成するベンゼンがメタ（ｍ）位で結合するため、三重項（Ｔ１）エネルギーが高い。
　本発明者らは、本発明に係る有機化合物を発明するにあたり、フェニレン鎖の構造に着目した。
　具体的には、本発明に係る有機化合物は、フェニレン鎖を構成するベンゼンが、ｍ位で結合するため、高いＴ１エネルギーを有する。
　ここで、本発明の一実施形態である例示化合物Ａ４と、比較化合物１－ＢのＴ１エネルギーを表２に示す。なお、Ｔ１エネルギーの測定は、日立製Ｆ－４５００を用い、７７Ｋ下、励起波長３００ｎｍにおける希釈トルエン溶液、および蒸着膜のフォトルミネッセンス（ＰＬ）測定により行った。その後、Ｆ－４５００に内蔵された燐光モード測定にて得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がりの発光端から算出した。また、蒸着膜サンプルは、５×１０－４Ｐａ以下の真空度で石英基板上に蒸着したものを測定に用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　溶液Ｔ１とは、各化合物をトルエンに溶解させたときのＴ１エネルギーであり、蒸着膜Ｔ１とは、蒸着法により形成した膜のＴ１エネルギーを指す。ΔＴ１とは、溶液Ｔ１と蒸着膜Ｔ１の差を表している。
　表２より、例示化合物Ａ４の蒸着膜Ｔ１は、比較化合物１－Ｂの蒸着膜Ｔ１と比較してＴ１エネルギーが高いことがわかる。
　ここで、Ｔ１エネルギーが高いことによる効果について説明する。
　燐光発光素子は、Ｔ１エネルギーを発光に用いる有機発光素子である。有機発光素子の発光層ホスト材料や周辺材料は、燐光発光する燐光発光材料よりも十分に大きなＴ１エネルギーを有する必要がある。
　例えば、発光層ホスト材料が、燐光発光材料よりも十分に大きなＴ１エネルギーを有さない場合、燐光発光材料に十分なエネルギー移動ができないため、発光効率が低下してしまう。
　また、発光層ホスト材料が、燐光発光材料よりも十分に大きなＴ１エネルギーを有さない場合には、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が生じやすくなる。そのため、ホスト材料が不安定な三重項状態である時間が長くなるため、ホスト材料の劣化が懸念される。結果として、素子寿命が低下してしまうため好ましくない。すなわち、ホスト材料は、十分に大きなＴ１エネルギーを有することが好ましい。その結果、ホスト材料から燐光発光材料へのエネルギー移動を促進することができるため、優れた素子寿命を得られる。
　具体的に、緑色の燐光を発光する有機発光素子の場合には、ホスト材料のＴ１エネルギーが、２．４３ｅＶ（波長換算５１０ｎｍ）よりも０．１ｅＶ以上大きいことが好ましい。赤色の燐光を発光する有機発光素子の場合には、ホスト材料のＴ１エネルギーが、２．０７ｅＶ（波長換算６００ｎｍ）よりも０．１ｅＶ以上大きいことが好ましい。
　表２において、例示化合物Ａ４の蒸着膜Ｔ１は２．５７ｅＶであるため、比較化合物１－Ｂと比較して、緑色および赤色の燐光を発光する有機発光素子のホスト材料としてより好ましい。
　また、表２より、比較化合物１－ＢのΔＴ１は、例示化合物Ａ４のΔＴ１と比較して値が大きい。つまり、比較化合物１－Ｂは膜形成時にＴ１エネルギーが小さくなりやすい化合物である。比較化合物１－Ｂは、フェニレン鎖を構成するベンゼンがパラ（ｐ）位で結合する構造（表２中の四角い点線部）を有するため、膜中において分子同士が凝集しやすい。その結果、Ｔ１エネルギーが低くなると考えられる。一方、例示化合物Ａ４は、フェニレン鎖を構成するベンゼンが全てｍ位で結合するため、膜中において分子同士が凝集しにくい。その結果、Ｔ１エネルギーが高くなると考えられる。
　ここで、膜中において分子同士が凝集しにくいことによる効果について説明する。
　分子同士が凝集しやすい場合、微小な結晶化に伴う結晶粒界やトラップ準位、クエンチャーの生成が起こりやすいため、キャリア輸送能や発光効率の観点から好ましくない。一方、分子同士が凝集しにくい場合、微小な結晶化に伴う結晶粒界やトラップ準位、クエンチャーの生成が起こりにくく、良好なキャリア輸送性や高効率な発光特性を維持できる。結果として、素子寿命および発光効率に優れる有機発光素子を提供することができる。
　また、図８より、比較化合物１－Ｂの方が例示化合物Ａ４に比べて、燐光モード測定中における波長４００ｎｍ付近の一重項（Ｓ１）エネルギー由来の発光強度が大きかった。つまり、比較化合物１－Ｂの方が例示化合物Ａ４に比べて、Ｓ１状態の蛍光寿命（励起寿命）が長い。比較化合物１－Ｂは、膜中において分子同士が重なりやすく、分子間相互作用が大きいため、蛍光寿命（励起寿命）が長いと考えられる。下記式に示すように、フェルスターエネルギー移動の速度定数は、ホスト材料の蛍光寿命（励起寿命）に反比例する。その結果、比較化合物１－Ｂを有機発光素子に用いた場合、発光効率が低下するため、好ましくない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000019
　更に、ホスト材料同士が凝集しやすい場合、発光材料であるゲスト材料同士の凝集を招く場合がある。ゲスト材料同士が凝集することで、濃度消光を招くため、ホスト材料同士が凝集しやすいことは好ましくない。一方、例示化合物Ａ４は、ホスト材料同士が凝集しにくく、ホスト材料とゲスト材料同士が分散された発光層を形成することができるため、有機発光素子の発光特性の観点から好ましい。
　（１－３）フェニレン鎖に結合するＡｒ１およびＡｒ２の構造が異なるため、分子の対称性が低く、膜中において分子が凝集しにくい。
　本発明者らは、本発明に係る有機化合物を発明するにあたり、Ａｒ１およびＡｒ２の構造に着目した。
　一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なる骨格である。そのため、本発明に係る有機化合物は、化合物の分子構造の対称性が低下するため、膜中において分子が凝集しにくい。
　ここで、化合物の分子構造の対称性が低い場合、効果について説明する。
　対称性が低下することで、分子同士が重なり合う分子パッキングを抑制することができるため、分子が凝集しにくい。そのため、分子が結晶化しにくく、アモルファス状態を維持しやすい。アモルファス状態を維持しやすいことは、有機発光素子に用いる場合に好ましい。なぜならば、アモルファス状態を維持することで、素子駆動中においても、微小な結晶化に伴う結晶粒界やトラップ準位、クエンチャーの生成が起こりにくく、良好なキャリア輸送性や高効率な発光特性を維持できるからである。結果として、素子寿命および発光効率に優れる有機発光素子を提供することができる。
　また、化合物の分子構造の対称性が低いことで、分子同士の重なりを抑制することができるため、分子間相互作用を低減できる。したがって、膜形成時においても、高いＴ１エネルギーを維持することができる。
　本発明の一実施形態である例示化合物Ａ４と、比較化合物１－Ｃ、比較化合物１－Ｄの対称性を比較した結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　分子構造を平面に捉えた場合、Ａｒ１およびＡｒ２の構造が同じである比較化合物１－Ｃおよび比較化合物１－Ｄは、対称性が高い構造である。具体的には、２回回転軸を表３中の点線上に有する。一方、例示化合物Ａ４は、Ａｒ１およびＡｒ２の構造が異なるため、分子平面に回転軸を有さない。このため、比較化合物１－Ｃおよび比較化合物１－Ｄと比較して、例示化合物Ａ４の対称性は低くなる。
　表３より、比較化合物１－ＣのＴｇは９５℃であったのに対して、例示化合物Ａ４のＴｇは１４９℃であった。したがって、上述したように、比較化合物１－Ｃと比べて、例示化合物Ａ４は熱安定性に優れた有機化合物である。
　また、分子構造の対称性が高い比較化合物１－Ｃおよび比較化合物１－ＤのΔＴ１は、それぞれ０．３０ｅＶおよび０．２２ｅＶであった。一方、分子構造の対称性が低い例示化合物Ａ４のΔＴ１は０．１８ｅＶであり、比較化合物１－Ｃおよび比較化合物１－Ｄと比べて低い値であった。つまり、例示化合物Ａ４は、蒸着膜を形成した際、Ｔ１エネルギーが小さくなりにくい化合物である。そのため、有機発光素子に用いた場合、本発明に係る有機化合物は、高いＴ１エネルギーを得やすいため好ましい。
　また、ΔＴ１が大きいことから、分子構造の対称性が高い比較化合物１－Ｃおよび比較化合物１－Ｄは、分子同士が凝集しやすい化合物である。上述した通り、ホスト材料同士が凝集しやすい化合物は、トラップ準位やクエンチャー形成しやすくなるため、好ましくない。
　本発明に係る有機化合物における、Ａｒ１およびＡｒ２の構造については、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、一方が置換または無置換のアリール基であり、もう一方が置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換の複素環基であることが好ましい。また、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、一方が置換または無置換のアリール基であり、もう一方が置換または無置換の複素環基であることが更に好ましい。なぜなら、電子密度の差が大きくなり、分子の対称性がより低下するためである。その結果、分子同士の重なりを更に抑制することができるからである。具体的には、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、一方が置換基Ｃ群であり、もう一方が置換基Ｄ群またはＥ群であることが好ましい。また、前述の通り、Ａｒ１およびＡｒ２は、窒素原子を含まないことが特に好ましい。したがって、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、一方が下記置換基Ｃ群であり、もう一方が下記置換基Ｄ群であることが特に好ましい。
　（１－４）（１－１）乃至（１－３）の構造を有するため、昇華性に優れる。
　本発明に係る有機化合物は、上述した（１－１）乃至（１－３）の構造を有するため、昇華性に優れる。具体的には、４つ以上のベンゼンがｍ位で結合したフェニレン鎖と、異なる構造であるＡｒ１およびＡｒ２を有するため、昇華性に優れる。
　ここで、本発明の一実施形態である例示化合物Ａ４と、比較化合物１－Ｂおよび比較化合物１－Ｄの昇華性を比較した結果を表４に示す。
　なお、昇華性の評価として、昇華温度と分解温度との温度差（ΔＴ）を比較する。ΔＴが大きいほど、昇華性が高いと言える。分解温度は、熱重量／示差熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）測定を行い、重量減少が５％に達した時の温度を分解温度とした。また、昇華温度は、１×１０－１Ｐａの真空度において、Ａｒフローさせながら、ゆっくり昇温し、昇華精製を行い、十分な昇華速度に達したときの温度を昇華温度とした。十分な昇華速度とは、０．０１ｇ／ｍｉｎであってよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　表４より、比較化合物１－Ｂと比較して、例示化合物Ａ４のΔＴは大きい。また、比較化合物１－Ｄと比較して、例示化合物Ａ４は分子量が大きいにも関わらず、ΔＴが大きい。したがって、例示化合物Ａ４は、比較化合物１－Ｂおよび比較化合物１－Ｄよりも昇華性に優れた化合物であるといえる。
　これは、以下のように説明できる。
　上述したように、例示化合物Ａ４は、４つ以上のベンゼンがｍ位で結合したフェニレン鎖を有するため、共役長が伸長しにくく、分子同士の重なりを抑制できる。また、構造が異なるＡｒ１およびＡｒ２を有するため、分子構造の対称性が低下するため、分子同士の重なりを抑制できる。そのため、昇華性に優れた化合物となる。一方、比較化合物１－Ｂは、フェニレン鎖を構成するベンゼンがｐ位で結合した箇所を有するため、共役長が伸長し、分子同士が重なりやすい。また、比較化合物１－Ｄは、Ａｒ１およびＡｒ２の構造が同じであるため、分子の対称性が高く、分子同士が重なりやすい。そのため、昇華性が好ましくない化合物となる。
　化合物が昇華性に優れることで、昇華精製時に分解しにくくなる。これは、有機発光素子の作製において、蒸着安定性が高いといえる。つまり、高純度な蒸着膜を作製することができ、素子寿命に優れた有機発光素子を提供することができる。
　また、本発明に係る有機化合物は、以下のような特徴を更に有する場合、有機発光素子に好適に用いることができるため好ましい。なお、下記の各条件の複数を同時に満たしてもよい。
　（１－５）一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２がＳＰ３炭素を有さない場合、結合安定性に優れる。
　（１－６）一般式［１］において、Ｒで表される置換基が、フェニレン鎖を構成するベンゼンのｍ位で結合することで、結合安定性に優れる。
　（１－７）一般式［１］において、ｎが３または４であることで、膜中において分子が凝集しにくい。
　以下、これらの特徴について説明する。
　（１－５）一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２がＳＰ３炭素を有さない場合、結合安定性に優れる。
　本発明に係る有機化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２がＳＰ３炭素を有さないことが好ましい。なぜなら、ＳＰ３炭素との炭素－炭素結合は、結合エネルギーが小さいため、有機発光素子の駆動中において、結合開裂が起こりやすいためである。Ａｒ１およびＡｒ２がＳＰ３炭素を有さないことで、結合開裂を抑制できる。そのため、本発明に係る有機化合物を、有機発光素子に用いた場合、素子寿命に優れた有機発光素子を提供することができるため、好ましい
　また、Ａｒ１およびＡｒ２が置換基を有する場合にも、当該置換基がＳＰ３炭素を有さないことが好ましい。特に好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２が置換基を有さないことである。
　（１－６）一般式［１］において、Ｒで表される置換基が、フェニレン鎖を構成するベンゼンのｍ位で結合することで、結合安定性に優れる。
　本発明に係る有機化合物は、Ｒで表される置換基が、フェニレン鎖との立体障害による干渉が小さい置換位置で結合することが好ましい。具体的には、Ｒで表される置換基が、フェニレン鎖を構成するベンゼンのｍ位で結合することが好ましい。なぜなら、Ｒで表わされる置換基とフェニレン鎖とが立体障害により干渉する場合、置換基とフェニレン鎖の結合距離が大きくなる。その結果、結合安定性が低下し、結合開裂しやすい結合となってしまうからである。
　ここで、本発明の一実施形態である例示化合物Ａ５および例示化合物Ａ２２のフェニレン鎖と置換基との結合距離を比較した結果を表５に示す。表５中のａは、比較した各例示化合物のフェニレン鎖と置換基との結合箇所を表している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　表５より、例示化合物Ａ５のフェニレン鎖と置換基との結合距離は、１．４８６Åであるのに対して、例示化合物Ａ２２のフェニレン鎖と置換基との結合距離は、１．４９７Åであった。これは、例示化合物Ａ５と比較し、例示化合物Ａ２２の方が水素原子の立体障害による影響を受けやすいためである。
　よって、置換基とフェニレン鎖とが、立体障害による干渉が小さい置換位置で結合することが好ましい。具体的には、置換基がフェニレン鎖を構成するベンゼンのｍ位で結合することが好ましい。また、置換基としては立体障害による干渉が小さい置換基であることが好ましい。具体的には、炭素数６乃至１８のアリール基、炭素数５乃至９の複素環基であることが好ましい。特に、結合安定性の観点より、フェニル基またはピリジル基であることが更に好ましい。
　一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２が、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格であるとき、本発明に係る有機化合物は、置換基を少なくとも１つ有する。このとき、Ｔｇがより向上するため好ましい。特に、フェニレン鎖を構成するベンゼンのｍ位に置換基を有する場合、共役長が伸長しにくく、高いＴ１を維持しやすいため更に好ましい。また、置換基はフェニル基であることが好ましい。フェニル基を置換基として有することで、分子の凝集を抑制しながら、分子の平面性が向上し、Ｔｇも向上することができるからである。
　また、本発明に係る有機化合物が、フェニレン鎖に置換基を有していない場合、置換基とフェニレン鎖との立体障害による干渉を受けにくいため、好ましい。本発明の一実施形態である例示化合物Ａ２および例示化合物Ａ５の結合距離を比較した結果を表６に示す。表６中のｂは、化合物の最大結合距離となる結合を表している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
　表６より、例示化合物Ａ２の最大結合距離は、１．４８８Åであるのに対して、例示化合物Ａ５の最大結合距離は、１．４８９Åであった。例示化合物Ａ２は、フェニレン鎖に置換基を有していないため、置換基とフェニレン鎖との立体障害による干渉をより受けにくい。そのため、最大結合距離が更に小さくなるため、結合安定性に特に優れた化合物となる。したがって、本発明に係る有機化合物は、フェニレン鎖に置換基を有さないことが最も好ましい。換言すると、一般式［１］において、ｍは０であることが特に好ましい。
　（１－７）一般式［１］において、ｎが３または４であることで、膜中において分子が凝集しにくい。
　一般式［１］において、ｎが３または４であることで、本発明に係る有機化合物は、膜中において分子がより凝集しにくいため好ましい。なぜなら、ｎの数が大きくなることで、化合物の分子量が大きくなり、Ｔｇも高くなる傾向があるためである。また、フェニレン鎖が伸長することで、分子構造の立体配座の数が増加するため、分子がより凝集しにくい。特に、ｎが３または４である場合、昇華性が高いことを維持できるため好ましい。
　本発明に係る有機化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　上記例示化合物のうち、Ａ群に属する例示化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２がＳＰ３炭素を有さない化合物である。これらの化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２がＳＰ３炭素を有さないため、一般式［１］で表される化合物の中でも特に安定性に優れる化合物である。特にＡｒ１およびＡｒ２のうち、一方がトリフェニレン骨格、もう一方がジベンゾチオフェン骨格である場合、Ｔ１が高くなるため好ましい。より好ましくは、結合の安定性の観点から、トリフェニレン骨格の２位で結合すること、またはジベンゾチオフェン骨格の２位、３位、または４位で結合することが好ましい。
　上記例示化合物のうち、Ｂ群に属する例示化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２がジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格を有する化合物である。これらの化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２が、酸素原子、硫黄原子を有するため、これらの原子が有する豊富な非共有電子対により電荷輸送性を高めることができる。そのため、特にキャリアバランスを調整しやすい化合物である。結合安定性の観点から、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格は、フェニレン鎖と、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格の２位、３位、または４位のいずれかで結合することが好ましい。
　上記例示化合物のうち、Ｃ群に属する例示化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２の少なくとも一方が、フルオレン骨格を含む化合物である。これらの化合物は、さらに、フルオレンの９位に置換基を有している。これにより、フルオレン骨格の面内方向に対して垂直方向に置換基を有するため、縮合環同士が重なり合うことを、特に抑制することができる。このため、特に昇華性に優れる化合物である。フルオレンの９位が有する置換基は炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基であることが好ましい。特に、嵩高い置換基であるほど、縮合環同士の重なりを抑制する効果が大きいため、フルオレンの９位は、フェニル基を有することが更に好ましい。
　上記例示化合物のうち、Ｄ群に属する例示化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２の少なくとも一方が、アジン環を含む化合物である。これらの化合物は、縮合環に窒素原子を含むため、窒素原子が有する非共有電子対と高い電気陰性度により電荷輸送性を高めることができる。そのため、特に、キャリアバランスを調整しやすい化合物である。
　（２）有機発光素子
　次に、本実施形態に係る有機発光素子について説明する。
　本実施形態に係る有機発光素子の具体的な素子構成としては、基板上に、下記（ａ）～（ｆ）に示される電極層および有機化合物層を順次積層した多層型の素子構成が挙げられる。すなわち、本実施形態の有機発光素子は、一対の電極である第一電極と第二電極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。第一電極および第二電極は、一方が陽極であり、もう一方が陰極であってよい。なお、いずれの素子構成においても有機化合物層には発光材料を有する発光層が必ず含まれる
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｃ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｆ）陽極／正孔輸送層／電子ブロッキング層／発光層／正孔ブロッキング層／電子輸送層／陰極
　ただし、これらの素子構成例はあくまでもごく基本的な素子構成であり、本発明の有機発光素子の素子構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設けてもよい。また、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２つの層を有する多層構造としてもよい。発光層が異なる発光材料をそれぞれ含む２つの層を有する多層構造としてもよい。すなわち、陽極と陰極の間に、第１の光を発する第１の発光層と、第２の光を発する第２の発光層と、を設けてもよい。第１の光を第２の光を異なる色とし、例えば、混合したときに白色となる光とすることで、白色発光する有機発光素子とすることができる。これ以外にも、多様な層構成を採ることができる。
　本実施形態において、発光層から出力される光の取り出し態様（素子形態）としては、基板側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でもよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でもよい。また、基板側および基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し方式を採用することもできる。
　上記（ａ）～（ｆ）に示される素子構成において、（ｆ）の構成は、電子ブロッキング層（電子阻止層）および正孔ブロッキング層（正孔阻止層）を共に有している構成であるので、好ましい。つまり、電子ブロッキング層および正孔ブロッキング層を有する（ｆ）では、正孔と電子の両キャリアを発光層内に確実に閉じ込めることができるので、キャリア漏れがなく発光効率が高い有機発光素子となる。
　本実施形態に係る有機発光素子は、上述の一般式［１］で表される有機化合物を有機化合物層に含む。本実施形態に係る有機発光素子は、上述の一般式［１］で表される有機化合物を発光層に含むことが好ましい。ただし本発明はこれに限定はされず、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、電子ブロッキング層、正孔輸送層、正孔注入層、正孔ブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。
　本実施形態に係る有機発光素子において、一般式［１］で表される有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、一般式［１］で表される有機化合物と他の化合物である第１の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が一般式［１］で表される有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本発明に係る有機化合物は、発光層のホスト（以下、「ホスト材料」とも称する）として使用してもよいし、アシスト（以下、「アシスト材料」とも称する）として使用してもよい。本発明に係る有機化合物をホスト材料として用いる場合、第１の化合物は、ゲスト（以下、「ゲスト材料」とも称する）であってよい。
　ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。なお、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。あるいは、ゲストを第１の化合物とすると、アシストを第２の化合物と呼ぶこともできる。
　また、ホストは、ゲストよりもＬＵＭＯが高い（真空準位に近い）材料であることが好ましい。これにより、発光層のホストに供給される電子が効率的にゲストに受け渡されるようになり、発光効率が向上する。さらに、ホストおよびゲストに加えてアシスト材料を用いる場合には、ホストは、アシスト材料よりもＬＵＭＯが高い材料（ＬＵＭＯが真空準位により近い材料）であることが好ましい。これにより、発光層のホストに供給される電子が効率的にアシスト材料に受け渡されるようになり、アシスト材料が励起子再結合を担うことができるようになる。その結果、効率良くゲストへのエネルギー移動を起こすことが可能になる。
　また、ホストの最低励起一重項エネルギーをＳｈ１、最低励起三重項エネルギーをＴｈ１とし、ゲストの最低励起一重項エネルギーをＳｇ１、最低励起三重項エネルギーをＴｇ１とする。このとき、Ｓｈ１＞Ｓｇ１を満たすことが好ましい。また、Ｔｈ１＞Ｔｇ１を満たすことがより好ましい。さらに、アシスト材料のＳ１のエネルギーをＳａ１、Ｔ１のエネルギーをＴａ１とすると、Ｓａ１＞Ｓｇ１を満たすことが好ましく、Ｔａ１＞Ｔｇ１を満たすことがより好ましい。さらに、Ｓｈ１＞Ｓａ１＞Ｓｇ１を満たすことがより好ましく、Ｔｈ１＞Ｔａ１＞Ｔｇ１を満たすことがさらに好ましい。
　本発明者らは種々の検討を行い、一般式［１］で表される有機化合物を、発光層のホストまたはアシストとして、特に、発光層のホストとして用いると、発光効率と耐久特性に優れる有機発光素子が得られることを見いだした。
　本発明に係る有機化合物は、有機発光素子中の発光層で、以下のような条件で用いられることがより好ましい。なお、下記の各条件の複数を同時に満たしてもよい。
　（２－１）発光層は、一般式［１］で表される有機化合物を、発光層全体に対して３０重量％以上９９重量％以下の濃度で有することで、膜の熱安定性に優れる。
　（２－２）第１の化合物は、縮環構造を配位子に有することで、発光効率に優れる。
　（２－３）第２の化合物は、少なくともカルバゾール骨格、アジン骨格、キサントン骨格のいずれかの構造を有することで、発光効率に優れる。
　以下、これらの特徴について説明する。
　（２－１）発光層は、一般式［１］で表される有機化合物を、発光層全体に対して３０重量％以上９９重量％以下の濃度で有することで、膜の熱安定性に優れる。
　本発明に係る有機化合物は、アモルファス状態を維持しやすいため、発光層のホスト材料に適している材料である。本発明に係る有機化合物を発光層に用いる際には、発光層全体に対して、本発明に係る有機化合物の濃度が３０重量％以上９９重量％以下であることが好ましい。発光層全体に対する本発明に係る有機化合物の濃度は５０重量％以上９９重量％以下であることが好ましく、７０重量％以上９９重量％以下であることがより好ましい。また、本発明に係る有機化合物はアモルファス状態を維持しやすく、結晶化しにくい化合物であるため、発光層全体に対する濃度が９９重量％であっても、素子寿命に優れた化合物である。
　また、発光層の膜の熱安定性を向上させる観点から、本発明に係る有機化合物をアシスト材料として用いてもよい。アシスト材料として用いる場合は、発光層全体に対する本発明に係る有機化合物の濃度を３０質量％以上５０質量％以下で用いることができる。
　（２－２）第１の化合物は、縮環構造を配位子に有することで、発光効率に優れる。
　本発明に係る有機化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、一方が置換または無置換のアリール基であり、もう一方が置換または無置換の複素環基である化合物である。具体的には、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、一方が３環以上から構成される置換または無置換のアリール基であり、もう一方が３環以上から構成される置換または無置換の複素環基である化合物である。このため、発光層において本発明に係る有機化合物とともに用いるゲスト材料は、配位子が縮環構造を有することが好ましい。具体的には、配位子のπ共役がより拡張した構造を有することが好ましく、３環以上から構成される縮環構造を有する化合物であることが更に好ましい。なぜなら、本発明に係る有機化合物とゲスト材料とが平面性の高い構造を有することで、本発明に係る有機化合物とゲスト材料の平面性の高い構造同士が相互作用によって接近できるからである。具体的には、本発明に係る有機化合物のＡｒ１またはＡｒ２のうち少なくとも１つと、ゲスト材料の配位子とが接近しやすくなる。このため、本発明に係る有機化合物とゲスト材料との間の分子間距離が短くなることが期待できる。
　ここで、燐光発光素子に用いられる三重項エネルギーは、デクスター機構によるエネルギー移動が行われることが知られている。デクスター機構によるエネルギー移動は、分子同士の接触によって、エネルギーが移動する。すなわち、ホスト材料とゲスト材料との分子間距離が短くなることで、効率よくホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動が行われることになる。
　上述のように、ゲスト材料として配位子に縮環構造を有する平面性の高い化合物を用いることで、本発明に係る有機化合物とゲスト材料との間の分子間距離が短くなる。そのため、本発明に係る有機化合物からゲスト材料へのデクスター機構によるエネルギー移動が生じやすくなる。結果として、発光効率の高い有機発光素子を提供することができる。
　具体的に、第１の化合物は、一般式［２］で表すことができる。
　Ｉｒ（Ｌ）ｑ（Ｌ’）ｒ（Ｌ’’）ｓ　　　［２］
　一般式［２］において、Ｌ、Ｌ’、およびＬ’’は、それぞれ異なる二座配位子を表す。
　ｑは１乃至３の整数であり、ｒおよびｓは、それぞれ０乃至２の整数である。ただし、ｑ＋ｒ＋ｓ＝３である。ｒが２である場合、複数存在するＬ’は互いに同じであっても異なっていてもよい。ｓが２である場合、複数存在するＬ’’は互いに同じであっても異なっていてもよい。
　部分構造Ｉｒ（Ｌ）ｑは、下記一般式［Ｉｒ－１］乃至［Ｉｒ－１２］で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式［Ｉｒ－１］乃至［Ｉｒ－１２］において、Ａｒ３およびＡｒ４は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、またはシアノ基である。具体的には、Ａｒ３は、重水素原子、フッ素原子、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、炭素数６乃至１０のアリール基、アルキル基を置換したシリル基、またはシアノ基であることが好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、またはフェニル基であることが更に好ましい。
　Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）、またはＮＲ３から選択される。
　Ｒ１乃至Ｒ３は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基から、それぞれ独立して選択される。Ｒ１およびＲ２は、互いに結合して、環を形成してもよい。具体的には、Ｒ１乃至Ｒ３は、炭素数１乃至３のアルキル基、またはフェニル基であることが好ましく、メチル基であることが更に好ましい。
　ｐ１およびｐ２はそれぞれ０乃至４のいずれかの整数である。
　より具体的には、第１の化合物は配位子に、トリフェニレン骨格、フェナンスレン骨格、フルオレン骨格、ベンゾフルオレン骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、ベンゾイソキノリン骨格、またはナフトイソキノリン骨格を有することが更に好ましい。これらの骨格のうちの少なくとも１つを配位子に有する第１の化合物を用いることで、本実施形態に係る有機化合物は、より発光効率に優れた有機発光素子を提供することができる。
　本実施形態に係る第１の化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。なお、以下の構造式において、配位子とイリジウム原子との間の２つの結合をいずれも実線で表している場合があるが、その場合、一方の結合は共有結合であり、他方の結合は配位結合であってもよい。一方、実線と点線が混在している場合は、実線が共有結合、点線が配位結合であってよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　上記有機金属錯体のうち、ＡＡ群およびＢＢ群に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともフェナンスレン骨格を有する化合物である。このため、特に安定性に優れる化合物である。
　上記有機金属錯体のうち、ＣＣ群に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともトリフェニレン骨格を有する化合物である。このため、特に安定性に優れる化合物である。
　上記有機金属錯体のうち、ＤＤ群に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格を有する化合物である。このため、これらの化合物は、縮合環に、酸素原子、硫黄原子を含むため、これらの原子が有する豊富な非共有電子対により電荷輸送性を高めることができる。そのため、特に、キャリアバランスを調整しやすい化合物である。
　上記有機金属錯体のうち、ＥＥ群、ＦＦ群、およびＧＧ群に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともベンゾフルオレン骨格を有する化合物である。これらの化合物は、さらに、フルオレンの９位に置換基を有する。このため、フルオレン環の面内方向に対して垂直方向に置換基を有するため縮合環同士が重なり合うことを、特に抑制することができる。そのため、特に昇華性に優れる化合物である。
　上記有機金属錯体のうち、ＨＨ群に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともベンゾイソキノリン骨格を有する化合物である。これらの化合物は、縮合環に窒素原子を含むため、これらの原子が有する非共有電子対と高い電気陰性度により電荷輸送性を高めることができる。そのため、特にキャリアバランスを調整しやすい化合物である。
　上記有機金属錯体のうち、ＩＩ群に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともナフトイソキノリン骨格を有する化合物である。これらの化合物は、縮合環に窒素原子を含むため、これらの原子が有する非共有電子対と高い電気陰性度により電荷輸送性を高めることができる。そのため、特にキャリアバランスを調整しやすい化合物である。
　（２－３）第２の化合物は、少なくともカルバゾール骨格、アジン環、キサントン骨格のいずれかの構造を有することで、発光効率に優れる。
　本発明に係る有機化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２が３環以上の縮環構造を有する場合、バンドギャップが大きい化合物である。このため、本発明に係る有機化合物を発光層に用いる場合、周辺層からのキャリア注入の障壁が大きくなることがある。
　そこで、アシスト材料としては、カルバゾール骨格、アジン環、キサントン骨格のいずれかを有する材料が好ましい。なぜなら、これらの材料は、電子供与性や電子求引性に優れるため、ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの調整を行いやすく、周辺層からのキャリアの注入を促進することができるからである。
　これらのアシスト材料と、本発明に係る有機化合物とを組み合わせた場合には、良好なキャリアバランスを実現することができる。つまり、これらのアシスト材料を用いることで、本発明に係る有機化合物は、より発光効率に優れた有機発光素子を提供することができる。
　（３）その他の化合物
　以下に、本実施形態の有機発光素子に用いることのできるそのほかの化合物の例を挙げる。
　正孔注入層や正孔輸送層に好適に用いられる正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入を容易にして、かつ注入された正孔を発光層へ輸送できるように、正孔移動度が高い材料が好ましい。また、有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を抑制するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子および高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記の正孔注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。
　以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　主に発光機能に関わる発光材料としては、一般式［２］で表した有機金属錯体の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
　以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　発光層に含まれるホスト材料あるいはアシスト材料としては、上記で述べた例示化合物Ａ群乃至Ｄ群の材料以外にも、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
　特に、アシスト材料としては、カルバゾール骨格を有する材料や、アジン環を有する材料や、キサントン骨格を有する材料が好ましい。なぜなら、これらの材料は、電子供与性や電子求引性が高いためＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの調整を行いやすいからである。これらのアシスト材料と、本発明に係る有機化合物を組み合わせた場合には、良好なキャリアバランスを実現することができる。
　以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　また、下記の具体例のうち、カルバゾール骨格を有する材料とは、ＥＭ３２乃至ＥＭ３８である。また、アジン環を有する材料とは、ＥＭ３５乃至ＥＭ４０である。また、キサントン骨格を有する材料とは、ＥＭ２８およびＥＭ３０である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。
　以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　（４）有機発光素子の構成
　以下、本実施形態の有機発光素子を構成する、有機化合物層以外の構成部材について説明する。
　有機発光素子は、基板の上に、絶縁層、第一電極、有機化合物層、第二電極を形成して設けられる。陰極の上には、保護層、カラーフィルタ、マイクロレンズ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。カラーフィルタとマイクロレンズとの間において、平坦化層を設ける場合も同様である。
　［基板］
　基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、第一電極との間に配線が形成可能なように、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。
　［電極］
　電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。
　陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
　これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
　反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。上記の材料にて、電極としての役割を有さない、反射膜として機能することも可能である。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。
　一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を低減するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が低減できれば、合金の比率は問わない。例えば、銀：他の金属が、１：１、３：１等であってよい。
　陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。
　［有機化合物層］
　有機化合物層は、単層で形成されても、複数層で形成されてもよい。複数層を有する場合には、その機能によって、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、と呼ばれてよい。有機化合物層は、主に有機化合物で構成されるが、無機原子、無機化合物を含んでいてもよい。例えば、銅、リチウム、マグネシウム、アルミニウム、イリジウム、白金、モリブデン、亜鉛等を有してよい。有機化合物層は、第一電極と第二電極との間に配置されてよく、第一電極及び第二電極に接して配されてよい。
　［保護層］
　陰極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を低減し、表示不良の発生を低減することができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を低減してもよい。例えば、陰極を形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。ＡＬＤ法による膜の材料は限定されないが、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等であってよい。ＡＬＤ法で形成した膜の上に、さらにＣＶＤ法で窒化ケイ素を形成してよい。ＡＬＤ法による膜は、ＣＶＤ法で形成した膜よりも小さい膜厚であってよい。具体的には、５０％以下、さらには、１０％以下であってよい。
　［カラーフィルタ］
　保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。
　［平坦化層］
　カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は、下の層の凹凸を低減する目的で設けられる。目的を制限せずに、材質樹脂層と呼ばれる場合もある。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。
　平坦化層は、カラーフィルタの上下に設けられてもよく、その構成材料は同じであっても異なってもよい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等があげられる。
　［マイクロレンズ］
　有機発光装置は、その光出射側にマイクロレンズ等の光学部材を有してよい。マイクロレンズは、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等で構成されうる。マイクロレンズは、有機発光装置から取り出す光量の増加、取り出す光の方向の制御を目的としてよい。マイクロレンズは、半球の形状を有してよい。半球の形状を有する場合、当該半球に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半球との接点がマイクロレンズの頂点である。マイクロレンズの頂点は、任意の断面図においても同様に決定することができる。つまり、断面図におけるマイクロレンズの半円に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半円との接点がマイクロレンズの頂点である。
　また、マイクロレンズの中点を定義することもできる。マイクロレンズの断面において、円弧の形状が終了する点から別の円弧の形状が終了する点までの線分を仮想し、当該線分の中点がマイクロレンズの中点と呼ぶことができる。頂点、中点を判別する断面は、絶縁層に垂直な断面であってよい。
　［対向基板］
　平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。対向基板は、前述の基板を第一基板とした場合、第二基板であってよい。
　［有機層］
　本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
　本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
　ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
　上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
　［画素回路］
　発光装置は、発光素子に接続されている画素回路を有してよい。画素回路は、第一の発光素子、第二の発光素子をそれぞれ独立に発光制御するアクティブマトリックス型であってよい。アクティブマトリックス型の回路は電圧プログラミングであっても、電流プログラミングであってもよい。駆動回路は、画素毎に画素回路を有する。画素回路は、発光素子、発光素子の発光輝度を制御するトランジスタ、発光タイミングを制御するトランジスタ、発光輝度を制御するトランジスタのゲート電圧を保持する容量、発光素子を介さずにＧＮＤに接続するためのトランジスタを有してよい。
　発光装置は、表示領域と、表示領域の周囲に配されている周辺領域とを有する。表示領域には画素回路を有し、周辺領域には表示制御回路を有する。画素回路を構成するトランジスタの移動度は、表示制御回路を構成するトランジスタの移動度よりも小さくてよい。
　画素回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きは、表示制御回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きよりも小さくてよい。電流電圧特性の傾きは、いわゆるＶｇ－Ｉｇ特性により測定できる。
　画素回路を構成するトランジスタは、第一の発光素子など、発光素子に接続されているトランジスタである。
　［画素］
　有機発光装置は、複数の画素を有する。画素は互いに他と異なる色を発光する副画素を有する。副画素は、例えば、それぞれＲＧＢの発光色を有してよい。
　画素は、画素開口とも呼ばれる領域が、発光する。この領域は第一領域と同じである。画素開口は１５μｍ以下であってよく、５μｍ以上であってよい。より具体的には、１１μｍ、９．５μｍ、７．４μｍ、６．４μｍ等であってよい。
　副画素間は、１０μｍ以下であってよく、具体的には、８μｍ、７．４μｍ、６．４μｍであってよい。
　画素は、平面図において、公知の配置形態をとりうる。例えは、ストライプ配置、デルタ配置、ペンタイル配置、ベイヤー配置であってよい。副画素の平面図における形状は、公知のいずれの形状をとってもよい。例えば、長方形、ひし形等の四角形、六角形、等である。もちろん、正確な図形ではなく、長方形に近い形をしていれば、長方形に含まれる。副画素の形状と、画素配列と、を組み合わせて用いることができる。
　（５）本実施形態に係る有機発光素子の用途
　本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
　表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。
　また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
　次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置について説明する。
　図１Ａ、図１Ｂは、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるトランジスタとを有する表示装置の例を示す断面模式図である。トランジスタは、能動素子の一例である。トランジスタは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）であってもよい。
　図１Ａは、本実施形態に係る表示装置の構成要素である画素の一例である。画素は、副画素１０を有している。副画素はその発光により、１０Ｒ、１０Ｇ、１０Ｂに分けられている。発光色は、発光層から発光される波長で区別されても、副画素から出社する光がカラーフィルタ等により、選択的透過または色変換が行われてもよい。それぞれの副画素は、層間絶縁層１の上に第一電極である反射電極２、反射電極２の端を覆う絶縁層３、第一電極と絶縁層とを覆う有機化合物層４、透明電極５、保護層６、カラーフィルタ７を有している。
　層間絶縁層１は、その下層または内部にトランジスタ、容量素子を配されていてよい。トランジスタと第一電極は不図示のコンタクトホール等を介して電気的に接続されていてよい。
　絶縁層３は、バンク、画素分離膜とも呼ばれる。第一電極の端を覆っており、第一電極を囲って配されている。絶縁層の配されていない部分が、有機化合物層４と接し、発光領域となる。
　有機化合物層４は、正孔注入層４１、正孔輸送層４２、第一発光層４３、第二発光層４４、電子輸送層４５を有する。
　第二電極５は、透明電極であっても、反射電極であっても、半透過電極であってもよい。
　保護層６は、有機化合物層に水分が浸透することを低減する。保護層は、一層のように図示されているが、複数層であってよい。層ごとに無機化合物層、有機化合物層があってよい。
　カラーフィルタ７は、その色により７Ｒ、７Ｇ、７Ｂに分けられる。カラーフィルタは、不図示の平坦化膜上に形成されてよい。また、カラーフィルタ上に不図示の樹脂保護層を有してよい。また、カラーフィルタは、保護層６上に形成されてよい。またはガラス基板等の対向基板上に設けられた後に、貼り合わせられよい。
　図１Ｂの表示装置１００は、有機発光素子２６とトランジスタの一例としてＴＦＴ１８が記載されている。ガラス、シリコン等の基板１１とその上部に絶縁層１２が設けられている。絶縁層の上には、ＴＦＴ等の能動素子１８が配されており、能動素子のゲート電極１３、ゲート絶縁膜１４、半導体層１５が配置されている。ＴＦＴ１８は、他にも半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とで構成されている。ＴＦＴ１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。絶縁膜に設けられたコンタクトホール２０を介して有機発光素子２６を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
　なお、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１Ｂに示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。ＴＦＴは、薄膜トランジスタを指す。
　図１Ｂの表示装置１００では有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を低減するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
　図１Ｂの表示装置１００ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えて他のスイッチング素子として用いてもよい。
　また図１Ｂの表示装置１００に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。なお、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
　図１Ｂの表示装置１００に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
　本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。なお、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。
　図２は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８、を有してよい。タッチパネル１００３及び表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。
　本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。
　本実施形態に係る表示装置は、携帯端末の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。
　本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。
　図３Ａは、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。
　撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。
　撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。撮像装置は光電変換装置と呼ばれてもよい。光電変換装置は逐次撮像するのではなく、前画像からの差分を検出する方法、常に記録されている画像から切り出す方法等を撮像の方法として含むことができる。
　図３Ｂは、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。電子機器は、レンズと、撮像素子とを備えることでカメラ機能をさらに有してよい。カメラ機能により撮像された画像が表示部に映される。電子機器としては、スマートフォン、ノートパソコン等があげられる。
　図４Ａ、図４Ｂは、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図４Ａは、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る発光装置が用いられてよい。
　額縁１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図４Ａの形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。
　また、額縁１３０１及び表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。
　図４Ｂは本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４Ｂの表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る発光装置を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一及び第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。
　図５Ａは、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光学フィルム１４０４と、光拡散部１４０５と、を有してよい。光源は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタは光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ、光拡散部は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。
　照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路を有してよい。照明装置は本発明の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。
　また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。
　図５Ｂは、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。
　テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプは、有機ＥＬ素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。
　自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してよい。窓は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。
　本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。
　図６Ａ、図６Ｂを参照して、上述の各実施形態の表示装置の適用例について説明する。表示装置は、例えばスマートグラス、ＨＭＤ、スマートコンタクトのようなウェアラブルデバイスとして装着可能なシステムに適用できる。このような適用例に使用される撮像表示装置は、可視光を光電変換可能な撮像装置と、可視光を発光可能な表示装置とを有する。
　図６Ａは、１つの適用例に係る眼鏡１６００（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６００のレンズ１６０１の表面側に、ＣＭＯＳセンサやＳＰＡＤのような撮像装置１６０２が設けられている。また、レンズ１６０１の裏面側には、上述した各実施形態の表示装置が設けられている。
　眼鏡１６００は、制御装置１６０３をさらに備える。制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と各実施形態に係る表示装置に電力を供給する電源として機能する。また、制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置の動作を制御する。レンズ１６０１には、撮像装置１６０２に光を集光するための光学系が形成されている。
　図６Ｂは、１つの適用例に係る眼鏡１６１０（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６１０は、制御装置１６１２を有しており、制御装置１６１２に、撮像装置１６０２に相当する撮像装置と、表示装置が搭載される。レンズ１６１１には、制御装置１６１２内の撮像装置と、表示装置からの発光を投影するための光学系が形成されており、レンズ１６１１には画像が投影される。制御装置１６１２は、撮像装置及び表示装置に電力を供給する電源として機能するとともに、撮像装置及び表示装置の動作を制御する。制御装置は、装着者の視線を検知する視線検知部を有してもよい。視線の検知は赤外線を用いてよい。赤外発光部は、表示画像を注視しているユーザーの眼球に対して、赤外光を発する。発せられた赤外光の眼球からの反射光を、受光素子を有する撮像部が検出することで眼球の撮像画像が得られる。平面視における赤外発光部から表示部への光を低減する低減手段を有することで、画像品位の低下を低減する。
　赤外光の撮像により得られた眼球の撮像画像から表示画像に対するユーザーの視線を検出する。眼球の撮像画像を用いた視線検出には任意の公知の手法が適用できる。一例として、角膜での照射光の反射によるプルキニエ像に基づく視線検出方法を用いることができる。
　より具体的には、瞳孔角膜反射法に基づく視線検出処理が行われる。瞳孔角膜反射法を用いて、眼球の撮像画像に含まれる瞳孔の像とプルキニエ像とに基づいて、眼球の向き（回転角度）を表す視線ベクトルが算出されることにより、ユーザーの視線が検出される。
　本発明の一実施形態に係る表示装置は、受光素子を有する撮像装置を有し、撮像装置からのユーザーの視線情報に基づいて表示装置の表示画像を制御してよい。
　具体的には、表示装置は、視線情報に基づいて、ユーザーが注視する第一の視界領域と、第一の視界領域以外の第二の視界領域とを決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。表示装置の表示領域において、第一の視界領域の表示解像度を第二の視界領域の表示解像度よりも高く制御してよい。つまり、第二の視界領域の解像度を第一の視界領域よりも低くしてよい。
　また、表示領域は、第一の表示領域、第一の表示領域とは異なる第二の表示領域とを有し、視線情報に基づいて、第一の表示領域及び第二の表示領域から優先度が高い領域を決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。優先度の高い領域の解像度を、優先度が高い領域以外の領域の解像度よりも高く制御してよい。つまり優先度が相対的に低い領域の解像度を低くしてよい。
　なお、第一の視界領域や優先度が高い領域の決定には、ＡＩを用いてもよい。ＡＩは、眼球の画像と当該画像の眼球が実際に視ていた方向とを教師データとして、眼球の画像から視線の角度、視線の先の目的物までの距離を推定するよう構成されたモデルであってよい。ＡＩプログラムは、表示装置が有しても、撮像装置が有しても、外部装置が有してもよい。外部装置が有する場合は、通信を介して、表示装置に伝えられる。
　視認検知に基づいて表示制御する場合、外部を撮像する撮像装置を更に有するスマートグラスに好ましく適用できる。スマートグラスは、撮像した外部情報をリアルタイムで表示することができる。
　図７Ａは、本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を示す模式図である。画像形成装置４０は電子写真方式の画像形成装置であり、感光体２７、露光光源２８、帯電部３０、現像部３１、転写器３２、搬送ローラー３３、定着器３５を有する。露光光源２８から光２９が照射され、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。この露光光源２８が本実施形態に係る有機発光素子を有する。現像部３１はトナー等を有する。帯電部３０は感光体２７を帯電させる。転写器３２は現像された画像を記憶媒体３４に転写する。搬送ローラー３３は記録媒体３４を搬送する。記録媒体３４は例えば紙である。定着器３５は記録媒体３４に形成された画像を定着させる。
　図７Ｂ及び図７Ｃは、露光光源２８を示す図であり、発光部３６が長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。矢印３７は有機発光素子が配列されている列方向を表わす。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体２７の長軸方向と呼ぶこともできる。図７Ｂは発光部３６を感光体２７の長軸方向に沿って配置した形態である。図７Ｃは、図７Ｂとは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。第一の列は、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部３６同士の間隔に対応する位置に発光部３６を有する。すなわち、行方向にも、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。図７Ｃの配置は、たとえば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、あるいは市松模様と言い換えることもできる。
　以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
　以下、実施例により、本発明を説明する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
　［実施例１（例示化合物Ａ２の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　（１）化合物ｍ－３の合成
　２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｍ－１：４．０ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）
化合物ｍ－２：１．７ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：０．１３ｇ
トルエン：４０ｍｌ
エタノール：２０ｍｌ
２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液：２０ｍｌ
　次に、反応溶液を、窒素気流下にて加熱還流撹拌し、６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘプタン）にて精製後、トルエン／へプタンで再結晶を行うことにより、白色固体の化合物ｍ－３を３．０ｇ（収率：７８％）得た。
　（２）化合物ｍ－５の合成
　２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｍ－３：２．５ｇ（７．３ｍｍｏｌ）
化合物ｍ－４：１．８ｇ（８．０ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：０．０８ｇ
トルエン：２５ｍｌ
エタノール：１３ｍｌ
２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液：２０ｍｌ
　次に、反応溶液を、窒素気流下にて加熱還流撹拌し、６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘプタン）にて精製後、トルエン／へプタンで再結晶を行うことにより、白色固体の化合物ｍ－５を４．０ｇ（収率：８２％）得た。
　（３）化合物Ａ２の合成
　２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｍ－５：２．０ｇ（４．５ｍｍｏｌ）
化合物ｍ－６：１．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）２：０．５２ｇ
ｓｐｈｏｓ：０．７４ｇ
リン酸カリウム：２．８８ｇ
トルエン：１００ｍｌ
Ｈ２Ｏ：１０ｍｌ
　次に、反応溶液を、窒素気流下にて加熱還流撹拌し、６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘプタン）にて精製後、トルエン／へプタンで再結晶を行うことにより、白色固体の例示化合物Ａ２を５．２ｇ（収率：７４％）得た。
　なお、例示化合物Ａ２は、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ　ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
　［ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ］
　実測値：ｍ／ｚ＝７１４　計算値：Ｃ５４Ｈ３４Ｓ＝７１
　［実施例２乃至２０（例示化合物の合成）］
　表７－１乃至表７－３に、実施例２乃至２０に示す例示化合物について、実施例１の原料ｍ－４、ｍ－６を変えた他は実施例１と同様にして例示化合物を合成した。また、実施例１と同様にして測定した質量分析結果の実測値：ｍ／ｚを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
　［比較例１乃至４（比較化合物の合成）］
　表８に、比較例１乃至３に示す比較化合物について、実施例１の原料ｍ－１、ｍ－２、ｍ－４、ｍ－６を変えた他は実施例１と同様にして比較化合物を合成した。また、実施例１と同様にして測定した質量分析結果の実測値：ｍ／ｚを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
　また、比較化合物１－Ａについては、下記に示すスキームにて合成を行った。また、実施例１と同様にして質量分析を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　［ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ］
　実測値：ｍ／ｚ＝５６２　計算値：Ｃ４２Ｈ２６Ｓ＝５６
　［実施例２１］
　基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機発光素子を作製した。
　先ずガラス基板上にＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。この時、ＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。次に、１．３３×１０－４Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、表１１に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。なお、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
　得られた有機発光素子について、有機発光素子の特性を測定・評価した。有機発光素子の最大発光波長は５２２ｎｍであり、最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は１３％であった。
　さらに、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が５％に達した時の時間を測定した。比較例１の輝度劣化率が５％に達した時の時間を１．０としたときに、本実施例の輝度劣化比は１．４であった。
　本実施例において、測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。
　［実施例２２乃至４１、比較例５乃至８］
　実施例２２乃至４１において、表１０－１および表１０－２に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について実施例２１と同様に有機発光素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
　表１０－１および表１０－２より、比較例５乃至８のＥ．Ｑ．Ｅ．は、それぞれ１０％、８％、１０％、８％であった。また、比較例５乃至８の輝度劣化比は、それぞれ１．０、０．７、０．７、０．９であった。比較化合物１－ＡはＴｇが低いため、膜安定性に優れないことが原因であると考えられる。比較化合物１－ＢはＴ１エネルギーが低く、また、励起寿命が長いことが原因であると考えられる。比較化合物１－ＣはＴｇが低いため、膜安定性に優れないことが原因であると考えられる。比較化合物１－ＤはＴ１エネルギーが低いこと、また、昇華性が低いことが原因であると考えられる。また、膜安定性とは、有機発光素子の駆動中において、膜質の変化のしにくさを意味する。つまり、膜安定性に優れない、とは、有機発光素子の駆動中に、膜質が変化しやすいことを表している。
　一方、本発明に係る有機発光素子は、優れた発光効率と、優れた素子寿命を示した。これは、本発明に係る例示化合物が、高いＴ１エネルギーと高いＴｇを有するためである。
　さらに、本発明の有機化合物との組み合わせに適した３環以上からなる縮合環を配位子に有する発光材料を選択することで、特に発光効率と素子寿命に優れた有機発光素子を得ることができた。
　以上より、本発明に係る有機化合物を用いることにより、発光効率と素子寿命に優れた有機発光素子を提供することができる。
　［実施例４２］
　表１１に示す有機化合物層および電極層を連続製膜した以外は、実施例２１と同様の方法により、有機発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
　得られた有機発光素子について、有機発光素子の特性を測定・評価した。有機発光素子の発光色は緑色であり、Ｅ．Ｑ．Ｅ．は１９％であった。
　［実施例４３乃至６７］
　実施例４３乃至６７において、表１２－１および表１２－２に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例４２と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について実施例４２と同様に有機発光素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　表１２－１および表１２－２より、本発明に係る有機化合物と、本発明に係る有機化合物との組み合わせに適したアシスト材料に用いることで、有機発光素子の発光効率が向上した。アシスト材料として、カルバゾール骨格や、アジン環、またはキサントン骨格のうち、少なくとも１つを有する化合物を用いた場合、有機発光素子の発光効率に優れた。また、実施例４２乃至６７に用いた有機発光素子は、いずれも実施例２１乃至４１と同等以上の優れた輝度劣化比を示した。
　以上より、本発明に係る有機化合物は、膜の熱安定性および昇華性に優れた有機化合物である。また、分子同士が凝集しにくい有機化合物である。このため、本発明に係る有機化合物を有機発光素子に用いることで、良好な発光特性と素子寿命を有する有機発光素子を得ることができる。
　なお、本発明は、以下の構成を取ることもできる。
　（構成１）
　下記一般式［１］で表されることを特徴とする有機化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２は、３環以上から構成される置換または無置換のアリール基、または、３環以上から構成される置換または無置換の複素環基からそれぞれ独立して選択される。Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なる骨格で表される。Ａｒ１およびＡｒ２が、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格であるとき、前記有機化合物は置換基を少なくとも１つ有する。Ｒで表される置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基から、それぞれ独立して選択される。前記Ｒが複数ある場合には、複数の前記Ｒは同じであっても異なっていてもよい。ｎは２乃至５の整数であり、ｍ１乃至ｍ３は０乃至４の整数である。
　（構成２）
　一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、Ａｒ１は前記アリール基であり、Ａｒ２はＡｒ１と異なる前記アリール基または前記複素環基であることを特徴とする構成１に記載の有機化合物。
　（構成３）
　一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、Ａｒ１は前記アリール基であり、Ａｒ２は前記複素環基であることを特徴とする構成２に記載の有機化合物。
　（構成４）
　一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、Ａｒ１は置換基Ａ群、Ａｒ２は置換基Ｂ群から選択されることを特徴とする構成３に記載の有機化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　置換基Ａ群および置換基Ｂ群において、Ｒ１０１乃至Ｒ５８３は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基から、それぞれ独立して選択される。＊はフェニレン基への結合位置を表す。
　（構成５）
　一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、Ａｒ１は置換基Ｃ群、Ａｒ２は置換基Ｄ群から選択されることを特徴とする構成４に記載の有機化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　置換基Ｃ群および置換基Ｄ群において、Ｒ７０１乃至Ｒ７３１は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基から、それぞれ独立して選択される。＊はフェニレン基への結合位置を表す。
　（構成６）
　置換基Ａ群乃至置換基Ｄ群において、Ｒ１０１乃至Ｒ８６８は、水素原子、重水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１８のアリール基、炭素数５乃至１５の複素環基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、およびシアノ基から選択されることを特徴とする構成４または５に記載の有機化合物。
　（構成７）
　置換基Ａ群乃至置換基Ｄ群において、Ｒ１０１乃至Ｒ８６８は、水素原子、フェニル基、およびｔｅｒｔ－ブチル基から選択されることを特徴とする構成６に記載の有機化合物。
　（構成８）
　一般式［１］において、Ｒが炭素数６乃至１８のアリール基または炭素数５乃至９の複素環基であることを特徴とする構成１乃至７のいずれか一項に記載の有機化合物。
　（構成９）
　一般式［１］において、Ｒがフェニル基またはピリジル基であることを特徴とする構成８に記載の有機化合物。
　（構成１０）
　一般式［１］において、ｎが３または４であることを特徴とする構成１乃至９のいずれか一項に記載の有機化合物。
　（構成１１）
　一般式［１］において、ｍが０であることを特徴とする構成１乃至１０のいずれか一項に記載の有機化合物。
　（構成１２）
　第一電極と第二電極と、
　前記第一電極と前記第二電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
　前記有機化合物層は、構成１乃至１１のいずれか一項に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
　（構成１３）
　前記有機化合物層は発光層を有し、
　前記発光層は、前記有機化合物を有することを特徴とする構成１２に記載の有機発光素子。
　（構成１４）
　前記発光層は、第１の化合物を更に有し、
　前記有機化合物の最低励起一重項エネルギーが、前記第１の化合物の最低励起三重項エネルギーよりも高いことを特徴とする構成１３に記載の有機発光素子。
　（構成１５）
　前記第１の化合物が、少なくとも３環以上の縮環構造を有することを特徴とする構成１４に記載の有機発光素子。
　（構成１６）
　前記第１の化合物が、一般式［Ｉｒ－１］乃至［Ｉｒ－１２］で表される構造を有することを特徴とする構成１５に記載の有機発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　一般式［Ｉｒ－１］乃至［Ｉｒ－１２］において、Ａｒ３およびＡｒ４は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、またはシアノ基である。Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）、またはＮＲ３から選択される。Ｒ１乃至Ｒ３は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、またはシアノ基から、それぞれ独立して選択される。ｐ１およびｐ２はそれぞれ０乃至４の整数であり、ｑは１乃至３の整数である。
　（構成１７）
　前記第１の化合物は、トリフェニレン骨格、フェナンスレン骨格、フルオレン骨格、ベンゾフルオレン骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、ベンゾイソキノリン骨格、またはナフトイソキノリン骨格のいずれかの骨格を有することを特徴とする構成１６に記載の有機発光素子。
　（構成１８）
　前記発光層は第２の化合物を更に有し、
　前記第２の化合物の最低励起一重項エネルギーは、前記第１の化合物の最低励起一重項エネルギーより高いことを特徴とする構成１４乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
　（構成１９）
　前記第２の化合物は、カルバゾール骨格、アジン環、またはキサントン骨格のうち、少なくとも１つの骨格を有することを特徴とする構成１８に記載の有機発光素子。
　（構成２０）
　複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、構成１２乃至１９のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
　（構成２１）
　複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
　前記表示部は構成１２乃至１９のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
　（構成２２）
　構成１２乃至１９のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
　（構成２３）
　構成１２乃至１９のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルムと、を有することを特徴とする照明装置。
　（構成２４）
　構成１２乃至１９のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
　（構成２５）
　感光体と、前記感光体を露光する露光光源と、を有し、
　前記露光光源は、構成１２乃至１９のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
　本発明は上記実施の形態に制限されるものではなく、本発明の精神及び範囲から離脱することなく、様々な変更及び変形が可能である。従って、本発明の範囲を公にするために以下の請求項を添付する。
　本願は、２０２２年６月６日提出の日本国特許出願特願２０２２－０９１５０９を基礎として優先権を主張するものであり、その記載内容の全てをここに援用する。
　１　層間絶縁層
　２　反射電極
　３　絶縁層
　４　有機化合物層
　５　透明電極
　６　保護層
　７　カラーフィルタ
　１０　副画素
　１１　基板
　１２　絶縁層
　１３　ゲート電極
　１４　ゲート絶縁膜
　１５　半導体層
　１６　ドレイン電極
　１７　ソース電極
　１８　薄膜トランジスタ
　１９　絶縁膜
　２０　コンタクトホール
　２１　下部電極
　２２　有機化合物層
　２３　上部電極
　２４　第一保護層
　２５　第二保護層
　２６　有機発光素子
　１００　表示装置
　１０００　表示装置
　１００１　上部カバー
　１００２　フレキシブルプリント回路
　１００３　タッチパネル
　１００４　フレキシブルプリント回路
　１００５　表示パネル
　１００６　フレーム
　１００７　回路基板
　１００８　バッテリー
　１００９　下部カバー
　１１００　撮像装置
　１１０１　ビューファインダ
　１１０２　背面ディスプレイ
　１１０３　操作部
　１１０４　筐体
　１２００　電子機器
　１２０１　表示部
　１２０２　操作部
　１２０３　筐体
　１３００　表示装置
　１３０１　額縁
　１３０２　表示部
　１３０３　土台
　１３１０　表示装置
　１３１１　第一表示部
　１３１２　第二表示部
　１３１３　筐体
　１３１４　屈曲点
　１４００　照明装置
　１４０１　筐体
　１４０２　光源
　１４０３　回路基板
　１４０４　光学フィルム
　１４０５　光拡散部
　１５００　自動車
　１５０１　テールランプ
　１５０２　窓
　１５０３　車体
　１６００　スマートグラス
　１６０１　レンズ
　１６０２　撮像装置
　１６０３　制御装置
　１６１０　スマートグラス
　１６１１　レンズ
　１６１２　制御装置

Claims (24)

  1. 　下記一般式［１］で表されることを特徴とする有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　一般式［１］において、Ａｒ１は、３環以上から構成される置換または無置換のアリール基であり、Ａｒ２は、３環以上から構成される置換または無置換のアリール基、または、３環以上から構成される置換または無置換の複素環基からそれぞれ独立して選択される。Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なる骨格で表される。Ａｒ１およびＡｒ２が、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格であるとき、前記有機化合物は置換基を少なくとも１つ有する。Ｒで表される置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基から、それぞれ独立して選択される。前記Ｒが複数ある場合には、複数の前記Ｒは同じであっても異なっていてもよい。ｎは２乃至５の整数であり、ｍ１乃至ｍ３はそれぞれ０乃至４の整数である。
  2. 　一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、Ａｒ１は前記アリール基であり、Ａｒ２は前記複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  3. 　一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、Ａｒ１は置換基Ａ群、Ａｒ２は置換基Ｂ群から選択されることを特徴とする請求項２に記載の有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　置換基Ａ群および置換基Ｂ群において、Ｒ１０１乃至Ｒ５８３は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基から、それぞれ独立して選択される。＊はフェニレン基への結合位置を表す。
  4. 　一般式［１］において、Ａｒ１およびＡｒ２のうち、Ａｒ１は置換基Ｃ群、Ａｒ２は置換基Ｄ群から選択されることを特徴とする請求項３に記載の有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    　置換基Ｃ群および置換基Ｄ群において、Ｒ７０１乃至Ｒ７３１は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基から、それぞれ独立して選択される。＊はフェニレン基への結合位置を表す。
  5. 　置換基Ａ群乃至置換基Ｄ群において、Ｒ１０１乃至Ｒ８６８は、水素原子、重水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１８のアリール基、炭素数５乃至１５の複素環基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、およびシアノ基から選択されることを特徴とする請求項３または４に記載の有機化合物。
  6. 　置換基Ａ群乃至置換基Ｄ群において、Ｒ１０１乃至Ｒ８６８は、水素原子、フェニル基、およびｔｅｒｔ－ブチル基から選択されることを特徴とする請求項５に記載の有機化合物。
  7. 　一般式［１］において、Ｒが炭素数６乃至１８のアリール基または炭素数５乃至９の複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  8. 　一般式［１］において、Ｒがフェニル基またはピリジル基であることを特徴とする請求項７に記載の有機化合物。
  9. 　一般式［１］において、ｎが３または４であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  10. 　一般式［１］において、ｍが０であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  11. 　第一電極と第二電極と、
    　前記第一電極と前記第二電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
    　前記有機化合物層は、請求項１に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
  12. 　前記有機化合物層は発光層を有し、
    　前記発光層は、前記有機化合物を有することを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。
  13. 　前記発光層は、第１の化合物を更に有し、
    　前記有機化合物の最低励起一重項エネルギーが、前記第１の化合物の最低励起三重項エネルギーよりも高いことを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
  14. 　前記第１の化合物が、少なくとも３環以上の縮環構造を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
  15. 　前記第１の化合物が、一般式［Ｉｒ－１］乃至［Ｉｒ－１２］で表される構造を有することを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    　一般式［Ｉｒ－１］乃至［Ｉｒ－１２］において、Ａｒ３およびＡｒ４は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、またはシアノ基である。Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）、またはＮＲ３から選択される。Ｒ１乃至Ｒ３は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、またはシアノ基から、それぞれ独立して選択される。ｐ１およびｐ２はそれぞれ０乃至４の整数であり、ｑは１乃至３の整数である。
  16. 　前記第１の化合物は、トリフェニレン骨格、フェナンスレン骨格、フルオレン骨格、ベンゾフルオレン骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、ベンゾイソキノリン骨格、またはナフトイソキノリン骨格のいずれかの骨格を有することを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
  17. 　前記発光層は第２の化合物を更に有し、
    　前記第２の化合物の最低励起一重項エネルギーは、前記第１の化合物の最低励起一重項エネルギーより高いことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
  18. 　前記第２の化合物は、カルバゾール骨格、アジン環、またはキサントン骨格のうち、少なくとも１つの骨格を有することを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
  19. 　複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項１１乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
  20. 　複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
    　前記表示部は請求項１１乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
  21. 　請求項１１乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
  22. 　請求項１１乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルムと、を有することを特徴とする照明装置。
  23. 　請求項１１乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
  24. 　感光体と、前記感光体を露光する露光光源と、を有し、
    　前記露光光源は、請求項１１乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
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