WO2024004517A1 - 有機発光素子およびそれを用いた表示装置 - Google Patents

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organic compound
organic light
lumo
organic
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洋祐 西出
斉 永島
正仁 宮部
広和 宮下
直樹 山田
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キヤノン株式会社
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    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values

Definitions

  • the present invention relates to an organic light emitting device and a display device using the same.
  • organic electroluminescent device (hereinafter sometimes referred to as an "organic light emitting device” or “organic EL device”) is an electronic device that has a pair of electrodes and an organic compound layer disposed between these electrodes. By injecting electrons and holes from these pair of electrodes, excitons of the luminescent organic compound in the organic compound layer are generated, and when the excitons return to the ground state, the organic light emitting device emits light. .
  • Patent Document 1 describes a ternary fluorescent light-emitting layer containing two types of light-emitting materials having different HOMO and LUMO levels for a light-emitting layer host, as a configuration for improving device durability.
  • Patent Document 2 and Patent Document 3 describe that the durability of the device is improved by using organic compounds 1-a and 2-a having nitrogen-containing fused ring skeletons as highly stable materials. There is.
  • the structure of the light-emitting layer described in Patent Document 1 is a light-emitting layer that emits fluorescence, and an organic light-emitting element using a triplet state is not disclosed. Further, the structure of the light emitting layer described in Patent Documents 2 and 3 is not preferable because the device durability is insufficient.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and its purpose is to provide an organic light emitting device with excellent device durability.
  • the organic light emitting device includes a first electrode, a second electrode, and an organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, the organic light emitting device comprising:
  • the compound layer has a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes at least a first organic compound, a second organic compound, and a light-emitting compound that emits phosphorescence, and the first organic compound and the second organic compound
  • the lowest excited triplet energy of the compound is higher than the lowest excited triplet energy of the luminescent compound, and the first organic compound has all freely rotatable single bonds that are carbon-carbon bonds, and has the formula (1). It is characterized by satisfying the relationship.
  • an organic light emitting device with excellent device durability can be provided.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a pixel of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a display device using an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of an imaging device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of an electronic device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a foldable display device.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a lighting device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of an automobile having a vehicle lamp according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a wearable device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a wearable device according to an embodiment of the present invention, which includes an imaging device.
  • 1 is a schematic diagram illustrating an example of an image forming apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of an exposure light source of an image forming apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of an exposure light source of an image forming apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • examples of the halogen atom include, but are not limited to, fluorine, chlorine, bromine, and iodine. Among these, fluorine atoms are preferred.
  • the alkyl group may be an alkyl group having 1 or more and 20 or less carbon atoms. Examples include methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, tertiary butyl group, sec-butyl group, octyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, etc. It is not limited to.
  • the alkoxy group may be an alkoxy group having 1 or more and 10 or less carbon atoms. Examples include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, propoxy, 2-ethyl-octyloxy, and benzyloxy groups.
  • silyl group examples include, but are not limited to, trimethylsilyl group and triphenylsilyl group.
  • the aryl group may be an aryl group having 6 or more and 20 or less carbon atoms. Examples include, but are not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, an indenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a fluoranthenyl group, and a triphenylenyl group.
  • the heteroaryl group may be a heteroaryl group having 3 or more and 20 or less carbon atoms.
  • Examples include pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, carbazolyl group, acridinyl group, phenanthrolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, etc. It is not limited to these.
  • amino group examples include N-methylamino group, N-ethylamino group, N,N-dimethylamino group, N,N-diethylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-benzylamino group, N-methyl-N-benzylamino group, N,N-dibenzylamino group, anilino group, N,N-diphenylamino group, N,N-dinaphthylamino group, N,N-difluorenylamino group, N -Phenyl-N-tolylamino group, N,N-ditolylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, N,N-dianisorylamino group, N-mesityl-N-phenylamino group, N,N-dimesitylamino group group, N-phenyl-N-(4-tert-butylphenyl) amino group, N-
  • aryloxy group and heteroaryloxy group examples include, but are not limited to, a phenoxy group and a thienyloxy group.
  • substituents that an alkyl group, an alkoxy group, a silyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an amino group, an aryloxy group, and a heteroaryloxy group may have include a deuterium atom; fluorine, chlorine, and bromine.
  • halogen atoms such as iodine
  • alkyl groups such as methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, tertiary butyl group
  • alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group
  • dimethylamino group Amino groups such as diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino and ditolylamino groups
  • Aryloxy groups such as phenoxy
  • Aromatic hydrocarbon groups such as phenyl and biphenyl
  • Heteroaryl groups such as pyridyl and pyrrolyl
  • Examples include, but are not limited to, a cyano group, a hydroxy group, and a thiol group.
  • HOMO (H1), HOMO (H2), and HOMO (D) refer to the HOMO level of the first organic compound, the HOMO level of the second organic compound, and the HOMO level of the luminescent compound, respectively.
  • LUMO (H1), LUMO (H2), and LUMO (D) represent the LUMO level of the first organic compound, the LUMO level of the second organic compound, and the LUMO level of the luminescent compound, respectively.
  • it represents the absolute value of the HOMO level of the first organic compound.
  • Organic light emitting device includes a first electrode, a second electrode, and an organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode.
  • the organic compound layer has a light-emitting layer, the light-emitting layer has at least a first organic compound, a second organic compound, and a light-emitting compound that emits phosphorescence, and the first organic compound and the lowest excited triplet energy of the second organic compound is higher than the lowest excited triplet energy of the luminescent compound, and the first organic compound has all freely rotatable single bonds composed of carbon-carbon bonds. It is characterized by satisfying the relationship of formula (1).
  • the light emitting layer of the organic light emitting device has the following configuration.
  • (1-1) The luminescent layer has at least a first organic compound, a second organic compound, and a luminescent compound.
  • the lowest excited triplet energy of the first organic compound and the second organic compound. is higher than the lowest excited triplet energy of the luminescent compound (1-3)
  • the first organic compound has all freely rotatable single bonds being carbon-carbon bonds (1-4)
  • the first organic compound and the second organic compound satisfies
  • the light-emitting layer has at least a first organic compound, a second organic compound, and a light-emitting compound. Contains organic compounds and luminescent compounds.
  • the effect of having the first organic compound and the second organic compound in the light emitting layer will be explained using Table 1.
  • Table 1 shows the structure of the light emitting layer and the durability of the device.
  • the element durability is a value when the element durability of Comparative Example B is set to 1.0.
  • Comparative Examples A to C all have device configurations in which the absolute value of the LUMO level of the luminescent compound is the smallest. Since electrons are likely to be trapped in a compound having a small absolute value of the LUMO level, in the device configurations of Comparative Examples A to C, electrons are likely to be trapped in the light-emitting compound. As will be described in detail later, when a light-emitting compound tends to trap electrons or holes, exciton generation tends to concentrate on the light-emitting compound, which tends to reduce device durability.
  • Comparative Example D had a device configuration in which the absolute value of the LUMO level of the first organic compound was the smallest, the device durability was a low value.
  • the absolute value of the LUMO level when the absolute value of the LUMO level is large, the absolute value of the HOMO level also tends to be large, so the absolute value of the HOMO level of the first organic compound is large. Holes are likely to be trapped in a compound with a small absolute value of the HOMO level, but in the case of the device configuration of Comparative Example D, the absolute value of the HOMO level of the first organic compound is large, so holes are trapped in a compound with a small absolute value of the HOMO level. Difficult to inject. Therefore, the carrier balance between electrons and holes in the light emitting layer is disrupted, and the carriers remaining in the light emitting layer deteriorate the durability of the device.
  • Invention A since the second organic compound has the largest absolute value of the LUMO level, electrons are less likely to be trapped in the luminescent compound. Furthermore, since the absolute value of the LUMO level of the first organic compound is the smallest, the absolute value of the HOMO level of the first organic compound also exhibits a low value. Therefore, holes are easily injected into the light emitting layer. Therefore, by including the first organic compound and the second organic compound in the light-emitting layer, the carrier balance between electrons and holes can be adjusted, and the durability of the device is improved.
  • the lowest excited triplet energies of the first organic compound and the second organic compound are higher than the lowest excited triplet energy of the luminescent compound. It is necessary to efficiently use the lowest excited triplet energy (T1) of a chemical compound for light emission. For this purpose, the light-emitting compound needs to have the lowest T1 in the light-emitting layer.
  • T1 of the first organic compound and T1 of the second organic compound are higher than T1 of the luminescent compound. In other words, the T1 of the luminescent compound is lower than the T1 of the first organic compound and the second organic compound.
  • Comparative Example a is an organic light emitting device described in Patent Document 1.
  • Comparative Example E the luminescent compound is a luminescent compound that emits fluorescence, and most of T1 is lost as heat deactivation. Q. E. is low.
  • Comparative Example F is an organic light-emitting element in which the luminescent compound emits phosphorescence, and whose T1 is higher than the T1 of the first organic compound and the second organic compound.
  • the organic light-emitting device of Comparative Example F does not have a configuration in which the T1 of the luminescent compound is the lowest, and therefore cannot efficiently use the T1 of the luminescent compound. Therefore, E. Q. E. is low.
  • the luminescent compound is a luminescent compound that emits phosphorescence, and its T1 is lower than the T1 of the first organic compound and the second organic compound. Therefore, since T1 of the luminescent compound can be efficiently used for luminescence, E. Q. E. is high. Therefore, the organic light emitting device according to the present invention is an organic light emitting device having high luminous efficiency because the T1 of the luminescent compound is lower than the T1 of the first organic compound and the second organic compound.
  • the first organic compound In the first organic compound, all freely rotatable single bonds are carbon-carbon bonds. In this specification, the first organic compound is responsible for most of the exciton generation in the organic light emitting device. Therefore, the first organic compound is required to have a skeleton that is difficult to decompose even in a high-energy excited state.
  • the skeleton that is difficult to decompose refers to a skeleton in which freely rotatable single bonds have high bond energy.
  • a freely rotatable single bond refers to a bond in which unit A and unit B are not fused together when unit A and unit B are bonded together by "AB". represents.
  • Units A and B may be atoms such as carbon atoms or nitrogen atoms, or may be molecules such as benzene or carbazole. Table 3 shows the binding energy of each bond.
  • the bond energy of F1 and F2 having a carbon-nitrogen bond is 3.9 eV.
  • the binding energy of F4 having a freely rotatable carbon-carbon bond is 4.5 eV
  • the binding energy of F3 having a freely rotatable bond between sp2 carbons is 5.0 eV. Therefore, it is preferable if all freely rotatable single bonds are carbon-carbon bonds because the skeleton is difficult to decompose.
  • bonds between sp2 carbons have particularly high bond energy, so a skeleton in which all freely rotatable single bonds are bonds between sp2 carbons is more preferred because it is more difficult to decompose.
  • the organic light emitting device in the organic light emitting device according to the present invention, recombination of electrons and holes occurs not only on the first organic compound but also on the second organic compound. Therefore, in addition to the first organic compound, it is preferable that all freely rotatable single bonds in the second organic compound are carbon-carbon bonds. From the viewpoint of bond stability, it is further preferred that all freely rotatable single bonds be bonds between sp2 carbons.
  • Table 4 compares the durability of organic light emitting devices for the first organic compounds with different skeletons.
  • the element durability of the first organic compound is inferior to that of the present invention because some of the freely rotatable single bonds are carbon-nitrogen bonds with low bond energy.
  • the first organic compound has excellent element durability because the freely rotatable single bond is a carbon-carbon bond with high bond energy.
  • Invention C in which the freely rotatable single bond is a bond between sp2 carbons having higher bond energy, showed better element durability. Therefore, the organic light-emitting device according to the present invention is an organic light-emitting device with excellent device durability because all freely rotatable single bonds in the first organic compound are carbon-carbon bonds.
  • the first organic compound and the second organic compound satisfy
  • the absolute value of the HOMO level of the first organic compound is smaller than the absolute value of the HOMO level of the second organic compound, it can be expected that the hole injection properties into the first organic compound will be improved.
  • the second organic compound mainly plays the role of electron transport.
  • electron-transporting skeletons include azine derivatives and ketone derivatives.
  • these skeletons are not suitable for hole transport because they have poor stability in a radical cation state. Therefore, it is preferable that holes can be efficiently injected from the second organic compound to the first organic compound. Also from the above viewpoint, it is preferable that formula (1) is satisfied.
  • the organic light emitting device further has the following configuration.
  • the configuration may satisfy only one of the following configurations, or may satisfy a plurality of configurations. (1-5) At least one of formulas (2) or (3) is satisfied
  • (5) Satisfying formulas (3) to (5)
  • the organic light emitting device it is preferable that electrons and holes are difficult to concentrate on the light emitting compound.
  • exciton generation is difficult to concentrate on the luminescent compound. This is because the generation of excitons concentrates on the luminescent compound, which may cause the luminescent compound to transition to a higher energy state. As a result, the bonds of the luminescent compound are cleaved and the concentration of the luminescent compound in the luminescent layer is reduced, resulting in deterioration of brightness. Therefore, it is preferable that at least one of formula (2) or (3) is satisfied. By satisfying one of the conditions, it becomes difficult for electrons and holes to be simultaneously trapped on the luminescent compound, and therefore it becomes difficult for exciton generation to concentrate. Therefore, the durability of the organic light emitting device is improved.
  • formulas (2) and (3) are satisfied at the same time. Satisfying formulas (2) and (3) at the same time makes it difficult for electrons and holes to concentrate on the luminescent compound, which is more preferable from the viewpoint of the durability of the organic light-emitting device.
  • Tables 5 to 7 show the relative values of the structure and device durability of the organic light emitting device according to the present invention.
  • the element durability of invention E is a value when the element durability of invention F is set to 1.0.
  • the element durability of Invention G is a value when the element durability of Invention H is set to 1.0.
  • the element durability of Comparative Example H is a value when the element durability of Comparative Example I is set to 1.0.
  • inventions E and G have configurations that satisfy formulas (2) and (3).
  • present inventions F and H have configurations that satisfy only equation (2). High element durability can be obtained even with a configuration that satisfies only formula (2), but even more excellent element durability was exhibited with a configuration that satisfied formulas (2) and (3). This is because, as described above, it becomes difficult for electrons and holes to concentrate on the luminescent compound, so deterioration of the luminescent compound can be suppressed.
  • Comparative Example H satisfies formulas (2) and (3), and Comparative Example I satisfies only formula (2).
  • the freely rotatable single bond of the first organic compound has a carbon-nitrogen bond, bond stability was low, and no improvement in device durability could be confirmed. Therefore, the effect of improving device durability by this structure can be sufficiently obtained in an organic light-emitting device composed of an organic compound in which all freely rotatable single bonds are carbon-carbon bonds.
  • the absolute value of the LUMO level of the light emitting compound is the lowest. This is because the above configuration makes it more difficult for electrons to be trapped on the luminescent compound. As a result, the generation of excitons on the luminescent compound can be suppressed, thereby further improving the durability of the device.
  • Table 8 shows the structure and device durability of each organic light emitting device.
  • the present invention I has a configuration in which the compound having the smallest absolute value of the LUMO level is a luminescent compound.
  • Invention J has a configuration in which the compound having the smallest absolute value of the LUMO level is the first organic compound.
  • exciton generation is preferably concentrated on the first organic compound.
  • the absolute value of the HOMO level of the first organic compound is the smallest and the absolute value of the LUMO level of the first organic compound is the largest.
  • Table 9 shows the structure and device durability of each organic light emitting device.
  • the present invention K has a configuration in which the absolute value of the HOMO level of the first organic compound is the smallest and the absolute value of the LUMO level of the first organic compound is the largest.
  • Configuration L of the present invention is a configuration in which the absolute value of the HOMO level of the luminescent compound is the smallest and the absolute value of the LUMO level of the first organic compound is the largest.
  • the element durability of Invention K showed superior element durability compared to Invention L. This is because the present invention K has a configuration in which the absolute value of the HOMO level of the first organic compound is the smallest and the absolute value of the LUMO level of the first organic compound is the largest. This is because exciton generation occurred in a concentrated manner.
  • all freely rotatable single bonds in the first organic compound are carbon-carbon bonds.
  • all freely rotatable single bonds are composed of bonds between sp2 carbons.
  • the T1 of the first organic compound and the second organic compound is higher than the T1 of the light emitting compound.
  • Organic compounds have a larger band gap because the lowest excited singlet energy (S1) is higher than T1.
  • S1 lowest excited singlet energy
  • the difference between the HOMO level and LUMO level of the first organic compound and the second organic compound is large. Therefore, electrons or holes are likely to be trapped on the luminescent compound. As a result, the generation of excitons concentrates on the luminescent compound, leading to deterioration of the luminescent compound. Therefore, it is preferable that the first organic compound has hole transport properties.
  • the term “hole transportability” refers to the ability of holes to move. More preferably, the mobility of holes is higher than that of electrons.
  • the first organic compound preferably has a skeleton represented by general formula (1-1) or (1-2).
  • cyclic units A to C are each independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Q 1 to Q 3 are each independently selected from a direct bond, C(R A )(R B ), N(R C ), an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom.
  • R A to R C are a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl each independently selected from the group R C forms a ring with adjacent annular units A to C.
  • General formulas (1-1) and (1-2) may have an aryl group or a heteroaryl group via a direct bond or a phenyl group.
  • the phenyl group may be singular or plural, and may be bonded at the meta or para position, preferably at the meta position.
  • the aryl group or heteroaryl group bonded via the phenyl group may further have a substituent, and the substituent is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 6 to 12 carbon atoms. It may be an aryl group. Specifically, it may be a methyl group, tert-butyl group, phenyl group, or biphenyl group.
  • all freely rotatable single bonds in the second organic compound are carbon-carbon bonds.
  • all freely rotatable single bonds are composed of bonds between sp2 carbons.
  • an electron-transporting organic compound as the second organic compound. This is because having such a configuration can further suppress the generation of excitons on the luminescent compound.
  • electron transport property refers to having the ability to move electrons. More preferably, the mobility of electrons is higher than that of holes.
  • the first organic compound preferably has a skeleton represented by general formulas (2-1) to (2-7).
  • cyclic units D to F are each independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Q 4 is each independently selected from a direct bond, C(R D )(R E ), an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom.
  • R D and R E are a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl each independently selected from the group n is an integer of 1 to 5.
  • R 1 to R 20 each represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. independently selected.
  • adjacent substituents may bond to each other to form a condensed ring.
  • General formulas (2-1) to (2-7) may have an aryl group or a heteroaryl group via a phenyl group or a pyridyl group.
  • the phenyl group or the pyridyl group may be singular or plural, and may be bonded at the meta or para position, preferably at the meta position.
  • the aryl group or heteroaryl group bonded via the phenyl group or pyridyl group may further have a substituent, and the substituent may be an aryl group having 6 to 12 carbon atoms. Specifically, it may be a phenyl group or a biphenyl group.
  • the luminescent compound is not particularly limited as long as it emits mainly phosphorescence, but is preferably an organometallic complex represented by the general formula (3).
  • M represents a metal atom. Specifically, they are an iridium atom and a platinum atom, and an iridium atom is preferable.
  • L, L', and L'' each represent a different bidentate ligand.
  • m is selected from an integer of 1 or more and 3 or less.
  • L may be the same or different.
  • L' may be the same or different.
  • L'' may be the same or different.
  • M(L)m is represented by general formula (4-1).
  • Z 1 to Z 4 are each independently selected from C(R 21 ) and a nitrogen atom.
  • R 21 to R 28 are a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or an unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, or a cyano group.
  • R 21 to R 28 is selected from a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 21 may be the same or different.
  • adjacent R 21 to R 28 may be bonded to each other to form a ring.
  • M(L′)n is represented by general formula (4-2).
  • Z 5 to Z 8 are each independently selected from C(R 35 ) and a nitrogen atom.
  • R 31 to R 35 are a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or an unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, or a cyano group.
  • R 35 may be the same or different.
  • adjacent R 31 to R 35 may be bonded to each other to form a ring.
  • M(L'')p is represented by general formula (4-3).
  • R 39 to R 41 are a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or independently from an unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, or cyano group. selected.
  • X' is an oxygen atom, a sulfur atom, a substituted or unsubstituted carbon atom, a substituted or unsubstituted carbon atom, selected from nitrogen atoms.
  • adjacent R 21 to R 29 may be bonded to each other to form a ring.
  • the partial structure M(L)m preferably has three or more fused rings. This is because having three or more condensed rings improves the planarity of the molecule, promoting energy transfer from the first organic compound or the second organic compound to the phosphorescent material, improving luminous efficiency and element durability. This is because it leads to Examples of the fused ring having three or more rings include general formulas [Ir-3] to [Ir-8] and [Ir-11] to [Ir-16].
  • a phenanthrene ring a triphenylene ring, a benzofluorene ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a benzonaphthofuran ring, a benzonaphthothiophene ring, a benzisoquinoline ring, and a naphthoisoquinoline ring.
  • luminescent compounds are shown below. However, the present invention is not limited to these.
  • Exemplary compounds belonging to the AA group to the BB group are metal complexes in which the partial structure M(L)m is represented by the general formula [Ir-3], and are compounds having a phenanthrene ring in the ligand. These compounds are particularly stable.
  • Exemplary compounds belonging to the CC group are metal complexes in which the partial structure M(L)m is represented by the general formula [Ir-4], and are compounds having a triphenylene ring as a ligand. These compounds are particularly stable.
  • Exemplary compounds belonging to the DD group are metal complexes in which the partial structure M(L)m is represented by the general formulas [Ir-5] to [Ir-8], and the ligands include a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, and a benzonaphtho ring. It is a compound having a furan ring or a benzonaphthothiophene ring. These compounds contain an oxygen atom or a sulfur atom, and can enhance charge transport properties due to the abundance of unshared electron pairs that these atoms have. Therefore, it is a compound that is particularly easy to adjust carrier balance.
  • Exemplary compounds belonging to the EE group to the GG group are metal complexes in which the partial structure M(L)m is represented by the general formulas [Ir-6] to [Ir-8], and compounds having a benzofluorene ring in the ligand. It is. Since these compounds have a substituent at the 9-position of the fluorene ring in a direction perpendicular to the in-plane direction of the fluorene ring, overlapping of the condensed rings can be particularly suppressed. Therefore, it is a compound with particularly excellent sublimation properties.
  • Exemplary compounds belonging to the HH group are metal complexes in which the partial structure M(L)m is represented by the general formulas [Ir-11] to [Ir-13], and are compounds having a benzoisoquinoline ring in the ligand. These compounds contain a nitrogen atom in the condensed ring, and can enhance charge transport properties due to the lone pair of electrons and high electronegativity that these atoms have. Therefore, it is a compound that is particularly easy to adjust carrier balance.
  • Exemplary compounds belonging to Group II are metal complexes in which the partial structure M(L)m is represented by the general formula [Ir-14], and are compounds having a naphthoisoquinoline ring as a ligand. These compounds contain a nitrogen atom in the condensed ring, and can enhance charge transport properties due to the lone pair of electrons and high electronegativity that these atoms have. Therefore, it is a compound that is particularly easy to adjust carrier balance.
  • the organic light emitting device of this embodiment has a first electrode, a second electrode, and an organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode.
  • the organic compound layer has at least a light emitting layer.
  • the organic compound layer may be a single layer or a laminate consisting of multiple layers.
  • the organic compound layer is a laminate consisting of a plurality of layers, at least one is a light emitting layer.
  • the organic compound layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole/exciton blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • these layers contain at least one organic compound, and the T1 of the organic compound is different from the T1 of the first organic compound and the T1 of the second organic compound, and the T1 of the first organic compound and the T1 of the second organic compound are different from each other. It is preferable that T1 is higher than the T1 of the second organic compound.
  • the light emitting layer may be a single layer or a laminate consisting of a plurality of layers.
  • At least one of the organic compound layers contains the organic compound according to this embodiment.
  • the first organic compound or the second organic compound is also called a host or a host material, and is a compound having the largest mass ratio among the compounds constituting the light emitting layer.
  • the luminescent compound is also referred to as a guest, a guest material, or a luminescent material, and among the compounds constituting the luminescent layer, the mass ratio is smaller than that of the host, and the compound is responsible for main light emission.
  • the host of the light emitting layer according to this embodiment consists of at least two types.
  • the concentration of each of these hosts is preferably 10% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 20% by mass or more and 80% by mass or less, and 30% by mass or more and 70% by mass or less, based on the entire light emitting layer. It is more preferable that
  • the concentration of the guest relative to the host is 0.01% by mass or more and 50% by mass or less, preferably 0.1% by mass or more and 20% by mass or less, based on the total amount of the constituent materials of the light emitting layer. From the viewpoint of suppressing concentration quenching, the guest concentration is particularly preferably 10% by mass or less.
  • the guest may be contained uniformly throughout the layer in which the host is a matrix, or may be contained with a concentration gradient. Alternatively, a guest may be partially contained in a specific region within the layer, so that the light-emitting layer may have a region containing only the host and no guest.
  • the light-emitting layer of the present invention may be a single layer or a multilayer, and it is also possible to mix colors by including light-emitting materials having other emission colors.
  • Multilayer means a state in which a light-emitting layer and another light-emitting layer are laminated.
  • the emission color of the organic light emitting device is not particularly limited. More specifically, it may be white or an intermediate color. In the case of white, for example, if the luminescent color of a luminescent layer is blue, another luminescent layer emits a color different from blue, that is, green or red.
  • a third light emitting layer that emits blue light and a charge generation layer may be provided between the light emitting layer or laminated light emitting layer of the present invention and the first or second electrode.
  • the charge generation layer functions as a tandem element, and the electrons generated from the charge generation layer and the holes injected from the first electrode recombine to generate excitons, and the holes generated from the charge generation layer and the second electrode Electrons injected from the electrons recombine charges to form excitons. Therefore, the internal quantum efficiency doubles.
  • the organic light emitting device of the present invention can be applied to one side of the tandem device as a yellow light emitting layer as a complementary color of blue light emission.
  • a white light emitting device can be provided by forming a tandem device with a blue light emitting layer using the laminated light emitting layer consisting of the light emitting layer according to the present invention.
  • the third light-emitting layer includes at least a third organic compound and a fourth organic compound.
  • the third organic compound is a host material
  • the fourth organic compound is a blue light emitting material.
  • the film formation method is vapor deposition or coating film formation.
  • a specific device structure of the organic light emitting device of this embodiment includes a multilayer device structure in which electrode layers and organic compound layers shown in (1) to (6) below are sequentially laminated on a substrate. Note that in any device configuration, the organic compound layer always includes a light-emitting layer containing a light-emitting material.
  • Anode/Emissive layer/Cathode (2) Anode/Hole transport layer/Emissive layer/Electron transport layer/Cathode (3) Anode/Hole transport layer/Emissive layer/Electron transport layer/Electron injection layer/Cathode ( 4) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode (5) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode ( 6) Anode/hole transport layer/electron blocking layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/cathode
  • an insulating layer, an adhesive layer, or an interference layer is provided at the interface between an electrode and an organic compound layer
  • an electron transport layer or a hole transport layer is composed of two layers with different ionization potentials
  • a light emitting layer is made of a light emitting material.
  • Various layer configurations can be adopted, such as one composed of two different layers.
  • configuration (6) is preferable because it has both an electron blocking layer and a hole blocking layer.
  • both hole and electron carriers can be reliably confined within the light emitting layer, resulting in an organic light emitting device with high luminous efficiency without carrier leakage. .
  • the organic light-emitting device of the present invention in the first organic compound and the second organic compound constituting the light-emitting layer, all freely rotatable single bonds are carbon-carbon bonds, preferably sp2 carbon-carbon bonds. It is characterized by consisting of. In other words, it is made of a highly planar host material. Therefore, the hole transport ability and electron transport ability are higher than that of general organic light emitting devices. Accordingly, the electron blocking layer and the hole blocking layer play an important role.
  • the hole blocking layer compound is preferably an organic compound with low reactivity, and more preferably an organic compound consisting only of hydrocarbons.
  • the electron blocking layer compound should be an organic compound with low reactivity, and furthermore, all freely rotatable single bonds should be carbon-carbon bonds, preferably sp2 carbon It is preferable that the compound be an organic compound consisting of bonds between the two.
  • the mode of extracting light output from the light emitting layer may be a so-called bottom emission method in which light is extracted from an electrode on the substrate side, or a so-called top emission method in which light is extracted from the opposite side of the substrate. Furthermore, a double-sided extraction method in which light is extracted from the substrate side and the opposite side of the substrate can also be adopted.
  • the organic compound according to this embodiment can be used as a constituent material of an organic compound layer other than the light-emitting layer that constitutes the organic light-emitting element of this embodiment. Specifically, it may be used as a constituent material of an electron transport layer, an electron injection layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a hole blocking layer, etc.
  • the emission color of the organic light emitting device is not particularly limited. More specifically, it may be white or an intermediate color.
  • the organic light-emitting device may contain conventionally known low-molecular and high-molecular hole-injecting compounds or hole-transporting compounds, host compounds, luminescent compounds, electron-injecting compounds, or Electron transporting compounds etc. can be used together. Examples of these compounds are listed below.
  • the hole injection and transport material a material with high hole mobility is preferable so that holes can be easily injected from the anode and the injected holes can be transported to the light emitting layer. Further, in order to suppress deterioration of film quality such as crystallization in an organic light emitting device, a material having a high glass transition temperature is preferable.
  • low-molecular and high-molecular materials with hole injection and transport properties include triarylamine derivatives, arylcarbazole derivatives, phenylenediamine derivatives, stilbene derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, poly(vinylcarbazole), poly(thiophene), and others. Examples include conductive polymers.
  • the hole injection and transport material described above is also suitably used for an electron blocking layer. Specific examples of compounds used as hole injection and transport materials are shown below, but of course the compounds are not limited to these.
  • the light-emitting materials mainly related to the light-emitting function include fused ring compounds (e.g., fluorene derivatives, naphthalene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, tetracene derivatives, anthracene derivatives, rubrene derivatives).
  • fused ring compounds e.g., fluorene derivatives, naphthalene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, tetracene derivatives, anthracene derivatives, rubrene derivatives.
  • quinacridone derivatives quinacridone derivatives, coumarin derivatives, stilbene derivatives, organoaluminium complexes such as tris(8-quinolinolato)aluminum, iridium complexes, platinum complexes, rhenium complexes, copper complexes, europium complexes, ruthenium complexes, and poly(phenylene vinylene) derivatives.
  • organoaluminium complexes such as tris(8-quinolinolato)aluminum
  • iridium complexes platinum complexes, rhenium complexes, copper complexes, europium complexes, ruthenium complexes, and poly(phenylene vinylene) derivatives.
  • poly(fluorene) derivatives poly(phenylene) derivatives, and other polymer derivatives.
  • Specific examples of compounds used as luminescent materials are shown below, but of course the compounds are not limited to these.
  • a compound other than the organic compound of this embodiment may be contained as a third component as a light-emitting layer host or a light-emission assisting material contained in the light-emitting layer.
  • the third component include aromatic hydrocarbon compounds or derivatives thereof, carbazole derivatives, azine derivatives, xanthone derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, organoaluminum complexes such as tris(8-quinolinolate)aluminum, and organic Examples include beryllium complexes.
  • the electron-transporting material can be arbitrarily selected from those capable of transporting electrons injected from the cathode to the light-emitting layer, and is selected in consideration of the balance with the hole mobility of the hole-transporting material.
  • materials having electron transport properties include oxadiazole derivatives, oxazole derivatives, pyrazine derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, organoaluminium complexes, fused ring compounds (e.g. fluorene derivatives, naphthalene derivatives, chrysene derivatives, anthracene derivatives, etc.).
  • the above-mentioned electron transporting material is also suitably used for a hole blocking layer. Specific examples of compounds used as electron-transporting materials are shown below, but of course the compounds are not limited to these.
  • the electron-injecting material can be arbitrarily selected from materials that can easily inject electrons from the cathode, and is selected in consideration of the balance with the hole-injecting property.
  • the organic compound also includes an n-type dopant and a reducing dopant. Examples include compounds containing alkali metals such as lithium fluoride, lithium complexes such as lithium quinolinol, benzimidazolidene derivatives, imidazolidene derivatives, fulvalene derivatives, and acridine derivatives. It can also be used in combination with the above electron transport materials.
  • An organic light emitting device is provided by forming an insulating layer, a first electrode, an organic compound layer, and a second electrode on a substrate.
  • a protective layer, a color filter, a microlens, etc. may be provided on the second electrode.
  • a flattening layer may be provided between the color filter and the protective layer.
  • the flattening layer can be made of acrylic resin or the like. The same applies to the case where a flattening layer is provided between the color filter and the microlens.
  • the substrate examples include quartz, glass, silicon wafer, resin, metal, and the like. Furthermore, switching elements such as transistors and wiring may be provided on the substrate, and an insulating layer may be provided thereon.
  • the insulating layer may be made of any material as long as it can form a contact hole so that a wiring can be formed between it and the first electrode, and can ensure insulation from unconnected wiring.
  • resin such as polyimide, silicon oxide, silicon nitride, etc. can be used.
  • a pair of electrodes can be used as the electrodes.
  • the pair of electrodes may be an anode and a cathode.
  • the electrode with the higher potential is the anode, and the other is the cathode. It can also be said that the electrode that supplies holes to the light emitting layer is the anode, and the electrode that supplies electrons is the cathode.
  • the material for the anode has a work function as large as possible.
  • metals such as gold, platinum, silver, copper, nickel, palladium, cobalt, selenium, vanadium, tungsten, mixtures containing these metals, alloys containing these metals, tin oxide, zinc oxide, indium oxide, and tin oxide.
  • Metal oxides such as indium (ITO) and indium zinc oxide can be used.
  • Conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, and polythiophene can also be used.
  • the anode may be composed of a single layer or a plurality of layers.
  • chromium, aluminum, silver, titanium, tungsten, molybdenum, an alloy thereof, or a stacked layer thereof can be used. It is also possible for the above materials to function as a reflective film without having the role of an electrode.
  • a transparent conductive layer of oxide such as indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide can be used, but is not limited thereto.
  • Photolithography technology can be used to form the electrodes.
  • the material for the cathode should preferably have a small work function.
  • alkali metals such as lithium
  • alkaline earth metals such as calcium
  • single metals such as aluminum, titanium, manganese, silver, lead, and chromium
  • an alloy that is a combination of these metals can also be used.
  • magnesium-silver, aluminum-lithium, aluminum-magnesium, silver-copper, zinc-silver, etc. can be used.
  • Metal oxides such as indium tin oxide (ITO) can also be used. These electrode materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
  • the ratio of silver:other metal may be 1:1, 3:1, etc.
  • the cathode may be a top emission element using an oxide conductive layer such as ITO, or may be a bottom emission element using a reflective electrode such as aluminum (Al), and is not particularly limited.
  • the method for forming the cathode is not particularly limited, but it is more preferable to use a direct current or an alternating current sputtering method because the coverage of the film is good and the resistance can be easily lowered.
  • the organic compound layer may be formed in a single layer or in multiple layers. When it has multiple layers, it may be called a hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, light emitting layer, hole blocking layer, electron transport layer, or electron injection layer depending on its function.
  • the organic compound layer is mainly composed of organic compounds, but may also contain inorganic atoms and inorganic compounds. For example, it may include copper, lithium, magnesium, aluminum, iridium, platinum, molybdenum, zinc, and the like.
  • the organic compound layer may be disposed between the first electrode and the second electrode, or may be disposed in contact with the first electrode and the second electrode.
  • the organic compound layers (hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, light emitting layer, hole blocking layer, electron transport layer, electron injection layer, etc.) constituting the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention are , is formed by the method shown below.
  • the organic compound layer constituting the organic light emitting device can be formed using a dry process such as a vacuum evaporation method, an ionization evaporation method, sputtering, or plasma. Further, instead of the dry process, a wet process may be used in which the material is dissolved in an appropriate solvent and a layer is formed by a known coating method (for example, spin coating, dipping, casting method, LB method, inkjet method, etc.).
  • a dry process such as a vacuum evaporation method, an ionization evaporation method, sputtering, or plasma.
  • a wet process may be used in which the material is dissolved in an appropriate solvent and a layer is formed by a known coating method (for example, spin coating, dipping, casting method, LB method, inkjet method, etc.).
  • the film when forming a film by a coating method, the film can also be formed in combination with an appropriate binder resin.
  • binder resin examples include, but are not limited to, polyvinyl carbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenol resin, epoxy resin, silicone resin, and urea resin. .
  • binder resins may be used singly as a homopolymer or copolymer, or two or more types may be used as a mixture.
  • known additives such as plasticizers, antioxidants, and ultraviolet absorbers may be used in combination.
  • a protective layer may be provided on the second electrode.
  • a passivation film made of silicon nitride or the like may be provided on the second electrode to reduce the infiltration of water or the like into the organic compound layer.
  • the second electrode may be transferred to another chamber without breaking the vacuum, and a silicon nitride film having a thickness of 2 ⁇ m may be formed using a CVD method to form a protective layer.
  • a protective layer may be provided using an atomic deposition method (ALD method) after film formation using a CVD method.
  • the material of the film formed by the ALD method is not limited, but may be silicon nitride, silicon oxide, aluminum oxide, or the like. Silicon nitride may be further formed by CVD on the film formed by ALD.
  • a film formed by the ALD method may have a smaller thickness than a film formed by the CVD method. Specifically, it may be 50% or less, or even 10% or less.
  • a color filter may be provided on the protective layer.
  • a color filter that takes into account the size of the organic light emitting element may be provided on another substrate and bonded to the substrate on which the organic light emitting element is provided, or a color filter may be formed using photolithography technology on the protective layer shown above. , the color filter may be patterned.
  • the color filter may be made of polymer.
  • planarization layer A flattening layer may be provided between the color filter and the protective layer.
  • the planarization layer is provided for the purpose of reducing the unevenness of the underlying layer. It may also be referred to as a material resin layer without limiting the purpose.
  • the planarization layer may be composed of an organic compound, and may be a low molecule or a polymer, but preferably a polymer.
  • the planarization layer may be provided above and below the color filter, and its constituent materials may be the same or different. Specific examples include polyvinyl carbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenol resin, epoxy resin, silicone resin, urea resin, and the like.
  • the organic light-emitting element or the organic light-emitting device may have an optical member such as a microlens on the light emission side.
  • the microlens may be made of acrylic resin, epoxy resin, or the like.
  • the purpose of the microlens may be to increase the amount of light extracted from the organic light emitting element or the organic light emitting device and to control the direction of the extracted light.
  • the microlens may have a hemispherical shape.
  • the microlens has a hemispherical shape, among the tangents that touch the hemisphere, there is a tangent that is parallel to the insulating layer, and the point of contact between the tangent and the hemisphere is the vertex of the microlens.
  • the apex of the microlens can be similarly determined in any cross-sectional view. That is, among the tangents that touch the semicircle of the microlens in the cross-sectional view, there is a tangent that is parallel to the insulating layer, and the point of contact between the tangent and the semicircle is the apex of the microlens.
  • the midpoint of the microlens It is also possible to define the midpoint of the microlens.
  • a line segment from a point where one circular arc ends to a point where another circular arc ends can be imagined, and the midpoint of the line segment can be called the midpoint of the microlens.
  • the cross section for determining the apex and midpoint may be a cross section perpendicular to the insulating layer.
  • a counter substrate may be provided on the planarization layer.
  • the counter substrate is called a counter substrate because it is provided at a position corresponding to the above-described substrate.
  • the constituent material of the counter substrate may be the same as that of the above-described substrate.
  • the counter substrate may be the second substrate when the above-mentioned substrate is the first substrate.
  • An organic light emitting device having an organic light emitting element may have a pixel circuit connected to the organic light emitting element.
  • the pixel circuit may be of an active matrix type that controls light emission of the first light emitting element and the second light emitting element independently. Active matrix type circuits may be voltage programming or current programming.
  • the drive circuit has a pixel circuit for each pixel.
  • a pixel circuit includes a light emitting element, a transistor that controls the luminance of the light emitting element, a transistor that controls the timing of light emission, a capacitor that holds the gate voltage of the transistor that controls the luminance, and a capacitor that is connected to GND without going through the light emitting element. It may include a transistor.
  • the light emitting device has a display area and a peripheral area arranged around the display area.
  • the display area has a pixel circuit
  • the peripheral area has a display control circuit.
  • the mobility of the transistors forming the pixel circuit may be lower than the mobility of the transistors forming the display control circuit.
  • the slope of the current-voltage characteristics of the transistors forming the pixel circuit may be smaller than the slope of the current-voltage characteristics of the transistors forming the display control circuit. The slope of the current-voltage characteristic can be measured by the so-called Vg-Ig characteristic.
  • the transistors forming the pixel circuit are transistors connected to a light emitting element such as a first light emitting element.
  • An organic light emitting device having an organic light emitting element may have a plurality of pixels. Each pixel has subpixels that emit different colors. For example, each subpixel may have an RGB emission color.
  • a region of a pixel also called a pixel aperture, emits light. This area is the same as the first area.
  • the pixel aperture may be less than or equal to 15 ⁇ m, and may be greater than or equal to 5 ⁇ m. More specifically, it may be 11 ⁇ m, 9.5 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, 6.4 ⁇ m, etc.
  • the distance between subpixels may be 10 ⁇ m or less, and specifically, may be 8 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, or 6.4 ⁇ m.
  • Pixels can take a known arrangement form in a plan view. For example, it may be a stripe arrangement, a delta arrangement, a pentile arrangement, or a Bayer arrangement.
  • the shape of the subpixel in a plan view may take any known shape. For example, a rectangle, a square such as a diamond, a hexagon, etc. Of course, it is not an exact figure, but if it has a shape close to a rectangle, it is included in the rectangle.
  • the shape of the subpixel and the pixel arrangement can be used in combination.
  • the organic light emitting device can be used as a component of a display device or a lighting device.
  • Other uses include exposure light sources for electrophotographic image forming apparatuses, backlights for liquid crystal display devices, and light emitting devices having a white light source with a color filter.
  • the display device has an image input section that inputs image information from an area CCD, linear CCD, memory card, etc., has an information processing section that processes the input information, and displays the input image on the display section.
  • An image information processing device may also be used.
  • the display device may include a plurality of pixels, and at least one of the plurality of pixels may include the organic light emitting element of this embodiment and a transistor connected to the organic light emitting element.
  • the display section of the imaging device or the inkjet printer may have a touch panel function.
  • the driving method for this touch panel function is not particularly limited, and may be an infrared method, a capacitance method, a resistive film method, or an electromagnetic induction method.
  • the display device may be used as a display section of a multi-function printer.
  • FIGS. 1A and 1B are schematic cross-sectional views showing an example of a display device including an organic light-emitting element and a transistor connected to the organic light-emitting element.
  • a transistor is an example of an active element.
  • the transistor may be a thin film transistor (TFT).
  • FIG. 1A is an example of a pixel that is a component of the display device according to this embodiment.
  • the pixel has sub-pixels 10.
  • the subpixels are divided into 10R, 10G, and 10B depending on their light emission.
  • the emitted light color may be distinguished by the wavelength emitted from the light emitting layer, or the light emitted from the subpixel may be selectively transmitted or color-converted by a color filter or the like.
  • Each subpixel 10 includes a reflective electrode as a first electrode 2 on an interlayer insulating layer 1 , an insulating layer 3 covering an end of the first electrode 2 , and an organic compound layer 4 covering the first electrode 2 and the insulating layer 3 . , a transparent electrode as the second electrode 5, a protective layer 6, and a color filter 7.
  • the interlayer insulating layer 1 may have a transistor or a capacitive element arranged thereunder or inside it.
  • the transistor and the first electrode 2 may be electrically connected via a contact hole (not shown) or the like.
  • the insulating layer 3 is also called a bank or a pixel isolation film. It covers the end of the first electrode 2 and is arranged to surround the first electrode 2. The portion where the insulating layer 3 is not provided contacts the organic compound layer 4 and becomes a light emitting region.
  • the organic compound layer 4 has a hole injection layer 41 , a hole transport layer 42 , a first light emitting layer 43 , a second light emitting layer 44 , and an electron transport layer 45 .
  • the second electrode 5 may be a transparent electrode, a reflective electrode, or a semi-transparent electrode.
  • the protective layer 6 reduces the penetration of moisture into the organic compound layer 4. Although the protective layer 6 is illustrated as having a single layer, it may have multiple layers. Each layer may include an inorganic compound layer and an organic compound layer.
  • the color filter 7 is divided into 7R, 7G, and 7B depending on its color.
  • the color filter 7 may be formed on a planarization film (not shown). Further, a resin protective layer (not shown) may be provided on the color filter 7. Further, the color filter 7 may be formed on the protective layer 6. Alternatively, it may be provided on a counter substrate such as a glass substrate and then bonded together.
  • the display device 100 in FIG. 1B has an organic light emitting element 26 and a TFT 18 as an example of a transistor.
  • a substrate 11 made of glass, silicon, etc. and an insulating layer 12 are provided on top of the substrate 11.
  • An active element such as a TFT 18 is arranged on the insulating layer 12, and a gate electrode 13, a gate insulating film 14, and a semiconductor layer 15 of the active element are arranged.
  • the TFT 18 also includes a drain electrode 16 and a source electrode 17.
  • An insulating film 19 is provided above the TFT 18.
  • An anode 21 and a source electrode 17 forming an organic light emitting element 26 are connected through a contact hole 20 provided in an insulating film 19 .
  • the method of electrical connection between the electrodes (anode 21, cathode 23) included in the organic light emitting element 26 and the electrodes (source electrode 17, drain electrode 16) included in the TFT 18 is as shown in FIG. 2(b). It is not limited. That is, it is only necessary that either one of the anode 21 or the cathode 23 and either the source electrode 17 or the drain electrode 16 of the TFT 18 be electrically connected.
  • TFT refers to thin film transistor.
  • the organic compound layer 22 is illustrated as one layer in the display device 100 of FIG. 1B, the organic compound layer 22 may be a plurality of layers.
  • a first protective layer 24 and a second protective layer 25 are provided on the cathode 23 to reduce deterioration of the organic light emitting element 26.
  • a transistor is used as a switching element in the display device 100 of FIG. 1B, other switching elements may be used instead.
  • the transistor used in the display device 100 in FIG. 1B is not limited to a transistor using a single crystal silicon wafer, but may be a thin film transistor having an active layer on an insulating surface of a substrate.
  • the active layer include non-single-crystal silicon such as single-crystal silicon, amorphous silicon, and microcrystalline silicon, and non-single-crystal oxide semiconductors such as indium zinc oxide and indium gallium zinc oxide.
  • the thin film transistor is also called a TFT element.
  • the transistor included in the display device 100 in FIG. 1B may be formed within a substrate such as a Si substrate.
  • a substrate such as a Si substrate.
  • formed in a substrate means that the transistor is fabricated by processing the substrate itself, such as a Si substrate.
  • having a transistor within the substrate can also be considered to mean that the substrate and the transistor are integrally formed.
  • the luminance of the organic light-emitting device according to this embodiment is controlled by a TFT, which is an example of a switching element, and by providing the organic light-emitting devices in a plurality of planes, images can be displayed with the luminance of each.
  • the switching element according to this embodiment is not limited to a TFT, but may be a transistor formed of low-temperature polysilicon, or an active matrix driver formed on a substrate such as a Si substrate. On the substrate can also be referred to as inside the substrate. Whether a transistor is provided within the substrate or a TFT is used is selected depending on the size of the display section. For example, if the size is about 0.5 inch, it is preferable to provide the organic light emitting element on the Si substrate.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing an example of a display device according to this embodiment.
  • the display device 1000 may include a touch panel 1003, a display panel 1005, a frame 1006, a circuit board 1007, and a battery 1008 between an upper cover 1001 and a lower cover 1009.
  • Flexible printed circuits FPCs 1002 and 1004 are connected to the touch panel 1003 and the display panel 1005.
  • a transistor is printed on the circuit board 1007.
  • the battery 1008 may not be provided unless the display device is a portable device, or may be provided at a different location even if the display device is a portable device.
  • the display device may include color filters having red, green, and blue.
  • the red, green, and blue colors may be arranged in a delta arrangement.
  • the display device may be used as a display section of a mobile terminal. In that case, it may have both a display function and an operation function.
  • mobile terminals include mobile phones such as smartphones, tablets, head-mounted displays, and the like.
  • the display device may be used as a display section of an imaging device that has an optical section that has a plurality of lenses and an image sensor that receives light that has passed through the optical section.
  • the imaging device may include a display unit that displays information acquired by the imaging device.
  • the display section may be a display section exposed to the outside of the imaging device, or a display section disposed within the viewfinder.
  • the imaging device may be a digital camera or a digital video camera.
  • FIG. 3A is a schematic diagram showing an example of an imaging device according to this embodiment.
  • the imaging device 1100 may include a viewfinder 1101, a rear display 1102, an operation unit 1103, and a housing 1104.
  • the viewfinder 1101 may include a display device according to this embodiment.
  • the display device may display not only the image to be captured, but also environmental information, imaging instructions, and the like.
  • the environmental information may include the intensity of external light, the direction of external light, the moving speed of the subject, the possibility that the subject will be blocked by a shielding object, and the like.
  • the optimal timing for imaging is only a short time, it is better to display information as early as possible. Therefore, it is preferable to use a display device using the organic light emitting device of this embodiment. This is because organic light emitting devices have a fast response speed. Display devices using organic light-emitting elements can be used more favorably than these devices and liquid crystal display devices, which require high display speed.
  • the imaging device 1100 has an optical section (not shown).
  • the optical section has a plurality of lenses and forms an image on an image sensor housed in the housing 1104.
  • the focus of the plural lenses can be adjusted by adjusting their relative positions. This operation can also be performed automatically.
  • the imaging device may also be called a photoelectric conversion device.
  • the photoelectric conversion device does not take images sequentially, but can include a method of detecting a difference from a previous image, a method of cutting out an image from a constantly recorded image, etc. as an imaging method.
  • FIG. 3B is a schematic diagram showing an example of an electronic device according to this embodiment.
  • Electronic device 1200 includes a display section 1201, an operation section 1202, and a housing 1203.
  • the housing 1203 may include a circuit, a printed circuit board including the circuit, a battery, and a communication unit.
  • the operation unit 1202 may be a button or a touch panel type reaction unit.
  • the operation unit 1202 may be a biometric recognition unit that recognizes a fingerprint and performs unlocking and the like.
  • An electronic device having a communication section can also be called a communication device.
  • the electronic device 1200 may further have a camera function by including a lens and an image sensor. An image captured by the camera function is displayed on the display unit 1201. Examples of the electronic device 1200 include a smartphone, a notebook computer, and the like.
  • FIGS. 4A and 4B are schematic diagrams showing an example of a display device according to this embodiment.
  • FIG. 4A shows a display device such as a television monitor or a PC monitor.
  • the display device 1300 has a frame 1301 and a display portion 1302.
  • the display portion 1302 may use the light emitting element according to this embodiment. It has a frame 1301 and a base 1303 that supports a display section 1302.
  • the base 1303 is not limited to the form shown in FIG. 4A.
  • the lower side of the picture frame 1301 may also serve as a base.
  • the frame 1301 and the display portion 1302 may be curved.
  • the radius of curvature may be greater than or equal to 5000 mm and less than or equal to 6000 mm.
  • FIG. 4B is a schematic diagram showing another example of the display device according to this embodiment.
  • the display device 1310 in FIG. 4B is configured to be foldable, and is a so-called foldable display device.
  • the display device 1310 includes a first display section 1311, a second display section 1312, a housing 1313, and a bending point 1314.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may include the light emitting element according to this embodiment.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may be one seamless display device.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 can be separated at a bending point.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may each display different images, or the first and second display sections may display one image.
  • FIG. 5A is a schematic diagram showing an example of the lighting device according to the present embodiment.
  • the lighting device 1400 may include a housing 1401, a light source 1402, a circuit board 1403, an optical filter 1404 that transmits light emitted from the light source 1402, and a light diffusing section 1405.
  • the light source 1402 may include an organic light emitting device according to this embodiment.
  • the optical filter 1404 may be a filter that improves the color rendering properties of the light source.
  • the light diffusing unit 1405 can effectively diffuse the light from a light source, such as when lighting up, and can deliver the light to a wide range.
  • the optical filter 1404 and the light diffusing section 1405 may be provided on the light exit side of the illumination. If necessary, a cover may be provided on the outermost side.
  • the lighting device is, for example, a device that illuminates a room.
  • the lighting device may emit white, daylight white, or any other color from blue to red. It may have a dimming circuit to dim them.
  • the lighting device may include the organic light emitting device of this embodiment and a power supply circuit connected thereto.
  • the power supply circuit is a circuit that converts alternating current voltage to direct current voltage. Further, white has a color temperature of 4200K, and neutral white has a color temperature of 5000K.
  • the lighting device may have a color filter.
  • the lighting device may include a heat radiating section.
  • the heat dissipation section radiates heat within the device to the outside of the device, and may be made of metal with high specific heat, liquid silicon, or the like.
  • FIG. 5B is a schematic diagram of an automobile that is an example of a moving object according to the present embodiment.
  • the automobile has a tail lamp, which is an example of a lamp.
  • the automobile 1500 may have a tail lamp 1501, and the tail lamp may be turned on when a brake operation or the like is performed.
  • the tail lamp 1501 may include the organic light emitting element according to this embodiment.
  • the tail lamp 1501 may include a protection member that protects the organic light emitting element.
  • the protective member may be made of any material as long as it has a certain degree of strength and is transparent, but it is preferably made of polycarbonate or the like. Furandicarboxylic acid derivatives, acrylonitrile derivatives, etc. may be mixed with polycarbonate.
  • the automobile 1500 may have a vehicle body 1503 and a window 1502 attached to it.
  • the window 1502 may be a transparent display as long as it is not a window for checking the front and rear of the automobile.
  • the transparent display may include an organic light emitting device according to this embodiment. In this case, constituent materials such as electrodes included in the organic light emitting element are made of transparent members.
  • the moving object according to this embodiment may be a ship, an aircraft, a drone, etc.
  • the moving body may include a body and a lamp provided on the body.
  • the light may emit light to indicate the position of the aircraft.
  • the lamp includes the organic light emitting device according to this embodiment.
  • the display device can be applied to systems that can be worn as wearable devices, such as smart glasses, HMDs, and smart contacts.
  • An imaging display device used in such an application example includes an imaging device capable of photoelectrically converting visible light and a display device capable of emitting visible light.
  • FIG. 6A is a schematic diagram showing an example of a wearable device according to an embodiment of the present invention. Glasses 1600 (smart glasses) according to one application example will be described using FIG. 6A.
  • An imaging device 1602 such as a CMOS sensor or a SPAD is provided on the front side of the lens 1601 of the glasses 1600. Further, the display device of each embodiment described above is provided on the back side of the lens 1601.
  • the glasses 1600 further include a control device 1603.
  • the control device 1603 functions as a power source that supplies power to the imaging device 1602 and the display device. Further, the control device 1603 controls the operations of the imaging device 1602 and the display device.
  • An optical system for condensing light onto an imaging device 1602 is formed in the lens 1601.
  • FIG. 6B is a schematic diagram showing another example of a wearable device according to an embodiment of the present invention.
  • Glasses 1610 (smart glasses) according to one application example will be described using FIG. 7B.
  • the glasses 1610 include a control device 1612, and the control device 1612 is equipped with an imaging device corresponding to the imaging device 1602 in FIG. 6A and a display device.
  • the lens 1611 is formed with an optical system for projecting light emitted from the imaging device in the control device 1612 and the display device, and an image is projected onto the lens 1611.
  • the control device 1612 functions as a power source that supplies power to the imaging device and the display device, and controls the operations of the imaging device and the display device.
  • the control device 1612 may include a line-of-sight detection unit that detects the wearer's line of sight. Infrared rays may be used to detect line of sight.
  • the infrared light emitting unit emits infrared light to the eyeballs of the user who is gazing at the displayed image.
  • a captured image of the eyeball is obtained by detecting the reflected light of the emitted infrared light from the eyeball by an imaging section having a light receiving element.
  • a reduction means for reducing light emitted from the infrared light emitting section to the display section in plan view deterioration in image quality is reduced.
  • the user's line of sight with respect to the displayed image is detected from the captured image of the eyeball obtained by infrared light imaging.
  • any known method can be applied to line of sight detection using a captured image of the eyeball.
  • a line of sight detection method based on a Purkinje image by reflection of irradiated light on the cornea can be used.
  • line of sight detection processing is performed based on the pupillary corneal reflex method.
  • the pupillary corneal reflex method the user's line of sight is detected by calculating a line of sight vector representing the direction (rotation angle) of the eyeball based on the pupil image and Purkinje image included in the captured image of the eyeball. Ru.
  • a display device may include an imaging device having a light-receiving element, and may control a display image of the display device based on user's line-of-sight information from the imaging device. Specifically, the display device determines a first viewing area that the user gazes at and a second viewing area other than the first viewing area based on the line-of-sight information. The first viewing area and the second viewing area may be determined by the control device of the display device, or may be determined by an external control device and may be received. In the display area of the display device, the display resolution of the first viewing area may be controlled to be higher than the display resolution of the second viewing area. That is, the resolution of the second viewing area may be lower than that of the first viewing area.
  • the display area has a first display area and a second display area different from the first display area, and based on line-of-sight information, priority is determined from the first display area and the second display area.
  • the area where the value is high is determined.
  • the first viewing area and the second viewing area may be determined by the control device of the display device, or may be determined by an external control device and may be received.
  • the resolution of areas with high priority may be controlled to be higher than the resolution of areas other than areas with high priority. In other words, the resolution of an area with a relatively low priority may be lowered.
  • AI may be used to determine the first viewing area and the area with high priority.
  • AI is a model configured to estimate the angle of line of sight and the distance to the object in front of the line of sight from the image of the eyeball, using the image of the eyeball and the direction in which the eyeball was actually looking in the image as training data. It's good to be there.
  • the AI program may be included in a display device, an imaging device, or an external device. If the external device has it, it is transmitted to the display device via communication.
  • display control When display control is performed based on visual detection, it can be preferably applied to smart glasses that further include an imaging device that captures images of the outside. Smart glasses can display captured external information in real time.
  • FIG. 7A is a schematic diagram showing an example of an image forming apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • the image forming apparatus 40 is an electrophotographic image forming apparatus, and includes a photoreceptor 27, an exposure light source 28, a charging section 30, a developing section 31, a transfer device 32, a conveying roller 33, and a fixing device 35.
  • Light 29 is irradiated from the exposure light source 28, and an electrostatic latent image is formed on the surface of the photoreceptor 27.
  • This exposure light source 28 has an organic light emitting device according to this embodiment.
  • the developing section 31 contains toner and the like.
  • the charging section 30 charges the photoreceptor 27.
  • the transfer device 32 transfers the developed image onto a recording medium 34.
  • the conveyance roller 33 conveys the recording medium 34.
  • the recording medium 34 is, for example, paper.
  • the fixing device 35 fixes the image formed on the recording medium 34.
  • FIGS. 7B and 7C are diagrams showing the exposure light source 28, and are schematic diagrams showing how a plurality of light emitting parts 36 are arranged on a long substrate.
  • the arrow 37 is a direction parallel to the axis of the photoreceptor, and represents the column direction in which the organic light emitting elements are arranged. This column direction is the same as the direction of the axis around which the photoreceptor 27 rotates. This direction can also be called the long axis direction of the photoreceptor 27.
  • FIG. 7B shows a configuration in which the light emitting section 36 is arranged along the long axis direction of the photoreceptor 27.
  • FIG. 7C is a different form from FIG.
  • the arrangement in FIG. 7C can also be expressed as, for example, a lattice arrangement, a houndstooth arrangement, or a checkered pattern.
  • the first organic compound, second organic compound, and luminescent compound used in the luminescent layer in this example are shown below.
  • the compounds used in this example are those disclosed in Japanese Patent Application Publication No. 2012-72099, Japanese Patent Application Publication No. 2013-518068, Japanese Patent Application Publication No. 2012-191031, US Patent Application Publication No. 2010/0051928, and International Publication No. Synthesis was carried out with reference to WO 2010/050778, WO 2012/077582, WO 2011/136156, and German Patent Application No. 10 2010 005 697.
  • Table 10 shows the HOMO level and LUMO level of the above compounds.
  • the HOMO level is the value of the ionization potential of each compound, which was obtained by preparing a 50 nm film by vacuum evaporation and measuring the film using Riken Keiki's AC-3.
  • the LUMO level is a value obtained by measuring the absorption spectrum of a film produced in the same manner, determining the optical absorption edge as a band gap, and then subtracting it from the value of the ionization potential.
  • the top emission structure has an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode formed in this order on a substrate.
  • An organic light-emitting device was fabricated.
  • a 40 nm thick Ti film was formed on a glass substrate by sputtering, and patterned using photolithography to form an anode.
  • the electrode area of the anode was set to 3 mm 2 . It was then washed.
  • the substrate with the electrode prepared above was attached to a vacuum evaporation apparatus (manufactured by ULVAC), and after preparation for evaporation of the evaporation material, the atmosphere was evacuated to 1.33 ⁇ 10 -4 Pa (1 ⁇ 10 -6 Torr). . Thereafter, the inside of the chamber was subjected to UV/ozone cleaning. Then, each layer was formed with the layer configuration shown in Table 11.
  • the substrate was transferred to a glove box and sealed with a glass cap containing a desiccant in a nitrogen atmosphere to obtain an organic light emitting device.
  • a voltage application device was connected to the obtained organic light emitting device, and its characteristics were evaluated.
  • the current-voltage characteristics were measured using a microammeter 4140B manufactured by Hewlett-Packard, and the chromaticity was evaluated using "SR-3" manufactured by Topcon.
  • Emission brightness was measured using BM7 manufactured by Topcon.
  • the external quantum efficiency (E.Q.E.) at 1000 cd/m 2 display was 18%, indicating that it was a good green organic light-emitting device.
  • Examples 2 to 23 Comparative Examples 1 to 11
  • Organic light emitting devices were produced in the same manner as in Example 1, except that the light emitting layer of Example 1 was changed to the configurations shown in Tables 12-1 to 12-3, and the characteristics were evaluated. The results are shown in Tables 12-1 to 12-3.
  • E. Q. E. As for the E. Q. E. Those with a ratio of 0.1 or less were designated as C, those with a ratio of 0.1 or more and 0.9 or less were designated as B, and those with a ratio of 1.0 or more were designated as A. Further, the brightness deterioration ratio indicates a value when Comparative Example 10 is set to 1.0.
  • Comparing Example 1 and Comparative Example 1 the E. Q. E. is higher. This is because the present invention uses a luminescent compound, and the T1 of the first organic compound and the second organic compound is higher than that of the luminescent compound. Further, as shown in Comparative Example 2, even if a luminescent compound is used for the first organic compound and second organic compound of Comparative Example 2, the T1 of the first organic compound and the second organic compound is higher than T1 of the luminescent compound, so E. Q. E. was a low value.
  • Example 2 is superior in brightness deterioration ratio.
  • Comparative Examples 3 to 5 have a binary composition of a first organic compound and a luminescent compound, whereas Example 2 has a three-component composition of a first organic compound, a second organic compound, and a luminescent compound. This is the original configuration.
  • the first organic compound has a skeleton that exhibits hole-transporting properties
  • the second organic compound has a skeleton that exhibits electron-transporting properties.
  • the organic light-emitting device of Example 2 had an excellent brightness deterioration ratio.
  • Example 3 has an excellent brightness deterioration ratio. This is because in the molecular structure of the first organic compound, Z-21 of Example 3 has all freely rotatable single bonds carbon-carbon bonds, whereas Z-22 of Comparative Example 6 has free rotatable single bonds. Possible single bonds include carbon-nitrogen bonds. As mentioned above, the bond energy of a carbon-nitrogen bond is lower than that of a carbon-carbon bond, and therefore, the bond stability is poor. Therefore, the organic light emitting device of Example 3 has an excellent brightness deterioration ratio.
  • Example 1 showed an even better luminance deterioration ratio. This is because in the molecular structure of the first organic compound, all freely rotatable single bonds in Z-7 of Example 1 are bonds between sp2 carbons. As mentioned above, the bond energy of the bond between sp2 carbons is higher than the bond energy of the carbon-carbon bond, so the bond stability is even better. Therefore, the organic light emitting device of Example 1 has an excellent brightness deterioration ratio.
  • Example 2 and Examples 4 to 6 are embodiments of the organic light emitting device having configuration (1-5). Therefore, the organic light-emitting devices of Examples 4 and 5 can suppress hole trapping on the luminescent compound more than the organic light-emitting devices of Examples 2 and 6, so that exciton generation is prevented from emitting light. concentration on chemical compounds can be further suppressed. Therefore, the organic light emitting devices of Examples 4 and 5 are superior in brightness deterioration ratio.
  • Example 8 is superior in brightness deterioration ratio.
  • the configuration of the seventh embodiment is a configuration that satisfies the relationship of equation (4) in addition to the configuration of the eighth embodiment.
  • Example 7 is an embodiment of an organic light emitting device having configuration (1-6)
  • Example 8 is an embodiment of an organic light emitting device having configuration (1-5).
  • Example 9 is superior in brightness deterioration ratio.
  • the organic light emitting device of Example 9 has a configuration that satisfies formula (1) and formulas (3) to (5).
  • Example 9 is an embodiment of an organic light emitting device having configuration (1-7).
  • it is an organic light-emitting element in which the absolute value of the HOMO level of the first organic compound is the smallest and the absolute value of the LUMO level is the largest.
  • Example 20 is an organic light emitting device that satisfies formulas (1) to (4).
  • Example 20 is an embodiment of an organic light emitting device having configurations (1-5) and (1-6).
  • Example 24, 25 An organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 1, except that the light emitting layer of Example 1 was changed to the structure shown in Table 13, and its characteristics were evaluated. The results are shown in Table 13. Note that the brightness deterioration ratio is a ratio when Example 25 is set to 1.0.
  • the organic light-emitting devices of Examples 24 and 25 had the configurations (1-1) to (1-5) in common, and therefore exhibited excellent brightness deterioration ratios.
  • the organic light emitting device of Example 24 has the configurations (1-1) to (1-5) and (1-7).
  • the absolute value of the HOMO level of the first organic compound is the smallest and the absolute value of the LUMO level is the largest, so that exciton concentration on the luminescent compound can be suppressed. can. Therefore, a brightness deterioration ratio superior to that of the organic light emitting device of Example 25 was exhibited.
  • Example 26 to 28, Comparative Examples 12 and 13 An organic light-emitting device was produced in the same manner as in Example 1, except that the light-emitting layer of Example 1 was changed to the structure shown in the table below, and its characteristics were evaluated. The results are shown in Table 14. Note that the brightness deterioration ratio is a ratio when Comparative Example 13 is set to 1.0.
  • the organic light emitting devices of Comparative Examples 12 and 13 have a carbon-nitrogen bond in the freely rotatable single bond of the first organic compound. As mentioned above, carbon-nitrogen bonds have low bond energy and therefore have poor bond stability. On the other hand, in the organic light emitting devices of Examples 26 to 28, the freely rotatable single bond of the first organic compound is a carbon-carbon bond. Therefore, the organic light emitting devices of Examples 26 to 28 exhibited superior brightness deterioration ratios compared to Comparative Examples 12 and 13.
  • Example 29 In this example, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a first light emitting layer, a second light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode are sequentially formed on the substrate.
  • An organic light emitting device with a top emission type structure was manufactured.
  • a 40 nm thick Ti film was formed on a glass substrate by sputtering, and patterned using photolithography to form an anode.
  • the electrode area of the anode was set to 3 mm 2 . It was then washed.
  • the substrate with the electrode prepared above was attached to a vacuum evaporation apparatus (manufactured by ULVAC), and after preparation for evaporation of the evaporation material, the atmosphere was evacuated to 1.33 ⁇ 10 -4 Pa (1 ⁇ 10 -6 Torr). . Thereafter, the inside of the chamber was subjected to UV/ozone cleaning. Then, each layer was formed with the layer configuration shown in Table 15.
  • the substrate was transferred to a glove box and sealed with a glass cap containing a desiccant in a nitrogen atmosphere to obtain an organic light emitting device.
  • a voltage application device was connected to the obtained organic light emitting device, and its characteristics were evaluated.
  • the current-voltage characteristics were measured using a microammeter 4140B manufactured by Hewlett-Packard, and the chromaticity was evaluated using "SR-3" manufactured by Topcon.
  • Emission brightness was measured using BM7 manufactured by Topcon. When displaying at 1000 cd/m 2 , it was a good yellow organic light emitting device.
  • Example 30 to 32 Comparative Example 14
  • An organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 29, except that the light emitting layer of Example 29 was changed to the structure shown in the table below, and its characteristics were evaluated. The results are shown in Table 16.
  • the organic light emitting device of Comparative Example 14 has a carbon-nitrogen bond in the freely rotatable single bond of the first organic compound. As mentioned above, carbon-nitrogen bonds have low bond energy and therefore have poor bond stability. On the other hand, in the organic light emitting devices of Examples 29 to 32, the freely rotatable single bond of the first organic compound is a carbon-carbon bond. Therefore, the organic light emitting devices of Examples 29 to 32 exhibited superior brightness deterioration ratios compared to Comparative Example 14.
  • (Configuration 1) a first electrode and a second electrode;
  • An organic light emitting element comprising an organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, The organic compound layer has a light emitting layer,
  • the light-emitting layer includes at least a first organic compound, a second organic compound, and a light-emitting compound that emits phosphorescence,
  • the lowest excited triplet energy of the first organic compound and the second organic compound is higher than the lowest excited triplet energy of the luminescent compound, In the first organic compound, all freely rotatable single bonds are carbon-carbon bonds,
  • An organic light emitting device characterized by satisfying the relationship of formula (1).
  • HOMO (H1) and HOMO (H2) represent the HOMO of the first organic compound and the HOMO of the second organic compound, respectively.
  • LUMO (H2) and LUMO (D) represent the LUMO of the second organic compound and the LUMO of the luminescent compound, respectively.
  • LUMO (H1) represents the LUMO of the first organic compound.
  • HOMO (D) and HOMO (H1) represent the HOMO of the luminescent compound and the HOMO of the first organic compound, respectively.
  • cyclic units A to C are each independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Q 1 to Q 3 are each independently selected from a direct bond, C(R A )(R B ), N(R C ), an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom.
  • R A to R C are a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl each independently selected from the group R3 mutually forms a ring with adjacent annular units A to C.
  • cyclic units D to F are each independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Q 4 is each independently selected from a direct bond, C(R D )(R E ), an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom.
  • R D and R E are a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl each independently selected from the group n is an integer of 1 to 5.
  • R 1 to R 20 each represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. independently selected.
  • adjacent substituents may bond to each other to form a condensed ring.
  • the organic compound layer is composed of multiple layers, The plurality of layers includes at least a light-emitting layer and a second layer different from the light-emitting layer, The second layer contains at least one organic compound, 13.
  • the lowest excited triplet energy of the organic compound is higher than the lowest excited triplet energy of the first organic compound and the second organic compound, according to any one of claims 1 to 12. organic light emitting device.
  • the light emitting layer is a first light emitting layer, Further comprising a second light emitting layer different from the first light emitting layer between the first light emitting layer and the first electrode or between the first light emitting layer and the second electrode.
  • the organic light emitting device according to any one of Structures 1 to 13, wherein the second light emitting layer emits light of a different color from the light emitted by the first light emitting layer.
  • (Configuration 15) It has a plurality of pixels, and at least one of the plurality of pixels includes the organic light-emitting element according to any one of Structures 1 to 14 and a transistor connected to the organic light-emitting element. display device.
  • (Configuration 17) It has a display section having the organic light emitting element according to any one of Configurations 1 to 14, a casing in which the display section is provided, and a communication section provided in the casing and communicating with the outside.
  • An electronic device featuring:
  • a lighting device comprising: a light source having the organic light emitting element according to any one of Structures 1 to 14; and a light diffusion section or an optical film that transmits light emitted from the light source.
  • a mobile object comprising: a lamp having the organic light emitting element according to any one of Structures 1 to 14; and a body provided with the lamp.
  • (Configuration 20) comprising a photoconductor and an exposure light source that exposes the photoconductor,
  • An image forming apparatus characterized in that the exposure light source includes the organic light emitting element according to any one of Structures 1 to 14.
  • Substrate 2 Reflective electrode 3 Insulating layer 4 Organic compound layer 5 Light extraction electrode 6 Sealing layer 7 Color filter 10 Light emitting element 11 Substrate 12 Moisture-proof layer 13 Gate electrode 14 Gate insulating film 15 Semiconductor layer 16 Drain electrode 17 Source electrode 18 TFT element 19 Insulating film 20 Contact hole 21 Anode 22 Organic compound layer 23 Cathode 24 First protective layer 25 Second protective layer 1000 Display device 1001 Upper cover 1002 Flexible printed circuit 1003 Touch panel 1004 Flexible printed circuit 1005 Display panel 1006 Frame 1007 Circuit board 1008 Battery 1009 Lower cover 1100 Imaging device 1101 Viewfinder 1102 Rear display 1103 Operating unit 1104 Housing 1200 Electronic device 1201 Display unit 1202 Operating unit 1203 Housing 1300 Display device 1301 Picture frame 1302 Display unit 1303 Base 1310 Display device 1311 First display section 1312 First display section Second display section 1313 Housing 1314 Bend point 1500 Car 1501 Tail lamp 1502 Window 1503 Vehicle body

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Abstract

本開示は、第一電極と第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、前記有機化合物層は発光層を有し、前記発光層は、少なくとも第一の有機化合物、第二の有機化合物、および燐光を発する発光性化合物を有し、前記第一の有機化合物および前記第二の有機化合物の最低励起三重項エネルギーは、前記発光性化合物の最低励起三重項エネルギーよりも高く、前記第一の有機化合物および前記第二の有機化合物は、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合であり、式（１）の関係を満たすことを特徴とする有機発光素子を提供する。｜ＨＯＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜　（１）

Description

有機発光素子およびそれを用いた表示装置
　本発明は、有機発光素子およびそれを用いた表示装置に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機発光素子」あるいは「有機ＥＬ素子」と称することがある）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子および正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
　有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光素子の薄型化・軽量化が可能である。
　有機発光素子の高効率化に関しては燐光発光材料や遅延蛍光材料等の材料を用いることが知られている。いずれの材料においても、三重項励起状態を経由した発光メカニズムを有するために、三重項励起状態から高次の励起状態への遷移したエネルギーによる材料の劣化が起こることが知られている。三重項状態を利用した材料を用いた有機発光素子では、有機発光素子の素子耐久の改善が求められている。
　特許文献１には、素子耐久を改善する構成として、発光層ホストに対して、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの準位がそれぞれ異なる２種の発光材料を含む３元蛍光発光層が記載されている。特許文献２および特許文献３には、安定性の高い材料として含窒素縮環骨格を有する有機化合物１－ａおよび有機化合物２－ａを用いることで、素子耐久の改善を図ることが記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
特開２０１１－７１１９４号公報 国際公開第２０１２／０７７５８２号 特開２０１２－７２０９９号公報
　しかし、特許文献１に記載された発光層の構成は、蛍光を発する発光層であり、三重項状態を利用した有機発光素子については開示されていない。また、特許文献２および３に記載された発光層の構成では、素子耐久が不十分であり、好ましくない。
　本発明は、上記課題を鑑みたものであり、その目的は、素子耐久に優れた有機発光素子を提供することである。
　本発明に係る有機発光素子は、第一電極と第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、前記有機化合物層は発光層を有し、前記発光層は、少なくとも第一の有機化合物、第二の有機化合物、および燐光を発する発光性化合物を有し、前記第一の有機化合物および前記第二の有機化合物の最低励起三重項エネルギーは、前記発光性化合物の最低励起三重項エネルギーよりも高く、前記第一の有機化合物は、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合であり、式（１）の関係を満たすことを特徴とする。
｜ＨＯＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜　（１）
　本発明によれば、素子耐久に優れた有機発光素子を提供することができる。
本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する自動車の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例で、撮像装置を有する形態を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでもフッ素原子が好ましい。
　アルキル基としては、炭素数１以上２０以下のアルキル基であってよい。例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アルコキシ基としては、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基であってよい。例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２－エチル－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アリール基としては、炭素数６以上２０以下のアリール基であってよい。例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　ヘテロアリール基としては、炭素数３以上２０以下のヘテロアリール基であってよい。例えば、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基、カルバゾリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アルキル基、アルコキシ基、シリル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基がさらに有してもよい置換基としては、例えば、重水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；フェニル基、ビフェニル基等の芳香族炭化水素基；ピリジル基、ピロリル基等のヘテロアリール基；シアノ基、ヒドロキシ基、チオール基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本明細書において、ＨＯＭＯ（Ｈ１）、ＨＯＭＯ（Ｈ２）、ＨＯＭＯ（Ｄ）はそれぞれ、第一の有機化合物のＨＯＭＯ準位、第二の有機化合物のＨＯＭＯ準位、発光性化合物のＨＯＭＯ準位を表す。ＬＵＭＯ（Ｈ１）、ＬＵＭＯ（Ｈ２）、ＬＵＭＯ（Ｄ）はそれぞれ、第一の有機化合物のＬＵＭＯ準位、第二の有機化合物のＬＵＭＯ準位、発光性化合物のＬＵＭＯ準位を表す。また、例えば、｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜と記載した場合、第一の有機化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値を表す。
　（１）有機発光素子
　本発明に係る有機発光素子は、第一電極と第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、前記有機化合物層は発光層を有し、前記発光層は、少なくとも第一の有機化合物、第二の有機化合物、および燐光を発する発光性化合物を有し、前記第一の有機化合物および前記第二の有機化合物の最低励起三重項エネルギーは、前記発光性化合物の最低励起三重項エネルギーよりも高く、前記第一の有機化合物は、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合であり、式（１）の関係を満たすことを特徴とする。
｜ＨＯＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜　（１）
　本発明に係る有機発光素子の発光層は、以下の構成を有する。
（１－１）発光層は、少なくとも第一の有機化合物、第二の有機化合物、および発光性化合物を有する
（１－２）第一の有機化合物および第二の有機化合物の最低励起三重項エネルギーは、発光性化合物の最低励起三重項エネルギーよりも高い
（１－３）第一の有機化合物は、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合である
（１－４）第一の有機化合物および第二の有機化合物が、｜ＨＯＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜を満たす
　以下、これらの構成について説明する。
　（１－１）発光層は、少なくとも第一の有機化合物、第二の有機化合物、および発光性化合物を有する
　本発明に係る有機発光素子は、発光層に少なくとも第一の有機化合物、第二の有機化合物、および発光性化合物を有する。ここで、発光層に第一の有機化合物と第二の有機化合物を有することの効果について、表１を用いて説明する。
　表１に発光層の構成と素子耐久を示す。素子耐久は、比較例Ｂの素子耐久を１．０としたときの値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表１において、比較例Ａ乃至Ｃは、いずれも発光性化合物のＬＵＭＯ準位の絶対値が最も小さい素子構成である。電子は、ＬＵＭＯ準位の絶対値が小さい化合物にトラップされやすいため、比較例Ａ乃至Ｃの素子構成では、発光性化合物に電子がトラップされやすくなる。詳細は後述するが、発光性化合物が電子または正孔をトラップしやすい場合、励起子生成が発光性化合物上に集中しやすくなるため、素子耐久が低下しやすい。
　また、比較例Ｄは、第一の有機化合物のＬＵＭＯ準位の絶対値が最も小さい素子構成であるが、素子耐久は低い値であった。有機化合物は、ＬＵＭＯ準位の絶対値が大きい時、ＨＯＭＯ準位の絶対値も大きい値を示す傾向があるため、第一の有機化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値は大きい値を示す。正孔は、ＨＯＭＯ準位の絶対値が小さい化合物にトラップされやすいが、比較例Ｄの素子構成の場合、第一の有機化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値が大きいため、発光層へ正孔が注入されにくい。したがって、発光層内での電子と正孔のキャリアバランスが崩れるため、発光層内に残存しているキャリアによって、素子耐久が低下する。
　一方、本発明Ａは、第二の有機化合物のＬＵＭＯ準位の絶対値が最も大きいため、発光性化合物に電子がトラップされにくい。また、第一の有機化合物のＬＵＭＯ準位の絶対値が最も小さいため、第一の有機化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値も低い値を示す。そのため、発光層へ正孔が注入されやすい。したがって、発光層に第一の有機化合物と第二の有機化合物を有することで、電子と正孔のキャリアバランスを整えることができるため、素子耐久が向上する。
　（１－２）第一の有機化合物および第二の有機化合物の最低励起三重項エネルギーは、発光性化合物の最低励起三重項エネルギーよりも高い
　有機発光素子の発光効率を向上させるためには、発光性化合物の最低励起三重項エネルギー（Ｔ１）を効率よく発光に用いる必要がある。そのためには、発光層内において、発光性化合物のＴ１が最も低いＴ１を有する必要がある。本発明に係る有機発光素子は、第一の有機化合物のＴ１および第二の有機化合物のＴ１が、発光性化合物のＴ１よりも高い。換言すると、発光性化合物のＴ１が第一の有機化合物および第二の有機化合物のＴ１よりも低い。
　表２に、発光層の構成と外部量子収率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）を示す。比較例ａは、特許文献１に記載の有機発光素子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　比較例Ｅは、発光性化合物が蛍光を発する発光性化合物であり、Ｔ１の大半は熱失活として失われてしまうため、Ｅ．Ｑ．Ｅ．が低い。また、比較例Ｆは、発光性化合物が燐光を発する発光性化合物であり、そのＴ１が第一の有機化合物および第二の有機化合物のＴ１より高い有機発光素子である。比較例Ｆの有機発光素子は、発光性化合物のＴ１が最も低い構成ではないため、発光性化合物のＴ１を効率よく用いることができない。そのため、Ｅ．Ｑ．Ｅ．が低い。
　一方、本発明の一実施形態である本発明Ｂは、発光性化合物が燐光を発する発光性化合物であり、そのＴ１は、第一の有機化合物および第二の有機化合物のＴ１よりも低い。そのため、発光性化合物のＴ１を効率よく発光に用いることができるため、Ｅ．Ｑ．Ｅ．が高い。したがって、本発明に係る有機発光素子は、発光性化合物のＴ１が、第一の有機化合物および第二の有機化合物のＴ１よりも低いため、高い発光効率を有する有機発光素子である。
　（１－３）第一の有機化合物は、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合である
　本明細書において、第一の有機化合物は、有機発光素子における励起子生成の大半を担う。そのため、第一の有機化合物は、高エネルギーの励起状態においても分解しにくい骨格を有することが求められる。ここで、分解しにくい骨格とは、自由回転可能な単結合が結合エネルギーの高いである骨格であることを指す。本明細書において、自由回転可能な単結合とは、ユニットＡとユニットＢとが単結合しているものを「Ａ－Ｂ」で表すとき、ユニットＡとユニットＢとが縮環していない結合を表している。ユニットＡおよびＢとは、炭素原子や窒素原子などの原子であってもよいし、ベンゼンやカルバゾールなどの分子であってもよい。表３に、各結合の結合エネルギーを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　炭素－窒素結合を有するＦ１およびＦ２の結合エネルギーは、３．９ｅＶである。一方、自由回転可能な炭素－炭素結合を有するＦ４の結合エネルギーは４．５ｅＶであり、自由回転可能なｓｐ２炭素同士の結合を有するＦ３の結合エネルギーは５．０ｅＶである。したがって、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合である場合、分解しにくい骨格であるため、好ましい。炭素－炭素結合の中でも、ｓｐ２炭素同士の結合は特に高い結合エネルギーを有するため、自由回転可能な単結合がすべてｓｐ２炭素同士の結合である骨格は、より分解しにくいため、更に好ましい。
　また、本発明に係る有機発光素子は、第一の有機化合物だけでなく、第二の有機化合物上においても、電子および正孔の再結合が生じる。そのため、第一の有機化合物に加え、第二の有機化合物も自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合であることが好ましい。結合安定性の観点から、自由回転可能な単結合がすべてｓｐ２炭素同士の結合であることが更に好ましい。
　表４に、骨格が異なる第一の有機化合物に関して、有機発光素子の素子耐久を比較した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　比較例Ｇにおいて、第一の有機化合物は、自由回転可能な単結合の一部が結合エネルギーの低い炭素－窒素結合であるため、素子耐久が本発明に比して劣る。一方、本発明ＣおよびＤにおいて、第一の有機化合物は、自由回転可能な単結合が結合エネルギーの高い炭素－炭素結合であるため、素子耐久に優れる。特に、自由回転可能な単結合がより結合エネルギーの高いｓｐ２炭素同士の結合である本発明Ｃは、より優れた素子耐久を示した。したがって、本発明に係る有機発光素子は、第一の有機化合物は、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合であるため、素子耐久に優れた有機発光素子である。
　（１－４）第一の有機化合物および第二の有機化合物が、｜ＨＯＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜を満たす
　本発明に係る有機発光素子は、第一の有機化合物が正孔輸送を主として担うため、第二の有機化合物と比較して、第一の有機化合物への正孔注入性が高いことが求められる。そのため、本発明に係る有機発光素子は、式（１）の関係を満たすことが必要である。
｜ＨＯＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜　（１）
　第一の有機化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値が、第二の有機化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値より小さいことで、第一の有機化合物への正孔注入性が向上することが期待できる。
　また、本発明に係る有機発光素子は、第二の有機化合物が電子輸送を主として担う。電子輸送性の骨格として、アジン誘導体やケトン誘導体等が挙げられる、しかし、これらの骨格は、ラジカルカチオン状態での安定性が乏しいため、正孔輸送には適していない。したがって、第二の有機化合物から第一の有機化合物へ効率よく正孔を注入できることが好ましい。上記の観点からも、式（１）を満たすことが好ましい。
　本発明に係る有機発光素子は、更に、以下の構成を有していることが好ましい。以下の構成のうち、１つのみ満たした構成であってもよく、複数の構成を満たした構成であってもよい。
（１－５）式（２）または（３）の少なくとも１つを満たす
｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（２）
｜ＨＯＭＯ（Ｄ）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜　（３）
（１－６）式（２）および（４）を満たす
｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（２）
｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（４）
（１－７）式（３）乃至（５）を満たす
｜ＨＯＭＯ（Ｄ）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜　（３）
｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（４）
｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　（５）
　以下、これらについて説明する。
　（１－５）式（２）または式（３）の少なくとも１つを満たす
｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（２）
｜ＨＯＭＯ（Ｄ）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜　（３）
　本発明に係る有機発光素子は、発光性化合物上に電子および正孔が集中しにくいことが好ましい。換言すると、発光性化合物上において、励起子生成が集中しにくいことが好ましい。なぜなら、励起子の生成が発光性化合物上に集中することで、発光性化合物が更に高エネルギー状態へ遷移することがある。その結果、発光性化合物の結合が開裂し、発光層における発光性化合物の濃度が低下するため、輝度劣化が生じる。そのため、式（２）または（３）の少なくとも１つを満たすことが好ましい。一方を満たすことで、発光性化合物上に電子と正孔が同時にトラップされにくくなるため、励起子生成が集中しにくくなる。そのため、有機発光素子の素子耐久により優れる。
　更に好ましくは、式（２）および（３）を同時に満たしていることである。式（２）および（３）を同時に満たすことで、発光性化合物上に電子および正孔が集中しにくくなるため、有機発光素子の素子耐久の観点から、更に好ましい。
　表５乃至７に、本発明に係る有機発光素子の構成と素子耐久の相対値を示す。表５において、本発明Ｅの素子耐久は、本発明Ｆの素子耐久を１．０としたときの値である。表６において、本発明Ｇの素子耐久は、本発明Ｈの素子耐久を１．０としたときの値である。表７において、比較例Ｈの素子耐久は、比較例Ｉの素子耐久を１．０としたときの値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　表５および６において、本発明ＥおよびＧは、式（２）および（３）を満たす構成である。一方、本発明ＦおよびＨは、式（２）のみを満たす構成である。式（２）のみを満たした構成であっても、高い素子耐久を得ることができるが、式（２）および（３）を満たした構成である場合、更に優れた素子耐久を示した。上述した通り、発光性化合物上に電子および正孔が集中しにくくなるため、発光性化合物の劣化を抑制することができるためである。
　更に、表５および６において、本発明ＥおよびＧに着目すると、第一の有機化合物の自由回転可能な単結合がすべてｓｐ２炭素同士の結合である本発明Ｅの素子耐久は１．２であり、本発明Ｇよりも優れた値であった。したがって、第一の有機化合物がより結合安定性の高い骨格であるほど、構成（１－４）による効果が大きい。
　また、表７において、比較例Ｈは式（２）および（３）を、比較例Ｉは式（２）のみを満たしている。しかし、第一の有機化合物の自由回転可能な単結合が炭素－窒素結合を有するため、結合安定性が低く、素子耐久の改善が確認できなかった。したがって、本構成による素子耐久の改善効果は、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合である有機化合物から構成される有機発光素子にて十分に得ることができる。
　（１－６）式（２）および（４）を満たす
｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（２）
｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（４）
　本発明に係る有機発光素子は、発光性化合物のＬＵＭＯ準位の絶対値が最も低いことが好ましい。なぜなら、上記の構成によって、発光性化合物上で電子が更にトラップされにくくなるためである。その結果、発光性化合物上での励起子生成を抑制することができるため、素子耐久が更に向上する。
　表８に各有機発光素子の構成と素子耐久を示す。本発明Ｉは、ＬＵＭＯ準位の絶対値が最も小さい化合物が発光性化合物である構成である。本発明Ｊは、ＬＵＭＯ準位の絶対値が最も小さい化合物が第一の有機化合物である構成である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　表８より、本発明Ｉの素子耐久は、本発明Ｊと比較して、優れた素子耐久を示した。これは、本発明構成Ｉは、ＬＵＭＯ準位の絶対値が最も小さい化合物が発光性化合物であるため、発光性化合物上での励起子生成を抑制することができたためである。
　（１－７）式（３）乃至（５）を満たす
｜ＨＯＭＯ（Ｄ）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜　（３）
｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（４）
｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　（５）
　本発明に係る有機発光素子は、第一の有機化合物上において、励起子生成が集中することが好ましい。換言すると、第一の有機化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値が最も小さく、第一の有機化合物のＬＵＭＯ準位の絶対値が最も大きいことが好ましい。上記の構成を有することで、第一の有機化合物上において、電子および正孔の再結合をより効率よく行うことができるためである。また、励起子の消費速度を向上することもできるため、励起子の失活を抑制する効果も得ることができる。
　表９に、各有機発光素子の構成と素子耐久を示す。本発明Ｋは、第一の有機化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値が最も小さく、第一の有機化合物のＬＵＭＯ準位の絶対値が最も大きい構成である。本発明構成Ｌは、発光性化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値が最も小さく、第一の有機化合物のＬＵＭＯ準位の絶対値が最も大きい構成である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　表９より、本発明Ｋの素子耐久は、本発明Ｌと比較して、優れた素子耐久を示した。これは、本発明Ｋは、第一の有機化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値が最も小さく、第一の有機化合物のＬＵＭＯ準位の絶対値が最も大きい構成であるため、第一の有機化合物上において、励起子生成が集中して発生したためである。
　（２）第一の有機化合物
　本発明に係る有機発光素子において、第一の有機化合物は、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合である。好ましくは、自由回転可能な単結合がすべてｓｐ２炭素同士の結合から構成されることである。
　また、（１－２）で述べた通り、本発明に係る有機発光素子の発光層は、第一の有機化合物および第二の有機化合物のＴ１が発光性化合物のＴ１より高い。有機化合物は、Ｔ１よりも最低励起一重項エネルギー（Ｓ１）の方が高いため、バンドギャップが大きい。換言すると、第一の有機化合物および第二の有機化合物のＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の差が大きい。したがって、発光性化合物上に電子または正孔がトラップされやすい。その結果、励起子の生成が発光性化合物上に集中するため、発光性化合物の劣化を招く。そのため、第一の有機化合物は、正孔輸送性であることが好ましい。正孔輸送性を示す有機化合物を第一の有機化合物に用いることで、発光性化合物上で励起子の生成が集中することを抑制することができる。本明細書において、正孔輸送性とは、正孔が移動する能力を有することを表す。より好ましくは、電子に比べて、正孔の移動度が大きいことである。具体的には、第一の有機化合物は、一般式（１－１）または（１－２）の骨格を有していることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（１－１）および（１－２）において、環状ユニットＡ乃至Ｃは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。Ｑ１乃至Ｑ３は、直接結合、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｎ（ＲＣ）、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子からそれぞれ独立して選択される。ＲＡ乃至ＲＣは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。ＲＣは隣の環状ユニットＡ乃至Ｃと互いに環を形成する。
　一般式（１－１）および（１－２）の具体的な骨格を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（１－１）および（１－２）は、直接結合またはフェニル基を介して、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよい。当該フェニル基は単数であっても複数であってもよく、メタ位またはパラ位で結合していてよく、メタ位で結合していることが好ましい。フェニル基を介して結合しているアリール基またはヘテロアリール基は、置換基を更に有していてもよく、当該置換基は、炭素数１乃至４のアルキル基、または、炭素数６乃至１２のアリール基であってよい。具体的には、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、またはビフェニル基であってよい。
　以下に、第一の有機化合物の具体例を示す。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　（３）第二の有機化合物
　本発明に係る有機発光素子において、第二の有機化合物は、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合である。好ましくは、自由回転可能な単結合がすべてｓｐ２炭素同士の結合から構成されることである。また、発光性化合物上での励起子の生成をより抑制するには、第二の有機化合物に電子輸送性の有機化合物を用いることが好ましい。このような構成を有することで、発光性化合物上での励起子の生成をより抑制することができるためである。本明細書において、電子輸送性とは、電子が移動する能力を有することを表す。より好ましくは、正孔に比べて、電子の移動度が大きいことである。具体的には、第一の有機化合物は、一般式（２－１）乃至（２－７）の骨格を有していることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（２－１）および（２－２）において、環状ユニットＤ乃至Ｆは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。Ｑ４は、直接結合、Ｃ（ＲＤ）（ＲＥ）、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子からそれぞれ独立に選ばれる。ＲＤおよびＲＥは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。ｎは１乃至５のいずれかの整数である。
　一般式（２－３）乃至（２－７）において、Ｒ１乃至Ｒ２０は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基からそれぞれ独立して選択される。Ｒ１乃至Ｒ２０のうち、互いに隣り合う置換基同士が結合し、縮合環を形成してもよい。
　一般式（２－１）乃至（２－７）の具体的な骨格を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（２－１）乃至（２－７）は、フェニル基またはピリジル基を介して、アリール基またはヘテロアリール基を有していてもよい。当該フェニル基または当該ピリジル基は単数であっても複数であってもよく、メタ位またはパラ位で結合していてよく、メタ位で結合していることが好ましい。フェニル基またはピリジル基を介して結合しているアリール基またはヘテロアリール基は、置換基を更に有していてもよく、当該置換基は、炭素数６乃至１２のアリール基であってよい。具体的には、フェニル基またはビフェニル基であってよい。
　以下に、第二の有機化合物の具体例を示す。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　（４）発光性化合物
　発光性化合物は、燐光を主として発光する化合物であれば特に限定されないが、一般式（３）で表される有機金属錯体であることが好ましい。
Ｍ（Ｌ）ｍ（Ｌ‘）ｎ（Ｌ‘‘）ｐ　（３）
　一般式（３）において、Ｍは金属原子を表している。具体的には、イリジウム原子および白金原子であり、イリジウム原子であることが好ましい。Ｌ、Ｌ‘、およびＬ‘‘は、それぞれ異なる二座配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数から選択される。ｎおよびｐは０以上２以下の整数から選択される。ただし、ｍ＋ｎ＋ｐ＝３である。ｍが２以上の場合、Ｌ同士は同じであってもいいし、異なっていてもいい。ｎが２以上の場合、Ｌ‘同士は同じであってもいいし、異なっていてもいい。ｐが２以上の場合、Ｌ‘‘同士は同じであってもいいし、異なっていてもいい。
　Ｍ（Ｌ）ｍは、一般式（４－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（４－１）において、Ｚ１乃至Ｚ４は、Ｃ（Ｒ２１）、窒素原子からそれぞれ独立して選択される。Ｒ２１乃至Ｒ２８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、またはシアノ基からそれぞれ独立して選択される。ただし、Ｒ２１乃至Ｒ２８のうちの少なくとも一つは、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基から選択される。Ｚ１乃至Ｚ４がＣ（Ｒ２１）で表される場合、Ｒ２１は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
　また、隣り合うＲ２１乃至Ｒ２８は、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｍ（Ｌ‘）ｎは、一般式（４－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（４－２）において、Ｚ５乃至Ｚ８は、Ｃ（Ｒ３５）、窒素原子からそれぞれ独立して選択される。Ｒ３１乃至Ｒ３５は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、またはシアノ基からそれぞれ独立して選択される。Ｚ５乃至Ｚ８がＣ（Ｒ３５）で表される場合、Ｒ３５は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
　また、隣り合うＲ３１乃至Ｒ３５は、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｍ（Ｌ‘‘）ｐは、一般式（４－３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（４－３）において、Ｒ３９乃至Ｒ４１は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、またはシアノ基からそれぞれ独立して選択される。
　以下に、発光性化合物である有機金属錯体の部分構造Ｍ（Ｌ）ｍの具体例を示すが、これらに限定されるものではない。尚、以下に示す具体例において、配位結合を直線、点線または矢印で示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式［Ｉｒ－５］乃至［Ｉｒ－８］、［Ｉｒ－１５］、および［Ｉｒ－１６］において、Ｘ’は、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の炭素原子、置換もしくは無置換の窒素原子から選ばれる。
　一般式［Ｉｒ－１］乃至［Ｉｒ－２０］において、隣り合うＲ２１乃至Ｒ２９が、互いに結合して環を形成してもよい。
　本発明に係る発光性化合物は、部分構造Ｍ（Ｌ）ｍが３環以上の縮合環を有することが好ましい。なぜなら、３環以上の縮環を有することで分子の平面性が向上し、第一の有機化合物または第二の有機化合物から燐光発光材料へのエネルギー移動が促進され、発光効率および素子耐久の向上に繋がるためである。３環以上の縮合環としては、一般式［Ｉｒ－３］乃至［Ｉｒ－８］、［Ｉｒ－１１］乃至［Ｉｒ－１６］が挙げられる。具体的には、フェナンスレン環、トリフェニレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾナフトフラン環、ベンゾナフトチオフェン環、ベンゾイソキノリン環、ナフトイソキノリン環等が挙げられる。
　以下に、発光性化合物の具体例を示す。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　ＡＡ群乃至ＢＢ群に属する例示化合物は、部分構造Ｍ（Ｌ）ｍが一般式［Ｉｒ－３］で示される金属錯体であり、配位子にフェナンスレン環を有する化合物である。これらの化合物は、とくに安定性に優れる化合物である。
　ＣＣ群に属する例示化合物は、部分構造Ｍ（Ｌ）ｍが一般式［Ｉｒ－４］で示される金属錯体であり、配位子にトリフェニレン環を有する化合物である。これらの化合物は、とくに安定性に優れる化合物である。
　ＤＤ群に属する例示化合物は、部分構造Ｍ（Ｌ）ｍが一般式［Ｉｒ－５］乃至［Ｉｒ－８］で示される金属錯体であり、配位子にジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾナフトフラン環またはベンゾナフトチオフェン環を有する化合物である。これらの化合物は酸素原子または硫黄原子を含んでおり、これらの原子が有する豊富な非共有電子対により電荷輸送性を高めることができる。そのため、とくにキャリアバランスを調整しやすい化合物である。
　ＥＥ群乃至ＧＧ群に属する例示化合物は、部分構造Ｍ（Ｌ）ｍが一般式［Ｉｒ－６］乃至［Ｉｒ－８］で示される金属錯体であり、配位子にベンゾフルオレン環を有する化合物である。これらの化合物は、フルオレン環の９位に、フルオレン環の面内方向に対して垂直方向に置換基を有するため、縮合環同士が重なり合うことを特に抑制することができる。そのため、とくに昇華性に優れる化合物である。
　ＨＨ群に属する例示化合物は、部分構造Ｍ（Ｌ）ｍが一般式［Ｉｒ－１１］乃至［Ｉｒ－１３］で示される金属錯体であり、配位子にベンゾイソキノリン環を有する化合物である。これらの化合物は、縮合環に窒素原子を含み、これらの原子が有する非共有電子対と高い電気陰性度により電荷輸送性を高めることができる。そのため、とくにキャリアバランスを調整しやすい化合物である。
　ＩＩ群に属する例示化合物は、部分構造Ｍ（Ｌ）ｍが一般式［Ｉｒ－１４］で示される金属錯体であり、配位子にナフトイソキノリン環を有する化合物である。これらの化合物は、縮合環に窒素原子を含み、これらの原子が有する非共有電子対と高い電気陰性度により電荷輸送性を高めることができる。そのため、とくにキャリアバランスを調整しやすい化合物である。
　≪有機発光素子≫
　本実施形態の有機発光素子は、第一電極と第二電極と、第一電極と第二電極との間に配置される有機化合物層とを有する。有機化合物層は、少なくとも発光層を有する。ここで有機化合物層は、単層であってもよいし、複数層からなる積層体であってもよい。有機化合物層が複数の層からなる積層体であるとき、少なくとも１つは発光層である。有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。これらの層は、少なくとも１つの有機化合物を含有しており、当該有機化合物のＴ１は、第一の有機化合物のＴ１および第二の有機化合物のＴ１と異なり、第一の有機化合物のＴ１および第二の有機化合物のＴ１より高いことが好ましい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。
　本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層の少なくとも一層に本実施形態に係る有機化合物が含まれている。
　第一の有機化合物または第二の有機化合物は、ホストまたはホスト材料とも称され、発光層を構成する化合物の中で質量比が最も大きい化合物である。また発光性化合物は、ゲスト、ゲスト材料、または発光材料とも称され、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。
　本実施形態に係る発光層のホストは、少なくとも２種からなる。これらホストの濃度はそれぞれ、発光層全体に対して１０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以上７０質量％以下であることがさらに好ましい。
　ホストに対するゲストの濃度は、発光層の構成材料の全体量を基準として、０．０１質量％以上５０質量％以下であり、好ましくは、０．１質量％以上２０質量％以下である。濃度消光を抑制する観点から、ゲストの濃度は、１０質量％以下であることが特に好ましい。
　ゲストは、ホストがマトリックスとなっている層の全体に均一に含ませてもよいし、濃度勾配を有して含ませてもよい。また層内の特定の領域にゲストを部分的に含ませて、発光層がゲストを含まないホストのみの領域を有する層としてもよい。
　本発明の発光層は単層でも複層でも良いし、他の発光色を有する発光材料を含むことで、混色させることも可能である。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は特に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、例えば、発光層の発光色が青色であれば、別の発光層は、青色とは異なる色、すなわち緑色や赤色を発光する。さらに、本発明における発光層もしくは積層発光層と、第一もしくは第二電極との間に、青色に発光する第三の発光層と電荷発生層を具備してもよい。電荷発生層はタンデム素子としての機能を発現させ、電荷発生層から発生した電子と第一電極から注入したホールが電荷再結合して励起子を生成、電荷発生層から発生したホールと第二電極から注入された電子が電荷再結合して励起子を形成する。このため、内部量子効率は２倍になる。その際、本発明の有機発光素子は、青発光の補色として黄色発光層として、タンデム素子の片側に適用することができる。したがって、本発明における発光層からなる積層発光層を用いて、青色発光層とタンデム素子構成することにより、白色発光素子を提供することができる。第三の発光層には、少なくとも第三の有機化合物と、第四の有機化合物を含む。第三の有機化合物はホスト材料であり、第四の有機化合物は青色発光材料である。
　また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。
　本実施形態の有機発光素子の具体的な素子構成としては、基板上に、下記（１）乃至（６）に示される電極層及び有機化合物層を順次積層した多層型の素子構成が挙げられる。尚、いずれの素子構成においても有機化合物層には発光材料を有する発光層が必ず含まれる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（３）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（６）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
　ただし、これらの素子構成例はあくまでもごく基本的な素子構成であり、これらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二つの層から構成される、発光層が発光材料の異なる二つの層から構成される等多様な層構成を採ることができる。
　上記（１）乃至（６）に示される素子構成において、（６）の構成は、電子阻止層及び正孔阻止層を共に有している構成であるので、好ましい。つまり、電子阻止層及び正孔阻止層を有する（６）では、正孔と電子の両キャリアを発光層内に確実に閉じ込めることができるので、キャリア漏れがなく発光効率が高い有機発光素子となる。
　ここで、本発明の有機発光素子は、発光層を構成する第一の有機化合物及び第二の有機化合物は、自由回転可能な単結合が全て炭素－炭素結合、好ましくは、ｓｐ２炭素同士の結合からなることを特徴としている。つまり、平面性の高いホスト材料で構成されている。したがって、一般的な有機発光素子よりも、正孔輸送能力及び電子輸送能力が高くなる。これにより、電子阻止層及び正孔阻止層が重要な役割を担う。例えば、正孔阻止層は、正孔に対して安定である必要があるため、正孔阻止層化合物は反応性が低い有機化合物、さらには、炭化水素のみからなる有機化合物であることが好ましい。例えば、電子阻止層も、電子にたいして安定である必要があるため、電子阻止層化合物は反応性が低い有機化合物、さらには、自由回転可能な単結合が全て炭素－炭素結合、好ましくは、ｓｐ２炭素同士の結合からなる有機化合物であることが好ましい。
　発光層から出力される光の取り出し態様（素子形態）としては、基板側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でもよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でもよい。また基板側及び基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し方式も採用することができる。
　＜他の化合物＞
　本実施形態に係る有機化合物は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。この場合、有機発光素子の発光色は特に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。
　本実施形態に係る有機発光素子には、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。
　ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にして、かつ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を抑制するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　主に発光機能に関わる発光材料としては、本発明の発光層化合物に関わる有機金属錯体の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として、本実施形態の有機化合物以外の化合物を第三の成分として含有してもいい。第三の成分としては、例えば、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、アジン誘導体、キサントン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　電子注入性材料としては、陰極からの電子注入が容易に可能なものから任意に選ぶことができ、正孔注入性とのバランス等を考慮して選択される。有機化合物としてｎ型ドーパント及び還元性ドーパントも含まれる。例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属を含む化合物、リチウムキノリノール等のリチウム錯体、ベンゾイミダゾリデン誘導体、イミダゾリデン誘導体、フルバレン誘導体、アクリジン誘導体があげられる。また上記の電子輸送材料と合わせて用いることもできる。
　＜有機発光素子の構成＞
　有機発光素子は、基板の上に、絶縁層、第一電極、有機化合物層、第二電極を形成して設けられる。第二電極の上には、保護層、カラーフィルタ、マイクロレンズ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。カラーフィルタとマイクロレンズとの間において、平坦化層を設ける場合も同様である。
　［基板］
　基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、第一電極との間に配線が形成可能なように、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。
　［電極］
　電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。
　陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
　これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
　反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。上記の材料にて、電極としての役割を有さない、反射膜として機能することも可能である。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。
　一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を低減するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が低減できれば、合金の比率は問わない。例えば、銀：他の金属が、１：１、３：１等であってよい。
　陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。
　［有機化合物層］
　有機化合物層は、単層で形成されても、複数層で形成されてもよい。複数層を有する場合には、その機能によって、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、と呼ばれてよい。有機化合物層は、主に有機化合物で構成されるが、無機原子、無機化合物を含んでいてもよい。例えば、銅、リチウム、マグネシウム、アルミニウム、イリジウム、白金、モリブデン、亜鉛等を有してよい。有機化合物層は、第一電極と第二電極との間に配置されてよく、第一電極及び第二電極に接して配されてよい。
　本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
　本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
　ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
　上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
　［保護層］
　第二電極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、第二電極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を低減し、表示不良の発生を低減することができる。また、別の実施形態としては、第二電極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を低減してもよい。例えば、第二電極を形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。ＡＬＤ法による膜の材料は限定されないが、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等であってよい。ＡＬＤ法で形成した膜の上に、さらにＣＶＤ法で窒化ケイ素を形成してよい。ＡＬＤ法による膜は、ＣＶＤ法で形成した膜よりも小さい膜厚であってよい。具体的には、５０％以下、さらには、１０％以下であってよい。
　［カラーフィルタ］
　保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。
　［平坦化層］
　カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は、下の層の凹凸を低減する目的で設けられる。目的を制限せずに、材質樹脂層と呼ばれる場合もある。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。
　平坦化層は、カラーフィルタの上下に設けられてもよく、その構成材料は同じであっても異なってもよい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等があげられる。
　［マイクロレンズ］
　有機発光素子または有機発光装置は、その光出射側にマイクロレンズ等の光学部材を有してよい。マイクロレンズは、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等で構成されうる。マイクロレンズは、有機発光素子または有機発光装置から取り出す光量の増加、取り出す光の方向の制御を目的としてよい。マイクロレンズは、半球の形状を有してよい。半球の形状を有する場合、当該半球に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半球との接点がマイクロレンズの頂点である。マイクロレンズの頂点は、任意の断面図においても同様に決定することができる。つまり、断面図におけるマイクロレンズの半円に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半円との接点がマイクロレンズの頂点である。
　また、マイクロレンズの中点を定義することもできる。マイクロレンズの断面において、円弧の形状が終了する点から別の円弧の形状が終了する点までの線分を仮想し、当該線分の中点がマイクロレンズの中点と呼ぶことができる。頂点、中点を判別する断面は、絶縁層に垂直な断面であってよい。
　［対向基板］
　平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。対向基板は、前述の基板を第一基板とした場合、第二基板であってよい。
　［画素回路］
　有機発光素子を有する有機発光装置は、有機発光素子に接続されている画素回路を有してよい。画素回路は、第一の発光素子、第二の発光素子をそれぞれ独立に発光制御するアクティブマトリックス型であってよい。アクティブマトリックス型の回路は電圧プログラミングであっても、電流プログラミングであってもよい。駆動回路は、画素毎に画素回路を有する。画素回路は、発光素子、発光素子の発光輝度を制御するトランジスタ、発光タイミングを制御するトランジスタ、発光輝度を制御するトランジスタのゲート電圧を保持する容量、発光素子を介さずにＧＮＤに接続するためのトランジスタを有してよい。
　発光装置は、表示領域と、表示領域の周囲に配されている周辺領域とを有する。表示領域には画素回路を有し、周辺領域には表示制御回路を有する。画素回路を構成するトランジスタの移動度は、表示制御回路を構成するトランジスタの移動度よりも小さくてよい。画素回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きは、表示制御回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きよりも小さくてよい。電流電圧特性の傾きは、いわゆるＶｇ－Ｉｇ特性により測定できる。画素回路を構成するトランジスタは、第一の発光素子など、発光素子に接続されているトランジスタである。
　［画素］
　有機発光素子を有する有機発光装置は、複数の画素を有してよい。画素は互いに他と異なる色を発光する副画素を有する。副画素は、例えば、それぞれＲＧＢの発光色を有してよい。
　画素は、画素開口とも呼ばれる領域が発光する。この領域は第一領域と同じである。画素開口は１５μｍ以下であってよく、５μｍ以上であってよい。より具体的には、１１μｍ、９．５μｍ、７．４μｍ、６．４μｍ等であってよい。副画素間は、１０μｍ以下であってよく、具体的には、８μｍ、７．４μｍ、６．４μｍであってよい。
　画素は、平面図において、公知の配置形態をとりうる。例えば、ストライプ配置、デルタ配置、ペンタイル配置、ベイヤー配置であってよい。副画素の平面図における形状は、公知のいずれの形状をとってもよい。例えば、長方形、ひし形等の四角形、六角形、等である。もちろん、正確な図形ではなく、長方形に近い形をしていれば、長方形に含まれる。副画素の形状と、画素配列と、を組み合わせて用いることができる。
　＜有機発光素子の用途＞
　本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
　表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。表示装置は、複数の画素を有し、複数の画素の少なくとも一つが、本実施形態の有機発光素子と、有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有してよい。
　また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
　次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置について説明する。図１Ａ、図１Ｂは、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるトランジスタとを有する表示装置の例を示す断面模式図である。トランジスタは、能動素子の一例である。トランジスタは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）であってもよい。
　図１Ａは、本実施形態に係る表示装置の構成要素である画素の一例である。画素は、副画素１０を有している。副画素はその発光により、１０Ｒ、１０Ｇ、１０Ｂに分けられている。発光色は、発光層から発光される波長で区別されても、副画素から出射する光がカラーフィルタ等により、選択的に透過または色変換が行われてもよい。それぞれの副画素１０は、層間絶縁層１の上に第一電極２である反射電極、第一電極２の端を覆う絶縁層３、第一電極２と絶縁層３とを覆う有機化合物層４、第二電極５である透明電極、保護層６、カラーフィルタ７を有している。
　層間絶縁層１は、その下層または内部にトランジスタ、容量素子が配されていてよい。トランジスタと第一電極２は不図示のコンタクトホール等を介して電気的に接続されていてよい。
　絶縁層３は、バンク、画素分離膜とも呼ばれる。第一電極２の端を覆っており、第一電極２を囲って配されている。絶縁層３の配されていない部分が、有機化合物層４と接し、発光領域となる。
　有機化合物層４は、正孔注入層４１、正孔輸送層４２、第一発光層４３、第二発光層４４、電子輸送層４５を有する。
　第二電極５は、透明電極であっても、反射電極であっても、半透過電極であってもよい。
　保護層６は、有機化合物層４に水分が浸透することを低減する。保護層６は、一層のように図示されているが、複数層であってよい。層ごとに無機化合物層、有機化合物層があってよい。
　カラーフィルタ７は、その色により７Ｒ、７Ｇ、７Ｂに分けられる。カラーフィルタ７は、不図示の平坦化膜上に形成されてよい。また、カラーフィルタ７上に不図示の樹脂保護層を有してよい。また、カラーフィルタ７は、保護層６上に形成されてよい。またはガラス基板等の対向基板上に設けられた後に、貼り合わせられてよい。
　図１Ｂの表示装置１００は、有機発光素子２６とトランジスタの一例としてＴＦＴ１８を有する。ガラス、シリコン等の基板１１とその上部に絶縁層１２が設けられている。絶縁層１２の上には、ＴＦＴ１８等の能動素子が配されており、能動素子のゲート電極１３、ゲート絶縁膜１４、半導体層１５が配置されている。ＴＦＴ１８は、他にもドレイン電極１６とソース電極１７とで構成されている。ＴＦＴ１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。絶縁膜１９に設けられたコンタクトホール２０を介して有機発光素子２６を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
　なお、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極２１、陰極２３）とＴＦＴ１８に含まれる電極（ソース電極１７、ドレイン電極１６）との電気接続の方式は、図２（ｂ）に示される態様に限られるものではない。つまり陽極２１又は陰極２３のうちいずれか一方とＴＦＴ１８のソース電極１７またはドレイン電極１６のいずれか一方とが電気接続されていればよい。ＴＦＴは、薄膜トランジスタを指す。
　図１Ｂの表示装置１００では有機化合物層２２を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子２６の劣化を低減するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
　図１Ｂの表示装置１００ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えて他のスイッチング素子として用いてもよい。
　また図１Ｂの表示装置１００に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。なお、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
　図１Ｂの表示装置１００に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
　本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。なお、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。
　図２は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８、を有してよい。タッチパネル１００３および表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。
　本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。
　本実施形態に係る表示装置は、携帯端末の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。
　本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。
　図３Ａは、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。
　撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本実施形態の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。
　撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。撮像装置は光電変換装置と呼ばれてもよい。光電変換装置は逐次撮像するのではなく、前画像からの差分を検出する方法、常に記録されている画像から切り出す方法等を撮像の方法として含むことができる。
　図３Ｂは、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部１２０２は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。電子機器１２００は、レンズと、撮像素子とを備えることでカメラ機能をさらに有してよい。カメラ機能により撮像された画像が表示部１２０１に映される。電子機器１２００としては、スマートフォン、ノートパソコン等があげられる。
　図４Ａ、図４Ｂは、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図４Ａは、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る発光素子が用いられてよい。額縁１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図４Ａの形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。また、額縁１３０１および表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。
　図４Ｂは本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４Ｂの表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る発光素子を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。
　図５Ａは、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光源１４０２が発する光を透過する光学フィルタ１４０４と光拡散部１４０５と、を有してよい。光源１４０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタ１４０４は光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部１４０５は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ１４０４、光拡散部１４０５は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。
　照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路を有してよい。照明装置は本実施形態の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。
　また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。
　図５Ｂは、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。
　テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプ１５０１は、有機発光素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。
　自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してよい。窓１５０２は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。
　本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。
　図６Ａ、図６Ｂを参照して、上述の各実施形態の表示装置の適用例について説明する。表示装置は、例えばスマートグラス、ＨＭＤ、スマートコンタクトのようなウェアラブルデバイスとして装着可能なシステムに適用できる。このような適用例に使用される撮像表示装置は、可視光を光電変換可能な撮像装置と、可視光を発光可能な表示装置とを有する。
　図６Ａは、本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。図６Ａを用いて、１つの適用例に係る眼鏡１６００（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６００のレンズ１６０１の表面側に、ＣＭＯＳセンサやＳＰＡＤのような撮像装置１６０２が設けられている。また、レンズ１６０１の裏面側には、上述した各実施形態の表示装置が設けられている。
　眼鏡１６００は、制御装置１６０３をさらに備える。制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置に電力を供給する電源として機能する。また、制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置の動作を制御する。レンズ１６０１には、撮像装置１６０２に光を集光するための光学系が形成されている。
　図６Ｂは、本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。図７Ｂを用いて、１つの適用例に係る眼鏡１６１０（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６１０は、制御装置１６１２を有しており、制御装置１６１２に、図６Ａの撮像装置１６０２に相当する撮像装置と、表示装置が搭載される。レンズ１６１１には、制御装置１６１２内の撮像装置と、表示装置からの発光を投影するための光学系が形成されており、レンズ１６１１には画像が投影される。制御装置１６１２は、撮像装置および表示装置に電力を供給する電源として機能するとともに、撮像装置および表示装置の動作を制御する。
　制御装置１６１２は、装着者の視線を検知する視線検知部を有してもよい。視線の検知は赤外線を用いてよい。赤外発光部は、表示画像を注視しているユーザーの眼球に対して、赤外光を発する。発せられた赤外光の眼球からの反射光を、受光素子を有する撮像部が検出することで眼球の撮像画像が得られる。平面視における赤外発光部から表示部への光を低減する低減手段を有することで、画像品位の低下を低減する。赤外光の撮像により得られた眼球の撮像画像から表示画像に対するユーザーの視線を検出する。眼球の撮像画像を用いた視線検出には任意の公知の手法が適用できる。一例として、角膜での照射光の反射によるプルキニエ像に基づく視線検出方法を用いることができる。より具体的には、瞳孔角膜反射法に基づく視線検出処理が行われる。瞳孔角膜反射法を用いて、眼球の撮像画像に含まれる瞳孔の像とプルキニエ像とに基づいて、眼球の向き（回転角度）を表す視線ベクトルが算出されることにより、ユーザーの視線が検出される。
　本発明の一実施形態に係る表示装置は、受光素子を有する撮像装置を有し、撮像装置からのユーザーの視線情報に基づいて表示装置の表示画像を制御してよい。具体的には、表示装置は、視線情報に基づいて、ユーザーが注視する第一の視界領域と、第一の視界領域以外の第二の視界領域とを決定する。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。表示装置の表示領域において、第一の視界領域の表示解像度を第二の視界領域の表示解像度よりも高く制御してよい。つまり、第二の視界領域の解像度を第一の視界領域よりも低くしてよい。
　また、表示領域は、第一の表示領域、第一の表示領域とは異なる第二の表示領域とを有し、視線情報に基づいて、第一の表示領域および第二の表示領域から優先度が高い領域が決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。優先度の高い領域の解像度を、優先度が高い領域以外の領域の解像度よりも高く制御してよい。つまり優先度が相対的に低い領域の解像度を低くしてよい。
　なお、第一の視界領域や優先度が高い領域の決定には、ＡＩを用いてもよい。ＡＩは、眼球の画像と当該画像の眼球が実際に視ていた方向とを教師データとして、眼球の画像から視線の角度、視線の先の目的物までの距離を推定するよう構成されたモデルであってよい。ＡＩプログラムは、表示装置が有しても、撮像装置が有しても、外部装置が有してもよい。外部装置が有する場合は、通信を介して、表示装置に伝えられる。
　視認検知に基づいて表示制御する場合、外部を撮像する撮像装置を更に有するスマートグラスに好ましく適用できる。スマートグラスは、撮像した外部情報をリアルタイムで表示することができる。
　図７Ａは、本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を示す模式図である。画像形成装置４０は電子写真方式の画像形成装置であり、感光体２７、露光光源２８、帯電部３０、現像部３１、転写器３２、搬送ローラー３３、定着器３５を有する。露光光源２８から光２９が照射され、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。この露光光源２８が本実施形態に係る有機発光素子を有する。現像部３１はトナー等を有する。帯電部３０は感光体２７を帯電させる。転写器３２は現像された画像を記録媒体３４に転写する。搬送ローラー３３は記録媒体３４を搬送する。記録媒体３４は例えば紙である。定着器３５は記録媒体３４に形成された画像を定着させる。
　図７Ｂおよび図７Ｃは、露光光源２８を示す図であり、発光部３６が長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。矢印３７は、感光体の軸に平行な方向であり、有機発光素子が配列されている列方向を表す。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体２７の長軸方向と呼ぶこともできる。図７Ｂは発光部３６を感光体２７の長軸方向に沿って配置した形態である。図７Ｃは、図７Ｂとは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。第一の列は、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部３６同士の間隔に対応する位置に発光部３６を有する。すなわち、行方向にも、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。図７Ｃの配置は、たとえば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、あるいは市松模様と言い換えることもできる。
　以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
　以下、実施例により、本発明を説明する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
　以下に、本実施例において発光層に用いた第一の有機化合物、第二の有機化合物、および発光性化合物を示す。なお、本実施例において用いた化合物は、特開２０１２－７２０９９号公報、特表２０１３－５１８０６８号公報、特開２０１２－１９１０３１号公報、米国特許出願公開第２０１０／００５１９２８号明細書、国際公開第２０１０／０５０７７８号、国際公開第２０１２／０７７５８２号、国際公開第２０１１／１３６１５６号、独国特許出願公開第１０　２０１０　００５　６９７号明細書を参考にして合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　表１０に、上記化合物のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位を示す。ＨＯＭＯ準位は、各化合物について、５０ｎｍの膜を真空蒸着法で作製し、その膜を理研計器のＡＣ－３を用いて測定したイオン化ポテンシャルの値である。ＬＵＭＯ準位は、同様に作製した膜の吸収スペクトルを測定し、光学吸収端をバンドギャップとして求めた後、イオン化ポテンシャルの値から差し引いた値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
　［実施例１］
　本実施例では、基板上に陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたトップエミッション型構造の有機発光素子を作製した。
　ガラス基板上に、スパッタリング法でＴｉを４０ｎｍ成膜し、フォトリソグラフィ技術を用いてパターニングし、陽極を形成した。陽極の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。その後洗浄した。
　続いて、真空蒸着装置（アルバック社製）に上記で作製した電極付き基板を取り付け、蒸着材料の蒸着準備をした後に、１．３３×１０－４Ｐａ（１×１０－６Ｔｏｒｒ）まで排気した。その後、チャンバー内をＵＶ／オゾン洗浄を施した。そして、表１１に示される層構成で各層の製膜を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
　その後、基板をグローブボックスに移し、窒素雰囲気中で乾燥剤を入れたガラスキャップにより封止し、有機発光素子を得た。
　得られた有機発光素子に電圧印加装置を接続し、その特性を評価した。電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、色度の評価はトプコン製「ＳＲ－３」を用いて行った。発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。１０００ｃｄ／ｍ２表示時の外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は、１８％であり、良好な緑色有機発光素子であった。
　さらに、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２での連続駆動試験を行い、１００時間経過後の輝度の劣化率を測定した。その結果を表１２－１乃至１２－３に示す。
　（実施例２乃至２３、比較例１乃至１１）
　実施例１の発光層を表１２－１乃至１２－３に示す構成に変えた以外は、実施例１と同様にして有機発光素子を作製し、特性を評価した。結果を表１２－１乃至１２－３に示す。
　Ｅ．Ｑ．Ｅ．については、１０００ｃｄ／ｍ２表示時した際に、実施例１に対してＥ．Ｑ．Ｅ．比率が０．１以下のものをＣ、０．１以上０．９以下のものをＢ、１．０以上のものをＡとした。また、輝度劣化比は、比較例１０を１．０としたときの値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
　実施例１と比較例１を比較すると、実施例１のＥ．Ｑ．Ｅ．の方が高い。これは、本発明は発光性化合物を用いており、第一の有機化合物および第二の有機化合物のＴ１が発光性化合物よりも高いためである。また、比較例２に示すように、比較例２の第一の有機化合物および第二の有機化合物に対して発光性化合物を用いたとしても、第一の有機化合物および第二の有機化合物のＴ１が発光性化合物のＴ１より高いため、Ｅ．Ｑ．Ｅ．は低い値であった。
　実施例２と比較例３乃至５を比較すると、実施例２は輝度劣化比に優れている。比較例３乃至５は、第一の有機化合物と発光性化合物の２元構成であるのに対して、実施例２は、第一の有機化合物、第二の有機化合物、および発光性化合物の３元構成である。第一の有機化合物は、正孔輸送性を示す骨格を有しており、第二の有機化合物は、電子輸送性を示す骨格を有している。その結果、発光性化合物上での励起子生成を抑制することができたため、実施例２の有機発光素子は輝度劣化比に優れている。
　実施例３と比較例６を比較すると、実施例３は輝度劣化比に優れている。これは、第一の有機化合物の分子構造において、実施例３のＺ－２１は自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合であるのに対して、比較例６のＺ－２２は自由回転可能な単結合に炭素－窒素結合を有する。上述した通り、炭素－窒素結合の結合エネルギーは、炭素－炭素結合より低いため、結合安定性に乏しい。そのため、実施例３の有機発光素子は、輝度劣化比に優れている。
　実施例１と実施例３を比較すると、実施例１の輝度劣化比はさらに優れた値を示した。これは、第一の有機化合物の分子構造において、実施例１のＺ－７は自由回転可能な単結合がすべてｓｐ２炭素同士の結合である。上述した通り、ｓｐ２炭素同士の結合の結合エネルギーは、炭素－炭素結合の結合エネルギーよりも高いため、結合安定性にさらに優れる。そのため、実施例１の有機発光素子は、輝度劣化比により優れている。
　実施例２と実施例４乃至６を比較すると、実施例４および５の輝度劣化比は、実施例２および６よりも優れている。実施例４および５は、実施例２および６の構成に加えて更に、式（３）の関係を満たした構成である。換言すると、実施例２および実施例４乃至６は、構成（１－５）を有する有機発光素子の一実施形態である。そのため、実施例４および５の有機発光素子は、実施例２および６の有機発光素子に比べて、発光性化合物上での正孔のトラップをより抑制することができるため、励起子生成が発光性化合物上に集中することをより抑制できる。そのため、実施例４および５の有機発光素子は、輝度劣化比により優れている。
　実施例７と実施例８を比較すると、実施例８の方が輝度劣化比により優れている。実施例７の構成は、実施例８の構成に加えて更に、式（４）の関係を満たした構成である。換言すると、実施例７は構成（１－６）を、実施例８は構成（１－５）を有する有機発光素子の一実施形態である。式（４）の構成を満たすことで、発光性化合物のＬＵＭＯ準位の絶対値が最も小さくなるため、発光性化合物上における電子トラップを更に抑制することができる。そのため、励起子生成が発光性化合物上に集中することをより抑制できる。そのため、実施例７の有機発光素子は、輝度劣化比により優れている。
　実施例２と実施例９を比較すると、実施例９の方が輝度劣化比により優れている。実施例９の有機発光素子は、式（１）および式（３）乃至（５）を満たす構成である。換言すると、実施例９は、構成（１－７）を有する有機発光素子の一実施形態である。つまり、第一の有機化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値が最も小さく、ＬＵＭＯ準位の絶対値が最も大きい有機発光素子である。上記の構成を有することで、発光性化合物上での電子および正孔のトラップをより抑制することができる。また、第一の有機化合物中において、励起子の生成速度が向上するため、発光性化合物上での励起子集中を抑制することができるため、実施例９の有機発光素子は輝度劣化比により優れる。
　また、実施例２０は、式（１）乃至（４）を満たす有機発光素子である。換言すると、実施例２０は、構成（１－５）および構成（１－６）を有する有機発光素子の一実施形態である。式（１）乃至（４）を満たすことで、発光性化合物上に電子または正孔がトラップされにくいため、発光性化合物上での励起子の生成を抑制することができるため、輝度劣化比に優れる。
　（実施例２４、２５）
　実施例１の発光層を表１３に示す構成に変えた以外は、実施例１と同様にして有機発光素子を作製し、特性を評価した。結果を表１３に示す。なお、輝度劣化比は、実施例２５を１．０とした時の比である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
　実施例２４および２５の有機発光素子は、構成（１－１）乃至（１－５）の構成を共通して有するため、優れた輝度劣化比を示した。特に、実施例２４の有機発光素子は構成（１－１）乃至（１－５）および（１－７）の構成を有する。上記の構成を有することで、第一の有機化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値が最も小さく、ＬＵＭＯ準位の絶対値が最も大きくなるため、発光性化合物上での励起子集中を抑制することができる。したがって、実施例２５の有機発光素子よりも優れた輝度劣化比を示した。
　（実施例２６乃至２８、比較例１２、および１３）
　実施例１の発光層を以下の表に示す構成に変えた以外は、実施例１と同様にして有機発光素子を作成し、特性を評価した。結果を表１４に示す。なお、輝度劣化比は、比較例１３を１．０とした時の比である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
　比較例１２および１３の有機発光素子は、第一の有機化合物の自由回転可能な単結合に炭素－窒素結合を有する。上述した通り、炭素－窒素結合は結合エネルギーが低いため、結合安定性に乏しい。一方、実施例２６乃至２８の有機発光素子は、第一の有機化合物の自由回転可能な単結合は炭素－炭素結合である。そのため、実施例２６乃至２８の有機発光素子は、比較例１２および１３と比較して、優れた輝度劣化比を示した。
　（実施例２９）
　本実施例では、基板上に陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、第一発光層、第二発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたトップエミッション型構造の有機発光素子を作製した。
　ガラス基板上に、スパッタリング法でＴｉを４０ｎｍ成膜し、フォトリソグラフィ技術を用いてパターニングし、陽極を形成した。陽極の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。その後洗浄した。
　続いて、真空蒸着装置（アルバック社製）に上記で作製した電極付き基板を取り付け、蒸着材料の蒸着準備をした後に、１．３３×１０－４Ｐａ（１×１０－６Ｔｏｒｒ）まで排気した。その後、チャンバー内をＵＶ／オゾン洗浄を施した。そして、表１５に示す層構成で各層の製膜を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
　その後、基板をグローブボックスに移し、窒素雰囲気中で乾燥剤を入れたガラスキャップにより封止し、有機発光素子を得た。
　得られた有機発光素子に電圧印加装置を接続し、その特性を評価した。電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、色度の評価はトプコン製「ＳＲ－３」を用いて行った。発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。１０００ｃｄ／ｍ２表示時、良好な黄色有機発光素子であった。
　さらに、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２での連続駆動試験を行い、１００時間経過後の輝度の劣化率を測定した。その結果を表１６に示す。
　（実施例３０乃至３２、比較例１４）
　実施例２９の発光層を以下の表に示す構成に変えた以外は、実施例２９と同様にして有機発光素子を作製し、特性を評価した。結果を表１６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
　比較例１４の有機発光素子は、第一の有機化合物の自由回転可能な単結合に炭素－窒素結合を有する。上述した通り、炭素－窒素結合は結合エネルギーが低いため、結合安定性に乏しい。一方、実施例２９乃至３２の有機発光素子は、第一の有機化合物の自由回転可能な単結合は炭素－炭素結合である。そのため、実施例２９乃至３２の有機発光素子は、比較例１４と比較して、優れた輝度劣化比を示した。
　以上より、自由回転が可能な結合が炭素－炭素結合からなる２種の有機化合物を用いて、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯの関係を調整することで、発光性化合物上での電荷トラップを抑制することができる。その結果、励起子集中が抑制されるため、発光効率および素子耐久に優れた有機発光素子が得られる。また、本発明に係る有機発光素子を様々な発光デバイスに適用することで、良好な発光特性と優れた素子耐久を有する表示装置や照明を得ることができる。
　なお、本発明は、以下の構成をとることもできる。
　（構成１）
　第一電極と第二電極と、
　前記第一電極と前記第二電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
　前記有機化合物層は発光層を有し、
　前記発光層は、少なくとも第一の有機化合物、第二の有機化合物、および燐光を発する発光性化合物を有し、
　前記第一の有機化合物および前記第二の有機化合物の最低励起三重項エネルギーは、前記発光性化合物の最低励起三重項エネルギーよりも高く、
　前記第一の有機化合物は、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合であり、
　式（１）の関係を満たすことを特徴とする有機発光素子。
｜ＨＯＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜　（１）
　式（１）において、ＨＯＭＯ（Ｈ１）およびＨＯＭＯ（Ｈ２）はそれぞれ前記第一の有機化合物のＨＯＭＯと前記第二の有機化合物のＨＯＭＯを表す。
　（構成２）
　前記有機発光素子において、式（２）の関係を更に満たすことを特徴とする構成１に記載の有機発光素子。
｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（２）
　式（２）において、ＬＵＭＯ（Ｈ２）およびＬＵＭＯ（Ｄ）はそれぞれ前記第二の有機化合物のＬＵＭＯと前記発光性化合物のＬＵＭＯを表す。
　（構成３）
　前記有機発光素子において、式（３）の関係を更に満たすことを特徴とする構成１または２に記載の有機発光素子。
｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（３）
　式（３）において、ＬＵＭＯ（Ｈ１）は前記第一の有機化合物のＬＵＭＯを表す。
　（構成４）
　前記有機発光素子において、式（４）の関係を更に満たすことを特徴とする構成１乃至３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　（４）
　（構成５）
　前記有機発光素子において、式（５）の関係を更に満たすことを特徴とする構成１乃至４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
｜ＨＯＭＯ（Ｄ）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜　（５）
　式（５）において、ＨＯＭＯ（Ｄ）およびＨＯＭＯ（Ｈ１）はそれぞれ前記発光性化合物のＨＯＭＯと前記第一の有機化合物のＨＯＭＯを表す。
　（構成６）
　前記第一の有機化合物において、自由回転可能な単結合がすべてｓｐ２炭素同士の結合であることを特徴とする構成１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
　（構成７）
　前記第二の有機化合物において、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合であることを特徴とする構成１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
　（構成８）
　前記第二の有機化合物において、自由回転可能な単結合がすべてｓｐ２炭素同士の結合であることを特徴とする構成１乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
　（構成９）
　前記第一の有機化合物が、一般式（１－１）または（１－２）で表される骨格を有することを特徴とする構成１乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　一般式（１－１）および（１－２）において、環状ユニットＡ乃至Ｃは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。Ｑ１乃至Ｑ３は、直接結合、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｎ（ＲＣ）、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子からそれぞれ独立して選択される。ＲＡ乃至ＲＣは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。Ｒ３は隣の環状ユニットＡ乃至Ｃと互いに環を形成する。
　（構成１０）
　前記第一の有機化合物が、以下の構造式で表される骨格を有することを特徴とする構成１乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　（構成１１）
　前記第二の有機化合物が、一般式（２－１）乃至（２－７）で表される骨格を有することを特徴とする構成１乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　一般式（２－１）および（２－２）において、環状ユニットＤ乃至Ｆは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。Ｑ４は、直接結合、Ｃ（ＲＤ）（ＲＥ）、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子からそれぞれ独立に選ばれる。ＲＤおよびＲＥは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。ｎは１乃至５のいずれかの整数である。
　一般式（２－３）乃至（２－７）において、Ｒ１乃至Ｒ２０は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基からそれぞれ独立して選択される。Ｒ１乃至Ｒ２０のうち、互いに隣り合う置換基同士が結合し、縮合環を形成してもよい。
　（構成１２）
　前記第二の有機化合物が、以下の構造式で表される骨格を有することを特徴とする構成１乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　（構成１３）
　前記有機化合物層は、複数層から構成され、
　前記複数層は少なくとも発光層と発光層とは異なる第二の層から構成され、
　前記第二の層は、少なくとも１つの有機化合物を含有し、
　前記有機化合物の最低励起三重項エネルギーは、前記第一の有機化合物および前記第二の有機化合物の最低励起三重項エネルギーよりも高いことを特徴とする請求項１乃至１２のいずれか一項に記載の有機発光素子。
　（構成１４）
　前記発光層は第一の発光層であり、
　前記第一の発光層と前記第一電極との間、または、前記第一の発光層と前記第二電極との間に、前記第一の発光層と異なる第二の発光層を更に有し、
　前記第二の発光層は、前記第一の発光層が発する光とは異なる色の光を発することを特徴とする構成１乃至１３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
　（構成１５）
　複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、構成１乃至１４のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
　（構成１６）
　複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
　前記表示部は構成１乃至１４のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
　（構成１７）
　構成１乃至１４のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
　（構成１８）
　構成１乃至１４のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルムと、を有することを特徴とする照明装置。
　（構成１９）
　構成１乃至１４のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
　（構成２０）
　感光体と、前記感光体を露光する露光光源と、を有し、
　前記露光光源は、構成１乃至１４のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
　本発明は上記実施の形態に制限されるものではなく、本発明の精神及び範囲から離脱することなく、様々な変更及び変形が可能である。従って、本発明の範囲を公にするために以下の請求項を添付する。
　本願は、２０２２年６月２７日提出の日本国特許出願特願２０２２－１０２７６０を基礎として優先権を主張するものであり、その記載内容の全てをここに援用する。
　１　基板
　２　反射電極
　３　絶縁層
　４　有機化合物層
　５　光取出し電極
　６　封止層
　７　カラーフィルタ
　１０　発光素子
　１１　基板
　１２　防湿層
　１３　ゲート電極
　１４　ゲート絶縁膜
　１５　半導体層
　１６　ドレイン電極
　１７　ソース電極
　１８　ＴＦＴ素子
　１９　絶縁膜
　２０　コンタクトホール
　２１　陽極
　２２　有機化合物層
　２３　陰極
　２４　第一保護層
　２５　第二保護層
　１０００　表示装置
　１００１　上部カバー
　１００２　フレキシブルプリント回路
　１００３　タッチパネル
　１００４　フレキシブルプリント回路
　１００５　表示パネル
　１００６　フレーム
　１００７　回路基板
　１００８　バッテリー
　１００９　下部カバー
　１１００　撮像装置
　１１０１　ビューファインダ
　１１０２　背面ディスプレイ
　１１０３　操作部
　１１０４　筐体
　１２００　電子機器
　１２０１　表示部
　１２０２　操作部
　１２０３　筐体
　１３００　表示装置
　１３０１　額縁
　１３０２　表示部
　１３０３　土台
　１３１０　表示装置
　１３１１　第一表示部
　１３１２　第二表示部
　１３１３　筐体
　１３１４　屈曲点
　１５００　自動車
　１５０１　テールランプ
　１５０２　窓
　１５０３　車体

Claims (24)

  1. 　第一電極と第二電極と、
    　前記第一電極と前記第二電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
    　前記有機化合物層は発光層を有し、
    　前記発光層は、少なくとも第一の有機化合物、第二の有機化合物、および燐光を発する発光性化合物を有し、
    　前記第一の有機化合物および前記第二の有機化合物の最低励起三重項エネルギーは、前記発光性化合物の最低励起三重項エネルギーよりも高く、
    　前記第一の有機化合物は、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合であり、
    　式（１）の関係を満たすことを特徴とする有機発光素子。
    　｜ＨＯＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜　（１）
    　式（１）において、ＨＯＭＯ（Ｈ１）およびＨＯＭＯ（Ｈ２）はそれぞれ前記第一の有機化合物のＨＯＭＯと前記第二の有機化合物のＨＯＭＯを表す。
  2. 　前記有機発光素子において、式（２）の関係を更に満たすことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    　｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（２）
    　式（２）において、ＬＵＭＯ（Ｈ２）およびＬＵＭＯ（Ｄ）はそれぞれ前記第二の有機化合物のＬＵＭＯと前記発光性化合物のＬＵＭＯを表す。
  3. 　前記有機発光素子において、式（３）の関係を更に満たすことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    　｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（３）
    　式（３）において、ＬＵＭＯ（Ｈ１）は前記第一の有機化合物のＬＵＭＯを表す。
  4. 　前記有機発光素子において、式（４）の関係を更に満たすことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    　｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　（４）
  5. 　前記有機発光素子において、式（５）の関係を更に満たすことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    　｜ＨＯＭＯ（Ｄ）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜　（５）
    　式（５）において、ＨＯＭＯ（Ｄ）およびＨＯＭＯ（Ｈ１）はそれぞれ前記発光性化合物のＨＯＭＯと前記第一の有機化合物のＨＯＭＯを表す。
  6. 　前記有機発光素子において、式（２）および（３）の関係を更に満たすことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    　｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（２）
    　｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（３）
  7. 　前記有機発光素子において、式（２）および（４）の関係を更に満たすことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    　｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（２）
    　｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　（４）
  8. 　前記有機発光素子において、式（２）乃至（４）の関係を更に満たすことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    　｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（２）
    　｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（３）
    　｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　（４）
  9. 　前記有機発光素子において、式（３）乃至（５）の関係を更に満たすことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    　｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｄ）｜　（３）
    　｜ＬＵＭＯ（Ｈ１）｜　＞　｜ＬＵＭＯ（Ｈ２）｜　（４）
    　｜ＨＯＭＯ（Ｄ）｜　＞　｜ＨＯＭＯ（Ｈ１）｜　（５）
  10. 　前記第一の有機化合物において、自由回転可能な単結合がすべてｓｐ２炭素同士の結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  11. 　前記第二の有機化合物において、自由回転可能な単結合がすべて炭素－炭素結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  12. 　前記第二の有機化合物において、自由回転可能な単結合がすべてｓｐ２炭素同士の結合であることを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。
  13. 　前記第一の有機化合物が、一般式（１－１）または（１－２）で表される骨格を有することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　一般式（１－１）および（１－２）において、環状ユニットＡ乃至Ｃは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。Ｑ１乃至Ｑ３は、直接結合、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｎ（ＲＣ）、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子からそれぞれ独立して選択される。ＲＡ乃至ＲＣは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。ＲＣは隣の環状ユニットＡ乃至Ｃと互いに環を形成する。
  14. 　前記第一の有機化合物が、以下の構造式で表される骨格を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  15. 　前記第二の有機化合物が、一般式（２－１）乃至（２－７）で表される骨格を有することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　一般式（２－１）および（２－２）において、環状ユニットＤ乃至Ｆは、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。Ｑ４は、直接結合、Ｃ（ＲＤ）（ＲＥ）、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子からそれぞれ独立に選ばれる。ＲＤおよびＲＥは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。ｎは１乃至５のいずれかの整数である。
    　一般式（２－３）乃至（２－７）において、Ｒ１乃至Ｒ２０は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基からそれぞれ独立して選択される。Ｒ１乃至Ｒ２０のうち、互いに隣り合う置換基同士が結合し、縮合環を形成してもよい。
  16. 　前記第二の有機化合物が、以下の構造式で表される骨格を有することを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  17. 　前記有機化合物層は、複数層から構成され、
    　前記複数層は少なくとも発光層と発光層とは異なる第二の層から構成され、
    　前記第二の層は、少なくとも１つの有機化合物を含有し、
    　前記有機化合物の最低励起三重項エネルギーは、前記第一の有機化合物および前記第二の有機化合物の最低励起三重項エネルギーよりも高いことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  18. 　前記発光層は第一の発光層であり、
    　前記第一の発光層と前記第一電極との間、または、前記第一の発光層と前記第二電極との間に、前記第一の発光層と異なる第二の発光層を更に有し、
    　前記第二の発光層は、前記第一の発光層が発する光とは異なる色の光を発することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  19. 　複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項１乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
  20. 　複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
    　前記表示部は請求項１乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
  21. 　請求項１乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
  22. 　請求項１乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルムと、を有することを特徴とする照明装置。
  23. 　請求項１乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
  24. 　感光体と、前記感光体を露光する露光光源と、を有し、
    　前記露光光源は、請求項１乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
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