WO2023171231A1 - 有機化合物および有機発光素子 - Google Patents

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WO2023171231A1
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group
organic compound
light emitting
carbon atoms
organic
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武史 關口
祐斗 伊藤
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キヤノン株式会社
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H—ELECTRICITY
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    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
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    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays

Definitions

  • the present invention relates to an organic compound and an organic light emitting device using the same.
  • An organic light emitting device (hereinafter sometimes referred to as an "organic electroluminescent device” or “organic EL device”) is an electronic device that has a first electrode, a second electrode, and an organic compound layer disposed between these electrodes. be. By injecting electrons and holes from these pair of electrodes, excitons of the luminescent organic compound in the organic compound layer are generated, and when the excitons return to the ground state, the organic EL element emits light. .
  • Non-Patent Document 1 describes the following compound A as a thermally activated delayed fluorescence (TADF) material developed in recent years.
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • Patent Document 1 describes that phenylboronic acid pyrocatechol ester shown in Compound B below enhances heat resistance by mixing it with a phenol resin, but the luminescence properties are not known. .
  • the present invention has been made in view of the above problems, and its purpose is to provide a luminescent material with a small energy difference ( ⁇ E ST ) between the lowest excited singlet energy (S1) and the lowest excited triplet energy (T1). That's true.
  • the organic compound according to the present invention is characterized by being represented by general formula (1).
  • a 1 to A 6 are each independently selected from carbon atoms or nitrogen atoms, and at least three of A 1 to A 6 are carbon atoms.
  • Each of A 1 to A 6 may have a substituent, and the substituents of A 1 to A 6 are a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group. each independently selected from the group
  • Q 1 and Q 2 are each independently selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, or sulfur atoms.
  • Q 1 and Q 2 may have a substituent, and the substituents of Q 1 and Q 2 include a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group. each independently selected from the group consisting of.
  • Cy is an aryl group substituted with an electron-withdrawing group or a heteroaryl group substituted with an electron-withdrawing group.
  • R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R 1 and R 2 are They may be condensed with each other.
  • n an integer from 1 to 4.
  • a light emitting material with a small ⁇ E ST can be provided.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a pixel of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a display device using an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of an imaging device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of an electronic device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a foldable display device.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a lighting device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of an automobile having a vehicle lamp according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a wearable device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a wearable device according to an embodiment of the present invention, which includes an imaging device.
  • 1 is a schematic diagram illustrating an example of an image forming apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of an exposure light source of an image forming apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of an exposure light source of an image forming apparatus according to an embodiment of the present invention. It is an emission spectrum after normalization of compound (1) in a toluene solution.
  • the organic compound according to the present invention is a compound represented by general formula (1).
  • a 1 to A 6 are each independently selected from carbon atoms or nitrogen atoms, and at least three of A 1 to A 6 are carbon atoms. Preferably, A 1 to A 6 are carbon atoms.
  • Each of A 1 to A 6 may have a substituent, and the substituents of A 1 to A 6 are a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • the substituents A 1 to A 6 are an amino group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or a heteroaryl group having 4 to 12 carbon atoms, or an amino group having 4 to 24 carbon atoms. It is preferably a heteroaryl group, more preferably an amino group substituted with an aryl group having 6 carbon atoms, or a heteroaryl group having 12 to 24 carbon atoms, such as a phenylboronic acid pyrocatechol ester group, a diphenylamino group, It is particularly preferable to have a phenoxazine group or a carbazolyl group.
  • Q 1 and Q 2 are each independently selected from the group consisting of an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom, and are preferably oxygen atoms.
  • Q 1 and Q 2 may have a substituent, and the substituents of Q 1 and Q 2 include a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group. each independently selected from the group consisting of.
  • the substituents for Q 1 and Q 2 are preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or a heteroaryl group having 4 to 12 carbon atoms.
  • Cy is an aryl group substituted with an electron-withdrawing group or a heteroaryl group substituted with an electron-withdrawing group. Cy is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms or a heteroaryl group having 4 to 12 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 carbon atoms, and particularly preferably a phenyl group.
  • R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R 1 and R 2 are They may be condensed with each other.
  • R 1 and R 2 are preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or a heteroaryl group having 4 to 12 carbon atoms, such as a phenylboronic acid pyrocatechol ester group, phenyl It is more preferable to have a phenylboronic acid pyrocatechol ester group or a phenyl group.
  • n an integer from 1 to 4.
  • the alkyl group may be an alkyl group having 1 or more and 20 or less carbon atoms.
  • the aryl group may be an aryl group having 6 or more and 20 or less carbon atoms. Examples include phenyl group, naphthyl group, indenyl group, biphenyl group, terphenyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, anthranyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluoranthenyl group, etc. It is not limited to.
  • the heteroaryl group may be a heteroaryl group having 3 or more and 24 or less carbon atoms.
  • pyridyl group pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group
  • benzofuranyl group benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, carbazolyl group, acridinyl group
  • Examples include, but are not limited to, a phenanthrolyl group.
  • amino group examples include N-methylamino group, N-ethylamino group, N,N-dimethylamino group, N,N-diethylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-benzylamino group, N-methyl-N-benzylamino group, N,N-dibenzylamino group, anilino group, N,N-diphenylamino group, N,N-dinaphthylamino group, N,N-difluorenylamino group, N -Phenyl-N-tolylamino group, N,N-ditolylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, N,N-dianisorylamino group, N-mesityl-N-phenylamino group, N,N-dimesitylamino group group, N-phenyl-N-(4-tert-butylphenyl) amino group, N-
  • electron-withdrawing groups examples include -NH 3 , -CF 3 , -CCl 3 , -NO 2 , -CN, -CHO, -COOC 2 H 5 , -COOH, -SO 2 CH 3 , -SO 3 H, -F, etc., but are not limited to these.
  • As the electron-withdrawing group -NH 3 , -CF 3 , -CCl 3 , -NO 2 , -CN, -CHO, -COOC 2 H 5 , -COOH, -SO 2 CH 3 , -SO 3 H, or -F is preferable, and -CF 3 , -CN, or -F is more preferable.
  • electron-donating groups include, but are not limited to, phenylboronic acid pyrocatechol ester groups, phenyl groups, phenoxazine groups, carbazolyl groups, and naphthyl groups.
  • the electron donating group preferably has a phenylboronic acid pyrocatechol ester group, a phenyl group, a phenoxazine group, a carbazolyl group, or a naphthyl group, and more preferably a phenylboronic acid pyrocatechol ester group or a phenyl group.
  • alkyl group, amino group, aryl group, heteroaryl group, electron-withdrawing group, and electron-donating group may further have include a methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal Alkyl groups such as butyl group and tert-butyl group, aralkyl groups such as benzyl group, aryl groups such as phenyl group and biphenyl group, heteroaryl groups such as pyridyl group and pyrrolyl group, dimethylamino group, diethylamino group, dibenzylamino group groups, amino groups such as diphenylamino groups and ditolylamino groups, alkoxy groups such as methoxy groups, ethoxy groups, and propoxy groups, aryloxy groups such as phenoxy groups, halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine, and iodine, deuterium atoms, Examples include, but are
  • the organic compound represented by general formula (1) has the following characteristics. (1-1) Exhibits luminescent properties by having an electron-withdrawing group and an electron-donating group in the molecule. (1-2) Excellent luminous efficiency due to having an electron-withdrawing group and an electron-donating group in the molecule.
  • the electron-withdrawing group refers to Cy having an electron-withdrawing group
  • the electron-donating group refers to a moiety represented by -NR 1 R 2 .
  • the organic compound according to the present invention has an electron-withdrawing group and an electron-donating group in the molecule, the energy of HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) and LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) is It is possible to control the level .
  • Table 1 shows calculated values of S1 by density functional theory (B3LYP/6-31G * ) for Compound (1) according to the present invention and Compound B as a comparative example.
  • S1 of compound (1) according to the present invention had a wavelength corresponding to blue light, but S1 of compound B, which does not have an electron-withdrawing group and an electron-donating group, had a wavelength corresponding to ultraviolet light. there were.
  • the organic compound according to the present invention can control the energy levels of HOMO and LUMO by having both an electron-withdrawing group and an electron-donating group in the molecule. Therefore, the organic compound according to the present invention can emit light whose emission wavelength is in the visible light region.
  • the organic compound according to the present invention preferably has an S1 value calculated by density functional theory (B3LYP/6-31G * ) of 380 nm or more and 540 nm or less, more preferably 380 nm or more and 490 nm or less. Furthermore, when the electron-donating group --NR 1 R 2 has a condensed ring structure, the greater the number of rings constituting the condensed ring structure, the lower the energy levels of HOMO and LUMO.
  • the electron donating group preferably has a phenylboronic acid pyrocatechol ester group, a phenyl group, a phenoxazine group, a carbazolyl group, or a naphthyl group, and more preferably has a phenylboronic acid pyrocatechol ester group or a phenyl group. preferable.
  • the molecular orbital calculation method is based on Gaussian09 (Gaussian09, Revision C.01, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Peterson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylo v, J.
  • Gaussian09 Gaussian09, Revision C.01, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Peterson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. I
  • Table 2 shows calculated values of ⁇ E ST by density functional theory (B3LYP/6-31G * ) for Compound (1) according to the present invention and Compound B as a comparative example.
  • ⁇ E ST of compound B showed a larger value than ⁇ E ST of compound (1) according to the present invention.
  • Compound B does not have both an electron-withdrawing group and an electron-donating group, and the overlap between HOMO and LUMO becomes large, which is probably why ⁇ E ST showed a large value.
  • the organic compound according to the present invention preferably has a calculated value of ⁇ E ST by density functional theory (B3LYP/6-31G * ) of 0.5 eV or less. Since the reverse intersystem crossing from T1 to S1 is promoted by decreasing ⁇ E ST , the organic compound according to the present invention has excellent luminous efficiency. Further, since the reverse intersystem crossing from T1 to S1 is promoted, the organic compound according to the present invention also has excellent emission intensity.
  • the organic light emitting device of this embodiment has at least a first electrode, a second electrode, and an organic compound layer disposed between these electrodes.
  • One of the first electrode and the second electrode is an anode and the other is a cathode.
  • the organic compound layer may be a single layer or a laminate consisting of multiple layers as long as it has a light emitting layer.
  • the organic compound layer when the organic compound layer is a laminate consisting of multiple layers, the organic compound layer includes, in addition to the light-emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole/exciton blocking layer, an electron transport layer, an electron transport layer, and an electron blocking layer. It may also have an injection layer or the like. Further, the light emitting layer may be a single layer or a laminate consisting of a plurality of layers.
  • the organic compound layers contains the organic compound according to this embodiment.
  • the organic compound according to this embodiment is included in any of the above-mentioned light emitting layer, hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, hole/exciton blocking layer, electron transport layer, electron injection layer, etc. It is.
  • the organic compound according to this embodiment is preferably included in the light emitting layer.
  • the light emitting layer when the organic compound according to this embodiment is included in the light emitting layer, the light emitting layer may be a layer consisting only of the organic compound according to this embodiment, or A layer consisting of such an organic compound and another compound may be used.
  • the organic compound according to this embodiment when the light-emitting layer is a layer consisting of the organic compound according to this embodiment and another compound, the organic compound according to this embodiment may be used as a host of the light-emitting layer or as a guest. It's okay. It may also be used as an assist material that may be included in the light emitting layer.
  • the host is a compound having the largest mass ratio among the compounds constituting the light emitting layer.
  • the guest is a compound whose mass ratio is smaller than that of the host among the compounds constituting the light emitting layer, and is a compound responsible for the main light emission.
  • the assist material is a compound that has a smaller mass ratio than the host among the compounds constituting the light emitting layer and assists the guest in emitting light. Note that the assist material is also called a second host.
  • the host material can also be referred to as a first compound, and the assist material can also be referred to as a second compound.
  • the concentration of the guest is preferably 0.01% by mass or more and 20% by mass or less, and 0.01% by mass or more and 5% by mass or less based on the entire light-emitting layer. More preferably, it is .0% by mass or less.
  • This light-emitting layer may be a single layer or a multilayer, and by including a light-emitting material having another emission color, it is possible to mix the color with the red emission color that is the emission color of this embodiment.
  • Multilayer means a state in which a light-emitting layer and another light-emitting layer are laminated.
  • the emission color of the organic light emitting device is not limited to red. More specifically, it may be white or an intermediate color. In the case of white, another light-emitting layer emits colors other than red, such as blue and green.
  • the film formation method is vapor deposition or coating film formation. The details will be explained in detail in the examples described later.
  • the organometallic complex according to this embodiment can be used as a constituent material of an organic compound layer other than the light-emitting layer that constitutes the organic light-emitting element of this embodiment. Specifically, it may be used as a constituent material of an electron transport layer, an electron injection layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a hole blocking layer, etc.
  • the emission color of the organic light emitting device is not limited to blue. More specifically, it may emit white light or an intermediate color.
  • organic compound according to the present embodiment conventionally known low-molecular and high-molecular hole-injecting compounds or hole-transporting compounds, host compounds, luminescent compounds, and electron-injecting compounds may be used as necessary.
  • an electron transporting compound or the like can be used together. Examples of these compounds are listed below.
  • the hole injection and transport material a material with high hole mobility is preferable so that holes can be easily injected from the anode and the injected holes can be transported to the light emitting layer. Further, in order to suppress deterioration of film quality such as crystallization in an organic light emitting device, a material having a high glass transition temperature is preferable.
  • low-molecular and high-molecular materials with hole injection and transport properties include triarylamine derivatives, arylcarbazole derivatives, phenylenediamine derivatives, stilbene derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, poly(vinylcarbazole), poly(thiophene), and others. Examples include conductive polymers.
  • the hole injection and transport material described above is also suitably used for an electron blocking layer. Specific examples of compounds used as hole injection and transport materials are shown below, but of course the compounds are not limited to these.
  • HT16 to HT18 can reduce the driving voltage by using them in the layer in contact with the anode.
  • HT16 is widely used in organic light emitting devices.
  • HT2, HT3, HT4, HT5, HT6, HT10, and HT12 may be used for the organic compound layer adjacent to HT16. Further, a plurality of materials may be used for one organic compound layer.
  • Luminescent materials mainly involved in luminescent functions include fused ring compounds (e.g. fluorene derivatives, naphthalene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, tetracene derivatives, anthracene derivatives, rubrene, etc.), quinacridone derivatives, coumarin derivatives, stilbene derivatives, tris(8 - Organoaluminum complexes such as aluminum (quinolinolate), iridium complexes, platinum complexes, rhenium complexes, copper complexes, europium complexes, ruthenium complexes, and high Examples include molecular derivatives.
  • fused ring compounds e.g. fluorene derivatives, naphthalene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, tetracene derivatives, anthracene derivatives, rubrene, etc.
  • quinacridone derivatives coumarin derivatives
  • stilbene derivatives tri
  • the luminescent material is a hydrocarbon compound, it is possible to reduce a decrease in luminous efficiency due to exciplex formation and a decrease in color purity due to a change in the emission spectrum of the luminescent material due to exciplex formation.
  • a hydrocarbon compound is a compound composed only of carbon and hydrogen, and among the above-mentioned exemplified compounds are BD7, BD8, GD5 to GD9, and RD1.
  • the luminescent material is a condensed polycyclic ring containing a 5-membered ring, it is preferable because it has a high ionization potential and is difficult to oxidize, resulting in a highly durable and long-life element.
  • the above-mentioned exemplified compounds there are BD7, BD8, GD5 to GD9, and RD1.
  • Examples of the luminescent layer host or luminescence assist material contained in the luminescent layer include aromatic hydrocarbon compounds or their derivatives, carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, organoaluminum complexes such as tris(8-quinolinolate)aluminum, and organic Examples include beryllium complexes.
  • the compound of the present invention can more easily trap electrons and holes, which is highly effective in increasing efficiency, and is therefore preferable.
  • a hydrocarbon compound is a compound composed only of carbon and hydrogen, and among the above-mentioned exemplified compounds, these are EM1 to EM12 and EM16 to EM27.
  • the electron-transporting material can be arbitrarily selected from those capable of transporting electrons injected from the cathode to the light-emitting layer, and is selected in consideration of the balance with the hole mobility of the hole-transporting material.
  • materials having electron transport properties include oxadiazole derivatives, oxazole derivatives, pyrazine derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, organoaluminum complexes, fused ring compounds (e.g. fluorene derivatives, naphthalene derivatives, chrysene derivatives, anthracene derivatives, etc.).
  • the above-mentioned electron transporting material is also suitably used for a hole blocking layer.
  • the electron-injecting material can be arbitrarily selected from materials that can easily inject electrons from the cathode, and is selected in consideration of the balance with the hole-injecting property.
  • the organic compound also includes an n-type dopant and a reducing dopant. Examples include compounds containing alkali metals such as lithium fluoride, lithium complexes such as lithium quinolinol, benzimidazolidene derivatives, imidazolidene derivatives, fulvalene derivatives, and acridine derivatives.
  • An organic light emitting device is provided by forming an insulating layer, a first electrode, an organic compound layer, and a second electrode on a substrate.
  • a protective layer, a color filter, a microlens, etc. may be provided on the second electrode.
  • a flattening layer may be provided between the color filter and the protective layer.
  • the flattening layer can be made of acrylic resin or the like. The same applies to the case where a flattening layer is provided between the color filter and the microlens.
  • Either the first electrode or the second electrode may be an anode, and the other may be a cathode.
  • the substrate examples include quartz, glass, silicon wafer, resin, metal, and the like. Furthermore, switching elements such as transistors and wiring may be provided on the substrate, and an insulating layer may be provided thereon.
  • the insulating layer may be made of any material as long as it can form a contact hole so that a wiring can be formed between it and the first electrode, and can ensure insulation from unconnected wiring.
  • resin such as polyimide, silicon oxide, silicon nitride, etc. can be used.
  • a pair of electrodes can be used as the electrodes.
  • the pair of electrodes may be an anode and a cathode.
  • the electrode with the higher potential is the anode, and the other is the cathode. It can also be said that the electrode that supplies holes to the light emitting layer is the anode, and the electrode that supplies electrons is the cathode.
  • the material for the anode has a work function as large as possible.
  • metals such as gold, platinum, silver, copper, nickel, palladium, cobalt, selenium, vanadium, tungsten, mixtures containing these metals, alloys containing these metals, tin oxide, zinc oxide, indium oxide, and tin oxide.
  • Metal oxides such as indium (ITO) and indium zinc oxide can be used.
  • Conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, and polythiophene can also be used.
  • the anode may be composed of a single layer or a plurality of layers.
  • chromium, aluminum, silver, titanium, tungsten, molybdenum, an alloy thereof, or a stacked layer thereof can be used. It is also possible for the above materials to function as a reflective film without having the role of an electrode.
  • a transparent conductive layer of oxide such as indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide can be used, but is not limited thereto.
  • Photolithography technology can be used to form the electrodes.
  • the material for the cathode should preferably have a small work function.
  • alkali metals such as lithium
  • alkaline earth metals such as calcium
  • single metals such as aluminum, titanium, manganese, silver, lead, and chromium
  • an alloy that is a combination of these metals can also be used.
  • magnesium-silver, aluminum-lithium, aluminum-magnesium, silver-copper, zinc-silver, etc. can be used.
  • Metal oxides such as indium tin oxide (ITO) can also be used. These electrode materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
  • the ratio of silver:other metal may be 1:1, 3:1, etc.
  • the cathode may be a top emission element using an oxide conductive layer such as ITO, or may be a bottom emission element using a reflective electrode such as aluminum (Al), and is not particularly limited.
  • the method for forming the cathode is not particularly limited, but it is more preferable to use a direct current or an alternating current sputtering method because the coverage of the film is good and the resistance can be easily lowered.
  • the organic compound layer may be formed in a single layer or in multiple layers. When it has multiple layers, it may be called a hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, light emitting layer, hole blocking layer, electron transport layer, or electron injection layer depending on its function.
  • the organic compound layer is mainly composed of organic compounds, but may also contain inorganic atoms and inorganic compounds. For example, it may include copper, lithium, magnesium, aluminum, iridium, platinum, molybdenum, zinc, and the like.
  • the organic compound layer may be disposed between the first electrode and the second electrode, or may be disposed in contact with the first electrode and the second electrode.
  • a protective layer may be provided on the cathode.
  • a protective layer may be provided on the cathode.
  • a passivation film made of silicon nitride or the like may be provided on the cathode to reduce the infiltration of water or the like into the organic compound layer.
  • the cathode may be transferred to another chamber without breaking the vacuum, and a 2 ⁇ m thick silicon nitride film may be formed using the CVD method to form a protective layer.
  • a protective layer may be provided using an atomic deposition method (ALD method) after film formation using a CVD method.
  • the material of the film formed by the ALD method is not limited, but may be silicon nitride, silicon oxide, aluminum oxide, or the like. Silicon nitride may be further formed by CVD on the film formed by ALD.
  • a film formed by the ALD method may have a smaller thickness than a film formed by the CVD method. Specifically, it may be 50% or less, or even 10% or less.
  • a color filter may be provided on the protective layer.
  • a color filter that takes into account the size of the organic light emitting element may be provided on another substrate and bonded to the substrate on which the organic light emitting element is provided, or a color filter may be formed using photolithography technology on the protective layer shown above. , the color filter may be patterned.
  • the color filter may be made of polymer.
  • planarization layer A flattening layer may be provided between the color filter and the protective layer.
  • the planarization layer is provided for the purpose of reducing the unevenness of the underlying layer. It may also be referred to as a material resin layer without limiting the purpose.
  • the planarization layer may be composed of an organic compound, and may be a low molecule or a polymer, but preferably a polymer.
  • the planarization layer may be provided above and below the color filter, and its constituent materials may be the same or different. Specific examples include polyvinyl carbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenol resin, epoxy resin, silicone resin, urea resin, and the like.
  • the organic light emitting device may include an optical member such as a microlens on the light output side.
  • the microlens may be made of acrylic resin, epoxy resin, or the like.
  • the purpose of the microlens may be to increase the amount of light extracted from the organic light emitting device and to control the direction of the extracted light.
  • the microlens may have a hemispherical shape. When the microlens has a hemispherical shape, among the tangents that touch the hemisphere, there is a tangent that is parallel to the insulating layer, and the point of contact between the tangent and the hemisphere is the vertex of the microlens.
  • the apex of the microlens can be similarly determined in any cross-sectional view. That is, among the tangents that touch the semicircle of the microlens in the cross-sectional view, there is a tangent that is parallel to the insulating layer, and the point of contact between the tangent and the semicircle is the apex of the microlens.
  • the midpoint of the microlens It is also possible to define the midpoint of the microlens.
  • a line segment from a point where one circular arc ends to a point where another circular arc ends can be imagined, and the midpoint of the line segment can be called the midpoint of the microlens.
  • the cross section for determining the apex and midpoint may be a cross section perpendicular to the insulating layer.
  • a counter substrate may be provided on the planarization layer.
  • the counter substrate is called a counter substrate because it is provided at a position corresponding to the above-described substrate.
  • the constituent material of the counter substrate may be the same as that of the above-described substrate.
  • the counter substrate may be the second substrate when the above-mentioned substrate is the first substrate.
  • organic compound layer (hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, light emitting layer, hole blocking layer, electron transport layer, electron injection layer, etc.) constituting the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention are , is formed by the method shown below.
  • the organic compound layer constituting the organic light emitting device can be formed using a dry process such as a vacuum evaporation method, an ionization evaporation method, sputtering, or plasma. Further, instead of the dry process, a wet process may be used in which the material is dissolved in an appropriate solvent and a layer is formed by a known coating method (for example, spin coating, dipping, casting method, LB method, inkjet method, etc.).
  • a dry process such as a vacuum evaporation method, an ionization evaporation method, sputtering, or plasma.
  • a wet process may be used in which the material is dissolved in an appropriate solvent and a layer is formed by a known coating method (for example, spin coating, dipping, casting method, LB method, inkjet method, etc.).
  • the film when forming a film by a coating method, the film can also be formed in combination with an appropriate binder resin.
  • binder resin examples include, but are not limited to, polyvinyl carbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenol resin, epoxy resin, silicone resin, and urea resin. .
  • binder resins may be used singly as a homopolymer or copolymer, or two or more types may be used as a mixture.
  • known additives such as plasticizers, antioxidants, and ultraviolet absorbers may be used in combination.
  • the light emitting device may include a pixel circuit connected to the light emitting element.
  • the pixel circuit may be of an active matrix type that controls light emission of the first light emitting element and the second light emitting element independently. Active matrix type circuits may be voltage programming or current programming.
  • the drive circuit has a pixel circuit for each pixel.
  • a pixel circuit includes a light emitting element, a transistor that controls the luminance of the light emitting element, a transistor that controls the timing of light emission, a capacitor that holds the gate voltage of the transistor that controls the luminance, and a capacitor that is connected to GND without going through the light emitting element. It may include a transistor.
  • the light emitting device has a display area and a peripheral area arranged around the display area.
  • the display area has a pixel circuit
  • the peripheral area has a display control circuit.
  • the mobility of the transistors forming the pixel circuit may be lower than the mobility of the transistors forming the display control circuit.
  • the slope of the current-voltage characteristics of the transistors forming the pixel circuit may be smaller than the slope of the current-voltage characteristics of the transistors forming the display control circuit.
  • the slope of the current-voltage characteristic can be measured by the so-called Vg-Ig characteristic.
  • the transistors that constitute the pixel circuit are transistors that are connected to a light emitting element, such as the first light emitting element.
  • An organic light emitting device has multiple pixels. Each pixel has subpixels that emit different colors. For example, each subpixel may have an RGB emission color.
  • a region of a pixel also called a pixel aperture, emits light. This area is the same as the first area.
  • the pixel aperture may be less than or equal to 15 ⁇ m, and may be greater than or equal to 5 ⁇ m. More specifically, it may be 11 ⁇ m, 9.5 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, 6.4 ⁇ m, etc.
  • the distance between subpixels may be 10 ⁇ m or less, and specifically, it may be 8 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, or 6.4 ⁇ m.
  • Pixels can take a known arrangement form in a plan view. For example, it may be a stripe arrangement, a delta arrangement, a pentile arrangement, or a Bayer arrangement.
  • the shape of the subpixel in a plan view may take any known shape. For example, a rectangle, a square such as a diamond, a hexagon, etc. Of course, it is not an exact figure, but if it has a shape close to a rectangle, it is included in the rectangle.
  • the shape of the subpixel and the pixel arrangement can be used in combination.
  • An organic light emitting device can be used as a component of a display device or a lighting device.
  • Other uses include exposure light sources for electrophotographic image forming apparatuses, backlights for liquid crystal display devices, and light emitting devices having a white light source with a color filter.
  • the display device has an image input section that inputs image information from an area CCD, linear CCD, memory card, etc., has an information processing section that processes the input information, and displays the input image on the display section.
  • An image information processing device may also be used.
  • the display section of the imaging device or the inkjet printer may have a touch panel function.
  • the driving method for this touch panel function is not particularly limited, and may be an infrared method, a capacitance method, a resistive film method, or an electromagnetic induction method.
  • the display device may be used as a display section of a multi-function printer.
  • FIGS. 1A and 1B are schematic cross-sectional views showing an example of a display device including an organic light-emitting element and a transistor connected to the organic light-emitting element.
  • a transistor is an example of an active element.
  • the transistor may be a thin film transistor (TFT).
  • FIG. 1A is an example of a pixel that is a component of the display device according to this embodiment.
  • the pixel has sub-pixels 10.
  • the subpixels are divided into 10R, 10G, and 10B depending on their light emission.
  • the emitted light color may be distinguished by the wavelength emitted from the light emitting layer, or the light emitted from the subpixel may be selectively transmitted or color converted by a color filter or the like.
  • Each subpixel includes a reflective electrode 2 as a first electrode on an interlayer insulating layer 1, an insulating layer 3 covering an end of the reflective electrode 2, an organic compound layer 4 covering the first electrode and the insulating layer, and a transparent electrode 5. , a protective layer 6, and a color filter 7.
  • the interlayer insulating layer 1 may have a transistor or a capacitive element arranged thereunder or inside it.
  • the transistor and the first electrode may be electrically connected via a contact hole (not shown) or the like.
  • the insulating layer 3 is also called a bank or a pixel isolation film. It covers the end of the first electrode and is arranged to surround the first electrode. The portion where the insulating layer is not provided contacts the organic compound layer 4 and becomes a light emitting region.
  • the organic compound layer 4 has a hole injection layer 41 , a hole transport layer 42 , a first light emitting layer 43 , a second light emitting layer 44 , and an electron transport layer 45 .
  • the second electrode 5 may be a transparent electrode, a reflective electrode, or a semi-transparent electrode.
  • the protective layer 6 reduces the penetration of moisture into the organic compound layer.
  • the protective layer is illustrated as a single layer, it may have multiple layers. Each layer may include an inorganic compound layer and an organic compound layer.
  • the color filter 7 is divided into 7R, 7G, and 7B depending on its color.
  • the color filter may be formed on a planarization film (not shown). Further, a resin protective layer (not shown) may be provided on the color filter. Further, a color filter may be formed on the protective layer 6. Alternatively, it may be provided on a counter substrate such as a glass substrate and then bonded together.
  • an organic light emitting element 26 and a TFT 18 are shown as an example of a transistor.
  • a substrate 11 made of glass, silicon, etc. and an insulating layer 12 are provided on top of the substrate 11.
  • An active element 18 such as a TFT is arranged on the insulating layer, and a gate electrode 13, a gate insulating film 14, and a semiconductor layer 15 of the active element are arranged.
  • the TFT 18 also includes a semiconductor layer 15, a drain electrode 16, and a source electrode 17.
  • An insulating film 19 is provided above the TFT 18.
  • An anode 21 and a source electrode 17 constituting an organic light emitting element 26 are connected through a contact hole 20 provided in an insulating film.
  • the method of electrical connection between the electrodes (anode, cathode) included in the organic light emitting element 26 and the electrodes (source electrode, drain electrode) included in the TFT is not limited to the mode shown in FIG. 1B. That is, it is sufficient that either the anode or the cathode is electrically connected to either the TFT source electrode or the drain electrode.
  • TFT refers to thin film transistor.
  • the organic compound layer is illustrated as one layer, but the organic compound layer 22 may be a plurality of layers.
  • a first protective layer 24 and a second protective layer 25 are provided on the cathode 23 to reduce deterioration of the organic light emitting element.
  • a transistor is used as a switching element in the display device 100 of FIG. 1B, other switching elements may be used instead.
  • the transistor used in the display device 100 in FIG. 1B is not limited to a transistor using a single crystal silicon wafer, but may be a thin film transistor having an active layer on an insulating surface of a substrate.
  • the active layer include non-single-crystal silicon such as single-crystal silicon, amorphous silicon, and microcrystalline silicon, and non-single-crystal oxide semiconductors such as indium zinc oxide and indium gallium zinc oxide.
  • the thin film transistor is also called a TFT element.
  • the transistor included in the display device 100 in FIG. 1B may be formed within a substrate such as a Si substrate.
  • a substrate such as a Si substrate.
  • formed in a substrate means that the transistor is fabricated by processing the substrate itself, such as a Si substrate.
  • having a transistor within the substrate can also be considered to mean that the substrate and the transistor are integrally formed.
  • the luminance of the organic light-emitting device according to this embodiment is controlled by a TFT, which is an example of a switching element, and by providing the organic light-emitting devices in a plurality of planes, images can be displayed with the luminance of each.
  • the switching element according to this embodiment is not limited to a TFT, but may be a transistor formed of low-temperature polysilicon, or an active matrix driver formed on a substrate such as a Si substrate. On the substrate can also be referred to as inside the substrate. Whether a transistor is provided within the substrate or a TFT is used is selected depending on the size of the display section. For example, if the size is about 0.5 inch, it is preferable to provide the organic light emitting element on the Si substrate.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing an example of a display device according to this embodiment.
  • the display device 1000 may include a touch panel 1003, a display panel 1005, a frame 1006, a circuit board 1007, and a battery 1008 between an upper cover 1001 and a lower cover 1009.
  • Flexible printed circuits FPCs 1002 and 1004 are connected to the touch panel 1003 and the display panel 1005.
  • a transistor is printed on the circuit board 1007.
  • the battery 1008 may not be provided unless the display device is a portable device, or may be provided at a different location even if the display device is a portable device.
  • the display device may include color filters having red, green, and blue.
  • the red, green, and blue colors may be arranged in a delta arrangement.
  • the display device may be used as a display section of a mobile terminal. In that case, it may have both a display function and an operation function.
  • mobile terminals include mobile phones such as smartphones, tablets, head-mounted displays, and the like.
  • the display device may be used as a display section of an imaging device that has an optical section that has a plurality of lenses and an image sensor that receives light that has passed through the optical section.
  • the imaging device may include a display unit that displays information acquired by the imaging device.
  • the display section may be a display section exposed to the outside of the imaging device, or a display section disposed within the viewfinder.
  • the imaging device may be a digital camera or a digital video camera.
  • FIG. 3A is a schematic diagram showing an example of an imaging device according to this embodiment.
  • the imaging device 1100 may include a viewfinder 1101, a rear display 1102, an operation unit 1103, and a housing 1104.
  • the viewfinder 1101 may include a display device according to this embodiment.
  • the display device may display not only the image to be captured, but also environmental information, imaging instructions, and the like.
  • the environmental information may include the intensity of external light, the direction of external light, the moving speed of the subject, the possibility that the subject will be blocked by a shielding object, and the like.
  • the optimal timing for imaging is only a short time, it is better to display information as early as possible. Therefore, it is preferable to use a display device using the organic light emitting device of the present invention. This is because organic light emitting devices have a fast response speed. Display devices using organic light-emitting elements can be used more favorably than these devices and liquid crystal display devices, which require high display speed.
  • the imaging device 1100 has an optical section (not shown).
  • the optical section has a plurality of lenses and forms an image on an image sensor housed in the housing 1104.
  • the focus of the plural lenses can be adjusted by adjusting their relative positions. This operation can also be performed automatically.
  • the imaging device may also be called a photoelectric conversion device.
  • the photoelectric conversion device does not take images sequentially, but can include a method of detecting a difference from a previous image, a method of cutting out an image from a constantly recorded image, etc. as an imaging method.
  • FIG. 3B is a schematic diagram showing an example of an electronic device according to this embodiment.
  • Electronic device 1200 includes a display section 1201, an operation section 1202, and a housing 1203.
  • the housing 1203 may include a circuit, a printed circuit board including the circuit, a battery, and a communication unit.
  • the operation unit 1202 may be a button or a touch panel type reaction unit.
  • the operation unit may be a biometric recognition unit that recognizes a fingerprint and performs unlocking and the like.
  • An electronic device having a communication section can also be called a communication device.
  • the electronic device may further have a camera function by including a lens and an image sensor. An image captured by the camera function is displayed on the display unit. Examples of electronic devices include smartphones and notebook computers.
  • FIGS. 4A and 4B are schematic diagrams showing an example of a display device according to this embodiment.
  • FIG. 4A shows a display device such as a television monitor or a PC monitor.
  • the display device 1300 has a frame 1301 and a display portion 1302.
  • the light emitting device according to this embodiment may be used for the display portion 1302.
  • the base 1303 is not limited to the form shown in FIG. 4A.
  • the lower side of the picture frame 1301 may also serve as a base.
  • the frame 1301 and the display section 1302 may be curved.
  • the radius of curvature may be greater than or equal to 5000 mm and less than or equal to 6000 mm.
  • FIG. 4B is a schematic diagram showing another example of the display device according to this embodiment.
  • the display device 1310 in FIG. 4B is configured to be foldable, and is a so-called foldable display device.
  • the display device 1310 includes a first display section 1311, a second display section 1312, a housing 1313, and a bending point 1314.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may include the light emitting device according to this embodiment.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may be one seamless display device.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 can be separated at a bending point.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may each display different images, or the first and second display sections may display one image.
  • FIG. 5A is a schematic diagram showing an example of the lighting device according to the present embodiment.
  • the lighting device 1400 may include a housing 1401, a light source 1402, a circuit board 1403, an optical film 1404, and a light diffusion section 1405.
  • the light source may include the organic light emitting device according to this embodiment.
  • the optical filter may be a filter that improves the color rendering properties of the light source.
  • the light diffusion section can effectively diffuse the light from a light source, such as when lighting up, and can deliver the light to a wide range.
  • the optical filter and the light diffusion section may be provided on the light exit side of the illumination. If necessary, a cover may be provided on the outermost side.
  • the lighting device is, for example, a device that illuminates a room.
  • the lighting device may emit white, daylight white, or any other color from blue to red. It may have a dimming circuit to dim them.
  • the lighting device may include the organic light emitting device of the present invention and a power supply circuit connected thereto.
  • the power supply circuit is a circuit that converts alternating current voltage to direct current voltage. Further, white has a color temperature of 4200K, and neutral white has a color temperature of 5000K.
  • the lighting device may have a color filter.
  • the lighting device may include a heat radiating section.
  • the heat dissipation section radiates heat within the device to the outside of the device, and may be made of metal with high specific heat, liquid silicon, or the like.
  • FIG. 5B is a schematic diagram of an automobile that is an example of a moving object according to the present embodiment.
  • the automobile has a tail lamp, which is an example of a lamp.
  • the automobile 1500 may have a tail lamp 1501, and the tail lamp may be turned on when a brake operation or the like is performed.
  • the tail lamp 1501 may include the organic light emitting element according to this embodiment.
  • the tail lamp may include a protection member that protects the organic EL element.
  • the protective member may be made of any material as long as it has a certain degree of strength and is transparent, but it is preferably made of polycarbonate or the like. Furandicarboxylic acid derivatives, acrylonitrile derivatives, etc. may be mixed with polycarbonate.
  • the automobile 1500 may have a vehicle body 1503 and a window 1502 attached to it.
  • the window may be a transparent display as long as it is not a window for checking the front and rear of the vehicle.
  • the transparent display may include an organic light emitting device according to this embodiment. In this case, constituent materials such as electrodes included in the organic light emitting element are made of transparent members.
  • the moving object according to this embodiment may be a ship, an aircraft, a drone, etc.
  • the moving body may include a body and a lamp provided on the body.
  • the light may emit light to indicate the position of the aircraft.
  • the lamp includes the organic light emitting device according to this embodiment.
  • the display device can be applied to systems that can be worn as wearable devices, such as smart glasses, HMDs, and smart contacts.
  • An imaging display device used in such an application example includes an imaging device capable of photoelectrically converting visible light and a display device capable of emitting visible light.
  • FIG. 6A illustrates glasses 1600 (smart glasses) according to one application.
  • An imaging device 1602 such as a CMOS sensor or a SPAD is provided on the front side of the lens 1601 of the glasses 1600. Further, the display device of each embodiment described above is provided on the back side of the lens 1601.
  • the glasses 1600 further include a control device 1603.
  • the control device 1603 functions as a power source that supplies power to the imaging device 1602 and the display device according to each embodiment. Further, the control device 1603 controls the operations of the imaging device 1602 and the display device.
  • An optical system for condensing light onto an imaging device 1602 is formed in the lens 1601.
  • FIG. 6B illustrates glasses 1610 (smart glasses) according to one application.
  • the glasses 1610 include a control device 1612, and the control device 1612 is equipped with an imaging device corresponding to the imaging device 1602 and a display device.
  • the lens 1611 is formed with an optical system for projecting light emitted from the imaging device in the control device 1612 and the display device, and an image is projected onto the lens 1611.
  • the control device 1612 functions as a power source that supplies power to the imaging device and the display device, and controls the operations of the imaging device and the display device.
  • the control device may include a line-of-sight detection unit that detects the wearer's line of sight. Infrared rays may be used to detect line of sight.
  • the infrared light emitting unit emits infrared light to the eyeballs of the user who is gazing at the displayed image.
  • a captured image of the eyeball is obtained by detecting reflected light of the emitted infrared light from the eyeball by an imaging unit having a light receiving element.
  • the user's line of sight with respect to the displayed image is detected from the captured image of the eyeball obtained by infrared light imaging.
  • Any known method can be applied to line of sight detection using a captured image of the eyeball.
  • a line of sight detection method based on a Purkinje image by reflection of irradiated light on the cornea can be used.
  • line of sight detection processing is performed based on the pupillary corneal reflex method.
  • the user's line of sight is detected by calculating a line of sight vector representing the direction (rotation angle) of the eyeball based on the pupil image and Purkinje image included in the captured image of the eyeball. Ru.
  • a display device may include an imaging device having a light-receiving element, and may control a display image of the display device based on user's line-of-sight information from the imaging device.
  • the display device determines a first viewing area that the user gazes at and a second viewing area other than the first viewing area based on the line-of-sight information.
  • the first viewing area and the second viewing area may be determined by the control device of the display device, or may be determined by an external control device and may be received.
  • the display resolution of the first viewing area may be controlled to be higher than the display resolution of the second viewing area. That is, the resolution of the second viewing area may be lower than that of the first viewing area.
  • the display area has a first display area and a second display area different from the first display area, and based on line-of-sight information, priority is determined from the first display area and the second display area. is determined to be a high area.
  • the first viewing area and the second viewing area may be determined by the control device of the display device, or may be determined by an external control device and may be received.
  • the resolution of areas with high priority may be controlled to be higher than the resolution of areas other than areas with high priority. In other words, the resolution of an area with a relatively low priority may be lowered.
  • AI may be used to determine the first viewing area and the area with high priority.
  • AI is a model configured to estimate the angle of line of sight and the distance to the object in front of the line of sight from the image of the eyeball, using the image of the eyeball and the direction in which the eyeball was actually looking in the image as training data. It's good.
  • the AI program may be included in a display device, an imaging device, or an external device. If the external device has it, it is transmitted to the display device via communication.
  • display control When display control is performed based on visual detection, it can be preferably applied to smart glasses that further include an imaging device that captures images of the outside. Smart glasses can display captured external information in real time.
  • FIG. 7A is a schematic diagram showing an example of an image forming apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • the image forming apparatus 40 is an electrophotographic image forming apparatus, and includes a photoreceptor 27, an exposure light source 28, a charging section 30, a developing section 31, a transfer device 32, a conveying roller 33, and a fixing device 35.
  • Light 29 is irradiated from the exposure light source 28, and an electrostatic latent image is formed on the surface of the photoreceptor 27.
  • This exposure light source 28 has an organic light emitting device according to this embodiment.
  • the developing section 31 contains toner and the like.
  • the charging section 30 charges the photoreceptor 27.
  • Transfer device 32 transfers the developed image to storage medium 34 .
  • the conveyance roller 33 conveys the recording medium 34.
  • the recording medium 34 is, for example, paper.
  • the fixing device 35 fixes the image formed on the recording medium 34.
  • FIGS. 7B and 7C are diagrams showing the exposure light source 28, and are schematic diagrams showing how a plurality of light emitting parts 36 are arranged on a long substrate.
  • Arrow 37 represents the column direction in which the organic light emitting elements are arranged. This column direction is the same as the direction of the axis around which the photoreceptor 27 rotates. This direction can also be called the long axis direction of the photoreceptor 27.
  • FIG. 7B shows a configuration in which the light emitting section 36 is arranged along the long axis direction of the photoreceptor 27.
  • FIG. 7C is a different form from FIG. 7B, and is a form in which the light emitting parts 36 are alternately arranged in the column direction in each of the first column and the second column.
  • the first column and the second column are arranged at different positions in the row direction.
  • a plurality of light emitting sections 36 are arranged at intervals.
  • the second row has light emitting parts 36 at positions corresponding to the spacing between the light emitting parts 36 in the first row. That is, a plurality of light emitting sections 36 are arranged at intervals also in the row direction.
  • the arrangement in FIG. 7C can also be expressed as, for example, a lattice arrangement, a houndstooth arrangement, or a checkered pattern.
  • Example 2 Evaluation of luminescence characteristics
  • a toluene solution (1.0 x 10 -5 M) in which compound (1) obtained in Synthesis Example 5 was dissolved was prepared, and the emission peak wavelength and emission peak wavelength were measured using a fluorometer F-4500 (manufactured by Hitachi). The emission intensity at the peak wavelength was measured. The value when the emission intensity at the emission peak wavelength of a toluene solution (1.0 ⁇ 10 ⁇ 5 M) of Compound A prepared in the same manner as 1 was taken as the relative emission intensity. Further, the normalized emission spectrum is shown in FIG.
  • Comparative Example 1 As Comparative Example 1, Compound A, which is a blue light emitting material, was also evaluated for luminescent properties in the same manner as in Example 1. Further, S1 and ⁇ E ST were calculated by setting the emission intensity at the emission peak wavelength to 1. The results of Comparative Example 1 are shown in Table 3.
  • Comparative Example 2 As Comparative Example 2, S1 and ⁇ EST were calculated in the same manner as in Example 1 for Compound B, which is phenylboronic acid pyrocatechol ester. The results of Comparative Example 2 are shown in Table 3.
  • Example 3 (Calculation of S1 and ⁇ E ST ) S1 and ⁇ E ST of compounds (2) to (22) were calculated by density functional theory (B3LYP/6-31G * ). The results of Examples 3 to 23 are shown in Table 3.
  • the compound (1) of the present invention is preferable because it shows superior luminescence intensity to Compound A, which is a TADF material. Further, from Comparative Example 2, Compound B emits light having S1 in the ultraviolet region, and therefore is not preferable as a light-emitting material for an organic EL device.
  • the compounds (1) to (22) of the present invention have an electron-withdrawing group and an electron-donating group in the molecule and exhibit S1 corresponding to a color ranging from blue to green, and are therefore preferable as light-emitting materials for organic EL devices. .
  • the organic compound according to the present invention can provide a light emitting material with a small ⁇ E ST . It also has excellent luminous efficiency and luminous intensity.
  • Display device 1000 Display device 1001 Upper cover 1002 Flexible printed circuit 1003 Touch panel 1004 Flexible printed circuit 1005 Display Panel 1006 Frame 1007 Circuit board 1008 Battery 1009 Lower cover 1100 Imaging device 1101 Viewfinder 1102 Rear display 1103 Operation unit 1104 Housing 1200 Electronic device 1201 Display unit 1202 Operation unit 1203 Housing 1300 Display device 1301 Forehead Edge 1302 Display portion 1303 Base 1310 Display Device 1311 First display section 1312 Second display section 1313 Housing 1314 Bend point 1400 Lighting device 1401 Housing 1402 Light source 1403 Circuit board 1404 Optical film 1405 Light diffusion section 1500 Car 1501 Tail lamp 1502 Window 1503 Vehicle body

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Abstract

本開示は、一般式（１）で表されることを特徴とする有機化合物を提供する。 （一般式（１）において、Ａ１乃至Ａ６は炭素原子または窒素原子からそれぞれ独立して選択され、前記Ａ１乃至Ａ６のうち、少なくとも３つは炭素原子である。前記Ａ１乃至Ａ６はそれぞれ置換基を有していてもよい。Ｑ１およびＱ２は酸素原子、窒素原子、または硫黄原子から構成される群からそれぞれ独立して選択される。前記Ｑ１およびＱ２は置換基を有していてもよい。Ｃｙは電子求引基が置換したアリール基または電子求引基が置換したヘテロアリール基である。Ｒ１とＲ２はアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基から構成される群からそれぞれ独立して選択され、Ｒ１とＲ２は互いに縮環していてもよい。ｎは１から４の整数を表す。）

Description

有機化合物および有機発光素子
　本発明は、有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
　有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」あるいは「有機ＥＬ素子」と呼ぶことがある）は、第一電極と第二電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子および正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機ＥＬ素子は光を放出する。
　有機ＥＬ素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
　発光デバイスの性能向上には、さらに性能の高い発光性有機化合物の開発が求められており、盛んに開発が進められている。
　その中で非特許文献１には、近年、開発された熱活性化型遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料として下記の化合物Ａが記載されている。
　一方、特許文献１には、下記の化合物Ｂに示すフェニルボロン酸ピロカテコールエステルは、フェノール樹脂に混合することによって熱耐性を増強することが記載されているが、発光特性に関しては知られていない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，（独），２０１８，１７０５６４１
中国特許出願公開第１０５９２４６００号明細書
　近年、有機ＥＬ素子に用いる発光材料の選択肢を増やすために、従来のものとは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。しかし、フェニルボロン酸ピロカテコールエステルを発光材料として使用する例やその発光特性や製造方法は未だ知られていない。
　本発明は、上記課題を鑑みてなされるものであり、その目的は、最低励起一重項エネルギー（Ｓ１）と最低励起三重項エネルギー（Ｔ１）のエネルギー差（ΔＥＳＴ）が小さい発光材料を提供することである。
　本発明に係る有機化合物は、一般式（１）で示されることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　一般式（１）において、Ａ１乃至Ａ６は炭素原子または窒素原子からそれぞれ独立して選択され、Ａ１乃至Ａ６のうち、少なくとも３つは炭素原子である。
　Ａ１乃至Ａ６はそれぞれ置換基を有していてもよく、Ａ１乃至Ａ６の置換基は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアミノ基、および置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。
　Ｑ１およびＱ２は酸素原子、窒素原子、または硫黄原子から構成される群からそれぞれ独立して選択される。Ｑ１およびＱ２は置換基を有していてもよく、Ｑ１およびＱ２の置換基は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換のヘテロアリール基から構成される群からそれぞれ独立して選択される。
　Ｃｙは電子求引基が置換したアリール基または電子求引基が置換したヘテロアリール基である。
　Ｒ１とＲ２は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換のヘテロアリール基から構成される群からそれぞれ独立して選択され、Ｒ１とＲ２は互いに縮環していてもよい。
　ｎは１から４の整数を表す。
　本発明によれば、ΔＥＳＴが小さい発光材料を提供することができる。
本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する自動車の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例で、撮像装置を有する形態を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。 トルエン溶液中における化合物（１）の規格化後の発光スペクトルである。
　（１）有機化合物
　まず、本発明に係る有機化合物について説明する。
　本発明に係る有機化合物は、一般式（１）で示される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（１）において、Ａ１乃至Ａ６は炭素原子または窒素原子からそれぞれ独立して選択され、Ａ１乃至Ａ６のうち、少なくとも３つは炭素原子である。Ａ１乃至Ａ６は炭素原子であることが好ましい。Ａ１乃至Ａ６はそれぞれ置換基を有していてもよく、Ａ１乃至Ａ６の置換基は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアミノ基、および置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。Ａ１乃至Ａ６の置換基は、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基または炭素数４乃至１２のヘテロアリール基が置換したアミノ基、または炭素数４乃至２４のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素数６のアリール基が置換したアミノ基、または炭素数１２乃至２４のヘテロアリール基であることが更に好ましく、フェニルボロン酸ピロカテコールエステル基、ジフェニルアミノ基、フェノキサジン基、またはカルバゾリル基を有することが特に好ましい。
　Ｑ１およびＱ２は酸素原子、窒素原子、または硫黄原子から構成される群からそれぞれ独立して選択され、酸素原子であることが好ましい。Ｑ１およびＱ２は置換基を有していてもよく、Ｑ１およびＱ２の置換基は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換のヘテロアリール基から構成される群からそれぞれ独立して選択される。Ｑ１およびＱ２の置換基は、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基、または炭素数４乃至１２のヘテロアリール基であることが好ましい。
　Ｃｙは電子求引基が置換したアリール基または電子求引基が置換したヘテロアリール基である。Ｃｙは炭素数６乃至１２のアリール基または炭素数４乃至１２のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素数６のアリール基であることが更に好ましく、フェニル基であることが特に好ましい。
　Ｒ１とＲ２は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換のヘテロアリール基から構成される群からそれぞれ独立して選択され、Ｒ１とＲ２は互いに縮環していてもよい。Ｒ１とＲ２は、炭素数１乃至１０のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基、または炭素数４乃至１２のヘテロアリール基であることが好ましく、フェニルボロン酸ピロカテコールエステル基、フェニル基、フェノキサジン基、カルバゾリル基、またはナフチル基を有することが更に好ましく、フェニルボロン酸ピロカテコールエステル基またはフェニル基を有することが特に好ましい。
　ｎは１から４の整数を表す。
　本明細書において、アルキル基としては、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基であってよい。例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、ターシャリペンチル基、３－メチルペンタン－３－イル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アリール基としては、炭素原子数６以上２０以下のアリール基であってよい。例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントラニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　ヘテロアリール基としては、炭素原子数３以上２４以下のヘテロアリール基であってよい。例えば、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基、カルバゾリル基、アクリジル基、トリメチルアミノ基、トリフェニルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　電子求引基は、例えば、－ＮＨ３、－ＣＦ３、－ＣＣｌ３、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨＯ、－ＣＯＯＣ２Ｈ５、－ＣＯＯＨ、－ＳＯ２ＣＨ３、－ＳＯ３Ｈ、－Ｆ等挙げられるが、これらに限定されるものではない。電子求引基としては、－ＮＨ３、－ＣＦ３、－ＣＣｌ３、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨＯ、－ＣＯＯＣ２Ｈ５、－ＣＯＯＨ、－ＳＯ２ＣＨ３、－ＳＯ３Ｈ、または－Ｆを有することが好ましく、－ＣＦ３、－ＣＮ、または－Ｆを有することが更に好ましい。
　電子供与基は、例えば、フェニルボロン酸ピロカテコールエステル基、フェニル基、フェノキサジン基、カルバゾリル基、ナフチル基等挙げられるが、これらに限定されるものではない。電子供与基としては、フェニルボロン酸ピロカテコールエステル基、フェニル基、フェノキサジン基、カルバゾリル基、またはナフチル基を有することが好ましく、フェニルボロン酸ピロカテコールエステル基またはフェニル基を有することが更に好ましい。
　上記アルキル基、アミノ基、アリール基、ヘテロアリール基、電子求引基、および電子供与基がさらに有してもよい置換基として、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等のヘテロアリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、重水素原子、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　一般式（１）で示される有機化合物は、以下の特徴を有する。
（１－１）分子内に電子求引基と電子供与基を有することで、発光特性を示す。
（１－２）分子内に電子求引基と電子供与基を有することで、発光効率に優れる。
　以下、これらの特徴について説明する。なお、本明細書において、電子求引基は電子求引基を有するＣｙ、電子供与基は―ＮＲ１Ｒ２で表される部分を指す。
　（１－１）分子内に電子求引基と電子供与基を有することで、発光特性を示す。
　本発明者らは、一般式（１）に示される有機化合物を発明するにあたり、本発明に係る有機化合物の構造それ自身に着目した。
　本発明に係る有機化合物は、分子内に電子求引基と電子供与基を有するため、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ　Ｏｃｃｕｐｉｅｄ　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｏｒｂｉｔａｌ）とＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ　Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｏｒｂｉｔａｌ）のエネルギー準位を制御することが可能である。
　表１に、本発明に係る化合物（１）と、比較例として化合物Ｂの密度汎関数法（Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）によるＳ１の計算値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表１より、本発明に係る化合物（１）のＳ１は青色に相当する波長であったが、電子求引基および電子供与基を有していない化合物ＢのＳ１は、紫外線に相当する波長であった。本発明に係る有機化合物は、分子内に電子求引基と電子供与基を併せ持つことで、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー準位を制御することができるためである。したがって、本発明に係る有機化合物は、発光波長が可視光領域である光を発光することができる。本発明に係る有機化合物は、密度汎関数法（Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）によるＳ１の計算値が３８０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下であることが好ましく、３８０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であることが更に好ましい。また、電子供与基である―ＮＲ１Ｒ２が縮環構造を有するとき、縮環構造を構成する環の数が多いほど、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー準位が低下する。そのため、電子供与基としては、フェニルボロン酸ピロカテコールエステル基、フェニル基、フェノキサジン基、カルバゾリル基、またはナフチル基を有することが好ましく、フェニルボロン酸ピロカテコールエステル基またはフェニル基を有することが更に好ましい。
　尚、分子軌道計算法の計算手法は、現在広く用いられている密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｔｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）を用いた。汎関数はＢ３ＬＹＰ、基底関数は６－３１Ｇ＊を用いた。尚、分子軌道計算法は、現在広く用いられているＧａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＣ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ，Ｘ．Ｌｉ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ，Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ，Ｇ．Ｚｈｅｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ，Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ，Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ，Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ，Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，ａｎｄ　Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ　ＣＴ，２０１０．）により実施した。以降、本明細書における分子軌道計算は同じ手法を用いる。
　（１－２）分子内に電子求引基と電子供与基を有することで、発光効率に優れる。
　本発明に係る有機化合物は、分子内に電子求引基と電子供与基を有するため、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの重なりが小さい。そのため、ΔＥＳＴが小さくなる。
　表２に、本発明に係る化合物（１）と、比較例として化合物Ｂの密度汎関数法（Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）によるΔＥＳＴの計算値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　表２より、本発明に係る化合物（１）のΔＥＳＴに比べて、化合物ＢのΔＥＳＴは大きい値を示した。化合物Ｂは電子求引基と電子供与基を併せ持っておらず、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの重なりが大きくなるため、ΔＥＳＴが大きい値を示したと考えられる。
　本発明に係る有機化合物は、密度汎関数法（Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）によるΔＥＳＴの計算値が０．５ｅＶ以下であることが好ましい。ΔＥＳＴが小さくなることで、Ｔ１からＳ１への逆項間交差が促進されるため、本発明に係る有機化合物は発光効率に優れる。また、Ｔ１からＳ１への逆項間交差が促進されるため、本発明に係る有機化合物は発光強度にも優れる。
　以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明はこれらに限定するものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　（２）有機発光素子
　次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。本実施形態の有機発光素子は、第一電極と第二電極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。第一電極及び第二電極は、一方が陽極で他方が陰極である。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。
　本実施形態の有機発光素子において、上記有機化合物層の少なくとも一層が本実施形態に係る有機化合物を含有する。具体的には、本実施形態に係る有機化合物は、上述した発光層、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。本実施形態に係る有機化合物は、好ましくは、発光層に含まれる。
　本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、本実施形態に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。ホスト材料を第一の化合物、アシスト材料を第二の化合物と呼ぶこともできる。
　本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる場合、ゲストの濃度は、発光層全体に対して０．０１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５．０質量％以下であることがより好ましい。
　本発明者らは種々の検討を行い、本実施形態に係る有機化合物を、発光層のホスト又はゲストとして、特に、発光層のゲストとして用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。この発光層は単層でも複層でもよいし、他の発光色を有する発光材料を含むことで本実施形態の発光色である赤の発光と混色させることも可能である。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は赤に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、別の発光層が赤以外の色、すなわち青色や緑色を発光する。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。この詳細については、後述する実施例で詳しく説明する。
　本実施形態に係る有機金属錯体は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。この場合、有機発光素子の発光色は青に限られない。より具体的には白色発光でもよいし、中間色でもよい。
　ここで、本実施形態に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホスト化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。
　ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にして、かつ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を抑制するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　正孔輸送材料としてあげた中でも、ＨＴ１６乃至ＨＴ１８は、陽極に接する層に用いることで駆動電圧を低減することができる。ＨＴ１６は広く有機発光素子に用いられている。ＨＴ１６に隣接する有機化合物層に、ＨＴ２、ＨＴ３、ＨＴ４、ＨＴ５、ＨＴ６、ＨＴ１０、ＨＴ１２を用いてよい。また、一つの有機化合物層に複数の材料を用いてもよい。
　主に発光機能に関わる発光材料としては、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
　以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　発光材料が炭化水素化合物である場合、エキサイプレックス形成による発光効率低下やエキサイプレックス形成による発光材料の発光スペクトルの変化による色純度低下を低減できるので、好ましい。
　炭化水素化合物とは炭素と水素のみで構成される化合物であり、上記の例示化合物の中ではＢＤ７、ＢＤ８、ＧＤ５乃至ＧＤ９、ＲＤ１である。
　発光材料は５員環を含む縮合多環である場合、イオン化ポテンシャルが高いため、酸化しにくく、高耐久な寿命の素子となるため好ましい。上記の例示化合物の中ではＢＤ７、ＢＤ８、ＧＤ５乃至ＧＤ９、ＲＤ１である。
　発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料としては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
　以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　ホスト材料は炭化水素化合物である場合、本発明の化合物が電子や正孔をトラップしやすくなるため高効率化の効果が大きく好ましい。炭化水素化合物とは炭素と水素のみで構成される化合物であり、上記の例示化合物の中ではＥＭ１乃至ＥＭ１２及びＥＭ１６乃至ＥＭ２７である。
　電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。
　以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　電子注入性材料としては、陰極からの電子注入が容易に可能なものから任意に選ぶことができ、正孔注入性とのバランス等を考慮して選択される。有機化合物としてｎ型ドーパント及び還元性ドーパントも含まれる。例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属を含む化合物、リチウムキノリノール等のリチウム錯体、ベンゾイミダゾリデン誘導体、イミダゾリデン誘導体、フルバレン誘導体、アクリジン誘導体があげられる。
　また上記の電子輸送材料と合わせて用いることもできる。
　［有機発光素子の構成］
　有機発光素子は、基板の上に、絶縁層、第一電極、有機化合物層、第二電極を形成して設けられる。第二電極の上には、保護層、カラーフィルタ、マイクロレンズ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。カラーフィルタとマイクロレンズとの間において、平坦化層を設ける場合も同様である。第一電極、第二電極はいずれかが陽極で、他方が陰極であってよい。
　［基板］
　基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、第一電極との間に配線が形成可能なように、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。
　［電極］
　電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。
　陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
　これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
　反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。上記の材料にて、電極としての役割を有さない、反射膜として機能することも可能である。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。
　一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を低減するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が低減できれば、合金の比率は問わない。例えば、銀：他の金属が、１：１、３：１等であってよい。
　陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。
　［有機化合物層］
　有機化合物層は、単層で形成されても、複数層で形成されてもよい。複数層を有する場合には、その機能によって、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、と呼ばれてよい。有機化合物層は、主に有機化合物で構成されるが、無機原子、無機化合物を含んでいてもよい。例えば、銅、リチウム、マグネシウム、アルミニウム、イリジウム、白金、モリブデン、亜鉛等を有してよい。有機化合物層は、第一電極と第二電極との間に配置されてよく、第一電極及び第二電極に接して配されてよい。
　［保護層］
　陰極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を低減し、表示不良の発生を低減することができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を低減してもよい。例えば、陰極を形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。ＡＬＤ法による膜の材料は限定されないが、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等であってよい。ＡＬＤ法で形成した膜の上に、さらにＣＶＤ法で窒化ケイ素を形成してよい。ＡＬＤ法による膜は、ＣＶＤ法で形成した膜よりも小さい膜厚であってよい。具体的には、５０％以下、さらには、１０％以下であってよい。
　［カラーフィルタ］
　保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。
　［平坦化層］
　カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は、下の層の凹凸を低減する目的で設けられる。目的を制限せずに、材質樹脂層と呼ばれる場合もある。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。
　平坦化層は、カラーフィルタの上下に設けられてもよく、その構成材料は同じであっても異なってもよい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等があげられる。
　［マイクロレンズ］
　有機発光装置は、その光出射側にマイクロレンズ等の光学部材を有してよい。マイクロレンズは、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等で構成されうる。マイクロレンズは、有機発光装置から取り出す光量の増加、取り出す光の方向の制御を目的としてよい。マイクロレンズは、半球の形状を有してよい。半球の形状を有する場合、当該半球に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半球との接点がマイクロレンズの頂点である。マイクロレンズの頂点は、任意の断面図においても同様に決定することができる。つまり、断面図におけるマイクロレンズの半円に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半円との接点がマイクロレンズの頂点である。
　また、マイクロレンズの中点を定義することもできる。マイクロレンズの断面において、円弧の形状が終了する点から別の円弧の形状が終了する点までの線分を仮想し、当該線分の中点がマイクロレンズの中点と呼ぶことができる。頂点、中点を判別する断面は、絶縁層に垂直な断面であってよい。
　［対向基板］
　平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。対向基板は、前述の基板を第一基板とした場合、第二基板であってよい。
　［有機化合物層の形成］
　本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
　本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
　ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
　上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
　［画素回路］
　発光装置は、発光素子に接続されている画素回路を有してよい。画素回路は、第一の発光素子、第二の発光素子をそれぞれ独立に発光制御するアクティブマトリックス型であってよい。アクティブマトリックス型の回路は電圧プログラミングであっても、電流プログラミングであってもよい。駆動回路は、画素毎に画素回路を有する。画素回路は、発光素子、発光素子の発光輝度を制御するトランジスタ、発光タイミングを制御するトランジスタ、発光輝度を制御するトランジスタのゲート電圧を保持する容量、発光素子を介さずにＧＮＤに接続するためのトランジスタを有してよい。
　発光装置は、表示領域と、表示領域の周囲に配されている周辺領域とを有する。表示領域には画素回路を有し、周辺領域には表示制御回路を有する。画素回路を構成するトランジスタの移動度は、表示制御回路を構成するトランジスタの移動度よりも小さくてよい。
　画素回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きは、表示制御回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きよりも小さくてよい。電流電圧特性の傾きは、いわゆるＶｇ－Ｉｇ特性により測定できる。
　画素回路を構成するトランジスタは、第一の発光素子など、発光素子に接続されているトランジスタである。
　［画素］
　有機発光装置は、複数の画素を有する。画素は互いに他と異なる色を発光する副画素を有する。副画素は、例えば、それぞれＲＧＢの発光色を有してよい。
　画素は、画素開口とも呼ばれる領域が、発光する。この領域は第一領域と同じである。画素開口は１５μｍ以下であってよく、５μｍ以上であってよい。より具体的には、１１μｍ、９．５μｍ、７．４μｍ、６．４μｍ等であってよい。
　副画素間は、１０μｍ以下であってよく、具体的には、８μｍ、７．４μｍ、６．４μｍであってよい。
　画素は、平面図において、公知の配置形態をとりうる。例えは、ストライプ配置、デルタ配置、ペンタイル配置、ベイヤー配置であってよい。副画素の平面図における形状は、公知のいずれの形状をとってもよい。例えば、長方形、ひし形等の四角形、六角形、等である。もちろん、正確な図形ではなく、長方形に近い形をしていれば、長方形に含まれる。副画素の形状と、画素配列と、を組み合わせて用いることができる。
　［本発明の一実施形態に係る有機発光素子の用途］
　本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
　表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。
　また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
　次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置について説明する。
　図１Ａ、図１Ｂは、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるトランジスタとを有する表示装置の例を示す断面模式図である。トランジスタは、能動素子の一例である。トランジスタは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）であってもよい。
　図１Ａは、本実施形態に係る表示装置の構成要素である画素の一例である。画素は、副画素１０を有している。副画素はその発光により、１０Ｒ、１０Ｇ、１０Ｂに分けられている。発光色は、発光層から発光される波長で区別されても、副画素から出社する光がカラーフィルタ等により、選択的透過または色変換が行われてもよい。それぞれの副画素は、層間絶縁層１の上に第一電極である反射電極２、反射電極２の端を覆う絶縁層３、第一電極と絶縁層とを覆う有機化合物層４、透明電極５、保護層６、カラーフィルタ７を有している。
　層間絶縁層１は、その下層または内部にトランジスタ、容量素子を配されていてよい。トランジスタと第一電極は不図示のコンタクトホール等を介して電気的に接続されていてよい。
　絶縁層３は、バンク、画素分離膜とも呼ばれる。第一電極の端を覆っており、第一電極を囲って配されている。絶縁層の配されていない部分が、有機化合物層４と接し、発光領域となる。
　有機化合物層４は、正孔注入層４１、正孔輸送層４２、第一発光層４３、第二発光層４４、電子輸送層４５を有する。
　第二電極５は、透明電極であっても、反射電極であっても、半透過電極であってもよい。
　保護層６は、有機化合物層に水分が浸透することを低減する。保護層は、一層のように図示されているが、複数層であってよい。層ごとに無機化合物層、有機化合物層があってよい。
　カラーフィルタ７は、その色により７Ｒ、７Ｇ、７Ｂに分けられる。カラーフィルタは、不図示の平坦化膜上に形成されてよい。また、カラーフィルタ上に不図示の樹脂保護層を有してよい。また、カラーフィルタは、保護層６上に形成されてよい。またはガラス基板等の対向基板上に設けられた後に、貼り合わせられよい。
　図１Ｂの表示装置１００は、有機発光素子２６とトランジスタの一例としてＴＦＴ１８が記載されている。ガラス、シリコン等の基板１１とその上部に絶縁層１２が設けられている。絶縁層の上には、ＴＦＴ等の能動素子１８が配されており、能動素子のゲート電極１３、ゲート絶縁膜１４、半導体層１５が配置されている。ＴＦＴ１８は、他にも半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とで構成されている。ＴＦＴ１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。絶縁膜に設けられたコンタクトホール２０を介して有機発光素子２６を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
　なお、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１Ｂに示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。ＴＦＴは、薄膜トランジスタを指す。
　図１Ｂの表示装置１００では有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を低減するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
　図１Ｂの表示装置１００ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えて他のスイッチング素子として用いてもよい。
　また図１Ｂの表示装置１００に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。なお、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
　図１Ｂの表示装置１００に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
　本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。なお、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。
　図２は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８、を有してよい。タッチパネル１００３および表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。
　本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。
　本実施形態に係る表示装置は、携帯端末の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。
　本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。
　図３Ａは、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。
　撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。
　撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。撮像装置は光電変換装置と呼ばれてもよい。光電変換装置は逐次撮像するのではなく、前画像からの差分を検出する方法、常に記録されている画像から切り出す方法等を撮像の方法として含むことができる。
　図３Ｂは、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。電子機器は、レンズと、撮像素子とを備えることでカメラ機能をさらに有してよい。カメラ機能により撮像された画像が表示部に映される。電子機器としては、スマートフォン、ノートパソコン等があげられる。
　図４Ａ、図４Ｂは、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図４Ａは、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る発光装置が用いられてよい。
　額縁１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図４Ａの形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。
　また、額縁１３０１および表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。
　図４Ｂは本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４Ｂの表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る発光装置を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。
　図５Ａは、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光学フィルム１４０４と、光拡散部１４０５と、を有してよい。光源は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタは光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ、光拡散部は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。
　照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路を有してよい。照明装置は本発明の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。
　また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。
　図５Ｂは、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。
　テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプは、有機ＥＬ素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。
　自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してよい。窓は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。
　本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。
　図６Ａ、図６Ｂを参照して、上述の各実施形態の表示装置の適用例について説明する。表示装置は、例えばスマートグラス、ＨＭＤ、スマートコンタクトのようなウェアラブルデバイスとして装着可能なシステムに適用できる。このような適用例に使用される撮像表示装置は、可視光を光電変換可能な撮像装置と、可視光を発光可能な表示装置とを有する。
　図６Ａは、１つの適用例に係る眼鏡１６００（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６００のレンズ１６０１の表面側に、ＣＭＯＳセンサやＳＰＡＤのような撮像装置１６０２が設けられている。また、レンズ１６０１の裏面側には、上述した各実施形態の表示装置が設けられている。
　眼鏡１６００は、制御装置１６０３をさらに備える。制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と各実施形態に係る表示装置に電力を供給する電源として機能する。また、制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置の動作を制御する。レンズ１６０１には、撮像装置１６０２に光を集光するための光学系が形成されている。
　図６Ｂは、１つの適用例に係る眼鏡１６１０（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６１０は、制御装置１６１２を有しており、制御装置１６１２に、撮像装置１６０２に相当する撮像装置と、表示装置が搭載される。レンズ１６１１には、制御装置１６１２内の撮像装置と、表示装置からの発光を投影するための光学系が形成されており、レンズ１６１１には画像が投影される。制御装置１６１２は、撮像装置および表示装置に電力を供給する電源として機能するとともに、撮像装置および表示装置の動作を制御する。制御装置は、装着者の視線を検知する視線検知部を有してもよい。視線の検知は赤外線を用いてよい。赤外発光部は、表示画像を注視しているユーザーの眼球に対して、赤外光を発する。発せられた赤外光の眼球からの反射光を、受光素子を有する撮像部が検出することで眼球の撮像画像が得られる。平面視における赤外発光部から表示部への光を低減する低減手段を有することで、画像品位の低下を低減する。
　赤外光の撮像により得られた眼球の撮像画像から表示画像に対するユーザーの視線を検出する。眼球の撮像画像を用いた視線検出には任意の公知の手法が適用できる。一例として、角膜での照射光の反射によるプルキニエ像に基づく視線検出方法を用いることができる。
　より具体的には、瞳孔角膜反射法に基づく視線検出処理が行われる。瞳孔角膜反射法を用いて、眼球の撮像画像に含まれる瞳孔の像とプルキニエ像とに基づいて、眼球の向き（回転角度）を表す視線ベクトルが算出されることにより、ユーザーの視線が検出される。
　本発明の一実施形態に係る表示装置は、受光素子を有する撮像装置を有し、撮像装置からのユーザーの視線情報に基づいて表示装置の表示画像を制御してよい。
　具体的には、表示装置は、視線情報に基づいて、ユーザーが注視する第一の視界領域と、第一の視界領域以外の第二の視界領域とを決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。表示装置の表示領域において、第一の視界領域の表示解像度を第二の視界領域の表示解像度よりも高く制御してよい。つまり、第二の視界領域の解像度を第一の視界領域よりも低くしてよい。
　また、表示領域は、第一の表示領域、第一の表示領域とは異なる第二の表示領域とを有し、視線情報に基づいて、第一の表示領域および第二の表示領域から優先度が高い領域を決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。優先度の高い領域の解像度を、優先度が高い領域以外の領域の解像度よりも高く制御してよい。つまり優先度が相対的に低い領域の解像度を低くしてよい。
　なお、第一の視界領域や優先度が高い領域の決定には、ＡＩを用いてもよい。ＡＩは、眼球の画像と当該画像の眼球が実際に視ていた方向とを教師データとして、眼球の画像から視線の角度、視線の先の目的物までの距離を推定するよう構成されたモデルであってよい。ＡＩプログラムは、表示装置が有しても、撮像装置が有しても、外部装置が有してもよい。外部装置が有する場合は、通信を介して、表示装置に伝えられる。
　視認検知に基づいて表示制御する場合、外部を撮像する撮像装置を更に有するスマートグラスに好ましく適用できる。スマートグラスは、撮像した外部情報をリアルタイムで表示することができる。
　以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
　図７Ａは、本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を示す模式図である。画像形成装置４０は電子写真方式の画像形成装置であり、感光体２７、露光光源２８、帯電部３０、現像部３１、転写器３２、搬送ローラー３３、定着器３５を有する。露光光源２８から光２９が照射され、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。この露光光源２８が本実施形態に係る有機発光素子を有する。現像部３１はトナー等を有する。帯電部３０は感光体２７を帯電させる。転写器３２は現像された画像を記憶媒体３４に転写する。搬送ローラー３３は記録媒体３４を搬送する。記録媒体３４は例えば紙である。定着器３５は記録媒体３４に形成された画像を定着させる。
　図７Ｂおよび図７Ｃは、露光光源２８を示す図であり、発光部３６が長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。矢印３７は有機発光素子が配列されている列方向を表わす。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体２７の長軸方向と呼ぶこともできる。図７Ｂは発光部３６を感光体２７の長軸方向に沿って配置した形態である。図７Ｃは、図７Ｂとは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。第一の列は、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部３６同士の間隔に対応する位置に発光部３６を有する。すなわち、行方向にも、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。図７Ｃの配置は、たとえば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、あるいは市松模様と言い換えることもできる。
　以下、実施例を説明する。ただし本発明は、これらに限定されるものではない。
　［実施例１］
　化合物（１）の合成
　中間体（１）の合成
　以下の手順で中間体（１）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　４－ニトロカテコール（１．０ｇ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（２．６７ｇ）、ベンジルブロミド（２．８ｇ）を加え、室温で終夜攪拌を行った。反応溶液に水（３０ｍＬ）を加え、析出した固体をろ取、乾燥して、中間体（１）を２．０ｇ淡黄色固体として得た。
　中間体（２）の合成
　以下の手順で中間体（２）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　中間体（１）（２．０ｇ）を塩化メチレン（６ｍＬ）に溶解させ、あらかじめ２Ｍ塩酸で洗浄した亜鉛（３．８ｇ）、酢酸（０．８９ｍＬ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応溶液をセライトろ過して不溶物を除去し、ろ液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、塩化メチレン（３０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）、飽和食塩水（１５ｍＬ）にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５００ｍＬ）にて精製した。精製開始時はヘキサン／酢酸エチル＝９５：５の混合溶媒を用いて精製を行い、最終的に混合溶媒がヘキサン／酢酸エチル＝７０：３０の混合比となるように精製を行った。精製後、中間体（２）を１．４２ｇ濃赤色固体として得た。
　中間体（３）の合成
　以下の手順で中間体（３）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　４－ブロモカテコール（２．５ｇ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（７．３ｇ）、ベンジルブロミド（６．８ｇ）を加え室温で終夜攪拌した。水（３０ｍＬ）を加えて反応を停止し、酢酸エチル（３０ｍＬｘ３回）で抽出した。有機層を飽和食塩水（１５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５００ｍＬ）にて精製した。精製開始時はヘキサンを用いて精製を行い、最終的に溶媒がヘキサン／酢酸エチル＝９０：１０の混合溶媒となるように精製を行った。精製後、中間体（３）を４．５ｇ白色固体として得た。
　中間体（４）の合成
　以下の手順で中間体（４）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　耐圧容器に、中間体（２）（１．２ｇ）、中間体（３）（４．４ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３．０ｇ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に懸濁させ、Ｃｈｌｏｒｏ［（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）－２－（２－ａｍｉｎｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）］－ｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）（２００ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下８０℃で終夜攪拌を行った。ＬＣにて反応追跡し、中間体（２）が消失するまで中間体（３）（１．４５ｇ）とＮａＯｔＢｕ（３７６ｍｇ）を約４時間ごとに計３回加えた。放冷後、反応溶液をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルに吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５００ｍＬ、ヘキサン（＊含５％塩化メチレン）／酢酸エチル＝９０：１０）にて精製し、中間体（４）を１．６ｇ白色固体として得た。
　化合物（１）の合成
　以下の手順で化合物（１）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　中間体（４）（３２０ｍｇ）をＴＨＦ（６ｍＬ）に溶解させ、Ｐｄ（ＡＳＣＡ－２）（９０ｍｇ）を加えて水素雰囲気下室温で６時間攪拌した。反応溶液をセライトろ過し、ＴＨＦ（６ｍＬ）で洗浄した。ろ液にトルエン（５ｍＬ）を加え、減圧下、溶媒を留去した。得られた溶液にトルエン（２ｍＬ）、４－シアノフェニルボロン酸（２８２ｍｇ）を加え窒素気流下終夜加熱還流を行った。放冷後、反応溶媒を減圧下留去し、化合物（１）を２２０ｍｇ得た。ＭＡＬＤＩ　ＴＯＦ－ＭＡＳＳにてｍ／ｚ＝６７４．６８を検出した。
　［実施例２］
　（発光特性の評価）
　合成例５で得られた化合物（１）を溶解させたトルエン溶液（１．０×１０－５Ｍ）を調製し，蛍光計Ｆ－４５００（日立社製）を用いて、発光ピーク波長と発光ピーク波長での発光強度を測定した。同様の方法で調製した化合物Ａのトルエン溶液（１．０×１０－５Ｍ）の発光ピーク波長での発光強度を１とした時の値を相対発光強度とした。また規格化した発光スペクトルを図８に示す。
　（Ｓ１およびΔＥＳＴの計算）
　分子軌道計算により、合成例５で得られた化合物（１）のＳ１およびΔＥＳＴを計算した。実施例２の結果を表３に示す。
　［比較例１］
　比較例１として、青色発光材料である化合物Ａも実施例１と同様に発光特性の評価を行った。また、発光ピーク波長での発光強度を１とし、Ｓ１およびΔＥＳＴの計算をおこなった。比較例１の結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　［比較例２］
　比較例２として、フェニルボロン酸ピロカテコールエステルである化合物Ｂに関して実施例１と同様にＳ１およびΔＥＳＴの計算をおこなった。比較例２の結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　［実施例３乃至２３］
　（Ｓ１およびΔＥＳＴの計算）
　密度汎関数法（Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）により化合物（２）乃至化合物（２２）のＳ１およびΔＥＳＴを計算した。実施例３乃至２３の結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　表３より、本発明の化合物（１）は、ＴＡＤＦ材料である化合物Ａより優れた発光強度を示すため好ましい。また、比較例２より、化合物Ｂは紫外領域にＳ１を有する光を発するため、有機ＥＬ素子の発光材料として好ましくない。一方、本発明の化合物（１）乃至（２２）は、分子内に電子求引基と電子供与基を有することで、青色から緑色に相当するＳ１を示すため、有機ＥＬ素子の発光材料として好ましい。
　以上より、本発明に係る有機化合物は、ΔＥＳＴが小さい発光材料を提供することが可能である。また、発光効率および発光強度にも優れる。
　本発明は上記実施の形態に制限されるものではなく、本発明の精神及び範囲から離脱することなく、様々な変更及び変形が可能である。従って、本発明の範囲を公にするために、以下の請求項を添付する。
　本願は、２０２２年３月７日提出の日本国特許出願特願２０２２－０３４５７４を基礎として優先権を主張するものであり、その記載内容の全てを、ここに援用する。
　１　層間絶縁層
　２　反射電極
　３　絶縁層
　４　有機化合物層
　５　透明電極
　６　保護層
　７　カラーフィルタ
　１０　副画素
　１１　基板
　１２　絶縁層
　１３　ゲート電極
　１４　ゲート絶縁膜
　１５　半導体層
　１６　ドレイン電極
　１７　ソース電極
　１８　薄膜トランジスタ
　１９　絶縁膜
　２０　コンタクトホール
　２１　下部電極
　２２　有機化合物層
　２３　上部電極
　２４　第一保護層
　２５　第二保護層
　２６　有機発光素子
　１００　表示装置
　１０００　表示装置
　１００１　上部カバー
　１００２　フレキシブルプリント回路
　１００３　タッチパネル
　１００４　フレキシブルプリント回路
　１００５　表示パネル
　１００６　フレーム
　１００７　回路基板
　１００８　バッテリー
　１００９　下部カバー
　１１００　撮像装置
　１１０１　ビューファインダ
　１１０２　背面ディスプレイ
　１１０３　操作部
　１１０４　筐体
　１２００　電子機器
　１２０１　表示部
　１２０２　操作部
　１２０３　筐体
　１３００　表示装置
　１３０１　額縁
　１３０２　表示部
　１３０３　土台
　１３１０　表示装置
　１３１１　第一表示部
　１３１２　第二表示部
　１３１３　筐体
　１３１４　屈曲点
　１４００　照明装置
　１４０１　筐体
　１４０２　光源
　１４０３　回路基板
　１４０４　光学フィルム
　１４０５　光拡散部
　１５００　自動車
　１５０１　テールランプ
　１５０２　窓
　１５０３　車体
　１６００　スマートグラス
　１６０１　レンズ
　１６０２　撮像装置
　１６０３　制御装置
　１６１０　スマートグラス
　１６１１　レンズ
　１６１２　制御装置

Claims (23)

  1. 　一般式（１）で表されることを特徴とする有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　（一般式（１）において、Ａ１乃至Ａ６は炭素原子または窒素原子からそれぞれ独立して選択され、前記Ａ１乃至Ａ６のうち、少なくとも３つは炭素原子である。前記Ａ１乃至Ａ６はそれぞれ置換基を有していてもよく、前記Ａ１乃至Ａ６の置換基は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアミノ基、および置換または無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立して選択される。
    　Ｑ１およびＱ２は酸素原子、窒素原子、または硫黄原子から構成される群からそれぞれ独立して選択される。前記Ｑ１および前記Ｑ２は置換基を有していてもよく、前記Ｑ１およびＱ２の置換基は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換のヘテロアリール基から構成される群からそれぞれ独立して選択される。
    　Ｃｙは電子求引基が置換したアリール基または電子求引基が置換したヘテロアリール基である。
    　Ｒ１とＲ２は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換のヘテロアリール基から構成される群からそれぞれ独立して選択され、Ｒ１とＲ２は互いに縮環していてもよい。ｎは１から４の整数を表す。）
  2. 　前記Ｃｙは、炭素数６乃至１２のアリール基または炭素数４乃至１２のヘテロアリール基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  3. 　前記Ｃｙは、炭素数６のアリール基であることを特徴とする請求項２に記載の有機化合物。
  4. 　前記Ａ１乃至Ａ６は炭素原子、前記Ｑ１およびＱ２は酸素原子であることを特徴とする請求項３に記載の有機化合物。
  5. 　前記Ａ１乃至Ａ６の置換基がそれぞれ炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基が置換したアミノ基、または炭素数４乃至２４のヘテロアリール基であることを特徴とする請求項４に記載の有機化合物。
  6. 　前記Ａ１乃至Ａ６の置換基がそれぞれ炭素数６のアリール基が置換したアミノ基、または炭素数１２乃至２４のヘテロアリール基であることを特徴とする請求項５に記載の有機化合物。
  7. 　前記Ａ１乃至Ａ６の置換基がフェニルボロン酸ピロカテコールエステル基、ジフェニルアミノ基、フェノキサジン基、またはカルバゾリル基を有することを特徴とする請求項６に記載の有機化合物。
  8. 　前記Ａ１乃至Ａ６の置換基がジフェニルアミノ基、フェノキサジン基、またはカルバゾリル基を有することを特徴とする請求項７に記載の有機化合物。
  9. 　前記Ｑ１および前記Ｑ２の置換基が炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基、または炭素数４乃至１２のヘテロアリール基であることを特徴とする請求項８に記載の有機化合物。
  10. 　前記電子求引基が、－ＮＨ３、－ＣＦ３、－ＣＣｌ３、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨＯ、－ＣＯＯＣ２Ｈ５、－ＣＯＯＨ、－ＳＯ２ＣＨ３、－ＳＯ３Ｈ、または－Ｆであることを特徴とする請求項９に記載の有機化合物。
  11. 　前記電子求引基が、－ＣＦ３、－ＣＮ、または－Ｆであることを特徴とする請求項１０に記載の有機化合物。
  12. 　前記Ｒ１および前記Ｒ２が炭素数１乃至１０のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基、または炭素数４乃至１２のヘテロアリール基から構成される群からそれぞれ独立して選択されることを特徴とする請求項１１に記載の有機化合物。
  13. 　前記Ｒ１および前記Ｒ２がフェニルボロン酸ピロカテコールエステル基、フェニル基、フェノキサジン基、カルバゾリル基、またはナフチル基を有することを特徴とする請求項１２に記載の有機化合物。
  14. 　前記一般式（１）が、以下の有機化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  15. 　第１電極と第２電極と、
    　前記第１電極と前記第２電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
    　前記有機化合物層は、請求項１乃至１４のいずれか一項に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
  16. 　前記有機化合物層は発光層を有し、
    　前記発光層は前記有機化合物を有することを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
  17. 　前記発光層は第一の化合物を更に有し、
    　前記第一の化合物は、前記有機化合物よりも最低励起一重項エネルギーが大きい化合物であることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
  18. 　複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項１５乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
  19. 　複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
    　前記表示部は請求項１５乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
  20. 　請求項１５乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
  21. 　請求項１５乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルムと、を有する照明装置。
  22. 　請求項１５乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
  23. 　感光体と、前記感光体を露光する露光光源と、を有し、
    　前記露光光源は、請求項１５乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
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