WO2023095543A1 - 有機化合物及び有機発光素子 - Google Patents

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WO2023095543A1
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light
group
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unsubstituted
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洋伸 岩脇
淳 鎌谷
洋祐 西出
博揮 大類
直樹 山田
広和 宮下
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キヤノン株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
    • H—ELECTRICITY
    • H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
    • H04N—PICTORIAL COMMUNICATION, e.g. TELEVISION
    • H04N23/00—Cameras or camera modules comprising electronic image sensors; Control thereof
    • H04N23/50—Constructional details
    • H04N23/53—Constructional details of electronic viewfinders, e.g. rotatable or detachable
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00

Definitions

  • the present invention relates to an organic compound and an organic light-emitting device using the same.
  • organic light-emitting device (hereinafter sometimes referred to as “organic electroluminescence device” or “organic EL device”) is an electronic device having a pair of electrodes and an organic compound layer disposed between these electrodes. By injecting electrons and holes from the pair of electrodes, excitons of the light-emitting organic compound in the organic compound layer are generated, and the organic light-emitting device emits light when the excitons return to the ground state. . Recent advances in organic light-emitting devices are remarkable, and include low driving voltage, various emission wavelengths, high-speed responsiveness, and thin and light-weight light-emitting devices.
  • sRGB and AdobeRGB standards are used as the color reproduction range used in displays, and materials that reproduce them have been sought, but recently, BT-2020 has been cited as a standard that further expands the color reproduction range. .
  • Patent Document 1 describes the following compound 1-a.
  • Patent Document 2 describes the following compound 2-a.
  • Patent Document 1 discloses a synthesis example of compound 1-a, it does not suggest luminous efficiency or luminous color.
  • Patent document 2 describes compound 2-a as a host material for a green phosphorescent emitting layer because of its high T1 energy. Further improvement in color purity or durability is desired for organic light-emitting devices using these compounds. Considering the blue color reproduction range corresponding to the sRGB, AdobeRGB, and BT2020 standards, further improvement in the color purity of blue light emission is desired.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and its object is to provide a blue light-emitting material with high luminous efficiency and good color purity.
  • Another object of the present invention is to provide an organic light-emitting device with excellent color purity and luminous efficiency.
  • the organic compound of the present invention is characterized by being represented by the following general formula [1].
  • R 1 to R 22 are each a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted independently selected from an amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, and a substituted or unsubstituted silyl group; be
  • Ar is selected from substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon residues and substituted or unsubstituted heterocyclic compound residues.
  • Q 1 to Q 4 are each independently selected from a direct bond and a linking group.
  • the linking group is selected from C(R 23 )(R 24 ), N(R 25 ), oxygen atom, sulfur atom, selenium atom and tellurium atom.
  • R 23 to R 25 are each independent of a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group selected for The R 23 and the R 24 may combine with each other to form a ring.
  • k, l, m, and n are 0 or 1;
  • the organic compound according to the present invention is a blue light-emitting material with good color purity and high luminous efficiency. Therefore, it is possible to provide an organic light-emitting device with excellent color purity and luminous efficiency.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a pixel of a display device according to one embodiment of the invention
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a display device using an organic light-emitting element according to an embodiment of the invention
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a display device according to an embodiment of the present invention
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of an imaging device according to an embodiment of the present invention
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of an electronic device according to an embodiment of the present invention
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a display device according to an embodiment of the present invention
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a foldable display device;
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a moving body having a vehicle lamp according to an embodiment of the present invention
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a wearable device according to one embodiment of the present invention
  • FIG. FIG. 4 is a schematic diagram showing another example of the wearable device according to one embodiment of the present invention
  • 1 is a schematic diagram showing an example of an image forming apparatus according to an embodiment of the invention
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of an exposure light source of an image forming apparatus according to an embodiment of the invention
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of an exposure light source of an image forming apparatus according to an embodiment of the invention
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of an exposure light source of an image forming apparatus according to an embodiment of the invention
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of an exposure light source of an image forming apparatus according to an embodiment of the invention
  • Organic compound according to this embodiment is represented by the following general formula [1].
  • R 1 to R 22 are each a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted independently selected from an amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, and a substituted or unsubstituted silyl group; be
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, tertiary butyl group, secondary butyl group, octyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group and the like. Examples include, but are not limited to. Among these, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferred.
  • alkoxy groups include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, propoxy, 2-ethyl-octyloxy, and benzyloxy groups. Among these, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is preferred.
  • amino groups include N-methylamino group, N-ethylamino group, N,N-dimethylamino group, N,N-diethylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-benzylamino group, N-methyl-N-benzylamino group, N,N-dibenzylamino group, anilino group, N,N-diphenylamino group, N,N-dinaphthylamino group, N,N-difluorenylamino group, N -phenyl-N-tolylamino group, N,N-ditolylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, N,N-dianisolylamino group, N-mesityl-N-phenylamino group, N,N-dimesitylamino group, N-phenyl-N-(4-tertiarybutylphenyl)amino group, N-
  • aryl groups include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, indenyl, biphenyl, terphenyl, fluorenyl, phenanthryl, and triphenylenyl groups. Among these, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms is preferred.
  • Heteroaryl groups include, for example, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, imidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzimidazolyl group, thienyl group, Furanyl group, pyronyl group, benzothienyl group, benzofuranyl group, indonyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, etc., but not limited thereto.
  • heteroaryl groups having 3 to 15 carbon atoms are preferred.
  • aryloxy group and heteroaryloxy group examples include, but are not limited to, a phenoxy group and a thienyloxy group. Among these, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms and a heteroaryloxy group are preferred.
  • the silyl group includes, but is not limited to, a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, and the like.
  • alkyl group, alkoxy group, amino group, aryl group, aryloxy group, heteroaryl group, heteroaryloxy group, and silyl group may further have include, for example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, Alkyl groups such as isopropyl group, normal butyl group, tertiary butyl group; aralkyl groups such as benzyl group; aryl groups such as phenyl group and biphenyl group; dimethylamino group, diethylamino group, dibenzylamino group, diphenylamino group, ditolylamino alkoxy groups such as methoxy, ethoxy and propoxy; aryloxy groups such as phenoxy; halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; thienyl and thiol groups; It is not limited to these.
  • Ar is selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon residue and a substituted or unsubstituted heterocyclic compound residue.
  • aromatic hydrocarbon residues examples include benzene residues, naphthalene residues, indene residues, biphenyl residues, terphenyl residues, fluorene residues, phenanthrene residues, and triphenylene residues. Examples include, but are not limited to, residues and the like. Among these, aromatic hydrocarbon residues having 6 to 18 carbon atoms are preferred, and benzene residues are more preferred.
  • Residues of heterocyclic compounds include residues of heteroaromatic compounds, residues of heterononaromatic compounds, for example, residues of pyridine, residues of pyrazine, residues of pyrimidine, residues of triazine residue, quinoline residue, isoquinoline residue, oxazole residue, thiazole residue, imidazole residue, benzoxazole residue, benzothiazole residue, benzimidazole residue, thiophene residue , furan residue, pyrrole residue, benzothiophene residue, benzofuran residue, indole residue, dibenzothiophene residue, dibenzofuran residue, selenophene residue, tellurophene residue, silole ( silacyclopentadiene) residues, gelmol (germacyclopentadiene) residues and the like, but are not limited thereto.
  • residues of heterocyclic compounds having 3 to 15 carbon atoms are preferable, and pyrrole residues, furan residues, thiophene residues, selenophene residues, tellurophene residues, silole residues. More preferred is the residue of Germol.
  • substituents that the aromatic hydrocarbon residue and the heterocyclic compound residue may have include a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted Examples include substituted amino groups, substituted or unsubstituted aryl groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups, substituted or unsubstituted heteroaryl groups, substituted or unsubstituted heteroaryloxy groups, and the like.
  • alkyl groups, alkoxy groups, amino groups, aryl groups, aryloxy groups, heteroaryl groups and heteroaryloxy groups are the same as those described for R1 to R22 . is not limited to Further, specific examples of substituents that these alkyl groups, alkoxy groups, amino groups, aryl groups, aryloxy groups, heteroaryl groups, and heteroaryloxy groups may further have are described in R 1 to R 22 . Examples include, but are not limited to, those similar to those described above.
  • Q 1 to Q 4 are each independently selected from a direct bond and a linking group.
  • the linking group is selected from C(R 23 )(R 24 ), N(R 25 ), oxygen atom, sulfur atom, selenium atom and tellurium atom.
  • R 23 to R 25 are each independently hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group To be elected.
  • R 23 and R 24 may combine with each other to form a ring.
  • alkyl group, alkoxy group, aryl group, and heteroaryl group represented by R 23 to R 25 are the same as those described for R 1 to R 22 , but are limited thereto. isn't it. Further, specific examples of substituents which the alkyl group, alkoxy group, aryl group, and heteroaryl group may further have include the same as those described for R 1 to R 22 , but are limited to these. not to be
  • k, l, m and n are 0 or 1; All of k, l, m, and n may be 1, or at least one may be 0.
  • k, l, m, and n are 1 and Q 1 to Q 4 (hereinafter sometimes referred to as “Q 1 etc.”) are directly bonded , the atoms via Q 1 etc. are directly bonded.
  • Q 1 Q 4
  • the carbon atoms via Q 1 are directly bonded.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group is a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or an unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, or a substituted or unsubstituted silyl group; Join.
  • alkyl group, alkoxy group, amino group, aryl group, aryloxy group, heteroaryl group, heteroaryloxy group, and silyl group to which an atom is bonded via Q1 or the like when k or the like is 0 are , R 1 to R 22 , but not limited thereto.
  • substituents that the alkyl group, alkoxy group, amino group, aryl group, aryloxy group, heteroaryl group, heteroaryloxy group, and silyl group may further have include R 1 to R 22 Examples include, but are not limited to, those similar to those described.
  • the organic compound of this embodiment is preferably represented by any of the following general formulas [2] to [4].
  • X is selected from N(R 26 ), oxygen atom, sulfur atom, selenium atom, tellurium atom, Si(R 27 )(R 28 ), Ge(R 29 )(R 30 ) .
  • R 26 to R 30 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted It is independently selected from a substituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group.
  • alkyl group, alkoxy group, amino group, aryl group, aryloxy group, heteroaryl group and heteroaryloxy group represented by R 26 to R 30 are the same as those described for R 1 to R 22 . Examples include, but are not limited to. Further, specific examples of substituents which the alkyl group, alkoxy group, amino group, aryl group, aryloxy group, heteroaryl group, and heteroaryloxy group may further have are those described for R 1 to R 22 . and the like, but are not limited to these.
  • the organic compound according to the present embodiment has the following characteristics, it has high luminous efficiency, high color purity, and has a deep HOMO level and LUMO level (far from the vacuum level) and is stable against oxidation. compound. Furthermore, by using the organic compound according to the present embodiment, it is possible to provide an organic light-emitting device that is excellent in color purity, luminous efficiency, and device durability. (1) Having a bisdiazaborol derivative, preferably a bisdiazaborol derivative having a condensed ring structure, as a basic skeleton, it has highly efficient blue light emission. (2) Since it has a low LUMO level, it has high chemical stability in an anionic state and high durability.
  • the properties of the basic skeleton of the organic compound according to the present embodiment will be described below while citing a comparative compound having a structure similar to that of the organic compound according to the present embodiment for comparison.
  • the comparative compound 1-a described in Patent Document 1 as the comparative compound 1-a the comparative compound 2-a described in Patent Document 2 as the comparative compound 2-a, and the exemplary compound of the present embodiment are mentioned.
  • the basic skeleton itself must be in the blue region with high color purity.
  • the desired emission wavelength region is a blue region with high color purity. Specifically, when the emission intensity at the maximum emission wavelength in a dilute solution is 1.0, the intensity ratio at 460 nm is 0.3 or more.
  • the basic skeleton of this embodiment is a skeleton suitable for desired blue light emission.
  • Table 1 compares the wavelength of S 1 (lowest singlet excited state) by molecular orbital calculation and the emission spectrum in a dilute toluene solution using the exemplary compound according to the present embodiment and the comparative compound. Specifically, after measuring the emission spectrum, the emission intensity at 460 nm was compared when the maximum emission intensity was set to 1.0. The emission wavelength was measured by photoluminescence measurement of a dilute toluene solution at an excitation wavelength of 350 nm at room temperature using F-4500 manufactured by Hitachi.
  • the S1 wavelength of the compound of the present embodiment is longer than that of Comparative Compounds 1-a and 2-a by having two diazaborol units.
  • the emission wavelength of Comparative Compound 1-a and Comparative Compound 2-a is 0.1 because the emission wavelength is short. While the value was less than 0.3, the compound of the present embodiment was confirmed to have a value of 0.3 or more. That is, the compound of the present embodiment has a longer emission wavelength, and emits light with high efficiency in the blue region with high color purity.
  • a bisdiazaborol derivative preferably a bisdiazaborol derivative with a condensed ring structure, exhibits blue light emission with high color purity and high efficiency as a unique effect.
  • the electron orbital distribution of the HOMO level and the LUMO level, and the S 1 and T 1 energies were visualized using molecular orbital calculation.
  • the calculation method of the molecular orbital calculation method the currently widely used density functional theory (DFT) was used.
  • B3LYP was used as the functional, and 6-31G * was used as the basis function.
  • the molecular orbital calculation method is Gaussian 09 (Gaussian 09, Revision C.01, MJ Frisch, GW Trucks, HB Schlegel, GE Scuseria, M.A.), which is currently widely used.
  • Robb JR Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, GA Petersson, H. Nakatsuji, M.
  • Table 2 compares the LUMO levels of the exemplary compound according to this embodiment and the comparative compound by molecular orbital calculation.
  • the compound of the present embodiment has a low LUMO level (further from the vacuum level) by having two diazaborol units. found that there is The LUMO level is greatly affected by electron-withdrawing boron atoms. The more electron withdrawing has a lower LUMO level. Therefore, the compound of this embodiment having two boron atoms in the basic skeleton has a lower LUMO level than Comparative Compound 1-a and Comparative Compound 2-a.
  • a bisdiazaborol derivative preferably a bisdiazaborol derivative having a condensed ring structure, it has a low LUMO level. was found to be higher.
  • the organic compound according to the present embodiment further has the following characteristics, it becomes a stable compound as a molecular structure, which is preferable. Furthermore, by using the organic compound according to the present embodiment, an organic light emitting device having excellent device durability can be provided, which is preferable.
  • the structure will change, so if the liberation is likely to occur, the durability of the compound will be low.
  • the liberated portion acts as a quencher, degrading the durability of the device. Therefore, a molecule having a structure in which the bond is less likely to dissociate and release is less likely to occur has better device durability.
  • part of the injected electrical energy can be released as thermal energy in the organic layer while the organic light emitting device is being driven. Therefore, if the thermal stability of the compound contained in the organic layer is low, the released thermal energy tends to cause the dissociation of the bonds as described above. The released thermal energy can also cause crystallization of the organic film. As described above, the dissociation of the bond, which becomes a quencher, and the crystallization of the organic film lead to deterioration of the device durability characteristics. Therefore, by using a compound having high thermal stability, the device durability can be improved.
  • the benzene ring after cleavage is not liberated, remains near the nitrogen atom to which the C—N bond was bonded before cleavage, and easily rebonds to return to the original structure. Therefore, compared to the case where k etc. is 0, release due to bond cleavage is less likely to occur, and durability is high.
  • the organic compound of the present embodiment is characterized by a high glass transition temperature.
  • At least two of k, l, m, and n are preferably 1, and all of k, l, m, and n are 1, i.e., More preferably.
  • the CN bond between the benzene ring and the nitrogen atom can rotate freely.
  • the bulkiness of the molecule is further improved, and concentration quenching in a thin film state can be further reduced when used as a guest in the light-emitting layer.
  • the exemplary compound belonging to Group A is the compound represented by formula [2].
  • compounds belonging to Group A exhibit longer wavelength blue light emission and greater oscillator strength. That is, Group A is a compound group that exhibits blue light emission with higher efficiency.
  • Exemplary compounds belonging to Group B are compounds in which Q 2 and Q 3 are linking groups in formula [3].
  • the compounds belonging to Group B have a structure in which the expansion of the ⁇ -conjugated system is restricted by binding two diazaborol units to Ar via a seven-membered ring structure. be. Therefore, among blue light emission, short wavelength blue light emission is exhibited. Furthermore, since it has a 7-membered ring structure, it has a distortion in the molecular plane, so that it has a structure with high film stability when it is formed into a film.
  • Exemplary compounds belonging to Group C are compounds in which Ar is a benzene residue, Q 1 etc. is a linking group, and k etc. is 1 in formula [1].
  • Ar is a benzene residue
  • Q 1 etc. is a linking group
  • k etc. is 1 in formula [1].
  • Exemplary compounds belonging to Group D are compounds in which at least one of k, l, m, and n is 0 in formula [1]. By containing more rotatable C—N bonds, the bulkiness of the molecule is further improved. Therefore, among the compounds according to the present embodiment, Group D is a group of compounds that can further reduce concentration quenching in a thin film state when used as a guest in the light-emitting layer.
  • An exemplary compound belonging to Group E is a compound represented by formula [4].
  • the compounds belonging to Group E have a heterocyclic ring as Ar, so that HOMO-LUMO can be finely adjusted by the electronic effect of the heterocyclic ring.
  • the organic compound according to the present embodiment is a compound that has high efficiency, exhibits light emission suitable for blue light emission, and has high stability against oxidation. Therefore, by using the organic compound according to this embodiment as a constituent material of an organic light-emitting device, an organic light-emitting device having good light-emitting properties and excellent durability can be obtained.
  • the organic light-emitting device of this embodiment has at least a first electrode, a second electrode, and an organic compound layer arranged between these electrodes.
  • One of the first electrode and the second electrode is an anode and the other is a cathode.
  • the organic compound layer may be a single layer or a multi-layer laminate as long as it has a light-emitting layer.
  • the organic compound layer includes, in addition to the light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole/exciton blocking layer, an electron transport layer, an electron It may have an injection layer or the like.
  • the light-emitting layer may be a single layer, or may be a laminate composed of a plurality of layers.
  • At least one layer of the organic compound layers contains the organic compound of the present embodiment.
  • the organic compound according to the present embodiment is included in any of the light-emitting layer, the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the hole/exciton blocking layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the like. is
  • the organic compound according to this embodiment is preferably contained in the light-emitting layer.
  • the light-emitting layer when the organic compound according to this embodiment is contained in the light-emitting layer, the light-emitting layer may be a layer composed only of the organic compound according to this embodiment. A layer composed of such an organic compound and another compound may also be used.
  • the organic compound according to this embodiment when the light-emitting layer is a layer composed of the organic compound according to this embodiment and another compound, the organic compound according to this embodiment may be used as a host of the light-emitting layer, or may be used as a guest. may It may also be used as an assist material that can be included in the light-emitting layer.
  • the host is a compound having the largest mass ratio among the compounds constituting the light-emitting layer.
  • a guest is a compound having a mass ratio smaller than that of a host among the compounds constituting the light-emitting layer, and is a compound responsible for main light emission.
  • the assist material is a compound that has a lower mass ratio than that of the host among the compounds that constitute the light-emitting layer and that assists the light emission of the guest.
  • the assist material is also called a second host.
  • the host material can also be called the first compound, and the assist material can be called the second compound.
  • the concentration of the guest is preferably 0.01% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light-emitting layer, and more preferably 0.1% by mass or more and 10% by mass. % or less is more preferable.
  • This light-emitting layer may be a single layer or multiple layers, and by including a light-emitting material having another light-emitting color, it is possible to mix blue light emission, which is the light-emitting color of the present embodiment.
  • a multi-layer means a state in which a light-emitting layer and another light-emitting layer are laminated. In this case, the emission color of the organic light-emitting element is not limited to blue.
  • the film formation method is vapor deposition or coating film formation. The details of this will be described in detail in the examples that will be described later.
  • the organic compound according to this embodiment can be used as a constituent material of an organic compound layer other than the light-emitting layer that constitutes the organic light-emitting device of this embodiment. Specifically, it may be used as a constituent material for an electron transport layer, an electron injection layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a hole blocking layer, and the like.
  • the emission color of the organic light-emitting element is not limited to blue. More specifically, white light emission may be used, or neutral color light may be used.
  • the hole-injecting and transporting material a material having high hole mobility is preferable so that holes can be easily injected from the anode and the injected holes can be transported to the light-emitting layer.
  • a material having a high glass transition temperature is preferable.
  • Low-molecular-weight and high-molecular-weight materials with hole injection and transport properties include triarylamine derivatives, arylcarbazole derivatives, phenylenediamine derivatives, stilbene derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, poly(vinylcarbazole), poly(thiophene), and others.
  • a conductive polymer can be mentioned.
  • the above hole injection transport materials are also suitably used for the electron blocking layer. Specific examples of the compound used as the hole-injecting and transporting material are shown below, but are of course not limited to these.
  • HT16 to HT18 can reduce the driving voltage by using them in the layer in contact with the anode.
  • HT16 is widely used in organic light emitting devices.
  • HT2 to HT6, HT10, and HT12 may be used for the organic compound layer adjacent to HT16. Further, a plurality of materials may be used for one organic compound layer.
  • Light-emitting materials mainly involved in light-emitting functions include condensed ring compounds (e.g., fluorene derivatives, naphthalene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, tetracene derivatives, anthracene derivatives, rubrene, etc.), quinacridone derivatives, coumarin derivatives, stilbene derivatives, tris(8 -quinolinolato) aluminum complexes, iridium complexes, platinum complexes, rhenium complexes, copper complexes, europium complexes, ruthenium complexes; Molecular derivatives are included. Specific examples of the compound used as the light-emitting material are shown below, but are of course not limited to these.
  • the luminescent material is a hydrocarbon compound
  • a hydrocarbon compound is a compound composed only of carbon and hydrogen
  • BD7, BD8, GD5 to GD9, and RD1 are among the above-exemplified compounds.
  • the light-emitting material is a condensed polycyclic ring containing a five-membered ring, it is preferable because it has a high ionization potential, is resistant to oxidation, and provides a long-lasting device.
  • the above exemplary compounds are BD7, BD8, GD5 to GD9, and RD1.
  • Examples of the light-emitting layer host or light-emitting assist material contained in the light-emitting layer include aromatic hydrocarbon compounds or derivatives thereof, carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, organoaluminum complexes such as tris(8-quinolinolato)aluminum, organic beryllium complexes, and the like.
  • aromatic hydrocarbon compounds or derivatives thereof include aromatic hydrocarbon compounds or derivatives thereof, carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, organoaluminum complexes such as tris(8-quinolinolato)aluminum, organic beryllium complexes, and the like.
  • Specific examples of the compound used as the light-emitting layer host or the light-emitting assisting material contained in the light-emitting layer are shown below, but the compounds are of course not limited to these.
  • a hydrocarbon compound is a compound composed only of carbon and hydrogen, and is EM1 to EM26 among the above-exemplified compounds.
  • the electron-transporting material can be arbitrarily selected from materials capable of transporting electrons injected from the cathode to the light-emitting layer, and is selected in consideration of the balance with the hole mobility of the hole-transporting material.
  • Materials having electron transport properties include oxadiazole derivatives, oxazole derivatives, pyrazine derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, organoaluminum complexes, condensed ring compounds (e.g., fluorene derivatives, naphthalene derivatives, chrysene derivatives, anthracene derivatives, etc.).
  • the above electron-transporting materials are also suitably used for the hole blocking layer. Specific examples of the compound used as the electron-transporting material are shown below, but are of course not limited to these.
  • the electron-injecting material can be arbitrarily selected from those that allow electrons to be easily injected from the cathode, and is selected in consideration of the balance with the hole-injecting property.
  • Organic compounds also include n-type dopants and reducing dopants. Examples thereof include compounds containing alkali metals such as lithium fluoride, lithium complexes such as lithium quinolinol, benzimidazolidene derivatives, imidazolidene derivatives, fulvalene derivatives and acridine derivatives. It can also be used in combination with the above electron transport material.
  • An organic light-emitting device is provided by forming an insulating layer, a first electrode, an organic compound layer, and a second electrode on a substrate.
  • a protective layer, color filters, microlenses, etc. may be provided over the second electrode.
  • a planarization layer may be provided between it and the protective layer.
  • the planarizing layer can be made of acrylic resin or the like. The same applies to the case where a flattening layer is provided between the color filter and the microlens.
  • substrates examples include quartz, glass, silicon wafers, resins, and metals.
  • a switching element such as a transistor and wiring may be provided on the substrate, and an insulating layer may be provided thereon. Any material can be used for the insulating layer as long as a contact hole can be formed between the insulating layer and the first electrode, and insulation from unconnected wiring can be ensured.
  • a resin such as polyimide, silicon oxide, silicon nitride, or the like can be used.
  • a pair of electrodes can be used as the electrodes.
  • the pair of electrodes may be an anode and a cathode.
  • the electrode with the higher potential is the anode, and the other is the cathode.
  • the electrode that supplies holes to the light-emitting layer is the anode, and the electrode that supplies electrons is the cathode.
  • a material with a work function that is as large as possible is good for the constituent material of the anode.
  • simple metals such as gold, platinum, silver, copper, nickel, palladium, cobalt, selenium, vanadium, tungsten, mixtures containing these, or alloys combining these, tin oxide, zinc oxide, indium oxide, tin oxide Metal oxides such as indium (ITO) and zinc indium oxide can be used.
  • Conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole and polythiophene can also be used.
  • the anode may be composed of a single layer, or may be composed of a plurality of layers.
  • chromium, aluminum, silver, titanium, tungsten, molybdenum, or alloys or laminates thereof can be used.
  • the above material can also function as a reflective film that does not have a role as an electrode.
  • a transparent conductive layer of an oxide such as indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide can be used, but is not limited to these.
  • ITO indium tin oxide
  • a photolithography technique can be used to form the electrodes.
  • a material with a small work function is preferable as a constituent material of the cathode.
  • alkali metals such as lithium, alkaline earth metals such as calcium, simple metals such as aluminum, titanium, manganese, silver, lead, and chromium, or mixtures thereof may be used.
  • alloys obtained by combining these simple metals can also be used.
  • magnesium-silver, aluminum-lithium, aluminum-magnesium, silver-copper, zinc-silver and the like can be used.
  • Metal oxides such as indium tin oxide (ITO) can also be used. These electrode materials may be used singly or in combination of two or more.
  • the cathode may be of a single-layer structure or a multi-layer structure.
  • it is preferable to use silver and in order to reduce aggregation of silver, it is more preferable to use a silver alloy. Any alloy ratio is acceptable as long as aggregation of silver can be reduced.
  • silver:other metal may be 1:1, 3:1, and the like.
  • the cathode may be a top emission element using an oxide conductive layer such as ITO, or may be a bottom emission element using a reflective electrode such as aluminum (Al), and is not particularly limited.
  • the method for forming the cathode is not particularly limited, but it is more preferable to use a direct current or alternating current sputtering method or the like because the film coverage is good and the resistance can be easily lowered.
  • the organic compound layer may be formed with a single layer or with multiple layers. When it has multiple layers, it may be called a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, or an electron injection layer, depending on its function.
  • the organic compound layer is mainly composed of organic compounds, but may contain inorganic atoms and inorganic compounds. For example, it may have copper, lithium, magnesium, aluminum, iridium, platinum, molybdenum, zinc, and the like.
  • the organic compound layer may be arranged between the first electrode and the second electrode, and may be arranged in contact with the first electrode and the second electrode.
  • organic compound layers (hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, light emitting layer, hole blocking layer, electron transport layer, electron injection layer, etc.) constituting the organic light emitting device according to one embodiment of the present invention are , is formed by the method described below.
  • Dry processes such as vacuum vapor deposition, ionization vapor deposition, sputtering, and plasma can be used for the organic compound layer that constitutes the organic light-emitting device according to one embodiment of the present invention.
  • a wet process in which a layer is formed by dissolving in an appropriate solvent and using a known coating method (for example, spin coating, dipping, casting method, LB method, inkjet method, etc.) can be used.
  • the film when forming a film by a coating method, the film can be formed by combining with an appropriate binder resin.
  • binder resin examples include polyvinylcarbazole resins, polycarbonate resins, polyester resins, ABS resins, acrylic resins, polyimide resins, phenol resins, epoxy resins, silicone resins, and urea resins, but are not limited to these. .
  • binder resins may be used singly as homopolymers or copolymers, or two or more may be used in combination.
  • additives such as known plasticizers, antioxidants, and ultraviolet absorbers may be used in combination.
  • a protective layer may be provided over the second electrode. For example, by adhering glass provided with a desiccant on the second electrode, it is possible to reduce the penetration of water or the like into the organic compound layer, thereby reducing the occurrence of display defects.
  • a passivation film such as silicon nitride may be provided on the second electrode to reduce penetration of water or the like into the organic compound layer.
  • a protective layer may be provided using an atomic deposition method (ALD method) after film formation by the CVD method.
  • the material of the film formed by the ALD method is not limited, but may be silicon nitride, silicon oxide, aluminum oxide, or the like. Silicon nitride may be further formed by CVD on the film formed by ALD.
  • a film formed by the ALD method may have a smaller film thickness than a film formed by the CVD method. Specifically, it may be 50% or less, further 10% or less.
  • a color filter may be provided on the protective layer.
  • a color filter considering the size of the organic light-emitting element may be provided on another substrate and then bonded to the substrate provided with the organic light-emitting element.
  • a color filter may be patterned.
  • the color filters may be composed of polymers.
  • a planarization layer may be provided between the color filter and the protective layer.
  • the planarization layer is provided for the purpose of reducing unevenness of the underlying layer. Without limiting its purpose, it may also be referred to as a material resin layer.
  • the planarization layer may be composed of an organic compound, and may be a low-molecular or high-molecular compound, preferably a high-molecular compound.
  • the planarization layer may be provided above and below the color filter, and the constituent materials thereof may be the same or different.
  • Specific examples include polyvinylcarbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenol resin, epoxy resin, silicon resin, urea resin, and the like.
  • An organic light emitting element or an organic light emitting device may have an optical member such as a microlens on its light emitting side.
  • the microlenses may be made of acrylic resin, epoxy resin, or the like.
  • the purpose of the microlens may be to increase the amount of light extracted from the organic light-emitting element or organic light-emitting device and to control the direction of the extracted light.
  • the microlenses may have a hemispherical shape.
  • the apex of the microlens can be similarly determined in any cross-sectional view. That is, among the tangent lines that are tangent to the semicircle of the microlens in the sectional view, there is a tangent line that is parallel to the insulating layer, and the point of contact between the tangent line and the semicircle is the vertex of the microlens.
  • a line segment from the end point of the arc shape to the end point of another arc shape is assumed, and the midpoint of the line segment can be called the midpoint of the microlens.
  • a cross section that determines the vertex and the midpoint may be a cross section perpendicular to the insulating layer.
  • a counter substrate may be provided over the planarization layer.
  • the counter substrate is called the counter substrate because it is provided at a position corresponding to the substrate described above.
  • the constituent material of the counter substrate may be the same as that of the aforementioned substrate.
  • the opposing substrate may be the second substrate when the substrate described above is the first substrate.
  • An organic light emitting device having an organic light emitting element may have a pixel circuit connected to the organic light emitting element.
  • the pixel circuit may be of an active matrix type that independently controls light emission of the first light emitting element and the second light emitting element. Active matrix circuits may be voltage programmed or current programmed.
  • the drive circuit has a pixel circuit for each pixel.
  • the pixel circuit includes a light emitting element, a transistor that controls the light emission luminance of the light emitting element, a transistor that controls the light emission timing, a capacitor that holds the gate voltage of the transistor that controls the light emission luminance, and a capacitor for connecting to GND without passing through the light emitting element. It may have a transistor.
  • a light-emitting device has a display area and a peripheral area arranged around the display area.
  • the display area has a pixel circuit
  • the peripheral area has a display control circuit.
  • the mobility of the transistors forming the pixel circuit may be lower than the mobility of the transistors forming the display control circuit.
  • the gradient of the current-voltage characteristics of the transistors forming the pixel circuit may be smaller than the gradient of the current-voltage characteristics of the transistors forming the display control circuit.
  • the slope of the current-voltage characteristic can be measured by the so-called Vg-Ig characteristic.
  • a transistor forming a pixel circuit is a transistor connected to a light emitting element such as a first light emitting element.
  • An organic light-emitting device having an organic light-emitting element may have a plurality of pixels.
  • a pixel has sub-pixels that emit different colors from each other.
  • the sub-pixels may each have, for example, RGB emission colors.
  • a pixel emits light in an area called a pixel aperture. This area is the same as the first area.
  • the pixel aperture may be 15 ⁇ m or less and may be 5 ⁇ m or more. More specifically, it may be 11 ⁇ m, 9.5 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, 6.4 ⁇ m, or the like.
  • the distance between sub-pixels may be 10 ⁇ m or less, specifically 8 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, or 6.4 ⁇ m.
  • the pixels can take a known arrangement form in a plan view.
  • it may be a stripe arrangement, a delta arrangement, a pentile arrangement, or a Bayer arrangement.
  • the shape of the sub-pixel in plan view may take any known shape.
  • a rectangle, a square such as a rhombus, a hexagon, and the like Of course, if it is not an exact figure but has a shape close to a rectangle, it is included in the rectangle.
  • a combination of sub-pixel shapes and pixel arrays can be used.
  • the organic light-emitting device according to this embodiment can be used as a constituent member of a display device or a lighting device.
  • Other applications include exposure light sources for electrophotographic image forming apparatuses, backlights for liquid crystal display devices, and light emitting devices having color filters as white light sources.
  • the display device has an image input unit for inputting image information from an area CCD, a linear CCD, a memory card, etc., has an information processing unit for processing the input information, and displays the input image on the display unit. It may be an image information processing apparatus that The display device may have a plurality of pixels, and at least one of the plurality of pixels may have the organic light emitting device of this embodiment and a transistor connected to the organic light emitting device.
  • the display unit of the imaging device or inkjet printer may have a touch panel function.
  • the driving method of this touch panel function may be an infrared method, a capacitive method, a resistive film method, or an electromagnetic induction method, and is not particularly limited.
  • the display device may also be used as a display section of a multi-function printer.
  • FIGS. 1A and 1B are cross-sectional schematic diagrams showing an example of a display device having an organic light-emitting element and a transistor connected to the organic light-emitting element.
  • a transistor is an example of an active device.
  • the transistors may be thin film transistors (TFTs).
  • FIG. 1A is an example of a pixel that is a component of the display device according to this embodiment.
  • the pixel has sub-pixels 10 .
  • the sub-pixels are divided into 10R, 10G, and 10B according to their light emission.
  • the emission color may be distinguished by the wavelength of light emitted from the light-emitting layer, or the light emitted from the sub-pixel may be selectively transmitted or color-converted by a color filter or the like.
  • Each sub-pixel 10 has a reflective electrode as a first electrode 2 on the interlayer insulating layer 1, an insulating layer 3 covering the edge of the first electrode 2, and an organic compound layer 4 covering the first electrode 2 and the insulating layer 3. , a transparent electrode as a second electrode 5 , a protective layer 6 and a color filter 7 .
  • the interlayer insulating layer 1 may have transistors and capacitive elements arranged under or inside it.
  • the transistor and the first electrode 2 may be electrically connected through a contact hole (not shown) or the like.
  • the insulating layer 3 is also called a bank or a pixel separation film. It covers the edge of the first electrode 2 and surrounds the first electrode 2 . A portion where the insulating layer 3 is not arranged is in contact with the organic compound layer 4 and becomes a light emitting region.
  • the organic compound layer 4 has a hole injection layer 41 , a hole transport layer 42 , a first light emitting layer 43 , a second light emitting layer 44 and an electron transport layer 45 .
  • the second electrode 5 may be a transparent electrode, a reflective electrode, or a transflective electrode.
  • the protective layer 6 reduces penetration of moisture into the organic compound layer 4 .
  • the protective layer 6 is shown as one layer, it may be multiple layers. Each layer may have an inorganic compound layer and an organic compound layer.
  • the color filter 7 is divided into 7R, 7G, and 7B according to its color.
  • the color filters 7 may be formed on a flattening film (not shown). Also, a resin protective layer (not shown) may be provided on the color filter 7 . Also, the color filter 7 may be formed on the protective layer 6 . Alternatively, after being provided on a counter substrate such as a glass substrate, they may be attached together.
  • the display device 100 of FIG. 1B has an organic light emitting element 26 and a TFT 18 as an example of a transistor.
  • a substrate 11 made of glass, silicon or the like and an insulating layer 12 are provided thereon.
  • Active elements such as TFTs 18 are arranged on the insulating layer 12, and a gate electrode 13, a gate insulating film 14, and a semiconductor layer 15 of the active elements are arranged.
  • the TFT 18 is also composed of a drain electrode 16 and a source electrode 17 .
  • An insulating film 19 is provided on the TFT 18 .
  • An anode 21 and a source electrode 17 forming an organic light-emitting element 26 are connected through a contact hole 20 provided in the insulating film 19 .
  • the method of electrical connection between the electrodes (anode 21, cathode 23) included in the organic light-emitting element 26 and the electrodes (source electrode 17, drain electrode 16) included in the TFT 18 is limited to the mode shown in FIG. 1B. isn't it. In other words, either the anode 21 or the cathode 23 and either the source electrode 17 or the drain electrode 16 of the TFT 18 may be electrically connected.
  • TFT refers to a thin film transistor.
  • the organic compound layer 22 is illustrated as one layer, but the organic compound layer 22 may be multiple layers.
  • a first protective layer 24 and a second protective layer 25 are provided on the cathode 23 to reduce deterioration of the organic light-emitting element 26 .
  • transistors are used as switching elements in the display device 100 of FIG. 1B, other switching elements may be used instead.
  • the transistors used in the display device 100 of FIG. 1B are not limited to transistors using a single crystal silicon wafer, and may be thin film transistors having an active layer on the insulating surface of the substrate.
  • active layers include non-single-crystal silicon such as single-crystal silicon, amorphous silicon, and microcrystalline silicon, and non-single-crystal oxide semiconductors such as indium zinc oxide and indium gallium zinc oxide.
  • a thin film transistor is also called a TFT element.
  • a transistor included in the display device 100 of FIG. 1B may be formed in a substrate such as a Si substrate.
  • a substrate such as a Si substrate.
  • formed in a substrate means that a substrate itself such as a Si substrate is processed to fabricate a transistor.
  • having a transistor in a substrate can be regarded as forming the substrate and the transistor integrally.
  • the organic light-emitting element according to the present embodiment is controlled in emission luminance by a TFT, which is an example of a switching element, and by providing the organic light-emitting elements in a plurality of planes, an image can be displayed with each emission luminance.
  • the switching elements according to the present embodiment are not limited to TFTs, and may be transistors made of low-temperature polysilicon, or active matrix drivers formed on a substrate such as a Si substrate. On the substrate can also mean inside the substrate. Whether the transistor is provided in the substrate or the TFT is used is selected depending on the size of the display portion. For example, if the size is about 0.5 inch, it is preferable to provide the organic light emitting element on the Si substrate.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing an example of the display device according to this embodiment.
  • Display device 1000 may have touch panel 1003 , display panel 1005 , frame 1006 , circuit board 1007 , and battery 1008 between upper cover 1001 and lower cover 1009 .
  • the touch panel 1003 and display panel 1005 are connected to flexible printed circuits FPC 1002 and 1004 .
  • Transistors are printed on the circuit board 1007 .
  • the battery 1008 may not be provided if the display device is not a portable device, or may be provided at another position even if the display device is a portable device.
  • the display device may have color filters having red, green, and blue.
  • the color filters may be arranged in a delta arrangement of said red, green and blue.
  • the display device may be used in the display section of a mobile terminal. In that case, it may have both a display function and an operation function.
  • Mobile terminals include mobile phones such as smart phones, tablets, head-mounted displays, and the like.
  • the display device may be used in the display section of an imaging device having an optical section having a plurality of lenses and an imaging device that receives light that has passed through the optical section.
  • the imaging device may have a display unit that displays information acquired by the imaging device.
  • the display section may be a display section exposed to the outside of the imaging device, or may be a display section arranged within the viewfinder.
  • the imaging device may be a digital camera or a digital video camera.
  • FIG. 3A is a schematic diagram showing an example of an imaging device according to this embodiment.
  • the imaging device 1100 may have a viewfinder 1101 , a rear display 1102 , an operation unit 1103 and a housing 1104 .
  • the viewfinder 1101 may have a display device according to this embodiment.
  • the display device may display not only the image to be captured, but also environmental information, imaging instructions, and the like.
  • the environmental information may include the intensity of outside light, the direction of outside light, the moving speed of the subject, the possibility of the subject being blocked by a shield, and the like.
  • a display device using the organic light-emitting device of this embodiment Since the best time to take an image is a short amount of time, it is better to display the information as soon as possible. Therefore, it is preferable to use a display device using the organic light-emitting device of this embodiment. This is because the organic light emitting device has a high response speed.
  • a display device using an organic light-emitting element can be used more preferably than these devices and a liquid crystal display device, which require a high display speed.
  • the imaging device 1100 has an optical unit (not shown).
  • the optical unit has a plurality of lenses and forms an image on the imaging device housed in the housing 1104 .
  • the multiple lenses can be focused by adjusting their relative positions. This operation can also be performed automatically.
  • An imaging device may be called a photoelectric conversion device.
  • the photoelectric conversion device can include, as an imaging method, a method of detecting a difference from a previous image, a method of extracting from an image that is always recorded, and the like, instead of sequentially imaging.
  • FIG. 3B is a schematic diagram showing an example of the electronic device according to this embodiment.
  • Electronic device 1200 includes display portion 1201 , operation portion 1202 , and housing 1203 .
  • the housing 1203 may include a circuit, a printed board including the circuit, a battery, and a communication portion.
  • the operation unit 1202 may be a button or a touch panel type reaction unit.
  • the operation unit 1202 may be a biometric recognition unit that recognizes a fingerprint and performs unlocking or the like.
  • An electronic device having a communication unit can also be called a communication device.
  • Electronic device 1200 may further have a camera function by being provided with a lens and an imaging element. An image captured by the camera function is displayed on the display portion 1201 . Examples of the electronic device 1200 include a smart phone, a notebook computer, and the like.
  • FIG. 4A and 4B are schematic diagrams showing an example of the display device according to this embodiment.
  • FIG. 4A shows a display device such as a television monitor or a PC monitor.
  • a display device 1300 has a frame 1301 and a display portion 1302 .
  • the light-emitting element according to this embodiment may be used for the display portion 1302 .
  • It has a frame 1301 and a base 1303 that supports the display portion 1302 .
  • the base 1303 is not limited to the form of FIG. 4A.
  • the lower side of the frame 1301 may also serve as the base.
  • the frame 1301 and the display portion 1302 may be curved. Its radius of curvature may be between 5000 mm and 6000 mm.
  • FIG. 4B is a schematic diagram showing another example of the display device according to this embodiment.
  • a display device 1310 in FIG. 4B is configured to be foldable, and is a so-called foldable display device.
  • the display device 1310 has a first display portion 1311 , a second display portion 1312 , a housing 1313 and a bending point 1314 .
  • the first display portion 1311 and the second display portion 1312 may have the light emitting element according to this embodiment.
  • the first display portion 1311 and the second display portion 1312 may be a seamless display device.
  • the first display portion 1311 and the second display portion 1312 can be separated at a bending point.
  • the first display unit 1311 and the second display unit 1312 may display different images, or the first and second display units may display one image.
  • FIG. 5A is a schematic diagram showing an example of the lighting device according to this embodiment.
  • the lighting device 1400 may have a housing 1401 , a light source 1402 , a circuit board 1403 , an optical filter 1404 that transmits light emitted by the light source 1402 , and a light diffusion section 1405 .
  • the light source 1402 may comprise an organic light emitting device according to this embodiment.
  • Optical filter 1404 may be a filter that enhances the color rendering of the light source.
  • the light diffusing portion 1405 can effectively diffuse light from a light source such as light-up and deliver the light over a wide range.
  • the optical filter 1404 and the light diffusion section 1405 may be provided on the light emission side of the illumination. If necessary, a cover may be provided on the outermost part.
  • a lighting device is, for example, a device that illuminates a room.
  • the lighting device may emit white, neutral white, or any other color from blue to red. It may have a dimming circuit to dim them.
  • the lighting device may have the organic light-emitting element of this embodiment and a power supply circuit connected thereto.
  • a power supply circuit is a circuit that converts an AC voltage into a DC voltage. Further, white has a color temperature of 4200K, and neutral white has a color temperature of 5000K.
  • the lighting device may have color filters.
  • the lighting device according to this embodiment may have a heat dissipation section.
  • the heat radiating part is for radiating the heat inside the device to the outside of the device, and may be made of metal, liquid silicon, or the like, which has a high specific heat.
  • FIG. 5B is a schematic diagram of an automobile, which is an example of a moving body according to this embodiment.
  • the automobile has a tail lamp, which is an example of a lamp.
  • the automobile 1500 may have a tail lamp 1501, and may be configured to turn on the tail lamp when a brake operation or the like is performed.
  • the tail lamp 1501 may have the organic light emitting device according to this embodiment.
  • the tail lamp 1501 may have a protective member that protects the organic light emitting elements.
  • the protective member may be made of any material as long as it has a certain degree of strength and is transparent, but is preferably made of polycarbonate or the like. A furandicarboxylic acid derivative, an acrylonitrile derivative, or the like may be mixed with the polycarbonate.
  • a car 1500 may have a body 1503 and a window 1502 attached thereto.
  • the window 1502 may be a transparent display if it is not a window for checking the front and rear of the automobile.
  • the transparent display may comprise an organic light emitting device according to the present embodiments. In this case, constituent materials such as electrodes of the organic light-emitting element are made of transparent members.
  • a mobile object may be a ship, an aircraft, a drone, or the like.
  • the moving body may have a body and a lamp provided on the body.
  • the lighting device may emit light to indicate the position of the aircraft.
  • the lamp has the organic light-emitting element according to this embodiment.
  • the display device can be applied to systems that can be worn as wearable devices such as smart glasses, HMDs, and smart contacts.
  • An imaging display device used in such an application includes an imaging device capable of photoelectrically converting visible light and a display device capable of emitting visible light.
  • FIG. 6A is a schematic diagram showing an example of a wearable device according to one embodiment of the present invention. Glasses 1600 (smart glasses) according to one application example will be described with reference to FIG. 6A.
  • An imaging device 1602 such as a CMOS sensor or SPAD is provided on the surface side of lenses 1601 of spectacles 1600 . Further, the display device of each embodiment described above is provided on the rear surface side of the lens 1601 .
  • the spectacles 1600 further include a control device 1603 .
  • the control device 1603 functions as a power source that supplies power to the imaging device 1602 and the display device. Also, the control device 1603 controls operations of the imaging device 1602 and the display device.
  • the lens 1601 is formed with an optical system for condensing light onto the imaging device 1602 .
  • FIG. 6B is a schematic diagram showing another example of the wearable device according to one embodiment of the present invention.
  • Glasses 1610 (smart glasses) according to one application example will be described with reference to FIG. 6B.
  • the glasses 1610 have a control device 1612, and the control device 1612 is equipped with an imaging device corresponding to the imaging device 1602 in FIG. 6A and a display device.
  • An imaging device in the control device 1612 and an optical system for projecting light emitted from the display device are formed in the lens 1611 , and an image is projected onto the lens 1611 .
  • the control device 1612 functions as a power source that supplies power to the imaging device and the display device, and controls the operation of the imaging device and the display device.
  • the control device 1612 may have a line-of-sight detection unit that detects the line of sight of the wearer. Infrared rays may be used for line-of-sight detection.
  • the infrared light emitting section emits infrared light to the eyeballs of the user who is gazing at the display image.
  • a captured image of the eyeball is obtained by detecting reflected light of the emitted infrared light from the eyeball by an imaging unit having a light receiving element.
  • a reduction means for reducing light from the infrared light emitting section to the display section in plan view deterioration in image quality is reduced.
  • the line of sight of the user with respect to the display image is detected from the captured image of the eye obtained by imaging the infrared light.
  • any known method can be applied to line-of-sight detection using captured images of eyeballs.
  • a line-of-sight detection method based on a Purkinje image obtained by reflection of irradiation light on the cornea.
  • line-of-sight detection processing based on the pupillary corneal reflection method is performed.
  • the user's line of sight is detected by calculating a line of sight vector representing the orientation (rotational angle) of the eyeball based on the pupil image and the Purkinje image included in the captured image of the eyeball using the pupillary corneal reflection method.
  • a display device may have an imaging device having a light-receiving element, and may control a display image of the display device based on user's line-of-sight information from the imaging device. Specifically, the display device determines, based on the line-of-sight information, a first visual field area that the user gazes at, and a second visual field area other than the first visual field area. The first viewing area and the second viewing area may be determined by the control device of the display device, or may be determined by an external control device. In the display area of the display device, the display resolution of the first viewing area may be controlled to be higher than the display resolution of the second viewing area. That is, the resolution of the second viewing area may be lower than that of the first viewing area.
  • the display area has a first display area and a second display area different from the first display area. is determined.
  • the first viewing area and the second viewing area may be determined by the control device of the display device, or may be determined by an external control device.
  • the resolution of areas with high priority may be controlled to be higher than the resolution of areas other than areas with high priority. In other words, the resolution of areas with relatively low priority may be lowered.
  • AI may be used to determine the first field of view area and areas with high priority.
  • the AI is a model configured to estimate the angle of the line of sight from the eyeball image and the distance to the object ahead of the line of sight, using the image of the eyeball and the direction in which the eyeball of the image was actually viewed as training data. It's okay.
  • the AI program may be possessed by the display device, the imaging device, or the external device. If the external device has it, it is communicated to the display device via communication.
  • display control When display control is performed based on visual recognition detection, it can be preferably applied to smart glasses that further have an imaging device that captures an image of the outside. Smart glasses can display captured external information in real time.
  • FIG. 7A is a schematic diagram showing an example of an image forming apparatus according to an embodiment of the invention.
  • the image forming apparatus 40 is an electrophotographic image forming apparatus, and includes a photoreceptor 27 , an exposure light source 28 , a charging section 30 , a developing section 31 , a transfer device 32 , a conveying roller 33 and a fixing device 35 .
  • Light 29 is emitted from an exposure light source 28 to form an electrostatic latent image on the surface of the photoreceptor 27 .
  • This exposure light source 28 has the organic light emitting device according to this embodiment.
  • the development unit 31 has toner and the like.
  • the charging section 30 charges the photoreceptor 27 .
  • a transfer device 32 transfers the developed image to a recording medium 34 .
  • a transport roller 33 transports the recording medium 34 .
  • the recording medium 34 is, for example, paper.
  • a fixing device 35 fixes the image formed on the recording medium 34 .
  • FIGS. 7B and 7C are diagrams showing the exposure light source 28, and are schematic diagrams showing how a plurality of light emitting units 36 are arranged on an elongated substrate.
  • An arrow 37 is parallel to the axis of the photoreceptor and represents the column direction in which the organic light emitting elements are arranged.
  • the row direction is the same as the direction of the axis around which the photoreceptor 27 rotates. This direction can also be called the longitudinal direction of the photoreceptor 27 .
  • FIG. 7B shows a form in which the light emitting section 36 is arranged along the longitudinal direction of the photoreceptor 27 .
  • FIG. 7C shows a configuration different from that of FIG.
  • FIG. 7B in which the light emitting units 36 are alternately arranged in the column direction in each of the first and second columns.
  • the first column and the second column are arranged at different positions in the row direction.
  • a plurality of light-emitting portions 36 are arranged at intervals.
  • the second row has light-emitting portions 36 at positions corresponding to the intervals between the light-emitting portions 36 of the first row.
  • a plurality of light emitting units 36 are arranged at intervals also in the row direction.
  • the arrangement of FIG. 7C can also be rephrased as, for example, a grid arrangement, a houndstooth arrangement, or a checkered pattern.
  • reaction solution was heated to 90°C under a nitrogen stream and stirred at this temperature (90°C) for 5 hours.
  • the reaction mixture was extracted with toluene and water, concentrated, and purified by silica gel column chromatography (toluene) to obtain 5.11 g (yield: 60%) of pale purple compound H3.
  • reaction solution was heated to 120°C under a nitrogen stream and stirred at this temperature (120°C) for 6 hours. After that, 60 ml of the solvent was distilled off, heptane was added, and this was collected by filtration to obtain 3.74 g of pale yellow compound H5 (yield: 65%).
  • reaction solution was heated to 90°C under a nitrogen stream and stirred at this temperature (90°C) for 5 hours.
  • the extract was extracted with toluene and water, concentrated, and purified by silica gel column chromatography (toluene) to obtain 1.00 g (yield: 65%) of pale purple compound H8.
  • Examples 2 to 21 (synthesis of exemplary compounds)] As shown in Tables 3 to 4, for the exemplary compounds shown in Examples 2 to 21, the raw material H1 of Example 1 was used as the raw material 1, the raw material H2 was used as the raw material 2, the raw material H4 was used as the raw material 3, and the raw material H7 was used as the raw material 4.
  • Example compounds were synthesized in the same manner as in Example 1, except that In addition, m/z values obtained by mass spectrometry measured in the same manner as in Example 1 are shown.
  • Example 22 In this embodiment, a bottom emission type in which an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode are sequentially formed on a substrate.
  • An organic EL device having the structure was produced.
  • an ITO electrode (anode) was formed by forming a film of ITO on a glass substrate and subjecting it to desired patterning. At this time, the film thickness of the ITO electrode was set to 100 nm. The substrate on which the ITO electrodes were formed in this manner was used as an ITO substrate in the following steps. Next, the organic EL layer and the electrode layer shown in Table 5 were continuously formed on the ITO substrate by vacuum deposition by resistance heating in a vacuum chamber. At this time, the electrode area of the facing electrodes (metal electrode layer, cathode) was set to 3 mm 2 .
  • the characteristics of the obtained device were measured and evaluated.
  • the maximum emission wavelength of the light-emitting element was 445 nm, and blue light emission with an efficiency of 11.6 cd/A was obtained.
  • the current-voltage characteristics were measured with a Hewlett-Packard Micro Ammeter 4140B, and the luminance was measured with a Topcon BM7.
  • a continuous driving test was conducted at a current density of 100 mA/cm 2 , and the time (LT95) when the luminance deterioration rate reached 5% was measured, and it exceeded 100 hours.
  • Comparative Example 1 Comparative Example 1
  • An organic light-emitting device was produced in the same manner as in Example 22, except that the compounds shown in Table 6 were changed as appropriate. The characteristics of the obtained device were measured and evaluated in the same manner as in Example 22. Table 6 shows the measurement results. Comparative compounds 1-a and 2-a used in Comparative Examples are compound 1-a described in Patent Document 1 and compound 2-a described in Patent Document 2, respectively.
  • Comparative Examples 1 and 2 From Table 6, the 5% deterioration life of Comparative Examples 1 and 2 is 100 hours or less and the durability characteristics are poor, but the element using the organic compound according to the present embodiment has a 5% deterioration life (LT95) of 100 hours. exceeds. Also, in Comparative Examples 1 and 2, the efficiency is 9.5 cd/A and 9.0 cd/A, respectively, and it can be seen that the Example has higher efficiency.
  • the device using the organic compound according to this embodiment exhibits excellent blue light emission characteristics and durability characteristics.
  • Example 38 An organic light-emitting device was produced in the same manner as in Example 22, except that the compounds shown in Table 7 were changed as appropriate. The characteristics of the obtained device were measured and evaluated in the same manner as in Example 22. As a result, good green light emission was obtained from the light emitting device. Furthermore, when the 5% degradation life (LT95) was measured in the same manner as in Example 22, it exceeded 500 hours.
  • LT95 5% degradation life
  • Examples 39 to 53, Comparative Example 3, Comparative Example 4 An organic light-emitting device was produced in the same manner as in Example 38, except that the compounds shown in Table 8 were changed as appropriate.
  • the mass ratio of the first host and guest in Examples 47 to 53 and Comparative Example 4 was 99.7:0.3.
  • the characteristics of the obtained device were measured and evaluated in the same manner as in Example 38. Table 8 shows the measurement results.
  • Comparative Examples 3 and 4 From Table 8, the 5% deterioration life of Comparative Examples 3 and 4 is 500 hours or less and the durability characteristics are poor. there is It can be seen that the example has a longer life. The device using the organic compound according to this embodiment exhibits good durability characteristics.
  • an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a first light emitting layer, a second light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a cathode are sequentially formed on the substrate.
  • An organic EL device having a top emission type structure was produced.
  • a Ti film of 40 nm was formed on a glass substrate by sputtering, and patterned by photolithography to form an anode.
  • the electrode area of the facing electrodes (metal electrode layer, cathode) was set to 3 mm 2 .
  • the substrate and the material on which the cleaned electrodes have been formed are attached to a vacuum deposition apparatus (manufactured by ULVAC, Inc.), and after exhausting to 1.3 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa (1 ⁇ 10 ⁇ 6 Torr), UV/ozone is applied. washed. After that, each layer was formed with the layer structure shown in Table 9, and finally, sealing was performed in a nitrogen atmosphere.
  • the obtained device was measured and evaluated in the same manner as in Example 22. As a result, good white light emission was obtained from the light emitting element. Further, a continuous drive test was performed at an initial luminance of 1000 cd/m 2 and the luminance deterioration rate after 100 hours was measured. The result was 10%.
  • Examples 55 to 61, Comparative Example 5 An organic light-emitting device was produced in the same manner as in Example 54, except that the compounds shown in Table 10 were changed as appropriate. The properties of the obtained device were measured and evaluated in the same manner as in Example 54. Table 10 shows the measurement results.
  • the organic compound according to the present embodiment is a compound that exhibits light emission suitable for blue light emission and has high chemical stability. Therefore, by using the organic compound according to this embodiment as a constituent material of an organic light-emitting device, an organic light-emitting device having good light-emitting properties and excellent durability can be obtained.

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Abstract

本開示は、一般式［１］に示される有機化合物を提供する。 式［１］において、Ｒ１からＲ２２は、それぞれ、水素原子、アルキル基等から独立に選ばれる。Ａｒは、芳香族炭化水素の残基、複素環式化合物の残基から選ばれる。Ｑ１からＱ４は、それぞれ、直接結合、連結基から独立に選ばれる。連結基は、Ｃ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ（Ｒ２５）、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子から選ばれる。Ｒ２３からＲ２５は、それぞれ、水素原子、アルキル基等から独立に選ばれる。 ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、０または１である。

Description

有機化合物及び有機発光素子
　本発明は、有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
　有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」あるいは「有機ＥＬ素子」と称する場合がある）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
　また、ディスプレイに用いられる色再現範囲として、ｓＲＧＢやＡｄｏｂｅＲＧＢの規格が用いられ、それを再現する材料が求められてきたが、最近ではさらに色再現範囲を広げる規格としてＢＴ－２０２０が挙げられている。
　ところで、現在までに発光性の有機化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、発光特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。特許文献１には下記化合物１－ａが記載されている。特許文献２には下記化合物２－ａが記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
中国特許出願公開第１１１４７１０６４号明細書 米国特許出願公開第２０１６／０３５１８１１号明細書
　特許文献１には、化合物１－ａの合成例が開示されているが、発光効率、発光色に関する示唆はない。特許文献２には、化合物２－ａが、高いＴ１エネルギーを有することから、緑色燐光発光層のホスト材料として記載されている。これらの化合物を用いた有機発光素子は色純度或いは耐久特性の更なる向上が望まれる。また、ｓＲＧＢやＡｄｏｂｅＲＧＢさらにはＢＴ２０２０の規格に対応する青の色再現範囲を考慮すると青色発光の色純度の更なる向上が望まれる。
　本発明は、上記課題に鑑みてなされるものであり、その目的は、発光効率が高く、色純度が良い青色発光材料を提供することである。
　また、本発明のその他の目的は、色純度及び発光効率が優れる有機発光素子を提供することである。
　本発明の有機化合物は、下記一般式［１］に示されることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式［１］において、Ｒ１からＲ２２は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換あるいは無置換のシリル基から独立に選ばれる。
　Ａｒは、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素の残基、置換あるいは無置換の複素環式化合物の残基から選ばれる。
　Ｑ１からＱ４は、それぞれ、直接結合、連結基から独立に選ばれる。前記連結基は、Ｃ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ（Ｒ２５）、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子から選ばれる。前記Ｒ２３からＲ２５は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から独立に選ばれる。前記Ｒ２３と前記Ｒ２４は互いに結合して環を形成してもよい。
　ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、０または１である。
　本発明に係る有機化合物は、色純度が良く、発光効率が高い青色発光材料である。したがって、色純度及び発光効率が優れる有機発光素子を提供することが可能である。
本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する移動体の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。
　≪有機化合物≫
　本実施形態に係る有機化合物は、下記一般式［１］に示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　＜Ｒ１からＲ２２＞
　一般式［１］において、Ｒ１からＲ２２は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換あるいは無置換のシリル基から独立に選ばれる。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数１から１０のアルキル基が好ましい。
　アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２－エチル－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数１から６のアルコキシ基が好ましい。
　アミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数６から１８のアリール基が好ましい。
　ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、チエニル基、フラニル基、ピロニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数３乃至１５のヘテロアリール基が好ましい。
　アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数６から１８のアリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基が好ましい。
　シリル基としては、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基がさらに有してもよい置換基として、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基；ベンジル基等のアラルキル基；フェニル基、ビフェニル基等のアリール基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；チエニル基、チオール基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　＜Ａｒ＞
　一般式［１］において、Ａｒは、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素の残基、置換あるいは無置換の複素環式化合物の残基から選ばれる。
　芳香族炭化水素の残基としては、例えば、ベンゼンの残基、ナフタレンの残基、インデンの残基、ビフェニルの残基、ターフェニルの残基、フルオレンの残基、フェナントレンの残基、トリフェニレンの残基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数６から１８の芳香族炭化水素の残基が好ましく、ベンゼンの残基がより好ましい。
　複素環式化合物の残基としては、複素芳香族化合物の残基、複素非芳香族化合物の残基が挙げらられ、例えば、ピリジンの残基、ピラジンの残基、ピリミジンの残基、トリアジンの残基、キノリンの残基、イソキノリンの残基、オキサゾールの残基、チアゾールの残基、イミダゾールの残基、ベンゾオキサゾールの残基、ベンゾチアゾールの残基、ベンゾイミダゾールの残基、チオフェンの残基、フランの残基、ピロールの残基、ベンゾチオフェンの残基、ベンゾフランの残基、インドールの残基、ジベンゾチオフェンの残基、ジベンゾフランの残基、セレノフェンの残基、テルロフェンの残基、シロール（シラシクロペンタジエン）の残基、ゲルモール（ゲルマシクロペンタジエン）の残基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数３乃至１５の複素環式化合物の残基が好ましく、ピロールの残基、フランの残基、チオフェンの残基、セレノフェンの残基、テルロフェンの残基、シロールの残基、ゲルモールの残基がより好ましい。
　芳香族炭化水素の残基、複素環式化合物の残基が有してもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基等が挙げられる。これらアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基の具体例としては、Ｒ１乃至Ｒ２２で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基がさらに有してもよい置換基の具体例としては、Ｒ１乃至Ｒ２２で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　＜Ｑ１からＱ４＞
　一般式［１］において、Ｑ１からＱ４は、それぞれ、直接結合、連結基から独立に選ばれる。連結基は、Ｃ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ（Ｒ２５）、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子から選ばれる。
　［Ｒ２３からＲ２５］
　Ｒ２３からＲ２５は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から独立に選ばれる。Ｒ２３とＲ２４は互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒ２３からＲ２５で示されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基の具体例としては、Ｒ１乃至Ｒ２２で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに有してもよい置換基の具体例としては、Ｒ１乃至Ｒ２２で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　＜ｋ、ｌ、ｍ、ｎ＞
　一般式［１］において、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、０または１である。ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、全てが１であってもいいし、少なくとも１つは０であってもいい。
　ｋ、ｌ、ｍ、ｎ（以下、「ｋ等」と称する場合がある。）が１であって、Ｑ１からＱ４（以下、「Ｑ１等」と称する場合がある。）が直接結合の場合、Ｑ１等を介した原子は直接結合する。例えば、式［２］の「（Ｑ１）ｋ」おいてｋが１であって、Ｑ１が直接結合の場合、Ｑ１を介した炭素原子同士は直接結合する。
　ｋ等が１であって、Ｑ１等が連結基の場合、Ｑ１等を介した原子は連結基を介して結合する。例えば、式［２］の「（Ｑ１）ｋ」おいてｋが１であって、Ｑ１が連結基の場合、Ｑ１を介した炭素原子同士は連結基を介して結合する。
　ｋ等が０の場合、Ｑ１等を介した原子間の結合は存在しない。例えば、式［２］の「（Ｑ１）ｋ」おいてｋが０の場合、Ｑ１を介した炭素原子同士は結合しない。ｋ等が０の場合、Ｑ１等を介した炭素原子のそれぞれは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基または置換あるいは無置換のシリル基と結合する。
　ｋ等が０の場合に、Ｑ１等を介した原子が結合するアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基の具体例としては、Ｒ１乃至Ｒ２２で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基がさらに有してもよい置換基の具体例としては、Ｒ１乃至Ｒ２２で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本実施形態の有機化合物は、下記一般式［２］から［４］のいずれかに示されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　＜Ｘ＞
　一般式［４］において、Ｘは、Ｎ（Ｒ２６）、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、Ｓｉ（Ｒ２７）（Ｒ２８）、Ｇｅ（Ｒ２９）（Ｒ３０）から選ばれる。
　［Ｒ２６からＲ３０］
　Ｒ２６からＲ３０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基から独立に選ばれる。
　Ｒ２６からＲ３０で示されるアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基の具体例としては、Ｒ１乃至Ｒ２２で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基がさらに有してもよい置換基の具体例としては、Ｒ１乃至Ｒ２２で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　＜合成方法＞
　次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　ここで、上記Ｇ１からＧ４、Ｇ’１からＧ’４を適宜変更することにより、一般式［１］で表される化合物を得ることができる。なお、合成法についてこれらに限定されるものではない。合成法の詳細については実施例にて説明する。
　＜特徴＞
　次に、本実施形態に係る有機化合物は、以下のような特徴を有するため、高発光効率、高色純度、及びＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位が深く（真空順位から遠く）酸化に対して安定な化合物となる。さらに、本実施形態に係る有機化合物を用いることで、色純度、発光効率及び素子耐久に優れる有機発光素子を提供することもできる。
（１）基本骨格として、ビスジアザボロール誘導体、好ましくは含縮環構造ビスジアザボロール誘導体を有することで、高効率青色発光を有する。
（２）低いＬＵＭＯ準位を有するため、アニオン状態での化学的安定性が高くなり、耐久性が高い。
　以下、これらの特徴について、本実施形態の有機化合物に類似する構造を有する比較化合物を比較対照として挙げながら、本実施形態に係る有機化合物の基本骨格の性質を説明する。具体的には、比較化合物１－ａとして特許文献１に記載の化合物１－ａ、比較化合物２－ａとして特許文献２に記載の比較化合物２－ａ、本実施形態の例示化合物をそれぞれ挙げる。
　（１）基本骨格として、ビスジアザボロール誘導体、好ましくは含縮環構造ビスジアザボロール誘導体を有することで、高効率青色発光を有する。
　本発明者らは、一般式［１］に示される有機化合物を発明するにあたり、基本骨格それ自体に注目した。
　まず、色純度が良い青色発光を呈するためには、基本骨格自体が色純度の高い青色領域にある必要がある。本実施形態において、所望の発光波長領域とは色純度の高い青色領域のことであり、具体的には希薄溶液中で最大発光波長の発光強度を１．０とした場合に、４６０ｎｍにおける強度比が０．３以上有することである。本実施形態の基本骨格は所望の青発光をすることに適した骨格である。
　表１に、本実施形態に係る例示化合物と、比較化合物とを用いて、分子軌道計算によるＳ１（最低一重項励起状態）の波長と、希薄トルエン溶液中での発光スペクトルの比較をした。具体的には、発光スペクトルを測定後、最大発光強度を１．０とした場合の４６０ｎｍでの発光強度を比較した。発光波長の測定は、日立製Ｆ－４５００を用い、室温下、励起波長３５０ｎｍにおける希釈トルエン溶液のフォトルミネッセンス測定により行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　表１より、比較化合物１－ａ、比較化合物２－ａに対して本実施形態の化合物は、ジアザボロールユニットを２個有することにより、Ｓ１波長が長波長化していることがわかる。また、色純度の高い青色発光波長に必要な波長である４６０ｎｍの発光（ＰＬ）強度を比較したところ、比較化合物１－ａや比較化合物２－ａは発光波長が短波長であるため０．１未満であったのに対して、本実施形態の化合物は０．３以上を確認できた。つまり、本実施形態の化合物は、発光波長が長波長化しており、色純度の高い青色領域で高効率の発光を有する。
　このように、ビスジアザボロール誘導体、好ましくは含縮環構造ビスジアザボロール誘導体の特有の効果として、高い色純度で高効率の青色発光を示すことを見出した。
　尚、上記のＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の電子軌道分布、及びＳ１、Ｔ１エネルギーは、分子軌道計算を用いて可視化した。分子軌道計算法の計算手法は、現在広く用いられている密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｔｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）を用いた。汎関数はＢ３ＬＹＰ、基底関数は６－３１Ｇ＊を用いた。尚、分子軌道計算法は、現在広く用いられているＧａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＣ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ，Ｘ．Ｌｉ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ，Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ，Ｇ．Ｚｈｅｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ，Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ，Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ，Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ，Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，ａｎｄ　Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ　ＣＴ，２０１０．）により実施した。以降、本明細書における分子軌道計算は同じ手法を用いる。
　（２）低いＬＵＭＯ準位を有するため、アニオン状態での化学的安定性が高くなり、耐久性が高い。
　有機半導体において、似たようなバンドギャップを有する化合物の場合、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯの準位が低い（真空準位から遠い）方が、アニオン状態やカチオン状態での化学的安定性が高くなる。したがって、ＬＵＭＯ準位のエネルギーレベルを低くすることで、アニオン状態での化学的安定性が高くなり、化合物そのものの耐久性および有機発光素子の耐久性が向上する。
　そこで、発明者らはＬＵＭＯ準位に着目した。表２に、本実施形態に係る例示化合物と、比較化合物とを用いて、分子軌道計算によるＬＵＭＯ準位の比較をした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　表２より、比較化合物１－ａ、比較化合物２－ａに対して、本実施形態の化合物は、ジアザボロールユニットを２個有することにより、ＬＵＭＯ準位が低い（真空準位から遠い）特徴があることを見出した。ＬＵＭＯ準位は、電子吸引性を示すホウ素原子の影響を大きく受ける。電子吸引性が高い方が、より低いＬＵＭＯ準位を有する。したがって、基本骨格の中にホウ素原子を２個有する本実施形態の化合物は、比較化合物１－ａ、比較化合物２－ａよりも低いＬＵＭＯ準位を有する。
　このように、ビスジアザボロール誘導体、好ましくは含縮環構造ビスジアザボロール誘導体の特有の効果として、低いＬＵＭＯ準位を有するため、アニオン状態での化学的安定性が高くなり、素子耐久性が高くなることを見出した。
　また、本実施形態に係る有機化合物は、さらに以下のような特徴を有すると、分子構造として安定な化合物となり、好ましい。さらに、本実施形態に係る有機化合物を用いることで、素子耐久に優れる有機発光素子を提供することもでき、好ましい。
　（３）Ｑ１等により形成される縮環構造を有すると、結合の開裂による遊離が生じしにくく高い熱安定性を有し、耐久性が高い。
　有機発光素子の有機層、特に発光層内の化合物は、有機発光素子の発光の過程において、特に発光層内では、基底状態と励起状態との間を繰り返し遷移する。この中で、激しい分子の伸縮、回転等の運動が起こる。その際に、結合が解離しやすい部位が存在すると、結合が開裂して化合物中の一部が遊離してしまうことがある。化合物中の一部が遊離すると構造が変化してしまうため、遊離が生じやすいと化合物として耐久性が低くなる。また、このような化合物を有機発光素子に用いた場合には、遊離した部分がクエンチャーとなって、素子耐久特性を悪化低下させる。したがって、結合が解離しにくく遊離が生じにくい構造を有している分子ほど、素子耐久特性が良くなる。
　また、有機発光素子が駆動されている間の有機層内では、注入された電気エネルギーの一部が、熱エネルギーとして放出されうる。そのため、有機層内に含まれる化合物の熱安定性が低いと、放出された熱エネルギーによって上述のような結合の解離が生じやすい。また、放出された熱エネルギーによって有機膜の結晶化も生じうる。上述のように、結合が解離したりすることで、それがクエンチャーとなることや、有機膜の結晶化は、素子耐久特性の低下に繋がる。したがって、高い熱安定性を有している化合物を用いることで、素子耐久特性を向上させることができる。
　一般式［１］で示される有機化合物の中でも、Ｑ１等により形成される縮環構造が多いほど、より安定である。以下、具体的に説明する。
　ｋ等が１の場合、ベンゾジアザボロール誘導体環の窒素原子と、その窒素原子に結合するベンゼン環との間のＣ－Ｎ結合が開裂しても、開裂した後のベンゼン環は、Ｑ１等を介した縮環構造によって化合物中の他の構造部分と結合したままである。例えば、ｋが１の場合、Ｒ４乃至Ｒ７を有するベンゼン環と窒素原子との間のＣ－Ｎ結合が開裂しても、そのベンゼン環は、Ｑ１を介した縮環構造によって、ベンゾジアザボロール誘導体環のベンゼン環（Ｒ１乃至Ｒ３を有するベンゼン環）と結合したままである。そのため、開裂した後のベンゼン環が遊離せず、Ｃ－Ｎ結合が開裂する前に結合していた窒素原子の近くにとどまり、再度結合して元の構造に戻りやすい。したがって、ｋ等が０の場合よりも、結合の開裂による遊離が生じにくく、耐久性が高い。
　また、Ｑ１等により形成される縮環構造が多いほど、薄膜状態での熱安定性が高い。縮環構造をとることで、結合の回転及び伸縮の自由度が減るため、ガラス化や結晶化といった変化をし難くなる。本実施形態の有機化合物でいえば、ガラス転移温度が高いという特徴が挙げられる。
　以上より、一般式［１］において、ｋ、ｌ、ｍ、ｎのうち少なくとも２つは１であることが好ましく、ｋ、ｌ、ｍ、ｎの全てが１である、すなわち全て縮環していることがさらに好ましい。
　したがって、本実施形態に係る化合物を有機発光素子の有機層で用いた場合には、素子駆動中の結合の開裂による遊離を抑制させることができる。これにより、長期長時間駆動させても素子の劣化が抑制され、高耐久性に優れる有機発光素子を得ることができる。
　尚、ｋ等が０の場合、ベンゼン環と窒素原子のＣ－Ｎ結合は自由に回転することができる。回転可能なＣ－Ｎ結合をより多く含有することで、分子の嵩高さがより向上し、発光層のゲストとして用いた場合、薄膜状態での濃度消光をより低減することができる。
　＜具体例＞
　本実施形態に係る有機化合物の具体例を以下に示す。しかし、本実施形態はこれらに限られるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　Ａ群に属する例示化合物は、式［２］に示される化合物である。Ａ群に属する化合物は、本実施形態に係る化合物の中でも、より長波長の青色発光を示し、かつ、より大きい振動子強度を示す。すなわち、Ａ群は、より高効率青色発光を示化合物群である。
　Ｂ群に属する例示化合物は、式［３］において、Ｑ２、Ｑ３が連結基である化合物である。Ｂ群に属する化合物は、本実施形態に係る化合物の中でも、２か所のジアザボロールユニットが７員環構造を介してＡｒと結合することで、π共役系の拡がりが制限された構造である。従って、青色発光の中でも短波長青色発光を示す。さらには、７員環構造を有することで、分子平面に歪みを持つため成膜した際に膜安定性が高い構造である。
　Ｃ群に属する例示化合物は、式［１］において、Ａｒがベンゼンの残基であり、Ｑ１等が連結基であり、ｋ等が１である化合物である。７員環構造をより多く有することで、分子の平面性が低下し、より膜安定性が高くなる。したがって、Ｃ群は、本実施形態に係る化合物の中でも、発光層のゲストとして用いた場合、薄膜状態での結晶化をより低減することができる化合物群である。
　Ｄ群に属する例示化合物は、式［１］において、ｋ、ｌ、ｍ、ｎのうち少なくとも１つが０である化合物である。回転可能なＣ－Ｎ結合をより多く含有することで、分子の嵩高さがより向上する。したがって、Ｄ群は、本実施形態に係る化合物の中でも、発光層のゲストとして用いた場合、薄膜状態での濃度消光をより低減することができる化合物群である。
　Ｅ群に属する例示化合物は、式［４］に示される化合物である。Ｅ群に属する化合物は、本実施形態に係る化合物の中でも、Ａｒとしてヘテロ環を有するため、ヘテロ環の電子的効果によりＨＯＭＯ－ＬＵＭＯを微調整することができる化合物である。
　本実施形態に係る有機化合物は、高効率で青色発光に適した発光を呈し、酸化に対する安定性が高い化合物である。このため本実施形態に係る有機化合物を有機発光素子の構成材料として用いることで、良好な発光特性と優れた耐久特性を有する有機発光素子を得ることができる。
　≪有機発光素子≫
　次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。本実施形態の有機発光素子は、第一電極と第二電極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。第一電極及び第二電極は、一方が陽極で他方が陰極である。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。
　本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層の少なくとも一層が本実施形態に係る有機化合物を含有する。具体的には、本実施形態に係る有機化合物は、上述した発光層、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。本実施形態に係る有機化合物は、好ましくは、発光層に含まれる。
　本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、本実施形態に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。ホスト材料を第一の化合物、アシスト材料を第二の化合物と呼ぶこともできる。
　本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる場合、ゲストの濃度は、発光層全体に対して０．０１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上１０質量％以下であることがより好ましい。
　本発明者らは種々の検討を行い、本実施形態に係る有機化合物を、発光層のホスト又はゲストとして、特に、発光層のゲストとして用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。この発光層は単層でも複層でも良いし、他の発光色を有する発光材料を含むことで本実施形態の発光色である青の発光と混色させることも可能である。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は青に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、別の発光層が青以外の色、すなわち赤色や緑色を発光する。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。この詳細については、後述する実施例で詳しく説明する。
　本実施形態に係る有機化合物は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。この場合、有機発光素子の発光色は青に限られない。より具体的には白色発光でもよいし、中間色でもよい。
　＜本実施形態の有機化合物以外の化合物＞
　ここで、本実施形態に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。
　ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にして、かつ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を抑制するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　正孔輸送材料としてあげた中でも、ＨＴ１６乃至ＨＴ１８は、陽極に接する層に用いることで駆動電圧を低減することができる。ＨＴ１６は広く有機発光素子に用いられている。ＨＴ１６に隣接する有機化合物層に、ＨＴ２乃至ＨＴ６、ＨＴ１０、ＨＴ１２を用いてよい。また、一つの有機化合物層に複数の材料を用いてもよい。
　主に発光機能に関わる発光材料としては、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　発光材料が炭化水素化合物である場合、エキサイプレックス形成による発光効率低下やエキサイプレックス形成による発光材料の発光スペクトルの変化による色純度低下を低減できるので、好ましい。炭化水素化合物とは炭素と水素のみで構成される化合物であり、上記の例示化合物の中ではＢＤ７、ＢＤ８、ＧＤ５乃至ＧＤ９、ＲＤ１である。発光材料は５員環を含む縮合多環である場合、イオン化ポテンシャルが高いため、酸化しにくく、高耐久な寿命の素子となるため好ましい。上記の例示化合物の中ではＢＤ７、ＢＤ８、ＧＤ５乃至ＧＤ９、ＲＤ１である。
　発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料としては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　ホスト材料は炭化水素化合物である場合、本実施形態の化合物が電子や正孔をトラップしやすくなるため高効率化の効果が大きく好ましい。炭化水素化合物とは炭素と水素のみで構成される化合物であり、上記の例示化合物の中ではＥＭ１乃至ＥＭ２６である。
　電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　電子注入性材料としては、陰極からの電子注入が容易に可能なものから任意に選ぶことができ、正孔注入性とのバランス等を考慮して選択される。有機化合物としてｎ型ドーパント及び還元性ドーパントも含まれる。例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属を含む化合物、リチウムキノリノール等のリチウム錯体、ベンゾイミダゾリデン誘導体、イミダゾリデン誘導体、フルバレン誘導体、アクリジン誘導体があげられる。また上記の電子輸送材料と合わせて用いることもできる。
　＜有機発光素子の構成＞
　有機発光素子は、基板の上に、絶縁層、第一電極、有機化合物層、第二電極を形成して設けられる。第二電極の上には、保護層、カラーフィルタ、マイクロレンズ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。カラーフィルタとマイクロレンズとの間において、平坦化層を設ける場合も同様である。
　［基板］
　基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、第一電極との間に配線が形成可能なように、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。
　［電極］
　電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。
　陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
　これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
　反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。上記の材料にて、電極としての役割を有さない、反射膜として機能することも可能である。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。
　一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を低減するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が低減できれば、合金の比率は問わない。例えば、銀：他の金属が、１：１、３：１等であってよい。
　陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。
　［有機化合物層］
　有機化合物層は、単層で形成されても、複数層で形成されてもよい。複数層を有する場合には、その機能によって、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、と呼ばれてよい。有機化合物層は、主に有機化合物で構成されるが、無機原子、無機化合物を含んでいてもよい。例えば、銅、リチウム、マグネシウム、アルミニウム、イリジウム、白金、モリブデン、亜鉛等を有してよい。有機化合物層は、第一電極と第二電極との間に配置されてよく、第一電極及び第二電極に接して配されてよい。
　本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
　本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
　ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
　上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
　［保護層］
　第二電極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、第二電極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を低減し、表示不良の発生を低減することができる。また、別の実施形態としては、第二電極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を低減してもよい。例えば、第二電極を形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。ＡＬＤ法による膜の材料は限定されないが、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等であってよい。ＡＬＤ法で形成した膜の上に、さらにＣＶＤ法で窒化ケイ素を形成してよい。ＡＬＤ法による膜は、ＣＶＤ法で形成した膜よりも小さい膜厚であってよい。具体的には、５０％以下、さらには、１０％以下であってよい。
　［カラーフィルタ］
　保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。
　［平坦化層］
　カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は、下の層の凹凸を低減する目的で設けられる。目的を制限せずに、材質樹脂層と呼ばれる場合もある。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。
　平坦化層は、カラーフィルタの上下に設けられてもよく、その構成材料は同じであっても異なってもよい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等があげられる。
　［マイクロレンズ］
　有機発光素子または有機発光装置は、その光出射側にマイクロレンズ等の光学部材を有してよい。マイクロレンズは、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等で構成されうる。マイクロレンズは、有機発光素子または有機発光装置から取り出す光量の増加、取り出す光の方向の制御を目的としてよい。マイクロレンズは、半球の形状を有してよい。半球の形状を有する場合、当該半球に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半球との接点がマイクロレンズの頂点である。マイクロレンズの頂点は、任意の断面図においても同様に決定することができる。つまり、断面図におけるマイクロレンズの半円に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半円との接点がマイクロレンズの頂点である。
　また、マイクロレンズの中点を定義することもできる。マイクロレンズの断面において、円弧の形状が終了する点から別の円弧の形状が終了する点までの線分を仮想し、当該線分の中点がマイクロレンズの中点と呼ぶことができる。頂点、中点を判別する断面は、絶縁層に垂直な断面であってよい。
　［対向基板］
　平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。対向基板は、前述の基板を第一基板とした場合、第二基板であってよい。
　［画素回路］
　有機発光素子を有する有機発光装置は、有機発光素子に接続されている画素回路を有してよい。画素回路は、第一の発光素子、第二の発光素子をそれぞれ独立に発光制御するアクティブマトリックス型であってよい。アクティブマトリックス型の回路は電圧プログラミングであっても、電流プログラミングであってもよい。駆動回路は、画素毎に画素回路を有する。画素回路は、発光素子、発光素子の発光輝度を制御するトランジスタ、発光タイミングを制御するトランジスタ、発光輝度を制御するトランジスタのゲート電圧を保持する容量、発光素子を介さずにＧＮＤに接続するためのトランジスタを有してよい。
　発光装置は、表示領域と、表示領域の周囲に配されている周辺領域とを有する。表示領域には画素回路を有し、周辺領域には表示制御回路を有する。画素回路を構成するトランジスタの移動度は、表示制御回路を構成するトランジスタの移動度よりも小さくてよい。画素回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きは、表示制御回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きよりも小さくてよい。電流電圧特性の傾きは、いわゆるＶｇ－Ｉｇ特性により測定できる。画素回路を構成するトランジスタは、第一の発光素子など、発光素子に接続されているトランジスタである。
　［画素］
　有機発光素子を有する有機発光装置は、複数の画素を有してよい。画素は互いに他と異なる色を発光する副画素を有する。副画素は、例えば、それぞれＲＧＢの発光色を有してよい。
　画素は、画素開口とも呼ばれる領域が発光する。この領域は第一領域と同じである。画素開口は１５μｍ以下であってよく、５μｍ以上であってよい。より具体的には、１１μｍ、９．５μｍ、７．４μｍ、６．４μｍ等であってよい。副画素間は、１０μｍ以下であってよく、具体的には、８μｍ、７．４μｍ、６．４μｍであってよい。
　画素は、平面図において、公知の配置形態をとりうる。例えば、ストライプ配置、デルタ配置、ペンタイル配置、ベイヤー配置であってよい。副画素の平面図における形状は、公知のいずれの形状をとってもよい。例えば、長方形、ひし形等の四角形、六角形、等である。もちろん、正確な図形ではなく、長方形に近い形をしていれば、長方形に含まれる。副画素の形状と、画素配列と、を組み合わせて用いることができる。
　＜有機発光素子の用途＞
　本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
　表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。表示装置は、複数の画素を有し、複数の画素の少なくとも一つが、本実施形態の有機発光素子と、有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有してよい。
　また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
　次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置について説明する。図１Ａ及び図１Ｂは、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるトランジスタとを有する表示装置の例を示す断面模式図である。トランジスタは、能動素子の一例である。トランジスタは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）であってもよい。
　図１Ａは、本実施形態に係る表示装置の構成要素である画素の一例である。画素は、副画素１０を有している。副画素はその発光により、１０Ｒ、１０Ｇ、１０Ｂに分けられている。発光色は、発光層から発光される波長で区別されても、副画素から出射する光がカラーフィルタ等により、選択的に透過または色変換が行われてもよい。それぞれの副画素１０は、層間絶縁層１の上に第一電極２である反射電極、第一電極２の端を覆う絶縁層３、第一電極２と絶縁層３とを覆う有機化合物層４、第二電極５である透明電極、保護層６、カラーフィルタ７を有している。
　層間絶縁層１は、その下層または内部にトランジスタ、容量素子が配されていてよい。トランジスタと第一電極２は不図示のコンタクトホール等を介して電気的に接続されていてよい。
　絶縁層３は、バンク、画素分離膜とも呼ばれる。第一電極２の端を覆っており、第一電極２を囲って配されている。絶縁層３の配されていない部分が、有機化合物層４と接し、発光領域となる。
　有機化合物層４は、正孔注入層４１、正孔輸送層４２、第一発光層４３、第二発光層４４、電子輸送層４５を有する。
　第二電極５は、透明電極であっても、反射電極であっても、半透過電極であってもよい。
　保護層６は、有機化合物層４に水分が浸透することを低減する。保護層６は、一層のように図示されているが、複数層であってよい。層ごとに無機化合物層、有機化合物層があってよい。
　カラーフィルタ７は、その色により７Ｒ、７Ｇ、７Ｂに分けられる。カラーフィルタ７は、不図示の平坦化膜上に形成されてよい。また、カラーフィルタ７上に不図示の樹脂保護層を有してよい。また、カラーフィルタ７は、保護層６上に形成されてよい。またはガラス基板等の対向基板上に設けられた後に、貼り合わせられてよい。
　図１Ｂの表示装置１００は、有機発光素子２６とトランジスタの一例としてＴＦＴ１８を有する。ガラス、シリコン等の基板１１とその上部に絶縁層１２が設けられている。絶縁層１２の上には、ＴＦＴ１８等の能動素子が配されており、能動素子のゲート電極１３、ゲート絶縁膜１４、半導体層１５が配置されている。ＴＦＴ１８は、他にもドレイン電極１６とソース電極１７とで構成されている。ＴＦＴ１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。絶縁膜１９に設けられたコンタクトホール２０を介して有機発光素子２６を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
　なお、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極２１、陰極２３）とＴＦＴ１８に含まれる電極（ソース電極１７、ドレイン電極１６）との電気接続の方式は、図１Ｂに示される態様に限られるものではない。つまり陽極２１又は陰極２３のうちいずれか一方とＴＦＴ１８のソース電極１７またはドレイン電極１６のいずれか一方とが電気接続されていればよい。ＴＦＴは、薄膜トランジスタを指す。
　図１Ｂの表示装置１００では有機化合物層２２を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子２６の劣化を低減するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
　図１Ｂの表示装置１００ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えて他のスイッチング素子として用いてもよい。
　また図１Ｂの表示装置１００に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。なお、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
　図１Ｂの表示装置１００に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
　本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。なお、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。
　図２は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８、を有してよい。タッチパネル１００３および表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。
　本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。
　本実施形態に係る表示装置は、携帯端末の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。
　本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。
　図３Ａは、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。
　撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本実施形態の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。
　撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。撮像装置は光電変換装置と呼ばれてもよい。光電変換装置は逐次撮像するのではなく、前画像からの差分を検出する方法、常に記録されている画像から切り出す方法等を撮像の方法として含むことができる。
　図３Ｂは、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部１２０２は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。電子機器１２００は、レンズと、撮像素子とを備えることでカメラ機能をさらに有してよい。カメラ機能により撮像された画像が表示部１２０１に映される。電子機器１２００としては、スマートフォン、ノートパソコン等があげられる。
　図４Ａ及び図４Ｂは、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図４Ａは、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る発光素子が用いられてよい。額縁１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図４Ａの形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。また、額縁１３０１および表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。
　図４Ｂは本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４Ｂの表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る発光素子を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。
　図５Ａは、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光源１４０２が発する光を透過する光学フィルタ１４０４と光拡散部１４０５と、を有してよい。光源１４０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタ１４０４は光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部１４０５は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ１４０４、光拡散部１４０５は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。
　照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路を有してよい。照明装置は本実施形態の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。
　また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。
　図５Ｂは、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。
　テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプ１５０１は、有機発光素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。
　自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してよい。窓１５０２は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。
　本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。
　図６Ａ及び図６Ｂを参照して、上述の各実施形態の表示装置の適用例について説明する。表示装置は、例えばスマートグラス、ＨＭＤ、スマートコンタクトのようなウェアラブルデバイスとして装着可能なシステムに適用できる。このような適用例に使用される撮像表示装置は、可視光を光電変換可能な撮像装置と、可視光を発光可能な表示装置とを有する。
　図６Ａは、本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。図６Ａを用いて、１つの適用例に係る眼鏡１６００（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６００のレンズ１６０１の表面側に、ＣＭＯＳセンサやＳＰＡＤのような撮像装置１６０２が設けられている。また、レンズ１６０１の裏面側には、上述した各実施形態の表示装置が設けられている。
　眼鏡１６００は、制御装置１６０３をさらに備える。制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置に電力を供給する電源として機能する。また、制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置の動作を制御する。レンズ１６０１には、撮像装置１６０２に光を集光するための光学系が形成されている。
　図６Ｂは、本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。図６Ｂを用いて、１つの適用例に係る眼鏡１６１０（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６１０は、制御装置１６１２を有しており、制御装置１６１２に、図６Ａの撮像装置１６０２に相当する撮像装置と、表示装置が搭載される。レンズ１６１１には、制御装置１６１２内の撮像装置と、表示装置からの発光を投影するための光学系が形成されており、レンズ１６１１には画像が投影される。制御装置１６１２は、撮像装置および表示装置に電力を供給する電源として機能するとともに、撮像装置および表示装置の動作を制御する。
　制御装置１６１２は、装着者の視線を検知する視線検知部を有してもよい。視線の検知は赤外線を用いてよい。赤外発光部は、表示画像を注視しているユーザーの眼球に対して、赤外光を発する。発せられた赤外光の眼球からの反射光を、受光素子を有する撮像部が検出することで眼球の撮像画像が得られる。平面視における赤外発光部から表示部への光を低減する低減手段を有することで、画像品位の低下を低減する。赤外光の撮像により得られた眼球の撮像画像から表示画像に対するユーザーの視線を検出する。眼球の撮像画像を用いた視線検出には任意の公知の手法が適用できる。一例として、角膜での照射光の反射によるプルキニエ像に基づく視線検出方法を用いることができる。より具体的には、瞳孔角膜反射法に基づく視線検出処理が行われる。瞳孔角膜反射法を用いて、眼球の撮像画像に含まれる瞳孔の像とプルキニエ像とに基づいて、眼球の向き（回転角度）を表す視線ベクトルが算出されることにより、ユーザーの視線が検出される。
　本発明の一実施形態に係る表示装置は、受光素子を有する撮像装置を有し、撮像装置からのユーザーの視線情報に基づいて表示装置の表示画像を制御してよい。具体的には、表示装置は、視線情報に基づいて、ユーザーが注視する第一の視界領域と、第一の視界領域以外の第二の視界領域とを決定する。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。表示装置の表示領域において、第一の視界領域の表示解像度を第二の視界領域の表示解像度よりも高く制御してよい。つまり、第二の視界領域の解像度を第一の視界領域よりも低くしてよい。
　また、表示領域は、第一の表示領域、第一の表示領域とは異なる第二の表示領域とを有し、視線情報に基づいて、第一の表示領域および第二の表示領域から優先度が高い領域が決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。優先度の高い領域の解像度を、優先度が高い領域以外の領域の解像度よりも高く制御してよい。つまり優先度が相対的に低い領域の解像度を低くしてよい。
　なお、第一の視界領域や優先度が高い領域の決定には、ＡＩを用いてもよい。ＡＩは、眼球の画像と当該画像の眼球が実際に視ていた方向とを教師データとして、眼球の画像から視線の角度、視線の先の目的物までの距離を推定するよう構成されたモデルであってよい。ＡＩプログラムは、表示装置が有しても、撮像装置が有しても、外部装置が有してもよい。外部装置が有する場合は、通信を介して、表示装置に伝えられる。
　視認検知に基づいて表示制御する場合、外部を撮像する撮像装置を更に有するスマートグラスに好ましく適用できる。スマートグラスは、撮像した外部情報をリアルタイムで表示することができる。
　図７Ａは、本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を示す模式図である。画像形成装置４０は電子写真方式の画像形成装置であり、感光体２７、露光光源２８、帯電部３０、現像部３１、転写器３２、搬送ローラー３３、定着器３５を有する。露光光源２８から光２９が照射され、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。この露光光源２８が本実施形態に係る有機発光素子を有する。現像部３１はトナー等を有する。帯電部３０は感光体２７を帯電させる。転写器３２は現像された画像を記録媒体３４に転写する。搬送ローラー３３は記録媒体３４を搬送する。記録媒体３４は例えば紙である。定着器３５は記録媒体３４に形成された画像を定着させる。
　図７Ｂおよび図７Ｃは、露光光源２８を示す図であり、発光部３６が長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。矢印３７は、感光体の軸に平行な方向であり、有機発光素子が配列されている列方向を表す。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体２７の長軸方向と呼ぶこともできる。図７Ｂは発光部３６を感光体２７の長軸方向に沿って配置した形態である。図７Ｃは、図７Ｂとは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。第一の列は、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部３６同士の間隔に対応する位置に発光部３６を有する。すなわち、行方向にも、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。図７Ｃの配置は、たとえば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、あるいは市松模様と言い換えることもできる。
　以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
　以下、実施例により本発明を説明する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。
　［実施例１（例示化合物Ａ１の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　（１）化合物Ｈ３の合成
　５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ１：５．００ｇ（４６．２ｍｍｏｌ）
化合物Ｈ２：７．９９ｇ（５０．９ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）２：２９４ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）
ＤＰＰＦ：９４４ｍｇ（１．７１ｍｍｏｌ）
ｔ－ＢｕＯＮａ：３．４５ｇ（３７．０ｍｍｏｌ）
トルエン：２００ｍｌ
　次に、反応溶液を、窒素気流下で９０℃に加熱し、この温度（９０℃）で５時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンと水で抽出を行った後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製後、薄紫色の化合物Ｈ３を５．１１ｇ（収率：６０％）得た。
　（２）化合物Ｈ５の合成
　３００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ３：４．００ｇ（２１．８ｍｍｏｌ）
化合物Ｈ４：２．５４ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）
トルエン：１２０ｍｌ
　次に、反応溶液を、窒素気流下で１２０℃に加熱し、この温度（１２０℃）で６時間攪拌を行った。その後、溶媒を６０ｍｌ留去し、ヘプタンを加え、これをろ取することにより、薄黄色の化合物Ｈ５を３．７４ｇ（収率：６５％）得た。
　（３）化合物Ｈ６の合成
　５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ５：３．０ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＯＡｃ）２：１２０ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）
Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３：３６５ｍｇ（１．６８ｍｍｏｌ）
ＤＢＵ：３．６０ｇ（２３．６ｍｍｏｌ）
ｏ－キシレン：３００ｍｌ
　次に、反応溶液を、窒素気流下で１４０℃に加熱し、この温度（１４０℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、メタノールを加え、これをろ取し、水とメタノールで洗浄した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ヘプタン）にて精製後、薄黄色の化合物Ｈ６を１．４０ｇ（収率：４０％）得た。
　（４）化合物Ｈ８の合成
　１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ６：１．０ｇ（２．１８ｍｍｏｌ）
化合物Ｈ７：０．９４ｇ（４．３７ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）２：１２７ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）
ＤＰＰＦ：４０８ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）
ｔ－ＢｕＯＮａ：１６３ｍｇ（１．７５ｍｍｏｌ）
トルエン：４０ｍｌ
　次に、反応溶液を、窒素気流下で９０℃に加熱し、この温度（９０℃）で５時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンと水で抽出を行った後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製後、薄紫色の化合物Ｈ８を１．００ｇ（収率：６５％）得た。
　（５）例示化合物Ａ１の合成
　１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ８：１．０ｇ（１．３８ｍｍｏｌ）
ＢＦ３Ｅｔ２Ｏ：０．６５ｍｌ
クロロホルム：５０ｍｌ
　化合物Ｈ８をクロロホルムに溶解させ、０℃でＢＦ３Ｅｔ２Ｏを滴下し、室温で１２時間撹拌した。これにメタノールを加え、ろ過した。このろ過物をヘプタンとトルエンの混合溶媒で分散洗浄を行い、ろ過後、乾燥することで、黄色の固体Ａ１を７６０ｍｇ（収率：８０％）で得た。
　例示化合物Ａ１を、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ　ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６９０　計算値：Ｃ４８Ｈ３８Ｂ２Ｎ４＝６９０
　［実施例２乃至２１（例示化合物の合成）］
　表３乃至４に示す様に、実施例２乃至２１に示す例示化合物について、実施例１の原料Ｈ１を原料１に、原料Ｈ２を原料２に、原料Ｈ４を原料３に、原料Ｈ７を原料４に変えた他は実施例１と同様にして例示化合物を合成した。また、実施例１と同様にして測定した質量分析結果の実測値：ｍ／ｚを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　［実施例２２］
　本実施例では、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機ＥＬ素子を作製した。
　先ずガラス基板上にＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。この時、ＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。次に、真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、表５に示す有機ＥＬ層及び電極層を連続成膜した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。発光素子の最大発光波長は４４５ｎｍであり、効率は１１．６ｃｄ／Ａの青色発光を得られた。測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。さらに、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が５％に達した時の時間（ＬＴ９５）を測定したところ、１００時間を越えた。
　［実施例２３乃至３７、比較例１、比較例２］
　表６に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２２と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２２と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表６に示す。なお、比較例で使用した比較化合物１－ａ、２－ａは、それぞれ特許文献１に記載の化合物１－ａ、特許文献２に記載の化合物２－ａである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
　表６より、比較例１及び比較例２の５％劣化寿命は１００時間以下で耐久特性が悪いが、本実施形態に係る有機化合物を用いた素子では、５％劣化寿命（ＬＴ９５）は１００時間を超えている。また、比較例１及び比較例２では、効率がそれぞれ９．５ｃｄ／Ａ、９．０ｃｄ／Ａであり、実施例のほうが高効率であることがわかる。本実施形態に係る有機化合物を用いた素子は、良好な青色発光特性と耐久特性を示している。
　［実施例３８］
　表７に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２２と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２２と同様に素子の特性を測定・評価した。その結果、発光素子から良好な緑色発光が得られた。さらに、実施例２２と同様にして５％劣化寿命（ＬＴ９５）を測定したところ、５００時間を越えた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　［実施例３９乃至５３、比較例３、比較例４］
　表８に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例３８と同様の方法により有機発光素子を作製した。尚、実施例４７乃至５３、比較例４の第一ホストとゲストの質量比は９９．７：０．３である。得られた素子について実施例３８と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
　表８より、比較例３及び比較例４の５％劣化寿命は５００時間以下で耐久特性が悪いが、本実施形態に係る有機化合物を用いた素子では、５％劣化寿命は５００時間を超えている。実施例のほうが長寿命であることがわかる。本実施形態に係る有機化合物を用いた素子は、良好な耐久特性を示している。
　［実施例５４］
　本実施例では、基板上に陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、第一発光層、第二発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたトップエミッション型構造の有機ＥＬ素子を作製した。
　ガラス基板上に、スパッタリング法でＴｉを４０ｎｍ成膜し、フォトリソグラフィ技術を用いてパターニングし、陽極を形成した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。続いて、真空蒸着装置（アルバック社製）に洗浄済みの電極までを形成した基板と材料を取り付け、１．３×１０－４Ｐａ（１×１０－６Ｔｏｒｒ）まで排気した後、ＵＶ／オゾン洗浄を施した。その後、表９に示される層構成で各層の製膜を行い、最後に、窒素雰囲気下において封止を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
　得られた素子について、実施例２２と同様に測定・評価した。その結果、発光素子から良好な白色発光が得られた。さらに、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２での連続駆動試験を行い、１００時間後の輝度劣化率を測定した。結果は１０％であった。
　［実施例５５乃至６１、比較例５］
　表１０に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例５４と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例５４と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
　表１０より比較化合物１－ａを用いている比較例５では輝度劣化率が２６％であった。これは比較化合物１－ａをゲストとして用いた場合、還元電位が浅く電子受容性が十分でないため化学的な安定性が劣っていることに起因する。
　以上より、本実施形態に係る有機化合物は、青色発光に適した発光を呈し、化学的安定性が高い化合物である。このため本実施形態に係る有機化合物を有機発光素子の構成材料として用いることで、良好な発光特性と優れた耐久特性を有する有機発光素子を得ることができる。
　本発明は上記実施の形態に制限されるものではなく、本発明の精神及び範囲から離脱することなく、様々な変更及び変形が可能である。従って、本発明の範囲を公にするために以下の請求項を添付する。
　本願は、２０２１年１１月２４日提出の日本国特許出願特願２０２１－１８９９８１を基礎として優先権を主張するものであり、その記載内容の全てをここに援用する。
　１　層間絶縁層
　２　第一電極
　３　絶縁層
　４　有機化合物層
　５　第二電極
　６　保護層
　７　カラーフィルタ
　１０　副画素
　１１　基板
　１２　絶縁層
　１３　ゲート電極
　１４　ゲート絶縁膜
　１５　半導体層
　１６　ドレイン電極
　１７　ソース電極
　１８　ＴＦＴ
　１９　絶縁膜
　２０　コンタクトホール
　２１　陽極
　２２　有機化合物層
　２３　陰極
　２４　第一の保護層
　２５　第二の保護層
　２６　有機発光素子
　１００　表示装置

Claims (17)

  1. 　下記一般式［１］に示されることを特徴とする有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　一般式［１］において、Ｒ１からＲ２２は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換あるいは無置換のシリル基から独立に選ばれる。
    　Ａｒは、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素の残基、置換あるいは無置換の複素環式化合物の残基から選ばれる。
    　Ｑ１からＱ４は、それぞれ、直接結合、連結基から独立に選ばれる。前記連結基は、Ｃ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ（Ｒ２５）、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子から選ばれる。前記Ｒ２３からＲ２５は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から独立に選ばれる。前記Ｒ２３と前記Ｒ２４は互いに結合して環を形成してもよい。
    　ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、０または１である。
  2. 　下記一般式［２］に示されることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  3. 　下記一般式［３］に示されることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  4. 　下記一般式［４］に示されることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　一般式［４］において、Ｘは、Ｎ（Ｒ２６）、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、Ｓｉ（Ｒ２７）（Ｒ２８）、Ｇｅ（Ｒ２９）（Ｒ３０）から選ばれる。前記Ｒ２６からＲ３０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基から独立に選ばれる。
  5. 　前記ｋ、ｌ、ｍ、ｎの全てが１であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  6. 　前記ｋ、ｌ、ｍ、ｎのうち少なくとも１つは０であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  7. 　陽極と陰極と、
    　前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
    　前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
  8. 　前記有機化合物を有する層が発光層であることを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
  9. 　青色発光することを特徴とする請求項７または８に記載の有機発光素子。
  10. 　前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
  11. 　白色発光することを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
  12. 　複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項７乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
  13. 　複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
    　前記表示部は請求項７乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
  14. 　請求項７乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
  15. 　請求項７乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルタと、を有することを特徴とする照明装置。
  16. 　請求項７乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
  17. 　請求項７乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置の露光光源。
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