JP2012521643A - 有機エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
マトリクス材料AおよびBは、好ましくは、70℃より高い、特に好ましくは90℃より高い、きわめて特に好ましくは110℃より高いガラス転移温度TGを有する。
Arは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環構造であり、これはそれぞれの場合、1以上のR1基により置換されていてもよく;
R1は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルまたはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝または環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR2により置換されていてもよく、ここで1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2,Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置換されていてもよく、またここで1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環構造(これはそれぞれの場合、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、またはこれら構造の組み合わせであり;ここで2以上の隣接する置換基R1は、互いに単環式、多環式、脂肪族または芳香族環構造を形成してもよく;
Ar1は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環構造であり、これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよく;
R2は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、H、D、CNまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカルであり、ここで、更にH原子は、Fにより置換されていてもよく;ここで2以上の隣接する置換基R2は、互いに単環式、多環式、脂肪族または芳香族環構造を形成してもよい。
Zは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、CR1またはNであり;
nは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、0または1である。
Ar2は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する一価の芳香族またはヘテロ芳香族環構造であり、これはそれぞれの場合、1以上のラジカルR1により置換されていてもよく;
Ar3は、5〜60個の芳香族環原子を有する二価の芳香族またはヘテロ芳香族環構造であり、これは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい。
Xは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)およびP(=O)R1から選択される二価のブリッジであり;
mは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、0、1、2または3であり;
oは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、0、1、2、3または4である。
Ar4は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、6〜60個の芳香族C原子を有する芳香族環構造であり、これは、炭素または水素以外の非芳香族基を含有せず;ここでAr4は、1以上のラジカルR4により置換されていてもよく;
R3は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3〜20個のC原子を有する分枝または環状のアルキル基、または6〜60個の芳香族C原子を有する芳香族環構造であり、これは、炭素および水素以外の非芳香族基を含有せず、1以上のラジカルR4により置換されていてもよく;ここで2以上のラジカルR3は、互いに環構造を形成してもよく;
R4は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3〜20個のC原子を有する分枝または環状のアルキル基であり;ここで2以上のラジカルR4は、互いに環構造を形成してもよく;
qは、1、2、3または4である。
DCyは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは窒素、カルベン型の炭素またはリン、を含有する環状基であり、環状基はドナー原子を介して金属に結合し、また、環状基は1以上の置換基R1を更に担持してもよく;DCy基とCCy基は、互いに共有結合を介して結合し;
CCyは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、炭素原子を含有する環状基であり、環状基は炭素原子を介して金属に結合し、また、環状基は1以上の置換基R1を更に担持してもよく;
Aは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子である。
1.本発明の有機エレクトロルミネセンスデバイスは、非常に高い効率を有する。ここでの効率は、正孔輸送マトリクス材料と組み合わせて電子輸送マトリクス材料を使用した場合より優れている。
本発明の目的のため、HOMOおよびLUMO値、並びにエネルギーギャップは、下記の一般的な方法により決定される:
HOMO値は、酸化電位から得られ、これは、室温でサイクリックボルタンメトリー(CV)により測定される。この目的のために使用される測定装置は、Metrohm 663 VAスタンドを備えたECO Autolabシステムである。作用電極は金電極であり、参照電極はAg/AgClであり、ブリッジ電解質はKCl (3 mol/l) であり、補助電極は白金である。
測定技術:CV
初期パージ時間:300 s
クリーニング電位:-1 V
クリーニング時間:10 s
析出電位:-0.2 V
析出時間:10 s
スタート電位:-0.2 V
エンド電位:1.6 V
電圧ステップ:6 mV
掃引速度:50 mV/s。
測定技術:CV
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本発明のエレクトロルミネセンスデバイスは、一般に、たとえばWO 05/003253に記載されるとおり製造することができる。使用される材料の構造は、明確性のために以下に示す。
本発明の例1aおよび1bは、以下の層構造により達成される:
20 nmのHIM、20 nmのHTM、10%のTEG-1でドープされた2:1(1a)または1:2(1b)の比の30 nmのTMM1:TMM4混合層、10 nmのTMM1、20 nmのETM、1 nmのLiF、100 nmのAl。
定義に従ってここでTMM1は、電子伝導性ホストを表し、TMM4は、中性ホストを表す。得られたOLEDは、高い効率、低い動作電圧および長い動作寿命で、緑色発光を有する。
本発明の例2は、材料TMM3をTMM4の代わりに中性ホストとして使用して、例1aと同じ層構造により達成される。このOLEDも、例1aおよび1bと同様に優れた発光特性を有する。
本発明の例3は、材料TMM5をTMM3の代わりに中性ホストとして使用して、例2と同じ層構造により達成される。このOLEDも、例2と同様に優れた発光特性を有する。
比較例4は、混合層をここで取り除いて、発光層が、10%のTEG-1でドープされたTMM1のみを含む以外、例1、2および3と同じ層構造により達成される。
中性材料の混合なしで電子伝導性ホストを使用すると、多少低い電圧が促進されるが、効率および動作寿命は、例1、2および3に示される本発明の混合層を備えたOLEDのデータより有意に低い。
比較例5は、中性ホストTMM4が、発光層の唯一のホストとしてここで使用され、10%のTEG-1で再度ドープされた以外、例4と同じ層構造により達成される。
この材料が、そのHOMOおよびLUMOの位置のために、使用可能なOLEDの発光特性を得るための唯一のホストとして不適切であることは明らかである。この材料が、OLEDにおいて優れた電荷輸送につながらないことは、非常に高い動作電圧から単純に明らかである。
比較例6aおよび6bは、ホストとして混合層を再度含むが、これらは、電子伝導性材料TMM1に加えて正孔伝導性材料CBPまたはTCTAを先行技術に従って含むため、本発明のものではない。これらは、例1aと類似の以下の層構造により達成される:
20 nmのHIM、20 nmのHTM、10%のTEG-1でドープされた2:1の比の30 nmのTMM1:CBP(6a)またはTMM1:TCTA(6b)混合層、10 nmのTMM1、20 nmのETM、1 nmのLiF、100 nmのAl。TCTAの使用時の電圧は、例1および2における本発明の混合層の場合より多少低いが、効率および特に動作寿命は、本発明の混合層より有意に劣ることは明らかである。
本発明の例7aおよび7bは、以下の層構造により達成される:
20 nmのHIM、20 nmのHTM、10%のTEG-1でドープされた2:1(1a)または1:2(1b)の比の30 nmのTMM7:TMM4混合層、10 nmのTMM1、20 nmのETM、1 nmのLiF、100 nmのAl。
定義に従ってTMM7は、電子伝導性ホストを表し、TMM4は、中性ホストを表す。得られたOLEDは、比較例8より高い効率、低い動作電圧および長い動作寿命で、緑色発光を有する。
比較例8は、混合層をここで取り除いて、発光層が、10%のTEG-1でドープされたTMM7のみを含む以、例7と同じ層構造により達成される。
中性材料の混合なしで電子伝導性ホストを使用すると、多少低い電圧が促進されるが、効率および動作寿命は、例7に示される本発明の混合層を備えたOLEDのデータより低い。
本発明の例9は、以下の層構造により達成される:
20 nmのHIM、20 nmのHTM、10%のTEG-1でドープされた1:1の比の30 nmのTMM2:TMM4混合層、10 nmのTMM2、25 nmのETM、1 nmのLiF、100 nm of Al。
定義に従ってTMM2は、電子伝導性ホストを表し、TMM4は、中性ホストを表す。得られたOLEDは、比較例10より高い効率および特に長い動作寿命で、緑色発光を有する。
本発明のエレクトロルミネセンスデバイスは、溶液から製造することもでき、これにより、非常に単純であるにもかかわらず優れた特性を有するデバイスが得られる。かかる素子の製造は、ポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づいており、これは、既に文献(たとえばWO 2004/037887)に何度も記載されている。本ケースにおいて、対応する化合物は、トルエンまたはクロロベンゼン中に溶解される。ここで、デバイスについて80 nmの典型的な層厚みを、スピンコーティングを用いて達成するつもりならば、かかる溶液の典型的な固形分は16〜25 g/lである。図1は、このタイプのデバイスの典型的な構造を示す。一緒に溶解されるマトリクス材料およびエミッターは、発光層にアモルファス層の形態で存在する。構造化されたITO基板およびいわゆるバッファー層のための材料(PEDOT、実際はPEDOT:PSS)は、商業的に入手可能である(ITOは、Technoprint等から、PEDOT:PSSは、H.C. StarckからClevios P水性分散液として)。使用される中間層は、正孔注入のために機能し;この場合、MerckからのHIL-012が使用された。発光層は、不活性ガス雰囲気中で、本ケースではアルゴン中で、スピンコーティングにより適用され、160℃または180℃で10分間加熱することにより乾燥させられる。最後に、バリウムおよびアルミニウムの陰極が、真空蒸着により適用される。上述の例で使用される正孔障壁および/または電子輸送層は、発光層と陰極の間に蒸着により適用することもできるし、また、中間層が1以上の層により置き換わってもよく、これは、溶液から発光層の堆積の下流処理工程により、再度脱離しないという条件を満たす必要がある。また、溶液から加工処理されたデバイスは、標準的な方法により特徴づけられ、記載されるOLEDの例は、まだ最適化されていない。表3において、先行技術に従ったデバイスの結果を、マトリクス材料AおよびBを含む混合層を用いて得られたものと比較する。本発明の材料は、素子の効率および寿命を有意に改良することが、溶液から加工処理されたデバイスの領域でも明らかである。
30 mgのTEG-2および150 mgのTMM1を、10 mlのドライで酸素フリーのトルエン中に一緒に溶解する。80 nmのEML(発光層)を、アルゴンフラッシュのグローブボックスにおいて1000 rpmのスピン速度で、予め適用されたHIL-012層の上に堆積する。陰極の蒸着前に、層を120℃で10分間加熱することにより乾燥させる。
40 mgのTEG-2、100 mgのTMM1および100 mgのTMM5を、10 mlのドライで酸素フリーのトルエン中に一緒に溶解する。80 nmのEMLを、アルゴンフラッシュのグローブボックスにおいて2110 rpmのスピン速度で、予め適用されたHIL-012層の上に堆積する。陰極の蒸着前に、層を120℃で10分間加熱することにより乾燥させる。
40 mgのTEG-2および200 mgのTMM2を、10 mlのドライで酸素フリーのクロロベンゼン中に一緒に溶解する。80 nmのEMLを、アルゴンフラッシュのグローブボックスにおいて1000 rpmのスピン速度で、予め適用されたHIL-012層の上に堆積する。陰極の蒸着前に、層を180℃で10分間加熱することにより乾燥させる。
40 mgのTEG-2、100 mgのTMM2および100 mgのTMM4を、10 mlのドライで酸素フリーのトルエン中に一緒に溶解する。80 nmのEMLを、アルゴンフラッシュのグローブボックスにおいて3260 rpmのスピン速度で、予め適用されたHIL-012層の上に堆積する。陰極の蒸着前に、層を160℃で10分間加熱することにより乾燥させる。
Claims (15)
- 陽極、陰極、並びに二つの材料AおよびBの混合物にドープされた少なくとも一つの燐光化合物を含む少なくとも一つの発光層を備えた有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、材料AおよびBが、2000 g/mol以下の分子量を有する所定の低分子量化合物であり、材料Aが、電荷輸送材料であることと、材料Bが、-5.4 eV以下のHOMOおよび-2.4 eV以上のLUMOを有し、かつ少なくとも3.5 eVのエネルギーギャップを有する材料であることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 電荷輸送マトリクス材料Aが、正孔輸送材料または電子輸送材料であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 発光層中の燐光化合物の割合が、1〜50体積%、好ましくは3〜30体積%、特に好ましくは5〜25体積%、きわめて特に好ましくは10〜20体積%であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 電荷輸送材料Aと材料Bの混合比が、それぞれの場合、体積に基づいて、10:1〜1:10、好ましくは7:1〜1:7、特に好ましくは4:1〜1:4であることを特徴とする請求項1〜3の一または複数に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 電荷輸送材料Aが、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシド、芳香族スルホン、トリアジン誘導体、亜鉛錯体およびアルミニウム錯体からなる群より選択される電子伝導性化合物であることを特徴とする請求項1〜4の一または複数に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 芳香族ケトンが、式(1a)の化合物であること、および芳香族ホスフィンオキシドが、式(1b)の化合物であることを特徴とする請求項5に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス:
Arは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環構造であり、これはそれぞれの場合、1以上のR1基により置換されていてもよく;
R1は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルまたはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝または環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR2により置換されていてもよく、ここで1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2,Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置換されていてもよく、またここで1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環構造(これはそれぞれの場合、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、またはこれら構造の組み合わせであり;ここで2以上の隣接する置換基R1は、互いに単環式、多環式、脂肪族または芳香族環構造を形成してもよく;
Ar1は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環構造であり、これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよく;
R2は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、H、D、CNまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカルであり、ここで、更にH原子は、Fにより置換されていてもよく;ここで2以上の隣接する置換基R2は、互いに単環式、多環式、脂肪族または芳香族環構造を形成してもよい。 - 材料Bが、-5.7 eV以下、好ましくは-6.0 eV以下のHOMOを有することを特徴とする請求項1〜8の一または複数に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 材料Bが、3.7 eV以上、好ましくは3.9 eV以上のエネルギーギャップを有することを特徴とする請求項1〜9の一または複数に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 材料Bが、-2.2 eV以上、好ましくは-2.0 eV以上のLUMOを有することを特徴とする請求項1〜10の一または複数に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 材料Bが、ジアザボロールまたは純粋な炭化水素、とりわけ芳香族炭化水素であることを特徴とする請求項1〜11の一または複数に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- マトリクス材料Bが、式(22)、(23)、(24)および(25)の化合物から選択されることを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス:
Ar4は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、6〜60個の芳香族C原子を有する芳香族基であり、これは、炭素または水素以外の非芳香族基を含有せず;ここでAr4は、1以上のラジカルR4により置換されていてもよく;
R3は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3〜20個のC原子を有する分枝または環状のアルキル基、または6〜60個の芳香族C原子を有する芳香族環構造であり、これは、炭素または水素以外の非芳香族基を含有せず、1以上のラジカルR4により置換されていてもよく;ここで2以上のラジカルR3は、互いに環構造を形成してもよく;
R4は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3〜20個のC原子を有する分枝または環状のアルキル基であり;ここで2以上のラジカルR4は、互いに環構造を形成してもよく;
qは、1、2、3または4である。 - 燐光化合物が、式(26)〜(29)の化合物であることを特徴とする請求項1〜13の一または複数に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス:
DCyは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは窒素、カルベン型の炭素またはリン、を含有する環状基であり、環状基はドナー原子を介して金属に結合し、また、環状基は1以上の置換基R1を更に担持してもよく;DCy基とCCy基は、互いに共有結合を介して結合し;
CCyは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、炭素原子を含有する環状基であり、環状基は炭素原子を介して金属に結合し、また、環状基は1以上の置換基R1を更に担持してもよく;
Aは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子である。 - 請求項1〜14の一または複数に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイスを製造するための方法であって、1以上の層が、昇華プロセスにより適用されること、あるいは1以上の層が、OVPD(有機気相堆積)プロセス若しくはキャリアガス昇華により適用されること、あるいは1以上の層が、溶液から、または印刷プロセスにより適用されることを特徴とする方法。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2017011275A (ja) * | 2010-10-14 | 2017-01-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイス用配合物 |
JP2017521397A (ja) * | 2014-06-18 | 2017-08-03 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセント素子のための材料 |
JP2017523270A (ja) * | 2014-06-18 | 2017-08-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用の組成物 |
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EP2627731A1 (en) * | 2010-10-11 | 2013-08-21 | Solvay Sa | Novel spirobifluorene compounds |
DE102010048498A1 (de) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20140061545A1 (en) * | 2010-12-08 | 2014-03-06 | Georgia Tech Research Corporation | Bis(sulfonyl)biaryl derivatives as electron transporting and/or host materials |
DE102011106849A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-06-21 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe |
DE202012013753U1 (de) | 2011-02-16 | 2021-03-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element |
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US9142791B2 (en) | 2011-05-27 | 2015-09-22 | Universal Display Corporation | OLED having multi-component emissive layer |
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US9673402B2 (en) | 2011-06-28 | 2017-06-06 | Merck Patent Gmbh | Platinum metal complexes with divalent groups bridging two ligands |
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WO2013026515A1 (de) | 2011-08-22 | 2013-02-28 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
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US10032992B2 (en) | 2011-12-22 | 2018-07-24 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electroluminescent devices |
WO2013097920A1 (en) | 2011-12-27 | 2013-07-04 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes comprising 1,2,3-triazoles |
US9748502B2 (en) | 2012-01-16 | 2017-08-29 | Merck Patent Gmbh | Organic metal complexes |
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WO2013174471A1 (en) | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings |
DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
WO2014006913A1 (ja) * | 2012-07-06 | 2014-01-09 | 出光興産株式会社 | ベンゾジアザボロール化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102076481B1 (ko) | 2012-07-13 | 2020-02-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
EP2875092B1 (de) | 2012-07-23 | 2017-02-15 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen |
WO2014015935A2 (de) | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen |
KR102284234B1 (ko) | 2012-07-23 | 2021-07-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물 |
KR102192286B1 (ko) | 2012-08-07 | 2020-12-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
KR102163770B1 (ko) | 2012-08-10 | 2020-10-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 물질 |
DE112013004610A5 (de) | 2012-09-20 | 2015-06-03 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102012020167A1 (de) | 2012-10-13 | 2014-04-17 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
EP3806176A1 (de) | 2012-10-31 | 2021-04-14 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtung |
DE102012021650A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
EP3378857B1 (de) | 2012-11-12 | 2021-03-24 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
US9695354B2 (en) | 2012-11-20 | 2017-07-04 | Merck Patent Gmbh | Formulation in high-purity solvent for producing electronic devices |
WO2014082705A1 (de) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | Merck Patent Gmbh | Elektronische vorrichtung |
US8766531B1 (en) * | 2012-12-14 | 2014-07-01 | Universal Display Corporation | Wearable display |
CN104871329B (zh) * | 2012-12-18 | 2017-10-24 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
EP2941473B1 (de) * | 2013-01-03 | 2018-01-31 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtung |
WO2014106524A2 (de) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN104884572B (zh) | 2013-01-03 | 2017-09-19 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
DE102013008189A1 (de) | 2013-05-14 | 2014-12-04 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
JP6961346B2 (ja) | 2013-07-30 | 2021-11-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
EP3027707B1 (de) | 2013-07-30 | 2019-12-11 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
DE102013013876A1 (de) | 2013-08-20 | 2015-03-12 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
EP3904361A3 (de) | 2013-10-02 | 2022-04-20 | Merck Patent GmbH | Borenthaltende verbindungen |
US9390649B2 (en) | 2013-11-27 | 2016-07-12 | Universal Display Corporation | Ruggedized wearable display |
KR102445509B1 (ko) | 2013-12-06 | 2022-09-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전자 소자 |
KR102380808B1 (ko) | 2013-12-06 | 2022-03-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 치환 옥세핀 |
EP3080229B1 (de) | 2013-12-12 | 2018-01-17 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN112851613A (zh) | 2013-12-19 | 2021-05-28 | 默克专利有限公司 | 杂环螺环化合物 |
EP3533794B1 (de) | 2014-04-30 | 2022-02-23 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
DE102015006708A1 (de) | 2014-06-12 | 2015-12-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
WO2015197156A1 (de) | 2014-06-25 | 2015-12-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP6629291B2 (ja) | 2014-07-21 | 2020-01-15 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 電子素子用材料 |
DE102014012818A1 (de) | 2014-08-28 | 2016-03-03 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
WO2016034262A1 (de) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
EP3221294B1 (de) * | 2014-11-21 | 2018-09-05 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen zur verwendung in elektronischen vorrichtungen |
WO2016107663A1 (de) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
CN107108578A (zh) | 2015-01-30 | 2017-08-29 | 默克专利有限公司 | 电子器件的材料 |
CN107207550B (zh) | 2015-02-03 | 2020-06-05 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
WO2016155866A1 (en) | 2015-03-30 | 2016-10-06 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent |
CN107683281A (zh) | 2015-06-10 | 2018-02-09 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN111477766B (zh) | 2015-06-12 | 2023-04-07 | 默克专利有限公司 | 作为用于oled制剂的溶剂的含有非芳族环的酯 |
WO2017012687A1 (en) | 2015-07-22 | 2017-01-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US11538995B2 (en) | 2015-07-29 | 2022-12-27 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2017016630A1 (en) | 2015-07-30 | 2017-02-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN107949561B (zh) | 2015-08-14 | 2021-11-02 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物 |
WO2017036572A1 (en) | 2015-08-28 | 2017-03-09 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent |
DE102015013381A1 (de) | 2015-10-14 | 2017-04-20 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
CN108496260B (zh) | 2015-10-26 | 2020-05-19 | Oti照明公司 | 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置 |
CN108349932A (zh) | 2015-10-27 | 2018-07-31 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11005042B2 (en) | 2015-12-10 | 2021-05-11 | Merck Patent Gmbh | Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles |
DE102015016016A1 (de) | 2015-12-10 | 2017-06-14 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
JP7051684B2 (ja) | 2015-12-15 | 2022-04-11 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル |
KR20180096676A (ko) | 2015-12-16 | 2018-08-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 고체 용매를 함유하는 제형 |
US11407916B2 (en) | 2015-12-16 | 2022-08-09 | Merck Patent Gmbh | Formulations containing a mixture of at least two different solvents |
KR20180111905A (ko) | 2016-02-05 | 2018-10-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
KR20180110125A (ko) | 2016-02-17 | 2018-10-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
DE102016003104A1 (de) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Merck Patent Gmbh | Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter |
TWI745361B (zh) | 2016-03-17 | 2021-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有螺聯茀結構之化合物 |
TW202340153A (zh) | 2016-04-11 | 2023-10-16 | 德商麥克專利有限公司 | 具有二苯并呋喃及/或二苯并噻吩結構之雜環化合物 |
EP3464244B1 (en) | 2016-06-03 | 2021-11-17 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2017216129A1 (en) | 2016-06-16 | 2017-12-21 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
JP2019523998A (ja) | 2016-06-17 | 2019-08-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
TW201815998A (zh) | 2016-06-28 | 2018-05-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能材料之調配物 |
CN109563115B (zh) | 2016-06-30 | 2021-10-01 | 默克专利有限公司 | 分离金属络合物的对映异构体混合物的方法 |
WO2018011186A1 (de) | 2016-07-14 | 2018-01-18 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
JP7030781B2 (ja) | 2016-07-25 | 2022-03-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 金属錯体の、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体としての使用 |
JP7030780B2 (ja) | 2016-07-25 | 2022-03-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 三脚型二座副配位子を含む、二核およびオリゴ核の金属錯体、並びにその電子デバイスにおける使用 |
KR102427363B1 (ko) | 2016-08-04 | 2022-07-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
WO2018041769A1 (de) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Merck Patent Gmbh | Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP3512841B1 (de) | 2016-09-14 | 2023-04-26 | Merck Patent GmbH | Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen |
WO2018050583A1 (de) | 2016-09-14 | 2018-03-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen mit carbazol-strukturen |
CN109715642A (zh) | 2016-09-21 | 2019-05-03 | 默克专利有限公司 | 用作有机电致发光器件中的发光体的双核金属络合物 |
TWI766884B (zh) | 2016-09-30 | 2022-06-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途 |
US20200028091A1 (en) | 2016-09-30 | 2020-01-23 | Merck Patent Gmbh | Carbazoles with diazadibenzofurane or diazadibenzothiophene structures |
US11322696B2 (en) | 2016-10-12 | 2022-05-03 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
US11430962B2 (en) | 2016-10-12 | 2022-08-30 | Merck Patent Gmbh | Binuclear metal complexes and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing said metal complexes |
WO2018069273A1 (de) | 2016-10-13 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102017008794A1 (de) | 2016-10-17 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
JP2019535683A (ja) | 2016-10-25 | 2019-12-12 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
US10950792B2 (en) | 2016-10-31 | 2021-03-16 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
KR102451842B1 (ko) | 2016-10-31 | 2022-10-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
CN109890787A (zh) | 2016-11-02 | 2019-06-14 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
EP3544984B1 (en) | 2016-11-25 | 2020-12-23 | Merck Patent GmbH | Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled) |
WO2018095940A1 (en) | 2016-11-25 | 2018-05-31 | Merck Patent Gmbh | Bisbenzofuran-fused indeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled) |
US11713319B2 (en) | 2016-11-30 | 2023-08-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds having valerolactam structures |
TW201831468A (zh) | 2016-12-05 | 2018-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 含氮的雜環化合物 |
US20190378996A1 (en) | 2016-12-05 | 2019-12-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2018104194A1 (de) | 2016-12-05 | 2018-06-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR102472751B1 (ko) | 2016-12-06 | 2022-11-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스의 제조 방법 |
KR102486614B1 (ko) | 2016-12-13 | 2023-01-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
KR102504432B1 (ko) | 2016-12-22 | 2023-02-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 적어도 2종의 유기-기능성 화합물을 포함하는 혼합물 |
US11495751B2 (en) | 2017-01-04 | 2022-11-08 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3571264B1 (en) | 2017-01-23 | 2021-11-24 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3573973B1 (de) | 2017-01-25 | 2023-12-06 | Merck Patent GmbH | Carbazolderivate |
TWI763772B (zh) | 2017-01-30 | 2022-05-11 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
KR102559144B1 (ko) | 2017-01-30 | 2023-07-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
TWI791481B (zh) | 2017-01-30 | 2023-02-11 | 德商麥克專利有限公司 | 形成有機電致發光(el)元件之方法 |
CN110291064B (zh) | 2017-02-02 | 2023-04-28 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
TW201835075A (zh) | 2017-02-14 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN117440703A (zh) | 2017-03-01 | 2024-01-23 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
CN110325524A (zh) | 2017-03-02 | 2019-10-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电子器件的材料 |
TW201843143A (zh) | 2017-03-13 | 2018-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有芳基胺結構之化合物 |
KR102597731B1 (ko) | 2017-03-29 | 2023-11-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 방향족 화합물 |
JP7123967B2 (ja) | 2017-03-31 | 2022-08-23 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機発光ダイオード(oled)のための印刷方法 |
CN110494514A (zh) | 2017-04-10 | 2019-11-22 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
US11778907B2 (en) | 2017-04-13 | 2023-10-03 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
EP3615542B1 (de) | 2017-04-25 | 2023-08-23 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
JP2020518107A (ja) | 2017-04-26 | 2020-06-18 | オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッドOti Lumionics Inc. | 表面上のコーティングをパターン化する方法およびパターン化されたコーティングを含むデバイス |
KR20200003068A (ko) | 2017-05-03 | 2020-01-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
CN110832660B (zh) | 2017-05-17 | 2023-07-28 | Oti照明公司 | 在图案化涂层上选择性沉积传导性涂层的方法和包括传导性涂层的装置 |
JP2020520970A (ja) | 2017-05-22 | 2020-07-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用六環性ヘテロ芳香族化合物 |
KR20200022010A (ko) | 2017-06-26 | 2020-03-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 균질 혼합물 |
CN110799484B (zh) | 2017-06-28 | 2023-09-26 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
CN110832053B (zh) | 2017-07-05 | 2024-06-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电子器件的组合物 |
EP3649123B1 (de) | 2017-07-05 | 2023-03-15 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
KR20200030573A (ko) | 2017-07-18 | 2020-03-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
TWI776926B (zh) | 2017-07-25 | 2022-09-11 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
TWI779067B (zh) | 2017-07-28 | 2022-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
TW201923028A (zh) | 2017-09-08 | 2019-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
EP3700909B1 (de) | 2017-10-24 | 2024-01-24 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
TWI815831B (zh) | 2017-11-23 | 2023-09-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
EP3713945A1 (en) | 2017-11-24 | 2020-09-30 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
TWI637960B (zh) * | 2017-12-01 | 2018-10-11 | Yuan Ze University | 苯並二氮雜硼雜環戊二烯化合物以及有機發光二極體元件 |
US11659763B2 (en) | 2017-12-13 | 2023-05-23 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
JP2021506822A (ja) | 2017-12-15 | 2021-02-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用するための置換芳香族アミン |
JP7293229B2 (ja) | 2017-12-15 | 2023-06-19 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
TW201938562A (zh) | 2017-12-19 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 雜環化合物 |
TWI811290B (zh) | 2018-01-25 | 2023-08-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
KR20200120698A (ko) | 2018-02-13 | 2020-10-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
WO2019162483A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-29 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
TWI802656B (zh) | 2018-03-06 | 2023-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
TWI828664B (zh) | 2018-03-19 | 2024-01-11 | 愛爾蘭商Udc愛爾蘭責任有限公司 | 金屬錯合物 |
WO2019215591A1 (en) | 2018-05-07 | 2019-11-14 | Oti Lumionics Inc. | Method for providing an auxiliary electrode and device including an auxiliary electrode |
US20220332724A1 (en) | 2018-05-30 | 2022-10-20 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
WO2019233904A1 (de) | 2018-06-07 | 2019-12-12 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP3807367B1 (en) | 2018-06-15 | 2023-07-19 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
US11581497B2 (en) | 2018-07-09 | 2023-02-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR102316066B1 (ko) * | 2018-07-27 | 2021-10-21 | 주식회사 엘지화학 | 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
US20220069222A1 (en) | 2018-08-28 | 2022-03-03 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN112639053A (zh) | 2018-08-28 | 2021-04-09 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TWI823993B (zh) | 2018-08-28 | 2023-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN112639052A (zh) | 2018-09-12 | 2021-04-09 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
WO2020064582A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von granulat |
WO2020064662A2 (de) | 2018-09-27 | 2020-04-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen |
EP3856868B1 (de) | 2018-09-27 | 2023-01-25 | Merck Patent GmbH | Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind |
WO2020089138A1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
JP2022506382A (ja) | 2018-11-05 | 2022-01-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイスに使用できる化合物 |
KR20210083347A (ko) | 2018-11-06 | 2021-07-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스의 유기 소자의 형성 방법 |
WO2020094542A1 (de) | 2018-11-06 | 2020-05-14 | Merck Patent Gmbh | 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds |
CN113015720A (zh) | 2018-11-14 | 2021-06-22 | 默克专利有限公司 | 可用于制造有机电子器件的化合物 |
US20220006030A1 (en) | 2018-11-15 | 2022-01-06 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202039493A (zh) | 2018-12-19 | 2020-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
TW202035345A (zh) | 2019-01-17 | 2020-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
TW202043247A (zh) | 2019-02-11 | 2020-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
KR20210132673A (ko) | 2019-02-18 | 2021-11-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 조성물 |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
KR20210149058A (ko) | 2019-03-07 | 2021-12-08 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵생성 억제 코팅물 형성용 재료 및 이를 포함하는 디바이스 |
US20220162205A1 (en) | 2019-03-12 | 2022-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR20210141593A (ko) | 2019-03-20 | 2021-11-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
EP3947372A1 (de) | 2019-03-25 | 2022-02-09 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2020212296A1 (de) | 2019-04-15 | 2020-10-22 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
US11832473B2 (en) | 2019-06-26 | 2023-11-28 | Oti Lumionics Inc. | Optoelectronic device including light transmissive regions, with light diffraction characteristics |
US12004383B2 (en) | 2019-06-26 | 2024-06-04 | Oti Lumionics Inc. | Optoelectronic device including light transmissive regions, with light diffraction characteristics |
CN114342068A (zh) | 2019-08-09 | 2022-04-12 | Oti照明公司 | 包含辅助电极和分区的光电子装置 |
US20220306613A1 (en) | 2019-08-26 | 2022-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN114341117A (zh) | 2019-09-02 | 2022-04-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202122558A (zh) | 2019-09-03 | 2021-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
JP2022549204A (ja) | 2019-09-19 | 2022-11-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 2種のホスト材料の混合物、およびこれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス |
WO2021053046A1 (de) | 2019-09-20 | 2021-03-25 | Merck Patent Gmbh | Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2021078710A1 (en) | 2019-10-22 | 2021-04-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN114630831A (zh) | 2019-10-25 | 2022-06-14 | 默克专利有限公司 | 可用于有机电子器件中的化合物 |
US20230056324A1 (en) | 2019-12-04 | 2023-02-23 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
TW202136471A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
WO2021122538A1 (de) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | Merck Patent Gmbh | Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN114867729A (zh) | 2019-12-19 | 2022-08-05 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的多环化合物 |
KR20210083464A (ko) * | 2019-12-26 | 2021-07-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
WO2021151922A1 (de) | 2020-01-29 | 2021-08-05 | Merck Patent Gmbh | Benzimidazol-derivate |
WO2021170522A1 (de) | 2020-02-25 | 2021-09-02 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
EP4115457A1 (de) | 2020-03-02 | 2023-01-11 | Merck Patent GmbH | Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
CN115298847A (zh) | 2020-03-17 | 2022-11-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂环化合物 |
CN115298187A (zh) | 2020-03-17 | 2022-11-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物 |
US20230371372A1 (en) | 2020-03-24 | 2023-11-16 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
WO2021191183A1 (de) | 2020-03-26 | 2021-09-30 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN115335382A (zh) | 2020-04-02 | 2022-11-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
KR20220164541A (ko) | 2020-04-06 | 2022-12-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물 |
US20230151235A1 (en) | 2020-04-21 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
US20230234937A1 (en) | 2020-06-18 | 2023-07-27 | Merck Patent Gmbh | Indenoazanaphthalenes |
CN115867426A (zh) | 2020-06-23 | 2023-03-28 | 默克专利有限公司 | 生产混合物的方法 |
EP4172164A1 (de) | 2020-06-29 | 2023-05-03 | Merck Patent GmbH | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN115916794A (zh) | 2020-06-29 | 2023-04-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂环化合物 |
EP4185574A1 (en) | 2020-07-22 | 2023-05-31 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2022029096A1 (de) | 2020-08-06 | 2022-02-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022034046A1 (de) | 2020-08-13 | 2022-02-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
US20240090327A1 (en) | 2020-08-18 | 2024-03-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN115956073A (zh) | 2020-08-19 | 2023-04-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN116113676A (zh) | 2020-09-29 | 2023-05-12 | 默克专利有限公司 | 用于oled中的单核三足六齿铱络合物 |
TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
KR20230088748A (ko) | 2020-10-16 | 2023-06-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로원자를 포함하는 화합물 |
CN116323859A (zh) | 2020-10-16 | 2023-06-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂环化合物 |
TW202231838A (zh) | 2020-10-27 | 2022-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置 |
US20230422610A1 (en) | 2020-11-10 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Sulfurous compounds for organic electroluminescent devices |
EP4255905A1 (de) | 2020-12-02 | 2023-10-11 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022123431A1 (en) | 2020-12-07 | 2022-06-16 | Oti Lumionics Inc. | Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating |
WO2022122607A1 (en) | 2020-12-08 | 2022-06-16 | Merck Patent Gmbh | An ink system and a method for inkjet printing |
CN116568690A (zh) | 2020-12-10 | 2023-08-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202241899A (zh) | 2020-12-18 | 2022-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之芳烴化合物 |
WO2022129114A1 (de) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN116649013A (zh) | 2020-12-18 | 2023-08-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮杂芳族化合物 |
CN116745287A (zh) | 2021-01-05 | 2023-09-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
KR20230137375A (ko) | 2021-01-25 | 2023-10-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 질소 화합물 |
EP4301757A1 (de) | 2021-03-02 | 2024-01-10 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20240092783A1 (en) | 2021-03-18 | 2024-03-21 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
WO2022207678A1 (de) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszierende vorrichtung |
EP4079742A1 (de) | 2021-04-14 | 2022-10-26 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
KR20240000559A (ko) | 2021-04-23 | 2024-01-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 포뮬레이션 |
KR20240005806A (ko) | 2021-04-29 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
EP4330239A1 (de) | 2021-04-29 | 2024-03-06 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20240005791A (ko) | 2021-04-30 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 복소환 화합물 |
WO2022200638A1 (de) | 2021-07-06 | 2022-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN117980439A (zh) | 2021-09-14 | 2024-05-03 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物 |
WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
KR20240075888A (ko) | 2021-09-28 | 2024-05-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
KR20240075872A (ko) | 2021-09-28 | 2024-05-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
TW202349760A (zh) | 2021-10-05 | 2023-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
WO2023072799A1 (de) | 2021-10-27 | 2023-05-04 | Merck Patent Gmbh | Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023099543A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-06-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds having fluorene structures |
WO2023110742A1 (de) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023117836A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023152063A1 (de) | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023161168A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023213837A1 (de) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023247345A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2023247338A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
EP4311849A1 (en) | 2022-07-27 | 2024-01-31 | UDC Ireland Limited | Metal complexes |
WO2024061948A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024061942A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024094592A2 (de) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006523740A (ja) * | 2003-04-15 | 2006-10-19 | メルク・オーエルイーディー・マテリアルス・ゲーエムベーハー | 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品 |
WO2007127063A2 (en) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices including organic eil layer |
JP2009032976A (ja) * | 2007-07-27 | 2009-02-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
Family Cites Families (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US4780536A (en) | 1986-09-05 | 1988-10-25 | The Ohio State University Research Foundation | Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
US5837166A (en) | 1993-09-29 | 1998-11-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and arylenediamine derivative |
DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
JP3654909B2 (ja) | 1996-12-28 | 2005-06-02 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP3302945B2 (ja) | 1998-06-23 | 2002-07-15 | ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド | 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子 |
DE60031729T2 (de) | 1999-05-13 | 2007-09-06 | The Trustees Of Princeton University | Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute |
CN1840607B (zh) | 1999-12-01 | 2010-06-09 | 普林斯顿大学理事会 | 作为有机发光器件的磷光掺杂剂的l2mx形式的络合物 |
KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
JP4220644B2 (ja) | 2000-02-14 | 2009-02-04 | 三井化学株式会社 | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
CN101924190B (zh) | 2000-08-11 | 2012-07-04 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
TWI276369B (en) | 2002-09-20 | 2007-03-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device |
DE10249723A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
JP4185097B2 (ja) | 2003-03-13 | 2008-11-19 | 出光興産株式会社 | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2251396B1 (de) | 2003-07-07 | 2014-11-19 | Merck Patent GmbH | Zur Emission befähigte organische Verbindungen und Elektronikbauteile diese enthaltend |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
EP1665897B1 (en) | 2003-09-24 | 2011-11-23 | FUJIFILM Corporation | Electroluminescent device |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
DE10350722A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
US7825249B2 (en) | 2004-05-19 | 2010-11-02 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
DE102004034517A1 (de) | 2004-07-16 | 2006-02-16 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US7803468B2 (en) * | 2004-09-29 | 2010-09-28 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element |
KR100669757B1 (ko) * | 2004-11-12 | 2007-01-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
TW200634020A (en) | 2004-12-09 | 2006-10-01 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
US20080069399A1 (en) | 2004-12-24 | 2008-03-20 | Tomoharu Nagao | Image Processor |
WO2006073054A1 (ja) | 2005-01-05 | 2006-07-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008528646A (ja) | 2005-02-03 | 2008-07-31 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
JP2006253445A (ja) | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20090040398A (ko) | 2005-03-18 | 2009-04-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자 |
DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
TWI304087B (en) * | 2005-07-07 | 2008-12-11 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Organic electroluminescent device and host material of luminescent and hole-blocking material thereof |
KR100713989B1 (ko) | 2005-07-15 | 2007-05-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 및 그의 제조방법 |
US8206839B2 (en) * | 2005-10-04 | 2012-06-26 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element |
DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5300255B2 (ja) | 2007-02-07 | 2013-09-25 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
US20080187748A1 (en) * | 2007-02-07 | 2008-08-07 | Masayuki Mishima | Organic electroluminescence device |
DE102008015526B4 (de) | 2008-03-25 | 2021-11-11 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
-
2009
- 2009-03-23 DE DE102009014513A patent/DE102009014513A1/de not_active Withdrawn
-
2010
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- 2010-02-24 DE DE112010001236.9T patent/DE112010001236B4/de active Active
- 2010-02-24 CN CN201080013018.5A patent/CN102362367B/zh active Active
- 2010-02-24 KR KR1020117024815A patent/KR101704837B1/ko active IP Right Grant
- 2010-02-24 JP JP2012501154A patent/JP5670418B2/ja active Active
- 2010-03-18 TW TW099108016A patent/TWI510596B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006523740A (ja) * | 2003-04-15 | 2006-10-19 | メルク・オーエルイーディー・マテリアルス・ゲーエムベーハー | 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品 |
WO2007127063A2 (en) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices including organic eil layer |
JP2009032976A (ja) * | 2007-07-27 | 2009-02-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017011275A (ja) * | 2010-10-14 | 2017-01-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイス用配合物 |
JP2016537397A (ja) * | 2013-09-11 | 2016-12-01 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
JP2017521397A (ja) * | 2014-06-18 | 2017-08-03 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセント素子のための材料 |
JP2017523270A (ja) * | 2014-06-18 | 2017-08-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用の組成物 |
US11107994B2 (en) | 2014-06-18 | 2021-08-31 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2023095543A1 (ja) * | 2021-11-24 | 2023-06-01 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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