TW201923028A - 用於電子裝置之材料 - Google Patents

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芙羅瑞恩 梅佛
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Abstract

本申請案係關於式(I)化合物、其製備方法、以及其用於電子裝置的用途。

Description

用於電子裝置之材料
本申請案係關於根據下文所定義之式(I)的芳族化合物，其含有選自胺基團、橋聯胺基團以及咔唑基團的基團。此等化合物適合用於電子裝置。
就本申請案的情況而言，電子裝置應理解為意指所謂的有機電子裝置，其含有有機半導體材料作為功能材料。詳而言之，彼等應理解為意指OLED(有機電致發光裝置)。OLED一詞應理解為意指電子裝置，其具有一或多層包含有機化合物的層且在施加電壓時發光。OLED的構造以及功能的通則係習於此藝之士已知的。
在電子裝置(尤指OLED)領域中，對於性能數據(尤指壽命、效率及操作電壓)的改良有極大的興趣。在這些方面，尚未能找到任何完全令人滿意的解決方案。
另外還有對於具有高玻璃轉移溫度、低結晶化傾向以及高折射率之材料(尤指用於OLED的電洞傳輸層者)之材料的尋求。
對於電子裝置之性能數據有重大影響的是發光層以及具有電洞傳輸功能的層。也在尋求可用於此等層的新穎化合物，尤指電洞傳輸化合物以及在發光層可充作為基質材料(尤指用於磷光發光體)的化合物。
在先前技藝上，有各種含有選自胺基團、橋聯胺基團以及咔唑基團之基團的芳族化合物已知可作為電子裝置內之電洞傳輸材料及/或基質材料。
然而，仍然對於適合用於電子裝置的另類化合物有所需求。亦需要有在用於電子裝置時之性能數據上的改良，尤其係針對於壽命、操作電壓及效率。
業經發現到，來自前述結構類別之特定化合物具有極佳之用於電子裝置的適合性，尤指用於OLED，更加具體地係指用於電子裝置作為電洞傳輸材料以及用作為磷光發光體的基質材料。該化合物宜造成裝置高壽命、高效率以及低操作電壓的結果。進一步較佳的是，該化合物具有低的結晶化傾向、高玻璃轉移溫度以及高折射率。
該化合物符合下列式(I)：

其中所出現的變數如下：
Z1 在各情況下係相同或互異且選自CR1 及CR3 ；
Ar1 是具有6至20個芳族環原子且可經一或多個R3 基團所取代的芳基團、或是具有5至20個芳族環原子且可經一或多個R3 基團所取代的雜芳基團；
X1 在各情況下係相同或互異且是選自下列的二價基團：-C(R4 )2 -、-C(R4 )2 -C(R4 )2 -、-CR4 =CR4 -及-Si(R4 )2 -；
R1 在各情況下係相同或互異且是式(N)之基團

ArL 係選自：具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R5 基團取代的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5 基團取代的雜芳族環系統；
Ar2 在各情況下係相同或互異且選自：具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R5 基團取代的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5 基團取代的雜芳族環系統；
E是一單鍵或選自C(R5 )2 、Si(R5 )2 、N(R5 )、O、及S的二價基團；
R2 係選自：H、D、F、C(=O)R7 、CN、Si(R7 )3 、N(R7 )2 、P(=O)(R7 )2 、OR7 、S(=O)R7 、S(=O)2 R7 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R7 基團取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團中的一或多個CH2 基團可被-R7 C=CR7 -、-C≡C-、Si(R7 )2 、C=O、C=NR7 、-C(=O)O-、-C(=O)NR7 -、P(=O)(R7 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代；
R3 、R4 、R5 在各情況下係相同或互異且係選自：H、D、F、C(=O)R7 、CN、Si(R7 )3 、N(R7 )2 、P(=O)(R7 )2 、OR7 、S(=O)R7 、S(=O)2 R7 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R3 或R4 或R5 基團可相互結合且形成一環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R7 基團取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團中的一或多個CH2 基團可被-R7 C=CR7 -、-C≡C-、Si(R7 )2 、C=O、C=NR7 、-C(=O)O-、-C(=O)NR7 -、NR7 、P(=O)(R7 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代；
R6 在各情況下係相同或互異且係選自：H、D、F、C(=O)R7 、CN、Si(R7 )3 、P(=O)(R7 )2 、OR7 、S(=O)R7 、S(=O)2 R7 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R6 基團可相互結合且形成一環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R7 基團取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團中的一或多個CH2 基團可被-R7 C=CR7 -、-C≡C-、Si(R7 )2 、C=O、C=NR7 、-C(=O)O-、-C(=O)NR7 -、NR7 、P(=O)(R7 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代；
R7 在各情況下係相同或互異且選自：H、D、F、C(=O)R8 、CN、Si(R8 )3 、N(R8 )2 、P(=O)(R8 )2 、OR8 、S(=O)R8 、S(=O)2 R8 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R7 基團可相互結合且形成一環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R8 基團取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團中的一或多個CH2 基團可被-R8 C=CR8 -、-C≡C-、Si(R8 )2 、C=O、C=NR8 、-C(=O)O-、-C(=O)NR8 -、NR8 、P(=O)(R8 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代；
R8 在各情況下係相同或互異且係選自：H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之烷基或烷氧基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R8 基團可相互結合且形成一環；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團、芳族環系統及雜芳族環系統可經F或CN取代；
k是0或1，其中在k=0的情況下，ArL 基團不存在且式(N)之基團的氮原子構成連結位置；
m是0或1，其中在m=0的情況下，E基團不存在且Ar2 基團互相不鍵結；
i是0或1，其中在i=0的情況下，R1 基團不存在；且
其中至少有一個Z1 基團是CR1 。
畫在式(I)之六員環內的圓圈意指該六員環具有芳香性。劃進去苯環的鍵表示該鍵位於該苯環上的任何位置。詳而言之，X1 架橋不但可排列於相互呈反式的位置亦可於呈順式的位置。
就本發明之情況而言，芳基團含有6至40個芳族環原子，其中無任何一者為雜原子。就本發明之情況而言，芳基團應理解為意指單一的芳族環，亦即苯，或是稠合的芳族多環，例如，萘、菲或蒽。就本申請案之情況而言，稠合的芳族多環係由二或多個相互稠合之單一芳族環所組成。在此，環之間的稠合應理解為意指環互相共有至少一個邊緣。
就本發明之情況而言，雜芳基團含有5至40個芳族環原子，其中至少有一者係雜原子。雜芳基團的雜原子較佳選自N、O及S。就本發明之情況而言，雜芳基團應理解為意指單一的雜芳族環，例如，吡啶、嘧啶或噻吩，或是稠合的雜芳族多環，例如，喹啉或咔唑。就本發明之情況而言，稠合的雜芳族多環係由二或多個相互稠合之單一雜芳族環所組成。在此，環之間的稠合應理解為意指環互相共有至少一個邊緣。
各可經前述之基團所取代且可經由任何所期望的位置結合至芳族或雜芳族環系統之芳族或雜芳族環基團尤其應理解為意指衍生自下列的基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、(chrysene)、苝、聯伸三苯、1,2-苯並苊(fluoranthene)、苯並蒽、苯並菲、稠四苯、稠五苯、苯並芘、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、苯並噻嗪、苯並㗁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、吡啶並咪唑、吡嗪並咪唑、喹啉並咪唑、㗁唑、苯並㗁唑、萘並㗁唑、蒽並㗁唑、菲並㗁唑、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒嗪、苯並嗒嗪、嘧啶、苯並嘧啶、喹㗁啉、吡嗪、啡嗪、啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-氧雜二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲及苯並噻二唑。
就本發明之情況而言，芳族環系統在環系統內含有6至40個碳原子且不包括任何雜原子作為芳族環原子。因此，就本發明之情況而言，芳族環系統不含有任何雜芳基團。就本發明之情況而言，芳族環系統應理解為意指不一定僅含有芳基團，但是其中亦可能有多個芳基基團被一單鍵或非芳族單元(例如，一或多個任意經取代的C、Si、N、O或S原子)鍵結的系統。在此情況下，該非芳族的單元宜包含10%以下之非氫的原子(基於系統內之非氫原子的總數)。例如，諸如9,9’-螺二茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚及二苯乙烯之系統亦被視為就本發明之情況而言的芳族環系統，以及還有其中有二或多個芳基團藉由，例如，線性或環狀烷基、烯基或炔基團或藉由矽基團結合的系統。此外，其中有二或多個芳基團經由單鍵互相結合的系統應亦被視為就本發明之情況而言的芳族環系統，例如，諸如聯苯及聯三苯的系統。
較佳的是，芳族環系統應理解為意指其中所出現的芳基團係相互共軛的化學基團。這意指所出現的芳基團必須經由單鍵或經由具有可參與共軛之自由π電子對的連接單元相互鍵結。在此，連接單元較佳選自：氮原子、單獨的C=C單元、單獨的C≡C單元、互相共軛的多個C=C單元及/或C≡C單元、-O-、及-S-。
就本發明之情況而言，雜芳族環系統含有5至40個芳族環原子，其中至少有一者係雜原子。雜芳族環系統的雜原子較佳選自：N、O及/或S。雜芳族環系統對應於前述芳族環系統的定義，但具有至少一個雜原子作為芳族環原子之一。如此，其與就本申請案之定義而言的芳族環系統不同，該芳族環系統根據該定義不能含有任何雜原子作為芳族環原子。
具有6至40個芳族環原子的芳族環系統或具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統尤其應理解為意指衍生自前述在芳基團及雜芳基團部分所提及的基團，以及衍生自下列的基團：聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、茚並茀、參茚並苯、異參茚並苯、螺參茚並苯、螺異參茚並苯、茚並咔唑，或衍生自此等基團的組合。
就本發明之情況而言，具有1至20個碳原子之直鏈烷基團以及具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基團以及具有2至40個碳原子之烯基或炔基團(其中個別的氫原子或CH2 基團亦可經在前文之基團定義中所提及之基團所取代)宜理解為意指：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基團。
具有1至20個碳原子之烷氧基或硫烷基團(其中個別的氫原子或CH2 基團亦可被在前文之基團定義中所提及的基團所替代)宜理解為意指：甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲基硫基、五氟乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
就本申請案的情況而言，二或多個基團可一起形成一環的措辭應理解為尤其意指二個基團藉由一化學鍵互相結合。此外，然而，前述措辭亦應理解為意指若二個基團中有一者係氫，則第二個基團鍵結至該氫原子鍵結的位置，而形成一環。
式(I)化合物宜僅具有一個二芳基胺基團。更佳的是，其僅具有一個胺基團。
較佳的是，一個Z1 基團是CR1 ，且二個另外的Z1 基團是CR3 ；或是二個Z1 基團是CR1 ，且另外的Z1 基團是CR3 。更佳的是，一個Z1 基團是CR1 ，且二個另外的Z1 基團是CR3 。
較佳的是，在與X1 之鍵結呈間位位置上之Z1 基團是CR1 。
較佳的是，Z1 基團之組成分的R3 基團不互相形成環。
較佳的是，Ar1 是具有6至14個芳族環原子且可經一或多個R3 基團取代的芳基團，更佳的是可經一或多個R3 基團取代的苯基或萘基團，最佳的是可經一或多個R3 基團取代的苯基團。
X1 在各情況下宜相同或互異且選自C(R4 )2 及Si(R4 )2 ；更佳的是，X1 是C(R4 )2 。
ArL 基團較佳選自：具有6至20個芳族環原子且可經一或多個R5 基團取代的芳族環系統、以及具有5至20個芳族環原子且可經一或多個R5 基團取代的雜芳族環系統。特別較佳的ArL 基團係選自衍生自下列的二價基團：苯、聯苯、聯三苯、萘、茀、茚並茀、螺二茀、二苯並呋喃、二苯並噻吩、及咔唑，彼等各可經一或多個R5 基團所取代。最佳的是，ArL 係衍生自苯的二價基團，其在各情況下可經一或多個R5 基團取代。ArL 基團在各情況下可相同或互異地選擇。
較佳的ArL 基團符合下式：





其中虛線代表與式(I)之其餘部分的鍵。
較佳的是，Ar2 基團在各情況下係相同或互異且選自：具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R5 基團取代的芳族環原子、以及具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5 基團取代的雜芳族環系統。
在此，通常較佳的是，直接鍵結至氮原子之Ar2 的基團係芳族環系統。
較佳的是，Ar2 基團在各情況下係相同或互異且選自衍生自下列的單價基團：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(尤指9,9’-二甲基茀以及9,9’-二苯基茀)、苯並茀、螺二茀、茚並茀、二苯並呋喃、二苯並噻吩、苯並咔唑、咔唑、苯並呋喃、苯並噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡嗪、嗒嗪及三嗪，其中單價基團各可經一或多個R5 基團取代。或者，Ar2 基團在各情況下宜相同或互異且選自衍生自下列的基團組合：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(尤指9,9’-二甲基茀以及9,9’-二苯基茀)、苯並茀、螺二茀、茚並茀、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、苯並呋喃、苯並噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡嗪、嗒嗪及三嗪，其中基團各可經一或多個R5 基團所取代。
特別較佳的Ar2 基團在各情況下係相同或互異且選自：苯基、聯苯基、聯三苯、聯四苯、萘基、茀基(尤指9,9’-二甲基茀基以及9,9’-二苯基茀基)、苯並茀基、螺二茀基、茚並茀基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並稠合的二苯並呋喃基、苯並稠合的二苯並噻吩基、經萘基取代的苯基、經茀基取代的苯基、經螺二茀基取代的苯基、經二苯並呋喃基取代的苯基、經二苯並噻吩基取代的苯基、經咔唑基取代的苯基、經吡啶基取代的苯基、經嘧啶基取代的苯基、以及經三嗪基取代的苯基，其中所提及的基團各可經一或多個R5 基團取代。
特別較佳的Ar2 基團係選自下式：
















其中基團各可在所有未被佔有的位置經R5 基團所取代且其中虛線鍵代表與式(N)中之氮原子的鍵。
較佳的是，二個不同的Ar2 基團係鍵結至式(N)中的每個氮原子。
E基團較佳的是一單鍵。
較佳的是，m=0，以至於沒有E基團存在。
於另外之同樣較佳的體系中，m=1，以至於Ar2 基團係經由E基團互相鍵結。在此情況下，Ar2 基團較佳選自苯基及茀基，彼等各可經一或多個R5 基團所取代。此外，在此情況下，較佳的是，將二個Ar2 基團相互結合的E基團係鍵結至在與Ar2 基團至式(N)內之胺基團的鍵呈鄰位位置上之該Ar2 基團。此外，較佳的是，E基團與Ar2 基團一起形成六員環(若E係選自：C(R5 )2 、Si(R5 )2 、NR5 、O及S)；以及五員環(若E是一單鍵)。
當m=1時，來自式(N)基團之單元

的較佳實施態樣係選自下文所描述的基團：


其中基團各可在彼等之未被佔有的位置經R5 基團所取代，且在未被佔有位置上較佳的是未經取代的，且其中虛線鍵代表與通式之其餘部分的鍵。
當m=0時，式(N)基團之較佳實施態樣係下文所描述的基團：






其中基團各可在彼等之未被佔有的位置經R5 基團所取代，且在未被佔有位置上較佳的是未經取代的，且其中虛線鍵代表與通式之其餘部分的鍵。
R2 較佳選自H、D、F、CN、具有1至10個碳原子之直鏈烷基或烷氧基團、具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基團、具有2至10個碳原子之烯基或炔基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族系統，其中該烷基、烷氧基、烯基及炔基團以及該芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R7 基團所取代。更佳的是，R2 係選自H、F、CN、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族系統；其中該烷基團以及該芳族環系統以及雜芳族環系統各可經一或多個R7 基團取代。最佳的是，R2 是H。
R3 在各情況下宜相同或互異且係選自H、D、F、CN、Si(R7 )3 、N(R7 )2 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基團、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中該烷基團、該芳族環系統以及該雜芳族環系統各可經一或多個R7 基團取代。
R4 在各情況下宜相同或互異且選自：H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之直鏈烷基團、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該烷基團、該芳族環系統以及該雜芳族環系統各可經一或多個R7 基團取代。更佳的是，R4 在各情況下係相同或互異且選自：具有1至20個碳原子之直鏈烷基團、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基團以及具有6至40個芳族環原子之芳族環系統；其中所提及的烷基團及所提及之芳族環系統各可經一或多個R7 基團取代。
R5 在各情況下宜相同或互異且選自：H、D、F、CN、Si(R7 )3 、N(R7 )2 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基團、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該烷基團、該芳族環系統以及該雜芳族環系統各可經一或多個R7 基團取代。
R6 在各情況下宜相同或互異且選自：H、D、F、CN、Si(R7 )3 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基團、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該烷基團、該芳族環系統以及該雜芳族環系統各可經一或多個R7 基團取代。更佳的是，R6 是H。
R7 在各情況下宜相同或互異且選自：H、D、F、CN、Si(R8 )3 、N(R8 )2 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基團、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該烷基團、該芳族環系統以及該雜芳族環系統各可經一或多個R8 基團取代。
下標i較佳的是0。
式(I)之較佳實施態樣對應於下列式(I-1)至(I-9)之一：



其中所出現的變數係如前文所定義的，且X1 較佳的是C(R4 )2 ，且其中化合物各可在芳族環上之未被佔有位置上經R3 或R6 基團所取代，且在此等位置上較佳的是未經取代的。
式(I-1)至(I-9)的較佳實施態樣符合下文所示的式：







其中所出現的變數係如前文所定義的，且X1 較佳的是C(R4 )2 ，且其中化合物各可在芳族環上之未被佔有位置上經R3 或R6 基團所取代，且在此等位置上較佳的是未經取代的。
在前述式之中，較佳的是式(I-1-A)、(I-2-A)、(I-3-A)、(I-4-A)、(I-5-A)、(I-6-A)、(I-7-A)、(I-8-A)及(I-9-A)。特別較佳的是式(I-1-A)。
式(I)化合物之進一步較佳的體系對應於下式：



其中所出現的變數係如前文所定義的，且X1 較佳的是C(R4 )2 ，且其中化合物各可在芳族環上之未被佔有位置上經R3 或R6 基團所取代，且在此等位置上較佳的是未經取代的。
式(I-1-D)之較佳實施態樣對應於下式：


其中所出現的變數係如前文所定義的，且X1 較佳的是C(R4 )2 ，且其中化合物各可在芳族環上之未被佔有位置上經R3 或R6 基團所取代，且在此等位置上較佳的是未經取代的。
式(I-1)至(I-8)之化合物的進一步較佳實施態樣對應於下式：



其中所出現的變數係如前文所定義的，且X1 較佳的是C(R4 )2 ，且其中化合物各可在芳族環上之未被佔有位置上經R3 或R6 基團所取代，且在此等位置上較佳的是未經取代的。
在此等式之中，特別較佳的是式(I-1-E)。
式(I-1-E)至(I-9-E)之較佳實施態樣符合下文所示的式：








其中所出現的變數係如前文所定義的，且X1 較佳的是C(R4 )2 ，且其中化合物各可在芳族環上之未被佔有位置上經R3 或R6 基團所取代，且在此等位置上較佳的是未經取代的。
在此等式之中，特別較佳的是式(I-1-E-1)、(I-1-E-2)及(I-1-E-3)。
就前述較佳的基礎結構而言，宜適用前述變數的較佳實施態樣。
特別較佳的特定化合物符合下式：

其中出現的變數ArL 及Ar2 係選擇如下：















其他特別較佳的特定化合物符合下式：

其中所出現的變數Ar2 係選擇如下：


其他特別較佳之特定化合物符合下式：

其中出現的變數k、ArL 基團及單元

係選擇如下：

較佳的特定式(I)化合物描述於下表：














式(I)之化合物可藉由已知的有機反應製備得，尤其是藉助於鈴木反應、布赫瓦爾德-哈特維希反應(Buchwald-Hartwig reaction)、以及環化反應。
在較佳的方法程序(流程1)中，由帶有二個反應性X基團以及二個羧酸酯基團的苯化合物開始，經由二個連續的鈴木偶合反應，製備得具有一連串三個芳基團(Ar基團以及二個苯基團)的化合物，其中末端苯基團具有反應性X基團。反應性X基團係在與中央苯基團之鍵呈鄰位或間位的位置上，或是在反應苯基硼酸化合物內係位於與硼酸基團呈鄰位或間位的位置上。接著，該化合物之羧酸酯基團藉由與金屬烷基化合物(較佳的是鋰烷基化合物或格任亞烷基化合物(Grignard alkyl compound))反應，轉化為三級烷氧基團。此等三級烷氧基團在酸的作用下環化形成環。最後，經由布赫瓦爾德偶合反應導入胺基團，或是藉由鈴木反應導入二芳基胺基芳基或是二芳基胺基雜芳基團，因而得到式(I)之化合物。
在流程1之反應途徑的變體(流程2)中，於鈴木偶合反應中之一者中，導入具有選自-Ar-NAr2 及-NAr2 基團之A基團而非反應X基團的苯基團。所提到的A基團，與流程1中的X基團一樣，係位於與硼酸基團呈鄰位或間位的位置上。在此合成路徑中，無需有流程1之最後步驟所發生的鈴木或布赫瓦爾德偶合反應。
本申請案因此進一步提供了製備式(I)化合物的方法，其特徵在於：帶有二個羧酸酯基團、芳族或雜芳族環系統以及反應性基團的苯化合物係於鈴木反應中，與含有硼酸基團以及選自反應性基團、二芳基胺基團、二芳基胺基芳基團以及二芳基胺基雜芳基團之基團的苯化合物反應。硼酸基團以及選自反應性基團、二芳基胺基團、二芳基胺基芳基團以及二芳基胺基雜芳基團的基團在此係位於苯環上之相互呈鄰位或間位的位置。
在此，反應性基團較佳選自：Cl、Br、I、三氟甲磺酸基、甲磺酸基以及甲苯磺酸基。
前文所述之式(I)化合物，尤指經反應性離去基(諸如，溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯類)所取代的化合物，可用作為製造對應寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物的單體。適當的反應性離去基有，例如，溴、碘、氯、硼酸類、硼酸酯類、胺類、具有末端C-C雙鍵或C-C參鍵的烯基或炔基團、環氧乙烷、環氧丙烷、進入環加成反應(例如，1,3-偶極環加成反應)的基團(例如，二烯類或疊氮化合物)、羧酸衍生物、醇類及矽烷類。
因此，本發明還提供了含有一或多個式(I)化合物之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中與聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵可定位於式(I)中經R1 、R2 、R3 、R4 或R5 取代的任何所欲位置上。根據式(I)化合物的鏈結，該化合物乃寡聚物或聚合物之側鏈的一部分或主鏈的一部分。就本發明之情況而言，寡聚物應理解為意指由至少三個單體單元所形成的化合物。就本發明之情況而言，聚合物應理解為意指由至少十個單體單元所形成的化合物。本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛的、部分共軛的或非共軛的。本發明之寡聚物或聚合物可為線性、支鏈或樹枝狀的。在具有線性鏈結的結構中，式(I)之單元可直接互相結合，或是彼等可經由二價基團，例如，經由經取代或未經取代的伸烷基團或經由二價芳族或雜芳族基團，相互結合。在支鏈及樹枝狀結構中，例如，三或多個式(I)單元可能經由三價或更高原子價的基團，例如，經由三價或更高原子價的芳族或雜芳族基團結合，而產生支鏈或樹枝狀的寡聚物或聚合物。
與前文針對式(I)化合物所敘述者相同的優選亦適用於寡聚物、樹枝狀物及聚合物內的式(I)重複單元。
本發明之單體係與其他單體均聚合或共聚合，而製備得寡聚物或聚合物。適當且較佳之共聚單體係選自：茀類(例如，根據EP 842208或WO 2000/22026)，螺二茀類(例如，根據EP 707020、EP 894107或WO 2006/ 061181)，對伸苯類(例如，根據WO 1992/18552)，咔唑類(例如，根據WO 2004/070772或WO 2004/113468)，噻吩類(例如，根據EP 1028136)，二氫菲類(例如，根據WO 2005/ 014689或WO 2007/006383)，順式-及反式-茚並茀類(例如，根據WO 2004/041901或WO 2004/ 113412)，酮類(例如，根據WO 2005/040302)，菲類(例如，根據WO 2005/ 104264或WO 2007/017066)或是多個此等單元。聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物通常還可含有其他單元，例如，發光(螢光或磷光)單元[例如，乙烯基三芳基胺類(例如，根據WO 2007/068325者)或磷光金屬錯合物(例如，根據WO 2006/003000者)]、及/或電荷傳輸單元(尤指基於三芳基胺類者)。
本發明之聚合物及寡聚物一般而言係藉由一或多種單體類型製備得的，其中至少有一個單體造成聚合物內之式(I)單元的重複。適當的聚合反應係習於此藝之士已知者且已記載於文獻內。造成C-C或C-N鍵形成之特別適當且較佳的聚合反應係鈴木聚合反應、山本聚合反應(Yamamoto polymerization)、史蒂勒聚合反應(Stille polymerization)以及布赫瓦爾德-哈特維希聚合反應。
對於由液相藉由，例如，旋轉塗佈或印刷加工，來進行本發明化合物的加工而言，本發明化合物的調配物係有需要的。此等調配物可為，例如，溶液、分散液或乳液。就此目的而言，較佳的係使用二或多種溶劑的混合物。適當且較佳的溶劑係，例如，甲苯；大茴香醚；鄰-、間-或對-二甲苯；苯甲酸甲酯；均三甲苯；四氫萘；藜蘆素；THF；甲基-THF；THP；氯基苯；二㗁烷；苯氧基甲苯(尤指3-苯氧基甲苯)；(-)-葑酮肟；1,2,3,5-四甲基苯；1,2,4,5-四甲基苯；1-甲基萘；2-甲基苯並噻唑；2-苯氧基乙醇；2-吡咯啶酮；3-甲基大茴香醚；4-甲基大茴香醚；3,4-二甲基大茴香醚；3,5-二甲基大茴香醚；苯乙酮；α-萜品醇；苯並噻唑；苯甲酸丁酯；異丙苯；環己醇；環己酮；環己基苯；十氫萘；十二基苯；苯甲酸乙酯；茚烷；苯甲酸甲酯；NMP；對-異丙基甲苯；苯乙醚；1,4-二異丙基苯；二苄基醚；二乙二醇丁基甲基醚；三乙二醇丁基甲基醚；二乙二醇二丁基醚；三乙二醇二甲基醚；二乙二醇單丁基醚；三丙二醇二甲基醚；四乙二醇二甲基醚；2-異丙基萘；戊基苯；己基苯；庚基苯；辛基苯；1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑的混合物。
因此，本發明還提供了調配物，尤指溶液、分散液或乳液，包含至少一個式(I)之化合物以及至少一個溶劑，較佳的是有機溶劑。可製備如是之溶液的方式係習於此藝之士已知者且已記載於，例如，WO 2002/072714、WO 2003/019694以及其中所引用的文獻。
本發明之化合物適合用於電子裝置，尤指用於有機電致發光裝置(OLED)。視取代而定，彼等化合物可用於不同的功能以及層。
因此，本發明還提供了式(I)化合物用於電子裝置的用途。此電子裝置較佳選自：有機積體電路(OICs)、有機場效電晶體(OFETs)、有機薄膜電晶體(OTFTs)、有機發光電晶體(OLETs)、有機太陽能電池(OSCs)、有機光學偵檢器、有機光接收器、有機場淬滅裝置(OFQDs)、有機發光電化學電池(OLECs)、有機雷射二極體(O-雷射)以及更佳的有機電致發光裝置(OLED)。
如已於前文所列舉地，本發明還提供了包含至少一個式(I)化合物之電子裝置。此電子裝置較佳選自前述裝置。
更佳的是，包含陽極、陰極以及至少一層發光層的有機電致發光裝置(OLED)的特徵在於至少有一層有機層(其可為發光層、電洞傳輸層或另一層)包含至少一個式(I)化合物。
除了陰極、陽極以及發光層之外，有機電致發光裝置亦可包含其他的層。此等層在各情況下係選自，例如，一或多層電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、間層、電荷產生層(IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer )及/或有機或無機p/n接面。
包含式(I)化合物之有機電致發光裝置的層順序宜如下：
陽極-電洞注入層-電洞傳輸層-任意的其他電洞傳輸層(單或複數)-任意的電子阻擋層-發光層-任意的電洞阻擋層-電子傳輸層-電子注入層-陰極。OLED內還可能出現有其他的層。
本發明之有機電致發光裝置可含有二或多層發光層。更佳的是，在此情況下，此等發光層在380 nm及750 nm間之合計為多個的發光最大值，而整體導致白色發光，換言之，有可發螢光或發磷光且發出藍、綠、黃、橘或紅色光之各種發光化合物被用於發光層。特別較佳的是三層系統，亦即具有三層發光層的系統，其中該三層顯示出藍色、綠色及橘色或紅色的發光(有關基本的結構，參見，例如，WO 2005/011013)。在此，本發明之化合物宜出現於電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、及/或發光層，更佳的是，出現於發光層作為基質材料，及/或出現於電子阻擋層。
根據本發明，較佳的是當式(I)化合物用於包含一或多個磷光發光化合物的電子裝置之時。在此情況下，化合物可出現於不同的層，宜出現於電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞注入層及/或發光層。更佳的是，其係出現於電子阻擋層或於與磷光發光化合物併合出現於發光層。在後者的情況下，該磷光發光化合物較佳選自紅色-或綠色-磷光發光化合物。最佳的是，其係出現於電子阻擋層。
「磷光發光化合物」一詞通常係包含其光的發射係透過自旋禁止躍遷(例如，激發三重態或具有較高自旋量子數之狀態的躍遷)產生的化合物。
適當的磷光發光化合物(=三重態發光體)尤其係在經適當激發時會發光(宜在可見光區)且還含有至少一個原子數大於20(宜大於38)且小於84(更佳為大於56且小於80)之原子的化合物。較佳的是使用含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物(尤指含有銥、鉑或銅的化合物)作為磷光發光化合物。就本發明之情況而言，所有發光的銥、鉑或銅錯合物皆被視為磷光發光化合物。
前述發光化合物之例子可見於申請案WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373及US 2005/0258742。一般而言，所有用於根據先前技藝之磷光OLED的磷光錯合物以及有機電致發光裝置領域內之習於此藝之士已知的磷光錯合物皆為適當的。習於此藝之士亦可能在不行使創新性技藝的情況下，將其他磷光錯合物與式(I)化合物的組合用於有機電致發光裝置。其他的例子列於下表：










在本發明之一較佳實施態樣中，式(I)化合物係用作為電洞傳輸材料。該化合物因而宜在電洞傳輸層內。電洞傳輸層之較佳實施態樣係電洞傳輸層、電子阻擋層以及電洞注入層。當式(I)化合物出現於電洞傳輸層內時，後者較佳的是電子阻擋層。其宜直接鄰接陽極側的發光層。
根據本申請案之電洞傳輸層係在陽極與發光層之間具有電洞傳輸功能的層。詳而言之，其乃非電洞注入層且非電子阻擋層的電洞傳輸層。
就本申請案的情況而言，電洞注入層及電子阻擋層應理解為電洞傳輸層的特定實施態樣。在陽極與發光層之間有多層電洞傳輸層的情況下，電洞注入層係直接鄰接陽極的電洞傳輸層或是僅藉由單一塗層的陽極分開。在陽極與發光層之間有多層電洞傳輸層的情況下，電子阻擋層係直接鄰接陽極側之發光層的電洞傳輸層。較佳的是，本發明之OLED在陽極及發光層之間包含二、三或四層電洞傳輸層，其中至少有一者宜含有式(I)化合物，且更佳的是，恰好有一或二者含有式(I)化合物。
若式(I)化合物係用於電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層內作為電洞傳輸材料，則該化合物可以純物質的形式，亦即，以100%的比例，用於電洞傳輸層，或是其可與一或多個其他化合物併合。於一較佳實施態樣中，包含式(I)化合物之有機層因而還可含有一或多個p-摻雜劑。根據本發明所使用的p-摻雜劑較佳的是能夠氧化混合物中之一或多個其他化合物的有機電子受體化合物。
p-摻雜劑的特別較佳實施態樣係揭示於下列的化合物：WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/ 003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/ 0096600、WO 2012/095143及DE 102012209523。
特別較佳的p-摻雜劑係苯醌二甲烷(quinodimethane)化合物、氮雜茚並茀二酮類、氮雜萉類、氮雜聯伸三苯、I2 、金屬鹵化物(較佳的是過渡金屬鹵化物)、金屬氧化物(較佳的是含有至少一個過渡金屬或主族3之金屬的金屬氧化物)、以及過渡金屬錯合物(較佳的是Cu、Co、Ni、Pd及Pt與含有至少一個氧原子作為鍵結位置之配位基的錯合物)。進一步較佳的是作為摻雜劑的過渡金屬氧化物，較佳的是錸、鉬及鎢的氧化物，更佳的是Re2 O7 、MoO3 、WO3 及ReO3 。
p-摻雜劑宜實質上均勻地分佈於經p-摻雜的層內。這可藉由，例如，將p-摻雜劑及電洞傳輸材料基質共蒸發而達到。
較佳的p-摻雜劑尤指下列化合物：
在本發明之另一較佳實施態樣中，式(I)化合物係作為電洞傳輸層材料，與US 2007/0092755所記述的六氮雜聯伸三苯衍生物併合用於OLED。在此，特別較佳的是將六氮雜聯伸三苯衍生物用於分開的層內。
於本發明之一較佳實施態樣中，式(I)化合物係與一或多個發光化合物(較佳的是磷光發光化合物)併合用於發光層內作為基質材料。在此，磷光發光化合物較佳選自紅色-磷光及綠色-磷光化合物。
在此情況下，發光層內之基質材料的比例係在50.0體積%至99.9體積%之間，宜在80.0體積%至99.5體積%之間，且更佳係在85.0體積%至97.0體積%之間。
相對應地，發光化合物的比例係在0.1體積%至50.0體積%之間，宜在0.5體積%至20.0體積%之間，且更佳者係在3.0體積%至15.0體積%之間。
有機電致發光裝置的發光層亦可含有包含多層基質材料(混合的基質系統)及/或多個發光化合物的系統。在此情況下同樣地，發光化合物通常為在系統內具有較小佔有率的化合物且基質材料係在系統內具有較大佔有率的化合物。然而，在個別的情況下，單一基質材料在系統內的比例可小於單一發光化合物的比例。
較佳的是，式(I)化合物用作為混合基質系統(較佳的是用於磷光發光體者)之一組分。該混合基質系統宜包含二或三個不同的基質材料，更佳為二個不同的基質材料。較佳的是，在此情況下，二個材料中之一者為具有電洞傳輸性質的材料且另一材料為具有電子傳輸性質的材料。式(I)化合物較佳的是具有電洞傳輸性質的基質材料。相對應地，當式(I)化合物用作為用於OLED之發光層內的磷光發光體的基質材料時，有具有電子傳輸性質的第二個基質化合物出現於發光層。二個不同的基質材料可以1：50至1：1的比例存在，較佳的是1：20至1：1，更佳為1：10至1：1，且最佳為1：4至1：1。有關混合基質系統之更特定的細節尤其可見於申請案WO 2010/108579，其中之對應技術教示就此方面併入為參考。
然而，所企求之混合基質組分的電子傳輸及電洞傳輸性質亦可主要或完全合併於單一混合的基質組分中，在該情況下，其他的混合基質組分(單或複數)履行其他的功能。
混合的基質系統可包含一或多個發光化合物，較佳的是一或多個磷光發光化合物。一般而言，混合的基質系統宜用於磷光有機電致發光裝置。
可與本發明之化合物併用作為混合基質系統之基質組分的特別適當基質材料係選自下文指定用於磷光發光化合物之較佳基質材料，而且在這些當中，尤指選自具有電子傳輸性質者。
電子裝置內之不同功能材料的較佳實施態樣列於下文。
較佳的螢光發光化合物係選自芳基胺類。就本發明之情況而言，芳基胺或芳族胺應理解為意指含有三個直接鍵結至氮之經取代或未經取代芳族或雜芳族系統的化合物。較佳的是，此等芳族或雜芳族環系統中至少有一者係稠合的環系統，更佳的是具有至少14個芳族環原子者。彼等之較佳例子有：芳族蒽胺類、芳族蒽二胺類、芳族芘胺類、芳族芘二胺類、芳族稠二萘胺類(chryseneamines)或芳族稠二萘二胺類(chrysenediamines)。芳族蒽胺應理解為意指其中有二芳基胺基團直接鍵結至蒽基團(宜在9位置上)的化合物。芳族蒽二胺應理解為意指其中有二個二芳基胺基團直接鍵結至蒽基團(宜在9,10位置上)的化合物。芳族芘胺類、芘二胺類、稠二萘胺類及稠二萘二胺類的定義類似，其中二芳基胺基團係鍵結至芘，宜在1位置或1,6-位置上。其他較佳的發光化合物有：茚並茀胺類或-二胺類(例如，根據WO 2006/108497或WO 2006/122630者)、苯並茚並茀胺類或-二胺類(例如，根據WO 2008/006449者)、以及二苯並茚並茀胺類或-二胺類(例如，根據WO 2007/140847者)、以及揭示於WO 2010/ 012328之具有稠合芳基團之茚並茀衍生物。同樣較佳的是揭示於WO 2012/048780以及揭示於WO 2013/185871的芘芳基胺類。同樣較佳的是揭示於WO 2014/037077的苯並茚並茀胺類、揭示於WO 2014/106522的苯並茀胺類、揭示於WO 2014/111269以及揭示於WO 2017/036574的延伸苯並茚並茀類(extended benzoindenofluorenes)、揭示於WO 2017/ 028940及WO 2017/028941的啡㗁嗪類、以及揭示於WO 2016/150544之鍵結至呋喃單元或鍵結至噻吩單元之茀衍生物。
可用的基質材料(宜指用於螢光發光化合物者)包括各種物質種類的材料。較佳的基質材料係選自下列種類：寡聚伸芳基類(例如，根據EP 676461的2,2‘,7,7‘-四苯基螺二茀或二萘基蒽)，尤其是含有稠合芳基團的寡聚伸芳基類；寡聚伸芳基伸乙烯基(例如，根據EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)；多足金屬錯合物(例如，根據WO 2004/081017者)；電洞傳導化合物(hole-conducting compounds)(例如，根據WO 2004/058911者)；電子傳導化合物，尤指酮類、膦氧化物、亞碸類等等(例如，根據WO 2005/084081及WO 2005/084082者)；構型異構物(例如，根據WO 2006/048268者)；硼酸衍生物(例如，根據WO 2006/ 117052者)；或是苯並蒽(例如，根據WO 2008/145239者)。特別較佳的基質材料係選自下列種類：包含萘、蒽、苯並蒽及/或芘之寡聚伸芳基類或是此等化合物之構型異構物；寡聚伸芳基伸乙烯基；酮類；膦氧化物及亞碸類。非常特別較佳的基質材料係選自下列種類：包含蒽、苯並蒽、苯並菲及/或芘之寡聚伸芳基類或是此等化合物之構型異構物。就本發明之情況而言，寡聚伸芳基應理解為意指其中至少有三個芳基或伸芳基團相互鍵結的化合物。另外較佳的是揭示於WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO 2007/110129、WO 2007/065678、WO 2008/145239、WO 2009/100925、WO 2011/054442及EP 1553154的蒽衍生物；揭示於EP 1749809、EP 1905754及US 2012/0187826的芘化合物；揭示於WO 2015/158409的苯並蒽基蒽化合物；揭示於WO 2017/025165的茚並苯並呋喃；以及揭示於WO 2017/036573的菲基蒽類。
用於磷光發光化合物之較佳基質材料係式(I)化合物，還有：芳族酮類、芳族膦氧化物或是芳族亞碸或碸類，例如，根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680者；三芳基胺類；咔唑衍生物，例如，CBP(N,N-二咔唑基聯苯)、或揭示於WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851的咔唑衍生物；吲哚並咔唑衍生物，例如，根據WO 2007/063754或WO 2008/056746者；茚並咔唑衍生物，例如，根據WO 2010/136109、WO 2011/ 000455或WO 2013/041176者；氮雜咔唑衍生物，例如，根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160者；雙極性基質材料，例如，根據WO 2007/137725者；矽烷類，例如，根據WO 2005/111172者；氮雜硼雜環戊烯類(azaboroles)或硼酸酯類，例如，根據WO 2006/117052者；三嗪衍生物，例如，根據WO 2010/015306、WO 2007/ 063754或WO 2008/056746者；鋅錯合物，例如，根據EP 652273或WO 2009/062578者；二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)或四氮雜矽雜環戊二烯衍生物，例如，根據WO 2010/054729者；二氮雜磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物，例如，根據WO 2010/054730者；橋聯的咔唑衍生物，例如，根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080者；聯三伸苯衍生物，例如，根據WO 2012/ 048781者；或是內醯胺類，例如，根據WO 2011/116865或WO 2011/137951者。
可用於本發明之電子裝置之電洞注入或電洞傳輸層或是電子阻擋層或電子傳輸層類之適當電荷傳輸材料係式(I)之化合物，還有，例如，揭示於Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010的化合物、或是根據先前技藝之用於此等層的其他材料。用於電洞傳輸及電洞注入層之較佳材料尤其係選自下列材料：




較佳的是，本發明之OLED包含二或多層不同的電洞傳輸層。在此，式(I)化合物可用於一或多層或是所有的電洞傳輸層。於一較佳實施態樣中，式(I)化合物係用於恰好一層或恰好二層電洞傳輸層，且其他的化合物(較佳的是芳族胺化合物)係用於其他有出現的電洞傳輸層。與式(I)化合物一起使用之其他化合物(宜用於本發明之OLED的電洞傳輸層)尤其為：茚並茀胺(indenofluorenamine)衍生物(例如，根據WO 06/122630或WO 06/100896)、揭示於EP 1661888的胺衍生物、六氮雜聯三伸苯衍生物(例如，根據WO 01/049806)、具有稠合芳族化合物的胺衍生物(例如，根據US 5,061,569)、揭示於WO 95/09147的胺衍生物、單苯並茚並茀胺類(例如，根據WO 08/006449)、二苯並茚並茀胺類(例如，根據WO 07/ 140847)、螺環二茀胺類(例如，根據WO 2012/034627或WO 2013/120577)、茀胺類(例如，根據WO 2014/015937、WO 2014/015938、WO 2014/015935及WO 2015/082056)、螺環二苯並哌喃胺類(例如，根據WO 2013/083216)、二氫吖啶衍生物(例如，根據WO 2012/150001)、螺環二苯並呋喃及螺環二苯並噻吩(例如，根據WO 2015/022051、WO 2016/102048及WO 2016/131521)、菲二芳基胺類(例如，根據WO 2015/131976)、螺環三苯並酚酮類(例如，根據WO 2016/087017)、帶有間-苯基二胺基團的螺二茀類(例如，根據WO 2016/078738者)、螺環二吖啶衍類(例如，根據WO 2015/158411)、二苯並哌喃二芳基胺類(例如，根據WO 2014/072017)、以及根據WO 2015/086108之帶有二芳基胺基團的9,10-二氫蒽螺環化合物。
用於電子傳輸層的材料可為根據先前技藝之用於電子傳輸層作為電子傳輸材料的任何材料。特別適當的有：鋁錯合物，例如，Alq3 ；鋯錯合物，例如，Zrq4 ；鋰錯合物，例如，Liq；苯並咪唑衍生物；三嗪衍生物；嘧啶衍生物；吡啶衍生物；吡嗪衍生物；喹㗁啉衍生物；喹啉衍生物；㗁二唑衍生物；芳族酮類；內醯胺類；硼烷類；二氮雜磷雜環戊二烯衍生物以及膦氧化物衍生物。其他適當的材料係前述化合物之衍生物，如揭示於JP 2000/ 053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/ 080975及WO 2010/072300者。
電子裝置之較佳陰極係具有低工作函數之金屬、金屬合金或是由各種金屬組成的多層結構，例如，鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如，Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。另外適當的是由鹼金屬或鹼土金屬及銀所組成的合金，例如，由鎂及銀所組成的合金。在多層結構的情況下，除了所提到的金屬之外，其他具有相對較高工作函數的金屬，例如，銀或鋁，亦可使用，在該情況下，通常係使用金屬的組合，例如，諸如，Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。亦較佳的是，將具有高介電常數之材料的薄間層導入金屬陰極與有機半導體之間。對此目的而言，可採用之材料的例子係鹼金屬或鹼土金屬氟化物，但亦還有對應的氧化物或碳酸鹽(例如，LiF、Li2 O、BaF2 、MgO、NaF、CsF、Cs2 CO3 等等)。就此目的而言，亦可能使用喹啉酸鋰(lithium quinolinate)(LiQ)。此層的層厚度宜在0.5至5 nm之間。
較佳的陽極係具有高工作函數的材料。較佳的是，陽極具有大於4.5 eV vs真空的工作函數。首先，適於此目的者係具有高還原氧化電位的金屬，例如，銀、鉑或金。其次，金屬/金屬氧化物電極(例如，Al/Ni/NiOx 、Al/PtOx )亦為較佳者。就某些應用而言，至少有一個電極必須是透明的或部分透明的，以便使得有機金屬能夠照光(有機太陽電池)或光能夠發射(OLED，O-雷射)。在此，較佳的陽極材料係導電性的混合金屬氧化物。特別較佳的是銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)。進一步較佳的是導電性、摻雜的有機材料，尤指導電性的摻雜聚合物。此外，陽極亦可由二或多層所組成，例如，由ITO的內層以及金屬氧化物(較佳的是氧化鎢、氧化鉬或氧化釩)的外層所組成。
裝置係經適當地結構化的(structured)(視應用而定)，觸點連接且最後進行密封，以便排除水及空氣的損害效應。
於一較佳實施態樣中，電子裝置的特徵在於：有一或多層藉由昇華程序進行塗覆。在此情況下，該材料係於真空昇華系統內，於小於10-5 毫巴(宜小於10-6 毫巴)的初壓力下，藉由蒸鍍法進行塗佈。然而，在此情況下，初壓力亦可能甚至更低，例如，低於10-7 毫巴。
同樣較佳的是具有下列特徵的電子裝置：有一或多層藉助OVPD(有機氣相沉積)方法或藉助載體氣體昇華法塗覆。在此情況下，該材料係於10-5 毫巴至1巴的壓力下塗佈。此方法之一特別例子為OVJP(有機蒸氣噴印)方法，其中該材料係透過噴嘴直接塗佈且因而結構化(例如，M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301)。
進一步較佳的是具有下列特徵之電子裝置：一或多層係由溶液藉由，例如，旋轉塗佈法，或是藉由任何印刷法(例如，網版印刷法、柔版印刷法、噴嘴印刷法或平板印刷法)製造得，但是更較佳的是LITI(光誘導熱轉印，熱轉印法)或噴霧印刷法。就此目的而言，可溶性的式(I)化合物係必須的。藉由化合物之適當取代可達到高溶解度。
另外較佳的是，本發明之電子裝置係藉由由溶液塗佈一或多層以及藉由昇華方法塗佈一或多層製造得的。
根據本發明，包含一或多個式(I)化合物之電子裝置可用於顯示器、作為照明應用的光源以及作為醫學及/或化妝品應用的光源(例如，光療)。
A) 合成實施例


中間物 I-1
將10 g苯基硼酸(81 mmol)及30 g二溴基二羧酸酯(CAS No. 18013-97-3)(77 mmol)懸浮於750 ml THF中。緩慢地逐滴添加160 ml之2M碳酸鉀溶液。將溶液脫氣並且用N2 予以飽和。然後，添加0.89 g (0.8 mmol)之Pd(Ph3 P)4 。於保護氣氛下，將反應混合物加熱至沸騰，歷時16小時。隨後，令混合物分溶於甲苯及水，並且用水清洗有機相三次並且令其經硫酸鈉乾燥且藉由旋轉蒸發法進行濃縮。藉助於管柱層析法，將剩餘的殘留物純化。產量為15.3 g (理論值的52%)。

中間物 II-1
將7g之4-氯苯基硼酸(44.6 mmol)及15.3 g之溴基衍生物I-1(40.56 mmol)懸浮於300 ml THF中。緩慢地逐滴添加81 ml之1M碳酸鉀溶液。將溶液脫氣並且用N2 予以飽和。然後，添加0.45 g (0.4 mmol)之Pd(Ph3 P)4 。於保護氣氛下，將反應混合物加熱至沸騰，歷時12小時。隨後，令混合物分溶於甲苯及水，並且用水清洗有機相三次並且令其經硫酸鈉乾燥且藉由旋轉蒸發法進行濃縮。在使用甲苯，令粗製產物通過矽膠過濾後，讓剩餘的殘留物自甲醇再結晶析出。產量為14.5 g (理論值的80%)。
類似地，可製備得下列化合物(產量為理論值的30-90%)：






中間物 III-1
將14.0 g (34.2 mmol)之中間物II-1溶於烘乾之燒瓶內的250 ml無水THF中。用N2 使該溶液飽和。令澄清的溶液冷卻至-5℃，然後添加68.5 ml (205 mmol)之3M氯化甲基鎂溶液。讓反應混合物逐漸地溫熱至室溫，然後，用氯化銨予以淬熄。隨後，令混合物分溶於乙酸乙酯及水，並且用水清洗有機相三次並且令其經硫酸鈉乾燥且藉由旋轉蒸發法進行濃縮。
將已藉由旋轉蒸發法濃縮的溶液溶於甲苯，並且添加6.6 g Amberlyst 15。將混合物加熱至110℃並且保持在該溫度下8小時。在該期間，有白色固體沉澱析出。然後，令該混合物冷卻至室溫，並且抽氣過濾出沉澱的固體，用庚烷予以清洗。於40℃、減壓下，將該殘留物乾燥。在使用庚烷：乙酸乙酯(1：1)，令粗製產物通過矽膠過濾後，得到10.2 g (理論值的86%)之產物III-1。
類似地，可製備得下列化合物(產量為理論值的50-95%)：






化合物 1-1
將14.6 g之4-聯苯(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺(40.6 mmol)及14 g之中間物III-1(40.6 mmol)溶於400 ml甲苯中。將溶液脫氣並且用N2 予以飽和。然後，添加0.33 g (0.81 mmol)之S-Phos以及0.46 g(1.75 mmol)之Pd2 (dba)3 ，接著添加5.85 g之三級丁氧鈉(80.9 mmol)。在保護氣氛下，將反應混合物加熱至沸騰，歷時6小時。隨後，令混合物分溶於甲苯及水，並且用水清洗有機相三次並且令其經硫酸鈉乾燥且藉由旋轉蒸發法進行濃縮。在使用甲苯，令粗製產物通過矽膠過濾後，讓剩餘的殘留物自庚烷/甲苯再結晶析出。產量為20 g (理論值的75%)。最後，在高真空下，令材料昇華。純度為99.9%。
類似地，可製備得下列化合物(產量為理論值的20-80%)：









實施例 2-1 ：


化合物 2-1
將19.6 g (34.8 mmol)之硼酸頻哪醇酯衍生物(CAS No.: 1616632-73-5)以及12.05 g (45 mmol)中間物III-1懸浮於350 ml二㗁烷與10.6 g氟化銫(69.9 mmol)中。將1.02 g (1.39 mmol)之二氯化雙(三環己基膦)鈀添加至該懸浮液中，並且將反應混合物加熱回流18小時。冷卻後，移出有機相，通過矽膠進行過濾，用80 ml水清洗三次，然後乾燥至乾。在使用甲苯，令粗製產物通過矽膠過濾後，讓剩餘的殘留物自庚烷/甲苯再結晶析出。產量為20 g (理論值的78%)。最後，在高真空下，令材料昇華。純度為99.9%。
類似地，可製備得下列化合物(產量為理論值的60-85%)：





B) 裝置實施例
實施例OLED係根據下列通用方法製造得的：
所使用的基板係經厚度50 nm之結構化ITO(銦錫氧化物)塗覆的玻璃板。於其上塗佈下列層結構：電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/電子傳輸層(ETL)/電子注入層(EIL)/陰極。陰極係由厚度100 nm的鋁層所組成的。用於實施例OLED之對應層內的材料註明於表1中，而此等材料的化學結構列於表3。
材料係藉助於在真空室內的熱氣相沉積法進行塗佈。在此，發光層一直都是由至少一個基質材料(主體材料)及發光摻雜劑(發光體)所組成，該摻雜劑係藉由共蒸鍍法，以特定的體積比例添加至基質材料(單或複數)。在此，TMM：TEG(12%)之表現意指TMM材料係以88體積%的比例比出現於該層中，且TEG材料係以12體積%的比例出現在該層中。這同樣適用於發光層之外的層。彼等可同樣地對應含有二或多個材料。
OLED係藉由標準方法特性化。為達此目的，茲測定由電流-電壓-發光強度特性線(IUL特性線)計算出、與發光強度呈函數關係之電致發光光譜功率效率以及外部量子效率(EQE，以百分比測得)。這是假設朗伯輻射特性(Lambertian radiation characteristic)來完成的。此外，亦測定了操作電壓(U，以V測得)。
EQE @ 10mA/cm2 係在操作電流強度10 mA/ cm2 下的外部量子效率。LT80 @ 40mA/cm2 係直到OLED之起始光度5000 cd/m2 降至此光度之80%，亦即，4000 cd/m2 的時間，未將任何加速因素列入考慮。

B-1) 本發明之化合物用於綠色 - 螢光 OLED 的用途
OLED實施例E-0至E-17具有表1所示的層結構，在各情況下，有本發明化合物EBL-0至EBL-17(表3)中之一者出現於EBL。
在所有的情況下，就操作電壓、壽命以及EQE而言，本發明之OLED達到良好的結果(表2)。






B-2) 本發明之化合物 EBL-12 、 EBL-13 及 EBL-14 與根據先前技藝之化合物 EBL-11 的比較
OLED實施例E-12、E-13及E-14各在電子阻擋層內含有本發明化合物EBL-12、EBL-13及EBL-14中之一者。比較實施例OLED E-11在電子阻擋層內含有化合物EBL-11。經發現，OLED E-12、E-13及E-14的EQE值較比較OLED E11的情況高。詳而言之，在本發明之OLED E-14的情況下，可得到大於16%的EQE@ 10 mA/cm2 ，然而，在比較實施例E-11的情況下，則得到小於15%的EQE@ 10 mA/cm2 ，在二者的情況下，電壓皆係4.1 V。



B-3) 本發明化合物用於藍色 - 螢光 OLED 的用途
OLED實施例E-19及E-20具有表1c所示的層結構，在各情況下，有本發明化合物EBL-15或EBL-16中之一者(參見表3c)出現於EBL。
在所有情況下，本發明之OLED在操作電壓、壽命及EQE方面，達到良好的結果(表2c)。

Claims (18)

  1. 一種式(I)之化合物 其中所出現的變數如下： Z1 在各情況下係相同或互異且選自CR1 及CR3 ； Ar1 是具有6至20個芳族環原子且可經一或多個R3 基團所取代的芳基、或是具有5至20個芳族環原子且可經一或多個R3 基團所取代的雜芳基； X1 在各情況下係相同或互異且是選自下列的二價基團：-C(R4 )2 -、-C(R4 )2 -C(R4 )2 -、-CR4 =CR4 -及-Si(R4 )2 -； R1 在各情況下係相同或互異且是式(N)之基團 ArL 係選自：具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R5 基團取代的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5 基團取代的雜芳族環系統； Ar2 在各情況下係相同或互異且選自：具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R5 基團取代的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5 基團取代的雜芳族環系統； E是單鍵或選自C(R5 )2 、Si(R5 )2 、N(R5 )、O、及S的二價基團； R2 係選自：H、D、F、C(=O)R7 、CN、Si(R7 )3 、N(R7 )2 、P(=O)(R7 )2 、OR7 、S(=O)R7 、S(=O)2 R7 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R7 基團取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團中的一或多個CH2 基團可被-R7 C=CR7 -、-C≡C-、Si(R7 )2 、C=O、C=NR7 、-C(=O)O-、-C(=O)NR7 -、P(=O)(R7 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代； R3 、R4 、R5 在各情況下係相同或互異且係選自：H、D、F、C(=O)R7 、CN、Si(R7 )3 、N(R7 )2 、P(=O)(R7 )2 、OR7 、S(=O)R7 、S(=O)2 R7 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R3 或R4 或R5 基團可相互結合且形成環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R7 基團取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團中的一或多個CH2 基團可被-R7 C=CR7 -、-C≡C-、Si(R7 )2 、C=O、C=NR7 、-C(=O)O-、-C(=O)NR7 -、NR7 、P(=O)(R7 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代； R6 在各情況下係相同或互異且係選自：H、D、F、C(=O)R7 、CN、Si(R7 )3 、P(=O)(R7 )2 、OR7 、S(=O)R7 、S(=O)2 R7 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R6 基團可相互結合且形成環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R7 基團取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團中的一或多個CH2 基團可被-R7 C=CR7 -、-C≡C-、Si(R7 )2 、C=O、C=NR7 、 -C(=O)O-、-C(=O)NR7 -、NR7 、P(=O)(R7 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代； R7 在各情況下係相同或互異且選自：H、D、F、C(=O)R8 、CN、Si(R8 )3 、N(R8 )2 、P(=O)(R8 )2 、OR8 、S(=O)R8 、S(=O)2 R8 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R7 基團可相互結合且形成環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R8 基團取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團中的一或多個CH2 基團可被-R8 C=CR8 -、-C≡C-、Si(R8 )2 、C=O、C=NR8 、-C(=O)O-、-C(=O)NR8 -、NR8 、P(=O)(R8 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代； R8 在各情況下係相同或互異且係選自：H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之烷基或烷氧基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R8 基團可相互結合且形成環；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基團、芳族環系統及雜芳族環系統可經F或CN取代； k是0或1，其中在k=0的情況下，ArL 基團不存在且式(N)基團的氮原子構成接附位置； m是0或1，其中在m=0的情況下，E基團不存在且Ar2 基團互相不鍵結； i是0或1，其中在i=0的情況下，R1 基團不存在；且 其中至少有一個Z1 基團是CR1 。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中：i)一個Z1 基團是CR1 ，且另外二個Z1 基團是CR3 ，或是ii)二個Z1 基團是CR1 ，且另外的Z1 基團是CR3 。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：在與X1 之鍵結呈間位位置上之Z1 基團是CR1 。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：Ar1 係選自各可經一或多個R3 基團取代的苯基及萘基團。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：X1 是C(R4 )2 。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：直接鍵結至氮原子之Ar2 的基團是芳族環系統。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：m=0。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：m=1，且來自式(N)之基團之單元 係選自下列基團： 其中該等基團各可在彼等之未被佔有的位置處經R5 基團所取代，且其中虛線鍵代表與式之其餘部分的鍵結。
  9. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：R2 是H。
  10. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：R6 是H。
  11. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：其對應於下列式(I-1)至(I-9)之一： 其中所出現的變數係如申請專利範圍第1至10項中任一項所定義的，且其中該等化合物各可在芳族環上之未被佔有位置處經R3 或R6 基團所取代。
  12. 一種用於製備申請專利範圍第1至11項中一或多項之式(I)化合物的方法，其特徵在於：帶有二個羧酸酯基團、芳族或雜芳族環系統以及反應性基團的苯化合物，係於鈴木反應中，與含有硼酸基團以及選自反應性基團、二芳基胺基團、二芳基胺基芳基團以及二芳基胺基雜芳基團之基團的苯化合物反應。
  13. 一種含有申請專利範圍第1至11項中一或多項之式(I)化合物的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中與聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵可位於式(I)中任何經R1 、R2 、R3 、R4 或R5 取代之所欲位置上。
  14. 一種調配物，其包含至少一個申請專利範圍第1至11項中一或多項的化合物、或是申請專利範圍第13項之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物、以及至少一個溶劑。
  15. 一種電子裝置，其包含至少一個申請專利範圍第1至11項中一或多項的化合物、或是申請專利範圍第13項之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物。
  16. 如申請專利範圍第15項之電子裝置，其中：其係包含陽極、陰極及至少一層發光層的有機電致發光裝置，其中該裝置之選自發光層及電洞傳輸層的至少一層有機層包含至少一個化合物。
  17. 如申請專利範圍第16項之有機電致發光裝置，其包含陽極、陰極及至少一層發光層，其特徵在於：該至少一個化合物存在於電子阻擋層中。
  18. 一種申請專利範圍第1至11項中一或多項之化合物的用途，其係用於電子裝置。
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