CN114213376A - 一种含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents
一种含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114213376A CN114213376A CN202111662024.XA CN202111662024A CN114213376A CN 114213376 A CN114213376 A CN 114213376A CN 202111662024 A CN202111662024 A CN 202111662024A CN 114213376 A CN114213376 A CN 114213376A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- formula
- independently selected
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 81
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 56
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 52
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- -1 benzoFuryl Chemical group 0.000 claims description 65
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical group C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 60
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 7
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PPQJCISYYXZCAE-UHFFFAOYSA-N 1,10-phenanthroline;hydrate Chemical compound O.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 PPQJCISYYXZCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005725 cyclohexenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- UVQGVNLXTFRLNL-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyldiazene Chemical compound C1CCCCC1N=NC1CCCCC1 UVQGVNLXTFRLNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D345/00—Heterocyclic compounds containing rings having selenium or tellurium atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
- C07D421/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D421/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
- C07D421/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及有机电致发光材料领域，含稠并芴衍生物片段的化合物，具有由式(1)和式(2)结合形成的化学结构：
本发明的化合物具有良好的平面性和共轭延展性，能够提供较高的迁移率，符合OLED空穴传输材料的要求。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，特别是涉及一种含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
目前OLED空穴传输材料主要采用芳香胺类化合物，比较常见的分子有4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联二苯(NPB)、N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-(1，1′-联苯基)-4，4′-二胺(TPD)等。这类材料空穴迁移率较高，但玻璃化转变温度较低，这会导致其薄膜经长时间放置后出现再结晶的现象，这被认为是电致发光器件衰减的重要原因之一。因此，为提升OLED器件的寿命和转换效率，有必要开发高迁移率高玻璃化转变温度的空穴传输材料。
在分子中引入大的稠环共轭单元，能够形成分子内位阻，提高玻璃化转变温度；此外稠环单元延长共轭，也利于空穴迁移率的提高。例如，专利文献CN102282130B公开了系列稠并芴的二芳胺类化合物，作为空穴传输材料提高了器件的转换效率同时降低了工作电压。这类分子的两个芳香胺基团位于五元稠并芴的两端，分子对称性较好，相对较易结晶，不利于器件寿命的提升。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用，用于解决现有技术中的问题。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明一方面提供一种含稠并芴衍生物片段的化合物，具有由式(1)和式(2)结合形成的化学结构：
其中：
式(1)中，X选自O、S、Se、CR5R6或SiR7R8；其中，R5、R6、R7、R8分别独立的选自直链或支链的取代或未取代的烷基；
R3、R4各自独立地为氢或氘、直链或支链的取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳基；或者R3、R4相邻基团结合形成取代或未取代的环；且R3、R4不同时为氢或氘；
*y,*z分别为结合位点；
式(2)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基；
L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂环基；
a、b、c分别为碳，且a,b或b,c与式(1)中的*y,*z结合形成取代或未取代的环。
本发明另一方面提供一种空穴传输层材料，包括本发明前述的含稠并芴衍生物片段的化合物。
本发明另一方面提供如本发明前述的含稠并芴衍生物片段的化合物和/或前述的空穴传输层材料在有机电致发光器件中的应用。
本发明另一方面提供一种有机电致发光器件，包括如本发明前述的含稠并芴衍生物片段的化合物和/或空穴传输层材料。
本发明另一方面提供一种显示面板，包括如本发明前述的有机电致发光器件。
本发明另一方面提供一种显示装置，包括如本发明前述的显示面板。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明提供的含稠并芴衍生物片段的化合物，具有良好的平面性和共轭延展性，能够提供较高的迁移率，符合OLED空穴传输材料的要求。
附图说明
图1是实施例中有机电致发光器件的一种结构示意图。
图2是实施例中有机电致发光器件的另一种结构示意图。
图中：
101 基底
102 第一电极
103 空穴注入层
104 第一层空穴传输层
105 第二层空穴传输层
106 发光层
107 空穴阻挡层
108 电子传输层
109 第二电极
110 覆盖层
具体实施方式
以下，详细说明具体公开的含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用的实施方式。本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
在进一步描述本发明具体实施方式之前，应理解，本发明的保护范围不局限于下述特定的具体实施方案；还应当理解，本发明实施例中使用的术语是为了描述特定的具体实施方案，而不是为了限制本发明的保护范围；在本发明说明书和权利要求书中，除非文中另外明确指出，单数形式“一个”、“一”和“这个”包括复数形式。
当实施例给出数值范围时，应理解，除非本发明另有说明，每个数值范围的两个端点以及两个端点之间任何一个数值均可选用。除非另外定义，本发明中使用的所有技术和科学术语与本技术领域技术人员通常理解的意义相同。除实施例中使用的具体方法、设备、材料外，根据本技术领域的技术人员对现有技术的掌握及本发明的记载，还可以使用与本发明实施例中所述的方法、设备、材料相似或等同的现有技术的任何方法、设备和材料来实现本发明。
本发明发明人经过大量探索研究，提供一种含稠并芴衍生物片段的化合物，具有良好的平面性和共轭延展性，能够提供较高的迁移率，符合OLED空穴传输材料的要求。在此基础上完成了本发明。
本发明一方面提供一种含稠并芴衍生物片段的化合物，具有由式(1)和式(2)结合形成的化学结构：
其中：
式(1)中，X选自O、S、Se、CR5R6或SiR7R8；其中，R5、R6、R7、R8分别独立的选自直链或支链的取代或未取代的烷基；
R3、R4各自独立地为氢或氘、直链或支链的取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳基；或者R3、R4相邻基团结合形成取代或未取代的环；且R3、R4不同时为氢或氘；
*y,*z分别为结合位点；
式(2)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基；
L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂环基；
a、b、c分别为碳，且a,b或b,c与式(1)中的*y,*z结合形成取代或未取代的环。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，在一优选实施例中，所述式(2)中，a与*z结合；b与*y结合。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，在一优选实施例中，所述式(2)中，c与*z结合；b与*y结合。
在一些实施例中，式2所述的化合物的化合结构为
在一些实施例中，所述含稠并芴衍生物片段的化合物的化学结构如式(3)～式(6)所示：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L1、L2、L3、L4、R1、R2定义与式(2)中相同，R3、R4、X定义与式(1)中的相同。
在一实施例中，所述含稠并芴衍生物片段的化合物的化学结构如下：
本发明说明书中所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，各个化学结构式中取代基的实例描述如下，但取代基不限于此。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，“取代或未取代”是指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基，或未取代；或者经连接以上示例的取代基中的两个或更多个取代基的取代基取代，或未取代。例如，“连接两个或更多个取代基的取代基”可包括联苯基，即联苯基可为芳基，或者为连接两个苯基的取代基。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，“芳基”没有特别限定，但优选为具有6～18个碳原子，且芳基可为单环芳基或多环芳基。在一些实施例中，所述芳基的碳原子数可以为6～12、12～18等。在一些实施例中，单环芳基包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基等。多环芳基包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基等。以上对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价。
以上对芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，“杂环基”包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或多个作为杂原子，优选碳原子数为6～18。根据一些实施方案，杂环基的碳原子数为6～12、12～18等。杂环基包括但不限于吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并硒吩基、二苯并硒吩基、二苯并硅杂环、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基等。
以上对杂环基的描述可用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳香族的。
以上对杂环基的描述可用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
以上对杂环基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，“烷基”可为直链或支链的，并且碳原子数没有特别限制，但优选为1～10。在一些实施例中，所述烷基的碳原子数例如可以是1～5、5～10、1～3、3～5、5～6、8～10、1～2、2～3、3～4、4～5、5～6、6～7、7～8、8～9、或9～10等。在一些实施例中，烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等。
以上对烷基的描述可用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，环烷基没有特别限制，但优选具有3～10个碳原子，在一些实施例中，所述环烷基的碳原子数例如可以为3～6、或6～10等。在一些实施例中，环烷基包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，“相邻基团”可意指取代与经相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者取代经相应取代基取代的原子的另一种取代基。例如，CR3R4中R3和R4是“相邻基团”。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，R3、R4相邻基团结合形成取代或未取代的环，例如可以是指取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，脂肪族烃环意指仅由碳和氢原子形成的作为非芳香族环的环。脂肪族烃环包括但不限于亚环烷基，具体实例可包括亚环丙烷基、亚环丁烷基、亚环丁烯基、亚环戊烷基、亚环戊烯基、亚环己烷基、亚环己烯基、亚1,4-环己二烯基、亚环庚烷基、亚环庚烯基、亚环辛烷基、亚环辛烯基等。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，芳香族烃环为仅由碳和氢原子形成的芳香族环。芳香族烃环的具体实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、非那烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺芴基等，但不限于此。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，脂肪族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂肪族环。脂肪族杂环的具体实例可包括环氧乙烷基、四氢呋喃基、1,4-二氧杂环乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、氧杂环丁烷基、偶氮环己烷(azoxane)基等，但不限于此。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，脂肪族烃环可为单环的或多环的。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，烷硫基可为直链的、支链的或环状的。烷硫基的碳原子数没有特别限制，但优选为1～10。在一些实施例中，例如可以包括但不限于甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、仲丁硫基、正戊硫基、新戊硫基、异戊硫基、正己硫基、3,3-二甲基丁硫基、2-乙基丁硫基、正辛硫基、正壬硫基、正癸硫基、苄硫基等。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，烷氧基可为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1～10。在一些实施例中，碳原子数可以为1～3、3～5、5～8、8～10等。在一些实施例中，例如可以包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，在一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C6～C18杂环基。
在一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、或取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并硒吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并硒吩基、取代或未取代的二苯并硅杂环或者取代或未取代的咔唑基等。
在一些具体实施例中，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并硒吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并硒吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并硅杂环、或者取代或未取代的
其中Z1选自O、S或Se，且并环上的任一位置均可作为式(2)的连接位点。
在一些具体实施例中，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地的官能团各自独立的选自如下基团：
R9、R10各自独立的选自氢、直链或支链的或环状的取代或未取代的烷基、直链或支链的或环状的烷氧基、直链或支链的或环状的烷硫基；
其中Z1、Z2各自独立的选自O、S或Se；Z3选自O、S、Se、CR11R12或SiR11R12，其中，R11、R12各自独立地选自取代或未取代的芳基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基；或者R11、R12相邻基团结合形成取代或未取代的环。且Z1、Z2、Z3并环上的任一位置均可作为式(2)的连接位点。
更具体的，在一些具体实施例中，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地的官能团各自独立的选自如下基团：
前述基团中的环上的任一位置均可作为式(2)的连接位点。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，在一些实施例中，L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、或者取代或未取代的C6～C18的亚杂芳基。
在一些实施例中，L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的C6～C18的单环或多环亚芳基、或者取代或未取代的C6～C18的单环或多环亚杂芳基。直接键例如可以是单键等。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，在一些实施例中，L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚四联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、或取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚苯并唑基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚苯并硒吩基、或者取代或未取代的亚咔唑基等。
在一些具体实施例中，L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚苯并硒吩基。
在一些具体实施例中，所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自如下基团：
R13、R14各自独立的选自氢、直链或支链的或环状的取代或未取代的烷基、直链或支链的或环状的烷氧基、直链或支链的或环状的烷硫基；
Z4选自O、S、Se、CR15R16或SiR15R16，其中，R15、R16各自独立地选自取代或未取代的芳基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基；或者R11、R12相邻基团结合形成取代或未取代的环。且Z4并环上的任一位置均可作为式(2)的连接位点。
更具体的，在一些具体实施例中，所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自如下基团：
前述基团中的环上的任一位置均可作为式(2)的连接位点。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，所述式(1)中，X选自O、S、Se、CR5R6或Si R7R8；其中，R5、R6、R7、R8分别独立的选自直链或支链的C1～C10烷基。C1～C10烷基例如可以是前述烷基的具体示例中的任一个。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，所述式(1)中，所述式(1)中，R3、R4各自独立地为氢或氘、直链或支链的C1～C10烷基、或取代或未取代的C6～C18的芳基；或者R3、R4相邻基团结合形成脂肪族取代或未取代的环或者芳香族取代或未取代的环；且R3、R4不同时为氢或氘。这里C1～C10烷基例如可以是前述烷基的具体示例中的任一个。C6～C18的芳基例如可以是前述芳基的具体示例中的任一个。R3、R4相邻基团结合形成芳香环，更例如可以是苯环。
本发明所提供的含稠并芴衍生物片段的化合物中，由式(1)和式(2)结合形成的化合结构可选自以下化合物中的任一个，并且以下化合物可以被进一步取代。
具体的，上述结构可为未取代或者选自以下的一个或多个取代基取代。例如可以是氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基等。
本发明另一方面提供一种空穴传输层材料，包括如本发明第一方面所述的含稠并芴衍生物片段的化合物。
本发明另一方面提供如本发明第一方面所述的含稠并芴衍生物片段的化合物和/或第二方面提供的空穴传输层材料在有机电致发光器件中的应用。
本发明所提供的有机电致发光器件中，有机电致发光器件中与红光或绿光发光层直接接触的空穴传输材层材料，可以在顶发光器件、底发光器件或者串联器件中使用。
本发明所提供的有机电致发光器件中，包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个有机材料层，为底部或顶部发光器件结构(如图1或2所示)，其有机材料层可为单层结构，也可为层合有两个或多个有机材料层的多层串联结构，如具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层等作为有机材料层的结构，可使用制备有机电致发光器件的常见方法和材料来制备。本发明的有机电致发光器件采用化合物1或化合物2作为红光有机电致发光器件中与发光层直接接触的空穴传输材层材料。
本发明所提供的有机电致发光器件中，第一电极作为阳极，阳极材料例如可以是具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。更例如可以是金属、金属氧化物、金属和氧化物的组合、导电聚合物等。金属氧化物例如可以是氧化铟锡(ITO)、氧化锌、氧化铟、和氧化铟锌(IZO)等。
本发明所提供的有机电致发光器件中，第二电极作为阴极，阴极材料例如可以是具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料例如可以是金属或多层结构材料。金属例如可以是镁、银、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、锡和铅、或其合金。阴极材料优选选自镁和银。
本发明所提供的有机电致发光器件中，空穴注入层的材料，优选最高占据分子轨道(HOMO)介于阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的材料作为在低电压下有利地从阳极接收空穴的材料。空穴注入层的材料例如可以是
中的一种或多种的组合。
本发明所提供的有机电致发光器件中，空穴传输层的材料是对空穴具有高迁移率的材料适合作为接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料。空穴传输层的材料包括但不限于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等。在一些实施例中，空穴传输层的材料例如可以是本发明的式(2)或如式(1)所示的化合物、或
等。在一些具体实施例中，蒸镀
获得第一层空穴传输层，蒸镀本发明的式(2)所示的化合物可以获得第二层空穴传输层。
本发明所提供的有机电致发光器件中，发光层的材料通常可以选自对荧光或磷光具有良好量子效率的材料作为能够通过接收分别来自空穴传输层和来自电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光的材料。在一些实施例中，发光层的材料例如可以选自
中的一种或多种的组合。
本发明所提供的有机电致发光器件中，在一些实施例中，空穴阻挡层例如可以选自
本发明所提供的有机电致发光器件中，电子传输层的材料是对电子具有高迁移率的材料适合作为有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料。在一些实施例中，电子传输层的材料例如可以选自
中的一种或多种的组合。
本发明所提供的有机电致发光器件中，覆盖层的材料通常具有高折射率，因此可有助于有机发光器件的光效率提高，尤其是有助于外部发光效率提高。
本发明另一方面提供一种显示面板，包括本发明所述的有机电致发光器件。
本发明另一方面提供一种显示装置，包括本发明所述的显示面板。
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式。
本发明所提供的由式(1)和式(2)结合形成的化合物，可通过如下通用路线合成：
以五元稠环为例，列举通用的合成路线如下所示。根据终产物的分子结构，选择合适的起始原料，具体参考后续表格。其中，起始化合物1根据非专利文献：Organic Letters,2001,vol.3,p.3795–3798所述方法合成，其余化学试剂均为市售品。
化合物2的合成：
在三口烧瓶中，将化合物1(20.0g,55.3mmol)溶于300mL无水甲醇，并在搅拌状态下逐滴加入12mL浓硫酸。随后将混合物加热，回流反应30小时。蒸馏除去大部分溶剂后，将剩余反应液倒入300mL蒸馏水中，用乙酸乙酯(2x200mL)萃取。收集有机相，用饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，过滤后用旋转蒸发仪减压去除溶剂。粗产物经快速硅胶柱色谱(流动相为正己烷/乙酸乙酯混合溶剂)分离提纯，得到白色固体19.7g，收率95％。
化合物3的合成：
在氮气氛围下，依次向三口烧瓶中加入化合物2(20mmol,1eq)、化合物2-0(20mmol,1eq)、四(三苯基膦)钯(462mg,0.4mmol,2％eq)、碳酸钾(8.0g,60mmol,3eq)，以及脱气的四氢呋喃(200mL)和去离子水(100mL)。令反应体系在氮气下加热搅拌回流24小时，减压蒸馏去除大部分溶剂后倒入乙酸乙酯(2x150mL)中，萃取并收集有机相，用饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥并减压除去溶剂。通过快速硅胶柱色谱法分离提纯(流动相为正己烷/二氯甲烷混合溶剂)，得到目标产物。
化合物4的合成：
氮气氛围下，在三口烧瓶中，将化合物3(15mmol,1eq)溶于无水乙醚(100mL)。将反应体系降温至0℃，逐滴加入新制的格式试剂R1MgBr的四氢呋喃溶液(浓度为1M,15mL,15mmol,1eq)，滴加完毕后在室温下搅拌。通过薄层色谱法确认原料反应完毕后，将反应体系降温至0℃，逐滴加入新制的格式试剂R2MgBr的四氢呋喃溶液(浓度为1M,15mL,15mmol,1eq)，滴加完毕后恢复室温，继续反应8小时。将反应体系在0℃下倒入氯化铵水溶液(10％,50mL)中，用乙醚萃取(2x30mL)并收集有机相，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发除去溶剂。通过快速硅胶柱色谱法分离提纯(流动相为正己烷/二氯甲烷混合溶剂)，得到目标产物。
化合物5-1和5-2的合成：
氮气氛围下，在三口烧瓶中，将化合物4-A(10mmol,1eq)溶于100mL无水二氯甲烷。向反应体系中缓慢逐滴加入三氟化硼乙醚(48％BF3,1.3mL,1eq)，室温反应12小时。滴加甲醇(10mL)淬灭反应，旋转蒸发去除反应液中的溶剂，所得粗产品为包含化合物5-1和化合物5-2的混合物。通过快速硅胶柱色谱法(流动相为正己烷/二氯甲烷混合溶剂)初步分离出混合有少量化合物5-2的5-1，以及混合有少量化合物5-1的5-2。再通过精细硅胶柱色谱(流动相为正己烷)和重结晶方法分别分离出目标产物。
化合物6-1的合成：
氮气氛围下，向三口烧瓶中依次加入化合物5-1(6mmol,1eq)，胺类化合物5-0(6.6mmol,1.1eq)，氯化亚铜(178mg,1.8mmol,0.3eq)，1,10-菲啰啉一水合物(238mg,1.3mmol,0.22eq)，氢氧化钾(1g,18mmol,3eq)以及无水二甲苯75mL，开启搅拌，加热至回流并反应10小时。待反应体系降温至50℃，逐滴加入浓盐酸(37％HCl,5mL)，滴加完毕后继续搅拌1小时，过滤并收集滤液，滤饼用50mL二甲苯淋洗。将前述滤液和淋洗液合并，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产品。通过快速硅胶柱色谱法分离提纯，得到目标产物。
化合物6-2的合成：合成方法与化合物6-1相似，区别在于将反应底物5-1等当量地替换为5-2。
第一类目标分子的合成：
氮气氛围下，向三口烧瓶中依次加入化合物6-1(5mmol,1eq)，胺类化合物6-0(5.5mmol,1eq)和40mL无水甲苯。开启搅拌，再依次加入叔丁醇钠(720mg,7.5mmol,1.5eq)，双二亚苄基丙酮钯(28.8mg,0.05mmol,1％eq)，和以及三叔丁基膦(10％正己烷溶液，0.18mL，0.075mmol,1.5％eq)，升温至回流，反应12小时。待温度降至室温，将反应体系倒入5mL浓盐酸(37％HCl,5mL)和100mL去离子水的混合溶液中，用分液漏斗分液，保留有机相，水相用甲苯(3×50mL)萃取，与前述保留有机相合并，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产品。通过快速硅胶柱色谱法分离提纯，得到目标产物。
第二类目标分子的合成：合成方法与第一类目标分子的合成相似，区别在于将反应底物6-1等当量地替换为6-2。
表1
以下器件实施例1至20分别采用上述化合物作为红光有机电致发光器件中与发光层直接接触的空穴传输材层材料。
器件实施例1
按照如图1所示的结构制作红色底部发光有机电致发光器件，制备工艺为：在玻璃材质的基底101上，形成透明阳极ITO膜层，膜厚150nm，得到第一电极102作为阳极，之后蒸镀
与化合物
的混合材料作为空穴注入层103，混合比例为3:97(质量比)，之后蒸镀100nm厚度的化合物
得到第一层空穴传输层104，然后蒸镀10nm厚度的本发明化合物A1，得到第二层空穴传输层105，然后以95:5的蒸镀速率蒸镀
与
40nm，制作红光发光单元106，然后蒸镀10nm
形成空穴阻挡层107，然后
与
混合比例为4:6(质量比)形成厚度30nm的电子传输层108，之后形成厚度100nm的镁银(质量比1：9)，作为第二电极109。
器件实施例2至8中分别采用上述化合物C-1,C-4,C-17,C-18,C-20,C-21,C-23,C-33,C-34,C-40,C-41,C-42,C-47,C-59,C-60,C-61,C-67,C-72,C-79,C-80以及对比例1中分别采用化合物
(D1)替代器件实施例1中化合物A1作为空穴传输层105来制作红光有机电致发光器件。
其中，有机电致发光器件的工作电压和效果通过计算机控制的Keithley 2400测试系统计算得到。黑暗条件下的器件寿命使用配备电源和光电二极管作为检测单元的Polaronix(McScience Co.)寿命测量系统得到。每一组实施例器件均与对比例1的器件在同一批次中产出并测试，将对比例1的器件的工作电压、效率和寿命均分别记为1，并分别计算实施例器件1～20与对比例1的器件相应指标的比值，如表2所示。
表2
| HTL | 相对工作电压 | 相对效率 | 相对寿命 | |
| 对比例1 | D1 | 1 | 1 | 1 |
| 器件实施例1 | C-1 | 0.91 | 1.40 | 1.08 |
| 器件实施例2 | C-4 | 0.93 | 1.33 | 1.12 |
| 器件实施例3 | C-17 | 0.88 | 1.30 | 1.15 |
| 器件实施例4 | C-18 | 0.87 | 1.35 | 1.05 |
| 器件实施例5 | C-20 | 0.90 | 1.29 | 1.11 |
| 器件实施例6 | C-21 | 0.95 | 1.22 | 1.19 |
| 器件实施例7 | C-23 | 0.97 | 1.20 | 1.17 |
| 器件实施例8 | C-33 | 0.96 | 1.28 | 1.16 |
| 器件实施例9 | C-34 | 0.94 | 1.24 | 1.25 |
| 器件实施例10 | C-40 | 0.99 | 1.11 | 1.15 |
| 器件实施例11 | C-41 | 0.98 | 1.08 | 1.20 |
| 器件实施例12 | C-42 | 0.95 | 1.15 | 1.10 |
| 器件实施例13 | C-47 | 0.97 | 1.21 | 1.18 |
| 器件实施例14 | C-59 | 0.94 | 1.13 | 1.28 |
| 器件实施例15 | C-60 | 0.92 | 1.18 | 1.23 |
| 器件实施例16 | C-61 | 0.93 | 1.20 | 1.26 |
| 器件实施例17 | C-67 | 0.90 | 1.25 | 1.22 |
| 器件实施例18 | C-72 | 0.96 | 1.28 | 1.16 |
| 器件实施例19 | C-79 | 0.94 | 1.24 | 1.25 |
| 器件实施例20 | C-80 | 0.91 | 1.19 | 1.20 |
从表2可以看出，本发明中含稠并芴衍生物片段的化合物作为红色底部发光有机电致发光器件的空穴传输层材料，得到的器件驱动电压低、发光效率高且使用寿命长。
此外，本发明中含稠并芴衍生物片段的化合物还可以作为如图2所示的底部发光器件的空穴传输层105，或者作为串联有机电致发光器件中与红光、绿光发光层直接接触的空穴传输材层材料，得到的器件效果同样显著。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。
Claims (15)
1.一种含稠并芴衍生物片段的化合物，具有由式(1)和式(2)结合形成的化学结构：
其中：
式(1)中，X选自O、S、Se、CR5R6或SiR7R8；其中，R5、R6、R7、R8分别独立的选自直链或支链的取代或未取代的烷基；
R3、R4各自独立地为氢或氘、直链或支链的取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳基；或者R3、R4相邻基团结合形成取代或未取代的环；且R3、R4不同时为氢或氘；
*y,*z分别为结合位点；
式(2)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基；
L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂环基；
a、b、c分别选自碳，且a,b或b,c与式(1)中的*y,*z结合形成取代或未取代的环。
2.如权利要求1所述的含稠并芴衍生物片段的化合物，其特征在于，所述式(1)中，X选自O、S、Se、CR5R6或SiR7R8；其中，R5、R6、R7、R8分别独立的选自直链或支链的C1～C10烷基；
和/或，所述式(1)中，R3、R4各自独立地为氢或氘、直链或支链的C1～C10烷基、或取代或未取代的C6～C18的芳基；或者R3、R4相邻基团结合形成脂肪族取代或未取代的环或者芳香族取代或未取代的环；且R3、R4不同时为氢或氘；
和/或，所述式(2)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C6～C18的杂环基；
和/或，所述式(2)中，L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、或者取代或未取代的C6～C18的亚杂芳基；
和/或，所述式(2)中，a与*z结合；b与*y结合；
和/或，所述式(2)中，c与*z结合；b与*y结合。
3.如权利要求1所述的含稠并芴衍生物片段的化合物，其特征在于，所述由式(1)和式(2)结合形成的化学结构如式(3)～式(6)所示：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L1、L2、L3、L4、R1、R2定义与式(2)中相同，R3、R4、X定义与式(1)中的相同。
4.如权利要求1所述的含稠并芴衍生物片段的化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并硒吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并硒吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并硅杂环、或者取代或未取代的
其中Z1选自O、S或Se，且并环上的任一位置均可作为式(2)的连接位点。
5.如权利要求1或4所述的含稠并芴衍生物片段的化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地的官能团各自独立的选自如下基团：
R9、R10各自独立的选自氢、直链或支链的或环状的取代或未取代的烷基、直链或支链的或环状的烷氧基、直链或支链的或环状的烷硫基；
其中Z1、Z2各自独立的选自O、S或Se；Z3选自O、S、Se、CR11R12或SiR11R12，其中，R11、R12各自独立地选自取代或未取代的芳基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基；或者R11、R12相邻基团结合形成取代或未取代的环；且
Z1、Z2、Z3并环上的任一位置均可作为式(2)的连接位点。
6.如权利要求1所述的含稠并芴衍生物片段的化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的选自如下基团：
其中，各所述基团中的环上的任一位置均可作为式(2)的连接位点。
7.如权利要求1所述的含稠并芴衍生物片段的化合物，其特征在于，L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚苯并硒吩基。
8.如权利要求1所述的含稠并芴衍生物片段的化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自如下基团：
R13、R14各自独立的选自氢、直链或支链的或环状的取代或未取代的烷基、直链或支链的或环状的烷氧基、直链或支链的或环状的烷硫基；
Z4选自O、S、Se、CR15R16或SiR15R16，其中，R15、R16各自独立地选自取代或未取代的芳基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基；或者R11、R12相邻基团结合形成取代或未取代的环；且Z4并环上的任一位置均可作为式(2)的连接位点。
9.如权利要求1所述的含稠并芴衍生物片段的化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自如下基团：
其中，各所述基团中的环上的任一位置均可作为式(2)的连接位点。
10.根据权利要求1～9任一项所述含稠并芴衍生物片段的化合物，其特征在于，由式(1)和式(2)结合形成的化合结构选自以下化学结构中的任一个：
11.一种空穴传输层材料，包括如权利要求1～10任一项所述的含稠并芴衍生物片段的化合物。
12.如权利要求1～10任一项所述含稠并芴衍生物片段的化合物和/或如权利要求11所述的空穴传输层材料在有机电致发光器件中的应用。
13.一种有机电致发光器件，包括如权利要求1～10任一项所述的含稠并芴衍生物片段的化合物和/或如权利要求11所述的空穴传输层材料。
14.一种显示面板，包括如权利要求13所述的有机电致发光器件。
15.一种显示装置，包括如权利要求14所述的显示面板。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111662024.XA CN114213376B (zh) | 2021-12-31 | 2021-12-31 | 一种含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111662024.XA CN114213376B (zh) | 2021-12-31 | 2021-12-31 | 一种含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114213376A true CN114213376A (zh) | 2022-03-22 |
| CN114213376B CN114213376B (zh) | 2024-05-28 |
Family
ID=80707309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111662024.XA Active CN114213376B (zh) | 2021-12-31 | 2021-12-31 | 一种含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114213376B (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114907394A (zh) * | 2022-06-21 | 2022-08-16 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 一种硅芴衍生物以及包含其的有机电致发光元件 |
| CN114957311A (zh) * | 2021-02-25 | 2022-08-30 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 |
| CN115353484A (zh) * | 2022-07-05 | 2022-11-18 | 西北师范大学 | 一种4位氨基取代咔唑、二苯并[b，d]呋喃和芴衍生物的合成方法 |
| CN116217529A (zh) * | 2023-05-10 | 2023-06-06 | 维思普新材料（苏州）有限公司 | 芴并呋喃类化合物及其发光器件 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20190330152A1 (en) * | 2016-11-23 | 2019-10-31 | Guangzhou Chinaray Optelectronic Materials Ltd. | Fused ring compound, high polymer, mixture, composition, and organic electronic component |
| CN110892539A (zh) * | 2017-07-27 | 2020-03-17 | Sfc株式会社 | 能够低电压驱动且具有高效率、长寿命特性的有机发光元件 |
| CN111051293A (zh) * | 2017-09-08 | 2020-04-21 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| CN111051294A (zh) * | 2017-09-08 | 2020-04-21 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| CN113121584A (zh) * | 2021-03-30 | 2021-07-16 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 一种杂环化合物及包含其的有机电致发光器件 |
| CN113728453A (zh) * | 2019-05-03 | 2021-11-30 | 默克专利有限公司 | 电子器件 |
-
2021
- 2021-12-31 CN CN202111662024.XA patent/CN114213376B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20190330152A1 (en) * | 2016-11-23 | 2019-10-31 | Guangzhou Chinaray Optelectronic Materials Ltd. | Fused ring compound, high polymer, mixture, composition, and organic electronic component |
| CN110892539A (zh) * | 2017-07-27 | 2020-03-17 | Sfc株式会社 | 能够低电压驱动且具有高效率、长寿命特性的有机发光元件 |
| CN111051293A (zh) * | 2017-09-08 | 2020-04-21 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| CN111051294A (zh) * | 2017-09-08 | 2020-04-21 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| CN113728453A (zh) * | 2019-05-03 | 2021-11-30 | 默克专利有限公司 | 电子器件 |
| CN113121584A (zh) * | 2021-03-30 | 2021-07-16 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 一种杂环化合物及包含其的有机电致发光器件 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| FAN LIU, ET AL: "Hole Transport Materials Based on 6, 12-Dihydroindeno[1, 2-b]fluorine with Different Periphery Groups: A New Strategy for Dopant-Free Perovskite Solar Cells", 《ADVANCED FUNCTIONAL MATERIALS》, vol. 29, pages 1901296 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114957311A (zh) * | 2021-02-25 | 2022-08-30 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 |
| CN114907394A (zh) * | 2022-06-21 | 2022-08-16 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 一种硅芴衍生物以及包含其的有机电致发光元件 |
| CN115353484A (zh) * | 2022-07-05 | 2022-11-18 | 西北师范大学 | 一种4位氨基取代咔唑、二苯并[b，d]呋喃和芴衍生物的合成方法 |
| CN116217529A (zh) * | 2023-05-10 | 2023-06-06 | 维思普新材料（苏州）有限公司 | 芴并呋喃类化合物及其发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114213376B (zh) | 2024-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114213376B (zh) | 一种含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN107011183B (zh) | 新颖化合物及包含其的有机电子装置 | |
| CN108658837A (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| CN110536887B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR20160068730A (ko) | 방향족 아민 화합물, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 | |
| CN102510858A (zh) | 芳香族胺衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件 | |
| CN114507222A (zh) | 一种胺类化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN114835590A (zh) | 一种有机化合物及其在有机光电器件的应用 | |
| CN114702432A (zh) | 一种含苊的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN109134348A (zh) | 一种咔唑类化合物及其有机发光器件 | |
| CN114716329A (zh) | 一种有机化合物及有机光电器件 | |
| CN111116505A (zh) | 一种胺类化合物及其有机发光器件 | |
| CN114890935A (zh) | 一种化合物及其在有机光电器件的应用 | |
| CN113429353A (zh) | 含萘啶衍生物的化合物及其应用 | |
| TW201412731A (zh) | 含氮雜芳香族環化合物、使用其之有機電激發光元件 | |
| CN116375694B (zh) | 一种苯并萘并呋喃类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN115380099A (zh) | 有机发光化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN114195701A (zh) | 一种稠环芳胺化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN113563204B (zh) | 三芳胺化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用 | |
| CN114907359A (zh) | 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN113582855B (zh) | 一种二胺类有机化合物及其有机发光器件 | |
| CN108912048A (zh) | 一种含氮杂环衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN111675713B (zh) | 一种芳胺类化合物及其有机发光器件 | |
| CN114805370B (zh) | 一种基于吲哚并咔唑的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN115073307B (zh) | 一种芴类化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Wang Xiangcheng Inventor after: He Wei Inventor before: He Mu Inventor before: Wang Xiangcheng Inventor before: He Wei |
|
| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |