CN110892539A - 能够低电压驱动且具有高效率、长寿命特性的有机发光元件 - Google Patents
能够低电压驱动且具有高效率、长寿命特性的有机发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110892539A CN110892539A CN201880046124.XA CN201880046124A CN110892539A CN 110892539 A CN110892539 A CN 110892539A CN 201880046124 A CN201880046124 A CN 201880046124A CN 110892539 A CN110892539 A CN 110892539A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 97
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 94
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 249
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 105
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 80
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 74
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 25
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 21
- -1 heteroaliphatic Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 21
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 claims description 3
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 2
- 150000001343 alkyl silanes Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 243
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 240
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 157
- 239000000463 material Substances 0.000 description 33
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 28
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 23
- FXEGEEUPPGLIIC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-fluoro-2-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Br)=C1I FXEGEEUPPGLIIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 14
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 8
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004214 Fast Green FCF Substances 0.000 description 5
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 235000019557 luminance Nutrition 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- VECLPBKDHAALGQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound BrC1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 VECLPBKDHAALGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CJRHLSZJEFJDLA-UHFFFAOYSA-N methyl 5-bromo-2-iodobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Br)=CC=C1I CJRHLSZJEFJDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEBOPKUWEXVTNN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-fluoro-3-iodobenzene Chemical compound FC1=C(Br)C=CC=C1I AEBOPKUWEXVTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical group C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUNBVFSLWVMETO-UHFFFAOYSA-N 2-N-(2-naphthalen-2-ylphenyl)-1-N,1-N,2-N-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 LUNBVFSLWVMETO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNETZJWWXCLUKM-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1-fluoro-2-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1I JNETZJWWXCLUKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRMZKCQCINEBEI-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-1-iodobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1I XRMZKCQCINEBEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRMLAMCEPKEKHS-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 QRMLAMCEPKEKHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- SWGQITQOBPXVRC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1Br SWGQITQOBPXVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- DMDPAJOXRYGXCB-UHFFFAOYSA-N (9,9-dimethylfluoren-2-yl)boronic acid Chemical compound C1=C(B(O)O)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 DMDPAJOXRYGXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CROSNSRFLFALSV-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-phenylpyridine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CROSNSRFLFALSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYDMGWHTARYHKO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C(C=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BYDMGWHTARYHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FARAOARIVJZINN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=N1 FARAOARIVJZINN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 2-bromotriphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOVCCWLRACPTOO-UHFFFAOYSA-N 2-bromotriphenylene Chemical compound BrC1=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2C=C1.BrC1=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2C=C1 ZOVCCWLRACPTOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n-[4-[4-(n-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXMLEPAIPCFFF-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-5-iodo-2-phenylcyclohexa-1,3-diene Chemical group C1=CC(Br)(I)CC=C1C1=CC=CC=C1 LSXMLEPAIPCFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004235 Orange GGN Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3OC2=C1 DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQENSZQWKVWYPA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(B(O)O)C=C3OC2=C1 FQENSZQWKVWYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSLSCVHILGCSTE-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3SC2=C1 CSLSCVHILGCSTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2B(O)O GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- BXXLTVBTDZXPTN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-iodobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1I BXXLTVBTDZXPTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QJAYWJUCAONYLG-UHFFFAOYSA-N n,3-diphenylaniline Chemical compound C=1C=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1NC1=CC=CC=C1 QJAYWJUCAONYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N n,4-diphenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N phenacyl bromide Chemical compound BrCC(=O)C1=CC=CC=C1 LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical group CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及发光层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，所述发光层包括至少一种用[化学式A]表示的稠环化合物；并且还包括至少一种用所述[化学式D]表示的稠环化合物，所述[化学式A]和[化学式D]与本发明的详细说明中记载相同。
Description
技术领域
本发明涉及一种能够低电压驱动且具有高效率及长寿命特性的有机发光元件，更详细地，涉及在有机发光元件内的发光层包特定结构的主体材料的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(OLED：organic light emitting diode)是利用自发光现象的显示器，不仅视角宽且相比液晶显示器，具有可以变得轻薄、短小，并且响应速度快等优点，因此正在期待其作为全彩(full-color)显示器或者照明的应用。
通常，所谓有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象，利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及它们之间的有机物层的结构。
此处，在大多数情形下，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层构成为由彼此不同的物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极被注入到有机物层，电子会从阴极被注入到有机物层，当被注入的空穴和电子相遇时，形成激子(exciton)，在该激子重新降到基态时会发光。已知这种有机发光元件具有自发光、高辉度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、快响应性等特性。
所述发光材料根据发光原理可以被分类为来自电子的单重激发态的荧光材料和来自电子的三重激发态的磷光材料。
此外，在仅使用一种物质作为发光材料的情形下，会由于分子间的相互作用而导致最大发光波长移动到长波长、色彩纯度降低或者发光衰减效果而引起元件的效率降低的问题，因此，为了通过色彩纯度的增加和能量迁移而提高发光效率，可以使用主体-掺杂剂系统作为发光材料。
其原理为如果将能带间隙小的掺杂剂少量混合到发光层，而不是将形成发光层的主体混合，则从发光层产生的激子被传送到掺杂剂而发出高效率的光。此时，由于主体的波长移动到掺杂剂的波段，因此可以根据利用的掺杂剂的种类而得到期望波长的光。
作为与这种发光层中主体化合物相关的现有技术，韩国公开专利公报第10-2011-0013220号(2011.02.09)中记载有在6元的芳香族环或者6元的芳香族杂环的骨架中引入芳香族杂环的有机化合物，日本公开专利公报特开2010-166070号(2010.7.29)中记载有在被取代或者未被取代的嘧啶或喹唑啉骨架结合有芳环或者杂芳环的有机化合物。
但是，虽然已存在包括上述现有文献的现有技术，但目前的现状为，仍然持续地需要针对即可以进行低电压驱动，还表现出改善的效率和长寿命的有机发光元件进行开发。
发明内容
技术问题
因此，本发明期望实现的技术问题为通过在有机发光元件的发光层内包括特定结构的主体，从而提供可以进行低电压驱动，并且具有高效率和长寿命特性的新型有机发光元件(OLED：organic light emitting diode)。
技术方案
本发明为了实现所述技术问题，提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及发光层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，所述发光层包括至少一种用下述[化学式A]表示的稠环化合物，并且包括至少一种用下述[化学式D]表示的杂环化合物。
[化学式A]
在所述[化学式A]，所述取代基Ar1和Ar2分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为为1至20的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至50的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基以及被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的杂环基中的任意一种,并且任选地(可选地)与彼此邻接的基团彼此结合而形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环，
所述连接基L1至L3分别彼此相同或者不同，且彼此独立地从单键或者被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择，
所述p、q以及r分别为0至3的整数，在它们分别为2以上时，各个连接基L1至L3彼此相同或不同，
所述取代基HAr1用下述[结构式1]表示。
[结构式1]
在所述[结构式1]，
所述X和Y彼此相同或不同，且为彼此独立地选自O、S、CR13R14中的任意一个，
所述R1至R14分别相同或不同，彼此独立地为选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至50的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基、或者被取代或者未被取代的成环碳原子数为5至30的杂环基中的任意一个，且能够与彼此邻接的基团彼此结合而形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环，
所述R5至R8中彼此邻接的两个取代基为与所述结构式Q的*连接的单键，在所述化学式A，表示取代基HAr1的结构式1内的取代基R1至R12中的任意一个是与所述连接基L1结合的单键。
[化学式D]
在所述[化学式D]，
所述取代基HAr4是被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基，
所述连接基L是单键、或者选自于被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中的任意一个，
所述n1以及n2分别为0至3的整数，在n1以及n2分别为2以上的情形下，各个HAr4和L彼此相同或不同，
所述m1为1至4的整数，在m1为2以上的情形下，[]括号内分别包括HAr4和L的部分
彼此相同或不同，
所述Az用下述[结构式2]至[结构式8]中的任意一个表示。
在所述[结构式2]至[结构式8]，
所述Z1为N或者CR21，
所述Z2为N或者CR22，
所述Z3为N或者CR23，
所述Z4为N或者CR24，
所述Z5为N或者CR25，
所述Z6为N或者CR26，
所述Z7为N或者CR27，
所述Z8为N或者CR28，
所述Z9为N或者CR29，
所述Z10为N或者CR30，
所述Z11为N或者CR31，
所述Y1为选自O、S、NR32以及CR33R34中的任意一个，
在所述结构式2，Z1至Z5中的至少一个为N，为了使结构式2内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R20至R25中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式3，Z1至Z5中的至少一个为N，为了使结构式3内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R20至R25中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式4，Z1至Z8中的至少一个为N，为了使结构式4内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R21至R28中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式5，Z1至Z8中的至少一个为N，为了使结构式5内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R21至R28中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式6，Z1至Z10中的至少一个为N，为了使结构式6内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R21至R30中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式7，Z1至Z10中的至少一个为N，为了使结构式7内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R21至R30中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式8，Z1至Z11中的至少一个为N，为了使结构式8内的芳环与连接基L具有m1个成键，所述R20至R31中的m1个为分别与所述连接基L成键的单键，
所述取代基R20至R34分别相同或不同，彼此独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至50的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基以及被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的杂环基中的任意一种，且能够与彼此邻接的基团彼此结合而形成脂肪族、芳香族、脂肪族杂环或者芳香族杂环的稠环。
技术效果
根据本发明的有机发光元件通过在发光层中混合特定结构的主体而使用，相比根据现有技术的有机发光元件，既可以进行低电压驱动，还可以显示出更加改善的效率和长寿命。
附图说明
图1是根据本发明的一具体示例的有机发光元件的示意图。
最优实施方式
以下，更加详细地说明本发明。在本发明的各个附图中，为了本发明的明确性，结构物的大小或者尺寸相比实际放大或者缩小而示出，并且省略公知的构成而示出以显示特征性构成，因此并不受附图限定。
在详细说明针对本发明的优选实施例的原理时，在判断为针对相关的公知功能或者构成的具体说明会不必要地混淆本发明的要旨时，省略其详细说明。
本发明提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及发光层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，所述发光层包括至少一种用下述[化学式A]表示的稠环化合物，并且包括至少一种用下述[化学式D]表示的杂环化合物。
[化学式A]
在所述[化学式A]，所述取代基Ar1和Ar2分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为为1至20的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至50的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基以及被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的杂环基中的任意一种，并且可以与彼此邻接的基团彼此结合而形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环，
所述连接基L1至L3分别彼此相同或者不同，且彼此独立地从单键或者被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择，
所述p、q以及r分别为0至3的整数，在它们分别为2以上时，各个连接基L1至L3彼此相同或不同，
所述取代基HAr1用下述[结构式1]表示。
[结构式1]
在所述[结构式1]，
所述X和Y彼此相同或不同，且为彼此独立地选自O、S、CR13R14中的任意一个，
所述R1至R14分别相同或不同，彼此独立地为选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至50的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基、或者被取代或者未被取代的成环碳原子数为5至30的杂环基中的任意一个，且可以与彼此邻接的基团彼此结合而形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环，
所述R5至R8中彼此邻接的两个取代基为与所述结构式Q的*连接的单键，
在所述化学式A，表示取代基HAr1的结构式1内的取代基R1至R12中的任意一个是与所述连接基L1结合的单键。
[化学式D]
在所述[化学式D]，
所述取代基HAr4是被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、或者被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基，
所述连接基L是单键、或者选自于被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中的任意一个，
所述n1以及n2分别为0至3的整数，在n1以及n2分别为2以上的情形下，各个HAr4和L彼此相同或不同，
所述m1为1至4的整数，在m1为2以上的情形下，[]括号内各个包括HAr4和L的部分
彼此相同或不同，
所述Az用下述[结构式2]至[结构式8]中的任意一个表示。
在所述[结构式2]至[结构式8]，
所述Z1为N或者CR21，
所述Z2为N或者CR22，
所述Z3为N或者CR23，
所述Z4为N或者CR24，
所述Z5为N或者CR25，
所述Z6为N或者CR26，
所述Z7为N或者CR27，
所述Z8为N或者CR28，
所述Z9为N或者CR29，
所述Z10为N或者CR30，
所述Z11为N或者CR31，
所述Y1为选自O、S、NR32以及CR33R34中的任意一个，
在所述结构式2，Z1至Z5中的至少一个为N，为了使结构式2内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R20至R25中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式3，Z1至Z5中的至少一个为N，为了使结构式3内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R20至R25中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式4，Z1至Z8中的至少一个为N，为了使结构式4内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R21至R28中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式5，Z1至Z8中的至少一个为N，为了使结构式5内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R21至R28中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式6，Z1至Z10中的至少一个为N，为了使结构式6内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R21至R30中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式7，Z1至Z10中的至少一个为N，为了使结构式7内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R21至R30中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式8，Z1至Z11中的至少一个为N，为了使结构式8内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R20至R31中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
所述取代基R20至R34分别相同或不同，彼此独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至50的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基以及被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的杂环基中的任意一种，且可以与彼此邻接的基团彼此结合而形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环，
此处，所述[化学式A]以及[化学式D]中的所述“被取代或者未被取代”中的“取代”表示被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的组中的一个以上的取代基取代。
此外，如果考虑本发明中的所述“被取代或者未被取代的碳原子数为1至24的烷基”、“被取代或者未被取代的碳原子数为6至24的芳基”等中的所述烷基或者芳基的的范围，则所述碳原子数为1至24的烷基以及碳原子数为6至24的芳基的碳原子数的范围分别表示在不考虑取代有所述取代基的部分而视为未被取代时的构成烷部分或者芳部分的整个碳原子数。例如，在对位取代有丁基的苯基应当为视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
此外，作为本发明的化合物中使用的取代基的芳基是通过去除一个氢而从芳香族烃衍生出的有机自由基，所述芳基在具有取代基的情形下，可以与彼此相邻的取代基彼此融合(fused)而追加形成环。
作为所述芳基的具体例，例如可以是苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、
基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)之类的芳香族基团。所述芳基的中的一种以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'与R"彼此独立地为碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基表示在所述芳基中的各个环内可以包括从N、O、P、Se、Te、Si、Ge及S中选择的1至4个杂原子的碳原子数为2至24的杂芳香族有机基。所述环可融合(fused)而形成环。另外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
并且，本发明中，所述芳香族杂环指所述芳香族烃环中一个以上的芳香族碳原子被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个以上的杂原子取代。
本发明中使用的作为取代基的烷基的具体示例可以有：甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子可被与上述芳基的情形相同的取代基所取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的烷氧基的具体示例可以有：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子可被与上述芳基的情形相同的取代基所取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的硅烷基的具体示例可以有：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、二苯基乙烯硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃基硅烷基等，所述硅烷基中的一个以上的氢原子可被与上述芳基的情形相同的取代基所取代。
本发明通过在有机发光元件的发光层中使用用所述化学式A表示的杂环化合物以及用所述化学式D表示的杂环化合物而可以提供能够进行低电压驱动，并且具有高效率以及长寿命特性的有机发光元件。
此处，更加详细地说明用化学式A表示的杂环化合物的特征，用所述化学式A表示的杂环环合物的结构特征为，在氮原子分别结合有连接基L1至L3，在所述连接基L1结合有6-5-6-5-6形态的稠环，在没有结合有用所述结构式1表示的6-5-6-5-6形态的稠环的连接基结合有所述取代基Ar1或者Ar2，所述6-5-6-5-6形态的稠环是如下形态的稠环：在用所述结构式1表示的、在包含X的5元玩的两侧结合芳香族6元环的苯环而构成的6-5-6形态的杂二苯环上，结合有包括Y的5-6形态的杂苯并基(苯并呋喃、苯并噻吩或者茚基)。
并且，用所述化学式D表示的杂环化合物的结构特征为，在至少包括一个以上的氮的芳香族杂环结合有m1的数量的连接基L，在各个所述连接基L分别结合有被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、或者被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基。
此外，在所述化学式A，连接基L1至L3分别相同或者不相同，可以彼此独立地为单键或者选自下述[结构式22]至[结构式30]中的任意一个，p、q以及r分别可以为1或者2。
在所述结构式22至结构式30，在芳香族环的碳位可以结合有氢或重氢。
并且，所述化学式D中的用[结构式2]至[结构式8]表示的Az可以分别为选自下述E1至E24中的任意一个。
在所述E1至E24，X1至X11分别彼此相同或者不相同，且彼此独立地选自氢、重氢、卤基、腈基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基中的取代基，
所述E1至E24内的每一个的X1至X11中m1个分别为与所述化学式D内的连接基L结合的单键。
并且，所述化学式D中的连接基L可以是单键或者选自下述[结构式22]至[结构式30]中的任意一个，n2可以是1或者2。
在所述结构式22至结构式30，芳香族环的碳位可以结合有氢或者重氢。
作为一实施例，所述[化学式A]中的取代基Ar1和Ar2分别相同或不同，且可以是彼此独立地选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基中的任意一个。
作为一实施例，所述[化学式D]中的取代基R20至R31分别相同或不同，且可以是彼此独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基中的任意一个。
作为一实施例，所述化学式D内的HAr4中的至少一个可以为用下述[结构式9]或者[结构式10]表示的稠环。
[结构式9]
[结构式10]
在所述[结构式9]，
所述X12为选自O、S、NR49以及CR50R51中的任意一个，
所述结构式9内的取代基R41至R48中的任意一个为与化学式D中的连接基L结合的单键，
在所述[结构式10]，
所述X13为选自O、S、NR53、CR54R55中的任意一个，
所述Y2为选自O、S、NR56、CR57R58中的任意一个，
所述结构式10内的R41至R52中的任意一个是与化学式D中的连接基L结合的单键，
在所述R45至R48中，彼此邻接的两个取代基为与所述结构式Q1的*连接的单键，
在所述[结构式9]和[结构式10]，
所述R41至R58分别相同或不同，且彼此独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至50的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基以及被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的杂环基中的任意一个。
并且，作为本发明的一实施例，所述化学式A内的取代基Ar1或者取代基Ar2可以是用下述结构式11表示的取代基。
[结构式11]
在所述[结构式11]，
所述X14为选自O、S以及CR79R80中的任意一个，
所述R71至R80分别相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至50的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基以及被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的杂环基中的任意一个，
所述结构式11内的取代基R71至R78中的任意一个是与化学式A中的连接基L2或者L3结合的单键。
并且，作为一实施例，在所述化学式A内的所述[结构式1]，取代基R9至R12中的一个可以是与所述连接基L1结合的单键。
在根据本发明的有机发光元件，用所述化学式A表示的稠环化合物可以是选自于用下述化合物H1至化合物H208表示的组中的任意一个，但并不限于此。
并且，在根据本发明的有机发光元件，用所述化学式D表示的杂环化合物可以为选自于用下述化学式E1至化学式E144表示的组中的任意一个，但不限于此。
此外，本发明中，在所述化学式A内的结构式1中，取代基R4为与连接基L1结合的单键的情形下，可以进行低电压驱动，且更加表现出长寿命的效果，并且可以改善效率。
并且，作为优选的本发明的一例，本发明包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及发光层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，可以将本发明中用所述[化学式A]表示的稠环化合物中的至少一个和用所述[化学式D]表示的杂环化合物分别用作发光层内的主体。
此处，用所述[化学式A]表示的稠环化合物和用所述[化学式D]表示的杂环化合物可以以重量比为1:9至9:1的范围混合。
并且，根据本发明的所述有机发光元件可以在发光层附加有掺杂剂，此时，所述发光层内掺杂剂的含量通常可以以主体约100重量份为基准在约0.01至约20重量份的范围内选择，但并不限定于此。
并且，作为所述掺杂剂化合物的示例，可以为选自用下述一般式(A-1)至一般式(J-1)表示的化合物中的一种以上的化合物，但并不限于此。
[一般式A-1]
ML1L2L3
所述M选自于由7族、8族、9族、10族、11族、13族、14族、15族以及16族的金属构成的组中，优选地，选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au以及Ag。并且，所述L1、L2以及L3作为配体，彼此相同或不同，且分别可以为独立地选自下述结构式D中的任意一个，但并不限于此。
并且，下述结构式D内的「*」表示与金属离子M配位的键位(site)。
[结构式D]
在所述结构式D，所述R彼此不相同或者相同，可以为分别独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氨基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氨基以及被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基中的任意一个；
所述R可以分别独立地还被选自碳原子数为1至20的烷基、碳原子数为3至20的环烷基、碳原子数为6至40的芳基、碳原子数为3至20的杂芳基、氰基、卤基、重氢以及氢中的一种以上的取代基取代；
并且所述R可以与各自的邻接的取代基通过亚烷基或亚烯基连接而形成脂肪族环和单环或者多环的芳香族环；
所述L可以与取代产物通过亚烷基或者亚烯基而形成螺环或者融合环。
作为一例，用所述[一般式A-1]表示的掺杂剂可以是选自下述化合物中的任意一个。
[一般式B-1]
在所述一般式B-1，
MA1表示与一般式(A-1)中定义的情形相同的金属离子，并且，YA11、YA14、YA15以及YA18分别独立地表示碳原子或者氮原子，YA12、YA13、YA16以及YA17分别独立地表示取代或者未取代的碳原子、取代或者未取代的氮原子、氧原子、硫原子，LA11、LA12、LA13、LA14分别表示如在先定义的连接基，QA11、QA12表示包括结合至MA1的原子的结构。
用所述一般式B-1表示的化合物的示例性结构如下，但并不限于此。
[一般式C-1]
在所述一般式C-1，
MB1表示与一般式A-1中定义的情形相同的金属离子，并且，YB11、YB14、YB15以及YB18分别独立地表示碳原子或者氮原子，YB12、YB13、YB16以及YB17分别独立地表示取代或者未取代的碳原子、取代或者未取代的氮原子、氧原子、硫原子，LB11、LB12、LB13、LB14分别表示连接基，QB11、QB12表示包括结合至MB1的原子的部分结构。
用所述一般式C-1表示的化合物的示例性结构如下，但并不限于此。
[一般式D-1]
在所述一般式D-1，
MC1表示与一般式A-1中定义的情形相同的金属离子，并且，RC11、RC12分别彼此独立地表示氢、彼此连接且形成5元环的取代基、没有彼此连接的取代基，RC13、RC14分别独立地表示氢、彼此连接且形成5元环的取代基、没有彼此连接的取代基，GC11、GC12分别独立地表示氮原子、取代或者未取代的碳原子，LC11、LC12表示连接基，QC11、QC12表示包括结合至MC1的原子的部分结构。
用所述一般式D-1表示的化合物的示例性结构如下，但并不限于此。
[一般式E-1]
在所述一般式E-1，
MD1表示与一般式(A-1)中定义的情形相同的金属离子，并且，GD11、GD12分别独立地表示氮原子、取代或者未取代的碳原子，JD11、JD12、JD13以及JD14分别独立地表示在形成5元环时也需要的原子组，LD11、LD12表示连接基。
用所述一般式E-1表示的化合物的示例性结构如下，但并不限于此。
[一般式F-1]
在所述一般式F-1，
ME1表示与一般式A-1中定义的情形相同的金属离子，JE11、JE12分别独立地表示在形成5元环时也需要的原子组，GE11、GE12、GE13以及GE14分别独立地表示氮原子、取代或者未取代的碳原子，YE11、YE12、YE13以及YE14分别独立地表示氮原子、取代或者未取代的碳原子。
用所述一般式F-1表示的化合物的示例性结构如下，但并不限于此。
[一般式G-1]
在所述一般式G-1，
MF1表示与一般式G-1中定义的情形相同的金属离子，
LF11、LF12以及LF13表示连接基，RF11、RF12、RF13以及RF14表示取代基，RF11和RF12、RF12和RF13、RF13和RF14可以彼此连接而成环，此时，RF1和RF12、RF13和RF14形成的环为5元环。并且，QF11、QF12表示包括结合到MF1的原子的部分结构。
用所述一般式G-1表示的化合物的示例性结构如下，但并不限于此。
在所述一般式H-1，
R11、R12是烷基、芳基或者杂芳基的取代基；并且可以和彼此相邻的取代基形成融合环，q11、q12是0～4的整数，优选地，可以为0～2。
并且，在q11、q12为2～4的情形下，多个R11和R12分别相同或者不相同，
L1作为结合到铂金的配体，优选为可以形成邻位金属(ortho metal)化铂络合物的配体、含氮杂环配体、二酮配体、卤素配体，更优选为形成邻位金属(ortho metal)化铂配合物的配体、联吡啶配体或者菲咯啉配体。
n1是0至3的整数，优选为0，m1是1或者2，优选为2。
并且，优选地，所述n1、m1使用所述一般式H-1表示的金属络合物成为中性络合物。
在所述一般式H-2，R21、R22、n2、m2、q22、L2分别与所述R11、R12、n1、m1、q12、L1相同，q21为0至2的整数，优选为0。
在所述一般式H-3，R31、n3、m3、L3分别与所述R11、n1、m1、L1相同，q31表示0至8的整数，优选为0至2，更优选为0。
所述一般式H-1至H-3的具体化合物的例如下，但并不限于此。
[一般式I-1]
在所述一般式I-1，
对于环A、环B、环C以及环D而言，所述环A至环D中的任意两个环表示可以具有取代基的含氮杂环，剩余两个环表示可以具有取代基的芳环或者杂芳环，可以用环A和环B、环A和环C和/或环B和环D形成稠环。X1、X2、X3以及X4中的某两个表示配位结合到铂金原子的氮原子，剩余两个表示碳原子或者氮原子。虽然Q1、Q2以及Q3分别独立地表示2价的原子(团)或者键，但Q1、Q2以及Q3不同时表示键。Z1、Z2、Z3以及Z4中的任意两个表示配位键，剩余两个表示共价键、氧原子或者硫原子。
所述一般式I-1的具体化合物的例如下，但并不限于此。
[一般式J-1]
在所述一般式J-1，
M表示与一般式A-1中定义的情形相同的金属离子，Ar1表示取代或者未取代的环结构，在与所述M结合的两个甲亚胺(azomethine)键(-C＝N-)中，氮原子(N)分别结合到所述M，并且作为整体而在所述M形成在三个键位(tridentate)结合的三齿配体。
并且，在Ar1，C表示构成用Ar1表示的环结构的碳原子。并且，所述R1和R2可以彼此相同或者不相同，分别表示取代或者未取代的烷基或者芳基，并且L表示1齿配体。
在所述一般式J-1，所述M优选为Pt。并且，所述Ar1优选地选自5元环、6元环以及它们的稠环基。
所述一般式J-1的具体化合物的例如下，但并不限于此。
并且，所述发光层除了所述主体和掺杂剂，也可以额外包括多种主体和多种掺杂剂物质。
本发明中，在发光层中使用用所述化学式A表示的稠环化合物和用化学式D表示的杂环化合物的情形下，所述有机发光元件可以进行低电压驱动，并且可以具有更加改善的效率和长寿命特性。
并且，根据本发明的有机发光元件除了发光层以外，还可以包括选自空穴注入层、空穴传输层以及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个层。
以下，参照附图说明根据本发明的一实施例的有机发光元件。
图1是示出根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构的图。
如图1所示，根据本发明的实施例的有机发光元件为依次包括阳极20、空穴传输层40、包括主体和掺杂剂的发光层50、电子传输层60以及阴极80的有机发光元件，相当于将所述阳极作为第一电极，将阴极作为第二电极，在所述阳极与发光层之间包括空穴传输层，在发光层和阴极之间包括电子传输层的有机发光元件。
并且，根据本发明的一实施例的有机发光元件在所述阳极20和空穴传输层40之间包括有空穴注入层30，所述电子传输层60和阴极80之间可以包括有电子注入层70。
参照图1，对本发明的有机发光元件及其制造方法进行说明的话如下。
首先，在基板10上部涂覆阳极(anode)电极用物质而形成阳极20。其中，作为基板10使用通常用于有机EL元件的基板，其中优选为透明性、表面平滑性、易处理性以及防水性优秀的有机基板或者透明塑料基板。并且，阳极电极用物质使用透明且导电性优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
通过在所述阳极20电极上部真空热沉积或者旋转涂覆空穴注入层物质而形成空穴注入层30。然后在所述空穴注入层30的上部真空热沉积或者旋转涂覆空穴传输层物质而形成空穴传输层40。
所述空穴注入层材料只要是本领域中通常使用的材料便可以不受特别的限制而使用，例如，可以使用4,4',4”-三(2-萘基苯基-苯氨基)-三苯胺(2-TNATA：4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD：N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine))、N,N′-二苯基-N,N′-双(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、N,N′-二苯基-N,N′-双-[4-(苯基-间甲苯基氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(DNTPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)等。然而，本发明并不一定要限于此。
并且，只要是作为所述空穴传输层的材料而在本领域中通常使用的材料，则不受特别限制，例如，可以使用N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而，本发明并不一定要限于此。
接下来，可以通过真空沉积法或者旋转涂覆法在所述空穴传输层40的上部层叠发光层50。
此处，所述发光层可以由主体和掺杂剂构成，构成其的材料与在先记载相同。
并且，根据本发明的具体示例，所述发光层的厚度优选为
至
此外，在通过真空沉积法或者旋转涂覆法在所述发光层上沉积电子传输层60后形成电子注入层70，并通过在所述电子注入层70的上部真空热沉积阴极形成用金属而形成阴极80电极，从而完成有机发光元件(OLED)。
另外，本发明中的所述电子传输层材料起到将从电子注入电极(Cathode，阴极)注入的电子稳定地传输的功能，其可以使用公知的电子传输物质。公知的电子传输物质的示例有喹啉衍生物，尤其能够使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、BAlq、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate：Bebq2))、化合物201、化合物202、作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND等材料，但不限于此。
并且，在本发明中使用的电子传输层能够单独使用用化学式F表示的有机金属化合物或者与所述电子传输层材料混合而使用。
[化学式F]
Ym-M-(OA)n
所述[化学式F]中，
Y包括：选自C、N、O以及S中的某一个与所述M直接结合从而构成单键的部分；以及选自C、N、O以及S中的某一个在所述M形成配位键的部分，并且Y是由所述单键和配位键螯合的配体，
所述M是碱金属、碱土金属、铝(Al)或者硼(B)原子，所述OA是能够与所述M形成单键或者配位键的1价的配体，
所述O是氧，
A是选自被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基以及被取代或者未被取代且具有选自O、N、S以及Si中的任意一个以上的杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一个，
在所述M是选自碱金属中的一个金属的情况下，m＝1，n＝0，
在所述M是选自碱土金属中的一个金属的情况下，m＝1，n＝1或者m＝2，n＝0，
在所述M是硼或者铝的情况下，m＝1至3中的任意一个，n是0至2中的任意一个，并满足m+n＝3，
所述“被取代或未被取代”中的“取代”指被从由以下基团组成的组中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷氨基、芳氨基、杂芳基氨基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷和硼。
本发明中，Y分别相同或者不同，可以彼此独立地为选自下述[结构式C1]至[结构式C39]中的任意一个，但并不限于此。
在所述[结构之C1]至[结构式C39]，
R彼此相同或者不相同，分别独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氨基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氨基以及被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基中，且可以与邻接的取代产物通过亚烷基或者亚烯基连接而形成螺环或者融合环。
并且，本发明中的有机发光元件可以在所述电子传输层上部层叠作为具有使电子从阴极容易注入的功能的物质的电子注入层(EIL)，其材料并不进行特别的限制。
所述电子注入层形成材料可以利用诸如CsF、NaF、LiF、NaCl、Li2O、BaO等作为电子注入层形成材料而公知的任意物质。虽然所述电子注入层的沉积条件随着使用的化合物而不同，但一般可以在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围中选择。
所述电子注入层的厚度可以为大约
至大约
大约
至大约
如果所述电子注入层的厚度满足如前所述的范围，则能够在驱动电压没有实质性上升的情况下获得令人满意的程度的电子注入特性。
并且，本发明中的所述阴极可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等阴极形成用金属，或者为了得到顶部发光元件，可以利用使用了ITO、IZO的透射型阴极而形成。
并且，本发明中的有机发光元件可以额外包括在380nm至800nm的波长范围发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即，本发明中的发光层为多个发光层，所述额外形成的发光层内的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以是荧光材料或者磷光材料。
并且，本发明中，选自所述各个层中的一个以上的层可以通过单分子沉积工艺或者溶液工艺而形成。
此处，所述沉积工序指将用作形成所述各个层的材料的物质在真空或低电压状态下通过加热等而蒸发并形成薄膜的方法，所述溶液工艺指将用作形成所述各个层的材料的物质与溶剂混合，并通过对其进行喷墨印刷、卷对卷涂覆(roll to roll coating)、丝印、喷涂、浸涂、旋转涂覆等方法而形成薄膜的方法。
并且，本发明中的所述有机发光元件能够应用于从以下装置中选择的一个装置：平板显示装置、柔性显示装置、单色或者白色的平板照明用装置、以及单色或者白色的柔性照明用装置。
以下，以优选的实施例为示例而对本发明进行更详细的说明。但是这些实施例用于对本发明进行具体的说明，本领域的技术人员想必理解本发明的范围显然不限于此。
(实施例)
合成例1：合成化合物H1
合成例1-(1)：中间体1-a的合成
将2-溴-9,9-二甲基芴(50g,183mmol)、甲醇钠溶液(59.3g,1098mmol)、碘化铜(10.4g,54.9mmol)、甲醇200ml在氮气状态下投入圆底烧瓶并回流了12小时。在反应结束后将反应物分层而将有机层减压浓缩，然后柱分离，作为结果得到了[中间体1-a]。(33.2g,81％)
合成例1-(2)：中间体1-b的合成
将[中间体1-a](30g,133mmol)、N-溴琥珀酰亚胺(23.8g,133mmol)、二甲基甲酰胺600ml在氮气状态下投入圆底烧瓶，然后在50度下搅拌了12小时。在反应结束后将反应物分层而将有机层减压浓缩后，柱分离并并进行干燥，作为结果得到了[中间体1-b]。(28g,69％)
合成例1-(3)：中间体1-c的合成
将[中间体1-b](28g,92.4mmol)放入圆底烧瓶后在氮气氛围下放入四氢呋喃280ml并将温度降至零下78℃后缓慢滴加1.6M正丁基锂(75.1ml,120mmol)。在一小时后在维持低温状态下缓慢投入硼酸三甲酯(12.5g,120mmol)，然后将温度升高至常温并进行了搅拌。在反应结束后将反应物分层而将有机层减压浓缩，并用己烷再结晶并进行干燥，结果得到了[中间体1-c]。(21g,85％)
合成例1-(4)：中间体1-d的合成
将[中间体1-c](21g,78.3mmol)、1-溴-3-氟-2-碘苯(18g,86.2mmol)、四三苯基膦钯(1.8g,2mmol)、碳酸钾(21.7g,156.6mmol)、甲苯105ml、1,4-二恶烷105ml、水42ml在氮气状态下放入圆底烧瓶，并回流了12小时。在反应结束后将反应物分层而将有机层减压浓缩后，柱分离并进行干燥，作为结果得到了[中间体1-d]。(20.7g,67％)
合成例1-(5)：中间体1-e的合成
将[中间体1-d](30g,75.5mmol)、二氯甲烷300ml在氮气状态下投入圆底烧瓶并将温度降低到0度后将三溴化硼(56.7g,226.5mmol)稀释到二氯甲烷150ml而缓慢滴加。此后在将温度升高至常温后搅拌了6小时。在反应结束后，将反应物分层而将机层减压浓缩，然后柱分离并进行干燥，作为结果，得到了[中间体1-e]。(21.3g,74％)
合成例1-(6)：中间体1-f的合成
将[中间体1-e](20g,52.2mmol)、碳酸钾(11g,83.5mmol)、1-甲基-2-吡咯烷酮200ml在氮气状态下投入圆底烧瓶，然后在150度下搅拌了12小时。在反应结束后将反应物分层而将有机层减压浓缩，然后柱分离并进行干燥，作为结果，得到了[中间体1-f]。(13.5g,71％)
合成例1-(7)：化合物H1的合成
将[中间体1-f](10g,27.5mmol)、双(联苯-4-基)胺(10.6g,33.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)钯(0.5g,0.6mmol)、2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘基(1.6g,1.1mmol)、叔丁醇钠(5.3g,55.1mmol)、甲苯100ml在氮气状态下投入圆底烧瓶并回流了12小时。在反应结束后将反应物分层而将有机层减压浓缩，然后柱分离并进行干燥，作为结果，得到了[化合物H1]。(7.6g,46％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 603.26[M+]
合成例2.合成化合物H2
合成例2-(1)：化合物H2的合成
除了用二苯胺代替所述合成例1-(7)中使用的双(4-联苯)胺以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H2]。(5.8g,58％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 451.19[M+]
合成例3.合成化合物H3
合成例3-(1)：化合物H3的合成
除了用N-([1,1’-联苯]4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替所述合成例1-(7)中使用的双(4-联苯)胺以外，以相同的方法合成得到了[化合物H3]。(6.1g,72％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 643.29[M+]
合成例4.合成化合物H4
合成例4-(1)：中间体4-a的合成
除了用1-溴-3-氟-4-碘苯代替所述合成例1-(4)中使用的1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以与合成例1-(1)至1-(6)的方法相同的方法得到了[中间体4-a]。(17g,66％)
合成例4-(2)：化合物H4的合成
除了用[中间体4-a]代替所述合成例1-(7)中使用的[中间体1-f]、用N-([1,1’-联苯]4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替双(4-联苯)胺以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H4]。(11.3g,74％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 643.29[M+]
合成例5.化合物H7的合成
合成例5-(1)：中间体5-a的合成
除了用1-溴-2-氟-3-碘苯代替所述合成例1-(4)中使用的1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以与合成例1-(1)至1-(6)的方法相同的方法得到了[中间体5-a]。(13.8g,78％)
合成例5-(2)：化合物H7的合成
除了用[中间体5-a]代替所述合成例1-(7)中使用的[中间体1-f]以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H7]。(8.9g,55％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 603.26[M+]
合成例6.合成化合物H9
合成例6-(1)：中间体6-a的合成
除了用4-溴-1-氟-2-碘苯代替所述合成例1-(4)中使用的1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以与合成例1-(1)至1-(6)的方法相同的方法得到了[中间体6-a]。(19.2g,85％)
合成例6-(2)：化合物H9的合成
除了用[中间体6-a]代替所述合成例1-(7)中使用的[中间体1-f]、用N-苯基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺代替双(4-联苯)胺以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H9]。(11.1g,78％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 567.26[M+]
合成例7.化合物H93的合成
合成例7-(1)：中间体7-a的合成
除了用1-二苯并呋喃硼酸酯代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用5-溴-2-碘苯甲酸甲酯代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[中间体7-a]。(33.5g,74％)
合成例7-(2)：中间体7-b的合成
将[中间体7-a](33.5g,88mmol)放入装有四氢呋喃150ml的圆底烧瓶后将温度下降至零下10度，然后缓慢滴加3M的甲基溴化镁(85ml,254mmol)。然后在加热至40度后搅拌4小时。然后将温度降至零下10度后缓慢滴加2N盐酸70ml，然后放入氯化铵水溶液70ml，然后将温度升高至常温。在反应结束后用水清洗反应物，用乙酸乙酯萃取后分层而将有机层减压浓缩，然后柱分离并进行干燥，作为结果，得到了[中间体7-b]。(27g,81％)
合成例7-(3)：中间体7-c的合成
将[中间体7-b](27g,70.8mmol)、磷酸70ml在氮气氛围下放入圆底烧瓶并在常温下搅拌了12小时。在反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取而将有机层浓缩，并用柱色谱法分离并进行干燥，作为结果，得到了[中间体7-c]。(17.6g,68％)
合成例7-(4)：化合物H81的合成
除了用[中间体7-c]代替所述合成例1-(7)中使用的[中间体1-f]，用二苯胺代替双(4-联苯)胺以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H93]。(12.2g,56％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 451.19[M+]
合成例8.合成化合物H94
合成例8-(1)：中间体8-a的合成
除了用邻碘甲基苯甲酸代替所述合成例7-(1)中使用的5-溴-2-碘苯甲酸甲酯以外，以与合成例7-(1)至7-(3)的方法相同的方法合成而得到了[中间体8-a]。(12.3g,66％)
合成例8-(2)：中间体8-b的合成
将[中间体8-a](15g,52.8mmol)放入圆底烧瓶后在氮气氛围下放入四氢呋喃105ml并将温度降至零下78度，然后缓慢滴加1.6M的正丁基锂(46.2ml,7.4mmol)。在常温下搅拌12小时后再次将温度降至零下78度，然后在维持低温的状态下缓慢滴加碘(16.1g,63.3mmol)。将温度升高至常温并搅拌1小时。在反应结束后将反应物分层而将有机层减压浓缩，然后柱分离而用己烷再结晶并进行干燥，作为结果，得到了[中间体8-b]。(8g,37％)
合成例8-(3)：化合物H94的合成
除了用(4-(二[(1,1'-联苯]-4-基)氨基)苯基)硼酸代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用[中间体8-b]代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H94]。(6.9g,52％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 679.29[M+]
合成例9.合成化合物H105
合成例9-(1)：中间体9-a的合成
除了二苯并呋喃-3-硼酸代替所述合成例合成例7-(1)中使用的1-二苯并呋喃硼酸酯、用2-溴苯甲酸甲酯代替5-溴-2-碘苯甲酸甲酯以外，以与合成例7-(1)至7-(3)的合成方法相同的方法合成而得到了<中间体9-a>。(11.1g,77％)
合成例9-(2)：中间体9-b的合成
除了用[中间体9-a]代替所述合成例1-(3)中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体9-b]。(9.2g,68％)
合成例9-(3)：化合物H105的合成
除了用[中间体9-b]代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用(4-溴苯基)二苯胺代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H105]。(7.9g,63％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 527.22[M+]
合成例10.合成化合物H109
合成例10-(1)：中间体10-a的合成
除了用3-溴-9,9-二甲基芴代替所述合成例1-(1)中使用的2-溴-9,9-二甲基芴以外，以与合成例1-(1)至1-(6)的合成方法相同的方法合成而得到了[中间体10-a]。(13.1g,79％)
合成例10-(2)：化合物H109的合成
除了用[中间体10-a]代替所述合成例1-(7)中使用的[中间体1-f]、用二苯胺代替双(4-联苯)胺以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H109]。(10.9g,62％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 451.19[M+]
合成例11.合成化合物H110
合成例11-(1)：中间体11-a的合成
除了用3-溴-9,9-二甲基芴代替所述合成例1-(1)中使用的2-溴-9,9-二甲基芴、用1-溴-3-氟-4-碘苯代替所述合成例1-(4)中使用的1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以与合成例1-(1)至1-(6)的合成方法相同的方法合成而得到了[中间体11-a]。(9.5g,79％)
合成例11-(2)：化合物H110的合成
除了用[中间体11-a]代替所述合成例1-(7)中使用的[中间体1-f]、用N-苯基-[1,1'-联苯]-3-胺代替双(4-联苯)胺以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H110]。(7.9g,84％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 527.22[M+]
合成例12.合成化合物H111
合成例12-(1)：中间体12-a的合成
除了用3-溴-9,9-二甲基芴代替所述合成例1-(1)中使用的2-溴-9,9-二甲基芴、用1-溴-2-氟-3-碘苯代替所述合成例1-(4)中使用的1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以与合成例1-(1)至1-(6)的合成方法相同的方法合成而得到了[中间体12-a]。(12.3g,82％)
合成例12-(2)：化合物H111的合成
除了用[中间体12-a]代替所述合成例1-(7)中使用的[中间体1-f]、用N-苯基-2-萘胺代替双(4-联苯)胺以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H111]。(9.8g,61％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 501.21[M+]
合成例13.合成化合物H112
合成例13-(1)：中间体13-a的合成
除了用3-溴-9,9-二甲基芴代替所述合成例1-(1)中使用的2-溴-9,9-二甲基芴，用4-溴-1-氟-2-碘苯代替所述合成例1-(4)中使用的1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以与合成例1-(1)至1-(6)的合成方法相同的方法合成而得到了[中间体13-a]。(10.3g,77％)
合成例13-(2)：化合物H112的合成
除了用[中间体13-a]代替所述合成例1-(7)中使用的[中间体1-f]、用N-苯基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺代替双(4-联苯)胺以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H112]。(7.8g,71％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 567.26[M+]
合成例14.化合物H137的合成
合成例14-(1)：中间体14-a的合成
除了用4-二苯并呋喃硼酸代替所述合成例7-(1)中使用的1-二苯并呋喃硼酸酯、用2-溴苯甲酸甲酯代替5-溴-2-碘苯甲酸甲酯以外，以与合成例7-(1)至7-(3)的方法相同的方法合成而得到了[中间体14-a]。(8.3g,77％)
合成例14-(2)：中间体14-b的合成
除了用[中间体14-a]代替所述合成例8-(1)中使用的[中间体8-a]以外，利用相同的方法合成而得到了[中间体14-b]。(6.5g,76％)
合成例14-(3)：化合物H137的合成
除了用[中间体14-b]代替所述合成例1-(7)中使用的[中间体1-f]、用双([1,1'-联苯]-3-基)胺代替双(4-联苯)胺以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H137]。(5g,55％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 603.26[M+]
合成例15.化合物H138的合成
合成例15-(1)：中间体15-a的合成
除了用4-二苯并噻吩硼酸代替所述合成例14-(1)中使用的4-二苯并呋喃硼酸以外，以相同的方法合成而得到了[中间体15-a]。(24g,75％)
合成例15-(2)：化合物H138的合成
除了用[中间体15-a]代替所述合成例1-(7)中使用的[中间体1-f]、用N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯胺代替双(4-联苯)胺以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H138]。(18.3g,67％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 557.18[M+]
合成例16.化合物H180的合成
合成例16-(1)：中间体16-a的合成
除了用9,9'-二甲基-芴-2-硼酸代替所述合成例7-(1)中使用的1-二苯并呋喃硼酸酯以外，以与合成例7-(1)至7-(3)的方法相同的方法合成而得到了[中间体16-a]。(8.3g,65％)
合成例16-(2)：化合物H180的合成
除了用[中间体16-a]代替所述合成例1-(7)中使用的[中间体1-f]、用4-苯基二苯胺代替双(4-联苯)胺以外，以相同的方法合成而得到了[化合物H180]。(6.7g,72％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 553.28[M+]
合成例17.化学式E1的合成
合成例17-(1)：中间体17-a的合成
除了用2-溴苯并菲(2-bromobenzophenanthrene)代替所述合成例1-(3)中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体17-a]。(36.3g,82％)
合成例17-(2)：中间体17-b的合成
除了用[中间体17-a]代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用1-溴-3-碘苯代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[中间体17-b]。(21.1g,75％)
合成例17-(3)：合成中间体17-c
除了用[中间体17-b]代替所述合成例1-(3)中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体17-c]。(18.3g,77％)
合成例17-(4)：化学式E1的合成
除了用[中间体17-c]代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[化学式E1]。(22.5g,75％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 535.20[M+]
合成例18.化学式E4的合成
合成例18-(1)：中间体：中间体18-a的合成
除了用二苯并呋喃-2-硼酸代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用1-溴-4-碘苯代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[中间体18-a]。(35g,46％)
合成例18-(2)：中间体：中间体18-b的合成
除了用[中间体18-a]代替所述合成例1-(3)中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体18-b]。(27g,71％)
合成例18-(3)：化学式E4的合成
除了用[中间体18-b]代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[化学式E4]。(16.3g,74％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 550.20[M+]
合成例19.化学式E15的合成
合成例19-(1)：中间体19-a的合成
除了用二苯并噻吩-2-基硼酸代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用1-溴-3-碘苯代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[中间体19-a]。(22g,57％)
合成例19-(2)：中间体19-b的合成
除了用[中间体19-a]代替所述合成例1-(3)中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体19-b]。(15g,66％)
合成例19-(3)：化学式E15的合成
除了用[中间体19-a]代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5三嗪代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[化学式E15]。(12g,71％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 567.18[M+]
合成例20.化学式E36的合成
合成例20-(1)：中间体20-a的合成
除了用4-二苯并呋喃硼酸代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用3-溴碘苯代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了
[中间体20-a]。(29g,59％)
合成例20-(2)：中间体20-b的合成
除了用[中间体20-a]代替所述合成例1-(3)中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体20-b]。(22g,79％)
合成例20-(3)：化学式E36的合成
除了用[中间体20-b]代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用2-(4-溴-苯基)-4-苯基-喹唑啉代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[化学式E36]。(17g,61％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 524.19[M+]
合成例21.化学式E59的合成
合成例21-(1)：中间体21-a的合成
除了用9,9-二甲基芴-2-硼酸代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用3-溴碘苯代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[中间体21-a]。(38g,69％)
合成例21-(2)：中间体21-b的合成
除了用[中间体21-a]代替所述合成例1-(3)中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体21-b]。(31g,82％)
合成例21-(3)：化学式E59的合成
除了用[中间体21-b]代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用2,4-二氯-6-苯基吡啶代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[化学式E59]。(8.5g,49％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 691.32[M+]
合成例22.化学式E112的合成
合成例22-(1)：中间体22-a的合成
将2-氰基苯酚(24.5g,205.6mmol)、2-溴苯乙酮(40.9g,205.4mmol)、碳酸钾(85.3g,617mmol)、丙酮980mL放入2L圆底烧瓶反应器，并在60℃下搅拌12小时。在反应结束后将反应液冷却至常温，并用丙酮过滤。将滤液浓缩后用庚烷再结晶而得到了[中间体22-a]。(37g,75.2％)
合成例22-(2)：中间体22-b的合成
将[中间体22-a](14g,58.5mmol)、尿素(11.7g,195mmol)、醋酸70ml放入300ml圆底烧瓶反应器后回流搅拌12小时。在反应结束后将过量的水放入反应物并析出后过滤。用甲醇加热成浆液后过滤干燥而得到了[中间体22-b]。(9.3g,60.6％)
合成例22-(3)：中间体22-c的合成
将[中间体22-b](9.3g,35.5mmol)、氧氯化磷45ml放入300ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌12小时。在反应结束后将反应物缓慢放入0℃的过量的水，并将固体析出后过滤。用二氯苯溶解固体并在滚热状态下减压过滤，然后再结晶而得到了[中间体22-c](7.0g,70.3％)。
合成例22-(4)：中间体22-d的合成
除了用萘-2-硼酸代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用4-溴-4-碘联苯代替1-溴-3-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[中间体22-d]。(13g,66％)
合成例22-(5)：中间体22-e的合成
除了用[中间体22-d]代替所述合成例1-(3)中使用的2-溴苯并菲以外，以相同的方法合成而得到了[中间体22-e]。(10.3g,72％)
合成例22-(6)：化学式E112的合成
除了用[中间体22-e]代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用[中间体22-c]代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[化学式E112]。(5.5g,55％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 524.19[M+]
合成例23.化学式E143的合成
合成例23-(1)：化学式E143的合成
除了用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(菲-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼环戊烷(dioxaborolane)代替所述合成例1-(4)中使用的[中间体1-c]、用2-氯菲并(chloranylphenanthro)(9,10-d)嘧啶代替1-溴-3-氟-2-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了[化学式E143]。(5.4g,47％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 482.18[M+]
实施例：有机发光元件的制造
实施例1～16
通过图案化而使ITO玻璃的发光面积成2mm×2mm的大小后进行清洗。将所述基板安装在真空腔，然后使基准压力(bass pressure)成1×10-6torr，然后将有机物在所述ITO上以
如下述表1中记载，使根据本发明而制造的化合物H1至H180和化学式E1至E143的重量比成为5:5的方式使用，并以7wt％掺杂绿色(green)磷光掺杂剂(GD)而形成
厚度的发光层，且在其上作为电子传输层和电子注入层而以下面所示的ET：
的顺序进行了成膜，并在0.4mA下进行了测量。
比较例1～9
在比较例1至比较例9，形成发光层时仅使用了一种主体，除了将化合物H1至E111以及GD以7wt％的重量比共沉积(仅使用第一主体)，或者将化学式E1、E112以及GD以7wt％的重量比共沉积(仅使用第二主体)的方面以外，利用与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
比较例10
用于比较例10的有机电场发光元件，在所述实施例1至实施例16的元件结构中，除了用作为通常大多用作磷光主体物质的CBP来代替通过本发明而制造的化合物(主体)以外，进行了相同的制造，所述CBP的结构如下。
评价例
在下述表1示出了根据所述实施例1至实施例16以及比较例1至比较例10而得到的有机发光元件的驱动电压、辉度、发光颜色以及寿命，此处，T95表示辉度相比初始辉度(2000cd/m2)减少至95％所消耗的时间。
[表1]
从所述表1可知，根据实施例1至实施例16而得到的有机发光元件相比比较例1至比较例10的有机发光元件具有优秀的驱动电压、效率以及寿命特性。并且，在所述实施例中，可以确认在实施例1至实施例3、实施例10的情形下，具有大约为其他实施例的两倍的寿命特性。
实施例17～23
通过图案化而使ITO玻璃的发光面积成2mm×2mm的大小后进行清洗。将所述基板安装在真空腔，然后使基准压力成1×10-6torr，然后将有机物在所述ITO上以
如下述表2中记载，使根据本发明而制造的化合物H1至H137和化学式E1至E143的重量比成为5:5的方式使用，并以5wt％掺杂红色(Red)磷光掺杂剂(RD)而形成
厚度的发光层，然后在其上作为电子传输层和电子注入层而以下面所示的ET：
的顺序进行了成膜，并在0.4mA下进行了测量。
比较例11～14
比较例11至比较例14中，形成发光层时仅使用了一种主体，除了将化合物H1至H17以及RD以5wt％的重量比共沉积(仅使用第一主体)，或者将化学式E1至E59以及RD以5wt％的重量比共沉积(仅使用第二主体)的方面以外，利用与实施例17至实施例23相同的方法制造了有机发光元件。
比较例15
用于比较例15的有机电场发光元件，在所述实施例17至实施例23的元件结构中，除了用作为通常大多用作磷光主体物质的BAlq代替通过本发明而制造的化合物(主体)以外，进行了相同的制造，所述BAlq的结构如下。
评价例
针对根据实施例17至23以及比较例11至15而制造的有机发光元件，测定了驱动电压、辉度、发光颜色以及寿命，并将其结果在下述表2中示出。
[表2]
从所述表2可知，根据实施例17至实施例23的有机发光元件相比比较例11至比较例15的有机发光元件具有优秀的驱动电压和效率，尤其具有显著提高的寿命特性。并且，在所述实施例中，可以确认在实施例17、实施例18、实施例21的情形下，具有大约为其他实施例的两倍的寿命特性。
产业利用可能性
相比根据现有技术的有机发光元件，根据本发明的有机发光元件显示出可以低电压驱动以及进一步改善的效率和长寿命，因此具有产业利用可能性。
Claims (18)
1.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对向；以及
发光层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，
所述发光层包括至少一种用下述[化学式A]表示的稠环化合物，并且包括至少一种用下述[化学式D]表示的杂环化合物,
[化学式A]
在所述[化学式A]，所述取代基Ar1和Ar2分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为为1至20的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至50的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基以及被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的杂环基中的任意一种，并且能够与彼此邻接的基团彼此结合而形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环，
所述连接基L1至L3分别彼此相同或者不同，且彼此独立地从单键或者被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择，
所述p、q以及r分别为0至3的整数，在它们分别为2以上时，各个连接基L1至L3彼此相同或不同，
所述取代基HAr1用下述[结构式1]表示，
[结构式1]
在所述[结构式1]，
所述X和Y彼此相同或不同，且为彼此独立地选自O、S、CR13R14中的任意一个，
所述R1至R14分别相同或不同，彼此独立地为选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至50的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基、或者被取代或者未被取代的成环碳原子数为5至30的杂环基中的任意一个，且能够与彼此邻接的基团彼此结合而形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环，
所述R5至R8中彼此邻接的两个取代基为与所述结构式Q的*连接的单键，
在所述化学式A，表示取代基HAr1的结构式1内的取代基R1至R12中的任意一个是与所述连接基L1结合的单键，
[化学式D]
在所述[化学式D]，
所述取代基HAr4是被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、或者被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基，
所述连接基L是单键、或者选自于被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中的任意一个，
所述n1以及n2分别为0至3的整数，在n1以及n2分别为2以上的情形下，各个HAr4和L彼此相同或不同，
所述m1为1至4的整数，在m1为2以上的情形下，[]括号内各个包括HAr4和L的部分
彼此相同或不同，
所述Az用下述[结构式2]至[结构式8]中的任意一个表示，
在所述[结构式2]至[结构式8]，
所述Z1为N或者CR21，
所述Z2为N或者CR22，
所述Z3为N或者CR23，
所述Z4为N或者CR24，
所述Z5为N或者CR25，
所述Z6为N或者CR26，
所述Z7为N或者CR27，
所述Z8为N或者CR28，
所述Z9为N或者CR29，
所述Z10为N或者CR30，
所述Z11为N或者CR31，
所述Y1为选自O、S、NR32以及CR33R34中的任意一个，
在所述结构式2，Z1至Z5中的至少一个为N，为了使结构式2内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R20至R25中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式3，Z1至Z5中的至少一个为N，为了使结构式3内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R20至R25中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式4，Z1至Z8中的至少一个为N，为了使结构式4内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R21至R28中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式5，Z1至Z8中的至少一个为N，为了使结构式5内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R21至R28中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式6，Z1至Z10中的至少一个为N，为了使结构式6内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R21至R30中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式7，Z1至Z10中的至少一个为N，为了使结构式7内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R21至R30中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
在所述结构式8，Z1至Z11中的至少一个为N，为了使结构式8内的芳香族环与连接基L具有m1个结合，所述R20至R31中的m1个为分别与所述连接基L结合的单键，
所述取代基R20至R34分别相同或不同，彼此独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至50的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基以及被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的杂环基中的任意一种，且能够与彼此邻接的基团彼此结合而形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环，
此处，所述[化学式A]以及[化学式D]中的所述“被取代或者未被取代”中的“取代”表示被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的组中的一个以上的取代基取代。
2.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述化学式D中的用[结构式2]至[结构式8]表示的Az为分别选自下述E1至E24中的任意一个，
在所述E1至E24，X1至X11分别彼此相同或者不相同，且为彼此独立地选自氢、重氢、卤基、腈基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基中的取代基，
所述E1至E24内的每一个的X1至X11中m1个分别为与所述化学式D内的连接基L结合的单键。
3.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
在所述化学式A，连接基L1至L3分别相同或者不相同，且彼此独立地为单键或者选自下述[结构式22]至[结构式30]中的任意一个，
p、q以及r分别为1或者2，
[结构式30]
在所述结构式22至结构式30，在芳香族环的碳位能够结合有氢或重氢。
4.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述化学式D中的连接基L是单键或者选自下述[结构式22]至[结构式30]中的任意一个，
n2是1或者2，
[结构式30]
在所述结构式22至结构式30，芳香族环的碳位能够结合有氢或者重氢。
5.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]中的取代基Ar1和Ar2分别相同或不同，且为彼此独立地选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基中的任意一个。
6.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式D]中的取代基R20至R31分别相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基中的任意一个。
7.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述化学式D内的HAr4中的至少一个为用下述[结构式9]或者[结构式10]表示的稠环，
[结构式9]
[结构式10]
在所述[结构式9]，
所述X12为选自O、S、NR49以及CR50R51中的任意一个，
所述结构式9内的取代基R41至R48中的任意一个为与化学式D中的连接基L结合的单键，
在所述[结构式10]，
所述X13为选自O、S、NR53、CR54R55中的任意一个，
所述Y2为选自O、S、NR56、CR57R58中的任意一个，
所述结构式10内的R41至R52中的任意一个是与在化学式D中的连接基L结合的单键，
在所述R45至R48中，彼此邻接的两个取代基为与所述结构式Q1的*连接的单键，
在所述[结构式9]和[结构式10]，
所述R41至R58分别相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至50的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基以及被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的杂环基中的任意一个。
8.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述化学式A内的取代基Ar1或者取代基Ar2是用下述结构式11表示的取代基，
[结构式11]
在所述[结构式11]，
所述X14为选自O、S以及CR79R80中的任意一个，
所述R71至R80分别相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至50的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基以及被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的杂环基中的任意一个，
所述结构式11内的取代基R71至R78中的任意一个是与化学式A中的连接基L2或者L3结合的单键。
9.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述化学式A内的取代基R9至R12中的一个是与所述连接基L1结合的单键。
10.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
用所述化学式A表示的稠环化合物是选自于用下述化合物H1至化合物H208表示的组中的任意一个，
11.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
用所述化学式D表示的杂环化合物为选自于用下述化学式E1至化学式E144表示的组中的任意一个，
12.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
包括于所述发光层的用所述[化学式A]表示的稠环化合物和用所述[化学式D]表示的杂环化合物分别用作主体。
13.如权利要求12所述的有机发光元件，其特征在于，
用所述[化学式A]表示的稠环化合物和用所述[化学式D]表示的杂环化合物以重量比为1:9至9:1的范围混合而使用。
14.如权利要求12所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件在发光层附加有掺杂剂。
15.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件除了发光层以外，还包括选自空穴注入层、空穴传输层以及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个层。
16.如权利要求15所述的有机发光元件，其特征在于，
选自各个所述层中的一个以上的层通过单分子沉积工艺或者溶液工艺而形成。
17.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
在所述化学式A内的结构式1，
取代基R4为与连接基L1结合的单键。
18.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件用于从以下装置中选择的一个装置：平板显示装置；柔性显示装置；单色或者白色的平板照明用装置；以及单色或者白色的柔性照明用装置。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170095481A KR102393153B1 (ko) | 2017-07-27 | 2017-07-27 | 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자 |
| KR10-2017-0095481 | 2017-07-27 | ||
| PCT/KR2018/008302 WO2019022458A1 (ko) | 2017-07-27 | 2018-07-23 | 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110892539A true CN110892539A (zh) | 2020-03-17 |
| CN110892539B CN110892539B (zh) | 2023-10-31 |
Family
ID=65040294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201880046124.XA Active CN110892539B (zh) | 2017-07-27 | 2018-07-23 | 能够低电压驱动且具有高效率、长寿命特性的有机发光元件 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20200227644A1 (zh) |
| EP (1) | EP3660934A4 (zh) |
| KR (1) | KR102393153B1 (zh) |
| CN (1) | CN110892539B (zh) |
| WO (1) | WO2019022458A1 (zh) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107868067A (zh) * | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 |
| CN109641916A (zh) * | 2016-12-14 | 2019-04-16 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN110317206A (zh) * | 2018-03-29 | 2019-10-11 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以三芳胺为核心的化合物及其应用 |
| CN110885335A (zh) * | 2018-09-11 | 2020-03-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以苯并[1,2-b:4,5-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用 |
| CN110885334A (zh) * | 2018-09-11 | 2020-03-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以苯并[1,2-b:3,4-b’]二苯并呋喃为核心的有机化合物及其应用 |
| CN111718333A (zh) * | 2020-07-06 | 2020-09-29 | 苏州久显新材料有限公司 | 1,3-二氮杂芴化合物和电子器件 |
| CN112159414A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-01-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
| CN112687797A (zh) * | 2020-11-12 | 2021-04-20 | 烟台海森大数据有限公司 | 一种有机电致发光器件及包含该器件的显示装置 |
| CN113105420A (zh) * | 2021-04-13 | 2021-07-13 | 浙江虹舞科技有限公司 | 一种稠环芳胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 |
| CN113788807A (zh) * | 2021-09-29 | 2021-12-14 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种用于oled器件有机层中的稠环芳香胺类化合物及其合成方法和应用 |
| CN114213376A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-03-22 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 一种含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN115605471A (zh) * | 2020-06-12 | 2023-01-13 | 株式会社Lg化学（Kr） | 杂环化合物及包含其的有机发光器件 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102217250B1 (ko) * | 2018-06-12 | 2021-02-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN110885333A (zh) * | 2018-09-11 | 2020-03-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用 |
| KR102654688B1 (ko) * | 2019-01-18 | 2024-04-04 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN112805278B (zh) * | 2019-02-19 | 2024-08-23 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光元件 |
| WO2020171530A1 (ko) * | 2019-02-19 | 2020-08-27 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN110128458A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-08-16 | 浙江京合信新材料科技有限公司 | 一种9,9-二甲基芴2-甲氧基-3-硼酸的制备方法 |
| EP3757100B1 (en) * | 2019-06-25 | 2022-12-28 | Novaled GmbH | Triazine compounds substituted with bulky groups |
| US20230172058A1 (en) * | 2020-03-25 | 2023-06-01 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device |
| CN111606812B (zh) * | 2020-05-25 | 2021-07-06 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN114437006A (zh) * | 2020-11-04 | 2022-05-06 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
| KR102554747B1 (ko) * | 2020-11-17 | 2023-07-12 | 엘티소재주식회사 | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자, 및 유기물층용 조성물 |
| KR20230113545A (ko) * | 2020-11-27 | 2023-07-31 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
| KR102556335B1 (ko) * | 2020-12-22 | 2023-07-18 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2024063592A1 (ko) * | 2022-09-23 | 2024-03-28 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20240052464A (ko) * | 2022-10-14 | 2024-04-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102617626A (zh) * | 2011-01-17 | 2012-08-01 | 三星移动显示器株式会社 | 缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机发光二极管 |
| JP2013004245A (ja) * | 2011-06-15 | 2013-01-07 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置 |
| CN103492383A (zh) * | 2011-04-18 | 2014-01-01 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| CN103992232A (zh) * | 2013-02-14 | 2014-08-20 | 三星显示有限公司 | 化合物及包含该化合物的有机发光元件 |
| JP2015018883A (ja) * | 2013-07-09 | 2015-01-29 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 |
| WO2015041428A1 (ko) * | 2013-09-17 | 2015-03-26 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20160012895A (ko) * | 2014-07-24 | 2016-02-03 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치 |
| US20160197289A1 (en) * | 2012-12-21 | 2016-07-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
| CN105914302A (zh) * | 2015-02-23 | 2016-08-31 | Sfc株式会社 | 可实现低电压驱动并具有高效率的有机发光元件 |
| CN106356468A (zh) * | 2015-07-14 | 2017-01-25 | Sfc株式会社 | 高效率的有机发光元件 |
| CN106458953A (zh) * | 2014-05-13 | 2017-02-22 | Sfc株式会社 | 包含芳香族胺基的杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件 |
| CN106458954A (zh) * | 2014-07-28 | 2017-02-22 | Sfc株式会社 | 包含杂环的缩合芴衍生物 |
| CN106469790A (zh) * | 2015-08-21 | 2017-03-01 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6278237B1 (en) * | 1997-09-22 | 2001-08-21 | Emagin Corporation | Laterally structured high resolution multicolor organic electroluminescence display device |
| KR100721565B1 (ko) * | 2004-11-17 | 2007-05-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 저분자 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| DE102009005289B4 (de) * | 2009-01-20 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese |
| KR20100106014A (ko) * | 2009-03-23 | 2010-10-01 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계발광 소자 |
| KR20110013220A (ko) | 2009-07-31 | 2011-02-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| JP5120398B2 (ja) | 2010-03-04 | 2013-01-16 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| KR20120009761A (ko) * | 2010-07-21 | 2012-02-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101684979B1 (ko) * | 2012-12-31 | 2016-12-09 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
| KR102158000B1 (ko) * | 2013-09-26 | 2020-09-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| US9997716B2 (en) * | 2014-05-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10297762B2 (en) * | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN107112439B (zh) * | 2014-12-22 | 2020-04-10 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| KR102611317B1 (ko) * | 2014-12-24 | 2023-12-07 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2016105141A2 (ko) * | 2014-12-24 | 2016-06-30 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101912107B1 (ko) * | 2015-03-06 | 2018-10-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| EP3333241B1 (en) * | 2015-08-06 | 2022-10-05 | SFC Co., Ltd. | Organic light emitting element having high efficiency |
| KR20170023388A (ko) * | 2015-08-21 | 2017-03-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
-
2017
- 2017-07-27 KR KR1020170095481A patent/KR102393153B1/ko active IP Right Grant
-
2018
- 2018-07-23 CN CN201880046124.XA patent/CN110892539B/zh active Active
- 2018-07-23 EP EP18839008.2A patent/EP3660934A4/en active Pending
- 2018-07-23 US US16/629,072 patent/US20200227644A1/en active Pending
- 2018-07-23 WO PCT/KR2018/008302 patent/WO2019022458A1/ko active Application Filing
Patent Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102617626A (zh) * | 2011-01-17 | 2012-08-01 | 三星移动显示器株式会社 | 缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机发光二极管 |
| CN103492383A (zh) * | 2011-04-18 | 2014-01-01 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| JP2013004245A (ja) * | 2011-06-15 | 2013-01-07 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置 |
| US20160197289A1 (en) * | 2012-12-21 | 2016-07-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
| CN103992232A (zh) * | 2013-02-14 | 2014-08-20 | 三星显示有限公司 | 化合物及包含该化合物的有机发光元件 |
| JP2015018883A (ja) * | 2013-07-09 | 2015-01-29 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 |
| WO2015041428A1 (ko) * | 2013-09-17 | 2015-03-26 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN106458953A (zh) * | 2014-05-13 | 2017-02-22 | Sfc株式会社 | 包含芳香族胺基的杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件 |
| KR20160012895A (ko) * | 2014-07-24 | 2016-02-03 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치 |
| CN106458954A (zh) * | 2014-07-28 | 2017-02-22 | Sfc株式会社 | 包含杂环的缩合芴衍生物 |
| CN105914302A (zh) * | 2015-02-23 | 2016-08-31 | Sfc株式会社 | 可实现低电压驱动并具有高效率的有机发光元件 |
| CN106356468A (zh) * | 2015-07-14 | 2017-01-25 | Sfc株式会社 | 高效率的有机发光元件 |
| CN106469790A (zh) * | 2015-08-21 | 2017-03-01 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107868067B (zh) * | 2016-09-28 | 2021-06-15 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 |
| CN107868067A (zh) * | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 |
| CN109641916B (zh) * | 2016-12-14 | 2021-07-30 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN109641916A (zh) * | 2016-12-14 | 2019-04-16 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
| US10995098B2 (en) | 2016-12-14 | 2021-05-04 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same |
| CN110317206A (zh) * | 2018-03-29 | 2019-10-11 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以三芳胺为核心的化合物及其应用 |
| CN110885335A (zh) * | 2018-09-11 | 2020-03-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以苯并[1,2-b:4,5-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用 |
| CN110885334A (zh) * | 2018-09-11 | 2020-03-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以苯并[1,2-b:3,4-b’]二苯并呋喃为核心的有机化合物及其应用 |
| CN115605471A (zh) * | 2020-06-12 | 2023-01-13 | 株式会社Lg化学（Kr） | 杂环化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN111718333A (zh) * | 2020-07-06 | 2020-09-29 | 苏州久显新材料有限公司 | 1,3-二氮杂芴化合物和电子器件 |
| CN111718333B (zh) * | 2020-07-06 | 2023-02-24 | 苏州久显新材料有限公司 | 1,3-二氮杂芴化合物和电子器件 |
| WO2022089093A1 (zh) * | 2020-10-28 | 2022-05-05 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
| CN112159414B (zh) * | 2020-10-28 | 2022-01-28 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
| CN112159414A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-01-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
| CN112687797A (zh) * | 2020-11-12 | 2021-04-20 | 烟台海森大数据有限公司 | 一种有机电致发光器件及包含该器件的显示装置 |
| CN112687797B (zh) * | 2020-11-12 | 2023-03-24 | 烟台海森大数据有限公司 | 一种有机电致发光器件及包含该器件的显示装置 |
| CN113105420A (zh) * | 2021-04-13 | 2021-07-13 | 浙江虹舞科技有限公司 | 一种稠环芳胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 |
| CN113788807A (zh) * | 2021-09-29 | 2021-12-14 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种用于oled器件有机层中的稠环芳香胺类化合物及其合成方法和应用 |
| CN114213376A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-03-22 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 一种含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN114213376B (zh) * | 2021-12-31 | 2024-05-28 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 一种含稠并芴衍生物片段的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190012468A (ko) | 2019-02-11 |
| EP3660934A4 (en) | 2021-04-21 |
| US20200227644A1 (en) | 2020-07-16 |
| EP3660934A1 (en) | 2020-06-03 |
| WO2019022458A1 (ko) | 2019-01-31 |
| CN110892539B (zh) | 2023-10-31 |
| KR102393153B1 (ko) | 2022-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110892539B (zh) | 能够低电压驱动且具有高效率、长寿命特性的有机发光元件 | |
| KR102582043B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| CN109790462B (zh) | 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件 | |
| CN107108545B (zh) | 有机发光元件用化合物及包括此的有机发光元件 | |
| CN107004776B (zh) | 具有高效率和长寿命的有机发光元件 | |
| CN109804043B (zh) | 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件 | |
| KR102002034B1 (ko) | 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자 | |
| KR102394374B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102191780B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20200031584A (ko) | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 | |
| KR102191778B1 (ko) | 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102191024B1 (ko) | 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101554545B1 (ko) | 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102383344B1 (ko) | 안트라센 유도체를 포함하는 신규한 유기 발광 소자 | |
| CN107690719B (zh) | 具有高效率的有机发光元件 | |
| CN113015738A (zh) | 新型硼化合物以及包括该新型硼化合物的有机发光元件 | |
| KR102118013B1 (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102215780B1 (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102084421B1 (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP2017515817A (ja) | 芳香族アミン基を含む複素環式化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| KR20160026661A (ko) | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| EP3020782B1 (en) | An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same | |
| CN113015737B (zh) | 硼化合物及包括该硼化合物的有机发光元件 | |
| KR20240101527A (ko) | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN116528647A (zh) | 新型胺化合物及包括此的有机发光元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |