CN114702432A - 一种含苊的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域,特别是涉及一种含苊的化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电激发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,简称为OLED)。该发光器件具有薄型且能在低驱动电压下高亮度发光以及能通过选择发光材料而进行多色发光的特征,因此倍受关注。
OLED空穴传输材料要求具有高的抗结晶性和良好的器件稳定性,三芳胺作为良好的空穴传输材料常常被用做空穴传输材料,但是胺连接的芳香族烃基往往在空穴传输过程中表现出不稳定。很多的已报道的三芳胺由于刚性太强导致分子容易在薄膜结晶,共轭平面太少的分子也有迁移率慢的问题。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点,本发明的目的在于提供一种含苊的化合物及其在有机电致发光器件中的应用,用于解决现有技术中的问题。
为实现上述目的及其他相关目的,本发明一方面提供一种含苊的化合物,所述含苊的化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示:
其中,
X1,X2,X3各自独立选自O,S,NR,CR’R”;其中R,R’,R”各自独立选自为取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;
L1,L2各自独立选自单键、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;
R1~R12各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C1-C10的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;或者R1~R12任意两个相邻基团结合形成取代或未取代的环;
a~e各自独立选自0~5。
本发明另一方面提供一种空穴传输层材料,包括本发明前述的含苊的化合物。
本发明另一方面提供如本发明前述的含苊的化合物和/或前述的空穴传输层材料在有机电致发光器件中的应用。
本发明另一方面提供一种有机电致发光器件,其包括本发明前述的含苊的化合物和/或前述的空穴传输层材料。
本发明另一方面提供一种显示或照明装置,包括如本发明前述的有机电致发光器件。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
本发明的含苊的化合物中苊具有较好的共轭面且具有良好的烷基基团,既能提供较高的迁移率,又能够产生较好的抗结晶性。同时在芳胺不稳定位置连接稳定基团,能较大地提升器件寿命。
附图说明
图1是实施例中有机电致发光器件的一种结构示意图(顶发光器件)。
图2是实施例中有机电致发光器件的另一种结构示意图(底发光器件)。
图中:
101 基底
102 第一电极
103 空穴注入层
104 第一层空穴传输层
105 第二层空穴传输层
106 发光层
107 空穴阻挡层
108 电子传输层
109 第二电极
110 覆盖层
具体实施方式
以下,详细说明具体公开的含苊的化合物及其在有机电致发光器件中的应用的实施方式。本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用,本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用,在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
在进一步描述本发明具体实施方式之前,应理解,本发明的保护范围不局限于下述特定的具体实施方案;还应当理解,本发明实施例中使用的术语是为了描述特定的具体实施方案,而不是为了限制本发明的保护范围;在本发明说明书和权利要求书中,除非文中另外明确指出,单数形式“一个”、“一”和“这个”包括复数形式。
当实施例给出数值范围时,应理解,除非本发明另有说明,每个数值范围的两个端点以及两个端点之间任何一个数值均可选用。除非另外定义,本发明中使用的所有技术和科学术语与本技术领域技术人员通常理解的意义相同。除实施例中使用的具体方法、设备、材料外,根据本技术领域的技术人员对现有技术的掌握及本发明的记载,还可以使用与本发明实施例中所述的方法、设备、材料相似或等同的现有技术的任何方法、设备和材料来实现本发明。
本发明发明人经过大量探索研究,提供一种基于苊或苊的衍生物的含苊的化合物,苊具有较好的共轭面且具有良好的烷基基团,既能提供较高的迁移率,又能够产生较好的抗结晶性。同时在芳胺不稳定位置连接稳定基团,能较大地提升器件寿命。在此基础上,完成了本发明。
本发明中的取代基的实例描述如下,但取代基并不限于此:
【取代或未取代】是指经选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳香族烃基硫基、烷基磺酰基、芳香族烃基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳香族烃基、芳烷基、芳烯基、烷基芳香族烃基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳香族烃基胺基、芳香族烃基胺基、芳香族烃基膦基和杂芳香族烃基,苊基,苊的衍生物基团,或未取代;或者经连接以上示例的取代基中的两个或更多个取代基的取代基取代,或未取代。例如,“连接两个或更多个取代基的取代基”可包括联苯基,即联苯基可为芳香族烃基,或者为连接两个苯基的取代基。
【烷基】可为直链或支链的,并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中,烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基。
以上对烷基的描述也可用于芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳香族烃基和烷基胺基中的烷基。
【环烷基】可为环状的,并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中,环烷基包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。
【杂烷基】可为含杂原子的直链或支链的烷基,并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中,杂烷基包括但不限于可以烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基等。烷氧基例如可以包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等。烷硫基例如可以包括但不限于甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、仲丁硫基、正戊硫基、新戊硫基、异戊硫基、正己硫基、3,3-二甲基丁硫基、2-乙基丁硫基、正辛硫基、正壬硫基、正癸硫基、苄硫基等。
【芳香族烃基】没有特别限定,芳香族烃基可为单环芳香族烃基或多环芳香族烃基。在一些实施例中,单环芳香族烃基包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基等。多环芳香族烃基包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基等。芴基可为经取代的,例如9,9’-二甲基芴基、9,9’-二苯并芴基等。此外,取代基中的两个可彼此结合形成螺环结构,例如9,9’-螺二芴基等。
以上对芳香族烃基的描述可用于亚芳香族烃基,不同之处在于亚芳香族烃基为二价。
以上对芳香族烃基的描述可用于芳氧基、芳香族烃基硫基、芳香族烃基磺酰基、芳香族烃基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳香族烃基、芳香族烃基胺基和芳香族烃基杂芳香族烃基胺基中的芳香族烃基。
【杂芳香族烃基】包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或多个作为杂原子。杂芳香族烃基包括但不限于吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基、螺[芴-9,9'-氧杂蒽]、苯联萘基、二萘并呋喃基、萘苯并呋喃基、二萘并噻吩基、萘苯并噻吩基、三苯基氧化膦、三苯基硼烷等。
以上对杂芳香族烃基的描述可用于杂芳香族烃基胺基和芳香族烃基杂芳香族烃基胺基中的杂芳香族烃基。
以上对杂芳香族烃基的描述可用于亚杂芳香族烃基,不同之处在于亚杂芳香族烃基为二价的。
【相邻基团】可意指取代与经相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基,位于空间上最接近相应取代基的取代基,或者取代经相应取代基取代的原子的另一种取代基。例如,L2和L3是“相邻基团”。
【相邻基团结合形成取代或未取代的环】例如可以是指取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环。
脂肪族烃环意指仅由碳和氢原子形成的作为非芳香族环的环。脂肪族烃环包括但不限于亚环烷基,具体实例可包括亚环丙烷基、亚环丁烷基、亚环丁烯基、亚环戊烷基、亚环戊烯基、亚环己烷基、亚环己烯基、亚1,4-环己二烯基、亚环庚烷基、亚环庚烯基、亚环辛烷基、亚环辛烯基等。
芳香族烃环为仅由碳和氢原子形成的芳香族环。芳香族烃环的具体实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、非那烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺芴基等,但不限于此。
脂肪族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂肪族环。脂肪族杂环的具体实例可包括环氧乙烷基、四氢呋喃基、1,4-二氧杂环乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、氧杂环丁烷基、偶氮环己烷(azoxane)基等,但不限于此。
脂肪族烃环可为单环的或多环的。
本发明一方面提供一种含苊的化合物,所述含苊的化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示:
其中,
X1,X2,X3各自独立选自O,S,NR,CR’R”;其中R,R’,R”各自独立选自为取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;
L1,L2各自独立选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的亚杂芳香族烃基;
R1~R12各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C1-C10的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;或者R1~R15任意两个相邻基团结合形成取代或未取代的环;
a~e各自独立选自0~5。a~e均为整数,例如,a~e各自独立选自0、1、2、3、4、或5。其中,a的个数代表着L2连接有a个R1。其他b~e解释与a类似。
本发明所提供的含苊的化合物中,所述含苊的化合物的化学结构如式(Ⅱ)~式(Ⅶ)所示:
其中,X1,X2,X3、L1、L2、R1~R12、a~e定义与式(Ⅰ)中的相同。
本发明所提供的含苊的化合物中,所述L1~L2各自独立选自单键或者选自以下任一基团:
其中,R13~R14各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C1-C10的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;或者R13~R14结合形成取代或未取代的环。
X4、Z相同或不同,各自独立选自O、S、NR15、CR15R16、SiR15R16、SeR15R16;其中R15~R16各自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C1-C10的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;或者R15~R16结合形成取代或未取代的环。
上述基团上的任意位置均可作为与其相邻的基团的连接位点。
在一些实施例中,优选的,R13~R14各自独立选自选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、烷氧基、苯基等。
在一些实施例中,优选的,R15~R16各自独立选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、烷氧基、苯基等。
本发明所提供的含苊的化合物中,所述R1~R5各自独立选自单键或者选自以下任一基团:
其中,R17~R18各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C1-C10的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;或者R17~R18结合形成取代或未取代的环。
X5、X6相同或不同,各自独立选自O、S、NR、CR19R20、SiR19R20、SeR19R20;其中R19、R20各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C1-C10的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;或者R19、R20结合形成取代或未取代的环。
上述基团上的任意位置均可作为与其相邻的基团的连接位点。
在一些实施例中,优选的,R17~R18各自独立选自选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、烷氧基、苯基等。
在一些实施例中,优选的,R19、R20各自独立选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、烷氧基、苯基等。
本发明所提供的含苊的化合物中,所述A1,A2至少一个选自以下任一基团:
其中,R10~R12各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C1-C10的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基。
本发明所提供的含苊的化合物中,所述R6~R12各自独立选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、烷氧基、苯基等。
本发明所提供的含苊的化合物中,所述含苊的化合物选自以下化学结构中的任一个:
具体的,上述结构可为未取代或者选自以下的一个或多个取代基取代。例如可以是氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳香族烃基硫基、烷基磺酰基、芳香族烃基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳香族烃基、芳烷基、芳烯基、烷基芳香族烃基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳香族烃基胺基、芳香族烃基胺基、芳香族烃基杂芳香族烃基胺基、芳香族烃基膦基和杂芳香族烃基等。
本发明另一方面提供一种空穴传输层材料,包括本发明前述的含苊的化合物。
本发明另一方面提供如本发明前述的含苊的化合物和/或前述的空穴传输层材料在有机电致发光器件中的应用。
本发明所提供的有机电致发光器件中,有机电致发光器件中与红光或绿光、蓝光、等各种发光层直接接触的空穴传输材层材料,可以在顶发光器件、底发光器件或者串联器件中使用。
本发明所提供的有机电致发光器件中,包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个有机层,为底部或顶部发光器件结构,其有机层可为单层结构,也可为层合有两个或多个有机层的多层串联结构,所述有机层如具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层。可使用制备有机电致发光器件的常见方法和材料来制备。本发明的有机电致发光器件采用含苊的化合物作为有机电致发光器件的空穴传输层材料。
本发明所提供的有机电致发光器件中,第一电极作为阳极层,阳极材料例如可以是具有大功函数的材料,使得空穴顺利地注入有机层。更例如可以是金属、金属氧化物、金属和氧化物的组合、导电聚合物等。金属氧化物例如可以是氧化铟锡(ITO)、氧化锌、氧化铟、和氧化铟锌(IZO)等。
本发明所提供的有机电致发光器件中,第二电极作为阴极层,阴极材料例如可以是具有小功函数的材料,使得电子顺利地注入有机层。阴极材料例如可以是金属或多层结构材料。金属例如可以是镁、银、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、锡和铅、或其合金。阴极材料优选选自镁和银。
本发明所提供的有机电致发光器件中,空穴注入层的材料,优选最高占据分子轨道(HOMO)介于阳极材料的功函数与周围有机层的HOMO之间的材料作为在低电压下有利地从阳极接收空穴的材料。
本发明所提供的有机电致发光器件中,空穴传输层的材料是对空穴具有高迁移率的材料适合作为接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料。空穴传输层的材料包括但不限于芳香族烃基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等。
本发明所提供的有机电致发光器件中,发光层的材料通常可以选自对荧光或磷光具有良好量子效率的材料作为能够通过接收分别来自空穴传输层和来自电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光的材料。
本发明所提供的有机电致发光器件中,电子传输层的材料是对电子具有高迁移率的材料适合作为有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料。
本发明所提供的有机电致发光器件中,覆盖层的材料通常具有高折射率,因此可有助于有机发光器件的光效率提高,尤其是有助于外部发光效率提高。
本发明所提供的有机电致发光器件中,所述有机电致发光器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管等。
本发明另一方面提供一种显示或照明装置,包括本发明所述的有机电致发光器件。
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式。
化合物的合成通式如下:
采用两步C-N偶联反应,产出本发明的化合物。
合成实施例:
实施例1:化合物A3的合成
A3-3的合成方法:
在三口烧瓶,先加入A3-1(15g,68.3mmol),A3-2(24.1g,68.3mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3,1.2g,1.36mmol),三叔丁基膦(t-Bu3P,13.6mL,6.8mmol),叔丁醇钠(NaOBu-t,19.6g,204.9mmol),再加入甲苯(150mL),体系氮气置换,反应液升温至回流,搅拌反应180min。反应液降至60℃,趁热过热硅胶柱。母液浓缩至80mL,加入40mL乙醇,室温搅拌1h,过滤。固体中加入100mL甲苯,回流溶清,加入100mL石油醚,室温搅拌2h,过滤。甲苯:石油醚2:1层析柱分离,溶液旋干得到白色固体25g,收率70%。LCMS(ESI离子源)测得M/Z:536.3。
A3的合成方法:
在三口烧瓶,先加入A3-3(15g,27.9mmol),A3-4(7.3g,27.9mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3,0.5g,0.55mmol),三叔丁基膦(t-Bu3P,5.6mL,2.8mmol),叔丁醇钠(NaOBu-t,8g,83.7mmol),再加入甲苯(100mL),体系氮气置换,反应液升温至回流,搅拌反应180min。反应液降至60℃,趁热过热硅胶柱。母液浓缩至70mL,加入30mL乙醇,室温搅拌1h,过滤。固体中加入80mL甲苯,回流溶清,加入800mL石油醚,室温搅拌2h,过滤。甲苯:石油醚2:1层析柱分离,溶液旋干得到白色固体15g,收率72%。LCMS(ESI离子源)测得M/Z:764.7。
实施例2:化合物A8的合成:
化合物A8的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A8-1代替了A3-1,A8-3代替了A3-3原料。总收率53%。LCMS(ESI离子源)测得A8的M/Z:804.9。
实施例3:化合物A22的合成:
化合物A22的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A22-1代替了A3-1,A22-2代替了A3-2,A22-3代替了A3-3。总收率49%。LCMS(ESI离子源)测得A22的M/Z:830.7。
实施例4:化合物A33的合成:
化合物A33的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A33-1代替了A3-1,A33-3代替了A3-3。总收率47%。LCMS(ESI离子源)测得A33的M/Z:870.9。
实施例5:化合物A36的合成:
化合物A36的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A36-1代替了A3-1,A36-2代替了A3-2,A36-3代替了A3-3。总收率53%。LCMS(ESI离子源)测得A36的M/Z:904.4。
实施例6:化合物A48的合成:
化合物A48的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A48-1代替了A3-1,A48-3代替了A3-3,A48-4代替了A3-4。总收率48%。LCMS(ESI离子源)测得A48的M/Z:956.5。
实施例7:化合物A53的合成:
化合物A53的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A53-1代替了A3-1,A53-3代替了A3-3。总收率51%。LCMS(ESI离子源)测得A53的M/Z:840.6。
实施例8:化合物A60的合成:
化合物A60的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A60-1代替了A3-1,A60-3代替了A3-3,A60-4代替了A3-4。总收率53%。LCMS(ESI离子源)测得A60的M/Z:755.4。
实施例9:化合物A72的合成:
化合物A72的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A72-1代替了A3-1,A72-3代替了A3-3。总收率51%。LCMS(ESI离子源)测得A72的M/Z:867.8。
实施例10:化合物A75的合成:
化合物A75的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A75-3代替了A3-3,A75-4代替了A3-4。总收率47%。LCMS(ESI离子源)测得A75的M/Z:780.4。
实施例11:化合物A86的合成:
化合物A86的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A86-1代替了A3-1,A86-2代替了A3-2,A86-3代替了A3-3,A86-4代替了A3-4。总收率51%。LCMS(ESI离子源)测得A86的M/Z:956.6。
实施例12:化合物A108的合成:
化合物A108的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A108-2代替了A3-2,A108-3代替了A3-3,A108-4代替了A3-4,。总收率49%。LCMS(ESI离子源)测得A108的M/Z:840.6。
实施例13:化合物A121的合成:
化合物A121的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A121-1代替了A3-1,A121-2代替了A3-2,A121-3代替了A3-3,A121-4代替了A3-4。总收率50%。LCMS(ESI离子源)测得A121的M/Z:1006.5。
实施例14:化合物A126的合成:
化合物A126的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A126-1代替了A3-1,A126-2代替了A3-2,A126-3代替了A3-3,A126-4代替了A3-4。总收率48%。LCMS(ESI离子源)测得A126的M/Z:956.5。
实施例15:化合物A151的合成:
化合物A151的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A151-1代替了A3-1,A151-2代替了A3-2,A151-3代替了A3-3,A151-4代替了A3-4。总收率46%。LCMS(ESI离子源)测得A151的M/Z:1046.7。
实施例16:化合物A160的合成:
化合物A160的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A160-1代替了A3-1,A160-2代替了A3-2,A160-3代替了A3-3,A160-4代替了A3-4。总收率53%。LCMS(ESI离子源)测得A160的M/Z:1008.4。
实施例17:化合物A162的合成:
化合物A162的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A162-2代替了A3-2,A162-3代替了A3-3。总收率52%。LCMS(ESI离子源)测得A162的M/Z:765.4。
实施例18:化合物A171的合成:
化合物A171的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A171-1代替了A3-1,A171-2代替了A3-2,A171-3代替了A3-3,A171-4代替了A3-4。总收率49%。LCMS(ESI离子源)测得A171的M/Z:881.3。
实施例19:化合物A181的合成:
化合物A181的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A181-1代替了A3-1,A181-2代替了A3-2,A181-3代替了A3-3,A181-4代替了A3-4。总收率51%。LCMS(ESI离子源)测得A181的M/Z:739.4。
实施例20:化合物A195的合成:
化合物A195的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A195-2代替了A3-2,A195-3代替了A3-3,A195-4代替了A3-4。总收率50%。LCMS(ESI离子源)测得A195的M/Z:831.4。
实施例21:化合物A204的合成:
化合物A204的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A204-1代替了A3-1,A204-2代替了A3-2,A204-3代替了A3-3,A204-4代替了A3-4。总收率46%。LCMS(ESI离子源)测得A204的M/Z:939.5。
实施例22:化合物A221的合成:
化合物A221的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A221-1代替了A3-1,A221-2代替了A3-2,A221-3代替了A3-3,A221-4代替了A3-4。总收率47%。LCMS(ESI离子源)测得A221的M/Z:989.6。
实施例23:化合物A229的合成:
化合物A229的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A229-1代替了A3-1,A229-2代替了A3-2,A229-3代替了A3-3,A229-4代替了A3-4。总收率53%。LCMS(ESI离子源)测得A229的M/Z:715.4。
实施例24:化合物A232的合成:
化合物A232的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料A232-1代替了A3-1,A232-2代替了A3-2,A232-3代替了A3-3。总收率51%。LCMS(ESI离子源)测得A232的M/Z:981.4。
实施例25:化合物B9的合成:
化合物B9的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料B9-1代替了A3-1,B9-2代替了A3-2,B9-3代替了A3-3。总收率52%。LCMS(ESI离子源)测得B9的M/Z:830.3。
实施例26:化合物B17的合成:
化合物B17的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料B17-1代替了A3-1,B17-2代替了A3-2,B17-3代替了A3-3。总收率54%。LCMS(ESI离子源)测得B17的M/Z:870.4。
实施例27:化合物B34的合成:
化合物B34的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料B34-1代替了A3-1,B34-2代替了A3-2,B34-3代替了A3-3。总收率51%。LCMS(ESI离子源)测得B34的M/Z:880.3。
实施例28:化合物B53的合成:
化合物B53的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料B53-1代替了A3-1,B53-2代替了A3-2,B53-3代替了A3-3。总收率47%。LCMS(ESI离子源)测得B53的M/Z:814.4。
实施例29:化合物B67的合成:
化合物B67的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料B67-1代替了A3-1,B67-2代替了A3-2,B67-3代替了A3-3。总收率49%。LCMS(ESI离子源)测得B67的M/Z:906.4。
实施例30:化合物B101的合成:
化合物B101的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料B101-1代替了A3-1,B101-2代替了A3-2,B101-3代替了A3-3。总收率52%。LCMS(ESI离子源)测得B101的M/Z:930.5。
实施例31:化合物B119的合成:
化合物B119的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料B119-1代替了A3-1,B119-2代替了A3-2,B119-3代替了A3-3,B119-4代替了A3-4。总收率45%。LCMS(ESI离子源)测得B119的M/Z:1032.5。
实施例32:化合物B140的合成:
化合物B140的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料B140-1代替了A3-1,B140-2代替了A3-2,B140-3代替了A3-3,B140-4代替了A3-4。总收率47%。LCMS(ESI离子源)测得B140的M/Z:956.4。
实施例33:化合物B163的合成:
化合物B163的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料B163-2代替了A3-2,B163-3代替了A3-3,B163-4代替了A3-4。总收率49%。LCMS(ESI离子源)测得B163的M/Z:815.4。
实施例34:化合物B174的合成:
化合物B174的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料B174-1代替了A3-1,B174-2代替了A3-2,B174-3代替了A3-3,B174-4代替了A3-4。总收率46%。LCMS(ESI离子源)测得B174的M/Z:897.4。
实施例35:化合物B186的合成:
化合物B186的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料B186-2代替了A3-2,B186-3代替了A3-3。总收率53%。LCMS(ESI离子源)测得B186的M/Z:791.5。
实施例36:化合物B191的合成:
化合物B191的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料B191-1代替了A3-1,B191-2代替了A3-2,B191-3代替了A3-3。总收率48%。LCMS(ESI离子源)测得B191的M/Z:891.7。
实施例37:化合物C6的合成:
化合物C6的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料C6-1代替了A3-1,C6-2代替了A3-2,C6-3代替了A3-3,C6-4代替了A3-4。总收率49%。LCMS(ESI离子源)测得C6的M/Z:814.4。
实施例38:化合物C14的合成:
化合物C14的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料C14-1代替了A3-1,C14-2代替了A3-2,C14-3代替了A3-3。总收率47%。LCMS(ESI离子源)测得C14的M/Z:952.5。
实施例39:化合物C18的合成:
化合物C18的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料C18-1代替了A3-1,C18-2代替了A3-2,C18-3代替了A3-3。总收率48%。LCMS(ESI离子源)测得C18的M/Z:1022.7。
实施例40:化合物C57的合成:
化合物C57的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料C57-1代替了A3-1,C57-2代替了A3-2,C57-3代替了A3-3,C57-4代替了A3-4。总收率46%。LCMS(ESI离子源)测得C57的M/Z:805.3。
实施例41:化合物C70的合成:
化合物C70的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料C70-1代替了A3-1,C70-2代替了A3-2,C70-3代替了A3-3,C70-4代替了A3-4。总收率51%。LCMS(ESI离子源)测得C70的M/Z:817.5。
实施例42:化合物C89的合成:
化合物C89的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料C89-1代替了A3-1,C89-2代替了A3-2,C89-3代替了A3-3。总收率54%。LCMS(ESI离子源)测得C89的M/Z:731.4。
实施例43:化合物C100的合成:
化合物C100的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料C100-1代替了A3-1,C100-2代替了A3-2,C100-3代替了A3-3,C100-4代替了A3-4。总收率50%。LCMS(ESI离子源)测得C100的M/Z:847.4。
实施例44:化合物C115的合成:
化合物C115的合成方法、辅料种类、原辅料当量比例、操作方法与A3完全一致,有差别的是反应原材料C115-1代替了A3-1,C115-2代替了A3-2,C115-3代替了A3-3。总收率48%。LCMS(ESI离子源)测得C115的M/Z:1007.9。
其他未进行实施说明的化合物,均可按照以上的相同的方法进行合成。
器件实施例:
单色器件结构采用以下,本发明分子用于空穴传输层1,可以在红光、绿光、蓝光、等各种光色。也可以用于红光的第二层空穴传输层。
蓝光器件实施例1:蓝光器件制作方法(顶发光)
制备工艺为:
在玻璃材质的基底101上,形成透明阳极ITO膜层,膜厚150nm,得到第一电极102作为阳极,之后蒸镀与空穴传输材料的混合材料作为空穴注入层103,混合比例为3:97(质量比),之后蒸镀100nm厚度的空穴传输材料得到第一层空穴传输层104,然后蒸镀20nm厚度化合物的本发明化合物A3得到第二层空穴传输层105,然后以95:5的蒸镀速率蒸镀与30nm,制作蓝光发光单元(发光层106),然后蒸镀10nm形成空穴阻挡层107,然后与混合比例为4:6(质量比)形成厚度30nm的电子传输层108,之后依次形成厚度为3nm厚度镱,厚度10nm的镁银(质量比1:9),作为第二电极109,然后上面蒸镀70nm覆盖层材料形成覆盖层110。
蓝光器件实施例2至器件蓝光实施例30分别用化合物A8,A48,A53,A60,A72,A75,A86,A108,A121,A126,A151,A160,A162,A181,A195,A221,A232,B9,B17,B53,B119,B140,B163,B174,B186,C6,C14,C70,C89,以及蓝光器件对比例1中采用化合物D1、蓝光器件对比例2采用化合物D2替代化合物A3作为第二空穴传输层105。
蓝光器件对比例1:
蓝光器件对比例2:
器件测试采用keithley电源,MS-75光谱辐射计的组合测试设备测得。电压采用10mA/cm2时的电压,效率采用10mA/cm2时的电流效率除以色坐标CIEy数值表示(单位为Cd/A/CIEy),寿命为在10mA/cm2电流时亮度衰减为初始亮度的95%所需要的时间。测试结果详见表1。
表1是蓝光器件电压、效率、寿命的相关测试数据
红光器件实施例1:红光器件制作方法(底发光)
制备工艺为:
在玻璃材质的基底101上,形成透明阳极ITO膜层,膜厚150nm,得到第一电极102作为阳极,之后蒸镀与本发明化合物的混合材料作为空穴注入层103,混合比例为3:97(质量比),之后蒸镀100nm厚度的化合物得到第一层空穴传输层104,然后蒸镀100nm厚度的本发明化合物A22得到第二层空穴传输层105,然后以95:5的蒸镀速率蒸镀与40nm,制作红光发光单元106,然后蒸镀10nm形成空穴阻挡层107,然后蒸镀与混合比例为4:6(质量比)形成厚度30nm的电子传输层108,之后形成厚度100nm的镁银(质量比1:9),作为第二电极109。
红光器件实施例2~14分别用本发明化合物A33,A36,A171,A204,A229,B34,B67,B101,B191,C18,C57,C100,C115,以及红光器件对比例1中采用化合物D3、红光器件对比例2采用化合物D4替代红光器件实施例1的A22,作为第二层空穴传输层105。
红光器件对比例1:
红光器件对比例2:
器件测试采用keithley电源,MS-75光谱辐射计的组合测试设备。电压和效率采用10mA/cm2时的电压(V)和电流效率表示(单位为Cd/A),寿命为10mA/cm2电流时亮度衰减为初始亮度的95%所需要的时间。测试结果详见表2。
表2是红光器件电压、效率、寿命的相关测试数据
有的器件构造和本发明实施例不同,但是仍然在覆盖层中依然有效。
以上所述,仅为本发明较佳的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (12)
1.一种含苊的化合物,所述含苊的化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示:
其中,
X1,X2,X3各自独立选自O,S,NR,CR’R”;其中R,R’,R”各自独立选自为取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;
L1,L2各自独立选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的亚杂芳香族烃基;
R1~R12各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C1-C10的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;或者R1~R12任意两个相邻基团结合形成取代或未取代的环;
a~e各自独立选自0~5。
3.如权利要求1所述的含苊的化合物,其特征在于,所述L1~L2各自独立选自单键或者选自以下任一基团:
其中,其中,R13~R14各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C1-C10的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;或者R13~R14结合形成取代或未取代的环;优选的,R13~R14各自独立选自选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、烷氧基、苯基;
X4、Z相同或不同,各自独立选自O、S、NR15、CR15R16、SiR15R16、SeR15R16;其中R15~R16各自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C1-C10的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;或者R15~R16结合形成取代或未取代的环;优选的,R15~R16各自独立选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、烷氧基、苯基;
上述基团上的任意位置均可作为与其相邻的基团的连接位点。
4.如权利要求1所述的含苊的化合物,其特征在于,所述R1~R5各自独立选自单键或者选自以下任一基团:
其中,R17~R18各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C1-C10的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;或者R17~R18结合形成取代或未取代的环;优选的,R17~R18各自独立选自选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、烷氧基、苯基;
X5、X6相同或不同,各自独立选自O、S、NR、CR19R20、SiR19R20、SeR19R20;其中R19、R20各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C1-C10的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基;或者R19、R20结合形成取代或未取代的环;优选的,R19、R20各自独立选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、烷氧基、苯基;
上述基团上的任意位置均可作为与其相邻的基团的连接位点。
6.如权利要求1所述的含苊的化合物,其特征在于,所述R6~R12各自独立选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、烷氧基、苯基。
8.一种空穴传输层材料,包括如权利要求1~7任一项所述的含苊的化合物。
9.如权利要求1~7任一项所述含苊的化合物和/或如权利要求8所述的空穴传输层材料在有机电致发光器件中的应用。
10.一种有机电致发光器件,包括如权利要求1~7任一项所述的胺类化合物和/或如权利要求8所述的空穴传输层材料。
11.如权利要求10所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管。
12.一种显示或照明装置,包括如权利要求10-11任一项所述的有机电致发光器件。
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