CN114835590A - 一种有机化合物及其在有机光电器件的应用 - Google Patents

一种有机化合物及其在有机光电器件的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机电致发光材料领域，特别是涉及一种有机化合物及其在有机光电器件的应用。所述有机化合物的化学结构如式(Ⅰ)：

Description

一种有机化合物及其在有机光电器件的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，特别是涉及一种有机化合物及其在有机光电器件的应用。
背景技术
有机电致发光器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。
目前空穴传输材料主要采用具有良好的空穴传输特性的芳香胺化合物。然而，现在所用到的芳胺类化合物材料的玻璃化转化温度较低，导致了器件容易在长时间工作时发生相变，进而对器件的寿命造成较大的影响。因此，设计同时具有较高迁移率和玻璃化转变温度的空穴传输材料是十分有必要的。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种有机化合物及其在有机光电器件的应用，用于解决现有技术中的问题。
本发明的发明人员发现，将苯并烷烃衍生物引入到三芳胺类体系中，获得了一系列性能优良的空穴传输材料。苯并烷烃衍生物的引入，不仅有利于提高分子片段稳定性，同时也增加了分子量，进而提高分子的玻璃化转变温度。此外，脂肪环相对于芳基具有更好的给电子能力，使得有机化合物具有良好的空穴传输性能以及热稳定性。因此，这类有机化合物能够为有机电致发光器件提供较长的使用寿命。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003653021620000021
其中：
所述基团A选自如下所示基团中的一种或多种：
Figure BDA0003653021620000022
Z1-Z75各自独立选自CR3R4，NR5，SiR6R7，BR8、O或S；*1，*2为基团A的连接位点；*1或*2可与基团A上的任意位置连接；
R1-R2相同或不相同，各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基；取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或取代或未取代的C6～C30的杂芳基、或与邻近基团的原子键合成环；
R3-R8相同或不同，各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基；取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或取代或未取代的C6～C30的杂芳基；
L1-L4相同或不相同，各自独立地选自单键，O或S，取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不相同，各自独立选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基。
本发明另一方面提供一种有机层，包括本发明前述的有机化合物。
本发明另一方面提供如本发明前述的有机化合物和/或前述的有机层在有机光电器件中的应用。
本发明另一方面提供一种有机光电器件，其包括第一电极、第二电极和如本发明前述的有机层，其中，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层。
本发明另一方面提供一种显示或照明装置，包括如本发明前述的有机光电器件。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：本发明提供的有机化合物，因为苯并烷烃的引入，使之结构更加稳定，另外，脂肪基相对于芳基，具有更好的电子传输能力，能更好的调节材料的HOMO能级，使之能够更好的匹配器件的其他层材料，从而使器件具有良好的空穴传输性能以及热稳定性，能进一步提升器件的发光效率和使用寿命。
具体实施方式
以下，详细说明具体公开的有机化合物及其在有机光电器件中的应用的实施方式。本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
在进一步描述本发明具体实施方式之前，应理解，本发明的保护范围不局限于下述特定的具体实施方案；还应当理解，本发明实施例中使用的术语是为了描述特定的具体实施方案，而不是为了限制本发明的保护范围；在本发明说明书和权利要求书中，除非文中另外明确指出，单数形式“一个”、“一”和“这个”包括复数形式。
当实施例给出数值范围时，应理解，除非本发明另有说明，每个数值范围的两个端点以及两个端点之间任何一个数值均可选用。除非另外定义，本发明中使用的所有技术和科学术语与本技术领域技术人员通常理解的意义相同。除实施例中使用的具体方法、设备、材料外，根据本技术领域的技术人员对现有技术的掌握及本发明的记载，还可以使用与本发明实施例中所述的方法、设备、材料相似或等同的现有技术的任何方法、设备和材料来实现本发明。
本发明发明人经过大量探索研究，提供一种基于苯并烷基类联苯系列的有机化合物，本发明的有机化合物应用到有机器件上，能使器件具备有较高的空穴迁移率，并且能够有效的阻挡电子、激子进入到空穴传输层中，从而提高器件的效率，同时分子具有高的稳定性，能进一步提升器件的发光效率和使用寿命。在此基础上，完成了本发明。
本发明中的取代基的实例描述如下，但取代基并不限于此：
【取代或未取代】是指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂芳基，苊基，有机化合物基团，或未取代；或者经连接以上示例的取代基中的两个或更多个取代基的取代基取代，或未取代。例如，“连接两个或更多个取代基的取代基”可包括联苯基，即联苯基可为芳基，或者为连接两个苯基的取代基。
【烷基】可为直链或支链的，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基。
以上对烷基的描述也可用于芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
【杂烷基】可为含杂原子的直链或支链的烷基，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，杂烷基包括但不限于可以烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基等。烷氧基例如可以包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等。烷硫基例如可以包括但不限于甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、仲丁硫基、正戊硫基、新戊硫基、异戊硫基、正己硫基、3，3-二甲基丁硫基、2-乙基丁硫基、正辛硫基、正壬硫基、正癸硫基、苄硫基等。
【环烷基】可为环状的，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，环烷基包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。
【杂环烷基】可为含杂原子的环烷基，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，杂环烷基包括但不限于
Figure BDA0003653021620000041
等。
【芳基】没有特别限定，芳基可为单环芳基或多环芳基。在一些实施例中，单环芳基包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基等。多环芳基包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基等。芴基可为经取代的，例如9，9’-二甲基芴基、9，9’-二苯并芴基等。此外，取代基中的两个可彼此结合形成螺环结构，例如9，9’-螺二芴基等。
以上对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价。
以上对芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
【杂芳基】包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或多个作为杂原子。杂芳基包括但不限于吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基、螺[芴-9，9'-氧杂蒽]、苯联萘基、二萘并呋喃基、萘苯并呋喃基、二萘并噻吩基、萘苯并噻吩基、三苯基氧化膦、三苯基硼烷等。
以上对杂芳基的描述可用于杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
以上对杂芳基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
【邻近基团】可意指取代与经相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者取代经相应取代基取代的原子的另一种取代基。例如，R1和L1是“邻近基团”、R2和L1是“邻近基团”。
【邻近基团结合的原子键合成环】例如可以是指取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、芳香族烃杂环、取代或未取代的脂肪族杂环。
脂肪族烃环意指仅由碳和氢原子形成的作为非芳香族环的环。脂肪族烃环包括但不限于亚环烷基，具体实例可包括亚环丙烷基、亚环丁烷基、亚环丁烯基、亚环戊烷基、亚环戊烯基、亚环己烷基、亚环己烯基、亚1，4-环己二烯基、亚环庚烷基、亚环庚烯基、亚环辛烷基、亚环辛烯基等。
芳香族烃环为仅由碳和氢原子形成的芳香族环。芳香族烃环的具体实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、非那烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺芴基等，但不限于此。
芳香族烃杂环例如可以是
Figure BDA0003653021620000061
等。
脂肪族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂肪族环。脂肪族杂环的具体实例可包括环氧乙烷基、四氢呋喃基、1，4-二氧杂环乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、氧杂环丁烷基、偶氮环己烷(azoxane)基等，但不限于此。
脂肪族烃环可为单环的或多环的。
本发明一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003653021620000062
其中：
所述基团A选自如下所示基团中的一种或多种：
Figure BDA0003653021620000063
Z1-Z75各自独立选自CR6R7，NR8，SiR9R10，BR11、O或S；*1，*2为基团A的连接位点；*1或*2可与基团A上的任意位置连接；
R1-R2相同或不相同，各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基；取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或取代或未取代的C6～C30的杂芳基、或与邻近基团的原子键合成环。
R3-R8相同或不同，各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基；取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或取代或未取代的C6～C30的杂芳基；
L1-L4相同或不相同，各自独立地选自单键，O或S，取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不相同，各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中，前述提到的烷基的碳原子个数也可以为1～10、1～20、或20～30等。前述提到的环烷基的碳原子个数也可以为3～10、3～20、或3～30等。前述提到的杂烷基的碳原子个数也可以是3～10、1～20、或20～30等。前述提到的杂环烷基的碳原子个数也可以为3～10、3～20、或20～30等。前述提到的芳基的碳原子个数也可以为6～10、6～20、或20～30等。前述提到的杂芳基的碳原子个数也可以为6～10、6～20、或20～30等。
上述对于芳基和杂芳基的碳原子个数的描述适用于本发明中提到的亚芳基和亚杂芳基。
本发明所提供的有机化合物中，所述R1与L1、或R2与L1键合成环。所述R1与L1键合成环后的基团例如可以为
Figure BDA0003653021620000071
等。所述R2与L1键合成环后的基团例如可以为
Figure BDA0003653021620000072
Figure BDA0003653021620000073
等。
本发明所提供的有机化合物中，所述R1、R2各自独立的选自氢、氘、苯基等。
本发明所提供的有机化合物中，所述R3-R8相同或不同，各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基；取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C1～C12的烷硫基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或取代或未取代的C6～C30的杂芳基。
本发明所提供的有机化合物中，所述L1～L4各自独立选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、
Figure BDA0003653021620000081
优选的，L1～L4各自独立选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基、
Figure BDA0003653021620000082
本发明所提供的有机化合物中，所述Ar1、Ar2各自独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、
Figure BDA0003653021620000083
Figure BDA0003653021620000084
等。
本发明所提供的有机化合物中，所述基团A选自如下所示基团中的任一种：
Figure BDA0003653021620000085
其中：
R9-R16各自独立选自选自氢、氘、取代或未取代的C1-C60的烷基、取代或未取代的C1-C60的环烷基、取代或未取代的C1-C60的杂烷基、取代或未取代的C1-C60的杂环烷基、取代或未取代的C1-C60的芳基或取代或未取代的C1-C60的杂芳基中的一种或多种；
其中------*为原子的连接位点，不局限于单个链接，也可以代表多个链接；链接点位不仅仅局限于前述基团A的环中，也代表在所示基团的任意位置；也可以代表和临近的原子键合成环。
本发明所提供的有机化合物中，在一些实施例中，所述基团A选自如下所示基团中的任一种：
Figure BDA0003653021620000091
Figure BDA0003653021620000101
本发明所提供的有机化合物中，所述有机化合物选自以下化学结构中的任一个：
Figure BDA0003653021620000102
Figure BDA0003653021620000111
Figure BDA0003653021620000121
Figure BDA0003653021620000131
Figure BDA0003653021620000141
Figure BDA0003653021620000151
Figure BDA0003653021620000161
Figure BDA0003653021620000171
具体的，上述结构可为未取代或者选自以下的一个或多个取代基取代。例如可以是氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂芳基等。
本发明另一方面提供一种有机层，包括本发明前述的有机化合物。
本发明另一方面提供如本发明前述的有机化合物和/或前述的有机层在有机光电器件中的应用。
本发明所提供的有机光电器件中，包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个有机层，为底部或顶部发光器件结构，其有机层可为单层结构，也可为层合有两个或多个有机层的多层串联结构，所述有机层如具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层。可使用制备有机光电器件的常见方法和材料来制备。本发明的有机光电器件采用有机化合物作为有机光电器件的有机层。
本发明所提供的有机光电器件中，第一电极作为阳极层，阳极材料例如可以是具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机层。更例如可以是金属、金属氧化物、金属和氧化物的组合、导电聚合物等。金属氧化物例如可以是氧化铟锡(ITO)、氧化锌、氧化铟、和氧化铟锌(IZO)等。
本发明所提供的有机光电器件中，第二电极作为阴极层，阴极材料例如可以是具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机层。阴极材料例如可以是金属或多层结构材料。金属例如可以是镁、银、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、锡和铅、或其合金。阴极材料优选选自镁和银。
本发明所提供的有机光电器件中，空穴注入层的材料，优选最高占据分子轨道(HOMO)介于阳极材料的功函数与周围有机层的HOMO之间的材料作为在低电压下有利地从阳极接收空穴的材料。
本发明所提供的有机光电器件中，空穴传输层的材料是对空穴具有高迁移率的材料适合作为接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料。空穴传输层的材料包括但不限于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等。
本发明所提供的有机光电器件中，发光层的材料通常可以选自对荧光或磷光具有良好量子效率的材料作为能够通过接收分别来自空穴传输层和来自电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光的材料。
本发明所提供的有机光电器件中，电子传输层的材料是对电子具有高迁移率的材料适合作为有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料。
本发明所提供的有机光电器件中，覆盖层的材料通常具有高折射率，因此可有助于有机发光器件的光效率提高，尤其是有助于外部发光效率提高。
本发明所提供的有机光电器件中，所述有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管等。
本发明另一方面提供一种显示或照明装置，包括本发明所述的有机光电器件。
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式。
合成实施例：
上述式(Ⅰ)所示的有机化合物的合成可以使用已知的方法进行。例如，使用镍、钯等过渡金属的交叉偶合反应。其他合成方法是使用镁或锌等过渡金属的C-C，C-N偶联生成反应。上述反应，限于反应条件温和、各种官能团的选择性优越等特点，优选Suzuki，Buchwald反应。本发明的有机化合物用以下实施例举例说明，但并不限于这些实施例举例的有机化合物和合成方法。本发明的初始原料和溶剂和一些常用的OLED中间体类等产品购于国内的OLED中间体厂商；各种钯催化剂，配体等购于sigma-Aldrich公司。1H-NMR数据使用JEOL(400MHz)核磁共振仪来测定；HPLC数据使用岛津LC-20AD高效液相仪来测定。
实施例中使用物质为：
Figure BDA0003653021620000191
实施例1
有机化合物2的合成
Figure BDA0003653021620000201
1)中间体2-1的合成
在氩气氛围下，向反应容器中加入有机化合物2-A 26.8克(100mmol)，有机化合物2-B 18.3克(100mmol)，叔丁醇钠23.4克(240mmol)，双二亚苄基丙酮钯575毫克(1mmol％)，四氟硼酸三叔丁基膦348毫克(1.2mmol％)和1000mL二甲苯(xylene)，在140℃加热搅拌15小时。反应混合物冷却到室温，加入1000ml水，过滤，滤饼用大量水洗涤，真空干燥，粗品通过硅胶柱层析法精制(洗脱液：乙酸乙酯/己烷)，得到32.2克有机化合物2-1，HPLC纯度99.6％，收率87％。LC MS：M/Z 369.09(M+)。
2)中间体2-2的合成
除了起始原料更换为2-1和2-C以外，其他与中间体2-1的合成相同。LC MS:M/Z561.19(M+)。HPLC纯度：99.7％，收率：86％；
3)有机化合物2的合成
在氩气氛围下，向反应容器中加入有机化合物2-2 56.2克(101mmol)，有机化合物2-D 16.2克(100mmol)，XPhos Pd G3 787毫克(1mmol％)，1.5M磷酸钾50ml(300mmol)和四氢呋喃1000ml(THF)，回流加热搅拌一晚。冷却至室温，加入800ml水，大量固体析出，过滤，滤饼用水搅洗3次，真空干燥。粗品通过硅胶柱层析法精制(洗脱液：乙酸乙酯/己烷)，得到54.1克有机化合物2，收率84％，HPLC纯度99.9％。LC-MS：M/Z 643.29(M+)。
实施例2
有机化合物21的合成
Figure BDA0003653021620000202
除了起始原料更换为21-A、21-B、21-C和21-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 666.30(M+)。HPLC纯度：99.9％，总收率：60％。
实施例3
有机化合物40的合成
Figure BDA0003653021620000211
除了起始原料更换为40-B、40-C和40-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z707.32(M+)。合成总收率：58％；HPLC纯度：99.9％。
实施例4
有机化合物59的合成
Figure BDA0003653021620000212
除了起始原料更换为21-A、59-B、40-C和59-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 597.78(M+)。合成总收率：61％；HPLC纯度：99.9％。
实施例5
有机化合物78的合成
Figure BDA0003653021620000213
除了起始原料更换为21-A、78-B、40-C和78-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 748.27(M+)。合成总收率：59％；HPLC纯度：99.9％。
实施例6
有机化合物97的合成
Figure BDA0003653021620000214
除了起始原料更换为21-A、97-B、40-C和97-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 796.20(M+)。合成总收率：58％；HPLC纯度：99.9％。
实施例7
有机化合物116的合成
Figure BDA0003653021620000221
除了起始原料更换为116-A、116-B、40-C和116-D以外，其他与实施例1相同。LCMS:M/Z 731.32(M+)。合成总收率：59％；HPLC纯度：99.9％。
实施例8
有机化合物135的合成
Figure BDA0003653021620000222
除了起始原料更换为135-B、40-C和135-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z683.94(M+)。合成总收率：59％；HPLC纯度：99.9％。
实施例9
有机化合物155的合成
Figure BDA0003653021620000223
除了起始原料更换为21-A、155-B、40-C和155-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 707.29(M+)。合成总收率：56％；HPLC纯度：99.9％。
实施例10
有机化合物173的合成
Figure BDA0003653021620000231
除了起始原料更换为173-D以外，其他与实施例9相同。LC MS:M/Z 784.32(M+)。合成总收率：59％；HPLC纯度：99.9％。
实施例11
有机化合物192的合成
Figure BDA0003653021620000232
除了起始原料更换为21-A、21-B、192-C和192-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 709.35(M+)。合成总收率：59％；HPLC纯度：99.9％。
实施例12
有机化合物211的合成
Figure BDA0003653021620000233
除了起始原料更换为211-B、210-C和211-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z661.35(M+)。合成总收率：58％；HPLC纯度：99.9％。
实施例13
有机化合物230的合成
Figure BDA0003653021620000234
除了起始原料更换为230-A、230-B、40-C和230-D以外，其他与实施例1相同。LCMS:M/Z 711.31(M+)。合成总收率：56％；HPLC纯度：99.9％。
实施例14
有机化合物249的合成
Figure BDA0003653021620000241
除了起始原料更换为249-B、249-C和249-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z757.35(M+)。合成总收率：57％；HPLC纯度：99.9％。
实施例15
有机化合物268的合成
Figure BDA0003653021620000242
除了起始原料更换为268-A、21-B、268-C和268-D以外，其他与实施例1相同。LCMS:M/Z 758.37(M+)。合成总收率：61％；HPLC纯度：99.9％。
实施例16
有机化合物287的合成
Figure BDA0003653021620000243
除了起始原料更换为287-B、40-C和287-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z727.32(M+)。合成总收率：56％；HPLC纯度：99.9％。
实施例17
有机化合物306的合成
Figure BDA0003653021620000251
除了起始原料更换为287-B、306-C和306-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z727.32(M+)。合成总收率：59％；HPLC纯度：99.9％。
实施例18
有机化合物325的合成
Figure BDA0003653021620000252
除了起始原料更换为325-B、324-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 680.32(M+)。合成总收率：73％；HPLC纯度：99.9％。
实施例19
有机化合物344的合成
Figure BDA0003653021620000253
除了起始原料更换为344-B、344-C和344-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z680.32(M+)。合成总收率：53％；HPLC纯度：99.9％。
实施例20
有机化合物363的合成
Figure BDA0003653021620000254
除了起始原料更换为363-A、21-B、21-C和363-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 876.38(M+)。合成总收率：56％；HPLC纯度：99.9％。
实施例21
有机化合物382的合成
Figure BDA0003653021620000261
除了起始原料更换为382-B、40-C和382-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z755.30(M+)。合成总收率：54％；HPLC纯度：99.9％。
实施例22
有机化合物401的合成
Figure BDA0003653021620000262
除了起始原料更换为401-A、59-B、40-C和401-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 752.29(M+)。合成总收率：58％；HPLC纯度：99.9％。
实施例23
有机化合物420的合成
Figure BDA0003653021620000263
除了起始原料更换为363-A、78-B、40-C和420-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 896.36(M+)。合成总收率：57％；HPLC纯度：99.9％。
实施例24
有机化合物439的合成
Figure BDA0003653021620000271
除了起始原料更换为21-A、439-B、40-C和439-D以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 850.32(M+)。合成总收率：57％；HPLC纯度：99.9％。
实施例25
有机化合物450的合成
Figure BDA0003653021620000272
除了起始原料更换为450-A、450-B、450-C和450-D以外，其他与实施例1相同。LCMS:M/Z 968.43(M+)。合成总收率：57％；HPLC纯度：99.9％。
器件实施例1：有机电致发光器件的制备
Figure BDA0003653021620000273
制备工艺为：在玻璃材质的基底上，形成透明阳极ITO膜层(厚度150nm)，得到第一电极作为阳极。随后通过真空蒸镀的方法，在阳极表面蒸镀有机化合物T-1与有机化合物T-2的混合材料作为空穴注入层，混合比例为3:97(质量比)，厚度为10nm。随后在空穴注入层上蒸镀100nm厚度的有机化合物T-2，得到第一层空穴传输层。随后在第一空穴传输层上蒸镀10nm厚度的本发明有机化合物2，得到第二层空穴传输层。在第二空穴传输层上，将有机化合物T-3和有机化合物T-4以95:5的质量比进行共蒸镀，形成厚度为40nm的有机发光层。然后，在有机发光层上，依次蒸镀有机化合物T-5形成空穴阻挡层(厚度10nm)，以及混合比例为4:6(质量比)的有机化合物T-6和LiQ形成电子传输层(厚度30nm)。最后将镁(Mg)和银(Ag)以1∶9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层层上，作为第二电极109，完成有机发光器件的制造。
器件实施例2-25
除了在形成第二空穴传输层时，分别以有机化合物21、40、59、78、97、116、135、155、173、192、211、230、249、268、287、306、325、344、363、382、401、420、439、和450替代有机化合物1外，采用与器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
器件对比例1～2
除了在形成第二空穴传输层时，分别以有机化合物HT-1、有机化合物HT-2替代有机化合物1外，采用与器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
对以上制得的有机电致发光器件，通过计算机控制的Keithley 2400测试系统计算得到工作电压和效率。使用配备电源和光电二极管作为检测单元的Polaronix(McScience Co.)寿命测量系统得到黑暗条件下的器件寿命。每一组器件实施例和器件对比例1均与器件对比例2的器件在同一批次中产出并测试，将器件对比例1的器件的工作电压、效率和寿命均分别记为1，并分别计算器件实施例1～25、器件对比例的与器件对比例1相应指标的比值，如表1所示。
表1器件实施例1～25及器件对比例1～2的测试结果
Figure BDA0003653021620000281
Figure BDA0003653021620000291
根据表1的结果可知，作发光器件的第二空穴传输层时，器件实施例1～25所使用的有机化合物与器件对比例1～2中使用的有机化合物形成的器件相比，电压均有所降低，发光效率均有所提高(最高达到20％)，寿命提高高达40％以上。
据此，本发明的有机化合物应用到有机器件上，能使器件具备有较高的空穴迁移率，并且能够有效的阻挡电子、激子进入到空穴传输层中，从而提高器件的效率，同时分子具有高的稳定性，能进一步提升器件的发光效率和使用寿命。
综上所述，本发明的有机化合物在有机光电器件中，有较大的应用价值。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (13)

1.一种有机化合物，所述有机化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003653021610000011
其中：
所述基团A选自如下所示基团中的一种或多种：
Figure FDA0003653021610000012
Z1-Z75各自独立选自CR3R4、NR5、SiR6R7、BR8、O或S；*1，*2为基团A的连接位点；*1或*2可与基团A上的任意位置连接；
R1-R2相同或不相同，各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基；取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或取代或未取代的C6～C30的杂芳基、或与邻近基团的原子键合成环；
R3-R8相同或不同，各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基；取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或取代或未取代的C6～C30的杂芳基；
L1-L4相同或不相同，各自独立地选自单键，O或S，取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不相同，各自独立选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基。
2.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1与L1、或R2与L1键合成环，所述R1与L1、或R2与L1键合成环后的基团为
Figure FDA0003653021610000013
Figure FDA0003653021610000021
3.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立的选自氢、氘、或苯基；
和/或，所述R3-R8相同或不同，各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基；取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C1～C12的烷硫基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或取代或未取代的C6～C30的杂芳基。
4.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L1～L4各自独立选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、
Figure FDA0003653021610000025
Figure FDA0003653021610000022
5.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、
Figure FDA0003653021610000023
Figure FDA0003653021610000024
6.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述基团A选自如下所示基团中的任一种：
Figure FDA0003653021610000031
其中：
R9-R16各自独立选自选自氢、氘、取代或未取代的C1-C60的烷基、取代或未取代的C1-C60的环烷基、取代或未取代的C1-C60的杂烷基、取代或未取代的C1-C60的杂环烷基、取代或未取代的C1-C60的芳基或取代或未取代的C1-C60的杂芳基中的一种或多种；
其中------*为原子的连接位点。
7.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述基团A选自如下所示基团中的任一种：
Figure FDA0003653021610000032
Figure FDA0003653021610000041
8.如权利要求1～7任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下化学结构中的任一个：
Figure FDA0003653021610000042
Figure FDA0003653021610000051
Figure FDA0003653021610000061
Figure FDA0003653021610000071
Figure FDA0003653021610000081
Figure FDA0003653021610000091
Figure FDA0003653021610000101
Figure FDA0003653021610000111
9.一种有机层，包括如权利要求1～8任一项所述的有机化合物。
10.如权利要求1～8任一项所述有机化合物和/或如权利要求9所述的有机层在有机光电器件中的应用。
11.一种有机光电器件，其包括第一电极、第二电极和如权利要求9所述的有机层，其中，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层。
12.如权利要求11所述的有机光电器件，其特征在于，所述有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管。
13.一种显示或照明装置，其包括如权利要求11～12任一项所述的有机光电器件。
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