CN115403440A - 化合物、有机光电器件及显示或照明装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光材料领域，特别是涉及一种化合物、有机光电器件及显示或照明装置。所述化合物的化学结构如式(Ⅰ)：
R1‑R8相同或不相同，且其中至少有一个选自基团A
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，特别是涉及一种化合物、有机光电器件及显示或照明装置。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLED)。其中，OLED具有自身发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLED不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLED具有更广阔的应用前景。自OLED第一次被报道以来，许多学者致力于研究怎样提高器件效率和稳定性。目前OLED显示和照明得到了广泛的商业化应用，客户终端的对OLED屏体光电及寿命要求的不断提升，为了应对这类需求，除了在OLED面板制程工艺上的精益求精，能够满足更高器件指标的OLED材料的开发就显得尤为重要。在三原色(红，蓝，绿)当中，蓝光材料在OLED材料中，不仅仅可以作为三原色中的蓝光材料，还可以作为主体材料通过掺杂系统引入不同的客体材料得到红光和绿光。因此，蓝光材料在OLED材料中，扮演着重要角色。红光和绿光器件由于使用磷光材料已经取得了很大的发展，也符合面板的市场需求。然而，由于蓝光的高能隙，蓝色材料的稳定性和光纯度存在很大问题，蓝色磷光器件无法满足实际应用，使得现在的蓝光器件还是以蓝色荧光材料为基础，这样就会造成蓝光器件需要更高的电压和电流密度，降低蓝光器件的效率和寿命，因此需要开发高效和长寿命的蓝光材料和器件。
发明内容
本发明的目的在于提供一类稳定高效的蒽衍生物用于蓝色发光器件的新型有机材料，该材料具有较高的热稳定性和成膜稳定性。该材料应用于相应的OLED器件中能够降低驱动电压，提高器件发光效率。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明一方面提供一种化合物，所述化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示：
R1-R8相同或不相同，各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基、基团A、或与相邻的原子键合成环；且R1-R8中至少有一个选自基团A；
A中，L1和L2各自独立选自单键、O、S、NR17、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基；取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基；
Ar1选自取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基；
R9-R17相同或不相同，各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基或与相邻的原子键合成环；
*为连接位点。
本发明另一方面提供一种有机层，包括如本发明第一方面的化合物。
本发明另一方面提供如本发明所述化合物和/或本发明所述的有机层在有机光电器件中的应用。
本发明另一方面提供一种有机光电器件，其包括第一电极、第二电极和如本发明所述的有机层，其中，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层。
本发明另一方面提供一种显示或照明装置，包括如本发明前述的有机光电器件。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明提供的化合物，因为刚性的螺环烷烃化合物的引入，一方面可以调节分子的HOMO能级，而且烷烃具有较强的供电性，使电子迁移能力增强。另外，因为刚性基团的引入，化合物的整体刚性得以增强，从而化合物具有良好的热稳定性。再者，烷基结构能使分子间的堆积更加松散，从而蒸镀温度能降低。同时，本发明的化合物应用到有机器件上，能使器件具备有较高效率，同时分子具有高的稳定性，能进一步提升器件的发光效率和使用寿命。
具体实施方式
以下，详细说明具体公开的化合物及其在有机光电器件中的应用的实施方式。本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
在进一步描述本发明具体实施方式之前，应理解，本发明的保护范围不局限于下述特定的具体实施方案；还应当理解，本发明实施例中使用的术语是为了描述特定的具体实施方案，而不是为了限制本发明的保护范围；在本发明说明书和权利要求书中，除非文中另外明确指出，单数形式“一个”、“一”和“这个”包括复数形式。
当实施例给出数值范围时，应理解，除非本发明另有说明，每个数值范围的两个端点以及两个端点之间任何一个数值均可选用。除非另外定义，本发明中使用的所有技术和科学术语与本技术领域技术人员通常理解的意义相同。除实施例中使用的具体方法、设备、材料外，根据本技术领域的技术人员对现有技术的掌握及本发明的记载，还可以使用与本发明实施例中所述的方法、设备、材料相似或等同的现有技术的任何方法、设备和材料来实现本发明。
本发明发明人经过大量探索研究，提供一种基于芴衍生物的螺环化合物，本发明的化合物应用到有机器件上，能使器件具备有较高的器件效率，同时分子具有高的稳定性，能进一步提升器件的发光效率和使用寿命。在此基础上，完成了本发明。
本发明中的取代基的实例描述如下，但取代基并不限于此：
【取代或未取代】是指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂芳基，苊基，化合物基团，或未取代；或者经连接以上示例的取代基中的两个或更多个取代基的取代基取代，或未取代。例如，“连接两个或更多个取代基的取代基”可包括联苯基，即联苯基可为芳基，或者为连接两个苯基的取代基。
【烷基】可为直链或支链的，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基。
以上对烷基的描述也可用于芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
【杂烷基】可为含杂原子的直链或支链的烷基，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，杂烷基包括但不限于可以烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基等。烷氧基例如可以包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等。烷硫基例如可以包括但不限于甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、仲丁硫基、正戊硫基、新戊硫基、异戊硫基、正己硫基、3，3-二甲基丁硫基、2-乙基丁硫基、正辛硫基、正壬硫基、正癸硫基、苄硫基等。
【环烷基】可为环状的，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，环烷基包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。
【杂环烷基】可为含杂原子的环烷基，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，杂环烷基包括但不限于
等。
【芳基】没有特别限定，芳基可为单环芳基或多环芳基。在一些实施例中，单环芳基包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基等。多环芳基包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基等。芴基可为经取代的，例如9，9’-二甲基芴基、9，9’-二苯并芴基等。此外，取代基中的两个可彼此结合形成螺环结构，例如9，9’-螺二芴基等。
以上对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价。
以上对芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
【杂芳基】包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或多个作为杂原子。杂芳基包括但不限于吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基、螺[芴-9，9'-氧杂蒽]、苯联萘基、二萘并呋喃基、萘苯并呋喃基、二萘并噻吩基、萘苯并噻吩基、三苯基氧化膦、三苯基硼烷等。
以上对杂芳基的描述可用于杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
以上对杂芳基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
本发明一方面提供一种化合物，所述化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示：
R1-R8相同或不相同，各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基、基团A、或与相邻的原子键合成环。且R1-R8至少有一个选自基团A：
本发明所提供的化合物中，所述R1-R8中，至少有一个氢被氘取代。具体的，直链或支链的C1～C30的烷基中的至少一个氢被氘取代后为氘代烷基。C1～C30的杂烷基中的至少一个氢被氘取代后为氘代杂烷基。C3～C30的环烷基中的至少一个氢被氘取代后为氘代环烷基。C3～C30的杂环烷基中的至少一个氢被氘取代后为氘代杂环烷基。C6～C60的芳基中的至少一个氢被氘取代后为氘代芳基。C5～C60的杂芳基中的至少一个氢被氘取代后为氘代杂芳基。
本发明一些实施例中，所述R1-R8基团各自独立的选自氢、氘、氰基、-CF3、或者氘代或未取代的如下基团中的任一个或多个：
其中，X1各自独立的选自O、S、CR26R27、或NR28。
R18～R28各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基。*为连接位点。
优选的，以上基团的至少一个氢原子可被氘取代。
优选的，R18～R28各自独立地选自氢、氘、氰基、-CF3、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代奈基。其中，氘代甲基中至少有一个氢被氘取代。氘代乙基中至少有一个氢被氘取代。氘代苯基中至少有一个氢被氘取代。氘代奈基中至少有一个氢被氘取代。
本发明的具体实施例中，所述R1-R8基团中，至少有一相邻的基团键合后与相邻的苯环形成氘代或未取代的如下结构的任一个或多个：
X2、X3各自独立的选自O、S、CR29R30、或NR31；R29～R31各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基。
优选的，以上基团的至少一个氢原子可被氘取代。
优选的，R29～R31各自独立地选自氢、氘、氰基、-CF3、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、苯基、氘代苯基、萘基、或氘代奈基。其中，氘代甲基中至少有一个氢被氘取代。氘代乙基中至少有一个氢被氘取代。氘代苯基中至少有一个氢被氘取代。氘代奈基中至少有一个氢被氘取代。
*为连接位点。上述基团中两个*代表苯环上相邻的两个碳上的位点。可以与式(Ⅰ)中相邻的五元环连接。
本发明所提供的化合物中，基团A为
*为连接位点。
本发明的一些实施例中，L1和L2各自独立选自单键、O、S、NR17、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基。一些具体实施例中，所述L1、L2中，分别至少有一个氢被氘取代。更具体的，L1和L2选自的烷基、杂烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基中至少有一个氢原子被氘取代。
本发明的一些实施例中，基团A中，所述L1、L2相同或不同，各自独立的选自单键、或者氘代或未取代的如下基团中的任一个或多个：
其中，X4各自独立的选自O、S、CR32R33、或NR34；R32～R34各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基；取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基。
优选的，以上基团的至少一个氢原子均可被氘取代。
优选的，R32～R34各自独立地选自氢、氘、氰基、-CF3、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代奈基等。其中，氘代甲基中至少有一个氢被氘取代。氘代乙基中至少有一个氢被氘取代。氘代苯基中至少有一个氢被氘取代。氘代奈基中至少有一个氢被氘取代。
*为连接位点。
本发明的一些实施例中，Ar1选自取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基。一些具体实施例中，所述Ar1中，至少有一个氢被氘取代。更具体的，Ar1选自的芳基、杂芳基中至少有一个氢原子被氘取代。
其中所述Ar1选自取代或未取代的以下基团中的一种或多种：
其中，上述取代的取代基选自氘、氟、氰基、-CF3、C1-C12的烷基、C6-C18的芳基、C5-C18的杂芳基。
优选的，以上基团的至少一个氢原子可被氘取代。
X5、X6各自独立的选自O、S、CR42R43、或NR45。
R35～R45各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、C1～C30的烷基、C1～C30的杂烷基、C3～C30的环烷基、C3～C30的杂环烷基、C6～C60的芳基、杂芳基。
优选的，以上基团至少一个氢原子可被氘取代。
优选的，R35～R45各自独立地选自氢、氘、氰基、-CF3、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、苯基、氘代苯基、萘基、或氘代奈基等。
*为连接位点。
其中，
例如可以是
等。
本发明所提供的化合物中，R9-R17相同或不相同，各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基；取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基或与相邻的原子键合成环。具体实施例中，所述R9-R17中例如可以分别至少有一个氢被氘取代。
优选的，基团A中，所述R9-R16相同或不同，各自独立的选自氢或氘。
本发明所提供的化合物中，所述化合物选自以下化学结构中的一种或多种：
具体的，上述结构可为未取代或者选自以下的一个或多个取代基取代。例如可以是氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂芳基等。
上述有机化合物以芴的衍生物为母体，该母体结构具有良好的热稳定性，同时具有合适的HOMO和LUMO能级和Eg，具有较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配，具有较高的热稳定性和成膜稳定性的新型OLED材料。将其应用于OLED器件中，可以作为蓝光主体材料使用，可以有效地提升器件的效率和寿命。
本发明另一方面提供一种有机层，包括如本发明第一方面的化合物。
本发明另一方面提供如本发明所述化合物和/或本发明所述的有机层在有机光电器件中的应用。
本发明另一方面提供一种有机光电器件，包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个有机层，为底部或顶部发光器件结构，其有机层可为单层结构，也可为层合有两个或多个有机层的多层串联结构，所述有机层如具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层。可使用制备有机光电器件的常见方法和材料来制备。本发明的有机光电器件采用化合物作为有机光电器件的有机层。
本发明所提供的有机光电器件中，第一电极作为阳极层，阳极材料例如可以是具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机层。更例如可以是金属、金属氧化物、金属和氧化物的组合、导电聚合物等。金属氧化物例如可以是氧化铟锡(ITO)、氧化锌、氧化铟、和氧化铟锌(IZO)等。
本发明所提供的有机光电器件中，第二电极作为阴极层，阴极材料例如可以是具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机层。阴极材料例如可以是金属或多层结构材料。金属例如可以是镁、银、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、锡和铅、或其合金。阴极材料优选选自镁和银。
本发明所提供的有机光电器件中，空穴注入层的材料，优选最高占据分子轨道(HOMO)介于阳极材料的功函数与周围有机层的HOMO之间的材料作为在低电压下有利地从阳极接收空穴的材料。
本发明所提供的有机光电器件中，空穴传输层的材料是对空穴具有高迁移率的材料适合作为接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料。空穴传输层的材料包括但不限于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等。
本发明所提供的有机光电器件中，本发明提供的化合物可以应用于器件的发光层。
本发明所提供的有机光电器件中，电子传输层的材料是对电子具有高迁移率的材料适合作为有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料。
本发明所提供的有机光电器件中，覆盖层的材料通常具有高折射率，因此可有助于有机发光器件的光效率提高，尤其是有助于外部发光效率提高。
本发明所提供的有机光电器件中，所述有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管等。
本发明另一方面提供一种显示或照明装置，包括本发明所述的有机光电器件。
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式。
合成实施例：
上述式(Ⅰ)所示的化合物的合成可以使用已知的方法进行。例如，使用镍、钯等过渡金属的交叉偶合反应。其他合成方法是使用镁或锌等过渡金属的C-C，C-N偶联生成反应。上述反应，限于反应条件温和、各种官能团的选择性优越等特点，优选Suzuki，Buchwald反应。本发明的化合物用以下实施例举例说明，但并不限于这些实施例举例的化合物和合成方法。本发明的初始原料和溶剂和一些常用的OLED中间体类等产品购于国内的OLED中间体厂商；各种钯催化剂，配体等购于sigma-Aldrich公司。1H-NMR数据使用JEOL(400MHz)核磁共振仪来测定；HPLC数据使用岛津LC-20AD高效液相仪来测定。
实施例中合成化合物为：
实施例1
化合物1的合成
1)中间体1-1的合成
氩气氛围下，反应器中加入1-A 33.6g(100mmol)、1-B 12.1g(100mmol)、四(三苯基膦)钯1.16g(1.0mmol)、1.5M碳酸钠水溶液200ml(300mmol)和乙二醇二甲醚800ml(DME)，80℃加热搅拌一晚。冷却至室温，加入500ml水，固体析出，过滤，得到的固体用乙醇洗涤，得到22.0g的化合物1-1，收率66％，HPLC纯度98.9％。LC MS:M/Z 332.02(M+)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.34–7.43(m,1H),7.43–7.53(m,4H),7.50–7.60(m,2H),7.61–7.69(m,2H),8.13–8.22(m,2H),8.22–8.31(m,2H)。
2)化合物1的合成
氩气氛围下，反应器中加入1-1 33.3g(100mmol)、1-C 33.0g(100mmol)、四(三苯基膦)钯1.16g(1.0mmol)、1.5M碳酸钠水溶液200ml(300mmol)和乙二醇二甲醚800ml(DME)，80℃加热搅拌一晚。冷却至室温，加入500ml水，固体析出，过滤，得到的固体用乙醇洗涤，粗品通过硅胶柱层析法精制(洗脱液：乙酸乙酯/己烷)，得到40.4g的化合物1，收率75％，HPLC纯度99.9％。LC MS:M/Z 538.27(M+)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.79–1.96(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.29–7.50(m,8H),7.50–7.60(m,3H),7.61–7.69(m,2H),7.77(m,1H),7.84–7.92(m,1H),8.04–8.12(m,1H),8.16–8.26(m,4H)。
实施例2
化合物3的合成
除了起始原料更换为3-A、3-B和3-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 610.42(M+)。HPLC纯度：99.9％，总收率：50％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.79–1.96(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H)。
实施例3
化合物11的合成
除了起始原料更换为11-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 628.28(M+)。合成总收率：50％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.79–1.96(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.26–7.40(m,5H),7.40(d,2H),7.40–7.56(m,4H),7.56–7.63(m,1H),7.77(m,1H),7.84–7.92(m,1H),7.98(m,1H),8.02–8.12(m,2H),8.12(m,1H),8.16–8.26(m,4H)。
实施例4
化合物22的合成
除了起始原料更换为22-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 703.32(M+)。合成总收率：51％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.79–1.96(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.12–7.24(m,2H),7.30–7.43(m,5H),7.43–7.51(m,3H),7.51–7.57(m,1H),7.58(m,1H),7.57–7.70(m,5H),7.70–7.76(m,2H),7.91(m,2H),8.15–8.26(m,5H),8.54–8.64(m,1H)。
实施例5
化合物34的合成
除了起始原料更换为34-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 690.33(M+)。合成总收率：50％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.79–1.96(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.29–7.57(m,15H),7.69–7.81(m,5H),7.84–7.92(m,1H),8.05–8.12(m,1H,8.16–8.26(m,4H),8.80(s,2H)。
实施例6
化合物52的合成
除了起始原料更换为52-B和52-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 704.34(M+)。合成总收率：48％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.11–1.23(m,1H),1.28–1.37(m,1H),1.33–1.41(m,1H),1.37–1.47(m,1H),1.47–1.61(m,3H),1.57–1.72(m,1H),1.67(s,3H),1.71(s,3H),1.81–1.96(m,2H),2.04–2.18(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.30–7.43(m,5H),7.45(m,1H),7.45–7.57(m,4H),7.61(m,1H),7.67(m,1H),7.72(m,1H),7.83(m,1H),7.85–7.92(m,1H),7.96(m,1H),8.06–8.15(m,2H),8.15–8.26(m,5H),8.39–8.46(m,1H)。
实施例7
化合物61的合成
除了起始原料更换为61-B和61-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 694.27(M+)。合成总收率：49％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.11–1.24(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.81–1.96(m,2H),2.04–2.18(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.34–7.44(m,4H),7.44–7.71(m,7H),7.78–7.87(m,2H),7.87–7.96(m,2H),7.96(m,1H),8.01(m,1H),8.06–8.15(m,2H),8.16–8.26(m,4H),8.45(m,1H)。
实施例8
化合物70的合成
除了起始原料更换为70-B和52-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 714.95(M+)。合成总收率：48％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.11–1.23(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.81–1.96(m,2H),2.04–2.18(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.34–7.55(m,13H),7.57–7.66(m,1H),7.69–7.77(m,2H),7.83(d,1H),7.96(m,1H),8.00–8.15(m,4H),8.16–8.26(m,4H),8.39–8.46(m,1H),8.96–9.06(m,1H)。
实施例9
化合物81的合成
除了起始原料更换为81-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 778.36(M+)。合成总收率：49％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.79–1.96(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.03–7.11(m,4H),7.13–7.22(m,2H),7.22–7.57(m,15H),7.67(m,1H),7.70–7.81(m,2H),7.89(m,2H),8.05–8.12(m,1H),8.15–8.26(m,5H)。
实施例10
化合物88的合成
除了起始原料更换为88-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 753.34(M+)。合成总收率：50％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.79–1.96(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.19(m,1H),7.29–7.35(m,1H),7.31–7.43(m,7H),7.46(m,1H),7.50–7.62(m,2H),7.58–7.68(m,2H),7.71–7.80(m,2H),7.83(t,1H),7.85–7.97(m,2H),7.99–8.12(m,4H),8.16–8.26(m,5H),8.29–8.37(m,1H)。
实施例11
化合物98的合成
除了起始原料更换为98-B和98-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 678.29(M+)。合成总收率：48％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ3.52(s,4H),7.16–7.28(m,2H),7.34–7.44(m,5H),7.39–7.51(m,2H),7.54–7.62(m,4H),7.59–7.68(m,3H),7.63–7.73(m,1H),7.68–7.79(m,1H),7.79–7.94(m,7H),7.97–8.07(m,4H),8.11–8.20(m,1H),8.15–8.26(m,4H),8.30(d,1H),8.44(m,1H),8.81–8.89(m,1H),9.73–9.79(m,1H)。
实施例12
化合物122的合成
除了起始原料更换为122-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 690.33(M+)。合成总收率：48％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.42(m,2H),1.43(m,1H),1.46–1.76(m,4H),1.79–1.97(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H),3.52(s,4H),7.16–7.28(m,2H),7.30–7.50(m,11H),7.50–7.60(m,3H),7.61–7.69(m,2H),7.88(m,1H),8.06(d,1H),8.16–8.26(m,4H)。
实施例13
化合物126的合成
除了起始原料更换为126-B和126-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 773/31(M+)。合成总收率：46％；HPLC纯度：99.9％。
实施例14
化合物131的合成
除了起始原料更换为131-B和131-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 780.38(M+)。合成总收率：51％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.37(m,1H),1.33–1.42(m,1H),1.37–1.47(m,1H),1.47–1.72(m,4H),1.67(s,3H,28),1.71(s,3H),1.79–1.96(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.32(d,2H),7.31–7.43(m,6H),7.46(m,1H),7.50–7.58(m,2H),7.58–7.69(m,4H),7.73–7.81(m,2H),7.84–7.92(m,1H),7.93–8.02(m,2H),8.02–8.12(m,4H),8.16–8.26(m,4H)。
实施例15
化合物138的合成
除了起始原料更换为3-A、138-B和138-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z715.45(M+)。合成总收率：50％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.11–1.23(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.81–1.96(m,2H),2.04–2.18(m,2H),2.25–2.35(m,2H),2.68(s,3H)。
实施例16
化合物150的合成
除了起始原料更换为150-A、150-B和150-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z970.38(M+)。合成总收率：49％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.79–1.96(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.31(m,2H),7.35–7.44(m,8H),7.45(m,2H),7.54(m,2H),7.63–7.79(m,8H),7.91(m,2H),7.98(m,2H),8.15–8.26(m,10H)。
实施例17
化合物153的合成
除了起始原料更换为153-B和153-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 696.26(M+)。合成总收率：49％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.79–1.96(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.26–7.35(m,2H),7.38(d,2H),7.37–7.50(m,4H),7.51–7.58(m,2H),7.58–7.64(m,1H),7.70(m,1H),7.77(m,2H),7.91(m,1H),7.98(m,1H),8.08(d,1H),8.16–8.26(m,4H)。
实施例18
化合物167的合成
除了起始原料更换为167-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 690.33(M+)。合成总收率：50％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.79–1.96(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.29–7.35(m,1H),7.35–7.45(m,8H),7.41–7.53(m,4H),7.50–7.60(m,2H),7.61–7.69(m,2H),7.69–7.83(m,5H),8.03–8.12(m,2H),8.16–8.26(m,4H)。
实施例19
化合物178的合成
除了起始原料更换为178-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 718.29(M+)。合成总收率：50％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.79–1.96(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H),7.26–7.58(m,14H),7.77(m,2H),7.80–7.85(m,1H),7.85–7.92(m,1H),7.94–8.02(m,1H),8.05–8.12(m,1H),8.16–8.26(m,4H)。
实施例20
化合物198的合成
除了起始原料更换为3-A、198-B和3-C以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z626.41(M+)。合成总收率：49％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.17(m,1H),1.28–1.76(m,7H),1.79–1.96(m,2H),2.04–2.15(m,2H),2.25–2.35(m,2H)。
器件实施例1：有机电致发光器件的制备
制备过程如下：
1)在玻璃基板上形成透明阳极ITO膜层(厚度150nm)，得到第一电极作为阳极。
2)通过真空蒸发，在阳极表面上蒸发化合物F4-TCNQ形成厚度为10nm的空穴注入层，并且在空穴注入层上真空蒸镀化合物NPB，以形成厚度为110nm的空穴传输层(HTL)。
3)在空穴注入层上蒸发厚度为10nm的化合物EB-01以获得电子阻挡层。
4)在EBL上将化合物1作为主体，按照膜厚比100:3同时掺杂BD-1，形成厚度为10nm的发光层(EML)。
5)在EML上将ET-01和LiQ以1:1的膜厚比进行蒸镀形成了厚度为30nm的电子传输层。
(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为15埃的电子注入层(EIL)。
6)将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为11nm的阴极。
7)上述阴极上蒸镀厚度为65nm的CP-1作为有机覆盖层(CPL)，完成有机发光器件的制作。
器件实施例2-12
除了在形成发光层时，分别以化合物3、11、22、34、52、61、70、81、88、98、122、126、131、138、150、153、167、178和198替代化合物1外，采用与器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
器件对比例1～2
除了在形成发光层时，分别以化合物BH-1、化合物BH-2替代化合物1外，采用与器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
对以上制得的有机电致发光器件，通过计算机控制的Keithley 2400测试系统计算得到工作电压和效率。使用配备电源和光电二极管作为检测单元的Polaronix(McScience Co.)寿命测量系统得到黑暗条件下的器件寿命。以上每一组器件实施例和器件对比例1均与器件对比例2的器件在同一批次中产出并测试，将器件对比例1的器件的工作电压、效率和寿命均分别记为1，并分别计算器件实施例1-20、器件对比例2与器件对比例1相应指标的比值，如表1所示。
表1器件实施例1～20及器件对比例1～2的测试结果
根据表1的结果可知，作发光器件的发光层时，器件实施例1～20所使用的化合物与器件对比例1～2中使用的商业化的产品形成的器件相比，电压均有所降低，发光效率均有所提高(最高达到19％)，寿命提高高达28％以上。
据此，上述实施例和对比例中的器件结构除了发光层不同外，其它均一致，基于对比材料的器件性能为参考，包含本发明的化合物的器件的电流效率有了显著提升，同时其寿命也有所提升，以上结果表明，本发明的新型有机材料是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (14)
1.一种化合物，所述化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示：
R1-R8相同或不相同，各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基、基团A、或与相邻的原子键合成环；且R1-R8中至少有一个选自基团A；
A中，L1和L2各自独立选自单键、O、S、NR17、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基；
Ar1选自取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基；
R9-R17相同或不相同，各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基或与相邻的原子键合成环；
*为连接位点。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1-R8中，至少有一个氢被氘取代；
和/或，所述L1、L2中，分别至少有一个氢被氘取代；
和/或，所述Ar1中，至少有一个氢被氘取代；
和/或，所述R9-R17中，分别至少有一个氢被氘取代。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1-R8基团各自独立的选自氢、氘、氰基、-CF3、或者氘代或未取代的如下基团中的任一个或多个：
其中，X1各自独立的选自O、S、CR26R27、或NR28；
R18～R28各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基；优选的，以上基团的至少一个氢原子可被氘取代；优选的，R18～R28各自独立地选自氢、氘、氰基、-CF3、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、苯基、氘代苯基、萘基、或氘代奈基；*为连接位点。
4.如权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述R1-R8基团中，至少有一相邻的基团键合后与相邻的苯环形成氘代或未取代的如下结构的任一个或多个：
X2、X3各自独立的选自O、S、CR29R30、或NR31；R29～R31各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基；优选的，以上基团的至少一个氢原子可被氘取代；优选的，R29～R31各自独立地选自氢、氘、氰基、-CF3、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、苯基、氘代苯基、萘基、或氘代奈基；
*为连接位点。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，基团A中，所述R9-R16相同或不同，各自独立的选自氢或氘。
6.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，基团A中，所述L1、L2相同或不同，各自独立的选自单键、或者氘代或未取代的如下基团中的任一个或多个：
其中，X4各自独立的选自O、S、CR32R33、或NR34；R32～R34各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、取代或未取代的直链或支链的C1～C30的烷基；取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、或取代或未取代的C5～C60的杂芳基；优选的，以上基团的至少一个氢原子均可被氘取代；优选的，R32～R34各自独立地选自氢、氘、氰基、-CF3、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、苯基、氘代苯基、萘基、或氘代奈基；
*为连接位点。
7.如权利要求1中所述的化合物，其特征在于，其中所述Ar1选自取代或未取代的以下基团中的一种或多种：
其中，上述取代的取代基选自氘、氟、氰基、-CF3、C1-C12的烷基、C6-C18的芳基、或C5-C18的杂芳基；优选的，以上基团的至少一个氢原子可被氘取代；
X5、X6各自独立的选自O、S、CR42R43、或NR45；
R35～R45各自独立地选自氢、氘、氰基、含氟原子的基团、C1～C30的烷基、C1～C30的杂烷基、C3～C30的环烷基、C3～C30的杂环烷基、C6～C60的芳基、杂芳基；优选的，以上基团的至少一个氢原子可被氘取代；优选的，R35～R45各自独立地选自氢、氘、氰基、-CF3、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、苯基、氘代苯基、萘基、或氘代奈基；
*为连接位点。
8.如权利要求1～7任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化学结构中的一种或多种：
9.一种有机层，包括如权利要求1～8中任一项所述的化合物。
10.如权利要求1～8中任一项所述化合物和/或如权利要求9中所述的有机层在有机光电器件中的应用。
11.一种有机光电器件，其包括第一电极、第二电极和如权利要求9所述的有机层，其中，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层。
12.如权利要求11所述的有机光电器件，其特征在于，发光层中包含有如权利要求1～8任一项所述的一种或多种化合物。
13.如权利要求12所述的有机光电器件，其特征在于，所述有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管。
14.一种显示或照明装置，其包括如权利要求11～13任一项所述的有机光电器件。
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