CN115448932A - 一种化合物、有机光电器件及显示或照明装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光材料领域，特别是涉及一种化合物、有机光电器件及显示或照明装置。所述化合物的化学结构如式(Ⅰ)～(Ⅵ)所示：
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，特别是涉及一种化合物、有机光电器件及显示或照明装置。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLED)。其中，OLED具有自身发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLED不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLED具有更广阔的应用前景。自OLED第一次被报道以来，许多学者致力于研究怎样提高器件效率和稳定性。Forrest和Thompson研究组发现过渡金属配合物能应用于Ph OLEDs(phosphorescent OLEDs)，磷光材料存在很强的自旋轨道耦合作用，能同时利用单线态和三线态激子，使磷光电致发光器件内量子效率在理论上达到了100％。近些年来，金属配合物磷光材料(Ph-OLED)的研究得到了飞速地发展，例如铼(I)、钌(Ⅱ)、锇(Ⅱ)、铱(Ⅰ、Ⅲ)、铂(Ⅱ)等的金属配位化合物的发光性质得到了充分的理论和实验研究，它们具有良好的发光性质和广阔的应用前景。金属配合物的电子吸收在紫外区，电子发射在可见光区，可以作为优良的发光材料使用。目前，磷光发光材料的寿命较低，器件的稳定性也较差，如何设计具有更好性能的材料，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
为了克服现有技术中存在的缺陷，本发明的目的是提供一种化合物、有机光电器件及显示或照明装置，该有机光电器件具有较高的发光效率，同时其寿命也有所提升。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明一方面提供一种化合物，所述化合物的化学结构如式(Ⅰ)～(Ⅵ)所示：
式(Ⅰ)～(Ⅵ)中：
M选自铍、镁、铝、钙、钛、锰、钴、铜、锌、镓、锗、锆、钌、铑、钯、银、铼、铂或金；
L1-L4独立选自单键、O、S、NR1、CR2R3、BR4、SiR5R6、Se、R7R8P＝O、SO、或SO2；
X1-X4独立选自单键、O、S或NR9；
A、B、C、D和E各自独立地选自O、S、COO-、磷氧基衍生物、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C5-C60的杂芳基、或如下所示并环基团；且A、B、C、D、E中至少有一个选自如下所示并环基团：
其中，Z1-Z9各自独立地选自-CR10R11-、-NR12-、O或S；Ar选自取代或未取代的C6-C60的芳基或取代或未取代的C5-C60的杂芳基；
R1-R12选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C1-C12烷硫基、取代或未取代的C3-C18环烷基、取代或未取代的C3-C18杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基。
本发明另一方面提供一种有机层，包括本发明前述的化合物。
本发明另一方面提供一种有机光电器件，其包括第一电极、第二电极和如本发明所述的有机层，其中，所述有机层为发光层。
本发明另一方面提供一种显示或照明装置，包括如本发明前述的有机光电器件。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明提供的化合物，因为并环类基团的引入，在调节化合物的HOMO、LUMO能级的同时，使化合物分子之间的堆积更为松散，不仅降低了升华温度，更加利于蒸镀操作，而且降低了分子间的淬灭过程，提升了器件的寿命。另外，并环相较于普通的烷基环，稳定性更好。使之本发明的化合物具有更好的热稳定性。本发明的化合物应用到有机器件上，能使器件具备有较高效率，同时分子具有高的稳定性，能进一步提升器件的发光效率和使用寿命。
具体实施方式
以下，详细说明具体公开的化合物及其在有机光电器件中的应用的实施方式。本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
在进一步描述本发明具体实施方式之前，应理解，本发明的保护范围不局限于下述特定的具体实施方案；还应当理解，本发明实施例中使用的术语是为了描述特定的具体实施方案，而不是为了限制本发明的保护范围；在本发明说明书和权利要求书中，除非文中另外明确指出，单数形式“一个”、“一”和“这个”包括复数形式。
当实施例给出数值范围时，应理解，除非本发明另有说明，每个数值范围的两个端点以及两个端点之间任何一个数值均可选用。除非另外定义，本发明中使用的所有技术和科学术语与本技术领域技术人员通常理解的意义相同。除实施例中使用的具体方法、设备、材料外，根据本技术领域的技术人员对现有技术的掌握及本发明的记载，还可以使用与本发明实施例中所述的方法、设备、材料相似或等同的现有技术的任何方法、设备和材料来实现本发明。
本发明发明人经过大量探索研究，提供一种并环烷的化合物，本发明的化合物应用到有机器件上，能使器件具备有较高的器件效率，同时分子具有高的稳定性，能进一步提升器件的发光效率和使用寿命。在此基础上，完成了本发明。
本发明中的取代基的实例描述如下，但取代基并不限于此：
【取代或未取代】是指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂芳基，苊基，化合物基团，或未取代；或者经连接以上示例的取代基中的两个或更多个取代基的取代基取代，或未取代。例如，“连接两个或更多个取代基的取代基”可包括联苯基，即联苯基可为芳基，或者为连接两个苯基的取代基。
【烷基】可为直链或支链的，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基。
以上对烷基的描述也可用于芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
【杂烷基】可为含杂原子的直链或支链的烷基，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，杂烷基包括但不限于可以烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基等。烷氧基例如可以包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等。烷硫基例如可以包括但不限于甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、仲丁硫基、正戊硫基、新戊硫基、异戊硫基、正己硫基、3，3-二甲基丁硫基、2-乙基丁硫基、正辛硫基、正壬硫基、正癸硫基、苄硫基等。
【环烷基】可为环状的，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，环烷基包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。
【杂环烷基】可为含杂原子的环烷基，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，杂环烷基包括但不限于
等。
【芳基】没有特别限定，芳基可为单环芳基或多环芳基。在一些实施例中，单环芳基包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基等。多环芳基包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基等。芴基可为经取代的，例如9，9’-二甲基芴基、9，9’-二苯并芴基等。此外，取代基中的两个可彼此结合形成螺环结构，例如9，9’-螺二芴基等。
以上对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价。
以上对芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
【杂芳基】包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或多个作为杂原子。杂芳基包括但不限于吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基、螺[芴-9，9'-氧杂蒽]、苯联萘基、二萘并呋喃基、萘苯并呋喃基、二萘并噻吩基、萘苯并噻吩基、三苯基氧化膦、三苯基硼烷等。
以上对杂芳基的描述可用于杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
以上对杂芳基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
本发明一方面提供一种化合物，所述化合物的化学结构如式(Ⅰ)～(Ⅵ)所示：
式(Ⅰ)～(Ⅵ)中：
M选自铍、镁、铝、钙、钛、锰、钴、铜、锌、镓、锗、锆、钌、铑、钯、银、铼、铂或金。
L1-L4独立选自单键、O、S、NR1、CR2R3、BR4、SiR5R6、Se、R7R8P＝O、SO、或SO2。
X1-X4独立选自单键、O、S或NR9。
A、B、C、D和E各自独立地选自O、S、COO-、磷氧基衍生物、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C5-C60的杂芳基、或如下所示的并环基团；且A、B、C、D中至少有一个选自如下所示的并环基团：
其中，Z1-Z9各自独立地选自-CR10R11-、-NR12-、O或S；Ar选自取代或未取代的C6-C60的芳基或取代或未取代的C5-C60的杂芳基。以A举例，上述并环基团中Ar上的原子可以与X1、L1、L2键连。
R1-R12选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C1-C12烷硫基、取代或未取代的C3-C18环烷基、取代或未取代的C3-C18杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
其中磷氧基衍生物，例如可以是R15R16P＝O。R15、R16各自选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C1-C12烷硫基、取代或未取代的C3-C18环烷基、取代或未取代的C3-C18杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C2-C30杂芳基。更例如，R15、R16各自选自苯基等。
本发明的化合物可以选自式(Ⅰ)～(Ⅵ)所示的结构中的一种或多种。
本发明的一些实施例中，所述A、B、C、D和E中至少有一个选自如下并环基团：
其中，Ar选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基；上述并环基团中Ar上的原子可以与X1、L1、L2键连。在一些实施例中，Ar选自取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基、螺[芴-9，9'-氧杂蒽]、苯联萘基、二萘并呋喃基、萘苯并呋喃基、二萘并噻吩基、萘苯并噻吩基、三苯基氧化膦、三苯基硼烷等。
R13、R14各自独立选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C1-C12烷硫基、取代或未取代的C3-C18环烷基、取代或未取代的C3-C18杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基。
一优选实施方式中，所述A、B、C、D、E中至少有一个选自如下结构基团：
更优选的，所述A、B、C、D、E中至少有一个选自如下并环基团：
R30～R31各自独立选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C1-C12烷硫基、取代或未取代的C3-C18环烷基、取代或未取代的C3-C18杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基；优选的，R30～R31各自独立选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯等。
m、n分别独立的选自0～10，且为整数。具体的，m、n分别独立的选自0～4、4～8、或8～10等。更具体的，m、n分别独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、或10等。当m大于等于2时，多个R30彼此可以相同或不同。当n大于等于2时，多个R31彼此可以相同或不同。
X6、X7各自独立选自O、S、NR32。R32各自独立选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C1-C12烷硫基、取代或未取代的C3-C18环烷基、取代或未取代的C3-C18杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基；优选的，R32选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯等。
本发明所提供的化合物中，所述化合物的化学结构如式(Ⅶ)～(XXⅦ)所示：
其中，M选自铍、镁、铝、钙、钛、锰、钴、铜、锌、镓、锗、锆、钌、铑、钯、银、铼、铂或金。
L5-L7独立选自单键、O、S、NR19、CR20R21、BR22、SiR23R24、Se、R25R26P＝O、SO、或SO2。
X5选自单键、O、S、NR27或CR28R29。
R15-R18选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C1-C12烷硫基、取代或未取代的C3-C18环烷基、取代或未取代的C3-C18杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基。
本发明的化合物可以选自式(Ⅶ)～(XXⅦ)所示的结构中的一种或多种。
A1～A22、B1～B22、C1～C22、D1～D22、E1～E21、F1～F20、G1～G19各自独立选自C6-C60的取代或未取代的芳基或C5-C60的取代或未取代的杂芳基、或如下并环基团；且其中至少有一个选自如下并环基团：
其中，Z1-Z9各自独立地选自-CR10R11-、-NR12-、O或S；Ar选自取代或未取代的C6-C60的芳基或取代或未取代的C5-C60的杂芳基。
一优选的实施例中，所述A1～A22、B1～B22、C1～C22、D1～D22、E1～E21、F1～F20、G1～G19中至少有一个选自如下所示的并环基团；
且A1～A22、B1～B22、C1～C22、D1～D22、E1～E21、F1～F20、G1～G19中至多有三个选自O、S、羧基、磷氧基衍生物(磷氧基衍生物的进一步选自同前)或取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的菲咯啉衍生物、取代或未取代的联苯、取代或未取代的三联苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并噻唑、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的吩嗪、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的三唑、取代或未取代的磷氧化合物、取代或未取代的苯酚、取代或未取代的萘酚、取代或未取代的苯甲酸衍生物、取代或未取代的苯硫酚、取代或未取代的萘硫酚、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的氮杂芴衍生物、取代或未取代的氮杂螺芴、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃、取代或未取代的氮杂取代或未取代的二苯并噻吩、或取代或未取代的氮杂咔唑。基团中Ar上的原子可以与式(ⅥI)～(XXVII)中的相邻基团键连。
本发明所提供的化合物中，所述M选自Pt、Pd、Zn或Cu。
本发明所提供的化合物中，所述化合物选自以下化学结构中的一种或多种：
具体的，上述结构可为未取代或者选自以下的一个或多个取代基取代。例如可以是氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂芳基等。
上述有机化合物以多并环化合物，该结构具有良好的热稳定性，同时具有合适的HOMO和LUMO能级和Eg，具有较高的三线态能级、较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配，具有较高的热稳定性和成膜稳定性的新型OLED材料。将其应用于OLED器件中，作为磷光掺杂材料使用，可以有效地提升器件的效率和寿命。
本发明另一方面提供一种有机层，包括本发明前述的化合物。
本发明另一方面提供如本发明前述的化合物和/或前述的有机层在有机光电器件中的应用。
本发明所提供的有机光电器件中，包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个有机层，为底部或顶部发光器件结构，其有机层可为单层结构，也可为层合有两个或多个有机层的多层串联结构，所述有机层如具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层。可使用制备有机光电器件的常见方法和材料来制备。本发明的有机光电器件采用化合物作为有机光电器件的有机层。
本发明所提供的有机光电器件中，第一电极作为阳极层，阳极材料例如可以是具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机层。更例如可以是金属、金属氧化物、金属和氧化物的组合、导电聚合物等。金属氧化物例如可以是氧化铟锡(ITO)、氧化锌、氧化铟、和氧化铟锌(IZO)等。
本发明所提供的有机光电器件中，第二电极作为阴极层，阴极材料例如可以是具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机层。阴极材料例如可以是金属或多层结构材料。金属例如可以是镁、银、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、锡和铅、或其合金。阴极材料优选选自镁和银。
本发明所提供的有机光电器件中，空穴注入层的材料，优选最高占据分子轨道(HOMO)介于阳极材料的功函数与周围有机层的HOMO之间的材料作为在低电压下有利地从阳极接收空穴的材料。
本发明所提供的有机光电器件中，空穴传输层的材料是对空穴具有高迁移率的材料适合作为接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料。空穴传输层的材料包括但不限于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等。
本发明所提供的有机光电器件中，本发明提供的化合物可以应用于器件的发光层。
本发明所提供的有机光电器件中，电子传输层的材料是对电子具有高迁移率的材料适合作为有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料。
本发明所提供的有机光电器件中，覆盖层的材料通常具有高折射率，因此可有助于有机发光器件的光效率提高，尤其是有助于外部发光效率提高。
本发明所提供的有机光电器件中，所述有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管等。
本发明另一方面提供一种显示或照明装置，包括本发明所述的有机光电器件。
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式。
合成实施例：
上述式(Ⅰ)～式(Ⅵ)所示的化合物的合成可以使用已知的方法进行。例如，使用镍、钯等过渡金属的交叉偶合反应。其他合成方法是使用镁或锌等过渡金属的C-C，C-N偶联生成反应。上述反应，限于反应条件温和、各种官能团的选择性优越等特点，优选Suzuki，Buchwald反应。本发明的化合物用以下实施例举例说明，但并不限于这些实施例举例的化合物和合成方法。本发明的初始原料和溶剂和一些常用的OLED中间体类等产品购于国内的OLED中间体厂商；各种钯催化剂，配体等购于sigma-Aldrich公司。1H-NMR数据使用JEOL(400MHz)核磁共振仪来测定；HPLC数据使用岛津LC-20AD高效液相仪来测定。
实施例中合成化合物为：
实施例1
化合物10的合成
1)中间体10-1的合成
在氩气气氛下，反应容器中加入化合物10-A 41.5克(100mmol),化合物10-B21.9g(110mmol),双(三苯基膦)氯化钯(Ⅱ)催化剂701毫克,1.5M碳酸钠水液200ml(300mmol)和乙二醇二甲醚1000ml(DME)，80℃加热搅拌过夜。冷却至室温，加入800ml水，固体析出，过滤，粗品通过硅胶柱层析法精制(洗脱液：乙酸乙酯/石油醚)，得到39.8g化合物10-1，收率78％，HPLC纯度99.4％。LC MS:M/Z 509.25(M+)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),2.06(s,2H),6.29(m,1H),6.55(m,1H),7.03(m,1H),7.19–7.34(m,2H),7.39(t,1H),7.47–7.59(m,4H),7.65–7.77(m,2H),8.27(s,1H),8.32–8.43(m,4H).
2)化合物10的合成
在氩气气氛下，向反应容器中依次加入化合物10-B 51.0克(100mmol)，K2PtCl445.7克,(110mmol)，醋酸2100ml和氯仿300ml，回流反应4天。反应结束后，用碳酸钾中和后，用二氯甲烷萃取，有机相减压除去溶剂，得到的固体使用流动相为正己烷/二氯甲烷体系硅胶色谱柱分离,然后使用甲醇重结晶得到目标化合物10 23.2克，HPLC纯度99.9％,产率33％。LC MS:M/Z 702.20(M+)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),2.06(s,2H),6.29(m,1H),6.93(m,1H),7.10–7.27(m,4H),7.29–7.37(m,1H),7.47–7.57(m,3H),7.81–7.87(m,1H),8.32–8.43(m,2H),8.55–8.63(m,1H),9.22(d,1H)。
实施例2
化合物39的合成
除了起始原料更换为39-A和39-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 1062.48(M+)。合成总收率：30％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(s,12H),1.31(s,8H),1.38(s,8H),1.43(s,8H),1.50(s,4H),7.17–7.26(m,2H),7.27–7.35(m,2H),7.35–7.54(m,8H),7.69–7.82(m,5H),7.83–7.90(m,2H),8.19(m,1H),8.66(m,1H),9.48(m,1H)。
实施例3
化合物54的合成
除了起始原料更换为39-A和54-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 944.40(M+)。合成总收率：32％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.31(s,8H),1.38(s,8H),1.43(s,8H),1.68–1.91(m,7H),2.77–2.89(m,4H),7.17–7.26(m,3H),7.27–7.35(m,3H),7.35–7.46(m,4H),7.46–7.54(m,2H),7.83–7.90(m,3H),8.07–8.18(m,2H),8.19(m,1H),8.66(m,1H),9.26–9.32(m,1H)。
实施例4
化合物86的合成
除了起始原料更换为86-A和86-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 875.28(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.48(d,10H),4.63(s,2H),6.55(s,1H),6.74(d,1H),7.23–7.33(m,2H),7.53(m,1H),7.57–7.63(m,1H),7.77(d,1H),7.82–7.90(m,2H),8.13(s,1H),8.24(m,1H),8.27(s,1H),8.29(m,1H),8.69(m,1H),9.00(m,1H),9.43–9.49(m,1H)。
实施例5
化合物114的合成
除了起始原料更换为114-A和114-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 835.21(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.40(s,6H),1.57–1.75(m,2H),1.78–1.96(m,2H),2.64–2.86(m,2H),3.42–3.64(m,2H),4.24(s,2H),6.55(s,1H),6.74(d,1H),7.01(s,1H),7.19(m,1H),7.29(t,1H),7.32–7.40(m,1H),7.65(s,1H),7.77(d,1H),7.82–7.90(m,2H),8.17–8.28(m,3H),8.69(m,1H),9.00(m,1H),9.43–9.49(m,1H)。
实施例6
化合物129的合成
1)中间体129-1的合成
在氩气氛围下，向反应容器中加入化合物129-A 51.0克(100mmol)，化合物129-B39.6克(100mmol)，叔丁醇钠23.4克(240mmol)，双二亚苄基丙酮钯575毫克(1mmol％)，三叔丁基膦四氟硼酸盐580毫克(2mmol％)和1000mL二甲苯(xylene)，在140℃加热搅拌20小时。反应混合物冷却到室温，加入1000ml水，过滤，滤饼用大量水洗涤，真空干燥，粗品通过硅胶柱层析法精制(洗脱液：乙酸乙酯/石油醚＝1：100)，得到65.2克化合物129-1，HPLC纯度99.5％，收率79％。LC MS：M/Z 515.10(824.28M+)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ4.27(s,4H),6.79(m,1H),6.97(d,1H),7.19(t,1H),7.18–7.28(m,2H),7.24–7.33(m,3H),7.30–7.36(m,1H),7.33–7.42(m,6H),7.40(d,1H),7.44–7.57(m,5H),7.57–7.67(m,2H),7.74–7.84(m,2H),7.87–7.96(m,4H),8.41(d,1H),8.53–8.59(m,1H),8.62(s,1H)。
2)化合物129的合成
除了起始原料更换为129-1以外，其他与实施例1中第二步相同。LC MS:M/Z
1017.23(M+)。合成总收率：32％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ4.27(s,4H),6.79(d,1H),6.97(d,1H),7.12(m,1H),7.19–7.26(m,1H),7.23–7.32(m,3H),7.31(d,1H),7.30–7.36(m,1H),7.33–7.43(m,7H),7.43–7.53(m,5H),7.57–7.65(m,2H),7.77(m,1H),7.87–7.94(m,3H),8.41(d,1H),8.53–8.59(m,1H),9.57(d,1H).
实施例7
化合物162的合成
除了起始原料更换为162-A和162-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 889.24(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.48(d,4H),6.67(m,1H),6.79(d,1H),6.91–7.00(m,4H),7.07(m,1H),7.26–7.44(m,3H),7.46–7.66(m,8H),7.70(m,1H),8.09(m,1H),8.16–8.27(m,2H),8.37–8.45(m,1H)。
实施例8
化合物170的合成
除了起始原料更换为170-A和170-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 887.22(M+)。合成总收率：30％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.08–1.23(m,2H),1.33–1.70(m,8H),3.42–3.64(m,2H),6.67(m,1H),6.79(d,1H),6.95(m,4H),7.07(m,1H),7.26–7.67(m,13H),7.75(m,1H),8.09–8.16(m,1H),8.16–8.24(m,1H),8.27(m,1H),8.37–8.45(m,1H)。
实施例9
化合物178的合成
除了起始原料更换为178-A、178-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 822.23(M+)。合成总收率：33％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.68–1.92(m,7H),2.83(m,4H),7.12–7.23(m,2H),7.31(m,3H),7.38(m,2H),7.41–7.50(m,3H),7.49(d,1H),7.63(m,1H),7.66–7.75(m,2H),7.77(m,1H),7.87–7.96(m,3H),8.17–8.26(m,1H),8.48–8.54(m,1H),8.59(m,2H),9.34(m,1H)。
实施例10
化合物207的合成
除了起始原料更换为207-A和207-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 743.17(M+)。合成总收率：32％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.80(s,2H),6.99–7.08(m,2H),7.26–7.35(m,2H),7.38–7.49(m,2H),7.49–7.62(m,4H),7.73(m,1H),7.79(m,1H),7.95–8.02(m,1H),9.29(d,1H)。
实施例11
化合物215的合成
除了起始原料更换为215-A和215-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 539.63(M+)。合成总收率：52％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.32–1.51(m,4H),1.59–1.78(m,4H),2.80(m,2H,),6.98–7.09(m,2H),7.26–7.36(m,2H),7.38–7.63(m,6H),7.73(m,1H),7.79(m,1H),7.94–8.02(m,1H),9.29(d,1H)。
实施例12
化合物234的合成
除了起始原料更换为234-A和234-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 741.16(M+)。合成总收率：32％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.50–1.61(m,2H),1.56–1.70(m,4H'),1.80–1.96(m,4H),2.63–2.81(m,2H),7.22(s,1H),7.26–7.63(m,6H),7.67–7.91(m,5H),7.94–8.02(m,1H),9.29(d,1H)。
实施例13
化合物257的合成
除了起始原料更换为257-A和257-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z1227.48(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.23(d,24H),1.50(s,8H),6.58(m,2H),6.91–7.02(m,4H),7.15(m,4H),7.15–7.23(m,2H),7.31(m,4H),7.38(m,4H),7.43(m,2H),7.48(m,4H),7.87–7.93(m,4H),8.82(dd,2H)。
实施例14
化合物280的合成
除了起始原料更换为280-A和280-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 723.16(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.57–1.76(m,2H),1.76–1.96(m,2H),2.64–2.86(m,2H),3.42–3.65(m,2H),6.81(m,1H),7.12–7.24(m,3H),7.29–7.40(m,2H),7.44(m,1H),7.59(m,1H),7.85(m,1H),8.16–8.25(m,3H),8.28(d,1H),8.47–8.54(m,1H),8.54–8.64(m,2H)。
实施例15
化合物306的合成
除了起始原料更换为306-A和306-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 727.12(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ4.27(s,4H),6.83–6.93(m,1H),7.19(m,1H),7.32(d,1H),7.36(m,1H),7.44(m,1H),7.60(s,1H),7.62–7.71(m,2H),7.97–8.03(m,2H),8.17–8.24(m,2H),8.28(d,1H),8.38(m,1H),8.48–8.54(m,1H),8.59(dd,1H)。
实施例16
化合物317的合成
除了起始原料更换为317-A和317-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 777.21(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.42–1.55(m,2H),1.50–1.61(m,1H),1.60(s,1H),1.56–1.71(m,4H),1.66–1.84(m,1H),1.80–1.96(m,3H),3.42–3.64(m,2H),6.83–6.93(m,1H),7.12–7.24(m,3H),7.29–7.41(m,2H),7.61–7.72(m,2H),8.00(d,1H),8.16–8.25(m,3H),8.28(d,1H),8.38(m,1H),8.54–8.64(m,1H),8.69(s,1H)。
实施例17
化合物334的合成
除了起始原料更换为334-A和334-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z1027.44(M+)。合成总收率：33％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.20–1.28(m,32H),1.38(s,5H),1.49(d,12H),7.04(s,1H),7.12–7.23(m,2H),7.32(d,1H),7.36(m,1H),8.13(s,1H),8.17–8.24(m,3H),8.28(d,1H),8.56–8.62(m,1H)。
实施例18
化合物359的合成
除了起始原料更换为359-A和359-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 798.20(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ2.21–2.35(m,2H),2.88–2.98(m,2H),3.71(m,2H),7.02(m,1H),7.15(s,1H),7.23(m,1H),7.25–7.35(m,2H),7.36(m,1H),7.44–7.66(m,7H),7.68–7.80(m,2H),7.79(d,1H),7.87(d,2H),8.17–8.23(m,1H),8.38(m,1H),8.46(m,1H),8.69(d,1H),9.48(m,1H)。
实施例19
化合物380的合成
除了起始原料更换为380-A和380-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 944.31(M+)。合成总收率：32％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.48(s,4H),6.92(s,1H),7.25–7.44(m,3H),7.39(s,2H),7.44–7.66(m,10H),7.68–7.80(m,4H),7.79(d,1H),7.87(d,2H),8.17–8.23(m,1H),8.46(m,1H),8.69(m,1H),9.48(m,1H)。
实施例20
化合物399的合成
除了起始原料更换为399-A和399-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 826.23(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.68–1.92(m,6H),2.77–2.88(m,2H),3.55–3.66(m,2H),7.02(m,1H),7.15(s,1H),7.23(m,1H),7.25–7.35(m,2H),7.36(m,1H),7.44–7.66(m,7H),7.72(m,1H),7.72–7.82(m,2H),7.87(d,2H),8.17–8.23(m,1H),8.38(m,1H),8.46(m,1H),8.69(d,1H),9.48(m,1H)。
实施例21
化合物412的合成
除了起始原料更换为412-A和412-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 910.23(M+)。合成总收率：32％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.93–2.08(m,2H),2.71–2.97(m,4H),6.97(m,1H),7.19–7.53(m,15H),7.56–7.66(m,1H),7.67–7.80(m,3H),7.83(m,1H),7.83–7.94(m,3H),8.19(m,1H),8.66(m,1H),9.40(s,1H)。
实施例22
化合物439的合成
除了起始原料更换为439-A和439-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 938.26(M+)。合成总收率：33％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.68–1.91(m,6H),2.83(m,4H),6.95(t,1H),7.20–7.53(m,14H),7.57–7.65(m,2H),7.68–7.78(m,2H),7.77(m,1H),7.83(m,1H),7.84–7.93(m,3H),8.19(m,1H),8.66(m,1H),9.40(s,1H)。
实施例23
化合物457的合成
除了起始原料更换为457-A和457-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 926.27(M+)。合成总收率：45％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.69(s,6H),1.94–2.08(m,2H),2.63–2.74(m,1H),2.70–2.79(m,1H),2.84(m,2H),6.62–6.70(m,1H),6.95(m,1H),7.08–7.24(m,9H),7.31–7.41(m,2H),7.44(m,1H),7.44–7.54(m,2H),7.57–7.67(m,2H),8.14–8.25(m,2H),8.47–8.54(m,1H),8.59(m,3H),8.81–8.87(m,1H)。
实施例24
化合物480的合成
除了起始原料更换为480-A和480-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 996.35(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.48(s,4H),1.69(s,5H),6.63–6.69(m,1H),6.95(m,1H),7.08–7.24(m,9H),7.32–7.41(m,3H),7.41–7.53(m,2H),7.57–7.66(m,3H),8.14–8.24(m,3H),8.48–8.54(m,1H),8.56–8.63(m,2H),8.81–8.87(m,1H)。
实施例25
化合物501的合成
除了起始原料更换为501-A和501-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 996.35(M+)。合成总收率：34％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.69(s,6H),2.20–2.35(m,2H),2.88–2.98(m,2H),3.71(m,2H),6.95(m,1H),7.10–7.24(m,3H),7.31–7.41(m,5H),7.58–7.68(m,3H),7.73–7.81(m,1H),8.07(d,1H),8.11–8.16(m,1H),8.16–8.25(m,2H),8.77(s,1H)。
实施例26
化合物523的合成
除了起始原料更换为523-A和523-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 873.26(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.48(m,4H),1.69(s,6H),1.66–1.82(m,4H),2.41(d,3H),2.70(t,4H),6.62–6.71(m,1H),6.90–7.04(m,4H),7.07–7.24(m,4H),7.35(d,1H),7.49(m,1H),7.62(d,2H),7.73–7.81(m,1H),8.07(d,1H),8.10–8.18(m,1H),8.84(m,1H)。
实施例27
化合物537的合成
除了起始原料更换为537-A和537-B以外，其他与实施例21相同。LC MS:M/Z809.16(M+)。合成总收率：33％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.69(s,6H),5.98(d,1H),6.02(d,1H),6.63–6.69(m,1H),6.89(d,1H),6.95(m,1H),7.08–7.23(m,5H),7.32–7.40(m,2H),7.49(m,1H),7.59–7.66(m,2H),7.74–7.80(m,1H),8.07(d,1H),8.11–8.17(m,1H),8.17–8.24(m,1H),8.84(m,1H)。
实施例28
化合物555的合成
除了起始原料更换为555-A和555-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 876.25(M+)。合成总收率：36％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.57–1.77(m,4H),1.86(m,4H),2.63–2.86(m,4H),3.42–3.65(m,4H),7.12–7.24(m,2H),7.31(s,1H),7.36(m,2H),7.49–7.59(m,4H),7.63(m,2H),8.16–8.26(m,3H),8.54–8.64(m,3H),8.69(s,1H),9.39(s,1H)。
实施例29
化合物581的合成
除了起始原料更换为581-A和581-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z1030.33(M+)。合成总收率：33％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.48(s,4H),7.12–7.23(m,2H),7.27(m,1H),7.31–7.59(m,10H),7.59–7.67(m,2H),7.69–7.76(m,2H),7.76–7.83(m,2H),7.93–8.04(m,2H),8.12(m,1H),8.16–8.26(m,2H),8.26–8.33(m,1H),8.54–8.65(m,3H),9.65(m,1H)。
实施例30
化合物599的合成
除了起始原料更换为599-A和599-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 924.25(M+)。合成总收率：36％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.63–1.83(m,4H),2.61–2.81(m,4H),3.80(s,1H),6.72(d,1H),6.95(m,2H),7.00–7.17(m,3H),7.23–7.59(m,10H),7.63(m,1H),7.68–7.78(m,2H),8.01(d,1H),8.12(m,1H),8.16–8.28(m,2H),8.35(m,1H),8.59(m,1H),9.61–9.69(m,1H)。
实施例31
化合物615的合成
除了起始原料更换为615-A和615-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 904.29(M+)。合成总收率：36％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.20(d,6H),1.25(d,6H),1.45–1.52(m,1H),1.49(s,3H),3.80(s,1H),6.95(m,2H),7.06(m,1H),7.07–7.15(m,2H),7.19(m,1H),7.27(d,1H),7.30–7.45(m,5H),7.49–7.59(m,2H),7.60–7.68(m,3H),8.20(m,2H),8.21–8.27(m,1H),8.59(m,1H),9.45(d,1H)。
实施例32
化合物639的合成
除了起始原料更换为639-A和639-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 958.19(M+)。合成总收率：30％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ3.80(s,1H),5.90(s,2H),5.98(d,1H),6.02(d,1H),6.65(m,1H),6.75(d,1H),6.79–6.90(m,2H),6.95(m,2H),7.07–7.16(m,2H),7.27(d,1H),7.32–7.43(m,2H),7.43–7.59(m,3H),7.60–7.66(m,1H),7.69–7.77(m,2H),8.01(d,1H),8.08–8.16(m,2H),8.17–8.27(m,2H),8.59(m,1H),9.62–9.68(m,1H)。
实施例33
化合物658的合成
除了起始原料更换为658-A和658-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 871.23(M+)。合成总收率：30％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.94–2.08(m,2H),2.63–2.79(m,2H),2.84(m,2H),7.08–7.17(m,2H),7.17(m,1H),7.31–7.43(m,3H),7.43–7.57(m,5H),7.58–7.67(m,2H),7.69–7.83(m,7H),8.01(d,1H),8.12(m,1H),8.16–8.25(m,2H),9.03(d,1H),9.65(m,1H)。
实施例34
化合物679的合成
除了起始原料更换为679-A和679-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 899.35(M+)。合成总收率：30％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.19–1.27(m,18H),1.38(s,6H),1.48(d,8H),7.08–7.24(m,3H),7.36(m,2H),7.48–7.58(m,2H),7.58–7.67(m,2H),7.73–7.84(m,2H),8.16–8.25(m,4H),9.03(s,1H)。
实施例35
化合物699的合成
除了起始原料更换为699-A和699-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 938.45(M+)。合成总收率：30％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.20–1.27(m,26H),1.32(s,8H),1.43(s,8H),1.48(t,8H),6.91(m,1H),7.02(m,1H),7.10(d,1H),7.23(m,1H),7.27–7.35(m,2H),7.76(d,1H),8.33–8.41(m,2H),8.47(s,1H),8.92–8.98(m,1H)。
实施例36
化合物720的合成
除了起始原料更换为720-A和720-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 954.38(M+)。合成总收率：30％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.32(s,8H),1.46(d,13H),6.91(m,1H),6.92(s,1H),7.10(d,1H),7.34–7.43(m,1H),7.43–7.55(m,4H),7.57(s,1H),7.67–7.85(m,5H),7.87–7.95(m,1H),8.06(m,1H),8.32–8.39(m,2H),8.58(m,1H),8.95(d,1H)。
实施例37
化合物741的合成
除了起始原料更换为741-A和741-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z1124.43(M+)。合成总收率：32％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.20–1.27(m,24H),1.80(d,4H),6.81(d,2H),6.88(m,2H),6.98(m,2H),7.13(m,2H),7.19–7.32(m,3H),7.32–7.40(m,4H),7.43–7.53(m,2H),7.53–7.66(m,3H),7.66–7.73(m,2H),7.77–7.86(m,1H),7.86–7.93(m,1H),8.05–8.16(m,2H),8.53–8.59(m,1H),9.37–9.43(m,1H)。
实施例38
化合物760的合成
除了起始原料更换为760-A和760-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z1054.30(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.41(s,8H),4.27(d,8H),6.81(d,2H),7.00(m,2H),7.04–7.12(m,4H),7.19–7.32(m,8H),7.32–7.40(m,2H),7.44–7.52(m,2H),7.57–7.65(m,3H),7.68(m,1H),8.53–8.59(m,1H),9.30(m,1H)。
实施例39
化合物781的合成
除了起始原料更换为781-A和781-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 898.30(M+)。合成总收率：33％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.41(s,8H),1.50(s,4H),6.74(d,2H),6.90(m,1H),7.00(d,1H),7.04(d,1H),7.17–7.33(m,6H),7.56–7.73(m,4H),8.08(m,1H),8.52–8.60(m,1H),9.30(m,1H)。
实施例40
化合物796的合成
除了起始原料更换为796-A和796-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z1068.37(M+)。合成总收率：32％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.50(s,4H),6.81(d,2H),6.90(dd,1H),6.96–7.12(m,8H),7.19–7.32(m,7H),7.32–7.37(m,2H),7.34–7.43(m,1H),7.43–7.53(m,2H),7.57–7.63(m,1H),7.66–7.82(m,5H),8.08(d,1H),8.53–8.59(m,1H),9.48(m,1H)。
实施例41
化合物807的合成
除了起始原料更换为807-A和807-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 918.27(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.50(s,4H),6.74(d,2H),6.90(m,1H),6.97–7.08(m,2H),7.20(s,1H),7.19–7.33(m,4H),7.34–7.43(m,1H),7.43–7.53(m,2H),7.56–7.64(m,1H),7.65–7.82(m,5H),8.08(m,1H),8.52–8.60(m,1H),9.48(m,1H)。
实施例42
化合物840的合成
除了起始原料更换为840-A和840-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 893.27(M+)。合成总收率：32％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.80(s,2H),6.79(d,1H),7.02(m,1H),7.26–7.58(m,12H),7.60–7.70(m,2H),7.70–7.78(m,2H),8.01(d,1H),8.08–8.20(m,2H),8.20(m,1H),8.38–8.44(m,1H),9.65(m,1H)。
实施例43
化合物858的合成
除了起始原料更换为858-A和858-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 716.21(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.48(s,4H),6.83(d,1H),7.01(t,2H),7.31(m,1H),7.50–7.59(m,2H),7.57–7.68(m,2H),7.84(m,1H),7.87–7.97(m,3H),8.03(m,1H),8.33(d,1H),9.29–9.35(m,1H)。
实施例44
化合物878的合成
除了起始原料更换为878-A和878-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 772.27(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.36(s,18),1.43(s,4H),2.61–2.88(m,4H),6.86–6.96(m,2H),7.18(t,1H),7.56–7.69(m,2H),7.76(d,1H),7.84(m,1H),7.86–7.98(m,2H),8.03(m,1H),8.29(s,1H),8.95(d,1H),9.28–9.36(m,1H)。
实施例45
化合物900的合成
除了起始原料更换为900-A和900-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 848.31(M+)。合成总收率：32％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.36(s,18H),2.64–2.86(d,4H),3.42–3.64(m,4H),6.91(m,1H),7.01(t,2H),7.31(m,1H),7.35–7.43(m,1H),7.43–7.57(m,3H),7.69–7.80(m,4H),8.29(s,1H),8.51(d,1H),8.71(m,1H),8.95(d,1H),9.25(d,1H)。
实施例46
化合物915的合成
除了起始原料更换为915-A和915-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 904.37(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.36(s,18H),1.43(s,12H),6.91(m,1H),6.96–7.08(m,3H),7.31(m,1H),7.35–7.43(m,1H),7.43–7.57(m,5H),7.69–7.80(m,5H),7.90(m,1H),8.29(s,1H),8.72–8.78(m,1H),8.95(d,1H),9.47–9.55(m,1H)。
实施例47
化合物936的合成
除了起始原料更换为936-A和936-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z 993.39(M+)。合成总收率：33％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.36(s,18H),1.43(s,12H),1.48(d,4H),6.91(m,1H),7.01(t,2H),7.27–7.40(m,5H),7.50–7.60(m,2H),7.60–7.67(m,2H),7.76(d,1H),8.16–8.24(m,2H),8.29(s,1H),8.47(d,1H),8.62(m,1H),8.95(m,1H),9.43–9.49(m,1H)。
实施例48
化合物960的合成
除了起始原料更换为960-A和960-B以外，其他与实施例6相同。LC MS:M/Z1184.47(M+)。合成总收率：30％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.36(s,24H),1.48(s,4H),1.69(s,6H),6.67(m,1H),6.78–6.86(m,4H),6.94(m,1H),7.00(m,1H),7.04–7.36(m,15H),7.45(m,2H),7.53(m,1H),7.97(d,1H),8.18–8.24(m,1H),8.56–8.65(m,3H)。
实施例49
化合物979的合成
除了起始原料更换为979-A和979-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 703.15(M+)。合成总收率：32％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.64–1.82(m,4H),2.64–2.80(m,4H),6.49(s,2H),6.69(d,1H),6.89–7.02(m,2H),7.23(t,1H),7.29(m,1H),7.34–7.43(m,2H),7.43–7.53(m,2H),7.69–7.79(m,3H),8.11(m,1H),8.86(m,1H)。
实施例50
化合物999的合成
除了起始原料更换为999-A和999-B以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 703.15(M+)。合成总收率：32％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.19–1.28(m,24H),1.49(d,8H),6.49(s,2H),6.60(d,1H),6.67(m,1H),6.80(d,1H),6.93(m,1H),7.14(m,1H),7.23(t,1H),7.23–7.33(m,2H),7.38(m,1H),7.74(m,1H),8.11(m,1H),8.82–8.90(m,1H)。
实施例51
化合物1020的合成
除了起始原料更换为1020-A和1020-B和四氯铂酸钾更换为乙酸钯以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 957.38(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.09–1.21(m,2H),1.31(s,8H),1.41(d,20H),1.49–1.69(m,4H),2.80(d,4H),7.17–7.27(m,2H),7.27–7.35(m,2H),7.35–7.54(m,9H),7.69–7.82(m,4H),7.83–7.91(m,2H),8.00(s,1H),8.19(m,1H),8.66(m,1H),9.13(m,1H)。
实施例52
化合物1031的合成
除了起始原料更换为1031-A和1031-B和四氯铂酸钾更换为乙酸钯以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 654.11(M+)。合成总收率：33％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.80(s,2H),6.98–7.09(m,2H),7.26–7.36(m,2H),7.38–7.49(m,2H),7.49–7.62(m,4H),7.73(m,1H),7.79(m,1H),7.94–8.02(m,1H),8.94(d,1H)。
实施例53
化合物1049的合成
除了起始原料更换为1049-A和1049-B和四氯铂酸钾更换为乙酸铜以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 621.18(M+)。合成总收率：33％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.94–2.08(m,2H),2.63–2.74(m,1H),2.70–2.79(m,1H,),2.84(m,2H),6.94–7.06(m,2H),7.31(m,1H),7.32–7.40(m,2H),7.43–7.53(m,3H),7.56–7.66(m,1H),7.67–7.87(m,5H),8.19–8.26(m,1H),8.75(m,1H)。
实施例54
化合物1066的合成
除了起始原料更换为1066-A和1066-B和四氯铂酸钾更换为乙酸铜以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 736.24(M+)。合成总收率：31％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(d,12H),1.48(d,4H),7.02(m,1H),7.15(s,1H),7.23(m,1H),7.25–7.35(m,2H),7.36(m,1H),7.44–7.66(m,7H),7.68–7.80(m,2H),7.79(d,1H),8.17–8.25(m,3H),8.38(m,1H),8.46(m,1H),8.69(m,1H),8.75(m,1H)。
实施例55
化合物1088的合成
除了起始原料更换为1088-A和1088-B和四氯铂酸钾更换为乙酸锌以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 784.31(M+)。合成总收率：33％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.19–1.28(m,25H),1.48(d,8H),6.55(s,1H),6.74(d,1H),7.19(m,1H),7.29(t,1H),7.32–7.45(m,3H),7.77(d,1H),7.86(m,1H),8.02(d,1H),8.16–8.29(m,2H),8.65–8.77(m,2H),9.00(m,1H)。
实施例56
化合物1098的合成
除了起始原料更换为1098-A和1098-B和四氯铂酸钾更换为乙酸锌以外，其他与实施例1相同。LC MS:M/Z 823.23(M+)。合成总收率：32％；HPLC纯度：99.9％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ2.85(s,6H),3.59–3.76(m,4H),6.94–7.06(m,2H),7.20–7.53(m,15H),7.56–7.66(m,2H),7.70(d,1H),7.78(m,2H),7.86–7.94(m,2H),8.19(m,1H),8.66(m,1H),8.73(d,1H)。
器件实施例1：有机电致发光器件的制备
本发明有机光电器件的基本结构模型为：ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(40nm)/TCTA(10nm)/EML:GD(本发明化合物10)＝94:6(40nm)/ETL(30nm)/LiF(1nm)/Al(80nm)。
本发明有机光电器件的制造方法：
(1)依次用丙酮、乙醇和蒸馏水对透明阳极氧化铟锡(ITO)20(10Ω/sq)玻璃基板进行超声清洗,再用臭氧等离子处理15分钟。
(2)在真空气相蒸镀设备的衬底固定器上安装ITO衬底后，控制体系压力在10-6托，接着向ITO衬底上依次蒸镀厚度为10nm的HAT-CN，40nm的TAPC和10nm的TCTA。
(3)在上述TCTA上蒸镀厚度为40nm的发光层(EML)，其中本发明化合物10与EML的质量比为6：94。
(4)在上述发光层上蒸镀厚度为30nm的电子传输层(ETL)材料。
(5)在上述电子传输层上蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层。
(6)最后在上述电子注入层上蒸镀厚度为80nm的Al作为阴极，且利用玻璃封装盖对器件进行封装。
器件实施例2-56
除了在形成发光层时，分别以化合物39、54、86、114、129、162、170、178、207、215、234、257、280、306、317、334、359、380、399、412、439、457、480、501、523、537、555、581、599、615、639、658、679、699、720、741、760、781、796、807、840、858、878、900、915、936、960、979、999、1020、1031、1049、1066、1088和1098替代化合物10外，采用与器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
器件对比例1
除了在形成发光层时，以化合物Pt-ref替代化合物10外，采用与器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
对以上制得的有机电致发光器件，通过计算机控制的Keithley 2400测试系统计算得到工作电压和效率。使用配备电源和光电二极管作为检测单元的Polaronix(McScience Co.)寿命测量系统得到黑暗条件下的器件寿命。每一组器件实施例和器件对比例1均在同一批次中产出并测试，如表1所示。
表1器件实施例1～56及器件对比例1的测试结果
根据表1的结果可知，作发光器件的发光层时，器件实施例1～56所使用的化合物与器件对比例1中使用的化合物形成的器件相比，发光效率均有所提高(最高达到29％)，寿命提高高达40％以上。
据此，上述实施例和对比例中的器件结构除了发光层不同外，其它均一致，基于Pt-ref的器件性能为参考，包含本发明的化合物的器件的电流效率有了显著提升，同时其寿命也有所提升。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (12)
1.一种化合物，所述化合物的化学结构如式(Ⅰ)～(Ⅵ)所示：
式(Ⅰ)～(Ⅵ)中：
M选自铍、镁、铝、钙、钛、锰、钴、铜、锌、镓、锗、锆、钌、铑、钯、银、铼、铂或金；
L1-L4独立选自单键、O、S、NR1、CR2R3、BR4、SiR5R6、Se、R7R8P＝O、SO、或SO2。
X1-X4独立选自单键、O、S或NR9；
A、B、C、D和E各自独立地选自O、S、COO-、磷氧基衍生物、取代或未取代的C6-
C60的芳基、取代或未取代的C5-C60的杂芳基、或如下所示并环基团；且A、B、C、D中至少有一个选自如下并环基团：
其中，Z1-Z9各自独立地选自-CR10R11-、-NR12-、O或S；Ar选自取代或未取代的C6-C60的芳基、或取代或未取代的C5-C60的杂芳基；
R1-R12选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C1-C12烷硫基、取代或未取代的C3-C18环烷基、取代或未取代的C3-C18杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述A、B、C、D和E中至少有一个选自如下所示的并环基团：
其中，
Ar选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基；
R13、R14各自独立选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C1-C12烷硫基、取代或未取代的C3-C18环烷基、取代或未取代的C3-C18杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物的化学结构如式(Ⅶ)～(XXⅦ)所示：
其中，M选自铍、镁、铝、钙、钛、锰、钴、铜、锌、镓、锗、锆、钌、铑、钯、银、铼、铂或金；
L5-L7独立选自单键、O、S、NR19、CR20R21、BR22、SiR23R24、Se、R25R26P＝O、SO、或SO2；
X5选自单键、O、S、NR27或CR28R29；
R15-R29各自独立选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C1-C12烷硫基、取代或未取代的C3-C18环烷基、取代或未取代的C3-C18杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C2-C30杂芳基；
A1～A22、B1～B22、C1～C22、D1～D22、E1～E21、F1～F20、G1～G19各自独立选自C6-C60的取代或未取代的芳基、C5-C60的取代或未取代的杂芳基、或如下所示的并环基团；且其中至少有一个选自如下并环基团：
其中，Z1-Z9和Ar的选择同式(Ⅰ)～(ⅤⅠ)。
4.如权利要求1或3所述的化合物，其特征在于，所述M选自Pt、Pd、Zn或Cu。
5.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述A、B、C、D至少有一个选自如下所示的并环基团；
且A、B、C、D和E中至多有三个选自O、S、羧基、磷氧基衍生物或取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的菲咯啉衍生物、取代或未取代的联苯、取代或未取代的三联苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并噻唑、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的吩嗪、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的三唑、取代或未取代的磷氧化合物、取代或未取代的苯酚、取代或未取代的萘酚、取代或未取代的苯甲酸衍生物、取代或未取代的苯硫酚、取代或未取代的萘硫酚、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的氮杂芴衍生物、取代或未取代的氮杂螺芴、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃、取代或未取代的氮杂取代或未取代的二苯并噻吩、或取代或未取代的氮杂咔唑。
6.如权利要求1～5任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化学结构中的一种或多种：
7.一种有机层，包括如权利要求1～6中任一项所述的化合物。
8.如权利要求1～6中任一项所述化合物和/或如权利要求7中所述的有机层在有机光电器件中的应用。
9.一种有机光电器件，其包括第一电极、第二电极和如权利要求7所述的有机层，其中，所述有机层为发光层。
10.如权利要求8所述的有机光电器件，其特征在于，所述发光层中包含有权利要求1～6中的一种或多种化合物。
11.如权利要求8所述的有机光电器件，其特征在于，所述有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管。
12.一种显示或照明装置，其包括如权利要求9～11任一项所述的有机光电器件。
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