CN115894470A - 含有并环烷基的化合物和使用该化合物的有机发光器件 - Google Patents

含有并环烷基的化合物和使用该化合物的有机发光器件 Download PDF

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CN115894470A CN202211479762.5A CN202211479762A CN115894470A CN 115894470 A CN115894470 A CN 115894470A CN 202211479762 A CN202211479762 A CN 202211479762A CN 115894470 A CN115894470 A CN 115894470A
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王鹏
王湘成
何睦
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Shanghai Yaoyi Electronic Technology Co ltd
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Abstract

本发明公开了含有并环烷基的化合物和使用该化合物的有机发光器件，其具有化学式1所示的结构，A选自为取代或未取代的苯并环烷基，B、C和Ar独立选自取代或未取代的C6‑C30芳基或C5‑C30杂芳基，且B和C至少一个选自如下基团：
Figure DDA0003960931040000011
L1‑L3独立选自单键、取代或未取代的C6‑C30亚芳基或C5‑C30亚杂芳基，Y1‑Y3和Z1‑Z9独立选自C(R1R2)、N‑R3、O或S；X1‑X3独立选自N‑R4或C(R5R6)。本发明的化合物降低蒸镀温度的同时提升化合物的溶解性，作为覆盖层材料用于有机发光器件具有热稳定性好、发光效率高和使用寿命长等优点。

Description

含有并环烷基的化合物和使用该化合物的有机发光器件
技术领域
本发明属于有机材料领域，具体涉及含有并环烷基的化合物和使用该化合物的有机发光器件。
背景技术
有机电激发光二极管(OLED)具有薄型且能在低驱动电压下高亮度发光以及能通过选择发光材料进行多色发光的特征，因此倍受关注。该研究自从由柯达公司的C.W.Tang等揭示有机薄膜元件能以高亮度发光以来，大量OLED行业研究人员对于其应用进行很多研究。有机薄膜发光器件被广泛应用在各种主显示屏中，其实用化取得长足进展。尽管有机电致发光的研究进展非常迅速，但仍有很多亟待解决的问题，例如发光的高效利用及减少发光损耗是一个很大课题。
根据OLED器件的出光方式，可以分为底发射有机发光器件和顶发射有机发光器件。最初的OLED器件均是底发射型器件，器件结构从上至下依次是：不透明的金属阴极/有机功能层/透明阳极，光线从阳极出射，因而称为底发射。顶发射OLED器件光从器件顶部射出，由于不受基板是否透光的影响，可有效提高显示面板的开口率，拓展了基板上TFT电路的设计，丰富了电极材料的选择，有利于器件与TFT电路的集成。如果器件是以底发射形式出光，光经过基板时会被基板上的TF和金属配线阻挡，从而影响实际的发光面积。如果光线是从器件上方出射，采用顶发射器件结构，那么基板的线路设计不会影响器件的出光面积，相同亮度下OLED的工作电压更低，可以获得更长的使用寿命。因此，顶发射器件是小像素、高PPI的小屏如手机等主动显示的首选。
现有技术中，为提高顶发射有机发光元件的出光效率采用的方法有：在使发光层的光透过的上部半透明金属电极上形成有机覆盖层，以此调节光学干涉距离，抑制外光反射和由表面等离子体能量移动引起的消光等(参见专利文献WO2001/039554、CN105849113A、JP2007-103303、CN109535125A、CN103579521A等)，通过使用具有高折射率的特定结构的芳香胺衍生物或使用符合特定参数要求的材料作为有机覆盖层材料来改善光取出效率和色纯度，但尚未解决兼顾发光效率和色纯度的问题，特别是在制备蓝光发光元件的情况，并且芳香胺类衍生物还存在蒸镀温度高导致能耗高的问题。另外，化合物在有机溶剂中的溶解度太小，导致清洗较为困难，制约其在工业上的应用。
发明内容
如前所述，本发明提供一种含有并环烷基的化合物，其具有优异色纯度、高亮度和高发光效率，可作为覆盖层材料用于有机发光器件，以此提高器件的光取出效率和色纯度。另外，本发明提供的化合物在溶剂中有较好的溶解性，并且真空蒸镀温度较低，适合工业应用。
本发明一方面提供一种含有并环烷基的化合物，其具有化学式1所示的结构：
Figure BDA0003960931030000021
在化学式1中，A选自以下基团：
Figure BDA0003960931030000022
B、C和Ar各自独立选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基，且B和C至少一个选自如下基团：
Figure BDA0003960931030000023
L1-L3各自独立选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基或取代或未取代的C5-C30亚杂芳基；
Y1-Y3和Z1-Z9各自独立选自C(R1R2)、N-R3、O或S；
X1-X3各自独立选自N-R4或C(R5R6)；
其中，R1-R6相同或不相同，各自独立选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60杂烷基、取代或未取代的C3-C60杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基，或与相邻原子键合成环；
*表示连接位置。
本发明另一方面提供如本发明前述含有并环烷基的化合物在有机光电器件中的应用。
本发明另一方面提供一种有机光电器件，其包括第一电极、第二电极和有机层，其中所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中的至少一层；还包括覆盖层，且所述覆盖层的材料包含本发明前述含有并环烷基的化合物的一种或多种。
本发明另一方面提供一种显示或照明装置，包括如本发明前述有机光电器件。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
1、本发明中含有并环烷基的化合物因其含有并环烷结构，使分子间的堆积变得较为松散，从而降低蒸镀时的温度，而且并环烷基的引入使之在常用的有机溶剂中溶解性得以提升，更加利于工业应用。
2、本发明中含有并环烷基的化合物是一种具有优异色纯度、高亮度和高发光效率的可溶性有机化合物，其作为覆盖层材料用于有机发光器件具有较高的折射率，能较大地提升器件的出光效率，具有热稳定性好、发光效率高和使用寿命长等优点。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围内。
本发明提供一种含有并环烷基的化合物，其具有化学式1所示的结构：
Figure BDA0003960931030000031
在化学式1中，A选自以下基团：
Figure BDA0003960931030000041
B、C和Ar各自独立选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基，且B和C至少一个选自如下基团：
Figure BDA0003960931030000042
L1-L3各自独立选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基或取代或未取代的C5-C30亚杂芳基；
Y1-Y3和Z1-Z9各自独立选自C(R1R2)、N-R3、O或S；
X1-X3各自独立选自N-R4或C(R5R6)；
其中，R1-R6相同或不相同，各自独立选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60杂烷基、取代或未取代的C3-C60杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基，或与相邻原子键合成环；
*表示连接位置。
本发明中的取代基描述如下，但不限于此：
【取代或未取代】是指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、杂芳基、苊基、苊的衍生物基团，或未取代；或者经连接以上示例的取代基中的两个或更多个取代基的取代基取代，或未取代。例如，“连接两个或更多个取代基的取代基”可包括联苯基，即联苯基可为芳基，或者为连接两个苯基的取代基。
【烷基】可为直链或支链的，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基。
以上对烷基的描述也可用于芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
【环烷基】可为环状的，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，环烷基包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。
【杂烷基】可为含杂原子的直链或支链的烷基，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，杂烷基包括但不限于可以烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基等。烷氧基例如可以包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等。烷硫基例如可以包括但不限于甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、仲丁硫基、正戊硫基、新戊硫基、异戊硫基、正己硫基、3,3-二甲基丁硫基、2-乙基丁硫基、正辛硫基、正壬硫基、正癸硫基、苄硫基等。
【杂环烷基】可为含杂原子的环烷基，并且碳原子数没有特别限制。在一些实施例中，杂环烷基包括但不限于
Figure BDA0003960931030000051
等。
【芳基】没有特别限定，芳基可为单环芳基或多环芳基。在一些实施例中，单环芳基包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基等。多环芳基包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基等。芴基可为经取代的，例如9,9’-二甲基芴基、9,9’-二苯并芴基等。此外，取代基中的两个可彼此结合形成螺环结构，例如9,9’-螺二芴基等。
以上对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价。
以上对芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
【杂芳基】包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或多个作为杂原子。杂芳基包括但不限于吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基、螺[芴-9,9'-氧杂蒽]、苯联萘基、二萘并呋喃基、萘苯并呋喃基、二萘并噻吩基、萘苯并噻吩基、三苯基氧化膦、三苯基硼烷等。
以上对杂芳基的描述可用于杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
以上对杂芳基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
【相邻基团】指取代与经相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者取代经相应取代基取代的原子的另一种取代基。例如，L2和L3是“相邻基团”。
【相邻基团结合形成取代或未取代的环】例如可以是指取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环；键合成环与相邻基团结合成环的意思相同。
【脂肪族烃环】是指仅由碳和氢原子形成的作为非芳香族环的环，可为单环的或多环的，包括但不限于亚环烷基，具体可包括亚环丙烷基、亚环丁烷基、亚环丁烯基、亚环戊烷基、亚环戊烯基、亚环己烷基、亚环己烯基、亚1,4-环己二烯基、亚环庚烷基、亚环庚烯基、亚环辛烷基、亚环辛烯基等。
【芳香族烃环】是指仅由碳和氢原子形成的芳香族环，包括苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、非那烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺芴基等，但不限于此。
【脂肪族杂环】是指包含一个或更多个杂原子的脂肪族环，可包括环氧乙烷基、四氢呋喃基、1,4-二氧杂环乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、氧杂环丁烷基、偶氮环己烷(azoxane)基等，但不限于此。
具体地，化学式1所示含有并环烷基的化合物结构可为未取代或者选自以下的一个或多个取代基取代，例如可以是氘、卤素、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂芳基等。
在一些实施例中，化学式1中，B选自如下基团：：
Figure BDA0003960931030000071
其中，*表示连接位置。
在一些实施例中，化学式1中，L1-L3各自独立选自单键、亚苯基、亚呋喃基或亚噻吩基。
在一些实施例中，化学式1所示含有并环烷基的化合物选自以下化学结构中的一种或多种：
Figure BDA0003960931030000072
Figure BDA0003960931030000081
Figure BDA0003960931030000091
Figure BDA0003960931030000101
Figure BDA0003960931030000111
本发明另一方面提供如本发明前述含有并环烷基的化合物在有机光电器件中的应用。
本发明另一方面提供一种有机光电器件，其包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个有机层，为底部或顶部发光器件结构，其有机层可为单层结构，也可为层合有两个或多个有机层的多层串联结构，有机层如具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层；还包括覆盖层，且覆盖层材料包含本发明前述含有并环烷基的化合物的一种或多种，可使用制备有机光电器件的常见方法和材料来制备。
本发明所提供的有机光电器件中，第一电极作为阳极层，阳极材料例如可以是具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机层。更例如可以是金属、金属氧化物、金属和氧化物的组合、导电聚合物等。金属氧化物例如可以是氧化铟锡(ITO)、氧化锌、氧化铟、和氧化铟锌(IZO)等。
本发明所提供的有机光电器件中，第二电极作为阴极层，阴极材料例如可以是具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机层。阴极材料例如可以是金属或多层结构材料。金属例如可以是镁、银、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、锡和铅、或其合金，阴极材料优选镁和银。
本发明所提供的有机光电器件中，空穴注入层的材料优选最高占据分子轨道(HOMO)介于阳极材料的功函数与周围有机层的HOMO之间的材料作为在低电压下有利地从阳极接收空穴的材料。
本发明所提供的有机光电器件中，空穴传输层的材料是对空穴具有高迁移率的材料适合作为接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，包括但不限于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等。
本发明所提供的有机光电器件中，发光层的材料通常可以选自对荧光或磷光具有良好量子效率的材料作为能够通过接收分别来自空穴传输层和来自电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光的材料。
本发明所提供的有机光电器件中，电子传输层的材料是对电子具有高迁移率的材料适合作为有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料。
本发明所提供的有机光电器件中，覆盖层的材料使用本发明前述含有并环烷基的化合物的一种或多种。
本发明所提供的有机光电器件中，所述有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管等。
本发明另一方面提供一种显示或照明装置，包括本发明所述的有机光电器件。
以下通过特定的具体实例为例进一步解释说明本发明的技术方案。
合成实施例：
实施例中使用物质为：
Figure BDA0003960931030000121
实施例1
化合物1的合成
Figure BDA0003960931030000122
1)中间体1-1的合成
在氩气氛围下，向反应容器中加入化合物1-A23.3克(100mmol)，化合物1-B21.0克(100mmol)，叔丁醇钠23.4克(240mmol)，双二亚苄基丙酮钯575毫克(1mmol％)，四氟硼酸三叔丁基膦348毫克(1.2mmol％)和1000mL二甲苯(xylene)，在140℃加热搅拌15小时。反应混合物冷却到室温，加入1000ml水，过滤，滤饼用大量水洗涤，真空干燥，粗品通过硅胶柱层析法精制(洗脱液：乙酸乙酯/正己烷)，得到29.3克化合物1-1，HPLC纯度99.7％，收率81％。LCMS：M/Z 362.14(M+)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.02(s,1H),7.33–7.43(m,3H),7.43–7.54(m,6H),7.57–7.69(m,4H),7.69–7.77(m,2H),7.77–7.85(m,2H).
2)化合物1的合成
在氩气氛围下，向反应容器中加入化合物1-1 36.2克(100mmol),化合物1-C19.8克(100mmol)，叔丁醇钠23.4克(240mmol)，双二亚苄基丙酮钯575毫克(1mmol％)，四氟硼酸三叔丁基膦348毫克(1.2mmol％)和1000mL二甲苯(xylene)，在140℃加热搅拌15小时。反应混合物冷却到室温，加入1000ml水，过滤，滤饼用大量水洗涤，真空干燥，粗品通过硅胶柱层析法精制(洗脱液：乙酸乙酯/正己烷)，得到35.9克化合物1，HPLC纯度99.9％，收率75％。LCMS：M/Z 478.20(M+)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ2.00–2.14(m,2H),2.77–2.99(m,4H),6.94–7.02(m,2H),7.18(m,1H),7.30–7.43(m,7H),7.43–7.53(m,2H),7.50–7.58(m,2H),7.59–7.69(m,2H),7.69–7.77(m,2H),7.77–7.85(m,2H).
实施例2
化合物14的合成
Figure BDA0003960931030000131
除了起始原料更换为14-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(s,12H),1.48(s,4H),6.45(m,1H),7.00(d,1H),7.08(d,1H),7.30–7.43(m,7H),7.43–7.53(m,2H),7.50–7.58(m,2H),7.59–7.69(m,2H),7.69–7.77(m,2H),7.77–7.85(m,2H).
实施例3
化合物27的合成
Figure BDA0003960931030000132
除了起始原料更换为27-A和27-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.22(s,12H),1.80(s,2H),6.98(d,2H),7.14–7.22(m,1H),7.25–7.43(m,10H),7.59–7.69(m,4H),7.77–7.87(m,4H),8.15–8.25(m,2H).
实施例4
化合物33的合成
Figure BDA0003960931030000141
除了起始原料更换为33-A和37-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ5.97(s,2H),6.75(d,1H),6.80–6.87(m,2H),7.30–7.43(m,7H),7.43–7.53(m,2H),7.50–7.58(m,2H),7.59–7.68(m,2H),7.65(s,4H),7.69–7.77(m,2H),7.77–7.85(m,2H).
实施例5
化合物46的合成
Figure BDA0003960931030000142
除了起始原料更换为46-A和46-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ3.23(m,2H),4.57–4.65(m,2H),6.74(d,1H),7.05(m,1H),7.11(t,1H),7.23(m,1H),7.30–7.50(m,7H),7.50–7.58(m,1H),7.59–7.69(m,2H),7.66–7.76(m,1H),7.73–7.85(m,3H).
实施例6
化合物58的合成
Figure BDA0003960931030000143
除了起始原料更换为58-A和58-D以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.65–1.83(m,4H),2.61–2.79(m,4H),6.45(m,1H),6.83(m,1H),7.08(m,1H),7.29–7.43(m,4H),7.46(t,1H),7.51–7.59(m,1H),7.59–7.74(m,5H),7.76–7.87(m,3H),7.87–7.95(m,1H),8.70(m,1H),8.84(m,1H).
实施例7
化合物72的合成
Figure BDA0003960931030000151
除了起始原料更换为72-A和58-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.65–1.83(m,4H),2.61–2.79(m,4H),6.45(m,1H),6.83(m,1H),7.08(m,1H),7.29–7.44(m,4H),7.52(m,2H),7.56–7.76(m,7H),7.76–7.86(m,2H),8.03(m,1H),8.27(d,1H),8.33(m,1H),9.08(m,1H).
实施例8
化合物79的合成
Figure BDA0003960931030000152
除了起始原料更换为72-A和79-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ3.58(d,2H),3.70(d,2H),7.00(m,1H),7.09(m,1H),7.14(m,1H),7.30–7.43(m,3H),7.52(m,2H),7.57–7.75(m,8H),7.77–7.85(m,2H),8.03(m,1H),8.27(d,1H),8.33(m,1H),9.08(m,1H).
实施例9
化合物88的合成
Figure BDA0003960931030000153
除了起始原料更换为88-A和88-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ3.23(m,2H),4.57–4.65(m,2H),6.74(d,1H),6.97(m,1H),7.05(m,1H),7.23(m,1H),7.26–7.42(m,5H),7.45(m,1H),7.50–7.59(m,2H),7.59–7.69(m,2H),7.77–7.85(m,2H),7.94–8.02(m,1H),8.19–8.25(m,1H).
实施例10
化合物100的合成
Figure BDA0003960931030000154
除了起始原料更换为100-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.15(m,2H),1.33–1.70(m,8H),2.68–2.80(m,4H),6.45(m,1H),6.83(m,1H),7.08(m,1H),7.29–7.43(m,7H),7.43–7.58(m,4H),7.58–7.69(m,2H),7.69–7.77(m,2H),7.77–7.86(m,2H).
实施例11
化合物110的合成
Figure BDA0003960931030000161
除了起始原料更换为110-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.10(m,1H),1.23–1.35(m,6H),1.31–1.40(m,2H),1.35–1.52(m,5H),1.61(m,1H),1.79(m,2H),2.63(d,1H),2.86(m,1H),2.90–3.02(m,2H),6.45(m,1H),6.77(m,1H),7.24(t,1H),7.30–7.43(m,6H),7.43–7.53(m,2H),7.50–7.58(m,2H),7.59–7.69(m,2H),7.69–7.77(m,2H),7.77–7.85(m,2H).
实施例12
化合物117的合成
Figure BDA0003960931030000162
除了起始原料更换为117-A和117-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ5.97(s,2H),6.75(d,1H),6.80–6.87(m,2H),7.30–7.43(m,8H),7.59–7.69(m,4H),7.77–7.85(m,4H).
实施例13
化合物129的合成
Figure BDA0003960931030000163
除了起始原料更换为129-B和129-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.68–1.91(m,6H),2.71(m,2H),2.83(m,2H),6.97–7.09(m,2H),7.12–7.18(m,1H),7.23(m,1H),7.30–7.38(m,2H),7.34–7.43(m,1H),7.43–7.53(m,2H),7.50–7.62(m,6H),7.65(m,1H),7.69–7.77(m,2H),8.13–8.23(m,2H).
实施例14
化合物142的合成
Figure BDA0003960931030000171
除了起始原料更换为142-A、129-B和142-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.65–1.83(m,4H),2.61–2.79(m,4H),6.45(m,1H),6.83(m,1H),7.03(m,1H),7.08(m,1H),7.15(m,1H),7.41–7.62(m,7H),7.62–7.68(m,1H),7.87–7.95(m,1H),7.99(m,1H),8.12–8.24(m,2H),8.45(m,1H).
实施例15
化合物149的合成
Figure BDA0003960931030000172
除了起始原料更换为149-A和149-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ5.97(s,2H),6.75(d,1H),6.80–6.87(m,2H),7.30–7.48(m,8H),7.50–7.58(m,2H),7.59–7.69(m,2H),7.72–7.85(m,4H),7.99–8.08(m,1H),8.46–8.54(m,1H),8.95(m,1H).
实施例16
化合物160的合成
Figure BDA0003960931030000173
除了起始原料更换为160-A、160-B和160-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.65–1.83(m,4H),2.61–2.79(m,4H),6.45(m,1H),6.83(m,1H),7.08(m,1H),7.35(m,5H),7.40–7.61(m,5H),7.80–7.95(m,4H),8.04–8.12(m,1H),8.12–8.27(m,3H),8.45(m,1H).
实施例17
化合物168的合成
Figure BDA0003960931030000181
除了起始原料更换为168-A和168-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ4.51(d,2H),4.63(d,2H),7.00(d,1H),7.08(d,1H),7.15(m,1H),7.26–7.43(m,6H),7.47(m,1H),7.59–7.69(m,2H),7.75–7.85(m,4H),7.89(m,2H).
实施例18
化合物179的合成
Figure BDA0003960931030000182
除了起始原料更换为179-A和179-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.69(s,6H),1.68–1.91(m,6H),2.71(m,2H),2.83(m,2H),6.00(d,1H),6.93(d,1H),6.97–7.09(m,2H),7.23(m,1H),7.30–7.39(m,4H),7.41–7.50(m,2H),7.50–7.60(m,2H),7.77(m,1H),7.81–7.91(m,4H),8.08(m,2H).
实施例19
化合物188的合成
Figure BDA0003960931030000183
除了起始原料更换为188-A、188-B和181-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ4.29(s,2H),6.81(m,1H),7.13(m,2H),7.21(d,1H),7.26(d,2H),7.47–7.59(m,7H),7.67–7.75(m,2H),7.97–8.07(m,4H).
实施例20
化合物196的合成
Figure BDA0003960931030000191
除了起始原料更换为196-A和196-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.66–1.81(m,4H),2.63–2.77(m,4H),6.45(m,1H),6.83(m,1H),7.08(m,1H),7.30–7.43(m,6H),7.48(m,1H),7.51–7.58(m,2H),7.59–7.69(m,2H),7.77–7.85(m,2H),7.91(m,1H),8.58(m,1H),8.84(m,1H).
实施例21
化合物211的合成
Figure BDA0003960931030000192
除了起始原料更换为211-A、211-B和211-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.68–1.91(m,6H),2.71(m,2H),2.83(m,2H),6.97–7.09(m,2H),7.20–7.28(m,1H),7.24–7.35(m,1H),7.31–7.39(m,5H),7.35–7.43(m,2H),7.46(m,1H),7.46–7.57(m,6H),7.57–7.65(m,1H),7.69–7.77(m,2H),7.81(m,1H),8.00–8.08(m,2H),8.56(m,1H).
实施例22
化合物220的合成
Figure BDA0003960931030000193
除了起始原料更换为211-A、211-B和220-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ2.10(s,3H),3.50(d,2H),3.62(d,2H),7.01(m,1H),7.15(m,1H),7.24–7.35(m,1H),7.31–7.43(m,8H),7.43–7.57(m,7H),7.57–7.65(m,1H),7.69–7.77(m,2H),7.81(m,1H),8.00–8.08(m,2H),8.56(dd,1H).
实施例23
化合物227的合成
Figure BDA0003960931030000201
除了起始原料更换为227-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ6.11(s,2H),6.98–7.05(m,2H),7.28–7.43(m,10H),7.43–7.53(m,2H),7.50–7.58(m,4H),7.59–7.69(m,2H),7.69–7.77(m,2H),7.77–7.85(m,2H).
实施例24
化合物240的合成
Figure BDA0003960931030000202
除了起始原料更换为240-A和240-C以外，其他与实施例18相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ3.23(m,2H),4.57–4.65(m,2H),6.00(d,1H),6.93(d,1H),7.19(m,1H),7.23–7.30(m,2H),7.30–7.43(m,6H),7.44–7.52(m,2H),7.52–7.61(m,1H),7.58–7.69(m,6H),7.74–7.85(m,3H),8.16–8.27(m,2H).
实施例25
化合物249的合成
Figure BDA0003960931030000203
除了起始原料更换为249-A和249-C以外，其他与实施例1相同。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.68–1.91(m,6H),2.71(m,2H),2.83(m,2H),6.95–7.04(m,2H),7.02–7.11(m,5H),7.13–7.43(m,14H),7.48(m,1H),7.59–7.69(m,2H),7.77–7.85(m,2H),7.82–7.87(m,1H),7.90(m,1H)
Figure BDA0003960931030000204
实施例26
薄膜样品的制作方法
无碱玻璃基板首先进行20分钟的UV臭氧洗涤处理，然后放置于真空蒸镀装置内，进行排气，直到装置内的真空度达到1×10-3Pa的条件下，用电阻加热蒸镀法，以0.1纳米/s的蒸镀速度将化合物1加热蒸镀制备约厚度约为50纳米的薄膜。上述制备的薄膜样品折射率和衰减系数的测定使用仪器是椭圆偏振光谱(J.A.Woollam Co.Inc M-2000)。
※光学常数(折射率：n是小数点3位数四舍五入)
实施例27
除了化合物14代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例28
除了化合物27代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例29
除了化合物33代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例30
除了化合物46代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例31
除了化合物58代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例32
除了化合物72代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例33
除了化合物79代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例34
除了化合物88代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例35
除了化合物100代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例36
除了化合物110代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例37
除了化合物117代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例38
除了化合物129代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例39
除了化合物142代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例40
除了化合物149代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例41
除了化合物160代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例42
除了化合物168代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例43
除了化合物179代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例44
除了化合物188代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例45
除了化合物196代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例46
除了化合物211代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例47
除了化合物220代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例48
除了化合物227代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例49
除了化合物240代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
实施例50
除了化合物249代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光器件进行评价，结果见表1。
比较例1
除了SMD1代替化合物1以外，其余与实施例26相同。对有机发光元件进行评价。评价结果见表1。
表1
Figure BDA0003960931030000231
Figure BDA0003960931030000241
如表1所示，本发明中含并环烷基的化合物折射率相较于SMD1有较大的提升。
发光器件的测试方法：
Figure BDA0003960931030000242
实施例51
首先用超声波清洗仪，使用异丙醇洗涤无碱玻璃15分钟，然后在空气中进行30分钟UV臭氧洗涤处理。处理好的基板利用真空蒸镀法，首先蒸镀铝100纳米作为阳极，然后在阳极上蒸镀空穴注入层(HATCN，50纳米)，空穴传输层(NPD，30纳米)，蓝色发光层(主体ADN和掺杂BD(重量比95:5，30纳米)，电子传输层(Alq3:Liq3＝1:1，30纳米)，电子注入层(LiF，0.5纳米)依次层叠蒸镀后，共蒸镀M克和A克(重量比10:1，15纳米)作成半透明阴极。然后蒸镀化合物1(60纳米)作为覆盖层。最后在氮气氛围下利用环氧树脂粘合剂封装封发光器件。
上述发光器件在室温，大气中，用10毫安每平方米直流电流，分光放射辉度计(CS1000，柯尼卡美能达株式会社)测试封口板的发光性能。测试得到发光效率为7.4cd/A，色纯度为CIE(x，y)＝(0.139，0.051)。使用化合物1作为覆盖层得到高发光效率，高色纯度的高性能发光元件。测试结果见表2。
实施例52
除了覆盖层材料为化合物14以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例53
除了覆盖层材料为化合物27以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例54
除了覆盖层材料为化合物33以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例55
除了覆盖层材料为化合物46以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例56
除了覆盖层材料为化合物58以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例57
除了覆盖层材料为化合物72以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例58
除了覆盖层材料为化合物79以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例59
除了覆盖层材料为化合物88以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例60
除了覆盖层材料为化合物100以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例61
除了覆盖层材料为化合物110以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例62
除了覆盖层材料为化合物117以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例63
除了覆盖层材料为化合物129以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例64
除了覆盖层材料为化合物142以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例65
除了覆盖层材料为化合物149以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例66
除了覆盖层材料为化合物160以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例67
除了覆盖层材料为化合物168以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例68
除了覆盖层材料为化合物179以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例69
除了覆盖层材料为化合物188以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例70
除了覆盖层材料为化合物196以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例71
除了覆盖层材料为化合物211以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例72
除了覆盖层材料为化合物220以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例73
除了覆盖层材料为化合物227以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例74
除了覆盖层材料为化合物240以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
实施例75
除了覆盖层材料为化合物249以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
比较例2
除了覆盖层材料为NPD以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
比较例3
除了覆盖层材料为TBDB以外，其余与实施例51作成相同的元件进行评价，测试结果见表2。
表2
实施例 化合物 发射效率 色纯度CIE(x,y)
实施例51 1 7.3 0.139,0.050
实施例52 14 7.4 0.139,0.050
实施例53 27 7.9 0.139,0.049
实施例54 33 8.0 0.138,0.049
实施例55 46 7.5 0.137,0.050
实施例56 58 7.0 0.137,0.049
实施例57 72 7.5 0.139,0.050
实施例58 79 7.4 0.138,0.050
实施例59 88 7.3 0.139,0.050
实施例60 100 7.5 0.139,0.050
实施例61 110 7.3 0.138,0.050
实施例62 117 8.1 0.139,0.049
实施例63 129 7.5 0.139,0.050
实施例64 142 8.0 0.139,0.050
实施例65 149 7.8 0.138,0.050
实施例66 160 7.7 0.139,0.049
实施例67 168 8.0 0.139,0.050
实施例68 179 7.8 0.139,0.050
实施例69 188 7.7 0.139,0.050
实施例70 196 7.5 0.138,0.050
实施例71 211 7.3 0.139,0.050
实施例72 220 7.6 0.138,0.049
实施例73 227 7.5 0.139,0.050
实施例74 240 7.6 0.139,0.050
实施例75 249 7.3 0.139,0.050
比较例2 NPD 5.1 0.139,0.048
比较例3 TBDB 5.2 0.137,0.051
如表2所示，与比较例2、比较例3相比，本发明中含有并环烷基的化合物应用于OLED发光器件的光取出得到了显著提升，在相同电流密度下器件效率得到了提升。同时，由于OLED器件的效率得到了提升，在同等亮度的功耗下发光器件的寿命也得以提升。本发明含有并环烷基的化合物作为覆盖层应用于OLED发光器件能够得到高色纯度的发光器件，更加适合于工业商业应用。以上测试结果也证明，本发明中含有并环烷基的化合物适用于有机光电器件材料，能够得到高发光效率和高色纯度的发光器件，更适用于OLED发光器件。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.含有并环烷基的化合物，其具有化学式1所示的结构：
Figure FDA0003960931020000011
在化学式1中，A选自以下基团：
Figure FDA0003960931020000012
B、C和Ar各自独立选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基，且B和C至少一个选自如下基团：
Figure FDA0003960931020000013
L1-L3各自独立选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基或取代或未取代的C5-C30亚杂芳基；
Y1-Y3、Z1-Z9各自独立选自C(R1R2)、N-R3、O或S；
X1-X3各自独立选自N-R4或C(R5R6)；
R1-R6相同或不相同，各自独立选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60杂烷基、取代或未取代的C3-C60杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基，或与相邻原子键合成环；
*表示连接位置；
其中，“取代或未取代的”的“取代的”表示选自以下一个或多个取代基取代：氘、卤素、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂芳基。
2.根据权利要求1所述的含有并环烷基的化合物，其特征在于，化学式1中，B选自以下基团：
Figure FDA0003960931020000021
其中，*表示连接位置。
3.根据权利要求1所述的含有并环烷基的化合物，其特征在于，L1-L3各自独立选自单键、亚苯基、亚呋喃基或亚噻吩基。
4.根据权利要求1所述的含有并环烷基的化合物，其特征在于，所述含有并环烷基的化合物选自以下化学结构中的一种或多种：
Figure FDA0003960931020000022
Figure FDA0003960931020000031
Figure FDA0003960931020000041
Figure FDA0003960931020000051
Figure FDA0003960931020000061
5.一种有机光电器件，其特征在于，其包含权利要求1-4任一项所述含有并环烷基的化合物的一种或多种。
6.根据权利要求5所述的有机光电器件，其特征在于，
所述有机光电器件包含基板、第一电极、有机层和第二电极，其中所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中的至少一层；
还包括覆盖层，且所述覆盖层的材料包含权利要求1-4任一项所述含有并环烷基的化合物的一种或多种。
7.根据权利要求5所述的有机光电器件，其特征在于，所述有机光电器件包括有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
8.一种显示或照明装置，其包括权利要求5-7任一项所述有机光电器件。
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