CN103189368B - 噻吨酮化合物和具有该噻吨酮化合物的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供具有高发光效率和低驱动电压的有机发光元件。在包括正极、负极和设置在该正极和该负极之间的有机化合物层的有机发光元件中，该有机化合物层包括下述通式[1]所示的噻吨酮化合物。

Description

噻吨酮化合物和具有该噻吨酮化合物的有机发光元件
技术领域
本发明涉及噻吨酮化合物和具有该噻吨酮化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件是具有正极（阳极）、负极（阴极）和设置在两个电极之间的有机化合物层的电子元件。在有机化合物层中含有的发光层中从各个电极注入的空穴和电子的再结合所产生的激子返回基态时，有机发光元件发光。有机发光器件近年来的发展显著，并且特征在于该有机发光器件使得能够制备具有低驱动电压、各种发射波长和快速响应的薄且轻质的有机发光器件。
根据与发光有关的激子的种类，有机发光元件大致分为荧光发光元件和磷光发光元件。它们中磷光发光元件是在构成有机发光元件的有机化合物层中，具体地，在发光层中具有磷光发光材料的电子元件。磷光发光材料吸收由空穴和电子的再结合产生的能量并且产生三线态激子。因此，磷光发光元件是能够提供来源于三线态激子的发光的有机发光元件。
由于在理论上能够使磷光的发光量子产率为荧光的量子产率的四倍，近年来已将注意力集中于磷光发光元件。但是，磷光发光元件中的发光效率仍有进一步改善的余地。
另一方面，对磷光发光元件中使用的磷光发光材料已提出了各种提案。作为磷光发光元件，例如，提出了以下所示的化合物H-1（噻吨化合物，参见专利文献1）和化合物H-2（硫代喹吖啶酮化合物，参见专利文献2）。
引用列表
专利文献
PTL1：日本专利申请公开No.H03-177486
PTL2：日本专利申请公开No.H11-54279
专利文献1中公开的噻吨化合物，由于不具有酮骨架，因此具有浅的LUMO能级。专利文献2中公开的硫代喹吖啶酮化合物，由于具有窄带隙的基本骨架，因此具有低T1能量。
另一方面，有机发光元件中，除了发光层中含有的发光材料以外，也要求开发电子传输层中含有的电子传输材料。具体地，需要具有2.7eV以上的深LUMO能级并且化学上稳定的有机化合物。
特别地，在发光层中含有磷光发光材料的有机发光元件中，要求作为构成元件的材料的发光材料和电子传输材料具有高T1能量。
发明内容
为了解决上述问题而完成了本发明，并且具有提供具有高发光效率和低驱动电压的有机发光元件的目的。
根据本发明的噻吨酮化合物由下述通式[1]表示。
其中R1-R8各自独立地选自氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者从苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并[9,10]菲基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的芳基；条件是R1-R8中的至少一个是该芳基。
该烷基和该芳基可进一步具有烷基、芳族烃基或芳族杂环基。
根据本发明的噻吨酮化合物是具有2.3eV以上的高T1能量和2.7eV以上的深LUMO能级的化合物。因此，本发明能够提供具有高发光效率和低驱动电压的有机发光元件。
附图说明
唯一的附图是表示有机发光元件和与该有机发光元件连接的开关元件的截面示意图。
具体实施方式
根据本发明的噻吨酮化合物是由下述通式[1]表示的化合物。
式[1]中，R1-R8各自为氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者选自苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并[9,10]菲基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的芳基。
由R1-R8表示的烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
条件是R1-R8中的至少一个为该芳基。
该烷基和该芳基可进一步具有烷基、芳族烃基或芳族杂环基。
该烷基和该芳基可进一步具有的烷基包括，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
该烷基和该芳基可进一步具有的芳族烃基包括苯基、萘基、菲基和芴基。
该烷基和该芳基可进一步具有的芳族杂环基包括杂芳环基团例如噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基和吡啶基。
该烷基和该芳基可进一步具有烷氧基例如甲氧基和乙氧基，芳氧基例如苯氧基和萘氧基，和卤素原子例如氟、氯、溴和碘。
根据本发明的噻吨酮（噻吨-9-酮）化合物，作为噻吨酮自身，具有3.0eV的高T1能量和2.7eV以上的深LUMO能级。认为这带来有机发光元件的高效率和稳定性的改善。
接下来，对根据本发明的噻吨酮化合物的合成方法进行说明。本发明的噻吨酮化合物例如通过以下所示的合成路线图合成。下述的合成路线图中，Ar表示苯基、萘基、菲基、芴基、苯并[9,10]菲基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
如上述合成路线图中所示，根据本发明的噻吨酮化合物能够通过使用Pd催化剂通过噻吨酮的卤化物（X）与芳基硼酸或芳基硼酸酯的偶合反应而合成。作为噻吨酮的卤化物，能够使用可商购的化合物。
其中，通过采用上述的反应路线图合成根据本发明的噻吨酮化合物的情况下，通过适当地选择Ar能够合成所需的噻吨酮化合物。
根据本发明的噻吨酮化合物用作有机发光元件的构成材料时，希望在使用前即刻通过升华对噻吨酮化合物进行精制。这是因为从有机化合物的高度纯化的观点出发，通过升华的精制具有大的精制效果（高纯化效果）。但是，通过升华精制有机化合物时，具有较高分子量的化合物通常需要较高的温度。由于高温，一些化合物能够容易地经历热解等。用作有机发光元件的构成材料的有机化合物希望具有1,000以下的分子量以致该化合物能够在非过度加热下通过升华精制。
根据本发明的噻吨酮化合物，由于作为主骨架的噻吨酮骨架具有羰基，因此具有高电子亲和性。因此，考虑来源于羰基的电子传输能力，本发明人认为噻吨酮骨架是适合成为电子传输材料的化合物的骨架。
根据本发明的噻吨酮化合物，由于含有羰基的碳原子作为噻吨酮骨架中的环结构的一部分，因此作为整个噻吨酮骨架具有平面结构。根据本发明的噻吨酮化合物，由于具有该结构，因此在固态下容易引起分子重叠以容易高效率地引起分子间电子传输。从这些结构性质出发，能够说根据本发明的噻吨酮化合物适合作为有机发光元件的构成材料，具体地具有从负极或相邻层注入和传输电子的功能的材料。即，根据本发明的噻吨酮化合物能够适合用作电子注入和传输层中含有的电子注入和传输材料以及发光层的主体。
噻吨酮骨架显示的另一特征包括高T1能量。T1能量能够实际上由通过未取代的噻吨酮（R1-R8均为氢原子的式[1]的化合物）的稀甲苯溶液的在77K下的磷光光谱测定获得的0-0带确定。结果，未取代的噻吨酮的T1能量为2.74eV（451nm），是比蓝色区域（455nm-480nm）和绿色区域（490nm-530nm）的一部分足够高的能量。根据本发明的噻吨酮化合物能够在具有宽发光色的磷光发光元件中主要用作电子传输层中含有的电子传输材料和发光层的主体。
专利文献1中公开的化合物H1是用亚甲基替代噻吨酮骨架的羰基的噻吨化合物。尽管化合物H1在具有高T1能量（用波长表示，361nm）的方面优异，但由于其不具有存在的羰基，因此使作为噻吨酮化合物的特性的电子接受性和电子传输性大幅度地降低。
在此，分别测定和计算根据本发明的噻吨酮化合物以及专利文献1和2中公开的化合物的主骨架（噻吨酮骨架、噻吨骨架和硫代喹吖啶酮骨架）的T1能量。
通过测定确定T1能量时，由在77K下甲苯溶液状态下的磷光光谱的测定结果确定T1能量。更具体地，测定磷光光谱后，由测定中获得的0-0带确定T1能量。
另一方面，通过计算确定T1能量时，使用密度函数理论进行在B3LYP/6-31G*能级的分子轨道计算。将由计算和测定获得的T1能量的值示于下表1中。
[表1]
由表1可知，噻吨的LUMO比噻吨酮浅。硫代喹吖啶酮具有含有噻吨酮骨架的结构，但硫代喹吖啶酮具有比噻吨酮骨架显著低的T1能量（用波长表示，约570nm）。因此，硫代喹吖啶酮是适合作为发光色为蓝色或绿色的磷光发光元件的构成材料的化合物。
由上述可知，表1中所示的化合物中，具有适合作为发光色为蓝色或绿色的磷光发光元件的构成材料的T1能量并且具有适合电子接受性和电子传输性的深HOMO的化合物只是噻吨酮化合物。
同时，专利文献1和2中公开的噻吨化合物和硫代喹吖啶酮化合物都应用于荧光发光材料。而根据本发明的噻吨酮化合物是通过关注来源于该化合物中含有的羰基的电子传输性而使用的化合物，并且其用途是电子传输层中含有的电子传输材料和发光层的主体。
另一方面，根据本发明的噻吨酮化合物用作构成有机发光元件的电子传输层或发光层的发光材料以外的化合物的情况下，必须认真考虑以下内容。考虑有机发光元件具有的发光材料的发光色，根据本发明的噻吨酮化合物具有最佳的带隙和较深的LUMO。
根据本发明的噻吨酮化合物中，为了使该化合物的带隙窄，具有共轭的取代基（一个或多个）例如芳基需要引入将噻吨酮骨架与该共轭连接的位置（一个或多个）。成为将噻吨酮骨架与该共轭连接的位置（一个或多个）的取代位置（一个或多个）是以下所示的噻吨酮骨架的1-至8-位碳（一个或多个）。因此，优选将芳基（一个或多个）引入噻吨酮骨架的1-至8-位（一个或多个）。
为了扩展该化合物具有的共轭并且控制带隙窄，优选将取代基（一个或多个）配置在对于噻吨酮骨架的空间位阻小的取代位置（一个或多个）。如果考虑这点，将取代基（一个或多个）引入噻吨酮骨架的情况下，优选地，将取代基引入其中的一个或两个位置选自式[1]中的R2、R3、R6和R7。选择R2和R3中的一个和选择R6和R7中的一个的组合更优选。特别优选R2和R7的组合或者R3和R6的组合。
关于式[1]中的R1、R4、R5和R8，其任一个都优选为氢原子。多个取代基取代的情况下，优选这些取代基的任何取代基相同。
另一方面，烷基或芳环基团引入如噻吨酮骨架中那样具有高平面性的骨架能够改善对于溶剂的溶解性、真空沉积过程中的升华性和薄膜状态下的无定形性。其中，引入烷基时，具有1-4个碳原子的烷基的引入能够改善无定形性而不损害升华性。
根据本发明的噻吨酮化合物用作作为磷光发光元件的构成材料的电子传输材料和发光层的主体时，该化合物需要具有比磷光发光材料高的T1能量和最佳的HOMO-LUMO能级。其中，芳基引入噻吨酮骨架能够在某种程度上调节该化合物的T1能量。
特别地，在具有磷光发光材料作为发光材料的有机发光元件中，将根据本发明的噻吨酮化合物用作发光层或者与发光层相邻的电荷传输层（电子传输层）的构成材料时，化合物具有的T1能量变得重要。磷光发光材料的发光色为蓝色至红色，即，具有455nm-620nm的发光波长的光谱的最大峰的情况下，重要的是设定根据本发明的噻吨酮化合物的T1能量以对应于磷光发光材料的发光色。
在设定根据本发明的噻吨酮化合物的T1能量中，本发明人关注引入式[1]中R1-R8之一的取代基（稠环）的T1能量。下表2表示苯和主要稠环的T1能量（用波长表示的值）。
[表2]
(注波1)長換用波算长値表示的值
考虑表2，在苯和稠环中，苯、萘、菲、芴、苯并[9,10]菲、、二苯并呋喃、二苯并噻吩和芘能够说是优选的。
此外，磷光发光材料的发光色为蓝色至绿色的情况下，作为引入根据本发明的噻吨酮化合物的主骨架的取代基（苯和稠环），优选的稠环为苯、萘、菲、芴、苯并[9,10]菲、二苯并呋喃或二苯并噻吩。其中，这种情形下“蓝色至绿色”是指波长的455nm-530nm的范围，并且不包括440nm附近的深蓝色。
引入根据本发明的噻吨酮化合物的主骨架的取代基的取代位置，为了进一步提高电子接受性，优选为使化合物自身的LUMO深的位置。下表3表示取代基（苯基）的取代位置以及HOMO能量与LUMO能量之间的关系。
[表3]
(注1)计算值
由表3可知，即使用相同的取代基（苯基）取代的情况下，在对应于2-位或3-位取代的在R2、R3、R6或R7处的取代基的取代能够说使噻吨酮化合物的LUMO更深。因此，将根据本发明的噻吨酮化合物用作需要高度电子接受性的电子传输层和发光层的材料时，优选芳基（一个或多个）在R2、R3、R6和R7中一些处取代。
根据本发明的化合物能够优选地用于发磷光的有机发光元件的电子传输层和发光层中的至少一者。这是因为，根据本发明的噻吨酮化合物具有比磷光发光材料高的T1能量。根据本发明的噻吨酮化合物具有适当地宽的带隙，即使将该化合物用于这样的优选的层中的情况下。
以下对根据本发明的噻吨酮化合物的具体实例进行说明。但是，本发明并不限于此。
在例示化合物中组A中所示的化合物是其中由式[1]所示的噻吨酮骨架中在R2和R7或者R3和R6引入相同的取代基（烷基或芳基）的化合物。组A中所示的化合物具有通过将两个相同的取代基引入作为中心骨架的噻吨酮骨架的预定位置而具有对称轴的稳定的骨架。因此，组A的化合物具有非常高的化学稳定性以及电子传输性。因此，如果将这些化合物用作电子传输材料或者发光层中含有的主体或辅助材料，能够预期元件的延长的寿命。
在例示化合物中组B中所示的化合物是其中在由式[1]所示的噻吨骨架中在R1-R8中的一些（例如，R2和R7或者R3和R6）引入杂环基或含有杂环的取代基的化合物。组B中所示的化合物中含有的在环状基团中具有杂原子的杂环基团，尽管不具有如芳族烃基那样高的稳定性，但具有接近芳族烃基的稳定性。因此，如果组B的化合物用作电子传输材料或者发光层中含有的主体或辅助材料，能够预期元件的延长的寿命。
在例示化合物中组C中所示的化合物是其中在由式[1]所示的噻吨骨架中在R1-R8中的一个引入取代基（烷基、芳基、杂环基或其组合的复合取代基）的化合物。组C中所示的化合物，由于作为化合物的整体不具有对称性，因此在一些情况下具有HOMO-LUMO中的CT性。利用其能够将HOMO-LUMO调节到适合发光材料。因此，如果组C的化合物用作电子传输材料或者发光层中含有的主体或辅助材料，能够预期元件的延长的寿命。
在例示化合物中组D中所示的化合物是组A至组C的思想的组合，并且通过使对称性低，能够控制化合物自身的溶解性和电子迁移率。
接下来，对根据本发明的有机发光元件进行说明。根据本发明的有机发光元件包括作为彼此相对的电极对的正极和负极，和设置在该正极和该负极之间的有机化合物层。该有机化合物层含有根据本发明的噻吨酮化合物。
构成有机发光元件的有机化合物层可以是单层或者由多层组成的层叠体，只要含有发光层或具有发光功能的层。有机化合物层为具有多层的层叠体的情况下，构成该有机化合物层的层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和激子阻挡层。从上述组中记载的层中能够适当选择多个层来组合使用。
但是，根据本发明的有机发光元件的构成并不限于此。例如，能够采用各种层结构，包括在电极和有机化合物层之间的界面处设置绝缘层、粘合层或干涉层，和电子传输层或空穴传输层由具有不同电离电位的两层构成。
根据本发明的有机发光元件的元件形式可以是所谓的顶部发射系，其中将光从基板的相反侧的电极取出，或者所谓的底部发射系，其中将光从基板侧的电极取出。或者，结构可以是如下情形：基板和电极由光透过性材料制成，并且将光从两侧取出。
在构成有机发光元件的有机化合物层中含有根据本发明的噻吨酮化合物，并且优选在电子传输层、空穴和激子阻挡层、电子注入层或发光层中含有该化合物。电子传输层或空穴和激子阻挡层中含有根据本发明的噻吨酮化合物的情况下，根据本发明的噻吨酮化合物用作电子传输材料。
同时，尽管空穴阻挡层有时作为阻挡从正极注入的空穴（不容许空穴向负极方向传输）的层的含义使用，但本发明中，将在发光层的负极侧与发光层相邻的层称为空穴阻挡层。其原因在于，根据本发明的噻吨酮化合物原本不是用作阻挡空穴的材料，而是用作将电子传输到发光层的材料。但是，由于设置该层的位置位于与通常的空穴阻挡层相同的位置，并且关于配置位置为了避免与电子传输层混淆，通过符合该配置位置，该层有时可称为空穴阻挡层。
空穴阻挡层中含有根据本发明的噻吨酮化合物的情况下，发光层可包括多种组分，它们能够被分为主要组分和次要组分。即，这些能够被分为主要组分，其为在构成发光层的全部化合物中具有最大重量比的化合物，和次要组分，其为主要组分以外的组分。
其中，主要组分称为主体。另一方面，次要组分称为客体（掺杂剂）、发光辅助材料或电荷注入材料，取决于材料自身的功能。发光辅助材料和电荷注入材料可以是具有相同结构的有机化合物，或者可以是具有不同结构的有机化合物。尽管是次要组分，取决于组分的材料，为了将其与客体等区别，次要组分也可称为第二主体。
根据本发明的有机发光元件中，客体是指在发光层中主要负责发光的化合物。而主体是指发光层中作为客体周围的基体存在的化合物和主要负责载流子的传输和将激发能量供给到客体材料的化合物。主体可具有多种材料。
发光层中含有的客体的浓度为0.01重量%-50重量%，优选为0.1重量%-20重量%，基于发光层的构成材料的总量。为了防止浓度猝灭，客体的浓度更优选为0.01重量%-10重量%。客体可均匀地包含在由主体组成的整个层中，或者可以具有浓度梯度地包含。客体可部分地包含在特定区域中以部分地提供不含客体的主体层的区域。
根据本发明的噻吨酮化合物用作与作为客体的磷光发光材料对应的发光层的主体、发光层中含有的电荷注入材料、或者电子传输层和空穴阻挡层中含有的电子传输材料。对此时的磷光发光材料的发光色并无特别限制，但希望该材料为在460nm-530nm的范围内具有最大发光峰波长的蓝色至绿色发光材料。特别希望该材料为在490nm-530nm的范围内显示最大发光波长的绿色发光材料。
发磷光的有机发光元件中，为了防止起因于来自主体材料的T1的非辐射失活的发光效率的降低，通常认为主体材料需要具有比作为客体材料的磷光发光材料高的T1能量。
根据本发明的噻吨酮化合物，由于具有作为化合物的中心的噻吨酮骨架的451nm的T1能量，因此具有比绿色磷光发光材料高的T1能量。因此，将该化合物用于发绿光的有机发光元件的发光层或其周围层能够提供具有高发光效率的有机发光元件。
此外，根据本发明的噻吨酮化合物，由于具有深LUMO能级，因此不仅能够用作电子注入材料、电子传输材料或空穴阻挡层的构成材料，而且能够用作发光层中含有的第二主体。将根据本发明的噻吨酮化合物用于本文中所示的用途能够使元件的驱动电压降低。这是因为，如果LUMO能级深，来自与发光层的负极侧相邻的电子传输层或空穴阻挡层的电子注入势垒低。
另一方面，发光层中含有根据本发明的噻吨酮化合物的情况下，该发光层可以是只由根据本发明的噻吨酮化合物组成的层，或者可以是包括主体和客体的层。在发光层包括主体和客体的情况下，根据本发明的噻吨酮化合物优选用作主体。
在根据本发明的噻吨酮化合物用作发光层的主体的情况下，对应的客体优选为磷光发光材料。用作客体的磷光发光材料具体地为金属络合物例如铱络合物、铂络合物、铼络合物、铜络合物、铕络合物和钌络合物。其中，优选显示强磷光发射性的铱络合物。为了辅助激子和载流子的传输，该发光层可具有多种磷光发光材料。
以下对铱络合物的具体实例进行说明，但本发明并不限于此。
发光层中含有的主体可以是其多种，包括根据本发明的噻吨酮化合物。以下对用作根据本发明的有机发光元件的构成材料的主体的具体实例（不包括根据本发明的噻吨酮化合物）进行说明，但本发明并不限于此。
根据本发明的有机发光元件中，除了根据本发明的噻吨酮化合物以外，根据需要能够使用以往已知的低分子化合物和高分子化合物。更具体地，能够将空穴注入和传输材料、主体材料、发光化合物、电子注入和传输化合物等并用。以下列举这些化合物的实例。
作为空穴注入和传输材料，优选具有高空穴迁移率的材料以致空穴从正极的注入容易并且注入的空穴能够被传输到发光层。具有空穴注入和传输性能的低分子材料和高分子材料包括三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚（乙烯基咔唑）、聚（噻吩）和其他导电聚合物。
主要与发光功能有关的发光材料包括，除了上述的磷光发光客体材料或其衍生物以外，聚合物衍生物例如稠环化合物（例如芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物、并四苯衍生物、蒽衍生物和红荧烯）、喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、有机铝络合物例如三（8-羟基喹啉）铝、有机铍络合物、和聚合物衍生物例如聚（亚苯基亚乙烯基）衍生物、聚（芴）衍生物和聚（亚苯基）衍生物。
电子注入和传输材料能够任意地从电子从负极的注入容易并且能够将注入的电子传输到发光层的材料中选择，并且考虑与空穴注入和传输材料的空穴迁移率的平衡等来选择。具有电子注入和传输性能的材料包括二唑衍生物、唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物和有机铝络合物。
构成正极的材料优选为具有尽可能大的功函数的材料。可使用的实例为金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，或者它们的两种以上的组合的合金，和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡（ITO）和氧化铟锌。也可使用导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些电极物质可单独使用或者可两种以上同时使用。正极可包括一层或者可包括多层。
另一方面，构成负极的材料优选为具有小功函数的材料。其实例包括碱金属例如锂，碱土金属例如钙，和金属单质例如铝、钛、锰、银、铅和铬。也可使用这些金属单质的两种以上的组合的合金。其可使用的实例为镁-银、铝-锂和铝-镁。能够使用金属氧化物例如氧化铟锡（ITO）。这些电极物质可单独使用或者可以两种以上同时使用。负极可具有一层结构或多层结构。
根据本发明的有机发光元件中，采用以下方法形成含有根据本发明的有机化合物的层和包括其他有机化合物的层。通常采用真空沉积法、电离沉积法、溅射法、等离子体法、或者将该化合物溶解于适当的溶剂中的公知的涂布法（例如，旋转涂布法、浸渍法、流延法、LB法或喷墨法）来形成薄膜。其中，如果采用真空沉积法、溶液涂布法等形成层，结晶等几乎不发生并且经时稳定性优异。采用涂布法进行膜形成的情况下，可将该化合物与适当的粘结剂树脂组合来形成该膜。
粘结剂树脂包括聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲醛树脂，但并不限于此。这些粘结剂树脂可作为均聚物或共聚物单独使用或者可作为两种以上的混合物使用。此外，根据需要，可同时使用公知的添加剂例如增塑剂、抗氧化剂和紫外线吸收剂。
根据本发明的有机发光元件能够用于显示装置和照明装置。另外还有电子照相系统的成像装置的曝光光源、液晶显示装置的背光等。
该显示装置在显示部中具有根据本实施方案的有机发光元件。该显示部具有多个像素。该像素具有根据本实施方案的有机发光元件和作为控制发光强度的开关元件的实例的TFT元件，并且将该有机发光元件的正极或负极与TFT元件的漏电极或源电极连接。该显示装置能够用作图像显示装置例如PC。
该显示装置具有从面阵CCD、线阵CCD、存储卡等输入图像信息的输入部，或者可以是将输入的图像输出到显示部的图像输入装置。该显示装置可具有作为摄像装置或喷墨打印机具有的显示部将从外部输入的图像信息显示的图像输出功能和作为操作面板将处理信息输入到图像的输入功能两者。该显示装置可用作多功能打印机的显示部。
以下使用附图对使用根据本实施方案的有机发光元件的显示装置进行说明。
附图是表示使用根据本发明的有机发光元件的显示装置的实例的截面示意图。附图中的显示装置1中，示出两组有机发光元件与TFT元件的组合。以下对该结构的细节进行说明。
附图中的显示装置1设置有由玻璃等组成的基板1和在基板1上保护TFT元件或有机化合物层的防湿膜2。示出了由金属材料组成的栅电极3。还示出栅绝缘膜4和半导体层5。
TFT元件8具有半导体层5、漏电极6和源电极7。在TFT元件8上设置绝缘膜9。在附图中的显示装置1中，有机发光元件具有的正极11与源电极7通过接触孔10连接。根据本发明的显示装置并不限于附图的结构，如果正极和负极的任一个与TFT元件具有的源电极和漏电极的任一个电连接即可。
附图中的显示装置中，将有机化合物层22表示为单层。但是，本发明中，有机化合物层22并不限于单层，并且可以是由多层组成的层叠体。在负极23上设置抑制有机发光元件的劣化的第一保护层24和第二保护层25。
同时，附图中的显示装置1中，对开关元件并无特别限制，可以使用单晶硅基板或MIM元件、a-Si型元件等。
实施例
实施例1
例示化合物A-1的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-1：1.85g（5mmol）
F-2（苯基硼酸）：1.5g（12mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和290℃的条件下通过升华精制以得到1.45g的高纯度例示化合物A-1（产率：80%）。
通过质谱对得到的化合物进行鉴定。
[MALDI-TOF-MS（基质辅助离子化-飞行时间质谱）]
观察值：m/z=364.55，计算值：C25H16OS=364.09
采用下述方法对例示化合物A-1测定T1能量。在350nm的激发波长下在Ar气氛下在77K下对制备的例示化合物A-1的甲苯稀溶液测定磷光光谱。由得到的磷光光谱的第一发光峰的峰值波长确定T1能量。结果，以波长表示，T1能量为475nm。
然后，采用以下方法测定例示化合物A-1的能隙。将例示化合物A-1加热沉积在玻璃基板上以得到膜厚20nm的沉积薄膜。通过使用紫外-可见分光光度计（V-560，由JASCO Corp.制造）对沉积的薄膜测定吸收光谱。由得到的吸收光谱的吸收端确定例示化合物A-1的能隙。结果，能隙为3.4eV。
实施例2
例示化合物A-3的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-1：1.85g（5mmol）
F-3（3-联苯硼酸）：2.4g（12mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和310℃的条件下通过升华精制以得到1.8g的高纯度例示化合物A-3（产率：70%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=515.98，计算值：516.15
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物A-3测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为474nm。进而采用与实施例1中相同的方法对例示化合物A-3测定能隙，并且例示化合物A-3的能隙为3.3eV。
实施例3
例示化合物A-5的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-1：1.85g（5mmol）
F-4：4.3g（12mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在氯苯中，并且热滤，然后，用氯苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和380℃的条件下通过升华精制以得到1.8g的高纯度例示化合物A-5（产率：55%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=668.22，计算值：668.84
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物A-5测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为475nm。进而采用与实施例1中相同的方法对例示化合物A-5测定能隙，并且例示化合物A-5的能隙为3.3eV。
实施例4
例示化合物A-8的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-1：1.85g（5mmol）
F-5：2.9g（12mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和350℃的条件下通过升华精制以得到2.2g的高纯度例示化合物A-8（产率：75%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=596.45，计算值：596.22
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物A-8测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为500nm。进而采用与实施例1中相同的方法对例示化合物A-8测定能隙，并且例示化合物A-8的能隙为2.7eV。
实施例5
例示化合物A-9的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-1：1.85g（5mmol）
F-6：2.9g（12mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和340℃的条件下通过升华精制以得到2.1g的高纯度例示化合物A-9（产率：71%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=596.40，计算值：596.22
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物A-9测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为482nm。
实施例6
例示化合物A-13的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-1：1.85g（5mmol）
F-7：4.3g（12mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在氯苯中，并且热滤，然后，用氯苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在120℃下真空干燥以得到1.7g的高纯度例示化合物A-13（产率：50%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=674.98，计算值：664.19
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物A-13测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为503nm。
实施例7
例示化合物A-17的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-1：1.85g（5mmol）
F-8：5.3g（12mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和380℃的条件下通过升华精制以得到3.0g的高纯度例示化合物A-17（产率：72%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=840.77，计算值：840.25
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物A-17测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为500nm。进而采用与实施例1中相同的方法对例示化合物A-17测定能隙，并且例示化合物A-17的能隙为2.7eV。
实施例8
例示化合物A-21的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-1：1.9g（5mmol）
F-9：2.0g（12mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和310℃的条件下通过升华精制以得到1.7g的高纯度例示化合物A-21（产率：74%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=448.69，计算值：448.19
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物A-21测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为463nm。
实施例9
例示化合物A-25的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-10：1.85g（5mmol）
F-6：2.9g（12mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和340℃的条件下通过升华精制以得到1.9g的高纯度例示化合物A-25（产率：64%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=596.89，计算值：596.22
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物A-25测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为484nm。
实施例10
例示化合物B-1的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-1：1.85g（5mmol）
F-11：3.7g（12mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和340℃的条件下通过升华精制以得到1.7g的高纯度例示化合物B-1（产率：59%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=576.67，计算值：576.07
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物B-1测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为456nm。进而采用与实施例1中相同的方法对例示化合物B-1测定能隙，并且例示化合物B-1的能隙为3.5eV。
实施例11
例示化合物B-2的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-1：1.85g（5mmol）
F-12：3.7g（12mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和330℃的条件下通过升华精制以得到1.9g的高纯度例示化合物B-2（产率：65%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=576.46，计算值：576.07
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物B-2测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为455nm。进而采用与实施例1中相同的方法对例示化合物B-2测定能隙，并且例示化合物B-2的能隙为3.5eV。
实施例12
例示化合物B-3的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-1：1.85g（5mmol）
F-13：3.5g（12mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和330℃的条件下通过升华精制以得到1.5g的高纯度例示化合物B-3（产率：56%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=544.87，计算值：C37H20O3S=544.11
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物B-3测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为454nm。进而采用与实施例1中相同的方法对例示化合物B-3测定能隙，并且例示化合物B-3的能隙为3.5eV。
实施例13
例示化合物C-2的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-14：1.45g（5mmol）
F-15：3.0g（6mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和330℃的条件下通过升华精制以得到2.2g的高纯度例示化合物C-2（产率：76%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=590.84，计算值：590.17
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物C-2测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为490nm。进而采用与实施例1中相同的方法对例示化合物C-2测定能隙，并且例示化合物C-2的能隙为3.6eV。
实施例14
例示化合物C-7的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-14：3.5g（12mmol）
F-16：2.0g（5mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和330℃的条件下通过升华精制以得到2.2g的高纯度例示化合物C-7（产率：77%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=574.79，计算值：574.11
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物C-7测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为470nm。进而采用与实施例1中相同的方法对例示化合物C-7测定能隙，并且例示化合物C-7的能隙为3.4eV。
实施例15
例示化合物C-9的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-14：1.45g（5mmol）
F-17：2.3g（6mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和310℃的条件下通过升华精制以得到1.5g的高纯度例示化合物C-9（产率：63%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=470.54，计算值：470.08
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物C-9测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为453nm。进而采用与实施例1中相同的方法对例示化合物C-9测定能隙，并且例示化合物C-9的能隙为3.5eV。
实施例16
例示化合物C-10的合成
在200-mL回收烧瓶中装入下述反应物和溶剂：
F-14：1.5g（5mmol）
F-18：3.6g（6mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：50mL
乙醇：20mL
碳酸钠水溶液（浓度：30重量%）：30mL
然后，用氮气氛将反应体系内的气氛置换，然后，在回流下将反应溶液搅拌3小时。反应完成后，将水添加到反应溶液中并且进一步搅拌，并且将沉积的晶体过滤出。然后，依次用水、乙醇和丙酮洗涤晶体以得到粗产物。然后，将粗产物加热并且溶解在甲苯中，并且热滤，然后，用甲苯溶剂重结晶两次以得到纯化的晶体。然后，将得到的晶体在100℃下真空干燥，然后在1×10-4Pa和320℃的条件下通过升华精制以得到2.4g的高纯度例示化合物C-10（产率：70%）。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=678.87，计算值：678.20
采用与实施例1中相同的方法对例示化合物C-10测定T1能量，并且用波长表示，T1能量为480nm。
实施例17
本实施例中，采用下述方法制造以下的有机发光元件，其中在基板上依次设置正极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/负极。在此，以下示出本实施例中使用的一些化合物。
通过溅射在玻璃基板上形成ITO膜以形成正极。此时，使正极的膜厚度为120nm。在后面的步骤中将其上形成有ITO电极的基板用作透明导电性支撑基板（ITO基板）。然后，在ITO基板上，通过在1×10-5Pa的真空室内进行电阻加热采用真空沉积连续地形成下表4中所示的有机化合物层和电极层。此时，制造与ITO电极相对的电极（金属电极层）以使电极的面积为3mm2。
[表4]
（注1）第一主体：客体=90：10（重量比）
然后，在干燥的空气气氛中用保护玻璃板覆盖该有机发光元件并且用丙烯酸系树脂粘合剂材料密封以使其不因水分吸附而劣化。以上述方式得到了有机发光元件。
使ITO电极作为其正极并且使Al电极作为其负极，将5.1V的电压施加于得到的有机发光元件，并且观察到具有47cd/A的发光效率和2,000cd/m2的强度的绿色发光。元件的CIE色度坐标为（x,y）=（0.30,0.63）。
实施例18-29
除了在实施例17中将空穴阻挡层（HB层）中含有的空穴阻挡材料（HB材料）以及发光层中含有的第一主体、第二主体和客体的组合变为下表5中的那些以外，采用与实施例17中相同的方法制造元件。如实施例17中那样对得到的元件进行评价。将结果示于表5中。
[表5]
由表5发现，根据本发明的噻吨酮化合物，通过将该化合物用作发磷光的有机发光元件中的电子传输材料或发光材料，能够提供良好的发光效率。
实施例30和31以及比较例1
除了在实施例17中将空穴阻挡层（HB层）中含有的空穴阻挡材料（HB材料）以及发光层中含有的第一主体、第二主体和客体的组合变为下表6中的那些以外，采用与实施例17中相同的方法制造元件。在此，以下示出比较例1中使用的化合物H-1A。
为了评价元件的稳定性，在40mA/cm2的电流值下对得到的元件测定有机发光元件的强度半衰期。将结果示于表6中。
[表6]
如表6中所示，发磷光的有机发光元件中，根据本发明的噻吨酮化合物显示出比比较例长的强度半衰期。这是因为，由于羰基骨架提供适合的LUMO能级，因此得到电荷良好地平衡的稳定的元件结构。发现这能够提供具有良好元件寿命的有机发光元件。
如上所述，根据本发明的噻吨酮化合物是具有高T1能量和深LUMO能级的化合物。因此，将该化合物用作有机发光元件的构成材料能够提供具有高发光效率、不易劣化并且稳定的有机发光元件。
尽管已参照例示实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的例示实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求于2010年11月8日提交的日本专利申请No.2010-249278的权益，在此通过引用将其全文并入本文。

Claims (8)

1.有机发光元件，包括：
正极和负极；和设置在该正极和该负极之间的有机化合物层，
其中该有机化合物层包括由下式[1]表示的噻吨酮化合物：
其中R1、R4、R5和R8各自为氢原子；R2、R3、R6和R7各自独立地为氢原子、或者从苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并[9,10]菲基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的取代基，条件是R2、R3、R6和R7中的至少一个是该取代基；并且
其中该取代基可进一步具有甲基、苯基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
2.根据权利要求1的有机发光元件，其中在空穴阻挡层和发光层中的一者中含有该噻吨酮化合物。
3.根据权利要求1的有机发光元件，其中：
在该发光层中含有该噻吨酮化合物；
该发光层包括多种主体和客体；和
该多种主体中的一种是该噻吨酮化合物。
4.根据权利要求3的有机发光元件，其中该客体是磷光发光材料。
5.根据权利要求4的有机发光元件，其中该磷光发光材料是铱络合物。
6.显示装置，包括多个像素，其中该像素每个包括根据权利要求1-5的任一项所述的有机发光元件和与该有机发光元件连接的开关元件。
7.图像输入装置，包括：
显示图像的显示部，和输入图像信息的输入部，其中：
该显示部包括多个像素；和
该像素每个包括根据权利要求1-5的任一项所述的有机发光元件和与该有机发光元件连接的开关元件。
8.照明装置，其包括根据权利要求1-5的任一项所述的有机发光元件。
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