CN102348665B - 联屈化合物和具有该化合物的有机发光器件 - Google Patents

Abstract

本发明提供新型的联

化合物和具有高发光效率和优异的驱动耐久性的有机发光器件。该有机发光器件包括阳极、阴极和夹在该阳极和该阴极之间的由有机化合物形成的层。该由有机化合物形成的层具有由下述通式(1)表示的联

化合物。

Description

联屈化合物和具有该化合物的有机发光器件

技术领域

本发明涉及新型的联

化合物和具有该化合物的有机发光器件。 

背景技术

有机发光器件是将包括发荧光有机化合物或发磷光有机化合物的薄膜夹在阳极和阴极之间的器件。进而，从各个电极注入电子和空穴以产生发荧光有机化合物或发磷光有机化合物的激子，并且当激子返回基态时有机发光器件发光。 

近来有机发光器件的发展显著，并且有机发光器件的特征在于例如在低施加电压下显示高亮度、具有各种发射波长、显示高速的响应性并且使发光器件薄和轻。这预示着可将有机发光器件用于各种用途。 

但是，目前的状况要求具有更高亮度或更高转换效率的光学输出。此外，关于对于起因于长期使用的经时变化和由含有例如氧、水分等的气氛气体引起的劣化的耐久性，仍残存许多问题要解决。进而，考虑全色显示器等的用途，有必要以高色纯度发出蓝、绿或红光，但这样的问题尚未充分解决。 

鉴于上述情况，作为用于形成发光层等的发光有机化合物，已对各种稠合多环芳族化合物进行了许多研究。但是，尚未获得具有足够令人满意的发光亮度和耐久性的化合物。 

例如，作为稠合多环芳族化合物，已公开了双蒽衍生物(日本专利申请公开No.2000-344691)和

衍生物(日本专利申请公开No.2004-75567和日本专利申请公开No.2006-52323)。特别地，日本专利申请公开No.2006-52323公开了将联

化合物用于有机发光器件的发光层中，并且对于5，5′-联化合物和6，6′-联

化合物记载了具体的化合物。此外，除了上述以外，对于十九种异构体，该文献只记载了未取代的联

例如2，2′-联

。 

发明内容

本发明的目的是提供具有充分令人满意的发光亮度和充分令人满意的耐久性的新型化合物，更具体地，提供新型的联 化合物。本发明的另一目的是提供具有高发光效率和优异的驱动耐久性的有机发光器件。 

根据本发明，提供由下述通式(1)表示的联 

化合物： 

其中R₁-R₁₈各自独立地表示选自氢原子、取代或未取代的烷基和取代或未取代的烃氧基(alkoxy group)中的取代基，和Ar₁-Ar₄各自独立地表示取代或未取代的烃芳环基团(hydrocarbon aromatic ring group)。 

根据本发明，能够提供新型的联 化合物，其具有高化学稳定性、较深的最高占有分子轨道(HOMO)、约3.0eV的能隙、小的两面角和良好的载流子传输性。此外，能够提供具有该化合物的有机发光器件，该器件具有高发光效率和优异的驱动耐久性。 

由以下参照附图对示例性实施方案的说明，本发明进一步的特征将变得清楚。 

附图说明

图1是示意地表示根据本发明实施方案的有机发光器件和用于向该有机发光器件供给电信号的单元的图。 

图2是示意地表示与像素连接的像素回路(pixel circuit)以及与像素回路连接的信号线和电流供给线的图。 

图3是表示像素回路的图。 

图4是表示有机发光器件和该器件下方的TFT的截面示意图。 

具体实施方式

本发明的联 

化合物由下述通式(1)表示。 

式(1)所示的联 

化合物是在它们的2-位 

环彼此键合的2，2′-联 

化合物、在它们的3-位 

环彼此键合的3，3′-联 

化合物和在它们的2-和3-位 

环彼此键合的2，3′-联 

化合物中的任一种。 

式(1)中，R₁-R₁₈各自独立地表示选自氢原子、取代或未取代的烷基和取代或未取代的烃氧基中的取代基。其中，R₇和R₁₆均取代 环的2-和3-位的碳原子中没有用于上述的 

键的碳原子。 

由R₁-R₁₈表示的烷基的具体实例包括，当然并不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基和金刚烷基。 

由R₁-R₁₈表示的烃氧基的具体实例包括，当然并不限于，甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、芳氧基和苄氧基。 

上述烷基和烃氧基可进一步具有的取代基的实例包括，当然并不限于：烷基例如甲基、乙基和丙基；烃芳环基团例如苯基、萘基、菲基和芴基；杂芳环基团例如噻吩基、吡咯基和吡啶基；取代的氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基和二茴香醚基氨基；烷氧基例如甲氧基和乙氧基；芳氧基例如苯氧基和萘氧基；卤素原子例如氟、氯、溴和碘；羟基；氰基；和硝基。 

式(1)中，Ar₁-Ar₄均表示取代或未取代的烃芳环基团。 

由Ar₁-Ar₄表示的烃芳环基团的具体实例包括，当然并不限于，苯基、萘基、菲基、芴基、蒽基、 

基、芘基、苝基、茚基、苊烯基、苊基、联苯基(biphenylenyl group)、荧蒽基、苯并荧蒽基、苯并[9，10]菲基和并四苯基。 

上述烃芳环基团可进一步具有的取代基的实例包括，当然并不限于：烷基例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正己基和环己基；烃芳环基团例如苯基、甲苯基、叔丁基苯基、二甲苯基、 

基、萘基、菲 基、芴基、9，9-二甲基芴基、9，9-二乙基芴基和9，9-二-(正-己基)芴基；杂芳环基团例如噻吩基、吡咯基、吡啶基和菲绕啉基；取代的氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基和二茴香醚基氨基；烷氧基例如甲氧基和乙氧基；芳氧基例如苯氧基和萘氧基；卤素原子例如氟、氯、溴和碘；羟基；氰基；和硝基。 

此外，式(1)所示的联 

化合物中主骨架或取代基上存在的全部或部分氢原子可均被氘替代。 

式(1)所示的联 化合物优选是由下述式(2)-(4)中的任一个表示的化合物。 

式(2)-(4)中，X₁-X₆₀各自独立地表示选自氢原子、取代或未 取代的烷基、取代或未取代的烃氧基和取代或未取代的烃芳环基团中的取代基。 

X₁-X₆₀的任一个表示的烷基的具体实例与式(1)中R₁-R₁₈的任一个表示的烷基的那些相同。该烷基可进一步具有的取代基与式(1)中R₁-R₁₈的任一个表示烷基时该烷基可进一步具有的取代基相同。 

X₁-X₆₀的任一个表示的烃氧基的具体实例与式(1)中R₁-R₁₈的任一个表示的烃氧基的那些相同。该烃氧基可进一步具有的取代基与式(1)中R₁-R₁₈的任一个表示烃氧基时该烃氧基可进一步具有的取代基相同。 

X₁-X₆₀的任一个表示的烃芳环基团的具体实例与式(1)中Ar₁-Ar₄的任一个表示的烃芳环基团的那些相同。该烃芳环基团可进一步具有的取代基与式(1)中Ar₁-Ar₄的任一个表示的烃芳环基团可进一步具有的取代基相同。 

接下来，对均用作本发明的联 

化合物的2，2′-联 

化合物、3，3′-联 

化合物和2，3′-联 

化合物的合成方法进行说明。 

本发明的联 

化合物能够通过由下式(5)-(8)表示的Suzuki-Miyaura偶合反应中的任一个合成，即，Suzuki-Miyaura偶合反应均使用2-Cl中间体或3-Cl中间体作为卤素化合物、2-Bpin中间体或3-Bpin中间体作为硼烷酸(boronic acid)频哪醇酯和钯催化剂。 

(式中，Ar和Ar′均表示取代或未取代的烃芳环基团。) 

(式中，Ar和Ar′均表示取代或未取代的烃芳环基团。) 

(式中，Ar和Ar′均表示取代或未取代的烃芳环基团。) 

(式中，Ar和Ar′均表示取代或未取代的烃芳环基团。) 

根据下式(9)所示的合成路线并经由6，12-二溴-2-氯 来合成作为前体的2-Cl中间体和2-Bpin中间体。 

(式中，Ar表示取代或未取代的烃芳环基团。) 

同样地，根据下式(10)所示的合成路线并经由6，12-二溴-3-氯 

来合成作为前体的3-Cl中间体和3-Bpin中间体。 

(式中，Ar表示取代或未取代的烃芳环基团。) 

式(9)和(10)中，能够合成将所需的烃芳环基团作为Ar引入每一个中的Cl中间体和Bpin中间体。随后，用从这些前体中适当选择的前体进行式(5)-(9)所示的偶合反应中的任一个。结果，能够合成用所需的Ar和Ar′取代的本发明的联 

化合物。 

进而，通过将式(9)和(10)每一个中的起始材料变为均用烷基或烃氧基取代的甲酰基萘三氟甲磺酸盐和氯甲酰基苯基硼烷酸，也能够合成均用烷基或烃氧基取代的Cl中间体和Bpin中间体。这些中间体的使用能够合成联 

化合物，其中取代或未取代的烷基和取代或未取代的烃氧基直接取代本发明的联 化合物中的 

环。 

以下示出本发明的联 化合物的合成时使用的Cl中间体和Bpin中间体中的代表性化合物。但是，本发明当然并不限于这些化合物。 

(2-Cl中间体) 

通过与上述中间体进行式(5)-(8)所示的反应，能够合成本发明的联 

化合物。 

以下示出本发明的联 化合物的具体结构式。但是，本发明当然并不限于这些式。 

上述化合物C101-C118和C401-C406是通式(2)的具体实例。 

上述化合物C201-C215和C407-C412是通式(3)的具体实例。 

上述化合物C301-C318和C413-C418是通式(4)的具体实例。 

接下来，对根据本发明的有机发光器件详细说明。 

根据本发明的有机发光器件是如下的有机发光器件，其至少包括 由阳极和阴极组成的电极对和夹持在该对电极之间的由有机化合物构成的层(有机化合物层)，其中该有机化合物层含有由通式(1)-(4)的任一个表示的有机化合物。 

该器件在该电极对之间可具有上述有机化合物层以外的化合物层。或者，在该电极对之间可设置包括该有机化合物层的两个以上的化合物层，并且将这种情况下的器件称为多层有机发光器件。 

以下对多层有机发光器件的优选实例，即第一至第五实例进行说明。 

作为多层有机发光器件的第一实例，可给出如下构成的有机发光器件：将阳极、发光层和阴极依次设置在基板上。当使用自身独自具有空穴传输性、电子传输性和发光性的化合物时或者将具有各个性能的化合物作为混合物使用时，在此使用的有机发光器件有用。 

作为多层有机发光器件的第二实例，可给出如下构成的有机发光器件：将阳极、空穴传输层、电子传输层和阴极依次设置在基板上。与不具有发光性的单纯的空穴传输物质或电子传输物质组合，在各层中将具有空穴传输性和电子传输性中的一者或两者的材料用作发光物质时，这种情况有用。此外，这种情况下，发光层由空穴传输层和电子传输层中的任一个构成。 

作为多层有机发光器件的第三实例，可给出如下构成的有机发光器件：将阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极依次设置在基板上。该器件构成使载流子传输功能与发光功能彼此分离。此外，该构成可用于与具有各个性能，即空穴传输性、电子传输性和发光性的化合物的适当组合中。此外，材料选择的自由度极度增加，并且能够使用具有不同发射波长的各种化合物。结果，能够实现发光色调的多样化。此外，将各载流子或激子有效地捕集在中央发光层中，因此能够实现发光效率的改善。 

作为多层有机发光器件的第四实例，可给出如下构成的有机发光器件：将阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极依次设置在基板上。该器件构成对于阳极与空穴传输层之间的粘合 性或者对于空穴注入性具有改善效果，并且对于降低驱动器件的电压有效。 

作为多层有机发光器件的第五实例，可给出如下构成的有机发光器件：将阳极、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层或激子阻挡层、电子传输层和阴极依次设置在基板上。该构成将用于阻挡空穴或激子向阴极逃逸的层(空穴阻挡层或激子阻挡层)插入发光层和电子传输层之间。具有极高电离电位的化合物在空穴阻挡层或激子阻挡层中的使用对于改善发光效率有效。 

但是，多层有机发光器件的第一至第五实例只具有基本的器件构成，并且使用根据本发明的联 化合物的有机发光器件的构成并不限于此。可给出各种层构成，例如，将绝缘层设置在电极与有机层的界面处、设置粘合层或干涉层、电子传输层或空穴传输层由具有不同电离电位的两层构成、或者发光层具有由两层以上构成的层合结构的构成。 

根据本发明的有机发光器件中使用的通式(1)-(4)中的任一个表示的联 

化合物可用于第一至第五实例的任一个中。 

根据本发明的有机发光器件中，将至少一种本发明的通式(1)-(4)的任一个所示的联 

化合物引入含有有机化合物的层中。这种情况下，可将一种本发明的联 

化合物引入一层中，或者可将两种以上的该化合物组合引入。 

根据本发明的有机发光器件中，本发明的联 

化合物特别优选用作发光层的主体材料。 

或者，根据本发明的联 

化合物可用作发光层的客体材料。 

进而，根据本发明的联 

化合物可用于发光层以外的各层，即空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、激子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任一个中。 

接下来，对根据本发明的有机发光器件进行说明。 

根据本发明的有机发光器件至少具有用作电极对的阳极和阴极以及放置在电极之间的有机化合物层。有机化合物层均具有由上述通式 (1)-(4)的任一个表示的联 

化合物。有机发光器件是作为配置在电极对之间的有机化合物的发光材料发光的器件。 

有机化合物层中的一个为发光层时，该发光层可只由根据本发明的联 

化合物构成，或者可以部分地具有根据本发明的联 化合物。当发光层可部分地具有根据本发明的联 

化合物时，根据本发明的联 

化合物可以是发光层的主要组分，或者可以是该层的次要组分。 

本文中使用的术语“主要组分”是指在构成发光层的所有化合物中以例如重量或摩尔数计大量存在的化合物，本文中使用的术语“次要组分”是指以任何这样的参数计少量存在的化合物。作为主要组分的材料也称为主体材料。作为次要组分的材料可称为客体(掺杂剂)材料、发光辅助材料和电荷注入材料。其中，客体材料是在发光层内起主要发光作用的化合物。另一方面，主体材料是在发光层内在客体材料的周围作为基体存在的化合物，并且主要起传输载流子并且将激发能量给予客体材料的作用。 

其中，相对于主体材料，客体材料的浓度为0.01wt％-50wt％，并且优选为0.1wt％-20wt％，基于发光层的构成材料的总量。更优选地，为了防止浓度猝灭，客体材料的浓度优选为10wt％以下。此外，客体材料可均匀地包括在整个由主体材料构成的层中，可在浓度梯度存在下包括在该层中，或者可部分地包括在某区域中以形成由主体材料层构成而不包括客体材料的区域。 

有机发光器件的发光层由载流子传输主体和客体构成时，发光的主要过程包括以下几个步骤，各步骤中能量传输或发光与各种失活步骤竞争发生。 

(1)发光层中电子和空穴的传输 

(2)主体材料的激子的产生 

(3)主体材料分子之间激发能量的传输 

(4)激发能量从主体材料向客体材料的传输 

(5)客体材料的发光(激发能量的松弛) 

当然，为了增加有机发光器件的发光效率，必须增加发光中心材 料自身的发光量子效率。另一方面，增加主体与另一主体之间或者主体与客体之间的激发能量传输的效率也是重要的。 

作为主体与客体之间激发能量传输的机理已知基于偶极-偶极相互作用的 

机理和基于电子交换相互作用的Dexter机理。各机理中，重要的是主体材料的激发能量大于客体材料的激发能量，即主体材料的能隙大于客体材料的能隙以致激发能量可传输。本文中使用的术语“能隙”是指化合物的HOMO能级与最低未占分子轨道(LUMO)能级之差。 

尽管主体材料的能隙大重要，但当该能隙过度大时，产生激发能量向客体材料的传输，但存在载流子从与发光层相邻的空穴传输层或电子传输层向发光层中的注入受到抑制的大的可能性。即，关于空穴的注入，由于空穴传输层的HOMO能级与发光层的主体的HOMO能级之差引起的空穴注入势垒增大，因此注入空穴的难度提高。同样地，关于电子的注入，由于电子传输层的LUMO能级与发光层的主体的LUMO能级之差引起的电子注入势垒增大，因此注入电子的难度提高。因此，两种载流子的注入需要更高的偏压，这导致驱动有机发光器件的电压增加。此外，发光层中两种载流子之间的平衡在大程度上丧失，这导致器件的发光效率降低。 

鉴于上述内容，考虑主体和客体之间激发能量的高效传输和良好的载流子注入性两者时，对于取决于客体材料的能隙，即发光色的主体材料的能隙的大小，存在优选的范围。在例如客体材料发蓝光并且具有430nm-470nm的最大发射波长的发蓝色荧光器件的情况下，主体材料的能隙优选为约3.0eV，或者具体地3.0±0.2eV，或者更优选地3.0eV至3.1eV。 

因此，根据本发明的联 

化合物能够优选用作发蓝光层的主体材料，原因在于该化合物满足能隙在任何这样的数值范围内。 

使用蒽环作为其核的蒽化合物通常已知作为发蓝色荧光器件的发光层的主体材料。蒽化合物的能隙较小，并且在许多情况下为3.0eV以下，原因在于与具有在数目上与蒽环的那些相当的碳原子的任何其 他的烃芳环相比，蒽环自身的能隙小。将这样的蒽化合物用作发蓝色荧光器件的发光层的主体，或者特别地，发蓝光器件使用具有高蓝色纯度的发蓝光客体时，激发能量在主体与客体之间传输的效率降低，因此器件的发光效率降低。上述内容暗示这样的蒽化合物具有太小的能隙以致无法用作发蓝光层的主体。 

同时，作为具有在数目上与蒽的那些相当的碳原子的烃芳环的实例，可给出 本发明的发明人已注意到， 

环自身的能隙大于蒽环的能隙，并且 

环具有宽的π-共轭平面，如蒽环的情形中那样。因此，使用 

环作为其核的 

化合物的能隙大于蒽化合物的能隙。因此，即使将该化合物用作发蓝光器件的发光层的主体时，也能够预期主体与客体之间激发能量的高效传输。此外，由于该化合物具有宽的π-共轭平面，因此也能预期良好的载流子传导性。 

两个 

环彼此连接的联 

化合物是 

化合物的实例。取决于连接位置的不同，可利用21种异构体。这些异构体的材料物性例如能隙取决于连接位置而大幅变化。此外，有机发光器件的驱动特性也取决于将异构体中的一种用作其发光层的主体材料而大幅变化。 

任何这样的变化起源于异构体之间在联 化合物中两个 

环之间的空间排斥，即两个 

环之间的两面角的大小上的大的差异。实际上，通过分子轨道计算(B3LYP/6-31G*)对各联 

化合物的结构进行优化时， 

环之间的两面角如下表1中所示。应指出的是，以下示出 

环的取代位置号。 

表1 

6，6′-联 中，7-位的迫位氢原子和7′-位的迫位氢原子经历大的空间排斥，因此 

环之间的两面角太大以致环基本上彼此垂直。 

另一方面，2，2′-联 

3，3′-联 

和2，3′-联 

均不具有这样的如上所述的迫位氢之间的空间排斥，因此各化合物的 

环之间的两面角小。两面角的差异大幅影响联 化合物的能隙的大小。具体地，随着两面角增加， 

环之间的扭曲变大。结果，将π共轭切断并且能隙增加。 

实际上，6，6′-联 化合物中，两个 

环基本上彼此垂直并且π-共轭长度短。因此，该化合物的能隙太大以致将该化合物用作发蓝光层的主体使驱动发光器件的电压增加并且使器件的发光效率降低。上述内容暗示6，6′-联 化合物具有太大的能隙以致无法用作发蓝光层的主体材料。 

另一方面，在本发明的2，2′-联 

化合物、3，3′-联 化合物和2，3′-联 

化合物的每一个中，两个 

环之间的两面角小，因此 环之间的扭曲小并且π-共轭长度直线地长。结果，每个化合物的能隙小于6，6′-联 

化合物的能隙。特别地，两个 

环在 

的3-位彼此键合时，π-共轭长度在大程度上延长，并且能隙变得更小以致为约3.0eV。将 这样的本发明的联 

化合物用作发蓝光层的主体材料能够提供发蓝光器件，其将主体与客体之间的激发能量的高效传输与良好的载流子注入性结合在一起并且具有高发光效率。 

环之间小的两面角和小的扭曲改善整个联 

化合物分子的平面性。因此，起因于分子间相互作用的堆叠可能显著。在有机发光器件中发生分子之间，特别是主体分子之间堆叠的情形是不优选的，原因在于由于例如主体分子之间受激准分子(excimer)的形成，从主体到客体的激发能量的高效传输不再进行，并且可能产生发光器件的发光效率的降低。 

但是，本发明的联 

化合物中，将取代或未取代的烃芳环基团引入 

环的6-位和12-位的每一个，即通式(1)中的Ar₁-Ar₄中。结果，由于下述原因能够避免这样的分子间堆叠。即，如上所述，由于与 

环的7-位的迫位原子的空间排斥，取代 

环的6-位的芳环基团具有大的相对于该 环的两面角，因此该芳环基团用作 

环分子之间相互作用的位阻基团。 

这样的用于避免堆叠的位阻基团优选为本发明那样的烃芳环基团，而不是体积大的烷基。上述情况的原因如下所述。在 环上分布着大量的直接参与发光过程的HOMO和LUMO的电荷，因此如芳环取代基那样sp2碳直接彼此键合的化合物在能量上有利。 

此外，起因于通电的有机发光器件的发光劣化的原因尚不清楚。但是，设想该劣化至少与发光中心材料自身或者起因于该材料周围的分子的发光材料周围环境的变化有关。此外，起因于例如结晶的非晶膜的质量的劣化、起因于通电的有机层的经时劣化等也认为是有机发光器件的发光劣化的原因。 

起因于氧化的发光材料的劣化是材料劣化的一种，并且有机发光器件中氧化物的存在已知显著损害器件的耐久寿命。特别是在蒽化合物的情况下，这种损害显著，原因在于蒽环的9-和10-位的碳原子极容易被氧化。另一方面， 

环的耐氧化性强，因此 

化合物的化学稳定性极高。因此，可以说将 

化合物用于有机发光器件对于延长器件 的寿命是有利的。 

此外，通常地，有机发光器件中使用的有机化合物的最终纯化优选通过升华纯化进行。这是因为，升华纯化对于有机化合物的纯度增加发挥大的纯化效果。随着有机化合物的分子量增加，这样的升华纯化通常需要较高的温度。这种情况下，由于高温，热分解等容易发生。因此，有机发光器件中使用的有机化合物具有优选1200以下、或者更优选1000以下的分子量以致能够在不需任何过度加热的情况下进行升华纯化。 

因此，本发明的联 

化合物中，取代或未取代的苯基优选取代 

环的6-位和12-位的每一个，即通式(1)中的Ar₁-Ar₄以致整个化合物的分子量可能小。 

顺便提及，本发明的联 

化合物的整个分子在其 

环的长轴方向上伸长并且具有高直线性。结果，使分子中的π-共轭长度延长，因此该化合物具有良好的导线般的电子传导性。因此，用于电子传输层时，本发明的联 化合物也有效。特别地，本发明的联 

化合物具有较深的HOMO能级(大的电离电位)。因此，将该化合物用于电子传输层时，发挥空穴阻挡性并且能够将载流子捕集在发光层中，因此能够改善器件的发光效率。此外，本发明的联 

化合物具有较大的能隙。因此，将该化合物用于电子传输层时，也发挥激子阻挡性并且能够将激子捕集在发光层中，因此能够改善器件的发光效率。 

将根据本发明的联 化合物用作发光层的主体材料时，通式(1)的取代基Ar₁-Ar₄均优选为上述取代基中的苯基。这是因为，如上所述，联 

化合物的分子量较小时，能够容易地进行器件制备时加热下的升华纯化和气相沉积而无任何起因于过度加热的热分解。 

将根据本发明的联 

化合物用作发光层的主体材料时，通式(1)的取代基R₁-R₁₈均优选为上述取代基中的氢原子。这是因为该化合物为未取代时该化合物具有高化学稳定性。换言之，在联 

化合物的两个 

环上分布着大量的直接参与发光过程的HOMO和LUMO的电荷，因此芳环以外的取代基直接取代每个环的状态在能量上是不利的。 

将根据本发明的联 

化合物用作发光层的主体材料时，通式(2)的取代基X₁-X₂₀均优选为上述取代基中的氢原子。上述情形的原因如下所述。如上所述，该化合物的分子量小，因此该化合物在涉及加热的工序中稳定。此外，在该化合物的每个分子中只存在sp2碳，因此该化合物的化学稳定性高。 

同样地，将根据本发明的联 

化合物用作发光层的主体材料时，通式(3)的取代基X₂₁-X₄₀和通式(4)的取代基X₄₁-X₆₀均优选为上述取代基中的氢原子。 

因此，将根据本发明的联 化合物用作发光层的主体材料时，在例如上述的化合物C101-C521中，优选化合物C101、C201和C301。 

将根据本发明的联 

化合物用作构成电子传输层的材料时，如将该化合物用作发光层的主体材料的情形那样，通式(1)的取代基Ar₁-Ar₄均优选为上述取代基中的苯基。 

将根据本发明的联 

化合物用作构成电子传输层的材料时，如将该化合物用作发光层的主体材料的情形那样，通式(1)的取代基R₁-R₁₈均优选为上述取代基中的氢原子。 

此外，将根据本发明的联 化合物用作构成电子传输层的材料时，通式(2)的取代基X₁-X₂₀均优选为上述取代基中的氢原子。这是因为，如将该化合物用作发光层的主体材料的情形那样，该化合物在加热工序等中具有高化学稳定性，并且当该化合物为未取代时该化合物可显示高电子传输性。 

同样地，将根据本发明的联 

化合物用作构成电子传输层的材料时，通式(3)的取代基X₂₁-X₄₀以及通式(4)的取代基X₄₁-X₆₀均优选为上述取代基中的氢原子。 

因此，将根据本发明的联 化合物用作构成电子传输层的材料时，在例如以上所示的化合物C101-C521中，优选化合物C101、C201和C301。 

如上所述，本发明的有机发光器件是将至少一种本发明的联 

化合物引入由有机化合物构成的层中的有机发光器件。此外，本发明的 联 

化合物优选用作发蓝光器件的发光层的主体材料或者该器件的电子传输层的材料，但其应用并不限于上述用途。具体地，该化合物可用作例如发绿光器件的发光层中的主体材料。 

根据本发明的有机发光器件中，本发明的联 化合物优选用作发光层的主体材料。该化合物特别优选用作发蓝光器件的发光层的主体材料。以下示出这种情况下均用作发蓝光器件的客体材料的具体化合物。但是，本发明当然并不限于这些化合物。 

(发蓝光客体材料) 

或者，根据本发明的联 化合物可用作发光层的客体材料。 

进而，根据本发明的联 

化合物可用于发光层以外的各层，即空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、激子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任一个中。 

其中，本发明的有机发光器件中，除了本发明的联 

化合物以外，可根据需要将以下通常已知的化合物一起使用：低分子或高分子空穴 传输化合物、发光化合物、电子传输化合物等。 

以下例示这些化合物。 

空穴注入/传输材料优选是具有高空穴迁移率以有助于空穴从阳极注入并且将注入的空穴传输到发光层的材料。作为具有空穴注入/传输性的低分子和高分子材料，可例示三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其他导电聚合物，但该材料当然并不限于此。 

作为主要涉及发光功能的发光材料，除了上述的发蓝光客体材料及其衍生物以外，可例示：稠环化合物(例如芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物、并四苯衍生物、蒽衍生物和红荧烯)；喹吖啶酮衍生物；香豆素衍生物；1，2-二苯乙烯衍生物；有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉合)铝；有机铍络合物；和聚合物衍生物例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物和聚(亚苯基)衍生物，但该材料当然并不限于此。 

电子注入/传输材料可任意地选自均促进电子从阴极的注入并且能够将注入的电子传输到发光层的化合物。此外，考虑例如与空穴注入/传输材料的空穴迁移率的平衡来选择该材料。作为具有电子注入/传输性的材料，可例示 二唑衍生物、 唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物和有机铝络合物，但该材料当然并不限于此。 

作为阳极材料，优选具有尽可能大的功函数的材料。可使用的材料的实例包括：金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，和包括这些金属单质的组合的合金；和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。此外，也可使用导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些电极物质均可单独使用或者可以将其两种以上组合使用。此外，阳极可由一层构成或者可由多层构成。 

另一方面，作为阴极材料，优选具有小功函数的材料。该材料的实例包括：碱金属例如锂；碱土金属例如钙；和金属单质例如铝、钛、 锰、银、铅和铬。或者，也可使用包括这些金属单质的组合的合金。可使用例如镁-银、铝-锂和铝-镁。也可使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。可单独使用电极物质中的一种或者可将其两种以上组合使用。此外，阴极可由一层构成或者可由多层构成。 

阳极和阴极中的至少一者为透明或半透明。 

本发明的有机发光器件中使用的基板的实例包括，但并不特别限于：不透明基板例如金属基板和陶瓷基板；和透明基板例如玻璃、石英和塑料片材基板。此外，可将滤色膜、荧光色变换滤色膜、介电反射膜等用于基板以控制发光色。 

应指出的是，可在制备的器件上形成保护层或密封层以防止器件接触氧、水分等。保护层的实例包括金刚石薄膜，由无机材料例如金属氧化物或金属氮化物制成的膜，由氟树脂、聚乙烯、有机硅树脂、聚苯乙烯树脂等以及光固化性树脂制成的聚合物膜。此外，可用玻璃、不透气膜、金属等将器件自身覆盖，并且可用适当的密封树脂将器件自身封装。 

此外，关于从器件中取出光的方向，可采用底部发射结构(即从基板侧取出光的结构)和顶部发射结构(即从基板的相反侧取出光的结构)。 

本发明的有机发光器件中，通过下述方法形成含有本发明的联 

化合物的层和由其他有机化合物构成的层。通常，通过真空沉积法、电离辅助沉积法、溅射法或等离子体法形成薄膜，或者通过将该化合物溶解在适当的溶剂中并且对产物进行已知的涂布法(例如旋涂法、浸渍法、流延法、LB法或喷墨法)来形成薄膜。其中，通过真空沉积法、溶液涂布法形成层时，该层几乎不经历结晶并且经时稳定性优异。此外，通过涂布法形成膜时，可通过将化合物与适当的粘结剂树脂组合使用来形成膜。 

上述粘结剂树脂的实例包括，但并不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂、脲醛树脂。此外，作为均聚物或 共聚物，可单独使用一种粘结剂树脂或者可使用两种以上的混合物。此外，如果需要，可将已知的添加剂例如增塑剂、抗氧化剂或UV吸收剂组合使用。 

本发明的有机发光器件能够应用于需要节能和高亮度的制品。应用的实例包括显示装置、打印机的光源、照明系统以及液晶显示装置的背光。 

作为显示装置，可例示具有高可见性的节能轻质平板显示器。 

此外，将本发明的有机发光器件用作显示部中的像素时，能够优选地提供具有显示部和用于成像的成像部的成像系统例如数码相机。 

此外，作为打印机的光源，例如，可用本发明的有机发光器件替代目前广泛使用的激光束打印机的激光光源部。作为替代激光光源部的方法，可例示包括以阵列配置有机发光器件的方法。这种情况下，能够独立地对各有机发光器件寻址。用本发明的有机发光器件替代激光光源部时，通过在感光鼓上进行所需的曝光来形成图像上，与常规的激光束打印机相比没有观察到变化。其中，通过使用本发明的有机发光器件，能够在大程度上使系统的体积减小。 

关于照明系统和背光，通过使用本发明的有机发光器件能够预期节能效果。 

此外，通过对支持根据本发明的有机发光器件的基板设置滤色膜、荧光色变换滤色膜、介电反射膜等，能够控制发光色。此外，通过对基板设置薄膜晶体管(TFT)并且将该器件与TFT连接，能够控制有机发光器件是否发光。此外，以矩阵方式，即在面内方向上配置多个有机发光器件，并且能够将产物用作照明系统。 

接下来，对使用本发明的有机发光器件的显示装置进行说明。该显示装置包括本发明的有机发光器件和用于向根据本发明的有机发光器件供给电信号的单元。以下，以有源矩阵型为例参照附图对本发明的显示装置详细说明。 

首先，对图1-4中的附图标记进行概述。用1表示显示装置，用2和15表示像素回路，用11表示扫描信号驱动器，用12表示信息信 号驱动器，用13表示电流供给源，用14表示像素，用21表示第一薄膜晶体管(TFT1)。此外，用22表示电容器(Cadd)，用23表示第二薄膜晶体管(TFT2)，用31表示基板，用32表示防湿膜，用33表示栅电极。此外，用34表示栅绝缘膜，用35表示半导体膜，用36表示漏电极，用37表示源电极，用38表示TFT器件，用39表示绝缘膜。此外，用310表示接触孔(通孔)，用311表示阳极，用312表示有机层，用313表示阴极，用314表示第一保护层，用315表示第二保护层。 

图1表示显示装置的一个形式。该图示意地表示显示装置的构成的实例，该显示装置包括本发明的有机发光器件和用于向根据本发明的有机发光器件供给电信号的单元。 

图2是示意地表示与像素连接的像素回路以及与像素回路连接的信号线和电流供给线的图。 

用于向根据本发明的有机发光器件供给电信号的单元是指图1中的扫描信号驱动器11、信息信号驱动器12和电流供给源13以及图2中的像素回路15。 

图1的显示装置1中，配置扫描信号驱动器11、信息信号驱动器12和电流供给源13，并且将它们分别与栅选择线G、信息信号线I和电流供给线C连接。将像素回路15配置在栅选择线G与信息信号线I的交点(图2)。对应于像素回路15，设置均由根据本发明的有机发光器件构成的像素14。像素14均为有机发光器件。因此，在图中将各有机发光器件表示为发光点。图中，一个有机发光器件的上部电极可与另一有机发光器件的上部电极共通。当然，可分别地对各发光器件设置上部电极。 

扫描信号驱动器11依次选择栅选择线G1、G2、G3、..、Gn，并且与该选择同步地，通过信息信号线I1、I2、I3、..、In中的任一个从信息信号驱动器12将图像信号施加于各像素回路15。 

接下来，对各像素的运转进行说明。图3是表示构成在图1的显示装置中配置的一个像素的回路的回路图。图3中，第二薄膜晶体管 (TFT2)23控制用于使有机发光器件24发光的电流。图3的像素回路2中，将选择信号施加于栅选择线Gi时，将第一薄膜晶体管(TFT1)21打开，并且将图像信号Ii供给到电容器(Cadd)22以致可确定第二薄膜晶体管(TFT2)23的栅电压。根据第二薄膜晶体管(TFT2)23的栅电压，将电流从电流供给线Ci供给到有机发光器件24。其中，直至下次扫描选择第一薄膜晶体管(TFT1)21，在电容器(Cadd)22中保持第二薄膜晶体管(TFT2)23的栅电位。因此，直至进行下次扫描，电流在有机发光器件24中持续流动。结果，在一帧期间能够使有机发光器件24持续发光。 

应指出的是，根据本发明的有机发光器件也能够用于电压书写性显示装置中，在该装置中，尽管省略图示，但薄膜晶体管控制有机发光器件24的电极之间的电压。 

图4是表示图1的显示装置中使用的TFT基板的截面结构的实例的示意图。以下示出TFT基板的制备方法的实例，同时对结构的详细情况进行说明。 

制备图4的显示装置3时，将基板31例如玻璃的上部涂以用于保护将在基板上形成的部件(TFT或有机层)的防湿膜32。 

将氧化硅、氧化硅和氮化硅的复合体等用作形成该防湿膜32的材料。接下来，通过溅射将金属例如Cr形成为膜，并且将该膜图案化为预定的回路形状。这样，形成栅电极33。 

随后，通过例如等离子体CVD法或催化化学气相沉积法(cat-CVD法)将氧化硅等形成为膜，并且将该膜图案化。这样，形成栅绝缘膜34。接下来，通过等离子体CVD法等(一些情况下，在290℃以上的温度下进行退火)形成硅膜，并且根据回路形状将该膜图案化。这样，形成半导体膜35。 

进而，对半导体膜35设置漏电极36和源电极37，以致可以制备TFT器件38。这样，形成图3中所示的回路。接下来，在TFT器件38的上部上形成绝缘膜39。接下来，形成接触孔(通孔)310，以致可将由金属构成的有机发光器件用源电极37和阳极311彼此连接。 

在阳极311上依次层合一个或多个有机层312和阴极313。结果，能够得到显示装置3。这种情况下，可设置第一保护层314和第二保护层315以防止有机发光器件的劣化。驱动使用本发明的有机发光器件的显示装置时，该显示装置能够实现具有良好的图像质量并且长期稳定的显示。 

应指出的是，上述显示装置，对于开关器件并无特别限制，可容易地将单晶硅基板、MIM器件、a-Si型器件等应用于该系统。 

在上述ITO电极上依次层合一个或多个有机发光层和阴极层。结果，能够得到有机发光显示板。驱动使用本发明的有机化合物的显示板时，该显示板能够实现具有良好的图像质量并且长期稳定的显示。 

以下通过实施例对本发明具体说明。但是，本发明并不限于这些实施例。 

(实施例1)(例示化合物C101的合成) 

(1)2-氯 

的合成 

首先，由2-羟基-1-萘甲醛合成1-甲酰基萘-2-基-三氟甲磺酸。此外，由2-溴-5-氯苯甲醛合成4-氯-2-甲酰基苯基硼烷酸。 

将下述试剂和溶剂装入300-mL三颈烧瓶中。 

搅拌的同时在氮气下将反应溶液加热回流3小时。反应完成后，用水洗涤该反应溶液并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/1)对该粗产物进行纯化。于是，得到6.55g的2-(4-氯-2-甲酰基苯基)-1-萘甲醛(收率71％)。 

随后，将下述试剂和溶剂装入设置有滴液漏斗的500-mL三颈烧瓶中。 

2-(4-氯-2-甲酰基苯基)-1-萘甲醛：       6.55g(22.2mmol) 

醋酸：                                 350mL 

在搅拌的同时在氮气下将该反应溶液加热回流。用50分钟将通过将30mL的醋酸与1.45g(28.9mmol)的一水合肼混合而制备的溶液从滴液漏斗缓慢地滴入该反应溶液。滴入完成后，将该混合物连续地再加热回流3.5小时。反应完成后，将100mL的水添加到该反应溶液中，并且搅拌该混合物。通过过滤将沉淀的产物分离，然后通过用甲醇和丙酮的混合溶剂在加热下分散洗涤来进行纯化。于是，得到4.44g的2-氯 

(收率76％)。 

此外，通过¹H-NMR分析来鉴别得到的化合物。 

(¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)) 

δ8.75(d，1H)，8.73(d，1H)，8.68(d，1H)，8.62(d，1H)，8.01(d，1H)，7.99(dd，1H)，7.95(d，1H)，7.90(d，1H)，7.74(td，1H)，7.64(m，2H)。 

(2)6，12-二溴-2-氯 

的合成 

将下述试剂和溶剂装入设置有滴液漏斗的300-mL三颈烧瓶中。 

2-氯 

                          4.10g(15.6mmol) 

硝基苯：                        170mL 

在搅拌的同时在氮气下将该反应溶液加热到105℃。用10分钟将通过将30mL的硝基苯与1.8mL(34.9mmol)的溴混合而制备的溶液从滴液漏斗缓慢地滴入该反应溶液。滴入完成后，将该混合物连续地再加热3.5小时。反应完成后，将50mL的甲醇添加到该反应溶液中，并且搅拌该混合物。通过过滤将沉淀的晶体分离，然后用甲醇、乙醇和己烷洗涤。通过从甲苯的重结晶来将得到的晶体纯化。于是，得到5.94g的6，12-二溴-2-氯 

(收率84％)。 

此外，通过¹H-NMR分析来鉴别得到的化合物。 

(¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)) 

δ9.01(s，1H)，8.91(s，1H)，8.67(d，1H)，8.61(d，1H)，8.50-8.35(m，2H)，8.77-8.73(m，3H)。 

(3)中间体C1-201的合成 

将下述试剂和溶剂装入300-mL回收烧瓶中。 

在搅拌的同时在氮气下将该反应溶液加热回流4小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/甲苯＝4/1)对该粗产物进行纯化。于是，得到2.30g中间体C1-201(收率93％)。 

(4)中间体Bpin-201的合成 

将下述试剂和溶剂装入50-mL回收烧瓶中。 

在氮气下在90℃下将该反应溶液搅拌12小时。反应完成后，用水将该反应溶液洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/甲苯＝1/1)对该粗产物进行纯化。于是，得到208mg中间体Bpin-201(收率43％)。 

(5)例示化合物C101的合成 

将下述试剂和溶剂装入50-mL回收烧瓶中。 

在氮气下在100℃下将该反应溶液搅拌10小时。反应完成后，通过过滤将沉淀的晶体分离，然后用水、乙醇和丙酮进行洗涤。于是，得到粗产物。接下来，在加热下将该粗产物溶解于氯苯中，进行热过滤，然后从氯苯和辛烷中重结晶两次。在150℃下将得到的晶体真空干燥，然后在10^-4Pa和390℃的条件下进行升华纯化。于是，得到182mg的具有高纯度的例示化合物C101(收率59％)。 

通过质谱对得到的化合物进行鉴别。 

(基质辅助激光解吸/离子化飞行时间质谱(MALDI-TOF-MS)) 

观察值：            m/z＝758.27 

计算值：            C₆₀H₃₈＝758.30 

此外，通过下述方法测定例示化合物C101的能隙。在加热下将例示化合物C101从蒸气沉积到玻璃基板上。于是，得到厚度为20nm的 沉积薄膜。用紫外和可见分光光度计(由JASCO Corporation制造的V-560)测定沉积薄膜的吸收光谱。得到的吸收光谱的吸收边缘确定为390nm，并且例示化合物C101具有3.18eV的能隙。 

(实施例2)(例示化合物C201的合成) 

(1)3-氯 

的合成 

由2-溴-4-氯苯甲醛合成5-氯-2-甲酰基苯基硼烷酸。 

将下述试剂和溶剂装入200-mL回收烧瓶中。 

在搅拌的同时在氮气下将该反应溶液加热回流7小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯/庚烷＝5/1)对该粗产物进行纯化。于是，得到2.24g的2-(5-氯-2-甲酰基苯基)-1-萘甲醛(收率47％)。 

随后，将下述试剂和溶剂装入设置有滴液漏斗的300-mL三颈烧瓶中。 

2-(5-氯-2-甲酰基苯基)-1-萘甲醛：       2.05g(6.96mmol) 

醋酸：                                 160mL 

在搅拌的同时在氮气下将该反应溶液加热回流。用20分钟将通过将25mL的醋酸与0.46g(9.04mmol)的一水合肼混合而制备的溶液从滴液漏斗缓慢地滴入该反应溶液。滴入完成后，将该混合物连续地再加热回流5小时。反应完成后，将50mL的水添加到该反应溶液中，并且搅拌该混合物。通过过滤将沉淀的晶体分离，然后通过用甲醇和丙酮的混合溶剂在加热下分散洗涤来进行纯化。于是，得到1.50g的3- 氯 

(收率82％)。 

此外，通过¹H-NMR分析对得到的化合物进行鉴别。 

(¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)) 

δ8.78(d，1H)，8.75(d，1H)，8.72(d，1H)，8.61(d，1H)，8.05-7.90(m，4H)，7.73(td，1H)，7.66(t，1H)，7.59(dd，1H)。 

(2)6，12-二溴-3-氯 

的合成 

将下述试剂和溶剂装入设置有滴液漏斗的200-mL三颈烧瓶中。 

3-氯                             1.49g(5.67mmol) 

硝基苯：                          65mL 

在搅拌的同时在氮气下将该反应溶液加热到105℃。用10分钟将通过将10mL的硝基苯与0.62mL(12.0mmol)的溴混合而制备的溶液从滴液漏斗缓慢地滴入该反应溶液。滴入完成后，将该混合物连续地再加热3.5小时。反应完成后，将30mL的甲醇添加到该反应溶液中，并且搅拌该混合物。通过过滤将沉淀的晶体分离，然后用甲醇、乙醇和己烷洗涤。通过从甲苯的重结晶来将得到的晶体纯化。于是，得到1.99g的6，12-二溴-3-氯 

(收率84％)。 

此外，通过¹H-NMR分析对得到的化合物进行鉴别。 

(¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)) 

δ8.99(s，1H)，8.89(s，1H)，8.75-8.65(m，2H)，8.46(m，1H)，8.38(d，1H)，7.79(m，2H)，7.70(dd，1H)。 

(3)中间体C1-301的合成 

将下述试剂和溶剂装入200-mL回收烧瓶中。 

在搅拌的同时在氮气下将该反应溶液加热回流4小时。反应完成后，将20mL水加入该反应溶液中，并且搅拌该混合物。通过过滤将沉淀的晶体分离，然后用水、乙醇和丙酮洗涤。于是，得到粗产物。接下来，在加热下将该粗产物溶解于甲苯中。然后，对该溶液进行热过滤，然后通过使用乙醇在加热下的分散洗涤来进行纯化。于是，得到846mg的中间体C1-301(收率86％)。 

(4)中间体Bpin-301的合成 

将下述试剂和溶剂装入50-mL回收烧瓶中。 

在氮气下在90℃下将该反应溶液搅拌7小时。反应完成后，用水将该反应溶液洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/甲苯＝1/1)对该粗产物进行纯化。于是，得到180mg中间体Bpin-301(收率40％)。 

(5)例示化合物C201的合成 

将下述试剂和溶剂装入50-mL回收烧瓶中。 

在氮气下在100℃下将该反应溶液搅拌4.5小时。反应完成后，通过过滤将沉淀的晶体分离，然后用水和甲醇进行洗涤。于是，得到粗产物。接下来，在加热下将该粗产物溶解于甲苯和氯苯的混合溶剂中，进行热过滤，然后从氯苯、甲苯和辛烷的混合溶剂中重结晶。通过使用甲苯、氯苯和醋酸乙酯的混合溶剂在加热下的分散洗涤对得到的晶体进一步纯化，在150℃下真空干燥，然后在10^-4Pa和390℃的条件下进行升华纯化。于是，得到163mg的具有高纯度的例示化合物C201(收率60％)。 

通过质谱对得到的化合物进行鉴别。 

(MALDI-TOF-MS) 

观察值：                    m/z＝758.39 

计算值：                    C₆₀H₃₈＝758.30 

此外，以与实施例1-(5)中相同的方式测定例示化合物C201的能隙。结果，吸收光谱的吸收边缘为409nm，并且例示化合物C201具有3.03eV的能隙。 

(实施例3)(例示化合物C301的合成) 

将下述试剂和溶剂装入50-mL回收烧瓶中。 

在氮气下在100℃下将该反应溶液搅拌5小时。反应完成后，通过过滤将沉淀的晶体分离，然后用水、乙醇和己烷进行洗涤。于是，得到粗产物。接下来，在加热下将该粗产物溶解于甲苯中，进行热过滤，然后从甲苯和辛烷的混合溶剂中重结晶。在150℃下对得到的晶体进行真空干燥，然后在10^-4Pa和390℃的条件下进行升华纯化。于是，得到221mg的具有高纯度的例示化合物C301(收率48％)。 

通过质谱对得到的化合物进行鉴别。 

(MALDI-TOF-MS) 

观察值：                    m/z＝758.33 

计算值：                    C₆₀H₃₈＝758.30 

此外，以与实施例1-(5)中相同的方式测定例示化合物C301的能隙。结果，吸收光谱的吸收边缘为409nm，并且例示化合物C301具有3.03eV的能隙。 

(比较例1)(能隙间的比较) 

以与实施例1-(5)中相同的方式测定以下所示的比较化合物H01-H05每一个的能隙。表2示出其结果以及实施例1-3的结果。 

(比较化合物) 

表2 

	吸收边缘	能隙
			例示化合物C101	390nm	3.18eV
例示化合物C201	409nm	3.03eV
			例示化合物C301	409nm	3.03eV
比较化合物H01	371nm	3.34eV
			比较化合物H02	395nm	3.14eV
比较化合物H03	443nm	2.80eV
			比较化合物H04	425nm	2.92eV
比较化合物H05	426nm	2.91eV

与本发明的联 

化合物的能隙相比，作为比较化合物H01的6，6′-联 

化合物具有极大的能隙。 

(实施例4) 

本实施例中，通过下述方法制备多层有机发光器件的第三实例中所述的器件(包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极)。 

通过溅射法在玻璃基板上将ITO形成为具有110nm厚度的膜以用作阳极，将产物用作透明的导电性支持基板(ITO基板)。通过基于在压力10^-5Pa的真空室内的电阻加热的真空沉积，在ITO基板上连续地形成下述的有机化合物层和电极层。这种情况下，进行器件制备以 使相对的电极面积可为3mm²。 

接下来，为了使有机发光器件不因水分吸附而劣化，在干燥的空气气氛中将产物用保护玻璃板覆盖并且用丙烯酸类树脂系粘合剂密封。于是，得到有机发光器件。 

将ITO电极用作正极并且将Al电极用作负极，将4.5V的外加电压施加于得到的有机发光器件。结果，观察到该器件以7.5cd/A的发光效率发出具有1000cd/m²的亮度的蓝光。此外，器件中的CIE色度坐标(x，y)为(0.14，0.22)。进而，保持50mA/cm²的恒定电流密度的同时，将该器件持久地驱动200小时时，从初始亮度的亮度减小率为19％。 

(实施例5) 

以与实施例4中相同的方式制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C201作为实施例4中发光层的主体。此外，以与实施例4中相同的方式对得到的器件进行评价。表3示出结果。 

(实施例6) 

以与实施例4中相同的方式制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C301作为实施例4中发光层的主体。此外，以与实施例4中相同的方式对得到的器件进行评价。表3示出结果。 

(比较例2) 

以与实施例4中相同的方式制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用比较化合物H01作为实施例4中发光层的主体。此外，以与实施例4中相同的方式对得到的器件进行评价。表3示出结果。 

(比较例3) 

以与实施例4中相同的方式制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用比较化合物H05作为实施例4中发光层的主体。此外，以与实施例4中相同的方式对得到的器件进行评价。表3示出结果。 

表3 

(实施例7) 

本实施例中，通过下述方法制备多层有机发光器件的第三实例中所述的器件(包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极)，其中电子传输层由具有不同电离电位的两层形成。 

以与实施例4中相同的方式，通过基于在压力为10^-5Pa的真空室内的电阻加热的真空沉积，在ITO基板上连续地形成下述的有机化合 物层和电极层。这种情况下，进行器件制备以使相对的电极面积可为3mm²。 

接下来，为了使有机发光器件不因水分吸附而劣化，在干燥的空气气氛中将产物用保护玻璃板覆盖并且用丙烯酸类树脂系粘合剂密封。于是，得到有机发光器件。 

将ITO电极用作正极并且将Al电极用作负极，将4.1V的外加电压施加于得到的有机发光器件。结果，观察到该器件以4.9cd/A的发光效率发出具有1200cd/m²的亮度的蓝光。此外，器件中的CIE色度坐标(x，y)为(0.15，0.25)。进而，保持100mA/cm²的恒定电流密度的同时，将该器件持久地驱动100小时时，从初始亮度的亮度减小率为15％。 

(实施例8) 

以与实施例7中相同的方式制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C201作为实施例7中的电子传输层1。此外，以与实施例7中相同的方式对得到的器件进行评价。表4示出结果。 

(实施例9) 

以与实施例7中相同的方式制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C301作为实施例7中的电子传输层1。此外，以与实施例7中相同的方式对得到的器件进行评价。表4示出 结果。 

(比较例4) 

以与实施例7中相同的方式制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用比较化合物H01作为实施例7中的电子传输层1。此外，以与实施例7中相同的方式对得到的器件进行评价。表4示出结果。 

(比较例5) 

以与实施例7中相同的方式制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用比较化合物H05作为实施例7中的电子传输层1。此外，以与实施例7中相同的方式对得到的器件进行评价。表4示出结果。 

表4 

尽管已参照示例性实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的示例性实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。 

本申请要求2009年3月16日提交的日本专利申请No.2009-063011的权益，由此通过引用将其全文并入本文。 

Claims (9)

1.有机发光器件，包括：

阳极；

阴极；和

夹在该阳极和该阴极之间的由有机化合物构成的层，其中：

该阳极和该阴极中的至少一者为透明或半透明；并且

该由有机化合物构成的层包括由下述通式(1)表示的联化合物，

其中R₁-R₁₈各自独立地表示选自氢原子、取代或未取代的烷基和取代或未取代的烃氧基中的取代基，和Ar₁-Ar₄各自独立地表示取代或未取代的烃芳环基团。

2.根据权利要求1的有机发光器件，其中由通式(1)表示的联

化合物包括由下述通式(2)表示的2，2′-联

化合物：

其中X₁-X₂₀各自独立地表示选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基和取代或未取代的烃芳环基团中的取代基。

3.根据权利要求1的有机发光器件，其中由通式(1)表示的联化合物包括由下述通式(3)表示的3，3′-联

化合物：

其中X₂₁-X₄₀各自独立地表示选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基和取代或未取代的烃芳环基团中的取代基。

4.根据权利要求1的有机发光器件，其中由通式(1)表示的联

化合物包括由下述通式(4)表示的2，3′-联

化合物：

其中X₄₁-X₆₀各自表示选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基和取代或未取代的烃芳环基团中的取代基。

5.根据权利要求1的有机发光器件，其中该由有机化合物构成的层包括发光层。

6.根据权利要求5的有机发光器件，其中：

该发光层包括主体和客体；并且

该主体包括该联

化合物。

7.根据权利要求1的有机发光器件，其中：

该有机发光器件在该阳极和该阴极之间具有不同于该由有机化合物构成的层的另一层；

该另一层包括发光层；并且

该由有机化合物构成的层包括电子传输层。

8.显示装置，包括：

根据权利要求1的有机发光器件；和

与该有机发光器件连接的开关器件。

9.成像系统，包括：

具有根据权利要求1的有机发光器件的显示部；和

成像部。

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