CN102356054B - 新型*化合物和具有该化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新型的化合物和具有高发光效率和优异的驱动耐久性的有机发光器件，本发明提供通式[1]所示的新型的三芳基取代的化合物：其中Ar1-Ar3各自表示选自取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的芴基中的取代基。

Description

新型*化合物和具有该化合物的有机发光器件
技术领域
本发明涉及新型 化合物和具有该化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是具有荧光有机化合物或磷光有机化合物的薄膜夹在作为电极对的阳极和阴极之间的器件。
此外，有机发光器件的发光效率和耐久性易改善。
作为稠多环芳族化合物的一种，已知 衍生物。日本专利申请公开No.2004-75567公开了6，12-二芳基-取代的 衍生物。日本专利申请公开No.2007-273055公开了3，6，9，12-四芳基-取代的 衍生物并且Chem.Commun.2008，2319公开了2，6，8，12-四芳基-取代的 衍生物。此外，WO 2009/008311公开了2，6，12-三苯基-取代的 衍生物。
发明内容
本发明的目的在于提供能够充分满足发光效率和耐久性的新型化合物。更具体地，目的在于提供新型的 化合物和具有该化合物的有机发光器件。
根据本发明，提供由下述通式[1]表示的 化合物。
(通式[1]中，R1-R9各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基和取代或未取代的烃氧基，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自由下式[2]表示的基团。)
(式[2]中，X1-X26各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的芴基，条件是X1-X8中的一个、X9-X16中的一个和X17-X26中的一个均表示由通式[1]表示的 环，Y1和Y2各自独立地选自氢原子和取代或未取代的烷基。)
根据本发明，能够提供具有高化学稳定性、深HOMO能级、宽能隙、小二面角和良好的载流子传输性的新型 化合物。此外，能够提供具有该化合物的有机发光器件，该器件具有高发光效率和优异的驱动耐久性。
附图说明
图1是表示有机发光器件和与该有机发光器件连接的开关器件的横截面示意图。
具体实施方式
根据本发明的屈化合物由下述通式[1]表示。
式[1]中，R1-R9各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基和取代或未取代的烃氧基。
烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基和金刚烷基。
烃氧基的具体实例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、芳氧基和苄氧基。
上述烷基和烃氧基可具有取代基。取代基的实例包括：烷基例如甲基、乙基和丙基；烃芳环基团例如苯基、萘基、菲基和芴基；杂芳环基团例如噻吩基、吡咯基和吡啶基；取代的氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基和二茴香醚基氨基；烷氧基例如甲氧基和乙氧基；芳氧基例如苯氧基和萘氧基；卤素原子例如氟、氯、溴和碘；羟基；氰基；和硝基。
式[1]中的取代基Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自由下式[2]表示的取代基。
式[2]中，X1-X26各自独立地表示选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的芴基的取代基，条件是X1-X8中的一个、X9-X16中的一个和X17-X26中的一个均表示由通式[1]表示的 环。
由X1-X26的任一个表示的烷基的具体实例与上述的式[1]中R1-R9的任一个表示的烷基的具体实例相同。烷基可进一步具有的取代基的具体实例与上述的式[1]中R1-R9的任一个表示烷基时该烷基可进一步具有的取代基的具体实例相同。
由X1-X26的任一个表示的烃氧基的具体实例与上述的式[1]中R1-R9的任一个表示的烃氧基的具体实例相同。烃氧基可进一步具有的取代基的具体实例与上述的式[1]中R1-R9的任一个表示烃氧基时该烃氧基可进一步具有的取代基的具体实例相同。
X1-X26的任一个表示的苯基、萘基、菲基和芴基可进一步具有的取代基的具体实例包括：烷基例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正己基和环己基；芳烃环基团例如苯基、甲苯基、叔丁基苯基、二甲苯基、 基、萘基、菲基、芴基、9，9-二甲基芴基、9，9-二乙基芴基和9，9-二-(正-己基)芴基；芳杂环基团例如噻吩基、吡咯基、吡啶基和菲绕啉基；取代的氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基和二茴香醚基氨基；烷氧基例如甲氧基和乙氧基；芳氧基例如苯氧基和萘氧基；卤素原子例如氟、氯、溴和碘；羟基；氰基；和硝基。
式[2]中Y1和Y2各自独立地选自氢原子和取代或未取代的烷基。
Y1和Y2的任一个表示的烷基的具体实例与式[1]中R1-R9的任一个表示的烷基的上述具体实例相同。烷基可进一步具有的取代基的具体实例与式[1]中R1-R9的任一个表示烷基时该烷基可进一步具有的取代基的上述具体实例相同。
此外，式[1]表示的 化合物中主骨架(这是指通式[1]中所示的 骨架)上存在的或主骨架中的取代基上存在的全部或部分氢原子可均被氘替代。
式[1]所示的 化合物优选为由式[3]和[4]的任一个表示的化合物。
应指出的是，式[3]和[4]的每一个中的取代基Ar1-Ar3与式[1]中的取代基Ar1-Ar3相同。
接下来，对根据本实施方案的式[3]表示的2，6，12-三芳基-取代的 化合物和式[4]表示的3，6，12-三芳基-取代的 化合物的合成方法进行说明。
通过下式[5]表示的Suzuki-Miyaura偶合反应能够合成2，6，12-三芳基-取代的 化合物。
即，由6，12-二溴-2-氯 合成2-Cl中间体，进而引入芳基以致可得到2，6，12-三芳基-取代的 化合物。
6，12-二溴-2-氯   2-Cl中间体  2，6，12-三芳基-取代的 化合物(式中，Ar和Ar′表示各自独立选自取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的芴基中的取代基。)
同样地，可如下式[6]所示经由3-Cl中间体由6，12-二溴-3-氯 合成3，6，12-三芳基-取代的 化合物。
6，12-二溴-3-氯   3-Cl中间体  3，6，12-三芳基-取代的 化合物(式中，Ar和Ar′表示均独立地选自取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的芴基的取代基)
式[5]和[6]的每一个中，合成作为Ar将所需的芳基引入其中的Cl中间体，并且在随后的偶合反应中引入所需的Ar′时，能够合成用所需的Ar和Ar′取代的 化合物。这种情况下，将对应于所需的Ar和Ar′的每一个的硼烷酸(boronic acid)化合物用作各式中的硼烷酸化合物。
应指出的是，作为各式中最终合成的物质，将烷基或烃氧基引入 化合物中时，只需将式中的二溴氯 烷基化或烃氧基化。
以下例示根据本发明的 化合物的具体结构式。
以上所示的化合物C101-C112(以下称为“C100组”)、C501-C520(以下称为“C500组”)和C701-C722(以下称为“C700组”)是通式[3]所示的2，6，12-三芳基 化合物的具体实例。
以上所示的化合物C201-C215(以下称为“C200组”)、C601-C615(以下称为“C600组”)和C801-C821(以下称为“C800组”) 是通式[4]所示的3，6，12-三芳基 化合物的具体实例。
以上所示的化合物C301-C303(以下称为“C300组”)和C401-C403(以下称为“C400组”)是通式[1]中R1-R9的至少一个表示氢原子以外的取代基的化合物的具体实例。
C100组中，在电子传输层中使用时较深的HOMO能级和较高的空穴阻挡性上，化合物C102、C107、C109和C112均具有与化合物C101相同的性质。这些化合物均可由下述通式[7]总体表示。
C100组中，用作发光层的主体材料时较浅的HOMO能级和较高的空穴注入性上，化合物C104、C105、C110和C111均具有与化合物C103相同的性质。这些化合物均可由下述通式[8]总体表示。
C200组中，在电子传输层中使用时较深的HOMO能级和较高的空穴阻挡性上，化合物C205、C208、C209和C215均具有与化合物C201相同的性质。这些化合物均可由下述通式[9]总体表示。
C200组中，用作发光层的主体材料时较浅的HOMO能级和较高的空穴注入性上，化合物C203、C210、C211、C212和C213均具有与化合物C202相同的性质。这些化合物均可由下述通式[10]总体表示。
C500组中，化合物C506、C507、C510、C511和C517均具有与化合物C501相同的性质。这些化合物均可由下述通式[11]总体表示。由于深HOMO能级和较大的能隙，在电子传输层中使用时高空穴阻挡性和高激子阻挡性上，这些化合物彼此共通。
(式[11]中，Z1-Z7各自独立地表示氢原子或烷基。)
C500组中，在电子传输层中使用时较大的能隙和较高的激子阻挡性上，化合物C509具有与化合物C505相同的性质。该化合物可由下述通式[12]总体表示。
(式[12]中，Z8-Z14各自独立地表示氢原子或烷基。)
C700组中，化合物C702、C704、C705、C708、C709、C710、C711、C712、C713、C720、C721和C722均具有与化合物C703相同的性质。这些化合物均可由下述通式[13]总体表示。
在电子传输层中使用时深HOMO能级和大能隙以及高空穴阻挡性和高激子阻挡性上，这些化合物彼此共通。
(式[13]中，Z1-Z7各自独立地表示氢原子或烷基。)
应指出的是，式[8]-[13]的每一个中取代基Ar1-Ar3与式[1]中取代基Ar1-Ar3相同。
接下来，对根据本发明的有机发光器件详细说明。
根据本发明的有机发光器件是如下的有机发光器件，其包括由阳极和阴极组成的电极对和夹持在该电极对之间的有机化合物层，其中该有机化合物层含有由通式[1]表示的有机化合物。
该器件在该电极对之间可具有上述有机化合物层以外的化合物层。或者，在该电极对之间可设置包括该有机化合物层的两个以上的化合物层，并且将这种情况下的器件称为多层有机发光器件。
以下对多层有机发光器件的优选实例，即第一至第六实例进行说明。
作为多层有机发光器件的第一实例，可给出如下构成的有机发光器件：将阳极、发光层和阴极依次设置在基板上。作为多层有机发光器件的第二实例，可给出如下构成的有机发光器件：将阳极、空穴传输层、电子传输层和阴极依次设置在基板上。这种情况下，发光层是空穴传输层和电子传输层中的任一个。
作为多层有机发光器件的第三实例，可给出如下构成的有机发光器件：将阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极依次设置在基板上。作为多层有机发光器件的第四实例，可给出如下构成的有机发光器件：将阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极依次设置在基板上。
作为多层有机发光器件的第五实例，可给出如下构成的有机发光器件：将阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极依次设置在基板上。作为多层有机发光器件的第六实 例，可给出如下构成的有机发光器件：将阳极、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层或激子阻挡层、电子传输层和阴极依次设置在基板上。
但是，多层有机发光器件的第一至第六实例只具有基本的器件构成，并且根据本发明的有机发光器件的构成并不限于此。可给出各种层构成，例如，将绝缘层设置在电极与有机层的界面处、设置粘合层或干涉层、电子传输层或空穴传输层由具有不同电离电位的两层构成、或者发光层具有由两层以上构成的堆叠结构的构成。
根据本发明的有机发光器件中的有机化合物层可含有一种根据本发明的 化合物，或者可具有多种根据本发明的 化合物。
根据本发明的有机发光器件中，本发明的 化合物优选用作发光层的主体材料。
或者，根据本发明的 化合物可用作发光层的客体材料。
进而，根据本发明的 化合物可用于发光层以外的各层，即空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、激子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任一个中。进而，根据本发明的 化合物优选设置在电子传输层上。
有机发光器件是夹持在电极对之间的作为有机化合物的发光材料发光的器件。具有该发光材料的层是发光层。
发光层可只由根据本发明的 化合物构成，或者可以部分地具有根据本发明的 化合物。当发光层部分地具有根据本发明的 化合物时，该 化合物可以是发光层中的发光材料，或者可以是该层中的非发光材料。
当发光层由多种组分构成时，这些组分可分类为主要组分和次要组分。术语“主要组分”是指在构成发光层的所有化合物中以例如重量或摩尔数计大量存在的化合物，术语“次要组分”是指以任何这样的参数计少量存在的化合物。作为主要组分的材料可称为主体材料。作为次要组分的材料可称为客体(掺杂剂)材料、发光辅助材料和电荷注入材料。其中，客体材料是在发光层内起主要发光作用的化合物。另一方面，主体材料是在发光层内在客体材料的周围作为基体存在的 化合物，并且主要起传输载流子并且将激发能量给予客体材料的作用。
相对于主体材料，客体材料的浓度为0.01wt％-50wt％，并且优选为0.1wt％-20wt％，基于发光层的构成材料的总量。更优选地，为了防止浓度猝灭，客体材料的浓度优选为10wt％以下。此外，客体材料可均匀地包括在整个由主体材料构成的层中，可在浓度梯度存在下包括在该层中，或者可部分地包括在某区域中以形成由主体材料层构成而不包括客体材料的区域。
接下来，对根据本发明的 化合物可用于改善有机发光器件的耐久性寿命的事实进行说明。
对于起因于通电的有机发光器件的发光特性的劣化，存在一些可能的原因。
可能的原因包括发光中心材料自身和与起因于该材料周围的分子的发光材料周围环境变化有关的原因。此外，可能的原因包括起因于例如结晶的膜(层)的无定形膜质量的劣化以及起因于通电本身的有机层的经时劣化。起因于氧化的发光材料的劣化是材料劣化的一种，并且有机发光器件中氧化物的存在已知缩短器件的耐久性寿命。
具有蒽环作为其分子中的核的蒽化合物通常已知作为有机发光器件的发光材料。极易将蒽环的9-和10-位的碳原子氧化。因此，由于上述起因于氧化的材料的劣化，将蒽化合物用作有机发光器件的发光层的主体材料常常缩短有机发光器件的耐久性寿命。
同时，作为具有数目上与蒽相当的碳原子的烃芳环，可给出 不同于蒽环， 环具有强抗氧化性，并且具有 环作为其分子中的核的 化合物具有极高的化学稳定性。鉴于上述情况，本发明的发明人认为将 化合物用于有机发光器件中对于延长器件的寿命有效。此外，本发明人认为，这种情况下，为了使 化合物显示其化学稳定性，重要的是与发光过程有关的HOMO和LUMO每一个的电荷分布的中心存在于 环上。本发明人已关注如下事实：关于这样的 化合物的 环上的芳环取代基，芳环的单重态能量必须大于 这是因为，通过将分子划分为核(主骨架)和取代基来处理分子时，本发明人希望由作为核 的 期待主要功能并且由取代基只期待调节该功能。 环的芳环取代基的单重态能量大于 时，用于载流子再结合或载流子传输(在能量上作为高度大的负荷)的区域能够会聚在一个分子中具有高化学稳定性的 环上。
鉴于这种想法，对 和各种芳环的单重态能量进行了比较。下表1示出代表性的芳环以及它们的单重态能量(以波长计)。此外，将 的单重态能量(以波长计)也示于同一表中。这些芳环中，苯基、芴基、萘基和菲基均具有比 高的单重态能量。 化合物具有任何这样的芳环作为取代基时，具有该取代基的化合物的HOMO和LUMO定域于作为核的 环上。
表1
另一方面，例如，取代 环的芳环基团是具有比 小的单重态能量的芳环例如芘基时，存在不能获得来源于 环的化学稳定性的可能性。
顺便提及，在苯基、芴基、萘基和菲基中，苯基以外的基团，即芴基、萘基和菲基可以是优选的取代基。
即使取代 环的芳环基团为苯基时，如芴基、萘基和菲基每一个的情形那样， 分子的HOMO和LUMO每一个的电荷分布的中心存在于 环上。此外，这种情况下， 分子的能隙变得极大。术语“能隙” 是指化合物的HOMO能级与LUMO能级之差。这是由于以下的原因。由于苯基的单重态能量极大并且苯基具有比另外三个芳环基团中的每一个小的π共轭，因此整个 化合物的π共轭的扩展小。如后所述，不优选将这样的具有极大能隙的 化合物用作发光层的主体材料。
如由上述中理解那样，根据本发明的 化合物在由通式[1]表示的 核中具有由式[2]表示的取代基。结果，获得化学稳定性。
蓝色有机发光器件具有根据本发明的 化合物作为其发光层的主体材料时， 化合物的能隙优选为约3.0eV，或者具体地3.0±0.2eV，或者更优选地3.0eV-3.1eV。
这是因为要求发光层的HOMO或LUMO与邻近发光层的有机层例如空穴传输层或电子传输层的HOMO或LUMO之间的载流子注入势垒差小。这还因为，为了可有利地将能量供给到客体材料，要求主体材料具有比发蓝光的发光材料即客体材料宽的能隙。
根据本发明的 化合物可优选地用作蓝色有机发光器件的发光层的主体材料，原因在于该化合物使能隙满足在任何这样的数值范围内。
接下来，对在 核的特定位置将由式[2]表示的取代基键合于 核的事实进行说明。如上所述，根据本发明的 化合物是具有优选用作蓝色发光层的主体材料的能隙的 化合物。
以下示出 环的取代位置号。
首先，两个芳环基团取代 环的二芳基-取代的 化合物，或者具体地，6，12-二芳基 化合物具有大的能隙。因此，为了使该化合物可用作蓝色发光层的主体材料，该化合物仍可改进。
这是因为，即使当两个芳环取代基均由苯基变为π-共轭的表面进一步扩展的芴基、萘基或菲基时，在取代基单独的情况下，整个 化合物的π共轭的扩展仍太小。将该化合物用作蓝色发光层的主体使驱动发光器件的电压增加并且使器件的发光效率减小。
此外，四个芳环基团取代 环的四芳基-取代的 化合物的能隙小。这是由于以下原因。由于芳环取代基的数目大到4，因此整个 化合物的π共轭的扩展变得过大。该化合物丧失了作为蓝色有机发光器件的主体材料的资格。日本专利申请公开No.2007-273055中的3，6，9，12-四芳基-取代的 衍生物和Chem.Commun.2008，2319中的2，6，8，12-四芳基-取代的 衍生物均主要用作蓝色发光层的客体材料。
Chem.Commun.2008，2319记载了在其发光层中单独使用3，6，9，12-四(4-叔-丁基苯基) 的有机发光器件具有450nm的发光峰波长。考虑显示普通π-π*型发光的烃芳多环化合物的Stokes频移，膜状态的 化合物的能隙预期至多约2.95eV(以波长计为420nm)。因此，能够容易地预期将任何这样的四芳基-取代的 化合物用作蓝色发光层的主体时，不再发生激发能量向客体的传输，因此发光效率减小。即，四芳基-取代的 化合物具有太小的能隙以致丧失了作为蓝色发光层的主体材料的资格。
同时，本发明的三芳基-取代的 化合物在能隙上处于二芳基-取代的 化合物和四芳基-取代的 化合物中间，原因在于三个芳环基团取代 环。因此，能隙约为3.0eV，为了该化合物可用作蓝色发光层的主体材料，这是优选的。这是因为，为了该化合物可用作蓝色发光层的主体材料，由于三个芳环取代基，整个 化合物的π共轭的扩展变得适度。
在此，对三芳基-取代的 化合物的三个取代基的取代位置进行讨论。
取决于取代基与 环连接的位置，取代芳环与作为核的 环之间的两面角大幅变化。通过分子轨道计算对 环的各位置均被作为芳环取代基的苯基取代的化合物的结构进行最优化时，将苯环与 环之间的两面角示于下表2中。可以说取代发生在2-或3-位的情况下的两面角小于取代发生在任何其他取代位置的情况下的两面角。
表2
此外，小的两面角意味着芳环取代基相对于 环的扭曲小。这种情况下， 环上的π共轭大幅地向取代芳环扩展，并且该扩展导致化合物的能隙的减小。
因此，根据本发明的 化合物中，通式[1]中的第三芳环取代基，即Ar3取代 环的2-或3-位。如上所述，这些取代位置均为使取代芳环与 环之间的两面角变小并且这两个环之间的扭曲变小的取代位置，因此π共轭的延长变得更大。因此，用第三芳环取代基，可以说任何这样的取代位置对于减小二芳基-取代的 化合物的能隙有效，该能隙太大以致该化合物丧失了作为蓝色发光层的主体材料的资格。此外， 环的3-位具有比该环的2-位大的对能隙的窄化效果。
进而，当第三芳环取代基取代根据本发明的 化合物的 环的2-和3-位的任一个时，由取代芳环和 环形成直线形的长π共轭。这样的π共轭对于改善载流子传输性有效。因此，将本发明的 化合物用作发光层的主体材料时，从两个载流子传输层有效地供给载流子，并 且能够充分地预期对发光器件的效率和寿命的改善效果。
同时， 环与第三取代芳环之间的小两面角和小扭曲改善 化合物的整个分子的平面性。因此，起因于分子间相互作用的堆叠可能显著。在有机发光器件中发生分子之间，或者尤其是主体分子之间的堆叠的情形是不优选的，原因在于由于例如主体分子之间受激准分子(excimer)的形成，从主体向客体的激发能量的高效传输不再进行，并且可能发生发光器件的发光效率的减小。
但是，根据本发明的三芳基-取代的 化合物中，将取代或未取代的烃芳环基团引入 环的6-和12-位，即通式[1]中的Ar1和Ar2中的每一个中。结果，由于下述原因，能够避免这样的分子间堆叠。即，如上所述，由于来自 环的7-位的迫位原子的空间排斥，取代 环的6-位的芳环基团具有大的相对于 环的两面角，因此该芳环基团用作分子的 环之间的相互作用的位阻基团。
这样的用于减少堆叠的位阻基团优选为本发明那样的烃芳环基团，而不是体积大的烷基。上述情况的原因如下所述。在 环上分布着大量的直接参与发光过程的HOMO和LUMO的电荷，因此如芳环取代基那样sp2碳直接彼此键合的取代基在能量上有利。
顺便提及，根据表2，同样获得了大两面角的 环的1-、4-和5-位也均为这样的位阻基团的可能取代位置。但是，当芳环取代 环的4-位时， 环的5-位的原子与取代芳环的芳环表面在空间上干扰，因此使作为核的 环自身扭曲。这样的 环的扭曲是不优选的，原因在于该扭曲使化合物的分子的结构稳定性降低。芳环取代 环的5-位的情形也是不优选的，原因在于 环的4-位的原子的空间干扰使 环扭曲。
另一方面，即使芳环取代 环的6-位时，上述来自 环的7-位的迫位原子的空间排斥也不使 环自身扭曲。芳环取代 环的12-位时，来自 环的1-位的迫位原子的空间排斥也是如此。
芳环取代 环的1-位时，来自 环的12-位的迫位原子的空间排斥也不使 环扭曲。但是，越靠近 环的芳环取代位置的中心，作为 用于避免分子间堆叠的位阻基团芳环的功能越有效。因此，可以说靠近中心的6-和12-位均为这样的位阻基团的最佳取代位置。进而， 环的6-和12-位均为在合成反应例如溴化反应中芳环基团能够容易地引入的取代位置。因此，在这种意义上，该位置也均更优选为上述位阻基团的取代位置。
鉴于上述情况，根据本发明的三芳基取代的 化合物是2，6，12-三芳基 化合物和3，6，12-三芳基 化合物之一。
除了 环的6-和12-位的芳环取代基以外，将芳环取代基引入作为获得小两面角的位置的 环的2-、3-、8-和9-位中的两个以上时，能隙变得太小。因此，将第三芳环取代基引入2-位单独或者3-位单独的三芳基-取代的 化合物是蓝色发光层的最佳主体材料。此外， 环的6-和12-位的第一和第二芳环取代基均为考虑分子间堆叠的抑制和化合物分子的稳定性时所需的取代基。即，根据本发明的三芳基-取代的 化合物具有这样的最佳能隙以致用作蓝色发光层的主体材料，并且具有所有的化学稳定性例如抗氧化性、无扭曲的结构稳定性和同时抑制分子间堆叠的能力。
此外，进而，根据本发明的三芳基-取代的 化合物的整个分子结构能够提供比上述的二芳基-取代的 化合物和四芳基-取代的 化合物的每一个大的不对称性。大的不对称性使根据本发明的三芳基-取代的 化合物具有低的结晶性和高的无定形性。通常可以说具有高玻璃化转变温度的化合物具有高的无定形性。本发明的三芳基-取代的 化合物具有140℃以上的玻璃化转变温度。换言之，该化合物具有比用芳基只均将 环的6-和12-位取代的二芳基-取代的 化合物高的玻璃化转变温度。上述情况的可能的原因如下所述。将第三芳环取代基引入 环的2-或3-位使化合物分子的对称性丧失。结果，该化合物具有比其结晶性更显著的无定形性，因此得到高玻璃性。因此，将该化合物用于有机发光器件中时，甚至在驱动器件中也维持稳定的无定形膜，其可对器件的发光的劣化具有减轻效果。
顺便提及，如上所述，根据本发明的 化合物具有良好的载流子 传输性，因此优选将该化合物引入将电子从阴极传输到邻近的发光层的电子传输层中。特别地，根据本发明的 化合物具有较深的HOMO能级(较大的电离电位)，因此将该化合物用于电子传输层中时也显示空穴阻挡性。结果，能够将作为载流子的空穴捕集在发光层中，并且能够改善器件的发光效率。特别地，根据本发明的 化合物中的一些均能够优选地用于电子传输层中，即使当这些化合物均具有稍微太大的能隙以致无法用作蓝色发光层的主体材料时。任何这样的化合物具有比邻近的发光层大的能隙，因此化合物的激子阻挡性、空穴阻挡性等良好。结果，器件的发光效率变得更高。
这样的 化合物的具体实例包括以上所示的例示化合物C700组和例示化合物C800组。对于这些化合物共同的效果是 环与取代 环的6-和12-位中每一个的芳环之间的两面角太大以致所述环基本上彼此垂直，将 环与取代芳环之间的π共轭切断，并且该化合物的能隙大。
发挥上述效果的芳环取代基是例如萘-1-基。这是因为，当萘-1-基取代 环的6-位时，由于 环的7-位的氢原子与萘环的8-位的迫位氢原子之间的大的空间排斥， 环和萘环基本上彼此垂直。同样地，即使当用芴-4-基或菲-9-基取代 环的6-位时， 环与取代芳环也基本上彼此垂直，因此获得相似的对能隙的扩展效果。这种情况下，芴环的5-位的氢原子和菲环的8-位的氢原子均经历大的与 环的7-位的氢原子的空间排斥。
另一方面，在例示化合物C100组和例示化合物C500组的每一个中，将如上所述无这样的空间排斥并且不具有大的相对于 环的两面角的芳环取代基引入 环的6-和12-位的每一个中，并且将第三芳环取代基引入 环的2-位。因此，如上所述，各化合物的能隙均落在这样的范围内以致该化合物优选用作蓝色发光层的主体材料。此外，同时，即使当用作电子传输层用材料时，能隙具有这样的大小以致该化合物也能够发挥充分的激子阻挡性。因此，例示化合物C100组和例示化合物C500组均能够优选地用作蓝色发光层的主体材料和电子传输 层用材料两者的每一个。
同样地，例示化合物C200组和例示化合物C600组均能够优选地用作蓝色发光层的主体材料和电子传输层用材料两者的每一个。进而，由于将第三芳环取代基引入对能隙具有大的窄化效果的 环的3-位中，各化合物的能隙倾向于较小。因此，激子阻挡性可能不足，因此该化合物均更优选地用作蓝色发光层的主体材料。
进而，同样地，例示化合物C300组和例示化合物C400组均可优选用作蓝色发光层的主体材料和电子传输层用材料两者中的每一个。特别地，将作为给电子基团的烃氧基和甲基直接引入 环中的化合物是具有更浅的HOMO能级的化合物，并且将该化合物用作蓝色发光层的主体材料时，预期从空穴传输层的空穴注入性大。此外，将作为吸电子基团的卤代烷基直接引入 环中的化合物是具有更深HOMO能级的化合物，并且将该化合物用作电子传输层用材料时，预期空穴阻挡性大。
此外，在其用于有机发光器件中前即刻，优选对根据本发明的 化合物进行升华纯化作为纯化。这是因为升华纯化对有机化合物的纯度增加发挥大的纯化效果。随着有机化合物的分子量增加，这样的升华纯化通常需要较高的温度。这种情况下，由于高温，热分解等容易发生。因此，有机发光器件中使用的有机化合物具有优选1000以下的分子量以致能够在无需任何过度加热的情况下进行升华纯化。
如上所述，本发明的有机发光器件是如下的有机发光器件：将至少一种本发明的 化合物引入由有机化合物构成的层中。此外，本发明的 化合物优选用作蓝色发光器件的发光层的主体材料或者该器件的电子传输层用材料，但其应用并不限于上述内容。其他应用的具体实例如下所述。该化合物可用作例如绿色发光器件的发光层的主体材料。
将根据本发明的 化合物用作蓝色发光器件的发光层的主体材料时均优选用作蓝色发光器件的客体材料的具体化合物如下所示。
(发蓝光的客体材料)
或者，根据本发明的 化合物可用作发光层的客体材料。
进而，根据本发明的 化合物可在发光层以外的各层，即空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、激子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任一个中使用。
其中，根据本发明的有机发光器件中，除了根据本发明的 化合物以外，根据需要可将下述通常已知的化合物一起使用：低分子或高分子空穴传输化合物、发光化合物、电子传输化合物等。
以下例示这些化合物。
空穴注入/传输材料优选是具有高空穴迁移率以有助于空穴从阳 极注入并且将注入的空穴传输到发光层的材料。作为具有空穴注入/传输性的低分子和高分子材料，可例示三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其他导电聚合物。
作为主要涉及发光功能的发光材料，除了上述的发蓝光客体材料及其衍生物以外，可例示：稠环化合物(例如芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物、并四苯衍生物、蒽衍生物和红荧烯)；喹吖啶酮衍生物；香豆素衍生物；1，2-二苯乙烯衍生物；有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉合)铝；有机铍络合物；和聚合物衍生物例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物和聚(亚苯基)衍生物。
电子注入/传输材料可任意地选自均促进电子从阴极的注入并且能够将注入的电子传输到发光层的化合物。此外，考虑例如与空穴注入/传输材料的空穴迁移率的平衡来选择该材料。作为具有电子注入/传输性的材料，可例示 二唑衍生物、 唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物和有机铝络合物。
作为阳极材料，优选具有尽可能大的功函数的材料。可使用的材料的实例包括：金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，和包括这些金属单质的组合的合金；和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。此外，也可使用导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些电极物质均可单独使用或者可以将其两种以上组合使用。此外，阳极可由一层构成或者可由多层构成。
另一方面，作为阴极材料，优选具有小功函数的材料。该材料的实例包括：碱金属例如锂；碱土金属例如钙；和金属单质例如铝、钛、锰、银、铅和铬。或者，也可使用包括这些金属单质的组合的合金。可使用例如镁-银、铝-锂和铝-镁。也可使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。可单独使用电极物质中的一种或者可将其两种以上组合使用。此外，阴极可由一层构成或者可由多层构成。
本发明的有机发光器件中使用的基板的实例包括，但并不特别限于：不透明基板例如金属基板和陶瓷基板；和透明基板例如玻璃、石英和塑料片材基板。此外，可将滤色膜、荧光色变换滤色膜、介电反射膜等用于基板以控制发光色。
应指出的是，可在制备的器件上形成保护层或密封层以防止器件接触氧、水分等。保护层的实例包括金刚石薄膜，由无机材料例如金属氧化物或金属氮化物制成的膜，由氟树脂、聚乙烯、有机硅树脂、聚苯乙烯树脂等以及光固化性树脂制成的聚合物膜。此外，可用玻璃、不透气膜、金属等将器件自身覆盖，并且可用适当的密封树脂将器件自身封装。此外，关于从器件中取出光的方向，可采用底部发射结构(即从基板侧取出光的结构)和顶部发射结构(即从基板的相反侧取出光的结构)。
本发明的有机发光器件中，通过下述方法形成含有本发明的 化合物的层和由其他有机化合物构成的层。具体地，通过真空蒸镀法、电离辅助蒸镀法、溅射法或等离子体法形成薄膜，或者通过将该化合物溶解在适当的溶剂中并且对产物进行涂布法(例如旋涂法、浸渍法、流延法、LB法或喷墨法)来形成薄膜。其中，通过真空蒸镀法、溶液涂布法等形成层时，该层几乎不经历结晶等并且经时稳定性优异。此外，通过涂布法形成膜时，可通过将化合物与适当的粘结剂树脂组合使用来形成膜。
上述粘结剂树脂的实例包括，但并不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂、脲醛树脂。此外，作为均聚物或共聚物，可单独使用一种粘结剂树脂或者可使用两种以上的混合物。此外，如果需要，可将已知的添加剂例如增塑剂、抗氧化剂或UV吸收剂组合使用。
本发明的有机发光器件能够应用于需要节能和高亮度的制品。应用的实例包括显示装置例如平板显示器、电子照相成像装置例如激光束打印机的感光部件用光源、照明设备以及液晶显示装置的背光。
术语“显示装置”不仅意指通过使多个有机发光器件独立地发光来显示图像的装置，而且意指装置，例如，用于通知上述装置的异常的发光点。数码相机或电子照相成像装置可可具有该显示装置作为显示单元。
此外，可提供通过以下程序形成的制品作为电子照相成像装置例如激光束打印机的感光部件用曝光光源。以线状形式将多个有机发光器件配置在感光部件的长轴方向，并且各有机发光器件经改进以致能够独立地控制其发光。以这样的程序，能够显著地使成像装置的曝光单元的装置体积减小。
接下来，参照附图对使用根据本发明的有机发光器件的有源矩阵型显示装置进行说明。该显示装置包括有机发光器件和用于向该有机发光器件供给电信号的单元。
图1是根据本实施方案的显示装置的截面示意图。显示装置3在基板31上具有多个有机发光器件。图中示出两个有机发光器件。有机发光器件均具有阳极311、有机层312和阴极313。
基板31为例如玻璃基板。
对基板31设置有防湿膜32。设置防湿膜32以保护将在基板上形成的部件(TFT或有机层)。构成防湿膜32的材料是例如氧化硅或者氧化硅和氮化硅的复合体。将两个TFT的每一个具有的栅电极33设置在防湿膜32上。通过采用溅射在防湿膜32上设置金属例如Cr，并且将该金属图案化，能够得到栅电极。
设置栅绝缘膜34以将栅电极33覆盖。通过采用例如等离子体CVD法或催化化学气相沉积法(cat-CVD法)将氧化硅等形成为膜，并且将该膜图案化，从而得到栅绝缘膜34。
在栅绝缘膜34上设置半导体层35。通过等离子体CVD法等(一些情况下，在290℃以上的温度下进行退火)形成硅膜，并且将该膜图案化，从而得到半导体层35。
进而，对半导体层35设置漏电极36和源电极37。于是，在图中示出两个作为开关器件的TFT器件38。
与有机发光器件相联系，将各开关器件与各有机发光器件连接。开关器件均对有机发光器件的发光和不发光进行切换。图中，通过接触孔310将作为开关器件的TFT器件38的每一个的源电极37与有机发光器件的阳极311连接。
用绝缘膜39均将TFT器件38覆盖。
绝缘膜39不仅覆盖两个TFT器件，而且具有平坦的上表面。将有机发光器件设置在绝缘膜39上。
有机层312的数目可以为2以上，或者可以为1。图还示出用于防止各有机发光器件的劣化的第一保护层314和第二保护层315。
对根据本实施方案的显示装置中的开关器件并无特别限制，并且可以使用单晶硅基板、MIM器件、a-Si型器件等。
实施例
(实施例1)(例示化合物C101的合成)
(1)2-氯 的合成
首先，由2-羟基-1-萘甲醛合成1-甲酰基萘-2-基-三氟甲磺酸。此外，由2-溴-5-氯苯甲醛合成4-氯-2-甲酰基苯基硼烷酸。
将下述试剂和溶剂放入300-mL三颈烧瓶中。
搅拌的同时在氮气下将反应溶液加热回流3小时。反应完成后，用水洗涤该反应溶液并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/1)对该粗产物进行纯化。于是，得到6.55g的2-(4-氯-2-甲酰基苯基)-1- 萘甲醛(收率71％)。
随后，将下述试剂和溶剂放入设置有滴液漏斗的500-mL三颈烧瓶中。
2-(4-氯-2-甲酰基苯基)-1-萘甲醛：       6.55g(22.2mmol)
醋酸：                                 350mL
在搅拌下在氮气下将该反应溶液加热回流。用50分钟将通过将30mL的醋酸与1.45g(28.9mmol)的一水合肼混合而制备的溶液从滴液漏斗缓慢地滴入该反应溶液。滴入完成后，将该混合物连续地再加热回流3.5小时。反应完成后，将100mL的水添加到该反应溶液中，并且搅拌该混合物。通过过滤将沉淀的产物分离，然后通过用甲醇和丙酮的混合溶剂在加热下分散洗涤来进行纯化。于是，得到4.44g的2-氯 (收率76％)。
此外，通过1H-NMR分析来鉴别得到的化合物。(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ8.75(d，1H)，8.73(d，1H)，8.68(d，1H)，8.62(d，1H)，8.01(d，1H)，7.99(dd，1H)，7.95(d，1H)，7.90(d，1H)，7.74(td，1H)，7.64(m，2H)。
(2)6，12-二溴-2-氯 的合成
将下述试剂和溶剂放入设置有滴液漏斗的300-mL三颈烧瓶中。
2-氯               4.10g(15.6mmol)
硝基苯：            170mL
在搅拌下在氮气下将该反应溶液加热到105℃。用10分钟将通过将30mL的硝基苯与1.8mL(34.9mmol)的溴混合而制备的溶液从滴液漏斗缓慢地滴入该反应溶液。滴入完成后，将该混合物连续地再加热3.5小时。反应完成后，将50mL的甲醇添加到该反应溶液中，并且搅拌该混合物。通过过滤将沉淀的晶体分离，然后用甲醇、乙醇和己烷洗涤。 通过从甲苯的重结晶来将得到的晶体纯化。于是，得到5.94g的6，12-二溴-2-氯 (收率84％)。
此外，通过1H-NMR分析来鉴别得到的化合物。(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ9.01(s，1H)，8.91(s，1H)，8.67(d，1H)，8.61(d，1H)，8.50-8.35(m，2H)，8.77-8.73(m，3H)。
(3)中间体Cl-204的合成
将下述试剂和溶剂放入200-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下将该反应溶液加热回流4.5小时。反应完成后，通过过滤将沉淀的晶体分离，然后用水、乙醇和己烷进行洗涤。于是，得到粗产物。接下来，在加热下将该粗产物溶解于氯苯中。然后，对该溶液进行热过滤，然后通过用甲苯和庚烷的混合溶剂在加热下分散洗涤来进行纯化。于是，得到1.67g的中间体Cl-204(收率91％)。
(4)例示化合物C101的合成
将下述试剂和溶剂放入100-mL回收烧瓶中。
在搅拌下将该反应溶液加热回流7小时。反应完成后，通过过滤将沉淀的晶体分离，然后用水、乙醇和丙酮进行洗涤。于是，得到粗产物。接下来，在加热下将该粗产物溶解于甲苯中。然后，对该溶液进行热过滤，然后用甲苯和辛烷进行重结晶。在150℃下将得到的晶体真空干燥，然后在10-4Pa和360℃的条件下进行升华纯化。于是，得到518mg的具有高纯度的例示化合物C101(收率55％)。以下示出得到的化合物的鉴别的结果。
(MALDI-TOF-MS(基质辅助激光解吸/离子化飞行时间质谱))
观察值：m/z＝605.99，计算值：C48H30＝606.23
(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ9.00(d，1H)，8.91(d，1H)，8.84(d，2H)，8.42(d，1H)，8.23(s，1H)，8.18(s，1H)，8.15-7.95(m，9H)，7.92-7.70(m，7H)，7.65-7.55(m，5H)，7.47(m，2H)。
此外，通过下述方法测定例示化合物C101的能隙。
在加热下将例示化合物C101从蒸气蒸镀到玻璃基板上。于是，得到厚度为20nm的蒸镀薄膜。用紫外-可见分光光度计(由JASCOCorporation制造的V-560)测定蒸镀薄膜的吸收光谱。得到的吸收光谱的吸收边缘确定为403nm，并且例示化合物C101具有3.08eV的能隙。
进而，用差示扫描量热计(由PerkinElmer，Inc.制造)对例示化合物C101进行DSC分析。结果，发现该化合物具有144℃的玻璃化转变温度。
(实施例2)(例示化合物C103的合成)
将下述试剂和溶剂放入100-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下将该反应溶液在100℃下加热33小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/甲苯＝3/1)对该粗产物进行纯化。然后，用甲苯和庚烷的混合溶剂对该溶液进一步进行重结晶。在150℃下将得到的晶体真空干燥，然后在10-4Pa和370℃的条件下进行升华纯化。于是，得到473mg的具有高纯度的例示化合物C103(收率62％)。
以下示出得到的化合物的鉴别的结果。
(MALDI-TOF-MS)
观察值：m/z＝804.40，计算值：C63H48＝804.38
(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ8.99(d，1H)，8.93(d，1H)，8.81(d，2H)，8.47(d，1H)，8.13(d，1H)，8.05(dd，1H)，7.95(t，2H)，7.86(m，3H)，7.81-7.57(m，9H)，7.53(m，2H)，7.50-7.30(m，7H)，1.66(s，6H)，1.62(s，6H)，1.49(s，6H)。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式测定例示化合物C103的能隙。结果，吸收光谱的吸收边缘为405nm，并且例示化合物C103具有 3.06eV的能隙。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式对例示化合物C103进行DSC分析。结果，发现该化合物具有189℃的玻璃化转变温度。
(实施例3)(例示化合物C107的合成)
将下述试剂和溶剂放入200-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下将该反应溶液在100℃下加热5小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/氯仿＝3/1)对该粗产物进行纯化。然后，用甲苯和辛烷的混合溶剂对该溶液进一步进行重结晶。在150℃下将得到的晶体真空干燥，然后在10-4Pa和370℃的条件下进行升华纯化。于是，得到0.99g的具有高纯度的例示化合物C107(收率47％)。
以下示出得到的化合物的鉴别的结果。
(MALDI-TOF-MS)
观察值：m/z＝672.16，计算值：C53H36＝672.28
(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ8.96(d，1H)，8.91(d，1H)，8.83(d，2H)，8.37(d，1H)，8.22(s，1H)，8.17(s，1H)，8.15-7.94(m，8H)，7.87(dd，1H)，7.81(dd， 1H)，7.72(t，4H)，7.68-7.51(m，6H)，7.43(m，1H)，7.32(m，2H)，1.50(s，6H)。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式测定例示化合物C107的能隙。结果，吸收光谱的吸收边缘为403nm，并且例示化合物C107具有3.08eV的能隙。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式对例示化合物C107进行DSC分析。结果，发现该化合物具有161℃的玻璃化转变温度。
(实施例4)(例示化合物C110的合成)
(1)中间体Cl-206的合成
将下述试剂和溶剂放入300-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下将该反应溶液加热回流3小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/氯仿＝4/1)对该粗产物进行纯化。然后，通过用庚烷和乙醇的混合溶剂在加热下分散洗涤对该溶液进一步进行纯化。于是，得到2.71g的中间体Cl-206(收率88％)。
(2)例示化合物C110的合成
将下述试剂和溶剂放入200-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下将该反应溶液在105℃下加热16小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/氯仿＝3/1)对该粗产物进行纯化。然后，通过用庚烷和醋酸乙酯的混合溶剂在加热下分散洗涤对该溶液进行纯化，用甲苯和辛烷的混合溶剂进一步进行重结晶两次。在150℃下将得到的晶体真空干燥，然后在10-4Pa和380℃的条件下进行升华纯化。于是，得到1.24g的具有高纯度的例示化合物C110(收率60％)。
(MALDI-TOF-MS)
观察值：m/z＝738.46，计算值：C58H42＝738.33
(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ9.01(d，1H)，8.93(d，1H)，8.84(s，1H)，8.80(s，1H)，8.52(d，1H)，8.13(m，3H)，7.95(t，2H)，7.91-7.78(m，7H)，7.78-7.70(m，3H)，7.67(dd，1H)，7.61(t，1H)，7.53(m，2H)，7.50-7.32(m，6H)，1.67(s，6H)，1.62(s，6H)。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式测定例示化合物C110的能隙。结果，吸收光谱的吸收边缘为412nm，并且例示化合物C110具有3.01eV的能隙。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式对例示化合物C110进行DSC分析。结果，发现该化合物具有181℃的玻璃化转变温度。
(实施例5)(例示化合物C201的合成)
(1)3-氯 的合成
由2-溴-4-氯苯甲醛合成5-氯-2-甲酰基苯基硼烷酸。
将下述试剂和溶剂放入200-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下将该反应溶液加热回流7小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯/庚烷＝5/1)对该粗产物进行纯化。于是，得到2.24g的2-(5-氯-2-甲酰基苯基)-1-萘甲醛(收率47％)。
随后，将下述试剂和溶剂放入设置有滴液漏斗的300-mL三颈烧瓶中。
2-(5-氯-2-甲酰基苯基)-1-萘甲醛：    2.05g(6.96mmol)
醋酸：                              160mL
在搅拌下在氮气下将该反应溶液加热回流。用20分钟将通过将25mL的醋酸与0.46g(9.04mmol)的肼混合而制备的溶液从滴液漏斗缓慢地滴入该反应溶液。滴入完成后，将该混合物连续地再加热回流5小时。反应完成后，将50mL的水添加到该反应溶液中，并且搅拌该混合物。通过过滤将沉淀的晶体分离，然后通过用甲醇和丙酮的混合溶剂在加热下分散洗涤来进行纯化。于是，得到1.50g的3-氯 (收率82％)。
此外，通过1H-NMR分析对得到的化合物进行鉴别。
(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ8.78(d，1H)，8.75(d，1H)，8.72(d，1H)，8.61(d，1H)， 8.05-7.90(m，4H)，7.73(td，1H)，7.66(t，1H)，7.59(dd，1H)。
(2)6，12-二溴-3-氯 的合成
将下述试剂和溶剂放入设置有滴液漏斗的200-mL三颈烧瓶中。
3-氯                       1.49g(5.67mmol)
硝基苯：                    65mL
在搅拌下在氮气下将该反应溶液加热到105℃。用10分钟将通过将10mL的硝基苯与0.62mL(12.0mmol)的溴混合而制备的溶液从滴液漏斗缓慢地滴入该反应溶液。滴入完成后，将该混合物连续地再加热3.5小时。反应完成后，将30mL的甲醇添加到该反应溶液中，并且搅拌该混合物。通过过滤将沉淀的晶体分离，然后用甲醇、乙醇和己烷洗涤。通过从甲苯的重结晶来将得到的晶体纯化。于是，得到1.99g的6，12-二溴-3-氯 (收率84％)。
此外，通过1H-NMR分析对得到的化合物进行鉴别。
(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ8.99(s，1H)，8.89(s，1H)，8.75-8.65(m，2H)，8.46(m，1H)，8.38(d，1H)，7.79(m，2H)，7.70(dd，1H)。
(3)中间体Cl-304的合成
将下述试剂和溶剂放入100-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下将该反应溶液加热回流4小时。反应完成后，通过过滤将沉淀的晶体分离，然后用水和乙醇进行洗涤。于是，得到粗产物。接下来，在加热下将该粗产物溶解于氯苯中。然后，对该溶液进行热过滤，然后通过用甲苯和辛烷的混合溶剂在加热下分散洗涤来进行纯化。于是，得到1.10g的中间体Cl-304(收率92％)。
(4)例示化合物C201的合成
将下述试剂和溶剂放入50-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下将该反应溶液在100℃下加热7.5小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/甲苯＝3/1)对该粗产物进行纯化。然后，用甲苯和辛烷的混合溶剂对该溶液进一步进行重结晶两次。在150℃下将得到的晶体真空干燥，然后在10-4Pa和370℃的条件下进行升华纯化。于是，得到113mg的具有高纯度的例示化合物C201(收率16％)。
以下示出得到的化合物的鉴别的结果。
(MALDI-TOF-MS)
观察值：m/z＝606.11，计算值：C48H30＝606.23
(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ9.19(d，1H)，8.94(s，1H)，8.92(s，1H)，8.84(s，1H)，8.30-8.15(m，4H)，8.15-7.92(m，11H)，7.92-7.77(m，3H)，7.73(td，1H)，7.70-7.55(m，5H)，7.50(m，2H)。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式测定例示化合物C201的能隙。结果，吸收光谱的吸收边缘为408nm，并且例示化合物C201具有3.04eV的能隙。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式对例示化合物C201进行DSC分析。结果，发现该化合物具有144℃的玻璃化转变温度。
(实施例6)(例示化合物C202的合成)
将下述试剂和溶剂放入50-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下将该反应溶液在100℃下加热12小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/氯仿＝3/1)对该粗产物进行纯化。然后，用甲苯和庚烷的混合溶剂对该溶液进一步进行重结晶。在150℃下将得到的晶体真空干燥，然后在10-4Pa和370℃的条件下进行升华纯化。于是，得到442mg的具有高纯度的例示化合物C202(收率58％)。
以下示出得到的化合物的鉴别的结果。
(MALDI-TOF-MS)
观察值：m/z＝804.43，计算值：C63H48＝804.38
(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ9.12(s，1H)，8.93(d，1H)，8.88(s，1H)，8.79(s，1H)，8.22(d，1H)，8.15(d，1H)，8.00-7.50(m，15H)，7.51(t，2H)，7.49-7.30(m，7H)，1.63(s，6H)，1.61(s，6H)，1.56(s，6H)。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式测定例示化合物C202的能隙。结果，吸收光谱的吸收边缘为412nm，并且例示化合物C202具有3.01eV的能隙。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式对例示化合物C202进行DSC分析。结果，发现该化合物具有191℃的玻璃化转变温度。
(实施例7)(例示化合物C501的合成)
将下述试剂和溶剂放入50-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下将该反应溶液在105℃下加热10小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/甲苯＝3/1)对该粗产物进行纯化。然后，用丙酮和乙醇的混合溶剂在加热下对该溶液进一步进行分散洗涤。在150℃下将得到的晶体 真空干燥，然后在10-4Pa和350℃的条件下进行升华纯化。于是，得到146mg的具有高纯度的例示化合物C501(收率26％)。以下示出得到的化合物的鉴别的结果。
(MALDI-TOF-MS)
观察值：m/z＝606.16，计算值：C48H30＝606.23
(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ9.00(d，1H)，8.92(d，1H)，8.87(d，2H)，8.35-7.68(m，18H)，7.68-7.32(m，8H)。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式测定例示化合物C501的能隙。结果，吸收光谱的吸收边缘为404nm，并且例示化合物C501具有3.07eV的能隙。
(实施例8)(例示化合物C505的合成)
将下述试剂和溶剂放入50-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下将该反应溶液在100℃下加热6小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/甲苯＝4/1)对该粗产物进行纯化。然后，用醋酸乙酯和甲苯的混合溶剂在加热下对该溶液进一步进行分散洗涤。在150℃下将得到的 晶体真空干燥，然后在10-4Pa和370℃的条件下进行升华纯化。于是，得到415mg的具有高纯度的例示化合物C505(收率54％)。
以下示出得到的化合物的鉴别的结果。
(MALDI-TOF-MS)
观察值：m/z＝784.27，计算值：C61H52＝784.41
(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ8.99(d，1H)，8.94(d，1H)，8.88(d，2H)，8.28-7.65(m，14H)，7.65-7.27(m，8H)，7.05(d，1H)，6.92(d，1H)，1.55(s，6H)，1.35(s，9H)，1.31(s，9H)。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式测定例示化合物C505的能隙。结果，吸收光谱的吸收边缘为397nm，并且例示化合物C505具有3.12eV的能隙。
(实施例9)(例示化合物C703的合成)
(1)中间体Cl-201的合成
将下述试剂和溶剂放入300-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下将该反应溶液加热回流12小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，用甲醇溶剂在加热下对该粗产物进行分散洗涤，然后用甲苯进行重结晶以将产物纯化。于是，得到0.70g的中间体Cl-201(收率70％)。
(2)例示化合物C703的合成
将下述试剂和溶剂放入100-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下在98℃下将该反应溶液加热48小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸镁上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，用甲醇溶剂、然后是乙醇溶剂在加热下对该粗产物进行分散洗涤，然后通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/甲苯＝3/1)进行纯化。然后，用甲醇溶剂在加热下对该溶液进一步进行分散洗涤。在150℃下将得到的晶体真空干燥，然后在10-4Pa和370℃的条件下进行升华纯化。于是，得到378mg的具有高纯度的例示化合物C703(收率45％)。
以下示出得到的化合物的鉴别的结果。
(MALDI-TOF-MS)
观察值：m/z＝671.93，计算值：C53H36＝672.28
(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ9.00-8.75(m，4H)，8.15-7.99(m，4H)，7.94(dd，1H)，7.84(d，1H)，7.81-7.61(m，8H)，7.61-7.50(m，4H)，7.50-7.27(m，8H)，1.43(s，3.3H)，1.40(s，2.7H)。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式测定例示化合物C703的能 隙。结果，吸收光谱的吸收边缘为385nm，并且例示化合物C703具有3.22eV的能隙。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式对例示化合物C703进行DSC分析。结果，发现该化合物具有189℃的玻璃化转变温度。
(实施例10)(例示化合物C702的合成)
将下述试剂和溶剂放入100-mL回收烧瓶中。
在搅拌下在氮气下在98℃下将该反应溶液加热9.5小时。反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤并且在硫酸钠上干燥。然后，将干燥的产物浓缩。于是，得到粗产物。接下来，用甲醇溶剂、然后是丙酮和甲醇的混合溶剂在加热下对该粗产物进行分散洗涤，然后通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/甲苯＝7/3)进行纯化。然后，用甲醇溶剂、然后是丙酮和甲醇的混合溶剂在加热下对该溶液进一步进行分散洗涤。在150℃下将得到的晶体真空干燥，然后在10-4Pa和375℃的条件下进行升华纯化。于是，得到418mg的具有高纯度的例示化合物C702(收率43％)。
以下示出得到的化合物的鉴别的结果。
(MALDI-TOF-MS)
观察值：m/z＝606.01，计算值：C48H30＝606.23
(1H-NMR(400MHz，CDCl3))
δ8.91(d，1H)，8.88(d，2H)，8.83(d，1H)，8.20-7.95(m，5H)，7.91(d，1H)，7.88(s，1H)，7.85-7.49(m，14H)，7.49-7.39(m，3H)，7.39-7.29(m，2H)。
此外，以与实施例1-(4)中相同的方式测定例示化合物C702的能隙。结果，吸收光谱的吸收边缘为376nm，并且例示化合物C702具有3.30eV的能隙。
(比较例1)(能隙之间的比较)
以与实施例1-(4)中相同的方式测定以下所示的比较化合物H01-H03每一个的能隙。表3示出其结果以及实施例1-10的结果。
(比较化合物)
(比较例2)(玻璃化转变温度之间的比较)
以与实施例1-(4)中相同的方式测定以下所示的比较化合物H01-H03每一个的玻璃化转变温度。表3示出其结果以及实施例1-10的结果。
表3
    吸收边缘   能隙   玻璃化转变温度
  例示化合物C101   403nm   3.08eV   144℃
  例示化合物C103   405nm   3.06eV   189℃
  例示化合物C107   403nm   3.08eV   161℃
  例示化合物C110   412nm   3.01eV   181℃
  例示化合物C201   408nm   3.04eV   144℃
  例示化合物C202   412nm   3.01eV   191℃
  例示化合物C501   404nm   3.07eV   -
  例示化合物C505   397nm   3.12eV   -
  例示化合物C702   376nm   3.30eV   -
 
  例示化合物C703   385nm   3.22eV   189℃
  比较化合物H01   395nm   3.14eV   122℃
  比较化合物H02   426nm   2.91eV   -
  比较化合物H03   446nm   2.78eV   147℃
以下示出在下述实施例和比较例中的有机发光器件的制备中使用的化合物。
(实施例11)
本实施例中，通过下述方法制备多层有机发光器件的第三实例中所述的器件(包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极)
通过溅射法在玻璃基板上将ITO形成为具有110nm厚度的膜以用作阳极，将产物用作透明的导电性支持基板(ITO基板)。通过基于在压力10-5Pa的真空室内的电阻加热的真空蒸镀，在ITO基板上连续地形成下述的有机化合物层和电极层。这种情况下，进行器件制备以使相对的电极面积可为3mm2。
接下来，为了使有机发光器件不因水分吸附而劣化，在干燥的空气气氛中将产物用保护玻璃板覆盖并且用丙烯酸类树脂系粘合剂密封。于是，得到有机发光器件。
将ITO电极用作正极并且将Al电极用作负极，将4.6V的外加电压施加于得到的有机发光器件。结果，观察到该器件以7.3cd/A的发光效率发出具有1200cd/m2的亮度的蓝光。此外，器件中的CIE色度坐标(x，y)为(0.14，0.21)。进而，保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时，将该器件持久地驱动100小时时，从初始亮度的亮度减小率为25％。
(实施例12)
按照与实施例11中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C103作为实施例11中发光层的主体。此外，以与实施例11中相同的方式对得到的器件进行评价。表4示出结果。
(实施例13)
按照与实施例11中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C107作为实施例11中发光层的主体。此外，以与实施例11中相同的方式对得到的器件进行评价。表4示出结果。
(实施例14)
按照与实施例11中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C110作为实施例11中发光层的主体。此外，以与实施例11中相同的方式对得到的器件进行评价。表4示出结果。
(实施例15)
按照与实施例11中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C201作为实施例11中发光层的主体。此外，以与实施例11中相同的方式对得到的器件进行评价。表4示出结果。
(实施例16)
按照与实施例11中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C202作为实施例11中发光层的主体。此外，以与实施例11中相同的方式对得到的器件进行评价。表4示出结果。
(比较例3)
按照与实施例11中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用比较化合物H01作为实施例11中发光层的主体。此外，以与实施例11中相同的方式对得到的器件进行评价。表4示出结果。
(比较例4)
按照与实施例11中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用比较化合物H02作为实施例11中发光层的主体。此外，以与实施例11中相同的方式对得到的器件进行评价。表4示出结果。
表4
(实施例17)
本实施例中，通过下述方法制备多层有机发光器件的第三实例中所述的器件(包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极)，其中电子传输层由具有不同电离电位的两层形成。
在按照与实施例8中相同的程序制备的ITO基板上，通过基于在压力为10-5Pa的真空室内的电阻加热的真空蒸镀，连续地形成下述的有机化合物层和电极层。这种情况下，进行器件制备以使相对的电极面积可为3mm2。
接下来，为了使有机发光器件不因水分吸附而劣化，在干燥的空 气气氛中将产物用保护玻璃板覆盖并且用丙烯酸类树脂系粘合剂密封。于是，得到有机发光器件。
将ITO电极用作正极并且将Al电极用作负极，将4.2V的外加电压施加于得到的有机发光器件。结果，观察到该器件以5.0cd/A的发光效率发出具有1300cd/m2的亮度的蓝光。此外，器件中的CIE色度坐标(x，y)为(0.15，0.21)。进而，保持50mA/cm2的恒定电流密度的同时，将该器件持久地驱动250小时时，从初始亮度的亮度减小率为9％。
(实施例18)
按照与实施例17中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C103作为实施例17中的电子传输层1。此外，以与实施例17中相同的方式对得到的器件进行评价。表5示出结果。
(实施例19)
按照与实施例17中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C107作为实施例17中的电子传输层1。此外，以与实施例17中相同的方式对得到的器件进行评价。表5示出结果。
(实施例20)
按照与实施例17中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C110作为实施例17中的电子传输层1。此外，以与实施例17中相同的方式对得到的器件进行评价。表5示出结果。
(实施例21)
按照与实施例17中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C201作为实施例17中的电子传输层1。此外，以与实施例17中相同的方式对得到的器件进行评价。表5示出结果。
(实施例22)
按照与实施例17中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C202作为实施例17中的电子传输层1。此外，以与实施例17中相同的方式对得到的器件进行评价。表5示出结果。
(实施例23)
按照与实施例17中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C501作为实施例17中的电子传输层1。此外，以与实施例17中相同的方式对得到的器件进行评价。表5示出结果。
(实施例24)
按照与实施例17中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C505作为实施例17中的电子传输层1。此外，以与实施例17中相同的方式对得到的器件进行评价。表5示出结果。
(实施例25)
按照与实施例17中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C702作为实施例17中的电子传输层1。此外，以与实施例17中相同的方式对得到的器件进行评价。表5示出结果。
(实施例26)
按照与实施例17中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用例示化合物C703作为实施例17中的电子传输层1。此外，以与实施例17中相同的方式对得到的器件进行评价。表5示出结果。
(比较例5)
按照与实施例17中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用比较化合物H01作为实施例17中的电子传输层1。此外，以与实施例17中相同的方式对得到的器件进行评价。表5示出结果。
(比较例6)
按照与实施例17中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而使用比较化合物H02作为实施例17中的电子传输层1。此外，以与实施例17中相同的方式对得到的器件进行评价。表5示出结果。
表5
(实施例27)
本实施例中，通过下述方法制备多层有机发光器件的第五实例中所述的器件(包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极)，其中有机发光器件具有共振结构。
在作为支持部件的玻璃基板上通过溅射法将铝合金(AlNd)形成为具有100nm的厚度的膜以用作反射阳极。此外，通过溅射法将ITO形成为具有40nm的厚度的膜以用作透明阳极。接下来，在阳极的周边部形成具有1.5μm的厚度的丙烯酸系器件分离膜，并且设置有均具有3mm的半径的开口。依次用丙酮和异丙醇(IPA)对产物进行超声清洁。然后，用沸腾的IPA对产物进行洗涤并干燥。进而，用UV/臭氧对基板的表面进行清洁。
进而，通过基于具有压力10-5Pa的真空室内的电阻加热的真空蒸镀依次形成下述有机层。
随后，通过溅射法将IZO形成为膜以用作阴极。这样，形成具有30nm的厚度的透明电极。然后，将产物在氮气氛中密封。于是，得到有机发光器件。
将ITO电极用作正极并且将IZO电极用作负极，将4.8V的外加电压施加于得到的有机发光器件。结果，观察到该器件以4.2cd/A的发光效率发出具有1000cd/m2的亮度的蓝光。此外，器件中的CIE色度坐标(x，y)为(0.13，0.09)。进而，保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时，将该器件持久地驱动100小时时，从初始亮度的亮度减小率为3.0％。
(实施例28)
按照与实施例27中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而将例示化合物C103用于实施例27中的电子传输层。此外，以与实施例27中相同的方式对得到的器件进行评价。表6示出结果。
(实施例29)
按照与实施例27中相同的程序制备器件，不同之处在于代替BH-2而将BH-1用作发光层的主体，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C107用于实施例27中的电子传输层。此外，以与实施例27中相同的方式对得到的器件进行评价。表6示出结果。
(实施例30)
按照与实施例27中相同的程序制备器件，不同之处在于代替BH-2而将BH-1用作发光层的主体，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C110用于实施例27中的电子传输层。此外，以与实施例27中相同的方式对得到的器件进行评价。表6示出结果。
(实施例31)
按照与实施例27中相同的程序制备器件，不同之处在于代替BH-2而将BH-1用作发光层的主体，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C201用于实施例27中的电子传输层。此外，以与实施例27中相同的方式对得到的器件进行评价。表6示出结果。
(实施例32)
按照与实施例27中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而将例示化合物C703用作实施例27中的电子传输层。此外，以与实施例27中相同的方式对得到的器件进行评价。表6示出结果。
(比较例7)
按照与实施例27中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而将比较化合物H01用作实施例27中的电子传输层。此外，以与实施例27中相同的方式对得到的器件进行评价。表6示出结果。
表6
(实施例33)
本实施例中，通过下述方法制备具有与实施例27相同的共振结构的多层有机发光器件(阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极)，其中共振用透明金属薄膜层夹在电子注入层和阴极之间。
在按照与实施例27中相同的程序得到的ITO基板上，通过基于在压力为10-5Pa的真空室内的电阻加热的真空蒸镀，连续地形成下述的有机层和电极层。
随后，通过溅射法将IZO形成为膜以用作阴极。这样，形成具有50nm的厚度的透明电极。然后，将产物在氮气氛中密封。于是，得到有机发光器件。
将ITO电极用作正极并且将IZO电极用作负极，将4.5V的外加电压施加于得到的有机发光器件。结果，观察到该器件以4.0cd/A的发光效率发出具有2000cd/m2的亮度的蓝光。此外，器件中的CIE色度坐标(x，y)为(0.13，0.11)。进而，保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时，将该器件持久地驱动60小时时，从初始亮度的亮度减小率为19％。
(实施例34)
按照与实施例33中相同的程序制备器件，不同之处在于代替BH-1而将BH-2用作发光层的主体，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C107用于实施例33中的电子传输层。此外，以与实施例33中相同的方式对得到的器件进行评价。表7示出结果。
(实施例35)
按照与实施例33中相同的程序制备器件，不同之处在于代替BH-1而将BH-2用作发光层的主体，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C501用于实施例33中的电子传输层。此外，以与实施例33中相同的方式对得到的器件进行评价。表7示出结果。
(实施例36)
按照与实施例33中相同的程序制备器件，不同之处在于代替BH-1而将BH-3用作发光层的主体，并且代替例示化合物C101而将例示化 合物C505用于实施例33中的电子传输层。此外，以与实施例33中相同的方式对得到的器件进行评价。表7示出结果。
(实施例37)
按照与实施例33中相同的程序制备器件，不同之处在于代替BH-1而将BH-3用作发光层的主体，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C702用于实施例33中的电子传输层。此外，以与实施例33中相同的方式对得到的器件进行评价。表7示出结果。
(实施例38)
按照与实施例33中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而将例示化合物C703用于实施例33中的电子传输层。此外，以与实施例33中相同的方式对得到的器件进行评价。表7示出结果。
(比较例8)
按照与实施例33中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而将比较化合物H01用于实施例33中的电子传输层。此外，以与实施例33中相同的方式对得到的器件进行评价。表7示出结果。
表7
(实施例39)
本实施例中，通过下述方法制备具有与实施例27相同的共振结构的多层有机发光器件(阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极)，其中除了主体材料和客体材料以外，发光层还具有辅助材料。
在以与实施例27中相同的方式得到的ITO基板上，通过基于在压力为10-5Pa的真空室内的电阻加热的真空蒸镀，连续地形成下述的有机层和电极层。
随后，通过溅射法将IZO形成为膜以用作阴极。这样，形成具有30nm的厚度的透明电极。然后，将产物在氮气氛中密封。于是，得到有机发光器件。
将ITO电极用作正极并且将IZO电极用作负极，将4.5V的外加电压施加于得到的有机发光器件。结果，观察到该器件以17.0cd/A的发光效率发出具有3600cd/m2的亮度的绿光。此外，器件中的CIE色度坐标(x，y)为(0.21，0.71)。进而，保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时，将该器件持久地驱动500小时时，从初始亮度的亮度减小率为10.4％。
(实施例40)
按照与实施例39中相同的程序制备器件，不同之处在于代替GA-1而将GA-2用作发光层的辅助材料，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C107用于实施例39中的电子传输层。此外，以与实施例39中相同的方式对得到的器件进行评价。表8示出结果。
(实施例41)
按照与实施例39中相同的程序制备器件，不同之处在于代替GA-1而将GA-3用作发光层的辅助材料，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C110用于实施例33中的电子传输层。此外，以与实施例39中相同的方式对得到的器件进行评价。表8示出结果。
(实施例42)
按照与实施例39中相同的程序制备器件，不同之处在于代替GA-1而将GA-3用作发光层的辅助材料，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C501用于实施例39中的电子传输层。此外，以与实施例39中相同的方式对得到的器件进行评价。表8示出结果。
(实施例43)
按照与实施例39中相同的程序制备器件，不同之处在于代替GA-1而将GA-2用作发光层的辅助材料，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C702用于实施例39中的电子传输层。此外，以与实施例39中相同的方式对得到的器件进行评价。表8示出结果。
(实施例44)
按照与实施例39中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而将例示化合物C703用于实施例39中的电子传输层。此外，以与实施例39中相同的方式对得到的器件进行评价。表8示出结果。
(比较例9)
按照与实施例39中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而将比较化合物H01用于实施例39中的电子传输层。此外，以与实施例39中相同的方式对得到的器件进行评价。表8示出结果。
(比较例10)
按照与实施例39中相同的程序制备器件，不同之处在于代替GA-1而将GA-2用作发光层的辅助材料，并且代替例示化合物C101而将比较化合物H02用于实施例39中的电子传输层。此外，以与实施例39中相同的方式对得到的器件进行评价。表8示出结果。
表8
(实施例45)
本实施例中，通过下述方法制备具有与实施例27相同的共振结构的多层有机发光器件(阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极)，其中除了主体材料和客体材料以外，发光层还具有辅助材料，并且其中共振用透明金属薄膜层夹在电子注入层和阴极之间。
在以与实施例27中相同的方式得到的ITO基板上，通过基于在压力为10-5Pa的真空室内的电阻加热的真空蒸镀，连续地形成下述的有 机层和电极层。
随后，通过溅射法将IZO形成为膜以用作阴极。这样，形成具有30nm的厚度的透明电极。然后，将产物在氮气氛中密封。于是，得到有机发光器件。
将ITO电极用作正极并且将IZO电极用作负极，将4.6V的外加电压施加于得到的有机发光器件。结果，观察到该器件以9.1cd/A的发光效率发出具有3000cd/m2的亮度的红光。此外，器件中的CIE色度坐标(x，y)为(0.67，0.32)。进而，保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时，将该器件持久地驱动100小时时，从初始亮度的亮度减小率为20％。
(实施例46)
按照与实施例45中相同的程序制备器件，不同之处在于代替RH-1而将RH-2用作发光层的主体，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C103用于实施例45中的电子传输层。此外，以与实施例45中相同的方式对得到的器件进行评价。表9示出结果。
(实施例47)
按照与实施例45中相同的程序制备器件，不同之处在于代替RH-1而将RH-3用作发光层的主体，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C107用于实施例45中的电子传输层。此外，以与实施例45中相同的方式对得到的器件进行评价。表9示出结果。
(实施例48)
按照与实施例45中相同的程序制备器件，不同之处在于代替RA-1 而将RA-2用作发光层的辅助材料，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C201用于实施例45中的电子传输层。此外，以与实施例45中相同的方式对得到的器件进行评价。表9示出结果。
(实施例49)
按照与实施例45中相同的程序制备器件，不同之处在于代替RH-1而将RH-2用作发光层的主体，代替RA-1而将RA-2用作发光层的辅助材料，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C702用于实施例45中的电子传输层。此外，以与实施例45中相同的方式对得到的器件进行评价。表9示出结果。
(实施例50)
按照与实施例45中相同的程序制备器件，不同之处在于代替RH-1而将RH-3用作发光层的主体，代替RA-1而将RA-2用作发光层的辅助材料，并且代替例示化合物C101而将例示化合物C703用于实施例45中的电子传输层。此外，以与实施例45中相同的方式对得到的器件进行评价。表9示出结果。
(比较例11)
按照与实施例45中相同的程序制备器件，不同之处在于代替例示化合物C101而将比较化合物H01用于实施例45中的电子传输层。此外，以与实施例45中相同的方式对得到的器件进行评价。表9示出结果。
(比较例12)
按照与实施例45中相同的程序制备器件，不同之处在于代替RH-1而将RH-2用作发光层的主体，代替RA-1而将RA-2用作发光层的辅助材料，并且代替例示化合物C101而将比较化合物H02用于实施例45中的电子传输层。此外，以与实施例45中相同的方式对得到的器件进行评价。表9示出结果。
表9
尽管已参照示例性实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的示例性实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求2009年3月16日提交的日本专利申请No.2009-063012、2009年10月13日提交的日本专利申请No.2009-236435和2010年1月20日提交的日本专利申请No.2010-010192的权益，由此通过引用将其全文并入本文。

Claims (7)

1.有机发光器件，包括：
一对电极；和
夹在该对电极之间的有机化合物层，该有机化合物层是发光层，
其中该发光层包括主体材料和客体材料，并且该主体材料包括由通式[3]表示的化合物，
其中Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自通式[2]所示的基团：
其中X1-X26各自独立地选自氢原子、甲基、叔丁基、具有氟原子作为取代基的甲基、甲氧基、苯基、萘基和9，9-二甲基芴基，条件是X1-X8中的一个、X9-X16中的一个和X17-X26中的一个均表示通式[3]所示的环；和
Y1和Y2各自独立地选自氢原子和取代或未取代的烷基。
2.有机发光器件，包括：
一对电极；和
夹在该对电极之间的有机化合物层，该有机化合物层是发光层，
其中该发光层包括主体材料和客体材料，并且该主体材料包括由通式[4]表示的化合物，
其中Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自通式[2]所示的基团：
其中X1-X26各自独立地选自氢原子、甲基、叔丁基、苯基、萘基和9，9-二甲基芴基，条件是X1-X8中的一个、X9-X16中的一个和X17-X26中的一个均表示通式[4]所示的环；和
Y1和Y2各自独立地选自氢原子和取代或未取代的烷基。
3.显示装置，包括：
权利要求1或2中所述的有机发光器件；和
与该有机发光器件连接的开关器件。
4.有机发光器件，包括：
一对电极；和
夹在该对电极之间的有机化合物层，
其中该有机发光器件在该对电极之间还包括不同于该有机化合物层的另一层，其中该另一层为发光层，并且该有机化合物层是电子传输层，
该有机化合物层包括由通式[3]表示的化合物，
其中Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自通式[2]所示的基团：
其中X1-X26各自独立地选自氢原子、甲基、叔丁基、具有氟原子作为取代基的甲基、甲氧基、苯基、萘基和9，9-二甲基芴基，条件是X1-X8中的一个、X9-X16中的一个和X17-X26中的一个均表示通式[3]所示的环；和
Y1和Y2各自独立地选自氢原子和取代或未取代的烷基。
5.显示装置，包括：
权利要求4中所述的有机发光器件；和
与该有机发光器件连接的开关器件。
6.有机发光器件，包括：
一对电极；和
夹在该对电极之间的有机化合物层，
其中该有机发光器件在该对电极之间还包括不同于该有机化合物层的另一层，其中该另一层为发光层，并且该有机化合物层是电子传输层，
该有机化合物层包括由通式[4]表示的化合物，
其中Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自通式[2]所示的基团：
其中X1-X26各自独立地选自氢原子、甲基、叔丁基、苯基、萘基和9，9-二甲基芴基，条件是X1-X8中的一个、X9-X16中的一个和X17-X26中的一个均表示通式[4]所示的环；和
Y1和Y2各自独立地选自氢原子和取代或未取代的烷基。
7.显示装置，包括：
权利要求6中所述的有机发光器件；和
与该有机发光器件连接的开关器件。
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