CN115385898A - 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 Download PDF

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CN115385898A CN202210856822.4A CN202210856822A CN115385898A CN 115385898 A CN115385898 A CN 115385898A CN 202210856822 A CN202210856822 A CN 202210856822A CN 115385898 A CN115385898 A CN 115385898A
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Abstract

本申请涉及一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置。本申请的含氮化合物具有如式1所示的结构，将该含氮化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善器件的性能。
Figure DDA0003755795140000011

Description

含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物及包含该含氮化合物的有机电致发光器件及电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。有机电致发光器件(OLED)，通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括有机发光层、空穴传输层、电子传输层等。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电流效率也需要提高，因此，有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种含氮化合物及包含该含氮化合物的有机电致发光器件和电子装置，所述含氮化合物可以改善有机电致发光器件和电子装置的性能，例如降低器件的驱动电压，提升器件效率和寿命。
根据本申请的第一方面，提供一种含氮化合物，该含氮化合物具有如式1所示的结构：
Figure BDA0003755795120000011
其中，环A为碳原子数为6～14的芳香环；
各R1相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的环烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；
n1选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；
L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6-18的芳基膦氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环。
根据本申请的第二方面，提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三方面，提供了一种电子装置，包括第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请化合物结构中包含四甲基环己烷并咔唑-三嗪的结构，其中三嗪基团与四甲基环己烷并咔唑的氮原子相连，这种特殊的连接方式使得目标分子可以充分利用咔唑分子较大的共轭平面，提高目标分子的电荷迁移率。同时四甲基环己烷的结构可以进一步增强咔唑基团的电荷传输能力。此外，四个甲基在空间构型上是处于咔唑基团共轭平面之外，形成一定的空间位阻，对化合物的分子间堆积进行精细的调控，可以使得化合物在器件功能层中形成稳定性较好的无定型薄膜。因此，将本申请化合物作为主体材料时，可以改善发光层中载流子平衡，拓宽载流子复合区域，提高激子生成和利用效率，提高器件发光效率；同时本申请化合物在作为主体材料时，能够形成较好的无定型态薄膜，提高器件的寿命。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种的电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 321、第一空穴传输层 322、第二空穴传输层 330、有机发光层
340、电子传输层 350、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种含氮化合物及包含该含氮化合物的有机电致发光器件和电子装置，所述含氮化合物可以改善有机电致发光器件和电子装置的性能，例如降低器件的驱动电压，提升器件效率和寿命。
根据本申请的第一方面，提供一种含氮化合物，该含氮化合物具有如式1所示的结构：
Figure BDA0003755795120000021
其中，环A为碳原子数为6～14的芳香环；
各R1相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的环烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；
n1选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；
L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6-18的膦氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环。
本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生也可以不发生。例如，“任选地，任意两个相邻取代基形成环”意味着这两个取代基可以形成环也可以不形成环，即包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。再比如，“任选地，在Ar1和Ar2中，的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环”是指Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基可以相互连接形成饱和或不饱和的3～15元环，或者Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基也可以各自独立的存在。“任意两个相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的原子形成饱和或不饱和的螺环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……各自独立地为”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
Figure BDA0003755795120000031
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、氰基、卤素基团、烷基、卤代烷基、氘代烷基、三烷基硅基、三苯基硅基、芳基、杂芳基、环烷基、芳基膦氧基等。取代的个数可以是1个或多个。
本申请中，“多个”是指2个以上，例如2个、3个、4个、5个、6个，等。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、苝基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003755795120000032
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，三联苯基包括
Figure BDA0003755795120000041
本申请中，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、25或30。在一些实施方案中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～18的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～12的取代或未取代的芳基。
本申请中，芴基可以被1个或多个取代基取代，其中，任意相邻的2个取代基可以彼此结合而形成取代或未取代的螺环结构。在上述芴基被取代的情况下，取代的芴基可以为：
Figure BDA0003755795120000042
Figure BDA0003755795120000043
等，但并不限定于此。
本申请中，作为L1、L2、Ar1和Ar2的取代基的芳基例如但不限于，苯基、萘基、菲基、联苯基、芴基、二甲基芴基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的一种或多种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。
本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。在一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为5～12的取代或未取代的杂芳基。
本申请中，作为L1、L2、Ar1和Ar2的取代基的杂芳基例如但不限于，吡啶基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10个，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，芳基膦氧基的具体实例包括但不限于，二苯基膦氧基等。
本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8或10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
本申请中，不定位连接键涉及的从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003755795120000051
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003755795120000052
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003755795120000053
在本申请一些实施方式中，所述含氮化合物选自式A-1所示的化合物：
Figure BDA0003755795120000054
在本申请一些实施方式中，所述含氮化合物选自式B-1、式B-2、式B-3或式B-4所示的化合物：
Figure BDA0003755795120000055
在本申请一些实施方式中，所述含氮化合物选自式C-1、式C-2或式C-3所示的化合物：
Figure BDA0003755795120000061
在本申请一些实施方式中，环A选自苯环或萘环。
在本申请一些实施方式中，环A选自以下结构：
Figure BDA0003755795120000062
＊位置表示与式1中
Figure BDA0003755795120000063
的*位置相互稠合的位点。
在本申请一些实施方式中，n1选自0或1。
在本申请一些实施方式中，各R1相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
可选地，各R1相同或不同，分别独立地选自氘或苯基。
进一步可选地，各R1相同或不同，分别独立地选自苯基。
在本申请一些实施方式中，式1中的
Figure BDA0003755795120000064
选自以下结构：
Figure BDA0003755795120000065
在本申请一些实施方式中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
在本申请另一些实施方式中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
可选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请一些实施方式中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003755795120000071
其中，
Figure BDA0003755795120000072
表示化学键；取代的基团V含有一个或多个取代基，所述取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；且当所述取代的基团V含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请一些实施方式中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键或以下基团组成的组：
Figure BDA0003755795120000073
在本申请一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为6～12的芳基膦氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环
Figure BDA0003755795120000074
在本申请另一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、金刚烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或二苯基膦氧基。
在本申请一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的基团W；其中，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003755795120000081
其中，
Figure BDA0003755795120000082
表示化学键；取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代的基团W的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、金刚烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或二苯基膦氧基，且当基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自以下基团组成的组：
Figure BDA0003755795120000083
具体地，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自以下基团组成的组：
Figure BDA0003755795120000084
Figure BDA0003755795120000091
在本申请一些实施方式中，
Figure BDA0003755795120000092
选自以下基团组成的组：
Figure BDA0003755795120000093
在本申请一些实施方式中，
Figure BDA0003755795120000094
选自以下结构：
Figure BDA0003755795120000101
Figure BDA0003755795120000111
可选地，所述含氮化合物选自如权利要求12所示的化合物。
第二方面，本申请提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极，以及设置在阳极与阴极之间的功能层；其中，功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善有机电致发光器件的发光效率和寿命等特性。
可选地，所述功能层包括包括有机发光层，所述有机发光层包括所述含氮化合物。其中，有机发光层既可以由本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，所述功能层还包括空穴传输层，所述空穴传输层位于所述阳极和有机发光层之间。
在一种实施方式中，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第一空穴传输层相对所述第二空穴传输层更靠近所述阳极。
按照一种具体的实施方式，所述有机电致发光器件如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、第一空穴传输层321、第二空穴传输层(空穴辅助层)322、有机发光层330、电子传输层340、电子注入层350和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中，空穴传输层可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，具体可以选自如下所示的化合物或者其任意组合：
Figure BDA0003755795120000121
Figure BDA0003755795120000131
在一种实施方式中，第一空穴传输层321可由HT-15组成。
在本申请的一种实施方式中，第二空穴传输层322由HT-17组成。
在本申请的另一些实施方式中，第二空穴传输层322由HT-20组成。
可选地，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合；
Figure BDA0003755795120000132
在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310由HI-01组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以包含金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料。可选地，所述主体材料包含本申请的含氮化合物。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。按发光类型可以分为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂。例如，所述磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于，
Figure BDA0003755795120000141
在本申请的一种实施方式中，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。在一种更具体的实施方式中，有机发光层330的主体材料包含本申请的含氮化合物。客体材料例如可以为RD-01。
在本申请的一种实施方式中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。在一种更具体的实施方式中，有机发光层330的主体材料包含本申请的含氮化合物。客体材料例如可以为GD-01。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，ET-2、LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对比不作特殊限定。所述电子传输层340的材料包含但不限于以下化合物：
Figure BDA0003755795120000142
Figure BDA0003755795120000151
在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-2和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。可选地，包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层350可以包括镱(Yb)。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
按照一种实施方式，如图2所示，所提供的电子装置为电子装置400，其包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的含氮化合物的合成方法，但是本公开并不因此而受到任何限制。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的有机化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
中间体b1的合成：
Figure BDA0003755795120000152
将1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘-6-硼酸(15.0g；64.6mmol)，2-溴硝基苯(13.1g；64.6mmol)，四三苯基膦钯(1.5g；1.3mmol)，碳酸钾(17.9g；129.2mmol)，四丁基溴化铵(4.2g；12.9mmol)，甲苯(120mL)，乙醇(30mL)和去离子水(30mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中，升温至75℃～80℃，搅拌反应10小时；将反应液降至室温，加入去离子水(200mL)，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体b1(16.3g；收率：82％)
参照中间体b1的合成方法，使用下表1中反应物A替代2-溴硝基苯，合成下表1中所示中间体化合物：
表1
Figure BDA0003755795120000153
Figure BDA0003755795120000161
中间体c1的合成：
Figure BDA0003755795120000162
将中间体b1(16.0g；51.7mmol)，三苯基膦(33.9g；129.3mmol)，邻二氯苯(150mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中，搅拌条件下升温至175-180℃，搅拌18小时；将反应液降至室温，加入去离子水(300mL)，分液，有机相水洗后用无水硫酸镁干燥，高温减压条件下除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体c1(12.5g；收率：87％)。
参照中间体c1的合成方法，使用下表2中反应物B替代中间体b1，合成下表2中所示中间体化合物：
表2
Figure BDA0003755795120000171
化合物A3的合成：
Figure BDA0003755795120000172
将中间体c1(12.0g；43.3mmol)，sub 1(22.3g；64.9mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌降温至-5℃～0℃，加入氢化钠(1.0g；43.3mmol 1)，在-5℃～0℃搅拌反应30分钟后，升至20℃～25℃，反应24小时；停止反应，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；对粗品使用甲苯/正庚烷溶剂体系进行重结晶提纯，得到白色固体化合物A3(16.1g；收率：64％)
参照化合物A3的合成方法，使用下表3中反应物C替代中间体c1，以及反应物D替代sub1，合成下表3中所示的化合物：
表3
Figure BDA0003755795120000173
Figure BDA0003755795120000181
Figure BDA0003755795120000191
Figure BDA0003755795120000201
Figure BDA0003755795120000211
部分化合物质谱数据如下表4所示：
表4
化合物A3 m/z＝585.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物B29 m/z＝750.4(M+H)<sup>+</sup>
化合物A9 m/z＝599.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物B38 m/z＝675.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物A16 m/z＝674.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物B44 m/z＝685.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物A19 m/z＝661.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物C1 m/z＝559.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物A30 m/z＝659.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物C11 m/z＝659.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物A46 m/z＝661.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物C29 m/z＝560.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物A68 m/z＝689.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物C34 m/z＝724.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物A71 m/z＝590.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物C41 m/z＝685.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物B4 m/z＝661.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物C42 m/z＝685.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物B9 m/z＝701.4(M+H)<sup>+</sup> 化合物A20 m/z＝675.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物A23 m/z＝747.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物A77 m/z＝671.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物A78 m/z＝617.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物A79 m/z＝624.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物A80 m/z＝749.4(M+H)<sup>+</sup>
部分化合物核磁数据如下表5所示：
表5
Figure BDA0003755795120000212
有机电致发光器件的制备
实施例1：绿色有机电致发光器件的制备
先通过以下过程进行阳极预处理：在厚度依次为
Figure BDA0003755795120000213
的ITO/Ag/ITO基板上，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HI-01以形成厚度为
Figure BDA0003755795120000214
的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀HT-15形成厚度为
Figure BDA0003755795120000215
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物HT-17，形成厚度为
Figure BDA0003755795120000216
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物A3：GH-P：GD-01以45％：45％：10％的蒸镀速率比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003755795120000217
的有机发光层(绿色发光层)。
在有机发光层上，将化合物ET-2和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0003755795120000222
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003755795120000223
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003755795120000225
的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀CP-1，形成厚度为
Figure BDA0003755795120000224
的有机覆盖层，从而完成绿色有机电致发光器件的制造。
实施例2～19
除了在制作发光层时，以下表6中的化合物(统称为“化合物X”)代替实施例1中的化合物A3之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1～3
除了在制作发光层时，分别以化合物A、化合物B和化合物C代替实施例1中的化合物A3之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
Figure BDA0003755795120000221
对实施例1～19和比较例1～3制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，测试结果见表6。
表6
Figure BDA0003755795120000231
参考上表6可知，将本申请化合物用做有机电致发光器件的主体材料本申请化合物作为绿光主体材料时，器件的效率至少提高了13.3％，寿命至少提高10.7％。
实施例20：红色有机电致发光器件的制备
先通过以下过程进行阳极预处理：在厚度依次为
Figure BDA0003755795120000232
的ITO/Ag/ITO基板上，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，采用有机溶剂清洗ITO/Ag/ITO基板表面，以清除基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HI-01以形成厚度为
Figure BDA0003755795120000233
的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀HT-15，形成厚度为
Figure BDA0003755795120000234
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物HT-20，形成厚度为
Figure BDA0003755795120000235
的第二空穴传输层。
接着，在第二空穴传输层上，将RH-P:化合物C1:RD-01以49％：49％:2％的蒸镀速率比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003755795120000236
的有机发光层(EML)。
在有机发光层上，将化合物ET-2和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0003755795120000237
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003755795120000238
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003755795120000239
的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀CP-1，形成厚度为
Figure BDA00037557951200002310
的有机覆盖层，从而完成红色有机电致发光器件的制造。
实施例21～25
除了在制作发光层时，以下表7中的化合物(统称为“化合物X”)代替实施例1中的化合物C1之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例4～5
除了在制作发光层时，分别以化合物D和化合物E代替实施例20中的化合物C1之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在制备各实施例及比较例时，所用的主要化合物结构如下：
Figure BDA0003755795120000241
对实施例20～25和比较例4和5制备所得的红色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，测试结果见表7。
表7
Figure BDA0003755795120000251
根据表7可知，将本申请化合物用做有机电致发光器件的主体材料，与比较例4和5相比，本申请化合物作为红光主体材料时，器件效率至少提高12.9％，寿命至少提高了12.5％。
本申请化合物结构中包含四甲基环己烷并咔唑-三嗪的结构，其中三嗪基团与四甲基环己烷并咔唑的氮原子相连，这种特殊的连接方式使得目标分子可以充分利用咔唑分子较大的共轭平面，提高目标分子的电荷迁移率。同时四甲基环己烷的结构可以进一步增强咔唑基团的电荷传输能力。此外，四个甲基的在空间构型上是处于咔唑基团共轭平面之外，形成一定的空间位阻，对化合物的分子间堆积进行精细的调控，可以使得化合物在器件功能层中形成稳定性较好的无定型薄膜。因此，将本申请化合物作为主体材料时，可以改善发光层中载流子平衡，拓宽载流子复合区域，提高激子生成和利用效率，提高器件发光效率；同时本申请化合物在作为主体材料时，能够形成较好的无定型态薄膜，提高器件的寿命。
本领域的普通技术人员可以理解，上述各实施方式是实现本申请的具体实施例，而在实际应用中，可以在形式上和细节上对其作各种改变，而不偏离本申请的精神和范围。

Claims (14)

1.一种含氮化合物，其中，该含氮化合物具有如式Ⅰ所示的结构：
Figure FDA0003755795110000011
其中，环A为碳原子数为6～14的芳香环；
各R1相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的环烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；
n1选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；
L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6-18的芳基膦氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，环A选自苯环或萘环。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，各R1相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，式1中的
Figure FDA0003755795110000012
选自以下结构：
Figure FDA0003755795110000013
Figure FDA0003755795110000021
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～12的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
优选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基；
优选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为6～12的芳基膦氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的基团W；其中，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003755795110000022
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代的基团W的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、金刚烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或二苯基膦氧基，且当基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自以下基团组成的组：
Figure FDA0003755795110000023
Figure FDA0003755795110000031
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，
Figure FDA0003755795110000032
选自以下基团组成的组：
Figure FDA0003755795110000033
11.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，
Figure FDA0003755795110000041
选自以下结构：
Figure FDA0003755795110000042
Figure FDA0003755795110000051
12.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自以下化合物组成的组：
Figure FDA0003755795110000052
Figure FDA0003755795110000061
Figure FDA0003755795110000071
Figure FDA0003755795110000081
Figure FDA0003755795110000091
Figure FDA0003755795110000101
Figure FDA0003755795110000111
Figure FDA0003755795110000121
Figure FDA0003755795110000131
13.有机电致发光器件，其中，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-12任意一项所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包含有机发光层；
优选地，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件；
优选地，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
14.电子装置，其中，包括权利要求13所述的有机电致发光器件。
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