CN116444384A - 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 Download PDF

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CN116444384A CN202310093629.4A CN202310093629A CN116444384A CN 116444384 A CN116444384 A CN 116444384A CN 202310093629 A CN202310093629 A CN 202310093629A CN 116444384 A CN116444384 A CN 116444384A
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Abstract

本申请涉及一种有机化合物、有机电致发光器件和电子装置。本申请的有机化合物具有如式1所示的结构，将该有机化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善器件的性能。

Description

有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，电致发光或者光电转化的电子元器件的研究范围越来越广泛。其中，有机电致发光器件又称为有机发光二极管，是指有机发光材料在电场作用下，受到电流的激发而发光的现象。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
有机电荷传输材料是一类当有载流子(电子或空穴)注入时，在电场作用下可以实现载流子的定向有序的可控迁移从而达到传输电荷的有机半导体材料。这类材料需要优秀的给电子特性、较低的离子化电位、高空穴迁移率、良溶解性与无定形成膜性、较强荧光性能与光稳定性。目前，空穴传输材料中三芳胺类材料的性能较为优异是研究的热点之一。虽然现有技术公开了可以在有机电致发光器件中制备空穴传输的材料，但是现有的三芳胺类空穴传输层材料在器件中的电压、发光效率、功率以及寿命方面表现不佳。因此，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元件的性能。
发明内容
为解决上述问题，本申请目的在于提供一种有机化合物及包含该有机化合物有机电致发光器件和电子装置，所述有机化合物可以改善有机电致发光器件和电子装置的性能，例如降低器件的驱动电压，提升器件效率和寿命。
根据本申请的第一方面，提供一种有机化合物，该有机化合物具有如式1所示的结构：
其中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～40的取代或未取代的杂芳基；
L3选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基；
Ar3选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基；
所述L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为12～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为6～20的氘代芳基、碳原子数为6～20的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
根据本申请的第二方面，提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的有机化合物。
根据本申请的第三方面，提供了一种电子装置，包括第二方面所述的电子元件。
本申请提供一种以菲取代的苯胺为核心结构的化合物。其中胺基的邻位(2位)连接菲基，菲基为大共轭刚性平面基团，这样连接可使化合物分子具有良好的邻位空间共轭效应以及光电稳定性。进一步地，在苯胺的5号位连接芳基基团，使得化合物保持分子能级特性的同时增强空间效应，使分子具有稳定的无定形态和增强的成膜特性。当本申请化合物作为有机电致发光器件中空穴辅助层材料使用时，可使器件具有提升的发光效率和寿命表现，同时保持较低的驱动电压。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种的电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 330、空穴辅助层 340、有机发光层 350、电子传输层
360、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而，示例性实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
第一方面，本申请提供一种有机化合物，具有如式1所示的结构：
其中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～40的取代或未取代的杂芳基；
L3选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基；
Ar3选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基；
所述L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为12～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为6～20的氘代芳基、碳原子数为6～20的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar1有2个或2个以上的取代基，任意相邻的取代基形成环时，形成的是饱和或不饱和的环状基团，例如：苯环、萘环、菲环、蒽环、芴环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
本申请中，芴基可以被1个或2个取代基取代，其中，在上述芴基被取代的情况下，可以为：等，但并不限定于此。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……各自独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、氘代芳基、卤代芳基、三烷基硅基、三芳基硅基、卤代烷基、氘代烷基等。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基、螺二芴基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，三联苯基包括
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6～25，例如碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25。
在本申请中，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、基。
本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为12～20，例如碳原子数可以为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
本申请中，不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基。
在本申请中，氘代芳基的具体实例包括但不限于，五氘代苯基。
在本申请一些实施方式中，所述有机化合物选自式A、式B或式C所示的化合物：
在本申请一些实施方式中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基或苯基。
在本申请另一些实施方式中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
可选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请一些实施方式中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V，其中，未取代的基团V选自如下基团组成的组：
取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基，且当所述取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键或如下基团组成的组：
具体地，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键或如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～20的取代或未取代的杂芳基；
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、苯基或五氘代苯基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环
在本申请另一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的螺二芴基；
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基。
在本申请一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的基团G，其中，未取代的基团G选自如下基团组成的组：
取代的基团G中具有一个或两个以上取代基，取代的基团G中的取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、五氘代苯基所组成的组，且当基团G的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自如下基团组成的组：
具体地，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，和/>分别独立地选自如下基团组成的组：
具体地，和/>分别独立地选自如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基。
可选地，所述L3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
具体地，L3选自单键或如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，Ar3选自碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基。
可选地，所述Ar3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、苯基或五氘代苯基。
在本申请一些实施方式中，Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基。
可选地，所述Ar3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或氘代苯基。
可选地，Ar3选自如下基团组成的组：
具体地，Ar3选自如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，选自如下基团组成的组：
具体地，选自如下基团组成的组：
在本申请中，式1中选自如下基团组成的组：/>
/>
具体地，选自如下基团组成的组：
/>
/>
/>
可选地，所述有机化合物选自如权利要求12所示的化合物。
第二方面，本申请提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于阳极和阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的有机化合物。
可选地，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
在本申请一些实施方式中，电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、空穴辅助层330、有机发光层340、电子传输层350和阴极200。
在本申请一些具体的实施方式中，有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其可选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层320包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。本领域技术人员可参照现有技术选择，本申请对此不做特殊的限定。在本申请一些实施方式中，空穴传输层320为HT-17。
在本申请一种实施方式中，空穴辅助层330为本申请有机化合物。
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合；
在本申请一些实施方式中，空穴注入层310由CuPC和HT-17组成。
可选地，有机发光层340可以由单一发光层材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层340由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层340的空穴和注入有机发光层340的电子可以在有机发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层340的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。
在本申请一些实施方式中，有机发光层340的主体材料为RH-01。
有机发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。用于红色有机电致发光器件的红光磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于，
在一种更具体的实施方式中，有机发光层340的主体材料为RH-01，客体材料为Ir(piq)2(acac)。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，ET-01、LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对比不作特殊限定。所述电子传输层350的材料包含但不限于以下化合物：
在本申请一些具体实施方式中，电子传输层350由ET-01和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。可选地，包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
在本申请一些实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
按照一种实施方式，如图2所示，所提供的电子装置为电子装置400，其包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法，但是本申请并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
中间体a0的合成：
氮气保护下，将4-溴-2-氯碘苯(8.0g；25.2mmol)，9-菲硼酸(5.6g；25.2mmol)，四三苯基膦钯(0.6g；0.5mmol)，碳酸钾(7.0g；50.4mmol)，四丁基溴化铵(1.6g；5.0mmol)，甲苯(60mL)，乙醇(15mL)和去离子水(15mL)加入圆底烧瓶中，升温至75℃-80℃，搅拌反应12小时；将反应液降至室温，加入去离子水，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a0(6.7g；收率：72％)。
参照中间体a0的合成方法，以反应物A替代9-菲硼酸，合成下表1所示的中间体：
表1
中间体a1的合成：
氮气保护下，将中间体a0(6.0g；16.3mmol)，苯硼酸(2.2g；18.0mmol)，四三苯基膦钯(0.4g；0.3mmol)，碳酸钾(4.5g；32.6mmol)，四丁基溴化铵(1.1g；3.3mmol)，甲苯(50mL)，乙醇(10mL)和去离子水(10mL)加入圆底烧瓶中，升温至75℃-80℃，搅拌反应16小时；将反应液降至室温，加入去离子水，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体a1(4.7g；收率：79％)。
参照中间体a1的合成方法，以反应物B替代中间体a0，反应物C替代苯硼酸，合成下表2所示的中间体：
表2
/>
/>
化合物A2的合成：
氮气保护下，将中间体a1(4.5g；12.3mmol)，N-苯基-4-联苯胺(3.0g；12.3mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.1g；0.1mmol)，2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.1g；0.2mmol)，叔丁醇钠(1.8g；18.5mmol)和甲苯(40mL)加入圆底烧瓶中，升温至100℃-105℃，搅拌反应24小时；将反应液降至室温，加入去离子水，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行硅胶柱色谱提纯，而后使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行重结晶提纯，得到白色固体化合物A2(4.7g；收率：66％)。
参照化合物A2的合成方法，以反应物D替代中间体a1，反应物E替代N-苯基-4-联苯胺，合成下表3中化合物：
表3
/>
/>
/>
/>
部分化合物质谱数据如下表4所示：
表4
/>
部分化合物核磁数据如下表5所示：
表5
有机电致发光器件的制备
实施例1：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO/Ag/ITO厚度为的玻璃基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数并清除浮渣。
在实验基板(阳极)上，将CuPC:HT-17以2％:98％的蒸镀速率比例进行共同蒸镀，厚度为的空穴注入层(HIL)，再在空穴注入层上蒸镀/>的HT-17，形成空穴传输层(HTL)。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物A2，形成的空穴辅助层。
在空穴辅助层上，将RH-01与Ir(piq)2(acac)以96％:4％的膜厚比共同蒸镀，以形成的有机发光层(R-EML)。
继续在发光层上将ET-01和LiQ以1:1的比例共同蒸镀，以形成的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
最后，在阴极上蒸镀的HT-18，形成厚度为有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-30
除了在形成空穴辅助层时，以下表6中所示的化合物替代化合物A2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-4
除了在形成空穴辅助层时，分别以下表6中的化合物A、化合物B和化合物C替代化合物A2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
其中，以上实施例和比较例使用的其他材料结构如下所示
/>
将实施例1-30、比较例1-3的器件在10mA/cm2电流密度条件下测试IVL(电流、电压、亮度等)，在30mA/cm2电流密度下测试T95寿命，其测试结果见下表6。
表6器件性能测试结果
根据上述表6的结果可知，相较于比较例1～3的有机电致发光器件，实施例1-30的有机电致发光器件性能得到改善。具体地，实施例1～30的有机电致发光器件的驱动电压与比较例相接近，电流效率至少提高了12.1％，寿命至少提高了10.9％。因此，将本申请有机化合物用作有机电致发光器件的空穴辅助层，能够显著改善器件性能。
本申请实施例相比比较例1-3，具有明显较低的驱动电压，以及提升的电流效率和器件寿命。
本申请化合物与化合物A相比，在驱动电压接近的同时，具有明显提升的发光效率和寿命特性。究其原因，可能在于相比化合物A，本申请化合物中芳基取代基位于胺基间位而非对位，从而保持了较深的HOMO能级和高的T1能级。
本申请化合物与化合物B相比，寿命得到了显著提高。究其原因，可能在于本申请化合物中芳基取代基在苯基上位于菲基基团的对位而非邻位，从而使化合物可以更好的通过空间共轭效应保持分子间轨道高重合率。
本申请化合物与化合物C相比，有机电致发光器件的效率和寿命得到了明显改善。究其原因，可能在于本申请化合物在苯胺的苯基5位连接芳基基团，这样连接保持了分子HOMO轨道较高覆盖率。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的发明后，将容易想到本申请的其它实施方案。本申请旨在涵盖本申请的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本申请的一般性原理并包括本申请未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本申请的真正范围和精神由下面的权利要求书指出。

Claims (14)

1.有机化合物，其特征在于，该有机化合物具有如式1所示的结构：
其中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～40的取代或未取代的杂芳基；
L3选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基；
Ar3选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基；
所述L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为12～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为6～20的氘代芳基、碳原子数为6～20的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自式A、式B或式C所示的化合物：
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～20的取代或未取代的亚杂芳基；
可选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基或苯基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
可选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～20的取代或未取代的杂芳基；
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、苯基或五氘代苯基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的螺二芴基；
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基；
可选地，所述L3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基；
可选地，所述Ar3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，分别独立地选自如下基团组成的组：
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，选自如下基团组成的组：
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式1中选自如下基团组成的组：
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物组成的组：
/>
/>
/>
/>
13.有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1～12任意一项所述的有机化合物；
可选地，所述功能层包含空穴辅助层；所述空穴辅助层包含所述有机化合物；
可选地，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
14.电子装置，其特征在于，包括权利要求13所述的有机电致发光器件。
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