CN115490601B - 有机化合物、电子元件及电子装置 - Google Patents
有机化合物、电子元件及电子装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115490601B CN115490601B CN202210403019.5A CN202210403019A CN115490601B CN 115490601 B CN115490601 B CN 115490601B CN 202210403019 A CN202210403019 A CN 202210403019A CN 115490601 B CN115490601 B CN 115490601B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- carbon atoms
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 68
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 61
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- -1 dibenzofuranyl Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 28
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 23
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 21
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 11
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 10
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 3
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 67
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 63
- 239000000463 material Substances 0.000 description 39
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 22
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 13
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 13
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 13
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 8
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C=C1 NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N adamantanone Chemical compound C([C@H](C1)C2)[C@H]3C[C@@H]1C(=O)[C@@H]2C3 IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 1
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 1
- OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M (3r,5r)-7-[3-(4-fluorophenyl)-8-oxo-7-phenyl-1-propan-2-yl-5,6-dihydro-4h-pyrrolo[2,3-c]azepin-2-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound O=C1C=2N(C(C)C)C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C=3C=CC(F)=CC=3)C=2CCCN1C1=CC=CC=C1 OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M 0.000 description 1
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-amino-5-(5-iodo-4-methoxy-2-propan-2-ylphenoxy)pyrimidin-2-yl]amino]propane-1,3-diol Chemical compound C1=C(I)C(OC)=CC(C(C)C)=C1OC1=CN=C(NC(CO)CO)N=C1N PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- GVCLNACSYKYUHP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-7-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide Chemical compound C1=NC(N)=C2C(C(=S)N)=CN(COCCO)C2=N1 GVCLNACSYKYUHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 7-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(2-propoxyethyl)-3-(pyrazin-2-ylmethylamino)pyrido[3,4-b]pyrazin-2-one Chemical compound O=C1N(CCOCCC)C2=CC(C=3C=NC(OC)=CC=3)=NC=C2N=C1NCC1=CN=CC=N1 HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- DRBWRJPFNOBNIO-KOLCDFICSA-N [(2r)-1-[(2r)-2-(pyridine-4-carbonylamino)propanoyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid Chemical compound N([C@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)B(O)O)C(=O)C1=CC=NC=C1 DRBWRJPFNOBNIO-KOLCDFICSA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 1
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 1
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 1
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
- C07C211/55—Diphenylamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申请涉及一种有机化合物、电子元件和电子装置。本申请的有机化合物具有如式1所示的结构,将该有机化合物应用于有机电致发光器件中,可显著改善器件的性能。
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域,尤其涉及一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步,电致发光或者光电转化的电子元器件的研究范围越来越广泛。其中,有机电致发光器件又称为有机发光二极管,是指有机发光材料在电场作用下,受到电流的激发而发光的现象。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极,以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成,且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。以有机电致发光器件为例,其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时,两电极产生电场,在电场的作用下,阴极侧的电子向电致发光层移动,阳极侧的空穴也向发光层移动,电子和空穴在电致发光层结合形成激子,激子处于激发态向外释放能量,进而使得电致发光层对外发光。
有机电荷传输材料是一类当有载流子(电子或空穴)注入时,在电场作用下可以实现载流子的定向有序的可控迁移从而达到传输电荷的有机半导体材料。这类材料需要优秀的给电子特性、较低的离子化电位、高空穴迁移率、良溶解性与无定形成膜性、较强荧光性能与光稳定性。目前,空穴传输层材料中三芳胺类材料的性能较为优异是研究的热点之一。虽然现有技术公开了可以在有机电致发光器件中制备空穴传输层的材料,但是现有的三芳胺类空穴传输层材料在器件中的电压、发光效率、功率以及寿命方面表现不佳。因此,依然有必要继续研发新型的材料,以进一步提高电子元件的性能。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本申请的目的在于提供一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置,所述有机化合物可以改善电子元件和电子装置的性能,例如降低器件的驱动电压,提升器件效率和寿命。
为了实现上述发明目的,本申请采用如下技术方案:
根据本申请的第一方面,提供一种有机化合物,具有如式1所示的结构:
其中,L、L1、L2、L3和L4相同或不同,分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基,且L和L4不同时为单键;
Ar1、Ar2相同或不同,分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
Ar3为碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基;
所述L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为6-20的氘代芳基、碳原子数为6-20的卤代芳基;任选地,在Ar1和Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环;
所述Ar3中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为6-20的氘代芳基或碳原子数为6-20的卤代芳基。
根据本申请的第二方面,提供一种电子元件,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;所述功能层包含上述的有机化合物。
根据本申请的第三方面,提供了一种电子装置,包括第二方面所述的电子元件。
本申请核心结构为三芳基胺基团和芳基基团通过金刚烷基团的2,2-取代的方式连接而成。通过空间共轭效应使得化合物分子具有合适的HOMO能级和更高的空穴迁移率,适合用于有机电致发光器件的空穴辅助层中;同时该分子结构具有良好的无定形态堆叠性能,可降低材料结晶性并延长器件寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解,并且构成说明书的一部分,与下面的具体实施方式一起用于解释本申请,但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种的电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 330、空穴辅助层 340、有机发光层 350、电子传输层
360、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而,示例性实施方式能够以多种形式实施,且不应被理解为限于在此阐述的范例;相反,提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整,并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施方式中。在下面的描述中,提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
第一方面,本申请提供一种有机化合物,具有如式1所示的结构:
其中,L、L1、L2、L3和L4相同或不同,分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基,且L和L4不同时为单键;
Ar1、Ar2相同或不同,分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
Ar3为碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基;
所述L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为6-20的氘代芳基、碳原子数为6-20的卤代芳基;任选地,在Ar1和Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环;
所述Ar3中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为6-20的氘代芳基或碳原子数为6-20的卤代芳基。
在本申请中,术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不必发生,该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如,“任选地,两个相邻取代基形成环;”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环,包括:两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中,“任意两个相邻的取代基形成环”中,“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基,还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基;其中,当同一个原子上具有两个取代基时,两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环;当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时,这两个取代基可以稠合成环。举例而言,当Ar1有2个或2个以上的取代基,任意相邻的取代基形成环时,形成的是饱和或不饱和的环状基团,例如:苯环、萘环、菲环、蒽环、芴环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
本申请中,芴基可以被1个或2个取代基取代,其中,在上述芴基被取代的情况下,可以为:等,但并不限定于此。
本申请中,所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……各自独立地选自”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如,“其中,各q独立地为0、1、2或3,各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”,其含义是:式Q-1表示苯环上有q个取代基R”,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响;式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”,两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响。
本申请中,“取代或未取代的”这样的术语是指,在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述,将取代基统称为Rc)。举例来讲,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、氘代芳基、卤代芳基等。
本申请中,取代或未取代的官能团的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言,若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基,则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中,芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即,除非另有说明,通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中,稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基、螺二芴基等。本申请中,涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中,三联苯基包括
本申请中,取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中,杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物,杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等,而不限于此。其中,噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基,N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中,涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中,取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是,取代的杂芳基的碳原子数,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中,取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6-25,例如碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25。
在本申请中,作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于,苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、基。
本申请中,取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为5-20,例如碳原子数可以为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20。
在本申请中,作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于,三嗪基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基、咔唑基、N-苯基咔唑基。
本申请中,不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置,另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言,如下式(f)中所示地,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言,如下式(X')中所示地,式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中,碳原子数为1-10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10,烷基的具体实例包括但不限于,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中,卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中,碳原子数为3-10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、10。环烷基的具体实例包括但不限于,环戊基、环己基。
在本申请一些实施方式中,L、L1、L2、L3和L4相同或不同,分别独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的亚杂芳基,且L和L4不同时为单键。
可选地,L和L4相同或不同,分别独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地,L3选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基。
可选地,所述L、L1、L2、L3和L4的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
在本申请另一些实施方式中,L、L1、L2、L3和L4选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基,且L和L4不同时为单键。
可选地,L和L4相同或不同,分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基,且L和L4不同时为单键。
可选地,L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
可选地,所述L、L1、L2、L3和L4中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或苯基。
在本申请一些实施方式中,L和L4相同或不同,分别独立地选自单键、取代或未取代的基团W,其中未取代的基团W选自如下基团组成的组:
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基,所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基或联苯基,且当所述取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
可选地,L和L4相同或不同,分别独立地选自单键或如下基团组成的组,且L和L4不同时为单键:
可选地,L3选自单键或如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,选自如下基团组成的组:
可选地,选自如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,L1和L2相同或不同,分别独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地,L1和L2中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
在本申请另一些实施方式中,L1和L2相同或不同,分别独立地选自单键、分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地,所述L1和L2中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请一些实施方式中,L1和L2相同或不同,分别独立地选自单键、取代或未取代的基团Q,其中,未取代的基团Q选自如下基团组成的组:
取代的基团Q中具有一个或两个以上取代基,所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基,且当所述取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
可选地,L1和L2相同或不同,分别独立地选自单键或如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地,所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或碳原子数为6-12的芳基;
任选地,在Ar1和Ar2中,任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。
举例而言,在Ar1和Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环戊烷环己烷金刚烷/>苯环/>萘环/>或芴环/>等等。
在本申请另一些实施方式中,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的螺二芴基。
可选地,所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基或联苯基。
在本申请一些实施方式中,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自取代或未取代的基团V,其中,未取代的基团V选自如下基团的组:
取代的基团V中具有一个或两个以上取代基,取代的基团V中的取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基以及萘基所组成的组,且当基团V上的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
可选地,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自如下基团组成的组:
具体地,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,所述Ar3为碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基。
可选地,所述Ar3为碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基。
进一步可选地,所述Ar3为碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基。
可选地,所述Ar3中的取代基相同不同,分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
在本申请另一些实施方式中,所述Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基。
可选地,所述Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基。
可选地,所述Ar3中的取代基相同不同,分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请一些实施方式中,所述Ar3选自取代或未取代的基团G,其中,未取代的基团G选自如下基团组成的组:
取代的基团G中具有一个或两个以上取代基,取代的基团G中的取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基以及苯基所组成的组,且当基团G上的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
可选地,所述Ar3选自如下基团组成的组:
可选地,所述有机化合物选自如下化合物组成的组:
/>
/>
/>
/>
/>
第二方面,本申请提供一种电子元件,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于阳极和阴极之间的功能层;所述功能层包含本申请的有机化合物。
可选地,所述电子元件为有机电致发光器件。
在本申请一些实施方式中,电子元件为有机电致发光器件。如图1所示,有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、空穴辅助层330、有机发光层340、电子传输层350和阴极200。
在本申请一些具体的实施方式中,有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
可选地,阳极100包括以下阳极材料,其可选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO∶Al或SnO2∶Sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包括氧化铟锡(铟锡氧化物,indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地,空穴传输层320包括一种或者多种空穴传输材料,空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。本领域技术人员可参照现有技术选择,本申请对此不做特殊的限定。在本申请一些实施方式中,空穴传输层320为HT-4。
/>
在本申请一种实施方式中,空穴辅助层330为本申请有机化合物。
可选地,在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310,以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合;
在本申请一些实施方式中,空穴注入层310由F4-TCNQ组成。
可选地,有机发光层340可以由单一发光层材料组成,也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地,有机发光层340由主体材料和掺杂材料组成,注入有机发光层340的空穴和注入有机发光层340的电子可以在有机发光层340复合而形成激子,激子将能量传递给主体材料,主体材料将能量传递给掺杂材料,进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层340的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料,本申请对此不做特殊的限制。
在本申请一些实施方式中,有机发光层340的主体材料为RH-01。
有机发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。用于红色有机电致发光器件的红光磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于,
/>
(fac-Ir(ppy)2Pc)。
在一种更具体的实施方式中,有机发光层340的主体材料为本申请的RH-01,客体材料为fac-Ir(ppy)2Pc。
电子传输层350可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可以选自但不限于,ET-01、LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料,本申请对比不作特殊限定。所述电子传输层350的材料包含但不限于以下化合物:
在本申请一些具体实施方式中,电子传输层350由ET-01和LiQ组成。
本申请中,阴极200可以包括阴极材料,其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于,金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。可选地,包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
在本申请一些实施方式中,电子注入层360可以包括镱(Yb)。
本申请第三方面提供一种电子装置,包括本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式,如图2所示,所提供的电子装置为电子装置400,其包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法,但是本申请并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
合成实施例
中间体a1的合成:
将4-溴氯苯(25.5g,133.1mmol)、THF(120mL)加入500mL的圆底烧瓶,将体系降温至-90℃至-78℃,滴加正丁基锂(2mol/L;79.9mL,159.7mmol)的四氢呋喃溶液,在-90℃至-78℃下反应1h,然后将金刚烷酮(20.0g,133.1mmol)用THF(100mL)溶解后缓慢滴加至反应体系中,在-78℃至-90℃下反应1h,之后自然升至室温并搅拌6h;向反应体系中加入水(200mL)终止反应,并用乙酸乙酯和水进行萃取,将有机层减压浓缩后得到粗品,将粗品用乙腈再结晶,得到a1(21.7g,收率62%)
参照中间体a1相同的方法,以表1中的反应物A替代4-溴氯苯,合成表1所示的中间体a2至a8:
表1
中间体a1-1的合成:
将中间体a1(26.3g;100mmol),苯(7.8g;100mmol)和二氯甲烷(200mL)加入圆底烧瓶中,0℃下滴加三氟甲磺酸(22.5g;150mmol),反应2h后停止反应;将反应液用二氯甲烷和水萃取,有机相合并后水洗两次,无水硫酸镁干燥半小时,浓干有机相,粗品使用正庚烷重结晶一次,得到中间体a1-1(23.9g;73%)。
参照中间体a1-1相同的方法,以表2中的反应物B替代a1,合成表2所示的中间体a2-1至a8-1:
表2
/>
中间体b1的合成:
将4-溴联苯(31.0g,133.1mmol)、THF(120mL)加入500mL的圆底烧瓶,将体系降温至-90℃至-78℃,滴加正丁基锂(2mol/L;79.9mL,159.7mmol)的四氢呋喃溶液,在-90℃至-78℃下反应1h,然后将4-溴联苯(31.0g,133.1mmol)和金刚烷酮(20.0g,133.1mmol)用THF(100mL)溶解后缓慢滴加至反应体系中,在-78℃至-90℃下反应1h,之后自然升至室温并搅拌6h;向反应体系中加入水(200mL)终止反应,并用乙酸乙酯和水进行萃取,将有机层减压浓缩后得到粗品,将粗品用乙腈重结晶,得到b1(25.9g,收率64%)
参照中间体b1相同的方法,以表3中的反应物C替代4-溴联苯,合成表3所示的中间体:
表3
/>
中间体b1-1的合成:
将中间体b1(30.4g;100mmol),溴苯(15.7g;100mmol)和二氯甲烷(200mL)加入圆底烧瓶中,0℃下滴加三氟甲磺酸(22.5g;150mmol),反应2h后停止反应;将反应液用二氯甲烷和水萃取,有机相合并后水洗两次,无水硫酸镁干燥半小时,浓干有机相,粗品使用正庚烷重结晶一次,得到中间体b1-1(30.6g;69%)。
参照中间体b1-1的合成方法,以表4中的反应物D替代b1,合成表4所示的中间体:
表4
/>
化合物3的合成
将中间体a1-1(15.4g;47.7mmol),sub 1(10.0g;45.5mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.4g;0.5mmol),2-二环己基磷-2,6-二甲氧基联苯(0.4g;0.9mmol),叔丁醇钠(6.5g;68.2mmol)和甲苯(200mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中,搅拌条件下升温至105℃-110℃,反应16小时;将反应液降至室温,使用水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂;使用二氯甲烷/正庚烷对所得粗品进行硅胶柱色谱提纯,而后使用甲苯/正庚烷进行重结晶提纯,得到白色固体化合物3(16.6g;72%)。
参照化合物3的合成方法,采用表5中反应物E代替sub 1,合成表5中化合物:
表5
/>
/>
参照化合物1的合成方法,采用表6中反应物F代替中间体a1-1,反应物G代替sub1,合成表6中化合物:
表6
/>
/>
/>
/>
部分化合物质谱数据如下表7所示:
表7
化合物3 | m/z=505.3[M+H]+ | 化合物113 | m/z=748.0[M+H]+ |
化合物4 | m/z=532.3[M+H]+ | 化合物119 | m/z=684.4[M+H]+ |
化合物8 | m/z=562.3[M+H]+ | 化合物123 | m/z=760.4[M+H]+ |
化合物14 | m/z=621.3[M+H]+ | 化合物128 | m/z=734.4[M+H]+ |
化合物18 | m/z=608.3[M+H]+ | 化合物134 | m/z=734.4[M+H]+ |
化合物23 | m/z=694.3[M+H]+ | 化合物142 | m/z=608.3[M+H]+ |
化合物26 | m/z=608.3[M+H]+ | 化合物166 | m/z=684.9[M+H]+ |
化合物29 | m/z=648.4[M+H]+ | 化合物181 | m/z=621.3[M+H]+ |
化合物36 | m/z=772.4[M+H]+ | 化合物206 | m/z=724.4[M+H]+ |
化合物37 | m/z=638.3[M+H]+ | 化合物217 | m/z=688.3[M+H]+ |
化合物41 | m/z=760.4[M+H]+ | 化合物221 | m/z=698.4[M+H]+ |
化合物53 | m/z=698.4[M+H]+ | 化合物224 | m/z=708.4[M+H]+ |
化合物65 | m/z=714.3[M+H]+ | 化合物226 | m/z=698.3[M+H]+ |
化合物70 | m/z=684.4[M+H]+ | 化合物229 | m/z=613.4[M+H]+ |
化合物85 | m/z=724.4[M+H]+ | 化合物232 | m/z=664.4[M+H]+ |
化合物95 | m/z=658.3[M+H]+ | 化合物235 | m/z=726.1[M+H]+ |
部分化合物核磁数据如下表8所示:
表8
有机电致发光器件制备及评估
实施例1:红色有机电致发光器件
将ITO厚度为的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板,利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理,提高基板阳极功函数。
在实验基板阳极真空蒸镀的F4-TCNQ形成空穴注入层,并且在空穴注入层上蒸镀HT-4,形成/>的空穴传输层。
在空穴传输层上蒸镀化合物3,形成的空穴辅助层。
然后在空穴辅助层上,将RH-01:fac-Ir(ppy)2Pc以98%:2%的速率比蒸镀,形成的红色有机发光层。
将ET-01和LiQ以1:1的速率比真空蒸镀作电子传输层,将Yb蒸镀/>在电子传输层上作电子注入层,再将镁和银以1﹕10的蒸镀速率真空蒸镀/>在电子注入层上,形成阴极。
最后在阴极上蒸镀的CP-01,形成有机覆盖层,从而完成红色有机发光器件的制造。
实施例2~实施例31
在形成红色器件空穴辅助层时,以表9中所示的化合物替代实施例1中的化合物1,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例
比较例1:参见表9,以化合物x替代实施例1中的化合物3,按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例2:参见表9,以化合物y替代实施例1中的化合物3,按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例3:参见表9,以化合物z替代实施例1中的化合物3,按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
在实施例1~31和比较例1~3中,所使用的各个材料的结构式如下:
对如上制得的红色有机电致发光器件,在15mA/cm2的条件下分析了器件的性能,其结果示于下表9:
表9:有机电致发光器件的性能测试结果
根据表9的结果可知,作为发光层的化合物的实施例1-31与已公知的化合物所对应的器件比较例1-3相比有机电致发光器件的电压降低了0.18V,电流效率(Cd/A)至少提高了13.47%,寿命至少提高了17.3%。
本申请核心结构为三芳基胺基团和芳基基团通过金刚烷基团的2,2-取代的方式连接而成。通过空间共轭效应使得化合物分子具有合适的HOMO能级和空穴迁移率,适合用于有机电致发光器件的空穴辅助层中;同时该分子结构具有良好的无定形态堆叠性能,可降低材料结晶性并延长器件寿命。当本申请化合物金刚烷与芳胺通过芳基连接时,器件性能更优。
应当理解的是,本申请并不局限于上面已经描述并在附图中示出的精确结构,并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本申请的范围仅由所附的权利要求书来限制。
Claims (8)
1.一种有机化合物,其特征在于,该化合物具有如式1所示的结构:
其中,L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基;
L1、L2和L3相同或不同,分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基;
L4选自单键;
L、L1、L2、L3中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基;
Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的螺二芴基;
Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基;
Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基;
Ar3中的取代基相同不同,分别独立地选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,选自如下基团组成的组:
3.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,Ar3选自以下基团组成的组:
4.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述有机化合物选自如下化合物组成的组:
5.一种电子元件,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;其特征在于,所述功能层包含权利要求1-4中任一项所述的有机化合物。
6.根据权利要求5所述的电子元件,其特征在于,所述功能层包括空穴辅助层,所述空穴辅助层包含所述有机化合物。
7.根据权利要求6所述的电子元件,其特征在于,所述电子元件为有机电致发光器件。
8.一种电子装置,其特征在于,包括权利要求5-7中任一项所述的电子元件。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210403019.5A CN115490601B (zh) | 2022-04-18 | 2022-04-18 | 有机化合物、电子元件及电子装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210403019.5A CN115490601B (zh) | 2022-04-18 | 2022-04-18 | 有机化合物、电子元件及电子装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115490601A CN115490601A (zh) | 2022-12-20 |
CN115490601B true CN115490601B (zh) | 2024-01-02 |
Family
ID=84465402
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210403019.5A Active CN115490601B (zh) | 2022-04-18 | 2022-04-18 | 有机化合物、电子元件及电子装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115490601B (zh) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5420351A (en) * | 1993-11-25 | 1995-05-30 | Nisshinbo Industries, Inc. | Aromatic diamine compounds |
US6777111B1 (en) * | 1999-08-04 | 2004-08-17 | Kabushiki Kaisha Chuo Kenkyusho | Electro luminescent element |
CN104177264A (zh) * | 2013-05-28 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 苯萘胺基蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
CN110028459A (zh) * | 2019-05-24 | 2019-07-19 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 化合物、显示面板以及显示装置 |
-
2022
- 2022-04-18 CN CN202210403019.5A patent/CN115490601B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5420351A (en) * | 1993-11-25 | 1995-05-30 | Nisshinbo Industries, Inc. | Aromatic diamine compounds |
US6777111B1 (en) * | 1999-08-04 | 2004-08-17 | Kabushiki Kaisha Chuo Kenkyusho | Electro luminescent element |
CN104177264A (zh) * | 2013-05-28 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 苯萘胺基蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
CN110028459A (zh) * | 2019-05-24 | 2019-07-19 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 化合物、显示面板以及显示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN115490601A (zh) | 2022-12-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN114133332B (zh) | 有机化合物、电子元件及电子装置 | |
CN114133333B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
CN114075215B (zh) | 有机化合物及包含其的有机电致发光器件及电子装置 | |
CN115960001B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN114075117B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
WO2023202198A1 (zh) | 有机材料、电子元件和电子装置 | |
CN115650899B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
CN115368294B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN116396280A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
CN115490601B (zh) | 有机化合物、电子元件及电子装置 | |
CN114335399B (zh) | 有机电致发光器件及包括其的电子装置 | |
CN115521214B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN113896720B (zh) | 有机化合物、电子元件及电子装置 | |
CN114075214B (zh) | 有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
CN114181166B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN114230472B (zh) | 有机化合物、包含其的电子元件及电子装置 | |
CN114426539B (zh) | 有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
CN113683621B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN116444384A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
CN116478115A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
CN116332945A (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN117645609A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置 | |
CN117430568A (zh) | 有机化合物、电子元件和电子装置 | |
CN116514732A (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN117466911A (zh) | 有机化合物、电子元件和电子装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |