CN114075214B - 有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请提供一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置，属于有机电致发光领域。本申请有机化合物结构如式1所示，所述有机化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善有机电致发光器件的性能。
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体而言，涉及一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
目前，对于红光有机电致发光器件而言，仍然存在发光效率降低和寿命缩短等问题，从而导致器件性能下降。因此，有机材料必须要解决这些效率或寿命问题，需要不断地开发高效率，长寿命，适于量产的用于有机发光器件的新材料。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于克服上述现有技术中的不足，提供一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置，可提高发光效率，延长器件寿命。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供了一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：
其中，X选自O或S；
L选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30取代或未取代的亚杂芳基；
Ar选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30取代或未取代的杂芳基；
各R1、R2、R3或R4分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自0、1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示取代基R3的个数，n3选自0、1或2，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示取代基R4的个数，n4选自0、1、2或3，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
所述L、Ar中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
任选地，在L、Ar中，任意两个相邻的取代基形成环。
本申请使用特殊的咔唑稠环类衍生物结构作为核心，该结构具有稳定的分子结构，高的空穴迁移率以及合适的T1能级(三线态能级)，该核心结构与非电子型芳基和杂芳基组合得到的化合物作为双主体材料中的空穴型主体材料使用；可改善有机电致发光器件的性能。
根据本申请的第二个方面，提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含上述的有机化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的有机电致发光器件。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分，示出了符合本申请的实施例，并与说明书一起用于解释本申请的原理。
在附图中：
图1是本申请的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、空穴辅助层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
通过上述附图，已示出本申请明确的实施例，后文中将有更详细的描述。这些附图和文字描述并不是为了通过任何方式限制本申请构思的范围，而是通过参考特定实施例为本领域技术人员说明本申请的概念。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构通式如式1所示：
其中，X选自O或S；
L选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30取代或未取代的亚杂芳基；
Ar选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30取代或未取代的杂芳基；
各R1、R2、R3和或R4分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自0、1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示取代基R3的个数，n3选自0、1或2，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示取代基R4的个数，n4选自0、1、2或3，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
所述L、Ar中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
任选地，在L、Ar中，任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中，所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。
在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件可以发生但不必发生，该说明包括该事情发生或者不发生的情况。例如，“任选地，两个相邻取代基××形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意两个相邻的”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar中有2个或2个以上的取代基，且任意相邻的取代基形成环时，所成的环是饱和或不饱和的碳原子数为5-13元环，例如：芴环、苯环、萘环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
在本申请中，“任选地，在Ar、L中，任意两个相邻的取代基相互形成环”是指在L或Ar中，任意两个相邻的取代基可以形成环，也可以不形成环。举例而言，当Ar相邻的两个取代基成环时，该环的碳原子数为5-13，且该环可以是饱和的，也可以是不饱和的。例如：环己烷、环戊烷、金刚烷、苯环、萘环、芴环等，但不限于此。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar为
则其碳原子数为7；L为/>
其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、P、Si或Se等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，"1至10个碳原子”是指可包含1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子的烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
优选地，烷基选自碳原子数为1-5的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-10个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子或10个碳原子的环烷基。环烷基可为取代的或未取代的。环烷基的实例，如环戊烷基、环己烷基、金刚烷基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。
本申请中，“取代或未取代的芳基”可含有6-40个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-30个，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-12个。举例而言，本申请中，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、28个、29个、30个、40个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4或5个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
本申请中，“取代或未取代的杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是12-24个，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是12-20个，在另一些实施例中杂芳基中的碳原子数可以是12-18个，在另一些实施例中杂芳基中的碳原子数可以是5-12个。举例而言，取代或未取代的碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为3-12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为1-10的卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请一种实施方式中，L选自单键、碳原子数为6-20取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
具体地，L中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请另一种实施方式中，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
可选地，所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
在本申请一种实施方式中，L选自单键、取代或未取代的基团V；其中，未取代的基团V选自以下基团组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L选自单键或以下基团组成的组：
在本申请一种实施方式中，所述Ar选自碳原子数为6-30取代或未取代的芳基、碳原子数为12-24的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为18的三芳基硅基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基；
任选地，在Ar中，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5-13元的饱和或不饱和环。举例而言，在Ar中，任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷、金刚烷、苯环、萘环或芴环
等等。
具体地，所述Ar中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、金刚烷基、三苯基硅基、三甲基硅基、三氟甲基或三氘代甲基。
任选地，在Ar中，任意两个相邻的取代基可以形成环戊烷
环己烷/>
金刚烷/>
苯环、萘环、芴环/>
等等。
在本申请另一种实施方式中，所述Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的2,3-苯并芴基、取代或未取代的1,2-苯并芴基、取代或未取代的7H-苯并芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本申请一种实施方式中，Ar选自取代或未取代的基团W，其中，未取代的基团W选自如下基
团组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、金刚烷基、三苯基硅基、三甲基硅基、三氟甲基、三氘代甲基；当W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar选自以下基团组成的组：
在本申请一种实施方式中，n1，n2，n3，n4均为0。
在本申请中，所述有机化合物选自如下化合物所形成的组：
本申请还提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，该功能层包含本申请的有机化合物。
在本申请一种具体实施方式中，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
在本申请一种具体实施方式中，如图1所示，本申请的有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300，该功能层300包括空穴注入层310、空穴传输层321、空穴辅助层322、有机电致发光层330、电子传输层350以及电子注入层360。
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间可以设置空穴阻挡层340。有机电致发光层330可以含有本申请第一方面所述的有机化合物。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层321由HT-01组成。
可选地，空穴辅助层322可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴辅助层322由HT-02组成。
可选地，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机电致发光层330的空穴和电子可以在有机电致发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。
在本申请的一种实施方式中，红色有机电致发光器件，有机电致发光层330的包含本申请所述有机化合物、RH-N和客体材料Ir(dmpq)2acac。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由BCP和LiQ组成。
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350设置空穴阻挡层340。空穴阻挡层可以包括一种或多种空穴阻挡材料，本申请对此不做特殊的限定。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al，Liq/Al，LiO2/Al，LiF/Ca，LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请所述的有机电致发光器件。
举例而言，如图2所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请，但是，以下描述是用于解释本申请，而不是以任意方式限制本申请的范围。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的其他化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。另外，本申请所公开的反化合物合成。
中间体a1-1的合成：
将12H-苯并呋喃[3,2-a]咔唑(32.5g；126.2mmol)，2-氯-3-氟硝基苯(22.2；126.2mmol)，碳酸铯(25.4g；126.2mmol)和干燥的DMSO(300mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中，搅拌条件下升温至100℃反应20h；将反应混合物降至室温，使用甲苯对混合液进行萃取，收集有机相，使用无水硫酸镁干燥后减压除去溶剂；粗品使用甲苯/正庚烷作为洗脱剂进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体a1-1(30.7g；59％)
参照中间体a1-1的合成方法，使用下表1中反应物A替代12H-苯并呋喃[3,2-a]咔唑，合成下表1中所示中间体化合物：
表1
中间体a1-2的合成：
将中间体a1-1(35.5g；86.0mmol)，碳酸铯(84.1g；258mmol)和DMAC(500mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护条件下搅拌升温至140℃，分水半小时，随后将温度降至80℃加入三环己基膦氟硼酸盐(4.8g；12.9mmol)和醋酸钯(1.5g；6.9mmol)，搅拌升温至140℃反应16小时；将反应混合物降至室温，水洗，分离有机相，使用无水硫酸镁干燥后减压除去溶剂；粗品使用二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体a1-2(17.2g；53％)。
参照中间体a1-2的合成方法，使用下表中反应物C替代中间体a1-1，合成下表2中所示中间体化合物：
表2
中间体a1的合成：
将中间体a1-2(23.6g；62.7mmol)、三苯基膦(41.1g；156.8mmol)、邻二氯苯(250mL)加入烧瓶中，氮气保护下升温至175℃，搅拌36小时；降至室温，反应液使用水洗，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，高温减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a1(15.1g，70％)。
参照中间体a1相同的方法，以反应物D替代中间体a1-2，合成下表3所示的中间体：
表3
中间体i1的合成：
将1-碘二苯并呋喃(20.9g；71.0mmol)，对溴苯硼酸(15.0g；74.6mmol)，四三苯基膦钯(1.6g；1.4mmol)，碳酸钾(19.6g；142.1mmol)，四丁基溴化铵(4.6g；14.2mmol)，甲苯(160mL)，水(40mL)，乙醇(40mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于105～110℃搅拌反应12小时；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体化合物中间体i1(19.5g；85％)
参照中间体i1的合成方法，使用下表4中反应物E替代1-碘二苯并呋喃，反应物F替代对溴苯硼酸，合成下表4中所示中间体化合物：
表4
化合物A1的合成：
将中间体a1(4.5g；13.1mmol)，溴苯(2.1g；13.3mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g；0.3mmol)，三叔丁基膦(0.1g；0.5mmol)，叔丁醇钠(1.9g；19.6mmol)和二甲苯(50mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于135～140℃搅拌反应16小时；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，而后使用甲苯/正庚烷溶剂体系进行重结晶提纯，得到白色固体化合物A1(2.9g；53％)
参照化合物A1的合成方法，使用下表5中反应物G替代中间体a1，以及反应物H替代溴苯，合成下表5中所示中间体化合物：
表5
部分化合物的质谱数据如下表6所示：
表6
| 化合物A1 | m/z＝421.1(M+H)+ | 化合物B40 | m/z＝623.2(M+H)+ |
| 化合物A3 | m/z＝471.1(M+H)+ | 化合物C2 | m/z＝487.1(M+H)+ |
| 化合物A5 | m/z＝511.1(M+H)+ | 化合物C12 | m/z＝537.1(M+H)+ |
| 化合物A8 | m/z＝527.1(M+H)+ | 化合物C16 | m/z＝675.2(M+H)+ |
| 化合物A16 | m/z＝586.2(M+H)+ | 化合物C23 | m/z＝571.2(M+H)+ |
| 化合物A20 | m/z＝661.2(M+H)+ | 化合物D3 | m/z＝513.1(M+H)+ |
| 化合物B1 | m/z＝497.2(M+H)+ | 化合物D13 | m/z＝602.2(M+H)+ |
| 化合物B5 | m/z＝547.2(M+H)+ | 化合物D15 | m/z＝589.2(M+H)+ |
| 化合物B9 | m/z＝573.2(M+H)+ | 化合物D19 | m/z＝663.2(M+H)+ |
| 化合物B15 | m/z＝573.2(M+H)+ | 化合物B53 | m/z＝577.2(M+H)+ |
| 化合物B22 | m/z＝587.2(M+H)+ | 化合物B59 | m/z＝679.2(M+H)+ |
| 化合物B26 | m/z＝603.2(M+H)+ | 化合物B61 | m/z＝552.2(M+H)+ |
| 化合物B32 | m/z＝586.2(M+H)+ | 化合物B64 | m/z＝711.2(M+H)+ |
| 化合物B38 | m/z＝661.2(M+H)+ | 化合物C28 | m/z＝585.2(M+H)+ |
| 化合物D25 | m/z＝619.2(M+H)+ | 化合物D26 | m/z＝613.2(M+H)+ |
| 化合物D27 | m/z＝629.2(M+H)+ |
部分化合物的核磁数据如下表7所示：
表7
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1
红色有机电致发光器件
实施例1
将ITO厚度为
的基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以清除表面颗粒并提高阳极功函数。
在基板上采用PVD法真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为
的空穴注入层，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为/>
的空穴传输层。
在空穴传输层上蒸镀厚度为
的HT-02，形成的空穴辅助层。/>
在空穴辅助层上，将化合物A1：化合物RH-N：Ir(dmpq)2acac以49％：49％：2％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成
的有机电致发光层(红色发光层)。
将BCP和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
厚的电子传输层，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成/>
的电子注入层，然后将镁和银以1：9的蒸镀速率，真空蒸镀在电子注入层上，形成/>
的阴极。
在上述阴极上蒸镀
厚度的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，完成有机发光器件的制造。
实施例2-31：
在形成红色发光层时，以表9中所示的化合物替代实施例1中的化合物A1，利用与实施例29相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1：
参见表9，以化合物1替代实施例1中的化合物A1，按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例2：
参见表9，以化合物2替代实施例1中的化合物A1，按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
在实施例2-31和比较例1-2中，所使用的各个材料的结构式如下表8所示：
表8
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的IVL性能，T95寿命在20mA/cm2其结果示于下9：
表9
由上表9可见，当本申请中化合物被用作红光双主体材料中的空穴型主体材料时，相比于比较例1和比较例2，电流效率至少提高了17.6％，外量子效率至少提高了17.6％，寿命至少提高了33.3％。
本申请中化合物被用作红光双主体材料中的空穴型主体材料时，相比比较例1，器件具有较长的寿命；究其原因，可能在于本申请化合物相比于化合物1，本申请中化合物具有更高的空穴迁移率，从而使器件载流子传输更为平衡的原因；相比于比较例2，本申请化合物用作器件具有明显有机电致发光器件时，寿命得到了明显改善，究其原因，可能在于本申请化合物母核分子结构更为稳定。
本申请使用特殊的咔唑稠环类衍生物结构作为核心，该结构具有稳定的分子结构，高的空穴迁移率以及合适的T1能级(三线态能级)，该核心结构与非电子型芳基和杂芳基结合组合得到的化合物作为红光双主体材料中的空穴型主体材料使用；可改善红光器件的性能。
Claims (8)
1.一种有机化合物，所述有机化合物结构如式1所示：
其中，X选自O或S；
L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基；
所述L中的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；
Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的2,3-苯并芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；
所述Ar中的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、金刚烷基、三苯基硅基、三甲基硅基；
任选地，在Ar中，任意两个相邻的取代基形成环己烷或芴环；
各R1、R2、R3和R4分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自0；
n2表示取代基R2的个数，n2选自0；
n3表示取代基R3的个数，n3选自0；
n4表示取代基R4的个数，n4选自0。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L选自单键、取代或未取代的基团V；其中，未取代的基团V选自以下基团组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar选自取代或未取代的基团W，其中，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、金刚烷基、三苯基硅基、三甲基硅基；当W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自如下化合物所形成的组：
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含权利要求1-4中任意一项所述的有机化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包括所述有机化合物。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
8.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求5-7任一项所述的有机电致发光器件。
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