CN102239140B - 茚并芴二酮衍生物、有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
下述结构(I)（Ar1为核碳原子数6～24的稠环等，ar1、ar2为下述式(i)或/和(ii)，x1、x2为下述式(a)～(g)中的任一种）的茚并芴二酮衍生物的耐热性优良，可以在适当的温度下在基板上进行蒸镀，因此其可用作有机电致发光元件用材料。有机电致发光元件具有阳极和阴极、以及形成于它们之间的有机薄膜层，且有机薄膜层含上述有机电致发光元件用材料，其驱动电压低、寿命长。
Description
技术领域
本发明涉及新型的茚并芴二酮衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时将“电致发光” 简称为“EL”)是一种自发光元件，其利用了以下原理：通过施加电场，由阳极注入的空穴和由阴极注入的电子的复合能引起荧光性物质发光。
作为有机EL元件的层叠结构，众所周知的有：空穴传输(注入)层、电子传输性发光层的2层型；或者空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的3层型等。在这种层叠型结构元件中，为了提高所注入的空穴与电子的复合效率，对元件结构、形成方法进行研究。
以往，作为用于有机EL元件的空穴传输材料，已知有芳族二胺衍生物或芳族稠环二胺衍生物。
但是，为了在将这些芳族二胺衍生物用于空穴传输材料而成的有机EL元件中得到充分的发光亮度，必须提高施加电压，因此产生了元件寿命低下、消耗电力增大等的问题。
作为上述问题的解决方法，提出了在有机EL元件的空穴注入层中掺杂路易斯酸等电子接受性化合物、或者单独使用路易斯酸等电子接受性化合物的方法 (例如参照专利文献1~4)。但是，专利文献1~4中使用的电子接受性化合物在有机EL元件的制造工序中，存在操作上不稳定的问题，或者在有机EL元件工作时，存在耐热性等稳定性不足、寿命降低等的问题。
另外，在专利文献3、4等中例示的作为电子接受性化合物的四氟四氰基苯醌二甲烷(TCNQF4)的分子量小、另外，由于被氟取代因此升华性高。因此，在以真空蒸镀来制作有机EL元件时有可能会在装置内扩散，污染装置或元件 (例如参照专利文献5)。
专利文献1 : 日本特开2003-031365号公报
专利文献2 : 日本特开2001-297883号公报
专利文献3 : 日本特表2004-514257号公报
专利文献4 : US2005/0255334A1
专利文献5 : 日本特开2008-244430号公报。
发明内容
本发明是鉴于上述问题而完成的发明，其目的是提供耐热性优良、可在适当温度下在基板上蒸镀的茚并芴二酮衍生物、以及含有其的有机电致发光元件用材料作为有机EL元件的构成材料。另外，其目的是提供驱动电压低、寿命长的有机电致发光元件。
本发明人对各种材料骨架进行深入研究，结果着眼于茚并芴二酮的骨架。茚并芴二酮在1个分子中具有2个醌部位(例如，式(I)中的“=X1,=X2”中，X1、X2为氧)，通过将这2个醌部位变换为二氰基亚甲基或氰基亚氨基等，与芴酮衍生物相比电子接受性大幅提高。另外，由于芴酮衍生物的分子量小或只有一个醌部位，因此有可能使升华温度变低、制膜时在蒸镀过程中污染装置。与此相对，茚并芴二酮的衍生物是连接5个以上的芳环或杂环而成的，其耐热性优良，同时保持适当的蒸镀温度，可以利用蒸镀来制作有机EL元件。另外，通过将分子内的2个醌部位变换为二氰基亚甲基或氰基亚氨基等，还可以降低结晶化。
进而，通过在末端的环中引入特定的取代基，可以进一步提高电子接受性，或者可以进一步降低结晶性。
并且发现，在将具有这些特征的茚并芴二酮衍生物作为有机EL元件用材料，用于有机EL元件、特别是空穴注入层时，可以实现驱动电压的低电压化、长寿化。
即，本发明如下所述。
(1)下述式(I)表示的茚并芴二酮衍生物。
[化1]
上述式(I)中，Ar1为核碳原子数6~24的稠环、或者核原子数6~24的杂环。ar1和ar2可以彼此相同或不同，为下述式(i)或(ii)。
[化2]
上述式中，X1和X2可以彼此相同或不同，为下述(a)~(g)所示的二价基团的任一种。
[化3]
上述式中，R21~R24可以彼此相同或不同，为氢原子、取代或未取代的氟烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，R22和R23可以彼此键合形成环。
式(I)中的R1~R4可以彼此相同或不同，为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、卤素原子、取代或未取代的氟烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氟烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳烷氧基、取代或未取代的氨基、或者氰基。R1和R2以及R3和R4也可以彼此键合而形成构成环的饱和或不饱和的2价基团。Y1~Y4可以彼此相同或不同，为-N=、-CH=或-C(R5)=，R5与上述R1~R4的定义相同。R1~R5中彼此相邻的基团也可以彼此键合而形成构成环的饱和或不饱和的2价基团。
其中，从式(I)中，排除下述式(iii)、(iv)、(v)表示的衍生物。
[化4]
上述式(iii)、(iv)、(v)中，X1和X2与式(I)中的X1和X2的定义相同，R1~R4和R8~R17与式(I)中的R1~R4的定义相同，Y5~Y14与式(I)中的Y1~Y4的定义相同。
(2) 有机电致发光元件用材料，其含有至少1种式(I)表示的茚并芴二酮衍生物。
(3) 有机电致发光元件，其具有阳极和阴极、以及形成于它们之间的有机薄膜层，且上述有机薄膜层含有上述有机电致发光元件用材料。
根据本发明，作为有机EL元件的构成材料，可以提供耐热性优良、可在适当温度下在基板上蒸镀的茚并芴二酮衍生物、及含有其的有机电致发光元件用材料。另外，可以提供驱动电压低、寿命长的有机电致发光元件。
附图说明
图1为显示本发明的有机EL元件的一个实施方式的简要截面图。
具体实施方式
[茚并芴二酮衍生物]
本发明的茚并芴二酮衍生物由下述式(I)表示。
[化5]
上述式(I)中，Ar1为核碳原子数6~24的稠环或核原子数6~24的杂环、优选核碳原子数6~14的稠环或核原子数6~14的杂环。作为稠环，可举出苯环、萘环、芴环、9,9-二甲基芴环、9,9-二辛基芴环等。作为杂环，可举出吡嗪环、吡啶环、喹喔啉环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、菲咯啉环、萘啶环等。上述稠环和杂环可以被以下所述的R1~R4表示的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、卤素原子、取代或未取代的氟烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氟烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳烷氧基、取代或未取代的氨基、或者氰基取代。
予以说明，本发明中，“核碳原子”是指构成饱和环、不饱和环或芳环的碳原子，“核原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环及芳环)的碳原子和杂原子。
式(I)中，R1~R4可以彼此相同或不同，为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、卤素原子、取代或未取代的氟烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氟烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳烷氧基、取代或未取代的氨基、或者氰基。R1与R2以及R3与R4也可以彼此键合而形成构成环的饱和或不饱和的2价基团。
作为烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、辛基等。
作为环烷基，可举出环戊基、环己基等。
作为烯基，可举出乙烯基、丙烯基(包括双键的位置异构体)、丁烯基(包括双键的位置异构体)、戊烯基(包括双键的位置异构体)等。
作为(取代)芳基，可举出苯基、联苯基、萘基、氟苯基、三氟甲基苯基、(三氟甲基)氟苯基、三氟苯基、双(三氟甲基)苯基、(三氟甲基)二氟苯基、三氟甲氧基苯基、三氟甲氧基氟苯基等。
作为杂环基，可举出吡啶、吡嗪、呋喃、咪唑、苯并咪唑、噻吩等的残基。
作为卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
作为氟烷基，可举出三氟甲基、五氟乙基、全氟环己基、全氟金刚烷基等。
作为烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基等。
作为氟烷氧基，可举出三氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基氧基等。
作为(取代)芳氧基的例子，可举出苯氧基、五氟苯氧基、4-三氟苯氧基等。
作为(取代)芳烷氧基的例子，可举出苄氧基、五氟苄氧基、4-三氟甲基苄氧基等。
作为(取代)氨基的例子，可举出氨基、单或二甲基氨基、单或二乙基氨基、单或二苯基氨基等。
另外，作为R1~R4的任意的取代基的例子，可举出上述列举的卤素原子、氰基、烷基、芳基、氟烷基、氟烷氧基和杂环基。
予以说明，以下，只要没有特殊说明，作为提及“取代或未取代”时的任意的取代基的例子，可举出上述列举的卤素原子、氰基、烷基、芳基、氟烷基、氟烷氧基和杂环基。
如上所述，R1和R2以及R3和R4也可以彼此键合而形成构成环的饱和或不饱和的2价基团。作为环的例子，可举出苯环、萘环、吡嗪环、吡啶环、呋喃环等。
进而，R1~R4中的至少一个优选为氟原子、氟烷基、氟烷氧基、氰基、或者具有选自氟、氟烷基、氟烷氧基、氰基中的至少1种基团的芳基或杂环基。通过将它们作为取代基，可以提高电子接受性、获得适当的升华温度、或抑制结晶化。
式(I)中的ar1和ar2可以彼此相同或不同，为下述式(i)或(ii)。
[化6]
上述式中，X1和X2可以彼此相同或不同，为下述(a)~(g)所示的二价基团中的任一种。从耐热性优良、或者容易合成等的观点考虑，特别优选(a)~(c)。
[化7]
上述式中，R21~R24可以彼此相同或不同，为氢原子、取代或未取代的氟烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，R22和R23可以彼此键合形成环。作为氟烷基、烷基、环烷基、芳基和杂环基的具体例，可举出对于R1~R4所例示的基团。
式(I)中，Y1~Y4可以彼此相同或不同，为-N=、-CH=或-C(R5)=，R5与上述R1~R4的定义相同。R1~R5中彼此相邻的基团也可以彼此键合而形成构成环的饱和或不饱和的2价基团。
另外，优选Y1~Y4中的至少1个为氮原子 (对于后述的Y21~Y26和Y31~Y38的情况也是同样的)。通过使其至少1个为氮原子，可以提高电子接受性、提高耐热性、或抑制结晶化。
予以说明，从式(I)中，排除下述式(iii)、(iv)、(v)表示的化合物。
[化8]
上述式(iii)、(iv)、(v)中，X1和X2与式(I)中的X1和X2的定义相同，R1~R4和R8~R17与式(I)中的R1~R4的定义相同，Y5~Y14与式(I)中的Y1~Y4的定义相同。
式(I)的茚并芴二酮衍生物优选由下述式(I-A)或(I-B)表示。下述式(I-A)中的Ar1等各符号与式(I)中的定义相同。下述式(I-B)中的Ar2与式(I)中的Ar1的定义相同，X3和X4与式(I)中的X1和X2的定义相同，Y5~Y8与式(I)中的Y1~Y4的定义相同，R1~R4与式(I)中的R1~R4的定义相同。
[化9]
更优选式(I)的茚并芴二酮衍生物由下述式(II)~(VII)表示。
[化10]
上述式中，X1和X2、R1~R4与式(I)中的X1和X2、R1~R4的定义相同，Y21~Y26和Y31~Y38与式(I)中的Y1~Y4的定义相同。
特别优选的式(I)茚并芴二酮衍生物由下述式(I-a)~(I-l)表示。予以说明，下述式(I-b)、(I-d)、(I-f)、(I-h)、(I-j)和(I-l)通过2个氰基亚氨基的氰基的立体构型，含有多个异构体。本发明的材料不限定于特定的异构体。
[化11]
[化12]
上述式中，R31~R52与式(I)中的R1~R4的定义相同。R31~R52中彼此相邻的基团也可以彼此键合而形成构成环的饱和或不饱和的2价基团。特别优选R31~R52中的至少一个为氟原子、氟烷基、氟烷氧基、氰基、或者具有选自氟、氟烷基、氟烷氧基、氰基中的至少1种基团的芳基或杂环基。
本发明的茚并芴二酮衍生物通过具有上述各式的结构，具有电子接受性，并且，耐热性优良、具有约200℃以上的升华温度，也可以进行升华纯化，因此可以实现高纯度化。另外，通过在有机EL元件中使用可以降低元件的驱动电压，并且可以提高寿命。进而，在制造元件时，由于具有约200℃以上的升华温度，因此不会在蒸镀用成膜装置内部飞散，因而也不会对成膜装置或有机EL元件造成污染。因此，适合用作有机EL元件用材料、特别是空穴注入材料。
以下示出本发明的茚并芴二酮衍生物的具体例，但不限定于此。
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
对于本发明的茚并芴二酮衍生物，参照例如Chemische Berichte(1956年)89卷2799页、Journal of Organic Chemistry(2001年)66卷7666页、或者专利3098330号记载的合成方法，根据下述路线1合成茚并芴二酮衍生物(I)。进而，对于这种衍生物，通过下述路线2所示的方法(合成条件等，详细参见Liebigs Ann.Chem.(1986)142页等)，可以合成各自对应的二氰基亚甲基体或氰基亚氨基体(II)。将由这些反应得到的结晶进一步通过升华纯化而降低杂质，在用于有机EL元件材料时，能够赋予元件的寿命等良好的性能。
[化21]
（路线1）
（路线2）
(结构式的各符号与上述式(I)等相同)。
[有机电致发光元件用材料]
本发明的有机EL元件用材料含有至少1种已述的本发明的茚并芴二酮衍生物，优选的是，其在乙腈溶液中的还原电位为-1.0V(vsFc+/Fc)以上，更优选为-0.8V以上(vsFc+/Fc)。
予以说明，Fc是指二茂铁。
通过使用还原电位为-1.0V以上的化合物，电子接受性进一步增大。通过使电子接受性增大，与使用了ITO或其他比ITO的功函数低的材料的阳极的电子给受变得容易，另外，通过使空穴传输材料的HOMO能级与电子接受性化合物的LUMO能级变得接近，更容易注入空穴。
[有机电致发光元件]
接着，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件具有阳极和阴极、以及形成于它们之间的有机薄膜层，在该有机薄膜层中含有本发明的有机电致发光元件用材料。
图1中示出了显示本发明的有机EL元件的一个实施方式的简要截面图。
在有机EL元件1中，在基板(未图示)上按顺序层叠阳极10、空穴注入层20、空穴传输层30、发光层40、电子传输层50、阴极60。在该元件中，有机薄膜层(也称为“有机层”)形成包括空穴注入层20、空穴传输层30、发光层40和电子传输层50的层叠结构。在这种构成的情况下，优选至少空穴注入层20含有本发明的有机EL元件用材料。由此，可以更加降低有机EL元件的驱动电压，另外，可以实现长寿化。
予以说明，除了空穴注入层以外，其他有机层也可以含有本发明的有机EL元件用材料。此时，也可以与构成后述各层的材料混合使用。
空穴注入层中的本发明的有机EL元件用材料的含量优选为1~100摩尔%，更优选为3~100摩尔%。
予以说明，本发明的有机EL元件用材料也可以用于除了上述实施方式的构成以外的元件。例如，对于具有以下所示的(1)~(15)的构成的元件，也可以作为形成元件的发光层等各有机层的材料来使用。
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/附着改善层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极(图1)
(7)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
(11)阳极/无机半导体层/绝缘层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
(14)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(15)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/绝缘层/阴极
其中，可优选使用(4)、(6)、(7)、(8)、(12)、(13)和(15)的构成。
以下、对构成本发明的有机EL元件的各构件进行说明。
(基板)
本发明的有机EL元件在透光性基板上制作。这里所说的透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选在400~700nm的可见区的光的透过率为50%以上的平滑的基板。
具体可举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别地可举出钠钌玻璃、含有钡?锶的玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等。另外，作为聚合物板，可举出聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等。
予以说明，在支撑基板位于光引出方向的相反侧时，不需要透光性。
(阳极)
有机EL元件的阳极担负向空穴传输层或发光层注入空穴的作用。当阳极侧需要透明性时，可以适宜使用氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌合金(IZO)、金、银、铂、铜等。另外，在制作不需要透明性的反射型电极时，除了这些金属以外，还可以使用铝、钼、铬、镍等金属或合金。
特别是组合使用功函数低 (例如，5.0eV以下) 的阳极与使用了本发明的有机EL元件用材料的空穴注入层时，可以电子给受，显示出良好的注入性。
这些材料可以单独使用，也可以适当选择使用这些材料彼此之间的合金、或添加了其他元素的材料。
阳极可以通过将这些电极物质用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜来制作。在从阳极引出来自发光层的光时，优选阳极对发光的透过率大于10%。另外，阳极的薄膜电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚取决于材料，但通常在10nm~1μm、优选10~200nm的范围进行选择。
(发光层)
有机EL元件的发光层同时具有下述(1)~(3)的功能。
(1) 注入功能：在施加电场时可以由阳极或空穴注入层等注入空穴、由阴极或电子注入层等注入电子的功能
(2) 传输功能：在电场力下使注入的电荷(电子和空穴)迁移的功能
(3) 发光功能：电子和空穴复合而引起发光的功能
空穴注入容易度与电子注入容易度可以不同，另外，由空穴与电子的迁移率表示的传输能力可以有大有小，但优选使某一方的电荷迁移。
作为形成该发光层的方法，例如可适宜使用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选为分子沉积膜。在此，分子沉积膜是指由气相状态的材料化合物沉淀而形成的薄膜、或由溶液状态或液相状态的材料化合物固化而形成的膜，通常，该分子沉积膜与由LB法形成的薄膜(分子累积（分子累積）膜)可以由凝集结构、高级结构的差异、或由此引起的功能的差异来区分。
另外，将树脂等粘合剂和材料化合物溶解于溶剂中制成溶液后，通过旋涂法等将其薄膜化，由此可以形成发光层。
作为可用于发光层的发光材料，例如可举出蒽、萘、菲、芘、并四苯、晕苯、?、荧光黄、苝、苯二甲酰基苝（フタロペリレン）、萘二甲酰基苝（ナフタロペリレン）、苝酮（ペリノン）、苯二甲酰基苝酮（フタロペリノン）、萘二甲酰基苝酮（ナフタロペリノン）、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、二唑、坎利酮、联苯并唑啉、联苯乙烯、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化8-羟基喹啉酮（オキシノイド）化合物、喹吖啶酮、红荧烯和荧光色素等，但并不限定于此。
作为可用于发光层的主体材料的具体例，可举出下述(i)~(ix)表示的化合物。
下述式(i)表示的不对称蒽。
[化22]
(上述式中，Ar001为取代或未取代的核碳原子数10~50的稠合芳族基。Ar002为取代或未取代的核碳原子数6~50的芳族基。X001~X003各自独立地为取代或未取代的核碳原子数6~50的芳族基、取代或未取代的核原子数5~50的芳族杂环基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6~50的芳烷基、取代或未取代的核原子数5~50的芳氧基、取代或未取代的核原子数5~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基、羟基。a、b和c各自为0~4的整数。n为1~3的整数。另外，n为2以上时，[]内的蒽骨架可以相同或不同。)
下述式(ii)表示的不对称单蒽衍生物。
[化23]
(上述式中，Ar003和Ar004各自独立地为取代或未取代的核碳原子数6~50的芳族环基，m和n各自为1~4的整数。其中，在m=n=1且Ar003与Ar004在苯环上的键合位置为左右对称时，Ar003和Ar004不同，m或n为2~4的整数时，m和n为不同的整数。R001~R010各自独立地为氢原子、取代或未取代的核碳原子数6~50的芳族环基、取代或未取代的核原子数5~50的芳族杂环基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6~50的芳烷基、取代或未取代的核原子数5~50的芳氧基、取代或未取代的核原子数5~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基、羟基。)
下述式(iii)表示的不对称芘衍生物。
[化24]
(上述式中，Ar005和Ar006各自为取代或未取代的核碳原子数6~50的芳族基。L001和L002各自为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、或者取代或未取代的二苯并亚硅杂环戊二烯基。m为0~2的整数、n为1~4的整数、s为0~2的整数、t为0~4的整数。另外，L001或Ar005与芘的1~5位中的任一位键合，L002或Ar006与芘的6~10位中的任一位键合。
下述式(iv)表示的不对称蒽衍生物。
[化25]
(上述式中，A001和A002各自独立地为取代或未取代的核碳原子数10~20的稠合芳族环基。Ar007和Ar008各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的核碳原子数6~50的芳族环基。R011~R020各自独立地为氢原子、取代或未取代的核碳原子数6~50的芳族环基、取代或未取代的核原子数5~50的芳族杂环基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6~50的芳烷基、取代或未取代的核原子数5~50的芳氧基、取代或未取代的核原子数5~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基。Ar007、Ar008、R019和R020各自可以为多个，相邻的基团之间也可以形成饱和或不饱和的环状结构。其中，式(iv)中，不存在在中心的蒽的9位和10位上，键合相对于该蒽上所示的X-Y轴为对称型的基团的情况。)
下述式(v)表示的蒽衍生物。
[化26]
(上述式中，R021~R030各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、可取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、烯基、芳基氨基或可取代的杂环基，a和b各自表示1~5的整数，它们为2以上时，R021之间或R022之间各自可以相同或不同，另外，R021之间或R022之间可以键合形成环，R023与R024、R025与R026、R027与R028、R029与R030可以彼此键合形成环。L003为单键、-O-、-S-、-N(R)-（R为烷基或可取代的芳基）、亚烷基或亚芳基。)
下述式(vi)表示的蒽衍生物。
[化27]
(上述式中，R031~R040各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或可取代的多环式基，c、d、e和f各自表示1~5的整数，它们为2以上时，R031之间、R032之间、R036之间或R037之间各自可以相同或不同，另外，R031之间、R032之间、R033之间或R037之间可以键合形成环，R033与R034、R039与R040可以彼此键合形成环。L004表示单键、-O-、-S-、-N(R)-（R为烷基或可取代的芳基）、亚烷基或亚芳基。)
下述式(vii)表示的螺芴衍生物。
[化28]
(上述式中，A005~A008各自独立地为取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。)
下述式(viii)表示的含稠环化合物。
[化29]
(上述式中，A011~A013各自为取代或未取代的核碳原子数6~50的亚芳基。A014~A016各自为氢原子、或者取代或未取代的核碳原子数6~50的芳基。R041~R043各自独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的环烷基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数5~18的芳氧基、碳原子数7~18的芳烷氧基、碳原子数5~16的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子数1~6的酯基或卤素原子，A011~A016中的至少1个为具有3个环以上的稠合芳族环的基团。)
下述式(ix)表示的芴化合物。
[化30]
(上述式中，R051和R052表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或卤素原子。键合在不同芴基上的R051之间、R052之间可以相同或不同，键合在相同的芴基上的R051和R052可以相同或不同。R053和R054表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，键合在不同的芴基上的R053之间、R054之间可以相同或不同，键合在相同的芴基上的R053和R054可以相同或不同。Ar011和Ar012表示苯环合计有3个以上的取代或未取代的稠合多环芳族基、或者苯环和杂环合计有3个以上的取代或未取代的通过碳键合在芴基上的稠合多环杂环基，Ar011和Ar012可以相同或不同。n表示1至10的整数。)
以上的主体材料中，优选蒽衍生物、更优选单蒽衍生物、特别优选不对称蒽。
另外，作为发光材料，也可以使用磷光发光性化合物。使用磷光发光性化合物时，优选主体材料为含有咔唑环的化合物。作为掺杂剂，是能由三线态激子发光的化合物，只要是能由三线态激子发光，就没有特殊限制，优选含有选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中的至少一种金属的金属络合物，优选卟啉金属络合物或邻位金属化（オルトメタル）金属络合物。
适合于包括含有咔唑环的化合物的磷光发光的主体是，作为由其激发态向磷光发光性化合物能量迁移所引起的结果，具有使磷光发光性化合物发光的功能的化合物。作为主体化合物，只要是能将激子能量向磷光发光性化合物进行能量迁移的化合物，就没有特殊限制，可以根据目的适当选择。除咔唑环以外，也可以具有任意的杂环等。
作为这种主体化合物的具体例，可举出咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、均二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘并苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、以8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、或以苯并唑或苯并噻唑为配体的金属络合物为代表的各种金属络合物聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。主体化合物可以单独使用，也可以并用2种以上。
作为具体例，可举出以下所述的化合物。
[化31]
磷光发光性掺杂剂是能由三线态激子发光的化合物。只要能从三线态激子发光，就没有特殊限制，优选为含有选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中的至少一种金属的金属络合物，优选卟啉金属络合物或邻位金属化金属络合物。作为卟啉金属络合物，优选卟啉铂络合物。磷光发光性化合物可以单独使用，也可以并用2种以上。
作为形成邻位金属化金属络合物的配体，存在各种各样的配体，作为优选的配体，可举出2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。这些衍生物根据需要可具有取代基。特别地，氟化物、引入了三氟甲基的化合物，作为蓝色系掺杂剂是优选的。进而，作为辅助配体，还可具有乙酰丙酮盐、苦味酸等上述配体以外的配体。
磷光发光性掺杂剂在发光层中的含量没有特殊限制，可根据目的适当地选择，例如为0.1~70质量%，优选1~30质量%。通过使磷光发光性化合物的含量为0.1质量%以上，可防止发光变微弱，可充分发挥其含有效果。通过使该含量为70质量%以下，可以抑制被称为浓度猝灭的现象，并可防止元件性能降低。
根据需要，发光层还可以含有空穴传输材料、电子传输材料、聚合物粘合剂。
发光层的膜厚优选为5~50nm，更优选为7~50nm，最优选为10~50nm。通过使膜厚在5nm以上，容易形成发光层，且容易调节色度。通过使膜厚在50nm以下，可以防止驱动电压上升。
本发明中，在不损害本发明目的的范围内，根据期望，也可以在发光层中含有本发明化合物以外的其他公知的发光材料，另外，在含有本发明化合物的发光层中，还可以层叠含有其他公知发光材料的发光层。
(空穴传输层、空穴注入层)
空穴传输层是帮助空穴注入发光层并传输至发光区域的层，空穴迁移率大，电离能低，通常在5.5eV以下。作为这样的空穴传输层，优选在更低的电场强度下向发光层传输空穴的材料，进一步优选例如在施加104~106V/cm的电场时，空穴的迁移率至少为10-4cm2/V?秒。
作为空穴传输层的材料的具体例，例如可举出三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、均二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、聚硅烷系、苯胺系共聚物、导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
空穴注入层是为了进一步帮助空穴注入而设置的层。作为空穴注入层的材料，可以单独使用本发明的有机EL用材料，也可以与其他材料混合使用。作为其他材料，可以使用与空穴传输层同样的材料。除此以外，可以使用卟啉化合物、芳族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物。
另外，可举出分子内有2个稠合芳族环的、例如4,4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)、以及将3个三苯胺单元以星型连接而成的的4,4’,4’’-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)等。
进而，除了芳族二次甲基系化合物以外，还可以使用p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入层的材料。
空穴注入层或空穴传输层，例如可以将上述的化合物用真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等公知的方法进行薄膜化来形成。对于空穴注入层、空穴传输层的膜厚没有特殊限制，通常为1nm~5μm。
空穴注入、传输层只要在空穴传输区域含有本发明的化合物即可，可以由包含上述材料的一种或两种以上的一层构成，或者也可以层叠有包含与所述的空穴注入、传输层不同种类的化合物的空穴注入、传输层。
予以说明，有机半导体层也是空穴传输层的一部分，其是帮助向发光层注入空穴或注入电子的层，适宜具有10-10S/cm以上的电导率。作为这种有机半导体层的材料，可以使用含噻吩低聚物或日本特开平8-193191号公报中公开的含芳胺低聚物等导电性低聚物、含芳胺树枝状聚合物（デンドリマー）等导电性树枝状聚合物等。
(电子注入层?传输层)
电子注入层?传输层是帮助电子注入发光层并传输至发光区域的层，电子迁移率大。
电子传输层的膜厚适宜在数nm~数μm选择，特别是当膜厚较厚时，为了避免电压上升，优选在施加104~106V/cm的电场时电子迁移率至少为10-5cm2/Vs以上。
作为用于电子注入层的材料，适宜为8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物或二唑衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可使用含有8-羟基喹啉(一般为8-喹啉醇或8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合化8-羟基喹啉酮化合物、例如三(8-羟基喹啉)铝作为电子注入材料。
另一方面，作为二唑衍生物，可举出由下式表示的电子传递化合物。
[化32]
(上述式中，Ar301、Ar302、Ar303、Ar305、Ar306和Ar309各自表示取代或未取代的芳基。另外，Ar304、Ar307、Ar308各自表示取代或未取代的亚芳基。)
在此，作为芳基，可举出苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。另外，作为亚芳基，可举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基，可举出碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基或氰基等。优选该电子传递化合物为薄膜形成性化合物。
作为上述电子传递性化合物的具体例，可举出下述的化合物。
[化33]
(Me表示甲基，t-Bu表示叔丁基。)
进而，作为用于电子注入层和电子传输层的材料，可使用下述式(A)~(F)表示的材料。
含氮杂环衍生物
[化34]
(上述式(A)和(B)中，A311~A313各自独立地为氮原子或碳原子。Ar311为取代或未取代的核碳原子数6~60的芳基、或者取代或未取代的核原子数3~60的杂芳基，Ar311’为取代或未取代的核碳原子数6~60的亚芳基、或者取代或未取代的核原子数3~60的杂亚芳基，Ar312为氢原子、取代或未取代的核碳原子数6~60的芳基、取代或未取代的核原子数3~60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基。其中，Ar311和Ar312中的任一个为取代或未取代的核碳原子数10~60的稠环基、或者取代或未取代的核原子数3~60的单杂稠环基。
L311、L312和L313各自为单键、取代或未取代的核碳原子数6~60的亚芳基、取代或未取代的核原子数3~60的杂亚芳基、或者取代或未取代的亚芴基。
R和R311各自为氢原子、取代或未取代的核碳原子数6~60的芳基、取代或未取代的核原子数3~60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基，n为0~5的整数，n为2以上时，多个R可以相同或不同，另外，相邻的R基团之间可以键合形成碳环式脂族环或碳环式芳族环。)
含氮杂环衍生物
HAr-L314-Ar321-Ar322 (C)
(上述式中，HAr为可具有取代基的碳原子数3~40的含氮杂环，L314为单键、可具有取代基的碳原子数6~60的亚芳基、可具有取代基的原子数3~60的杂亚芳基或可具有取代基的亚芴基，Ar321为可具有取代基的碳原子数6~60的2价的芳族烃基，Ar322为可具有取代基的碳原子数6~60的芳基或可具有取代基的原子数3~60的杂芳基。)
硅杂环戊二烯衍生物
[化35]
(上述式中，X301和Y301各自为碳原子数1~6的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环，或者X与Y键合形成饱和或不饱和的环的结构，R301~R304各自为氢、卤素原子、烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亚硫酰基、磺酰基、硫烷基、甲硅烷基、氨甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或氰基。这些基团还可以被取代。另外，相邻的基团也可以形成取代或未取代的稠环。)
硼烷衍生物
[化36]
(上述式中，R321~R328和Z322各自表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳族烃基、杂环基、取代氨基、取代硼基、烷氧基或芳氧基，X302、Y302和Z321各自表示饱和或不饱和的烃基、芳族烃基、杂环基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，Z321和Z322可以彼此键合形成稠环，n表示1~3的整数，n或(3-n)为2以上时，R321~R328、X302、Y302、Z322和Z321可以相同或不同。
镓络合物
[化37]
(上述式中，Q301和Q302各自表示下述式(K)表示的配体，L315表示卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、由-OR(R为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基。)或-O-Ga-Q303(Q304)(Q303和Q304与Q301和Q302相同)表示的配体。)
[化38]
(上述式中，环A301和A302各自为可具有取代基的彼此稠合的6元芳基环结构。)
该金属络合物作为n型半导体的性质强、电子注入能力大。进而，形成络合物时的生成能也低，因此形成的金属络合物的金属与配体的结合性也牢固，作为发光材料的荧光量子效率也大。
如果要举出形成式(K)的配体的环A301和A302的取代基的具体的例子，有氯、溴、碘、氟的卤素原子、甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或未取代的烷基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或未取代的芳基、甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己基氧基等取代或未取代的烷氧基、苯氧基、p-硝基苯氧基、p-叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基、甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基、三氟甲基硫基等取代或未取代的烷基硫基、苯基硫基、p-硝基苯基硫基、p-叔丁基苯基硫基、3-氟苯基硫基、五氟苯基硫基、3-三氟甲基苯基硫基等取代或未取代的芳硫基、氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二乙基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单或二取代氨基、双(乙酰氧基甲基)氨基、双(乙酰氧基乙基)氨基、双(乙酰氧基丙基)氨基、双(乙酰氧基丁基)氨基等酰基氨基、羟基、甲硅烷氧基、酰基、氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基(プロイピル)氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等取代或未取代的氨基甲酰基、羧酸基、磺酸基、酰亚胺基、环戊烷基、环己基等环烷基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、二氢吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二烷基、哌啶基、吗啉（モルフォリジニル）基、哌嗪基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、唑基、二唑基、苯并唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基等杂环基等。另外，以上的取代基之间也可以键合进一步形成6元芳基环或杂环。
在有机EL元件的优选实施方式中，在传输电子的区域或在阴极与有机层的界面区域中含有还原性掺杂剂。在此，还原性掺杂剂是指可还原电子传输性化合物的物质。因此，只要是具有一定的还原性的物质，就可以使用各种各样的物质，例如，可以适宜地使用选自碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物或稀土金属的卤化物、碱金属的碳酸盐、碱土金属的碳酸盐、稀土金属的碳酸盐、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物、稀土金属的有机络合物中的至少一种物质。
另外，作为优选的还原性掺杂剂，可举出选自Li(功函数:2.9eV)、Na(功函数:2.36eV)、K(功函数:2.28eV)、Rb(功函数:2.16eV)和Cs(功函数:1.95eV)中的至少一种碱金属、或选自Ca(功函数:2.9eV)、Sr(功函数:2.0~2.5eV)和Ba(功函数:2.52eV)中的至少一种碱土金属，特别优选功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂。
其中，更优选的还原性掺杂剂为选自K、Rb和Cs中的至少一种碱金属，进一步优选的是Rb或Cs，最优选的是Cs。
这些碱金属的还原能力特别高，通过将其较少量地添加到电子注入区域，可以谋求有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，还优选这些碱金属2种以上的组合，特别优选含有Cs的组合，例如，Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb或Cs与Na与K的组合。
通过组合含有Cs，可以有效地发挥还原能力，通过添加到电子注入区域中，可以谋求有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿化。
在本发明中，可以在阴极与有机层之间进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。由此，可以有效防止电流的泄漏，提高电子注入性。
作为这种绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物中的至少一种金属化合物。从可以进一步提高电子注入性的角度来看，电子注入层优选由这些碱金属硫属化物等构成。
具体地，作为优选的碱金属硫属化物，例如可举出Li2O、LiO、Na2S、Na2Se和NaO，作为优选的碱土金属硫属化物，例如可举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属卤化物，例如可举出LiF、NaF、KF、CsF,LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土金属卤化物，例如可举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2这类氟化物或除氟化物以外的卤化物。
作为构成电子传输层的半导体，可举出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等的单独一种或两种以上的组合。
另外，构成电子传输层的无机化合物优选微晶或非晶质的绝缘性薄膜。如果电子传输层由这些绝缘性薄膜构成，则由于形成更均匀的薄膜，因此可以减少暗点等像素缺陷。
予以说明，作为这种无机化合物，可举出上述的碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物等。
(阴极)
作为阴极，可使用以功函数小的(4eV以下)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这种电极物质的具体例，可举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁?银合金、铝/氧化铝、铝?锂合金、铟、稀土金属等。
该阴极可以通过将这些电极物质蒸镀或溅射等方法形成薄膜来制作。
在此，在由阴极引出来自发光层的发光时，优选阴极对发光的透过率大于10%。另外，作为阴极的薄膜电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm~1μm、优选50~200nm。
(绝缘层)
由于向超薄膜施加电场，有机EL容易发生因泄漏或短路而导致的像素缺陷。为了防止这种情况，优选在一对电极之间插入绝缘性的薄膜层(绝缘层)。
作为用于绝缘层的材料，例如可举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氟化铯、碳酸铯、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。也可以以它们的混合物或层叠物的形式使用。
(有机EL元件的制作例)
可以由以上示例的材料形成阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层等，进一步形成阴极，由此制作有机EL元件。另外，还可以以从阴极到阳极的、与上述相反的顺序来制作有机EL元件。
以下，记载在透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阳极而构成的有机EL元件的制作例。
首先，在适当的透光性基板上通过蒸镀或溅射等方法形成包含阳极材料的薄膜为1μm以下、优选10~200nm的范围的膜厚，由此制作阳极。
然后，在该阳极上设置空穴注入层和空穴传输层。它们的形成可以通过真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等方法来进行，从容易获得均匀的膜、且不容易产生针孔等的角度考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。
通过真空蒸镀法形成空穴注入层和空穴传输层时，其蒸镀条件根据所使用的化合物、目标的空穴注入层和空穴传输层的晶体结构和复合结构等而异，但一般来说，优选在蒸镀源温度50~450℃、真空度10-7~10-3torr、蒸镀速度0.01~50nm/秒、基板温度-50~300℃、膜厚1nm~5μm的范围适当选择。
然后，在空穴传输层上设置发光层。发光层的形成通过使用期望的有机发光材料利用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、流延法等方法对有机发光材料进行薄膜化来形成，从容易获得均匀的膜、且不容易产生针孔等的角度考虑，优选通过真空蒸镀法形成。通过真空蒸镀法形成发光层时，其蒸镀条件根据所使用的化合物而异，但一般来说，可以从与空穴传输层相同的条件范围中进行选择。
然后，在该发光层上设置电子传输层。与空穴传输层、发光层同样地，从需要得到均匀的膜的角度考虑，优选通过真空蒸镀法形成。蒸镀条件可以从与空穴传输层、发光层同样的条件范围进行选择。
最后，层叠阴极，可以得到有机EL元件。
阴极由金属构成，因此可以使用蒸镀法、溅射法制作。但是，为了保护基底的有机物层在制膜时免受损伤，优选真空蒸镀法。
迄今为止记载的有机EL元件的制作优选在一次性抽真空下从阳极到阴极连续地制作。
有机EL元件通过对电极间施加电压而发光。在向有机EL元件施加直流电压时，以阳极为+极性、阴极为-极性，在施加5~40V的电压时，可观测到发光。予以说明，即便以相反的极性施加电压也不会产生电流，完全不产生发光。另外，在施加交流电压时，只有在以阳极为+极性、阴极为-极性时，才观测到均匀的发光。施加的交流电的波形可以是任意的。
实施例
以下，基于实施例详细地说明本发明，但本发明只要不超出其主旨即不限定于实施例。
在各实施例中合成或使用的化合物的结构如下所示。
[化39]
实施例1 [式(A-1)所示的茚并芴二酮衍生物的合成]
(1)(中间体A)的合成
按照以下的合成路线合成(中间体A)。
[化40]
将1,5-二碘-2,4-二甲基苯5.0g与4-溴苯硼酸5.8g、四(三苯基膦)合钯(0)0.65g、2M碳酸钠44ml和甲苯40ml混合，在氩气气流下进行8小时回流搅拌。冷却后，过滤反应液，用水、甲醇洗涤，再用硅胶柱(洗脱溶剂:二氯甲烷)纯化，得到白色固体4.5g。通过对所得白色固体进行质谱测定，确认在M/Z=416处具有峰。
然后，将该白色固体4.5g与高锰酸钾13.0g、吡啶15ml和水25ml混合，在100℃下进行8小时加热搅拌。然后，趁热进行过滤，除去固体成分后，在滤液中滴加1N 盐酸进行中和。过滤析出的白色固体，用稀盐酸、离子交换水洗涤后，干燥，得到白色固体2.7g。
然后，向浓硫酸20ml中加入该白色固体，在70℃下进行12小时加热搅拌。然后，向冰水中注入放冷的反应液，过滤橙色固体，用离子交换水洗涤后，干燥，得到2.3g。通过对所得固体进行质谱测定，确认在M/Z=440处具有峰。
最后，将由此得到的二溴体2.3g与4-三氟甲基苯硼酸3.0g、四(三苯基膦)合钯(0)0.24g、2M碳酸钠25ml和甲苯110ml混合，在氩气气流下进行8小时回流搅拌。冷却后，过滤反应液，用水、甲醇、再用甲苯洗涤，得到橙色固体(中间体A)2.1g。
通过对所得固体进行质谱测定，确认在M/Z=570处具有峰。
(2)式(A-1)表示的化合物的合成
[化41]
加入合成的(中间体A)1.5g、丙二腈0.41g、吡啶50ml，在80℃下进行8小时加热搅拌。放冷后，过滤固体，用水、甲醇、甲苯洗涤后，减压干燥。然后，进行升华纯化(升华温度350℃)，得到紫色结晶1.5g。测定该化合物的IR的结果，观测到位于1730cm-1处的羰基的吸收消失，在2222cm-1处新观测到氰基的吸收。另外，在质谱测定中，确认在M/Z=666处具有峰。
在乙腈中溶解该化合物，使用四丁基高氯酸铵(TBAP)作为支持电解质，使用银-氯化银电极作为参比电极，通过循环伏安法测定还原电位。在扫描速度0.1V/s下(A-1)的还原电位为-0.4V。
同样地测定作为标准物质的二茂铁(以下称为Fc)，第一氧化电位为0.5V，以该二茂铁的氧化电位为基准时，化合物(A-1)的还原电位为-0.8V(vs Fc+/Fc)。
实施例2 [式(A-2)所示的茚并芴二酮衍生物的合成]
[化42]
在二氯甲烷100ml中搅拌在实施例1中合成的(中间体A)2.0g，并溶解。使烧瓶内处于氩气气氛，在食盐-冰浴中，将溶液温度冷却至-10℃以下。向该溶液中加入四氯化钛2.7g，然后，滴加二三甲基硅基碳二亚胺8.2g和二氯甲烷40ml的混合液。滴加结束后，继续冷却1小时，然后在室温下搅拌4小时，再回流搅拌2小时。过滤析出的紫红色固体，用甲醇洗涤。
进一步进行本化合物的升华纯化(升华温度320℃)，得到1.2g。测定该化合物的IR，观测到羰基的吸收消失，在2180cm-1处新观测到氰基的吸收。通过质谱测定，确认在M/Z=618处具有峰。
将该化合物与实施例1同样地进行操作，通过循环伏安法测定还原电位。以作为标准物质的二茂铁(以下称为Fc)的第一氧化电位为基准时，化合物(A-2)的还原电位为-0.95V(vs Fc+/Fc)。
实施例3 [式(A-5)所示的茚并芴二酮衍生物的合成]
[化43]
(1)中间体B的合成
在实施例1的(中间体A)的合成中，除了代替4-三氟甲基苯硼酸3.0g使用3,5-双三氟甲基苯硼酸4.0g以外，进行同样的操作，得到2.9g的中间体B。通过对所得固体进行质谱测定，确认在M/Z=706处具有峰。
(2)(A-5)的合成
在实施例1的(A-1)的合成中，除了将(中间体A)1.5g变更为(中间体B)1.8g以外，同样地进行反应，对所得个体进行升华纯化(升华温度340℃)，得到暗紫色结晶1.5g。
测定该化合物的IR，观测到羰基的吸收消失，在2220cm-1处新观测到氰基的吸收。通过质谱测定，确认在M/Z=802处具有峰。
将该化合物与实施例1同样地进行操作，通过循环伏安法测定还原电位。以作为标准物质的二茂铁(以下称为Fc)的第一氧化电位为基准时，化合物(A-5)的还原电位为-0.88V(vs Fc+/Fc)。
实施例4 [式(A-49)所示的茚并芴二酮衍生物的合成]
(1)中间体C的合成
按以下路线进行合成。
[化44]
在氩气气氛下，在烧瓶中加入1,5-二溴-2,7-二甲基萘17g、二硼酸二频那醇酯（ビスピナコラートジボロン）35g、Pd(dppf)Cl2 2.8g、醋酸钾22g和DMF400ml，在80℃下进行65小时加热搅拌。冷却后，过滤析出物，用水、甲苯洗涤后，干燥。
然后，在氩气气氛下，在烧瓶中加入所得的硼酯体15g、溴碘苯27g、四(三苯基膦)1.9g、碳酸钠26g、水120ml和DME420ml，在78℃下进行665小时加热搅拌。冷却后，过滤析出物，用水、甲醇洗涤后，用甲苯进行重结晶。
然后，向烧瓶中加入所得的二溴体13g、吡啶120ml，加热至95℃。然后，加入高锰酸钾10g和离子交换水10ml。进而，每10分钟追加高锰酸钾2g和水2ml，合计进行该操作13次。趁热过滤反应液，在滤液中加入2N盐酸，使其呈中性，过滤析出的白色固体，水洗。
最后，向烧瓶中加入所得的二羧酸体15g、浓硫酸300ml，在85℃下进行3小时加热搅拌。冷却后，向冰水中缓慢地加入反应液，过滤析出的固体，用离子交换水洗涤。进一步对固体进行升华纯化，得到(中间体-C)7g。测定该化合物的IR，在1720cm-1处观测到羰基的吸收。通过质谱测定，确认在M/Z=802处具有峰。
(2)(中间体D)的合成
[化45]
将中间体C 2.7g与3,5-双(三氟甲基)苯硼酸4.4g、四(三苯基膦)合钯(0)0.26g、2M碳酸钠25ml和甲苯110ml混合，在氩气气流下进行8小时回流搅拌。冷却后，过滤反应液，用水、甲醇、再用甲苯洗涤，得到橙色固体(中间体A)3.0g。
通过对所得固体进行质谱测定，确认在M/Z=756处具有峰。
(3)(A-49)的合成
加入合成的(中间体D)1.4g、丙二腈0.5g、吡啶55ml，在110℃下进行8小时加热搅拌。放冷后，过滤固体，用水、甲醇、甲苯洗涤，然后减压干燥。然后，进行升华纯化(升华温度360℃)，得到暗紫色结晶1.3g。测定该化合物的IR的结果，观测到1720cm-1处的羰基的吸收消失，在2220cm-1处新观测到氰基的吸收。另外，在质谱测定中，确认在M/Z=852处具有峰。
将该化合物与实施例1同样地进行操作，通过循环伏安法测定还原电位。以作为标准物质的二茂铁(以下称为Fc)的第一氧化电位为基准时，化合物(A-49)的还原电位为-0.65V(vs Fc+/Fc)。
实施例5 [式(A-55)所示的茚并芴二酮衍生物的合成]
按以下路线进行合成。
[化46]
将1,5-二碘-2,4-二甲基苯3.0g与4-三氟甲氧基苯硼酸3.6g、四(三苯基膦)合钯(0)0.39g、2M碳酸钠26ml和甲苯21ml混合，在氩气气流下进行8小时回流搅拌。冷却后，过滤反应液，用水、甲醇洗涤，再用硅胶柱(洗脱溶剂:二氯甲烷)纯化，得到白色固体3.7g。通过对所得白色固体进行质谱测定，确认在M/Z=426处具有峰。
然后，将该白色固体3.5g与高锰酸钾2.0g、吡啶13ml和水25ml混合，在100℃下进行加热搅拌。然后，每约30分钟追加高锰酸钾1.5g，合计投入18g。从反应开始起加热搅拌8小时，然后趁热进行过滤，除去固体成分后，向滤液中滴加1N 盐酸进行中和。过滤析出的白色固体，用稀盐酸、离子交换水洗涤后，干燥，得到白色固体3.7g。
然后，在浓硫酸20ml中加入该白色固体，在50℃下进行12小时加热搅拌。然后，向冰水中注入放冷的反应液，过滤橙色固体，用离子交换水洗涤后，干燥，得到3.1g。通过对所得固体进行质谱测定，确认在M/Z=450处具有峰。
最后，加入合成的二醌体1.7g、丙二腈1.25g、吡啶76ml，在50℃下进行8小时加热搅拌。放冷后，过滤固体，用水、甲醇、甲苯洗涤后，减压干燥。然后，进行升华纯化(升华温度280℃)，得到紫色结晶1.5g。测定该化合物的IR的结果，观测到位于1730cm-1处的羰基的吸收消失，在2222cm-1处新观测到氰基的吸收。另外，在质谱测定中，确认在M/Z=546处具有峰。
将该化合物与实施例1同样地进行操作，通过循环伏安法测定还原电位。以作为标准物质的二茂铁(以下称为Fc)的第一氧化电位为基准时，(A-55)的还原电位为-0.88V(vs Fc+/Fc)。
实施例6 [式(A-64)所示的茚并芴二酮衍生物的合成]
按以下路线进行合成。
[化47]
将1,5-二碘-2,4-二甲基苯10g与4-三氟甲氧基苯硼酸5.7g、四(三苯基膦)合钯(0)1.29g、2M碳酸钠43ml和甲苯70ml混合，在氩气气流下进行6小时回流搅拌。冷却后，过滤反应液，用水、甲醇洗涤，再用硅胶柱(洗脱溶剂:己烷)纯化，得到白色固体3.0g。通过对所得白色固体进行质谱测定，确认在M/Z=392处具有峰。
然后，将该白色固体2.9g与4-溴苯硼酸1.8g、四(三苯基膦)合钯(0)0.35g、2M碳酸钠17ml和甲苯19ml混合，在氩气气流下进行6小时回流搅拌。冷却后，过滤反应液，用水、甲醇洗涤，再用硅胶柱(洗脱溶剂:己烷)纯化，得到白色固体1.6g。通过对所得白色固体进行质谱测定，确认在M/Z=421处具有峰。
然后，将该白色固体1.6g与高锰酸钾1.0g、吡啶6ml和水10ml混合，在100℃下进行加热搅拌。然后，每约30分钟追加高锰酸钾1.5g，合计投入13g。从反应开始起进行8小时加热搅拌，然后趁热进行过滤，除去固体成分，然后向滤液中滴加1N 盐酸进行中和。过滤析出的白色固体，用稀盐酸、离子交换水洗涤后，干燥，得到白色固体1.5g。
然后，在浓硫酸20ml中加入该白色固体，在50℃下进行12小时加热搅拌。然后，向冰水中注入放冷的反应液，过滤橙色固体，用离子交换水洗涤后，干燥，得到0.9g。通过对所得固体进行质谱测定，确认在M/Z=445处具有峰。
将所得的二醌体0.8g与4-氟-3-三氟甲基苯硼酸0.5g、四(三苯基膦)合钯(0)0.08g、2M碳酸钠3ml和甲苯4ml混合，在氩气气流下进行8小时回流搅拌。冷却后，过滤反应液，用水、甲醇、再用甲苯洗涤，得到橙色固体(中间体A)0.7g。通过对所得固体进行质谱测定，确认在M/Z=528处具有峰。
最后，加入合成的二醌体0.7g、丙二腈0.5g、吡啶30ml，在50℃下进行8小时加热搅拌。放冷后，过滤固体，用水、甲醇、甲苯洗涤后，减压干燥。然后，进行升华纯化(升华温度320℃)，得到紫色结晶1.5g。测定该化合物的IR的结果，观测到位于1725cm-1处的羰基的吸收消失，在2220cm-1处新观测到氰基的吸收。另外，在质谱测定中，确认在M/Z=624处具有峰。
将该化合物与实施例1同样地进行操作，通过循环伏安法测定还原电位。以作为标准物质的二茂铁(以下称为Fc)的第一氧化电位为基准时，(A-3)的还原电位为-0.85V(vs Fc+/Fc)。
实施例7 [式(A-23)所示的化合物茚并芴二酮衍生物的合成]
按以下路线进行合成。
[化48]
将1,5-二碘-2,4-二甲基苯5.0g与4-氟苯硼酸4.1g、四(三苯基膦)合钯(0)0.65g、2M碳酸钠44ml和甲苯40ml混合，在氩气气流下进行8小时回流搅拌。冷却后，过滤反应液，用水、甲醇洗涤，再用硅胶柱(洗脱溶剂:二氯甲烷)纯化，得到白色固体4.0g。通过对所得白色固体进行质谱测定，确认在M/Z=294处具有峰。
然后，将该白色固体3.4g与高锰酸钾2.0g、吡啶13ml和水25ml混合，在100℃下进行加热搅拌。然后，每约30分钟追加高锰酸钾1.5g，合计投入18g。从反应开始起加热搅拌8小时后，趁热进行过滤，除去固体成分，然后在滤液中滴加1N 盐酸进行中和。过滤析出的白色固体，用稀盐酸、离子交换水洗涤后，干燥，得到白色固体3.1g。
然后，在浓硫酸30ml中加入该白色固体，在50℃下进行12小时加热搅拌。然后，向冰水中注入放冷的反应液，过滤橙色固体，用离子交换水洗涤后，干燥，得到2.8g。通过对所得固体进行质谱测定，确认在M/Z=318处具有峰。
最后，加入合成的二醌体2.8g、丙二腈2.9g、吡啶120ml，在50℃下进行8小时加热搅拌。放冷后，过滤固体，用水、甲醇、甲苯洗涤后，减压干燥。然后，进行升华纯化(升华温度300℃)，得到紫色结晶2.2g。测定该化合物的IR的结果，观测到位于1720cm-1处的羰基的吸收消失，在2220cm-1处新观测到氰基的吸收。另外，在质谱测定中，确认在M/Z=414处具有峰。
将该化合物与实施例1同样地进行操作，通过循环伏安法测定还原电位。以作为标准物质的二茂铁(以下称为Fc)的第一氧化电位为基准时，(A-3)的还原电位为-0.87V(vs Fc+/Fc)。
实施例8 [有机EL元件]
在异丙醇中对25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板(ジオマティック公司制)进行5分钟超声波洗涤，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤。
将洗涤后的带有透明电极线路的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板座上，首先，在形成有透明电极线路一侧的面上，以覆盖上述透明电极的方式，以60nm的膜厚，以2:98(摩尔比)的比例成膜实施例1合成的式(A-1)的化合物和下述式(C-1)表示的化合物。该混合膜起到空穴注入层的功能。
接着，在该混合膜上以膜厚20nm成膜下述式所示的化合物(HTM-1)的层。该膜起到空穴传输层的功能。
进而，将下述所示的化合物(EM1)与作为发光分子的下述具有苯乙烯基的胺化合物(D1)按照EM1与D1的重量比为40:2进行蒸镀，使膜厚为40nm。该膜起到发光层的功能。
在该膜上成膜膜厚10nm的Alq膜。其起到电子注入层的功能。然后，二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li(Li源:サエスゲッター公司制)和Alq，形成Alq:Li膜(膜厚10nm)作为电子注入层(阴极)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，制作有机EL元件。
[化49]
测定电流密度10mA/cm2下的驱动电压、和在初始亮度1000nit、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命，结果示于下述表1中。
实施例9~13
在实施例8中，在空穴注入层使用下述表1所示的材料，其膜厚为10nm，使作为空穴传输层的(HTM-1)的膜厚为70nm，除此以外，同样地形成有机EL元件，进行评价。结果示于下述表1中。
实施例14
在实施例8中，除了将化合物(A-1)变更为(A-23)以外，同样地形成有机EL元件，评价结果示于下述表1中。
比较例1
在实施例8中，除了以式(C-1)所示的化合物单独成膜空穴注入层以外，同样地形成有机EL元件，进行评价。
结果示于下述表1中。
[表1]
产业实用性
本发明的茚并芴二酮衍生物适合作为有机EL元件用材料。
本发明的有机EL元件用材料适合作为有机EL元件的构成材料、特别是空穴传输层、空穴注入层的材料。
本发明的有机EL元件可适用于平面发光体或显示器的背光灯等光源、手机、PDA、汽车导航系统、车的仪表盘等的显示部、照明等。
Claims (10)
1.下述式(I)表示的茚并芴二酮衍生物，
[化1]
上述式(I)中，Ar1为苯环或者萘环，
ar1和ar2可以彼此相同或不同，为下述式(i)或(ii)，
[化2]
上述式中，X1和X2可以彼此相同或不同，为下述(a)和(b)所示的二价基团中的任一种，
[化3]
上述式中，R1～R4可以彼此相同或不同，为氢原子；氟原子；选自氟苯基、三氟甲基苯基、(三氟甲基)氟苯基、三氟苯基、双(三氟甲基)苯基、(三氟甲基)二氟苯基、三氟甲氧基苯基和三氟甲氧基氟苯基中的取代芳基；选自三氟甲基、五氟乙基、全氟环己基和全氟金刚烷基中的氟烷基；选自三氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基和1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基氧基的氟烷氧基；或者氰基，
Y1～Y4可以彼此相同或不同，为-N=、-CH=或-C(R5)=，R5与上述R1～R4的定义相同；
其中，从式(I)中，排除下述式(iii)表示的衍生物，
[化4]
上述式(iii)中，X1和X2与上式(I)中的X1和X2的定义相同，
上式(iii)中，R1～R4与上式(I)中的R1～R4的定义相同，
上式(iii)中，Y5和Y6为-CH=，Y7～Y10与上式(I)中的Y1～Y4的定义相同。
2.权利要求1所述的茚并芴二酮衍生物，其中，上述式(I)为下述式(II)或(IV)，
[化5]
上述式中，X1和X2、R1～R4与式(I)中的X1和X2、R1～R4的定义相同，Y21～Y26和Y31～Y38与式(I)中的Y1～Y4的定义相同。
3.权利要求1所述的茚并芴二酮衍生物，其中，上述式(I)中，Y1～Y4的至少1个为氮原子。
4.权利要求2所述的茚并芴二酮衍生物，其中，上述式(II)或(IV)中，Y21～Y26、Y31～Y38中的至少1个为氮原子。
5.权利要求1所述的茚并芴二酮衍生物，其中，上述式(I)中，R1～R4中的至少一个为氟原子、上述取代芳基、上述氟烷基、上述氟烷氧基或氰基。
6.权利要求2所述的茚并芴二酮衍生物，其中，上述式(II)或(IV)中，R1～R4中的至少一个为氟原子、上述取代芳基、上述氟烷基、上述氟烷氧基或氰基。
7.有机电致发光元件用材料，其含有至少1种权利要求1～6中任一项所述的式(I)、(II)或(IV)表示的茚并芴二酮衍生物。
8.权利要求7所述的有机电致发光元件用材料，其为空穴注入材料。
9.有机电致发光元件，其具有阳极和阴极、以及形成于它们之间的有机薄膜层，
所述有机薄膜层含有权利要求7所述的有机电致发光元件用材料。
10.权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层是从所述阳极侧起依次含有空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的层叠体，
所述空穴注入层含有权利要求7所述的有机电致发光元件用材料。
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