JP2019024027A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】低電圧駆動が可能で発光効率の高い有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】陽極と、正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、陰極と、をこの順に有し、正孔輸送層は、特定の式（１）で表わされる化合物を含み、正孔注入層は、特定の式（１００）で表わされる化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置又は発光装置に関する。
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層の他、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する。このような素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、各層に用いる材料や素子構造の工夫がなされている。
例えば、正孔輸送材料及び正孔注入材料として、芳香族アミン誘導体が知られている（例えば特許文献１）。また、正孔注入材料としてインデノフルオレンジオン誘導体が知られている（例えば特許文献２）。
例えば、正孔輸送材料及び正孔注入材料として、芳香族アミン誘導体が知られている（例えば特許文献１）。また、正孔注入材料としてインデノフルオレンジオン誘導体が知られている（例えば特許文献２）。
本発明の目的は、低電圧駆動が可能で発光効率の高い有機ＥＬ素子を提供することである。
本発明の一態様によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
陽極と、正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、陰極と、をこの順に有し、
前記正孔輸送層は、下記式（１）で表される化合物を含み、
前記正孔注入層は、下記式（１００）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基である。
Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ、水素原子、又は置換基である。Ｒ１１〜Ｒ１４のうち隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜２４のヘテロアリール基である。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。）
（式中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ下記式（ａ）又は（ｂ）である。
Ｒ２１〜Ｒ３０は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーロキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜７０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、シアノ基である。）
陽極と、正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、陰極と、をこの順に有し、
前記正孔輸送層は、下記式（１）で表される化合物を含み、
前記正孔注入層は、下記式（１００）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ、水素原子、又は置換基である。Ｒ１１〜Ｒ１４のうち隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜２４のヘテロアリール基である。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。）
Ｒ２１〜Ｒ３０は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーロキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜７０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、シアノ基である。）
本発明の他の態様によれば、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備する表示装置又は発光装置が提供される。
本発明によれば、低電圧駆動が可能で発光効率の高い有機ＥＬ素子が提供できる。
図１は本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略断面図である。
図１に示すように本発明の有機ＥＬ素子１は、陽極１０と、正孔注入層４１と、正孔輸送層４３と、発光層３０と、陰極２０とをこの順に有する。正孔注入層４１と正孔輸送層４３は正孔輸送帯域４０を形成しており、当該正孔輸送帯域４０では、他の正孔注入層及び他の正孔輸送層を設けてもよい。陰極２０と発光層３０の間に電子輸送帯域５０を形成することが好ましい。本発明において、電子輸送帯域５０の構成は限定されず、具体的には、層の種類や数等は限定されないが、通常、電子注入層と電子輸送層から構成される。
図１に示すように本発明の有機ＥＬ素子１は、陽極１０と、正孔注入層４１と、正孔輸送層４３と、発光層３０と、陰極２０とをこの順に有する。正孔注入層４１と正孔輸送層４３は正孔輸送帯域４０を形成しており、当該正孔輸送帯域４０では、他の正孔注入層及び他の正孔輸送層を設けてもよい。陰極２０と発光層３０の間に電子輸送帯域５０を形成することが好ましい。本発明において、電子輸送帯域５０の構成は限定されず、具体的には、層の種類や数等は限定されないが、通常、電子注入層と電子輸送層から構成される。
本発明では、正孔輸送帯域４０を構成する正孔注入層４１と正孔輸送層４３に、所定の化合物の組み合わせを使用することにより、具体的には、正孔注入層にインデノフルオレンジオン構造を含む化合物を、正孔輸送層にジアルキルフルオレン構造を含むアミン化合物を用いることにより、低電圧駆動が可能で発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。
正孔輸送層４３と正孔注入層４１の膜厚は適宜設定できるが、通常それぞれ１０ｎｍ〜２００ｎｍである。
以下、正孔注入層４１と正孔輸送層４３に用いる化合物について説明する。
尚、本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）、を包含する。
尚、本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）、を包含する。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数が６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
本発明は、正孔輸送層に、下記式（１）で表される化合物を含む。好ましくは本質的にこの化合物からなる。
式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基である。
Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ、水素原子、又は置換基である。Ｒ１１〜Ｒ１４のうち隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜２４のヘテロアリール基である。但し、Ａｒ１及びＡｒ２は、いずれもジフェニルフルオレン構造を含まないとしてもよい。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。
Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ、水素原子、又は置換基である。Ｒ１１〜Ｒ１４のうち隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜２４のヘテロアリール基である。但し、Ａｒ１及びＡｒ２は、いずれもジフェニルフルオレン構造を含まないとしてもよい。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。
Ｒ１及びＲ２は、ともにメチル基であると好ましい。
Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４（好ましくは６〜１８）のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜２４（好ましくは６〜１８）のヘテロアリール基である。
Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、好ましくは、下記式（１１）〜（１９）から選択される。
式（１１）〜（１９）中、Ｒ３１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。複数のＲ３１が存在する場合、該複数のＲ３１は互いに同一でも異なってもいてもよい。
ｋは０〜５の整数である。ｍは０〜４の整数である。ｎは、０〜３の整数である。
Ｘ’は、酸素原子又は硫黄原子である。
Ｌ１は式（１）のＬと同じである。
Ｒ４１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。
式（１１）において、Ｒ３１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよい。
式（１３）において、Ｒ３１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよい。
式（１２），（１４）〜（１９）において、Ｒ３１はベンゼン環の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はベンゼン環の任意の位置に結合してよい。
ｋは０〜５の整数である。ｍは０〜４の整数である。ｎは、０〜３の整数である。
Ｘ’は、酸素原子又は硫黄原子である。
Ｌ１は式（１）のＬと同じである。
Ｒ４１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。
式（１１）において、Ｒ３１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよい。
式（１３）において、Ｒ３１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよい。
式（１２），（１４）〜（１９）において、Ｒ３１はベンゼン環の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はベンゼン環の任意の位置に結合してよい。
Ｒ４３，Ｒ４５は、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。Ｒ４３とＲ４５は環を形成してもよい。
Ｌ１は、好ましくは単結合又はフェニレン基であり、より好ましくは単結合である。
式（１）の化合物が複数のＬ１を有する場合、該複数のＬ１は同一でも異なっていてもよい。
式（１）の化合物が複数のＬ１を有する場合、該複数のＬ１は同一でも異なっていてもよい。
ｋは０，１，２，３，４，５のいずれかである。好ましくは０〜３の整数、より好ましくは１である。
ｍは０，１，２，３，４のいずれかである。好ましくは０〜３の整数、より好ましくは１である。
ｎは０，１，２，３のいずれかである。好ましくは０〜２の整数、より好ましくは１である。
ｍは０，１，２，３，４のいずれかである。好ましくは０〜３の整数、より好ましくは１である。
ｎは０，１，２，３のいずれかである。好ましくは０〜２の整数、より好ましくは１である。
本発明の一実施形態において、式（１６）、式（１７）の基は、窒素原子と以下のように、パラ位、オルト位、又はメタ位で結合できる。
式（１）において、Ａｒ１は、好ましくは式（１４）〜（１９）で表される基のいずれかであり、より好ましくは式（１６）で表される基である。
また、Ａｒ１が式（１１）で表される基であるとき、式（１１）はカルバゾール骨格の３位で結合する下記式で表される基であると好ましい。
また、Ａｒ１が式（１１）で表される基であるとき、式（１１）はカルバゾール骨格の３位で結合する下記式で表される基であると好ましい。
Ａｒ１とＡｒ２の組み合わせとしては、例えば、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、式（１４）〜（１９）のいずれかが挙げられる。
Ａｒ１とＡｒ２の組み合わせとしては、例えば、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、式（１１）〜（１３）のいずれかが挙げられる。
また、Ａｒ１とＡｒ２が同じでもよい。
Ａｒ１とＡｒ２の組み合わせとしては、例えば、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、式（１１）〜（１３）のいずれかが挙げられる。
また、Ａｒ１とＡｒ２が同じでもよい。
Ａｒ１とＡｒ２の組み合わせとしては、例えば、Ａｒ１が式（１６）であり、Ａｒ２が式（１４）〜（１９）のいずれかが挙げられる。
Ａｒ１とＡｒ２の組み合わせとしては、例えば、Ａｒ１が式（１４）〜（１９）のいずれかであって、Ａｒ２が式（１１）〜（１３）のいずれかが挙げられる。
Ａｒ１とＡｒ２の組み合わせとしては、例えば、Ａｒ１が式（１４）〜（１９）のいずれかであって、Ａｒ２が式（１１）〜（１３）のいずれかが挙げられる。
Ｌは、好ましくは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４（好ましくは６〜１８）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜２４（好ましくは６〜１８）のヘテロアリーレン基である。Ｌは、より好ましくは、単結合、又は置換もしくは無置換のアリーレン基である。
Ｌは、好ましくは、下記式（２０）で表される基である。
式（２０）において、Ｒ３１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。複数のＲ３１が存在する場合、該複数のＲ３１は互いに同一でも異なってもいてもよい。
ｍは０〜４の整数である。ｎは０〜３の整数である。
ｎが０のとき、Ｌは単結合である。ｎが複数のとき複数のＲ３１，ｍは同じでも異なってもよい。
ｍは０〜４の整数である。ｎは０〜３の整数である。
ｎが０のとき、Ｌは単結合である。ｎが複数のとき複数のＲ３１，ｍは同じでも異なってもよい。
ｎは、０〜２であることが好ましく、より好ましくは０である。
また、ｎ個のベンゼン環が互いにパラ位で結合することが好ましい。
また、ｎ個のベンゼン環が互いにパラ位で結合することが好ましい。
Ｒ１１〜Ｒ１７の置換基は、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、及びカルボキシル基から選択される１以上である。
本発明の好ましい態様において、Ｒ１１〜Ｒ１７としては、水素原子、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、アルキル基（特にメチル基、ｔ−ブチル基）、アリール基（特にフェニル基）が好ましい。
式（１）において、Ａｒ１，Ａｒ２，Ｌの置換基は、好ましくは、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、及びカルボキシル基から選択される１以上である。
以下に式（１）の化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
本発明は正孔注入層に下記式（１００）で表される化合物を含む。好ましくは本質的にこの化合物からなる。
式（１００）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ下記式（ａ）又は（ｂ）である。Ｘ１及びＸ２は、好ましくは式（ａ）である。
式（１００）中、Ｒ２１〜Ｒ３０は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーロキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜７０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、シアノ基である。
Ｒ２１〜Ｒ３０は、それぞれ水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であると好ましい。
さらに、Ｒ２１〜Ｒ３０の少なくとも１つは、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であると好ましい。これらを置換基にすることで電子受容性を高めたり、適度な昇華温度を得られたり、あるいは結晶化を抑制したりすることができる。
さらに、Ｒ２１〜Ｒ３０の少なくとも１つは、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であると好ましい。これらを置換基にすることで電子受容性を高めたり、適度な昇華温度を得られたり、あるいは結晶化を抑制したりすることができる。
式（１００）のインデノフルオレンジオン構造を含む化合物は、下記式（１０１）で表されることが好ましい。
式（１０１）において、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基である。
式（１０１）において、Ｒ５１又はＲ５２の一方がフッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であり、他方が水素原子であり、Ｒ５３又はＲ５４の一方がフッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であり、他方が水素原子であることが好ましい。
式（１０１）において、Ｒ５１又はＲ５２の一方がフッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であり、他方が水素原子であり、Ｒ５３又はＲ５４の一方がフッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であり、他方が水素原子であることが好ましい。
Ｘ１及びＸ２は、式（１００）におけるＸ１及びＸ２と同義である。Ｘ１及びＸ２は、好ましくは式（ａ）である。
以下に式（１００）で表される化合物の具体例を示すが、これらに限られるものではない。
式（１）のＡｒ１，Ａｒ２及びＬを除く上記の各基の好適例又は具体例を以下に示す。
アルキル基、フルオロアルキル基のアルキル部分、アルコキシ基のアルキル部分、フルオロアルコキシ基のアルキル部分、アルコキシカルボニル基のアルキル部分は、例えば炭素数１〜２０、好ましくは１〜８、より好ましくは１〜４である。
シクロアルキル基は、例えば炭素数３〜２０、好ましくは５〜１０、より好ましくは５〜６である。
アルケニル基は、例えば炭素数２〜２０、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜４である。
アリール基又はアリーレン基は、例えば環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２である。
アラルキルオキシ基は、アルキル部分は、例えば炭素数１〜２０、好ましくは１〜８、より好ましくは１〜４であり、アリール部分は、例えば環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２である。
複素環基、ヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基は、例えば環形成原子数３〜５０、好ましくは３〜２４、より好ましくは３〜１２である。
アリールオキシ基は、例えば炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２である。
アルキル基、フルオロアルキル基のアルキル部分、アルコキシ基のアルキル部分、フルオロアルコキシ基のアルキル部分、アルコキシカルボニル基のアルキル部分は、例えば炭素数１〜２０、好ましくは１〜８、より好ましくは１〜４である。
シクロアルキル基は、例えば炭素数３〜２０、好ましくは５〜１０、より好ましくは５〜６である。
アルケニル基は、例えば炭素数２〜２０、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜４である。
アリール基又はアリーレン基は、例えば環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２である。
アラルキルオキシ基は、アルキル部分は、例えば炭素数１〜２０、好ましくは１〜８、より好ましくは１〜４であり、アリール部分は、例えば環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２である。
複素環基、ヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基は、例えば環形成原子数３〜５０、好ましくは３〜２４、より好ましくは３〜１２である。
アリールオキシ基は、例えば炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２である。
前記アルキル基（アルキル部分）としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、及びペンチル基（異性体を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ−ブチル基が特に好ましい。
（置換）アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、７−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、（トリフルオロメチル）フルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、（トリフルオロメチル）ジフルオロフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基及びトリフルオロメトキシフルオロフェニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、が好ましく、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。（置換）アリーレン基も同様である。
ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フッ素原子が特に好ましい。
フルオロアルキル基としては、例えば、上記の炭素数１〜２０のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１〜７個の水素原子をフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロアダマンチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
アルコキシ基としては、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、メトキシ基が好ましく、エトキシ基、メトキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
フルオロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン‐２−イルオキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
複素環基は少なくとも１個、好ましくは１〜３個のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子、を含む。該複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、チオフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基等が挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基がより好ましい。（置換）ヘテロアリーレン基も同様である。
アリールオキシ基としては、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、フェノキシ基が好ましく、ビフェニルオキシ基、フェノキシ基がより好ましく、フェノキシ基が特に好ましい。
シクロアルキル基としてはシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基（二重結合の位置異性体を含む）、ブテニル基（二重結合の位置異性体を含む）、ペンテニル基（二重結合の位置異性体を含む）等があげられる。
（置換）アラルキルオキシ基の例としては、ベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシ基等が挙げられる。
（置換）アミノ基の例としては、アミノ基、モノもしくはジメチルアミノ基、モノもしくはジエチルアミノ基、モノもしくはジフェニルアミノ基等が挙げられる。
アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基（二重結合の位置異性体を含む）、ブテニル基（二重結合の位置異性体を含む）、ペンテニル基（二重結合の位置異性体を含む）等があげられる。
（置換）アラルキルオキシ基の例としては、ベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシ基等が挙げられる。
（置換）アミノ基の例としては、アミノ基、モノもしくはジメチルアミノ基、モノもしくはジエチルアミノ基、モノもしくはジフェニルアミノ基等が挙げられる。
上記において、“置換もしくは無置換”というときの任意の置換基は、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５）のアルキル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５）のフルオロアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２）のアリール基を有する炭素数１〜５０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５）のアルキル基を有するモノ−又はジアルキルアミノ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２）のアリール基を有するモノ−又はジアリールアミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５）のアルキル基を有するアルコキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５）のアルキル基を有するフルオロアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２）のアリール基から選ばれる基を有するモノ−、ジ−又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１２）でありヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）を１〜５個（好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個）含むヘテロアリール基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基からなる群より選ばれる。
これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
以下、有機ＥＬ素子を構成する正孔輸送帯域以外の層について説明する。尚、有機ＥＬ素子を構成する層及び材料は下記に限定されない。
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（発光ユニット）
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子では、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
ここで、「発光ユニット」とは、１以上の層を含む有機薄膜層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子では、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
ここで、「発光ユニット」とは、１以上の層を含む有機薄膜層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光蛍光発光層／第二燐蛍光光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子障壁層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光蛍光発光層／第二燐蛍光光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子障壁層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
（３）陽極／第一発光ユニット／第一中間層／第二発光ユニット／第二中間層／第３発光ユニット／陰極
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
（３）陽極／第一発光ユニット／第一中間層／第二発光ユニット／第二中間層／第３発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層、第一中間層および第二中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一中間層は第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給し、第二中間層は第二発光ユニットに電子を、第三発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
上記中間層、第一中間層および第二中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一中間層は第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給し、第二中間層は第二発光ユニットに電子を、第三発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
上記タンデム型有機ＥＬ素子において、式（１）で表される化合物を含む正孔輸送層及び式（１００）で表される化合物を含む正孔注入層は、２以上の発光ユニットのうち少なくとも１つの同一発光ユニットに含まれればよい。
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子は、様々な表示装置又は発光装置に用いられる。例えば、平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源、携帯電話、ＰＤＡ、カーナビゲーション、車のインパネ等の表示部、照明等に好適に使用できる。
実施例及び比較例で使用した化合物は以下の通りである。
［正孔注入化合物］
［正孔注入化合物］
［正孔輸送化合物］
［ホスト化合物及びドーパント化合物］
［電子輸送化合物］
比較例１
ＩＴＯ（陽極）が成膜されたＩＴＯ基板上に、正孔注入化合物ＨＩ−１、正孔輸送化合物ＨＴ−１、ホスト材料ＢＨとドーパント材料ＢＤ（ドーパント材料は４重量％）、電子輸送化合物ＥＴ−１、電子輸送化合物ＥＴ−２、電子注入化合物ＬｉＦ、陰極材料アルミニウムを順次蒸着し、積層し、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
ＩＴＯ／ＨＩ−１（５）／ＨＴ−１（１００）／ＢＨ：ＢＤ（２５）（４％）／ＥＴ−１（１０）／ＥＴ−２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
ＩＴＯ（陽極）が成膜されたＩＴＯ基板上に、正孔注入化合物ＨＩ−１、正孔輸送化合物ＨＴ−１、ホスト材料ＢＨとドーパント材料ＢＤ（ドーパント材料は４重量％）、電子輸送化合物ＥＴ−１、電子輸送化合物ＥＴ−２、電子注入化合物ＬｉＦ、陰極材料アルミニウムを順次蒸着し、積層し、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
ＩＴＯ／ＨＩ−１（５）／ＨＴ−１（１００）／ＢＨ：ＢＤ（２５）（４％）／ＥＴ−１（１０）／ＥＴ−２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
実施例１−２
比較例１において、正孔輸送化合物を表１に示す化合物に変えた他は比較例１と同様にして素子を製造した。
比較例１において、正孔輸送化合物を表１に示す化合物に変えた他は比較例１と同様にして素子を製造した。
得られた素子について以下の評価をした。結果を表１に示す。
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、そのときの電圧値を測定した。またそのときのＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ−１０００：コミカミノルタ社製）を用いて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を算出した。
比較例１の素子の電圧及び外部量子効率をそれぞれ１．００としたときの実施例１−２の素子の電圧及び外部量子効率を表１に示す。
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、そのときの電圧値を測定した。またそのときのＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ−１０００：コミカミノルタ社製）を用いて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を算出した。
比較例１の素子の電圧及び外部量子効率をそれぞれ１．００としたときの実施例１−２の素子の電圧及び外部量子効率を表１に示す。
１ 有機エレクトロルミネッセンス素子
１０ 陽極
２０ 陰極
３０ 発光層
４０ 正孔輸送帯域
４１ 正孔注入層
４３ 正孔輸送層
５０ 電子輸送帯域
１０ 陽極
２０ 陰極
３０ 発光層
４０ 正孔輸送帯域
４１ 正孔注入層
４３ 正孔輸送層
５０ 電子輸送帯域
Claims (21)
- 陽極と、正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、陰極と、をこの順に有し、
前記正孔輸送層は、下記式（１）で表される化合物を含み、
前記正孔注入層は、下記式（１００）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ、水素原子、又は置換基である。Ｒ１１〜Ｒ１４のうち隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜２４のヘテロアリール基である。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。）
Ｒ２１〜Ｒ３０は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーロキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜７０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、シアノ基である。）
- 前記式（１）において、Ａｒ１とＡｒ２が、それぞれ、下記式（１１）〜（１９）から選択される基である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｒ３１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。複数のＲ３１が存在する場合、該複数のＲ３１は互いに同一でも異なってもいてもよい。
ｋは０〜５の整数である。ｍは０〜４の整数である。ｎは、０〜３の整数である。
Ｘ’は、酸素原子又は硫黄原子である。
Ｌ１は前記式（１）のＬと同じである。
Ｒ４１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。
Ｒ４３，Ｒ４５は、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。Ｒ４３とＲ４５は環を形成してもよい。
式（１１）において、Ｒ３１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよい。
式（１３）において、Ｒ３１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよい。
式（１２），（１４）〜（１９）において、Ｒ３１はベンゼン環の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はベンゼン環の任意の位置に結合してよい。） - Ａｒ１が、前記式（１６）である請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ａｒ１が前記式（１４）〜（１９）のいずれかである請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ａｒ１とＡｒ２が、それぞれ、前記式（１４）〜（１９）のいずれかである請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ａｒ１とＡｒ２が、それぞれ、前記式（１１）〜（１３）のいずれかである請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ａｒ１が前記式（１１）で表される基であり、前記式（１１）で表される基が、Ｌ１がカルバゾール骨格の３位で結合する下記式である請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ａｒ１とＡｒ２が、同じである請求項３〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ａｒ１が前記式（１６）であり、Ａｒ２が前記式（１４）〜（１９）のいずれかである請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ａｒ１が前記式（１４）〜（１９）のいずれかであり、Ａｒ２が前記式（１１）〜（１３）のいずれかである請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式（１）において、Ｌが、下記式（２０）で表される基である請求項１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ｍは０〜４の整数である。ｎは０〜３の整数である。
ｎが０のとき、Ｌは単結合である。ｎが複数のとき複数のＲ３１，ｍは同じでも異なってもよい。） - 前記式（２０）において、ｎが複数のとき、ｎ個のベンゼン環が互いにパラ位で結合する請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式（１）において、Ｌが、単結合である請求項１〜１２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式（１）において、Ａｒ１，Ａｒ２及びＬ、並びにＲ１１〜Ｒ１７の置換基が、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、及びカルボキシル基から選択される１以上である請求項１〜１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式（１００）において、Ｒ２１〜Ｒ３０は、それぞれ、
水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、
フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基である請求項１〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記式（１００）で表される化合物が、下記式（１０１）で表される化合物である請求項１〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、
フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基である。
Ｘ１及びＸ２は、前記式（１００）のＸ１及びＸ２と同じである。） - 前記式（１０１）において、Ｒ５１又はＲ５２の一方がフッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であり、他方が水素であり、
Ｒ５３又はＲ５４の一方がフッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基から選ばれる基で１以上置換されてもよいアリール基であり、他方が水素である請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記式（１００）又は式（１０１）のＸ１及びＸ２が、前記式（ａ）である請求項１〜１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体及びトリアリールアミン誘導体から選択される１以上の化合物を含む請求項１〜１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がイリジウム錯体、オスミウム錯体及び白金錯体から選択される１以上の化合物を含む請求項１〜１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項１〜２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備する表示装置又は発光装置。
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