WO2022163626A1 - 組成物、粉体、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び電子機器 - Google Patents
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- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
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- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
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- C09K2211/1011—Condensed systems
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- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Definitions
- the present invention relates to compositions, powders, organic electroluminescence elements, methods for producing organic electroluminescence elements, and electronic devices.
- an organic electroluminescence element hereinafter also referred to as an organic EL element
- holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light-emitting layer. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons.
- Patent Documents 1 to 4 disclose techniques for using two materials in combination in the light-emitting layer.
- An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device comprising a composition containing two types of compounds having a specific structure and a single layer comprising the same, which enables improvement of the luminous efficiency of the organic electroluminescence device or reduction of the driving voltage. It is to provide the element.
- compositions, powders, organic electroluminescence elements, methods for producing organic electroluminescence elements, electronic devices, etc. are provided.
- R A1 to R A10 is a single bond that bonds to L A1 .
- Two or more adjacent pairs of R A1 to R A10 which are not single bonds bonded to L A1 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or does not form the ring;
- One of R A11 to R A14 is a single bond that binds to L A1 .
- L A1 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- X A1 is O or S;
- Y A1 and Y A2 are each independently a single bond or C(R a ).
- Z A1 is a single bond or C(R a )(R b ).
- R a and one or more pairs of adjacent two or more of R A11 to R A14 which are not single bonds bonded to L A1 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or does not form the ring.
- R b , R A1 to R A10 and R A11 to R A14 which are not a single bond bonded to L A1 and do not form the ring, and R a which does not form the ring are each independently a hydrogen atom or a substituted is the group R.
- Substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 907 When each of R 901 to R 907 is present two or more times, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
- (In formula (B1) One of R B1 to R B10 is a single bond that bonds to L B1 .
- R B1 to R B10 Two or more adjacent pairs of R B1 to R B10 that are not single bonds bonded to L B1 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or does not form the ring;
- X B1 is O, S, N(R c ), or C(R d )(R e ).
- R B11 to R B14 and R c is a single bond that bonds to L B1 .
- L B1 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Y B1 and Y B2 are each independently a single bond or C(R f ).
- R d and R e , and R f together form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or do not form the ring.
- Two or more adjacent pairs of R B11 to R B14 that are not single bonds bonded to L B1 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or does not form a ring.
- R B1 to R B10 that do not form a ring and are not a single bond bonded to L B1
- R B11 to R B14 that do not form a ring and are not a single bond bonded to L B1
- R c that is not a single bond
- R d , R e and R f that do not form the ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- a powder comprising the composition described in 1.
- An organic electroluminescence device comprising the composition according to 1.
- a method for producing an organic electroluminescence device comprising a step of forming a light-emitting layer by depositing the powder according to 4.2 from a single deposition source.
- a cathode; an anode; at least one emissive layer disposed between the cathode and the anode; has The at least one light emitting layer is an organic electroluminescence device containing a compound represented by the following formula (A1) and a compound represented by the following formula (B1) (provided that the compound represented by the formula (A1) , a compound different from the compound represented by the formula (B1)).
- A1 One of R A1 to R A10 is a single bond that bonds to L A1 .
- R A1 to R A10 Two or more adjacent pairs of R A1 to R A10 which are not single bonds bonded to L A1 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or does not form the ring;
- One of R A11 to R A14 is a single bond that binds to L A1 .
- L A1 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- X A1 is O or S;
- Y A1 and Y A2 are each independently a single bond or C(R a ).
- Z A1 is a single bond or C(R a )(R b ).
- R a and one or more pairs of adjacent two or more of R A11 to R A14 which are not single bonds bonded to L A1 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or does not form the ring.
- R b , R A1 to R A10 and R A11 to R A14 which are not a single bond bonded to L A1 and do not form the ring, and R a which does not form the ring are each independently a hydrogen atom or a substituted is the group R.
- Substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 907 When each of R 901 to R 907 is present two or more times, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
- (In formula (B1) One of R B1 to R B10 is a single bond that bonds to L B1 .
- R B1 to R B10 Two or more adjacent pairs of R B1 to R B10 that are not single bonds bonded to L B1 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or does not form the ring;
- X B1 is O, S, N(R c ), or C(R d )(R e ).
- R B11 to R B14 and R c is a single bond that bonds to L B1 .
- L B1 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Y B1 and Y B2 are each independently a single bond or C(R f ).
- R d and R e , and R f together form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or do not form the ring.
- Two or more adjacent pairs of R B11 to R B14 that are not single bonds bonded to L B1 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or does not form a ring.
- R B1 to R B10 that do not form a ring and are not a single bond bonded to L B1
- R B11 to R B14 that do not form a ring and are not a single bond bonded to L B1
- R c that is not a single bond
- R d , R e and R f that do not form the ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- an organic electroluminescence device comprising a composition containing two types of compounds having a specific structure and a single layer comprising the same, which enables improvement of the luminous efficiency of the organic electroluminescence device or reduction of the driving voltage. element can be provided.
- a hydrogen atom includes isotopes with different neutron numbers, ie, protium, deuterium, and tritium.
- a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
- the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
- a benzene ring has 6 ring carbon atoms
- a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
- a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
- a furan ring has 4 ring carbon atoms.
- the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
- the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
- the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
- the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
- the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
- the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
- the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
- the furan ring has 5 ring-forming atoms.
- hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
- the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents.
- "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
- "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
- an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
- "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
- a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
- substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
- substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
- the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
- the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
- unsubstituted aryl group refers to the case where "substituted or unsubstituted aryl group” is “unsubstituted aryl group", and substituted aryl group is “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group”.
- aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
- a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
- substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
- Examples include:
- the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
- aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a phenalenyl group, a pyrenyl group, a chryseny
- Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group, a
- heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
- a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
- a “heterocyclic group” as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
- specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
- unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
- heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
- a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
- the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
- Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
- nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A1
- oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A2
- sulfur atom-containing unsubstituted specifically example group G2A3
- a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
- Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
- an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
- an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): furyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a phenoxazinyl group, a morpholino group, a dinaphthofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
- thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
- thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), a benzothiazolyl group, a benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothiopheny
- X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
- the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
- a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylylquinazolinyl group;
- a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
- a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
- the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the monovalent heterocyclic group, XA and YA is NH.
- unsubstituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is “unsubstituted alkyl group”
- substituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
- alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
- a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
- the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
- the "unsubstituted alkyl group” includes a linear “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
- the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
- Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
- Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
- Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
- unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
- alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
- a “substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkenyl group” include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done.
- Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
- Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
- Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
- unsubstituted alkynyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkynyl group” is "unsubstituted alkynyl group”.
- alkynyl group means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
- a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
- Substituted or unsubstituted cycloalkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
- unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted It refers to the case where "cycloalkyl group” is “substituted cycloalkyl group”.
- cycloalkyl group means "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
- a “substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like.
- the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group” described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
- cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
- cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group;
- G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
- Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6) is mentioned.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
- a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
- a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
- a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
- a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
- a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- G9 A group represented by -S- (R 905 )
- Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S(G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) is mentioned.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
- a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
- a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
- - the plurality of G6 in N (G6) (G6) are the same or different from each other
- halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
- the "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group” described in this specification means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
- the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
- substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
- Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
- Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
- the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
- the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
- Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
- a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
- Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
- the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), wherein G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
- the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
- ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. A plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
- An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
- substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
- a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
- substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
- nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
- a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
- the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any one of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
- a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
- substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
- the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. is the base of the valence.
- Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include the “substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1 by removing one hydrogen atom on the aryl ring. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
- Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
- Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
- the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
- Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a binding site.
- Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
- * represents a binding site.
- Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a binding site.
- the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
- Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
- one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
- R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
- R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
- the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
- a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” is combined as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
- R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
- R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
- the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
- the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
- ring Q A and ring Q C share R 922 .
- the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
- ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
- the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
- the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
- the "unsaturated ring” includes an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, and an aliphatic hydrocarbon ring having an unsaturated bond in the ring structure, that is, a double bond and/or a triple bond (e.g., cyclohexene, cyclohexadiene, etc.), and non-aromatic heterocycles having unsaturated bonds (eg, dihydropyran, imidazoline, pyrazoline, quinolidine, indoline, isoindoline, etc.).
- the "saturated ring” includes an aliphatic hydrocarbon ring having no unsaturated bonds or a non-aromatic heterocyclic ring having no unsaturated bonds.
- aromatic hydrocarbon ring examples include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
- aromatic heterocyclic ring examples include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
- Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
- the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene skeleton to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary atoms.
- R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
- the "arbitrary atom” is preferably at least one atom selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur atoms, unless otherwise specified herein.
- a bond that does not form a ring at any atom may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "optional substituent” described later. If it contains any atoms other than carbon atoms, then the ring formed is a heterocycle.
- One or more arbitrary atoms" constituting a monocyclic or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the specification.
- the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
- substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
- the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
- substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("combine to form a ring").
- the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group
- the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
- the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
- any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
- the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
- composition A composition according to one embodiment of the present invention is characterized by containing a compound represented by Formula (A1) and a compound represented by Formula (B1). However, the compound represented by Formula (A1) and the compound represented by Formula (B1) are different compounds.
- the driving voltage of the organic EL device can be reduced, the external quantum efficiency EQE can be improved, and the device life can be extended. can be improved.
- the form of the composition in one embodiment of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include solid, powder, solution, film (layer), and the like.
- the film (layer) include an organic layer (for example, a light-emitting layer) that constitutes an organic EL element. When it is solid or powder, it may be formed into pellets.
- the "composition" in the form of the film (layer) is formed.
- the organic layer may be a single organic layer formed using a material in which two compounds are mixed in advance, Two compounds may be used separately to form a single organic layer.
- the compound represented by formula (A1) and the compound represented by formula (B1) are different” means that the chemical structures (skeletal structures) of the two compounds are different. For example, if the two compounds have the same chemical structure except for the difference in whether the hydrogen atoms possessed by the two compounds are hydrogen atoms (H) or deuterium atoms (D), the two compounds are Not "different compounds".
- the compounding ratio of the compound represented by formula (A1) and the compound represented by formula (B1) is not particularly limited, and depends on the properties of each compound and the effect desired for the composition. Accordingly, the compounding ratio of the materials may be appropriately determined.
- the content of the compound represented by formula (A1) with respect to the total of the compound represented by formula (A1) and the compound represented by formula (B1) is 10% by mass or more and 90% by mass or less. preferably 20% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 60% by mass or less.
- composition of one embodiment of the present invention may contain components other than the compound represented by the formula (A1) and the compound represented by the formula (B1).
- Other components include, but are not limited to, aryl compounds, azine compounds, azole compounds, oxide compounds, metal complexes, and the like, which have electron-transporting or electron-injecting properties.
- R A1 to R A10 is a single bond that bonds to L A1 .
- Two or more adjacent pairs of R A1 to R A10 which are not single bonds bonded to L A1 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or does not form the ring;
- One of R A11 to R A14 is a single bond that binds to L A1 .
- L A1 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- X A1 is O or S; Y A1 and Y A2 are each independently a single bond or C(R a ).
- Z A1 is a single bond or C(R a )(R b ).
- R a and one or more pairs of adjacent two or more of R A11 to R A14 which are not single bonds bonded to L A1 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or does not form the ring.
- R b , R A1 to R A10 and R A11 to R A14 which are not a single bond bonded to L A1 and do not form the ring, and R a which does not form the ring are each independently a hydrogen atom or a substituted is the group R.
- Substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- each of R 901 to R 907 may be the same or different.
- the following partial structure (p A ) in the compound represented by formula (A1) above can be the following partial structure (p A-1 ) or (p A-2 ).
- L A1 is a single bond
- the following partial structure (p A ) and the anthracene skeleton in the compound represented by formula (A1) are bonded via a single bond.
- R A11 to R A14 , X A1 , Y A1 , Y A2 , R a , and R b are as defined in formula (A1) above. .
- the compound represented by the formula (A1) is a compound represented by the following formula (A2).
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 , L A1 , X A1 , Y A1 , Y A2 and Z A1 are as defined in formula (A1) above.
- the compound represented by the formula (A1) is a compound represented by the following formula (A2-1).
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 , L A1 , X A1 and Z A1 are as defined in formula (A1) above.
- Two or more adjacent pairs of R a and R A14 to R A18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above.
- the compound represented by the formula (A1) is a compound represented by the following formula (A3).
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 , L A1 , Y A1 , Y A2 and Z A1 are as defined in formula (A1) above.
- the compound represented by the formula (A1) is a compound represented by the following formula (A4).
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 , L A1 , and Z A1 are as defined in Formula (A1) above.
- R a and one or more pairs of two or more adjacent R A14 to R A18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above.
- Z A1 is C(R a )(R b ), as defined in formula (A1) above, R a and R b do not combine to form a ring, Not spiroxanthene.
- the compound represented by the formula (A1) is a compound represented by the following formula (A5-1).
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 , and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Two or more adjacent pairs of R A14 to R A18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- the compound represented by the formula (A1) consists of a compound represented by the following formula (A5-1-1) and a compound represented by the following formula (A5-1-2). selected from the group.
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Two or more adjacent pairs of R A14 to R A18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- the compound represented by formula (A1) consists of a compound represented by formula (A5-1-1b) below and a compound represented by formula (A5-1-2b) below. selected from the group.
- R A1 to R A8 , R A11 to R A14 and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Ar A1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. Two or more adjacent pairs of R A14 to R A18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- the compound represented by the formula (A1) includes a compound represented by the following formula (A6-1), a compound represented by the following formula (A6-2), and a compound represented by the following formula (A6- 3) is selected from the group consisting of the compounds represented by;
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Two or more adjacent pairs of R A15 to R A30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- the compound represented by the formula (A1) includes a compound represented by the following formula (A6-1a), a compound represented by the following formula (A6-2a), and a compound represented by the following formula (A6- is selected from the group consisting of compounds represented by 3a);
- R A1 to R A9 , R A11 to R A13 , and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Two or more adjacent pairs of R A15 to R A30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- the compound represented by the formula (A1) includes a compound represented by the following formula (A6-4a), a compound represented by the following formula (A6-5a), and a compound represented by the following formula (A6- is selected from the group consisting of compounds represented by 6a);
- R A1 to R A9 , R A11 , R A12 , R A14 and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Two or more adjacent pairs of R A15 to R A30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- the compound represented by the formula (A1) includes a compound represented by the following formula (A6-1b), a compound represented by the following formula (A6-2b), and a compound represented by the following formula (A6- is selected from the group consisting of compounds represented by 3b);
- R A1 to R A8 , R A11 to R A13 and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Ar A1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- Two or more adjacent pairs of R A15 to R A30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- the compound represented by the formula (A1) includes a compound represented by the following formula (A6-4b), a compound represented by the following formula (A6-5b), and a compound represented by the following formula (A6- is selected from the group consisting of compounds represented by 6b);
- R A1 to R A8 , R A11 , R A12 , R A14 and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Ar A1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. Two or more adjacent pairs of R A15 to R A30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- the compound represented by the formula (A1) is a compound represented by the following formula (A5-2).
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 , L A1 , R a , and R b are as defined in formula (A1) above.
- R a and one or more pairs of two or more adjacent R A14 to R A18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R a and R b that do not form a ring, and R A15 to R A18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- the compound represented by formula (A1) consists of a compound represented by formula (A5-2-1) below and a compound represented by formula (A5-2-2) below. selected from the group.
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Two or more adjacent pairs of R A13 to R A18 and R A31 to R A36 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form R A15 to R A18 and R A31 to R A36 which do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above.
- the compound represented by formula (A1) consists of a compound represented by formula (A5-2-1a) below and a compound represented by formula (A5-2-2a) below. selected from the group.
- R A1 to R A9 , R A11 , R A12 , R A14 , and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Two or more adjacent pairs of R A14 to R A18 and R A31 to R A36 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form R A15 to R A18 and R A31 to R A36 which do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above.
- the compound represented by formula (A1) consists of a compound represented by formula (A5-2-1b) below and a compound represented by formula (A5-2-2b) below. selected from the group.
- R A1 to R A8 , R A11 , R A12 , R A14 , and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Ar A1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- the compound represented by the formula (A1) is a compound represented by the following formula (A5-3).
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 , and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Two or more adjacent pairs of R A14 to R A18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- the compound represented by formula (A1) consists of a compound represented by formula (A5-3-1) below and a compound represented by formula (A5-3-2) below. selected from the group.
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Two or more adjacent pairs of R A14 to R A18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- the compound represented by formula (A1) consists of a compound represented by formula (A5-3-1b) below and a compound represented by formula (A5-3-2b) below. selected from the group.
- R A1 to R A8 , R A11 to R A14 and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Ar A1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. Two or more adjacent pairs of R A14 to R A18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- R A1 to R A8 in formula (A1) are hydrogen atoms. In one embodiment, R A11 to R A14 which are not single bonds bonded to L A1 and do not form the ring in the formula (A1) are hydrogen atoms. In one embodiment, in formula (A1) above, L A1 is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms. In one embodiment, in formula (A1) above, L A1 is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 ring-forming carbon atoms. In one embodiment, L A1 in formula (A1) is a single bond, a phenylene group, or a biphenylene group.
- Ar A1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
- R B1 to R B10 is a single bond that bonds to L B1 .
- Two or more adjacent pairs of R B1 to R B10 that are not single bonds bonded to L B1 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or does not form the ring;
- X B1 is O, S, N(R c ), or C(R d )(R e ).
- R B11 to R B14 and R c is a single bond that bonds to L B1 .
- L B1 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Y B1 and Y B2 are each independently a single bond or C(R f ).
- R d and R e , and R f together form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or do not form the ring.
- Two or more adjacent pairs of R B11 to R B14 that are not single bonds bonded to L B1 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or does not form a ring.
- R B1 to R B10 that do not form a ring and are not a single bond bonded to L B1
- R B11 to R B14 that do not form a ring and are not a single bond bonded to L B1
- R c that is not a single bond
- R d , R e and R f that do not form the ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- L B1 is a single bond
- the following partial structure (p B ) and the anthracene skeleton in the compound represented by the formula (B1) are bonded via a single bond.
- the compound represented by the formula (B1) is a compound represented by the following formula (B2).
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , L B1 , X B1 , Y B1 , and Y B2 are as defined in Formula (B1) above.
- the compound represented by the formula (B1) is selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (B3-1) and a compound represented by the following formula (B3-2). be.
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , L B1 , Y B1 , Y B2 , R d , and R e are as defined.
- the compound represented by the formula (B1) is selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (B3-3) and a compound represented by the following formula (B3-4). be.
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , L B1 , Y B1 , Y B2 , and R c are as defined in formula (B1) above. is.
- the compound represented by the formula (B1) is a compound represented by the following formula (B4).
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , and L B1 are as defined in Formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B14 to R B18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the compound represented by formula (B1) is selected from the group consisting of a compound represented by formula (B4-1) below and a compound represented by formula (B4-2) below. be.
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , and L B1 are as defined in formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B14 to R B18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the compound represented by formula (B1) is selected from the group consisting of a compound represented by formula (B4-1b) below and a compound represented by formula (B4-2b) below. be.
- R B1 to R B8 , R B11 to R B14 , and L B1 are as defined in formula (B1) above.
- Ar B1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. Two or more adjacent pairs of R B14 to R B18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the compound represented by the formula (B1) includes a compound represented by the following formula (B5-1), a compound represented by the following formula (B5-2), and a compound represented by the following formula (B5- 3) is selected from the group consisting of the compounds represented by;
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , and L B1 are as defined in formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B15 to R B30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the compound represented by the formula (B1) includes a compound represented by the following formula (B5-1a), a compound represented by the following formula (B5-2a), and a compound represented by the following formula (B5- is selected from the group consisting of compounds represented by 3a);
- R B1 to R B9 , R B11 to R B13 , and L B1 are as defined in formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B15 to R B30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the compound represented by the formula (B1) includes a compound represented by the following formula (B5-4a), a compound represented by the following formula (B5-5a), and a compound represented by the following formula (B5- is selected from the group consisting of compounds represented by 6a);
- R B1 to R B9 , R B11 , R B12 , R B14 , and L B1 are as defined in formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B15 to R B30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the compound represented by the formula (B1) includes a compound represented by the following formula (B5-1b), a compound represented by the following formula (B5-2b), and a compound represented by the following formula (B5- is selected from the group consisting of compounds represented by 3b);
- R B1 to R B8 , R B11 to R B13 , and L B1 are as defined in formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B15 to R B30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above.
- Ar B1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- the compound represented by the formula (B1) includes a compound represented by the following formula (B5-4b), a compound represented by the following formula (B5-5b), and a compound represented by the following formula (B5- is selected from the group consisting of compounds represented by 6b);
- R B1 to R B8 , R B11 , R B12 , R B14 , and L B1 are as defined in formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B15 to R B30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above.
- Ar B1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- the compound represented by the formula (B1) is a compound represented by the following formula (B6).
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , and L B1 are as defined in Formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B31 to R B34 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B31 to R B34 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the compound represented by the formula (B1) is a compound represented by the following formula (B6-1b).
- R B1 to R B8 , R B11 to R B14 , and L B1 are as defined in formula (B1) above.
- Ar B1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. Adjacent R B31 to R B34 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B31 to R B34 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the compound represented by the formula (B1) is a compound represented by the following formula (B7).
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , L B1 , R d , and R e are as defined in Formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B35 to R B38 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- Each of R B35 to R B38 that do not form a ring is independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above.
- R d and R e in formula (B7) above combine to form a substituted or unsubstituted spiro ring.
- the compound represented by the formula (B1) includes a compound represented by the following formula (B7-1a), a compound represented by the following formula (B7-2a), and a compound represented by the following formula (B7- is selected from the group consisting of compounds represented by 3a);
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , L B1 , R d , and R e are as defined in formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B35 to R B38 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- Each of R B35 to R B38 that do not form a ring is independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above.
- the compound represented by the formula (B1) is a compound represented by the following formula (B7-1b), a compound represented by the following formula (B7-2b), or the following formula (B7-3b) and a compound represented by the following formula (B7-4b).
- R B1 to R B8 , R B11 to R B14 , L B1 , R d , and R e are as defined in formula (B1) above.
- Ar B1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. Two or more adjacent pairs of R B35 to R B38 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- Each of R B35 to R B38 that do not form a ring is independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the compound represented by the formula (B1) is a compound represented by the following formula (B8).
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , and L B1 are as defined in Formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B14 to R B18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the compound represented by formula (B1) is selected from the group consisting of a compound represented by formula (B8-1) below and a compound represented by formula (B8-2) below. be.
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , and L B1 are as defined in formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B14 to R B18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- R B1 to R B8 in formula (B1) are hydrogen atoms.
- R B11 to R B14 which are not single bonds bonded to L B1 and do not form the ring in the formula (B1) are hydrogen atoms.
- L B1 is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
- L B1 in the above formula (B1) is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 ring-forming carbon atoms. In one embodiment, L B1 in formula (B1) is a single bond, a phenylene group, or a biphenylene group.
- Ar B1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
- the compound represented by the formula (A1) is a compound represented by the following formula (A5-1)
- the compound represented by the formula (B1) is the compound represented by the following formula (B4). (However, the compound represented by formula (A5-1) is a different compound from the compound represented by formula (B4)).
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 , and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Two or more adjacent pairs of R A14 to R A18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , and L B1 are as defined in Formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B14 to R B18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the compound represented by formula (A1) consists of a compound represented by formula (A5-1-1b) below and a compound represented by formula (A5-1-2b) below.
- a compound selected from the group The compound represented by formula (B1) is selected from the group consisting of a compound represented by formula (B4-1b) below and a compound represented by formula (B4-2b) below.
- R A1 to R A8 , R A11 to R A14 and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Ar A1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. Two or more adjacent pairs of R A14 to R A18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- R B1 to R B8 , R B11 to R B14 , and L B1 are as defined in formula (B1) above.
- Ar B1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. Two or more adjacent pairs of R B14 to R B18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the compound represented by the formula (A1) includes a compound represented by the following formula (A6-1b), a compound represented by the following formula (A6-2b), and a compound represented by the following formula (A6- 3b) selected from the group consisting of compounds represented by
- the compound represented by the formula (B1) is a compound represented by the following formula (B5-1b), a compound represented by the following formula (B5-2b), and a compound represented by the following formula (B5-3b). selected from the group consisting of compounds.
- R A1 to R A8 , R A11 to R A13 and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Ar A1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- Two or more adjacent pairs of R A15 to R A30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- R B1 to R B8 , R B11 to R B13 , and L B1 are as defined in formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B15 to R B30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above.
- Ar B1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- the compound represented by the formula (A1) is a compound represented by the following formula (A5-1),
- the compound represented by the formula (B1) is the compound represented by the following formula (B7).
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 , and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Two or more adjacent pairs of R A14 to R A18 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A18 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , L B1 , R d , and R e are as defined in Formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B35 to R B38 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- Each of R B35 to R B38 that do not form a ring is independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above.
- the compound represented by the formula (A1) includes a compound represented by the following formula (A6-1b), a compound represented by the following formula (A6-2b), and a compound represented by the following formula (A6- 3b) selected from the group consisting of compounds represented by
- the compound represented by the formula (B1) is a compound represented by the following formula (B7-1b), a compound represented by the following formula (B7-2b), and a compound represented by the following formula (B7-3b). selected from the group consisting of
- R A1 to R A8 , R A11 to R A13 and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Ar A1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- Two or more adjacent pairs of R A15 to R A30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R A15 to R A30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above. )
- R B1 to R B8 , R B11 to R B14 , L B1 , R d , and R e are as defined in formula (B1) above.
- Ar B1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. Two or more adjacent pairs of R B35 to R B38 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- Each of R B35 to R B38 that do not form a ring is independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the compound represented by formula (A1) consists of a compound represented by formula (A5-2-1) below and a compound represented by formula (A5-2-2) below. selected from the group,
- the compound represented by the formula (B1) is a compound represented by the following formula (B5-1), a compound represented by the following formula (B5-2), and a compound represented by the following formula (B5-3) selected from the group consisting of
- R A1 to R A9 , R A11 to R A14 and L A1 are as defined in formula (A1) above.
- Two or more adjacent pairs of R A13 to R A18 and R A31 to R A36 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form R A15 to R A18 and R A31 to R A36 which do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- the substituent R is as defined in formula (A1) above.
- R B1 to R B9 , R B11 to R B14 , and L B1 are as defined in formula (B1) above.
- Two or more adjacent pairs of R B15 to R B30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
- R B15 to R B30 that do not form a ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
- Substituent R is as defined in formula (B1) above. )
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in formula (A1) and formula (B1) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ) (Here, R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is
- each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
- halogen atom cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in formula (A1) and formula (B1) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ) (Here, R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having
- each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
- halogen atom cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in formula (A1) and formula (B1) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ) (Here, R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, It is an unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms or an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 20 ring atoms.
- each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
- halogen atom cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 20 ring atoms.
- Specific examples of compounds in which X A1 is S and Z A1 is a single bond Specific examples of the compound in which X A1 is S and Z A1 is a single bond in formula (A1) include the following compounds, as well as compounds in which X A1 is O and Z A1 is a single bond in formula (A1) Compounds in which O is replaced with S are exemplified.
- R A11 to R A14 , X A1 , Y A1 and Y A2 are as defined in formula (A1) above.
- the compound represented by formula (A1) is selected from the group consisting of compounds A-1 to A-52 below.
- the compound represented by formula (A1) or the compound represented by formula (B1) is selected from the group consisting of compounds B-1 to B-41 below.
- the compounds B-1 to B-41 can be the compounds represented by the formula (A1) or the compounds represented by the formula (B1), but as described above, two Two compounds having the same chemical structure are not "different compounds” except for the difference whether the hydrogen atom of the compound is a protium atom (H) or a deuterium atom (D). These combinations are excluded.
- a powder according to one aspect of the present invention comprises the above composition according to one aspect of the present invention.
- the powder according to one embodiment of the present invention may contain the compound represented by the formula (A1) and the compound represented by the formula (B1) in one particle, or the compound represented by the formula (A1) and particles of the compound represented by the formula (B1).
- the compounding ratio of the compound represented by formula (A1) and the compound represented by formula (B1) is not particularly limited, and is as described above for the composition.
- a conventionally known method can be adopted as the method for producing the powder according to one aspect of the present invention.
- the compound represented by formula (A1) and the compound represented by formula (B1) may be pulverized and mixed using a mortar or the like, or the compound represented by formula (A1) and formula (B1)
- the compound represented by is placed in a container or the like, heated in a chemically inert environment, cooled to ambient temperature, and the resulting mixture may be pulverized with a mixer or the like to obtain a powder.
- ⁇ Combination 140 The compound represented by formula (A1) is BH-L, and the compound represented by formula (B1) is BH-M.
- the following compounds BH1 to BH40 can be compounds represented by formula (A1) or compounds represented by formula (B1), but as described above, the hydrogen atoms possessed by the two compounds are , two compounds that have the same chemical structure, except for whether they are hydrogen atoms (H) or deuterium atoms (D), are not “different compounds”, so their combination is excluded. ing.
- the compounds BH1 to BH13 are the same compounds as the compounds BH-A to BH-M, and the combinations 1 to 152 of the compounds BH-A to BH-M and the combination Nos in Tables 7 to 9 below. . 1 to 152 indicate the same combination.
- An organic electroluminescence device comprises the composition according to one aspect of the present invention.
- the composition can be included in the form of any "film” or "layer".
- the composition may be included as a light-emitting layer, a hole-transporting layer, an electron-transporting layer, and the like.
- An organic electroluminescence device comprises a cathode; an anode; at least one emissive layer disposed between the cathode and the anode; has The at least one light-emitting layer contains the compound represented by the formula (A1) and the compound represented by the formula (B1). However, the compound represented by Formula (A1) and the compound represented by Formula (B1) are different compounds.
- both the compound represented by formula (A1) and the compound represented by formula (B1) are host materials for the light-emitting layer.
- An organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light emitting layer 5 which is an organic layer, a cathode 10, an organic layer 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5, It has an organic layer 6 between the light emitting layer 5 and the cathode 10 .
- Each of the organic layer 4 and the organic layer 6 may be a single layer or may consist of multiple layers.
- At least one light-emitting layer contains the compound represented by formula (A1) and the compound represented by formula (B1)
- the organic EL device has one light-emitting layer, contains a compound represented by formula (A1) and a compound represented by formula (B1), and when the organic EL device has two or more light-emitting layers, two or more light-emitting layers includes the compound represented by formula (A1) and the compound represented by formula (B1).
- the compound represented by formula (A1) and the compound represented by formula (B1) are simultaneously deposited (co-deposited) from separate deposition sources to emit light.
- a method of forming a layer may be adopted, or a method of pre-mixing these two compounds and then vapor-depositing from a single vapor deposition source to form a light-emitting layer may be adopted.
- One embodiment of the latter method is to use the powder according to one aspect of the present invention and deposit it from a single deposition source to form the light-emitting layer.
- the organic EL device when the organic EL device has two or more light-emitting layers, at least one of the light-emitting layers is a compound represented by the formula (A1) and a compound represented by the formula (B1);
- a composition comprising materials for forming the light-emitting layers other than the at least one light-emitting layer are not particularly limited, and known materials used for light-emitting layers can be used.
- an organic EL element has two light-emitting layers, one of which is formed using the composition of one embodiment of the present invention, and the other of which contains a pyrene compound as a host material.
- each light-emitting layer when the organic EL device has two or more light-emitting layers, each light-emitting layer contains a dopant material.
- the dopant material may be the same material or different materials in each light-emitting layer.
- An organic EL element 20 includes a substrate 2, an anode 3, a light-emitting layer 5-1 that is an organic layer, a light-emitting layer 5-2 that is an organic layer, a cathode 10, and an anode 3. It has an organic layer 4 between the light-emitting layer 5-1 and an organic layer 6 between the light-emitting layer 5-2 and the cathode .
- the light-emitting layer 5-2 is a composition according to one aspect of the present invention.
- Each of the organic layer 4 and the organic layer 6 may be a single layer or may consist of multiple layers.
- An organic EL device includes an organic layer between a pair of electrodes consisting of a cathode and an anode.
- the organic layer includes at least one layer containing an organic compound.
- the organic layer is formed by laminating a plurality of layers containing an organic compound.
- the organic layer may have a layer consisting only of one or more organic compounds.
- the organic layer may have a layer containing both an organic compound and an inorganic compound.
- the organic layer may have a layer consisting only of one or more inorganic compounds. At least one of the layers included in the organic layers is a light-emitting layer.
- the organic layer may be configured as, for example, a single light-emitting layer, or may include other layers that may be employed in the layer configuration of the organic EL device.
- Layers that can be employed in the layer structure of the organic EL device are not particularly limited. electron-blocking layer, exciton-blocking layer, etc.), light-emitting layer, space layer, electron-transporting zone provided between the cathode and the light-emitting layer (electron-transporting layer, electron-injecting layer, hole-blocking layer, etc.).
- the organic EL device may be, for example, a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device, or a fluorescent/phosphorescent hybrid white light emitting device. Moreover, it may be a simple type having a single light emitting unit, or a tandem type having a plurality of light emitting units.
- the term “light-emitting unit” refers to a minimum unit that includes organic layers, at least one of which is a light-emitting layer, and emits light through recombination of injected holes and electrons. Also, the “light-emitting layer” described in this specification is an organic layer having a light-emitting function.
- the light-emitting layer is, for example, a phosphorescent light-emitting layer, a fluorescent light-emitting layer, or the like, and may be one layer or multiple layers.
- the light-emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent-emitting layers and fluorescent-emitting layers. In this case, for example, a space layer is provided to prevent excitons generated in the phosphorescent-emitting layer from diffusing into the fluorescent-emitting layer. between each light-emitting layer.
- Simple type organic EL elements include, for example, an element configuration such as anode/light-emitting unit/cathode.
- a representative layer structure of the light-emitting unit is shown below. Layers in brackets are optional.
- c) Hole Injection Layer/) Hole Transport Layer/First Fluorescent Layer/Second Fluorescent Layer (/Electron Transport Layer/Electron Injection Layer)
- the layer structure of the organic EL element according to one aspect of the present invention is not limited to these.
- the hole injection layer is provided between the hole transport layer and the anode.
- the organic EL device has an electron injection layer and an electron transport layer, it is preferable that the electron injection layer is provided between the electron transport layer and the cathode.
- each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of one layer or may be composed of a plurality of layers.
- the plurality of phosphorescent-emitting layers, and the phosphorescent-emitting layer and the fluorescent-emitting layer may be light-emitting layers of different colors.
- the light-emitting unit (f) includes a hole-transporting layer/first phosphorescent-emitting layer (red-emitting)/second phosphorescent-emitting layer (green-emitting)/space layer/fluorescent-emitting layer (blue-emitting)/electron-transporting layer. You can also An electron-blocking layer may be provided between each light-emitting layer and the hole-transporting layer or space layer. A hole-blocking layer may be provided between each light-emitting layer and the electron-transporting layer.
- an electron-blocking layer or a hole-blocking layer By providing an electron-blocking layer or a hole-blocking layer, electrons or holes can be confined in the light-emitting layer, the recombination probability of charges in the light-emitting layer can be increased, and the luminous efficiency can be improved.
- a typical element configuration of the tandem-type organic EL element includes, for example, an element configuration such as anode/first light-emitting unit/intermediate layer/second light-emitting unit/cathode.
- the first lighting unit and the second lighting unit can, for example, be independently selected from the lighting units described above.
- Intermediate layers are also commonly referred to as intermediate electrodes, intermediate conductive layers, charge generating layers, electron withdrawal layers, connecting layers, connector layers, or intermediate insulating layers.
- the intermediate layer is a layer that supplies electrons to the first light-emitting unit and holes to the second light-emitting unit, and can be made of a known material.
- the substrate is used as a support for the light emitting device.
- the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
- a flexible substrate may be used.
- a flexible substrate is a (flexible) substrate that can be bent, and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
- anode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
- ITO Indium Tin Oxide
- indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
- tungsten oxide indium oxide containing zinc oxide
- graphene graphene
- Other examples include gold (Au), platinum (Pt), and nitrides of metal materials (eg, titanium nitride).
- a hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
- Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) and the like can also be used.
- a hole-transport layer is a layer containing a substance having a high hole-transport property.
- Aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives and the like can be used in the hole transport layer.
- Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
- PVK poly(N-vinylcarbazole)
- PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
- other substances may be used as long as they have a higher hole-transport property than electron-transport property.
- the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a laminate of two or more layers containing the above substances.
- the light-emitting layer is a layer containing a highly light-emitting substance, and various materials can be used.
- a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the highly luminescent substance.
- a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
- a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
- a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative, or the like can be used as a blue fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
- An aromatic amine derivative or the like can be used as a greenish fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
- a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
- Metal complexes such as iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes are used as blue phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
- An iridium complex or the like is used as a greenish phosphorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
- Metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used as reddish phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
- the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
- Various substances can be used as the substance for dispersing the highly luminescent substance. It is preferable to use a substance with a low HOMO level.
- Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, and 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and the like.
- the light-emitting layer may or may not contain the above-mentioned other substances in addition to the compound represented by the formula (A1) and the compound represented by the formula (B1). good too.
- the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
- the electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
- the organic EL element according to one aspect of the present invention may have two or more electron-transporting layers, or may have one layer. If the composition according to one aspect of the present invention is used, a sufficient effect of improving the device performance can be obtained even if the number of the electron transport layer is one. It becomes possible to omit the hole-blocking layer in contact with the .
- the organic EL device in this case has a light-emitting layer between the anode and the electron-transporting layer, and the electron-transporting layer is adjacent to the light-emitting layer.
- the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
- a substance with high electron injection properties lithium (Li), ytterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), etc. metal complex compounds, alkali metals such as lithium oxide (LiO x ), alkaline earth metals, or compounds thereof.
- cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
- cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium ( Ca), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), europium (Eu), rare earth metals such as ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- a cathode is usually formed by a vacuum deposition method or a sputtering method.
- a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
- the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, it is from several nm to suppress defects such as pinholes, to keep the applied voltage low, and to improve the luminous efficiency. A range of 1 ⁇ m is preferred.
- a method for producing an organic EL device having a layer (film) that is the composition according to one aspect of the present invention is not particularly limited, and a known method can be employed.
- a method for producing an organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention includes a step of forming a light-emitting layer by depositing powder made of the composition according to one aspect of the present invention from a single deposition source. characterized by comprising
- An electronic device includes the organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
- Specific examples of electronic devices include display components such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and light-emitting devices such as lighting fixtures and vehicle lamps.
- Comparative example compounds other than the compound represented by formula (A1) or formula (B1) used in the production of the organic EL device of Comparative Example 1 are shown below.
- Example 1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus. was co-evaporated so as to have a content of 3% by mass to form an HT1:HA1 film with a thickness of 10 nm. This HT1:HA1 film functions as a hole injection layer.
- ITO transparent electrode anode
- UV ozone cleaning for 30 minutes.
- the film thickness of ITO was set to 130 nm.
- the glass substrate with the transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus. was co-evaporated so as to have a
- the compound HT1 was vapor-deposited to form an HT1 film having a thickness of 85 nm on the HT1:HA1 film. This HT1 film functions as a first hole transport layer.
- the compound HT2 was vapor-deposited to form an HT2 film having a thickness of 5 nm on the HT1 film. This HT2 film functions as a second hole transport layer.
- Compounds BH1 and BH2 (host materials) and compound D1 (dopant material) were co-deposited on the HT2 film so that the ratio of compound D1 was 2 mass % to form a light-emitting layer with a thickness of 20 nm. The ratio (mass ratio) of compound BH1 and compound BH2 was 5:5.
- a compound ET1 was vapor-deposited on this light-emitting layer to form an electron-transporting layer with a thickness of 5 nm.
- Compound ET2 which is an electron injection material, was vapor-deposited on this electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 20 nm.
- Liq was vapor-deposited on this electron injection layer to form a Liq film with a thickness of 1 nm.
- Metal Al was vapor-deposited on this Liq film to form a metal cathode with a film thickness of 80 nm.
- the element configuration of the organic EL element of Example 1 is schematically shown as follows. ITO(130)/HT1:HA1(10:3%)/HT1(85)/HT2(5)/BH1:BH2:D1(20:2%)/ET1(5)/ET2(20)/Liq(1 )/Al(80)
- the numbers in parentheses represent the film thickness (unit: nm). Also, the numbers in parentheses in percent indicate the ratio (% by mass) of the latter compound in the layer.
- Comparative example 1 The host materials of the light-emitting layer are compound BH1 and Ref. Devices were fabricated and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the BH3 combination was used. Table 10 shows the results.
- Comparative Examples 2-7 Devices were produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that compounds BH1, BH2, BH4, BH5, BH6, or BH7 were used alone as the host material for the light-emitting layer. The results are shown in Tables 10-13.
- the compound BH1 and Ref were used in combination as the host material of the light-emitting layer, the compound BH1 and Ref.
- the external quantum efficiency EQE is the same as the element of Comparative Example 1 used in combination with BH3, but the driving voltage is significantly reduced.
- the device of Example 1 has a slightly improved external quantum efficiency EQE and a reduced driving voltage as compared with the device of Comparative Example 2 in which the compound BH1 was used alone as the host material of the light-emitting layer. Recognize.
- the device of Example 1 has a slightly higher drive voltage than the device of Comparative Example 3 in which the compound BH2 was used alone as the host material of the light-emitting layer, but the external quantum efficiency EQE is greatly improved. I understand.
- Example 2 A device was manufactured and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the host material of the light-emitting layer was changed to a combination of compounds BH4 and BH2. Table 11 shows the results.
- the device of Example 2 in which the compounds BH4 and BH2 were used in combination as host materials for the light-emitting layer, had a slightly higher driving voltage than the device of Comparative Example 3, in which the compound BH2 was used alone.
- the external quantum efficiency EQE is greatly improved.
- the device of Example 2 has the same external quantum efficiency EQE as the device of Comparative Example 4 using compound BH4 alone, but the drive voltage is reduced.
- Example 3 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus. was co-evaporated so as to have a content of 3% by mass to form an HT1:HA1 film with a thickness of 10 nm. This HT1:HA1 film functions as a hole injection layer.
- the compound HT1 was vapor-deposited to form an HT1 film having a thickness of 85 nm on the HT1:HA1 film. This HT1 film functions as a first hole transport layer.
- the compound HT2 was vapor-deposited to form an HT2 film having a thickness of 5 nm on the HT1 film. This HT2 film functions as a second hole transport layer.
- Compounds BH1 and BH5 (host material) and compound D1 (dopant material) were co-deposited on the HT2 film so that the proportion of compound D1 was 2% by mass to form a light-emitting layer with a thickness of 20 nm. The ratio (mass ratio) of compound BH1 and compound BH5 was 8:2.
- a compound ET1 was vapor-deposited on this light-emitting layer to form an electron-transporting layer with a thickness of 5 nm.
- Compound ET2 which is an electron injection material, was vapor-deposited on this electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 20 nm.
- Liq was vapor-deposited on this electron injection layer to form a Liq film with a thickness of 1 nm.
- Metal Al was vapor-deposited on this Liq film to form a metal cathode with a film thickness of 80 nm.
- the element configuration of the organic EL element of Example 3 is schematically shown as follows. ITO(130)/HT1:HA1(10:3%)/HT1(85)/HT2(5)/BH1:BH5:D1(20:2%)/ET1(5)/ET2(20)/Liq(1 )/Al(80)
- the numbers in parentheses represent the film thickness (unit: nm). Also, the numbers in parentheses in percent indicate the ratio (% by mass) of the latter compound in the layer.
- the device of Example 3 in which the compounds BH1 and BH5 were used in combination as the host material for the light-emitting layer, compared with the device of Comparative Example 2, in which the compound BH1 was used alone, had an external quantum efficiency EQE of are the same, but the driving voltage is slightly reduced.
- the device of Example 3 has a slightly higher drive voltage than the device of Comparative Example 4 in which the compound BH5 was used alone as the host material of the light-emitting layer, but the external quantum efficiency EQE is greatly improved. I understand.
- Example 4 A device was produced in the same manner as in Example 3 except that the host material of the light-emitting layer was changed to a combination of compounds BH6 and BH7, and the driving voltage (V) and external quantum efficiency EQE (%) were evaluated. Furthermore, the device life was evaluated. The results are shown in Table 13.
- the device of Example 4 in which the compounds BH6 and BH7 were used in combination as the host material for the light-emitting layer, had a slightly higher driving voltage than the device of Comparative Example 6, in which the compound BH6 was used alone. It can be seen that the external quantum efficiency EQE is greatly improved, and the device life is also improved. In addition, the device of Example 4 is inferior to the device of Comparative Example 7 in which the compound BH7 is used alone, the device life is inferior, and the driving voltage is equivalent, but the external quantum efficiency EQE is significantly improved. It can be seen that
- Example 5 (Production of organic EL element)
- compounds BH8 and BH9 were mixed (premixed) in a mass ratio of 4:6 to prepare a composition, and then the composition and a dopant material were co-deposited to form a light-emitting layer.
- An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that The results are shown in Table 14.
- Comparative Examples 8 and 9 Devices were produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that compound BH8 or BH9 was used alone as the host material for the light-emitting layer. The results are shown in Table 14.
- Example 5 From the results in Table 14, the device of Example 5, in which the compounds BH8 and BH9 were used in combination as the host material for the light-emitting layer, compared with the device of Comparative Example 8, in which the compound BH8 was used alone, had an external quantum efficiency of EQE are the same, but the driving voltage is reduced. In addition, it can be seen that the device of Example 5 has the same driving voltage as the device of Comparative Example 9 using compound BH9 alone, but the external quantum efficiency EQE is remarkably improved.
- Example 5 a composition in which two host materials (compound BH8 and compound BH9) were premixed (premixed) was used, but two materials can be stably deposited from one deposition source, Desired device performance could be obtained.
- Example 6 A device was manufactured and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the host material of the light-emitting layer was changed to a combination of compounds BH10 and BH11. Table 11 shows the results.
- Comparative Examples 10 and 11 Devices were produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that compound BH10 or BH11 was used alone as the host material for the light-emitting layer. Table 15 shows the results.
- the device of Example 6 in which the compounds BH10 and BH11 were used in combination as the host material for the light-emitting layer, had the same driving voltage as the device of Comparative Example 10, in which the compound BH10 was used alone. However, it can be seen that the external quantum efficiency EQE is remarkably improved. In addition, the device of Example 6 has the same driving voltage as the device of Comparative Example 11 in which the compound BH11 was used alone as the host material of the light-emitting layer, but the external quantum efficiency EQE is greatly improved. I understand.
- Example 7 A device was manufactured and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the host material of the light-emitting layer was changed to a combination of compounds BH8 and BH12. The results are shown in Table 16.
- Comparative example 12 A device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compound BH12 was used alone as the host material of the light-emitting layer. The results are shown in Table 16.
- the device of Example 7 in which the compounds BH8 and BH12 were used in combination as the host material for the light-emitting layer, compared with the device of Comparative Example 8, in which the compound BH8 was used alone, had an external quantum efficiency EQE of It can be seen that the driving voltage is greatly reduced, although the performance is inferior.
- the device of Example 7 has the same driving voltage as the device of Comparative Example 12 in which the compound BH12 was used alone as the host material of the light-emitting layer, but the external quantum efficiency EQE is greatly improved. I understand.
- Example 8 In Example 1, compounds BH9 and BH13 were premixed at a mass ratio of 5:5 to prepare a composition, and then the composition and a dopant material were co-deposited to form a light-emitting layer. An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that The results are shown in Table 17.
- Comparative example 13 A device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compound BH13 was used alone as the host material of the light-emitting layer. The results are shown in Table 17.
- Example 8 From the results in Table 17, the device of Example 8, in which the compounds BH9 and BH13 were used in combination as the host material for the light-emitting layer, had a lower driving voltage than the device of Comparative Example 9, in which the compound BH9 was used alone. It can be seen that the external quantum efficiency EQE is also slightly improved. In addition, it can be seen that the device of Example 8 has the same driving voltage as the device of Comparative Example 13 using compound BH13 alone, but the external quantum efficiency EQE is remarkably improved. In Example 8, a composition in which two host materials (compound BH9 and compound BH13) were premixed (premixed) was used, but two materials could be stably deposited from one deposition source, Desired device performance could be obtained.
- Example 9 A device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the host material of the light-emitting layer was changed to a combination of compounds BH9 and BH14. The results are shown in Table 18.
- Comparative example 14 A device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compound BH14 was used alone as the host material of the light-emitting layer. The results are shown in Table 18.
- the device of Example 9 in which the compounds BH9 and BH14 were used in combination as the host material of the light-emitting layer, was inferior in drive voltage to the device of Comparative Example 9, in which the compound BH9 was used alone.
- the external quantum efficiency EQE is improved.
- the device of Example 9 has a slightly lower external quantum efficiency EQE than the device of Comparative Example 14 in which the compound BH14 was used alone as the host material of the light-emitting layer, but the driving voltage is greatly reduced. I understand.
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Abstract
Description
RA1~RA10のうちの1つはLA1と結合する単結合である。
LA1と結合する単結合ではないRA1~RA10のうちの、隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
RA11~RA14のうちの1つは、LA1と結合する単結合である。
LA1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
XA1は、O又はSである。
YA1及びYA2は、それぞれ独立に、単結合、又はC(Ra)である。
ZA1は、単結合、又はC(Ra)(Rb)である。
Ra、及びLA1と結合する単結合ではないRA11~RA14のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
Rb、LA1と結合する単結合ではなく、かつ前記環を形成しないRA1~RA10及びRA11~RA14、並びに前記環を形成しないRaは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907のそれぞれが2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
RB1~RB10のうちの1つはLB1と結合する単結合である。
LB1と結合する単結合ではないRB1~RB10のうちの、隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
XB1は、O、S、N(Rc)、又はC(Rd)(Re)である。
RB11~RB14、及びRcのうちの1つは、LB1と結合する単結合である。
LB1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
YB1及びYB2は、それぞれ独立に、単結合、又はC(Rf)である。
RdとRe、及びRf同士は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
LB1と結合する単結合ではないRB11~RB14のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成せず、かつLB1と結合する単結合ではないRB1~RB10、前記環を形成せず、かつLB1と結合する単結合ではないRB11~RB14、LB1と結合する単結合ではないRc、並びに前記環を形成しないRd、Re及びRfは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
3.1に記載の組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.2に記載の粉体を、単一の蒸着源から蒸着することで発光層を成膜する工程を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1つの発光層と、
を有し、
前記少なくとも1つの発光層が、下記式(A1)で表される化合物と、下記式(B1)で表される化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子(ただし、式(A1)で表される化合物と、式(B1)で表される化合物とは異なる化合物である)。
RA1~RA10のうちの1つはLA1と結合する単結合である。
LA1と結合する単結合ではないRA1~RA10のうちの、隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
RA11~RA14のうちの1つは、LA1と結合する単結合である。
LA1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
XA1は、O又はSである。
YA1及びYA2は、それぞれ独立に、単結合、又はC(Ra)である。
ZA1は、単結合、又はC(Ra)(Rb)である。
Ra、及びLA1と結合する単結合ではないRA11~RA14のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
Rb、LA1と結合する単結合ではなく、かつ前記環を形成しないRA1~RA10及びRA11~RA14、並びに前記環を形成しないRaは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907のそれぞれが2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
RB1~RB10のうちの1つはLB1と結合する単結合である。
LB1と結合する単結合ではないRB1~RB10のうちの、隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
XB1は、O、S、N(Rc)、又はC(Rd)(Re)である。
RB11~RB14、及びRcのうちの1つは、LB1と結合する単結合である。
LB1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
YB1及びYB2は、それぞれ独立に、単結合、又はC(Rf)である。
RdとRe、及びRf同士は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
LB1と結合する単結合ではないRB11~RB14のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成せず、かつLB1と結合する単結合ではないRB1~RB10、前記環を形成せず、かつLB1と結合する単結合ではないRB11~RB14、LB1と結合する単結合ではないRc、並びに前記環を形成しないRd、Re及びRfは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
エチニル基
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合部位を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合部位を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合部位を表す。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本発明の一態様に係る組成物は、式(A1)で表される化合物と、式(B1)で表される化合物と、を含むことを特徴とする。ただし、式(A1)で表される化合物と、式(B1)で表される化合物とは異なる化合物である。
式(A1)で表される化合物と、式(B1)で表される化合物とを組み合わせて用いることで、有機EL素子の駆動電圧を低減したり、外部量子効率EQEを向上させたり、素子寿命を向上させたりすることができる。
また、上記膜(層)の形態の「組成物」は、どのように形成されるかについても特に限定されない。例えば、「組成物」が有機EL素子を構成する有機層である場合、当該有機層は、予め2つの化合物が混合された材料を用いて単一の有機層が形成されていてもよいし、2つの化合物を別々に用いて単一の有機層が形成されていてもよい。
一実施形態において、式(A1)で表される化合物と式(B1)で表される化合物との合計に対する式(A1)で表される化合物の含有割合は10質量%以上90質量%以下であり、好ましくは20質量%以上80質量%以下であり、より好ましくは40質量%以上60質量%以下である。
本発明の一態様に係る組成物に含まれる一方の化合物は、下記式(A1)で表される化合物である。
RA1~RA10のうちの1つはLA1と結合する単結合である。
LA1と結合する単結合ではないRA1~RA10のうちの、隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
RA11~RA14のうちの1つは、LA1と結合する単結合である。
LA1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
XA1は、O又はSである。
YA1及びYA2は、それぞれ独立に、単結合、又はC(Ra)である。
ZA1は、単結合、又はC(Ra)(Rb)である。
Ra、及びLA1と結合する単結合ではないRA11~RA14のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
Rb、LA1と結合する単結合ではなく、かつ前記環を形成しないRA1~RA10及びRA11~RA14、並びに前記環を形成しないRaは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907のそれぞれが2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
LA1が単結合である場合、上記式(A1)で表される化合物における、下記部分構造(pA)とアントラセン骨格とが単結合で結合する。
Ra及びRA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
Ra、及びRA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
式(A4)において、ZA1がC(Ra)(Rb)である場合、前記式(A1)で定義した通り、RaとRbが互いに結合して環を形成することはなく、スピロキサンテンにはならない。
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
ArA1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RA15~RA30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RA15~RA30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RA15~RA30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
ArA1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RA15~RA30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
ArA1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RA15~RA30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
Ra、及びRA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRa及びRb、並びに前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RA13~RA18、及びRA31~RA36のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しない、RA15~RA18及びRA31~RA36は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RA14~RA18、及びRA31~RA36のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しない、RA15~RA18及びRA31~RA36は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
ArA1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RA14~RA18、及びRA31~RA36のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しない、RA15~RA18及びRA31~RA36は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
ArA1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(A1)における、LA1と結合する単結合ではなく、かつ前記環を形成しないRA11~RA14が、水素原子である。
一実施形態においては、前記式(A1)における、LA1が単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
一実施形態においては、前記式(A1)における、LA1が単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリーレン基である。
一実施形態においては、前記式(A1)における、LA1が単結合、フェニレン基、又はビフェニレン基である。
本発明の一態様に係る組成物に含まれる他方の化合物は、下記式(B1)で表される化合物である。
RB1~RB10のうちの1つはLB1と結合する単結合である。
LB1と結合する単結合ではないRB1~RB10のうちの、隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
XB1は、O、S、N(Rc)、又はC(Rd)(Re)である。
RB11~RB14、及びRcのうちの1つは、LB1と結合する単結合である。
LB1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
YB1及びYB2は、それぞれ独立に、単結合、又はC(Rf)である。
RdとRe、及びRf同士は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
LB1と結合する単結合ではないRB11~RB14のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成せず、かつLB1と結合する単結合ではないRB1~RB10、前記環を形成せず、かつLB1と結合する単結合ではないRB11~RB14、LB1と結合する単結合ではないRc、並びに前記環を形成しないRd、Re及びRfは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RB14~RB18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
RB14~RB18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RB14~RB18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
RB15~RB30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
RB15~RB30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
RB15~RB30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
RB15~RB30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
RB15~RB30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
RB31~RB34のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB31~RB34は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
隣接するRB31~RB34は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB31~RB34は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
RB35~RB38のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB35~RB38は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
RB35~RB38のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB35~RB38は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RB35~RB38のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB35~RB38は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
RB14~RB18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
RB14~RB18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(B1)における、LB1と結合する単結合ではなく、かつ前記環を形成しないRB11~RB14が、水素原子である。
一実施形態においては、前記式(B1)における、LB1が単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
一実施形態においては、前記式(B1)における、LB1が単結合、フェニレン基、又はビフェニレン基である。
前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B4)で表される化合物である。(ただし、式(A5-1)で表される化合物と、式(B4)で表される化合物とは異なる化合物である)。
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RB14~RB18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B4-1b)で表される化合物、及び下記式(B4-2b)で表される化合物からなる群から選択される。
ArA1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RB14~RB18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B5-1b)で表される化合物、下記式(B5-2b)で表される化合物、及び下記式(B5-3b)で表される化合物からなる群から選択される。
ArA1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RA15~RA30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RB15~RB30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B7)で表される化合物である。
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RB35~RB38のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB35~RB38は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B7-1b)で表される化合物、下記式(B7-2b)で表される、及び下記式(B7-3b)で表される化合物からなる群から選択される。
ArA1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RA15~RA30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RB35~RB38のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB35~RB38は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B5-1)で表される化合物、下記式(B5-2)で表される、及び下記式(B5-3)で表される化合物からなる群から選択される。
RA13~RA18、及びRA31~RA36のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しない、RA15~RA18及びRA31~RA36は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RB15~RB30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。)
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~10のアルキル基、
無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~10のアルキル基、
無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~20の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~20の1価の複素環基
からなる群から選択される。
上記式(A1)におけるXA1がS、ZA1が単結合である化合物の具体例としては、下記化合物の他、上記式(A1)におけるXA1がO、ZA1が単結合である化合物におけるOがSに置き換わった化合物が挙げられる。
尚、式(B1)において、XB1がO又はSである化合物の具体例は、前記式(A1)において下記部分構造(pA-1)を有する化合物の具体例と同じ化合物が挙げられる。
尚、上記化合物B-1~B-41は、式(A1)で表される化合物にもなり得るし、式(B1)で表される化合物にもなり得るが、前述したように、2つの化合物が有する水素原子が、軽水素原子(H)であるか、重水素原子(D)であるかの違いを除けば、化学構造が同じである2つの化合物は「異なる化合物」ではないため、これらの組合せは除かれている。
本発明の一態様に係る粉体は、本発明の一態様に係る上記組成物からなる。
下記化合物BH1~BH40は、式(A1)で表される化合物にもなり得るし、式(B1)で表される化合物にもなり得るが、前述したように、2つの化合物が有する水素原子が、軽水素原子(H)であるか、重水素原子(D)であるかの違いを除けば、化学構造が同じである2つの化合物は「異なる化合物」ではないため、これらの組合せは除かれている。
尚、化合物BH1~BH13は、上記化合物BH-A~BH-Mと同一の化合物であり、上記化合物BH-A~BH-Mの上記組合せ1~152と、下記表7~9中の組合せNo.1~152は同じ組合せを示している。
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、本発明の一態様に係る前記組成物を含むことを特徴とする。
本態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子においては、前記組成物は、いずれかの「膜」又は「層」の形態で含まれ得る。例えば、前記組成物は、発光層、正孔輸送層、電子輸送層等として含まれていてもよい。
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1つの発光層と、
を有し、
前記少なくとも1つの発光層が、前記式(A1)で表される化合物と、前記式(B1)で表される化合物とを含む。ただし、式(A1)で表される化合物と、式(B1)で表される化合物とは異なる化合物である。
本発明の一態様に係る有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、有機層である発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある有機層4と、発光層5と陰極10との間にある有機層6とを有する。
有機層4及び有機層6は、それぞれ、単一の層であってもよく、又は、複数の層からなっていてもよい。
この場合、上記少なくとも1つの発光層以外の発光層を形成する材料は特に限定されず、発光層に用いられる公知の材料を用いることができる。例えば、有機EL素子が2つの発光層を有し、一方が本発明の一態様の組成物からなる発光層であり、他方がホスト材料としてピレン化合物含有する発光層が挙げられる。
一実施形態においては、前記有機EL素子が2以上の発光層を有する場合、各発光層がドーパント材料を含有する。前記ドーパント材料は、各発光層において同一の材料であってもよいし、異なる材料であってもよい。
本発明の一態様に係る有機EL素子20は、基板2と、陽極3と、有機層である発光層5-1と、有機層である発光層5-2と、陰極10と、陽極3と発光層5-1との間にある有機層4と、発光層5-2と陰極10との間にある有機層6とを有する。例えば、発光層5-2が本発明の一態様に係る組成物である。
有機層4及び有機層6は、それぞれ、単一の層であってもよく、又は、複数の層からなっていてもよい。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極及び陽極からなる1対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物を包含する層を少なくとも1層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物を包含する複数の層が積層されてなる。有機層は、1又は複数の有機化合物のみからなる層を有してもよい。有機層は、有機化合物と、無機化合物とを同時に包含する層を有してもよい。有機層は、1又は複数の無機化合物のみからなる層を有してもよい。
有機層が包含する層のうちの少なくとも1層が、発光層である。有機層は、例えば、1層の発光層として構成されていてもよく、また、有機EL素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機EL素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域(正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等)、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域(電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等)等が挙げられる。
なお、「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも1層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、1層でも複数層でもよい。
発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(g)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/スペース層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(h)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(i)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(j)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(k)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(l)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(m)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(n)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(o)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(p)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(q)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(r)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(s)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(t)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
なお、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
第1発光ユニット及び第2発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第1発光ユニットに電子を、第2発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
本発明の一態様において、発光層は、前記式(A1)で表される化合物及び前記式(B1)で表される化合物に加えて、上記の他の物質を含んでもよいし、含まなくてもよい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiOx)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
本発明の一態様に係る前記組成物である層(膜)を有する有機EL素子の製造方法は、特に限定されず、公知の方法を採用することができる。
本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載していることを特徴とする。
電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
実施例1~4及び比較例2~7の有機EL素子の製造に用いた、式(A1)又は式(B1)で表される化合物を以下に示す。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
実施例1
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT1及び化合物HA1を、化合物HA1の割合が3質量%となるように共蒸着し、膜厚10nmのHT1:HA1膜を形成した。このHT1:HA1膜は、正孔注入層として機能する。
HT1膜の成膜に続けて化合物HT2を蒸着し、HT1膜上に膜厚5nmのHT2膜を成膜した。このHT2膜は第2の正孔輸送層として機能する。
HT2膜上に化合物BH1及びBH2(ホスト材料)並びに化合物D1(ドーパント材料)を化合物D1の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚20nmの発光層を成膜した。化合物BH1と化合物BH2の割合(質量比)は、5:5であった。
ITO(130)/HT1:HA1(10:3%)/HT1(85)/HT2(5)/BH1:BH2:D1(20:2%)/ET1(5)/ET2(20)/Liq(1)/Al(80)
括弧内の数字は膜厚(単位:nm)を表す。また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合(質量%)を示す。
作製した有機EL素子について以下の評価を行った。評価結果を表10に示す。
・駆動電圧
有機EL素子の初期特性を、室温下、DC(直流)定電流10mA/cm2駆動で測定した。
・外部量子効率
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率EQE(%)を算出した。
発光層のホスト材料を、化合物BH1及びRef.BH3の組合せを用いた以外は実施例1と同様にして素子を製造し、評価した。結果を表10に示す。
発光層のホスト材料を、化合物BH1、BH2、BH4、BH5、BH6又はBH7を単独で用いた以外は実施例1と同様にして素子を製造し、評価した。結果を表10~表13に示す。
実施例1の素子は、発光層のホスト材料として化合物BH1を単独で用いた比較例2の素子と比較して、外部量子効率EQEはやや向上しており、駆動電圧は低減されていることがわかる。
実施例1の素子は、発光層のホスト材料として化合物BH2を単独で用いた比較例3の素子と比較して、駆動電圧はやや増加しているが、外部量子効率EQEは大きく向上していることがわかる。
発光層のホスト材料を、化合物BH4及びBH2の組合せに変更した以外は実施例1と同様にして素子を製造し、評価した。結果を表11に示す。
有機EL素子を以下のように作製し、実施例1と同様に評価した結果を表12に示す。
実施例3
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT1及び化合物HA1を、化合物HA1の割合が3質量%となるように共蒸着し、膜厚10nmのHT1:HA1膜を形成した。このHT1:HA1膜は、正孔注入層として機能する。
HT1膜の成膜に続けて化合物HT2を蒸着し、HT1膜上に膜厚5nmのHT2膜を成膜した。このHT2膜は第2の正孔輸送層として機能する。
HT2膜上に化合物BH1及びBH5(ホスト材料)並びに化合物D1(ドーパント材料)を化合物D1の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚20nmの発光層を成膜した。化合物BH1と化合物BH5の割合(質量比)は、8:2であった。
ITO(130)/HT1:HA1(10:3%)/HT1(85)/HT2(5)/BH1:BH5:D1(20:2%)/ET1(5)/ET2(20)/Liq(1)/Al(80)
括弧内の数字は膜厚(単位:nm)を表す。また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合(質量%)を示す。
実施例3の素子は、発光層のホスト材料として化合物BH5を単独で用いた比較例4の素子と比較して、駆動電圧はやや増加しているが、外部量子効率EQEは大きく向上していることがわかる。
発光層のホスト材料を、化合物BH6及びBH7の組合せに変更した以外は実施例3と同様にして素子を製造し、駆動電圧(V)及び外部量子効率EQE(%)を評価した。さらに、素子寿命を評価した。結果を表13に示す。
作製した有機EL素子について以下の評価を行った。
・素子寿命LT95
電流密度が50mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間を測定した寿命LT95(hr)の結果を表13に示す。
実施例5
(有機EL素子の作製)
実施例1において、化合物BH8及びBH9を、質量比4:6の割合で予め混合(プレミックス)して組成物を調製した後、該組成物とドーパント材料とを共蒸着して発光層を形成した以外は実施例1と同様に有機EL素子を作製し、評価した。結果を表14に示す。
発光層のホスト材料として、化合物BH8又はBH9を単独で用いた以外は実施例1と同様にして素子を製造し、評価した。結果を表14に示す。
また、実施例5では、2つのホスト材料(化合物BH8及び化合物BH9)を予め混合(プレミクス)した組成物を用いたが、1つの蒸着源から2つの材料を安定的に蒸着させることができ、所望の素子性能を得ることができた。
発光層のホスト材料を、化合物BH10及びBH11の組合せに変更した以外は実施例1と同様にして素子を製造し、評価した。結果を表11に示す。
発光層のホスト材料として、化合物BH10又はBH11を単独で用いた以外は実施例1と同様にして素子を製造し、評価した。結果を表15に示す。
発光層のホスト材料を、化合物BH8及びBH12の組合せに変更した以外は実施例1と同様にして素子を製造し、評価した。結果を表16に示す。
発光層のホスト材料として、化合物BH12を単独で用いた以外は実施例1と同様にして素子を製造し、評価した。結果を表16に示す。
実施例1において、化合物BH9及びBH13を、質量比5:5の割合で予め混合(プレミックス)して組成物を調製した後、該組成物とドーパント材料とを共蒸着して発光層を形成した以外は実施例1と同様に有機EL素子を作製し、評価した。結果を表17に示す。
発光層のホスト材料として、化合物BH13を単独で用いた以外は実施例1と同様にして素子を製造し、評価した。結果を表17に示す。
また、実施例8では、2つのホスト材料(化合物BH9及び化合物BH13)を予め混合(プレミクス)した組成物を用いたが、1つの蒸着源から2つの材料を安定的に蒸着させることができ、所望の素子性能を得ることができた。
発光層のホスト材料を、化合物BH9及びBH14の組合せに変更した以外は実施例1と同様にして素子を製造し、評価した。結果を表18に示す。
発光層のホスト材料として、化合物BH14を単独で用いた以外は実施例1と同様にして素子を製造し、評価した。結果を表18に示す。
この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
Claims (41)
- 下記式(A1)で表される化合物と、下記式(B1)で表される化合物と、を含む組成物(ただし、式(A1)で表される化合物と、式(B1)で表される化合物とは異なる化合物である)。
RA1~RA10のうちの1つはLA1と結合する単結合である。
LA1と結合する単結合ではないRA1~RA10のうちの、隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
RA11~RA14のうちの1つは、LA1と結合する単結合である。
LA1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
XA1は、O又はSである。
YA1及びYA2は、それぞれ独立に、単結合、又はC(Ra)である。
ZA1は、単結合、又はC(Ra)(Rb)である。
Ra、及びLA1と結合する単結合ではないRA11~RA14のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
Rb、LA1と結合する単結合ではなく、かつ前記環を形成しないRA1~RA10及びRA11~RA14、並びに前記環を形成しないRaは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907のそれぞれが2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
RB1~RB10のうちの1つはLB1と結合する単結合である。
LB1と結合する単結合ではないRB1~RB10のうちの、隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
XB1は、O、S、N(Rc)、又はC(Rd)(Re)である。
RB11~RB14、及びRcのうちの1つは、LB1と結合する単結合である。
LB1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
YB1及びYB2は、それぞれ独立に、単結合、又はC(Rf)である。
RdとRe、及びRf同士は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
LB1と結合する単結合ではないRB11~RB14のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成せず、かつLB1と結合する単結合ではないRB1~RB10、前記環を形成せず、かつLB1と結合する単結合ではないRB11~RB14、LB1と結合する単結合ではないRc、並びに前記環を形成しないRd、Re及びRfは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。) - 前記式(A1)で表される化合物が、下記式(A5-1-1)で表される化合物、及び下記式(A5-1-2)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~6のいずれかに記載の組成物。
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。) - 前記式(A1)で表される化合物が、下記式(A5-1-1b)で表される化合物、及び下記式(A5-1-2b)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~7のいずれかに記載の組成物。
ArA1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。) - 前記式(A1)で表される化合物が、下記式(A6-1)で表される化合物、下記式(A6-2)で表される化合物、及び下記式(A6-3)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~6のいずれかに記載の組成物。
RA15~RA30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。) - 前記式(A1)で表される化合物が、下記式(A6-1a)で表される化合物、下記式(A6-2a)で表される化合物、及び下記式(A6-3a)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~6及び9のいずれかに記載の組成物。
RA15~RA30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。) - 前記式(A1)で表される化合物が、下記式(A6-1b)で表される化合物、下記式(A6-2b)で表される化合物、及び下記式(A6-3b)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~6、9及び10のいずれかに記載の組成物。
ArA1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RA15~RA30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。) - 前記式(A1)における、RA1~RA8が、水素原子である、請求項1~11のいずれかに記載の組成物。
- 前記式(A1)における、LA1と結合する単結合ではなく、かつ前記環を形成しないRA11~RA14が、水素原子である、請求項1~12のいずれかに記載の組成物。
- 前記式(A1)における、LA1が単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である、請求項1~13のいずれかに記載の組成物。
- 前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B4-1b)で表される化合物、及び下記式(B4-2b)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~18のいずれかに記載の組成物。
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RB14~RB18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。) - 前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B5-1)で表される化合物、下記式(B5-2)で表される化合物、及び下記式(B5-3)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~17のいずれかに記載の組成物。
RB15~RB30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。) - 前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B5-1a)で表される化合物、下記式(B5-2a)で表される化合物、及び下記式(B5-3a)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~17及び20のいずれかに記載の組成物。
RB15~RB30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。) - 前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B5-1b)で表される化合物、下記式(B5-2b)で表される化合物、及び下記式(B5-3b)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~17、20及び21のいずれかに記載の組成物。
RB15~RB30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。) - 前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B7-1a)で表される化合物、下記式(B7-2a)で表される化合物、及び下記式(B7-3a)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~16及び23のいずれかに記載の組成物。
RB35~RB38のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB35~RB38は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。) - 前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B7-1b)で表される化合物、下記式(B7-2b)で表される、及び下記式(B7-3b)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~16、23及び24のいずれかに記載の組成物。
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RB35~RB38のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB35~RB38は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。) - 前記式(B1)における、RB1~RB8が水素原子である、請求項1~25のいずれかに記載の組成物。
- 前記式(B1)における、LB1と結合する単結合ではなく、かつ前記環を形成しないRB11~RB14が、水素原子である、請求項1~26のいずれかに記載の組成物。
- 前記式(B1)における、LB1が単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である、請求項1~27のいずれかに記載の組成物。
- 前記式(A1)で表される化合物が、下記式(A5-1)で表される化合物であり、
前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B4)で表される化合物である、請求項1~6、及び15~17のいずれかに記載の組成物(ただし、式(A5-1)で表される化合物と、式(B4)で表される化合物とは異なる化合物である)。
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RB14~RB18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。) - 前記式(A1)で表される化合物が、下記式(A5-1-1b)で表される化合物、及び下記式(A5-1-2b)で表される化合物からなる群から選択される化合物であり、
前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B4-1b)で表される化合物、及び下記式(B4-2b)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~8、15~19、及び29のいずれかに記載の組成物。
ArA1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RB14~RB18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。) - 前記式(A1)で表される化合物が、下記式(A6-1b)で表される化合物、下記式(A6-2b)で表される化合物、及び下記式(A6-3b)で表される化合物からなる群から選択され、
前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B5-1b)で表される化合物、下記式(B5-2b)で表される化合物、及び下記式(B5-3b)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~11、15~22、29及び30のいずれかに記載の組成物。
ArA1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RA15~RA30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RB15~RB30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。) - 前記式(A1)で表される化合物が、下記式(A5-1)で表される化合物であり、
前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B7)で表される化合物である、請求項1~6、15、16、及び23のいずれかに記載の組成物。
RA14~RA18のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA18は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RB35~RB38のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB35~RB38は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。) - 前記式(A1)で表される化合物が、下記式(A6-1b)で表される化合物、下記式(A6-2b)で表される化合物、及び下記式(A6-3b)で表される化合物からなる群から選択され、
前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B7-1b)で表される化合物、下記式(B7-2b)で表される、及び下記式(B7-3b)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~6、9~11、15、16、23~25、及び32のいずれかに記載の組成物。
ArA1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RA15~RA30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRA15~RA30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
ArB1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
RB35~RB38のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB35~RB38は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。) - 前記式(A1)で表される化合物が、下記式(A5-2-1)で表される化合物、及び下記式(A5-2-2)で表される化合物からなる群から選択され、
前記式(B1)で表される化合物が、下記式(B5-1)で表される化合物、下記式(B5-2)で表される、及び下記式(B5-3)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~5のいずれかに記載の組成物。
RA13~RA18、及びRA31~RA36のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しない、RA15~RA18及びRA31~RA36は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。)
RB15~RB30のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないRB15~RB30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(B1)で定義した通りである。) - 前記式(A1)及び前記式(B1)における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907のそれぞれが2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される、請求項1~34のいずれかに記載の組成物。 - 請求項1~35のいずれかに記載の組成物からなる粉体。
- 請求項1~35のいずれかに記載の組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項36に記載の粉体を、単一の蒸着源から蒸着することで発光層を成膜する工程を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1つの発光層と、
を有し、
前記少なくとも1つの発光層が、下記式(A1)で表される化合物と、下記式(B1)で表される化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子(ただし、式(A1)で表される化合物と、式(B1)で表される化合物とは異なる化合物である)。
RA1~RA10のうちの1つはLA1と結合する単結合である。
LA1と結合する単結合ではないRA1~RA10のうちの、隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
RA11~RA14のうちの1つは、LA1と結合する単結合である。
LA1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
XA1は、O又はSである。
YA1及びYA2は、それぞれ独立に、単結合、又はC(Ra)である。
ZA1は、単結合、又はC(Ra)(Rb)である。
Ra、及びLA1と結合する単結合ではないRA11~RA14のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
Rb、LA1と結合する単結合ではなく、かつ前記環を形成しないRA1~RA10及びRA11~RA14、並びに前記環を形成しないRaは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907のそれぞれが2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
RB1~RB10のうちの1つはLB1と結合する単結合である。
LB1と結合する単結合ではないRB1~RB10のうちの、隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
XB1は、O、S、N(Rc)、又はC(Rd)(Re)である。
RB11~RB14、及びRcのうちの1つは、LB1と結合する単結合である。
LB1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
YB1及びYB2は、それぞれ独立に、単結合、又はC(Rf)である。
RdとRe、及びRf同士は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
LB1と結合する単結合ではないRB11~RB14のうちの隣接する2以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成せず、かつLB1と結合する単結合ではないRB1~RB10、前記環を形成せず、かつLB1と結合する単結合ではないRB11~RB14、LB1と結合する単結合ではないRc、並びに前記環を形成しないRd、Re及びRfは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。置換基Rは、前記式(A1)で定義した通りである。) - 前記式(A1)で表される化合物、及び前記式(B1)で表される化合物の両方が、発光層のホスト材料である、請求項39に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項39又は40に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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