WO2020116561A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2020116561A1
WO2020116561A1 PCT/JP2019/047621 JP2019047621W WO2020116561A1 WO 2020116561 A1 WO2020116561 A1 WO 2020116561A1 JP 2019047621 W JP2019047621 W JP 2019047621W WO 2020116561 A1 WO2020116561 A1 WO 2020116561A1
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WO
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group
substituted
unsubstituted
ring
carbon atoms
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Application number
PCT/JP2019/047621
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English (en)
French (fr)
Inventor
裕基 中野
聡美 田崎
太郎 八巻
裕亮 糸井
Original Assignee
出光興産株式会社
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and electronic equipment.
  • an organic electroluminescence element hereinafter, sometimes referred to as an organic EL element
  • holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose that a compound having a specific condensed ring structure is used as a material for a light emitting layer of an organic EL element.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element which is driven at a low voltage and has a long life, and an electronic device using the organic EL element.
  • the following organic EL element and electronic device are provided.
  • At least one of R 1 to R 8 is —L 13 —Ar 13 .
  • L 11 to L 13 are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 11 to Ar 13 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 13's may be the same or different from each other.
  • R 1 to R 8 which are not —L 13 —Ar 13 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atom
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • ring a, ring b and ring c are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 401 and R 402 each independently bond to the ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 401 and R 402 that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. ) 2.
  • An electronic device comprising the organic electroluminescence element according to 1 above.
  • an organic EL element that is driven at a low voltage and has a long life, and an electronic device using the organic EL element.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a deuterium atom, a deuterium atom, or a hydrogen atom is present at a bondable position where a symbol such as “R” or “D” that represents a deuterium atom is not specified. It is assumed that tritium atoms are bonded.
  • the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridge compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in an atom.
  • a substituent When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number. The same applies to the “ring carbon number” described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the ring-forming carbon number of the 9,9′-spirobifluorenyl group is 25.
  • the number of ring-forming atoms means a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle Represents the number of atoms constituting the ring itself of the ring compound).
  • An atom that does not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • an atom included in a substituent when the ring is substituted with a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • Hydrogen atoms bonded to carbon atoms of the pyridine ring or quinazoline ring or atoms constituting a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY carbon atoms” means the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted. If present, the carbon number of the substituent is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and "XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY atoms” means the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. The number of atoms of the substituent when it is included is not included.
  • YY is larger than “XX”
  • XX and YY each mean an integer of 1 or more.
  • “substituted” in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with substituents.
  • substitution in the case of "BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with AA groups.
  • the substituents described in the present specification will be described below.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted aryl group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. ..
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted heterocyclic group” described in the present specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18, unless otherwise specified in the present specification. is there.
  • the "unsubstituted alkyl group” described in the present specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6 unless otherwise specified in the present specification.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkenyl group” described in the present specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the "unsubstituted alkynyl group” described in the present specification has 2 to 50 carbon atoms, preferably 2 to 20 carbon atoms, and more preferably 2 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in the present specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified in the present specification. is there.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted arylene group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. ..
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 unless otherwise specified in the present specification. ⁇ 18.
  • the “unsubstituted alkylene group” described in the present specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in the present specification.
  • substituted or unsubstituted aryl group examples include the following unsubstituted aryl groups and substituted aryl groups.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted aryl group” is the “unsubstituted aryl group”, and the substituted aryl group is the “substituted or unsubstituted aryl group”.
  • substituted aryl group is used below.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and "substituted aryl group”.
  • the “substituted aryl group” is a case where the “unsubstituted aryl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted aryl group” has a substituent and a substituted aryl group. ..
  • the examples of the “unsubstituted aryl group” and the “substituted aryl group” listed here are merely examples, and the “substituted aryl group” described in the present specification includes “unsubstituted aryl group”.
  • a group in which the "group” has a substituent further has a substituent, a group in which the "substituted aryl group” further has a substituent, and the like are also included.
  • aryl group Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, an o-terphenyl-4-yl group, an o-terphenyl-3-yl group, an o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthryl group, A benzoanthryl group, Phenanthryl group, A benzophenanthryl group, Phenalenyl group, A pyrenyl group, A chrysenyl group, A benzochrysenyl group, A
  • Substituted aryl group o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Para-xylyl group, Meta-xylyl group, Ortho-xylyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-di(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-di(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-di(4-tbutylphenyl)fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphenyl group, Tri
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one hetero atom as a ring forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the “heterocyclic group” described in the present specification may be a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described in the present specification may be an aromatic heterocyclic group or an aliphatic heterocyclic group.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group examples include the following unsubstituted heterocyclic groups and substituted heterocyclic groups.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is an “unsubstituted heterocyclic group”
  • substituted heterocyclic group refers to a “substituted or unsubstituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group means a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group when simply referred to as “heterocyclic group”, it means both "unsubstituted heterocyclic group” and "substituted heterocyclic group”. Including.
  • the “substituted heterocyclic group” is a case where the “unsubstituted heterocyclic group” has a substituent, and the following “unsubstituted heterocyclic group” is a group having a substituent or an example of a substituted heterocyclic group. Etc.
  • the “unsubstituted heterocyclic group” and the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the “substituted heterocyclic group” described in the present specification includes “none A group in which the "substituted heterocyclic group” has a substituent further has a substituent, a group in which the "substituted heterocyclic group” further has a substituent, and the like are also included.
  • An unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom A pyrrolyl group, An imidazolyl group, A pyrazolyl group, Triazolyl group, A tetrazolyl group, An oxazolyl group, An isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, An isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, A pyridyl group, A pyridazinyl group, A pyrimidinyl group, A pyrazinyl group, Triazinyl group, Indolyl group, Isoindolyl group, An indolizinyl group, A quinolidinyl group, Quinolyl group, An isoquinolyl group, Cinnolyl group, Phthalazinyl group, A quinazolinyl group, A quinoxalinyl group, Benzimidazolyl group, Indazolyl group, Phenanthroliny
  • An unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom Frill group, An oxazolyl group, An isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, A xanthenyl group, A benzofuranyl group, An isobenzofuranyl group, A dibenzofuranyl group, Naphthobenzofuranyl group, A benzoxazolyl group, A benzisoxazolyl group, A phenoxazinyl group, Morpholino group, Dinaphthofuranyl group, An azadibenzofuranyl group, A diazadibenzofuranyl group, An azanaphthobenzofuranyl group, Diazanaphthobenzofuranyl group
  • Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, A diphenylcarbazol-9-yl group, Phenylcarbazol-9-yl group, A methylbenzimidazolyl group, An ethylbenzimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyltriazinyl group, A diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group, Biphenylylquinazolinyl group
  • Substituted heterocyclic group containing a sulfur atom Phenyldibenzothiophenyl group, Methyldibenzothiophenyl group, t-butyldibenzothiophenyl group, Monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene]
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the heterocycles represented by the above formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at any position to become a monovalent heterocyclic group.
  • a monovalent group derived from an unsubstituted heterocycle represented by any of the above formulas (XY-1) to (XY-18) has a substituent means that the carbon atoms constituting the skeleton in these formulas have when bonded hydrogen atoms is replaced by a substituent, or, X a and Y a is NH or CH 2, hydrogen atoms in these NH or CH 2 may refer to a state in which is replaced by a substituent.
  • substituted or unsubstituted alkyl group examples include the following unsubstituted alkyl groups and substituted alkyl groups.
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted alkyl group” is an “unsubstituted alkyl group”, and the substituted alkyl group is the “substituted or unsubstituted alkyl group”.
  • substituted alkyl group is used below.
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the “substituted alkyl group” is a case where the “unsubstituted alkyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted alkyl group” has a substituent and a substituted alkyl group. ..
  • the examples of the “unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the “substituted alkyl group” described in the present specification includes “unsubstituted alkyl group”.
  • the group in which the "group” has a substituent further has a substituent
  • the group in which the "substituted alkyl group” further has a substituent, and the like are also included.
  • Unsubstituted alkyl group Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group
  • Substituted alkyl group Heptafluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, Trifluoromethyl group
  • substituted or unsubstituted alkenyl group (specific example group G4) described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl groups and substituted alkenyl groups.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted alkenyl group” is an “unsubstituted alkenyl group”, and the “substituted alkenyl group” is the “substituted or unsubstituted alkenyl group”.
  • alkenyl group when simply referred to as “alkenyl group”, it includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group when simply referred to as “alkenyl group”, it includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group”.
  • the “substituted alkenyl group” is a case where the “unsubstituted alkenyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted alkenyl group” has a substituent and a substituted alkenyl group. ..
  • Unsubstituted alkenyl group and substituted alkenyl group Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methyl vinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1,2-dimethylallyl group
  • substituted or unsubstituted alkynyl group examples include the following unsubstituted alkynyl groups.
  • the unsubstituted alkynyl group refers to a case where the "substituted or unsubstituted alkynyl group” is an "unsubstituted alkynyl group.”
  • alkynyl group when simply referred to as “alkynyl group”, "unsubstituted” And “substituted alkynyl group”.
  • the “substituted alkynyl group” is a case where the “unsubstituted alkynyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted alkynyl group” has a substituent.
  • substituted or unsubstituted cycloalkyl group (specific group G6) described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl groups and substituted cycloalkyl groups.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is an “unsubstituted cycloalkyl group”, and the substituted cycloalkyl group is the “substituted or unsubstituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group means a "substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group both "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group” are referred to.
  • Including The “substituted cycloalkyl group” is a case where the “unsubstituted cycloalkyl group” has a substituent, and the following “unsubstituted cycloalkyl group” is a group having a substituent or an example of a substituted cycloalkyl group Etc.
  • Unsubstituted aliphatic ring group Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group
  • Specific examples (specific example group G7) of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the present specification include -Si(G1)(G1)(G1), -Si(G1)(G2)(G2), -Si(G1)(G1)(G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3), -Si(G5)(G5)(G5), -Si(G6)(G6)(G6) Is mentioned.
  • G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is an "alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G5 is an "alkynyl group” described in Specific Example Group G5.
  • G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples of the group represented by —O—(R 904 ) described in the present specification include: -O (G1), -O (G2), -O (G3), -O (G6) Is mentioned.
  • G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is an "alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the present specification include: -S (G1), -S (G2), -S (G3), -S (G6) Is mentioned.
  • G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is an "alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples of the group represented by —N(R 906 )(R 907 ) described in the present specification include: -N(G1)(G1), -N(G2)(G2), -N(G1)(G2), -N(G3)(G3), -N (G6) (G6) Is mentioned.
  • G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is an "alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • halogen atom specifically example group G11
  • halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • a specific example of the "alkoxy group” described in the present specification is a group represented by -O(G3), wherein G3 is an "alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18 unless otherwise specified in the present specification.
  • a specific example of the “alkylthio group” described in the present specification is a group represented by —S(G3), wherein G3 is the “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18 unless otherwise specified in the present specification.
  • a specific example of the "aryloxy group” described in the present specification is a group represented by -O(G1), wherein G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification.
  • a specific example of the “arylthio group” described in the present specification is a group represented by —S(G1), wherein G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1.
  • the ring-forming carbon number of the “unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
  • Specific examples of the "aralkyl group” described in the present specification are groups represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is an "alkyl group” described in specific example group G3.
  • G1 are “aryl groups” described in Specific Example Group G1.
  • an "aralkyl group” is an embodiment of a “substituted alkyl group,” substituted with an “aryl group.”
  • the number of carbon atoms of the “unsubstituted aralkyl group” which is the “unsubstituted alkyl group” substituted with the “unsubstituted aryl group” is 7 to 50, preferably 7 unless otherwise specified in the present specification. -30, more preferably 7-18.
  • aralkyl group examples include, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described in the present specification is preferably a phenyl group, a p-biphenyl group, a m-biphenyl group, an o-biphenyl group, a p-terphenyl- group.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the present specification preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, a phenyl group.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, (9 -Phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole- 4-yl group), (9-biphen
  • dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups.
  • X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group described in the present specification is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group. Group etc.
  • the “substituted or unsubstituted arylene group” described in the present specification means a divalent group of the above “aryl group”.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include a divalent group of the “aryl group” described in specific example group G1. That is, as a specific example of the “substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), a group excluding one hydrogen bonded to the ring-forming carbon of the “aryl group” described in specific example group G1. Is.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification are groups in which the “heterocyclic group” described in specific example group G2 is divalent. Is mentioned. That is, as a specific example of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” (specific example group G13), one bonded to the ring-forming atom of the “heterocyclic group” described in specific example group G2 It is a group excluding hydrogen.
  • substituted or unsubstituted alkylene group examples include groups in which the “alkyl group” described in specific group G3 is divalent. That is, as a specific example of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen bonded to carbon forming the alkane structure of the “alkyl group” described in specific example group G3 is It is the removed group.
  • substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any of the following groups unless otherwise specified in the present specification.
  • R 908 is a substituent.
  • m901 is an integer of 0 to 4, and when m901 is 2 or more, a plurality of R 908 s may be the same as or different from each other.
  • each R 909 independently represents a hydrogen atom or a substituent. Two R 909 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • R 910 is a substituent.
  • m902 is an integer of 0 to 6.
  • a plurality of R 910s may be the same as or different from each other.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in the present specification is preferably any of the following groups, unless otherwise specified in the present specification.
  • R 911 is a hydrogen atom or a substituent.
  • X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 921 to R 930 two adjacent groups that form a pair when “two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a ring” are R 921 and R 922 , R 922 and R 923 , R 923 and R 924 , R 924 and R 930 , R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R. 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two adjacent two or more pairs may simultaneously form a ring.
  • R 921 and R 922 are bonded to each other to form ring A and at the same time R 925 and R 926 are bonded to each other to form ring B, they are represented by the following formula (XY-81). ..
  • R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring A
  • R 922 and R 923 are bonded to each other to form a ring C.
  • the ring A and the ring C sharing R 922 which are fused to the anthracene mother skeleton by three adjacent R 921 to R 923 , are represented by the following formula (XY-82).
  • Rings A to C formed in the above formulas (XY-81) and (XY-82) are saturated or unsaturated rings.
  • “Unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • the “saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • the ring A formed by combining R 921 and R 922 with each other in the above formula (XY-81) is a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 binds and a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 binds. It means a ring formed by an atom and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring A
  • a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 binds a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 binds
  • four carbon atoms When forming a saturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring. Moreover, when forming a saturated ring, it becomes a cyclohexane ring.
  • the "arbitrary element” is preferably a C element, an N element, an O element, or an S element.
  • a bond that does not participate in ring formation may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with any substituent.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the “one or more arbitrary elements” forming the saturated or unsaturated ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and further preferably 3 or more and 5 or less. ..
  • aromatic hydrocarbon ring examples include structures in which the aryl group mentioned as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle examples include a structure in which the aromatic heterocyclic group mentioned as a specific example in the specific example group G2 is terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the cycloalkyl group mentioned as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • the substituent is, for example, an “arbitrary substituent” described later.
  • specific examples of the substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents”.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” (hereinafter, may be referred to as “optional substituent”) is An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ) (here, R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • Halogen atom cyano group, nitro group
  • It is a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is An alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • a saturated or unsaturated ring (preferably a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring, and Preferably, a benzene ring) may be formed.
  • any substituent may further have a substituent. Examples of the substituent which the optional substituent further has are the same as the above-mentioned optional substituents.
  • the organic EL element of the first aspect of the present invention is a cathode, an anode, an organic electroluminescence element having an organic layer between the cathode and the anode,
  • the organic layer contains a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (11).
  • the organic EL device 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light emitting layer 5, a cathode 10, an organic layer 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5, a light emitting layer 5 and a cathode 10. And an organic layer 6 between them.
  • the compound represented by the above formula (1) and the compound represented by the above formula (11) are contained in the organic layers 4 to 6 between the anode 3 and the cathode 10, and preferably contained in the light emitting layer 5. ..
  • the compound represented by the above formula (1) and the compound represented by the above formula (11) contained in the above organic layer may each be a single compound or two or more compounds.
  • R 1 to R 8 is —L 13 —Ar 13 . That is, the anthracene compound of the formula (1) has a structure in which three or more groups -L X -Ar X (X is 11, 12 or 13) are substituted.
  • the compound represented by the formula (1) may be referred to as “3-substituted anthracene compound (1)” or “3-substituted anthracene-based host material (1)”.
  • Conventional anthracene-based host materials having two substituents corresponding to the above group -L X -Ar X are known.
  • disubstituted anthracene compound (Hereinafter, this may be referred to as a "disubstituted anthracene compound”.)
  • the inventors of the present invention used the 3-substituted anthracene compound (1) as the host material of the light emitting layer and the compound represented by the formula (11) as the dopant material, which resulted in a low driving voltage and a long device life. It has been found to improve.
  • the present inventors also studied a combination with a tri-substituted anthracene-based host material (1) and a material forming a layer adjacent to a light emitting layer containing a compound represented by the formula (11).
  • the compound represented by the formula (20) or the formula (21) described below hereinafter may be referred to as an azine-based hole blocking layer material (21)) or the formula ( It was found that the use of the compound represented by 31) (hereinafter sometimes referred to as the fluoranthene-based hole blocking layer material (31)) provides a more excellent effect of improving the device life.
  • the compound represented by the formula (41) (hereinafter, may be referred to as “monoamine-based electron blocking layer material (41)”) or the formula (51). It was also found that an organic EL device having a longer life can be obtained by using the compound described above, and the present invention has been completed.
  • the organic EL device according to the second aspect of the present invention is a compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (11), which is an embodiment of the organic EL device according to the first aspect.
  • the organic layer further comprises a hole blocking layer adjacent to the light emitting layer,
  • the hole blocking layer is characterized by containing one or more compounds selected from compounds represented by the following formulas (20), (21) and (31).
  • the organic EL element 1a includes a substrate 2, an anode 3, a light emitting layer 5, a cathode 10, an organic layer 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5, a light emitting layer 5 and a cathode 10. And a hole blocking layer 6a adjacent to the light emitting layer 5 among the organic layers 6 between the light emitting layer 5 and the cathode 10.
  • the compounds represented by the formulas (20), (21) and (31) contained in the hole blocking layer may be one kind alone, or two or more kinds.
  • the organic EL device of the third aspect of the present invention is an embodiment of the organic EL device of the first aspect, which is a compound represented by the formula (1) and a compound represented by the formula (11).
  • the organic layer further includes an electron blocking layer adjacent to the light emitting layer, The electron blocking layer contains one or both of a compound represented by the following formula (41) and a compound represented by the following formula (51).
  • the organic EL element 1b includes a substrate 2, an anode 3, a light emitting layer 5, a cathode 10, an organic layer 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5, a light emitting layer 5 and a cathode 10.
  • a substrate 2 an anode 3, a light emitting layer 5, a cathode 10, an organic layer 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5, a light emitting layer 5 and a cathode 10.
  • an electron blocking layer 4b adjacent to the light emitting layer 5 among the organic layers 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5.
  • the compound represented by the formula (41) and the compound represented by the formula (51) contained in the electron blocking layer may each be a single type or may be two or more types. ..
  • the organic EL device of the fourth aspect of the present invention which is one embodiment of the organic EL device of the first aspect, it is represented by the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (11).
  • the organic layer further comprises a hole blocking layer adjacent to the light emitting layer, The hole blocking layer contains one or more compounds selected from the compounds represented by the above formulas (20), (21) and (31),
  • the organic layer further includes an electron blocking layer adjacent to the light emitting layer,
  • the electron blocking layer contains one or both of the compound represented by the formula (41) and the compound represented by the formula (51).
  • An organic EL element 1c of a fourth aspect which is one embodiment of the organic EL elements of the first to third aspects, has a substrate 2, an anode 3, a light emitting layer 5, a cathode 10, an anode 3 and a light emitting layer.
  • the organic layer includes the light emitting layer 5, the hole blocking layer 6a, and the electron blocking layer 4b, and when each layer contains a specific compound, the effect of improving the device life can be obtained.
  • the organic EL element according to the fifth aspect of the present invention has a so-called tandem type structure having two or more light emitting layers. By having such a tandem structure, a white light emitting element having a simple structure can be manufactured.
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention may be, for example, a fluorescent or phosphorescent type monochromatic light emitting element, or a fluorescent/phosphorescent hybrid type white light emitting element. Further, it may be a simple type having a single light emitting unit or a tandem type having a plurality of light emitting units.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes an organic layer, at least one of the organic layers is a light emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • the “light emitting layer” described in the present specification is an organic layer having a light emitting function.
  • the light emitting layer is, for example, a phosphorescent light emitting layer, a fluorescent light emitting layer, or the like, and may be a single layer or a plurality of layers.
  • the light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers or fluorescent light emitting layers. In this case, for example, a space layer for preventing excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer. May be provided between each light emitting layer.
  • Examples of the simple type organic EL element include element configurations such as anode/light emitting unit/cathode. A typical layer structure of the light emitting unit is shown below. Layers in parentheses are optional.
  • A (hole injection layer/) hole transport layer/fluorescent emission layer (/electron transport layer/electron injection layer)
  • B (hole injection layer/) hole transport layer/phosphorescence emitting layer (/electron transport layer/electron injection layer)
  • C) hole injection layer/) hole transport layer/first fluorescent light emitting layer/second fluorescent light emitting layer (/electron transport layer/electron injection layer)
  • D (hole injection layer/) hole transport layer/first phosphorescent light emitting layer/second phosphorescent light emitting layer (/electron transport layer/electron injection layer)
  • e (hole injection layer/)hole transport layer /Phosphorescent layer/Space layer/Fluorescent layer (/Electron transport layer/Electron injection layer)
  • F (hole injection layer
  • the layer structure of the organic EL element according to one embodiment of the present invention is not limited to these.
  • the hole injection layer is provided between the hole transport layer and the anode.
  • the organic EL element has an electron injection layer and an electron transport layer, it is preferable that the electron injection layer is provided between the electron transport layer and the cathode.
  • each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of one layer or may be composed of a plurality of layers.
  • the plurality of phosphorescent light emitting layers, and the phosphorescent light emitting layer and the fluorescent light emitting layer may be light emitting layers of mutually different colors.
  • the light emitting unit (f) includes a hole transport layer/first phosphorescent light emitting layer (red light emission)/second phosphorescent light emitting layer (green light emission)/space layer/fluorescent light emitting layer (blue light emission)/electron transport layer. You can also do it.
  • An electron blocking layer may be provided between each light emitting layer and the hole transport layer or the space layer. Further, a hole blocking layer may be provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • an element structure such as anode/first light emitting unit/intermediate layer/second light emitting unit/cathode can be mentioned.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is also generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, a connector layer, or an intermediate insulation layer.
  • the intermediate layer is a layer that supplies electrons to the first light emitting unit and holes to the second light emitting unit, and can be formed of a known material.
  • the organic EL element 1d according to the fifth aspect of the present invention shown in FIG. 5 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 10, and an organic layer between the anode 3 and the cathode 10.
  • the organic layer includes a first light emitting unit 5A, a second light emitting unit 5B between the first light emitting unit 5A and the cathode 10, and an organic layer between the anode 3 and the first light emitting unit 5A. It has a layer 4a and an organic layer 6b between the second light emitting unit 5B and the cathode 10.
  • the charge generation layer 8 is provided between the first light emitting unit 5A and the second light emitting unit 5B.
  • the compound represented by the following formula (1) is contained in the organic layer. It is preferably contained in the light emitting layer.
  • At least one of R 1 to R 8 is —L 13 —Ar 13 .
  • L 11 to L 13 are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the two or more L 13 's may be the same as or different from each other.
  • Ar 11 to Ar 13 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. When two or more Ar 13's are present, the two or more Ar 13 's may be the same or different from each other.
  • R 1 to R 8 which are not —L 13 —Ar 13 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atom
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. ]
  • R 1 to R 8 that are not —L 13 —Ar 13 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), It is a halogen atom, a cyano group, or a nitro group.
  • R 1 to R 8 which are not -L 11 -Ar 11 , -L 12 -Ar 12 , -L 13 -Ar 13 and -L 13 -Ar 13 are bonded to each other to form an anthracene ring. Does not form.
  • L 11 to L 13 in formula (1) are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 11 to L 13 in the formula (1) are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group, A substituted or unsubstituted biphenylene group, A substituted or unsubstituted terphenylene group, It is a group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted quarter phenylene group and a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • Ar 11 to Ar 13 in the formula (1) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Ar 11 to Ar 13 in the formula (1) are each independently A substituted or unsubstituted phenyl group, A substituted or unsubstituted naphthyl group, A substituted or unsubstituted fluorenyl group, A substituted or unsubstituted 9,9′-spirobifluorenyl group, A substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, A group consisting of a substituted or unsubstituted phenanthryl group and a substituted or unsubstituted benzophenanthryl group is further selected.
  • At least one of Ar 11 to Ar 13 in the above formula (1) is independently a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. ..
  • the group represented by -L 13 -Ar 13 in the above formula (1) is A substituted or unsubstituted phenyl group, A substituted or unsubstituted naphthyl group, A substituted or unsubstituted biphenyl group, A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, A substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, A substituted or unsubstituted fluorenyl group, A substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, A substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group and a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-1).
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-1H).
  • the compound represented by the above formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1-2) to (1-4).
  • L 11 , L 12 , Ar 11 , Ar 12 , R 1 and R 3 to R 8 are as defined in the formula (1).
  • R 1 to R 8 other than —L 13 —Ar 13 in the above formula (1) are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the following formula (11) is contained in the organic layer. It is preferably contained in the light emitting layer.
  • ring a, ring b and ring c are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 401 and R 402 each independently bond to the ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 401 and R 402 that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. )
  • the ring a, ring b and ring c are rings that are fused to the central condensed two-ring structure of the formula (11) composed of a B atom and two N atoms (a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 ring carbon atoms).
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of ring a, ring b and ring c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned “aryl group”.
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of the ring a contains three carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of the formula (11) as ring-forming atoms.
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of ring b and ring c contains two carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of formula (11) as ring-forming atoms.
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • the “heterocycle” of ring a, ring b and ring c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned “heterocycle group”.
  • the “heterocycle” of ring a contains three carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of formula (11) as ring-forming atoms.
  • the “heterocycle” of ring b or ring c contains two carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of formula (11) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • R 401 and R 402 each independently bind to ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle or do not form a ring.
  • the heterocycle in this case will include the nitrogen atom on the fused bicyclic structure in the center of formula (11).
  • the heterocycle in this case may contain a hetero atom other than the nitrogen atom.
  • R 401 and R 402 are bonded to the a ring, b ring or c ring, specifically, the atom forming the a ring, b ring or c ring is bonded to the atom forming R 401 or R 402.
  • R 401 is bonded to the a ring to form a two-ring condensed (or three or more condensed) nitrogen-containing heterocycle in which the ring containing R 401 is condensed with the a ring, or no ring is formed.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a heterocyclic group containing two or more rings containing nitrogen in the specific example group G2. The same applies to the case where R 401 is bonded to the b ring, the case where R 402 is bonded to the a ring, and the case where R 402 is bonded to the c ring.
  • ring a, ring b, and ring c in formula (11) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms. In one embodiment, ring a, ring b, and ring c in formula (11) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
  • R 401 and R 402 in formula (11) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 50 ring-forming atoms. Is a monovalent heterocyclic group, and is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by formula (11) is a compound represented by the following formula (12).
  • R 401A is combined with one or more selected from the group consisting of R 411 and R 421 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 402A is combined with one or more selected from the group consisting of R 413 and R 414 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 401A and R 402A that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • One or more adjacent two or more sets of R 411 to R 421 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
  • R 411 to R 421 which do not form the above-mentioned substituted or unsubstituted heterocycle or the above-mentioned substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50
  • R 401A and R 402A in formula (12) are groups corresponding to R 401 and R 402 in formula (11).
  • R 401A and R 411 are bonded to each other to form a nitrogen-containing heterocyclic ring of two-ring condensation (or three-ring condensation or more) in which the ring containing them and the benzene ring corresponding to the ring a are condensed, or Do not form.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to heterocyclic groups containing two or more rings containing nitrogen in Specific Example Group G2. The same applies to the case where R 401A and R 412 bond, the case where R 402A and R 413 bond, and the case where R 402A and R 414 bond.
  • R 11 and R 12 may combine to form a structure in which a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring or the like is condensed with respect to the 6-membered ring to which they are bonded,
  • the formed condensed ring becomes a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 6 to 50 ring forming carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number. It is a monovalent heterocyclic group of 5 to 50.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 411 to R 421.
  • One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the above formula (12) is a compound represented by the following formula (13).
  • R 431 together with R 446 , forms a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 433 is combined with R 447 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 434 binds to R 451 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 441 is bonded to R 442 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • One or more adjacent two or more sets of R 431 to R 451 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
  • R 431 to R 451 which do not form the above substituted or unsubstituted heterocycle or the above substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or
  • R 431 together with R 446 , forms a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a ring.
  • R 431 and R 446 are bonded to each other to form a nitrogen-containing heterocyclic ring of three or more rings in which a benzene ring to which R 446 is bonded, a ring containing N, and a benzene ring corresponding to ring a are condensed Or it does not form a ring.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a heterocyclic group having 3 or more rings containing nitrogen in the specific example group G2. The same applies to the case where R 433 and R 447 are bonded, the case where R 434 and R 451 are bonded, and the case where R 441 and R 442 are bonded.
  • R 431 to R 451 which do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 50 ring forming carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 431 to R 451 which do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number. It is a monovalent heterocyclic group of 5 to 50.
  • R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 431 to R 451 which do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 431 to R 451.
  • One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the above formula (13) is a compound represented by the following formula (13A).
  • R 461 to R 465 are Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 461 to R 465 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 461 to R 465 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (13) is a compound represented by the following formula (13B).
  • R 471 , R 472 and R 475 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 473 and R 474 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -N(R 906 )(R 907 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 906 and R 907 are as defined in the above formula (1).
  • the compound represented by the above formula (13) is a compound represented by the following formula (13B′).
  • R 472 to R 475 are as defined in the formula (13B).
  • R 471 to R 475 is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 472 is Hydrogen atom
  • R 471 and R 473 to R 475 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (13) is a compound represented by the following formula (13C).
  • R 481 and R 482 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 483 to R 486 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (13) is a compound represented by the following formula (13C′).
  • R 483 to R 486 are as defined in the formula (13C).
  • R 481 to R 486 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 481 to R 486 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (11) is produced by first connecting the ring a, the ring b and the ring c with a linking group (a group containing N—R 1 and a group containing N—R 2 ) to produce an intermediate.
  • a linking group a group containing N—R 1 and a group containing N—R 2
  • first reaction the a ring, the b ring, and the c ring are bonded by a linking group (group containing B) to produce a final product (second reaction).
  • an amination reaction such as a Buchwald-Hartwig reaction can be applied.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.
  • the organic layer comprises a light emitting layer
  • the light emitting layer contains the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (11).
  • the compound represented by the above formula (1) functions as a host material of the light emitting layer
  • the compound represented by the above formula (11) functions as a dopant material of the light emitting layer.
  • the organic layer further comprises a hole blocking layer adjacent to the light emitting layer, the hole blocking layer selected from compounds represented by formulas (20), (21) and (31). Or more than one compound.
  • the “hole blocking layer” is a layer provided between the light emitting layer and the electron transporting layer for the purpose of preventing holes from leaking from the light emitting layer to the electron transporting layer.
  • the layer also has a function as an electron transport layer that transports injected electrons to the light emitting layer.
  • X 21 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • L 21 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 21 , Ar 22 and Ar 23 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. Is. Ar 21 and Ar 22 may combine with each other to form a ring.
  • n21 is an integer of 1 to 3.
  • examples of the structure represented by the formula (20) include the following structures.
  • the compound represented by formula (20) is a compound represented by formula (20-1) below.
  • L 21 , X 21 , Ar 21 , Ar 22 and Ar 23 are as defined in the formula (20).
  • the organic layer further comprises a hole blocking layer adjacent to the light emitting layer, the hole blocking layer selected from compounds represented by formulas (20), (21) and (31). It is characterized by containing one or more compounds of
  • X 1 to X 3 are each independently N or CR b . However, at least one of X 1 to X 3 is N.
  • R b is Hydrogen atom, Halogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R b does not form a ring by combining with R 21 to R 23 which are adjacent to each other.
  • R 21 to R 23 are each independently -(L 2 ) m -(Ar 2 ) n , Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • L 2 is A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • m is an integer of 0 to 2. When m is 0, L 2 is a single bond. When m is 2, two L 2's may be the same or different.
  • Ar 2 is It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • n is an integer of 1 or 2 and when n is 2, two Ar 2 may be the same or different from each other. However, when n is 2, m is 1 or more. ]
  • two of X 1 to X 3 in the above formula (21) are N. That is, the central skeleton is a pyrimidine ring.
  • R 21 to R 23 in the formula (21) are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the above formula (21) is a compound represented by the following formula (21-1).
  • R 21 , R 22 and X 3 are as defined in the above formula (21). Two or more sets of two or more adjacent R 51 to R 55 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring having 3 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, or Does not form a ring.
  • R 51 to R 55 which do not form a ring are each independently Hydrogen atom, An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. ]
  • the compound represented by the formula (21-1) is a compound represented by the following formula (21-2).
  • R 22 , X 3 and R 51 to R 55 are as defined in the above formula (21-1).
  • R 56 to R 60 are each independently Hydrogen atom, An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. ]
  • the compound represented by the formula (21-2) is a compound represented by the following formula (21-3).
  • R 22 , X 3 and R 56 to R 60 are as defined in the formula (21-2).
  • Y 1a to Y 8a are each independently CR 61a or N.
  • Y 1b to Y 8b are each independently CR 61b or N.
  • X 4a is O, S or NR 61a .
  • X 4b is O, S or NR 61b .
  • Two or more sets of two or more R 61a substituting adjacent atoms are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring having 3 to 30 ring-forming atoms, or Does not form a ring.
  • R 61a is a single bond which is bonded to *1, or two or more one or more groups of R 61a substituting the adjacent atoms are bonded to each other to form a ring-forming atom.
  • R 61b is a single bond that is bonded to *2, or one of the atoms constituting the ring formed by two or more sets of two or more R 61b substituting the adjacent atoms is bonded to each other; , And to *2 via a single bond.
  • R 61a and R 61b which do not form the ring and which are not a single bond that binds to *1 or *2 are each independently, Hydrogen atom, An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • R 61a there are a plurality a plurality of R 61a may be the same or may be different from one another. If R 61b there are a plurality, the plurality of R 61b may be the same or may be different from one another. ]
  • “one of the atoms constituting the ring formed by bonding two or more sets of two or more R 61a substituting to the adjacent atoms to each other is bonded to a carbon atom of a benzene ring through a single bond.
  • specific examples of the group composed of X 4a and Y 1a to Y 8a include the followings.
  • the compound represented by the formula (21) is a compound represented by the following formula (21-4).
  • X 1 to X 3 , R 21 , R 22 , L 2 , m and n are as defined in the formula (21).
  • Y 1 to Y 8 are each independently CR 61e or N.
  • X 4 is O, S or NR 61e .
  • Two or more sets of two or more R 61e substituting adjacent atoms are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring having 3 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, or Does not form a ring.
  • one of R 61e is a single bond that is bonded to *3, or one or more groups of two or more of R 61e substituting the adjacent atoms are bonded to each other to form a ring.
  • One binds to *3 via a single bond.
  • R 61e which does not form the ring and is not a single bond that binds to *3, independently represents Hydrogen atom, An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. If R 61e there are a plurality, the plurality of R 61e may be the same or may be different from one another. ]
  • the organic layer further comprises a hole blocking layer adjacent to the light emitting layer, the hole blocking layer selected from compounds represented by formulas (20), (21) and (31). Or more than one compound.
  • At least one of R 31 to R 40 is —(L 3 ) p —Ar 3 .
  • L 3 is A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • p is an integer of 0 to 3. When p is 0, L 3 is a single bond. When p is 2 or more, the plurality of L 3 may be the same as or different from each other.
  • Ar 3 is It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • - (L 3) p R 31 ⁇ R 36 is not a -Ar 3
  • - (L 3) p -Ar 3 1 or more sets of two or more adjacent to each other of R 37 ⁇ R 40 are not in each other They combine to form a saturated or unsaturated ring having 3 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, or no ring.
  • R 31 to R 40 not involved in the ring formation are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. ]
  • p in the above formula (31) is preferably 0 or 1.
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the following formula (31-1).
  • the compound represented by the above formula (31) is a compound represented by the following formula (31-1H).
  • the organic layer further includes an electron blocking layer adjacent to the light emitting layer, and the electron blocking layer contains a compound represented by the following formula (41).
  • the “electron blocking layer” is a layer provided between the light emitting layer and the hole transporting layer for the purpose of preventing electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transporting layer.
  • the layer also has a function as a hole transport layer that transports the injected holes to the light emitting layer.
  • L 41 to L 43 are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 41 to Ar 43 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the formula (41) is a compound represented by the following formula (41-1).
  • Ar 41 to Ar 43 and L 41 are as defined in the formula (41).
  • Ar 42 and Ar 43 are bonded to any carbon atom constituting the phenyl group which they respectively substitute.
  • the compound represented by the above formula (41) is a compound represented by the following formula (41-2).
  • Ar 41 and L 41 are as defined in the formula (41).
  • X 5 and X 6 are each independently O, S or N(R 906 ).
  • R 906 is Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. When two R 906 are present, the two R 906 may be the same or different.
  • One of the carbon atoms constituting the benzene ring of one of the monovalent heterocyclic groups containing X 5 or X 6 is bonded to any of the carbon atoms constituting the phenyl group substituted on the central nitrogen atom.
  • the compound represented by the formula (41) is a compound represented by the following formula (41-3).
  • Ar 41 , Ar 42, and L 41 to L 43 are as defined in the formula (41).
  • X 7 is O, S or NR 89 .
  • Two or more sets of two or more of R 81 to R 89 which substitute the adjacent atom are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring-forming saturated or unsaturated ring having 3 to 30 ring-forming atoms. Or does not form the ring.
  • one of R 81 to R 89 is a single bond that bonds to *6, or two or more sets of R 81 to R 89 which substitute the adjacent atoms are bonded to each other.
  • One of the atoms constituting the ring formed is bonded to *6 via a single bond.
  • R 81 to R 89 which do not form a ring and are not a single bond that binds to *6, are each independently Hydrogen atom, An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. ]
  • the organic layer further includes an electron blocking layer adjacent to the light emitting layer, and the electron blocking layer contains a compound represented by the following formula (51).
  • At least one pair of two or more of R 62 to R 70 substituting adjacent atoms is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring having 3 to 30 ring-forming atoms; , Or does not form the ring.
  • Two or more sets of two or more of R 71 to R 79 which are substituted on adjacent atoms are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring having 3 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. , Or does not form the ring.
  • R 62 to R 70 is a single bond that bonds to *4, or two or more pairs of R 62 to R 70 which substitute the adjacent atom are bonded to each other.
  • One of the atoms constituting the ring formed is bonded to *4 via a single bond.
  • One of R 71 to R 79 is a single bond that binds to *5, or two or more pairs of R 71 to R 79 which substitute the adjacent atom are formed by bonding to each other;
  • One of the atoms constituting the ring is bonded to *5 via a single bond.
  • R 71 to R 79 that does not bond to *5 is a single bond that bonds to L 52 , or one or more pairs of two or more of R 71 to R 79 that substitute for the adjacent atom are Another one of the atoms constituting the ring formed by bonding to each other is bonded to L 52 via a single bond.
  • R 62 to R 79 which do not form a ring and which are not a single bond to bond with *4 or *5 are each independently Hydrogen atom, An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • L 51 is, independently of each other, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • q is an integer of 0 to 3. When q is 2 or more, R 62 to R 70 existing in two or more may be the same or different from each other. However, when q is 0, it is a hydrogen atom terminating L 51 .
  • r is an integer of 0 to 2. When r is 0, L 51 is a single bond. When r is 2, two L 51 's may be the same or different from each other. However, when q is 2 or more, r is 1 or 2.
  • L 52 is Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 52 is It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the formula (51) is a compound represented by the following formula (51-1).
  • R 62 to R 70 , R 72 to R 79 , *4, *5, q, L 51 , r, L 52, and Ar 52 are as defined in the formula (51). Is. ]
  • q in the above formula (51) is 1.
  • the compound represented by the above formula (51) is a compound represented by the following formula (51-2).
  • R 62 , L 51 , r, L 52, and Ar 52 are as defined in the above formula (51). ]
  • the compound represented by the above formula (51) is a compound represented by the following formula (51-3a), a compound represented by the following formula (51-3b), and a compound represented by the following formula (51- 3c) selected from the group consisting of compounds.
  • R 62 , L 51 , r, L 52, and Ar 52 are as defined in the above formula (51). ]
  • the "substituted or unsubstituted" In that case, the substituent is An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ) (here, R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloal
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • Halogen atom cyano group, nitro group
  • It is a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the "substituted or unsubstituted" In that case, the substituent is An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the "substituted or unsubstituted" In that case, the substituent is An alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the organic EL element of the first aspect has a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, and the organic layer is represented by the formula (1).
  • the organic EL element of the second aspect has a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer is the light emitting layer.
  • the organic EL element of the third aspect has a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer is the light emitting layer.
  • the organic EL device of the fourth aspect has a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer is the light emitting layer.
  • the compound is represented by the formula (31), and the electron blocking layer adjacent to the light emitting layer contains the compound represented by the formula (41). Materials and device configurations can be applied.
  • the organic EL element of the fifth aspect has a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer including two or more light emitting layers, and As long as one or more of the above light emitting layers contains a compound represented by the formula (1) and a compound represented by the formula (11), it is a conventionally known substance unless the effects of the present invention are impaired.
  • the materials and element configurations of can be applied.
  • the substrate is used as a support for the light emitting device.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a flexible (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal for example, indium oxide-tin oxide (ITO: indium tin oxide), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, or indium oxide containing zinc oxide.
  • Graphene and the like.
  • gold (Au), platinum (Pt), or a nitride of a metal material (for example, titanium nitride) or the like can be used.
  • the hole-injection layer is a layer containing a substance having a high hole-injection property.
  • a substance having a high hole injecting property molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, an aromatic amine compound, or a high molecular compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • the hole-transporting layer is a layer containing a substance having a high hole-transporting property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • a high molecular compound such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • a substance other than these substances may be used as long as it has a property of transporting more holes than electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole-transporting property is not limited to a single layer and may be a stack of two or more layers containing any of the above substances.
  • the light emitting layer is a layer containing a substance having a high light emitting property, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the substance having a high light emitting property.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • blue fluorescent material that can be used in the light emitting layer
  • pyrene derivative, styrylamine derivative, chrysene derivative, fluoranthene derivative, fluorene derivative, diamine derivative, triarylamine derivative and the like can be used.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used in the light emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light emitting material that can be used in the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used as a blue phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used in the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used as a red phosphorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described substance having a high light-emitting property (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • guest material substance having a high light-emitting property
  • host material another substance having a high light emitting property
  • various substances can be used, the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of a substance having a high light emitting property, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a substance having a low HOMO level).
  • a substance (host material) for dispersing a substance having a high light-emitting property 1) a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex, 2) an oxadiazole derivative, a benzimidazole derivative, or a phenanthroline derivative, etc.
  • the electron-transporting layer is a layer containing a substance having a high electron-transporting property.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex or a zinc complex
  • a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative or a phenanthroline derivative
  • 3) a polymer compound can be used.
  • the compound represented by the formula (61) is preferable.
  • X 61 to X 68 are each independently a carbon atom bonded to the group represented by formula (B), N or CR 61 . At least one of X 61 to X 68 is a carbon atom bonded to the group represented by formula (B).
  • R 61 is Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-( R904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • L 61 is A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • c is an integer of 0-8. When c is 0, L 61 is a single bond. When c is 2 or more, the two or more L 61 may be the same as or different from each other.
  • B 61 is It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • b is an integer of 1 to 5, and when b is 2 or more, B 61 of 2 or more may be the same as or different from each other.
  • the electron-injection layer is a layer containing a substance having a high electron-injection property.
  • the electron injection layer lithium (Li), ytterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), etc.
  • the metal complex compound, alkali metal such as lithium oxide (LiO x ), alkaline earth metal, or a compound thereof can be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of the elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium ( Ca), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • each layer is not particularly limited.
  • a conventionally known forming method such as a vacuum vapor deposition method and a spin coating method can be used.
  • Each layer such as a light-emitting layer is known by a vacuum vapor deposition method, a molecular beam vapor deposition method (MBE method) or a solvent-dissolved solution dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like.
  • MBE method molecular beam vapor deposition method
  • solvent-dissolved solution dipping method a spin coating method
  • a casting method a bar coating method, a roll coating method, or the like.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, in order to suppress defects such as pinholes, suppress the applied voltage to a low level, and improve the luminous efficiency, it is usually several nm to 1 ⁇ m. A range is preferred.
  • An electronic apparatus is characterized by including the organic electroluminescence element according to any of the first to fifth aspects.
  • the electronic device include a display component such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, and a light-emitting device such as lighting or a vehicle lamp.
  • Comparative compounds used in the production of the organic EL devices of Comparative Examples 1 to 11 are shown below.
  • Example 1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. The glass substrate with a transparent electrode after cleaning was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and compound HI-1 was vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode was formed, and the film thickness was 5 nm. HI-1 film was formed. This HI-1 film functions as a hole injection layer.
  • compound HT-1 was vapor-deposited to form an HT-1 film having a film thickness of 80 nm on the HI-1 film.
  • This HT-1 film functions as a hole transport layer (first hole transport layer).
  • the compound EBL-1 was vapor-deposited to form an EBL-1 film having a film thickness of 10 nm on the HT-1 film.
  • This EBL-1 film functions as an electron blocking layer (second hole transport layer).
  • Compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated on the EBL-1 film so that the ratio of compound BD-1 was 2% by mass, and BH-1 having a film thickness of 25 nm: A BD-1 film was formed.
  • This BH-1:BD-1 film functions as a light emitting layer.
  • Compound HBL-1 was vapor-deposited on this light emitting layer to form a 10 nm thick HBL-1 film.
  • This HBL-1 film functions as a first electron transport layer.
  • Compound ET-1 was vapor-deposited on this HBL-1 film to form an ET-1 film having a film thickness of 15 nm.
  • This ET-1 film functions as an electron transport layer.
  • LiF was vapor-deposited on this ET-1 film to form a LiF film having a film thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm, and an organic EL device was produced.
  • the layer structure of the obtained organic EL device is as follows. ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/EBL-1(10)/BH-1:BD-1(25:2% by mass)/HBL-1(10)/ET- 1(15)/LiF(1)/Al(80)
  • the numbers in parentheses represent the film thickness (unit: nm).
  • Examples 2 to 6 and Comparative Examples 1 and 2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound shown in Table 1 was used instead of the compound BH-1 in the light emitting layer. The results are shown in Tables 1 and 2.
  • Examples 7-9 and Comparative Examples 3 and 4 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound BD-2 was used in place of the compound BD-1, and the compounds shown in Table 3 were used as the host material. The results are shown in Table 3.
  • Examples 10 and 11 and Comparative Example 5 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound BD-3 was used in place of the compound BD-1 and the compounds shown in Table 4 were used as the host material. The results are shown in Table 4.
  • Examples 12 and 13 and Comparative Example 6 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound BD-4 was used in place of the compound BD-1 and the compounds shown in Table 5 were used as the host material. The results are shown in Table 5.
  • Examples 14 and 15 and Comparative Example 7 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound BD-5 was used in place of the compound BD-1 and the compounds shown in Table 6 were used as the host material. The results are shown in Table 6.
  • Examples 16 and 17, and Comparative Example 8 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound BD-6 was used in place of the compound BD-1 and the compounds shown in Table 7 were used as the host material. The results are shown in Table 7.
  • Example 18 ⁇ Production of tandem type organic EL device> A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • -Formation of first light-emitting unit The glass substrate with the transparent electrode line after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and a compound is prepared by first covering the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. HT-2 and compound HI-2 were co-evaporated to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
  • the concentration of the compound HT-2 in the hole injection layer was 97% by mass, and the concentration of the compound HI-2 was 3% by mass.
  • the compound HT-2 was vapor-deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a film thickness of 70 nm.
  • the compound EBL-2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • compound BH-7 and compound BD-3 were co-evaporated to form a blue fluorescent light emitting layer as a first light emitting layer having a film thickness of 25 nm.
  • the concentration of the compound BH-7 and the concentration of the compound BD-3 in the blue fluorescent light emitting layer were 98% by mass and 2% by mass, respectively.
  • the compound HBL-2 was vapor-deposited on the blue fluorescent emitting layer to form an electron transporting layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound ET-2 and lithium (Li) were co-evaporated on the electron transport layer to form a first N layer having a thickness of 10 nm.
  • the concentration of the compound ET-2 in the first N layer was 96% by mass, and the concentration of Li was 4% by mass.
  • the compound HT-2 and the compound HI-2 were co-evaporated on the first N layer to form a first P layer having a film thickness of 10 nm.
  • the concentration of the compound HT-2 in the first P layer was 90% by mass, and the concentration of the compound HI-2 was 10% by mass.
  • a compound EBL-2 was vapor-deposited on the first P layer to form a first hole-transporting layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound PGH-1 and the compound PGD-1 were co-evaporated to form a yellow phosphorescent light emitting layer as a second light emitting layer having a film thickness of 48 nm.
  • the concentration of the compound PGH-1 in the yellow phosphorescent-emitting layer was 80% by mass, and the concentration of the compound PGD-1 was 20% by mass.
  • the compound ET-1 was vapor-deposited on the yellow phosphorescent-emitting layer to form an electron-transporting layer having a thickness of 10 nm.
  • Second Charge Generation Layer Next, the compound ET-2 and lithium (Li) were co-evaporated on the electron transport layer to form a second N layer having a thickness of 35 nm. The concentration of the compound ET-2 in the second N layer was 96% by mass, and the concentration of Li was 4% by mass.
  • the compound HT-2 and the compound HI-2 were co-evaporated on the second N layer to form a second P layer having a film thickness of 10 nm. The concentration of the compound HT-2 in the second P layer was 90% by mass, and the concentration of the compound HI-2 was 10% by mass.
  • a compound HT-2 was vapor-deposited on the second P layer to form a first hole-transporting layer having a film thickness of 70 nm.
  • the compound EBL-2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • compound BH-7 and compound BD-3 were co-evaporated to form a blue fluorescent light emitting layer as a third light emitting layer having a film thickness of 25 nm.
  • the concentration of the compound BH-7 and the concentration of the compound BD-3 in the blue fluorescent light emitting layer were 98% by mass and 2% by mass, respectively.
  • the compound HBL-2 was vapor-deposited on the blue fluorescent emitting layer to form a first electron transporting layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound ET-1 was vapor-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer having a film thickness of 1 nm.
  • metal aluminum (Al) was vapor-deposited on the electron injection layer to form a metal Al cathode having a film thickness of 80 nm.
  • a bottom emission type organic EL element was produced.
  • the layer structure of the obtained organic EL device is as follows. ITO(130)/HT-2:HI-2(10,97%:3%)/HT-2(70)/EBL-2(10)/BH-7:BD-3(25,98%:2) %)/HBL-2(10)/ET-2:Li(10,96%:4%)/HT-2:HI-2(10,90%:10%)/EBL-2(10)/PGH -1: PGD-1 (48, 80%: 20%) / ET-1 (10) / ET-2: Li (35, 96%: 4%) / HT-2: HI-2 (10, 90%) : 10%)/HT-2(70)/EBL-2(10)/BH-7: BD-3(25,98%:2%)/HBL-2(10)/ET-1(10)/ LiF(1)/Al(80)
  • the numbers in parentheses represent the film thickness (unit: nm).
  • Examples 18 to 23 and Comparative Examples 9 to 11 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 18 except that the host material and dopant material shown in Table 8 below were used, and evaluated in the same manner as in Example 18. The results are shown in Table 8.

Landscapes

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Abstract

陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、有機層が、下記式(1)で表される化合物と、下記式(11)で表される化合物と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子ということがある)に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
 特許文献1又は2には、有機EL素子の発光層の材料として、特定の縮環構造を有する化合物を用いることが開示されている。
国際公開第2016/152544号 国際公開第2017/188111号
 本発明の目的は、低電圧で駆動し、長寿命な有機EL素子、及び当該有機EL素子を用いた電子機器を提供することである。
 本発明によれば、以下の有機EL素子及び電子機器が提供される。
1.陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
 前記有機層が、下記式(1)で表される化合物と、下記式(11)で表される化合物と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
[式(1)中、
 R~Rのうちの1個以上は、-L13-Ar13である。
 L11~L13は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 L13が2個以上存在する場合、2個以上のL13は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 Ar11~Ar13は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 Ar13が2個以上存在する場合、2個以上のAr13は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 -L13-Ar13ではないR~Rは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
(式(11)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
2.上記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
 本発明によれば、低電圧で駆動し、長寿命である有機EL素子、及び当該有機EL素子を用いた電子機器が提供できる。
本発明の第1の態様の有機EL素子の概略構成を示す図である。 本発明の第2の態様の有機EL素子の概略構成を示す図である。 本発明の第3の態様の有機EL素子の概略構成を示す図である。 本発明の第4の態様の有機EL素子の概略構成を示す図である。 本発明の第5の態様の有機EL素子の概略構成を示す図である。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば単環、縮合環、環集合)の化合物(例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
 「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とはZZ基が置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。あるいは、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とはZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基及び置換のアリール基等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)以下、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は「無置換のアリール基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアリール基」が置換基を有する基や、置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例や「置換のアリール基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「無置換のアリール基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアリール基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
 無置換のアリール基:
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基
 置換のアリール基:
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ジ(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ジ(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ジ(4-tブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であっても縮合環の基であってもよい。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であっても脂肪族複素環基であってもよい。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基及び置換の複素環基等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は「無置換の複素環基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換の複素環基」が置換基を有する基や、置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「無置換の複素環基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換の複素環基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
 窒素原子を含む無置換の複素環基:
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、
ジアザカルバゾリル基
 酸素原子を含む無置換の複素環基:
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、
ジアザナフトベンゾフラニル基
 硫黄原子を含む無置換の複素環基:
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、
ジアザナフトベンゾチオフェニル基
 窒素原子を含む置換の複素環基:
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、
ビフェニリルキナゾリニル基
 酸素原子を含む置換の複素環基:
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基
 硫黄原子を含む置換の複素環基:
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基
 窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子のうち少なくとも1つを含む下記無置換の複素環の環形成原子に結合した1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の基、及び下記無置換の複素環の環形成原子に結合した1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の基が置換基を有する基: 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 式(XY-1)~(XY-18)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、CHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 上記式(XY-1)~(XY-18)で表される複素環は、任意の位置で結合を有して1価の複素環基となる。
 上記式(XY-1)~(XY-18)で表される無置換の複素環から誘導される1価の基が置換基を有するとは、これらの式中の骨格を構成する炭素原子に結合した水素原子が置換基に置き換わっている場合、あるいは、XやYがNHもしくはCHであり、これらNHもしくはCHにおける水素原子が、置換基と置き換わっている状態を指す。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基及び置換のアルキル基が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は「無置換のアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキル基」が置換基を有する基や、置換のアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「無置換のアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
 無置換のアルキル基:
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、
t-ブチル基
 置換のアルキル基:
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、
トリフルオロメチル基
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は「無置換のアルケニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基や、置換のアルケニル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルケニル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
 無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基:
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、
3-ブテニル基、
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、
1,2-ジメチルアリル基
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は「無置換のアルキニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキニル基」が置換基を有する基等が挙げられる。
 無置換のアルキニル基:
エチニル基
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基及び置換のシクロアルキル基等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基や、置換のシクロアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のシクロアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
 無置換の脂肪族環基:
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、
2-ノルボルニル基
 置換のシクロアルキル基:
4-メチルシクロヘキシル基
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、
-Si(G5)(G5)(G5)、
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
 G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
 G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
 G5は具体例群G5に記載の「アルキニル基」である。
 G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
 G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
 G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
 G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
 G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
 G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
 G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
 G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
 G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
 G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
 本明細書に記載の「アルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30、より好ましくは1~18である。
 本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30、より好ましくは1~18である。
 本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」であり、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アリール基」が置換した、「置換のアルキル基」の一実施形態である。「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」である「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30、より好ましくは7~18である。
 「アラルキル基」の具体例としては、例えば、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、フェニルジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、ピロロ[3,2,1-jk]カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピぺリジニル基、ピぺラジニル基、イミダゾリジニル基、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基等である。
 上記ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 式(XY-76)~(XY-79)中、Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基等である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「アリール基」を2価にした基をいう。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「アリール基」を2価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「アリール基」の環形成炭素に結合している1つの水素を除いた基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「複素環基」を2価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「複素環基」の環形成原子に結合している1つの水素を除いた基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「アルキル基」を2価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「アルキル基」のアルカン構造を形成する炭素に結合している1つの水素を除いた基である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 式(XY-20)~(XY-29)、(XY-83)及び(XY-84)中、R908は、置換基である。
 m901は、0~4の整数であり、m901が2以上のとき、複数存在するR908は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 式(XY-30)~(XY-40)中、R909は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。2個のR909は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 式(XY-41)~(XY-46)中、R910は、置換基である。
 m902は0~6の整数である。m902が2以上のとき、複数存在するR910は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 式(XY-50)~(XY-60)中、R911は、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 上記式(XY-65)~(XY-75)中、Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
 本明細書において、「隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する」場合について、母骨格がアントラセン環である下記式(XY-80)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合の1組となる隣接する2つとは、R921とR922、R922とR923、R923とR924、R924とR930、R930とR925、R925とR926、R926とR927、R927とR928、R928とR929、及びR929とR921である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つの2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Aを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Bを形成した場合は、下記式(XY-81)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 「隣接する2つ以上」が環を形成する場合とは、例えば、R921とR922とが互いに結合して環Aを形成し、R922とR923とが互いに結合して環Cを形成し、R921~R923の互いに隣接する3つでアントラセン母骨格に縮合する、R922を共有する環A及び環Cを形成した場合は、下記式(XY-82)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 上記式(XY-81)及び(XY-82)において形成された環A~Cは、飽和又は不飽和の環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環又は脂肪族複素環を意味する。
 例えば、上記式(XY-81)に示す、R921とR922が互いに結合して形成された環Aは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922で環Aを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環はベンゼン環となる。また、飽和の環を形成する場合には、シクロヘキサン環となる。
 ここで、「任意の元素」は、好ましくは、C元素、N元素、O元素、S元素である。任意の元素において(例えばC元素又はN元素の場合)、環形成に関与しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、任意の置換基で置換されてもよい。C元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環となる。
 飽和又は不飽和の環を構成する「1以上の任意の元素」は、好ましくは2個以上15個以下、より好ましくは3個以上12個以下、さらに好ましくは、3個以上5個以下である。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられたアリール基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられたシクロアルキル基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
 上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(以下、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907
(ここで、
901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した通りである。
 本明細書において、特にことわらない限り、隣接する任意の置換基同士で、飽和又は不飽和の環(好ましくは、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の、5員環又は6員環、より好ましくは、ベンゼン環)を形成してもよい。
 本明細書において、特にことわらない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
[有機EL素子]
 本発明の第1の態様の有機EL素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
 前記有機層が、下記式(1)で表される化合物と、下記式(11)で表される化合物と、を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 上記式(1)及び(11)中の各置換基については後述する。
 第1の態様の有機EL素子の概略構成を、図1を参照して説明する。
 第1の態様の有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある有機層4と、発光層5と陰極10との間にある有機層6とを有する。
 上記式(1)で表される化合物及び上記式(11)で表される化合物は、陽極3と陰極10との間にある有機層4~6に含まれ、好ましくは発光層5に含まれる。
 上記有機層に含まれる、上記式(1)で表される化合物及び上記式(11)で表される化合物は、それぞれ1種単独であってもよいし、2種以上であってもよい。
 式(1)中、R~Rのうちの1個以上は、-L13-Ar13である。即ち、式(1)のアントラセン化合物は、基-L-Ar(Xは11、12又は13)が3個以上置換した構造を有している。(以下、式(1)で表される化合物を「3置換アントラセン化合物(1)」又は「3置換アントラセン系ホスト材料(1)」と呼ぶことがある。)
 上記基-L-Arに相当する置換基を2個有する従来のアントラセン系ホスト材料が知られている。(以下、これを「2置換アントラセン化合物」と呼ぶことがある。)
 本発明者らは、3置換アントラセン化合物(1)を発光層のホスト材料として用い、式(11)で表される化合物をドーパント材料として用いたところ、駆動電圧が低くなり、かつ、素子寿命が向上することを見出した。
 さらに、本発明者らは、3置換アントラセン系ホスト材料(1)及び式(11)で表される化合物を含む発光層に隣接する層を構成する材料との組合せも検討した。発光層に隣接する正孔阻止層に、後述する式(20)、式(21)で表される化合物(以下、アジン系正孔阻止層材料(21)と呼ぶことがある。)又は式(31)で表される化合物(以下、フルオランテン系正孔阻止層材料(31)と呼ぶことがある。)を用いると、より優れた素子寿命の向上効果が得られることを見出した。
 また、上記発光層に隣接する電子阻止層に、式(41)で表される化合物(以下、「モノアミン系電子阻止層材料(41)」と呼ぶことがある。)又は式(51)で表される化合物を用いると、さらに長寿命の有機EL素子が得られことも見出し、本発明を完成させた。
 本発明の第2の態様の有機EL素子は、上記第1の態様の有機EL素子の一実施形態である、上記式(1)で表される化合物及び上記式(11)で表される化合物が発光層に含まれる有機EL素子において、
 前記有機層が、さらに、前記発光層に隣接する正孔阻止層を含み、
 前記正孔阻止層が、下記式(20)、(21)及び(31)で表される化合物から選択される1以上の化合物を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 上記式(20)、(21)及び(31)中の各置換基については後述する。
 第2の態様の有機EL素子の概略構成を図2を参照して説明する。
 第2の態様の有機EL素子1aは、基板2と、陽極3と、発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある有機層4と、発光層5と陰極10との間にある有機層6とを有し、発光層5と陰極10との間にある有機層6のうち、発光層5に隣接する正孔阻止層6aを有する。
 上記正孔阻止層に含まれる、上記式(20)、(21)及び(31)で表される化合物は、それぞれ1種単独であってもよいし、2種以上であってもよい。
 本発明の第3の態様の有機EL素子は、上記第1の態様の有機EL素子の一実施形態である、上記式(1)で表される化合物及び上記式(11)で表される化合物が発光層に含まれる有機EL素子において、
 前記有機層が、さらに前記発光層に隣接する電子阻止層を含み、
 前記電子阻止層が、下記式(41)で表される化合物、及び下記式(51)で表される化合物のいずれか一方又は両方を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 上記式(41)及び(51)中の各置換基については後述する。
 第3の態様の有機EL素子の概略構成を図3を参照して説明する。
 第3の態様の有機EL素子1bは、基板2と、陽極3と、発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある有機層4と、発光層5と陰極10との間にある有機層6とを有し、陽極3と発光層5との間にある有機層4のうち、発光層5に隣接する電子阻止層4bを有する。
 上記電子阻止層に含まれる、上記式(41)で表される化合物及び上記式(51)で表される化合物は、それぞれ1種単独であってもよいし、2種以上であってもよい。
 本発明の第4の態様の有機EL素子においては、上記第1の態様の有機EL素子の一実施形態である、上記式(1)で表される化合物及び上記式(11)で表される化合物が発光層に含まれる有機EL素子において、
 前記有機層が、さらに、前記発光層に隣接する正孔阻止層を含み、
 前記正孔阻止層が、上記式(20)、式(21)及び式(31)で表される化合物から選択される1以上の化合物を含み、
 前記有機層が、さらに前記発光層に隣接する電子阻止層を含み、
 前記電子阻止層が、上記式(41)で表される化合物、及び上記式(51)で表される化合物のいずれか一方又は両方を含むことを特徴とする。
 本発明の第4の態様の有機EL素子を、図4を参照して説明する。
 第1~第3の態様の有機EL素子の一実施形態である第4の態様の有機EL素子1cは、基板2と、陽極3と、発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある有機層4と、発光層5と陰極10との間にある有機層6とを有し、発光層5と陰極10との間にある有機層6のうち、発光層5に隣接する正孔阻止層6a、及び陽極3と発光層5との間にある有機層4のうち、発光層5に隣接する電子阻止層4bを有する。
 有機層が、発光層5、正孔阻止層6a及び電子阻止層4bを含み、各層に特定の化合物を含むことによって、素子寿命の向上効果が得られる。
 本発明の第5の態様に係る有機EL素子は、2以上の発光層を有する、いわゆるタンデム型の構成を有する。このようなタンデム型構造を有することにより、簡素な構造の白色発光素子を製造することができる。
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光/燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
 ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも1層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
 また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、1層でも複数層でもよい。
 発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
 シンプル型有機EL素子としては、例えば、陽極/発光ユニット/陰極のような素子構成が挙げられる。
 発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(g)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/スペース層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(h)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(i)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(j)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(k)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(l)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(m)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(n)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(o)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(p)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(q)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(r)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(s)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(t)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
 ただし、本発明の一態様に係る有機EL素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機EL素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機EL素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、1層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
 複数の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、前記発光ユニット(f)は、正孔輸送層/第1燐光発光層(赤色発光)/第2燐光発光層(緑色発光)/スペース層/蛍光発光層(青色発光)/電子輸送層とすることもできる。
 尚、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
 タンデム型有機EL素子の代表的な素子構成としては、例えば、陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/陰極のような素子構成が挙げられる。
 第1発光ユニット及び第2発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
 中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第1発光ユニットに電子を、第2発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
 本発明の第5の態様に係る有機EL素子の一実施形態の概略構成を、図5を参照して説明する。
 図5に示す、本発明の第5の態様に係る有機EL素子1dは、基板2と、陽極3と、陰極10と、陽極3と陰極10との間に有機層を有する。該有機層は、第1の発光ユニット5Aと、第1の発光ユニット5Aと陰極10との間にある第2の発光ユニット5Bと、陽極3と第1の発光ユニット5Aとの間にある有機層4aと、第2の発光ユニット5Bと陰極10との間にある有機層6bとを有する。第1の発光ユニット5Aと第2の発光ユニット5Bの間に電荷発生層8を有する。
 以下、式(1)、(11)、(20)、(21)、(31)、(41)及び(51)で表される化合物について説明する。
(式(1)で表される化合物)
 下記式(1)で表される化合物は、有機層に含まれる。好ましくは発光層に含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
[式(1)中、
 R~Rのうちの1個以上は、-L13-Ar13である。
 L11~L13は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 L13が2個以上存在する場合、2個以上のL13は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 Ar11~Ar13は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 Ar13が2個以上存在する場合、2個以上のAr13は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 -L13-Ar13ではないR~Rは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
 一実施形態においては、-L13-Ar13ではないR~Rは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、又はニトロ基である。
 尚、-L11-Ar11、-L12-Ar12、-L13-Ar13、及び-L13-Ar13ではないR~Rは、互いに結合して、アントラセン環に縮合する環を形成しない。
 一実施形態においては、前記式(1)におけるL11~L13が、それぞれ独立に、単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
 一実施形態においては、前記式(1)におけるL11~L13が、それぞれ独立に、単結合、又は
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のクオーターフェニレン基、及び
置換もしくは無置換のナフチレン基からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記式(1)におけるAr11~Ar13が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
 一実施形態においては、前記式(1)におけるAr11~Ar13が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、及び
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基からなる群さら選択される。
 一実施形態においては、前記式(1)におけるAr11~Ar13のうちの1個以上が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
 一実施形態においては、前記式(1)における-L13-Ar13で表される基が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
[式(1-1)中、L11~L13、Ar11~Ar13、R、R~Rは、前記式(1)で定義した通りである。]
 一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-1H)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
[式(1-1H)中、L11~L13及びAr11~Ar13は、前記式(1)で定義した通りである。]
 一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-2)~(1-4)で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
[式(1-2)~(1-4)中、L11、L12、Ar11、Ar12、R、R~Rは、前記式(1)で定義した通りである。]
 一実施形態においては、前記式(1)における-L13-Ar13ではないR~Rが、水素原子である。
 上記式(1)における各置換基の詳細は、本明細書の[定義]の欄に記載の通りである。以下、上記式(11)、(20)、(21)、(31)、(41)及び(51)における各置換基についても同様である。
 以下に、式(1)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(1)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
(式(11)で表される化合物)
 下記式(11)で表される化合物は、有機層に含まれる。好ましくは発光層に含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
(式(11)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
 a環、b環及びc環は、B原子及び2つのN原子から構成される式(11)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。
 a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「芳香族炭化水素環」は、式(11)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、式(11)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「複素環」は、式(11)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「複素環」は、式(11)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 R401及びR402は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは環を形成しない。この場合における複素環は、式(11)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含むこととなる。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R401及びR402がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR401及びR402を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R401がa環と結合して、R401を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成するか、あるいは環を形成しない。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
 R401がb環と結合する場合、R402がa環と結合する場合、及びR402がc環と結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、式(11)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
 一実施形態において、式(11)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
 一実施形態において、式(11)におけるR401及びR402は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、式(11)で表される化合物は下記式(12)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
(式(12)において、
 R401Aは、R411及びR421からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R402Aは、R413及びR414からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401A及びR402Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R411~R421のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411~R421は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 式(12)のR401A及びR402Aは、式(11)のR401及びR402に対応する基である。
 例えば、R401AとR411が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成するか、あるいは環を形成しない。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R401AとR412が結合する場合、R402AとR413が結合する場合、及びR402AとR414が結合する場合も上記と同じである。
 R411~R421のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。例えば、R11とR12が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R411~R421のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記式(12)で表される化合物は、下記式(13)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
(式(13)において、
 R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R433は、R447と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R434は、R451と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R441は、R442と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 R431~R451のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR431~R451は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは環を形成しない。例えば、R431とR446が結合して、R446が結合するベンゼン環と、Nを含む環と、a環に対応するベンゼン環とが縮合した3環縮合以上の含窒素複素環を形成するか、あるいは環を形成しない。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む3環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R433とR447が結合する場合、R434とR451が結合する場合、及びR441とR442が結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R431~R451のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記式(13)で表される化合物は、下記式(13A)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
(式(13A)において、
461~R465は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、R461~R465は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R461~R465は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記式(13)で表される化合物は、下記式(13B)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
(式(13B)において、
471、R472及びR475は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
473及びR474は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態において、前記式(13)で表される化合物は、下記式(13B’)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
(式(13B’)において、R472~R475は、前記式(13B)で定義した通りである。)
 一実施形態において、R471~R475のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、
 R472は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R471及びR473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、前記式(13)で表される化合物は、下記式(13C)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
(式(13C)において、
481及びR482は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
483~R486は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、前記式(13)で表される化合物は、下記式(13C’)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
(式(13C’)において、R483~R486は、前記式(13C)で定義した通りである。)
 一実施形態において、R481~R486は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R481~R486は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 式(11)で表される化合物は、まずa環、b環及びc環を連結基(N-Rを含む基及びN-Rを含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、a環、b環及びc環を連結基(Bを含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応ではバックワルド-ハートウィッグ(Buchwald-Hartwig)反応等のアミノ化反応を適用できる。第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
 一実施形態においては、前記有機層が、発光層を含み、
 前記発光層が、前記式(1)で表される化合物、及び前記式(11)で表される化合物を含む。このとき、前記式(1)で表される化合物は、発光層のホスト材料として機能し、前記式(11)で表される化合物は、発光層のドーパント材料として機能する。
 以下に、式(11)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(11)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。下記具体例中、Meはメチル基、tBuはtert-ブチル基、Dは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
(式(20)で表される化合物)
 一実施形態においては、有機層が、さらに、発光層に隣接する正孔阻止層を含み、正孔阻止層が、式(20)、(21)及び(31)で表される化合物から選択される1以上の化合物を含む。
 ここで、「正孔阻止層」とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐという機能を目的として、発光層と電子輸送層との間に設けられる層であり、陰極から注入された電子を発光層へ輸送する電子輸送層としての機能も有する層である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
[式(20)中、X21は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。
 L21は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar21、Ar22及びAr23は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。Ar21とAr22は結合して環を形成していてもよい。
 n21は、1~3の整数である。]
 Ar21とAr22は結合して環を形成する場合、式(20)で表される構造としては例えば下記構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
 一実施形態において、式(20)で表される化合物は、下記式(20-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
 式(20-1)において、L21、X21、Ar21、Ar22及びAr23は、前記式(20)で定義したとおりである。
 式(20)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
(式(21)で表される化合物)
 一実施形態においては、有機層が、さらに、発光層に隣接する正孔阻止層を含み、正孔阻止層が、式(20)、(21)及び(31)で表される化合物から選択される1以上の化合物を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
[式(21)中、
 X~Xは、それぞれ独立に、N又はCRである。但し、X~Xのうちの1個以上はNである。
 Rは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 Rが2個存在する場合、2個のRは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。Rは、隣接するR21~R23と結合して環を形成しない。
 R21~R23は、それぞれ独立に、
-(L-(Ar
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 Lは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 mは、0~2の整数である。mが0のとき、Lは単結合である。mが2のとき、2個のLは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 nは、1又は2の整数であり、nが2のとき、2個のArは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。但し、nが2のとき、mは1以上である。]
 一実施形態においては、前記式(21)におけるX~Xのうちの2個が、Nである。即ち、中心骨格はピリミジン環となる。
 一実施形態においては、前記式(21)におけるR21~R23が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態においては、前記式(21)で表される化合物が、下記式(21-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
[式(21-1)中、R21、R22及びXは、前記式(21)で定義した通りである。
 隣接するR51~R55のうちの2個以上の1組以上が互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
 前記環を形成しないR51~R55は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
 一実施形態においては、前記式(21-1)で表される化合物が、下記式(21-2)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
[式(21-2)中、R22、X及びR51~R55は、前記式(21-1)で定義した通りである。
 R56~R60は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
 一実施形態においては、前記式(21-2)で表される化合物が、下記式(21-3)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
[式(21-3)中、R22、X及びR56~R60は、前記式(21-2)で定義した通りである。
 Y1a~Y8aは、それぞれ独立に、CR61a又はNである。
 Y1b~Y8bは、それぞれ独立に、CR61b又はNである。
 X4aは、O、S又はNR61aである。
 X4bは、O、S又はNR61bである。
 隣接する原子に置換するR61aの2個以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
 隣接する原子に置換するR61bの2個以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
 但し、R61aの1つが*1と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR61aの2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子の1つが、単結合を介して*1と結合する。
 R61bの1つが*2と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR61bの2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子の1つが、単結合を介して*2と結合する。
 前記環を形成せず、かつ、*1又は*2と結合する単結合ではないR61a及びR61bは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 R61aが複数存在する場合、複数のR61aは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 R61bが複数存在する場合、複数のR61bは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。]
 ここで、「R61aの1つがベンゼン環と結合する単結合であるか、R61cが*1と結合する単結合である」場合のX4a及びY1a~Y8aで構成される基の具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
 また、「前記隣接する原子に置換するR61aの2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子の1つが、単結合を介してベンゼン環の炭素原子と結合する」場合のX4a及びY1a~Y8aで構成される基の具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
 一実施形態においては、前記式(21)で表される化合物が、下記式(21-4)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
[式(21-4)中、X~X、R21、R22、L、m及びnは、前記式(21)で定義した通りである。
 Y~Yは、それぞれ独立に、CR61e又はNである。
 Xは、O、S又はNR61eである。
 隣接する原子に置換するR61eの2個以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
 但し、R61eの1つが*3と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR61eの2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子の1つが、単結合を介して*3と結合する。
 前記環を形成せず、かつ、*3と結合する単結合ではないR61eは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 R61eが複数存在する場合、複数のR61eは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。]
 以下に、式(21)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(21)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
(式(31)で表される化合物)
 一実施形態においては、有機層が、さらに、発光層に隣接する正孔阻止層を含み、正孔阻止層が、式(20)、(21)及び(31)で表される化合物から選択される1以上の化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
[式(31)中、
 R31~R40のうちの1個以上は、-(L-Arである。-(L-Arが2個以上存在する場合、2個以上の-(L-Arは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 Lは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 pは0~3の整数である。pが0のとき、Lは単結合である。pが2以上のとき、複数のLは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 -(L-ArではないR31~R36、及び-(L-ArではないR37~R40のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上は、互いに結合して置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。
 該環形成に関与しないR31~R40は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
 一実施形態においては、前記式(31)におけるpは0又は1であることが好ましい。
 一実施形態においては、前記式(31)で表される化合物が、下記式(31-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
[式(31-1)中、L、p、Ar、R31、R32、及びR34~R40は、前記式(31)で定義した通りである。]
 一実施形態においては、前記式(31)で表される化合物が、下記式(31-1H)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
[式(31-1H)中、L、p及びArは、前記式(31)で定義した通りである。]
 以下に、式(31)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(31)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
(式(41)で表される化合物)
 一実施形態においては、有機層が、さらに発光層に隣接する電子阻止層を含み、電子阻止層が、下記式(41)で表される化合物で表される化合物を含む。
 ここで、「電子阻止層」とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐという機能を目的として、発光層と正孔輸送層との間に設けられる層であり、陽極から注入された正孔を発光層へ輸送する正孔輸送層としての機能も有する層である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
[式(41)中、
 L41~L43は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar41~Ar43は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。]
 一実施形態においては、前記式(41)で表される化合物が、下記式(41-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
[式(41-1)中、Ar41~Ar43及びL41は、前記式(41)で定義した通りである。]
 Ar42及びAr43は、それぞれが置換するフェニル基を構成するいずれかの炭素原子と結合する。
 一実施形態においては、前記式(41)で表される化合物が、下記式(41-2)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
[式(41-2)中、Ar41及びL41は、前記式(41)で定義した通りである。
 X及びXは、それぞれ独立に、O、S又はN(R906)である。
 R906は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R906が2個存在する場合、2個のR906はそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
 X又はXを含む1価の複素環基の一方のベンゼン環を構成する炭素原子のいずれかと、中心の窒素原子に置換しているフェニル基を構成する炭素原子のいずれかとが結合する。
 一実施形態においては、前記式(41)で表される化合物が、下記式(41-3)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
[式(41-3)中、Ar41、Ar42及びL41~L43は、前記式(41)で定義した通りである。
 Xは、O、S又はNR89である。
 隣接する原子に置換するR81~R89のうちの2個以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
 但し、R81~R89の1つが*6と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR81~R89のうちの2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子の1つが、*6と単結合を介して結合する。
 前記環を形成せず、かつ、*6と結合する単結合ではないR81~R89は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
 以下に、式(41)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(41)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
(式(51)で表される化合物)
 一実施形態においては、有機層が、さらに発光層に隣接する電子阻止層を含み、電子阻止層が、下記式(51)で表される化合物で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
[式(51)中、
 隣接する原子に置換するR62~R70の2個以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
 隣接する原子に置換するR71~R79の2個以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
 但し、R62~R70のうちの1つが*4と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR62~R70の2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子の1つが、*4と単結合を介して結合する。
 R71~R79のうちの1つが*5と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR71~R79の2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子の1つが、*5と単結合を介して結合する。また、*5と結合しないR71~R79のうちの1つがL52と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR71~R79の2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子のうちの他の1つが、L52と単結合を介して結合する。
 前記環を形成せず、かつ、*4又は*5と結合する単結合ではないR62~R79は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 L51は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 qは、0~3の整数である。qが2以上のとき、2以上存在するR62~R70は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。但し、qが0のときはL51を終端する水素原子である。
 rは0~2の整数である。rが0のとき、L51は単結合である。rが2のとき、2個のL51は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。但し、qが2以上のとき、rは1又は2である。
 L52は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar52は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。]
 一実施形態においては、前記式(51)で表される化合物が、下記式(51-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
[式(51-1)中、R62~R70、R72~R79、*4、*5、q、L51、r、L52及びAr52は、前記式(51)で定義した通りである。]
 一実施形態においては、前記式(51)におけるqが1である。
 一実施形態においては、前記式(51)で表される化合物が、下記式(51-2)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
[式(51-2)中、R62、L51、r、L52及びAr52は、前記式(51)で定義した通りである。]
 一実施形態においては、前記式(51)で表される化合物が、下記式(51-3a)で表される化合物、下記式(51-3b)で表される化合物、及び下記式(51-3c)で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
[式(51-3a)~(51-3c)中、R62、L51、r、L52及びAr52は、前記式(51)で定義した通りである。]
 以下に、式(51)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(51)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
 一実施形態においては、前記式(1)、(11)、(20)、(21)、(31)、(41)及び(51)で表される化合物における、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907
(ここで、
901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記式(1)、(11)、(20)、(21)、(31)、(41)及び(51)で表される化合物における、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記式(1)、(11)、(20)、(21)、(31)、(41)及び(51)で表される化合物における、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
 上記各基の具体例は、本明細書の[定義]の欄に記載の通りである。
 第1の態様の有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に有機層を有し、前記有機層が、前記式(1)で表される化合物と、前記式(11)で表される化合物と、を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
 第2の態様の有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記発光層が前記式(1)で表される化合物と、前記式(11)で表される化合物とを含み、前記発光層に隣接する正孔阻止層が前記式(21)で表される化合物及び/又は前記式(31)で表される化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
 第3の態様の有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記発光層が前記式(1)で表される化合物と、前記式(11)で表される化合物とを含み、前記発光層に隣接する電子阻止層が前記式(41)で表される化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
 第4の態様の有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記発光層が前記式(1)で表される化合物と、前記式(11)で表される化合物とを含み、前記発光層に隣接する正孔阻止層が前記式(21)で表される化合物及び/又は前記式(31)で表される化合物を含み、前記発光層に隣接する電子阻止層が前記式(41)で表される化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
 第5の態様の有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に有機層を有し、前記有機層が2以上の発光層を含み、前記2以上の発光層のうちの1以上が前記式(1)で表される化合物と、前記式(11)で表される化合物とを含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
 以下、第1~第5の態様の有機EL素子の一実施形態で用いることができる部材、及び各層を構成する、前記式(1)、(11)、(20)、(21)、(31)、(41)及び(51)で表される化合物以外の材料等について説明する。
(基板)
 基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、又は酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(発光層のゲスト材料)
 発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
 発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
 発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
(発光層のホスト材料)
 発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
 発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
(電子輸送層)
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
 電子輸送層に含まれるフェナントロリン誘導体としては、式(61)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
[式(61)中、
 X61~X68は、それぞれ独立に、式(B)で表される基と結合する炭素原子、N又はCR61である。X61~X68のうち少なくとも1つが式(B)で表される基と結合する炭素原子である。
 R61は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 R61が2個以上存在する場合、2個以上のR61は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。R61は、隣接する他のR61と結合して環を形成しない。
 L61は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 cは、0~8の整数である。
cが0のとき、L61は単結合である。cが2以上のとき、2以上のL61は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 B61は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 bは、1~5の整数であり、bが2以上のとき、2以上のB61は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。]
 上記式(61)における各置換基の詳細は、本明細書の[定義]の欄に記載の通りである。
 以下に、式(61)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(61)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiO)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
(中間層)
 タンデム型有機EL素子では、中間層が設けられる。
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
 第1の態様の有機EL素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
 第1の態様の有機EL素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
[電子機器]
 本発明の第6の態様である電子機器は、上記第1~第5の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする。
 電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
 次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
<化合物>
 実施例1~23の有機EL素子の製造に用いた、式(1)で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
 実施例1~23の有機EL素子の製造に用いた、式(11)で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
 実施例1~23の有機EL素子の製造に用いた、式(21)で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
 実施例1~23の有機EL素子の製造に用いた、式(41)で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
 実施例1~23及び比較例1~11の有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
 比較例1~11の有機EL素子の製造に用いた、比較化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
<有機EL素子の作製>
 有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
実施例1
(有機EL素子の作製)
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-1を蒸着し、膜厚5nmのHI-1膜を形成した。このHI-1膜は、正孔注入層として機能する。
 このHI-1膜の成膜に続けて化合物HT-1を蒸着し、HI-1膜上に膜厚80nmのHT-1膜を成膜した。このHT-1膜は正孔輸送層(第1正孔輸送層)として機能する。
 HT-1膜の成膜に続けて化合物EBL-1を蒸着し、HT-1膜上に膜厚10nmのEBL-1膜を成膜した。このEBL-1膜は電子阻止層(第2正孔輸送層)として機能する。
 EBL-1膜上に化合物BH-1(ホスト材料)及び化合物BD-1(ドーパント材料)を化合物BD-1の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmのBH-1:BD-1膜を成膜した。このBH-1:BD-1膜は発光層として機能する。
 この発光層上に化合物HBL-1を蒸着して、膜厚10nmのHBL-1膜を形成した。このHBL-1膜は第一電子輸送層として機能する。
 このHBL-1膜上に化合物ET-1を蒸着して、膜厚15nmのET-1膜を成膜した。このET-1膜は電子輸送層として機能する。このET-1膜上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
 得られた有機EL素子の層構成は下記の通りである。
 ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/EBL-1(10)/BH-1:BD-1(25:2質量%)/HBL-1(10)/ET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
 尚、括弧内の数字は膜厚(単位:nm)を表す。
(有機EL素子の評価)
 電流密度が50mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(LT90@50mA/cm)を測定した寿命LT90(hr)の結果を表1に示す。
実施例2~6、並びに比較例1及び2
 発光層において、化合物BH-1の代りに表1に示す化合物を用いた以外は、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1及び2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000226
実施例7~9、並びに比較例3及び4
 化合物BD-1に代えて化合物BD-2を使用し、ホスト材料として表3に示す化合物を用いたこと以外は、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000227
 表1~3の結果から、2置換のアントラセン化合物を用いた比較例に比べて、3置換のアントラセン化合物を用いた実施例は、駆動電圧が低く、かつ、素子寿命が大きく向上していることがわかる。
実施例10及び11、並びに比較例5
 化合物BD-1に代えて化合物BD-3を使用し、ホスト材料として表4に示す化合物を用いたこと以外は、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000228
実施例12及び13、並びに比較例6
 化合物BD-1に代えて化合物BD-4を使用し、ホスト材料として表5に示す化合物を用いたこと以外は、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000229
実施例14及び15、並びに比較例7
 化合物BD-1に代えて化合物BD-5を使用し、ホスト材料として表6に示す化合物を用いたこと以外は、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表6に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000230
実施例16及び17、並びに比較例8
 化合物BD-1に代えて化合物BD-6を使用し、ホスト材料として表7に示す化合物を用いたこと以外は、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表7に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000231
 表4~7の結果から、2置換のアントラセン化合物を用いた比較例に比べて、3置換のアントラセン化合物を用いた実施例は、駆動電圧が低く、かつ、素子寿命が大きく向上していることがわかる。
実施例18
<タンデム型有機EL素子の作製>
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行った後、UVオゾン洗浄を1分間行った。ITOの膜厚は、130nmとした。
・第1発光ユニットの形成
 洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-2と、化合物HI-2とを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT-2の濃度を97質量%とし、化合物HI-2の濃度を3質量%とした。
 次に、正孔注入層上に、化合物HT-2を蒸着し、膜厚70nmの第1正孔輸送層を形成した。
 次に、この第1正孔輸送層上に、化合物EBL-2を蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を形成した。
 次に、この第2正孔輸送層上に、化合物BH-7と、化合物BD-3とを共蒸着し、膜厚25nmの第1発光層としての青色蛍光発光層を形成した。青色蛍光発光層における化合物BH-7の濃度を98質量%とし、化合物BD-3の濃度を2質量%とした。
 次に、この青色蛍光発光層上に、化合物HBL-2を蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層を形成した。
・第1電荷発生層の形成
 次に、この電子輸送層上に、化合物ET-2と、リチウム(Li)とを共蒸着し、膜厚10nmの第1N層を形成した。第1N層における化合物ET-2の濃度を96質量%とし、Liの濃度を4質量%とした。
 次に、この第1N層上に、化合物HT-2と、化合物HI―2とを共蒸着し、膜厚10nmの第1P層を形成した。第1P層における化合物HT-2の濃度を90質量%とし、化合物HI-2の濃度を10質量%とした。
・第2発光ユニットの形成
 次に、この第1P層上に、化合物EBL-2を蒸着し、膜厚10nmの第1正孔輸送層を形成した。
 次に、この第1正孔輸送層上に、化合物PGH-1と、化合物PGD-1とを共蒸着し、膜厚48nmの第2発光層としての黄色燐光発光層を形成した。黄色燐光発光層における化合物PGH-1の濃度を80質量%とし、化合物PGD-1の濃度を20質量%とした。
 次に、この黄色燐光発光層上に、化合物ET-1を蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層を形成した。
・第2電荷発生層の形成
 次に、この電子輸送層上に、化合物ET-2と、リチウム(Li)とを共蒸着し、膜厚35nmの第2N層を形成した。第2N層における化合物ET-2の濃度を96質量%とし、Liの濃度を4質量%とした。
 次に、この第2N層上に、化合物HT-2と、化合物HI-2とを共蒸着し、膜厚10nmの第2P層を形成した。第2P層における化合物HT-2の濃度を90質量%とし、化合物HI-2の濃度を10質量%とした。
・第三発光ユニットの形成
 次に、この第2P層上に、化合物HT-2を蒸着し、膜厚70nmの第1正孔輸送層を形成した。
 次に、この第1正孔輸送層上に、化合物EBL-2を蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を形成した。
 次に、この第2正孔輸送層上に、化合物BH-7と、化合物BD-3とを共蒸着し、膜厚25nmの第三発光層としての青色蛍光発光層を形成した。青色蛍光発光層における化合物BH-7の濃度を98質量%とし、化合物BD-3の濃度を2質量%とした。
 次に、この青色蛍光発光層上に、化合物HBL-2を蒸着し、膜厚10nmの第1電子輸送層を形成した。
 次に、この第1電子輸送層上に、化合物ET-1を蒸着し、膜厚10nmの第2電子輸送層を形成した。
 次に、この第2電子輸送層上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 そして、この電子注入層上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
 以上のようにして、ボトムエミッション型の有機EL素子を作製した。
 得られた有機EL素子の層構成は下記の通りである。
 ITO(130)/HT-2:HI-2(10,97%:3%)/HT-2(70)/EBL-2(10)/BH-7:BD-3(25,98%:2%)/HBL-2(10)/ET-2:Li(10,96%:4%)/HT-2:HI-2(10,90%:10%)/EBL-2(10)/PGH-1:PGD-1(48,80%:20%)/ET-1(10)/ET-2:Li(35,96%:4%)/HT-2:HI-2(10,90%:10%)/HT-2(70)/EBL-2(10)/BH-7:BD-3(25,98%:2%)/HBL-2(10)/ET-1(10)/LiF(1)/Al(80)
 尚、括弧内の数字は膜厚(単位:nm)を表す。
 同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、例えば、HT-2:HI-2(10,97%:3%)の場合、正孔注入層における化合物HT-2及び化合物HI-2の割合(質量%)が、HT-1:HI-2=97質量%:3質量%であることを示す。
<有機EL素子の評価>
 ・駆動電圧(V)
 得られた有機EL素子の初期特性を、室温下、DC(直流)定電流10mA/cm駆動で測定した。結果を表8に示す。
実施例18~23、及び比較例9~11
 下記表8に示すホスト材料及びドーパント材料を用いた以外は実施例18と同様にして有機EL素子を作製し、実施例18と同様に評価した。結果を表8に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000232
 表8の結果から、式(1)で表される3置換のアントラセン化合物BH-7又はBH-9と、式(11)で表される化合物BD-3、BD-4、又はBD-7との組み合わせは、2置換のアントラセン化合物Comp BH-2と組み合わせた場合に比べて、低電圧駆動できる青色蛍光の素子が得られることがわかる。
 上記に本発明の実施形態及び/又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び/又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
 この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

Claims (36)

  1.  陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     前記有機層が、下記式(1)で表される化合物と、下記式(11)で表される化合物と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [式(1)中、
     R~Rのうちの1個以上は、-L13-Ar13である。
     L11~L13は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     L13が2個以上存在する場合、2個以上のL13は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     Ar11~Ar13は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     Ar13が2個以上存在する場合、2個以上のAr13は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     -L13-Ar13ではないR~Rは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (式(11)において、
     a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
     R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
  2.  前記式(1)におけるL11~L13が、それぞれ独立に、単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3.  前記式(1)におけるL11~L13が、それぞれ独立に、単結合、又は
    置換もしくは無置換のフェニレン基、
    置換もしくは無置換のビフェニレン基、
    置換もしくは無置換のターフェニレン基、
    置換もしくは無置換のクオーターフェニレン基、及び
    置換もしくは無置換のナフチレン基からなる群から選択される基である、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4.  前記式(1)におけるAr11~Ar13が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、請求項1~3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5.  前記式(1)におけるAr11~Ar13が、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換のフェニル基、
    置換もしくは無置換のナフチル基、
    置換もしくは無置換のフルオレニル基、
    置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のフェナントリル基、及び
    置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基からなる群から選択される、請求項1~4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6.  前記式(1)におけるAr11~Ar13のうちの1個以上が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である、請求項1~3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7.  前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-1)で表される化合物である、請求項1~6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    [式(1-1)中、L11~L13、Ar11~Ar13、R、R~Rは、前記式(1)で定義した通りである。]
  8.  前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-1H)で表される化合物である、請求項1~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    [式(1-1H)中、L11~L13及びAr11~Ar13は、前記式(1)で定義した通りである。]
  9.  前記式(1)における-L13-Ar13で表される基が、
    置換もしくは無置換のフェニル基、
    置換もしくは無置換のナフチル基、
    置換もしくは無置換のビフェニル基、
    置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
    置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
    置換もしくは無置換のフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
    置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
    置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
    置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される、請求項1~3、7及び8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10.  前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-2)~(1-4)で表される化合物からなる群から選択される、請求項1~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    [式(1-2)~(1-4)中、L11、L12、Ar11、Ar12、R、R~Rは、前記式(1)で定義した通りである。]
  11.  前記式(1)における-L13-Ar13ではないR~Rが、水素原子である、請求項1~10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12.  前記式(11)で表される化合物が、下記式(12)で表される化合物である、請求項1~11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (式(12)において、
     R401Aは、R411及びR421からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R402Aは、R413及びR414からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401A及びR402Aは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R411~R421のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411~R421は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
  13.  前記式(11)で表される化合物が、下記式(13)で表される化合物である、請求項1~12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    (式(13)において、
     R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R433は、R447と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R434は、R451と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R441は、R442と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
     R431~R451のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR431~R451は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
  14.  前記式(13)で表される化合物が、下記式(13A)で表される化合物である、請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    (式(13A)において、
    461~R465は、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
  15.  前記式(13)で表される化合物が、下記式(13B)で表される化合物である、請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    (式(13B)において、
    471、R472及びR475は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -N(R906)(R907)、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
    473及びR474は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -N(R906)(R907)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。)
  16.  前記式(13B)のR472及びR475が水素原子であり、
     R473及びR474がそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である、請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17.  前記有機層が、発光層を含み、
     前記発光層が、前記式(1)で表される化合物、及び前記式(11)で表される化合物を含む、請求項1~16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18.  前記有機層が、さらに、前記発光層に隣接する正孔阻止層を含み、
     前記正孔阻止層が、下記式(21)で表される化合物を含む、請求項17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    [式(21)中、
     X~Xは、それぞれ独立に、N又はCRである。但し、X~Xのうちの1個以上はNである。
     Rは、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     Rが2個存在する場合、2個のRは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。Rは、隣接するR21~R23と結合して環を形成しない。
     R21~R23は、それぞれ独立に、
    -(L-(Ar
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     Lは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     mは、0~2の整数である。mが0のとき、Lは単結合である。mが2のとき、2個のLは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     Arは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     nは、1又は2の整数であり、nが2のとき、2個のArは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。但し、nが2のとき、mは1以上である。]
  19.  前記式(21)におけるX~Xのうちの2個が、Nである、請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20.  前記式(21)におけるR21~R23が、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、請求項18又は19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21.  前記式(21)で表される化合物が、下記式(21-1)で表される化合物である、請求項18又は19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    [式(21-1)中、R21、R22及びXは、前記式(21)で定義した通りである。
     隣接するR51~R55のうちの2個以上の1組以上が互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
     前記環を形成しないR51~R55は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
  22.  前記式(21-1)で表される化合物が、下記式(21-2)で表される化合物である、請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    [式(21-2)中、R22、X及びR51~R55は、前記式(21-1)で定義した通りである。
     R56~R60は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
  23.  前記式(21-2)で表される化合物が、下記式(21-3)で表される化合物である、請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    [式(21-3)中、R22、X及びR56~R60は、前記式(21-2)で定義した通りである。
     Y1a~Y8aは、それぞれ独立に、CR61a又はNである。
     Y1b~Y8bは、それぞれ独立に、CR61b又はNである。
     X4aは、O、S又はNR61aである。
     X4bは、O、S又はNR61bである。
     隣接する原子に置換するR61aの2個以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
     隣接する原子に置換するR61bの2個以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
     但し、R61aの1つが*1と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR61aの2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子の1つが、単結合を介して*1と結合する。
     R61bの1つが*2と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR61bの2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子の1つが、単結合を介して*2と結合する。
     前記環を形成せず、かつ、*1又は*2と結合する単結合ではないR61a及びR61bは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R61aが複数存在する場合、複数のR61aは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     R61bが複数存在する場合、複数のR61bは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。]
  24.  前記式(21)で表される化合物が、下記式(21-4)で表される化合物である、請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    [式(21-4)中、X~X、R21、R22、L、m及びnは、前記式(21)で定義した通りである。
     Y~Yは、それぞれ独立に、CR61e又はNである。
     Xは、O、S又はNR61eである。
     隣接する原子に置換するR61eの2個以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
     但し、R61eの1つが*3と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR61eの2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子の1つが、単結合を介して*3と結合する。
     前記環を形成せず、かつ、*3と結合する単結合ではないR61eは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R61eが複数存在する場合、複数のR61eは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。]
  25.  前記有機層が、さらに前記発光層に隣接する電子阻止層を含み、
     前記電子阻止層が、下記式(41)で表される化合物、及び下記式(51)で表される化合物のいずれか一方又は両方を含む、請求項17~24のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    [式(41)中、
     L41~L43は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar41~Ar43は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    [式(51)中、
     隣接する原子に置換するR62~R70の2個以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
     隣接する原子に置換するR71~R79の2個以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
     但し、R62~R70のうちの1つが*4と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR62~R70の2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子の1つが、*4と単結合を介して結合する。
     R71~R79のうちの1つが*5と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR71~R79の2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子の1つが、*5と単結合を介して結合する。また、*5と結合しないR71~R79のうちの1つがL52と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR71~R79の2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子のうちの他の1つが、L52と単結合を介して結合する。
     前記環を形成せず、かつ、*4又は*5と結合する単結合ではないR62~R79は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L51は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     qは、0~3の整数である。qが2以上のとき、2以上存在するR62~R70は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。但し、qが0のときはL51を終端する水素原子である。
     rは0~2の整数である。rが0のとき、L51は単結合である。rが2のとき、2個のL51は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。但し、qが2以上のとき、rは1又は2である。
     L52は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar52は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。]
  26.  前記式(41)で表される化合物が、下記式(41-1)で表される化合物である、請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    [式(41-1)中、Ar41~Ar43及びL41は、前記式(41)で定義した通りである。]
  27.  前記式(41)で表される化合物が、下記式(41-2)で表される化合物である、請求項25又は26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    [式(41-2)中、Ar41及びL41は、前記式(41)で定義した通りである。
     X及びXは、それぞれ独立に、O、S又はN(R906)である。
     R906は、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R906が2個存在する場合、2個のR906はそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
  28.  前記式(41)で表される化合物が、下記式(41-3)で表される化合物である、請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    [式(41-3)中、Ar41、Ar42及びL41~L43は、前記式(41)で定義した通りである。
     Xは、O、S又はNR89である。
     隣接する原子に置換するR81~R89のうちの2個以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
     但し、R81~R89の1つが*6と結合する単結合であるか、又は前記隣接する原子に置換するR81~R89のうちの2個以上の1組以上が互いに結合して形成された環を構成する原子の1つが、*6と単結合を介して結合する。
     前記環を形成せず、かつ、*6と結合する単結合ではないR81~R89は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)]
  29.  前記式(51)で表される化合物が、下記式(51-1)で表される化合物である、請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    [式(51-1)中、R62~R70、R72~R79、*4、*5、q、L51、r、L52及びAr52は、前記式(51)で定義した通りである。]
  30.  前記式(51)におけるqが1である、請求項25又は29に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31.  前記式(51)で表される化合物が、下記式(51-2)で表される化合物である、請求項25、29及び30のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    [式(51-2)中、R62、L51、r、L52及びAr52は、前記式(51)で定義した通りである。]
  32.  前記式(51)で表される化合物が、下記式(51-3a)で表される化合物、下記式(51-3b)で表される化合物、及び下記式(51-3c)で表される化合物からなる群から選択される、請求項25、及び29~31のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    [式(51-3a)~(51-3c)中、R62、L51、r、L52及びAr52は、前記式(51)で定義した通りである。]
  33.  前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
    無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907
    (ここで、
    901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
    無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
    からなる群から選択される基である、請求項1~32のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34.  前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
    炭素数1~50のアルキル基、
    環形成炭素数6~50のアリール基、及び
    環形成原子数5~50の1価の複素環基
    からなる群から選択される基である、請求項1~33のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35.  前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
    炭素数1~18のアルキル基、
    環形成炭素数6~18のアリール基、及び
    環形成原子数5~18の1価の複素環基
    からなる群から選択される基である、請求項1~34のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  36.  請求項1~35のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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